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CN111747893B - 含氮化合物、电子元件以及电子装置 - Google Patents

含氮化合物、电子元件以及电子装置 Download PDF

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CN111747893B CN202010663220.8A CN202010663220A CN111747893B CN 111747893 B CN111747893 B CN 111747893B CN 202010663220 A CN202010663220 A CN 202010663220A CN 111747893 B CN111747893 B CN 111747893B
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Abstract

本申请属于有机材料技术领域，提供了一种含氮化合物、电子元件以及电子装置。该含氮化合物如式I所示。本申请能够提高器件的寿命。
Figure DDA0002579386000000011

Description

含氮化合物、电子元件以及电子装置
技术领域
本申请涉及有机材料技术领域，尤其涉及一种含氮化合物、电子元件以及电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展，用于实现电致发光或者光电转化的电子元器件引起了人们越来越多的关注。
以有机电致发光器件为例，其包括依次层叠设置的阳极、功能层以及阴极。该功能层包括空穴传输层、电致发光层和电子传输层。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
现有技术中，公开了可以在有机电致发光器件中制备功能层的材料。然而，依然有必要继续研发新型的材料，以进一步提高电子元器件的性能。
需要说明的是，在上述背景技术部分公开的信息仅用于加强对本申请的背景的理解，因此可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。
发明内容
本申请的目的在于提供一种含氮化合物、电子元件以及电子装置，能够提高器件的寿命。
根据本申请的一个方面，提供一种含氮化合物。所述含氮化合物的结构如式I所示：
Figure BDA0002579385980000011
其中，Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自取代或未取代碳原子数为1-20的烷基、取代或未取代碳原子数为3-20的环烷基、取代或未取代碳原子数为6-40的芳基、取代或未取代碳原子数为3-40的杂芳基；
L选自单键、取代或未取代的碳原子数为1-20的亚烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的亚杂芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的亚环烷基；
L、Ar1和Ar2的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素、氰基、碳原子数为1-12的烷基、碳原子数为1-12的烷氧基、碳原子数为1-12的烷硫基、碳原子数为1-12的卤代烷基、碳原子数为3-12的三烷基硅烷基、碳原子数为3-12的环烷基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基、碳原子数为6-24的芳基硅烷基。
根据本申请的另一个方面，提供一种电子元件。该电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层。该功能层包含上述的含氮化合物。优选地，该功能层包括空穴传输层，空穴传输层包含上述含氮化合物。
根据本申请的另一个方面，提供一种电子装置。该电子装置包括上述的电子元件。
应当理解的是，以上的一般描述和后文的细节描述仅是示例性和解释性的，并不能限制本申请。
附图说明
通过参照附图来详细描述其示例性实施例，本申请的上述和其它特征及优点将变得更加明显。显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本申请实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请实施方式的光电转化器件的结构示意图。
图3是本申请一实施方式的电子装置的结构示意图。
图4是本申请一实施方式的电子装置的结构示意图。
图中主要元件附图标记说明如下：
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；321、第一空穴传输层；322、第二空穴传输层；330、有机发光层；340、电子传输层；350、电子注入层；360、光电转化层；400、第一电子装置；500、第二电子装置。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施方式。然而，示例实施方式能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将全面和完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施方式中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施方式的充分理解。然而，本领域技术人员将意识到，可以实践本申请的技术方案而没有所述特定细节中的一个或更多，或者可以采用其它的方法、材料、装置等。在其它情况下，不详细示出或描述公知技术方案以避免模糊本申请的各方面。图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
此外，附图仅为本申请的示意性图解，并非一定是按比例绘制。图中相同的附图标记表示相同或类似的部分，因而将省略对它们的重复描述。用语“一”和“该”用以表示存在一个或多个要素/组成部分/等；用语“包括”和“具有”用以表示开放式的包括在内的意思并且是指除了列出的要素/组成部分/等之外还可存在另外的要素/组成部分/等。
本申请实施方式提供一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构如式I所示：
Figure BDA0002579385980000021
其中，Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自取代或未取代碳原子数为1-20的烷基、取代或未取代碳原子数为6-40的芳基、取代或未取代碳原子数为3-40的杂芳基、取代或未取代碳原子数为3-20的环烷基；
L选自单键、取代或未取代的碳原子数为1-20的亚烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的亚杂芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的亚环烷基；
L、Ar1和Ar2的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素、氰基、碳原子数为1-12的烷基、碳原子数为1-12的烷氧基、碳原子数为1-12的烷硫基、碳原子数为1-12的卤代烷基、碳原子数为3-12的三烷基硅烷基、碳原子数为3-12的环烷基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基、碳原子数为6-24的芳基硅烷基。
本申请的含氮化合物为他克林衍生物，其具有含有孤对电子的两个氮原子，增加了空穴的注入能力，同时他克林结构的引入，会使分子轨道能级分裂增多，最终增大带隙，能很好的阻挡激子向空穴传输层的扩散；同时，含氮化合物具有较好的平面性，能很好的提高传输速率，从而可以极大的提高器件的发光效率。此外，他克林衍生物稳定性较好，可提升材料玻璃化转变温度，提升器件寿命。
在本申请中，L、Ar1、Ar2的碳原子数，指的是所有碳原子数。例如，在本申请中，取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基与碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基含义一致，都指的是所有的碳原子数。举例而言，若L选自取代的碳原子数为12的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。举例而言，若L选自取代的碳原子数为12的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。例如：Ar1为
Figure BDA0002579385980000031
则其碳原子数为7；L为
Figure BDA0002579385980000032
其碳原子数为12。
在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个B、N、O、S或P等杂原子且其余原子为碳和氢。未取代的烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。
在本申请中，术语“任选”或者“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选被烷基取代的杂环基团”意味着烷基可以但不必须存在，该说明包括杂环基团被烷基取代的情景和杂环基团不被烷基取代的情景。“任选地，连接于同一个原子上的Re和Rf可以相互连接成成饱和或不饱和的5至10元脂肪族环”意味着连接于同一个原子上的Re和Rf可以成环但不必须成环，包括Re和Rf相互连接成成饱和或不饱和的5至10元脂肪族环的情景，也包括Re和Rf相互独立地存在的情景。
在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，
Figure BDA0002579385980000033
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，术语“取代或未取代的”是指没有取代基或者被一个或多个取代基取代。所述取代基包括但不限于，氘(D)、卤素(F、Cl、Br)、氰基、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、芳基、杂芳基、芳氧基、芳硫基、环烷基、杂环烷基。
在本申请中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至20个碳原子，在本申请中，诸如“1至20”的数值范围是指给定范围中的各个整数。例如，“1至20个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子、13个碳原子、14个碳原子、15个碳原子、16个碳原子、17个碳原子、18个碳原子、19个碳原子或20个碳原子的烷基。烷基还可为具有1至10个碳原子的中等大小烷基。烷基还可为具有1至6个碳原子的低级烷基。此外，烷基可为取代的或未取代的。
可选地，烷基选自碳原子数为1-10的烷基，具体施例包括但不限于，甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基和己基。
在本申请中，“烯基”是指在直链或支链烃链中包含一个或多个双键的烃基。烯基可为未取代的或取代的。烯基可具有1至20个碳原子，在本申请中，诸如“1至20”的数值范围是指给定范围中的各个整数。例如，“1至20个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子、13个碳原子、14个碳原子、15个碳原子、16个碳原子、17个碳原子、18个碳原子、19个碳原子或20个碳原子的烯基。例如，烯基可以为乙烯基、丁二烯、或1,3,5-己三烯。
在本申请中，环烷基指的是含有脂环结构的饱和烃，包含单环和稠环结构。环烷基可具有3-20个碳原子，诸如“3至20”的数值范围是指给定范围中的各个整数。例如，“3至20个碳原子”是指可包含3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子、13个碳原子、14个碳原子、15个碳原子、16个碳原子、17个碳原子、18个碳原子、19个碳原子或20个碳原子的环烷基。环烷基可为具有3至20个碳原子的小环、普通环或大环。环烷基还可分为单环-只有一个环、双环-两个环或多环-三个或以上环。环烷基还可分为两个环共用一个碳原子-螺环、两个环共用两个碳原子-稠环和两个环共用两个以上碳原子-桥环。此外，环烷基可为取代的或未取代的。
可选地，环烷基选自碳原子数为3-10的环烷基，具体施例包括但不限于，环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基和金刚烷基。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香烃环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，芳基中不含有B、N、O、S或P共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者多个稠环芳基。即，通过碳碳键等杂原子。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0002579385980000041
基、芴基等，而不限于此。
在本申请中，取代的芳基，指的是芳基中的一个或者多个氢原子被其它基团所取代。例如至少一个氢原子被氘原子、F、Cl、I、CN、羟基、氨基、支链烷基、直链烷基、环烷基、烷氧基、烷胺基、烷硫基或者其他基团取代。可以理解的是，取代的碳原子数为18的芳基，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数为18个。举例而言，9,9-二甲基芴基的碳原子数为15，9,9-二苯基芴基和螺二芴基的碳原子数均为25。
在本申请中，芴基可以是取代的，两个取代基可以彼此结合形成螺结构，具体施例包括但不限于以下结构：
Figure BDA0002579385980000051
在本申请中，杂芳基可以是包括B、O、N、P、Si和S中的至少一个作为杂原子的杂芳基。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并甲硅烷基、二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并呋喃基取代的苯基等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、苯基取代的二苯并呋喃基等为通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系的杂芳基。
在本申请中，对芳基的解释可应用于亚芳基，对杂芳基的解释可应用于亚杂芳基。
在本申请中，卤素可以为氟、氯、溴、碘。
在本申请一种实施方式中，L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二甲基芴基、取代或未取代的亚螺二芴基、取代或未取代的亚二苯基芴基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚三嗪基。
按照本申请一种实施方式，L选自单键、取代或未取代的成环碳原子数为6-25的亚芳基、取代或未取代的成环碳原子数为3-20的亚杂芳基。
按照本申请另一种实施方式，L选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-25的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的亚杂芳基。优选地，L选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-22的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为3-18的亚杂芳基。
可选地，L的取代基选自氘、卤素、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为3-6的三烷基硅烷基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基。
具体地，L的取代基包括但不限于氘、氟、氰基、甲基、乙基、叔丁基、环己烷基、金刚烷基、苯基、萘基、联苯基。
在本申请一种实施方式中，L选自单键或如下基团所组成的组：
Figure BDA0002579385980000052
Figure BDA0002579385980000061
其中，
Figure BDA0002579385980000062
表示化学键。
在本申请另一种实施方式中，L选自单键或如下基团所组成的组：
Figure BDA0002579385980000063
其中，
Figure BDA0002579385980000064
表示化学键。
可选地，L选自单键、或如下基团构成的组：
Figure BDA0002579385980000071
按照本申请一种实施方式，Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的以下基团：成环碳原子数为6-36的芳基、成环碳原子数为6-30的杂芳基。
按照本申请另一种实施方式，Ar1和Ar2分别独立地选自Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的碳原子数为6-25的芳基、取代或未取代的碳原子数为12-26的杂芳基；
可选地，Ar1和Ar2的取代基选自氘、卤素、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为3-10的三烷基硅烷基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基。
具体地，Ar1和Ar2的取代基包括但不限于具体地，Ar1和Ar2的取代基包括但不限于氘、氟、氰基、甲基、乙基、叔丁基、环己烷基、金刚烷基、苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、二本并噻吩基。
在本申请一种实施方式中，Ar1和Ar2分别独立地选自如下基团构成的组：
Figure BDA0002579385980000072
Figure BDA0002579385980000081
其中，
Figure BDA0002579385980000082
表示化学键。
在本申请另一种实施方式中，Ar1和Ar2分别独立地选自如下基团构成的组：
Figure BDA0002579385980000083
其中，
Figure BDA0002579385980000084
表示化学键。
可选地，Ar1和Ar2分别独立地选自如下基团构成的组：
Figure BDA0002579385980000085
Figure BDA0002579385980000091
Figure BDA0002579385980000101
可选地，所述含氮化合物选自如下化合物构成的组：
Figure BDA0002579385980000102
Figure BDA0002579385980000111
Figure BDA0002579385980000121
Figure BDA0002579385980000131
Figure BDA0002579385980000141
Figure BDA0002579385980000151
Figure BDA0002579385980000161
Figure BDA0002579385980000171
本申请还提供一种电子元件，电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含上述的含氮化合物。
本申请所提供的含氮化合物可以用于形成功能层中的至少一个有机膜层，以改善电子元件的电压特性、效率特性和寿命特性。
可选地，包含有本申请的含氮化合物的有机膜层位于阳极和电子元件的能量转化层之间，以便改善空穴在阳极与能量转化层之间的传输。
可选地，功能层包括空穴传输层，空穴传输层包含本申请所提供的含氮化合物。其中，空穴传输层既可以由本申请所提供的含氮化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。
按照一种实施方式，空穴传输层包括层叠设置的第一空穴传输层和第二空穴传输层，且第一空穴传输层相对第二空穴传输层更靠近阳极的表面；第一空穴传输层和/或第二空穴传输层包含本申请所提供的含氮化合物。换言之，既可以第一空穴传输层和第二空穴传输层中的一层包含本申请所提供的含氮化合物，也可以第一空穴传输层和第二空穴传输层均含有本申请所提供的含氮化合物。可以理解地是，第一空穴传输层、第二空穴传输层还可以含有其他材料，也可以不含有其他材料。
按照一种优选的实施方式，如图1所示，电子元件可以为有机电致发光器件。有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、第一空穴传输层321、第二空穴传输层322、作为能量转化层的有机发光层330、电子传输层340和阴极200。本申请提供的含氮化合物可以应用于有机电致发光器件的第一空穴传输层321，以提高有机电致发光器件的寿命、提高有机电致发光器件的发光效率、降低有机电致发光器件的驱动电压。
本申请中，阳极100包括阳极材料，其优选是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料的具体实例包括但不限于：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，第二空穴传输层322可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。例如，第二空穴传输层322可以由化合物TPD组成。
可选地，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。一种具体的实施方式中，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的主体材料可以为CBP。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的客体材料可以为Ir(piq)2(acac)等。
电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自但不限于，苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料。在本申请的一种实施方式中，电子传输层340可以由DBimiBphen和LiQ组成。
本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包括包含铝的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310可以由m-MTDATA组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350可以包括LiQ。
按照另一种优选的实施方式，电子元件可以为光电转化器件。如图2所示，该光电转化器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的含氮化合物。
按照一种实施方式，如图2所示，所述功能层300包括空穴传输层320，所述空穴传输层320包含本申请的含氮化合物。其中，空穴传输层320既可以为本申请所提供的含氮化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。
可选地，空穴传输层320还可以包括无机掺杂材料，以提高空穴传输层320的空穴传输性能。
按照一种具体的实施方式，如图2所示，光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、光电转化层360、电子传输层340和阴极200。
可选地，光电转化器件可以为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。举例而言，在本申请的一种实施方式中，太阳能电池可以包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、光电转化层、电子传输层和阴极，其中，空穴传输层包含有本申请的含氮化合物。
第三方面，本申请实施方式还提供一种电子装置，该电子装置包括上述电子元件实施方式所描述的任意一种电子元件。由于该电子装置具有上述电子元件实施方式所描述的任意一种电子元件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
举例而言，如图3所示，本申请提供一种第一电子装置400，该第一电子装置400包括上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。该第一电子装置400可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于该第一电子装置400具有上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
再举例而言，如图4所示，本申请提供一种第二电子装置500，该第二电子装置500包括上述光电转化器件实施方式所描述的任意一种有光电转化器件。该第二电子装置500可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。由于该第二电子装置500具有上述光电转化器件实施方式所描述的任意一种光电转化器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
以下，通过实施例对本发明进一步详细说明。但是，下述实施例仅是本发明的例示，而并非限定本发明。
合成实施例
化合物1的合成：
Figure BDA0002579385980000191
将中间体A(5g,25.21mmol)，4-溴联苯(11.74g,50.42mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.23g,0.2521mmol)，2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.24g,0.50mmol)以及叔丁醇钠(9.68g,100.48mmol)加入甲苯(50mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌3h，而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯对粗品进行重结晶(1克粗品：10毫升甲苯)提纯，得到白色固体化合物1(8.61g,68.0％)。质谱：m/z＝503.66[M+H]+。
化合物2的合成：
Figure BDA0002579385980000192
中间体A(4.16g,21.0mmol)，中间体B(5.73g,21.0mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.19g,0.21mmol)，2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.20g,0.42mmol)以及叔丁醇钠(3.02g,31.5mmol)加入甲苯(42mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌2h，而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/乙酸乙酯体系对粗品进行重结晶提纯(1克粗品：3毫升二氯甲烷：6毫升乙酸乙酯)，得到淡黄色固体中间体II-B(6.68g,81.5％)。
Figure BDA0002579385980000201
中间体II-B(5.07g,13.0mmol)，中间体C(3.03g,13.0mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.12g,0.13mmol)，2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.11g,0.26mmol)以及叔丁醇钠(1.87g,19.5mmol)加入甲苯(50mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌2h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/乙酸乙酯体系对粗品进行重结晶提纯(1克粗品：4毫升二氯甲烷：8毫升乙酸乙酯)，得到类白色固体化合物2(5.29g,75％)。
化合物63的合成：
Figure BDA0002579385980000202
中间体A(4.95g,25.0mmol)，2-溴-9-苯基咔唑(8.05g,25.0mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.23g,0.25mmol)，2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.24g,0.50mmol)以及叔丁醇钠(3.60g,37.5mmol)加入甲苯(80mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌2h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/乙酸乙酯体系对粗品进行重结晶提纯(1克粗品：2毫升二氯甲烷：4毫升乙酸乙酯)，得到淡黄色固体中间体III-B(9.39g,85.5％)。
Figure BDA0002579385980000203
中间体III-B(9.23g,21.0mmol)，2-溴二苯并呋喃(5.19g,21.0mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.19g,0.21mmol)，2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.17g,0.42mmol)以及叔丁醇钠(3.02g,31.5mmol)加入甲苯(80mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌2h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/乙酸乙酯体系对粗品进行重结晶提纯(1克粗品：3毫升二氯甲烷：6毫升乙酸乙酯)，得到化合物63(10.23g,80.5％)。质谱：m/z＝606.3[M+H]+。
除了上述化合物，本申请实施方式还合成了下述化合物，如表1所示。参照化合物2的合成方法进行反应，合成下表1所示的化合物，除了使用原料1代替中间体B以及原料2代替中间体C外。
表1化合物结构、制备及表征数据
Figure BDA0002579385980000211
Figure BDA0002579385980000221
说明书中的其它化合物均可以采用类似的反应方案进行制备，在本申请中不再一一列出具体反应过程。
部分化合物核磁数据如下表2所示
表2
Figure BDA0002579385980000231
玻璃化转变温度的评估
本申请随机选取了化合物5、6、68、78、88、112，获取了该六个化合物的玻璃化转变温度，并与化合物NPD以及化合物TPD进行了比较，具体见表3。
表3玻璃化转变温度
Tg玻璃化温度℃ 相比NPB提升比例 相比TPD提升比例
NPB 98 100％ --
TPD 65 -- 100％
化合物5 130 132％ 200％
化合物6 133 135％ 204％
化合物68 158 161％ 243％
化合物78 122 124％ 187％
化合物88 134 136％ 206％
化合物112 158 161％ 243％
由表3可知，本申请的化合物玻璃化转变温度明显提高。
上述化合物NPB的结构式为：
Figure BDA0002579385980000232
上述化合物TPD的结构式为：
Figure BDA0002579385980000233
有机电致发光器件的制作及评估实施例
红色有机电致发光器件的制作
实施例1
通过以下过程制备阳极：将厚度为
Figure BDA0002579385980000234
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数，接着清理实验基板；在实验基板(阳极)上真空蒸镀m-MTDATA以形成厚度为
Figure BDA0002579385980000235
的空穴注入层(HIL)；在空穴注入层(HIL)上真空蒸镀化合物1，以形成厚度为
Figure BDA0002579385980000236
的第一空穴传输层；在第一空穴传输层上蒸镀TPD，形成厚度为
Figure BDA0002579385980000241
的第二空穴传输层；将CBP作为主体，同时掺杂Ir(piq)2(acac)，在第二空穴传输层上形成了厚度为
Figure BDA0002579385980000242
的有机发光层(EML)；将DBimiBphen和LiQ以1:1的膜厚比进行共蒸镀形成了
Figure BDA0002579385980000243
厚的电子传输层(ETL)；将Yb蒸镀在电子传输层(ETL)上以形成厚度为
Figure BDA0002579385980000244
的电子注入层(EIL)；将镁(Mg)和银(Ag)以1：9膜厚比真空蒸镀在电子注入层(EIL)上，形成厚度为
Figure BDA0002579385980000245
的阴极；在阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA0002579385980000246
的CP-1，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成了有机电致发光器件的制作。器件性能见表4。
上述CBP、Ir(piq)2(acac)、DBimiBphen、LiQ、CP-1以及m-MTDATA的结构式如下所示：
Figure BDA0002579385980000247
实施例2-20
除了在形成第一空穴传输层时各自使用化合物2、3、5、6、7、8、9、11、12、65、68、72、78、83、88、95、100、108、112，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。器件性能见表4。
比较例1
除了在形成第一空穴传输层时使用化合物NPB，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。器件性能见表4。
比较例2
除了在形成第一空穴传输层时使用化合物TCTA，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。器件性能见表4。化合物TCTA的结构式为：
Figure BDA0002579385980000248
比较例3
除了在形成第一空穴传输层时使用化合物α-NPD，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。器件性能见表4。化合物α-NPD的结构式为：
Figure BDA0002579385980000251
表4器件性能
Figure BDA0002579385980000252
其中，以上数据电压、效率、色坐标是在恒定电流密度10mA/cm2下进行测试，T95寿命是在15mA/cm2下进行测试。
由表4可知，实施例1-20将本申请化合物用作红色有机电致发光器件的第一空穴传输层材料，在CIEx相差不大的情况下，与比较例1-3相比，本申请化合物制备的发光器件的电压(V)至少降低了0.19，电流效率(Cd/A)至少提高了23.6％，外量子效率(EQE)至少提高了17.9％，寿命(T95)得到了大的提高，呈现出倍增的改善，至少提高了67.4％。
本领域技术人员在考虑说明书及实践后，将容易想到本申请的其它实施方案。本申请旨在涵盖本申请的任何变型、用途或者适应性变化，这些变型、用途或者适应性变化遵循本申请的一般性原理并包括本技术领域中的公知常识或惯用技术手段。说明书和实施例仅被视为示例性的，本申请的真正范围和精神由所附的权利要求指出。

Claims (8)

1.一种含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物的结构如式I所示：
Figure FDA0003224076050000011
其中，Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自取代或未取代碳原子数为6-25的芳基、取代或未取代碳原子数为12-26的杂芳基；
L选自单键；
Ar1和Ar2的取代基选自氘、卤素、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基。
2.一种含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物的结构如式I所示：
Figure FDA0003224076050000012
其中，L选自单键；
Ar1和Ar2分别独立地选自如下基团构成的组：
Figure FDA0003224076050000013
Figure FDA0003224076050000021
其中，
Figure FDA0003224076050000022
表示化学键。
3.一种含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物的结构如式I所示：
Figure FDA0003224076050000023
其中，L选自单键；
Ar1和Ar2分别独立地选自如下基团构成的组：
Figure FDA0003224076050000024
其中，
Figure FDA0003224076050000025
表示化学键。
4.一种含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物选自如下化合物构成的组：
Figure FDA0003224076050000031
Figure FDA0003224076050000041
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5.一种电子元件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；
所述功能层包含权利要求1-4任一项所述的含氮化合物。
6.根据权利要求5所述的电子元件，其特征在于，所述功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层包含所述含氮化合物。
7.根据权利要求6所述的电子元件，其特征在于，所述电子元件为有机电致发光器件或太阳能电池。
8.一种电子装置，其特征在于，包含权利要求5-7任一项所述的电子元件。
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