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CN1175951A - 吡唑基苯甲酰基衍生物 - Google Patents

吡唑基苯甲酰基衍生物 Download PDF

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CN1175951A CN96192084A CN96192084A CN1175951A CN 1175951 A CN1175951 A CN 1175951A CN 96192084 A CN96192084 A CN 96192084A CN 96192084 A CN96192084 A CN 96192084A CN 1175951 A CN1175951 A CN 1175951A
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Abstract

式Ⅰ的吡唑－4－基苯甲酰基衍生物或式Ⅰ化合物的农业上的常规盐其中取代基为如下含意:L、M是氢、C1－C6－烷基、C2－C6－链烯基、C2－C6－炔基、C1－C4－烷氧基,这些基团可以未取代的或由一至五个卤原子或C1－C4－烷氧基取代,或是卤素、氰盐、硝基、基团－(Y)n－S(O)mR7或基团－(Y)n－CO－R8,Z是5－或6元饱和或不饱和杂环基,它具有一至三个选自氧、硫和氮的杂原子,且它是未取代或由下列取代基取代:卤素、氰基、硝基、基团－CO－R8、C1－C4－烷基、C1－C4－卤代烷基、C3－C8－环烷基、C1－C4－烷氧基、C1－C4－卤代烷氧基、C1－C4－烷硫基、C1－C4－卤代烷硫基、二－C1－C4－烷基氨基,或者由未取代的或由卤素、氰基、硝基、C1－C4－烷基或C1－C4－卤代烷基取代的苯基取代,或由氧代基取代,该氧代基也可以在互变异构体中作为羟基存在,或该杂环基与未取代的或由卤素、氰基、硝基、C1－C4－烷基或C1－C4－卤代烷基取代的稠合苯环一起,或与稠合碳环一起或与稠合的第二个杂环一起形成二环体系,而稠合的第二杂环是未取代的或由下列取代基取代:卤素、氰基、硝基、C1－C4－烷基、二－C1－C4－烷基氨基、C1－C4－烷氧基、C1－C4－卤代烷氧基或C1－C4－卤代烷基,Y是0或NR9,n是0或1,m是0、1或2,R7是C1－C4－烷基、C1－C4－卤代烷基或NR9R10,R8是C1－C4－烷基、C1－C4－卤代烷基、C1－C4－烷氧基或NR9R10,R9是氢或C1－C4－烷基,R10是C1－C4－烷基,Q是4位连接的式Ⅱ的吡唑环,其中R1是C1－C4－烷基,R2是氢、C1－C4－烷基或C1－C4－卤代烷基和R3是氢、C1－C4－烷基磺酰基、苯基磺酰基或烷基苯磺酰基且它是在4－位上连接的。

Description

吡唑基苯甲酰基衍生物
本发明涉及新颖的除草活性吡唑基苯甲酰基衍生物，涉及吡唑基苯甲酰基衍生物的制备方法，涉及包含它的组合物，以及涉及这些衍生物或包含它的组合物防治杂草的应用。
除草活性的吡唑基苯甲酰基衍生物业已公开于文献中，例如EP 352543。
然而，已知化合物的除草性能和作物对其的耐受性并未完全令人满意。
本发明的目的是寻找新颖的具有改善性能的吡唑基苯甲酰基衍生物。
我们发现，此目的可以通过式I的新颖吡唑基苯甲酰基衍生物及其农业上的常规盐来实现：
Figure A9619208400061
其中取代基为如下含意：
L、M是氢、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C1-C4-烷氧
基，这些基团可以未取代的或由一至五个卤原子或C1-C4-烷氧基取代，
或是卤素、氰基、硝基、基团-(Y)n-S(0)mR7或基团-(Y)n-CO-R8
Z  是5-或6元饱和或不饱和杂环基，它具有一至三个选自氧、硫和氮
的杂原子，且它是未取代或由下列取代基取代：卤素、氰基、硝基、基团-CO-R8、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C8-环烷基、C1-C4-
烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、二
-C1-C4-烷基氨基，或者由未取代的或由卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷
基或C1-C4-卤代烷基取代的苯基取代，或由氧代基取代，该氧代基也可
以在互变异构体中作为羟基存在，或该杂环基与未取代的或由卤素、氰
基、硝基、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基取代的稠合苯环一起，或与
稠合碳环一起或与稠合的第二个杂环一起形成二环体系，而稠合的第二
杂环是未取代的或由下列取代基取代：卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、
二-C1-C4-烷基氨基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基或C1-C4-卤
代烷基，Y   是0或NR9，n   是0或1，m   是0、1或2，R7  是C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基或NR9R10，R8  是C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或NR9R10，R9  是氢或C1-C4-烷基，R10 是C1-C4-烷基，Q   是4位连接的式II的吡唑环
Figure A9619208400071
其中R1  是C1-C4-烷基，R2  是氢、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基和R3  是氢、C1-C4-烷基磺酰基、苯基磺酰基或烷基苯磺酰基。
式I化合物可以如下获得，用式III(T＝Cl)的苯甲酰基衍生物酰化式IIa 的5-羟基吡唑，并将所形成的吡唑酯进行重排反应，给出式Ic化合物。
Figure A9619208400081
在上面所提到的结构式中，T是卤素，且L、M和Z如本文开头所述。
反应顺序的第一步，即酰化反应，是用通常已知的方式进行的，例如通过将式III(T＝Cl)的苯甲酰基衍生物加入在辅助碱存在下的5-羟基吡唑IIa的溶液或悬浮液中。反应剂和辅助碱最好是以大致等摩尔量采用。在某些情况下，辅助碱稍微过量，例如1.2至1.5mol当量，会是有利的。
适合的辅助碱是例如叔烷基胺、吡啶或碱金属碳酸盐，与之同时，二氯甲烷、乙醚、甲苯或乙酸乙酯可以用作溶剂。在加入酰基氯期间，反应混合物有利地是被冷却至0-10℃，且之后将混合物在较高的温度下搅拌，例如在25-50℃下，直到反应结束。
后处理是用常规的方式进行，例如将反应混合物倒入水中并用二氯甲烷萃取。在将有机相干燥后，去除溶剂，可以不经纯化，将粗5-羟基吡唑酯用于重排反应。5-羟基吡唑的苯甲酸酯的制备可见于例如EP-A-282 944或US 4 643 757中。
给出式Ic的5-羟基吡唑酯的重排反应最好是在溶剂中和在辅助碱的存在下，且借助于作为催化剂的氰基化合物，在20至40℃的温度下进行。可以使用的溶剂的实例是乙腈、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、乙酸乙酯或甲苯。优选的溶剂是乙腈。适合的辅助碱是叔烷基胺、吡啶或碱金属碳酸盐，它们是以等摩尔的量或至多四倍过量使用。优选的辅助碱是二倍量的三乙胺。适合的催化剂是氰化物，如氰化钾或丙酮合氰化氢，例如它们的用量是以5-羟基吡唑酯为基准，用1至50，特别是5-50mol百分比的量。丙酮合氰化氢优选以例如10mol百分比的量加入。
苯甲酸5-羟基吡唑酯的重排实例可见于例如EP-A-282 944或US 4 643757中，但文中采用的唯一催化剂是在二恶烷中的碳酸钾或碳酸钠。虽然在与环己基-1，3-二酮的烯醇酯有关的相似重排反应中公开了氰化钾或丙酮合氰化氢的应用(US 4 695 673)，但没有实例可以从文献中得知，氰化物对5-羟基吡唑的O-酰基衍生物之Fries重排有特别好的适用性。
后处理是用常规方式进行的，例如反应混合物用稀无机酸酸化，稀无机酸例如为5％浓度的盐酸或硫酸，并将混合物用例如二氯甲烷或乙酸乙酯萃取。纯化时，将萃取液用冷的5-10％浓度碱金属碳酸盐水溶液萃取，终产物进入水相。式Ic通过酸化水溶液而沉淀出来，或者用二氯甲烷再萃取、干燥并随后去除溶剂。
式II的5-羟基吡唑，它用作起始原料，是已知的，且可以通过本身已知的方法制备(参见例如EP-A 240 001和J.Prakt.Chem.315，382(1973))。1，3-二甲基-5-羟基吡唑是商业可得化合物。
式III的苯甲酸衍生物可以制备如下：
苯甲酰卤，如式III(T＝Cl)的苯甲酰氯用本身已知的方式制备，它通过将式III(T＝OH)的苯甲酸与亚硫酰氯反应而获得。式III(T＝OH)的苯甲酸可以用本身已知的方式，通过酸或碱水解，由式III(T＝C1-C4-烷氧基)的相应酯制备。
式III的中间体可以例如根据反应式2和3由下文中所描述的途径合成。反应式2T  是C1-C4-烷氧基，X  是Cl、Br、I、-OS(O)2CF3、-OS(O)2FA1 是Sn(C1-C4-烷基)3、B(OH)2、ZnHal，其中Hal是Cl或Br，且L、M、Z如上所定义。
据此，芳基卤化合物或芳基磺酸酯IV可以以本身已知的方式，在钯或镍过渡金属催化剂存在下和有或无碱存在下，与杂芳基锡酸酯(Stille偶合)、杂芳基硼化合物(Suzuki偶合)或杂芳基锌化合物(Negishi反应)V(参见例如《合成》[Synthesis]1987，51-53、《合成》[Synthesis]1992，413)反应，给出通式III的新颖化合物。
式III的苯甲酸衍生物也可以如下获得，在钯、镍、钴或铑过渡金属催化剂存在下和在碱存在下，在增高的压力下，使相应的式VI的溴-或碘取代的化合物与一氧化碳和水反应。反应式3
Figure A9619208400102
其中Z1  是Z或CN，T   是OH或C1-C4-烷基。其中L和M具有上述含义本发明范围内的优选苯甲酰基衍生物是式IIIa化合物其中T、L、M和Z为如下含意：T  是氯、OH或C1-C4-烷氧基，L 是C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基磺酰基、卤素、硝基或氰基，M  是C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基磺酰基、卤素、硝基或氰基，和Z  是如上定义。
其它的优选苯甲酰基衍生物是式IIIb化合物
Figure A9619208400112
其中T、L、M和Z为如下含意：T  是氯、OH或C1-C4-烷氧基，L、M是C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基磺酰基、卤素、硝基或氰基，Z  是如上定义。
催化剂镍、钴、铑和特别是钯，可以以金属形式或以已知价位的常见盐的形式存在，常见的盐如卤化合物例如PdCl2、RhCl3·H2O，乙酸盐例如Pd(OAc)2，氰化物等。也可以存在与叔膦配合的金属配合物，金属烷基羰基化合物、金属羰基化合物例如CO2(CO)8、Ni(CO)4，或带有叔膦的金属羰基配合物，例如(PPh3)2Ni(CO)2，或与叔膦配合的过渡金属盐。当钯用作催化剂时，最后提到的实施方案特别优选。膦配位体的性能可以有多种变化。例如，它们可以由下列结构式代表：其中n指数字1、2、3或4，且基团R11至R14是低级基，例如C1-C6-烷基、芳基、C1-C4-烷芳基，例如苄基、苯乙基或芳氧基。芳基是例如萘基、蒽基和优选的是取代或未取代的苯基，其中取代基可以在相当宽的范围内变化且只需考虑其对羧化反应的惰性行为，取代基包含所有的惰性C-有机基团，如C1-C6-烷基，例如甲基，羧基如COOH、COOM(其中M是例如碱金属、碱土金属或铵)，或经氧键合的C-有机基团，如C1-C6-烷氧基。
膦配合物可以用本身已知的方法制备，例如描述于本文开头所提到的文献。例如起始原料可以是常规的商业可得金属盐，如PdCl2或Pd(OCOCH3)2，和加入膦化合物，例如P(C6H5)3、P(n-C4H9)3、PCH3(C6H5)2或1，2-双(二苯基膦基)乙烷。
以过金属为基准，膦的量常规是0至20，特别是0.1至10摩尔当量，特别是1至5摩尔当量。
过渡金属的量无严格的限定。当然，出于经济考虑，以起始原料VI为基准，优选使用少量的过渡金属，例如0.1至10mol％，特别是1至5mol％的量。
制备苯甲酸III(T＝OH)时，反应是以起始原料VI基准，使用一氧化碳和至少等摩尔量的水进行的。反应剂水也可以同时作为溶剂，即，最大的量无严格限制。
然而，根据所用的起始原料和催化剂，也可以有利地使用不同的惰性溶剂或用于羧化反应的碱作为溶剂来代替反应剂。
适合的惰性溶剂是常规用于羧化反应的溶剂，如烃类，例如甲苯、二甲苯、己烷、戊烷、环己烷，醚类，如甲基异丁基醚、四氢呋喃、二恶烷、二甲氧基乙烷，取代的酰胺类，如二甲基甲酰胺，全取代的脲类，如四-C1-C4-烷基脲，或腈类如苯基腈或乙腈。
在此方法优选的实施方案中，过量使用反应剂之一种，特别是碱，因此而省去加入另外的溶剂。
适合于此方法的碱是能够结合在反应期间释放的碘化氢或溴化氢的所有惰性碱。可以提到的实施例有例如叔胺类，如叔烷基胺，例如三烷基胺，如三乙胺，环胺类，如N-甲基哌啶或N，N′-二甲基哌嗪、吡啶，碱金属碳酸盐，碱金属碳酸氢盐，或四烷基取代的脲衍生物，如四-C1-C4-烷基脲，如四甲基脲。
碱的量无严格限制，常规采用1至10，特别是1-5摩尔。如果碱同时用作溶剂，则其量一般而言使反应剂溶解为宜，出于实际考虑，避免使用不必要的过量，这样可以节省费用、能够使用小的反应容器和保证反应剂之间的最大接触。
在反应期间，以这样的方式对一氧化碳的压力进行调节，即，以VI为基准，总有过量的CO。一氧化碳在室温下的压力优选是1至250巴，特别是5至150巴CO。
一般而言，羰基化是在20至250℃下进行的，特别是在30至150℃下，或连续或是分批进行反应。如果反应是分批进行，最好是连续注入一氧化碳于反应混合物中，以保持常压。
作为起始化合物的芳基卤化合物VI是已知的或可以通过已知合成的适当组合而容易地获得。
例如，卤素化合物VI可以通过Sandmeyer反应，由相应的苯胺类获得，而苯胺类则可以通过将适合的硝基化合物还原来合成(参见例如，在其中Z1＝CN的VI的情形下：Liebigs Ann. Chem.1980，768-778)。芳基溴化合物VI还可以通过适合的起始化合物的直接溴化而获得(参见，例如，Monatsh.Chem.99，815-822(1968))。其中T  是C1-C4-烷氧基，X  是Cl、Br、I、-OS(O)2CF3、-OS(O)2FL、M、Z如上所定义，R15是氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C8-环烷基、未取代或取代的苯基或三甲基甲硅烷基，且R16是氢、C1-C4-卤代烷基、C3-C8-环烷基、未取代或取代的苯基。
在钯或镍过渡金属催化剂存在下和有或无碱存在下，芳基甲基酮IVa可以通过由文献已知的方法，由芳基卤化合物或芳基磺酸酯IV与乙烯基烷基醚反应，接着水解而获得(参见例如《四面体通讯》[TetrahedronLett.]32，1753-1756(1991))。
乙炔基化的芳族化合物IVb可以用本身已知的方法，通过在钯催化剂或镍过渡金属催化剂存在下，使芳基卤化合物或芳基磺酸酸IV与取代的乙炔反应而制备(参见例如《杂环》[Heterocycles]，24，31-32(1986))。其中R15＝H的IVb衍生物最好由甲硅烷基化合物IVb，R15＝Si(CH3)3荻得(《有机化学杂志》[J.Org.Chem.]46，2280-2286(1981))。
芳基卤化合物或芳基磺酸酯IV与烯烃在钯催化剂存在下的Heck反应给出芳基链烯IVc(参见，例如，Heck，《有机合成中的钯催化剂》[PalladiumReagents in Organic Synthesis]，Academic Press，伦敦1985，或《合成》[Synthesis]1993，735-762)。
用作起始化合物的那些苯甲酰基衍生物(参见例如Coll.Czech.(hem.Commn.40，3009-3019(1975))是已知的或可以用简单的方式通过已知合成的适当组合而获得。
例如，磺酸酯IV(X＝-OS(O)2CF3、-OS(O)2F)可以由相应的苯酚获得，而所述的苯酚是已知的(参见例如EP195 247)，或可以由已知的方法制备(参见例如《合成》[Synthesis]1993，735-762)。
卤素化合物IV(X＝Cl、Br或I)可以例如通过Sandmeyer反应由相应的苯胺获得。其中A  是S、NH或NOH，T  是C1-C4-烷氧基且L和M如上所定义。
间苯二甲酸衍生物IVf可以通过已知的方法由醛IVe制备(参见J.March Advanced Organic Chemistry第三版，第629页等，Wiley-Interscience Publication(1985))。
肟IVg有利的是用本身已知的方式，通过使醛IVe与羟胺反应而获得(参见J.March Advanced Organic Chemistry第三版，第805-806页，Wiley-Interscience Publication(1985))。
肟IVg可以通过同样是本身已知的方法转化成腈IVh(参见J.MarchAdvanced Organic Chemistry第三版，第931-932页，Wiley-Interscience Publication(1985))。
需用作起始化合物的醛IVe是已知的或可以通过已知的方法获得。例如，它们可以根据反应式6，由甲基化合物VII合成。反应式6
基团T、M和L如反应式5中所定义。甲基化合物VII可以通过通常已知的方法，例如与N-溴琥珀酰亚胺或1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲反应，给出苄基溴VIII。苄基溴给出苯甲醛的反应同样是由文献已知的(参见《合成通讯》[Synth.Commun.]22，1967-1971(1992))。
前体IVa至IVh适合用于合成杂环中间体III。
例如，5-恶唑基(参见例如，《杂环化学杂志》[J.HeterocyclicChem.]28，17-28(1991))或4-噻唑基衍生物(参见例如Metzger，《杂环化合物化学中的噻唑》[Thiazoles in：The Chemistry ofheterocyclic compounds]第34卷，第175页等，(1976))可以经卤代中间体IVd由苯乙酮IVa获得。
乙炔IVb或链烯IVc适合用于合成4-异恶唑基、5-异恶唑基、4，5-二氢异恶唑-4-基、4，5-二氢异恶唑-5-基衍生物(参见例如Houben-Weyl，《有机化学方法》[Methods in Organic Chemistry]，第4版，X/3卷，第843页等，(1965))。
2-恶唑基、1，2，4-恶二唑-5-基或1，3，4-恶二唑-2-基衍生物(参见例如《杂环化学杂志》[J.Het erocyclic Chem.]28，17-28(1991))或2-吡咯基衍生物(参见例如《杂环》[Heterocycles]26，3141-3151(1987))可以例如通过由文献已知的方法，由苯甲酸IVf或可以通过标准方法获得的酰基氯IVi制备。
1，2，4-三唑-3-基衍生物可以通过已知的方法，由苯基腈IVh制备(参见例如《化学协会杂志》[J.Chem.Soc.]3461-3464(1954))。
2-恶唑基、1，2，4-恶二唑-5-基或1，3，4-恶二唑-2-基衍生物(参见例如《杂环化学杂志》[J.Heterocyclic Chem.]28，17-28(1991))或2-吡咯基衍生物(参见例如《杂环》[Heterocycles]26，3141-3151(1987))可以例如通过由文献已知的方法，由苯甲酸IVf或可以通过标准方法获得的酰基氯IVi制备。
1，2，4-三唑-3-基衍生物可以通过已知的方法，由苯基腈IVh制备(参见例如《化学协会杂志》[J.Chem.Soc.]3461-3464(1954))。
苯基腈IVh可以经中间体硫代酰胺、偕胺肟或脒IVm，转化成1，2，4-恶二唑-3-基(参见例如《杂环化学杂志》[J.Heterocyclic Chem.]28，17-28(1991))、2-噻唑基、4，5-二氢噻唑-2-基或5，6-二氢-4H-1，3-噻嗪-2-基衍生物(例如Houben-Weyl，《有机化学方法》[Methods in OrganicChemistry]，第4版，E5卷，第1268页等，(1985))。此外，1，2，4-噻二唑-5-基衍生物(参见例如《有机化学杂志》[J.Org.Chem.]45，3750-3753(1980))或1，3，4-噻二唑-2-基衍生物(参见例如J.Chem.Soc.，Perkin Trans. I 1987-1991(1982))可以通过由文献已知的方法，由硫代酰胺IVm(A＝S)制备。
肟IVg可以用本身已知的方法经中间体异羟肟酰氯IVk转化成3-异噁唑基衍生物(例如Houben-Weyl，《有机化学方法》[Methods in OrganicChemistry]，第4版，X/3卷，第843页等，(1965))。
考虑通式I的苯甲酰衍生物之意欲应用，下列基团适合作为取代基：L和M是氢，C1-C6-烷基，如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1，1-二甲基丙基、1，2-甲基丙基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基或1-乙基-2-甲基丙基；特别是甲基、乙基、1-甲基乙基、1-甲基丙基、2-甲基丙基或1，1-二甲基乙基，和1，1-二甲基丙基；C2-C6-链烯基，如2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-4-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基，1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基3-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基和乙基-2-甲基-2-丙烯基，特别是1-甲基-2-丙烯基、1-甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基和1，1-二甲基-2-丁烯基；C2-C6-炔基，如丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、  5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、 1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基；C1-C4-烷氧基，如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、正丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基或1，1-二甲基乙基，特别是C1-C3-烷氧基，如甲氧基、乙氧基和异丙氧基，这些基团可以是未取代或由一至五个卤原子如氟、氯、溴或碘，优选氟和氯取代，或由如上述的C1-C4-烷氧基取代。
上述定义的基团-(Y)n-S(O)mR7是例如C1-C4-烷硫基，如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、1-甲基乙硫基、正丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙基或1，1-二甲基乙硫基，特别甲硫基；C1-C4-烷基亚磺酰基，如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、1-甲基乙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、1-甲基丙基亚磺酰基、2-甲基丙基亚酰磺基或1，1-二甲基乙基亚磺酰基，特别甲基亚磺酰基；C1-C4-烷基磺酰基，如甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、1-甲基乙基磺酰基、正丁基磺酰基、1-甲基丙基磺酰基、2-甲基丙基磺酰基或1，1-二甲基乙基磺酰基，特别甲基磺酰基；C1-C4-烷氧基磺酰基，如甲氧基磺酰基、乙氧基磺酰基、正丙氧基磺酰基、1-甲基乙氧基磺酰基、正丁氧基磺酰基、1-甲基丙氧基磺酰基、2-甲基丙氧基磺酰基或1，1-二甲基乙氧基磺酰基，特别甲氧基磺酰基N-C1-C4-烷基氨磺酰，如N-甲基氨磺酰、N-乙基氨磺酰、N-正丙基氨磺酰、N-1-甲基乙基氨磺酰、N-正丁基氨磺酰、N-1-甲基丙基氨磺酰、N-2-甲基丙基氨磺酰或N-1，1-二甲基乙基氨磺酰，特别N-甲基氨磺酰；N-C1-C4-烷基氨亚磺酰，如N-甲基氨亚磺酰、N-乙基氨亚磺酰、N-正丙基氨亚磺酰、N-1-甲基乙基氨亚磺酰、N-正丁基氨亚磺酰、N-1-甲基丙基氨亚磺酰、N-2-甲基丙基氨亚磺酰或N-1，1-二甲基乙基氨亚磺酰，特别N-甲基氨亚磺酰；二-C1-C4-烷基氨磺酰，如二甲基氨磺酰、二乙基氨磺酰、二丙基氨磺酰、二丁基氨磺酰、N-甲基-N-乙基氨磺酰、N-甲基-N-丙基氨磺酰、N-甲基-N-1-甲基乙基氨磺酰、N-甲基-N-1，1-二甲基乙基氨磺酰、二-1-甲基乙基氨磺酰、N-乙基-N-1-甲基乙基氨磺酰和N-乙基-N-1，1-二甲基乙基氨磺酰；特别是二甲基氨磺酰；二-C1-C4-烷基氨亚磺酰，如二甲基氨亚磺酰、二乙基氨亚磺酰、二丙基氨亚磺酰、二正丁基氨亚磺酰、N-甲基-N-乙基氨亚磺酰、N-甲基-N-丙基氨亚磺酰、N-甲基-N-1-甲基乙基氨亚磺酰、N-甲基-N-1，1-二甲基乙基氨亚磺酰、二-1-甲基乙基氨亚磺酰、N-乙基-N-1-甲基乙基氨亚磺酰和N-乙基-N-1，1-二甲基乙基氨亚磺酰；特别是二甲基氨亚磺酰；C1-C4-烷基亚磺酰氧基，如甲基亚磺酰氧基、乙基亚磺酰氧基、正丙基亚磺酰氧基、1-甲基乙基亚磺酰氧基、正丁基亚磺酰氧基、1-甲基丙基亚磺酰氧基、2-甲基丙基亚磺酰氧基或1，1-二甲基乙基亚磺酰氧基，特别甲基亚磺酰氧基；C1-C4-烷基磺酰氧基，如甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、正丙基磺酰氧基、1-甲基乙基磺酰氧基、正丁基磺酰氧基、1-甲基丙基磺酰氧基、2-甲基丙基磺酰氧基或1，1-二甲基乙基磺酰氧基，特别甲基磺酰氧基；C1-C4-烷基亚磺酰氨基，如甲基亚磺酰氨基、乙基亚磺酰氨基、正丙基亚磺酰氨基、1-甲基乙基亚磺酰氨基、正丁基亚磺酰氨基、1-甲基丙基亚磺酰氨基、2-甲基丙基亚磺酰氨基或1，1-二甲基乙基亚磺酰氨基，特别甲基亚磺酰氨基；C1-C4-烷基磺酰氨基，如甲基磺酰氨基、乙基磺酰氨基、正丙基磺酰氨基、1-甲基乙基磺酰氨基、正丁基磺酰氨基、1-甲基丙基磺酰氨基、2-甲基丙基磺酰氨基或1，1-二甲基乙基磺酰氨基，特别甲基磺酰氨基；N-C1-C4-烷基亚磺酰基-N-甲氨基，如N-甲基亚磺酰基-N-甲氨基、N-乙基亚磺酰基-N-甲氨基、N-正丙基亚磺酰基-N-甲氨基、N-1-甲基乙基亚磺酰基-N-甲氨基、N-正丁基亚磺酰基-N-甲氨基、N-1-甲基丙基亚磺酰基-N-甲氨基、N-2-甲基丙基亚磺酰基-N-甲氨基或N-1，1-二甲基乙基亚磺酰基-N-甲氨基，特别N-甲基亚磺酰基-N-甲氨基；N-C1-C4-烷基亚磺酰基-N-乙氨基，如N-甲基亚磺酰基-N-乙氨基、N-乙基亚磺酰基-N-乙氨基、N-正丙基亚磺酰基-N-乙氨基、N-1-甲基乙基亚磺酰基-N-乙氨基、N-正丁基亚磺酰基-N-乙氨基、N-1-甲基丙基亚磺酰基-N-乙氨基、N-2-甲基丙基亚磺酰基-N-乙氨基或N-1，1-二甲基乙基亚磺酰基-N-乙氨基，特别N-甲基亚磺酰基-N-乙氨基；N-C1-C4-烷基磺酰基-N-甲氨基，如N-甲基磺酰基-N-甲氨基、N-乙基磺酰基-N-甲氨基、N-正丙基磺酰基-N-甲氨基、N-1-甲基乙基磺酰基-N-甲氨基、N-正丁基磺酰基-N-甲氨基、N-1-甲基丙基磺酰基-N-甲氨基、N-2-甲基丙基磺酰基-N-甲氨基或N-1，1-二甲基乙基磺酰基-N-甲氨基，特别N-甲基磺酰基-N-甲氨基；N-C1-C4-烷基磺酰基-N-乙氨基，如N-甲基磺酰基-N-乙氨基、N-乙基磺酰基-N-乙氨基、N-正丙基磺酰基-N-乙氨基、N-1-甲基乙基磺酰基-N-乙氨基、N-正丁基磺酰基-N-乙氨基、N-1-甲基丙基磺酰基-N-乙氨基、N-2-甲基丙基磺酰基-N-乙氨基或N-1，1-二甲基乙基磺酰基-N-乙氨基，特别N-甲基磺酰基-N-乙氨基；C1-C4-卤代烷硫基，如氯甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基、氯二氟甲硫基、1-氟乙硫基、2-氟乙硫基、2，2-二氟乙硫基、2，2，2-三氟乙硫基、2-氯-2，2-二氟乙硫基、2，2-二氯-2-氟乙硫基、2，2，2-三氯乙硫基和五氟乙硫基，特别是三氟甲硫基；如上所定义的基团-(Y)n-CO-R8是C1-C4-烷基羰基，如甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、1-甲基乙基羰基、正丁基羰基、1-甲基丙基羰基、2-甲基丙基羰基或1，1-二甲基乙基羰基，特别是甲基羰基；C1-C4-烷氧基羰基，如甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、1-甲基乙氧基羰基、正丁氧基羰基、1-甲基丙氧基羰基、2-甲基丙氧基羰基或1，1-二甲基乙氧基羰基，特别是甲氧基羰基；N-C1-C4-烷基氨基甲酰基，如N-甲基氨基甲酰基、N-乙基氨基甲酰基、  N-正丙基氨基甲酰基、N-1-甲基乙基氨基甲酰基、N-正丁基氨基甲酰基、N-1-甲基丙基氨基甲酰基、N-2-甲基丙基氨基甲酰基或N-1，1-二甲基乙基氨基甲酰基，特别N-甲基氨基甲酰基；二-C1-C4-烷基氨基甲酰基，如二甲基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、二丙基氨基甲酰基、二丁基氨基甲酰基、N-甲基-N-乙基氨基甲酰基、N-甲基-N-丙基氨基甲酰基、N-甲基-N-1-甲基乙基氨基甲酰基、N-甲基-N-1，1-二甲基乙基氨基甲酰基、二-1-甲基乙基氨基甲酰基、N-乙基-N-1-甲基乙基氨基甲酰基和N-乙基-N-1，1-二甲基乙基氨基甲酰基；特别是二甲基氨基甲酰基；C1-C4-烷基羰氧基，如甲基羰氧基、乙基羰氧基、正丙基羰氧基、1-甲基乙基羰氧基、正丁基羰氧基、1-甲基丙基羰氧基、2-甲基丙基羰氧基或1，1-二甲基乙基羰氧基，特别是甲基羰氧基；C1-C4-烷基羰基氨基，如甲基羰基氨基、乙基羰基氨基、正丙基羰基氨基、1-甲基乙基羰基氨基、正丁基羰基氨基、1-甲基丙基羰基氨基、2-甲基丙基羰基氨基或1，1-二甲基乙基羰基氨基，特别是甲基羰基氨基；N-C1-C4-烷基羰基-N-甲氨基，如N-甲基羰基-N-甲氨基、N-乙基羰基-N-甲氨基、N-正丙基羰基-N-甲氨基、N-1-甲基乙基羰基-N-甲氨基、N-正丁基羰基-N-甲氨基、N-1-甲基丙基羰基-N-甲氨基、N-2-甲基丙基羰基-N-甲氨基或N-1，1-二甲基乙基-N-甲氨基，特别N-甲基羰基-N-甲氨基；Z 是例如饱和或不饱和5-或6-元杂环基团，它具有一至三个选自氧、硫和氮的杂原子，例如五元杂环基如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异恶唑基、4-异恶唑基、5-异恶唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-恶唑基、4-恶唑基、5-恶唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1，2，4-恶二唑-3-基、1，2，4-恶二唑-5-基、1，3，4-恶二唑-2-基、1，2，3-恶二唑-4-基、1，2，3-恶二唑-5-基、1，2，5-恶二唑-3-基、1，2，4-噻二唑-3-基、1，2，4-噻二唑-5-基、1，3，4-噻二唑-2-基、1，2，3-噻二唑-4-基、1，2，3-噻二唑-5-基、1，2，5-噻二唑-3-基、1，2，4-三唑-3-基、1，3，4-三唑-2-基、1，2，3-三唑-4-基、1，2，3-三唑-5-基、1，2，4-三唑-5-基、四唑-5-基，特别是2-噻唑基和3-异恶唑基；六元杂环基如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1，3，5-三嗪-2-基、1，2，4-三嗪-5-基和1，2，4-三嗪-3-基、1，2，4-三嗪-6-基、1，2，4，5-四嗪-3-基；饱和或部分不饱和的5-至6-元杂环，它具有一至三个氮原子和/或一或二个氧或硫原子，如2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、四氢噻喃-2-基、四氢噻喃-3-基、四氢噻喃-4-基、1，3-二硫戊环-2-基、1，3-二硫戊环-4-基、1，3-二噻烷-2-基、1，3-二噻烷-4-基、5，6-二氢-4H-1，3-噻嗪-2-基、1，3-氧硫杂环戊烷-2-基、1，3-氧硫杂环己烷-2-基、1-吡咯烷基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异恶唑烷基、4-异恶唑烷基、5-异恶唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-恶唑烷基、4-恶唑烷基、5-恶唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1，2，4-恶二唑烷-3-基、1，2，4-恶二唑烷-5-基、1，2，4-噻二唑烷-3-基、1，2，4-噻二唑烷-5-基、1，3，4-恶二唑烷-2-基、1，3，4-噻二唑烷-2-基、1，3，4-三唑烷-2-基、2，3-二氢呋喃-2-基、2，3-二氢呋喃-3-基、2，4-二氢呋喃-2-基、2，4-二氢呋喃-3-基、2，3-二氢噻吩-2-基、2，3-二氢噻吩-3-基、2，4-二氢噻吩-2-基、2，4-二氢噻吩-3-基、2，3-吡咯啉-2-基、2，3-吡咯啉-3-基、2，4-吡咯啉-2-基、2，4-吡咯啉-3-基、2，3-异恶唑啉-3-基、3，4-异恶唑啉-3-基、4，5-异恶唑啉-3-基、2，3-异恶唑啉-4-基、3，4-异恶唑啉-4-基、4，5-异恶唑啉-4-基、2，3-异恶唑啉-5-基、3，4-异恶唑啉-5-基、4，5-异恶唑啉-5-基、2，3-异噻唑啉-3-基、3，4-异噻唑啉-3-基、4，5-异噻唑啉-3-基、2，3-异噻唑啉-4-基、3，4-异噻唑啉-4-基、4，5-异噻唑啉-4-基、2，3-异噻唑啉-5-基、3，4-异噻唑啉-5-基、4，5-异噻唑啉-5-基、2，3-二氢吡唑-1-基、2，3-二氢吡唑-2-基、2，3-二氢吡唑-3-基、2，3-二氢吡唑-4-基、2，3-二氢吡唑-5-基、3，4-二氢吡唑-1-基、3，4-二氢吡唑-3-基、3，4-二氢吡唑-4-基、3，4-二氢吡唑-5-基、4，5-二氢吡唑-1-基、4，5-二氢吡唑-3-基、4，5-二氢吡唑-4-基、4，5-二氢吡唑-5-基、2，3-二氢恶唑-2-基、2，3-二氢恶唑-3-基、2，3-二氢恶唑-4-基、2，3-二氢恶唑-5-基、4，5-二氢恶唑-2-基、4，5-二氢恶唑-4-基、4，5-二氢恶唑-5-基、1，3-二氧戊环-2-基、1，3-二氧戊环-4-基、1，3-二氧戊环-5-基、1，4-二噁烷-2-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、3-四氢哒嗪基、4-四氢哒嗪基、2-四氢嘧啶基、4-四氢嘧啶基、5-四氢嘧啶基、2-四氢吡嗪基、1，3，5-四氢三嗪-2-基和1，2，4-四氢三嗪-3-基，特别是2-四氢呋喃基、1，3-氧戊环-2-基和1，3-二噁烷-2-基，且它们是未取代的或由下列取代基取代如上所定义的卤素，特别是氟或氯。氰基、硝基基团-COR8，例如如上所述的烷基羰基，如上所述的烷氧基羰基，如上所述的N-烷基氨基甲酰基，或如上所述的二烷基氨基甲酰基；如上所述的C1-C4-烷基；C1-C4-卤代烷基，例如，氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、1，1，2，2-四氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-1，1，2-三氟乙基和五氟乙基、十氟丁基、1，1-双三氟甲基-2，2，2-三氟乙基，优选二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基和氯二氟甲基；C3-C8-环烷基，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基，特别是环丙基和环己基；如上所述的C1-C4-烷氧基；C1-C4-卤代烷氧基，例如，氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2，2-二氟乙氧基、1，1，2，2-四氯乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-1，1，2-三氟乙氧基和五氟乙氧基，特别是C1-C3-卤代烷氧基，如2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2，2-二氟乙氧基；如上所述的C1-C4-烷硫基，如上所述的C1-C4-卤代烷硫基，二-C1-C4-烷基氨基例如，二甲氨基、二乙氨基、二丙氨基、二丁氨基、N-甲基-N-乙氨基、N-甲基-N-丙氨基、N-甲基-N-1-甲基乙氨基、N-甲基-N-1，1-二甲基乙氨基、二-1-甲基乙氨基、N-乙基-N-1-甲基乙氨基和N-乙基-N-1，1-二甲基乙氨基；取代或未取代的苯基，或氧代基，它也可以在互变异构体中以羟基形式存在，例如噻唑啉-4，5-二酮-2-基，3-氧代-3H-1，2，4-二噻唑基或2-氧代-2H-1，3，4-二噻唑基。苯并稠合的5-或6-元杂环基是，例如苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、苯并恶唑基、苯并异恶唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并吡唑基、吲唑基、1，2，3-苯并噻二唑基、2，1，3-苯并噻二唑基、苯并三唑基、苯并furoxany1、喹啉基、异喹啉基、肉啉基、喹唑啉基、喹喔啉基或2，3-二氮杂萘基。特别优选的通式I化合物汇集于表1中。
表1：结构式Id的化合物
Figure A9619208400291
 序号 R1 R2 R3 L M Z
l.1 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 2-噻吩基
1.2 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 3-噻吩基
1.3 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 2-呋喃基
1.4 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 3-呋喃基
1.5 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 3-甲基-异噁唑-5-基
1.6 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 5-噻唑基
1.7 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 4-噻唑基
1.8 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 2-噻唑基
1.9 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 3-甲基-异噻基-5-基
1.10 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 3-异噁唑基
1.11 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 5-苯基噻唑-2-基
1.12 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 2-吡啶基
1.13 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 3-吡啶基
1.14 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 4-吡啶基
1.15 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 1-甲基-2-吡咯基
1.16 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 1-甲基-1，2，4-三唑-5-基
1.17 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 2-苯并噻唑基
1.18 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 2-喹啉基
1.19 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 2-喹啉基
1.20 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 1-甲基苯并咪唑-2-基
1.21 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 2-噁唑基
1.22 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 1-苯基吡唑-5-基
1.23 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 1-甲基吡唑-3-基
1.24 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 1-甲基吡唑-5-基
1.25 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 1，3-二甲基吡唑-3-基
1.26 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 1-苯基吡唑-3-基
1.27 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 1，4-二甲基吡唑-5-基
1.28 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 5-噁唑基
1.29 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 1，3-二甲基吡唑-4-基
1.30 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 1，5-二甲基吡唑-4-基
1.31 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 1-甲基吡唑-4-基
1.32 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 1，3-二甲基吡唑-5-基
1.33 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 4-甲基噁唑-2-基
 序号 R1  R2 R3 L M Z
1.34 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 5-甲硫基噻唑-2-基
1.35 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 5-甲硫基噻唑-2-基
1.36 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 4-甲氧基-1-甲基吡唑-5-基
1.37 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 3-环丙基异噁唑-5-基
1.38 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 3-异丙基异噁唑-5-基
1.39 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl (3-甲基苯基)-噻唑-2-基
1.40 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 5-甲基噻唑-2-基
1.41 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 4-溴-2-噻吩基
1.42 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 5-甲基-2-噻吩基
1.43 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 4-甲基-2-噻吩基
1.44 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 4-甲基噻唑-2-基
1.45 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 4-氯噻唑-2-基
1.46 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 4，5-二甲基噻唑-2-基
1.47 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 4-苯基噻唑-2-基
1.48 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 2-甲氧基噻唑-5-yl
1.49 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 4-甲基-2-吡啶基
1.50 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 6(2-甲氧基乙基)-2-吡啶基
1.51 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 6-甲硫基-2-吡啶基
1.52 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 6-甲氧基-3-吡啶基
1.53 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 6-甲氧基-2-吡啶基
1.54 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 6-甲基-2-吡啶基
1.55 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 6-(2，2，2-三氟乙氧基)-2-吡啶基
1.56 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 6-(2，2，2-三氟乙氧基)-3-吡啶基
1.57 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 5-嘧啶基
1.58 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 6-二甲基氨基-3-吡啶基
1.59 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 1，2，4-噻二唑-5-基
1.60 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 3-乙氧羰基-1-甲基-吡唑-5-基
1.61 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 2-甲硫基嘧啶-5-基
1.62 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 2-嘧啶基
1.63 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 2-甲硫基嘧啶-4-基
1.64 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 5-甲基硫羟-1，3，4-噻二唑-2-基
1.65 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 5-甲氧基-1，3，4-噻二唑-2-基
1.66 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 4，5-二氢噻唑-2-基
1.67 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 5-甲基噁唑-2-基
1.68 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 5-苯基噁唑-2-基
1.69 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 2-甲基噁唑-5-基
1.70 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 2-苯基噁唑Ol-5-基
1.71 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 2-甲基-1，3，4-O噁二唑二唑1-3-基
  序号 R1  R2  R3  L  M  Z
1.72  CH3 CH3 H SO2CH3 Cl  5-甲基-12，4-噁二唑-5-基
1.73  CH3 CH3 H SO2CH3 Cl  2-苯基-1，3，4-噁二唑-5-基
1.74  CH3 CH3 H SO2CH3 Cl  5-三氟甲基-1，2，4-噁二唑-3-基
1.75  CH3 CH3 H SO2CH3 Cl  5-甲基-1，2，4-噁二唑-3-基
1.76  CH3 CH3 H SO2CH3 Cl  5-苯基-1，2，4-噁二唑-3-基
1.77  CH3 CH3 H SO2CH3 Cl  5-苯基异噁唑-3-基
1.78  CH3 CH3 H SO2CH3 Cl  1-(4-氯苯基)-1，2，4-三唑-2-基
1.79  CH3 CH3 H SO2CH3 Cl  5-氰基-4，5-二氢-异噁唑-3-基
1.80   CH3 CH3 H SO2CH3 Cl  5，6-二氢-4H-1，3-噻嗪-2-基
1.81 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl  1，3-二硫戊环-2-基
1.82 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl  1，3-二氧戊环-2-基
1.83 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl  1，3-二噻烷-2-基
1.84 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl  1，3-二噁烷-2-基
1.85 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl  1，3-氧硫杂环已烷-2-基
1.86 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl  1，2，4-三唑-1-基
1.87 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl  3-甲基-1，2，4-噻二唑-5-基
1.88 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl  1，2，4-  噻二唑-5-基
1.89 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl  噻唑啉-4，5-二酮-2-基
1.90 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl  3-氧代-3-H-1，2，4-二噻唑-5-基
1.91 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl  2-氧代-2-H-1，3，4-  二噻唑-5-基
1.92 CH3 H  H SO2CH3 Cl  3-噻吩基
1.93 CH3 H  H SO2CH3 Cl  2-呋喃基
1.94 CH3 H  H SO2CH3 Cl  3-呋喃基
1.95 CH3 H  H SO2CH3 Cl  3-甲基异噁唑-5-基
1.96 CH3 H  H SO2CH3 Cl  5-噻唑基
1.97 CH3 H  H SO2CH3 Cl  4-噻唑基
1.98 CH3 H  H SO2CH3 Cl  2-噻唑基
1.99 CH3 H  H SO2CH3 Cl  3-异噁唑基
1.100 CH3 H  H SO2CH3 Cl  2-吡啶基
1.101 CH3 H  H SO2CH3 Cl  3-吡啶基
1.102 CH3 H  H SO2CH3 Cl  4-吡啶基
1.103 CH3 H  H SO2CH3 Cl  2-苯并噻唑基
1.104 CH3 H  H SO2CH3 Cl  2-喹啉基
1.105 CH3 H  H SO2CH3 Cl  4-甲基噁唑-2-基
1.106 CH3 H  H SO2CH3 Cl  5-嘧啶基
1.107 C2H5 H  H SO2CH3 Cl  3-噻吩基
1.108 C2H5 H  H SO2CH3 Cl  2-呋喃基
1.109 C2H5 H  H SO2CH3 Cl  3-呋喃基
1.110 C2H5 H  H SO2CH3 Cl  3-甲基异噁唑-5-基
  序号 R1  R2  R3 L M  Z
1.111 C2H5 H H SO2CH3 Cl  5-噻唑基
1.112 C2H5 H H SO2CH3 Cl  4-噻唑基
1.113 C2H5 H H SO2CH3 Cl  2-噻唑基
1.114 C2H5 H H SO2CH3 Cl  3-异噁唑基
1.115 C2H5 H H SO2CH3 Cl  2-吡啶基
1.116 C2H5 H H SO2CH3 Cl  3-吡啶基
1.117 C2H5 H H SO2CH3 Cl  4-吡啶基
1.118 C2H5 H H SO2CH3 Cl  2-苯并噻唑基
1.119 C2H5 H H SO2CH3 Cl  2-喹啉基
1.120 C2H5 H H SO2CH3 Cl  4-甲基噁唑-2-基
1.121 C2H5 H H SO2CH3 Cl  5-嘧啶基
1.122 C2H5 H H SO2CH3 Cl  3-噻吩基
1.123 C2H5 H H SO2CH3 Cl  2-呋喃基
1.124 C2H5 H H SO2CH3 Cl  3-呋喃基
1.125 C2H5 H H SO2CH3 Cl  3-甲基异噁唑-5-基
1.126 C2H5 H H SO2CH3 Cl  5-噻唑基
1.127 C2H5 H H SO2CH3 Cl  4-噻唑基
1.128 C2H5 H H SO2CH3 Cl  2-噻唑基
1.129 C2H5 H H SO2CH3 Cl  3-异噁唑基
1.130 C2H5 H H SO2CH3 Cl  2-吡啶基
1.131 C2H5 H H SO2CH3 Cl  3-吡啶基
1.132 C2H5 H H SO2CH3 Cl  4-吡啶基
1.133 C2H5 H H SO2CH3 Cl  2-苯并噻唑基
1.134 C2H5 H H SO2CH3 Me  2-喹啉基
1.135 C2H5 H H SO2CH3 Me  4-甲基噁唑-2-基
1.136 C2H5 CH3 H SO2CH3 Me  5-嘧啶基
1.137 CH3 CH3 H SO2CH3 Me  3-噻吩基
1.138 CH3 CH3 H SO2CH3 Me  2-呋喃基
1.139 CH3 CH3 H SO2CH3 Me  3-呋喃基
1.140 CH3 CH3 H SO2CH3 Me  3-甲基异噁唑-5-基
1.141 CH3 CH3 H SO2CH3 Me  5-噻唑基
1.142 CH3 CH3 H SO2CH3 Me  4-噻唑基
1.143 CH3 CH3 H SO2CH3 Me  2-噻唑基
1.144 CH3 CH3 H SO2CH3 Me  3-异噁唑基
1.145 CH3 CH3 H SO2CH3 Me  2-吡啶基
1.146 CH3 CH3 H SO2CH3 Me 3-吡啶基
1.147 CH3 CH3 H SO2CH3 Me 4-吡啶基
1.148 CH3 CH3 H SO2CH3 Me 2-苯并噻唑基
1.149 CH3 CH3 H SO2CH3 CH3 2-喹啉基
1.150 CH3 CH3 H SO2CH3 CH3 4-甲基噁唑-2-基
1.151 CH3 CH3 H SO2CH3 CH3 5-嘧啶基
No. R1  R2  R3 L M  Z
1.152 CH3 CH3  p-CH3-C6H4-SO2 SO2CH3 CH3  3-噻吩基
1.153 CH3 CH3  p-CH3-C6H4-SO2 SO2CH3 CH3  2-呋喃基
1.154 CH3 CH3  p-CH3-C6H4-SO2 SO2CH3 CH3  3-呋喃基
1.155 CH3 CH3  p-CH3-C6H4-SO2 SO2CH3 CH3  3-甲基异噁唑-5-基
1.156 CH3 CH3  p-CH3-C6H4-SO2 SO2CH3 CH3  5-噻唑基
1.157 CH3 CH3  p-CH3-C6H4-SO2 SO2CH3 CH3  4-噻唑基
1.158 CH3 CH3  p-CH3-C6H4-SO2 SO2CH3 CH3  2-噻唑基
1.159 CH3 CH3  p-CH3-C6H4-SO2 SO2CH3 CH3  3-异噁唑基
1.160 CH3 CH3  p-CH3-C6H4-SO2 SO2CH3 CH3  2-吡啶基
1.161 CH3 CH3  p-CH3-C6H4-SO2 SO2CH3 CH3  3-吡啶基
1.162 CH3 CH3  p-CH3-C6H4-SO2 SO2CH3 CH3  4-吡啶基
1.163 CH3 CH3  p-CH3-C6H4-SO2 SO2CH3 CH3 2-苯并噻唑基
1.164 CH3 CH3  p-CH3-C6H4-SO2 SO2CH3 CH3  2-喹啉基
1.165 CH3 CH3  p-CH3-C6H4-SO2 SO2CH3 CH3  4-甲基噁唑-2-基
1.166 CH3 CH3  p-CH3-C6H4-SO2 SO2CH3 CH3  5-嘧啶基
1.167 CH3 CF3 H SO2CH3 Cl  2-噻吩基
1.168 CH3 CF3 H SO2CH3 Cl  3-噻吩基
1.169 CH3 CF3 H SO2CH3 Cl  2-呋喃基
1.170 CH3 CF3 H SO2CH3 Cl  3-呋喃基
1.171 CH3 CF3 H SO2CH3 Cl  3-甲基异噁唑-5-基
1.172 CH3 CF3 H SO2CH3 Cl  5-噻唑基
  序号 R1 R2 R3  L  M  Z
1.173 CH3 CF3 H SO2CH3 Cl  4-噻唑基
1.174 CH3 CF3 H SO2CH3 Cl  2-噻唑基
1.175 CH3 CF3 H SO2CH3 Cl  3-甲基异噻唑-5-基
1.176 CH3 CF3 H SO2CH3 Cl  3-异噁唑基
1.177 CH3 CF3 H SO2CH3 Cl  5-苯基噻唑-2-基
1.178 CH3 CF3 H SO2CH3 Cl  2-吡啶基
1.179 CH3 CF3 H SO2CH3 Cl  3-吡啶基
1.180 CH3 CF3 H SO2CH3 Cl  4-吡啶基
1.181 CH3 CF3 H SO2CH3 Cl  1-甲基-2-吡咯基
1.182 CH3 CF3 H SO2CH3 Cl  1-甲基-1，2，4-三唑-5-基
1.183 CH3 CF3 H SO2CH3 Cl  2-苯并噻唑基
1.184 CH3 CF3 H SO2CH3 Cl  2-喹啉基
1.185 CH3 CF3 H SO2CH3 Cl  2-喹啉基
1.186 CH3 CF3 H SO2CH3 Cl  1-甲基苯并咪唑-2-基
1.187 CH3 CF3 H SO2CH3 Cl  2-噁唑基
1.188 CH3 CF3 H SO2CH3 Cl  5-噁唑基
化合物I及其农业上有用的盐适合作为除草剂，它们可以是异构体混合物的形式和纯异构体的形式。包含I的除草组合物在控制非耕地的植物方面非常有效，特别是在高施用量的情况下。它们可以在作物如小麦、稻、玉米、大豆和棉花中防治阔叶杂草和禾草，而不对作物造成明显的伤害。这种效果特别是出现在低施用量的情况下。
考虑到施用方法的多样性，化合物I或含有它的组合物也可以用于许多其它作物，用于消灭莠草。适合的作物的实例是下列：洋葱、凤梨、花生、芦笋、甜菜(Beta vulgaris spp. altissima)、芜菁甜菜(Beta vulgaris spp. rapa)、Brassica napus var. napus、Brassica napus var. napobrassica、蔓菁(Brassica rapa var.silvestris)、茶、红花、美洲山核桃、柠檬、甜橙、小果咖啡(中果咖啡、大果咖啡)、黄瓜、狗牙根、胡萝卜、油棕、欧洲草莓、大豆、陆地棉、(鸡脚棉、草棉、Gossypium vitifolium)、向日葵、巴西橡胶、大麦、啤酒花、甘蓝、核桃、兵豆、亚麻、蕃茄、苹果属、木薯、紫花苜蓿、芭蕉属、烟草(黄花烟草)、油橄榄、稻、雪豆、菜豆、欧洲云杉、松属、豌豆、欧洲甜樱桃、桃、西洋梨、红醋栗、蓖麻、甘蔗、黑麦、马铃薯、芦黍(蜀黍)、可可、红车轴草、普通小麦、硬粒小麦、蚕豆、葡萄、玉米。
此外，化合物I也可以应用在这样的作物上，所述作物通过育种包括基因工程的方法，业已对除草剂的作用具有高抗性。
本发明除草组合物或活性成分可以在苗前或苗后施用。如果某些作物对活性化合物的耐受性差，则可采用这样的施用技术，在该技术中，除草组合物借助喷雾设备喷雾，如果可能的话，使敏感作物的叶片不受影响，而与之同时，使活性化合物达到生长在作物下面的莠草的叶片上或未覆盖土壤的表面(苗后直接处理(post-directed)、铺施(lay-by))。
化合物I或含有它的除草组合物可以以可直接喷雾水溶液、粉末和悬浮液，或高浓度水悬剂、油悬剂或其它悬浮剂、或分散液、乳剂、油分散液、膏剂、喷粉组合物、撒施组合物或颗粒剂的形式，通过喷雾、弥雾、喷粉、撒施或浇泼使用。施用形式取决于使用的目的；在每一种情况下，应确保本发明的新颖活性成分的分散尽可能的细微和均匀。
适合惰性辅助剂是中至高沸点的矿物油馏份如煤油或柴油，煤焦油和动植物油，脂族烃、环烃和芳烃，例如，石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物、烷基化苯及其衍生物，甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、环己醇、环己酮或强极性溶剂，如N-甲基吡咯烷酮，或水。
含水的施用形式可以通过加水，由乳油、悬浮剂、膏剂、可湿性粉剂或水可分散颗粒剂制备。制备乳剂、膏剂或油分散剂时，通过加入润温剂、粘合剂、分散剂或乳化剂，将物质本身或溶于油或溶剂中的物质于水中均质化。另外，也可以制备由活性物质、润湿剂、粘合剂、分散剂或乳化剂和可能的适合用水稀释的溶剂或油组成的浓缩物。
适合的表面活性物质是芳族磺酸例如木素磺酸、苯酚磺酸、萘磺酸和二丁基萘磺酸和脂肪酸的碱金属、碱土金属、铵盐，烷基磺酸盐和烷基芳基磺酸盐、烷基-、月桂基醚-和脂肪醇硫酸盐，以及硫酸化的十六-、十七-和十八醇或脂肪醇乙二醇醚的盐，磺化萘和其衍生物与甲醛的缩合产物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合产物，聚氧乙烯辛基酚醚、乙氧基化的异辛基-、辛基-或壬基酚、烷基苯基-、或三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇、异十三烷基醇、脂肪醇环氧乙烷缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯-或聚氧丙烯烷基醚，月桂醇聚乙二醇醚乙酸酯、失水山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液或甲基纤维素。
粉剂、撒施和喷粉组合物可以通过将活性物质与固体载体混合或一起研磨而生产。
颗粒剂(例如，涂敷、浸渍或均质颗粒剂)可以通过将活性化合物粘合到固体载体上而制备。固体载体是矿石土如硅酸、硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、陶土、白云石、硅藻土、硫酸钙和硫酸镁、氧化镁、塑料粉、和化肥如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素和植物产物如面粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉、纤维素粉和其它固体载体。
在直接可施用制剂中的活性化合物I的浓度可以在相当宽的范围内变化。制剂中通常含有按重量计0.001至98％、优选按重量计0.01至95％的活性化合物。在此情况下，所采用的活性成分纯度为90％至100％，优选95％至100％(根据NMR谱)。
本发明化合物I可以例如如下加工：
I.将20份重量的化合物1.28溶于由如下组成的混合物：80份重量的烷基化苯、10份重量的8至10摩尔环氧乙烷与1摩尔油酸N-单乙醇酰胺的加成物、5份重量的十二烷基苯磺酸钙盐和5份重量的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加成物。将溶液倒出，并将之细分散于100,000份重量的水中，获得含0.02％(重量)活性化合物的水分散液。
II.将20份重量的化合物1.28溶于由如下组成的混合物：40份重量的环己酮、30份重量的异丁醇、20份重量的7摩尔环氧乙烷与1摩尔异辛基酚的加成物和10份重量的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加成物。将溶液倒出，并将之细分散于100,000份重量的水中，获得含0.02％(重量)活性化合物的水分散液。
III.将20份重量的活性化合物1.28溶于由如下组成的混合物：25份重量的环己酮、65份重量沸点为1.280至280℃的矿物油馏份和10份重量的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加成物。将溶液倒出，并将之细分散于100,000份重量的水中，获得含0.02％(重量)活性化合物的水分散液。
IV.将20份重量的活性化合物1.28与3份重量的二异丁萘α-磺酸钠盐、17份重量的来源于亚硫酸盐废液的木素磺酸钠盐和60份重量的粉状硅胶彻底混合，并在锤磨中磨碎。通过将混合物细分散于20,000份重量的水中，获得含有0.1％(重量)活性化合物的喷雾混合物。
V.将3份重量的活性化合物1.28与97份重量细分散的高岭土混合。以这种方式，获得含有3％(重量)活性化合物的喷粉组合物。
VI.将20份重量的活性化合物1.28与2份重量的十二烷基苯磺酸钙盐、8份重量的脂肪醇乙二醇醚、2份重量的苯酚-脲-甲醛缩合物的钠盐和68份重量的石蜡矿物油均匀混合。获得稳定的油分散剂。
VII.将1份重量的化合物1.28溶于由如下组成的混合物：70份重量的环己酮、20份重量的乙氧基化异辛基苯酚和10份重量的乙氧基化蓖麻油。得稳定的乳油。
VIII.将1份重量的化合物1.28溶于由80份重量的环己酮和20份重量的Emulphor EL所组成的混合物，获得稳定的乳油。
为扩大作用谱和获得增效作用，吡唑基苯甲酰基衍生物可以与许多有代表性的其它除草剂或生长调节活性成分混合并一起施用。例如，适合的混合组分是二嗪类、4H-3，1-苯并恶嗪衍生物、苯并噻二嗪酮类、2，6-二硝基苯胺类、N-苯基氨基甲酸酯类、硫代氨基甲酸酯类、卤代羧酸类、三嗪类、酰胺类、脲类、二苯基醚类、三嗪酮类、尿嘧啶类、苯并呋喃衍生物、在2位上连有羧基或碳酰亚氨基(carbimino)的环己烷-1，3-二酮衍生物、喹啉羧酸衍生物、咪唑啉酮类、磺酰胺类、磺酰脲类、芳氧基-和杂芳氧基苯氧基丙酸及其盐、酯和酰胺类，以及其它。
此外，还可以单独将化合物I(以其本身或其与其它除草剂的组合)与其它的作物保护剂组合物混合，且将之一同施用，例如与防治害虫或病原真菌或细菌的组合物一起使用。感兴趣的还有与矿物盐溶液互混，采用这种方法来消除营养元素或痕量元素的缺乏。也可以加入无植物毒生的油和油浓缩物。
根据防治目的、季节、靶体植物和生长期的不同，活性成分的施用剂量是0.001至3.0，优选0.01至1kg活性成分(a.i.)/ha。应用实施例
由下列温室试验可以显示式I的吡唑基苯甲酰基衍生物的除草作用：
所用的栽培容器是塑料花盆，盆中装有腐殖质含量约为3.0％的壤砂土作为基质。根据不同的种类，分别播种不同试验植物的种子。
在苗前处理的情况下，在播种后，将悬浮或乳化于水中的活性化合物用分布性能良好的喷嘴直接施用。花盆稍微浇些水，以促使萌发和生长，然后，覆盖上透明塑料地膜，直到植物生根。如果不是受活性化合物影响的话，覆盖应会使试验植物均匀的萌发。
进行苗后处理时，先让试验植物长出，根据不同的生长形式，让其长到3至15cm高，此时方用悬浮或乳化于水中的活性化合物处理。对于这种目的，试验植物或是直接播种并在同一花盆中生长，或是先以秧苗分别生长，再在处理前几天，将它们移栽到试验花盆中。
根据种类的不同，将植物放置在10-25℃或20-35℃下。试验期历经2至4周。在此期间，悉心照料植物，并评价它们对各处理的反应。
以0至100的等级进行评分。在此情况下，100是指没有植物出苗或至少完全毁灭地上部分，而0是指无伤害或生长正常。表2  温室苗后处理时的除草活性
Figure A9619208400401
实施例号              1.28
施用量(kg a.i./ha)     0.125     0.0625
试验植物     损害 ％
ZEAMX     10      0
CHEAL     95     95
SINAL     90     90
表3  温室苗后处理时的除草活性
Figure A9619208400402
实施例号             1.98
施用量(kg a.i./ha)     0.125     0.0625
试验植物     损害 ％
ZEAMX      l5     10
ECHCG     100     100
SETFA      98     90
CHEAL      98     98
SINAL     100     95
制备实施例A)起始原料的制备1.2-氯-3-甲酰基-4-甲基磺酰基苯甲酸甲酯
a.在15-20℃下，往286g(2.14mol)三氯化铝在420ml 1，2-二氯乙烷中的悬浮液中滴加入157g(2mol)乙酰氯在420mol 1，2-二氯乙烷中的溶液。随后滴加入346g(2mol)2-氯-6-甲硫基甲苯在1升1，2-二氯乙烷中的溶液。继续搅拌12小时，并将反应混合物倒入3升冰和1升浓盐酸的混合物中。混合物用二氯甲烷萃取，有机相用水洗涤，用硫酸钠干燥并浓缩。残留物在真空下蒸馏。
给出256g(理论值的60％)2-氯-3-甲基-4-甲硫基苯乙酮，熔点：46℃。
b.将163g(0.76mol)2-氯-3-甲基-4-甲硫基苯乙酮溶于1.5升冰乙酸中，加入18.6g钨酸钠，并在冷却下滴加入173.3g浓度为30％的过氧化氢溶液。继续搅拌2天，随后将混合物用水稀释。沉淀出的固体用抽吸过滤，用水洗涤并干燥。给出164g(理论值的88％)2-氯-3-甲基-4-甲磺酰基苯乙酮，熔点：110-111℃。
c.将82g(0.33mol)2-氯-3-甲基-4-甲磺酰基苯乙酮溶于700ml二恶烷中，并将此溶液在室温下用1升浓度为12.5％的次氯酸钠处理。随后在80℃下继续搅拌1小时。冷却后，形成二相，将底部的相用水稀释，并呈现弱酸性。沉淀出的固体用水洗涤并干燥。
给出60g(理论值的73％)2-氯-3-甲基-4-甲磺酰基苯甲酸，熔点：230-231℃。
d.将100g(0.4mol)2-氯-3-甲基-4-甲磺酰基苯甲酸溶于1升甲醇，并在回流温度下通HCl5小时。随后将混合物浓缩。给出88.5g(理论值的84％)2-氯-3-甲基-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯，熔点：107-108℃。
e.将82g(0.31mol)2-氯-3-甲基-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯溶于2升四氯化碳中，并在光照的条件下，分批地用56g(0.31mol)N-溴代琥珀酰亚胺处理。过滤反应混合物，将滤液浓缩，残留物用200ml甲基叔丁基醚吸收。溶液用石油醚处理，并抽吸滤出沉淀的固体，并干燥之。
给出74.5g(理论值的70％)3-溴甲基-2-氯-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯，熔点：74-75℃。
f.将4lg(0.12mol)3-溴甲基-2-氯-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯在250ml乙腈中的溶液用42.1g(0.36ml)N-甲基吗啉-N-氧化物处理。将此混合物在室温下继续搅拌12小时，接着浓缩之，残留物用乙酸乙酯吸收。溶液用水萃取，用硫酸钠干燥，并浓缩之。
给出31.2g(理论值的94％)2-氯-3-甲酰基-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯。熔点：98-105℃
2.2-氯-4-甲磺酰基-3-(三氟甲基磺基)氧基苯甲酸甲酯
a.将101g(0.41mol)2-氯-3-羟基-4-甲磺酰基苯甲酸溶于1.3升甲醇中，并在回流下通HCl4小时。将溶液浓缩，并将残留物用二氯甲烷吸收，用碳酸钾溶液萃取之。用稀盐酸将水相调至pH7，并用0二氯甲烷洗涤。之后酸化混合物至pH1，并将产物用二氯甲烷萃取。
给出76.2g(理论值的71％)2-氯-3-羟基-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯。
b.在-20℃下，将76g(0.29mol)2-氯-3-羟基-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯和68g吡啶在700ml二氯甲烷中的溶液用89g(0.32mol)三氟甲磺酸酐处理。将此溶液在室温下继续搅拌12小时，并将溶液用二氯甲烷稀释，用水萃取。有机相经硫酸镁干燥，并浓缩。给出94g(理论值的82％)2-氯-4-甲磺酰基-3-(三氟甲磺酰基)氧基苯甲酸甲酯，熔点：69℃。B)中间体制备
1.3-(3-异丙基异恶唑-5-基)-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯
a.将在200ml二乙胺和60ml二甲基甲酰胺中的30g(102mmol)3-溴-4-甲磺酰基苯甲酸、90mg二氯化钯和240mg三苯基膦用10g(102mmol)(三甲基甲硅烷基)乙炔和180mg碘化亚铜(I)处理。并将此混合物在40℃下搅拌4.5小时。之后在室温下搅拌12小时。将反应混合物过滤，并滤液浓缩，残留物采用甲苯作洗脱液在硅胶上色谱分离。
给出17.3g(理论值的55％)4-甲磺酰基-3-(三甲基甲硅烷基)乙炔基苯甲酸甲酯，为油状物。
b.将25g4-甲磺酰基-3-(三甲基甲硅烷基)乙炔基苯甲酸甲酯与100ml甲醇和0.9g碳酸钾一起在室温下搅拌18小时。随后将固体用抽吸滤出，将滤液浓缩，并用乙酸乙酯/水萃取。有机相经硫酸钠干燥，并浓缩。
给出15g(理论值的79％)4-甲磺酰基-3-乙炔基苯甲酸甲酯，熔点：95-98℃。
c.将13.5g(57mmol)4-甲磺酰基-3-乙炔基苯甲酸甲酯溶于50ml二氯甲烷中，加入5.2g(60mmol)异丁醛肟，并滴加41g浓度为12.5％的次氯酸钠溶液。随后在室温下将混合物搅拌24小时。随后将这批混合物用二氯甲烷/水萃取，将有机相浓缩，残留物采用甲苯/乙酸乙酯作洗脱液在硅胶上色谱分离。
给出8.8g(理论值的48％)3-(3-异丙基异恶唑-5-基)-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯，熔点：102-104℃。
2.2-氯-3-(异恶唑-3-基)-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯
a.将15g(54mmol)2-氯-3-甲酰基-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯(实施例
A.1.)和4.2g(60mmol)羟基胺盐酸盐用300ml甲醇搅拌，并滴加入3.18g(30mmol)碳酸钠在80ml水中的溶液。在室温下将此反应混合物搅拌过夜，随后蒸馏除去甲醇，将此混合物用乙醚/水萃取。醚相用硫酸钠干燥，并浓缩。
给出14.4g(理论值的91％)2-氯-3-羟基亚氨基甲基-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯，熔点：126-128℃。
b.将5.3g(18mmol)2-氯-3-羟基亚氨基甲基-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯溶于50ml二氯甲烷中，并在0-5℃下通入乙炔30分钟。随后加入一刮勺乙酸钠，在通入更多量的乙炔的同时，在10℃下滴加入15ml浓度为10％的次氯酸钠溶液。加入完毕后，在10℃下再通入乙炔15分钟，并随后继续搅拌12小时。之后将不同的相分离，有机相用水洗涤，用硫酸钠干燥，并浓缩。给出4.8g(理论值的84％)2-氯-3-(异恶唑-3-基)-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯，熔点：145-147℃。
3.2-氯-3-(噻唑-2-基)-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯将33g(88mmol)2-(三丁基甲锡烷基)-噻唑、17.5g(44mmol)2-氯-4-甲磺酰基-3-(三氟甲基磺酰基)氧基苯甲酸甲酯(实施例A.2.)、5.8g氯化锂、1g四(三苯基膦)钯-(O)、一刮勺2，6-二-叔丁基-4-甲基苯酚和200ml的1，4-二恶烷在140℃下于反应釜中在固有的压力下搅拌3小时。冷却后，反应混合物经硅胶层过滤，用甲基叔丁基醚洗涤，并浓缩。残留物采用甲苯/乙酸乙酯用洗脱液在硅胶中色谱分离。给出9.1g(理论值的62.6％)2-氯-3-(噻唑-2-基)-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯，熔点：135-138℃。
4.2-氯-3-(恶唑-5-基)-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯将25g(0.09mol)2-氯-3-甲酰基-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯(实施例A.1.)、17.6g(0.09mol)甲苯磺酰基亚甲基异氰化物和
6.2g(0.045mol)研细的碳酸钾在回流温度下用450ml甲醇搅拌。随后除去溶剂，残留物用乙酸乙酯吸收，并用水萃取。乙酸乙酯相用硫酸钠干燥，并浓缩。
给出24.7g(理论值的87％)2-氯-3-(恶唑-5-基)-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯，1H NMR(CDCl3)
δ：8.24(d，1H)、8.15(s，1H)、8.01(d，1H)、7.40(s，1H)、4.0(s，3H)、2.96(s，3H)
类似地获得示于下列表中的中间体表4
Figure A9619208400461
  序号 T  L M  Z 物理数据M.p.[℃]  或1H NMR
4.1   甲氧基 -SO2Me   Cl 3-呋喃基 1H NMR(CDCl3)δ：8.24(d，1H)，7.82(d，1H)，7.64(m，2H)，6.55(s，1H)3.99(s，3H)，2.80(s，3H)
4.2   甲氧基 -SO2Me   H 2-噻唑基 95-98
4.3   乙氧基 -SO2Et   Cl 2-噻唑基 1H NMR(CDCl3)δ：8.18(d，1H)，7.97(m，2H)，7.71(d，1H))，4.47(q，2H)3.36(q，2H)，1.42(t，3H)，1.24(t，3H)
4.4    OH -SO2CH3   Cl  2-噻唑基 288-290
  序号 T  L  M  Z 物理数据M.p.[℃]或1H NMR
 4.5 OH -SO2CH3  Cl 2-噻吩基 177-180
 4.6 OH -SO2CH3  CH3 2-噻吩基 175-178
 4.7 OH -SO2CH3  CH3 2-呋喃基 167-171
 4.8   甲氧基 -SO2CH3  CH3 2-噻吩基 91-95
 4.9 OH -SO2CH3  H 2-呋喃基 219-223
 4.10   甲氧基 -SO2CH3  CH3 2-呋喃基 103-106
 4.11 OH -SO2CH3  H 2-噻吩基 222-224
 4.12   甲氧基 -SO2CH3  Cl 3-异噁唑基 1H NMR  (CDCl3)：8.62(1H)；8.18(1H)；8.00(1H)；6.58(1H)；3.98(3H)；3.22(3H)
4.13   甲氧基 -SO2CH3  Cl 5-苯基噁唑-2-基 115-118
4.14   甲氧基 -SO2CH3  Cl 5-噁唑基 1H NMR  (CDCl3)：8.76(1H)；8.22(1H)；8.10(1H)；7.63(1H)；4.04(3H)；3.08(3H)
4.15   甲氧基 -SO2CH3  Cl  5-环丙基异噁唑基 1H NMR  (CDCl3)：8.20(1H)；7.95(1H)；6.12(1H)；3.98(3H)；3.22(3H)；2.15(1H)；1.03-1.09(4H)
4.16   甲氧基 -SO2CH3  Cl 4，5-二氢异噁唑-3-基 1H-NMR  (CDCl3)：8.12(1H)；7.98(1H)；4.60(2H)；3.98(3H)；3.42(2H)；3.25(3H)
4.17   甲氧基 -SO2CH3  Cl 5-甲基-1，2，4-噁二唑-3-基 102-105
4.18   甲氧基 -SO2CH3  Cl 45-二氢-噁唑--2-基 1H NMR  (CDCl3)：8.08(1H)；7.98(1H)；4.57(2H)；4.12(2H)；3.98(3H)；3.29(3H)
4.19 OH -SO2CH3  Cl 3-呋喃基 1H NMR(CDCl3)：8.29(1H)；8.02(1H)；7.67(2H)；6.59(1H)；2.83(3H)
4.20   甲氧基 -SO2CH3  Cl 3-噻吩基 1H NMR(CDCl3)：8.23(1H)；7.84(1H)；7.49(2H)；7.13(1H)；3.98(3H)；2.62(3H)
4.21 OH -SO2CH3  H 3-呋喃基 200-202
4.22 OH -SO2CH3  Cl 5-甲基-4-苯基-噻唑-2-基 200-204
C)终产物的制备
1.1，3-二甲基-4-[2-氯-4-甲磺酰基-3-(恶唑-5-基)-苯甲酰基]-5-羟基吡唑(实施例1.28)
a.将1.22g(10.9mmol)1，3-二甲基-5-羟基吡唑和1.1g(10.9mmol)三乙胺溶于75ml乙腈中，并在0℃下用在50ml乙腈中的3.5g(10.9mmol)2-氯-4-甲磺酰基-3-(恶唑-5-基)苯甲酰基氯处理。在0℃下继续搅拌1小时，随后在室温下滴加入4.45g(44mmol)三乙胺和0.61g(7.2mmol)乙酰氰基醇。将此溶液在室温下搅拌12小时。作后处理时，首先将混合物用稀盐酸处理，并用甲基叔丁基醚萃取。醚相用浓度为5％的碳酸钾溶液萃取。水相用盐酸酸化后，采用乙酸乙酯，将产物由水相萃取。乙酸乙酯相用硫酸钠干燥，并浓缩。得到1.2g粗产物，用柱色谱纯化。
给出0.4g(理论值的27％)1，3-二甲基-4-[2-氯-4-甲磺酰基-3-(恶唑-5-基)-苯甲酰基]-5-羟基吡唑，熔点：236-241℃。
通过相似的方法获得示于下列表格的化合物。表5
 序号 R1  R2  R3  L  M  Z  M.p.[℃]或1H NMR
 5.1. CH3 CF3  H  SO2CH3  Cl  5-噁唑基 183-190
 5.2 CH3 CH3  H  SO2CH3  Cl  5-噁唑基 236-241
 5.3 CH3 CH3  H  SO2CH3  Cl  3-异噁唑基 117-130
 5.4 CH3 CH3  H  SO2CH3  Cl  4，5-二氢异噁唑-3-基 125-130
 5.5 C2H5 H  H  SO2CH3  Cl  4，5-二氢异噁唑-3-基 61-65
 5.6 C2H5 H  H  SO2CH3  Cl  3-异噁唑基 175-178
 5.7 CH3 CH3  H  SO2CH3  Cl  2-噻唑基 125
 5.8 CH3 CH3  H  SO2CH3  Cl  2-噻吩基 90
 5.9 CH3 H  H  SO2CH3  Cl  2-噻唑基 78
 5.10 C2H5 H  H  SO2CH3  Cl  2-噻唑基 191-194

Claims (8)

1.式I的吡唑-4-基苯甲酰基衍生物或式I化合物的农业上的常规盐(贴原文第42页结构式I)其中取代基为如下含意：L、M是氢、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C1-C4-烷氧基，这些基团可以未取代的或由一至五个卤原子或C1-C4-烷氧基取代，或是卤素、氰基、硝基、基团-(Y)n-S(O)mR7或基团-(Y)n-CO-R8Z  是5-或6元饱和或不饱和杂环基，它具有一至三个选自氧、硫和氮的杂原子，且它是未取代或由下列取代基取代：卤素、氰基、硝基、基团-CO-R8、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C8-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、二-C1-C4-烷基氨基，或者由未取代的或由卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基取代的苯基取代，或由氧代基取代，该氧代基也可以在互变异构体中作为羟基存在，或该杂环基与未取代的或由卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基取代的稠合苯环一起，或与稠合碳环一起或与稠合的第二个杂环一起形成二环体系，而稠合的第二杂环是未取代的或由下列取代基取代：卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、二-C1-C4-烷基氨基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基或C1-C4-卤代烷基，Y  是O或NR9，n  是0或1，m  是0、1或2，R7  是C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基或NR9R10，R8  是C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或NR9R10，R9  是氢或C1-C4-烷基，R10 是C1-C4-烷基，Q   是4位连接的式II的吡唑环
Figure A9619208400031
其中R1  是C1-C4-烷基，R2  是氢、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基和R3  是氢、C1-C4-烷基磺酰基、苯基磺酰基或烷基苯磺酰基。
2.  式Ia的吡唑-4-基苯甲酰基衍生物
Figure A9619208400032
其中L是C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基磺酰基、卤素、硝基或氰基和M是氢、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基磺酰基、卤素、硝基或氰基，且Q和Z如权利要求1中所定义。
3.式Ib的吡唑-4-基苯甲酰基衍生物
Figure A9619208400041
其中L和M是C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基磺酰基、卤素、硝基或氰基，且Q和Z如权利要求1中所定义。
4.根据权利要求1的吡唑-4-基苯甲酰衍生物，其中基团L和M是氢、甲基、甲氧基、甲硫基、氯、氰基、甲磺酰基、硝基或三氟甲基。
5.一种制备根据权利要求1中所要求的式I吡唑-4-基苯甲酰基衍生物的方法，它包含使式IIa的吡唑
Figure A9619208400042
与式III的苯甲酰衍生物反应
Figure A9619208400043
其中T是卤素，且L、M和Z如根据权利要求1中所定义。
6.一种除草组合物，它包含至少一种权利要求1中的式I吡唑-4-基苯甲酰基衍生物和常规的惰性添加物。
7.一种防治莠草的方法，它包含使除草有效量的权利要求1中的式I吡唑-4-基苯甲酰基衍生物作用于植物或其生存环境。
8.根据权利要求1的式I吡唑-4-苯甲酰基衍生物，其中Z是5-或6-元杂芳基，它具有一至三个选自氧、硫和氮的杂原子，且它是未取代或由下列取代基取代：卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C8-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、二-C1-C4-烷基氨基，或者由未取代的或由卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基取代的苯基取代，或是苯并稠合的5-或6-元杂芳环，该杂芳环是未取代或由卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基取代，且L、M和Q如权利要求1中所定义。
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