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CN111548729A - 管芯键合用有机改性硅酮树脂组合物、其固化物及光学半导体元件 - Google Patents

管芯键合用有机改性硅酮树脂组合物、其固化物及光学半导体元件 Download PDF

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CN111548729A
CN111548729A CN202010027101.3A CN202010027101A CN111548729A CN 111548729 A CN111548729 A CN 111548729A CN 202010027101 A CN202010027101 A CN 202010027101A CN 111548729 A CN111548729 A CN 111548729A
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silicone resin
resin composition
group
component
formula
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茂木胜成
小林之人
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Shin Etsu Chemical Co Ltd
Original Assignee
Shin Etsu Chemical Co Ltd
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Abstract

本发明提供一种管芯键合用有机改性硅酮树脂组合物，其能够给予Tg高、高温时的LED元件与基板的粘合力优异的固化物。所述管芯键合用有机改性硅酮树脂组合物含有：(A)一分子中具有2个加成反应性碳碳双键的特定的化合物、(B)烯基的含量为0.2mol/100g以上的特定的有机聚硅氧烷、(C)下述式(3)所表示的、键合于硅原子的氢原子为特定的量的化合物、及(D)铂族金属类催化剂。[化学式1]
Figure DDA0002362866880000011
式中，R5独立地表示非取代或取代的不具有硅氧烷键的二价基团，f独立地为0或1，n为0～5的整数。

Description

管芯键合用有机改性硅酮树脂组合物、其固化物及光学半导 体元件
技术领域
本发明涉及一种发光二极管元件等的管芯键合用有机改性硅酮树脂组合物、其固化物及光学半导体元件。
背景技术
作为发光二极管(LED)元件的管芯键合材料，主要使用有硅酮树脂及有机改性硅酮树脂(专利文献1～3)。然而，近年来，由于蓝色LED元件的出现及LED元件的小型化，以往的硅酮类管芯键合材料在进行引线键合时，存在高温时的LED元件与基板的粘合力不足，发生键合不良的问题。
另外，由于LED的引线键合工序在高温下进行，因此谋求一种玻璃化转变温度(Tg)高且热强度高的管芯键合材料，但是由于以往的硅酮类管芯键合材料在室温～50℃的区域中存在Tg，因此不够充分。即，谋求一种玻璃化转变温度更高且包括高温时的LED元件与基板的粘合性优异的管芯键合材料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2006-342200号公报
专利文献2：日本特开2011-086844号公报
专利文献3：日本特开2015-140372号公报
发明内容
本发明要解决的技术问题
本发明鉴于上述实际情况而完成，其目的在于提供一种能够给予Tg高、高温时的LED元件与基板的粘合力优异的固化物的管芯键合用有机改性硅酮树脂组合物。
解决技术问题的技术手段
为了解决上述技术问题，本发明提供一种管芯键合用有机改性硅酮树脂组合物，其含有：
(A)一分子中具有2个加成反应性碳碳双键的化合物，其为(a)下述式(1)所表示的一分子中具有2个键合于硅原子的氢原子的化合物与(b)一分子中具有2个加成反应性碳碳双键的多环式烃的加成反应产物，
[化学式1]
Figure BDA0002362866870000021
式中，R1分别独立地为不含烯基的取代或非取代的碳原子数为1～12的一价烃基、或碳原子数为1～6的烷氧基，R2表示取代或非取代的碳原子数为1～12的二价烃基；
(B)下述式(2)所表示的、烯基的含量为0.2mol/100g以上的有机聚硅氧烷，
(R3 3SiO1/2)a(R3 2R4SiO1/2)b(R3 2SiO)c(R3R4SiO)d(R3SiO3/2)e (2)
式中，R3分别独立地为不含烯基的取代或非取代的一价烃基，R4为烯基。其中，a、b、c、d、e分别为满足a≥0、b≥0、c≥0、d≥0及e≥0的数，且为满足b+d>0、c+d+e>0且a+b+c+d+e＝1的数；
(C)下述式(3)所表示的化合物，其为相对于(A)成分及(B)成分中的1个加成反应性碳碳双键，(C)成分中的键合于硅原子的氢原子为0.5～5.0个的量，
[化学式2]
Figure BDA0002362866870000031
式中，R5独立地表示非取代或取代的不具有硅氧烷键的二价基团，f独立地为0或1，n为0～5的整数；及
(D)铂族金属类催化剂。
本发明的有机改性硅酮树脂组合物能够给予Tg高、高硬度且高温时的LED元件与基板的粘合力优异的固化物。
优选(A)成分为下述式(4)所表示的化合物。
[化学式3]
Figure BDA0002362866870000032
式中，m表示0～50的整数。
若(A)成分为上述特定的化合物，则能够给予硬度及强度特别优异的固化物。
优选上述式(3)中的R5为下述式(5)所表示的二价基团。
[化学式4]
Figure BDA0002362866870000033
若R5为上述特定的二价基团，则更容易发挥本发明的效果。
优选(B)成分为R3为甲基、R4为乙烯基、且满足a＝b＝c＝e＝0、d＝1的环状有机聚硅氧烷。
若(B)成分为R3为甲基、R4为乙烯基、且a～e如上所述的环状有机聚硅氧烷，则更容易发挥本发明的效果。
优选(B)成分为R3为甲基或苯基、R4为乙烯基、且满足a＝c＝d＝0、b+e＝1的支链状有机聚硅氧烷。
若(B)成分为上述特定的支链状有机聚硅氧烷，则更容易发挥本发明的效果。
此外，本发明提供一种由上述管芯键合用硅酮组合物固化而成的固化物。
本发明的固化物的Tg高、高温时的LED元件与基板的粘合力优异。
进一步，本发明提供一种使用上述固化物进行了管芯键合的光学半导体元件。
由于本发明的光学半导体元件利用Tg高、高温时的粘合力优异的固化物将LED元件与基板粘合，因此可靠性高。
发明效果
本发明的有机改性硅酮树脂组合物能够给予Tg高、高硬度且高温时的LED元件与基板的粘合力优异的固化物。因此，由这种加成固化型硅酮组合物得到的固化物作为用于小型LED元件等的管芯键合的管芯键合材料，是特别有用的。
具体实施方式
本申请的发明人对上述技术问题反复进行了认真研究，其结果发现，包含后述(A)～(D)成分的有机改性硅酮树脂组合物能够达成上述技术问题，从而完成了本发明。
即，本发明为一种管芯键合用有机改性硅酮树脂组合物，其特征在于，其包含：
(A)一分子中具有2个加成反应性碳碳双键的化合物，其为(a)下述式(1)所表示的一分子中具有2个键合于硅原子的氢原子的化合物与(b)一分子中具有2个加成反应性碳碳双键的多环式烃的加成反应产物，
[化学式5]
Figure BDA0002362866870000051
式中，R1分别独立地为不含烯基的取代或非取代的碳原子数为1～12的一价烃基、或碳原子数为1～6的烷氧基，R2表示取代或非取代的碳原子数为1～12的二价烃基；
(B)下述式(2)所表示的、烯基的含量为0.2mol/100g以上的有机聚硅氧烷，
(R3 3SiO1/2)a(R3 2R4SiO1/2)b(R3 2SiO)c(R3R4SiO)d(R3SiO3/2)e (2)
式中，R3分别独立地为不含烯基的取代或非取代的一价烃基，R4为烯基。其中，a、b、c、d、e分别为满足a≥0、b≥0、c≥0、d≥0及e≥0的数，且为满足b+d>0、c+d+e>0且a+b+c+d+e＝1的数；
(C)下述式(3)所表示的化合物，其为相对于(A)成分及(B)成分中的1个加成反应性碳碳双键，(C)成分中的键合于硅原子的氢原子为0.5～5.0个的量，
[化学式6]
Figure BDA0002362866870000052
式中，R5独立地表示非取代或取代的不具有硅氧烷键的二价基团，f独立地为0或1，n为0～5的整数；及(D)铂族金属类催化剂。
此外，本发明为一种固化物，其特征在于，其由本发明的管芯键合用硅酮组合物固化而成。
进一步，本发明为一种光学半导体元件，其特征在于，其使用本发明的固化物进行了管芯键合。
以下，对本发明进行详细说明，但本发明并不受这些内容限定。
＜(A)成分＞
本发明的有机改性硅酮树脂组合物中的(A)成分为(a)下述式(1)所表示的一分子中具有2个键合于硅原子的氢原子的化合物与(b)一分子中具有2个加成反应性碳碳双键的多环式烃的加成反应产物，且其在一分子中具有2个加成反应性碳碳双键。
[化学式7]
Figure BDA0002362866870000061
式中，R1分别独立地为不含烯基的取代或非取代的碳原子数为1～12的一价烃基、或碳原子数为1～6的烷氧基，R2表示取代或非取代的碳原子数为1～12的二价烃基。
作为R1的碳原子数为1～12的一价烃基的具体例，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正辛基、正癸基、环戊基、环己基等碳原子数为1～12的烷基；苯基、萘基等碳原子数为6～12的芳基；甲苯基、二甲苯基、乙基苯基、丙基苯基、丁基苯基、戊基苯基、己基苯基等碳原子数为7～12的烷基芳基；苄基、苯乙基等碳原子数为7～12的芳烷基等。
此外，作为碳原子数为1～6的烷氧基的具体例，可列举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、环戊氧基、环己氧基等。
其中，作为R1，优选碳原子数为1～8的烷基，更优选甲基。
另一方面，作为R2的碳原子数为1～12的二价烃基的具体例，可列举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、三亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、七亚甲基、八亚甲基、九亚甲基、十亚甲基等碳原子数为1～12的直链、支链或环状的亚烷基；亚苯基、亚联苯基、亚萘基等碳原子数为6～12的亚芳基；亚苯基亚甲基、亚甲基亚苯基亚甲基等碳原子数为7～12的亚芳烷基(aralkylene group)等。
其中，优选碳原子数为6～12的亚芳基，更优选亚苯基。
作为(a)成分，特别优选通式(1)中的所有R1为甲基、R2为亚苯基的成分。作为这样的(a)成分的具体例，例如可列举出1,4-二(二甲基硅烷基)苯、1,3-二(二甲基硅烷基)苯等。
另外，(a)成分可单独使用一种，也可同时使用两种以上。
此外，作为(b)成分的一分子中具有2个加成反应性碳碳双键的多环式烃，能够使用以下多环式烃：(i)形成多环式烃的骨架的碳原子中，相邻的两个碳原子间形成有加成反应性碳碳双键的多环式烃；(ii)键合于形成多环式烃的骨架的碳原子的氢原子被含有加成反应性碳碳双键的基团取代的多环式烃、(iii)形成多环式烃的骨架的碳原子中，相邻的两个碳原子间形成有加成反应性碳碳双键，且键合于形成多环式烃的骨架的碳原子的氢原子被含有加成反应性碳碳双键的基团取代的多环式烃等。
作为上述(b)成分的具体例，可列举出下述式所表示的5-乙烯基双环[2.2.1]庚-2-烯、6-乙烯基双环[2.2.1]庚-2-烯等，这些成分也可以作为混合物而使用(以下，不需要区分这些成分时，有时统称为“乙烯基降冰片烯”)。
[化学式8]
Figure BDA0002362866870000071
另外，上述乙烯基降冰片烯的乙烯基的取代位置可以为顺式构型(外型)或反式构型(内型)中的任意一种，此外，由于化合物的反应性等不会因这些取代的差异而存在特别的差异，因此也可以为两种构型的异构体的组合。
(A)成分的加成反应产物例如能够通过日本特开2005-133073号公报中记载的方法而合成。
作为一个例子，能够通过以下方式制备：在氢化硅烷化反应催化剂的存在下，以相对于1摩尔(a)成分，(b)成分为超过1摩尔且为10摩尔以下、优选以超过1摩尔且为5摩尔以下的量的方式，使(a)成分与(b)成分进行加成反应。
此时，作为氢化硅烷化反应催化剂，能够使用公知的催化剂，作为其具体例，可列举出担载有铂金属的碳粉、铂黑、四氯化铂、氯铂酸、氯铂酸与一元醇的反应产物、氯铂酸与烯烃类的络合物、双乙酰乙酸铂等铂类催化剂；钯类催化剂、铑类催化剂等铂族金属类催化剂等。此外，关于加成反应条件、溶剂的使用等，没有特别限定，设定为公知的加成反应条件、溶剂即可。
在上述反应中，合成(A)成分的加成反应产物时，由于使(a)式(1)所表示的化合物与相对于其为过剩摩尔量的(b)多环式烃反应，因此在一分子(A)成分的加成反应产物中具有2个源自(b)多环式烃的加成反应性碳碳双键。
作为(A)成分的加成反应产物，优选下述式(6)所表示的化合物，特别是更优选R1为甲基的下述式(4)所表示的化合物。
由于这种含有多环式烃及亚苯基的加成反应产物给予硬度及强度优异的固化物，因此能够特别适宜地使用。
[化学式9]
Figure BDA0002362866870000081
式中，R1表示与上述式(1)中的R1相同的意思，优选为甲基。m表示0～50的整数，但优选为0～30的整数，更优选为0～20的整数。
[化学式10]
Figure BDA0002362866870000091
式中，m表示与上述式(6)中的m相同的意思。
(A)成分可单独使用一种，也可同时使用两种以上。
＜(B)成分＞
(B)成分提高所得到的固化物的交联密度，为给予高Tg、高强度的成分，为下述式(2)所表示的有机聚硅氧烷。
(R3 3SiO1/2)a(R4R3 2SiO1/2)b(R3 2SiO)c(R4R3SiO)d(R3SiO3/2)e (2)
式中，R3分别独立地为不含烯基的取代或非取代的一价烃基，R4为烯基。其中，a、b、c、d、e分别为满足a≥0、b≥0、c≥0、d≥0及e≥0的数，且为满足b+d>0、c+d+e>0且a+b+c+d+e＝1的数。
R3的一价烃基只要为不具有烯基的一价烃基，则没有特别限定，但优选碳原子数为1～8的取代或非取代的一价烃基。作为该一价烃基，可例示出甲基、乙基、丙基、丁基等烷基；环己基、环戊基等环烷基；苯基、甲苯基、二甲苯基等芳基；苄基、苯乙基等芳烷基；氯甲基、氯丙基、氯代环己基等卤代烃基等。优选为烷基，特别优选为甲基。
R4的烯基优选乙烯基、烯丙基、乙炔基等碳原子数为2～10的烯基，更优选碳原子数为2～6的烯基，特别优选乙烯基。在(B)成分的有机聚硅氧烷的分子中，该键合于硅原子的烯基可存在于分子链末端或分子链侧链中的任意一处，或者也可存在于分子链末端与分子链侧链这两处，优选一分子中具有3个以上的键合于硅原子的烯基。
(B)成分中，键合于硅原子的烯基的含量为0.2mol/100g以上，优选为0.5mol/100g以上。
(B)成分的动态粘度在25℃下优选为100mm2/s以下，特别优选为50mm2/s以下。若为上述范围内，则除了与(A)成分和(C)成分的相容性增高、透明性得以提高以外，利用粘片机将管芯键合材料涂布于LED基板上时能够抑制各成分的分离。另外，能够提高涂布管芯键合材料时的操作性。
作为(B)成分的具体例，可以为直链状有机聚硅氧烷、环状有机聚硅氧烷、支链状有机聚硅氧烷中的任意的结构，但优选为R3为甲基、R4为乙烯基、且满足a＝b＝c＝e＝0、d＝1的环状有机聚硅氧烷，或R3为甲基或苯基、R4为乙烯基、且满足a＝c＝d＝0、b+e＝1的支链状有机聚硅氧烷。
作为(B)成分的具体例，例如可列举出下述式(7)～(9)所表示的化合物。另外，Me表示甲基、Vi表示乙烯基、Ph表示苯基。
[化学式11]
Figure BDA0002362866870000101
(ViMe2SiO1/2)0.5(MeSiO3/2)0.5 (8)
(ViMe2SiO1/2)0.5(PhSiO3/2)0.5 (9)
(B)成分可单独使用一种，也可同时使用两种以上。
＜(C)成分＞
(C)成分为作为通过氢化硅烷化反应与(A)及(B)成分中的加成反应性碳碳双键进行交联的交联剂而发挥作用的成分。(C)成分为下述式(3)所示的、具有键合于硅原子的氢原子(即SiH基)作为环状体且通过二价有机基团而结合的化合物。
[化学式12]
Figure BDA0002362866870000111
式中，R5独立地表示非取代或取代的不具有硅氧烷键的二价基团，f独立地为0或1，n为0～5的整数。
作为R5，特别优选具有下述结构的基团。
[化学式13]
Figure BDA0002362866870000112
式中，星号(*)表示与相邻硅原子的键。
作为(C)成分的有机氢聚硅氧烷的具体例，例如可列举出以下的结构式所表示的化合物等。
[化学式14]
Figure BDA0002362866870000121
(C)成分可单独使用一种，也可同时使用两种以上。
(C)成分的掺合量为：相对于(A)成分及(B)成分中的1个加成反应性碳碳双键，(C)成分中的硅原子键合氢原子的个数为0.5～5.0个、优选为0.7～3.0个的范围内的量。若在该范围内，则能够赋予所得到的固化物高强度。
进一步，(C)成分的掺合量优选为：相对于组合物中的1个加成反应性碳碳双键，(C)成分中的硅原子键合氢原子的个数为0.6～3.0个的量，更优选为：相对于组合物中的1个加成反应性碳碳双键，(C)成分中的硅原子键合氢原子的个数为0.7～2.5个的范围内的量。若满足该范围，则能够成为适于使用的粘度范围的组合物，且得到目标的高硬度的固化物。
＜(D)成分＞
(D)成分的铂族金属类催化剂只要为促进(A)成分、(B)成分中的加成反应性碳碳双键与(C)成分中的键合于硅原子的氢原子的加成反应的成分，则没有特别限定，作为其具体例，可列举出铂、钯、铑等铂族金属；氯铂酸、醇改性氯铂酸、氯铂酸与烯烃类、乙烯基硅氧烷或乙炔化合物的配位化合物等铂类化合物；四(三苯基膦)钯、三(三苯基膦)氯化铑等铂族金属化合物，但优选为铂类化合物，特别优选为氯铂酸与乙烯基硅氧烷的配位化合物。
(D)成分可单独使用一种，也可同时使用两种以上。
(D)成分的掺合量只要为作为催化剂的有效量即可，但相对于(A)成分、(B)成分及(C)成分的合计量，以铂族金属元素的质量换算计，优选为1～500ppm的范围，更优选为1～100ppm的范围。若满足该范围，则加成反应的反应速度适当，能够得到具有高强度的固化物。
＜(E)成分＞
为了提高增强性，本发明的有机改性硅酮树脂组合物中例如也可以掺合微粉二氧化硅、结晶型二氧化硅、中空填料、倍半硅氧烷等无机质填充剂，及利用有机烷氧基硅烷化合物、有机氯硅烷化合物、有机硅氮烷化合物、低分子量硅氧烷化合物等有机硅化合物对上述填充剂进行表面疏水化处理而成的填充剂等；硅橡胶粉末、硅酮树脂粉末等作为(E)成分。
作为(E)成分，特别优选二氧化硅微粒，作为二氧化硅微粒，例如可使用通过使存在于亲水性二氧化硅微粒的表面的硅烷醇基与表面改性剂反应而对表面进行了疏水化的二氧化硅微粒。作为表面改性剂，可列举出烷基硅烷类的化合物，作为具体例，可列举出二甲基二氯硅烷、六甲基二硅氮烷、辛基硅烷、二甲基硅油等。
作为二氧化硅微粒的适宜的例子，从获取的容易性出发，例如可列举出烟雾状二氧化硅(气相二氧化硅)。气相二氧化硅通过利用使H2与O2的混合气体燃烧而得到的1,100～1,400℃的火焰使SiCl4气体氧化并水解而制作。气相二氧化硅的一次颗粒为平均粒径为5～50nm左右的以无定形的二氧化硅(SiO2)作为主要成分的球状超微粒，该一次颗粒分别凝聚，形成粒径为数百nm的二次颗粒。气相二氧化硅为超微粒，且同时由于通过快速冷却而制作，因此表面的结构处于化学活性状态。
具体而言，例如可列举出Nippon Aerosil Co.,Ltd.制造的“AEROSIL”(注册商标)，作为亲水性AEROSIL(注册商标)的例子，可列举出“90”、“130”、“150”、“200”、“300”，作为疏水性AEROSIL(注册商标)的例子，可列举出“R8200”、“R972”、“R972V”、“R972CF”、“R974”、“R202”、“R805”、“R812”、“R812S”、“RY200”、“RY200S”“RX200”。此外，作为TokuyamaCorporation.制造的“REOLOSIL”(注册商标)，可列举出“DM-10”、“DM-20”、“DM-30S”。
相对于(A)、(B)及(C)成分的合计100质量份，(E)成分的掺合量优选为1～10质量份，更优选为2～8质量份。若为这样的范围，则成为具有触变性的适当粘度的组合物，因此在用作管芯键合材料时转印性良好。
＜其他成分＞
本发明的有机改性硅酮树脂组合物中也可以根据目的添加有机过氧化物、抗氧化剂、粘合性改进剂或反应抑制剂等成分。
作为有机过氧化物，例如可列举出过氧化苯甲酰、过氧化苯甲酸叔丁酯、过氧化邻甲基苯甲酰、过氧化对甲基苯甲酰、过氧化二异丙苯、1,1-双(叔丁基过氧基)-3,3,3-三甲基环己烷、二(4-甲基苯甲酰基过氧基)六亚甲基二碳酸酯等。
相对于(A)、(B)及(C)成分的合计100质量份，有机过氧化物的添加量优选为0.01～5质量份，特别优选掺合0.05～3质量份。若为这样的范围，则能够达成更进一步的树脂强度的提高。这些有机过氧化物可单独使用一种，也可组合使用两种以上。
作为抗氧化剂，例如可列举出受阻胺或受阻酚类化合物，相对于(A)成分、(B)成分及(C)成分的合计质量，其添加量优选为500～3,000ppm。
作为粘合性改进剂，从对为加成反应固化型的本发明的组合物赋予自粘性的角度出发，可使用含有赋予粘合性的官能团的硅烷、硅氧烷等有机硅化合物、非硅酮类有机化合物等。
作为赋予粘合性的官能团的具体例，可列举出键合于硅原子的乙烯基、烯丙基等烯基或氢原子；经由碳原子而键合于硅原子的环氧基(例如，γ-缩水甘油醚氧基丙基、β-(3,4-环氧环己基)乙基等)、丙烯酰氧基(例如，γ-丙烯酰氧基丙基等)、或甲基丙烯酰氧基(例如，γ-甲基丙烯酰氧基丙基等)；烷氧基甲硅烷基(例如，经由可含有1～2个酯结构、氨基甲酸乙酯结构、醚结构的亚烷基而键合于硅原子的三甲氧基甲硅烷基、三乙氧基甲硅烷基、甲基二甲氧基甲硅烷基等烷氧基甲硅烷基等)。
作为含有赋予粘合性的官能团的有机硅化合物，可例示出硅烷偶联剂、具有烷氧基甲硅烷基与有机官能性基团的硅氧烷、向具有反应性有机基团的有机化合物中导入了烷氧基甲硅烷基的化合物等。
此外，作为非硅酮类有机化合物，例如可例举出有机酸烯丙酯、环氧基开环催化剂、有机钛化合物、有机锆化合物、有机铝化合物等。
作为反应抑制剂，可例示出三苯基膦等含磷化合物；三丁基胺或四甲基乙二胺、苯并三唑等含氮化合物；含硫化合物；乙炔类化合物；氢过氧化物化合物；马来酸衍生物；1-乙炔基环己醇、3,5-二甲基-1-己炔-3-醇、乙炔基甲基癸基甲醇、1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四乙烯基环四硅氧烷等的、对上述(D)成分的氢化硅烷化催化剂具有固化抑制效果的公知的化合物。
由反应抑制剂产生的固化抑制效果的程度因反应抑制剂的化学结构的不同而不同，因此期望将反应抑制剂的掺合量调节为对各个所使用的反应抑制剂而言为最合适的量。优选相对于(A)成分、(B)成分及(C)成分的合计30质量份为0.001～5质量份。若掺合量为0.001质量份以上，则能够充分得到在室温下的组合物的长期储存稳定性。若掺合量为5质量份以下，则不会阻碍组合物的固化。
本发明的有机改性硅酮树脂组合物能够混合(A)～(D)成分及根据需要的其他成分而制备。
[固化物]
进一步，本发明为上述管芯键合用有机改性硅酮树脂组合物的固化物。
本发明的有机改性硅酮树脂组合物的固化以公知的条件进行即可，例如能够以在100～180℃下、10分钟～5小时的条件使其固化。特别是，使组合物固化而得到的固化物的邵氏D硬度优选为60以上，特别优选为70以上，关于为了使该邵氏D硬度为60以上的固化条件，通常能够通过以在120～180℃下加热30分钟～5小时的条件使本发明的组合物固化而得到。
由于本发明的上述管芯键合用有机改性硅酮树脂组合物的固化物的Tg高且在高温下的粘合性优异，因此特别是作为用于LED元件等的管芯键合的管芯键合材料是有用的。
[发光二极管元件]
进一步，本发明为使用上述固化物进行了管芯键合的发光二极管元件。
作为使用本发明的组合物对光学元件进行管芯键合的方法的一个例子，可列举出以下方法：将本发明的组合物填充至注射器中，在干燥状态下，以使厚度为5～100μm的方式，使用点胶机将其涂布在封装体(package)等基体上，然后，在涂布的组合物上配置光学元件(例如，发光二极管)，使该组合物固化，由此将光学元件管芯键合在基体上。此外，也可以为以下方法：将组合物放置在涂刮皿(squeegee dish)上，在干燥状态下，以使厚度为5～100μm的方式，以边刮涂边压印(stamping)的方法将其涂布在基体上，然后，在涂布的组合物上配置光学元件，使该组合物固化，由此将光学元件管芯键合在基体上。组合物的固化条件如上所述即可。由此，能够制成可靠性高、使用本发明的管芯键合用硅酮组合物的固化物进行了管芯键合的发光二极管元件。
实施例
以下，使用实施例及比较例对本发明进行具体说明，但本发明不受这些实施例及比较例的限定。此外，以下，动态粘度为使用卡农-芬斯克(Cannon Fenske)型粘度计测定的25℃下的值，“Me”表示甲基、“Vi”表示乙烯基、“Ph”表示苯基。
[实施例1～3、比较例1、2]
以表1所示的掺合量混合下述各成分，制备加成固化型硅酮组合物。另外，表1中的各成分的数值表示质量份。[Si-H]/[加成反应性碳碳双键]的值表示(C)成分中的键合于硅原子的氢原子的个数相对于(A)成分及(B)成分中的1个加成反应性碳碳双键的比。
(A)成分：下述式所表示的有机改性硅酮化合物。
[化学式15]
Figure BDA0002362866870000171
(B)成分：
(B-1)下述结构式所表示的环状有机聚硅氧烷(烯基量为1.16mol/100g、动态粘度为3.4mm2/s)
[化学式16]
Figure BDA0002362866870000172
(B-2)平均单元式(ViMe2SiO1/2)0.5(MeSiO3/2)0.5所表示的有机聚硅氧烷(烯基量为0.51mol/100g、动态粘度为32mm2/s)
(C)成分：
(C-1)下述结构式所表示的化合物
[化学式17]
Figure BDA0002362866870000181
比较成分：
(C-2)下述式所表示的线型有机氢聚硅氧烷
[化学式18]
Figure BDA0002362866870000182
式中，括号内的硅氧烷单元的排列顺序为任意。
(D)成分：六氯铂酸与1,3-二乙烯基四甲基二硅氧烷的反应产物的甲苯溶液(铂含量为0.5质量％)
(E)反应调节剂：1,6-双(叔丁基过氧羰基氧基)己烷
(F)增粘剂：下述结构式所表示的化合物
[化学式19]
Figure BDA0002362866870000191
(G)气相二氧化硅：REOLOSIL DM-30S(Tokuyama Corporation.制造)
[表1]
Figure BDA0002362866870000192
＜测定方法＞
根据下述测定方法测定由实施例及比较例中得到的有机改性硅酮树脂组合物形成的固化物的物性。将得到的结果示于表2。
[固化物的硬度]
将组合物注入模具中，利用邵氏D硬度计，以JIS K 6253为基准，测定于150℃加热3小时而使其固化而成的厚度为2mm的板状成型物的硬度。
[粘合力(芯片剪切强度)]
使用粘片机(ADVANCED SOFTMATERIALS INC.制造，AD-830)，、通过压印将各组合物转印在SMD5050封装体(I-CHIUN PRECISION INDUSTRY Co.,LTD.制造，聚邻苯二甲酰胺树脂)的镀银电极部上，在其之上搭载光学半导体元件(SemiLEDS Corporation制造，EV-B35A，35mil)，于150℃加热4小时。固化后，使用焊接强度测试仪(Dage Corporation制造，Series4000)，进行25℃与150℃下的芯片剪切强度的测定。
[玻璃化转变温度]
使用热机械分析仪(METTLER TOLEDO.制造，TMA/SDTA841e)，对将组合物于150℃加热4小时而得到的固化物进行玻璃化转变温度的分析。
[表2]
实施例1 实施例2 实施例3 比较例1 比较例2
硬度(D型) 78 81 81 78 80
芯片剪切强度(MPa)[25℃] 35.2 40.4 36.7 20.4 19.0
芯片剪切强度(MPa)[150℃] 12.6 15.9 14.7 8.5 7.9
玻璃化转变温度(℃) 100 100 90 60 60
如上述表所示，确认到实施例1～3中固化物的Tg均高，给予了25℃及150℃时的LED元件与基板的芯片剪切强度优异的固化物。
另一方面，不含有本发明的(B)成分的比较例1中，由于交联密度降低，因此树脂强度降低，芯片剪切强度及Tg变低。进一步，使用有机氢聚硅氧烷代替本发明的(C)成分的比较例2中，由于有机基团的量少，因此树脂强度降低，芯片剪切强度及Tg变低。
另外，本发明不受上述实施方式限定。上述实施方式为例示，具有与本发明的权利要求书中记载的技术构思实质相同的构成、并发挥相同作用效果的技术方案均包含在本发明的技术范围内。

Claims (14)

1.一种管芯键合用有机改性硅酮树脂组合物，其特征在于，其含有：
(A)一分子中具有2个加成反应性碳碳双键的化合物，其为(a)下述式(1)所表示的一分子中具有2个键合于硅原子的氢原子的化合物与(b)一分子中具有2个加成反应性碳碳双键的多环式烃的加成反应产物，
[化学式1]
Figure FDA0002362866860000011
式中，R1分别独立地为不含烯基的取代或非取代的碳原子数为1～12的一价烃基、或碳原子数为1～6的烷氧基，R2表示取代或非取代的碳原子数为1～12的二价烃基；
(B)下述式(2)所表示的、烯基的含量为0.2mol/100g以上的有机聚硅氧烷，
(R3 3SiO1/2)a(R3 2R4SiO1/2)b(R3 2SiO)c(R3R4SiO)d(R3SiO3/2)e (2)
式中，R3分别独立地为不含烯基的取代或非取代的一价烃基，R4为烯基，其中，a、b、c、d、e分别为满足a≥0、b≥0、c≥0、d≥0及e≥0的数，且为满足b+d>0、c+d+e>0且a+b+c+d+e＝1的数；
(C)下述式(3)所表示的化合物，其为相对于(A)成分及(B)成分中的1个加成反应性碳碳双键，(C)成分中的键合于硅原子的氢原子为0.5～5.0个的量，
[化学式2]
Figure FDA0002362866860000021
式中，R5独立地表示非取代或取代的不具有硅氧烷键的二价基团，f独立地为0或1，n为0～5的整数；及
(D)铂族金属类催化剂。
2.根据权利要求1所述的管芯键合用有机改性硅酮树脂组合物，其特征在于，(A)成分为下述式(4)所表示的化合物，
[化学式3]
Figure FDA0002362866860000022
式中，m表示0～50的整数。
3.根据权利要求1所述的管芯键合用有机改性硅酮树脂组合物，其特征在于，R5为下述式(5)所表示的二价基团，
[化学式4]
Figure FDA0002362866860000023
式中，星号(*)表示与相邻硅原子的键。
4.根据权利要求2所述的管芯键合用有机改性硅酮树脂组合物，其特征在于，R5为下述式(5)所表示的二价基团，
[化学式4]
Figure FDA0002362866860000031
式中，星号(*)表示与相邻硅原子的键。
5.根据权利要求1所述的管芯键合用有机改性硅酮树脂组合物，其特征在于，(B)成分为R3为甲基、R4为乙烯基、且满足a＝b＝c＝e＝0、d＝1的环状有机聚硅氧烷。
6.根据权利要求2所述的管芯键合用有机改性硅酮树脂组合物，其特征在于，(B)成分为R3为甲基、R4为乙烯基、且满足a＝b＝c＝e＝0、d＝1的环状有机聚硅氧烷。
7.根据权利要求3所述的管芯键合用有机改性硅酮树脂组合物，其特征在于，(B)成分为R3为甲基、R4为乙烯基、且满足a＝b＝c＝e＝0、d＝1的环状有机聚硅氧烷。
8.根据权利要求4所述的管芯键合用有机改性硅酮树脂组合物，其特征在于，(B)成分为R3为甲基、R4为乙烯基、且满足a＝b＝c＝e＝0、d＝1的环状有机聚硅氧烷。
9.根据权利要求1所述的管芯键合用有机改性硅酮树脂组合物，其特征在于，(B)成分为R3为甲基或苯基、R4为乙烯基、且满足a＝c＝d＝0、b+e＝1的支链状有机聚硅氧烷。
10.根据权利要求2所述的管芯键合用有机改性硅酮树脂组合物，其特征在于，(B)成分为R3为甲基或苯基、R4为乙烯基、且满足a＝c＝d＝0、b+e＝1的支链状有机聚硅氧烷。
11.根据权利要求3所述的管芯键合用有机改性硅酮树脂组合物，其特征在于，(B)成分为R3为甲基或苯基、R4为乙烯基、且满足a＝c＝d＝0、b+e＝1的支链状有机聚硅氧烷。
12.根据权利要求4所述的管芯键合用有机改性硅酮树脂组合物，其特征在于，(B)成分为R3为甲基或苯基、R4为乙烯基、且满足a＝c＝d＝0、b+e＝1的支链状有机聚硅氧烷。
13.一种固化物，其特征在于，其由权利要求1～12中任一项所述的管芯键合用硅酮组合物固化而成。
14.一种光学半导体元件，其特征在于，其使用权利要求13所述的固化物进行了管芯键合。
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