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CN117715901A - 化合物和有机电致发光元件 - Google Patents

化合物和有机电致发光元件 Download PDF

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CN117715901A
CN117715901A CN202280051936.XA CN202280051936A CN117715901A CN 117715901 A CN117715901 A CN 117715901A CN 202280051936 A CN202280051936 A CN 202280051936A CN 117715901 A CN117715901 A CN 117715901A
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千叶绘里子
梁炳善
黄文濽
平山雄太
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Hodogaya Chemical Co Ltd
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Abstract

本发明的目的在于提供适合作为有机EL元件的封盖层的材料的、波长450nm～750nm的范围的折射率高、消光系数低的化合物。另外，提供通过使用上述化合物从而改进了光取出效率的有机EL元件。本发明为由下述通式(1)或(2)表示的化合物。式中，A表示取代或未取代的芳族烃基等，B和C可彼此相同也可不同，表示未取代的萘基或未取代的喹啉基等，L可彼此相同也可不同，表示单键或者取代或未取代的2价的芳族烃基等。

Description

化合物和有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及适于对各种显示装置适合的自发光电子元件的化合物，特别是适于有机电致发光元件(以下简称为有机EL元件)的化合物和使用有该化合物的有机EL元件、电子设备或电子元件。
背景技术
有机EL元件为自发光性元件，因此与液晶元件相比明亮且视觉辨认性优异，可实现鲜明的显示，因此进行了活跃的研究。
1987年伊士曼柯达公司的C.W.Tang等开发出将各种功能分担于各材料的层叠结构元件，从而使使用有有机材料的有机EL元件成为实用的元件。他们将能够传输电子的荧光体和能够传输空穴的有机物层叠，将两者的电荷注入荧光体的层中而使其发光，从而用10V以下的电压得到1000cd/m2以上的高亮度(例如，参照专利文献1和专利文献2)。
目前为止，为了有机EL元件的实用化，进行了大量的改进，对层叠结构的各种功能进一步细分，通过制成在基板上依次设置有阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极的电致发光元件中从底部发光的底部发光结构的发光元件，从而实现了高效率和耐久性(例如参照非专利文献1)。
近年来，逐渐使用了将具有高功函数的金属用于阳极、从上部发光的顶部发光结构的发光元件。在从具有像素电路的底部取出光的底部发光结构中，发光部的面积受到限制，而在顶部发光结构的发光元件中，由于从上部将光取出，因此不会遮挡像素电路，具有使发光部扩大的优点。在顶部发光结构的发光元件中，作为阴极使用LiF/Al/Ag(例如参照非专利文献2)、Ca/Mg(例如参照非专利文献3)、LiF/MgAg等半透明电极。
在这样的发光元件中，在发光层发射的光入射其他膜的情况下，如果以某角度以上入射，则在发光层与其他膜的界面全反射。因此，只能利用发射的光的一部分。近年来，为了提高光的取出效率，提出了在折射率低的半透明电极的外侧设置有折射率高的“封盖层”的发光元件(例如参照非专利文献2和非专利文献3)。
就顶部发光结构的发光元件中的封盖层的效果而言，在将Ir(ppy)3用于发光材料的发光元件中，无封盖层的情况下电流效率为38cd/A，而在使用有膜厚60nm的ZnSe作为封盖层的发光元件中，为64cd/A，确认了约1.7倍的效率提高。另外，示出了半透明电极和封盖层的透射率的极大点与效率的极大点未必一致，示出了光的取出效率的最大点由干涉效应决定(例如参照非专利文献3)。
以往，提出了在封盖层的形成中使用精细度高的金属掩模，但在高温条件下的使用中由于热而产生金属掩模的变形，从而具有对位精度降低的问题。因此，熔点高达1100℃以上的ZnSe(例如参照非专利文献3)在精细度高的金属掩模中不能蒸镀于正确的位置，有可能对发光元件自身也造成影响。进而，即使是采用溅射法的成膜，对发光元件也造成影响，因此以无机物作为构成材料的封盖层不适合使用。
此外，作为调整折射率的封盖层，在使用三(8-羟基喹啉)铝(以下简称为Alq3)的情况下(例如参照非专利文献2)，Alq3已知为一般用作绿色发光材料或电子传输材料的有机EL材料，但由于在蓝色发光材料中使用的450nm附近具有弱的吸收，因此在蓝色发光元件的情况下，也具有色纯度降低和光的取出效率降低的问题。
为了改进有机EL元件的元件特性，另外，为了大幅地改进光的取出效率，作为封盖层的材料，要求折射率高、消光系数低、薄膜的稳定性、耐久性优异的材料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：US5792557
专利文献2：US5639914
专利文献3：国际公开第2014/009310号
专利文献4：US2014/0225100A1
非专利文献
非专利文献1：应用物理学会第9次讲习会预稿集第55～61页(2001)
非专利文献2：Appl.Phys.Let.，78，544(2001)
非专利文献3：Appl.Phys.Let.，82，466(2003)
非专利文献4：Chem.Rev.2016，116，12564
非专利文献5：Angew.Chem.2003，42，5400
非专利文献6：Appl.Phys.Let.，98，083302(2011)
发明内容
发明要解决的课题
本发明的目的在于提供适合作为有机EL元件的封盖层的材料的、波长450nm～750nm的范围的折射率高、消光系数低的化合物。另外，提供通过使用上述化合物从而改进了光取出效率的有机EL元件。
作为适于有机EL元件的封盖层的化合物中的物理特性，能够列举出(1)折射率高，(2)消光系数低，(3)能够蒸镀，(4)薄膜状态稳定，(5)玻璃化转变温度高。另外，作为本发明要提供的有机EL元件的物理特性，能够列举出(1)光的取出效率高，(2)没有色纯度的降低，(3)不经时变化地透光，(4)寿命长。
用于解决课题的手段
因此，本发明人等为了实现上述的目的，着眼于咔唑骨架的化合物的薄膜的稳定性、耐久性优异这点，使分子设计最优化，从而开发出波长450nm～750nm的范围中折射率高、并且消光系数低的材料。另外，制造使用有该化合物的有机EL元件，深入进行元件的特性评价，结果是能够解决以往的课题，因此完成了本发明。
即，根据本发明，提供以下的由下述通式(1)或(2)表示的化合物和使用有其的有机EL元件。
1)由下述通式(1)或(2)表示的化合物。
[化1]
[化2]
式中，A表示取代或未取代的芳族烃基、取代或未取代的芳族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳族基团，
B和C可彼此相同也可不同，表示未取代的萘基、未取代的喹啉基、未取代的苯并呋喃基、或未取代的苯并噻吩基，
L可彼此相同也可不同，表示单键、取代或未取代的2价的芳族烃基、取代或未取代的2价的芳族杂环基、或者取代或未取代的2价的稠合多环芳族基团。
2)根据1)所述的化合物，其中，由所述通式(1)或(2)表示的化合物分别为由下述通式(3)或(4)表示的化合物。
[化3]
[化4]
式中，A、B、C和L与所述通式(1)和(2)中的定义相同。
3)根据2)所述的化合物，其中，所述通式(3)和(4)中的B和C可彼此相同也可不同，为2-萘基、3-喹啉基、2-苯并呋喃基、或2-苯并噻吩基。
4)根据3)所述的化合物，其中，所述通式(3)和(4)中的L可彼此相同也可不同，为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、或者取代或未取代的亚萘基。
5)有机EL元件，其为至少依次具有阳极电极、空穴传输层、发光层、电子传输层、阴极电极和封盖层的有机EL元件，其中，所述封盖层含有根据1)～4)中任一项所述的化合物。
6)根据5)所述的有机EL元件，其中，封盖层的折射率在波长为450nm～750nm的范围内为1.70以上。
7)根据5)所述的有机EL元件，其中，所述封盖层为由2种以上的化合物构成的层叠层或2种以上的化合物的混合层，该2种以上的化合物中的至少一种化合物为根据1)～4)中任一项所述的化合物。
8)电子元件，其为具有一对电极和夹持于其间的有机层的电子元件，其中，所述有机层含有根据1)～4)中任一项所述的化合物。
9)电子设备，其包含根据8)所述的电子元件。
作为通式(1)、(2)、(3)和(4)中的由A表示的“取代或未取代的芳族烃基”、“取代或未取代的芳族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳族基团”中的“芳族烃基”、“芳族杂环基”或“稠合多环芳族基团”，具体地，可列举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、螺二芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基、和咔啉基等，优选选自碳原子数6～30的芳基、或碳原子数2～20的杂芳基。
作为通式(1)、(2)、(3)和(4)中的由L表示的“取代或未取代的2价的芳族烃基”、“取代或未取代的2价的芳族杂环基”或“取代或未取代的2价的稠合多环芳族基团”中的“2价的芳族烃基”、“2价的芳族杂环基”或“2价的稠合多环芳族基团”，可列举出从作为通式(1)、(2)、(3)和(4)中的由A表示的“芳族烃基”、“芳族杂环基”或“稠合多环芳族基团“例示的基团中除去1个氢原子而成的2价基团。
作为通式(1)、(2)、(3)和(4)中的由A和L表示的“取代芳族烃基”、“取代芳族杂环基”、或“取代稠合多环芳族基团”中的“取代基”，具体地，除了氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等甲硅烷基；甲基、乙基、丙基等碳原子数1至6的直链状或支链状的烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1至6的直链状或支链状的烷氧基；乙烯基、芳基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、螺二芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基等芳族烃基或稠合多环芳族基团；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等以外，还能够列举出碳原子数6至30的芳基、或碳原子数2至20的杂芳基等，这些取代基可进一步被上述例示的取代基取代。另外，这些取代基与取代的苯环或在同一苯环多个取代的相邻取代基之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合以形成环。
在本发明中，通式(1)～(4)中的A优选为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噁唑基、或者取代或未取代的苯并噻唑基。
在本发明中，通式(1)～(4)中的L优选为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、或者取代或未取代的亚萘基，更优选为单键、取代或未取代的1，4-亚苯基、取代或未取代的1，3-亚苯基、取代或未取代的4，4’-亚联苯基、取代或未取代的3，4’-亚联苯基、或者取代或未取代的2，7-亚萘基。
本发明中，通式(1)～(4)中的B和C可彼此相同也可不同，优选为取代或未取代的萘基、取代或未取代的喹啉基、或者取代或未取代的苯并呋喃基。
通式(1)和(3)中的B和C可彼此相同也可不同，优选为2-萘基、3-喹啉基、2-苯并呋喃基、或2-苯并噻吩基，更优选为未取代的2-萘基、或未取代的3-喹啉基。另外，优选B和C相同。
通式(2)和(4)中的B优选为2-萘基、3-喹啉基、2-苯并呋喃基、或2-苯并噻吩基，更优选为未取代的3-喹啉基、或未取代的2-苯并呋喃基。
在本发明中，由通式(1)表示的化合物优选为由通式(3)表示的化合物，由通式(2)表示的化合物优选为由通式(4)表示的化合物。
在本发明的有机EL元件中，优选所述封盖层的厚度为30nm至120nm的范围，更优选为40nm至80nm的范围。
发明的效果
就本发明的所述由通式(1)和(2)表示的化合物而言，(1)波长450nm～750nm的范围中的折射率高，(2)消光系数低，(3)可蒸镀，(4)薄膜状态稳定，(5)耐热性高，因此通过将使用有其的封盖层设置在有机EL元件的透明或半透明电极的外侧，从而得到光的取出效率大幅地提高的有机EL元件。
附图说明
图1为显示作为本发明的化合物的例示的、化合物(1-1)～(1-12)的结构的图。
图2为显示作为本发明的化合物的例示的、化合物(1-13)～(1-24)的结构的图。
图3为显示作为本发明的化合物的例示的、化合物(1-25)～(1-36)的结构的图。
图4为显示作为本发明的化合物的例示的、化合物(1-37)～(1-48)的结构的图。
图5为显示作为本发明的化合物的例示的、化合物(1-49)～(1-57)的结构的图。
图6为显示作为本发明的化合物的例示的、化合物(1-58)～(1-66)的结构的图。
图7为显示作为本发明的化合物的例示的、化合物(1-67)～(1-75)的结构的图。
图8为显示作为本发明的化合物的例示的、化合物(1-76)～(1-83)的结构的图。
图9为显示作为本发明的化合物的例示的、化合物(1-84)～(1-92)的结构的图。
图10为显示作为本发明的化合物的例示的、化合物(1-93)～(1-94)的结构的图。
图11为显示本发明的有机EL元件的构成的一例的图。
具体实施方式
上述由通式(1)和(2)表示的咔唑化合物为新型化合物，例如能够通过公知的采用铜催化剂、钯催化剂等的偶联反应合成该化合物(例如参照非专利文献4和非专利文献5)。
在由上述通式(1)和(2)表示的化合物中，将优选的化合物的具体实例示于图1～图10，但并不限定于这些化合物。
由上述通式(1)和(2)表示的化合物的精制并无特别限定，能够通过采用柱色谱的精制、采用硅胶、活性炭、活性白土等的吸附精制、采用溶剂的重结晶精制法、晶析精制法、升华精制法等、用于有机化合物的精制的公知的方法进行，化合物的鉴定能够采用NMR分析进行。作为物性值，优选进行熔点、玻璃化转变温度(Tg)和折射率的测定。熔点成为蒸镀性的指标，玻璃化转变温度(Tg)成为薄膜状态的稳定性的指标，折射率成为与光的取出效率的提高有关的指标。
熔点和玻璃化转变温度(Tg)能够使用粉体、采用高灵敏度差示扫描量热计(Bruker-AXS制造、DSC3100SA)测定。
就折射率和消光系数而言，能够在硅基板上制作80nm的薄膜，使用分光测定装置(Filmetrics公司制造、F10-RT-UV)测定。
作为有机EL元件的结构，例如在顶部发光结构的发光元件的情况下，可列举出在玻璃基板上依次包含阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层、阴极和封盖层的结构、另外在阳极与空穴传输层之间具有空穴注入层的结构、在空穴传输层与发光层之间具有电子阻挡层的结构、在发光层与电子传输层之间具有空穴阻挡层的结构、在电子传输层与阴极之间具有电子注入层的结构。这些多层结构中，一个有机层可兼具多个功能，例如可以成为兼作空穴注入层和空穴传输层的构成、兼作空穴传输层和电子阻挡层的构成、兼作空穴阻挡层与电子传输层的构成、兼作电子传输层和电子注入层的构成等。另外，也能够成为将2层以上的具有同一功能的有机层层叠的构成，也可以是将2层空穴传输层层叠的构成、将2层发光层层叠的构成、将2层电子传输层层叠的构成、将2层封盖层层叠的构成等。
有机EL元件的各层的膜厚的合计优选200nm～750nm左右，更优选350nm～600nm左右。另外，封盖层的膜厚例如优选30nm～120nm，更优选40nm～80nm。这种情况下，获得良好的光的取出效率。应予说明，封盖层的膜厚能够根据发光元件中使用的发光材料的种类、封盖层以外的有机EL元件的厚度等适当地改变。
作为有机EL元件的阳极，使用ITO、金这样的功函数大的电极材料。
作为有机EL元件的空穴注入层，能够使用在分子中具有将3个以上的三苯基胺结构用单键或者不含杂原子的2价基团连接的结构的芳基胺化合物，例如星爆型的三苯基胺衍生物、各种三苯基胺四聚体等材料，以酞菁铜为代表的卟啉化合物、六氰基氮杂苯并[9,10]菲这样的受体性的杂环化合物、涂布型的高分子材料。它们可单独成膜，也可作为与其他材料一起混合成膜的单层使用，也可成为单独成膜的层彼此、混合成膜的层彼此、或单独成膜的层与混合成膜的层的层叠结构。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，也能够采用旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。
作为有机EL元件的空穴传输层，优选使用N，N’-二苯基-N，N’-二(间-甲苯基)联苯胺(以下简称为TPD)、N，N’-二苯基-N，N’-二(α-萘基)联苯胺、N，N，N’，N’-四联苯基联苯胺等联苯胺衍生物、1，1-双[4-(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷、特别是在分子中具有将2个三苯基胺结构用单键或不含杂原子的2价基团连接的结构的芳基胺化合物、例如N，N，N’，N’-四联苯基联苯胺等。另外，优选使用在分子中具有将3个以上的三苯基胺结构用单键或者不含杂原子的2价基团连接的结构的芳基胺化合物、例如各种三苯基胺三聚体和四聚体等。它们可单独成膜，也可作为与其他材料一起混合成膜的单层使用，也可成为单独成膜的层彼此、混合成膜的层彼此、或单独成膜的层与混合成膜的层的层叠结构。另外，作为空穴的注入、传输层，能够使用聚(3，4-亚乙基二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸酯)等涂布型的高分子材料。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，也能够采用旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。
另外，在空穴注入层或空穴传输层中，能够使用对于在该层中通常使用的材料将三溴苯基胺六氯化锑、轴烯衍生物(例如参照专利文献3)等进行P掺杂的产物、在其部分结构中具有TPD等联苯胺衍生物的结构的高分子化合物等。
另外，也能够在有机EL元件中层叠电子阻挡层。作为电子阻挡层，能够使用4，4’，4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(以下简称为TCTA)、9，9-双[4-(咔唑-9-基)苯基]芴、1，3-双(咔唑-9-基)苯(以下简称为mCP)、2，2-双(4-咔唑-9-基-苯基)金刚烷等咔唑衍生物、以9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基甲硅烷基)苯基]-9H-芴为代表的具有三苯基甲硅烷基和三芳基胺结构的化合物等具有电子阻挡作用的化合物。它们可单独成膜，也可作为与其他材料一起混合成膜的单层使用，也可成为单独成膜的层彼此、混合成膜的层彼此、或单独成膜的层与混合成膜的层的层叠结构。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，也能够采用旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。
作为有机EL元件的发光层，除了以Alq3为首的羟基喹啉衍生物的金属络合物以外，能够使用各种金属络合物、蒽衍生物、双苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、噁唑衍生物、聚对苯乙炔衍生物等。另外，可用主体材料和掺杂剂材料构成发光层，作为主体材料，优选使用蒽衍生物，此外，除了上述发光材料以外，能够使用具有吲哚环作为稠环的部分结构的杂环化合物、具有咔唑环作为稠环的部分结构的杂环化合物、咔唑衍生物、噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基芴衍生物等。另外，作为掺杂剂材料，能够使用喹吖啶酮、香豆素、红荧烯、苝和它们的衍生物、苯并吡喃衍生物、罗丹明衍生物、氨基苯乙烯基衍生物等，特别优选使用绿色的发光材料。它们可单独成膜，也可作为与其他材料一起混合成膜的单层使用，也可成为单独成膜的层彼此、混合成膜的层彼此、或单独成膜的层与混合成膜的层的层叠结构。
另外，作为发光材料，也能够使用磷光发光体。作为磷光发光体，能够使用铱、铂等的金属络合物的磷光发光体。使用Ir(ppy)3等绿色的磷光发光体、FIrpic、FIr6等蓝色的磷光发光体、Btp2Ir(acac)等红色的磷光发光体等，特别优选使用绿色的磷光发光体。作为此时的主体材料，作为空穴注入、传输性的主体材料，能够使用4，4’-二(N-咔唑基)联苯、TCTA、mCP等咔唑衍生物。作为电子传输性的主体材料，能够使用对-双(三苯基甲硅烷基)苯、2，2’，2”-(1，3，5-亚苯基)-三(1-苯基-1H-苯并咪唑)等，能够制造高性能的有机EL元件。
就磷光性的发光材料在主体材料中的掺杂而言，为了避免浓度消光，优选以相对于发光层整体为1～30重量％的范围，通过共蒸镀来进行。
另外，作为发光材料，也能够使用PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ、4CzIPN等CDCB衍生物等放射延迟荧光的材料(例如参照非专利文献6)。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，也能够采用旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。
另外，也能够在有机EL元件层叠空穴阻挡层。作为空穴阻挡层，能够使用浴铜灵等菲咯啉衍生物、双(2-甲基-8-喹啉)-4-苯基苯酚铝(III)(以下简称为BAlq)等羟基喹啉衍生物的金属络合物、各种稀土络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、嘧啶衍生物、噁二唑衍生物、苯并唑衍生物等具有空穴阻挡作用的化合物。这些材料可兼作电子传输层的材料。它们可单独成膜，也可作为与其他材料一起混合成膜的单层使用，也可成为单独成膜的层彼此、混合成膜的层彼此、或单独成膜的层与混合成膜的层的层叠结构。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，也能够采用旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。
作为有机EL元件的电子传输层，除了以Alq3、BAlq为首的羟基喹啉衍生物的金属络合物以外，能够使用各种金属络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、嘧啶衍生物、噁二唑衍生物、吡啶衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并唑衍生物、噻二唑衍生物、蒽衍生物、碳二亚胺衍生物、喹喔啉衍生物、吡啶并吲哚衍生物、菲咯啉衍生物、噻咯衍生物等。它们可单独成膜，也可作为与其他材料一起混合成膜的单层使用，也可成为单独成膜的层彼此、混合成膜的层彼此、或单独成膜的层与混合成膜的层的层叠结构。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，也能够采用旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。
作为有机EL元件的电子注入层，能够使用氟化锂、氟化铯等碱金属盐、氟化镁等碱土金属盐、羟基喹啉锂等羟基喹啉衍生物的金属络合物、氧化铝等金属氧化物、或者镱(Yb)、钐(Sm)、钙(Ca)、锶(Sr)、铯(Cs)等金属等，通过电子传输层与阴极的优选的选择，能够将其省略。
进而，在电子注入层或电子传输层中，能够使用对于在该层中通常使用的材料将铯等金属进行N掺杂的产物。
作为有机EL元件的阴极，将铝这样的功函数低的电极材料、镁银合金、镁钙合金、镁铟合金、铝镁合金这样的功函数更低的合金、ITO、IZO等用作电极材料。
作为本发明的有机EL元件的封盖层，使用由上述通式(1)和(2)表示的化合物。它们可单独成膜，也可作为与其他材料一起混合成膜的单层使用，也可成为单独成膜的层彼此、混合成膜的层彼此、或单独成膜的层与混合成膜的层的层叠结构。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，也能够采用旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。
由上述通式(1)和(2)表示的化合物优选在波长450nm～700nm的范围中的折射率为1.70以上，特别优选为1.85以上。即，上述封盖层的折射率优选在波长为450nm～750nm的范围内为1.70以上，特别优选为1.85以上。
应予说明，在上述中，对顶部发光结构的有机EL元件进行了说明，但本发明并不限定于此，对于底部发光结构的有机EL元件、从上部和底部这两者发光的双重发光结构的有机EL元件也能够同样地适用。在这些情况下，位于将光从发光元件向外部取出的方向的电极优选为透明或半透明。
以下对于本发明的实施方式，采用实施例具体地说明，但只要本发明不超越其主旨，则并不限定于以下的实施例。
实施例
[实施例1]
＜3，6-二-萘-2-基-9-(4-喹啉-3-基-苯基)-9H-咔唑(化合物1-1)的合成＞
在反应容器中装入3、6-二溴-9H-咔唑：50.0g、2-萘硼酸：58.2g、四(三苯基膦)钯(0)：7.1g、碳酸钾：85.1g，在甲苯/EtOH/H2O混合溶剂下回流搅拌一晚。放冷后，在体系内加入乙酸乙酯/H2O，采用提取和分液操作将有机层取出，浓缩，得到粗产物。对于得到的粗产物采用单氯苯/正庚烷混合溶剂进行晶析精制，得到3，6-二-萘-2-基-9H-咔唑：35.9g(收率：55.6％)。
[化5]
接着，在反应容器中装入3，6-二-萘-2-基-9H-咔唑：12.0g、3-(4-溴苯基)-喹啉：9.8g、碘化铜(I)：0.3g、1，2-二甲基乙二胺：2.5g、磷酸三钾：12.1g，在甲苯溶剂下回流搅拌一晚。放冷后，过滤以将固体取出，得到粗产物。通过将得到的粗产物采用单氯苯/丙酮混合溶剂进行晶析精制，从而得到3，6-二-萘-2-基-9-(4-喹啉-3-基-苯基)-9H-咔唑(化合物1-1)的白色粉体：11.0g(收率：61.8％)。
[化6]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的30个氢的信号，确认为化合物(1-1)。
δ(ppm)＝9.33(1H)，8.60(2H)，8.46(1H)，8.21(1H)，8.20(2H)，8.04-7.81(15H)，7.79(1H)，7.64(3H)，7.51(4H).
[实施例2]
＜3，6-二-萘-2-基-9-(4-二苯并噻吩-2-基-苯基)-9H-咔唑(化合物1-11)的合成＞
在反应容器中装入3，6-二-萘-2-基-9H-咔唑：10.0g、2-(4-溴苯基)-二苯并噻吩：9.7g、碘化铜(I)：0.2g、1，2-二甲基乙二胺：2.1g、磷酸三钾：10.1g，在甲苯溶剂下回流搅拌一晚。放冷后，过滤以将固体取出，得到粗产物。通过将得到的粗产物采用单氯苯/丙酮混合溶剂进行晶析精制，得到3，6-二-萘-2-基-9-(4-二苯并噻吩-2-基-苯基)-9H-咔唑(化合物1-11)的白色粉体：11.7g(收率：72.4％)。
[化7]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的31个氢的信号，确认为化合物(1-11)。
δ(ppm)＝8.60(2H)，8.49(1H)，8.29(1H)，8.20(2H)，8.02-7.81(15H)，7.79(2H)，7.64(2H)，7.53-7.46(6H).
[实施例3]
＜3，6-二-萘-2-基-9-(4-苯并噁唑-2-基-苯基)-9H-咔唑(化合物1-16)的合成＞
在反应容器中装入3，6-二-萘-2-基-9H-咔唑：10.0g、2-(4-溴苯基)-苯并噁唑：7.8g、碘化铜(I)：0.2g、1，2-二甲基乙二胺：2.1g、磷酸三钾：10.1g，在甲苯溶剂下回流搅拌一晚。放冷后，过滤以将固体取出，得到粗产物。通过将得到的粗产物采用邻二氯苯溶剂进行重结晶精制，从而得到3，6-二-萘-2-基-9-(4-苯并噁唑-2-基-苯基)-9H-咔唑(化合物1-16)的白色粉体：11.2g(收率：76.7％)。
[化8]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(DMSO-d6)检测出以下的28个氢的信号，确认为化合物(1-16)。
δ(ppm)＝9.01(2H)，8.57(2H)，8.42(2H)，8.12-8.01(10H)，8.00(2H)，7.90(2H)，7.74(2H)，7.62-7.45(6H).
[实施例4]
＜3，6-二-萘-2-基-9-(4-苯并噻唑-2-基-苯基)-9H-咔唑(化合物1-17)的合成＞
在反应容器中装入3，6-二-萘-2-基-9H-咔唑：10.0g、2-(4-溴苯基)-苯并噻唑：8.3g、碘化铜(I)：0.2g、1，2-二甲基乙二胺：2.1g、磷酸三钾：10.1g，在甲苯溶剂下回流搅拌一晚。放冷后，过滤以将固体取出，得到粗产物。通过将得到的粗产物采用单氯苯溶剂进行重结晶精制，从而得到3，6-二-萘-2-基-9-(4-苯并噻唑-2-基-苯基)-9H-咔唑(化合物1-17)的淡黄色粉体：6.3g(收率：42.0％)。
[化9]
对于得到的淡黄色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(DMSO-d6)检测出以下的28个氢的信号，确认为化合物(1-17)。
δ(ppm)＝9.00(2H)，8.46(2H)，8.41(2H)，8.24(1H)，8.16(1H)，8.13-7.95(12H)，7.72(2H)，7.65-7.50(6H).
[实施例5]
＜9-(4-萘-2-基-苯基)-3，6-二-喹啉-3-基-9H-咔唑(化合物1-27)的合成＞
在反应容器中装入3、6-二溴-9H-咔唑：121.0g、3-喹啉硼酸：154.6g、四(三苯基膦)钯(0)：17.2g、碳酸钾：154.4g，在甲苯/EtOH/H2O混合溶剂下回流搅拌一晚。放冷后，在体系内加入甲醇/H2O，过滤以将固体取出，得到粗产物。通过将得到的粗产物采用单氯苯/丙酮混合溶剂进行晶析精制，从而得到3，6-二-喹啉-3-基-9H-咔唑：62.1g(收率：39.6％)。
[化10]
接着，在反应容器中装入3，6-二-喹啉-3-基-9H-咔唑：7.5g、2-(4-溴苯基)萘：5.5g、双(三-叔丁基膦)钯(0)：0.2g、叔丁氧基钠：3.4g，在二甲苯溶剂下回流搅拌一晚。放冷后，在体系内加入甲醇，过滤以将固体取出，得到粗产物。通过将得到的粗产物采用单氯苯/丙酮混合溶剂进行晶析精制，从而得到9-(4-萘-2-基-苯基)-3，6-二-喹啉-3-基-9H-咔唑(化合物1-27)的白色粉体：3.0g(收率：27.0％)。
[化11]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(DMSO-d6)检测出以下的29个氢的信号，确认为化合物(1-27)。
δ(ppm)＝9.50(2H)，9.09(2H)，8.80(2H)，8.43(1H)，8.21(2H)，8.14-8.06(8H)，8.03(2H)，7.91(2H)，7.80(2H)，7.69(4H)，7.60(2H).
[实施例6]
＜9-(4-菲-9-基-苯基)-3，6-二-喹啉-3-基-9H-咔唑(化合物1-28)的合成＞
在反应容器中装入3，6-二-喹啉-3-基-9H-咔唑：20.0g、9-(4-溴苯基)-菲：17.4g、双(三-叔丁基膦)钯(0)：0.5g、叔丁氧基钠：9.2g，在二甲苯溶剂下回流搅拌一晚。放冷后，在体系内加入甲醇，过滤以将固体取出，得到粗产物。通过将得到的粗产物采用单氯苯溶剂进行重结晶精制，从而得到9-(4-菲-9-基-苯基)-3，6-二-喹啉-3-基-9H-咔唑(化合物1-28)的淡黄色粉体：15.0g(收率：46.9％)。
[化12]
对于得到的淡黄色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(DMSO-d6)检测出以下的31个氢的信号，确认为化合物(1-28)。
δ(ppm)＝9.51(2H)，9.11(2H)，9.03(1H)，8.95(1H)，8.82(2H)，8.18-8.06(8H)，8.02(1H)，7.96(4H)，7.86-7.73(8H)，7.70(2H).
[实施例7]
＜9-(4-二苯并噻吩-2-基-苯基)-3，6-二-喹啉-3-基-9H-咔唑(化合物1-34)的合成＞
在反应容器中装入3，6-二-喹啉-3-基-9H-咔唑：15.0g、2-(4-溴苯基)-二苯并噻吩：13.3g、双(三-叔丁基膦)钯(0)：0.4g、叔丁氧基钠：6.9g，在二甲苯溶剂下回流搅拌一晚。放冷后，在体系内加入甲醇，过滤以将固体取出，得到粗产物。通过将得到的粗产物采用单氯苯溶剂进行重结晶精制，从而得到9-(4-二苯并噻吩-2-基-苯基)-3，6-二-喹啉-3-基-9H-咔唑(化合物1-34)的淡黄色粉体：9.1g(收率：37.6％)。
[化13]
对于得到的淡黄色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(DMSO-d6)检测出以下的29个氢的信号，确认为化合物(1-34)。
δ(ppm)＝9.50(2H)，9.10(2H)，8.90(1H)，8.81(2H)，8.61(1H)，8.25(2H)，8.22(1H)，8.17-8.06(7H)，8.03(1H)，7.92(2H)，7.90(2H)，7.70(4H)，7.59(2H).
[实施例8]
＜9-(4-二苯并呋喃-3-基-苯基)-3，6-二-喹啉-3-基-9H-咔唑(化合物1-35)的合成＞
在反应容器中装入3，6-二-喹啉-3-基-9H-咔唑：10.0g、3-(4-溴苯基)-二苯并呋喃：8.4g、双(三-叔丁基膦)钯(0)：0.4g、叔丁氧基钠：3.4g，在二甲苯溶剂下回流搅拌一晚。放冷后，在体系内加入甲醇，过滤以将固体取出，得到粗产物。通过将得到的粗产物采用单氯苯溶剂进行重结晶精制，从而得到9-(4-二苯并呋喃-3-基-苯基)-3，6-二-喹啉-3-基-9H-咔唑(化合物1-35)的白色粉体：6.0g(收率：38.2％)。
[化14]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的29个氢的信号，确认为化合物(1-35)。
δ(ppm)＝9.37(2H)，8.61(2H)，8.47(2H)，8.10(2H)，8.02(1H)，8.01-7.93(6H)，8.86(2H)，7.78-7.72(5H)，7.69(2H)，7.62(3H)，7.51(1H)，5.40(1H).
[实施例9]
＜9-(4-苯并噁唑-2-基-苯基)-3，6-二-喹啉-3-基-9H-咔唑(化合物1-37)的合成＞
在反应容器中装入3，6-二-喹啉-3-基-9H-咔唑：20.0g、2-(4-溴苯基)-苯并噁唑：14.3g、双(三-叔丁基膦)钯(0)：0.5g、叔丁氧基钠：9.2g，在二甲苯溶剂下回流搅拌一晚。放冷后，在体系内加入甲醇，过滤以将固体取出，得到粗产物。通过将得到的粗产物采用单氯苯溶剂进行重结晶精制，从而得到9-(4-苯并噁唑-2-基-苯基)-3，6-二-喹啉-3-基-9H-咔唑(化合物1-37)的白色粉体：15.0g(收率：51.5％)。
[化15]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(DMSO-d6)检测出以下的26个氢的信号，确认为化合物(1-37)。
δ(ppm)＝9.50(2H)，9.10(2H)，8.82(2H)，8.58(2H)，8.16-8.09(6H)，8.07(2H)，7.91(2H)，7.79(4H)，7.70(2H)，7.50(2H).
[实施例10]
＜9-(4-苯并噻唑-2-基-苯基)-3，6-二-喹啉-3-基-9H-咔唑(化合物1-38)的合成＞
在反应容器中装入3，6-二-喹啉-3-基-9H-咔唑：7.5g、2-(4-溴苯基)-苯并噻唑：5.7g、双(三-叔丁基膦)钯(0)：0.2g、叔丁氧基钠：3.4g，在二甲苯溶剂下回流搅拌一晚。放冷后，在体系内加入甲醇，过滤以将固体取出，得到粗产物。通过将得到的粗产物采用单氯苯/丙酮混合溶剂进行晶析精制，从而得到9-(4-苯并噻唑-2-基-苯基)-3，6-二-喹啉-3-基-9H-咔唑(化合物1-38)的淡黄色粉体：3.2g(收率：28.5％)。
[化16]
对于得到的淡黄色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(DMSO-d6)检测出以下的26个氢的信号，确认为化合物(1-38)。
δ(ppm)＝9.49(2H)，9.09(2H)，8.81(2H)，8.47(2H)，8.24(1H)，8.16(1H)，8.14-8.05(6H)，8.00(2H)，7.78(4H)，7.69(2H)，7.62(1H)，7.54(1H).
[实施例11]
＜9-(4-苯并呋喃-2-基-苯基)-3，6-二-喹啉-3-基-9H-咔唑(化合物1-39)的合成＞
在反应容器中装入3，6-二-喹啉-3-基-9H-咔唑：11.0g、2-(4-溴苯基)-苯并呋喃：7.8g、双(三-叔丁基膦)钯(0)：0.4g、叔丁氧基钠：3.8g，在二甲苯溶剂下回流搅拌一晚。放冷后，在体系内加入甲醇，过滤以将固体取出，得到粗产物。通过将得到的粗产物采用单氯苯溶剂进行重结晶精制，从而得到9-(4-苯并呋喃-2-基-苯基)-3，6-二-喹啉-3-基-9H-咔唑(化合物1-39)的白色粉体：5.3g(收率：33.2％)。
[化17]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(DMSO-d6)检测出以下的27个氢的信号，确认为化合物(1-39)。
δ(ppm)＝9.49(2H)，9.09(2H)，8.81(2H)，8.30(2H)，8.13-8.08(6H)，7.93(2H)，7.82-7.66(9H)，7.42-7.32(2H).
[实施例12]
＜9-(4-苯并噻吩-2-基-苯基)-3，6-二-喹啉-3-基-9H-咔唑(化合物1-40)的合成＞
在反应容器中装入3，6-二-喹啉-3-基-9H-咔唑：14.7g、2-(4-溴苯基)-苯并噻吩：11.1g、双(三-叔丁基膦)钯(0)：0.5g、叔丁氧基钠：5.0g，在二甲苯溶剂下回流搅拌一晚。放冷后，在体系内加入甲醇，过滤以将固体取出，得到粗产物。通过将得到的粗产物采用单氯苯溶剂进行重结晶精制，从而得到9-(4-苯并噻吩-2-基-苯基)-3，6-二-喹啉-3-基-9H-咔唑(化合物1-40)的白色粉体：11.0g(收率：50.0％)。
[化18]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(DMSO-d6)检测出以下的27个氢的信号，确认为化合物(1-40)。
δ(ppm)＝9.50(2H)，9.09(2H)，8.81(2H)，8.18-8.06(10H)，7.95-7.89(3H)，7.81-7.78(2H)，7.72-7.67(4H)，7.48-7.41(2H).
[实施例13]
＜9-萘-2-基-3-(3，5-二-喹啉-3-基-苯基)-9H-咔唑(化合物1-64)的合成＞
在反应容器中装入3-溴-9-萘-2-基-9H-咔唑：5.0g、4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧杂环戊硼烷-2-基-3，5-二-喹啉-3-基-苯：6.5g、四(三苯基膦)钯(0)：0.3g、碳酸钾：3.7g，在甲苯/EtOH/H2O混合溶剂下回流搅拌一晚。放冷后，在体系内加入甲醇/H2O，过滤以将固体取出，得到粗产物。通过将得到的粗产物采用甲苯/丙酮混合溶剂进行晶析精制，从而得到9-萘-2-基-3-(3，5-二-喹啉-3-基-苯基)-9H-咔唑(化合物1-64)的白色粉体：4.1g(收率：48.9％)。
[化19]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的29个氢的信号，确认为化合物(1-64)。
δ(ppm)＝9.37(2H)，8.54(1H)，8.50(2H)，8.23(1H)，8.20(2H)，8.11(4H)，8.03-7.91(5H)，7.80(2H)，7.76(1H)，7.71(1H)，7.66-7.56(5H)，7.48(2H)，7.36(1H).
[实施例14]
＜9-苯基-3-(3，5-二-喹啉-3-基-联苯-4’-基)-9H-咔唑(化合物1-66)的合成＞
在反应容器中装入3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑：5.0g、4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧杂环戊硼烷-2-基-3，5-二-喹啉-3-基-苯：6.0g、四(三苯基膦)钯(0)：0.3g、碳酸钾：3.5g，在甲苯/EtOH/H2O混合溶剂下回流搅拌一晚。放冷后，在体系内加入甲醇/H2O，过滤以将固体取出，得到粗产物。通过将得到的粗产物采用甲苯/丙酮混合溶剂进行晶析精制，从而得到9-苯基-3-(3，5-二-喹啉-3-基-联苯-4’-基)-9H-咔唑(化合物1-66)的白色粉体：3.9g(收率：47.8％)。
[化20]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的31个氢的信号，确认为化合物(1-66)。
δ(ppm)＝9.35(2H)，8.48(2H)，8.44(1H)，8.23(1H)，8.20(2H)，8.06(2H)，8.02(1H)，7.96(2H)，7.89(4H)，7.78(2H)，7.74(1H)，7.67-7.58(6H)，7.50(2H)，7.44(2H)，7.33(1H).
[实施例15]
＜3-(4-苯并呋喃-2-基-苯基)-9-(4-苯并噁唑-2-基-苯基)-9H-咔唑(化合物1-70)的合成＞
在反应容器中装入3-(4-苯并呋喃-2-基-苯基)-9H-咔唑：5.0g、2-(4-溴苯基)-苯并噁唑：4.6g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)：0.3g、三-叔丁基膦：0.3g、叔丁氧基钠：2.0g，在二甲苯溶剂下回流搅拌一晚。放冷后，在体系内加入甲醇，过滤以将固体取出，得到粗产物。通过将得到的粗产物采用1，2-二氯苯溶剂进行重结晶精制，从而得到3-(4-苯并呋喃-2-基-苯基)-9-(4-苯并噁唑-2-基-苯基)-9H-咔唑(化合物1-70)的白色粉体：6.9g(收率：89.7％)。
[化21]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(DMSO-d6)检测出以下的24个氢的信号，确认为化合物(1-70)。
δ(ppm)＝8.75(1H)，8.53(2H)，8.44(1H)，8.08(2H)，8.01-7.96(4H)，7.93-7.87(3H)，7.71-7.66(3H)，7.61(1H)，7.55-7.46(4H)，7.42-7.28(3H).
[实施例16]
＜9-(4’-萘-2-基-[1，1’]联苯-4-基)-3，6-二-喹啉-3-基-9H-咔唑(化合物1-85)的合成＞
在反应容器中装入3，6-二-喹啉-3-基-9H-咔唑：10.0g、2-(4’-溴-[1，1’]联苯-4-基)-萘：9.2g、双(三-叔丁基膦)钯(0)：0.4g、叔丁氧基钠：3.4g，在二甲苯溶剂下回流搅拌一晚。放冷后，在体系内加入甲醇，过滤以将固体取出，得到粗产物。通过将得到的粗产物采用单氯苯溶剂进行重结晶精制，从而得到9-(4’-萘-2-基-[1，1’]联苯-4-基)-3，6-二-喹啉-3-基-9H-咔唑(化合物1-85)的白色粉体：6.8g(收率：40.7％)。
[化22]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的33个氢的信号，确认为化合物(1-85)。
δ(ppm)＝9.38(2H)，8.61(2H)，8.47(2H)，8.17(3H)，7.99-7.84(14H)，7.77-7.72(4H)，7.69(2H)，7.61(2H)，7.57-7.50(2H).
[实施例17]
＜9-(4-菲-2-基-苯基)-3，6-二-喹啉-3-基-9H-咔唑(化合物1-86)的合成＞
在反应容器中装入3，6-二-喹啉-3-基-9H-咔唑：10.0g、2-(4-溴苯基)-菲：8.7g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)：0.4g、三-叔丁基膦：0.2g、叔丁氧基钠：4.6g，在二甲苯溶剂下回流搅拌一晚。放冷后，在体系内加入甲醇，过滤以将固体取出，得到粗产物。通过将得到的粗产物采用单氯苯溶剂进行重结晶精制，从而得到9-(4-菲-2-基-苯基)-3，6-二-喹啉-3-基-9H-咔唑(化合物1-86)的白色粉体：8.4g(收率：52.2％)。
[化23]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的31个氢的信号，确认为化合物(1-86)。
δ(ppm)＝9.38(2H)，8.84(1H)，8.76(1H)，8.61(2H)，8.47(2H)，8.25(1H)，8.19(2H)，8.09-8.03(3H)，7.95(3H)，7.89-7.84(4H)，7.80(2H)，7.76-7.60(8H).
[实施例18]
＜9-(7-苯并噻吩-2-基-萘-2-基)-3，6-二-喹啉-3-基-9H-咔唑(化合物1-91)的合成＞
在反应容器中装入3，6-二-喹啉-3-基-9H-咔唑：10.0g、2-(7-溴-萘-2-基)-苯并噻吩：8.9g、双(三-叔丁基膦)钯(0)：0.4g、叔丁氧基钠：3.4g，在二甲苯溶剂下回流搅拌一晚。放冷后，在体系内加入甲醇，过滤以将固体取出，得到粗产物。通过将得到的粗产物采用单氯苯溶剂进行重结晶精制，从而得到9-(7-苯并噻吩-2-基-萘-2-基)-3，6-二-喹啉-3-基-9H-咔唑(化合物1-91)的白色粉体：8.4g(收率：52.2％)。
[化24]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的29个氢的信号，确认为化合物(1-91)。
δ(ppm)＝9.38(2H)，8.62(2H)，8.47(2H)，8.26(1H)，8.20-8.14(4H)，8.08-8.00(2H)，7.95(2H)，7.89-7.84(4H)，7.76-7.72(4H)，7.68(2H)，7.61(2H)、7.38(2H).
[实施例19]
＜9-(4-(2-苯基-苯并噁唑-6-基)-苯基)-3，6-二-喹啉-3-基-9H-咔唑(化合物1-92)的合成＞
在反应容器中装入3，6-二-喹啉-3-基-9H-咔唑：5.0g、6-(4-氯苯基)-2-苯基-苯并噁唑：4.6g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)：0.2g、三-叔丁基膦：0.1g、叔丁氧基钠：2.3g，在甲苯溶剂下回流搅拌一晚。放冷后，在体系内加入甲醇，过滤以将固体取出，得到粗产物。通过将得到的粗产物采用单氯苯/丙酮混合溶剂进行晶析精制，从而得到9-(4-(2-苯基-苯并噁唑-6-基)-苯基)-3，6-二-喹啉-3-基-9H-咔唑(化合物1-92)的淡黄色粉体：4.1g(收率：50.0％)。
[化25]
对于得到的淡黄色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的30个氢的信号，确认为化合物(1-92)。
δ(ppm)＝9.36(2H)，8.58(2H)，8.44(2H)，8.31(2H)，8.18(2H)，7.94-7.88(6H)，7.83(2H)，7.73(5H)，7.66(2H)，7.62-7.56(5H).
[实施例20]
对于上述实施例1～19中得到的化合物，采用高灵敏度差示扫描量热计(Bruker-AXS制造、DSC3100SA)测定熔点和玻璃化转变温度。将结果示于表1。
[表1]
例示化合物 熔点 玻璃化转变温度
实施例1 化合物(1-1) 265℃ 116℃
实施例2 化合物(1-11) 271℃ 125℃
实施例3 化合物(1-16) 299℃ -
实施例4 化合物(1-17) 295℃ 117℃
实施例5 化合物(1-27) 288℃ -
实施例6 化合物(1-28) 303℃ 147℃
实施例7 化合物(1-34) 271℃ 140℃
实施例8 化合物(1-35) - 133℃
实施例9 化合物(1-37) 309℃ -
实施例10 化合物(1-38) 313℃ -
实施例11 化合物(1-39) 308℃ -
实施例12 化合物(1-40) 315℃ -
实施例13 化合物(1-64) - 125℃
实施例14 化合物(1-66) - 124℃
实施例15 化合物(1-70) 293℃ 106℃
实施例16 化合物(1-85) 280℃ 134℃
实施例17 化合物(1-86) 294℃ 143℃
实施例18 化合物(1-91) 282℃ 148℃
实施例19 化合物(1-92) 287℃ 137℃
根据上述结果，实施例1～19中得到的化合物的大多具有100℃以上的玻璃化转变温度，表示薄膜状态稳定。
[实施例21]
使用上述实施例1～19中得到的由通式(1)或(2)表示的化合物在硅基板上制造膜厚80nm的蒸镀膜，使用分光测定装置(Filmetrics公司制造、F10-RT-UV)，测定波长450nm和750nm的折射率n和消光系数k。为了比较，对于Alq3和下述结构式的比较化合物(2-1)也进行了测定(例如参照专利文献4)。将测定的结果汇总示于表2。
[化26]
[表2]
如表2所示，在波长450nm至750nm之间，本发明的化合物具有与Alq3和比较化合物(2-1)的折射率同等或其以上的值，通过使本发明的化合物作为封盖层的构成材料，从而能够期待有机EL元件中的光的取出效率的提高。
[实施例22]
使用上述实施例1中得到的化合物(1-1)制造有机EL元件，评价其特性。
就有机EL元件而言，如图11所示，在玻璃基板1上预先形成作为金属阳极2的反射ITO电极而成的基板上，依次蒸镀空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6、电子注入层7、阴极8和封盖层9来制造。
具体地，将依次成膜有膜厚50nm的ITO、膜厚100nm的银合金的反射膜、膜厚5nm的ITO的玻璃基板1在异丙醇中进行20分钟的超声波清洗后，在加热到250℃的热板上进行10分钟干燥。然后，进行2分钟的UV臭氧处理后，将该带有ITO的玻璃基板安装于真空蒸镀机内，减压到0.001Pa以下。
接着，以覆盖透明阳极2的方式，将下述结构式的电子受体(Acceptor-1)和下述结构式的化合物(3-1)以蒸镀速度比成为Acceptor-1：化合物(3-1)＝3：97的蒸镀速度进行二元蒸镀，以成为膜厚10nm的方式形成为空穴注入层3。
在该空穴注入层3上，将下述结构式的化合物(3-1)以成为膜厚140nm的方式形成为空穴传输层4。
在该空穴传输层4上，将下述结构式的化合物(3-2)和下述结构式的化合物(3-3)以蒸镀速度比成为(3-2)：(3-3)＝5：95的蒸镀速度进行二元蒸镀，以成为膜厚20nm的方式形成为发光层5。
在该发光层5上，将下述结构式的化合物(3-4)和下述结构式的化合物(3-5)以蒸镀速度比成为(3-4)：(3-5)＝50：50的蒸镀速度进行二元蒸镀，以成为膜厚30nm的方式形成为电子传输层6。
在该电子传输层6上，将氟化锂以成为膜厚1nm的方式形成为电子注入层7。
在该电子注入层7上，将镁银合金以成为膜厚12nm的方式形成为阴极8。
最后，将实施例1的化合物(1-1)以成为膜厚60nm的方式形成为封盖层9。
对于制造的有机EL元件，将在大气中、常温下施加了直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表3。
[化27]
[实施例23～40]
除了在实施例22中，替换实施例1的化合物(1-1)而将实施例2～19的化合物以成为膜厚60nm的方式形成为封盖层9以外，在同样的条件下制造有机EL元件。对于制造的有机EL元件，将在大气中、常温下施加了直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表3。
[比较例1]
为了比较，除了在实施例22中，替换实施例1的化合物(1-1)而将Alq3以成为膜厚60nm的方式形成为封盖层9以外，在同样的条件下制造有机EL元件。对于制造的有机EL元件，将在大气中、常温下施加了直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表3。
[比较例2]
为了比较，除了在实施例22中，替换实施例1的化合物(1-1)而将化合物(2-1)以成为膜厚60nm的方式形成为封盖层9以外，在同样的条件下制造有机EL元件。对于制造的有机EL元件，将在大气中、常温下施加了直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表3。
表3中的电压、亮度、发光效率和功率效率为电流密度10mA/cm2时的值，就元件寿命而言，作为将进行电流密度10mA/cm2的恒电流驱动时的初期亮度设为100％、亮度衰减到95％的时间测定。
[表3]
如表3所示，就电流密度10mA/cm2下的驱动电压而言，比较例1和比较例2的元件与实施例22至实施例40的元件大致同等，而关于亮度、发光效率、功率效率、元件寿命，实施例的所有元件比比较例的元件优异。这表示本发明的由通式(1)或(2)表示的化合物为能够适合用于封盖层的材料，通过提高封盖层的折射率，从而能够大幅地改进有机EL元件中的光的取出效率。
产业上的可利用性
本发明的化合物的折射率高，能够大幅地改进光的取出效率，薄膜状态稳定，因此作为适合用于有机EL元件的化合物是优异的。另外，使用本发明的化合物制造的有机EL元件能够获得高效率。进而，在想要显示色纯度好、鲜明且明亮的图像的情况下，特别适合使用在蓝、绿和红的任何波长区域都不具有吸收的本发明的化合物。例如，能够期待向家庭电产品、照明的用途发展。
附图标记说明
1 玻璃基板
2 透明阳极
3 空穴注入层
4 空穴传输层
5 发光层
6 电子传输层
7 电子注入层
8 阴极
9 封盖层

Claims (9)

1.由下述通式(1)或(2)表示的化合物，
式中，A表示取代或未取代的芳族烃基、取代或未取代的芳族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳族基团，
B和C可彼此相同也可不同，表示未取代的萘基、未取代的喹啉基、未取代的苯并呋喃基、或未取代的苯并噻吩基，
L可彼此相同也可不同，表示单键、取代或未取代的2价的芳族烃基、取代或未取代的2价的芳族杂环基、或者取代或未取代的2价的稠合多环芳族基团。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述通式(1)或(2)表示的化合物分别为由下述通式(3)或(4)表示的化合物，
式中，A、B、C和L与所述通式(1)和(2)中的定义相同。
3.根据权利要求2所述的化合物，其中，所述通式(3)和(4)中的B和C可彼此相同也可不同，为2-萘基、3-喹啉基、2-苯并呋喃基、或2-苯并噻吩基。
4.根据权利要求3所述的化合物，其中，所述通式(3)和(4)中的L可彼此相同也可不同，为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、或者取代或未取代的亚萘基。
5.有机电致发光元件，其为至少依次具有阳极电极、空穴传输层、发光层、电子传输层、阴极电极和封盖层的有机电致发光元件，其中，所述封盖层含有根据权利要求1～4中任一项所述的化合物。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光元件，其中，所述封盖层的折射率在波长为450nm～750nm的范围内为1.70以上。
7.根据权利要求5所述的有机电致发光元件，其中，所述封盖层为由2种以上的化合物构成的层叠层或包含2种以上的化合物的混合层。
8.电子元件，其为具有一对电极和夹持于其间的有机层的电子元件，其中，所述有机层含有根据权利要求1～4中任一项所述的化合物。
9.电子设备，其包含根据权利要求8所述的电子元件。
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