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CN114181712B - 一种含氟液晶化合物及应用 - Google Patents

一种含氟液晶化合物及应用 Download PDF

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CN114181712B CN202111584588.6A CN202111584588A CN114181712B CN 114181712 B CN114181712 B CN 114181712B CN 202111584588 A CN202111584588 A CN 202111584588A CN 114181712 B CN114181712 B CN 114181712B
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Abstract

本发明涉及液晶化合物技术领域，具体涉及一种新型的含氟液晶化合物，同时还涉及其应用。本发明提供的该液晶化合物具有通式(I)所示结构，该类化合物具有较高的负介电各向异性、良好的液晶互溶性、相对低的旋转粘度，可以改善液晶材料性能，具有重要的应用价值。

Description

一种含氟液晶化合物及应用
技术领域
本发明涉及液晶化合物技术领域，具体涉及一种新型的含氟液晶化合物，同时还涉及其应用。
背景技术
近年来液晶显示装置发展越来越迅速，也出现了不同类型的液晶显示装置，如车载小型液晶显示装置、便携式液晶显示装置、超薄型液晶显示装置等等。本领域开发正在取得进展，以液晶电视为例，其特点是重量轻、占据空间小、移动方便，同样还有笔记本型个人电脑、掌上电脑、手机等。
液晶材料在信息显示材料、有机光电子材料等领域中的应用具有极大的研究价值和美好的应用前景。目前，TFT-LCD产品技术已经成熟，成功地解决了视角、分辨率、色饱和度和亮度等技术难题，大尺寸和中小尺寸TFT-LCD显示器在各自的领域已逐渐占据平板显示器的主流地位。同时，现在对显示技术的要求也一直在不断提高，例如要求液晶显示器能实现更快速的响应，降低驱动电压以降低功耗等，也就要求液晶材料要具有低电压驱动、快速响应、宽的温度范围和良好的低温稳定性等性能。
液晶材料本身对改善液晶显示器的性能发挥着重要的作用，尤其是通过降低液晶材料旋转粘度、提高液晶材料的介电各向异性△ε，可以显著改善液晶显示器的性能。因此，为了改善液晶材料的性能使其适应新的要求，新型结构的液晶化合物的合成及结构-性能关系的研究已成为液晶领域的一项重要工作。
发明内容
本发明的目的在于开发一种新的含氟液晶化合物，特别是一种含氟苯并呋喃类液晶化合物，该类化合物具有较高的负介电各向异性、良好的液晶互溶性、相对低的旋转粘度等，可以改善液晶材料性能，具有重要的应用价值。
第一方面，本发明提供了一种含氟液晶化合物，所述含氟液晶化合物具有如通式(I)所示的结构：
其中，R1和R2彼此独立地表示具有1-12个碳原子的烷基、烷氧基或烯基；
A1、A2和A3彼此独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基或氟代1,4-亚苯基；
Z1、Z2和Z3彼此独立地表示单键、双键、氧原子、-CF2O-、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-或-CH＝CH-；
X表示氧原子、硫原子、-CH2-、-CF2-或-CHF-；
m、n、p彼此独立地表示0，1或2。
其中，所述氟代1,4-亚苯基为单氟代1,4-亚苯基、二氟代1,4-亚苯基、三氟代1,4-亚苯基或四氟代1,4-亚苯基；优选地，所述氟代1,4-亚苯基为单氟代1,4-亚苯基或二氟代1,4-亚苯基。
作为本发明一种优选的实施方案，所述X表示氧原子。
作为本发明一种优选的实施方案，所述m、n、p彼此独立地表示0或1。
作为本发明一种优选的实施方案，所述R1和R2彼此独立地表示具有1-5个碳原子的烷基、烷氧基或烯基。
进一步优选地，所述R1和R2彼此独立地表示具有2-5个碳原子的烷基、烷氧基或烯基。
再进一步优选地，所述R1和R2彼此独立地选自乙基、丙基、丁基、戊基、乙氧基。
更优选地，所述R1和R2彼此独立地选自乙基、正丙基、正丁基、正戊基、乙氧基。
作为本发明一种优选的实施方案，所述Z1、Z2和Z3均表示单键。
作为本发明一种优选的实施方案，所述含氟液晶化合物选自如下通式I-1～I-17任一所示的结构：
其中，上述通式I-1～I-17中，所述R1和R2彼此独立地表示具有1-5个碳原子的烷基、烷氧基或烯基；
优选地，所述R1和R2彼此独立地表示具有2-5个碳原子的烷基、烷氧基或烯基。
再进一步优选地，所述R1和R2彼此独立地选自乙基、丙基、丁基、戊基、乙氧基。
更优选地，所述R1和R2彼此独立地选自乙基、正丙基、正丁基、正戊基、乙氧基。
作为本发明一种优选的实施方案，所述含氟液晶化合物任选自如下结构所示的化合物：
第二方面，本发明提供了一种所述的含氟液晶化合物的制备方法，根据通式中取代基的不同，可以通过以下几种方法来合成。
第一种方法，当通式(I)中m、n、p均为0时，X表示氧原子，即所述含氟液晶化合物通式为：
合成路线为：
合成方法包括步骤：
以与为原料，通过Suzuki反应，制备得到所述在碱性条件下关环反应，得到
其中，所述与的反应摩尔比为1∶(0.9～1.2)，反应温度为60～120℃；和/或，
所述与碱的摩尔比为1∶(1～4)，反应温度为70～150℃；其中采用的碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、叔丁醇钾中的任一种或几种，优选为叔丁醇钾和/或碳酸钾。
第二种方法，当通式(I)中n为0，m、p不同时为0，X表示氧原子，合成路线为：
合成方法包括步骤：
以与为原料，通过Suzuki反应，制备得到所述在碱性条件下关环反应，得到
其中，与的反应摩尔比为1∶(0.9～1.2)，反应温度为60～120℃；和/或，
所述与碱的摩尔比为1∶(1～4)，反应温度为70～150℃；其中采用的碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、叔丁醇钾中的任一种或几种，优选为叔丁醇钾和/或碳酸钾。
第三种方法，当通式(I)中n为1，m、p同时为0，X表示氧原子，且Z2表示单键、A2表示1,4-亚环己基时，即结构式为：
合成路线为：
合成方法包括步骤：
以与有机锂试剂反应，再与反应，然后经过脱水得到所述经加氢反应，得到
其中，有机锂试剂、的反应摩尔比为1∶(1.0～4.0)∶(0.8～1.5)，反应温度为-50～-100℃；所述有机锂试剂选自仲丁基锂、叔丁基锂、正丁基锂中的任一种或几种；脱水采用的脱水剂为对甲苯磺酸、硫酸氢钾、硫酸氢钠中的任一种或几种。加氢反应采用的催化剂为钯碳、钌碳、镍中的任一种或几种。催化剂的用量为摩尔数的0.1％-10％。
以上各制备方法中，所述R1和R2的定义同之前所述。
采用上述制备方法能够稳定、高效地得到本发明所述的液晶化合物。
第三方面，本发明提供了一种液晶材料组合物，所述液晶材料组合物中包含本发明所述的含氟液晶化合物。所述含氟液晶化合物在组合物中的质量百分比为0.1～60％，优选为1～40％，进一步优选为3～25％。
第四方面，本发明提供了本发明所述的含氟液晶化合物或者所述的液晶材料组合物在液相显示领域中的应用。
作为一种优选的实施方案，本发明提供了本发明所述的含氟液晶化合物或者所述的液晶材料组合物在液相显示装置中的应用。
优选地，所述液晶显示装置包括但不限于TN、ADS、VA、PSVA、FFS、IPS等液晶显示器。
本发明提供了一种新型的含氟液晶化合物，特别是一种含氟苯并呋喃类液晶化合物，该类化合物具有较高的负介电各向异性、良好的液晶互溶性、相对低的旋转粘度等，这些正是改善液晶材料所需要的，具有重要的应用价值。
本发明所述液晶化合物或含有本发明所述液晶化合物的组合物具有极高的负介电各向异性，旋转粘度低，从而有效降低了驱动电压，提高了液晶显示装置的响应速度，同时具有光学各向异性数值适中、电荷保持率高等优点，是一种性能优良的液晶材料。
具体实施方式
下面对本发明的技术方案进行详细说明。以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
所述原材料如无特别说明，均能从公开商业途径获得。
实施例1
本实施例制备的液晶化合物的结构式为：
合成线路如下所示：
具体步骤如下：
(1)化合物LC-01-1的合成：氮气保护下，向反应瓶中加入2,3,4-三氟-5-乙氧基苯硼酸22g(0.1mol)，50ml乙醇，甲苯100ml，水50ml，碳酸氢钠13.4g(0.16mol)，2-羟基-3-丙基-4-甲基溴苯22.9g(0.1mol)，升温至50℃，加入二氯二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦钯0.01g，继续升温至70℃-75℃回流2小时。反应后处理，得到固体28.7g，收率88.6％。采用GC-MS对所得固体LC-01-1进行分析，产物的m/z为324(M+)。
(2)化合物LC-01的合成：氮气保护下，向反应瓶中加入29.2g化合物LC-01-1(0.09mol)，N-N-二甲基甲酰胺200ml，碳酸钾20.7g(0.15mol)，升温至110℃-120℃，反应4小时以上。反应后处理，得到固体23.2g，收率84.7％。采用GC-MS对所得固体LC-01进行分析，产物的m/z为304(M+)。
实施例2
本实施例制备的液晶化合物的结构式为：
合成线路如下所示：
具体步骤如下：
(1)化合物LC-02-1的合成：氮气保护下，向反应瓶中加入2,3,4-三氟-5-乙氧基苯硼酸22g(0.1mol)，60ml乙醇，甲苯120ml，水60ml，碳酸钾22g(0.16mol)，反式-3-丙基环己基-4-甲基-2-羟基溴苯31g(0.1mol)，升温至50℃，加入二氯二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦钯0.01g，继续升温至70℃-75℃回流2小时。反应后处理，得到固体37.1g，收率91.4％。采用GC-MS对所得固体LC-02-1进行分析，产物的m/z为406M+)。
(2)化合物LC-02的合成：氮气保护下，向反应瓶中加入36.6g化合物LC-02-1(0.09mol)，N-N-二甲基甲酰胺260ml，叔丁醇钾12.3g(0.11mol)，升温至110℃-120℃，反应4小时以上。反应后处理，得到固体32.2g，收率92.5％。采用GC-MS对所得固体LC-02进行分析，产物的m/z为386(M+)。
实施例3
本实施例制备的液晶化合物的结构式为：
合成线路如下所示：
具体步骤如下：
(1)化合物LC-03-1的合成：氮气保护下，向反应瓶中加入2,3,4-三氟-5-乙氧基苯硼酸22g(0.1mol)，60ml乙醇，甲苯120ml，水60ml，碳酸钾22g(0.16mol)，3-丙基苯基-2-羟基-4-甲基溴苯30.5g(0.1mol)，升温至50℃，加入二氯二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦钯0.01g，继续升温至70℃-75℃回流2小时。反应后处理，得到固体33.5g，收率83.7％。采用GC-MS对所得固体LC-03-1进行分析，产物的m/z为400(M+)。
(2)化合物LC-03的合成：氮气保护下，向反应瓶中加入36g化合物LC-03-1(0.09mol)，N-N-二甲基甲酰胺260ml，叔丁醇钾12.3g(0.11mol)，升温至110℃-120℃，反应4小时以上。反应后处理，得到白色固体30.1g，收率88.0％。采用GC-MS对所得固体LC-03进行分析，产物的m/z为380(M+)。
实施例4
本实施例制备的液晶化合物的结构式为：
合成线路如下所示：
具体步骤如下：
(1)化合物LC-04-1的合成：氮气保护下，向反应瓶中加入2,3-二氟-8-甲基-9-乙基-二苯并呋喃24.6g(0.10mol)和180ml四氢呋喃，控温-75～-85℃滴加0.12mol正丁基锂的正己烷溶液，滴毕保温反应2小时，控温-75～-85℃滴加14g 4-丙基环己基酮(0.10mol)，然后自然回温至-60℃保温2小时。加入200ml水淬灭反应，加入甲苯160ml，水洗分液后，再加入对甲苯磺酸5g，回流分水6小时，进行常规后处理，得到固体26.9g，即为化合物LC-04-1，GC：99.7％，收率73.1％。采用GC-MS对所得固体LC-04-1进行分析，产物的m/z为368(M+)。
(2)化合物LC-04的合成：氮气保护下，向加氢釜中加入25.8g化合物LC-04-1(0.07mol)，甲苯160ml，乙醇40ml，5％钯碳2.5g，氢气压力0.5MPa，升温至40℃-60℃，反应4小时以上。反应后处理，得到固体17.6g，收率67.9％。采用GC-MS对所得固体LC-04进行分析，产物的m/z为370(M+)。
以上在制备过程中，在必要时会涉及常规后处理，所述常规后处理具体如：用二氯甲烷、乙酸乙酯或甲苯萃取，分液，水洗，干燥，真空旋转蒸发仪蒸发，所得产物用减压蒸馏或重结晶和/或色谱分离法提纯等。
采用本发明实施例1-实施例4制备的液晶化合物进行了混晶试验，具体见如下所述。按照本领域的常规检测方法，通过线性拟合得到液晶化合物的各项性能参数，其中，各性能参数的具体含义如下：
S-N代表液晶的晶态到向列相的熔点(℃)；
CP代表液晶的清亮点；
△n代表光学各向异性(25℃)；
△ε代表介电各向异性(25℃，1000Hz)；
γ1代表旋转粘度(mPa.s，25℃)。
以下混晶实施例中的各种液晶单体均可以通过公知的方法进行合成，或通过商业途径购买获得。
混晶实施例1
将本发明实施例1提供的液晶化合物与其他液晶单体制备成混晶组合物，组分的配比及检测结果见下表1。
将表1中的实施例1液晶化合物替换成对比化合物1，结构式如下：
即得到对比例，该对比例组分的配比及检测结果见表2。
表1
表2
混晶实施例2
将本发明实施例3提供的液晶化合物与其他液晶单体制备成混晶组合物，组分的配比及检测结果见下表3。
将表3中的实施例3液晶化合物替换成对比化合物2，结构式如下：
即得到对比例，该对比例组分的配比及检测结果见表4。
表3
表4
混晶实施例3
将本发明实施例4提供的液晶化合物与其他液晶单体制备成混晶组合物，组分的配比及检测结果见下表5。
将表5中的实施例4液晶化合物替换成对比化合物3，结构式如下：
即得到对比例，该对比例组分的配比及检测结果见表6。
表5
表6
由表1-表6的检测结果可以明显看出，将本发明所述化合物具体应用在常规体系的液晶组合物中后发现，其可以提高液晶组合物的介电各向异性△ε，同时保持较低的旋转粘度γ1和适当的折射率各向异性△n，所得液晶组合物具有显著的快速响应特点和低电压驱动特点。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (14)

1.一种含氟液晶化合物，其特征在于，具有如通式(I)所示的结构：
其中，R1和R2彼此独立地表示具有1-5个碳原子的烷基、烷氧基或烯基；
A1、A2和A3彼此独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基或氟代1,4-亚苯基；
Z1、Z2和Z3彼此独立地表示单键、双键、氧原子、-CF2O-、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-或-CH＝CH-；
X表示氧原子；
m、n、p彼此独立地表示0或1。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Z1、Z2和Z3表示单键。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述含氟液晶化合物选自如下通式I-1～I-17任一所示的结构：
其中，上述通式中，所述R1和R2均彼此独立地表示具有1-5个碳原子的烷基、烷氧基或烯基。
4.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于，所述R1和R2均彼此独立地表示具有2-5个碳原子的烷基、烷氧基或烯基。
5.根据权利要求1或3所述的化合物，其特征在于，所述含氟液晶化合物选自以下结构式所示化合物：
6.一种权利要求1所述的含氟液晶化合物的制备方法，其特征在于，通过以下方法合成：
当通式(I)中m、n、p均为0时，即所述含氟液晶化合物通式为：
合成路线为：
合成方法包括步骤：
以与为原料，通过Suzuki反应，制备得到所述在碱性条件下关环反应，得到
其中，所述与的反应摩尔比为1∶(0.9～1.2)，反应温度为60～120℃；和/或，
所述与碱的摩尔比为1∶(1～4)，反应温度为70～150℃；其中采用的碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、叔丁醇钾中的任一种或几种；
当通式(I)中n为0，m、p不同时为0时，合成路线为：
合成方法包括步骤：
以与为原料，通过Suzuki反应，
制备得到所述在碱性条件下
关环反应，得到
其中，与的反应摩尔比为1∶(0.9～1.2)，反应温度为60～120℃；和/或，
所述与碱的摩尔比为1∶(1～4)，反应温度为70～
150℃；其中采用的碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、叔丁醇钾中的任一种或几种；
当通式(I)中n为1，m、p同时为0，且Z2表示单键、A2表示1,4-亚环己基时，即结构式为：
合成路线为：
合成方法包括步骤：
以与有机锂试剂反应，再与反应，然后经过脱水得到所述经加氢反应，得到
其中，有机锂试剂、的反应摩尔比为1∶(1.0～4.0)∶(0.8～1.5)，反应温度为-50～-100℃；所述有机锂试剂选自仲丁基锂、叔丁基锂、正丁基锂中的任一种或几种；脱水采用的脱水剂为对甲苯磺酸、硫酸氢钾、硫酸氢钠中的任一种或几种。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，采用的碱为叔丁醇钾和/或碳酸钾。
8.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，加氢反应采用的催化剂为钯碳、钌碳、镍中的任一种或几种。
9.一种液晶材料组合物，其特征在于，所述液晶材料组合物中包含权利要求1～5任意一项所述的含氟液晶化合物；所述含氟液晶化合物在组合物中的质量百分比为0.1～60％。
10.根据权利要求9所述的组合物，其特征在于，所述含氟液晶化合物在组合物中的质量百分比为1～40％。
11.根据权利要求9所述的组合物，其特征在于，所述含氟液晶化合物在组合物中的质量百分比为3～25％。
12.权利要求1～5任意一项所述的含氟液晶化合物或者权利要求9-11任意一项所述的液晶材料组合物在液晶显示领域中的应用。
13.权利要求1～5任意一项所述的含氟液晶化合物或者权利要求9-11任意一项所述的液晶材料组合物在液晶显示装置中的应用。
14.根据权利要求13所述的应用，其特征在于，所述液晶显示装置包括TN、ADS、VA、PSVA、FFS、IPS液晶显示器。
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