CN114751856A - 一种5-碘-6-甲基烟腈的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于化合合成技术领域，具体涉及一种5‑碘‑6‑甲基烟腈的合成方法。本发明以化合物A作为基础原料，依次经过亲核取代、亲电取代、Sandmeyer反应三步反应，进而制备的得到5‑碘‑6‑甲基烟腈，本发明制备的5‑碘‑6‑甲基烟腈产率高，纯度好，简单易操作。
Description
技术领域
本发明属于化合合成技术领域，具体涉及一种5-碘-6-甲基烟腈的合成方法。
背景技术
烟腈是一种白色晶体。能升华，溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯和石油醚，稍溶于水。主要用途是用作医药、食品添加剂、饲料添加剂、农药等的中间体。5-碘-6-甲基烟腈是烟腈中的一种重要的衍生物。
5-碘-6-甲基烟腈为重要的化学中间体，但是目前为止还没有报道其合成方法。
发明内容
针对上述所述的问题，本发明提供了一种操作简便且收率较高的5-碘-6-甲基烟腈的合成方法。
为解决上述问题，本发明提供的技术方案为：
一种5-碘-6-甲基烟腈的合成方法，该合成方法包括如下步骤：
（1）将化合物A、氨水、乙醇放入反应器中，加热至120～125℃，设定压力为1MPa，反应，即得化合物B
（2）向反应器中加入化合物B、N,N-二甲基甲酰胺、N-碘代丁二酰亚胺，反应，即得化合物C
（3）向反应器中加入化合物C、DMF、亚硝酸异戊酯，氮气保护，加热至90℃，反应，再加入铜粉，反应，即得5-碘-6-甲基-烟腈
优选地，所述步骤（1）中氨水为质量分数为25％的氨水，化合物A、氨水的固液g/mL比为1:13，氨水与乙醇的体积比为2:1。
优选地，所述步骤（2）中化合物B、N-碘代丁二酰亚胺的质量比为7:13，化合物B、N,N-二甲基甲酰胺的固液g/mL比为7:110。
优选地，所述步骤（3）中化合物C、亚硝酸异戊酯、铜粉的质量比为6:3～5:2，化合物C、DMF的固液g/mL比3:50。
有益效果：
本发明以化合物A作为基础原料，依次经过亲核取代、亲电取代、Sandmeyer 反应三步反应，进而制备的得到5-碘-6-甲基烟腈，本发明制备的5-碘-6-甲基烟腈产率高，纯度好，简单易操作。
具体实施方式
一种5-碘-6-甲基烟腈的合成方法，该合成方法包括如下步骤：
（1）按照化合物A、质量分数为25％氨水的固液g/mL比为1:13，氨水与乙醇的体积比为2:1，进行取料，将化合物A、氨水、乙醇放入反应器中，加热至120～125℃，设定压力为1MPa，反应，即得化合物B；
（2）按照化合物B、N-碘代丁二酰亚胺的质量比为7:13，化合物B、N,N-二甲基甲酰胺的固液g/mL比为7:110进行取料，向反应器中加入化合物B、N,N-二甲基甲酰胺、N-碘代丁二酰亚胺，反应，即得化合物C；
（3）按照化合物C、亚硝酸异戊酯、铜粉的质量比为6:3～5:2，化合物C、DMF的固液g/mL比3:50，进行取料，向反应器中加入化合物C、DMF、亚硝酸异戊酯，氮气保护，加热至90℃，反应，再加入铜粉，反应，即得5-碘-6-甲基-烟腈。
实施例1
一种5-碘-6-甲基烟腈的合成方法，该合成方法包括如下步骤：
（1）将15g化合物A、195mL质量分数为25％的氨水、97.5mL乙醇放入反应器中，加热至120℃，设定压力为1MPa，反应3h，TLC检测，原料基本反应完，取出釜中反应液，浓缩乙醇，过滤，水洗，得到11.9g黄色固体，即得化合物B，收率为90.9％，纯度为96.8％；
（2）向反应器中加入7g化合物B、110mLN,N-二甲基甲酰胺、13g N-碘代丁二酰亚胺，反应15h，TLC检测，原料反应完毕，向反应液中加入水300mL，乙酸乙酯200mL搅拌10min，加硅藻土过滤，分液，水相用乙酸乙酯200mL继续萃取一次，合并有机相，浓缩，加MTBE(20mL)打浆，过滤，得到11.2g棕色固体，即得化合物C，收率为82.2％，纯度为95.2％；
（3）向反应器中加入3g化合物C、50mLDMF、1.5g亚硝酸异戊酯，氮气保护，加热至90℃，反应2h，再加入1铜粉，反应4h，TLC检测，原料反应完毕,加水100 mL，乙酸乙酯萃取（100mL*2），合并有机相，浓缩，拌样，过柱，正己烷/乙酸乙酯=3%乙酸乙酯。浓缩，得到2.2g白色固体，即得5-碘-6-甲基-烟腈，收率为77.8％，纯度为99.1％。
产品的核磁数据:1H NMR (400 MHz, DMSO)δ 8.88 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.75(d, J = 2.0Hz, 1H), 2.72 (s, 3H)。
实施例2
一种5-碘-6-甲基烟腈的合成方法，该合成方法包括如下步骤：
（1）将15g化合物A、195mL质量分数为25％的氨水、97.5mL乙醇放入反应器中，加热至123℃，设定压力为1MPa，反应3h，TLC检测，原料基本反应完，取出釜中反应液，浓缩乙醇，过滤，水洗，得到12.4g黄色固体，即得化合物B，收率为94.7％，纯度为97.3％；
（2）向反应器中加入7g化合物B、110mLN,N-二甲基甲酰胺、13g N-碘代丁二酰亚胺，反应15h，TLC检测，原料反应完毕，向反应液中加入水300mL，乙酸乙酯200mL搅拌10min，加硅藻土过滤，分液，水相用乙酸乙酯200mL继续萃取一次，合并有机相，浓缩，加MTBE(20mL)打浆，过滤，得到12.6g棕色固体，即得化合物C，收率为92.5％，纯度为97.8％；
（3）向反应器中加入3g化合物C、50mLDMF、2g亚硝酸异戊酯，氮气保护，加热至90℃，反应2h，再加入1g铜粉，反应4h，TLC检测，原料反应完毕,加水100 mL，乙酸乙酯萃取（100mL*2），合并有机相，浓缩，拌样，过柱，正己烷/乙酸乙酯=3%乙酸乙酯。浓缩，得到2.8g白色固体，即得5-碘-6-甲基-烟腈，收率为99.1％，纯度为98.6％。
产品的核磁数据:1H NMR (400 MHz, DMSO)δ 8.88 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.75(d, J = 2.0Hz, 1H), 2.72 (s, 3H)。
实施例3
一种5-碘-6-甲基烟腈的合成方法，该合成方法包括如下步骤：
（1）将15g化合物A、195mL质量分数为25％的氨水、97.5mL乙醇放入反应器中，加热至125℃，设定压力为1MPa，反应3h，TLC检测，原料基本反应完，取出釜中反应液，浓缩乙醇，过滤，水洗，得到12g黄色固体，即得化合物B，收率为91.7％，纯度为95.2％；
（2）向反应器中加入7g化合物B、110mLN,N-二甲基甲酰胺、13g N-碘代丁二酰亚胺，反应15h，TLC检测，原料反应完毕，向反应液中加入水300mL，乙酸乙酯200mL搅拌10min，加硅藻土过滤，分液，水相用乙酸乙酯200mL继续萃取一次，合并有机相，浓缩，加MTBE(20mL)打浆，过滤，得到12.3g棕色固体，即得化合物C，收率为90.3％，纯度为96.8％；
（3）向反应器中加入3g化合物C、50mLDMF、2.5g亚硝酸异戊酯，氮气保护，加热至90℃，反应2h，再加入1g铜粉，反应4h，TLC检测，原料反应完毕,加水100 mL，乙酸乙酯萃取（100mL*2），合并有机相，浓缩，拌样，过柱，正己烷/乙酸乙酯=3%乙酸乙酯。浓缩，得到2.5g白色固体，即得5-碘-6-甲基-烟腈，收率为88.5％，纯度为98.2％。
产品的核磁数据:1H NMR (400 MHz, DMSO)δ 8.88 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.75(d, J = 2.0Hz, 1H), 2.72 (s, 3H)。
Claims (4)
1.一种5-碘-6-甲基烟腈的合成方法，其特征在于，该合成方法包括如下步骤：
（1）将化合物A、氨水、乙醇放入反应器中，加热至120～125℃，设定压力为1MPa，反应，即得化合物B
（2）向反应器中加入化合物B、N,N-二甲基甲酰胺、N-碘代丁二酰亚胺，反应，即得化合物C
（3）向反应器中加入化合物C、DMF、亚硝酸异戊酯，氮气保护，加热至90℃，反应，再加入铜粉，反应，即得5-碘-6-甲基-烟腈
2.根据权利要求1所述的5-碘-6-甲基烟腈的合成方法，其特征在于，所述步骤（1）中氨水为质量分数为25％的氨水，化合物A、氨水的固液g/mL比为1:13，氨水与乙醇的体积比为2:1。
3.根据权利要求1所述的5-碘-6-甲基烟腈的合成方法，其特征在于，所述步骤（2）中化合物B、N-碘代丁二酰亚胺的质量比为7:13，化合物B、N,N-二甲基甲酰胺的固液g/mL比为7:110。
4.根据权利要求1所述的5-碘-6-甲基烟腈的合成方法，其特征在于，所述步骤（3）中化合物C、亚硝酸异戊酯、铜粉的质量比为6:3～5:2，化合物C、DMF的固液g/mL比3:50。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20220715 |
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