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CN112830889B - 含氮化合物、电子元件和电子装置 - Google Patents

含氮化合物、电子元件和电子装置 Download PDF

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CN112830889B CN202011564501.4A CN202011564501A CN112830889B CN 112830889 B CN112830889 B CN 112830889B CN 202011564501 A CN202011564501 A CN 202011564501A CN 112830889 B CN112830889 B CN 112830889B
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Abstract

本申请属于有机材料技术领域，提供了一种含氮化合物、电子元件和电子装置，该含氮化合物的结构如化学式1所示，
Figure DDA0002861467830000011

Description

含氮化合物、电子元件和电子装置
技术领域
本申请涉及有机材料技术领域，尤其涉及一种含氮化合物、应用该含氮化合物的电子元件和应用该电子元件的电子装置。
背景技术
有机电致发光器件又称为有机发光二极管，是指有机发光材料在电场作用下，受到电流的激发而发光的现象。它是一种将电能转换为光能的过程。相比于无机发光材料，有机电致发光二极管OLED具有主动发光、光程范围大、驱动电压低、亮度大、效率高、耗能少以及制作工艺简单等优点。正是由于这些优点，有机发光材料与器件已经成为科学界和产业界十分热门的科研课题之一。
有机电致发光器件一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的电致发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
现有技术中，CN111146349A、CN108101897A、CN110003091A、CN111279502A等公开了可以在有机电致发光器件中制备的空穴类材料用作电子阻挡层。然而，依然有必要继续研发新型的材料，以进一步提高电子元器件的性能。
所述背景技术部分申请的上述信息仅用于加强对本申请的背景的理解，因此它可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。
发明内容
本申请的目的在于提供一种含氮化合物、电子元件和电子装置，以改善电子元件和电子装置的性能。
为实现上述发明目的，本申请采用如下技术方案：
根据本申请的第一个方面，提供一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构如式1所示：
Figure BDA0002861467810000011
其中，R1和R2选自分别独立地选自氢或式1-1-所示的基团，且所述R1和R2仅有一个为式 1-1所示的基团；
L选自单键、取代或未取代的亚苯基；
所述L的取代基选自氘、卤素基团、碳原子数为1-5的烷基；
L1和L2分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30 的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为1-20的取代或未取代的烷基、碳原子数为3-20的取代或未取代的环烷基；
L1、L2、Ar1和Ar2中的各取代基彼此相同或不同，各自独立地选自氘，卤素基团，氰基，碳原子数为3～20的杂芳基，碳原子数为6～20的芳基，碳原子数为3～12的三烷基硅基，碳原子数为 18～24的三芳基硅基，碳原子数为1～10的烷基，碳原子数为1～10的卤代烷基，碳原子数为3～10 的环烷基，碳原子数为2～10的杂环烷基，碳原子数为1～10的烷氧基，碳原子数为1～10的烷硫基，碳原子数为6～18的芳氧基，碳原子数为6～18的芳硫基，碳原子数为6～18的膦氧基。
本申请提供了一种含氮化合物，将咔唑基与萘基的2位或3位连接，并与三芳胺结构结合形成核心结构。在该含氮化合物中，萘基具有稳定的平面结构，将其与咔唑基团连接，这种特定的连接方式使得化合物具有良好的热稳定性。三芳胺结构具有良好的空穴传输性，与咔唑连接的萘结合时，分子刚性增加，热稳定性显著提升，能够在长时间高温下保持结构稳定。本申请含氮化合物特定的基团和特定的连接方式，极大程度的提升了空间位阻，从而有效提高了化合物分子的 T1值。本申请将该材料作为有机电致发光器件的电子阻挡层时，可以在保证空穴向发光层注入效率的同时阻挡激子的流出，降低器件的驱动电压，并提升器件的发光效率和寿命。
本申请的第二方面提供一种电子元件，该电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；其中，所述功能层包含第一方面所述的含氮化合物。
本申请的第三方面提供一种电子装置，该电子装置包括第二方面所述的电子元件。
附图说明
通过参照附图详细描述其示例实施方式，本申请的上述和其它特征及优点将变得更加明显。
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的光电转化器件的结构示意图。
图3是本申请一种实施方式的电子装置的结构示意图。
图4是本申请另一种实施方式的电子装置的结构示意图。
图5是本申请含氮化合物34的分子结构模型图。
图6是比较例化合物B的分子结构模型图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；321、空穴传输层；322、电子阻挡层；330、有机发光层；340、空穴阻挡层；350、电子传输层；360、电子注入层；370、光电转化层；400、第一电子装置；500、第二电子装置。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而，示例实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
本申请提供一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构如式1所示：
Figure BDA0002861467810000031
其中，R1和R2选自分别独立地选自氢或式1-1-所示的基团，且所述R1和R2仅有一个为式 1-1所示的基团；
L选自单键、取代或未取代的亚苯基；
所述L的取代基选自氘、卤素基团、碳原子数为1-5的烷基；
L1和L2分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30 的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为1-20的取代或未取代的烷基、碳原子数为3-20的取代或未取代的环烷基；
L1、L2、Ar1和Ar2中的各取代基彼此相同或不同，各自独立地选自氘，卤素基团，氰基，碳原子数为3～20的杂芳基，碳原子数为6～20的芳基，碳原子数为3～12的三烷基硅基，碳原子数为 18～24的三芳基硅基，碳原子数为1～10的烷基，碳原子数为1～10的卤代烷基，碳原子数为3～10 的环烷基，碳原子数为2～10的杂环烷基，碳原子数为1～10的烷氧基，碳原子数为1～10的烷硫基，碳原子数为6～18的芳氧基，碳原子数为6～18的芳硫基，碳原子数为6～18的膦氧基。
在本申请中，术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以发生但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选地，两个相邻取代基××形成环；”意味着这两个取代基可以形成环但不是必须形成环，包括：两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的取代基不形成环的情景。
在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“
Figure BDA0002861467810000032
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键
Figure BDA0002861467810000033
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002861467810000041
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002861467810000042
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，如下式(Y)中所示地，式(Y)所表示的取代基R'通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002861467810000043
在本申请中，L、L1、L2、Ar1和Ar2的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L选自碳原子数为12的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。例如：Ar1为
Figure BDA0002861467810000044
则其碳原子数为7；L为
Figure BDA0002861467810000045
其总碳原子数为12。
在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个B、N、O、S、Se、Si或P等杂原子且其余原子为碳和氢。未取代的烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。
在本申请中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至20个碳原子，在本申请中，诸如“1至20”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“1至20个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、 8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子、13个碳原子、14个碳原子、15个碳原子、16个碳原子、17个碳原子、18个碳原子、19个碳原子或20个碳原子的烷基。烷基还可为具有1至10个碳原子的中等大小烷基。烷基还可为具有1至6个碳原子的低级烷基。此外，烷基可为取代的或未取代的。
可选地，烷基选自碳原子数为1-6的烷基，具体施例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基和己基。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0002861467810000052
基等。本申请的“芳基”可含有6-30个碳原子，在一些实施例中，芳基中的碳原子数可以是6-25个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-18个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-13个。举例而言，本申请中，芳基的碳原子数量可以是6个、12个、13个、 14个、15个、18个、20个、24个、25个、30个、31个、32个、33个、34个、35个、36个或40个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。在本申请中，联苯基可以理解为苯基取代的芳基，也可以理解为未取代的芳基。
本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18 的取代的芳基，指的是芳基及其取代基的总碳原子数为18。
在本申请中，作为取代基的芳基，具体实例包括但不限于：苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基等等。
在本申请中，芴基可以是取代的，两个取代基可以彼此结合形成螺结构，具体施例包括但不限于以下结构：
Figure BDA0002861467810000051
在本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-芳基咔唑基、 N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请的“杂芳基”可含有 3-30个碳原子，在一些实施例中，杂芳基中的碳原子数可以是3-25个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是3-20个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是12-20个。举例而言，其碳原子数量可以是3个、4个、5个、7个、12个、13个、18个、20个、24个、25个或30 个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。
本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，作为取代基的杂芳基，具体实例包括但不限于：二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、菲咯啉基等等。
在本申请中，卤素基团可以包括氟、碘、溴、氯等。
在本申请中，碳原子数为3～12的三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基等。
按照本申请一种实施方式，L选自单键或亚苯基。
优选地，L选自亚苯基。
在本申请一种实施方式中，L1、L2分别独立地选自单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-20的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，所述L1和L2中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基。
具体地，L1和L2中的取代基具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基。
按照本申请另一种实施方式，L1和L2分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基。
优选地，所述L1和L2分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚咔唑基。
按照本申请另一种实施方式，L1和L2分别独立地选自单键、取代或未取代的基团V；所述未取代的基团V选自以下基团组成的组：
Figure BDA0002861467810000071
其中，
Figure BDA0002861467810000072
表示化学键；取代的基团V上具有一个或多个的取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基；当基团V的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，L1和L2分别独立地选自选自单键或如下基团所组成的组，但不仅限于此：
Figure BDA0002861467810000073
按照本申请一种实施方式，Ar1和Ar2分别独立地选自碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基、碳原子数为12-20的取代或未取代的杂芳基。
可选地，所述Ar1和Ar2中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为3-6的三烷基硅基。
具体地，所述Ar1和Ar2中的取代基的具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、三甲基硅基。
按照本申请另一种实施方式，Ar1和Ar2选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基。
按照本申请另一种实施方式，Ar1和Ar2选自取代或未取代的基团W，所述未取代的基团W选自如下基团所组成的组：
Figure 1
其中，
Figure BDA0002861467810000075
表示化学键；取代的基团W上具有一个或多个的取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、三甲基硅基；当基团W的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，Ar1和Ar2选自如下基团所组成的组，但不仅限于此：
Figure BDA0002861467810000081
可选地，所述含氮化合物选自如下化合物所组成的组，但不仅限于此：
Figure BDA0002861467810000082
Figure BDA0002861467810000091
Figure BDA0002861467810000101
Figure BDA0002861467810000111
Figure BDA0002861467810000121
Figure BDA0002861467810000131
Figure BDA0002861467810000141
Figure BDA0002861467810000151
Figure BDA0002861467810000161
Figure BDA0002861467810000171
Figure BDA0002861467810000181
Figure BDA0002861467810000191
Figure BDA0002861467810000201
Figure BDA0002861467810000211
Figure BDA0002861467810000221
Figure BDA0002861467810000231
本申请还提供一种电子元件，所述电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；其中，所述功能层包含本申请的含氮化合物。
按照一种实施方式，所述电子元件为有机电致发光器件。如图1所示，所述有机电致发光器件包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层 300包含本申请所提供的含氮化合物。
可选地，功能层300包括电子阻挡层322，电子阻挡层322包含本申请所提供的含氮化合物。其中，电子阻挡层322既可以为本申请所提供的含氮化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。
可选地，功能层300包括空穴传输层321或者空穴注入层310，空穴传输层321或者空穴注入层310中可以包含有本申请提供的含氮化合物，以提高电子元件中空穴的传输能力。
在本申请的一种具体实施方式中，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、电子阻挡层322、作为能量转化层的有机发光层330、电子传输层350和阴极200。本申请提供的含氮化合物可以应用于有机电致发光器件的电子阻挡层322，可以有效改善有机电致发光器件的发光效率和寿命，降低有机电致发光器件的驱动电压。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide) (ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。例如，空穴传输层321由化合物NPB组成。
可选地，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层 330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，有机发光层330的主体材料可以为BH-01。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，有机发光层330的客体材料可以为BD-01。
电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对此不做特殊的限定。例如，电子传输层350可以由ET-06和LiQ组成。
可选地，阴极200包括以下阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包括包含银和镁的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310可以由 F4-TCNQ组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360，以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层360可以由Yb组成。
可选地，在有机发光层330和电子传输层350之间还可以设置有空穴阻挡层340。
可选地，所述有机电致发光器件为蓝光器件。
按照另一种实施方式，所述电子元件为光电转化器件，如图2所示，该光电转化器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300 包含本申请所提供的含氮化合物。
可选地，功能层300包括电子阻挡层322，电子阻挡层322包含本申请所提供的含氮化合物。其中，电子阻挡层322既可以为本申请所提供的含氮化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。
可选地，如图2所示，光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、电子阻挡层322、作为能量转化层的光电转化层370、电子传输层350和阴极200。本申请提供的含氮化合物可以应用于光电转化器件的电子阻挡层322，可以有效改善光电转化器件的发光效率和寿命，提高光电转化器件的开路电压。
可选地，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310。
可选地，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360。
可选地，在光电转化层370和电子传输层350之间还可以设置有空穴阻挡层340。
可选地，光电转化器件可以为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。按照一种具体的实施方式，如图2所示，太阳能电池包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、电子阻挡层322、光电转化层370、电子传输层350和阴极200，其中，电子阻挡层322包含有本申请的含氮化合物。
本申请还提供一种电子装置，该电子装置包括本申请第二方面所述的电子元件。
按照一种实施方式，如图3所示，所述电子装置为第一电子装置400，该第一电子装置400包括上述有机电致发光器件。第一电子装置400可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
按照另一种实施方式，如图4所示，所述电子装置为第二电子装置500，第二电子装置500包括上述光电转化器件。第二电子装置500可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。
下面结合合成例和实施例来说明本申请的含氮化合物及其应用。除非另有说明，所采用的原料、材料均可通过商购获得，或者本领域熟知的方法获得。
合成例：化合物合成
制备例1：化合物2的合成
(1)中间体E-1的合成
Figure BDA0002861467810000251
在反应瓶中，加入A-1(10g，30.0mmol)和B-1(5.02g，930.3mmol)，碘化亚铜(1.14g，6.0mmol)，碳酸钾(9.13g，66.1mmol)，18-冠醚-6(2.16g，12.0mmol)，1,10-菲罗啉(0.8g，3.0mmol)，N,N-二甲基甲酰胺(100mL)，在氮气氛围下，升温至150℃反应12h后反应完成，反应液冷却至室温后，利用二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷(1:3)体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体C-1(7.27g，收率为65％).
参照中间体C-1的合成方法，合成表1中的中间体C-X，不同之处在于使用A-X代替A-1，其中，X可为2，制得的中间体C-X如表1所示。
表1
Figure BDA0002861467810000261
Figure BDA0002861467810000262
将中间体C-1(10g，26.9mmol)、D-1(5.04g,32.2mmol)、四(三苯基膦)钯(1.55g,，1.34mmol)、碳酸钾(5.57g，40.3mmol)、四丁基溴化铵(0.37g,1.34mmol)、甲苯(80mL)、乙醇(40mL)和去离子水 (20mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至80℃，搅拌12小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯 (100mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯之后使用二氯甲烷/乙酸乙酯体系(1:5)进行重结晶提纯，得到中间体E-1(8.68g，收率80％)。
(2)化合物2的合成
Figure BDA0002861467810000263
向反应瓶中投入中间体E-1(10g，24.8mmol)、F-1(4.19g，24.8mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.23g，0.49mmol)、2-二环己基膦-2,4,6,-三异丙基联苯(0.24g，0.5mmol)、叔丁醇钠(3.57g，3 7.1mmol)和甲苯溶剂(100mL)，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌3h。反应液冷却至室温后，利用二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系(1:3)对粗品进行重结晶提纯，得到化合物2(9. 57g，收率为：72％)。
参照中间体E-1的合成方法，合成表2中中间体E-X，不同之处在于使用表2中D-X代替D-1， C-X代替C-1，且每一种化合物C-X和D-X组合可以制备出与之唯一对应的中间体E-X，制得的中间体E-X如表2所示。
表2
Figure BDA0002861467810000271
参照化合物2合成方法，合成表3中的化合物Y，不同之处在于使用表3中的中间体C-X或中间体E-X代替中间体E-1，F-X代替F-1，且每一种中间体C-X或中间体E-X与F-X组合可以制备出与之唯一对应的化合物Y，制得的化合物Y如表3所示。
表3
Figure BDA0002861467810000272
Figure BDA0002861467810000281
Figure BDA0002861467810000291
Figure BDA0002861467810000301
Figure BDA0002861467810000311
Figure BDA0002861467810000321
Figure BDA0002861467810000331
Figure BDA0002861467810000341
部分化合物质谱数据如下表4所示
表4
化合物 质谱[M+H]<sup>+</sup> 化合物 质谱[M+H]<sup>+</sup>
2 537.2 9 537.2
85 627.2 121 643.2
345 693.3 45 613.3
61 551.2 81 627.2
161 653.3 346 703.3
34 689.3 58 627.3
300 739.3 324 753.3
340 815.3 51 689.3
91 703.3 131 719.2
148 719.2 219 778.3
96 703.3 168 729.3
278 663.3 150 719.3
170 729.3 246 693.3
357 792.3 15 613.3
187 729.3 329 779.3
8 537.2 56 689.3
112 719.3 263 471.3
264 593.3 265 562.3
266 551.3 359 555.3
360 609.3 361 689.3
部分化合物核磁数据如下表5所示：
表5
Figure BDA0002861467810000342
Figure BDA0002861467810000351
有机电致发光器件制备及评估
实施例1
蓝色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将厚度为
Figure BDA0002861467810000352
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm 的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ形成厚度为的厚度为
Figure BDA0002861467810000353
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层上蒸镀NPB，形成厚度为
Figure BDA0002861467810000354
的空穴传输层。
在空穴传输层上真空蒸镀化合物2，形成厚度为
Figure 2
的电子阻挡层。
在电子阻挡层上，将BH-01和BD-01以98％：2％的比例进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA00028614678100003510
的蓝色发光层(EML)。
将ET-06和LiQ以1:1的膜厚比进行蒸镀形成了
Figure BDA0002861467810000356
厚的电子传输层(ETL)，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0002861467810000357
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的膜厚比真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0002861467810000358
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA0002861467810000359
的CP-5，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例2-40
除了在形成电子阻挡层时，以下表6中所示的化合物替代化合物2以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1
除了在形成电子阻挡层时，以化合物A替代化合物2以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例2
除了在形成电子阻挡层时，以化合物B替代化合物2以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例3
除了在形成电子阻挡层时，以化合物C替代化合物2以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例4
除了在形成电子阻挡层时，以化合物D替代化合物2以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
以上实施例和比较例使用的材料结构如下所示：
Figure BDA0002861467810000361
对实施例1～40和比较例1～4制备所得的蓝色有机电致发光器件进行性能测试，具体在20 mA/cm2的条件下分析了器件的性能，测试结果如表6所示。
表6
Figure BDA0002861467810000362
Figure BDA0002861467810000371
根据表6的结果可知,作为电子阻挡层的化合物的实施例1-40与已公知的化合物所对应的器件比较例1-4，本申请中使用的化合物作为电子阻挡层制备的上述有机电致发光器件的驱动电压至少降低0.18V，发光效率(Cd/A)至少提高了14.56％，外量子效率(EQE％)至少提高了14.53％，寿命最少的提高了22.29％，最高的寿命可提高80h。
从表6结果可知，本申请化合物相比于化合物A具备更低的电压、更优的效率和寿命，究其原因，在于本申请化合物具备合适的分子量，使得本申请化合物更优的热稳定性。
下表7为本申请部分化合物和比较例化合物的T1值计算，计算软件及版本：Spartan 16，计算方法：DFT/B3LYP/6-31G.
表7
化合物 T1值
化合物34 2.69(eV)
化合物361 2.53(eV)
化合物B 2.30(eV)
从表7可知，本申请含氮化合物相比于比较例化合物，由于特定的基团和特定的连接方式，极大程度的提升了空间位阻，从而有效提高了化合物分子的T1值。从而用作电子阻挡层材料时，具有降低电压、提高效率和寿命的性能。
根据本申请含氮化合物34的分子结构模型图(图5)与比较例化合物B的分子结构模型图 (图6)的对比可以看出，本申请含氮化合物特定的连接方式，极大程度的改变分子空间结构，使其具备更高的空间位阻，从而有效提高了化合物分子的T1值。
应可理解的是，本申请不将其应用限制到本说明书提出的部件的详细结构和布置方式。本申请能够具有其他实施方式，并且能够以多种方式实现并且执行。前述变形形式和修改形式落在本申请的范围内。应可理解的是，本说明书公开和限定的本申请延伸到文中和/或附图中提到或明显的两个或两个以上单独特征的所有可替代组合。所有这些不同的组合构成本申请的多个可替代方面。本说明书所述的实施方式说明了己知用于实现本申请的最佳方式，并且将使本领域技术人员能够利用本申请。

Claims (16)

1.一种含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物的结构如式1所示：
Figure FDA0003363111330000011
其中，R1和R2选自分别独立地选自氢或式1-1-所示的基团，且所述R1和R2仅有一个为式1-1所示的基团；
L选自单键、取代或未取代的亚苯基；
所述L的取代基选自氘、卤素基团、碳原子数为1-5的烷基；
L1和L2分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为1-20的取代或未取代的烷基、碳原子数为3-20的取代或未取代的环烷基；
L1、L2、Ar1和Ar2中的各取代基彼此相同或不同，各自独立地选自氘，卤素基团，氰基，碳原子数为3～20的杂芳基，碳原子数为6～20的芳基，碳原子数为3～12的三烷基硅基，碳原子数为18～24的三芳基硅基，碳原子数为1～10的烷基，碳原子数为1～10的卤代烷基，碳原子数为3～10的环烷基，碳原子数为2～10的杂环烷基，碳原子数为1～10的烷氧基，碳原子数为1～10的烷硫基，碳原子数为6～18的芳氧基，碳原子数为6～18的芳硫基，碳原子数为6～18的膦氧基。
2.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，L选自单键或亚苯基。
3.根据权利要求2所述的含氮化合物，其特征在于，L选自亚苯基。
4.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，L1和L2分别独立地选自单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-20的取代或未取代的亚杂芳基。
5.根据权利要求4所述的含氮化合物，其特征在于，所述L1和L2中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基。
6.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，L1和L2分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基。
7.根据权利要求6所述的含氮化合物，其特征在于，所述L1和L2中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基。
8.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，L1和L2分别独立地选自单键、取代或未取代的基团V；所述未取代的基团V选自以下基团组成的组：
Figure FDA0003363111330000012
其中，
Figure FDA0003363111330000021
表示化学键；取代的基团V上具有一个或多个的取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基；当基团V的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
9.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，Ar1和Ar2分别独立地选自碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基、碳原子数为12-20的取代或未取代的杂芳基。
10.根据权利要求9所述的含氮化合物，其特征在于，所述Ar1和Ar2中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为3-6的三烷基硅基。
11.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，Ar1和Ar2选自取代或未取代的基团W，所述未取代的基团W选自如下基团所组成的组：
Figure FDA0003363111330000022
其中，
Figure FDA0003363111330000023
表示化学键；取代的基团W上具有一个或多个的取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、三甲基硅基；当基团W的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
12.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物选自如下化合物所组成的组：
Figure FDA0003363111330000024
Figure FDA0003363111330000031
Figure FDA0003363111330000041
Figure FDA0003363111330000051
Figure FDA0003363111330000061
Figure FDA0003363111330000071
Figure FDA0003363111330000081
Figure FDA0003363111330000091
Figure FDA0003363111330000101
Figure FDA0003363111330000111
Figure FDA0003363111330000121
Figure FDA0003363111330000131
Figure FDA0003363111330000141
Figure FDA0003363111330000151
Figure FDA0003363111330000161
Figure FDA0003363111330000171
13.一种电子元件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；
所述功能层包含权利要求1～12中任一项所述的含氮化合物。
14.根据权利要求13所述的电子元件，其特征在于，所述功能层包括电子阻挡层，所述电子阻挡层包括所述含氮化合物。
15.根据权利要求13所述的电子元件，其特征在于，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件。
16.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求13至15任一项所述的电子元件。
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