CN110437106B - 芳基脒类化合物及其合成方法 - Google Patents
芳基脒类化合物及其合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN110437106B CN110437106B CN201910570474.2A CN201910570474A CN110437106B CN 110437106 B CN110437106 B CN 110437106B CN 201910570474 A CN201910570474 A CN 201910570474A CN 110437106 B CN110437106 B CN 110437106B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- reaction
- arylamidine
- follows
- aryl amidine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- -1 Aryl amidine compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 115
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 title claims abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 1015
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 282
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims abstract description 119
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 114
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 75
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 74
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 claims abstract description 71
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 claims abstract description 69
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 claims abstract description 67
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 42
- IDASOVSVRKONFS-UHFFFAOYSA-N 3-phenylprop-2-ynal Chemical compound O=CC#CC1=CC=CC=C1 IDASOVSVRKONFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 38
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- CHLCPTJLUJHDBO-UHFFFAOYSA-M sodium;benzenesulfinate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)C1=CC=CC=C1 CHLCPTJLUJHDBO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 25
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 claims abstract description 5
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 138
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 50
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 48
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 30
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 29
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 29
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 claims description 26
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 23
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 17
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 16
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 12
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 8
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 8
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 claims description 8
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 8
- COQCBADNBTZWQG-KKGVWULHSA-N (3S,6aR)-5-hexyl-6-phenyl-6a-(1-phenylethenyl)-3-(sulfamoylamino)-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pentalene Chemical compound CCCCCCC1=C(C2=CC=CC=C2)[C@@]2(CC[C@H](NS(N)(=O)=O)C2C1)C(=C)C1=CC=CC=C1 COQCBADNBTZWQG-KKGVWULHSA-N 0.000 claims description 4
- MCFBUIIRFZBRCU-UHFFFAOYSA-N 4-[1-[5-[6-(trifluoromethyl)-1h-benzimidazol-2-yl]pyridin-2-yl]piperidin-4-yl]oxycyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound C1CC(C(=O)O)CCC1OC1CCN(C=2N=CC(=CC=2)C=2NC3=CC(=CC=C3N=2)C(F)(F)F)CC1 MCFBUIIRFZBRCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LQUPKVMEAATBSL-UHFFFAOYSA-L zinc;2,3,4-trichlorophenolate Chemical compound [Zn+2].[O-]C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1Cl.[O-]C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LQUPKVMEAATBSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 17
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims 7
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 claims 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 claims 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 abstract description 7
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 21
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- YGCZTXZTJXYWCO-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropanal Chemical compound O=CCCC1=CC=CC=C1 YGCZTXZTJXYWCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000193755 Bacillus cereus Species 0.000 description 2
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 2
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 2
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 2
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 2
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000008055 phosphate buffer solution Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002485 urinary effect Effects 0.000 description 1
- 208000014001 urinary system disease Diseases 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C257/00—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines
- C07C257/10—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines
- C07C257/18—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines having carbon atoms of amidino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C315/00—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明提供了一种芳基脒类化合物的合成方法，以苯胺、苯甲腈为原料经过一系列反应制得芳基脒，将化合物1与苯丙炔醛、苯亚磺酸钠、醋酸、乙醇反应制得芳基脒类化合物4A‑4Z，将化合物2与化合物9、化合物3、醋酸、乙醇反应制得芳基脒类化合物5A‑5M，将化合物4与苯丙炔醛、苯亚磺酸钠、过氧化叔丁醇、乙腈反应制得芳基脒类化合物6A‑6L，将化合物5与化合物6、化合物7、过氧化叔丁醇、乙腈反应制得芳基脒类化合物6M‑6Z，将苯丙炔醛、化合物8、乙腈、乙醇反应制得芳基脒类化合物7A。本发明还提供了该合成方法得到的芳基脒类化合物。本发明能合成出结构多样的芳基脒类化合物，这些芳基脒类化合物均能应用于抗微生物领域。
Description
技术领域
本发明涉及芳基脒类化合物及其合成方法。
背景技术
脒是氮取代的羧酸、羧酸酯类似物，脒类化合物具有良好的反应活性以及配位活性，是重要的有机合成中间体以及良好的配体。脒类化合物具有广谱的抗微生物活性，可用作消炎、抗菌、泌尿以及心血管疾病用药，还有部分脒类化合物具有较好的抗癌活性。芳基脒是脒类化合物的其中一类，目前对芳基脒类化合物的农用活性研究较多，但目前研究出的芳基脒类化合物不够丰富，在结构上值得进一步研究以发现效果更好、适用范围更广、结构种类更多的抗微生物活性化合物。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供芳基脒类化合物的合成方法，能合成出结构多样的芳基脒类化合物。
本发明的另一要解决的技术问题是提供该合成方法得到的芳基脒类化合物。
为解决上述技术问题，本发明的技术方案是：
芳基脒类化合物的合成方法，包括以下步骤：
1)将苯胺和苯甲腈混合搅拌8-12分钟，然后少量多次加入三氯化铝，加热至180-220℃，搅拌20-40分钟后加入浓盐酸、水、活性碳，继续搅拌20-40分钟后停止搅拌，冷却至室温后过滤，将过滤得到的滤液倒入氢氧化钠溶液中产生絮状物，将絮状物抽滤水洗、室温下干燥至恒重得到芳基脒；
2)将化合物1与苯丙炔醛、苯亚磺酸钠、醋酸、乙醇混合，在60-80℃加热套条件下反应3-5小时得到反应液，将反应液用乙酸乙酯和水萃取后用展开剂展开得到芳基脒类化合物4A-4Z；
3)将化合物2与化合物9、化合物3、醋酸、乙醇混合，在60-80℃加热套条件下反应3-5小时得到反应液，将反应液用乙酸乙酯和水萃取后用展开剂展开得到芳基脒类化合物5A-5M；
4)将化合物4与苯丙炔醛、苯亚磺酸钠、过氧化叔丁醇、乙腈混合，在60-80℃加热套条件下反应3-5小时得到反应液，将反应液用乙酸乙酯和水萃取后用展开剂展开得到芳基脒类化合物6A-6L；
5)将化合物5与化合物6、化合物7、过氧化叔丁醇、乙腈混合，在60-80℃加热套条件下反应3-5小时得到反应液，将反应液用乙酸乙酯和水萃取后用展开剂展开得到芳基脒类化合物6M-6Z；
6)将苯丙炔醛、化合物8、乙腈、乙醇混合，在60-80℃加热套条件下反应1-3小时得到反应液，将反应液用乙酸乙酯和水萃取后用展开剂展开得到芳基脒类化合物7A。
进一步地，本发明所述步骤1)中，苯胺、苯甲腈、三氯化铝、浓盐酸、水、活性炭、氢氧化钠溶液的质量比为1:(1.1-1.12):(1.42-1.44):(0.37-0.39):(26.83-26.85):(0.15-0.17):(22.86-22.88)，氢氧化钠溶液的质量浓度为15.5％。
进一步地，本发明所述步骤2)中，化合物1、苯丙炔醛、苯亚磺酸钠、醋酸、乙醇的物质的量之比为1:(0.9-1.1):(0.9-1.1):(0.9-1.1):(171.2-171.4)，化合物1为以下化合物1A-1Z中的其中一种：
进一步地，本发明所述步骤3)中，化合物2、苯丙炔醛、化合物3、醋酸、乙醇的物质的量之比为1:(0.9-1.1):(0.9-1.1):(0.9-1.1):(171.2-171.4)，化合物2为以下化合物2A-2C中的其中一种：
化合物3为以下化合物3A-3L中的其中一种：
化合物9为以下化合物9A-9C中的其中一种：
进一步地，本发明所述步骤4)中，化合物4、苯丙炔醛、苯亚磺酸钠、过氧化叔丁醇、乙腈的物质的量之比为1:(0.9-1.1):(0.9-1.1):(0.9-1.1):(192.3-192.5)；化合物4为以下化合物41A-41L中的其中一种：
进一步地，本发明所述步骤5)中，化合物5、化合物6、化合物7、过氧化叔丁醇、乙腈的物质的量之比为1:(0.9-1.1):(0.9-1.1):(0.9-1.1):(192.3-192.5)；化合物5为以下化合物51A-51C中的其中一种：
化合物6为以下化合物61A-61B中的其中一种：
化合物7为以下化合物71M-71Z中的其中一种：
进一步地，本发明所述步骤6)中，苯丙炔醛、化合物8、乙腈、乙醇的物质的量之比为1:(0.9-1.1):(0.9-1.1):(171.2-171.4)化合物8的结构式为：
进一步地，本发明所述步骤2)、步骤3)、步骤4)、步骤5)、步骤6)中的展开剂均为体积比为1:1的乙酸乙酯和石油醚的混合物。
进一步地，本发明所述的芳基脒类化合物的合成方法得到的芳基脒类化合物中：
所述步骤1)得到的芳基脒的结构式为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1A时，反应得到的芳基脒类化合物4A为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1B时，反应得到的芳基脒类化合物4B为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1C时，反应得到的芳基脒类化合物4C为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1D时，反应得到的芳基脒类化合物4D为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1E时，反应得到的芳基脒类化合物4E为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1F时，反应得到的芳基脒类化合物4F为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1G时，反应得到的芳基脒类化合物4G为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1H时，反应得到的芳基脒类化合物4H为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1I时，反应得到的芳基脒类化合物4I为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1J时，反应得到的芳基脒类化合物4J为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1K时，反应得到的芳基脒类化合物4K为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1L时，反应得到的芳基脒类化合物4L为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1M时，反应得到的芳基脒类化合物4M为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1N时，反应得到的芳基脒类化合物4N为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1O时，反应得到的芳基脒类化合物4O为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1P时，反应得到的芳基脒类化合物4P为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1Q时，反应得到的芳基脒类化合物4Q为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1R时，反应得到的芳基脒类化合物4R为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1S时，反应得到的芳基脒类化合物4S为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1T时，反应得到的芳基脒类化合物4T为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1U时，反应得到的芳基脒类化合物4U为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1V时，反应得到的芳基脒类化合物4V为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1W时，反应得到的芳基脒类化合物4W为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1X时，反应得到的芳基脒类化合物4X为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1Y时，反应得到的芳基脒类化合物4Y为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1Z时，反应得到的芳基脒类化合物4Z为：
所述步骤3)中，当化合物2为化合物2A、化合物9为化合物9A、化合物3为化合物3A时，反应得到的芳基脒类化合物5A为：
所述步骤3)中，当化合物2为化合物2A、化合物9为化合物9A、化合物3为化合物3B时，反应得到的芳基脒类化合物5B为：
所述步骤3)中，当化合物2为化合物2A、化合物9为化合物9A、化合物3为化合物3C时，反应得到的芳基脒类化合物5C为：
所述步骤3)中，当化合物2为化合物2A、化合物9为化合物9A、化合物3为化合物3D时，反应得到的芳基脒类化合物5D为：
所述步骤3)中，当化合物2为化合物2A、化合物9为化合物9A、化合物3为化合物3E时，反应得到的芳基脒类化合物5E为：
所述步骤3)中，当化合物2为化合物2A、化合物9为化合物9A、化合物3为化合物3F时，反应得到的芳基脒类化合物5F为：
所述步骤3)中，当化合物2为化合物2A、化合物9为化合物9A、化合物3为化合物3G时，反应得到的芳基脒类化合物5G为：
所述步骤3)中，当化合物2为化合物2A、化合物9为化合物9A、化合物3为化合物3H时，反应得到的芳基脒类化合物5H为：
所述步骤3)中，当化合物2为化合物2A、化合物9为化合物9A、化合物3为化合物3I时，反应得到的芳基脒类化合物5I为：
所述步骤3)中，当化合物2为化合物2A、化合物9为化合物9A、化合物3为化合物3J时，反应得到的芳基脒类化合物5J为：
所述步骤3)中，当化合物2为化合物2B、化合物9为化合物9A、化合物3为化合物3K时，反应得到的芳基脒类化合物5K为：
所述步骤3)中，当化合物2为化合物2C、化合物9为化合物9B、化合物3为化合物3L时，反应得到的芳基脒类化合物5L为：
所述步骤3)中，当化合物2为化合物2C、化合物9为化合物9C、化合物3为化合物3L时，反应得到的芳基脒类化合物5M为：
所述步骤4)中，当化合物4为化合物41A时，反应得到的芳基脒类化合物6A为：
所述步骤4)中，当化合物4为化合物41B时，反应得到的芳基脒类化合物6B为：
所述步骤4)中，当化合物4为化合物41C时，反应得到的芳基脒类化合物6C为：
所述步骤4)中，当化合物4为化合物41D时，反应得到的芳基脒类化合物6D为：
所述步骤4)中，当化合物4为化合物41E时，反应得到的芳基脒类化合物6E为：
所述步骤4)中，当化合物4为化合物41F时，反应得到的芳基脒类化合物6F为：
所述步骤4)中，当化合物4为化合物41G时，反应得到的芳基脒类化合物6G为：
所述步骤4)中，当化合物4为化合物41H时，反应得到的芳基脒类化合物6H为：
所述步骤4)中，当化合物4为化合物41I时，反应得到的芳基脒类化合物6I为：
所述步骤4)中，当化合物4为化合物41J时，反应得到的芳基脒类化合物6J为：
所述步骤4)中，当化合物4为化合物41K时，反应得到的芳基脒类化合物6K为：
所述步骤4)中，当化合物4为化合物41L时，反应得到的芳基脒类化合物6L为：
所述步骤5)中，当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71M时，反应得到的芳基脒类化合物6M为：
所述步骤5)中，当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71N时，反应得到的芳基脒类化合物6N为：
所述步骤5)中，当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71O时，反应得到的芳基脒类化合物6O为：
所述步骤5)中，当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71P时，反应得到的芳基脒类化合物6P为：
所述步骤5)中，当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71Q时，反应得到的芳基脒类化合物6Q为：
所述步骤5)中，当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71R时，反应得到的芳基脒类化合物6R为：
所述步骤5)中，当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71S时，反应得到的芳基脒类化合物6S为：
所述步骤5)中，当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71T时，反应得到的芳基脒类化合物6T为：
所述步骤5)中，当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71U时，反应得到的芳基脒类化合物6U为：
所述步骤5)中，当化合物5为化合物51B、化合物6为61A、化合物7为71V时，反应得到的芳基脒类化合物6V为：
所述步骤5)中，当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71W时，反应得到的芳基脒类化合物6W为：
所述步骤5)中，当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71X时，反应得到的芳基脒类化合物6X为：
所述步骤5)中，当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71Y时，反应得到的芳基脒类化合物6Y为：
所述步骤5)中，当化合物5为化合物51C、化合物6为61B、化合物7为71Z时，反应得到的芳基脒类化合物6Z为：
所述步骤6)中，反应得到的芳基脒类化合物7A为：
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明以苯胺、苯甲腈为原料经过一系列反应制得芳基脒，将化合物1与苯丙炔醛、苯亚磺酸钠、醋酸、乙醇反应制得芳基脒类化合物4A-4Z，将化合物2与化合物9、化合物3、醋酸、乙醇反应制得芳基脒类化合物5A-5M，将化合物4与苯丙炔醛、苯亚磺酸钠、过氧化叔丁醇、乙腈反应制得芳基脒类化合物6A-6L，将化合物5与化合物6、化合物7、过氧化叔丁醇、乙腈反应制得芳基脒类化合物6M-6Z，将苯丙炔醛、化合物8、乙腈、乙醇反应制得芳基脒类化合物7A，极大地丰富了芳基脒类化合物的结构种类，这些芳基脒类化合物均有抗微生物活性，能应用于抗微生物领域。
具体实施方式
下面将结合具体实施例来详细说明本发明，在此本发明的示意性实施例及其说明用来解释本发明，但并不作为对本发明的限定。
实施例1
按照以下步骤合成芳基脒类化合物：
1)在50mL的圆底烧瓶中，将20mmoL的苯胺和苯甲腈按照1:1的比例混合搅拌10分钟，然后少量多次加入1当量的三氯化铝，加热至200℃，30分钟后加入浓盐酸0.6mL、水50mL、活性碳0.3g,继续搅拌30分钟后停止搅拌，冷却至室温后过滤，将过滤得到的滤液倒入含6.6g氢氧化钠和36mL水的100mL的烧杯中产生絮状物，将絮状物抽滤水洗、室温下干燥至恒重得到芳基脒；
2)将0.2mmoL化合物1与1当量的苯丙炔醛，1当量的苯亚磺酸钠，1当量的醋酸，2mL的乙醇置于25mL的试管里，在70℃加热套情况下反应4小时得到反应液，用乙酸乙酯和水萃取，然后用乙酸乙酯和石油醚1:1做展开剂展开得到芳基脒类化合物4A-4Z；
3)将0.2mmoL化合物2与1当量的化合物9，1当量的化合物3，1当量的醋酸，2mL的乙醇置于25mL的试管里，在70℃加热套情况下反应4小时得到反应液，用乙酸乙酯和水萃取，然后用乙酸乙酯和石油醚1:1做展开剂展开得到芳基脒类化合物5A-5M；
4)将0.2mmoL化合物4与1当量的苯丙炔醛，1当量的苯亚磺酸钠，1当量的过氧化叔丁醇，2mL的乙腈置于25mL的试管里，在70℃加热套情况下反应4小时得到反应液，用乙酸乙酯和水萃取，然后用乙酸乙酯和石油醚1:1做展开剂展开得到芳基脒类化合物6A-6L；
5)将0.2mmoL化合物5与1当量的化合物6，1当量的化合物7，1当量的过氧化叔丁醇，2mL的乙腈置于25mL的试管里，在70℃加热套情况下反应4小时得到反应液，用乙酸乙酯和水萃取，然后用乙酸乙酯和石油醚1:1做展开剂展开得到芳基脒类化合物6M-6Z；
4)将0.2mmoL苯丙炔醛与1当量的化合物8，1当量的乙腈，2mL的乙醇置于25mL的试管里，在70℃加热套情况下反应2小时得到反应液，用乙酸乙酯和水萃取，然后用乙酸乙酯和石油醚1:1做展开剂展开得到芳基脒类化合物7A。
步骤2)中，化合物1为以下化合物1A-1Z中的其中一种：
步骤3)中，化合物2、苯丙炔醛、化合物3、醋酸、乙醇的物质的量之比为1:(0.9-1.1):(0.9-1.1):(0.9-1.1):(171.2-171.4)，化合物2为以下化合物2A-2C中的其中一种：
化合物3为以下化合物3A-3L中的其中一种：
化合物9为以下化合物9A-9C中的其中一种：
步骤4)中，化合物4、苯丙炔醛、苯亚磺酸钠、过氧化叔丁醇、乙腈的物质的量之比为1:(0.9-1.1):(0.9-1.1):(0.9-1.1):(192.3-192.5)；化合物4为以下化合物41A-41L中的其中一种：
步骤5)中，化合物5、化合物6、化合物7、过氧化叔丁醇、乙腈的物质的量之比为1:(0.9-1.1):(0.9-1.1):(0.9-1.1):(192.3-192.5)；化合物5为以下化合物51A-51C中的其中一种：
化合物6为以下化合物61A-61B中的其中一种：
化合物7为以下化合物71M-71Z中的其中一种：
进一步地，本发明所述步骤6)中，苯丙炔醛、化合物8、乙腈、乙醇的物质的量之比为1:(0.9-1.1):(0.9-1.1):(171.2-171.4)化合物8的结构式为：
步骤1)得到的芳基脒的结构式为：
步骤2)中，当化合物1为化合物1A时，反应得到的芳基脒类化合物4A为：
步骤2)中，当化合物1为化合物1B时，反应得到的芳基脒类化合物4B为：
步骤2)中，当化合物1为化合物1C时，反应得到的芳基脒类化合物4C为：
步骤2)中，当化合物1为化合物1D时，反应得到的芳基脒类化合物4D为：
步骤2)中，当化合物1为化合物1E时，反应得到的芳基脒类化合物4E为：
步骤2)中，当化合物1为化合物1F时，反应得到的芳基脒类化合物4F为：
步骤2)中，当化合物1为化合物1G时，反应得到的芳基脒类化合物4G为：
步骤2)中，当化合物1为化合物1H时，反应得到的芳基脒类化合物4H为：
步骤2)中，当化合物1为化合物1I时，反应得到的芳基脒类化合物4I为：
步骤2)中，当化合物1为化合物1J时，反应得到的芳基脒类化合物4J为：
步骤2)中，当化合物1为化合物1K时，反应得到的芳基脒类化合物4K为：
步骤2)中，当化合物1为化合物1L时，反应得到的芳基脒类化合物4L为：
步骤2)中，当化合物1为化合物1M时，反应得到的芳基脒类化合物4M为：
步骤2)中，当化合物1为化合物1N时，反应得到的芳基脒类化合物4N为：
步骤2)中，当化合物1为化合物1O时，反应得到的芳基脒类化合物4O为：
步骤2)中，当化合物1为化合物1P时，反应得到的芳基脒类化合物4P为：
步骤2)中，当化合物1为化合物1Q时，反应得到的芳基脒类化合物4Q为：
步骤2)中，当化合物1为化合物1R时，反应得到的芳基脒类化合物4R为：
步骤2)中，当化合物1为化合物1S时，反应得到的芳基脒类化合物4S为：
步骤2)中，当化合物1为化合物1T时，反应得到的芳基脒类化合物4T为：
步骤2)中，当化合物1为化合物1U时，反应得到的芳基脒类化合物4U为：
步骤2)中，当化合物1为化合物1V时，反应得到的芳基脒类化合物4V为：
步骤2)中，当化合物1为化合物1W时，反应得到的芳基脒类化合物4W为：
步骤2)中，当化合物1为化合物1X时，反应得到的芳基脒类化合物4X为：
步骤2)中，当化合物1为化合物1Y时，反应得到的芳基脒类化合物4Y为：
步骤2)中，当化合物1为化合物1Z时，反应得到的芳基脒类化合物4Z为：
步骤3)中，当化合物2为化合物2A、化合物9为化合物9A、化合物3为化合物3A时，反应得到的芳基脒类化合物5A为：
步骤3)中，当化合物2为化合物2A、化合物9为化合物9A、化合物3为化合物3B时，反应得到的芳基脒类化合物5B为：
步骤3)中，当化合物2为化合物2A、化合物9为化合物9A、化合物3为化合物3C时，反应得到的芳基脒类化合物5C为：
步骤3)中，当化合物2为化合物2A、化合物9为化合物9A、化合物3为化合物3D时，反应得到的芳基脒类化合物5D为：
步骤3)中，当化合物2为化合物2A、化合物9为化合物9A、化合物3为化合物3E时，反应得到的芳基脒类化合物5E为：
步骤3)中，当化合物2为化合物2A、化合物9为化合物9A、化合物3为化合物3F时，反应得到的芳基脒类化合物5F为：
步骤3)中，当化合物2为化合物2A、化合物9为化合物9A、化合物3为化合物3G时，反应得到的芳基脒类化合物5G为：
步骤3)中，当化合物2为化合物2A、化合物9为化合物9A、化合物3为化合物3H时，反应得到的芳基脒类化合物5H为：
步骤3)中，当化合物2为化合物2A、化合物9为化合物9A、化合物3为化合物3I时，反应得到的芳基脒类化合物5I为：
步骤3)中，当化合物2为化合物2A、化合物9为化合物9A、化合物3为化合物3J时，反应得到的芳基脒类化合物5J为：
步骤3)中，当化合物2为化合物2B、化合物9为化合物9A、化合物3为化合物3K时，反应得到的芳基脒类化合物5K为：
步骤3)中，当化合物2为化合物2C、化合物9为化合物9B、化合物3为化合物3L时，反应得到的芳基脒类化合物5L为：
步骤3)中，当化合物2为化合物2C、化合物9为化合物9C、化合物3为化合物3L时，反应得到的芳基脒类化合物5M为：
步骤4)中，当化合物4为化合物41A时，反应得到的芳基脒类化合物6A为：
步骤4)中，当化合物4为化合物41B时，反应得到的芳基脒类化合物6B为：
步骤4)中，当化合物4为化合物41C时，反应得到的芳基脒类化合物6C为：
步骤4)中，当化合物4为化合物41D时，反应得到的芳基脒类化合物6D为：
步骤4)中，当化合物4为化合物41E时，反应得到的芳基脒类化合物6E为：
步骤4)中，当化合物4为化合物41F时，反应得到的芳基脒类化合物6F为：
步骤4)中，当化合物4为化合物41G时，反应得到的芳基脒类化合物6G为：
步骤4)中，当化合物4为化合物41H时，反应得到的芳基脒类化合物6H为：
步骤4)中，当化合物4为化合物41I时，反应得到的芳基脒类化合物6I为：
步骤4)中，当化合物4为化合物41J时，反应得到的芳基脒类化合物6J为：
步骤4)中，当化合物4为化合物41K时，反应得到的芳基脒类化合物6K为：
步骤4)中，当化合物4为化合物41L时，反应得到的芳基脒类化合物6L为：
步骤5)中，当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71M时，反应得到的芳基脒类化合物6M为：
步骤5)中，当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71N时，反应得到的芳基脒类化合物6N为：
步骤5)中，当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71O时，反应得到的芳基脒类化合物6O为：
步骤5)中，当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71P时，反应得到的芳基脒类化合物6P为：
步骤5)中，当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71Q时，反应得到的芳基脒类化合物6Q为：
步骤5)中，当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71R时，反应得到的芳基脒类化合物6R为：
步骤5)中，当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71S时，反应得到的芳基脒类化合物6S为：
步骤5)中，当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71T时，反应得到的芳基脒类化合物6T为：
步骤5)中，当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71U时，反应得到的芳基脒类化合物6U为：
步骤5)中，当化合物5为化合物51B、化合物6为61A、化合物7为71V时，反应得到的芳基脒类化合物6V为：
步骤5)中，当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71W时，反应得到的芳基脒类化合物6W为：
步骤5)中，当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71X时，反应得到的芳基脒类化合物6X为：
步骤5)中，当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71Y时，反应得到的芳基脒类化合物6Y为：
步骤5)中，当化合物5为化合物51C、化合物6为61B、化合物7为71Z时，反应得到的芳基脒类化合物6Z为：
步骤6)中，反应得到的芳基脒类化合物7A为：
实施例2
按照以下步骤合成芳基脒类化合物：
1)在50mL的圆底烧瓶中，将苯胺和苯甲腈混合搅拌8分钟，然后少量多次加入三氯化铝，加热至180℃，20分钟后加入浓盐酸、水、活性碳,继续搅拌20分钟后停止搅拌，冷却至室温后过滤，将过滤得到的滤液倒入含氢氧化钠和水的100mL的烧杯中产生絮状物，将絮状物抽滤水洗、室温下干燥至恒重得到芳基脒，苯胺、苯甲腈、三氯化铝、浓盐酸、水、活性炭、氢氧化钠溶液的质量比为1:1.1:1.42:0.37:26.83:0.15:22.86，氢氧化钠溶液的质量浓度为15.5％；
2)将化合物1与苯丙炔醛、苯亚磺酸钠、醋酸、乙醇置于25mL的试管里，在60℃加热套情况下反应3小时得到反应液，用乙酸乙酯和水萃取，然后用乙酸乙酯和石油醚1:1做展开剂展开得到芳基脒类化合物4A-4Z，化合物1、苯丙炔醛、苯亚磺酸钠、醋酸、乙醇的物质的量之比为1:0.9:0.9:0.9:171.2；
3)将化合物2与化合物9、化合物3、醋酸、乙醇置于25mL的试管里，在60℃加热套情况下反应3小时得到反应液，用乙酸乙酯和水萃取，然后用乙酸乙酯和石油醚1:1做展开剂展开得到芳基脒类化合物5A-5M，化合物2与化合物9、化合物3、醋酸、乙醇的物质的量之比为1:0.9:0.9:0.9:171.2；
4)将化合物4与苯丙炔醛、苯亚磺酸钠、过氧化叔丁醇、乙腈置于25mL的试管里，在60℃加热套情况下反应3小时得到反应液，用乙酸乙酯和水萃取，然后用乙酸乙酯和石油醚1:1做展开剂展开得到芳基脒类化合物6A-6L，化合物4、苯丙炔醛、苯亚磺酸钠、过氧化叔丁醇、乙腈的物质的量之比为1:0.9:0.9:0.9:192.3；
5)将化合物5与化合物6、化合物7、过氧化叔丁醇、乙腈置于25mL的试管里，在60℃加热套情况下反应3小时得到反应液，用乙酸乙酯和水萃取，然后用乙酸乙酯和石油醚1:1做展开剂展开得到芳基脒类化合物6M-6Z，化合物5与化合物6、化合物7、过氧化叔丁醇、乙腈的物质的量之比为1:0.9:0.9:0.9:192.3；
6)将苯丙炔醛、化合物8、乙腈、乙醇置于25mL的试管里，在60℃加热套情况下反应1小时得到反应液，用乙酸乙酯和水萃取，然后用乙酸乙酯和石油醚1:1做展开剂展开得到芳基脒类化合物7A，苯丙炔醛、化合物8、乙腈、乙醇的物质的量之比为1:0.9:0.9:171.2。
实施例3
按照以下步骤合成芳基脒类化合物：
1)在50mL的圆底烧瓶中，将苯胺和苯甲腈混合搅拌12分钟，然后少量多次加入三氯化铝，加热至220℃，40分钟后加入浓盐酸、水、活性碳,继续搅拌40分钟后停止搅拌，冷却至室温后过滤，将过滤得到的滤液倒入含氢氧化钠和水的100mL的烧杯中产生絮状物，将絮状物抽滤水洗、室温下干燥至恒重得到芳基脒，苯胺、苯甲腈、三氯化铝、浓盐酸、水、活性炭、氢氧化钠溶液的质量比为1:1.12:1.44:0.39:26.85:0.17:22.88，氢氧化钠溶液的质量浓度为15.5％；
2)将化合物1与苯丙炔醛、苯亚磺酸钠、醋酸、乙醇置于25mL的试管里，在60℃加热套情况下反应3小时得到反应液，用乙酸乙酯和水萃取，然后用乙酸乙酯和石油醚1:1做展开剂展开得到芳基脒类化合物4A-4Z，化合物1、苯丙炔醛、苯亚磺酸钠、醋酸、乙醇的物质的量之比为1:1.1:1.1:1.1:171.4；
3)将化合物2与化合物9、化合物3、醋酸、乙醇置于25mL的试管里，在60℃加热套情况下反应3小时得到反应液，用乙酸乙酯和水萃取，然后用乙酸乙酯和石油醚1:1做展开剂展开得到芳基脒类化合物5A-5M，化合物2与化合物9、化合物3、醋酸、乙醇的物质的量之比为1:1.1:1.1:1.1:171.4；
4)将化合物4与苯丙炔醛、苯亚磺酸钠、过氧化叔丁醇、乙腈置于25mL的试管里，在60℃加热套情况下反应3小时得到反应液，用乙酸乙酯和水萃取，然后用乙酸乙酯和石油醚1:1做展开剂展开得到芳基脒类化合物6A-6L，化合物4、苯丙炔醛、苯亚磺酸钠、过氧化叔丁醇、乙腈的物质的量之比为1:1.1:1.1:1.1:192.5；
5)将化合物5与化合物6、化合物7、过氧化叔丁醇、乙腈置于25mL的试管里，在60℃加热套情况下反应3小时得到反应液，用乙酸乙酯和水萃取，然后用乙酸乙酯和石油醚1:1做展开剂展开得到芳基脒类化合物6M-6Z，化合物5与化合物6、化合物7、过氧化叔丁醇、乙腈的物质的量之比为1:1.1:1.1:1.1:192.5；
6)将苯丙炔醛、化合物8、乙腈、乙醇置于25mL的试管里，在60℃加热套情况下反应1小时得到反应液，用乙酸乙酯和水萃取，然后用乙酸乙酯和石油醚1:1做展开剂展开得到芳基脒类化合物7A，苯丙炔醛、化合物8、乙腈、乙醇的物质的量之比为1:1.1:1.1:171.4。实验例：抗微生物活性测试
选用大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、蜡样芽胞杆菌、白色念珠菌作为测试菌种，用0.1mol/L、pH值为6.0的磷酸盐缓冲液作为溶剂溶解芳基脒类化合物，对倍稀释后制成药液，将药液与muller-hinton培养基混匀制成浓度为512-0.015μg/mL的含药平板，将8小时待测菌培养物用无菌生理盐水稀释至107CFU/mL制成菌液，将菌液加入灭菌后的含药平板中，用MIC接种仪接种至含有不同浓度药液的培养基上，最终接种均量每个接种点107CFU，35℃下培养24小时，按照NCLLS标准测定最低抑菌浓度MIC。测试结果如下表显示：
上表显示出，本发明制得的芳基脒类化合物4A-4Z、5A-5M、6A-6Z、7A对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、蜡样芽胞杆菌、白色念珠菌均具有较好的抗微生物活性。
上述实施例仅例示性说明本发明的原理及其功效，而非用于限制本发明。任何熟悉此技术的人士皆可在不违背本发明的精神及范畴下，对上述实施例进行修饰或改变。因此，举凡所属技术领域中具有通常知识者在未脱离本发明所揭示的精神与技术思想下所完成的一切等效修饰或改变，仍应由本发明的权利要求所涵盖。
Claims (9)
1.芳基脒类化合物的合成方法，其特征在于：包括以下方法：
方法一：
步骤1)将苯胺和苯甲腈混合搅拌8-12分钟，然后少量多次加入三氯化铝，加热至180-220℃，搅拌20-40分钟后加入浓盐酸、水、活性碳，继续搅拌20-40分钟后停止搅拌，冷却至室温后过滤，将过滤得到的滤液倒入氢氧化钠溶液中产生絮状物，将絮状物抽滤水洗、室温下干燥至恒重得到化合物1A，化合物1A的结构式为：
步骤2)将化合物1A与苯丙炔醛、苯亚磺酸钠、醋酸、乙醇混合，在60-80℃加热套条件下反应3-5小时得到反应液，将反应液用乙酸乙酯和水萃取后用展开剂展开得到芳基脒类化合物4A，芳基脒类化合物4A的结构式为：
或方法二：
步骤2)将化合物1与苯丙炔醛、苯亚磺酸钠、醋酸、乙醇混合，在60-80℃加热套条件下反应3-5小时得到反应液，将反应液用乙酸乙酯和水萃取后用展开剂展开得到芳基脒类化合物4B-4Z，化合物1为以下化合物1B-1Z中的其中一种：
当化合物1为化合物1B时，反应得到的芳基脒类化合物4B为：
当化合物1为化合物1C时，反应得到的芳基脒类化合物4C为：
当化合物1为化合物1D时，反应得到的芳基脒类化合物4D为：
当化合物1为化合物1E时，反应得到的芳基脒类化合物4E为：
当化合物1为化合物1F时，反应得到的芳基脒类化合物4F为：
当化合物1为化合物1G时，反应得到的芳基脒类化合物4G为：
当化合物1为化合物1H时，反应得到的芳基脒类化合物4H为：
当化合物1为化合物1I时，反应得到的芳基脒类化合物4I为：
当化合物1为化合物1J时，反应得到的芳基脒类化合物4J为：
当化合物1为化合物1K时，反应得到的芳基脒类化合物4K为：
当化合物1为化合物1L时，反应得到的芳基脒类化合物4L为：
当化合物1为化合物1M时，反应得到的芳基脒类化合物4M为：
当化合物1为化合物1N时，反应得到的芳基脒类化合物4N为：
当化合物1为化合物1O时，反应得到的芳基脒类化合物4O为：
当化合物1为化合物1P时，反应得到的芳基脒类化合物4P为：
当化合物1为化合物1Q时，反应得到的芳基脒类化合物4Q为：
当化合物1为化合物1R时，反应得到的芳基脒类化合物4R为：
当化合物1为化合物1S时，反应得到的芳基脒类化合物4S为：
当化合物1为化合物1T时，反应得到的芳基脒类化合物4T为：
当化合物1为化合物1U时，反应得到的芳基脒类化合物4U为：
当化合物1为化合物1V时，反应得到的芳基脒类化合物4V为：
当化合物1为化合物1W时，反应得到的芳基脒类化合物4W为：
当化合物1为化合物1X时，反应得到的芳基脒类化合物4X为：
当化合物1为化合物1Y时，反应得到的芳基脒类化合物4Y为：
当化合物1为化合物1Z时，反应得到的芳基脒类化合物4Z为：
或方法三：
步骤1)将苯胺和苯甲腈混合搅拌8-12分钟，然后少量多次加入三氯化铝，加热至180-220℃，搅拌20-40分钟后加入浓盐酸、水、活性碳，继续搅拌20-40分钟后停止搅拌，冷却至室温后过滤，将过滤得到的滤液倒入氢氧化钠溶液中产生絮状物，将絮状物抽滤水洗、室温下干燥至恒重得到化合物2A，化合物2A的结构式为：
步骤3)将化合物2A与化合物9、化合物3、醋酸、乙醇混合，在60-80℃加热套条件下反应3-5小时得到反应液，将反应液用乙酸乙酯和水萃取后用展开剂展开得到芳基脒类化合物5A-5J，其中化合物9为化合物9A，化合物9A的结构式为：
化合物3为以下化合物3A-3J中的其中一种：
当化合物2为化合物2A、化合物9为化合物9A、化合物3为化合物3A时，反应得到的芳基脒类化合物5A为：
当化合物2为化合物2A、化合物9为化合物9A、化合物3为化合物3B时，反应得到的芳基脒类化合物5B为：
当化合物2为化合物2A、化合物9为化合物9A、化合物3为化合物3C时，反应得到的芳基脒类化合物5C为：
当化合物2为化合物2A、化合物9为化合物9A、化合物3为化合物3D时，反应得到的芳基脒类化合物5D为：
当化合物2为化合物2A、化合物9为化合物9A、化合物3为化合物3E时，反应得到的芳基脒类化合物5E为：
当化合物2为化合物2A、化合物9为化合物9A、化合物3为化合物3F时，反应得到的芳基脒类化合物5F为：
当化合物2为化合物2A、化合物9为化合物9A、化合物3为化合物3G时，反应得到的芳基脒类化合物5G为：
当化合物2为化合物2A、化合物9为化合物9A、化合物3为化合物3H时，反应得到的芳基脒类化合物5H为：
当化合物2为化合物2A、化合物9为化合物9A、化合物3为化合物3I时，反应得到的芳基脒类化合物5I为：
当化合物2为化合物2A、化合物9为化合物9A、化合物3为化合物3J时，反应得到的芳基脒类化合物5J为：
或方法四：
步骤3)将化合物2与化合物9、化合物3、醋酸、乙醇混合，在60-80℃加热套条件下反应3-5小时得到反应液，将反应液用乙酸乙酯和水萃取后用展开剂展开得到芳基脒类化合物5K-5M，其中化合物2为以下化合物2B-2C中的其中一种：
化合物9为以下化合物9A-9C中的其中一种：
化合物3为以下化合物3K-3L中的其中一种：
当化合物2为化合物2B、化合物9为化合物9A、化合物3为化合物3K时，反应得到的芳基脒类化合物5K为：
当化合物2为化合物2C、化合物9为化合物9B、化合物3为化合物3L时，反应得到的芳基脒类化合物5L为：
当化合物2为化合物2C、化合物9为化合物9C、化合物3为化合物3L时，反应得到的芳基脒类化合物5M为：
或方法五：
步骤1)将苯胺和苯甲腈混合搅拌8-12分钟，然后少量多次加入三氯化铝，加热至180-220℃，搅拌20-40分钟后加入浓盐酸、水、活性碳，继续搅拌20-40分钟后停止搅拌，冷却至室温后过滤，将过滤得到的滤液倒入氢氧化钠溶液中产生絮状物，将絮状物抽滤水洗、室温下干燥至恒重得到化合物41A，化合物41A的结构式为：
步骤4)将化合物41A与苯丙炔醛、苯亚磺酸钠、过氧化叔丁醇、乙腈混合，在60-80℃加热套条件下反应3-5小时得到反应液，将反应液用乙酸乙酯和水萃取后用展开剂展开得到芳基脒类化合物6A，芳基脒类化合物6A的结构式为：
或方法六：
步骤4)将化合物4与苯丙炔醛、苯亚磺酸钠、过氧化叔丁醇、乙腈混合，在60-80℃加热套条件下反应3-5小时得到反应液，将反应液用乙酸乙酯和水萃取后用展开剂展开得到芳基脒类化合物6B-6L，化合物4为以下化合物41B-41L中的其中一种：
当化合物4为化合物41B时，反应得到的芳基脒类化合物6B为：
当化合物4为化合物41C时，反应得到的芳基脒类化合物6C为：
当化合物4为化合物41D时，反应得到的芳基脒类化合物6D为：
当化合物4为化合物41E时，反应得到的芳基脒类化合物6E为：
当化合物4为化合物41F时，反应得到的芳基脒类化合物6F为：
当化合物4为化合物41G时，反应得到的芳基脒类化合物6G为：
当化合物4为化合物41H时，反应得到的芳基脒类化合物6H为：
当化合物4为化合物41I时，反应得到的芳基脒类化合物6I为：
当化合物4为化合物41J时，反应得到的芳基脒类化合物6J为：
当化合物4为化合物41K时，反应得到的芳基脒类化合物6K为：
当化合物4为化合物41L时，反应得到的芳基脒类化合物6L为：
或方法七：
步骤1)将苯胺和苯甲腈混合搅拌8-12分钟，然后少量多次加入三氯化铝，加热至180-220℃，搅拌20-40分钟后加入浓盐酸、水、活性碳，继续搅拌20-40分钟后停止搅拌，冷却至室温后过滤，将过滤得到的滤液倒入氢氧化钠溶液中产生絮状物，将絮状物抽滤水洗、室温下干燥至恒重得到化合物51A，化合物51A的结构式为：
步骤5)将化合物51A与化合物61A、化合物7、过氧化叔丁醇、乙腈混合，在60-80℃加热套条件下反应3-5小时得到反应液，将反应液用乙酸乙酯和水萃取后用展开剂展开得到芳基脒类化合物6M-6U、6W-6Y，化合物61A的结构式为：
化合物7为以下化合物71M-71U、71W-71Y中的其中一种：
当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71M时，反应得到的芳基脒类化合物6M为：
当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71N时，反应得到的芳基脒类化合物6N为：
当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71O时，反应得到的芳基脒类化合物6O为：
当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71P时，反应得到的芳基脒类化合物6P为：
当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71Q时，反应得到的芳基脒类化合物6Q为：
当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71R时，反应得到的芳基脒类化合物6R为：
当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71S时，反应得到的芳基脒类化合物6S为：
当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71T时，反应得到的芳基脒类化合物6T为：
当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71U时，反应得到的芳基脒类化合物6U为：
当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71W时，反应得到的芳基脒类化合物6W为：
当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71X时，反应得到的芳基脒类化合物6X为：
当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71Y时，反应得到的芳基脒类化合物6Y为：
或方法八：
步骤5)将化合物5与化合物6、化合物7、过氧化叔丁醇、乙腈混合，在60-80℃加热套条件下反应3-5小时得到反应液，将反应液用乙酸乙酯和水萃取后用展开剂展开得到芳基脒类化合物6V、6Z，化合物5为以下化合物51B-51C中的其中一种：
化合物6为以下化合物61A-61B中的其中一种：
化合物7为以下化合物71V、71Z中的其中一种：
当化合物5为化合物51B、化合物6为61A、化合物7为71V时，反应得到的芳基脒类化合物6V为：
当化合物5为化合物51C、化合物6为61B、化合物7为71Z时，反应得到的芳基脒类化合物6Z为：
或方法九：
步骤6)将苯丙炔醛、化合物8、乙腈、乙醇混合，在60-80℃加热套条件下反应1-3小时得到反应液，将反应液用乙酸乙酯和水萃取后用展开剂展开得到芳基脒类化合物7A，化合物8的结构式为：
芳基脒类化合物7A的结构式为：
2.根据权利要求1所述的芳基脒类化合物的合成方法，其特征在于：所述步骤1)中，苯胺、苯甲腈、三氯化铝、浓盐酸、水、活性炭、氢氧化钠溶液的质量比为1:(1.1-1.12):(1.42-1.44):(0.37-0.39):(26.83-26.85):(0.15-0.17):(22.86-22.88)，氢氧化钠溶液的质量浓度为15.5％。
3.根据权利要求1所述的芳基脒类化合物的合成方法，其特征在于：所述步骤2)中，化合物1、苯丙炔醛、苯亚磺酸钠、醋酸、乙醇的物质的量之比为1:(0.9-1.1):(0.9-1.1):(0.9-1.1):(171.2-171.4)。
4.根据权利要求1所述的芳基脒类化合物的合成方法，其特征在于：所述步骤3)中，化合物2、苯丙炔醛、化合物3、醋酸、乙醇的物质的量之比为1:(0.9-1.1):(0.9-1.1):(0.9-1.1):(171.2-171.4)。
5.根据权利要求1所述的芳基脒类化合物的合成方法，其特征在于：所述步骤4)中，化合物4、苯丙炔醛、苯亚磺酸钠、过氧化叔丁醇、乙腈的物质的量之比为1:(0.9-1.1):(0.9-1.1):(0.9-1.1):(192.3-192.5)。
6.根据权利要求1所述的芳基脒类化合物的合成方法，其特征在于：所述步骤5)中，化合物5、化合物6、化合物7、过氧化叔丁醇、乙腈的物质的量之比为1:(0.9-1.1):(0.9-1.1):(0.9-1.1):(192.3-192.5)。
7.根据权利要求1所述的芳基脒类化合物的合成方法，其特征在于：所述步骤6)中，苯丙炔醛、化合物8、乙腈、乙醇的物质的量之比为1:(0.9-1.1):(0.9-1.1):(171.2-171.4)。
8.根据权利要求1所述的芳基脒类化合物的合成方法，其特征在于：所述步骤2)、步骤3)、步骤4)、步骤5)、步骤6)中的展开剂均为体积比为1:1的乙酸乙酯和石油醚的混合物。
9.根据权利要求1～8任意一项所述的合成方法得到的芳基脒类化合物，其特征在于：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1A时，反应得到的芳基脒类化合物4A为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1B时，反应得到的芳基脒类化合物4B为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1C时，反应得到的芳基脒类化合物4C为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1D时，反应得到的芳基脒类化合物4D为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1E时，反应得到的芳基脒类化合物4E为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1F时，反应得到的芳基脒类化合物4F为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1G时，反应得到的芳基脒类化合物4G为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1H时，反应得到的芳基脒类化合物4H为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1I时，反应得到的芳基脒类化合物4I为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1J时，反应得到的芳基脒类化合物4J为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1K时，反应得到的芳基脒类化合物4K为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1L时，反应得到的芳基脒类化合物4L为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1M时，反应得到的芳基脒类化合物4M为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1N时，反应得到的芳基脒类化合物4N为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物10时，反应得到的芳基脒类化合物4O为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1P时，反应得到的芳基脒类化合物4P为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1Q时，反应得到的芳基脒类化合物4Q为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1R时，反应得到的芳基脒类化合物4R为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1S时，反应得到的芳基脒类化合物4S为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1T时，反应得到的芳基脒类化合物4T为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1U时，反应得到的芳基脒类化合物4U为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1V时，反应得到的芳基脒类化合物4V为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1W时，反应得到的芳基脒类化合物4W为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1X时，反应得到的芳基脒类化合物4X为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1Y时，反应得到的芳基脒类化合物4Y为：
所述步骤2)中，当化合物1为化合物1Z时，反应得到的芳基脒类化合物4Z为：
所述步骤3)中，当化合物2为化合物2A、化合物9为化合物9A、化合物3为化合物3A时，反应得到的芳基脒类化合物5A为：
所述步骤3)中，当化合物2为化合物2A、化合物9为化合物9A、化合物3为化合物3B时，反应得到的芳基脒类化合物5B为：
所述步骤3)中，当化合物2为化合物2A、化合物9为化合物9A、化合物3为化合物3C时，反应得到的芳基脒类化合物5C为：
所述步骤3)中，当化合物2为化合物2A、化合物9为化合物9A、化合物3为化合物3D时，反应得到的芳基脒类化合物5D为：
所述步骤3)中，当化合物2为化合物2A、化合物9为化合物9A、化合物3为化合物3E时，反应得到的芳基脒类化合物5E为：
所述步骤3)中，当化合物2为化合物2A、化合物9为化合物9A、化合物3为化合物3F时，反应得到的芳基脒类化合物5F为：
所述步骤3)中，当化合物2为化合物2A、化合物9为化合物9A、化合物3为化合物3G时，反应得到的芳基脒类化合物5G为：
所述步骤3)中，当化合物2为化合物2A、化合物9为化合物9A、化合物3为化合物3H时，反应得到的芳基脒类化合物5H为：
所述步骤3)中，当化合物2为化合物2A、化合物9为化合物9A、化合物3为化合物3I时，反应得到的芳基脒类化合物5I为：
所述步骤3)中，当化合物2为化合物2A、化合物9为化合物9A、化合物3为化合物3J时，反应得到的芳基脒类化合物5J为：
所述步骤3)中，当化合物2为化合物2B、化合物9为化合物9A、化合物3为化合物3K时，反应得到的芳基脒类化合物5K为：
所述步骤3)中，当化合物2为化合物2C、化合物9为化合物9B、化合物3为化合物3L时，反应得到的芳基脒类化合物5L为：
所述步骤3)中，当化合物2为化合物2C、化合物9为化合物9C、化合物3为化合物3L时，反应得到的芳基脒类化合物5M为：
所述步骤4)中，当化合物4为化合物41A时，反应得到的芳基脒类化合物6A为：
所述步骤4)中，当化合物4为化合物41B时，反应得到的芳基脒类化合物6B为：
所述步骤4)中，当化合物4为化合物41C时，反应得到的芳基脒类化合物6C为：
所述步骤4)中，当化合物4为化合物41D时，反应得到的芳基脒类化合物6D为：
所述步骤4)中，当化合物4为化合物41E时，反应得到的芳基脒类化合物6E为：
所述步骤4)中，当化合物4为化合物41F时，反应得到的芳基脒类化合物6F为：
所述步骤4)中，当化合物4为化合物41G时，反应得到的芳基脒类化合物6G为：
所述步骤4)中，当化合物4为化合物41H时，反应得到的芳基脒类化合物6H为：
所述步骤4)中，当化合物4为化合物41I时，反应得到的芳基脒类化合物6I为：
所述步骤4)中，当化合物4为化合物41J时，反应得到的芳基脒类化合物6J为：
所述步骤4)中，当化合物4为化合物41K时，反应得到的芳基脒类化合物6K为：
所述步骤4)中，当化合物4为化合物41L时，反应得到的芳基脒类化合物6L为：
所述步骤5)中，当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71M时，反应得到的芳基脒类化合物6M为：
所述步骤5)中，当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71N时，反应得到的芳基脒类化合物6N为：
所述步骤5)中，当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71O时，反应得到的芳基脒类化合物6O为：
所述步骤5)中，当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71P时，反应得到的芳基脒类化合物6P为：
所述步骤5)中，当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71Q时，反应得到的芳基脒类化合物6Q为：
所述步骤5)中，当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71R时，反应得到的芳基脒类化合物6R为：
所述步骤5)中，当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71S时，反应得到的芳基脒类化合物6S为：
所述步骤5)中，当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71T时，反应得到的芳基脒类化合物6T为：
所述步骤5)中，当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71U时，反应得到的芳基脒类化合物6U为：
所述步骤5)中，当化合物5为化合物51B、化合物6为61A、化合物7为71V时，反应得到的芳基脒类化合物6V为：
所述步骤5)中，当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71W时，反应得到的芳基脒类化合物6W为：
所述步骤5)中，当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71X时，反应得到的芳基脒类化合物6X为：
所述步骤5)中，当化合物5为化合物51A、化合物6为61A、化合物7为71Y时，反应得到的芳基脒类化合物6Y为：
所述步骤5)中，当化合物5为化合物51C、化合物6为61B、化合物7为71Z时，反应得到的芳基脒类化合物6Z为：
所述步骤6)中，反应得到的芳基脒类化合物7A为：
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910570474.2A CN110437106B (zh) | 2019-06-27 | 2019-06-27 | 芳基脒类化合物及其合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910570474.2A CN110437106B (zh) | 2019-06-27 | 2019-06-27 | 芳基脒类化合物及其合成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN110437106A CN110437106A (zh) | 2019-11-12 |
| CN110437106B true CN110437106B (zh) | 2021-09-07 |
Family
ID=68428346
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201910570474.2A Expired - Fee Related CN110437106B (zh) | 2019-06-27 | 2019-06-27 | 芳基脒类化合物及其合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN110437106B (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111393371B (zh) * | 2020-05-15 | 2021-07-06 | 广东药科大学 | 一种由多组分环化反应制备羟基咪唑类化合物的方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1712398A (zh) * | 2004-06-25 | 2005-12-28 | 中国医学科学院药物研究所 | 二芳基脒类化合物、其制备方法和其药物组合物与用途 |
| WO2015087857A1 (ja) * | 2013-12-10 | 2015-06-18 | 日本曹達株式会社 | アリールアミジン化合物および殺菌剤 |
| CN108658816A (zh) * | 2011-12-21 | 2018-10-16 | 拜尔农作物科学股份公司 | 用作杀螨剂和杀虫剂的n-芳基脒取代的三氟乙基硫化物衍生物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007516290A (ja) * | 2003-12-23 | 2007-06-21 | シェーリング コーポレイション | 肥満およびｃｎｓ障害の処置のための選択的ｄ１ドーパミンレセプターアンタゴニストとしての置換ｎ−アリールアミジン |
-
2019
- 2019-06-27 CN CN201910570474.2A patent/CN110437106B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1712398A (zh) * | 2004-06-25 | 2005-12-28 | 中国医学科学院药物研究所 | 二芳基脒类化合物、其制备方法和其药物组合物与用途 |
| CN108658816A (zh) * | 2011-12-21 | 2018-10-16 | 拜尔农作物科学股份公司 | 用作杀螨剂和杀虫剂的n-芳基脒取代的三氟乙基硫化物衍生物 |
| WO2015087857A1 (ja) * | 2013-12-10 | 2015-06-18 | 日本曹達株式会社 | アリールアミジン化合物および殺菌剤 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| Synthesis of 2-arylquinazolin-4(3H)-ones by N-aryl benzamidines with aromatic carbonates;Shunichi Aikawa，等;《Journal of Heterocyclic Chemistry》;20140331;第344页Scheme 1化合物1a * |
| Transition-Metal-Free Three-Component Reaction: Additive Controlled Synthesis of Sulfonylated Imidazoles;Wei Liu，等;《Journal of Organic Chemistry》;20190803;第11348-11358页 * |
| 一种新型芳基脒配合物的合成、晶体结构及表征;邱静娴，等;《苏州科技学院学报(自然科学版)》;20130630;第28-32页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN110437106A (zh) | 2019-11-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Soomro et al. | Natural drug physcion encapsulated zeolitic imidazolate framework, and their application as antimicrobial agent | |
| CN107778248B (zh) | 双季铵盐型氯胺抗菌剂及其的合成方法 | |
| CN110437106B (zh) | 芳基脒类化合物及其合成方法 | |
| CN112442084B (zh) | 一种抗菌药中间体的制备方法 | |
| Sun et al. | Synthesis, characterization, crystal structures, and antibacterial activity of polynuclear nickel (II) and copper (II) complexes with similar tridentate Schiff bases | |
| CN102001949A (zh) | 3,5-二甲氧基二苯乙烯衍生物及其制备方法与抗耐药性细菌的应用 | |
| CN107043354B (zh) | 一种具有抗真菌活性的2-苯并咪唑基苯甲酸铜配合物及制备方法 | |
| CN108129675B (zh) | 一种一维链状含硫希夫碱Co–Na配位聚合物及其制备方法与应用 | |
| CN105669671A (zh) | 一种盐酸莫西沙星的制备方法 | |
| CN106543102B (zh) | 1,5-苯并硫氮杂卓类衍生物及其应用 | |
| CN110452121A (zh) | 一种具有抗菌作用的生物基材料及用途 | |
| CN108586215A (zh) | 一种高纯度扁柏酚及其配合物的制备方法 | |
| CN112079852B (zh) | 基于ASBSA和4,4’联吡啶配体的Zn(II)配合物及其制备方法和应用 | |
| CN106632096B (zh) | 一种抗菌促生长动物专用药3-甲基-2-乙醇基喹噁啉的合成方法 | |
| CN102746341A (zh) | 硫代氨基脲类席夫碱铋配合物及其制备方法 | |
| CN102093331A (zh) | 一类手性2-氨基-吡喃化合物及其制备方法和化合物的抗菌应用 | |
| Mkhize | Synthesis, characterisation and biological studies of copper (I) and copper (II) pyridinyl Schiff base complexes. | |
| CN112574215A (zh) | 一种用于医院消毒的苯并噁唑类化合物的制备方法和应用 | |
| RU2198880C2 (ru) | Трийодиды 1,2,3-замещенных бензимидазолия и способы их получения | |
| CN102746340B (zh) | 氨基苯并噻唑类席夫碱铋配合物及其制备方法 | |
| CN106957246B (zh) | 卤代苯胺类化合物及其制备方法和应用 | |
| RU2194715C2 (ru) | Металлопроизводные арабиногалактана, способ получения металлопроизводных арабиногалактана | |
| RU2253441C1 (ru) | Состав дезинфицирующего средства "дезигрин" и способ получения тетраметилендиэтилентетрамина | |
| CN102584638B (zh) | 一种n-(取代苯基) 六亚甲基双胍盐酸盐及其合成方法 | |
| CN102206191A (zh) | 1，4-双(4-氨基-5-巯基-1，2，4-三唑)苯及其制备方法和用途 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20210907 |