[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

CN117843632A - 二胺化合物、聚酰亚胺酸、聚酰亚胺及其制备方法和应用 - Google Patents

二胺化合物、聚酰亚胺酸、聚酰亚胺及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN117843632A
CN117843632A CN202211212701.2A CN202211212701A CN117843632A CN 117843632 A CN117843632 A CN 117843632A CN 202211212701 A CN202211212701 A CN 202211212701A CN 117843632 A CN117843632 A CN 117843632A
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
polyimide
group
arylene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202211212701.2A
Other languages
English (en)
Inventor
何俊鹏
段平平
张敏
吴红生
姚成
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BYD Co Ltd
Original Assignee
BYD Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BYD Co Ltd filed Critical BYD Co Ltd
Priority to CN202211212701.2A priority Critical patent/CN117843632A/zh
Priority to TW112128636A priority patent/TW202415657A/zh
Priority to PCT/CN2023/121799 priority patent/WO2024067649A1/zh
Publication of CN117843632A publication Critical patent/CN117843632A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1003—Preparatory processes
    • C08G73/1007—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines
    • C08G73/1028—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines characterised by the process itself, e.g. steps, continuous
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1067—Wholly aromatic polyimides, i.e. having both tetracarboxylic and diamino moieties aromatically bound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1067—Wholly aromatic polyimides, i.e. having both tetracarboxylic and diamino moieties aromatically bound
    • C08G73/1071—Wholly aromatic polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/18—Manufacture of films or sheets
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
    • H01M10/60—Heating or cooling; Temperature control
    • H01M10/61—Types of temperature control
    • H01M10/613—Cooling or keeping cold
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M50/00—Constructional details or processes of manufacture of the non-active parts of electrochemical cells other than fuel cells, e.g. hybrid cells
    • H01M50/20—Mountings; Secondary casings or frames; Racks, modules or packs; Suspension devices; Shock absorbers; Transport or carrying devices; Holders
    • H01M50/218—Mountings; Secondary casings or frames; Racks, modules or packs; Suspension devices; Shock absorbers; Transport or carrying devices; Holders characterised by the material

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Electrochemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本申请提供了二胺化合物、聚酰亚胺酸、聚酰亚胺及其制备方法和应用，所述二胺化合物的化学结构式如式(I)所示，其中，R1、R2独立地选自单键、取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的亚烯基、取代或未取代的亚炔基、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚芳基烷基、取代或未取代的亚杂芳基、取代或未取代的亚杂芳基烷基、或者取代或未取代的亚脂环基。该二胺化合物中含有1,10‑邻菲罗啉基团，可以作为制备聚酰亚胺的原料，提高聚酰亚胺的结合性能。

Description

二胺化合物、聚酰亚胺酸、聚酰亚胺及其制备方法和应用
技术领域
本申请涉及材料技术领域，尤其涉及二胺化合物、聚酰亚胺酸、聚酰亚胺及其制备方法和应用。
背景技术
随着电子设备的不断发展，具有各方面优势的聚酰亚胺膜成为厂商关注的重点材料。然而目前聚酰亚胺与金属件之间的结合力不佳，从而限制了聚酰亚胺的使用和发展。因此，需要对聚酰亚胺的性能进行提升。
发明内容
有鉴于此，本申请提供了一种二胺化合物、聚酰亚胺酸、聚酰亚胺及其制备方法和应用，该二胺化合物、聚酰亚胺酸和聚酰亚胺具有1,10-邻菲罗啉基团，其能够和金属进行配位形成强的配位键，从而提高聚酰亚胺与金属件之间的结合力，有利于聚酰亚胺的使用。
第一方面，本申请提供了一种二胺化合物，所述二胺化合物的化学结构式如式(I)所示，
其中，R1、R2独立地选自单键、取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的亚烯基、取代或未取代的亚炔基、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚芳基烷基、取代或未取代的亚杂芳基、取代或未取代的亚杂芳基烷基、或者取代或未取代的亚脂环基。
本申请提供的二胺化合物中含有1,10-邻菲罗啉基团，该二胺化合物可以作为制备聚酰亚胺的原料，从而使得聚酰亚胺具有1,10-邻菲罗啉基团，保证聚酰亚胺与金属件之间的结合力。
可选的，所述取代或未取代的亚烷基为取代或未取代的C1-C8的亚烷基。
可选的，所述取代或未取代的亚烯基为取代或未取代的C2-C8的亚烯基。
可选的，所述取代或未取代的亚炔基为取代或未取代的C2-C8的亚炔基。
可选的，所述取代或未取代的亚芳基为取代或未取代的C6-C30的亚芳基。
可选的，所述取代或未取代的亚芳基为取代或未取代的C7-C40的亚芳基烷基。
可选的，所述取代或未取代的亚杂芳基为取代或未取代的C2-C30的亚杂芳基。
可选的，所述取代或未取代的亚芳基为取代或未取代的C3-C40的亚杂芳基烷基。
可选的，所述取代或未取代的亚脂环基为取代或未取代的C3-C30的亚脂环基。
可选的，所述R1、所述R2独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、或者取代或未取代的C7-C40的亚芳基烷基。
进一步的，所述二胺化合物包括式(I-1)至式(I-4)所示化合物中其中一种，
第二方面，本申请提供了一种二胺化合物的制备方法，包括：
提供第一反应物，所述第一反应物的化学结构式如式(II)所示，其中R3、R4独立地选自氯原子、溴原子、碘原子或砹原子，
提供第二反应物，所述第二反应物的化学结构式如式(III)所示，其中R5选自氢、硼酸或硼酸酯取代的烷基、硼酸或硼酸酯取代的烯基、硼酸或硼酸酯取代的炔基、硼酸或硼酸酯取代的芳基、硼酸或硼酸酯取代的芳基烷基、硼酸或硼酸酯取代的杂芳基、硼酸或硼酸酯取代的杂芳基烷基、或者硼酸或硼酸酯取代的脂环基，
H2N-R5 (III)；
将所述第一反应物、所述第二反应物在碱性条件下混合形成反应液，经反应得到二胺化合物，所述二胺化合物的化学结构式如式(I)所示，其中R1、R2独立地选自单键、取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的亚烯基、取代或未取代的亚炔基、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚芳基烷基、取代或未取代的亚杂芳基、取代或未取代的亚杂芳基烷基、或者取代或未取代的亚脂环基，
本申请中二胺化合物的制备方法简单，操作方便，可以实现二胺化合物的大规模生产，有利于聚酰亚胺的生成和使用。
可选的，所述反应液中还包括催化剂和催化剂配体。
进一步的，所述催化剂包括铜系催化剂和钯系催化剂，所述铜系催化剂包括氧化亚铜，所述钯系催化剂包括双(3,5,3’,5’-二甲氧基二亚苄基丙酮)钯、二(三叔丁基)钯、三二亚苄基丙酮钯、氯化钯、醋酸钯、四(三苯基膦)钯和二(三叔丁基膦)钯中的至少一种。
进一步的，所述催化剂配体包括N,N’-二甲基乙二胺、三苯基膦、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯、4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基氧杂蒽、三苯基氧膦和三(邻甲基苯基)膦中的至少一种。
可选的，所述第一反应物、所述第二反应物、所述催化剂和所述催化剂配体的摩尔比为1：(2-50)：(0.005-0.2)：(0.005-0.5)。
可选的，所述反应液中还包括碱性物质，所述碱性物质包括碳酸钾、碳酸钠、氟化铯、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化钡中的至少一种。
进一步的，所述第一反应物、所述第二反应物和所述碱性物质的摩尔比为1：(2-50)：(0.05-10)。
可选的，所述反应的温度为25℃-180℃，时间为2h-72h。
第三方面，本申请提供了一种聚酰亚胺酸，所述聚酰亚胺酸包含式(IV)所示的重复单元，
其中R1、R2独立地选自单键、取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的亚烯基、取代或未取代的亚炔基、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚芳基烷基、取代或未取代的亚杂芳基、取代或未取代的亚杂芳基烷基、或者取代或未取代的亚脂环基，R7选自取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基。
本申请提供的聚酰亚胺酸具有1,10-邻菲罗啉基团，其能够与金属件之间产生化学键，从而提高与金属件之间的附着力，有利于聚酰亚胺的制备以及有助于提高聚酰亚胺与金属件之间的结合力。
可选的，所述聚酰亚胺酸的化学结构式如式(V)所示，
其中R8选自取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，n为5-2000，m为0-1000。
第四方面，本申请提供了一种聚酰亚胺酸的制备方法，包括将第一方面所述的二胺化合物或第二方面所述的制备方法制得的二胺化合物与二酐混合形成混合液，经反应后得到聚酰亚胺酸，其中所述聚酰亚胺酸包含式(IV)所示的重复单元，其中R1、R2独立地选自单键、取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的亚烯基、取代或未取代的亚炔基、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚芳基烷基、取代或未取代的亚杂芳基、取代或未取代的亚杂芳基烷基、或者取代或未取代的亚脂环基，R7选自取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
本申请提供的聚酰亚胺酸的制备方法简单，操作方便，可以实现聚酰亚胺酸的大规模生产，从而有利于聚酰亚胺的制备。
可选的，所述二胺化合物和所述二酐的摩尔比为0.9-1.1。
可选的，所述二酐包括均苯四甲酸酐、2,3,3’,4’-二苯醚四甲酸二酐、3,3’,4,4’-四羧基二苯甲酮二酐、3,3’,4,4’-四羧基联二苯砜二酐、2,2-双(3,4-二羧基苯基)六氟丙烷二酐、4,4’-双(3,4-二羧基苯氧基)二苯醚二酐、4,4’-双(3,4-二羧基苯氧基)二苯甲酮二酐、4,4’-双(3,4-二羧基苯氧基)二苯甲烷二酐和4,4’-双(3,4-二羧基苯氧基)二苯砜二酐中的至少一种。
可选的，所述混合液中还包括第二二胺，所述第二二胺包括4,4’-二氨基二苯醚、间苯二胺、对苯二胺、4,4’-二氨基二苯砜、1,3-二氨基-2-甲基丙烷、N,N-双(4-氨基苯基)-1,4-苯二胺、9,9-双(4-氨基苯基)芴、1,2-二氨基环己烷和乙二胺中的至少一种。
可选的，所述混合液中还包括溶剂，所述溶剂包括二甲基亚砜，N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺和间甲酚中的至少一种。
可选的，所述反应的温度为0℃-100℃，时间为2h-12h。
第五方面，本申请提供了一种聚酰亚胺，所述聚酰亚胺包含式(VI)所示的重复单元，
其中R1、R2独立地选自单键、取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的亚烯基、取代或未取代的亚炔基、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚芳基烷基、取代或未取代的亚杂芳基、取代或未取代的亚杂芳基烷基、或者取代或未取代的亚脂环基，R7选自取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基。
本申请提供的聚酰亚胺中含有1,10-邻菲罗啉基团，其能够与金属件之间产生化学键，从而提高聚酰亚胺与金属件之间的附着力，有利于聚酰亚胺的使用。
可选的，所述聚酰亚胺的化学结构式如式(VII)所示，
其中R8选自取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，n为5-2000，m为0-1000。
第六方面，本申请提供了一种聚酰亚胺的制备方法，包括第三方面所述的聚酰亚胺酸或第四方面所述的聚酰亚胺酸经酰亚胺化后得到聚酰亚胺，所述聚酰亚胺包含式(VI)所示的重复单元，其中R1、R2独立地选自单键、取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的亚烯基、取代或未取代的亚炔基、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚芳基烷基、取代或未取代的亚杂芳基、取代或未取代的亚杂芳基烷基、或者取代或未取代的亚脂环基，R7选自取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
本申请提供的聚酰亚胺的制备方法简单，操作方便，可以实现聚酰亚胺的大规模生产，并且可以制得与金属件结合力强的聚酰亚胺，有利于聚酰亚胺的使用。
第七方面，本申请提供了一种电池模组，包括散热组件、设置在散热组件表面的聚酰亚胺膜以及设置在所述聚酰亚胺膜表面的电芯，所述聚酰亚胺膜的材质包括第五方面所述的聚酰亚胺或第六方面所述的制备方法制得的聚酰亚胺。
本申请提供的电池模组中通过聚酰亚胺膜将散热组件和电芯连接在一起，聚酰亚胺膜提高了与散热组件的结合力，同时聚酰亚胺具有绝缘性，进一步保证电池模组的安全性。
第八方面，本申请提供了一种电子设备，包括第七方面所述的电池模组。
本申请提供的电子设备中的电池模组安全性更高，有利于电子设备的使用。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍。此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
图1为本申请一实施方式提供的聚酰亚胺与金属之间的结合示意图。
图2为本申请一实施方式提供的电池模组的截面示意图。
图3为本申请一实施方式提供的聚酰亚胺膜与散热组件之间的结合示意图。
标号说明：
电池模组-10，电芯-11，聚酰亚胺膜-12，散热组件-13。
具体实施方式
下面将结合本申请实施例中的附图，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。
本申请提供了一种二胺化合物，二胺化合物的化学结构式如式(I)所示，
其中，R1、R2独立地选自单键、取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的亚烯基、取代或未取代的亚炔基、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚芳基烷基、取代或未取代的亚杂芳基、取代或未取代的亚杂芳基烷基、或者取代或未取代的亚脂环基。本申请提供的二胺化合物中含有1,10-邻菲罗啉基团，该二胺化合物可以作为制备聚酰亚胺的原料，使制得的聚酰亚胺具有1,10-邻菲罗啉基团，保证聚酰亚胺与金属件之间的结合力。
在本申请中，R1、R2独立地选自单键、取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的亚烯基、取代或未取代的亚炔基、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚芳基烷基、取代或未取代的亚杂芳基、取代或未取代的亚杂芳基烷基、或者取代或未取代的亚脂环基是指，R1选自单键、亚烷基、取代的亚烷基、亚烯基、取代的亚烯基、亚炔基、取代的亚炔基、亚芳基、取代的亚芳基、亚芳基烷基、取代的亚芳基烷基、亚杂芳基、取代的亚杂芳基、亚杂芳基烷基、取代的亚杂芳基烷基、亚脂环基或者取代的亚脂环基，R2选自单键、亚烷基、取代的亚烷基、亚烯基、取代的亚烯基、亚炔基、取代的亚炔基、亚芳基、取代的亚芳基、亚芳基烷基、取代的亚芳基烷基、亚杂芳基、取代的亚杂芳基、亚杂芳基烷基、取代的亚杂芳基烷基、亚脂环基或者取代的亚脂环基。
在本申请中，烷基是烷烃分子中去除一个氢原子，可以包括直链烷基、支链烷基。具体的，烷基可以但不限于包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、4-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、正己基、庚基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基戊基、5-甲基戊基、2-乙基丁基、3-乙基丁基、庚基、辛基、壬基和癸基中的至少一种。在本申请实施方式中，取代或未取代的烷基可以为取代或未取代的C1-C8的烷基；也就是说，烷基的碳原子数为1-8。具体的，烷基的碳原子数可以但不限于为1、2、3、4、5、6、7或8。
在本申请中，亚烷基为烷基中去除一个氢原子而形成的二价饱和基团。具体的，亚烷基可以但不限于包括-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2CH2-和-CH2CH2CH2CH2CH2CH2-中的至少一种。在本申请实施方式中，取代或未取代的亚烷基为取代或未取代的C1-C8的亚烷基；也就是说，亚烷基的碳原子数为1-8。具体的，亚烷基的碳原子数可以但不限于为1、2、3、4、5、6、7或8。
在本申请中，烯基是含有至少一个双键的二价不饱和烃链，可以包括直链烯基、支链烯基。具体的，烯基可以但不限于包括乙烯基、丙烯基、异丙烯基、丁烯基、丁二烯基、戊烯基、戊二烯基、己烯基、己二烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基和癸烯基中的至少一种。在本申请实施方式中，取代或未取代的烯基可以为取代或未取代的C2-C8的烯基；也就是说，烯基的碳原子数为2-8。具体的，烯基的碳原子数可以但不限于为2、3、4、5、6、7或8。
在本申请中，亚烯基为烯基中去除一个氢原子而形成的二价不饱和基团。具体的，亚烯基可以但不限于包括-CH＝CH-、-CH＝CHCH2-、-CH2CH＝CH-、-CH＝CHCH2CH2-、-CH2CH2CH＝CH-、-CH2CH＝CHCH2-、-CH＝CH-CH＝CH-、-CH＝CHCH2CH2CH2-、-CH＝CH-CH＝CH2CH2-和-CH＝CH2CH2CH＝CH-中的至少一种。在本申请实施方式中，取代或未取代的亚烯基为取代或未取代的C2-C8的亚烯基；也就是说，亚烯基的碳原子数为2-8。具体的，亚烯基的碳原子数可以但不限于为2、3、4、5、6、7或8。
在本申请中，炔基是含有至少一个三键的二价不饱和烃链，可以包括直链炔基、支链炔基。具体的，炔基可以但不限于包括乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基和己炔基中的至少一种。在本申请实施方式中，取代或未取代的炔基可以为取代或未取代的C2-C8的炔基；也就是说，炔基的碳原子数为2-8。具体的，炔基的碳原子数可以但不限于为2、3、4、5、6、7或8。
在本申请中，亚炔基为炔基中去除一个氢原子而形成的二价不饱和基团。具体的，亚炔基可以但不限于包括-C≡C-、-C≡CCH2-、-CH2C≡C-、-C≡CCH2CH2-、-CH2C≡CCH2-、-CH2CH2C≡C-、-C≡C-C≡C-、-C≡CCH2CH2CH2-、-CH2C≡CCH2CH2-、-CH2CH2C≡CCH2-、-CH2C≡C-C≡C-CH2-、-C≡CCH2CH2CH2CH2-、-CH2C≡CCH2CH2CH2-、-CH2CH2C≡CCH2CH2-、-CH2CH2CH2C≡CCH2-和-CH2CH2CH2CH2C≡C-中的至少一种。在本申请实施方式中，取代或未取代的亚炔基为取代或未取代的C2-C8的亚炔基；也就是说，亚炔基的碳原子数为2-8。具体的，亚炔基的碳原子数可以但不限于为2、3、4、5、6、7或8。
在本申请中，芳基是芳香族基团。具体的，芳基可以但不限于包括苯基、萘基、蒽基、并四苯基、并五苯基和四氢萘基中的至少一种。在本申请实施方式中，取代或未取代的芳基为取代或未取代的C6-C30的芳基；也就是说，芳基的碳原子数为6-30。具体的，芳基的碳原子数可以但不限于为6、10、12、14、18、22、24、26或30。
在本申请中，亚芳基是二价的芳香族基团。具体的，亚芳基可以但不限于包括亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚并四苯基、亚并五苯基和亚四氢萘基中的至少一种。在本申请实施方式中，取代或未取代的亚芳基为取代或未取代的C6-C30的亚芳基；也就是说，亚芳基的碳原子数为6-30。具体的，亚芳基的碳原子数可以但不限于为6、10、12、14、18、22、24、26或30。
在本申请中，亚芳基烷基是亚芳基与亚烷基连结而形成的复合基团。具体的，亚芳基烷基可以但不限于包括等。在本申请实施方式中，取代或未取代的亚芳基烷基为取代或未取代的C7-C40的亚芳基烷基；也就是说，亚芳基烷基的碳原子数为7-40。具体的，亚芳基烷基的碳原子数可以但不限于为7、8、9、10、15、18、20、25、26、30、32、37或40。
在本申请中，杂芳基是具有至少一个氧、硫或氮的芳基。具体的，杂芳基可以但不限于包括吡啶基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、喹啉基、咪唑啉基和噻唑基中的至少一种。在本申请实施方式中，取代或未取代的杂芳基为取代或未取代的C2-C30的杂芳基；也就是说，杂芳基的碳原子数为2-30。具体的，杂芳基的碳原子数可以但不限于为3、5、8、12、17、20、25、28或30。
在本申请中，亚杂芳基是二价的杂芳基。具体的，亚杂芳基可以但不限于包括亚吡啶基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚吲哚基、亚喹啉基、亚咪唑啉基和亚噻唑基中的至少一种。在本申请实施方式中，取代或未取代的亚杂芳基为取代或未取代的C2-C30的亚杂芳基；也就是说，亚杂芳基的碳原子数为2-30。具体的，亚杂芳基的碳原子数可以但不限于为3、5、8、12、17、20、25、28或30。
在本申请中，亚杂芳基烷基是亚杂芳基与亚烷基连结而形成的复合基团。具体的，亚杂芳基烷基可以但不限于包括等。在本申请实施方式中，取代或未取代的亚杂芳基烷基为取代或未取代的C3-C40的亚杂芳基烷基；也就是说，亚杂芳基烷基的碳原子数为2-40。具体的，亚杂芳基烷基的碳原子数可以但不限于为5、6、10、13、18、22、27、30、33或39。
在本申请中，脂环基是不含苯环的碳环基团。具体的，脂环基可以但不限于包括环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基和环戊烯基中的至少一种。在本申请实施方式中，取代或未取代的脂环基为取代或未取代的C3-C30的脂环基；也就是说，脂环基的碳原子数为3-30。具体的，脂环基的碳原子数可以但不限于为3、5、9、10、13、15、18、23、26或30。
在本申请中，亚脂环基是二价的脂环基。具体的，亚脂环基可以但不限于包括亚环丙烷基、亚环丁烷基、亚环戊烷基、亚环己烷基和亚环戊烯基中的至少一种。在本申请实施方式中，取代或未取代的亚脂环基为取代或未取代的C3-C30的亚脂环基；也就是说，亚脂环基的碳原子数为3-30。具体的，亚脂环基的碳原子数可以但不限于为3、5、9、10、13、15、18、23、26或30。
在本申请中，取代的基团(如烷基、亚烷基、烯基、亚烯基、炔基、亚炔基、芳基、亚芳基、亚芳基烷基、杂芳基、亚杂芳基、亚杂芳基烷基、亚脂环基)是指取代基取代的基团。在一实施例中，取代基包括卤素、氮原子、氧原子、硫原子、羟基、硝基、胺基、巯基、甲氧基和氰基中的至少一种。
在本申请中，R1和/或R2可以为单键，也就是说氨基(-NH2)可以直接与邻菲罗啉基团。在一实施例中，R1和R2均为单键，二胺化合物的化学结构式如式(I-1)所示，
式(I-1)所示的二胺化合物的结构简单，性能更加稳定，有利于制得性能稳定的聚酰亚胺。
在本申请实施方式中，R1、R2独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、或者取代或未取代的C7-C40的亚芳基烷基。如此有利于进一步提高二胺化合物的结构稳定性。在一实施例中，R1、R2为相同的基团。在另一实施例中，R1、R2为不同的基团。在本申请一实施例中，二胺化合物包括式(I-1)至式(I-4)所示化合物中其中一种，
其中，R1和R2均为单键时，二胺化合物的化学结构式如式(I-1)所示；R1和R2均为亚芳基时，二胺化合物的化学结构式如式(I-2)、式(I-3)、所示；R1和R2均为亚芳基烷基时，二胺化合物的化学结构式如式(I-4)所示。
本申请还提供了一种二胺化合物的制备方法，可以制得上述任一实施方式中的二胺化合物，包括：
提供第一反应物，第一反应物的化学结构式如式(II)所示，其中R3、R4独立地选自氯原子、溴原子、碘原子或砹原子，
提供第二反应物，第二反应物的化学结构式如式(III)所示，其中R5选自氢、硼酸或硼酸酯取代的烷基、硼酸或硼酸酯取代的烯基、硼酸或硼酸酯取代的炔基、硼酸或硼酸酯取代的芳基、硼酸或硼酸酯取代的芳基烷基、硼酸或硼酸酯取代的杂芳基、硼酸或硼酸酯取代的杂芳基烷基、或者硼酸或硼酸酯取代的脂环基，
H2N-R5 (III)；
将第一反应物、第二反应物在碱性条件下混合形成反应液，经反应得到二胺化合物，二胺化合物的化学结构式如式(I)所示，其中R1、R2独立地选自单键、取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的亚烯基、取代或未取代的亚炔基、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚芳基烷基、取代或未取代的亚杂芳基、取代或未取代的亚杂芳基烷基、或者取代或未取代的亚脂环基，
本申请中二胺化合物的制备方法简单，操作方便，可以实现二胺化合物的大规模生产，有利于聚酰亚胺的生成和使用。
在本申请中，第一反应物中R3、R4可以为相同的基团，也可以为不同的基团。在一实施例中，R3、R4为相同的基团，有利于反应的进行。具体的，第一反应物可以但不限于为 等。在本申请中，第二反应物中R5选自氢、硼酸或硼酸酯取代的烷基、硼酸或硼酸酯取代的烯基、硼酸或硼酸酯取代的炔基、硼酸或硼酸酯取代的芳基、硼酸或硼酸酯取代的芳基烷基、硼酸或硼酸酯取代的杂芳基、硼酸或硼酸酯取代的杂芳基烷基、或者硼酸或硼酸酯取代的脂环基。具体的，R5可以但不限于为NH3、/>等。在本申请中，第一反应物和第二反应物通过铃木反应制得二胺化合物。
在本申请实施方式中，反应液中还包括催化剂和催化剂配体。通过催化剂、催化剂配体的加入促进反应的进行。在本申请一实施例中，催化剂包括铜系催化剂和钯系催化剂，铜系催化剂包括氧化亚铜，钯(Pb)系催化剂包括双(3,5,3’,5’-二甲氧基二亚苄基丙酮)钯、二(三叔丁基)钯、三二亚苄基丙酮钯、氯化钯、醋酸钯、四(三苯基膦)钯和二(三叔丁基膦)钯中的至少一种。在本申请一实施例中，催化剂配体包括N,N’-二甲基乙二胺、三苯基膦、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯、4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基氧杂蒽、三苯基氧膦和三(邻甲基苯基)膦中的至少一种。上述催化剂、催化剂配体可以有效促进铃木反应的进行。在本申请一实施例中，第一反应物、第二反应物、催化剂和催化剂配体的摩尔比为1：(2-50)：(0.005-0.2)：(0.005-0.5)。如此有利于铃木反应的进行，提高二胺化合物的制备效率。在一实施例中，第一反应物、第二反应物、催化剂和催化剂配体的摩尔比为1：(3-45)：(0.01-0.18)：(0.01-0.45)。在另一实施例中，第一反应物、第二反应物、催化剂和催化剂配体的摩尔比为1：(8-37)：(0.05-0.16)：(0.1-0.4)。在又一实施例中，第一反应物、第二反应物、催化剂和催化剂配体的摩尔比为1：(10-25)：(0.05-0.1)：(0.1-0.3)。在又一实施例中，第一反应物、第二反应物、催化剂和催化剂配体的摩尔比为1：(30-50)：(0.1-0.2)：(0.3-0.5)。
在本申请实施方式中，反应液中还包括碱性物质。如此使得反应在碱性条件下进行。在本申请一实施例中，碱性物质可以包括碳酸钾、碳酸钠、氟化铯、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化钡中的至少一种。在本申请一实施例中，第一反应物、第二反应物和碱性物质的摩尔比为1：(2-50)：(0.05-10)。如此有利于铃木反应的进行，提高二胺化合物的制备效率。在一实施例中，第一反应物、第二反应物和碱性物质的摩尔比为1：(3-45)：(0.1-9)。在另一实施例中，第一反应物、第二反应物和碱性物质的摩尔比为1：(8-37)：(2-8)。在又一实施例中，第一反应物、第二反应物和碱性物质的摩尔比为1：(10-25)：(1-4)。在又一实施例中，第一反应物、第二反应物和碱性物质的摩尔比为1：(30-50)：(5-8)。
在本申请实施方式中，反应液中还包括溶剂，溶剂用于溶解和分散反应液中的各个成分。在本申请中，溶剂可以但不限于为水、乙二醇、1,4二氧六环等。在一实施例中，溶剂可以为水和1,4二氧六环的混合物。具体的，1,4二氧六环和水的体积比可以但不限于为2-10。
在本申请实施方式中，反应的温度为25℃-180℃，时间为2h-72h。如此既可以保证反应的进行，提高二胺化合物的制备效率，同时可以避免副反应的发生。具体的，二胺化合物的制备中反应的温度可以但不限于为25℃、30℃、40℃、45℃、60℃、80℃、100℃、115℃、130℃、145℃或180℃等，时间可以但不限于为2h、8h、10h、20h、35h、40h、55h、65h或70h等。在一实施例中，反应的温度为45℃-90℃，时间为35h-72h。在另一实施例中，反应的温度为100℃-180℃，时间为2h-30h。在本申请实施方式中，反应可以在惰性气体下进行，如此可以避免副反应的发生。具体的，惰性气体可以但不限于为氩气、氮气等。具体的，在反应后，可以通过分离纯化得到二胺化合物。
在本申请一实施例中，可以将第一反应物和NH3反应制得式(I-1)所示的二胺化合物。在一实施例中，可以将和氨水混合，通过反应制得式(I-1)所示的化合物。具体的，还可以加入催化剂、催化剂配体、碱性物质等。在一具体实施例中，在氮气保护下，将溴化的1,10-邻菲罗啉、28％的浓氨水、铜系催化剂(氧化亚铜)、N,N’-二甲基乙二胺和碳酸钾用乙二醇溶解，在45℃-180℃下搅拌2h-72h，得到式(I-1)所示的二胺化合物。具体的，溴化的1,10-邻菲罗啉、28％的浓氨水、铜系催化剂(氧化亚铜)、N,N’-二甲基乙二胺和碳酸钾的摩尔比可以但不限于为1：(10-50)：(0.01-0.1)：(0.05-0.5)：(0.05-0.5)。上述反应的反应式如下：
在本申请一实施例中，可以将混合，通过反应制得式(I-2)所示的化合物。具体的，还可以加入催化剂、催化剂配体、碱性物质等。在一具体实施例中，在氮气保护下，将/>钯系催化剂、催化剂配体、碱性物质用溶剂溶解，在45℃-120℃下搅拌2h-72h，得到式(I-2)所示的二胺化合物。具体的，/> 钯系催化剂、催化剂配体、碱性物质的摩尔比可以但不限于为1：(2-4)：(0.01-0.1)：(0.01-0.5)：(2-10)。上述反应的反应式如下：
在本申请一实施例中，可以将混合，通过反应制得式(I-3)所示的化合物。具体的，还可以加入催化剂、催化剂配体、碱性物质等。在一具体实施例中，在氮气保护下，将/>钯系催化剂、催化剂配体、碱性物质用溶剂溶解，在45℃-120℃下搅拌2h-72h，得到式(I-3)所示的二胺化合物。具体的，/>钯系催化剂、催化剂配体、碱性物质的摩尔比可以但不限于为1：(2-4)：(0.01-0.1)：(0.01-0.5)：(2-10)。上述反应的反应式如下：
在本申请一实施例中，可以将混合，通过反应制得式(I-4)所示的化合物。具体的，还可以加入催化剂、催化剂配体、碱性物质等。在一具体实施例中，在氮气保护下，将/>钯系催化剂、催化剂配体、碱性物质用溶剂溶解，在45℃-120℃下搅拌2h-72h，得到式(I-4)所示的二胺化合物。具体的， 钯系催化剂、催化剂配体、碱性物质的摩尔比可以但不限于为1：(2-4)：(0.01-0.1)：(0.01-0.5)：(2-10)。上述反应的反应式如下：
本申请提供了一种聚酰亚胺酸的制备方法，包括将上述任一实施方式中的二胺化合物与二酐混合形成混合液，经反应后得到聚酰亚胺酸，其中聚酰亚胺酸包含式(IV)所示的重复单元，其中R1、R2独立地选自单键、取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的亚烯基、取代或未取代的亚炔基、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚芳基烷基、取代或未取代的亚杂芳基、取代或未取代的亚杂芳基烷基、或者取代或未取代的亚脂环基，R7选自取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
本申请提供的聚酰亚胺酸的制备方法简单，操作方便，可以实现聚酰亚胺酸的大规模生产；制得的聚酰亚胺酸具有1,10-邻菲罗啉基团，其能够与金属件之间产生化学键，从而提高与金属件之间的附着力，有利于聚酰亚胺的制备以及有助于提高聚酰亚胺与金属件之间的结合力。可以理解的，式(I)所示的二胺化合物与式(IV)所示的聚酰亚胺酸重复单元中R1、R2的选择相同。
在本申请中，R7选自取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基；R7基团与每一侧的基团共用两个碳原子。例如，当R7为苯环时，式(IV)所示的重复单元为在本申请实施方式中，聚酰亚胺酸中式(IV)所示的重复单元的数量可以但不限于为5-2000。在一实施例中，聚酰亚胺酸中式(IV)所示的重复单元的数量可以为20-2000。在另一实施例中，聚酰亚胺酸中式(IV)所示的重复单元的数量可以为100-1800。在又一实施例中，聚酰亚胺酸中式(IV)所示的重复单元的数量可以为300-1500。
在本申请实施方式中，二酐包括均苯四甲酸酐、2,3,3’,4’-二苯醚四甲酸二酐、3,3’,4,4’-四羧基二苯甲酮二酐、3,3’,4,4’-四羧基联二苯砜二酐、2,2-双(3,4-二羧基苯基)六氟丙烷二酐、4,4’-双(3,4-二羧基苯氧基)二苯醚二酐、4,4’-双(3,4-二羧基苯氧基)二苯甲酮二酐、4,4’-双(3,4-二羧基苯氧基)二苯甲烷二酐和4,4’-双(3,4-二羧基苯氧基)二苯砜二酐中的至少一种。二酐的选择决定了R7基团。
在本申请实施方式中，二胺化合物和二酐的摩尔比为0.9-1.1。如此有利于聚酰亚胺酸的快速制备。具体的，二胺化合物和二酐的摩尔比可以但不限于为0.9、0.95、1、1.05或1.1等。
在本申请实施方式中，混合液中还包括溶剂。通过溶剂分散混合液中的各个成分。在本申请一实施例中，溶剂可以包括二甲基亚砜，N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺和间甲酚中的至少一种。
在本申请实施方式中，反应的温度为0℃-100℃，时间为2h-12h。具体的，聚酰亚胺酸的制备中反应的温度可以但不限于为0℃、5℃、10℃、15℃、20℃、25℃、30℃、40℃、45℃、50℃、60℃、70℃、80℃、90℃或100℃等，时间可以但不限于为2h、3h、5h、6h、8h、9h或12h等。在一实施例中，反应的温度为45℃-60℃，时间为7h-12h。在另一实施例中，反应的温度为60℃-100℃，时间为2h-7h。在另一实施例中，反应的温度为0℃-50℃，时间为3h-7h。
在本申请实施方式中，混合液中还包括第二二胺。通过加入第二二胺提高聚酰亚胺酸以及聚酰亚胺的成膜性能。在本申请一实施方式中，第二二胺包括4,4’-二氨基二苯醚、间苯二胺、对苯二胺、4,4’-二氨基二苯砜、1,3-二氨基-2-甲基丙烷、N,N-双(4-氨基苯基)-1,4-苯二胺、9,9-双(4-氨基苯基)芴、1,2-二氨基环己烷和乙二胺中的至少一种。上述第二二胺具有可旋转性，例如具有sp3杂化的氧等，提高聚酰亚胺酸的成膜性能。在一实施例中，混合液中第二二胺的含量小于二胺化合物的含量。在一具体实施例中混合液中含有第二二胺，在后续制备聚酰亚胺膜时，可以保证聚酰亚胺膜的成膜性能。
在本申请一实施例中，当混合液中含有第二二胺时，聚酰亚胺酸的化学结构式如式(V)所示，
其中R8选自取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基。其中，第二二胺的选择决定了R8基团。
在本申请实施方式中，n可以为5-2000。在一实施例中，n为20-2000。在另一实施例中，n为20-2000。在又一实施例中，n为100-1800。在又一实施例中，n为300-1500。在又一实施例中，n为500-1000。在又一实施例中，n为1000-1500。
在本申请实施方式中，m小于或等于1000。在一实施例中，m为0-1000。也就是说，当混合液中不含第二二胺时，m为0。在另一实施例中，m为10-900。在又一实施例中，m为100-850。在又一实施例中，m为200-700。在又一实施例中，m为200-500。在又一实施例中，m为500-800。
本申请提供了一种聚酰亚胺酸，聚酰亚胺酸包含式(IV)所示的重复单元，
其中R1、R2独立地选自单键、取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的亚烯基、取代或未取代的亚炔基、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚芳基烷基、取代或未取代的亚杂芳基、取代或未取代的亚杂芳基烷基、或者取代或未取代的亚脂环基，R7选自取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基。本申请提供的聚酰亚胺酸具有1,10-邻菲罗啉基团，其能够与金属件之间产生化学键，从而提高与金属件之间的附着力，有利于聚酰亚胺的制备以及有助于提高聚酰亚胺与金属件之间的结合力。在本申请中，聚酰亚胺酸可以通过上述任一聚酰亚胺酸的制备方法的实施方式制得。
本申请提供了一种聚酰亚胺的制备方法，包括上述任一实施方式中的聚酰亚胺酸酰亚胺化后得到聚酰亚胺，聚酰亚胺包含式(VI)所示的重复单元，其中R1、R2、R7与聚酰亚胺酸中的选择相同，
本申请提供的聚酰亚胺的制备方法简单，操作方便，可以实现聚酰亚胺的大规模生产；制得的聚酰亚胺中含有1,10-邻菲罗啉基团，其能够与金属件之间产生化学键，从而提高聚酰亚胺与金属件之间的附着力，有利于聚酰亚胺的使用。
在本申请中，酰亚胺化可以但不限于为热处理；热处理后聚酰亚胺酸变为聚酰亚胺。在本申请实施方式中，当聚酰亚胺酸的制备过程中含有第二二胺时，聚酰亚胺的化学结构式如式(VII)所示，其中R8与聚酰亚胺酸中的选择相同，
当聚酰亚胺酸的制备过程中不含有第二二胺时，式(VII)所示的聚酰亚胺的化学结构中m为0。
本申请提供了一种聚酰亚胺，聚酰亚胺包含式(VI)所示的重复单元，
其中R1、R2独立地选自单键、取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的亚烯基、取代或未取代的亚炔基、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚芳基烷基、取代或未取代的亚杂芳基、取代或未取代的亚杂芳基烷基、或者取代或未取代的亚脂环基，R7选自取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基。本申请提供的聚酰亚胺中含有1,10-邻菲罗啉基团，其能够与金属件之间产生化学键，从而提高聚酰亚胺与金属件之间的附着力，有利于聚酰亚胺的使用。在本申请中，聚酰亚胺可以通过上述任一聚酰亚胺的制备方法的实施方式制得。本申请提供的聚酰亚胺热稳定佳，在高温下仍然可以很好地维持刚性结构，有利于其使用。在一实施例中，聚酰亚胺在500℃以上仍然可以保持良好的稳定性。
请参阅图1，为本申请一实施方式提供的聚酰亚胺与金属之间的结合示意图，其中M为金属元素，虚线为聚酰亚胺与金属之间形成的配位键。本申请提供的聚酰亚胺可以与金属元素之间形成五元环的配位化合物，在聚酰亚胺使用时可以增加聚酰亚胺膜与金属表面之间的结合力。具体的，金属元素可以但不限于为铝、铜、铁、锌、钛等。
本申请还提供了一种聚酰亚胺膜的制备方法，包括涂覆聚酰亚胺酸后经酰亚胺化得到聚酰亚胺膜。在一实施例中，酰亚胺化包括在80℃-400℃加热处理1h-10h。具体的，酰亚胺化的温度可以但不限于为120℃、150℃、180℃、200℃、230℃、250℃、290℃、310℃或370℃等；酰亚胺化的时间可以但不限于为1h、3h、7h、9h或10h等。在另一实施例中，酰亚胺化包括在80℃-200℃加热处理1h-6h后，再升温至200℃-400℃加热处理1h-4h。通过升温处理可以提高酰亚胺化效率。进一步的，升温速度可以为1℃/min-7℃/min。具体的，升温速度可以但不限于为2℃/min、3℃/min、4℃/min、5℃/min或6℃/min等。在一具体实施例中，酰亚胺化包括120℃下加热1h，升温至250℃后加热1h，升温至350℃后加热1h，其中升温速率为2℃/min。在另一具体实施例中，酰亚胺化包括80℃下加热2h，升温至120℃后加热1h，升温至160℃后加热1h，升温至180℃后加热1h，升温至240℃后加热1h，升温至280℃后加热1h，升温至350℃后加热1h，其中升温速率为2℃/min。
在本申请中，发明人研究发现，当式(I)中R1、R2独立地选自单键、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚杂芳基、或者取代或未取代的亚脂环基时，在制备聚酰亚胺酸、聚酰亚胺时，不加入第二二胺会降低聚酰亚胺酸、聚酰亚胺的成膜性能；因此，当R1、R2独立地选自单键、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚杂芳基、或者取代或未取代的亚脂环基时，可以通过加入第二二胺，提高聚酰亚胺酸、聚酰亚胺的成膜性能。在一实施例中，采用式(I-1)至式(I-4)所示化合物中其中一种制备聚酰亚胺酸或聚酰亚胺时，可以加入第二二胺，以提高聚酰亚胺酸或聚酰亚胺的成膜性能。
本申请提供了一种电池模组，包括聚酰亚胺膜，聚酰亚胺膜的材质包括上述任一实施方式中的聚酰亚胺。请参阅图2，为本申请一实施方式提供的电池模组的截面示意图，其中电池模组10包括散热组件13、设置在散热组件13表面的聚酰亚胺膜12以及设置在聚酰亚胺膜12表面的电芯11。相关技术中，由于电芯11在使用过程中会发热，因此需要设置散热组件13对电芯11产生的热量进行传递，从而降低电芯11温度，保证电芯11使用寿命以及使用安全性；散热组件13设置在电芯11表面时，需要将散热组件13和电芯11连接在一起，保证两者之间的结合力，从而保证在使用过程中可以不发生相对移动；然而使用连接结构时，过多增加了电池模组10的重量，连接结构也可能会划伤散热组件13表面，使用安全性降低。而本申请提供的电池模组10中，通过聚酰亚胺膜12连接电芯11和散热组件13，聚酰亚胺膜12采用的聚酰亚胺中具有1,10-邻菲罗啉基团，其能够增加聚酰亚胺膜12与散热组件13之间的结合力，保证在使用过程中用于绝缘的聚酰亚胺层不会脱落，从而提高电池模组10的安全性和使用寿命。同时，相关技术中，随着电芯11能量密度的增加，电芯11和散热组件13之间需要进行绝缘处理，以保证电池模组10的使用安全性，并且随着电芯11车身一体化技术(CTB技术)的应用和发展，电池模组10位于车辆座位下并需要承受乘客重量，因此更需要保证电池模组10的安全性；本申请提供的聚酰亚胺制成的聚酰亚胺膜12具有绝缘性，进一步提高了电池模组10的使用安全性。
在本申请实施方式中，散热组件13的表面为金属材质。如此有利于聚酰亚胺膜12与散热组件13表面之间形成化学键，提高结合力。具体的，金属材质可以但不限于为铝、铜、铝合金、铜合金中的至少一种或者不锈钢等。在本申请中，散热组件13可以但不限于为液冷板等。请参阅图3，为本申请一实施方式提供的聚酰亚胺膜12与散热组件13之间的结合示意图，其中散热组件13表面为金属材质，M为金属元素，虚线为聚酰亚胺膜12中聚酰亚胺和散热组件13中的金属元素之间形成的配位键。在本申请实施方式中，电芯11的表面为金属材质。聚酰亚胺膜12与可与电芯11表面之间形成化学键，提高结合力。具体的，金属材质可以但不限于为铝、铜、铝合金、铜合金中的至少一种或者不锈钢等。
本申请提供了一种电子设备，包括上述任一实施方式中的电池模组10。其中，电子设备可以但不限于为车辆、手机、服务器、电脑等。本申请提供的电子设备中的电池模组10安全性更高，有利于电子设备的使用。
以下通过具体实施例及对比例对本申请的技术方案做进一步的说明。
实施例1
一种二胺化合物的制备方法，包括：
在氮气保护下，将氧化亚铜、溴化的1,10-邻菲罗啉、28％的浓氨水、碳酸钾、N,N’-二甲基乙二胺(摩尔比为0.1:1:50:0.5:0.5)用乙二醇溶解。在180℃下搅拌72h，反应后将溶液回复至室温，用乙酸乙酯萃取后，经柱层分析提纯得到式(I-1)所示的二胺化合物。
实施例2
一种二胺化合物的制备方法，包括：
在氮气保护下，将醋酸钯、三苯基磷、溴化的1,10-邻菲罗啉、氨基苯硼酸盐酸盐、氢氧化钠(摩尔比为0.02:0.05:1:2.1:8)用1,4二氧六环溶解。在100℃下搅拌18h，反应后将溶液回复至室温，过滤后经柱层分析提纯得到式(I-2)所示的二胺化合物。
实施例3
一种二胺化合物的制备方法，包括：
在氮气保护下，将双(3,5,3’,5’-二甲氧基二亚苄基丙酮)钯、三苯基磷、溴化的1,10-邻菲罗啉、氨基苯硼酸盐酸盐、碳酸钾(摩尔比为0.01:0.02:1:2.1:8)用1,4二氧六环和水(体积比为5:1)溶解。在100℃下搅拌18h。反应后将溶液回复至室温，过滤后经柱层分析提纯得到式(I-3)所示的二胺化合物。
实施例4
一种二胺化合物的制备方法，包括：
在氮气保护下，将醋酸钯、三苯基磷、溴化的1,10-邻菲罗啉、4-(氨基甲基)苯基)硼酸、碳酸钾(摩尔比为0.01:0.02:1:2.1:8)用1,4二氧六环溶解。在100℃下搅拌12h，反应后将溶液回复至室温，过滤后经柱层分析提纯得到式(I-4)所示的二胺化合物。
实施例5
一种聚酰亚胺酸的制备方法，包括：
将10.5g实施例1制得的二胺化合物、10g 4,4’-二氨基二苯醚、160gN,N-二甲基甲酰胺依次投入反应釜内，开启搅拌，调节温度60℃；将21.8g均苯四甲酸酐缓慢加入釜内，搅拌6h后降至室温，得到聚酰亚胺酸。
实施例6
一种聚酰亚胺酸的制备方法，包括：
将18.1g实施例2制得的二胺化合物、10g 4,4’-二氨基二苯醚、180gN,N-二甲基甲酰胺依次投入反应釜内，开启搅拌，调节温度60℃；将21.8g均苯四甲酸酐缓慢加入釜内，搅拌12h后降至室温，得到聚酰亚胺酸。
实施例7
一种聚酰亚胺酸的制备方法，包括：
将18.1g实施例3制得的二胺化合物、10g 4,4’-二氨基二苯醚、160gN,N-二甲基甲酰胺依次投入反应釜内，开启搅拌，调节温度45℃；将21.8g均苯四甲酸酐缓慢加入釜内，搅拌4h后降至室温，得到聚酰亚胺酸。
实施例8
一种聚酰亚胺酸的制备方法，包括：
将39g实施例4制得的二胺化合物、160gN,N-二甲基甲酰胺依次投入反应釜内，开启搅拌，调节温度0℃；将21.8g均苯四甲酸酐缓慢加入釜内，搅拌6h后降至室温，得到聚酰亚胺酸。
对比例1
一种聚酰亚胺酸的制备方法，包括：
将20g 4,4’-二氨基二苯醚、160g N,N-二甲基甲酰胺依次投入反应釜内，开启搅拌，调节温度45℃；将21.8g均苯四甲酸酐缓慢加入釜内，搅拌4h后降至室温，得到聚酰亚胺酸。
性能检测
利用核磁共振对实施例1-4中得到的二胺化合物的结构进行表征，得到的核磁共振氢谱结果分别为：
式(I-1)：1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.44(d,1H),7.49(m,2H),4.51(d,1H),4.40(d,1H)；
式(I-2)：1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.88(d,2H),8.38(m,2H),7.87(t,2H),7.63-7.57(m,2H),6.67-6.1(m,2H),4.20(d,1H),4.13(d,1H)；
式(I-3)：1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.89(d,2H),8.46(m,21H),7.87(t,2H),7.29(m,2H),7.28(m,2H),6.98(t,2H),6.68-6.62(m,2H),4.38(d,2H),4.29(d,2H)；
式(I-4)：1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.95(d,J＝2.0Hz,1H),8.61(q,J＝1.4Hz,1H),7.87(t,J＝1.3Hz,1H),7.68–7.63(m,2H),7.30(dt,J＝8.0,1.1Hz,2H),4.05(tt,J＝6.2,1.0Hz,2H),2.52(dt,J＝7.1,6.2Hz,1H),2.36(dt,J＝7.0,6.2Hz,1H)。
将实施例5-8和对比例1制得的聚酰亚胺酸在铝板表面涂覆流延制备相应溶液湿膜；湿膜转移至烘箱中，并按照如下升温程序升温进行酰亚胺化：80℃/2h，120℃/1h，160℃/1h，180℃/1h，240℃/1h，280℃/1h，350℃/1h，升温速率为2℃/min，得到成型在铝板表面的聚酰亚胺膜。根据ASTM D3359 Method B Cross-cut tapetest检测标准，对聚酰亚胺膜和铝板之间的结合力进行检测，获得结合力大小，如表1所示。同时，根据GB/T 13464-2008检测形成的聚酰亚胺膜的5％分解温度，结果如表1所示。将实施例5-8和对比例1制得的聚酰亚胺酸在玻璃板表面涂覆流延制备相应溶液湿膜；湿膜转移至烘箱中，并按照上述相同的升温程序进行酰亚胺化，得到成型在玻璃板表面的聚酰亚胺膜。玻璃板降至室温后，将其置于去离子水中浸泡以将聚酰亚胺膜剥离，得到相应的自支撑聚酰亚胺膜。成膜性评价具体为：薄膜在玻璃上成一整片的膜材，膜表面无碎裂且能在剥离后依然保持完整，视为成膜非常好。薄膜在玻璃上成一整片的膜材，膜表面无碎裂且能在剥离后不能完整，视为成膜一般。薄膜在玻璃上成碎片状，视为不能成膜。由表1可以看出，相比于对比例1，本申请提供的聚酰亚胺膜的5％分解温度高，表明其热稳定性十分优异；其中，相比于实施例7，实施例6采用的二胺化合物以及制得的聚酰亚胺中氨基在苯环的旋转轴上，使得线性属性增强，进一步提高其热稳定性；同时聚酰亚胺膜中的1,10-邻菲罗啉基团可以和铝之间产生配位键，从而使得其与铝板之间的结合力高，有利于聚酰亚胺的使用。
表1性能检测结果
结合力 5％分解温度 成膜性
实施例5 5B 540℃ 非常好
实施例6 5B 550℃ 非常好
实施例7 5B 500℃ 非常好
实施例8 5B 515℃ 非常好
对比例1 0B 480℃ 非常好
本申请提供的二胺化合物、聚酰亚胺酸和聚酰亚胺具有1,10-邻菲罗啉基团，其能够与金属形成化学键合，从而提高其与金属件之间的结合力，有利于在电子设备中使用。
以上所述实施例仅表达了本申请的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本申请专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本申请构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本申请的保护范围。因此，本申请专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (15)

1.一种二胺化合物，其特征在于，所述二胺化合物的化学结构式如式(I)所示，
其中，R1、R2独立地选自单键、取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的亚烯基、取代或未取代的亚炔基、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚芳基烷基、取代或未取代的亚杂芳基、取代或未取代的亚杂芳基烷基、或者取代或未取代的亚脂环基。
2.如权利要求1所述的二胺化合物，其特征在于，所述取代或未取代的亚烷基为取代或未取代的C1-C8的亚烷基；
所述取代或未取代的亚烯基为取代或未取代的C2-C8的亚烯基；
所述取代或未取代的亚炔基为取代或未取代的C2-C8的亚炔基；
所述取代或未取代的亚芳基为取代或未取代的C6-C30的亚芳基；
所述取代或未取代的亚芳基为取代或未取代的C7-C40的亚芳基烷基；
所述取代或未取代的亚杂芳基为取代或未取代的C2-C30的亚杂芳基；
所述取代或未取代的亚芳基为取代或未取代的C3-C40的亚杂芳基烷基；
所述取代或未取代的亚脂环基为取代或未取代的C3-C30的亚脂环基。
3.如权利要求1所述的二胺化合物，其特征在于，所述R1、所述R2独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、或者取代或未取代的C7-C40的亚芳基烷基。
4.如权利要求3所述的二胺化合物，其特征在于，所述二胺化合物包括式(I-1)至式(I-4)所示化合物中其中一种，
5.一种二胺化合物的制备方法，其特征在于，包括：
提供第一反应物，所述第一反应物的化学结构式如式(II)所示，其中R3、R4独立地选自氯原子、溴原子、碘原子或砹原子，
提供第二反应物，所述第二反应物的化学结构式如式(III)所示，其中R5选自氢、硼酸或硼酸酯取代的烷基、硼酸或硼酸酯取代的烯基、硼酸或硼酸酯取代的炔基、硼酸或硼酸酯取代的芳基、硼酸或硼酸酯取代的芳基烷基、硼酸或硼酸酯取代的杂芳基、硼酸或硼酸酯取代的杂芳基烷基、或者硼酸或硼酸酯取代的脂环基，
H2N-R5 (III)；
将所述第一反应物、所述第二反应物在碱性条件下混合形成反应液，经反应得到二胺化合物，所述二胺化合物的化学结构式如式(I)所示，其中R1、R2独立地选自单键、取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的亚烯基、取代或未取代的亚炔基、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚芳基烷基、取代或未取代的亚杂芳基、取代或未取代的亚杂芳基烷基、或者取代或未取代的亚脂环基，
6.如权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述反应液中还包括催化剂和催化剂配体；
所述催化剂包括铜系催化剂和钯系催化剂，所述铜系催化剂包括氧化亚铜，所述钯系催化剂包括双(3,5,3’,5’-二甲氧基二亚苄基丙酮)钯、二(三叔丁基)钯、三二亚苄基丙酮钯、氯化钯、醋酸钯、四(三苯基膦)钯和二(三叔丁基膦)钯中的至少一种；
所述催化剂配体包括N,N’-二甲基乙二胺、三苯基膦、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯、4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基氧杂蒽、三苯基氧膦和三(邻甲基苯基)膦中的至少一种；
所述第一反应物、所述第二反应物、所述催化剂和所述催化剂配体的摩尔比为1：(2-50)：(0.005-0.2)：(0.005-0.5)；
所述反应液中还包括碱性物质，所述碱性物质包括碳酸钾、碳酸钠、氟化铯、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化钡中的至少一种；
所述第一反应物、所述第二反应物和所述碱性物质的摩尔比为1：(2-50)：(0.05-10)；
所述反应的温度为25℃-180℃，时间为2h-72h。
7.一种聚酰亚胺酸，其特征在于，所述聚酰亚胺酸包含式(IV)所示的重复单元，
其中R1、R2独立地选自单键、取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的亚烯基、取代或未取代的亚炔基、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚芳基烷基、取代或未取代的亚杂芳基、取代或未取代的亚杂芳基烷基、或者取代或未取代的亚脂环基，R7选自取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基。
8.如权利要求7所述的聚酰亚胺酸，其特征在于，所述聚酰亚胺酸的化学结构式如式(V)所示，
其中R8选自取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，n为5-2000，m为0-1000。
9.一种聚酰亚胺酸的制备方法，其特征在于，包括将权利要求1-4任一项所述的二胺化合物或权利要求5-6任一项所述的制备方法制得的二胺化合物与二酐混合形成混合液，经反应后得到聚酰亚胺酸，其中所述聚酰亚胺酸包含式(IV)所示的重复单元，其中R1、R2独立地选自单键、取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的亚烯基、取代或未取代的亚炔基、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚芳基烷基、取代或未取代的亚杂芳基、取代或未取代的亚杂芳基烷基、或者取代或未取代的亚脂环基，R7选自取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
10.如权利要求9所述的制备方法，其特征在于，所述二胺化合物和所述二酐的摩尔比为0.9-1.1；
所述二酐包括均苯四甲酸酐、2,3,3’,4’-二苯醚四甲酸二酐、3,3’,4,4’-四羧基二苯甲酮二酐、3,3’,4,4’-四羧基联二苯砜二酐、2,2-双(3,4-二羧基苯基)六氟丙烷二酐、4,4’-双(3,4-二羧基苯氧基)二苯醚二酐、4,4’-双(3,4-二羧基苯氧基)二苯甲酮二酐、4,4’-双(3,4-二羧基苯氧基)二苯甲烷二酐和4,4’-双(3,4-二羧基苯氧基)二苯砜二酐中的至少一种；
所述混合液中还包括第二二胺，所述第二二胺包括4,4’-二氨基二苯醚、间苯二胺、对苯二胺、4,4’-二氨基二苯砜、1,3-二氨基-2-甲基丙烷、N,N-双(4-氨基苯基)-1,4-苯二胺、9,9-双(4-氨基苯基)芴、1,2-二氨基环己烷和乙二胺中的至少一种；
所述混合液中还包括溶剂，所述溶剂包括二甲基亚砜，N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺和间甲酚中的至少一种；
所述反应的温度为0℃-100℃，时间为2h-12h。
11.一种聚酰亚胺，其特征在于，所述聚酰亚胺包含式(VI)所示的重复单元，
其中R1、R2独立地选自单键、取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的亚烯基、取代或未取代的亚炔基、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚芳基烷基、取代或未取代的亚杂芳基、取代或未取代的亚杂芳基烷基、或者取代或未取代的亚脂环基，R7选自取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基。
12.如权利要求11所述的聚酰亚胺，其特征在于，所述聚酰亚胺的化学结构式如式(VII)所示，
其中R8选自取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，n为5-2000，m为0-1000。
13.一种聚酰亚胺的制备方法，其特征在于，包括权利要求7-8任一项所述的聚酰亚胺酸或权利要求9-10任一项所述的制备方法制得的聚酰亚胺酸经酰亚胺化后得到聚酰亚胺，所述聚酰亚胺包含式(VI)所示的重复单元，其中R1、R2独立地选自单键、取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的亚烯基、取代或未取代的亚炔基、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚芳基烷基、取代或未取代的亚杂芳基、取代或未取代的亚杂芳基烷基、或者取代或未取代的亚脂环基，R7选自取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
14.一种电池模组，其特征在于，包括散热组件、设置在散热组件表面的聚酰亚胺膜以及设置在所述聚酰亚胺膜表面的电芯，所述聚酰亚胺膜的材质包括权利要求11-12任一项所述的聚酰亚胺或权利要求13所述的制备方法制得的聚酰亚胺。
15.一种电子设备，其特征在于，包括权利要求14所述的电池模组。
CN202211212701.2A 2022-09-30 2022-09-30 二胺化合物、聚酰亚胺酸、聚酰亚胺及其制备方法和应用 Pending CN117843632A (zh)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202211212701.2A CN117843632A (zh) 2022-09-30 2022-09-30 二胺化合物、聚酰亚胺酸、聚酰亚胺及其制备方法和应用
TW112128636A TW202415657A (zh) 2022-09-30 2023-07-31 二胺化合物、聚醯亞胺酸、聚醯亞胺及其製備方法和應用
PCT/CN2023/121799 WO2024067649A1 (zh) 2022-09-30 2023-09-26 二胺化合物、聚酰亚胺酸、聚酰亚胺及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202211212701.2A CN117843632A (zh) 2022-09-30 2022-09-30 二胺化合物、聚酰亚胺酸、聚酰亚胺及其制备方法和应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN117843632A true CN117843632A (zh) 2024-04-09

Family

ID=90476370

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202211212701.2A Pending CN117843632A (zh) 2022-09-30 2022-09-30 二胺化合物、聚酰亚胺酸、聚酰亚胺及其制备方法和应用

Country Status (3)

Country Link
CN (1) CN117843632A (zh)
TW (1) TW202415657A (zh)
WO (1) WO2024067649A1 (zh)

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4721669A (en) * 1985-01-18 1988-01-26 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Chemical probes for left-handed DNA and chiral metal complexes as Z-specific anti-tumor agents
CN101412817B (zh) * 2007-10-19 2011-12-14 比亚迪股份有限公司 一种聚酰亚胺多孔膜的制备方法
CN109206627A (zh) * 2017-06-30 2019-01-15 翁秋梅 一种杂化交联动态聚合物
CN109535422B (zh) * 2018-11-05 2021-08-24 阜阳欣奕华材料科技有限公司 二胺化合物、聚酰亚胺薄膜及柔性显示装置
CN115582144B (zh) * 2022-08-31 2024-01-16 浙江工业大学 一种多级孔共价有机框架-金属复合结构催化剂及其制备方法与应用

Also Published As

Publication number Publication date
WO2024067649A1 (zh) 2024-04-04
TW202415657A (zh) 2024-04-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Jeong et al. Synthesis and characterization of novel polyimides containing fluorine and phosphine oxide moieties
US6689899B2 (en) Diamine and acid anhydride
CN105324384B (zh) 二酐、聚酰亚胺，及其各自的制备方法和使用方法
CN103881091A (zh) 一种含碳硼烷结构的聚酰亚胺的制备方法
US10294255B1 (en) Multifunctional crosslinking agent, crosslinked polymer, and method of making same
CN104478788B (zh) 一种透明聚酰亚胺材料及其制备方法
Auman et al. Synthesis of a new fluoroalkylated diamine, 5-[1H, 1 H-2-bis (trifluoromethyl)-heptafluoropentyl]-1, 3-phenylenediamine, and polyimides prepared therefrom
TW201134807A (en) Cyanate ester compound and cured product thereof
JPH03200752A (ja) ビス‐ｎ，ｎ’ニトロまたはアミノベンゾイルアミノフェノール
TW593227B (en) Aromatic diamine compound, aromatic difluoro compound and polyimide thereof
JP4204880B2 (ja) ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン誘導体及びその製造方法
CN117843632A (zh) 二胺化合物、聚酰亚胺酸、聚酰亚胺及其制备方法和应用
JP2003183387A (ja) 含フッ素脂環族ジアミンおよびこれを用いた重合体
WO2006085493A1 (ja) 芳香族ジアミン及びその製造方法
TW202248191A (zh) 化合物及其製造方法、聚醯亞胺化合物以及成型物
JPH02225522A (ja) 含フッ素ポリイミドおよびポリイミド酸
CN115490858A (zh) 一种含杂芘结构的深棕色耐高温聚酰亚胺及其合成方法
JP2666457B2 (ja) 脂環式テトラカルボン酸およびその誘導体
WO2023241223A1 (zh) 用于合成聚酰亚胺的催化剂及其制备方法、和聚酰亚胺化合物
JP7345158B2 (ja) ５つの芳香環を有するジアミノ又はジニトロベンゼン化合物、およびその製造方法、並びにポリイミド
US5498691A (en) Bis-m-benzotrifluoride compounds
Jessop et al. Oligomeric poly (ether‐imide) s bearing ortho trifluoromethyl groups: Solubility, thermal studies, and optical properties
TW202323377A (zh) 二硝化合物的製備方法、二胺單體及其製備方法、以及聚醯亞胺
JP7095305B2 (ja) ビスマレイミド化合物とその中間体、並びに、樹脂組成物、樹脂フィルム、プリプレグ、積層板、プリント配線板及び半導体パッケージ
WO2024140771A1 (zh) 用于合成聚酰亚胺的催化剂及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination