CN115368217B - 一种3,4,5-三甲氧基甲苯的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种3,4,5‑三甲氧基甲苯的合成方法，其特征在于，所述合成方法由以下步骤组成：甲基化反应、甲氧化反应；所述甲基化反应的方法为，向反应容器中加入2,6‑二溴‑4‑甲基苯酚，氮气置换反应容器后加入缚酸剂，开启搅拌，升温至75‑80℃，通入甲基化试剂，控制反应温度130℃，反应4h，得到2,6‑二溴‑4‑甲基苯甲醚；所述甲氧化反应的方法为，向2,6‑二溴‑4‑甲基苯甲醚中加入氯化亚铜催化剂，然后加入甲醇钠溶液，反应3h后，保温1h，过滤，减压蒸馏，得3,4,5‑三甲氧基甲苯产物；本发明的合成方法既缩短了工序，减少了设备投资，提高了产品收率，降低了成本，而且原料易得，价格低廉，反应条件温和，操作方便，适合于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，尤其是涉及一种3,4,5-三甲氧基甲苯的合成方法。
背景技术
3,4,5-三甲氧基甲苯是重要的有机合成医药中间体，主要用于艾地苯醌、辅酶Q10等多种药物的合成。其结构式如下：
由于人们对辅酶Q10的需求量日益增加，生物法提取得到的辅酶Q10原料没食子酸、香草醛价格高，数量少，用此方法合成辅酶Q10已经远远不能满足人们的需要，如何高效合成辅酶Q10及其中间体的化学方法，已经成为化工领域热门研究课题。目前对辅酶Q10中间体3,4,5-三甲氧基甲苯合成方法的研究很多，根据文献报道的有关资料，主要有以下几种方法：
中国专利CN1762949A公开了使用对甲酚和溴素为原料，经过溴代反应得到2,6-二溴对甲酚，再与甲醇钠进行甲氧基化得到2,6-二甲氧基对甲酚，最后与硫酸二甲酯甲基化反应得到3,4,5-三甲氧基甲苯；该技术虽然成熟，但是生产过程中会产生大量含甲基硫酸钠高盐废水，处理废水费用较高，环保处理费用较高。
中国专利CN101531574A公开了以3,4,5-三甲氧基苯甲醛为原料，用改性骨架镍作为催化剂还原后得3,4,5-三甲氧基甲苯；该技术步骤简单，但反应时间长，原料和催化剂价格高，生产成本较高，也不适合工业化大批量生产。
中国专利CN103864585B公开了以生物油中分离提取的4-甲基愈创木酚为原料，经溴化、烃化后,再经甲氧化得到3,4,5-四甲氧基甲苯；该方法工艺简便，对反应设备及反应条件要求不高，且反应周期较短；但是使用硫酸二甲酯作为甲基化试剂，硫酸二甲酯的回收比较困难；而且还会产生大量有机盐废水。
发明内容
针对现有技术存在的不足，本发明提供一种3,4,5-三甲氧基甲苯的合成方法，既缩短了工序，减少了设备投资，提高了产品收率，降低了成本，而且原料易得，价格低廉，反应条件温和，操作方便，适合于工业化生产。
为解决以上技术问题，本发明采取的技术方案如下：
一种3,4,5-三甲氧基甲苯的合成方法，反应流程如下：
一种3,4,5-三甲氧基甲苯的合成方法，由以下步骤组成：甲基化反应、甲氧化反应；
所述甲基化反应的方法为，向反应容器中加入2,6-二溴-4-甲基苯酚，氮气置换反应容器后加入缚酸剂，开启搅拌，升温至75-80℃，通入甲基化试剂，通过通入甲基化试剂将反应压力维持到0.02MPa，控制反应温度130℃，反应4h，得到2,6-二溴-4-甲基苯甲醚；
所述甲基化反应中，甲基化试剂为氯甲烷和溴甲烷中的一种；
所述甲基化反应中，缚酸剂为氢氧化钠、碳酸钠、甲醇钠中的一种；
所述甲基化反应中，2,6-二溴-4-甲基苯酚与缚酸剂的摩尔比为1.13:0.7-1.4；
所述甲基化反应中，当所述缚酸剂为氢氧化钠时，缚酸剂的加入方式为直接加入质量分数为35%的氢氧化钠溶液；当所述缚酸剂为甲醇钠时，缚酸剂的加入方式为直接加入质量分数为27.5%的甲醇钠溶液；当所述缚酸剂为碳酸钠时，缚酸剂的加入方式为先加入碳酸钠，再加入纯水，碳酸钠与纯水的质量比为74.2:130。
所述甲氧化反应的方法为，向2,6-二溴-4-甲基苯甲醚中加入氯化亚铜催化剂，然后加入甲醇钠溶液，升温至110℃，将压力升至1.5-2.3MPa，反应3h后，在110℃下保温1h，过滤除去催化剂和溴化钠盐，减压蒸馏除去甲醇后得3,4,5-三甲氧基甲苯产物。
所述甲基化反应中，2,6-二溴-4-甲基苯酚与甲氧化反应中氯化亚铜催化剂的重量比为300:3；
所述甲基化反应中，2,6-二溴-4-甲基苯酚与甲氧化反应中甲醇钠溶液中甲醇钠的摩尔比为1.13:1.87-2.5；
所述甲氧化反应中，甲醇钠溶液的质量分数为27.5%；
所述甲氧化反应中，减压蒸馏的压力为-0.08Mpa,温度为102℃。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
（1）本发明的3,4,5-三甲氧基甲苯的合成方法，以2,6-二溴-4-甲基苯酚为起始原料，使用清洁的氯甲烷和溴甲烷气体作为甲基化试剂，与传统工艺相比,避免使用硫酸二甲酯作为甲基化试剂，所以无甲基硫酸钠废水产生；
（2）本发明的3,4,5-三甲氧基甲苯的合成方法，采用“一锅煮”的方法制备，甲基化和甲氧化在同一设备中进行，减少了设备投资，工序简单，操作方便，并且原料价格低廉，适合于工业化生产；
（3）本发明的3,4,5-三甲氧基甲苯的合成方法，避免传统方法以水作为溶剂，过滤得到的溴化钠盐可作为副产；
（4）本发明的3,4,5-三甲氧基甲苯的合成方法，能够提高3,4,5-三甲氧基甲苯产物的纯度和收率，制备的3,4,5-三甲氧基甲苯产物的纯度为98.6-99.4%，收率为96.0-97.7%。
附图说明
图1为实施例1制备的3,4,5-三甲氧基甲苯产物的气相色谱分析图；
图2为实施例2制备的3,4,5-三甲氧基甲苯产物的气相色谱分析图；
图3为实施例3制备的3,4,5-三甲氧基甲苯产物的气相色谱分析图。
具体实施方式
为了对本发明的技术特征、目的和效果有更加清楚的理解，现说明本发明的具体实施方式。
实施例1
在500mL烧瓶中加入2,6-二溴-4-甲基苯酚300g（1.13mol），氮气置换后加入氢氧化钠溶液138g(1.2mol)，开启搅拌，控制搅拌速度为100rpm，升温至75℃，通入氯甲烷气体，通过通入氯甲烷气体将反应压力维持到0.02MPa，然后控制反应温度为130℃，反应4h，加入氯化亚铜催化剂3g，补充甲醇钠溶液250g(2.5mol), 升温至110℃，压力升至1.5MPa，反应3h后在110℃下保温1h，反应结束，过滤除去催化剂和溴化钠盐，加水将母液减压蒸馏（-0.08Mpa,102℃）除去甲醇后得3,4,5-三甲氧基甲苯产物200.93g，对3,4,5-三甲氧基甲苯产物进行气相色谱分析，气相色谱图如图1所示，由图1可以看出，制备的3,4,5-三甲氧基甲苯产物的纯度为99.2%，收率为96.8%。
所述氢氧化钠溶液的质量分数为35%；
所述甲醇钠溶液的质量分数为27.5%。
实施例2
在500ml烧瓶中加入2,6-二溴-4-甲基苯酚300g（1.13mol），氮气置换后加入碳酸钠74.2g(0.7mol)，纯水130g，开启搅拌，控制搅拌速度为100rpm，升温至80℃，通入溴甲烷气体，通过通入溴甲烷气体将反应压力维持到0.02MPa，然后控制反应温度为130℃，反应4h，加入氯化亚铜催化剂3g，补充甲醇钠溶液250g(2.5mol),升温至110℃，压力升至2MPa，反应3h后在110℃下保温1h，反应结束，过滤除去催化剂和溴化钠盐，加水将母液减压蒸馏（-0.08Mpa,102℃）除去甲醇后得3,4,5-三甲氧基甲苯产物200.52g，对3,4,5-三甲氧基甲苯产物进行气相色谱分析，气相色谱图如图2所示，由图2可以看出，制备的3,4,5-三甲氧基甲苯产物的纯度为98.6%，收率为96.0%；
所述甲醇钠溶液的质量分数为27.5%。
实施例3
在500ml烧瓶中加入2,6-二溴-4-甲基苯酚300g（1.13mol），氮气置换后第一次加入甲醇钠溶液275g(1.4mol)，开启搅拌，控制搅拌速度为100rpm，升温至80℃，通入溴甲烷气体，通过通入溴甲烷气体将反应压力维持到0.02MPa，然后控制反应温度为130℃，反应4h，加入氯化亚铜催化剂3g，第二次加入甲醇钠溶液367g(1.87mol),升温至110℃，压力升至2.3MPa，反应3h，在110℃下保温1h，反应结束。过滤除去催化剂和溴化钠盐，加水将母液减压蒸馏（-0.08Mpa,102℃）除去甲醇后得3,4,5-三甲氧基甲苯产物202.37g，对3,4,5-三甲氧基甲苯产物进行气相色谱分析，气相色谱图如图3所示，由图3可以看出，制备的3,4,5-三甲氧基甲苯产物的纯度为99.4%，收率为97.7%。
第一次加入的甲醇钠溶液和第二次加入的甲醇钠溶液的质量分数均为27.5%。
本发明中所采用的百分数均为质量百分数。
最后应说明的是：以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (1)
1.一种3,4,5-三甲氧基甲苯的合成方法，其特征在于，所述合成方法由以下步骤组成：甲基化反应、甲氧化反应；
所述甲基化反应的方法为，向反应容器中加入2,6-二溴-4-甲基苯酚，氮气置换反应容器后加入缚酸剂，开启搅拌，升温至75-80℃，通入甲基化试剂，通过通入甲基化试剂将反应压力维持到0.02MPa，控制反应温度130℃，反应4h，得到2,6-二溴-4-甲基苯甲醚；
所述甲基化反应中，甲基化试剂为氯甲烷和溴甲烷中的一种；
所述甲基化反应中，缚酸剂为氢氧化钠、碳酸钠、甲醇钠中的一种；
所述甲基化反应中，2,6-二溴-4-甲基苯酚与缚酸剂的摩尔比为1.13:0.7-1.4；
所述甲基化反应中，当所述缚酸剂为氢氧化钠时，缚酸剂的加入方式为直接加入质量分数为35%的氢氧化钠溶液；当所述缚酸剂为甲醇钠时，缚酸剂的加入方式为直接加入质量分数为27.5%的甲醇钠溶液；当所述缚酸剂为碳酸钠时，缚酸剂的加入方式为先加入碳酸钠，再加入纯水，碳酸钠与纯水的质量比为74.2:130；
所述甲氧化反应的方法为，向2,6-二溴-4-甲基苯甲醚中加入氯化亚铜催化剂，然后加入甲醇钠溶液，升温至110℃，将压力升至1.5-2.3MPa，反应3h后，在110℃下保温1h，过滤除去催化剂和溴化钠盐，减压蒸馏除去甲醇后得3,4,5-三甲氧基甲苯产物；
所述甲基化反应中，2,6-二溴-4-甲基苯酚与甲氧化反应中氯化亚铜催化剂的重量比为300:3；
所述甲基化反应中，2,6-二溴-4-甲基苯酚与甲氧化反应中甲醇钠溶液中甲醇钠的摩尔比为1.13:1.87-2.5；
所述甲氧化反应中，甲醇钠溶液的质量分数为27.5%；
所述甲氧化反应中，减压蒸馏的压力为-0.08Mpa,温度为102℃。
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