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CN103804426A - 与具有氮杂-苯并稠合配位体的铱络合物有关的化合物、装置和调配物 - Google Patents

与具有氮杂-苯并稠合配位体的铱络合物有关的化合物、装置和调配物 Download PDF

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CN103804426A CN201310554307.1A CN201310554307A CN103804426A CN 103804426 A CN103804426 A CN 103804426A CN 201310554307 A CN201310554307 A CN 201310554307A CN 103804426 A CN103804426 A CN 103804426A
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夏传军
哈维·文特
苏曼·拉耶克
斯科特·比尔斯
爱德华·巴伦
艾伦·迪安杰利斯
沃尔特·耶格尔
田广玉
迈克尔·S·韦弗
曾礼昌
瓦季姆·阿达莫维奇
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Universal Display Corp
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Abstract

本发明涉及与具有氮杂-苯并稠合配位体的铱络合物有关的化合物、装置和调配物。本发明描述含有苯基吡啶和吡啶基氮杂-苯并稠合配位体的新颖铱络合物。当并入到OLED中时，这些络合物适用作光发射器。

Description

与具有氮杂-苯并稠合配位体的铱络合物有关的化合物、装置和调配物
相关申请案的交叉参考
本申请案要求2013年9月16日提交的美国申请案第14/028,499号和2013年6月27日提交的美国申请案第13/928,456号的优先权，美国申请案第13/928,456号为2012年11月9日提交的美国申请案第13/673,338号的部分继续申请案，这些申请案的揭示内容的全文以引用方式明确地并入本文中。
联合研究协议
所主张的本发明是由达成联合大学公司研究协议的以下各方中的一者或一者以上，以以下各方中的一者或一者以上的名义和/或结合以下各方中的一者或一者以上而作出：密歇根大学董事会、普林斯顿大学、南加州大学以及环宇显示器公司(Universal DisplayCorporation)。所述协议在作出所主张的本发明的日期当天和之前就生效，且所主张的本发明是因在所述协议的范围内进行的活动而作出。
技术领域
本发明涉及含有氮杂-苯并稠合配位体的铱络合物。具体地说，发现含有苯基吡啶配位体和氮杂-苯并稠合配位体的铱络合物在用于OLED装置中时适用作磷光发射器。另外，还发现含有苯基吡啶配位体和氮杂-苯并稠合配位体，其中烷基或芳基键结到氮杂-二苯并呋喃-吡啶配位体的铱络合物适用作磷光发射器。
背景技术
出于若干原因，利用有机材料的光学电子装置变得越来越受欢迎。用以制作此些装置的材料中的许多材料相对便宜，因此有机光学电子装置具有获得相对于无机装置的成本优势的潜力。另外，有机材料的固有性质(例如其挠性)可使其非常适合特定应用，例如在挠性衬底上的制造。有机光学电子装置的实例包含有机发光装置(OLED)、有机光电晶体管、有机光伏电池和有机光电检测器。对于OLED，有机材料可具有相对于常规材料的性能优点。举例来说，有机发光层发射光的波长通常可容易地用适当的掺杂剂来调整。
OLED利用有机薄膜，其在电压施加于装置上时发射光。OLED正变为用于例如平板显示器、照明和背光等应用中的越来越引人注目的技术。美国专利第5,844,363号、第6,303,238号和第5,707,745号中描述若干OLED材料和配置，所述专利以全文引用的方式并入本文中。
磷光性发光分子的一个应用是全色显示器。用于此类显示器的行业标准需要适于发射特定色彩(称为“饱和”色彩)的像素。明确地说，这些标准需要饱和的红色、绿色和蓝色像素。可使用此项技术中众所周知的CIE坐标来测量色彩。
绿色发光分子的一个实例为三(2-苯基吡啶)铱、表示为Ir(ppy)3，其具有以下结构：
Figure BDA0000411160640000021
在此图以及本文后面的图中，将从氮到金属(此处，Ir)的配价键描绘为直线。
如本文所使用，术语“有机”包含聚合材料以及小分子有机材料，其可用以制造有机光学电子装置。“小分子”指代不是聚合物的任何有机材料，且“小分子”可实际上相当大。在一些情况下，小分子可包含重复单元。举例来说，使用长链烷基作为取代基不会将分子从“小分子”类别中去除。小分子还可并入到聚合物中，例如作为聚合物主链上的侧基或作为主链的一部分。小分子还可充当树枝状聚合物的核心半族，树枝状聚合物由建立在核心半族上的一系列化学壳层组成。树枝状聚合物的核心半族可为荧光或磷光小分子发射体。树枝状聚合物可为“小分子”，且据信当前在OLED领域中使用的所有树枝状聚合物均为小分子。
如本文所使用，“顶部”意谓离衬底最远，而“底部”意谓离衬底最近。在将第一层描述为“安置”在第二层“上”的情况下，第一层被安置为距衬底较远。第一与第二层之间可存在其它层，除非指定第一层“与”第二层“接触”。举例来说，即使阴极和阳极之间存在各种有机层，仍可将阴极描述为“安置在”阳极“上”。
如本文所使用，“溶液可处理”意谓能够以溶液或悬浮液的形式在液体媒介中溶解、分散或输送和/或从液体媒介沉积。
当据信配位体直接促成发光材料的光敏性质时，配位体可称为“光敏性的”。当据信配位体并不促成发光材料的光敏性质时，配位体可称为“辅助性的”，但辅助性的配位体可更改光敏配位体的性质。
如本文所使用，且如所属领域的技术人员一般将理解，如果第一能级较接近真空能级，那么第一“最高占用分子轨道”(HOMO)或“最低未占用分子轨道”(LUMO)能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级。由于将电离电位(IP)测量为相对于真空能级的负能量，因此较高HOMO能级对应于具有较小绝对值的IP(负得较少的IP)。类似地，较高LUMO能级对应于具有较小绝对值的电子亲和性(EA)(负得较少的EA)。在常规能级图上，真空能级在顶部，材料的LUMO能级高于同一材料的HOMO能级。“较高”HOMO或LUMO能级表现为比“较低”HOMO或LUMO能级靠近此图的顶部。
如本文所使用，且如所属领域的技术人员一般将理解，如果第一功函数具有较高绝对值，那么第一功函数“大于”或“高于”第二功函数。因为通常将功函数测量为相对于真空能级的负数，因此这意谓“较高”功函数负得较多。在常规能级图上，真空能级在顶部，将“较高”功函数说明为在向下方向上距真空能级较远。因此，HOMO和LUMO能级的定义遵循与功函数不同的惯例。
可在以全文引用的方式并入本文中的美国专利第7,279,704号中找到关于OLED以及上文所述的定义的更多细节。
发明内容
提供具有式Ir(LA)n(LB)3-n且具有式I结构：
Figure BDA0000411160640000031
的化合物。在式I化合物中，A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8包含碳或氮，且A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8中的至少一个为氮。环B通过C-C键键结到环A，铱通过Ir-C键键结到环A。X为O、S或Se。R1、R2、R3和R4独立地表示单、二、三、四取代或未取代，且R1、R2、R3和R4中的任何邻接取代任选地连接在一起形成环。R1、R2、R3和R4独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚硫酰基、磺酰基、膦基和其组合，且n为1到3的整数。
在一个方面中，n为1。在一个方面中，所述化合物具有下式：
Figure BDA0000411160640000041
在一个方面中，所述化合物具有下式：
Figure BDA0000411160640000042
在一个方面中，A1到A8中仅一个为氮。在一个方面中，A5到A8中仅一个为氮。在一个方面中，X为O。
在一个方面中，R1、R2、R3和R4独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、烷基和其组合。在一个方面中，R2为烷基。在另一方面中，R2选自由以下组成的群组：芳基、经取代芳基、杂芳基和经取代杂芳基。
在一个方面中，烷基为氘化或部分氘化的。在一个方面中，R3为烷基。
在一个方面中，烷基为氘化或部分氘化的。
在一个实施例中，提供包含第一有机发光装置的第一装置。第一装置进一步包含阳极、阴极和安置在阳极和阴极之间的有机层。有机层包含具有式Ir(LA)n(LB)3-n且具有根据式I的结构的化合物。
发明人已发现含有氮杂-苯并稠合配位体的铱络合物，尤其含有苯基吡啶配位体和氮杂-苯并稠合配位体的铱络合物适用作适用于OLED装置的磷光发射器。
根据本发明的另一方面，提供具有式Ir(LA)n(LB)3-n且具有式II结构：
Figure BDA0000411160640000051
的化合物。在式II化合物中，X为O、S或Se；R选自由以下组成的群组：烷基、环烷基和其组合；R1表示单、二取代或未取代；R2、R3和R4独立地表示单、二、三、四取代或未取代；R1、R2、R3和R4中的任何邻接取代任选地连接在一起形成环；R1、R2、R3和R4独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚硫酰基、磺酰基、膦基和其组合；且n为1到3的整数。在一个方面中，R2选自由以下组成的群组：芳基、经取代芳基、杂芳基和经取代杂芳基。
根据一个实施例，揭示包含第一有机发光装置，进一步包含阳极、阴极和安置在阳极和阴极之间的有机层的第一装置，所述有机层包含具有式Ir(LA)n(LB)3-n且具有根据式II的结构的化合物。
发明人已发现添加烷基到含有氮杂-苯并稠合配位体的铱络合物中的特定氮杂-二苯并呋喃环系统的氮杂环中导致形成具有优良装置稳定性的绿色磷光化合物。
发明人还发现添加芳基到含有氮杂-苯并稠合配位体的铱络合物中的特定氮杂-二苯并呋喃-吡啶配位体的吡啶环中导致形成具有优良装置效率的黄色磷光化合物。发明人已发现将LA配位体中的吡啶环与芳基环结合会产生用于PHOLED的新颖类别的新颖有效黄色磷光发射器。
附图说明
图1展示有机发光装置。
图2展示不具有单独电子输送层的倒转的有机发光装置。
图3和4展示结构式I和式II。
具体实施方式
一般来说，OLED包括安置在阳极与阴极之间且电连接到阳极和阴极的至少一个有机层。当施加电流时，阳极注入空穴且阴极注入电子到有机层中。所注入的空穴和电子各自朝带相反电荷的电极迁移。当电子和空穴局限于同一分子上时，形成“激子”，其为具有激发能量状态的局部化电子-空穴对。当激子经由光电发射机制弛豫时，发射光。在一些情况下，激子可局限于激元或激态络合物上。非辐射机制(例如热弛豫)也可发生，但通常被视为不合需要的。
最初的OLED使用从单重态发射光(“荧光”)的发光分子，如例如美国专利第4,769,292号中所揭示，所述专利以全文引用的方式并入本文中。荧光发射通常在小于10纳秒的时间范围中发生。
最近，已论证了具有从三重态发射光(“磷光”)的发光材料的OLED。巴尔多(Baldo)等人的“从有机电致发光装置的高效磷光发射(Highly Efficient Phosphorescent Emissionfrom Organic Electroluminescent Devices)”，自然(Nature)，第395卷，第151到154页，1998；(“巴尔多-I”)和巴尔多等人的“基于电致磷光的非常高效绿色有机发光装置(Veryhigh-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence)”，应用物理学报，第75卷，第3期，第4到6页(1999)(“巴尔多-II”)，其以全文引用的方式并入本文中。以引用的方式并入的美国专利第7,279,704号第5-6栏中更详细地描述磷光。
图1展示有机发光装置100。图不一定按比例绘制。装置100可包含衬底110、阳极115、空穴注入层120、空穴输送层125、电子阻挡层130、发光层135、空穴阻挡层140、电子输送层145、电子注入层150、保护层155、阴极160以及障壁层170。阴极160为具有第一导电层162和第二导电层164的复合阴极。装置100可通过依序沉积所描述的层来制造。在以引用的方式并入的US 7,279,704第6到10栏中更详细地描述这些各种层以及实例材料的性质和功能。
这些层中的每一者有更多实例。举例来说，以全文引用的方式并入本文中的美国专利第5,844,363号中揭示挠性且透明的衬底-阳极组合。经p掺杂的空穴输送层的实例为以50∶1的摩尔比率掺杂有F4-TCNQ的m-MTDATA，如以全文引用的方式并入本文中的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所揭示。以全文引用的方式并入本文中的汤普森(Thompson)等人的美国专利第6,303,238号中揭示发光和基质材料的实例。经n掺杂电子输送层的实例为以1∶1的摩尔比率掺杂有Li的BPhen，如以全文引用的方式并入本文中的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所揭示。以全文引用的方式并入本文中的美国专利第5,703,436号和第5,707,745号揭示阴极的实例，其包含具有例如Mg:Ag等金属薄层与上覆的透明、导电、经溅镀沉积的ITO层的复合阴极。以全文引用的方式并入本文中的美国专利第6,097，147号和美国专利申请公开案第2003/0230980号中更详细地描述阻挡层的原理和使用。以全文引用的方式并入本文中的美国专利申请公开案第2004/0174116号中提供注入层的实例。可在以全文引用的方式并入本文中的美国专利申请公开案第2004/0174116号中找到保护层的描述。
图2展示倒转的OLED200。所述装置包含衬底210、阴极215、发光层220、空穴输送层225以及阳极230。可通过依序沉积所描述的层来制造装置200。因为最常见OLED配置具有安置在阳极上的阴极，而装置200具有安置在阳极230下的阴极215，因此装置200可称为“倒转”OLED。在装置200的对应层中，可使用与关于装置100所描述的材料类似的材料。图2提供可如何从装置100的结构省略一些层的一个实例。
图1和图2中所说明的简单分层结构是作为非限制实例而提供，且应理解，可结合各种各样的其它结构使用本发明的实施例。所描述的特定材料和结构本质上是示范性的，且可使用其它材料和结构。可基于设计、性能和成本因素，通过以不同方式组合所描述的各个层来实现功能性OLED，或可完全省略若干层。还可包含未具体描述的其它层。可使用不同于具体描述的材料的材料。尽管本文所提供的实例中的许多实例将各种层描述为包括单一材料，但将理解，可使用材料的组合(例如基质与掺杂剂的混合物)或更一般来说，混合物。并且，所述层可具有各种子层。本文中给予各个层的名称不意欲为严格限制性的。举例来说，在装置200中，空穴输送层225输送空穴并将空穴注入到发光层220中，且可被描述为空穴输送层或空穴注入层。在一个实施例中，可将OLED描述为具有安置在阴极与阳极之间的“有机层”。此有机层可包括单个层，或可进一步包括如例如关于图1和图2所描述的不同有机材料的多个层。
还可使用未具体描述的结构和材料，例如包含聚合材料的OLED(PLED)，例如以全文引用的方式并入本文中的弗兰德(Friend)等人的美国专利第5,247,190号中所揭示。作为另一实例，可使用具有单个有机层的OLED。OLED可堆叠，例如如以全文引用的方式并入本文中的福利斯特(Forrest)等人的美国专利第5,707,745号中所描述。OLED结构可脱离图1和图2中所说明的简单分层结构。举例来说，衬底可包含有角度的反射表面以改进出耦(out-coupling)，例如如福利斯特等人的美国专利第6,091,195号中所述的台式结构，和/或如布利维克(Bulovic)等人的美国专利第5,834,893号中所描述的凹点结构，所述专利以全文引用的方式并入本文中。
除非另有指定，否则可通过任何合适方法来沉积各种实施例的层中的任一者。对于有机层，优选方法包含热蒸发、喷墨(例如以全文引用的方式并入本文中的美国专利第6,013,982号和第6,087,196号中所述)、有机气相沉积(OVPD)(例如以全文引用的方式并入本文中的福利斯特等人的美国专利第6,337,102号中所述)，以及通过有机蒸气喷射印刷(OVJP)的沉积(例如以全文引用的方式并入本文中的美国专利申请案美国专利第7,431,968号中所述)。其它合适沉积方法包含旋涂和其它基于溶液的工艺。基于溶液的工艺优选在氮或惰性气氛中进行。对于其它层，优选方法包含热蒸发。优选的图案化方法包含通过掩模的沉积、冷焊(例如以全文引用的方式并入本文中的美国专利第6,294,398号和第6,468,819号中所述)，以及与例如喷墨和OVJD等沉积方法中的一些方法相关联的图案化。还可使用其它方法。可修改待沉积的材料，以使其与特定沉积方法兼容。举例来说，可在小分子中使用例如烷基和芳基(分支或未分支)等且优选含有至少3个碳原子的取代基，来增强其经受溶液处理的能力。可使用具有20个或20个以上碳原子的取代基，且3到20个碳原子为优选范围。具有不对称结构的材料可比具有对称结构的材料具有更好的溶液可处理性，因为不对称材料可具有较低的再结晶趋势。可使用树枝状聚合物取代基来增强小分子经受溶液处理的能力。
根据本发明实施例制造的装置可进一步任选地包括障壁层。障壁层的一个用途是保护电极和有机层免于因暴露于环境中的有害物质(包含水分、蒸气和/或气体等)而受损。障壁层可沉积在衬底、电极上、沉积在衬底、电极下或沉积在衬底、电极旁，或沉积在装置的任何其它部分(包含边缘)上。障壁层可包括单个层或多个层。障壁层可通过各种已知化学气相沉积技术形成，且可包含具有单一相的合成物以及具有多个相的合成物。任何合适材料或材料组合均可用于障壁层。障壁层可并入有无机或有机化合物或两者。优选的障壁层包括聚合材料与非聚合材料的混合物，如以全文引用的方式并入本文中的美国专利第7,968,146号、PCT专利申请案第PCT/US2007/023098号和第PCT/US2009/042829号中所描述。为了被视为“混合物”，组成障壁层的前述聚合和非聚合材料应在相同反应条件下和/或在同时沉积。聚合材料对非聚合材料的重量比率可在95∶5到5∶95的范围内。聚合材料和非聚合材料可由同一前驱材料产生。在一个实例中，聚合材料与非聚合材料的混合物本质上由聚合硅和无机硅组成。
根据本发明的实施例而制造的装置可并入到各种各样的消费型产品中，包含平板显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视机、告示牌、用于内部或外部照明和/或发信号的灯、平视显示器、全透明显示器、挠性显示器、激光印刷机、电话、手机、个人数字助理(PDA)、膝上型计算机、数码相机、摄录像机、取景器、微显示器、运载工具、大面积墙壁、剧院或体育馆屏幕，或指示牌。可使用各种控制机制来控制根据本发明而制造的装置，包含无源矩阵和有源矩阵。意欲将所述装置中的许多装置用于对人类来说舒适的温度范围中，例如18摄氏度到30摄氏度，且更优选在室温下(20到25摄氏度)。
本文所述的材料和结构可应用于不同于OLED的装置中。举例来说，例如有机太阳能电池和有机光电检测器等其它光电子装置可使用所述材料和结构。更一般来说，例如有机晶体管等有机装置可使用所述材料和结构。
术语卤、卤素、烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基、杂环基团、芳基、芳烃基和杂芳基是此项技术中已知的，且在以引用的方式并入本文中的US 7,279,704第31到32栏中定义。
提供具有式Ir(LA)n(LB)3-n且具有式I结构：
的化合物。在式I化合物中，A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8包含碳或氮，且A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8中的至少一个为氮。环B通过C-C键键结到环A，铱通过Ir-C键键结到环A。X为O、S或Se。R1、R2、R3和R4独立地表示单、二、三、四取代或未取代，且R1、R2、R3和R4中的任何邻接取代任选地连接在一起形成环。R1、R2、R3和R4独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚硫酰基、磺酰基、膦基和其组合，且n为1到3的整数。
先前已揭示与2-苯基吡啶和2-(4-二苯并呋喃)-吡啶配位体混配的铱络合物。二苯并呋喃取代延伸配位体的共轭且降低络合物的LUMO，产生轻微红移发射和较不饱和绿色。例如，化合物A在室温下在2-甲基-四氢呋喃中具有528nm的λmax，相比之下对于三(2-苯基吡啶)铱来说为约516nm。式I化合物如在例如化合物1中引入氮杂二苯并呋喃取代，由于氮杂二苯并呋喃基的缺电子性，其进一步降低络合物的LUMO。相较于用于化合物A的-2.60V，在-2.55V下测量还原电位。基于这些结果，预期化合物1的发射将进一步红移。出人意料地，在与化合物A相同条件下测量的诸如化合物1的式I化合物的PL显示523nm的λmax，其相比于化合物A进行5nm蓝移。类似地，化合物4的λmax为524nm，其相比于化合物A进行4nm蓝移。在表1中汇总结果。因此，式I化合物出乎意料地具有蓝移发射光谱，其使得式I化合物更适合用作显示应用中的饱和绿色。
表1
Figure BDA0000411160640000101
在一个实施例中，n为1。在一个实施例中，所述化合物具有下式：
Figure BDA0000411160640000102
在一个实施例中，所述化合物具有下式：
在一个实施例中，A1到A8中仅一个为氮。在一个实施例中，A5到A8中仅一个为氮。在一个实施例中，X为O。
在一个实施例中，R1、R2、R3和R4独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、烷基和其组合。在一个实施例中，R2为烷基。
在具有式I结构的化合物的一个实施例中，R2选自由以下组成的群组：芳基、经取代芳基、杂芳基和经取代杂芳基。在一个实施例中，R2为苯基或经取代苯基。在一个实施例中，R2为吡啶或经取代吡啶。在一个实施例中，R2表示单取代。
在一个实施例中，烷基为氘化或部分氘化的。在一个实施例中，R3为烷基。
在一个实施例中，烷基为氘化或部分氘化的。
在一个实施例中，LA选自由以下组成的群组：
Figure BDA0000411160640000111
Figure BDA0000411160640000121
Figure BDA0000411160640000131
Figure BDA0000411160640000141
Figure BDA0000411160640000151
在一个实施例中，LA选自由以下组成的群组：
Figure BDA0000411160640000152
Figure BDA0000411160640000161
在一个实施例中，LB选自由以下组成的群组：
Figure BDA0000411160640000162
在一个实施例中，式Ir(LA)(LB)2化合物具有下表中所列式中的一个：
化合物编号 LA LB 化合物编号 LA LB 化合物编号 LA LB
1. LA1 LB1 715. LA1 LB7 1429. LA1 LB13
2. LA2 LB1 716. LA2 LB7 1430. LA2 LB13
3. LA3 LB1 717. LA3 LB7 1431. LA3 LB13
4. LA4 LB1 718. LA4 LB7 1432. LA4 LB13
5. LA5 LB1 719. LA5 LB7 1433. LA5 LB13
6. LA6 LB1 720. LA6 LB7 1434. LA6 LB13
7. LA7 LB1 721. LA7 LB7 1435. LA7 LB13
8. LA8 LB1 722. LA8 LB7 1436. LA8 LB13
9. LA9 LB1 723. LA9 LB7 1437. LA9 LB13
10. LA10 LB1 724. LA10 LB7 1438. LA10 LB13
11. LA11 LB1 725. LA11 LB7 1439. LA11 LB13
12. LA12 LB1 726. LA12 LB7 1440. LA12 LB13
13. LA13 LB1 727. LA13 LB7 1441. LA13 LB13
14. LA14 LB1 728. LA14 LB7 1442. LA14 LB13
15. LA15 LB1 729. LA15 LB7 1443. LA15 LB13
16. LA16 LB1 730. LA16 LB7 1444. LA16 LB13
17. LA17 LB1 731. LA17 LB7 1445. LA17 LB13
18. LA18 LB1 732. LA18 LB7 1446. LA18 LB13
19. LA19 LB1 733. LA19 LB7 1447. LA19 LB13
20. LA10 LB1 734. LA10 LB7 1448. LA10 LB13
21. LA21 LB1 735. LA21 LB7 1449. LA21 LB13
22. LA22 LB1 736. LA22 LB7 1450. LA22 LB13
23. LA23 LB1 737. LA23 LB7 1451. LA23 LB13
24. LA24 LB1 738. LA24 LB7 1452. LA24 LB13
25. LA25 LB1 739. LA25 LB7 1453. LA25 LB13
26. LA26 LB1 740. LA26 LB7 1454. LA26 LB13
27. LA27 LB1 741. LA27 LB7 1455. LA27 LB13
28. LA28 LB1 742. LA28 LB7 1456. LA28 LB13
29. LA29 LB1 743. LA29 LB7 1457. LA29 LB13
30. LA30 LB1 744. LA30 LB7 1458. LA30 LB13
31. LA31 LB1 745. LA31 LB7 1459. LA31 LB13
32. LA32 LB1 746. LA32 LB7 1460. LA32 LB13
33. LA33 LB1 747. LA33 LB7 1461. LA33 LB13
34. LA34 LB1 748. LA34 LB7 1462. LA34 LB13
35. LA35 LB1 749. LA35 LB7 1463. LA35 LB13
36. LA36 LB1 750. LA36 LB7 1464. LA36 LB13
37. LA37 LB1 751. LA37 LB7 1465. LA37 LB13
38. LA38 LB1 752. LA38 LB7 1466. LA38 LB13
39. LA39 LB1 753. LA39 LB7 1467. LA39 LB13
40. LA40 LB1 754. LA40 LB7 1468. LA40 LB13
41. LA41 LB1 755. LA41 LB7 1469. LA41 LB13
42. LA42 LB1 756. LA42 LB7 1470. LA42 LB13
43. LA43 LB1 757. LA43 LB7 1471. LA43 LB13
44. LA44 LB1 758. LA44 LB7 1472. LA44 LB13
45. LA45 LB1 759. LA45 LB7 1473. LA45 LB13
46. LA46 LB1 760. LA46 LB7 1474. LA46 LB13
化合物编号 LA LB 化合物编号 LA LB 化合物编号 LA LB
47. LA47 LB1 761. LA47 LB7 1475. LA47 LB13
48. LA48 LB1 762. LA48 LB7 1476. LA48 LB13
49. LA49 LB1 763. LA49 LB7 1477. LA49 LB13
50. LA50 LB1 764. LA50 LB7 1478. LA50 LB13
51. LA51 LB1 765. LA51 LB7 1479. LA51 LB13
52. LA52 LB1 766. LA52 LB7 1480. LA52 LB13
53. LA53 LB1 767. LA53 LB7 1481. LA53 LB13
54. LA54 LB1 768. LA54 LB7 1482. LA54 LB13
55. LA55 LB1 769. LA55 LB7 1483. LA55 LB13
56. LA56 LB1 770. LA56 LB7 1484. LA56 LB13
57. LA57 LB1 771. LA57 LB7 1485. LA57 LB13
58. LA58 LB1 772. LA58 LB7 1486. LA58 LB13
59. LA59 LB1 773. LA59 LB7 1487. LA59 LB13
60. LA60 LB1 774. LA60 LB7 1488. LA60 LB13
61. LA61 LB1 775. LA61 LB7 1489. LA61 LB13
62. LA62 LB1 776. LA62 LB7 1490. LA62 LB13
63. LA63 LB1 777. LA63 LB7 1491. LA63 LB13
64. LA64 LB1 778. LA64 LB7 1492. LA64 LB13
65. LA65 LB1 779. LA65 LB7 1493. LA65 LB13
66. LA66 LB1 780. LA66 LB7 1494. LA66 LB13
67. LA67 LB1 781. LA67 LB7 1495. LA67 LB13
68. LA68 LB1 782. LA68 LB7 1496. LA68 LB13
69. LA69 LB1 783. LA69 LB7 1497. LA69 LB13
70. LA70 LB1 784. LA70 LB7 1498. LA70 LB13
71. LA71 LB1 785. LA71 LB7 1499. LA71 LB13
72. LA72 LB1 786. LA72 LB7 1500. LA72 LB13
73. LA73 LB1 787. LA73 LB7 1501. LA73 LB13
74. LA74 LB1 788. LA74 LB7 1502. LA74 LB13
75. LA75 LB1 789. LA75 LB7 1503. LA75 LB13
76. LA76 LB1 790. LA76 LB7 1504. LA76 LB13
77. LA77 LB1 791. LA77 LB7 1505. LA77 LB13
78. LA78 LB1 792. LA78 LB7 1506. LA78 LB13
79. LA79 LB1 793. LA79 LB7 1507. LA79 LB13
80. LA80 LB1 794. LA80 LB7 1508. LA80 LB13
81. LA81 LB1 795. LA81 LB7 1509. LA81 LB13
82. LA82 LB1 796. LA82 LB7 1510. LA82 LB13
83. LA83 LB1 797. LA83 LB7 1511. LA83 LB13
84. LA84 LB1 798. LA84 LB7 1512. LA84 LB13
85. LA85 LB1 799. LA85 LB7 1513. LA85 LB13
86. LA86 LB1 800. LA86 LB7 1514. LA86 LB13
87. LA87 LB1 801. LA87 LB7 1515. LA87 LB13
88. LA88 LB1 802. LA88 LB7 1516. LA88 LB13
89. LA89 LB1 803. LA89 LB7 1517. LA89 LB13
90. LA90 LB1 804. LA90 LB7 1518. LA90 LB13
91. LA91 LB1 805. LA91 LB7 1519. LA91 LB13
92. LA92 LB1 806. LA92 LB7 1520. LA92 LB13
93. LA93 LB1 807. LA93 LB7 1521. LA93 LB13
94. LA94 LB1 808. LA94 LB7 1522. LA94 LB13
95. LA95 LB1 809. LA95 LB7 1523. LA95 LB13
化合物编号 LA LB 化合物编号 LA LB 化合物编号 LA LB
96. LA96 LB1 810. LA96 LB7 1524. LA96 LB13
97. LA97 LB1 811. LA97 LB7 1525. LA97 LB13
98. LA98 LB1 812. LA98 LB7 1526. LA98 LB13
99. LA99 LB1 813. LA99 LB7 1527. LA99 LB13
100. LA100 LB1 814. LA100 LB7 1528. LA100 LB13
101. LA101 LB1 815. LA101 LB7 1529. LA101 LB13
102. LA102 LB1 816. LA102 LB7 1530. LA102 LB13
103. LA103 LB1 817. LA103 LB7 1531. LA103 LB13
104. LA104 LB1 818. LA104 LB7 1532. LA104 LB13
105. LA105 LB1 819. LA105 LB7 1533. LA105 LB13
106. LA106 LB1 820. LA106 LB7 1534. LA106 LB13
107. LA107 LB1 821. LA107 LB7 1535. LA107 LB13
108. LA108 LB1 822. LA108 LB7 1536. LA108 LB13
109. LA109 LB1 823. LA109 LB7 1537. LA109 LB13
110. LA110 LB1 824. LA110 LB7 1538. LA110 LB13
111. LA111 LB1 825. LA111 LB7 1539. LA111 LB13
112. LA112 LB1 826. LA112 LB7 1540. LA112 LB13
113. LA113 LB1 827. LA113 LB7 1541. LA113 LB13
114. LA114 LB1 828. LA114 LB7 1542. LA114 LB13
115. LA115 LB1 829. LA115 LB7 1543. LA115 LB13
116. LA116 LB1 830. LA116 LB7 1544. LA116 LB13
117. LA117 LB1 831. LA117 LB7 1545. LA117 LB13
118. LA118 LB1 832. LA118 LB7 1546. LA118 LB13
119. LA119 LB1 833. LA119 LB7 1547. LA119 LB13
120. LA1 LB2 834. LA1 LB8 1548. LA1 LB14
121. LA2 LB2 835. LA2 LB8 1549. LA2 LB14
122. LA3 LB2 836. LA3 LB8 1550. LA3 LB14
123. LA4 LB2 837. LA4 LB8 1551. LA4 LB14
124. LA5 LB2 838. LA5 LB8 1552. LA5 LB14
125. LA6 LB2 839. LA6 LB8 1553. LA6 LB14
126. LA7 LB2 840. LA7 LB8 1554. LA7 LB14
127. LA8 LB2 841. LA8 LB8 1555. LA8 LB14
128. LA9 LB2 842. LA9 LB8 1556. LA9 LB14
129. LA10 LB2 843. LA10 LB8 1557. LA10 LB14
130. LA11 LB2 844. LA11 LB8 1558. LA11 LB14
131. LA12 LB2 845. LA12 LB8 1559. LA12 LB14
132. LA13 LB2 846. LA13 LB8 1560. LA13 LB14
133. LA14 LB2 847. LA14 LB8 1561. LA14 LB14
134. LA15 LB2 848. LA15 LB8 1562. LA15 LB14
135. LA16 LB2 849. LA16 LB8 1563. LA16 LB14
136. LA17 LB2 850. LA17 LB8 1564. LA17 LB14
137. LA18 LB2 851. LA18 LB8 1565. LA18 LB14
138. LA19 LB2 852. LA19 LB8 1566. LA19 LB14
139. LA10 LB2 853. LA10 LB8 1567. LA10 LB14
140. LA21 LB2 854. LA21 LB8 1568. LA21 LB14
141. LA22 LB2 855. LA22 LB8 1569. LA22 LB14
142. LA23 LB2 856. LA23 LB8 1570. LA23 LB14
143. LA24 LB2 857. LA24 LB8 1571. LA24 LB14
144. LA25 LB2 858. LA25 LB8 1572. LA25 LB14
化合物编号 LA LB 化合物编号 LA LB 化合物编号 LA LB
145. LA26 LB2 859. LA26 LB8 1573. LA26 LB14
146. LA27 LB2 860. LA27 LB8 1574. LA27 LB14
147. LA28 LB2 861. LA28 LB8 1575. LA28 LB14
148. LA29 LB2 862. LA29 LB8 1576. LA29 LB14
149. LA30 LB2 863. LA30 LB8 1577. LA30 LB14
150. LA31 LB2 864. LA31 LB8 1578. LA31 LB14
151. LA32 LB2 865. LA32 LB8 1579. LA32 LB14
152. LA33 LB2 866. LA33 LB8 1580. LA33 LB14
153. LA34 LB2 867. LA34 LB8 1581. LA34 LB14
154. LA35 LB2 868. LA35 LB8 1582. LA35 LB14
155. LA36 LB2 869. LA36 LB8 1583. LA36 LB14
156. LA37 LB2 870. LA37 LB8 1584. LA37 LB14
157. LA38 LB2 871. LA38 LB8 1585. LA38 LB14
158. LA39 LB2 872. LA39 LB8 1586. LA39 LB14
159. LA40 LB2 873. LA40 LB8 1587. LA40 LB14
160. LA41 LB2 874. LA41 LB8 1588. LA41 LB14
161. LA42 LB2 875. LA42 LB8 1589. LA42 LB14
162. LA43 LB2 876. LA43 LB8 1590. LA43 LB14
163. LA44 LB2 877. LA44 LB8 1591. LA44 LB14
164. LA45 LB2 878. LA45 LB8 1592. LA45 LB14
165. LA46 LB2 879. LA46 LB8 1593. LA46 LB14
166. LA47 LB2 880. LA47 LB8 1594. LA47 LB14
167. LA48 LB2 881. LA48 LB8 1595. LA48 LB14
168. LA49 LB2 882. LA49 LB8 1596. LA49 LB14
169. LA50 LB2 883. LA50 LB8 1597. LA50 LB14
170. LA51 LB2 884. LA51 LB8 1598. LA51 LB14
171. LA52 LB2 885. LA52 LB8 1599. LA52 LB14
172. LA53 LB2 886. LA53 LB8 1600. LA53 LB14
173. LA54 LB2 887. LA54 LB8 1601. LA54 LB14
174. LA55 LB2 888. LA55 LB8 1602. LA55 LB14
175. LA56 LB2 889. LA56 LB8 1603. LA56 LB14
176. LA57 LB2 890. LA57 LB8 1604. LA57 LB14
177. LA58 LB2 891. LA58 LB8 1605. LA58 LB14
178. LA59 LB2 892. LA59 LB8 1606. LA59 LB14
179. LA60 LB2 893. LA60 LB8 1607. LA60 LB14
180. LA61 LB2 894. LA61 LB8 1608. LA61 LB14
181. LA62 LB2 895. LA62 LB8 1609. LA62 LB14
182. LA63 LB2 896. LA63 LB8 1610. LA63 LB14
183. LA64 LB2 897. LA64 LB8 1611. LA64 LB14
184. LA65 LB2 898. LA65 LB8 1612. LA65 LB14
185. LA66 LB2 899. LA66 LB8 1613. LA66 LB14
186. LA67 LB2 900. LA67 LB8 1614. LA67 LB14
187. LA68 LB2 901. LA68 LB8 1615. LA68 LB14
188. LA69 LB2 902. LA69 LB8 1616. LA69 LB14
189. LA70 LB2 903. LA70 LB8 1617. LA70 LB14
190. LA71 LB2 904. LA71 LB8 1618. LA71 LB14
191. LA72 LB2 905. LA72 LB8 1619. LA72 LB14
192. LA73 LB2 906. LA73 LB8 1620. LA73 LB14
193. LA74 LB2 907. LA74 LB8 1621. LA74 LB14
化合物编号 LA LB 化合物编号 LA LB 化合物编号 LA LB
194. LA75 LB2 908. LA75 LB8 1622. LA75 LB14
195. LA76 LB2 909. LA76 LB8 1623. LA76 LB14
196. LA77 LB2 910. LA77 LB8 1624. LA77 LB14
197. LA78 LB2 911. LA78 LB8 1625. LA78 LB14
198. LA79 LB2 912. LA79 LB8 1626. LA79 LB14
199. LA80 LB2 913. LA80 LB8 1627. LA80 LB14
200. LA81 LB2 914. LA81 LB8 1628. LA81 LB14
201. LA82 LB2 915. LA82 LB8 1629. LA82 LB14
202. LA83 LB2 916. LA83 LB8 1630. LA83 LB14
203. LA84 LB2 917. LA84 LB8 1631. LA84 LB14
204. LA85 LB2 918. LA85 LB8 1632. LA85 LB14
205. LA86 LB2 919. LA86 LB8 1633. LA86 LB14
206. LA87 LB2 920. LA87 LB8 1634. LA87 LB14
207. LA88 LB2 921. LA88 LB8 1635. LA88 LB14
208. LA89 LB2 922. LA89 LB8 1636. LA89 LB14
209. LA90 LB2 923. LA90 LB8 1637. LA90 LB14
210. LA91 LB2 924. LA91 LB8 1638. LA91 LB14
211. LA92 LB2 925. LA92 LB8 1639. LA92 LB14
212. LA93 LB2 926. LA93 LB8 1640. LA93 LB14
213. LA94 LB2 927. LA94 LB8 1641. LA94 LB14
214. LA95 LB2 928. LA95 LB8 1642. LA95 LB14
215. LA96 LB2 929. LA96 LB8 1643. LA96 LB14
216. LA97 LB2 930. LA97 LB8 1644. LA97 LB14
217. LA98 LB2 931. LA98 LB8 1645. LA98 LB14
218. LA99 LB2 932. LA99 LB8 1646. LA99 LB14
219. LA100 LB2 933. LA100 LB8 1647. LA100 LB14
220. LA101 LB2 934. LA101 LB8 1648. LA101 LB14
221. LA102 LB2 935. LA102 LB8 1649. LA102 LB14
222. LA103 LB2 936. LA103 LB8 1650. LA103 LB14
223. LA104 LB2 937. LA104 LB8 1651. LA104 LB14
224. LA105 LB2 938. LA105 LB8 1652. LA105 LB14
225. LA106 LB2 939. LA106 LB8 1653. LA106 LB14
226. LA107 LB2 940. LA107 LB8 1654. LA107 LB14
227. LA108 LB2 941. LA108 LB8 1655. LA108 LB14
228. LA109 LB2 942. LA109 LB8 1656. LA109 LB14
229. LA110 LB2 943. LA110 LB8 1657. LA110 LB14
230. LA111 LB2 944. LA111 LB8 1658. LA111 LB14
231. LA112 LB2 945. LA112 LB8 1659. LA112 LB14
232. LA113 LB2 946. LA113 LB8 1660. LA113 LB14
233. LA114 LB2 947. LA114 LB8 1661. LA114 LB14
234. LA115 LB2 948. LA115 LB8 1662. LA115 LB14
235. LA116 LB2 949. LA116 LB8 1663. LA116 LB14
236. LA117 LB2 950. LA117 LB8 1664. LA117 LB14
237. LA118 LB2 951. LA118 LB8 1665. LA118 LB14
238. LA119 LB2 952. LA119 LB8 1666. LA119 LB14
239. LA1 LB3 953. LA1 LB9 1667. LA1 LB15
240. LA2 LB3 954. LA2 LB9 1668. LA2 LB15
241. LA3 LB3 955. LA3 LB9 1669. LA3 LB15
242. LA4 LB3 956. LA4 LB9 1670. LA4 LB15
化合物编号 LA LB 化合物编号 LA LB 化合物编号 LA LB
243. LA5 LB3 957. LA5 LB9 1671. LA5 LB15
244. LA6 LB3 958. LA6 LB9 1672. LA6 LB15
245. LA7 LB3 959. LA7 LB9 1673. LA7 LB15
246. LA8 LB3 960. LA8 LB9 1674. LA8 LB15
247. LA9 LB3 961. LA9 LB9 1675. LA9 LB15
248. LA10 LB3 962. LA10 LB9 1676. LA10 LB15
249. LA11 LB3 963. LA11 LB9 1677. LA11 LB15
250. LA12 LB3 964. LA12 LB9 1678. LA12 LB15
251. LA13 LB3 965. LA13 LB9 1679. LA13 LB15
252. LA14 LB3 966. LA14 LB9 1680. LA14 LB15
253. LA15 LB3 967. LA15 LB9 1681. LA15 LB15
254. LA16 LB3 968. LA16 LB9 1682. LA16 LB15
255. LA17 LB3 969. LA17 LB9 1683. LA17 LB15
256. LA18 LB3 970. LA18 LB9 1684. LA18 LB15
257. LA19 LB3 971. LA19 LB9 1685. LA19 LB15
258. LA10 LB3 972. LA10 LB9 1686. LA10 LB15
259. LA21 LB3 973. LA21 LB9 1687. LA21 LB15
260. LA22 LB3 974. LA22 LB9 1688. LA22 LB15
261. LA23 LB3 975. LA23 LB9 1689. LA23 LB15
262. LA24 LB3 976. LA24 LB9 1690. LA24 LB15
263. LA25 LB3 977. LA25 LB9 1691. LA25 LB15
264. LA26 LB3 978. LA26 LB9 1692. LA26 LB15
265. LA27 LB3 979. LA27 LB9 1693. LA27 LB15
266. LA28 LB3 980. LA28 LB9 1694. LA28 LB15
267. LA29 LB3 981. LA29 LB9 1695. LA29 LB15
268. LA30 LB3 982. LA30 LB9 1696. LA30 LB15
269. LA31 LB3 983. LA31 LB9 1697. LA31 LB15
270. LA32 LB3 984. LA32 LB9 1698. LA32 LB15
271. LA33 LB3 985. LA33 LB9 1699. LA33 LB15
272. LA34 LB3 986. LA34 LB9 1700. LA34 LB15
273. LA35 LB3 987. LA35 LB9 1701. LA35 LB15
274. LA36 LB3 988. LA36 LB9 1702. LA36 LB15
275. LA37 LB3 989. LA37 LB9 1703. LA37 LB15
276. LA38 LB3 990. LA38 LB9 1704. LA38 LB15
277. LA39 LB3 991. LA39 LB9 1705. LA39 LB15
278. LA40 LB3 992. LA40 LB9 1706. LA40 LB15
279. LA41 LB3 993. LA41 LB9 1707. LA41 LB15
280. LA42 LB3 994. LA42 LB9 1708. LA42 LB15
281. LA43 LB3 995. LA43 LB9 1709. LA43 LB15
282. LA44 LB3 996. LA44 LB9 1710. LA44 LB15
283. LA45 LB3 997. LA45 LB9 1711. LA45 LB15
284. LA46 LB3 998. LA46 LB9 1712. LA46 LB15
285. LA47 LB3 999. LA47 LB9 1713. LA47 LB15
286. LA48 LB3 1000. LA48 LB9 1714. LA48 LB15
287. LA49 LB3 1001. LA49 LB9 1715. LA49 LB15
288. LA50 LB3 1002. LA50 LB9 1716. LA50 LB15
289. LA51 LB3 1003. LA51 LB9 1717. LA51 LB15
290. LA52 LB3 1004. LA52 LB9 1718. LA52 LB15
291. LA53 LB3 1005. LA53 LB9 1719. LA53 LB15
化合物编号 LA LB 化合物编号 LA LB 化合物编号 LA LB
292. LA54 LB3 1006. LA54 LB9 1720. LA54 LB15
293. LA55 LB3 1007. LA55 LB9 1721. LA55 LB15
294. LA56 LB3 1008. LA56 LB9 1722. LA56 LB15
295. LA57 LB3 1009. LA57 LB9 1723. LA57 LB15
296. LA58 LB3 1010. LA58 LB9 1724. LA58 LB15
297. LA59 LB3 1011. LA59 LB9 1725. LA59 LB15
298. LA60 LB3 1012. LA60 LB9 1726. LA60 LB15
299. LA61 LB3 1013. LA61 LB9 1727. LA61 LB15
300. LA62 LB3 1014. LA62 LB9 1728. LA62 LB15
301. LA63 LB3 1015. LA63 LB9 1729. LA63 LB15
302. LA64 LB3 1016. LA64 LB9 1730. LA64 LB15
303. LA65 LB3 1017. LA65 LB9 1731. LA65 LB15
304. LA66 LB3 1018. LA66 LB9 1732. LA66 LB15
305. LA67 LB3 1019. LA67 LB9 1733. LA67 LB15
306. LA68 LB3 1020. LA68 LB9 1734. LA68 LB15
307. LA69 LB3 1021. LA69 LB9 1735. LA69 LB15
308. LA70 LB3 1022. LA70 LB9 1736. LA70 LB15
309. LA71 LB3 1023. LA71 LB9 1737. LA71 LB15
310. LA72 LB3 1024. LA72 LB9 1738. LA72 LB15
311. LA73 LB3 1025. LA73 LB9 1739. LA73 LB15
312. LA74 LB3 1026. LA74 LB9 1740. LA74 LB15
313. LA75 LB3 1027. LA75 LB9 1741. LA75 LB15
314. LA76 LB3 1028. LA76 LB9 1742. LA76 LB15
315. LA77 LB3 1029. LA77 LB9 1743. LA77 LB15
316. LA78 LB3 1030. LA78 LB9 1744. LA78 LB15
317. LA79 LB3 1031. LA79 LB9 1745. LA79 LB15
318. LA80 LB3 1032. LA80 LB9 1746. LA80 LB15
319. LA81 LB3 1033. LA81 LB9 1747. LA81 LB15
320. LA82 LB3 1034. LA82 LB9 1748. LA82 LB15
321. LA83 LB3 1035. LA83 LB9 1749. LA83 LB15
322. LA84 LB3 1036. LA84 LB9 1750. LA84 LB15
323. LA85 LB3 1037. LA85 LB9 1751. LA85 LB15
324. LA86 LB3 1038. LA86 LB9 1752. LA86 LB15
325. LA87 LB3 1039. LA87 LB9 1753. LA87 LB15
326. LA88 LB3 1040. LA88 LB9 1754. LA88 LB15
327. LA89 LB3 1041. LA89 LB9 1755. LA89 LB15
328. LA90 LB3 1042. LA90 LB9 1756. LA90 LB15
329. LA91 LB3 1043. LA91 LB9 1757. LA91 LB15
330. LA92 LB3 1044. LA92 LB9 1758. LA92 LB15
331. LA93 LB3 1045. LA93 LB9 1759. LA93 LB15
332. LA94 LB3 1046. LA94 LB9 1760. LA94 LB15
333. LA95 LB3 1047. LA95 LB9 1761. LA95 LB15
334. LA96 LB3 1048. LA96 LB9 1762. LA96 LB15
335. LA97 LB3 1049. LA97 LB9 1763. LA97 LB15
336. LA98 LB3 1050. LA98 LB9 1764. LA98 LB15
337. LA99 LB3 1051. LA99 LB9 1765. LA99 LB15
338. LA100 LB3 1052. LA100 LB9 1766. LA100 LB15
339. LA101 LB3 1053. LA101 LB9 1767. LA101 LB15
340. LA102 LB3 1054. LA102 LB9 1768. LA102 LB15
化合物编号 LA LB 化合物编号 LA LB 化合物编号 LA LB
341. LA103 LB3 1055. LA103 LB9 1769. LA103 LB15
342. LA104 LB3 1056. LA104 LB9 1770. LA104 LB15
343. LA105 LB3 1057. LA105 LB9 1771. LA105 LB15
344. LA106 LB3 1058. LA106 LB9 1772. LA106 LB15
345. LA107 LB3 1059. LA107 LB9 1773. LA107 LB15
346. LA108 LB3 1060. LA108 LB9 1774. LA108 LB15
347. LA109 LB3 1061. LA109 LB9 1775. LA109 LB15
348. LA110 LB3 1062. LA110 LB9 1776. LA110 LB15
349. LA111 LB3 1063. LA111 LB9 1777. LA111 LB15
350. LA112 LB3 1064. LA112 LB9 1778. LA112 LB15
351. LA113 LB3 1065. LA113 LB9 1779. LA113 LB15
352. LA114 LB3 1066. LA114 LB9 1780. LA114 LB15
353. LA115 LB3 1067. LA115 LB9 1781. LA115 LB15
354. LA116 LB3 1068. LA116 LB9 1782. LA116 LB15
355. LA117 LB3 1069. LA117 LB9 1783. LA117 LB15
356. LA118 LB3 1070. LA118 LB9 1784. LA118 LB15
357. LA119 LB3 1071. LA119 LB9 1785. LA119 LB15
358. LA1 LB4 1072. LA1 LB10 1786. LA1 LB16
359. LA2 LB4 1073. LA2 LB10 1787. LA2 LB16
360. LA3 LB4 1074. LA3 LB10 1788. LA3 LB16
361. LA4 LB4 1075. LA4 LB10 1789. LA4 LB16
362. LA5 LB4 1076. LA5 LB10 1790. LA5 LB16
363. LA6 LB4 1077. LA6 LB10 1791. LA6 LB16
364. LA7 LB4 1078. LA7 LB10 1792. LA7 LB16
365. LA8 LB4 1079. LA8 LB10 1793. LA8 LB16
366. LA9 LB4 1080. LA9 LB10 1794. LA9 LB16
367. LA10 LB4 1081. LA10 LB10 1795. LA10 LB16
368. LA11 LB4 1082. LA11 LB10 1796. LA11 LB16
369. LA12 LB4 1083. LA12 LB10 1797. LA12 LB16
370. LA13 LB4 1084. LA13 LB10 1798. LA13 LB16
371. LA14 LB4 1085. LA14 LB10 1799. LA14 LB16
372. LA15 LB4 1086. LA15 LB10 1800. LA15 LB16
373. LA16 LB4 1087. LA16 LB10 1801. LA16 LB16
374. LA17 LB4 1088. LA17 LB10 1802. LA17 LB16
375. LA18 LB4 1089. LA18 LB10 1803. LA18 LB16
376. LA19 LB4 1090. LA19 LB10 1804. LA19 LB16
377. LA10 LB4 1091. LA10 LB10 1805. LA10 LB16
378. LA21 LB4 1092. LA21 LB10 1806. LA21 LB16
379. LA22 LB4 1093. LA22 LB10 1807. LA22 LB16
380. LA23 LB4 1094. LA23 LB10 1808. LA23 LB16
381. LA24 LB4 1095. LA24 LB10 1809. LA24 LB16
382. LA25 LB4 1096. LA25 LB10 1810. LA25 LB16
383. LA26 LB4 1097. LA26 LB10 1811. LA26 LB16
384. LA27 LB4 1098. LA27 LB10 1812. LA27 LB16
385. LA28 LB4 1099. LA28 LB10 1813. LA28 LB16
386. LA29 LB4 1100. LA29 LB10 1814. LA29 LB16
387. LA30 LB4 1101. LA30 LB10 1815. LA30 LB16
388. LA31 LB4 1102. LA31 LB10 1816. LA31 LB16
389. LA32 LB4 1103. LA32 LB10 1817. LA32 LB16
化合物编号 LA LB 化合物编号 LA LB 化合物编号 LA LB
390. LA33 LB4 1104. LA33 LB10 1818. LA33 LB16
391. LA34 LB4 1105. LA34 LB10 1819. LA34 LB16
392. LA35 LB4 1106. LA35 LB10 1820. LA35 LB16
393. LA36 LB4 1107. LA36 LB10 1821. LA36 LB16
394. LA37 LB4 1108. LA37 LB10 1822. LA37 LB16
395. LA38 LB4 1109. LA38 LB10 1823. LA38 LB16
396. LA39 LB4 1110. LA39 LB10 1824. LA39 LB16
397. LA40 LB4 1111. LA40 LB10 1825. LA40 LB16
398. LA41 LB4 1112. LA41 LB10 1826. LA41 LB16
399. LA42 LB4 1113. LA42 LB10 1827. LA42 LB16
400. LA43 LB4 1114. LA43 LB10 1828. LA43 LB16
401. LA44 LB4 1115. LA44 LB10 1829. LA44 LB16
402. LA45 LB4 1116. LA45 LB10 1830. LA45 LB16
403. LA46 LB4 1117. LA46 LB10 1831. LA46 LB16
404. LA47 LB4 1118. LA47 LB10 1832. LA47 LB16
405. LA48 LB4 1119. LA48 LB10 1833. LA48 LB16
406. LA49 LB4 1120. LA49 LB10 1834. LA49 LB16
407. LA50 LB4 1121. LA50 LB10 1835. LA50 LB16
408. LA51 LB4 1122. LA51 LB10 1836. LA51 LB16
409. LA52 LB4 1123. LA52 LB10 1837. LA52 LB16
410. LA53 LB4 1124. LA53 LB10 1838. LA53 LB16
411. LA54 LB4 1125. LA54 LB10 1839. LA54 LB16
412. LA55 LB4 1126. LA55 LB10 1840. LA55 LB16
413. LA56 LB4 1127. LA56 LB10 1841. LA56 LB16
414. LA57 LB4 1128. LA57 LB10 1842. LA57 LB16
415. LA58 LB4 1129. LA58 LB10 1843. LA58 LB16
416. LA59 LB4 1130. LA59 LB10 1844. LA59 LB16
417. LA60 LB4 1131. LA60 LB10 1845. LA60 LB16
418. LA61 LB4 1132. LA61 LB10 1846. LA61 LB16
419. LA62 LB4 1133. LA62 LB10 1847. LA62 LB16
420. LA63 LB4 1134. LA63 LB10 1848. LA63 LB16
421. LA64 LB4 1135. LA64 LB10 1849. LA64 LB16
422. LA65 LB4 1136. LA65 LB10 1850. LA65 LB16
423. LA66 LB4 1137. LA66 LB10 1851. LA66 LB16
424. LA67 LB4 1138. LA67 LB10 1852. LA67 LB16
425. LA68 LB4 1139. LA68 LB10 1853. LA68 LB16
426. LA69 LB4 1140. LA69 LB10 1854. LA69 LB16
427. LA70 LB4 1141. LA70 LB10 1855. LA70 LB16
428. LA71 LB4 1142. LA71 LB10 1856. LA71 LB16
429. LA72 LB4 1143. LA72 LB10 1857. LA72 LB16
430. LA73 LB4 1144. LA73 LB10 1858. LA73 LB16
431. LA74 LB4 1145. LA74 LB10 1859. LA74 LB16
432. LA75 LB4 1146. LA75 LB10 1860. LA75 LB16
433. LA76 LB4 1147. LA76 LB10 1861. LA76 LB16
434. LA77 LB4 1148. LA77 LB10 1862. LA77 LB16
435. LA78 LB4 1149. LA78 LB10 1863. LA78 LB16
436. LA79 LB4 1150. LA79 LB10 1864. LA79 LB16
437. LA80 LB4 1151. LA80 LB10 1865. LA80 LB16
438. LA81 LB4 1152. LA81 LB10 1866. LA81 LB16
化合物编号 LA LB 化合物编号 LA LB 化合物编号 LA LB
439. LA82 LB4 1153. LA82 LB10 1867. LA82 LB16
440. LA83 LB4 1154. LA83 LB10 1868. LA83 LB16
441. LA84 LB4 1155. LA84 LB10 1869. LA84 LB16
442. LA85 LB4 1156. LA85 LB10 1870. LA85 LB16
443. LA86 LB4 1157. LA86 LB10 1871. LA86 LB16
444. LA87 LB4 1158. LA87 LB10 1872. LA87 LB16
445. LA88 LB4 1159. LA88 LB10 1873. LA88 LB16
446. LA89 LB4 1160. LA89 LB10 1874. LA89 LB16
447. LA90 LB4 1161. LA90 LB10 1875. LA90 LB16
448. LA91 LB4 1162. LA91 LB10 1876. LA91 LB16
449. LA92 LB4 1163. LA92 LB10 1877. LA92 LB16
450. LA93 LB4 1164. LA93 LB10 1878. LA93 LB16
451. LA94 LB4 1165. LA94 LB10 1879. LA94 LB16
452. LA95 LB4 1166. LA95 LB10 1880. LA95 LB16
453. LA96 LB4 1167. LA96 LB10 1881. LA96 LB16
454. LA97 LB4 1168. LA97 LB10 1882. LA97 LB16
455. LA98 LB4 1169. LA98 LB10 1883. LA98 LB16
456. LA99 LB4 1170. LA99 LB10 1884. LA99 LB16
457. LA100 LB4 1171. LA100 LB10 1885. LA100 LB16
458. LA101 LB4 1172. LA101 LB10 1886. LA101 LB16
459. LA102 LB4 1173. LA102 LB10 1887. LA102 LB16
460. LA103 LB4 1174. LA103 LB10 1888. LA103 LB16
461. LA104 LB4 1175. LA104 LB10 1889. LA104 LB16
462. LA105 LB4 1176. LA105 LB10 1890. LA105 LB16
463. LA106 LB4 1177. LA106 LB10 1891. LA106 LB16
464. LA107 LB4 1178. LA107 LB10 1892. LA107 LB16
465. LA108 LB4 1179. LA108 LB10 1893. LA108 LB16
466. LA109 LB4 1180. LA109 LB10 1894. LA109 LB16
467. LA110 LB4 1181. LA110 LB10 1895. LA110 LB16
468. LA111 LB4 1182. LA111 LB10 1896. LA111 LB16
469. LA112 LB4 1183. LA112 LB10 1897. LA112 LB16
470. LA113 LB4 1184. LA113 LB10 1898. LA113 LB16
471. LA114 LB4 1185. LA114 LB10 1899. LA114 LB16
472. LA115 LB4 1186. LA115 LB10 1900. LA115 LB16
473. LA116 LB4 1187. LA116 LB10 1901. LA116 LB16
474. LA117 LB4 1188. LA117 LB10 1902. LA117 LB16
475. LA118 LB4 1189. LA118 LB10 1903. LA118 LB16
476. LA119 LB4 1190. LA119 LB10 1904. LA119 LB16
477. LA1 LB5 1191. LA1 LB11 1905. LA1 LB17
478. LA2 LB5 1192. LA2 LB11 1906. LA2 LB17
479. LA3 LB5 1193. LA3 LB11 1907. LA3 LB17
480. LA4 LB5 1194. LA4 LB11 1908. LA4 LB17
481. LA5 LB5 1195. LA5 LB11 1909. LA5 LB17
482. LA6 LB5 1196. LA6 LB11 1910. LA6 LB17
483. LA7 LB5 1197. LA7 LB11 1911. LA7 LB17
484. LA8 LB5 1198. LA8 LB11 1912. LA8 LB17
485. LA9 LB5 1199. LA9 LB11 1913. LA9 LB17
486. LA10 LB5 1200. LA10 LB11 1914. LA10 LB17
487. LA11 LB5 1201. LA11 LB11 1915. LA11 LB17
化合物编号 LA LB 化合物编号 LA LB 化合物编号 LA LB
488. LA12 LB5 1202. LA12 LB11 1916. LA12 LB17
489. LA13 LB5 1203. LA13 LB11 1917. LA13 LB17
490. LA14 LB5 1204. LA14 LB11 1918. LA14 LB17
491. LA15 LB5 1205. LA15 LB11 1919. LA15 LB17
492. LA16 LB5 1206. LA16 LB11 1920. LA16 LB17
493. LA17 LB5 1207. LA17 LB11 1921. LA17 LB17
494. LA18 LB5 1208. LA18 LB11 1922. LA18 LB17
495. LA19 LB5 1209. LA19 LB11 1923. LA19 LB17
496. LA10 LB5 1210. LA10 LB11 1924. LA10 LB17
497. LA21 LB5 1211. LA21 LB11 1925. LA21 LB17
498. LA22 LB5 1212. LA22 LB11 1926. LA22 LB17
499. LA23 LB5 1213. LA23 LB11 1927. LA23 LB17
500. LA24 LB5 1214. LA24 LB11 1928. LA24 LB17
501. LA25 LB5 1215. LA25 LB11 1929. LA25 LB17
502. LA26 LB5 1216. LA26 LB11 1930. LA26 LB17
503. LA27 LB5 1217. LA27 LB11 1931. LA27 LB17
504. LA28 LB5 1218. LA28 LB11 1932. LA28 LB17
505. LA29 LB5 1219. LA29 LB11 1933. LA29 LB17
506. LA30 LB5 1220. LA30 LB11 1934. LA30 LB17
507. LA31 LB5 1221. LA31 LB11 1935. LA31 LB17
508. LA32 LB5 1222. LA32 LB11 1936. LA32 LB17
509. LA33 LB5 1223. LA33 LB11 1937. LA33 LB17
510. LA34 LB5 1224. LA34 LB11 1938. LA34 LB17
511. LA35 LB5 1225. LA35 LB11 1939. LA35 LB17
512. LA36 LB5 1226. LA36 LB11 1940. LA36 LB17
513. LA37 LB5 1227. LA37 LB11 1941. LA37 LB17
514. LA38 LB5 1228. LA38 LB11 1942. LA38 LB17
515. LA39 LB5 1229. LA39 LB11 1943. LA39 LB17
516. LA40 LB5 1230. LA40 LB11 1944. LA40 LB17
517. LA41 LB5 1231. LA41 LB11 1945. LA41 LB17
518. LA42 LB5 1232. LA42 LB11 1946. LA42 LB17
519. LA43 LB5 1233. LA43 LB11 1947. LA43 LB17
520. LA44 LB5 1234. LA44 LB11 1948. LA44 LB17
521. LA45 LB5 1235. LA45 LB11 1949. LA45 LB17
522. LA46 LB5 1236. LA46 LB11 1950. LA46 LB17
523. LA47 LB5 1237. LA47 LB11 1951. LA47 LB17
524. LA48 LB5 1238. LA48 LB11 1952. LA48 LB17
525. LA49 LB5 1239. LA49 LB11 1953. LA49 LB17
526. LA50 LB5 1240. LA50 LB11 1954. LA50 LB17
527. LA51 LB5 1241. LA51 LB11 1955. LA51 LB17
528. LA52 LB5 1242. LA52 LB11 1956. LA52 LB17
529. LA53 LB5 1243. LA53 LB11 1957. LA53 LB17
530. LA54 LB5 1244. LA54 LB11 1958. LA54 LB17
531. LA55 LB5 1245. LA55 LB11 1959. LA55 LB17
532. LA56 LB5 1246. LA56 LB11 1960. LA56 LB17
533. LA57 LB5 1247. LA57 LB11 1961. LA57 LB17
534. LA58 LB5 1248. LA58 LB11 1962. LA58 LB17
535. LA59 LB5 1249. LA59 LB11 1963. LA59 LB17
536. LA60 LB5 1250. LA60 LB11 1964. LA60 LB17
化合物编号 LA LB 化合物编号 LA LB 化合物编号 LA LB
537. LA61 LB5 1251. LA61 LB11 1965. LA61 LB17
538. LA62 LB5 1252. LA62 LB11 1966. LA62 LB17
539. LA63 LB5 1253. LA63 LB11 1967. LA63 LB17
540. LA64 LB5 1254. LA64 LB11 1968. LA64 LB17
541. LA65 LB5 1255. LA65 LB11 1969. LA65 LB17
542. LA66 LB5 1256. LA66 LB11 1970. LA66 LB17
543. LA67 LB5 1257. LA67 LB11 1971. LA67 LB17
544. LA68 LB5 1258. LA68 LB11 1972. LA68 LB17
545. LA69 LB5 1259. LA69 LB11 1973. LA69 LB17
546. LA70 LB5 1260. LA70 LB11 1974. LA70 LB17
547. LA71 LB5 1261. LA71 LB11 1975. LA71 LB17
548. LA72 LB5 1262. LA72 LB11 1976. LA72 LB17
549. LA73 LB5 1263. LA73 LB11 1977. LA73 LB17
550. LA74 LB5 1264. LA74 LB11 1978. LA74 LB17
551. LA75 LB5 1265. LA75 LB11 1979. LA75 LB17
552. LA76 LB5 1266. LA76 LB11 1980. LA76 LB17
553. LA77 LB5 1267. LA77 LB11 1981. LA77 LB17
554. LA78 LB5 1268. LA78 LB11 1982. LA78 LB17
555. LA79 LB5 1269. LA79 LB11 1983. LA79 LB17
556. LA80 LB5 1270. LA80 LB11 1984. LA80 LB17
557. LA81 LB5 1271. LA81 LB11 1985. LA81 LB17
558. LA82 LB5 1272. LA82 LB11 1986. LA82 LB17
559. LA83 LB5 1273. LA83 LB11 1987. LA83 LB17
560. LA84 LB5 1274. LA84 LB11 1988. LA84 LB17
561. LA85 LB5 1275. LA85 LB11 1989. LA85 LB17
562. LA86 LB5 1276. LA86 LB11 1990. LA86 LB17
563. LA87 LB5 1277. LA87 LB11 1991. LA87 LB17
564. LA88 LB5 1278. LA88 LB11 1992. LA88 LB17
565. LA89 LB5 1279. LA89 LB11 1993. LA89 LB17
566. LA90 LB5 1280. LA90 LB11 1994. LA90 LB17
567. LA91 LB5 1281. LA91 LB11 1995. LA91 LB17
568. LA92 LB5 1282. LA92 LB11 1996. LA92 LB17
569. LA93 LB5 1283. LA93 LB11 1997. LA93 LB17
570. LA94 LB5 1284. LA94 LB11 1998. LA94 LB17
571. LA95 LB5 1285. LA95 LB11 1999. LA95 LB17
572. LA96 LB5 1286. LA96 LB11 2000. LA96 LB17
573. LA97 LB5 1287. LA97 LB11 2001. LA97 LB17
574. LA98 LB5 1288. LA98 LB11 2002. LA98 LB17
575. LA99 LB5 1289. LA99 LB11 2003. LA99 LB17
576. LA100 LB5 1290. LA100 LB11 2004. LA100 LB17
577. LA101 LB5 1291. LA101 LB11 2005. LA101 LB17
578. LA102 LB5 1292. LA102 LB11 2006. LA102 LB17
579. LA103 LB5 1293. LA103 LB11 2007. LA103 LB17
580. LA104 LB5 1294. LA104 LB11 2008. LA104 LB17
581. LA105 LB5 1295. LA105 LB11 2009. LA105 LB17
582. LA106 LB5 1296. LA106 LB11 2010. LA106 LB17
583. LA107 LB5 1297. LA107 LB11 2011. LA107 LB17
584. LA108 LB5 1298. LA108 LB11 2012. LA108 LB17
585. LA109 LB5 1299. LA109 LB11 2013. LA109 LB17
化合物编号 LA LB 化合物编号 LA LB 化合物编号 LA LB
586. LA110 LB5 1300. LA110 LB11 2014. LA110 LB17
587. LA111 LB5 1301. LA111 LB11 2015. LA111 LB17
588. LA112 LB5 1302. LA112 LB11 2016. LA112 LB17
589. LA113 LB5 1303. LA113 LB11 2017. LA113 LB17
590. LA114 LB5 1304. LA114 LB11 2018. LA114 LB17
591. LA115 LB5 1305. LA115 LB11 2019. LA115 LB17
592. LA116 LB5 1306. LA116 LB11 2020. LA116 LB17
593. LA117 LB5 1307. LA117 LB11 2021. LA117 LB17
594. LA118 LB5 1308. LA118 LB11 2022. LA118 LB17
595. LA119 LB5 1309. LA119 LB11 2023. LA119 LB17
596. LA1 LB6 1310. LA1 LB12 2024. LA1 LB18
597. LA2 LB6 1311. LA2 LB12 2025. LA2 LB18
598. LA3 LB6 1312. LA3 LB12 2026. LA3 LB18
599. LA4 LB6 1313. LA4 LB12 2027. LA4 LB18
600. LA5 LB6 1314. LA5 LB12 2028. LA5 LB18
601. LA6 LB6 1315. LA6 LB12 2029. LA6 LB18
602. LA7 LB6 1316. LA7 LB12 2030. LA7 LB18
603. LA8 LB6 1317. LA8 LB12 2031. LA8 LB18
604. LA9 LB6 1318. LA9 LB12 2032. LA9 LB18
605. LA10 LB6 1319. LA10 LB12 2033. LA10 LB18
606. LA11 LB6 1320. LA11 LB12 2034. LA11 LB18
607. LA12 LB6 1321. LA12 LB12 2035. LA12 LB18
608. LA13 LB6 1322. LA13 LB12 2036. LA13 LB18
609. LA14 LB6 1323. LA14 LB12 2037. LA14 LB18
610. LA15 LB6 1324. LA15 LB12 2038. LA15 LB18
611. LA16 LB6 1325. LA16 LB12 2039. LA16 LB18
612. LA17 LB6 1326. LA17 LB12 2040. LA17 LB18
613. LA18 LB6 1327. LA18 LB12 2041. LA18 LB18
614. LA19 LB6 1328. LA19 LB12 2042. LA19 LB18
615. LA10 LB6 1329. LA10 LB12 2043. LA10 LB18
616. LA21 LB6 1330. LA21 LB12 2044. LA21 LB18
617. LA22 LB6 1331. LA22 LB12 2045. LA22 LB18
618. LA23 LB6 1332. LA23 LB12 2046. LA23 LB18
619. LA24 LB6 1333. LA24 LB12 2047. LA24 LB18
620. LA25 LB6 1334. LA25 LB12 2048. LA25 LB18
621. LA26 LB6 1335. LA26 LB12 2049. LA26 LB18
622. LA27 LB6 1336. LA27 LB12 2050. LA27 LB18
623. LA28 LB6 1337. LA28 LB12 2051. LA28 LB18
624. LA29 LB6 1338. LA29 LB12 2052. LA29 LB18
625. LA30 LB6 1339. LA30 LB12 2053. LA30 LB18
626. LA31 LB6 1340. LA31 LB12 2054. LA31 LB18
627. LA32 LB6 1341. LA32 LB12 2055. LA32 LB18
628. LA33 LB6 1342. LA33 LB12 2056. LA33 LB18
629. LA34 LB6 1343. LA34 LB12 2057. LA34 LB18
630. LA35 LB6 1344. LA35 LB12 2058. LA35 LB18
631. LA36 LB6 1345. LA36 LB12 2059. LA36 LB18
632. LA37 LB6 1346. LA37 LB12 2060. LA37 LB18
633. LA38 LB6 1347. LA38 LB12 2061. LA38 LB18
634. LA39 LB6 1348. LA39 LB12 2062. LA39 LB18
化合物编号 LA LB 化合物编号 LA LB 化合物编号 LA LB
635. LA40 LB6 1349. LA40 LB12 2063. LA40 LB18
636. LA41 LB6 1350. LA41 LB12 2064. LA41 LB18
637. LA42 LB6 1351. LA42 LB12 2065. LA42 LB18
638. LA43 LB6 1352. LA43 LB12 2066. LA43 LB18
639. LA44 LB6 1353. LA44 LB12 2067. LA44 LB18
640. LA45 LB6 1354. LA45 LB12 2068. LA45 LB18
641. LA46 LB6 1355. LA46 LB12 2069. LA46 LB18
642. LA47 LB6 1356. LA47 LB12 2070. LA47 LB18
643. LA48 LB6 1357. LA48 LB12 2071. LA48 LB18
644. LA49 LB6 1358. LA49 LB12 2072. LA49 LB18
645. LA50 LB6 1359. LA50 LB12 2073. LA50 LB18
646. LA51 LB6 1360. LA51 LB12 2074. LA51 LB18
647. LA52 LB6 1361. LA52 LB12 2075. LA52 LB18
648. LA53 LB6 1362. LA53 LB12 2076. LA53 LB18
649. LA54 LB6 1363. LA54 LB12 2077. LA54 LB18
650. LA55 LB6 1364. LA55 LB12 2078. LA55 LB18
651. LA56 LB6 1365. LA56 LB12 2079. LA56 LB18
652. LA57 LB6 1366. LA57 LB12 2080. LA57 LB18
653. LA58 LB6 1367. LA58 LB12 2081. LA58 LB18
654. LA59 LB6 1368. LA59 LB12 2082. LA59 LB18
655. LA60 LB6 1369. LA60 LB12 2083. LA60 LB18
656. LA61 LB6 1370. LA61 LB12 2084. LA61 LB18
657. LA62 LB6 1371. LA62 LB12 2085. LA62 LB18
658. LA63 LB6 1372. LA63 LB12 2086. LA63 LB18
659. LA64 LB6 1373. LA64 LB12 2087. LA64 LB18
660. LA65 LB6 1374. LA65 LB12 2088. LA65 LB18
661. LA66 LB6 1375. LA66 LB12 2089. LA66 LB18
662. LA67 LB6 1376. LA67 LB12 2090. LA67 LB18
663. LA68 LB6 1377. LA68 LB12 2091. LA68 LB18
664. LA69 LB6 1378. LA69 LB12 2092. LA69 LB18
665. LA70 LB6 1379. LA70 LB12 2093. LA70 LB18
666. LA71 LB6 1380. LA71 LB12 2094. LA71 LB18
667. LA72 LB6 1381. LA72 LB12 2095. LA72 LB18
668. LA73 LB6 1382. LA73 LB12 2096. LA73 LB18
669. LA74 LB6 1383. LA74 LB12 2097. LA74 LB18
670. LA75 LB6 1384. LA75 LB12 2098. LA75 LB18
671. LA76 LB6 1385. LA76 LB12 2099. LA76 LB18
672. LA77 LB6 1386. LA77 LB12 2100. LA77 LB18
673. LA78 LB6 1387. LA78 LB12 2101. LA78 LB18
674. LA79 LB6 1388. LA79 LB12 2102. LA79 LB18
675. LA80 LB6 1389. LA80 LB12 2103. LA80 LB18
676. LA81 LB6 1390. LA81 LB12 2104. LA81 LB18
677. LA82 LB6 1391. LA82 LB12 2105. LA82 LB18
678. LA83 LB6 1392. LA83 LB12 2106. LA83 LB18
679. LA84 LB6 1393. LA84 LB12 2107. LA84 LB18
680. LA85 LB6 1394. LA85 LB12 2108. LA85 LB18
681. LA86 LB6 1395. LA86 LB12 2109. LA86 LB18
682. LA87 LB6 1396. LA87 LB12 2110. LA87 LB18
683. LA88 LB6 1397. LA88 LB12 2111. LA88 LB18
化合物编号 LA LB 化合物编号 LA LB 化合物编号 LA LB
684. LA89 LB6 1398. LA89 LB12 2112. LA89 LB18
685. LA90 LB6 1399. LA90 LB12 2113. LA90 LB18
686. LA91 LB6 1400. LA91 LB12 2114. LA91 LB18
687. LA92 LB6 1401. LA92 LB12 2115. LA92 LB18
688. LA93 LB6 1402. LA93 LB12 2116. LA93 LB18
689. LA94 LB6 1403. LA94 LB12 2117. LA94 LB18
690. LA95 LB6 1404. LA95 LB12 2118. LA95 LB18
691. LA96 LB6 1405. LA96 LB12 2119. LA96 LB18
692. LA97 LB6 1406. LA97 LB12 2120. LA97 LB18
693. LA98 LB6 1407. LA98 LB12 2121. LA98 LB18
694. LA99 LB6 1408. LA99 LB12 2122. LA99 LB18
695. LA100 LB6 1409. LA100 LB12 2123. LA100 LB18
696. LA101 LB6 1410. LA101 LB12 2124. LA101 LB18
697. LA102 LB6 1411. LA102 LB12 2125. LA102 LB18
698. LA103 LB6 1412. LA103 LB12 2126. LA103 LB18
699. LA104 LB6 1413. LA104 LB12 2127. LA104 LB18
700. LA105 LB6 1414. LA105 LB12 2128. LA105 LB18
701. LA106 LB6 1415. LA106 LB12 2129. LA106 LB18
702. LA107 LB6 1416. LA107 LB12 2130. LA107 LB18
703. LA108 LB6 1417. LA108 LB12 2131. LA108 LB18
704. LA109 LB6 1418. LA109 LB12 2132. LA109 LB18
705. LA110 LB6 1419. LA110 LB12 2133. LA110 LB18
706. LA111 LB6 1420. LA111 LB12 2134. LA111 LB18
707. LA112 LB6 1421. LA112 LB12 2135. LA112 LB18
708. LA113 LB6 1422. LA113 LB12 2136. LA113 LB18
709. LA114 LB6 1423. LA114 LB12 2137. LA114 LB18
710. LA115 LB6 1424. LA115 LB12 2138. LA115 LB18
711. LA116 LB6 1425. LA116 LB12 2139. LA116 LB18
712. LA117 LB6 1426. LA117 LB12 2140. LA117 LB18
713. LA118 LB6 1427. LA118 LB12 2141. LA118 LB18
714. LA119 LB6 1428. LA119 LB12 2142. LA119 LB18
在一个实施例中，所述化合物选自由以下组成的群组：
Figure BDA0000411160640000321
Figure BDA0000411160640000331
Figure BDA0000411160640000351
在一个实施例中，揭示包含第一有机发光装置的第一装置。提供包含阳极、阴极和安置在阳极和阴极之间的有机层的第一有机发光装置，所述有机层包含具有式Ir(LA)n(LB)3-n且具有根据式I的结构的化合物
在式I化合物中，A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8包含碳或氮，且A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8中的至少一个为氮。环B通过C-C键键结到环A，铱通过Ir-C键键结到环A。X为O、S或Se。R1、R2、R3和R4独立地表示单、二、三、四取代或未取代，且R1、R2、R3和R4中的任何邻接取代任选地连接在一起形成环。R1、R2、R3和R4独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚硫酰基、磺酰基、膦基和其组合，且n为1到3的整数。
在一个实施例中，第一装置为消费型产品。在一个实施例中，第一装置为有机发光装置。在一个实施例中，第一装置包含照明板。
在另一实施例中，第一有机发光装置中的有机层为发射层且所述化合物为发射型掺杂剂。在一个实施例中，有机层为发射层且所述化合物为非发射型掺杂剂。
在一个实施例中，有机层进一步包含主体。在一个实施例中，主体包含含有苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃的苯并菲，其中在主体中的任何取代基均为独立地选自由以下组成的群组的未稠合取代基：CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH＝CH-CnH2n+1、C≡CCnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2、CnH2n-Ar1，或未取代，其中n为1到10；且其中Ar1与Ar2独立地选自由以下组成的群组：苯、联苯、萘、苯并菲、咔唑和其杂芳族类似物。
在一个实施例中，主体包含至少一种选自由以下组成的群组的化学基团：咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃和氮杂-二苯并硒吩。
上文所描述的片段(即氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并噻吩等)中的“氮杂”名称意谓各别片段中的一个或一个以上C-H基团可由氮原子置换，例如且无任何限制，氮杂苯并菲涵盖二苯并[f,h]喹喔啉和二苯并[f,h]喹啉两者。所属领域的技术人员可以容易地设想上文所描述的氮杂衍生物的其它氮类似物，且所有这些类似物意欲由如本文中陈述的术语涵盖。
在一个实施例中，主体选自由以下组成的一组化合物，即主体组：
Figure BDA0000411160640000361
Figure BDA0000411160640000371
Figure BDA0000411160640000372
和其组合。
在一个实施例中，主体包含金属络合物。
根据本发明的一方面，还提供根据式I的化合物，其中A1-A4和A6-A8为C且A5为N，且所述化合物具有根据式II
Figure BDA0000411160640000373
的结构。在式II化合物中，X、R1、R2、R3和R4以及n是如关于式I所定义。R选自由以下组成的群组：烷基、环烷基和其组合；R1表示单、二取代或未取代。
在一个实施例中，式II化合物中的n为1。在一个实施例中，X为O。在一个实施例中，R为烷基。在一个实施例中，R为环烷基。在一个实施例中，R选自由以下组成的群组：甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、2，2-二甲基丙基、环戊基、环己基、其部分或完全氘化变体和其组合。在一个实施例中，R1、R2、R3和R4可独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、烷基和其组合。在一个实施例中，R2为烷基或部分或完全氘化烷基。在具有式II结构的化合物的一个实施例中，R2选自由以下组成的群组：芳基、经取代芳基、杂芳基和经取代杂芳基。在一个实施例中，R3为烷基或部分或完全氘化烷基。
在一个实施例中，式II中的LA选自由以下组成的群组：
Figure BDA0000411160640000381
Figure BDA0000411160640000391
Figure BDA0000411160640000401
Figure BDA0000411160640000411
Figure BDA0000411160640000421
Figure BDA0000411160640000431
Figure BDA0000411160640000441
Figure BDA0000411160640000451
Figure BDA0000411160640000471
Figure BDA0000411160640000481
Figure BDA0000411160640000501
式II中的LB选自由以下组成的群组：
Figure BDA0000411160640000512
在一个实施例中，式II化合物选自由以下组成的群组：
Figure BDA0000411160640000521
Figure BDA0000411160640000531
Figure BDA0000411160640000541
Figure BDA0000411160640000551
Figure BDA0000411160640000571
Figure BDA0000411160640000581
Figure BDA0000411160640000601
Figure BDA0000411160640000611
Figure BDA0000411160640000631
Figure BDA0000411160640000641
Figure BDA0000411160640000651
Figure BDA0000411160640000661
Figure BDA0000411160640000671
Figure BDA0000411160640000681
Figure BDA0000411160640000691
Figure BDA0000411160640000701
Figure BDA0000411160640000721
Figure BDA0000411160640000731
Figure BDA0000411160640000741
Figure BDA0000411160640000751
Figure BDA0000411160640000761
Figure BDA0000411160640000781
Figure BDA0000411160640000791
Figure BDA0000411160640000811
Figure BDA0000411160640000821
Figure BDA0000411160640000831
Figure BDA0000411160640000841
Figure BDA0000411160640000851
Figure BDA0000411160640000861
Figure BDA0000411160640000871
Figure BDA0000411160640000881
Figure BDA0000411160640000891
Figure BDA0000411160640000901
Figure BDA0000411160640000921
Figure BDA0000411160640000931
Figure BDA0000411160640000941
Figure BDA0000411160640000961
Figure BDA0000411160640000971
Figure BDA0000411160640000991
Figure BDA0000411160640001011
Figure BDA0000411160640001021
Figure BDA0000411160640001031
Figure BDA0000411160640001051
在一个实施例中，在式I化合物中，LA选自由以下组成的群组：
Figure BDA0000411160640001081
Figure BDA0000411160640001091
Figure BDA0000411160640001101
Figure BDA0000411160640001111
Figure BDA0000411160640001131
Figure BDA0000411160640001141
Figure BDA0000411160640001151
Figure BDA0000411160640001161
Figure BDA0000411160640001171
Figure BDA0000411160640001181
Figure BDA0000411160640001191
在另一实施例中，在式I化合物中，LA选自由以下组成的群组：
Figure BDA0000411160640001192
Figure BDA0000411160640001201
在一个实施例中，式Ir(LA)(LB)2化合物具有下表中所列式中的一个：
Figure BDA0000411160640001202
Figure BDA0000411160640001211
Figure BDA0000411160640001221
Figure BDA0000411160640001231
Figure BDA0000411160640001241
Figure BDA0000411160640001261
Figure BDA0000411160640001291
Figure BDA0000411160640001301
Figure BDA0000411160640001311
Figure BDA0000411160640001321
Figure BDA0000411160640001331
Figure BDA0000411160640001341
Figure BDA0000411160640001351
Figure BDA0000411160640001361
Figure BDA0000411160640001371
Figure BDA0000411160640001391
Figure BDA0000411160640001401
Figure BDA0000411160640001411
Figure BDA0000411160640001421
Figure BDA0000411160640001431
Figure BDA0000411160640001441
Figure BDA0000411160640001451
Figure BDA0000411160640001461
Figure BDA0000411160640001471
Figure BDA0000411160640001481
Figure BDA0000411160640001501
Figure BDA0000411160640001511
Figure BDA0000411160640001521
根据另一方面，上文所描述的第一装置中的有机层可包含具有式Ir(LA)n(LB)3-n，具有根据如上文所定义的式II的结构的化合物。
根据另一方面，包含式I和/或式II化合物的调配物也在本发明范围内。
装置实例
所有实例装置均由高真空(＜10-7托)热蒸发制造。阳极电极为的氧化铟锡(ITO)。阴极由
Figure BDA0000411160640001523
的LiF继之以
Figure BDA0000411160640001524
的Al组成。所有装置均在制造之后立即用经环氧树脂密封的玻璃盖封装于氮气手套箱(＜1ppm的H2O和O2)中，且将吸湿气剂并入到包装内部。
装置实例的有机堆叠由ITO表面、作为空穴注入层(HIL)的
Figure BDA0000411160640001525
化合物B、作为空穴输送层(HTL)的
Figure BDA0000411160640001526
4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(α-NPD)、与化合物C掺杂作为主体的
Figure BDA0000411160640001527
式I化合物以及作为发射层(EML)的7-15wt％铱磷光化合物、作为阻挡层(BL)的
Figure BDA0000411160640001528
化合物C、作为ETL的
Figure BDA0000411160640001529
三-8-羟基喹啉铝(Alq)依序组成。类似于装置实例制造与化合物A的比较实例，除了将化合物A用作EML中的发射器。
在表2和3中汇总将式I化合物与比较化合物比较的装置结果和数据。在表4和5中汇总将式II化合物与比较化合物比较的装置结果和数据。在表6和7中汇总将R2为芳基、经取代芳基、杂芳基或经取代杂芳基的式I化合物与比较化合物比较的装置结果和数据。如本文中所用，NPD、Alq和比较化合物A到D具有以下结构：
Figure BDA0000411160640001531
表2.本发明化合物和比较化合物的装置结构
Figure BDA0000411160640001532
Figure BDA0000411160640001541
表3.VTE装置结果
Figure BDA0000411160640001542
表3汇总装置的性能。展示在1000尼特下的驱动电压(V)、发光效率(LE)、外量子效率(EQE)和功率效率(PE)。在初始亮度(L0)下在40mA/cm2的恒定电流密度下测量LT80。
如自表中可见，化合物1的EL峰值在526nm下，其相比于化合物A的EL峰值进行4nm蓝移。这也与PL光谱一致。两种化合物分别展示在60和62nm下的极窄FWHM(半高全宽)。两种化合物在相同结构中均展示高EQE。化合物1在1000尼特下的驱动电压略微低于化合物A的所述电压，5.9V对6.2V。并入有式I化合物(诸如化合物1)的装置还比使用化合物A的装置具有更长装置寿命(184h对121h)。化合物4还显示相对于化合物A的2nm蓝移(528对530nm)。另外，化合物4的LT80显著大于化合物A的LT80(370对121h)。相比于比较化合物D，化合物105也进行蓝移(514nm对520nm)。化合物105的色彩也更饱和。式I化合物具有适用作OLED中的饱和绿色发射器的出人意料且合乎需要的特性。
针对式II化合物的装置数据：装置实例的有机堆叠由ITO表面、作为空穴注入层(HIL)的
Figure BDA0000411160640001543
化合物B、作为空穴输送层(HTL)的
Figure BDA0000411160640001544
4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPD)、掺杂于化合物C中作为主体以及作为发射层(EML)的
Figure BDA0000411160640001545
本发明化合物、作为阻挡层的
Figure BDA0000411160640001546
化合物C、作为ETL的
Figure BDA0000411160640001547
三-8-羟基喹啉铝(Alq)依序组成。为展示使用具有式I的化合物的比较实例，类似于装置实例制造化合物4，除了将化合物4用作EML中的发射器。
在以下表4和5中汇总装置结果和数据。
表4.本发明化合物和比较化合物的装置结构。提供各层的厚度。
表5.VTE装置结果
Figure BDA0000411160640001552
表5汇总装置的性能。展示在1000尼特下的驱动电压(V)、发光效率(LE)、外量子效率(EQE)和功率效率(PE)，而寿命(LT80％)定义为在40mA/cm2的恒定电流密度下，装置衰变到其初始亮度(L0)的80％所需的时间。如相对于指示为1的比较实例，列举所有测量值。如在表5中所示，相对于比较化合物(1.0)，所有三种本发明化合物均需要略微较低驱动电压(0.98、0.97和0.95)。本发明化合物还在所有三种类别中显示优良效率：相比于针对比较实例3的1.0和分别针对比较实例4和5的0.86和0.79，针对本发明实例4、5和6的相对LE值分别为1.14、1.03和1.28。相比于针对比较实例3的1.0和分别针对比较实例4和5的0.85和0.78，针对本发明实例4、5和6的相对EQE值分别为1.13、1.03和1.28。相比于针对比较实例3的1.0和分别针对比较实例4和5的0.88和0.79，针对本发明实例4、5和6的相对PE值分别为1.15、1.05、1.34。最后，本发明化合物的优良装置稳定性由以下显示：相比于针对比较实例3的1.0和针对比较实例4的0.6，针对本发明实例4、5和6的相对LT80值分别为1.20、1.64、1.53。
表6：当R2为芳基、经取代芳基、杂芳基或经取代杂芳基时本发明化合物和比较化合物的装置结构。
表7.当R2为芳基、经取代芳基、杂芳基或经取代杂芳基时本发明化合物和比较化合物的装置结果。
Figure BDA0000411160640001562
表7汇总装置的性能。在固定电流密度10mA/cm2下测量CIE色坐标、驱动电压(V)、发光效率(LE)。根据CIE色坐标，所有实例装置均为发黄光的，但本发明装置实例7、8和9在LE(63.4至73.6cd/A对54.2cd/A)和EQE(23.3至27.7％对20.6％)方面比比较装置实例6展示更好效率。
与其它材料组合
本文中描述为适用于有机发光装置中的特定层的材料可与装置中存在的多种其它材料组合使用。例如，本文中所揭示的发射型掺杂剂可与可能存在的多种主体、输送层、阻挡层、注入层、电极和其它层结合使用。以下描述或提到的材料是可适于与本文中所揭示的化合物组合的材料的非限制性实例，并且所属领域的技术人员可以容易地参考文献来识别可适于组合的其它材料。
HIL/HTL：
欲用于本发明中的空穴注入/输送材料未受特别限制，并且可以使用任何化合物，只要所述化合物典型地用作空穴注入/输送材料即可。材料的实例包括(但不限于)：酞菁或卟啉衍生物；芳族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟代烃的聚合物；具有导电性掺杂剂的聚合物；导电聚合物，例如PEDOT/PSS；衍生自例如膦酸和硅烷衍生物的化合物的自组装单体；金属氧化物衍生物，例如MoOx；p型半导电有机化合物，例如1，4，5，8，9，12-六氮杂苯并菲六甲腈；金属络合物；和可交联化合物。
用于HIL或HTL中的芳族胺衍生物的实例包括(但不限于)以下一般结构：
Ar1到Ar9中的每一者选自：由芳族烃环状化合物组成的基团，例如苯、联苯、三苯基、苯并菲、萘、蒽、非那烯、菲、芴、芘、二萘嵌苯、薁；由芳族杂环化合物组成的基团，例如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、蝶啶、呫吨、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；和由2到10个环状结构单元组成的基团，所述环状结构单元是选自芳族烃环状基团和芳族杂环基的相同类型或不同类型的基团并且直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂族环状基团中的至少一者键结到彼此。其中每个Ar由选自由以下组成的群组的取代基进一步取代：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚硫酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个方面中，Ar1到Ar9独立地选自由以下组成的群组：
Figure BDA0000411160640001581
k为1到20的整数；X101到X108为C(包括CH)或N；Z101为NAr1、O或S；Ar1具有以上定义的相同基团。
HIL或HTL中所用的金属络合物的实例包括(但不限于)以下通式：
Figure BDA0000411160640001582
Met为金属；(Y101-Y102)为双齿配位体，Y101和Y102独立地选自C、N、O、P和S；L101为另一配位体；k′为1到可附着于金属的配位体的最大数目的整数值；且k′+k″为可附着于金属的配位体的最大数目。
在一个方面中，(Y101-Y102)为2-苯基吡啶衍生物。
在另一方面中，(Y101-Y102)为碳烯配位体。
在另一方面中，Met选自Ir、Pt、Os和Zn。
在另一方面中，金属络合物具有相较于小于约0.6V的Fc+/Fc耦合的溶液中最小氧化电位。
主体：
本发明的有机EL装置的发光层优选地至少含有金属络合物作为发光材料，且可含有使用金属络合物作为掺杂剂材料的主体材料。主体材料的实例未受特别限制，且可使用任何金属络合物或有机化合物，只要主体的三重态能量大于掺杂剂的三重态能量即可。虽然下表将主体材料归类为优选用于发出各种颜色的装置，但可与任何掺杂剂一起使用任何主体材料，只要满足三重态准则即可。
用作主体的金属络合物的实例优选具有以下通式：
Figure BDA0000411160640001583
Met为金属；(Y103-Y104)为双齿配位体，Y103和Y104独立地选自C、N、O、P和S；L101为另一配位体；k′为1到可附着于金属的配位体的最大数目的整数值；且k′+k″为可附着于金属的配位体的最大数目。
在一个方面中，金属络合物为：
Figure BDA0000411160640001591
(O-N)为具有配位到原子O和N的金属的双齿配位体。
在另一方面中，Met选自Ir和Pt。
在另一方面中，(Y103-Y104)为碳烯配位体。
用作主体的有机化合物的实例选自：由芳族烃环状化合物组成的基团，例如苯、联苯、三苯基、苯并菲、萘、蒽、非那烯、菲、芴、芘、
Figure BDA0000411160640001592
二萘嵌苯、薁；由芳族杂环化合物组成的基团，例如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、蝶啶、呫吨、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；和由2到10个环状结构单元组成的基团，所述环状结构单元是选自芳族烃环状基团和芳族杂环基的相同类型或不同类型的基团并且直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂族环状基团中的至少一者键结到彼此。其中每个基团由选自由以下组成的群组的取代基进一步取代：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚硫酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个方面中，主体化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
R101到R107独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚硫酰基、磺酰基、膦基和其组合，当其为芳基或杂芳基时，其具有与上文提到的Ar类似的定义。
k为1到20的整数；k″′为0到20的整数。
X101到X108选自C(包括CH)或N。
Z101和Z102选自NR101、O或S。
HBL：
可使用空穴阻挡层(HBL)来减少离开发射层的空穴和/或激子的数目。装置中这一阻挡层的存在可产生如相比于缺乏阻挡层的类似装置实质上更高的效率。另外，可使用阻挡层来将发射限制于OLED的所要区域。
在一个方面中，用于HBL中的化合物含有用作上述主体的相同的分子或相同的官能团。
在另一方面中，用于HBL中的化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
Figure BDA0000411160640001602
k为1到20的整数；L101为另一配位体，k′为1到3的整数。
ETL：
电子输送层(ETL)可包括能够输送电子的材料。电子输送层可为固有的(未掺杂的)或掺杂的。可使用掺杂来增强导电性。ETL材料的实例未受特别限制，且可使用任何金属络合物或有机化合物，只要其典型地用来输送电子即可。
在一个方面中，用于ETL中的化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
Figure BDA0000411160640001611
R101选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚硫酰基、磺酰基、膦基和其组合，当其为芳基或杂芳基时，其具有与上文提到的Ar类似的定义。
Ar1到Ar3具有与上文提到的Ar类似的定义。
k为1到20的整数。
X101到X108选自C(包括CH)或N。
在另一方面中，用于ETL中的金属络合物含有(但不限于)以下通式：
Figure BDA0000411160640001612
(O-N)或(N-N)为具有配位到原子O、N或N,N的金属的双齿配位体；L101为另一配位体；k′为1到可附着于金属的配位体的最大数目的整数值。
在任何上文所提到的用于OLED装置的每一层的化合物中，氢原子可部分或完全氘化。因此，任何具体列出的取代基，例如(但不限于)甲基、苯基、吡啶基等涵盖其非氘化、部分氘化和完全氘化形式。类似地，例如(但不限于)烷基、芳基、环烷基、杂芳基等类别的取代基也涵盖其非氘化、部分氘化和完全氘化形式。
除了本文中所揭示的材料之外和/或与本文中所揭示的材料组合，可在OLED中使用许多空穴注入材料、空穴输送材料、主体材料、掺杂剂材料、激子/空穴阻挡层材料、电子输送和电子注入材料。可与本文中所揭示的材料组合用于OLED中的材料的非限制性实例列举于下表8中。表8列举了材料的非限制性类别、每一类别的化合物的非限制性实例和揭示所述材料的参考文献。
表8
Figure BDA0000411160640001631
Figure BDA0000411160640001641
Figure BDA0000411160640001651
Figure BDA0000411160640001661
Figure BDA0000411160640001671
Figure BDA0000411160640001691
Figure BDA0000411160640001701
Figure BDA0000411160640001711
Figure BDA0000411160640001721
Figure BDA0000411160640001741
Figure BDA0000411160640001761
Figure BDA0000411160640001771
Figure BDA0000411160640001781
Figure BDA0000411160640001791
Figure BDA0000411160640001801
Figure BDA0000411160640001811
Figure BDA0000411160640001821
实验
在本文中使用的化学缩写如下：DME为二甲氧基乙烷，THF为四氢呋喃，DCM为二氯甲烷，DMSO为二甲亚砜，dba为二亚苄基丙酮。
合成化合物1
制备2-(3-溴吡啶-2-基)-6-氯苯酚
Figure BDA0000411160640001832
添加(3-氯-2-羟苯基)硼酸(5.0g，29.0mmol)和2,3-二溴吡啶(6.87g，29.0mmol)到500mL 2颈烧瓶中。使用DME(120mL)和其中溶解有碳酸钾(8.02克，58.0mmol)的水(90mL)稀释反应混合物。在添加Pd(PPh3)4(1.00克，3mol％)之前使此混合物脱气10分钟。随后在温和回流下搅拌反应混合物5小时。随后使用乙酸乙酯和盐水稀释反应混合物。用盐水洗涤有机层且经硫酸钠干燥。使用己烷中5-10％乙酸乙酯的流动相梯度使用硅胶柱色谱法纯化产物以获得2.8克(34％)白色固体。
制备6-氯苯并呋喃并[3，2-b]吡啶：
Figure BDA0000411160640001841
将2-(3-溴吡啶-2-基)-6-氯苯酚(4.5g，15.82mmol)、碘化亚铜(I)(0.602g，3.16mmol)、吡啶甲酸(0.779g，6.33mmol)和磷酸钾(6.71g，31.6mmol)和DMSO(150mL)放入500mL圆底烧瓶中。将此混合物在125℃下的油浴中搅拌5小时。去除热量且用乙酸乙酯稀释混合物且通过Celite
Figure BDA0000411160640001843
对其进行过滤。用盐水洗涤滤液两次，随后用水洗涤。将有机层吸附到Celite
Figure BDA0000411160640001844
上且用己烷中40-100％的二氯甲烷洗脱来进行色谱分析以获得2.45克(76％)呈白色固体状的所需产物。
制备6-(吡啶-2-基)苯并呋喃并[3,2-b]吡啶：
Figure BDA0000411160640001842
将2-二环己基膦基-2′，4′，6′-三异丙基联苯(1.12g，2.36mmol)、6-氯苯并呋喃并[3，2-b]吡啶(3.0g，14.73mmol)和Pd2dba3(0.54g，0.59mmol)添加到250mL的3颈烧瓶中。抽空烧瓶中的氛围且用氮气回填。用注射器将THF(15mL)添加到反应烧瓶中。随后添加吡啶-2-基溴化锌(II)(44.2mL，22.10mmol)且在75℃下的油浴中搅拌烧瓶。在2小时之后，反应混合物得到冷却且用碳酸氢钠水溶液和乙酸乙酯进行稀释。用乙酸乙酯萃取水层且用硫酸钠干燥经组合的有机层。使用硅胶柱色谱法用DCM中的0-5％甲醇洗脱来纯化粗产物以得到3.2g(88％)所需产物。使用DCM接着用至多40％乙酸乙酯/DCM混合物作为洗脱剂，通过硅胶柱色谱法进一步纯化此产物以获得2.8g(77％)呈白色固体状的6-(吡啶-2-基)苯并呋喃并[3,2-b]吡啶。
制备化合物1：
Figure BDA0000411160640001851
添加6-(吡啶-2-基)苯并呋喃并[3,2-b]吡啶(2.71g，11.00mmol)和铱络合物(1.964g，2.75mmol)到乙醇(90mL)中且用氮气脱气15分钟。将反应混合物加热到回流直到三氟甲磺酸铱中间物消失。将反应混合物冷却到室温且过滤通过Celite
Figure BDA0000411160640001854
栓塞且用乙醇和己烷洗涤。黄色沉淀溶解于DCM中。在减压下从DCM溶液去除溶剂以得到1.65g原材料，使用1∶1 DCM/己烷(v/v)接着用95∶5 DCM/甲醇(v/v)作为洗脱剂通过硅胶柱色谱法纯化所述原材料。使用95％∶5％乙腈/水作为洗脱剂通过C18固定相上的反相柱色谱法进一步纯化经分离的材料以得到0.7g(34％)化合物1。
合成化合物4
制备3-(2，3-二甲氧基苯基)吡啶-2-胺：
Figure BDA0000411160640001852
将3-溴吡啶-2-胺(23.77g，137mmol)、(2，3-二甲氧基苯基)硼酸(25g，137mmol)和Pd(Ph3P)4(4.76g，4.12mmol)添加到2L的2颈烧瓶中。用THF(600mL)稀释反应混合物。随后添加其中溶解有碳酸钠(14.56g，137mmol)的水溶液(300mL)。将此混合物脱气且在回流下搅拌20小时。随后使用乙酸乙酯和盐水稀释混合物。用水洗涤有机层且经硫酸钠干燥。在硅胶柱上用DCM中0-50％乙酸乙酯洗脱来对产物进行色谱分析以获得28.9g(91％)所需材料。
制备8-甲氧基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶：
Figure BDA0000411160640001853
添加3-(2，3-二甲氧基苯基)吡啶-2-胺(14g，60.8mmol)到500mL圆底烧瓶中。添加乙酸(220mL)和THF(74mL)。在盐水冰浴中搅拌此混合物。逐滴添加亚硝酸叔丁酯(14.5mL，109mmol)。在冰浴中搅拌反应混合物3小时且随后在搅拌下使其温至环境温度。在真空中蒸发此混合物且使其在乙酸乙酯和碳酸氢钠水溶液之间分配。在硅胶上对产物进行色谱分析。用己烷中25％乙酸乙酯洗脱得到6.61g(54.6％)呈白色固体状的8-甲氧基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶。
制备苯并呋喃并[2，3-b]吡啶-8-醇：
将8-甲氧基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(6.6g，33.1mmol)连同吡啶HCl(25g)添加到250mL圆底烧瓶中。在200℃下的油浴中搅拌此混合物10小时。添加碳酸氢钠水溶液和DCM到混合物中。将有机层干燥且蒸发为棕色固体以获得5.07g(83％)所需产物。
制备三氟甲磺酸苯并呋喃并[2，3-b]吡啶-8-基酯：
Figure BDA0000411160640001862
添加苯并呋喃并[2,3-b]吡啶-8-醇(5.5g，29.7mmol)到500mL圆底烧瓶中且添加DCM(250mL)。添加吡啶(6.01mL，74.3mmol)且将烧瓶放入冰浴中。使三氟甲磺酸酐(7.5mL，44.6mmol)溶解于DCM(30mL)中且在10分钟内逐滴添加。去除冰浴且使反应温至环境温度且搅拌过夜。用饱和碳酸氢钠溶液接着用水洗涤溶液。在硅胶柱上用DCM洗脱来对产物进行色谱分析以获得8.1g(86％)呈白色固体状的所需产物。
制备8-(吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶：
Figure BDA0000411160640001863
添加三氟甲磺酸苯并呋喃并[2，3-b]吡啶-8-基酯(4g，12.61mmol)、X-Phos(0.481g，1.009mmol)和Pd2dba3(0.231g，0.252mmol)到250mL的3颈烧瓶中。抽空烧瓶中的氛围且用氮气回填。添加THF(40mL)和吡啶-2-基溴化锌(II)(37.8mL，18.91mmol)。在70℃下的油浴中搅拌此混合物4小时。使混合物过滤通过Celite
Figure BDA0000411160640001877
且用乙酸乙酯洗涤滤饼。将原材料吸附到Celite
Figure BDA0000411160640001875
上且在硅胶柱上用己烷中25-50％乙酸乙酯洗脱来进行色谱分析以获得2.7g(87％)呈白色固体状的所需产物。
制备化合物4：
Figure BDA0000411160640001871
在500mL圆底烧瓶中组合8-(吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(3.8g，15.4mmol)和铱络合物(3.67g，5.10mmol)。2-乙氧基乙醇(125mL)和二甲基甲酰胺(125mL)各自加入且在135℃下的油浴中搅拌混合物18小时。首先在旋转式蒸发器上随后在Kugelrohr设备上浓缩混合物。在硅胶柱上用二氯甲烷中0-3％乙酸乙酯洗脱来纯化残余物以得到2.48g(65％)呈黄色固体状的所需产物。
合成化合物105
制备2-(5-氯-2-甲氧基苯基)吡啶-3-胺：
Figure BDA0000411160640001872
添加(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸(12g，64.4mmol)、2-溴吡啶-3-胺(11.14g，64.4mmol)、碳酸钾(17.79g，129mmol)和Pd(Ph3P)4(3.72g，3.22mmol)到1L的3颈烧瓶中。用DME(300mL)和水(150mL)稀释反应混合物。在回流下搅拌此混合物3小时。使混合物过滤通过Celite
Figure BDA0000411160640001876
且用乙酸乙酯洗涤滤饼。添加水且分离各层。在硅胶柱上用DCM中0-10％乙酸乙酯洗脱来对有机层进行色谱分析以得到10.9g(72％)所需化合物。
制备8-氯苯并呋喃并[3，2-b]吡啶：
Figure BDA0000411160640001873
在1L圆底烧瓶中放入2-(5-氯-2-甲氧基苯基)吡啶-3-胺(10.9g，46.4mmol)和THF(85mL)。连同水(50mL)添加四氟硼酸(85mL，678mmol)。将烧瓶放入乙二醇-干冰浴中。将亚硝酸钠(6.73g，98mmol)溶解于水(30mL)中且逐滴添加到烧瓶中。溶液从黄色变为橙色，有气体逸出。在浴中搅拌此反应混合物4小时，且使其温到环境温度。添加饱和碳酸氢钠水溶液(500mL)。用DCM萃取产物且在200克硅胶柱上用己烷中20-40％乙酸乙酯洗脱来进行色谱分析以获得3.26g(34.5％)呈白色固体状的所需产物。
制备8-(吡啶-2-基)苯并呋喃并[3,2-b]吡啶：
Figure BDA0000411160640001881
添加8-氯苯并呋喃并[3，2-b]吡啶(3.2g，15.72mmol)和Pd2dba3(0.288g，0.314mmol)和X-Phos(0.599g，1.257mmol)到250mL的3颈烧瓶中。抽空烧瓶中的氛围且用氮气回填。添加THF(40mL)。随后，添加吡啶-2-基溴化锌(II)(47.1mL，23.57mmol)。在70℃下的油浴中搅拌此混合物4小时。随后用碳酸氢钠水溶液和乙酸乙酯稀释混合物。将此混合物过滤通过Celite且分离有机层和水层。再一次用乙酸乙酯萃取水层。在150克硅胶柱上，首先用己烷中20％乙酸乙酯接着用DCM中10％乙酸乙酯且最后用DCM中2.5％甲醇洗脱来对组合的有机层进行色谱分析。在己烷中湿磨洗脱剂且过滤，得到3.2g(83％)呈米色粉末状的所需产物。
制备化合物105
Figure BDA0000411160640001882
铱络合物(2.99g，4.20mmol)和8-(吡啶-2-基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶(3.1g，12.59mmol)各自添加到250mL圆底烧瓶中。添加2-乙氧基乙醇(50mL)和二甲基甲酰胺(50mL)且在150℃下的油浴中对此搅拌18小时。将烧瓶放在Kugelrohr设备上且去除溶剂。在硅胶柱上用DCM中0-10％乙酸乙酯洗脱来对原材料进行色谱分析以获得2.07g(66％)所需化合物。
合成化合物II-1
制备3-(2，3-二甲氧基苯基)-6-甲基吡啶-2-胺：
Figure BDA0000411160640001891
在回流下搅拌3-溴-6-甲基吡啶-2-胺(12.33g，65.9mmol)和(2，3-二甲氧基苯基)硼酸(12.0g，65.9mmol)、Pd(PPh3)4(2.286g，1.978mmol)和碳酸钠(6.99g，65.9mmol)在DME(250ml)和水(125ml)中的的溶液5h。将粗混合物过滤通过硅藻土且用乙酸乙酯洗涤固体。用盐水洗涤滤液且蒸发溶剂。用DCM中0-5％甲醇作为洗脱剂通过硅胶柱色谱法纯化粗产物以获得14.5克(90％)呈膏状有色固体状的所需产物。
制备8-甲氧基-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶：
Figure BDA0000411160640001892
在0℃下逐滴添加亚硝酸叔丁酯(14.1ml，106.9mmol)到3-(2，3-二甲氧基苯基)-6-甲基吡啶-2-胺(14.5g，59.4mmol)在乙酸(200ml)和THF(67ml)中的溶液中。在此温度下搅拌2h之后，使反应混合物温至室温。当溶剂蒸发后，残余物在乙酸乙酯和水之间分配。将有机相分离，用碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤，经硫酸钠干燥。当溶剂蒸发后，用己烷中25％乙酸乙酯通过硅胶柱色谱法纯化残余物以获得7.65g(60.4％)呈淡黄色固体状的所需产物。
制备2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶-8-醇：
在200℃下加热8-甲氧基-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(7.6g，35.6mmol)和盐酸吡啶(25g，216mmol)的混合物15h。在冷却到室温之后，用碳酸氢钠水溶液对固体进行声波处理。通过过滤分离固体以产生6.72g(95％)呈棕色粉末状的所需产物。
制备三氟甲磺酸2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶-8-基酯：
Figure BDA0000411160640001901
在0℃下逐滴添加三氟甲磺酸酐(8.47ml，50.5mmol)在二氯甲烷(30ml)中的溶液到2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶-8-醇(6.7g，33.6mmol)在二氯甲烷(300ml)中的悬浮液中。在搅拌过夜之后，用饱和碳酸氢钠淬灭反应物。分离有机相，用盐水洗涤且经硫酸钠干燥。当溶剂蒸发后，用二氯甲烷作为洗脱剂通过硅胶柱色谱法纯化粗产物以获得8.95g(80％)呈淡黄色固体状的所需产物。
制备2-甲基-8-(吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶：
在60℃下添加吡啶-2-基溴化锌(II)(36.2ml，0.5M，18.11mmol)在THF中的溶液到三氟甲磺酸2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶-8-基酯(4g，12.07mmol)、Pd2dba3(0.221g，0.241mmol)和2-二环己基膦基-2′，4′，6′-三异丙基联苯(0.230g，0.483mmol)在THF(80ml)中的溶液中。在65℃下对其搅拌12h且用饱和氯化铵溶液淬灭。分离有机相，用乙酸乙酯稀释，用盐水洗涤，且经硫酸镁干燥。当溶剂蒸发后，用二氯甲烷中5-20％乙酸乙酯作为洗脱剂通过硅胶柱色谱法纯化残余物以产生2.05g(65％)呈白色固体状的所需产物。
制备化合物II-1
Figure BDA0000411160640001903
添加铱络合物(1.828g，2.56mmol)和2-甲基-8-(吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2g，7.68mmol)到85mL乙醇中且加热反应混合物到回流持续20h。冷却反应混合物，过滤通过Celite
Figure BDA0000411160640001904
垫且丢弃滤液。用乙醇洗涤收集的沉淀，干燥且用二氯甲烷作为洗脱剂通过硅胶柱色谱法纯化以产生0.9g(46％)呈黄色固体状的化合物II-1。
合成化合物II-49
制备2-d3-甲基-8-(吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶：
使2-甲基-8-(吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(6.3g，24.20mmol)和乙醇钠(3.29克，48.4mmol)在乙醇-D(100ml)中的溶液回流72h。蒸发溶剂且在乙酸乙酯和水之间分配残余物。使有机相分离，经硫酸钠干燥且蒸发。当溶剂蒸发后，用二氯甲烷中0-15％乙酸乙酯通过硅胶柱色谱法纯化残余物以产生5.1g(80％)呈白色固体状的所需化合物。
制备化合物II-49：
Figure BDA0000411160640001912
在130℃下加热2-d3-甲基-8-(吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(3.8克，14.4mmol)和铱络合物(3.43克，4.81mmol)在DMF(100ml)和2-乙氧基乙醇(100ml)中的溶液18h。当溶剂蒸发后，用己烷中65-100％二氯甲烷通过硅胶柱色谱法纯化粗产物以产生2.77g(75％)呈黄色固体状的化合物II-49。
制备化合物II-355：
Figure BDA0000411160640001913
在氮气下在130℃下加热2-d3-甲基-8-(吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(4.45g，16.90mmol)和铱络合物(4.21g，5.63mmol)在DMF(100ml)和2-乙氧基乙醇(100ml)中的溶液18h。当溶剂蒸发后，用己烷中70-100％二氯甲烷通过硅胶柱色谱法纯化粗产物以产生3.30g(74％)呈黄色固体状的化合物II-355。
合成化合物II-7
制备2-甲基-8-(4-甲基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶：
Figure BDA0000411160640001921
添加4-甲基-2-吡啶基溴化锌溶液(50ml，0.5M，25mmol)的溶液到2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶-8-基三氟甲磺酸酯(4.45g，13.43mmol)、二环己基(2′，4′，6′-三异丙基-[1，1′-联苯基]-2-基)膦(0.512g，1.075mmol)和Pd2dba3(0.246g，0.269mmol)在THF50ml中的溶液中。在氮气下在60-65℃下加热反应混合物12h且用饱和碳酸氢钠溶液淬灭。使悬浮液过滤通过Celite
Figure BDA0000411160640001923
的短栓塞。将滤液用盐水洗涤且经硫酸镁干燥。当从溶剂蒸发后，用二氯甲烷中25-50％乙酸乙酯作为洗脱剂通过硅胶柱色谱法纯化残余物以产生3.02g(82％)呈白色固体状的所需产物。
制备化合物II-7：
Figure BDA0000411160640001922
使铱络合物(2.60g，3.65mmol)和2-甲基-8-(4-甲基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(3.0g，10.94mmol)在乙醇(120ml)中的溶液回流24h。在冷却到室温之后，通过过滤收集固体且用己烷中65-100％DCM通过硅胶柱色谱法进行纯化以产生1.5g(53％)呈黄色固体状的化合物7。
合成化合物III-32
在130℃下加热苯基吡啶铱络合物(2.1g，2.94mmol)、8-(4-(4-异丙基苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.23g，5.88mmol)、2-乙氧基乙醇(60mL)和DMF(60mL)的混合物过夜。在真空下蒸发溶剂混合物。使残余物通过含二氯甲烷(DCM)的短二氧化硅栓塞。用DCM/庚烷作为洗脱剂通过硅胶柱进一步纯化反应混合物以获得由LC-MS确认的1.3g所需产物(50.3％产率)。
合成化合物III-44
合成8-(4-(3-异丙基苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶。用氮气使2-甲基-8-(4，4，5，5-四甲基-1，3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(3.15g，10.2mmol)、2-氯-4-(3-异丙基苯基)吡啶(2.60g，11.2mmol)、Pd2(dba)3(0.187g，0.204mmol)、二环己基(2′，6′-二甲氧基-[1，1′-联苯基]-2-基)膦(0.335g，0.815mmol)、磷酸钾(7.57g，35.7mmol)、甲苯(90mL)和水(9mL)的混合物脱气且随后回流过夜。在Na2SO4上干燥甲苯层且随后使用己烷中的二氯甲烷通过柱色谱法进一步纯化且随后进行真空蒸馏以得到8-(4-(3-异丙基苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.2g，57％产率)。
在130℃下加热铱络合物(2.0g，2.80mmol)、8-(4-(3-异丙基苯基)吡啶-2-基)-2甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.2g，5.81mmol)、2-乙氧基乙醇(60mL)和DMF(60mL)的混合物过夜。浓缩反应混合物以去除溶剂且使其过滤通过硅胶小栓塞且进一步进行色谱分析以得到1.08g所需产物(44％产率)。
合成化合物III-74
Figure BDA0000411160640001942
合成2-甲基-8-(4-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶：将2-甲基-8-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(5.96g，19.28mmol)、2-氯-4-苯基吡啶(4.39g，23.13mmol)、三(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.353g，0.386mmol)和2-二环己基膦基-2′，6′-二甲氧基联苯(8g，1.951mmol)装入500mL的2颈烧瓶中。随后将磷酸三钾(12.26g，57.8mmol)溶解于45mL水中。将此溶液装入到反应混合物中。用氮气使反应混合物脱气，随后加热到回流过夜。将反应混合物冷却到室温。将甲苯层分离且经硫酸镁干燥。在真空下过滤和浓缩这些有机物。使用70-99％甲苯/庚烷继之以5-15％乙酸乙酯/甲苯使粗产物穿过硅胶柱。使用5-15％乙酸乙酯/DCM使一些不纯的产物洗脱份在硅胶上成柱。组合所有清洁产物洗脱份，产生2-甲基-8-(4-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(5.3g，15.76mmol，82％产率)。
Figure BDA0000411160640001943
合成2-乙基-8-(4-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶：将2-甲基-8-(4-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(5.3g，15.76mmol)溶解于130mL的THF中。将此溶液在干冰浴中冷却到-78℃。维持温度低于-73℃，在10分钟时段内逐滴添加THF中的二异丙基胺化锂(9.85mL，19.69mmol)到反应混合物中。在-78℃下搅拌反应混合物2小时。将碘甲烷(3.35g，23.63mmol)溶解于20mL THF中，随后通过注射器将其逐滴添加到冷反应混合物中。当反应混合物逐渐升温到室温过夜时继续搅拌。用氯化铵水溶液淬灭反应混合物，随后用300mL乙酸乙酯萃取2次。组合有机物，用LiCl水溶液进行洗涤，随后经硫酸镁干燥。随后在真空下过滤和浓缩这些有机物。将粗残余物溶解于DCM中且装载到硅胶柱上。用5-8％乙酸乙酯/DCM洗脱所述柱。组合产物洗脱份的主要组且在真空下浓缩，产生2-乙基-8-(4-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(5.15g，14.70mmol，93％产率)。
Figure BDA0000411160640001951
合成2-异丙基-8-(4-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶：将2-乙基-8-(4-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(5.15g，14.70mmol)装入到具有120mLTHF的反应混合物中。将此混合物冷却到-78℃。在10分钟时段内逐滴添加THF中的二异丙基胺化锂(9.19mL，18.37mmol)到经冷却的反应混合物中。随后在-78℃下搅拌反应混合物2小时。随后将碘甲烷(3.13g，22.05mmol)溶解于10mL THF中。随后通过注射器将此溶液添加到冷反应混合物中。当使得反应混合物逐渐温至室温过夜时继续搅拌。用氯化铵水溶液淬灭反应混合物，随后用300mL乙酸乙酯萃取2次。组合有机物，用LiCl水溶液进行洗涤，随后经硫酸镁干燥。随后在真空下过滤和浓缩这些有机物。将粗残余物溶解于DCM中且装载到硅胶柱上。用3-4％乙酸乙酯/DCM洗脱所述柱。组合清洁产物洗脱份且蒸发溶剂，产生2-异丙基-8-(4-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(4.1g，11.25mmol，77％产率)。
Figure BDA0000411160640001961
将2-异丙基-8-(4-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.2g，6.04mmol)和铱络合物(2.1g，2.94mmol)与60mL DMF和60mL2-乙氧基乙醇组合。将此非均匀混合物放在氮气氛围下，随后加热到回流过夜。将反应混合物冷却到室温。在真空下去除溶剂。将粗残余物溶解于300mL的DCM中。使此混合物通过短硅胶栓塞。用500mL的DCM冲洗栓塞。在真空下蒸发DCM滤液，随后将其装载到硅胶柱上。首先用60％ DCM/庚烷，随后用50％ DCM/庚烷对所述柱进行洗脱。将洗脱剂逐渐提高到57％DCM/庚烷。清洁产物洗脱份产生所需产物(1.4g，1.972mmol，67.0％产率)。
合成化合物III-1604
Figure BDA0000411160640001962
在130℃下加热铱络合物(1.3g，1.67mmol)、2-异丙基-8-(4-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(1.22g，3.35mmol)、2-乙氧基乙醇(35mL)和DMF(35mL)的混合物过夜。在真空下蒸发溶剂混合物。使残余物通过短二氧化硅栓塞。用DCM/庚烷作为洗脱剂通过硅胶柱进一步纯化混合物以获得1.25g所需产物(83％产率)。
合成化合物III-35
Figure BDA0000411160640001971
在130℃下加热铱络合物(2.3g，3.22mmol)、8-(4-(4-异丁基苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.53g，6.44mmol)、2-乙氧基乙醇(60mL)和DMF(60mL)的混合物过夜。在真空下蒸发溶剂混合物。使残余物通过短二氧化硅栓塞。用DCM/庚烷作为洗脱剂通过硅胶柱进一步纯化反应混合物以获得1.8g所需产物(62.6％产率)。
合成化合物III-50
在130℃下加热铱络合物(2.3g，3.22mmol)、8-(4-(4-氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.28g，6.44mmol)、2-乙氧基乙醇(60mL)和DMF(60mL)的混合物过夜。在真空下蒸发溶剂混合物。使残余物通过短二氧化硅栓塞。用DCM/庚烷作为洗脱剂通过硅胶柱进一步纯化反应混合物以获得由LC-MS确认的1.6g所需产物(56.1％产率)。
合成化合物III-38
Figure BDA0000411160640001973
合成2-氯-4-(4-环戊基苯基)吡啶。用氮气使2-氯-4-碘吡啶(6.43g，26.3mmol)、(4-环戊基苯基)硼酸(5.0g，26.3mmol)、Pd(Ph3P)4(0.0.91g0.79mmol)、碳酸钠(8.37g，79mmol)、DME(257mL)和水(64mL)的混合物脱气且随后回流过夜。浓缩反应混合物且用乙酸乙酯萃取。在Na2SO4上干燥乙酸乙酯层且随后使用己烷中的二氯甲烷通过柱色谱法进一步纯化且随后进行真空蒸馏以得到2-氯-4-(4-环戊基苯基)吡啶(4.6g，68％产率)。
Figure BDA0000411160640001981
合成8-(4-(4-环戊基苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶。用氮气使2-甲基-8-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.5g，8.09mmol)、2-氯-4-(4-环戊基苯基)吡啶(2.29g，8.89mmol)、Pd2(dba)3(0.148g，0.162mmol)、二环己基(2′，6′-二甲氧基-[1，1′-联苯基]-2-基)膦(0.266g，0.647mmol)、磷酸钾(6.01g，28.3mmol)、DME(70mL)和水(7mL)的混合物脱气且随后回流过夜。浓缩混合物且用乙酸乙酯进行萃取。在Na2SO4上干燥乙酸乙酯层且随后使用己烷中的乙酸乙酯通过柱色谱法进一步纯化以得到8-(4-(4-环戊基苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.4g，73％产率)。
Figure BDA0000411160640001982
在130℃下加热铱络合物(1.2g，1.68mmol)、8-(4-(4-环戊基苯基)吡啶-2-基)-2甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(1.36g，3.36mmol)、乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合物过夜。浓缩反应混合物以去除溶剂且使其过滤通过硅胶小栓塞且进一步进行色谱分析以得到0.60g产物。在升华之后，其产生产物(0.4g，27％产率)。
合成化合物III-1738
Figure BDA0000411160640001991
在130℃下加热铱络合物(1.257g，1.68mmol)、8-(4-(4-环戊基苯基)吡啶-2-基)-2甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(1.36g，3.36mmol)、乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合物过夜。浓缩反应物以去除溶剂且使其过滤通过硅胶小栓塞且进一步进行色谱分析。在升华之后，其得到产物(0.45g，29％产率)。
合成化合物III-5979
Figure BDA0000411160640001992
合成2-氯-4-(对甲苯基)吡啶。用氮气使2-氯-4-碘吡啶(10.0g，41.8mmol)、对甲苯基苯基硼酸(5.68g，41.8mmol)、Pd(Ph3P)4(1.45g，1.25mmol)、碳酸钠(13.3g，125mmol)、DME(300mL)和水(75mL)的混合物脱气且随后回流过夜。浓缩混合物且用乙酸乙酯进行萃取。在Na2SO4上干燥乙酸乙酯层，对其进行真空蒸馏和再结晶以得到2-氯-4-(对甲苯基)吡啶(3.75g，18.4mmol，44％产率)。
合成2-甲基-8-(4-对甲苯基)(吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶。用氮气使2-甲基-8-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.5g，8.03mmol)、2-氯-4-(对甲苯基)吡啶(1.80g，8.83mmol)、Pd2(dba)3(0.147g，0.161mmol)、二环己基(2′，6′-二甲氧基-[1，1′-联苯基]-2-基)膦(0.264g，0.642mmol)、磷酸钾(5.96g，28.1mmol)、甲苯(100mL)和水(10mL)的混合物脱气且随后回流过夜。浓缩混合物且用乙酸乙酯萃取。在Na2SO4上干燥乙酸乙酯层且随后使用己烷中的乙酸乙酯通过柱色谱法进一步纯化且用甲醇洗涤以得到2-甲基-8-(4-(对甲苯基)吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.0g，5.71mmol，71％产率)。
Figure BDA0000411160640002001
将两种起始材料，50mL的2-乙氧基乙醇和50mL的DMF溶剂装入250mL的烧瓶中。在N2下持续27小时加热反应混合物直到130℃。使反应物冷却且蒸发溶剂且通过含DCM/庚烷的硅胶柱以获得由LC-MS确认的约0.68g所需产物且升华得到0.38g。
合成化合物III-53
Figure BDA0000411160640002002
添加碳酸钠(18.18g，172mmol)、2-氯-4-碘吡啶(13.69g，57.2mmol)、(3-氟苯基)硼酸(8g，57.2mmol)、DME(400mL)、水(100mL)到1升的3颈烧瓶中。用N2使反应物脱气30分钟且添加四(三苯基膦)钯(1.982g，1.715mmol)且再次用N2脱气。在回流下在N2下加热反应物过夜且使用50-65％DCM/庚烷用硅胶色谱分析进行处理且得到约11.09g产物(93％产率)。
添加2-甲基-8-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(3.0g，9.70mmol)、2-氯-4-(3-氟苯基)吡啶(2.216g，10.67mmol)、二环己基(2′，6′-二甲氧基-[1，1′-联苯基]-2-基)膦(0.319g，0.776mmol)、Pd2(dba)3(0.178g，0.194mmol)、磷酸钾(7.21g，34.0mmol)且之后添加水7mL)和甲苯(70mL)到250mL烧瓶中且用N2进行脱气且在回流下在N2中加热过夜。用硅胶柱处理反应物以获得白色固体2.15g(63％产率)产物。
Figure BDA0000411160640002011
添加铱络合物(2.16g，3.03mmol)和8-(4-(3-氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.15g，6.07mmol)且之后添加2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)到250mL烧瓶中。在130℃下加热反应物过夜。HPLC的等分试样显示完成。用庚烷中50％DCM作为洗脱剂，随后用100％DCM，通过硅胶柱处理反应物以得到LC/MS显示所需MS的1.45g(67％产率)橙色固体。
合成化合物III-25
Figure BDA0000411160640002012
合成2-氯-5-苯基吡啶。用氮气使2-氯-5-碘吡啶(5.0g，20.9mmol)、苯基硼酸(2.6g，20.9mmol)、Pd(Ph3P)4(1.45g，1.25mmol)、碳酸钠(6.64g，62.6mmol)、DME(20mL)和水(5mL)的混合物脱气且随后回流过夜。浓缩混合物且用乙酸乙酯萃取。在Na2SO4上干燥乙酸乙酯层且随后进行真空蒸馏以得到2-氯-5-苯基吡啶(2.79g，14.71mmol(70.5％产率)。
Figure BDA0000411160640002013
合成2-甲基-8-(5-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶。用氮气使2-甲基-8-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(3.0g，9.70mmol)、2-氯-5-苯基吡啶(2.024g，10.67mmol)、Pd2(dba)3(0.178g，0.192mmol)、二环己基(2′，6′-二甲氧基-[1，1′-联苯基]-2-基)膦(0.319g，0.776mmol)、磷酸钾(7.21g，34.0mmol)、甲苯(70mL)和水(7mL)的混合物脱气且随后回流过夜。对其进行浓缩且用乙酸乙酯萃取。在Na2SO4上干燥乙酸乙酯层且随后使用己烷中的乙酸乙酯通过柱色谱法进一步纯化以得到2-甲基-8-(5-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(1.38g，4.10mmol，42.3％产率)。
在130℃下加热铱络合物(1.6g，2.28mmol)、2-甲基-8-(5-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(1.38g，4.10mmol)、2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合物过夜。浓缩反应混合物以去除溶剂且过滤通过硅胶小栓塞且进一步进行色谱分析(1∶1庚烷∶DCM)以得到0.60g且升华得到所需产物(0.41g，21.5％产率)。
合成化合物III-62
Figure BDA0000411160640002022
合成8-(4-(3,4-二氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶。用氮气使2-甲基-8-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(3.0g，9.70mmol)、2-氯-4-(3，4-二氟苯基)吡啶(2.41g，10.67mmol)、Pd2(dba)3(0.178g，0.194mmol)、二环己基(2′，6′-二甲氧基-[1，1′-联苯基]-2-基)膦(0.319g，0.776mmol)、磷酸钾(7.21g，34.0mmol)、甲苯(70mL)和水(7mL)的混合物脱气且随后回流过夜。浓缩混合物且用乙酸乙酯萃取。在Na2SO4上干燥乙酸乙酯层且随后使用二氯甲烷中的乙酸乙酯通过柱色谱法进一步纯化以得到8-(4-(3，4-二氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.36g，6.34mmol，65.3％产率)。
Figure BDA0000411160640002031
在130℃下加热铱络合物(2.26g，3.17mmol)、8-(4-(3,4-二氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.36g，6.34mmol)、2-乙氧基乙醇(70mL)和DMF(70mL)的混合物过夜。浓缩所述混合物以去除溶剂且将其过滤通过硅胶小栓塞且进一步进行色谱分析(1∶1庚烷∶DCM)以得到0.9g产物且升华得到所需产物(0.75g，27％产率)。
合成化合物III-68
添加碳酸钠(10.62g，100mmol)、2-氯-4-碘吡啶(8.0g，33.4mmol)、(3，4，5-三氟苯基)硼酸(5.88g，33.4mmol)、DME(300mL)、水(75mL)到1升的3颈烧瓶中。用N2使混合物脱气30分钟且添加四(三苯基膦)钯(1.158g，1.002mmol)且再次用N2进行脱气。随后在回流下在N2下加热反应物过夜且冷却，在柱之后处理以得到4.5g(55％产率)淡黄色固体。
Figure BDA0000411160640002033
添加2-甲基-8-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(3.0g，9.70mmol)、2-氯-4-(3，4，5-三氟苯基)吡啶(2.60g，10.67mmol)、二环己基(2′，6′-二甲氧基-[1，1′-联苯基]-2-基)膦(0.319g，0.776mmol)、Pd2(dba)3(0.178g，0.194mmol)、磷酸钾(7.21g，34.0mmol)之后添加水(7mL)和甲苯(70mL)到250ml烧瓶中。用N2使反应物脱气且在回流下在N2下加热过夜。GC的等分试样显示完成。处理反应混合物以得到2.35g白色固体(62％产率)产物。
Figure BDA0000411160640002041
添加铱络合物(2.148g，3.01mmol)和2-甲基-8-(4-(3，4，5-三氟苯基)吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.35g，6.02mmol)之后添加2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)到250mL烧瓶中且在130℃下加热过夜。使反应物冷却且蒸发溶剂。将所述反应物溶解于DCM中且通过短硅胶栓塞，用DCM洗脱且随后通过硅胶柱以得到LC/MS显示所需质量的1.25g(47％产率)橙色固体。
合成化合物III-4640
Figure BDA0000411160640002042
在130℃下加热铱络合物(2.7g，3.33mmol)、8-(4-(4-氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.35g，6.65mmol)、2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)的混合物过夜。在真空下蒸发溶剂混合物。使残余物通过短二氧化硅栓塞。用DCM/庚烷作为洗脱剂通过硅胶柱进一步纯化反应混合物以获得由LC-MS确认的2.3g所需产物(73％产率)。
合成化合物III-4622
Figure BDA0000411160640002043
在130℃下加热苯基吡啶铱络合物(2.4g，2.96mmol)、8-(4-(4-异丙基苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.237g，5.91mmol)、2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)的混合物过夜。在真空下蒸发溶剂混合物。使残余物通过含二氯甲烷(DCM)的短二氧化硅栓塞。用DCM/庚烷作为洗脱剂通过硅胶柱进一步纯化反应混合物以获得由LC-MS确认的2.4g所需产物(83％产率)。
合成化合物III-56
Figure BDA0000411160640002051
合成8-(4-(2-氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶：
将2-甲基-8-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.8g，9.06mmol)、2-氯-4-(2-氟苯基)吡啶(2.25g，10.84mmol)、三(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.166g，0.181mmol)和2-二环己基膦基-2′，6′-二甲氧基联苯(0.297g，0.725mmol)与200mL甲苯一起装入反应容器中。随后将磷酸三钾(6g，28.3mmol)溶解于25mL水中且添加到反应混合物中。用氮气使反应混合物脱气，随后加热到回流过夜。将反应混合物冷却到室温。将甲苯层分离且经硫酸镁干燥。在真空下过滤和浓缩此混合物。使用15-22.5％乙酸乙酯/庚烷使粗残余物通过硅胶柱。在减压下蒸发清洁产物洗脱份，产生呈白色固体状的8-(4-(2-氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.247g，6.34mmol，70％产率)。
将8-(4-(2-氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(1.9g，5.36mmol)和铱络合物(1.913g，2.68mmol)与50mL DMF和50mL2-乙氧基乙醇一起装入反应混合物中。用氮气使此反应混合物脱气，随后在130℃的油浴温度下加热18小时。将反应混合物冷却到室温，随后在减压下进行蒸发。将粗产物溶解于300mL DCM中，随后通过硅胶栓塞，用1.5L DCM洗脱栓塞。蒸发此经过滤的DCM且使粗产物通过硅胶柱，用55-65％DCM/庚烷洗脱所述柱。清洁产物洗脱份产生1.2g(32％产率)所需产物。
合成化合物III-59
添加2-甲基-8-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(3.0g，9.70mmol)、2-氯-4-(2，4-二氟苯基)吡啶(2.63g，11.64mmol)、二环己基(2′，6′-二甲氧基-[1，1′-联苯基]-2-基)膦(0.319g，0.776mmol)、Pd2(dba)3(0.178g，0.194mmol)、磷酸钾(7.21g，34.0mmol)之后添加水(7mL)和甲苯(体积：70mL)到250mL烧瓶中。用N2使反应物脱气且在回流下在N2下加热过夜。用硅胶柱处理反应物以得到2.45g(68％)清洁产物。
Figure BDA0000411160640002062
添加铱络合物(2.348g，3.29mmol)、8-(4-(2,4-二氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.45g，6.58mmol)、2-乙氧基乙醇(60mL)、DMF(60mL)到250mL烧瓶中。在N2下在130℃下的油浴中加热混合物过夜且使其冷却且蒸发溶剂以保留红色/橙色固体，通过硅胶柱进一步纯化所述固体以得到由LC-MS确认的橙色固体1.7g(61％产率)所需产物。
合成化合物III-65
Figure BDA0000411160640002063
合成8-(4-(2,3-二氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶
将2-甲基-8-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.8g，9.06mmol)、2-氯-4-(2，3-二氟苯基)吡啶(2.452g，10.87mmol)、三(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.166g，0.181mmol)和2-二环己基膦基-2′，6′-二甲氧基联苯(0.297g，0.725mmol)与200mL甲苯一起装入反应混合物中。将磷酸三钾(5.76g，27.2mmol)溶解于25mL水中，随后装入反应混合物中。使此混合物脱气，随后加热到回流持续18小时。将反应混合物冷却到室温。将甲苯层分离且经硫酸镁干燥。在真空下过滤和浓缩此混合物。使用15-22.5％乙酸乙酯/庚烷使粗残余物通过硅胶柱。在减压下蒸发清洁产物洗脱份，产生呈白色固体状的8-(4-(2，3-二氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(1.2g，3.22mmol，35.6％产率)。
Figure BDA0000411160640002071
将8-(4-(2，3-二氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(1.2g，3.22mmol)和铱络合物(2.30g，3.22mmol)与30mL DMF和30mL2-乙氧基乙醇一起装入反应混合物中。用氮气使此反应混合物脱气，随后在130℃的油浴温度下加热18小时。将反应混合物冷却到室温，随后在减压下进行蒸发。将粗产物溶解于300mL DCM中，随后通过硅胶栓塞，用1.5L DCM洗脱栓塞。蒸发此经过滤的DCM且使粗产物通过硅胶柱，用55-65％DCM/庚烷洗脱所述柱。清洁产物洗脱份产生0.69g(30％产率)所需产物。
合成化合物III-1750
Figure BDA0000411160640002072
在氮气下在130℃下加热铱络合物(2.1g，2.81mmol)、8-(4-(4-氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(1.99g，5.62mmol)、2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)的混合物过夜。在真空下蒸发溶剂混合物。使残余物通过短二氧化硅栓塞。用DCM/庚烷作为洗脱剂通过硅胶柱进一步纯化反应混合物以获得由LC-MS确认的2.1g所需产物(84％产率)。
合成化合物III-1559
Figure BDA0000411160640002081
在130℃下加热铱络合物(2.214g，2.58mmol)、8-(4-(4-甲基苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(1.8g，5.14mmol)、2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)的混合物过夜。在真空下蒸发溶剂混合物。使残余物通过短二氧化硅栓塞。通过硅胶柱进一步纯化反应混合物以得到1.8g(71％产率)由LC-MS确认的所需产物。
合成化合物III-26
Figure BDA0000411160640002082
合成2-氯-4-苯基吡啶。用氮气使2-氯-4-碘吡啶(20.0g，82mmol)、苯基硼酸(10.2g，82mmol)、Pd(Ph3P)4(2.84g，2.46mmol)、碳酸钠(26.0g，246mmol)、DME(600mL)和水(150mL)的混合物脱气且随后回流过夜。浓缩反应物且用乙酸乙酯萃取。在Na2SO4上干燥乙酸乙酯层且随后真空蒸馏以得到2-氯-4-苯基吡啶(2.79g，12.7mmol，82％产率)。
合成2-甲基-8-(4-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶。用氮气使2-甲基-8-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(4.34g，14.03mmol)、2-氯-4-苯基吡啶(2.66g，14.03mmol)、Pd2(dba)3(0.257g，0.281mmol)、二环己基(2′，6′-二甲氧基-[1，1′-联苯基]-2-基)膦(0.582g，1.42mmol)、磷酸钾(8.93g，42.1mmol)、甲苯(180mL)和水(28mL)的混合物脱气且随后回流过夜。浓缩混合物且用乙酸乙酯萃取。在Na2SO4上干燥乙酸乙酯层且随后使用己烷中的乙酸乙酯通过柱色谱法进一步纯化以得到2-甲基-8-(4-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(3.66g，10.88mmol，78％产率)。
Figure BDA0000411160640002091
在130℃下加热铱络合物(2g，2.8mmol)、2-甲基-8-(4-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(1.89g，5.60mmol)、乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40mL)的混合物过夜。浓缩反应混合物以去除溶剂且过滤通过硅胶小栓塞且进一步进行色谱分析以得到0.98g产物。在升华之后，得到所需产物(0.85g，36.3％产率)。
合成化合物III-196
Figure BDA0000411160640002092
在氮气下在130℃下加热铱络合物(2.0g，2.69mmol)、2-甲基-8-(4-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(1.807g，5.37mmol)、2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)的混合物过夜。在真空下蒸发溶剂混合物。用DCM作为洗脱剂使残余物通过短二氧化硅栓塞。用DCM/庚烷作为洗脱剂通过硅胶柱进一步纯化反应混合物以获得由LC-MS确认的1.1g所需产物(47％产率)。
合成化合物III-220
Figure BDA0000411160640002093
在氮气下在130℃下加热铱络合物(2.0g，2.70mmol)、8-(4-(4-氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(1.911g，5.39mmol)、2-乙氧基乙醇60mL的混合物过夜。将反应物冷却且过滤且用甲醇洗涤。用DCM/庚烷作为洗脱剂通过硅胶柱纯化获得的粗产物以获得1.6g由LC-MS确认的所需产物(67％产率)。
化合物III-29的合成
Figure BDA0000411160640002101
合成2-氯-4-(对甲苯基)吡啶。用氮气使2-氯-4-碘吡啶(10.0g，41.8mmol)、对甲苯基苯基硼酸(5.68g，41.8mmol)、Pd(Ph3P)4(1.45g，1.25mmol)、碳酸钠(13.3g，125mmol)、DME(300mL)和水(75mL)的混合物脱气且随后回流过夜。浓缩反应混合物且用乙酸乙酯萃取。在Na2SO4上干燥乙酸乙酯层，进行真空蒸馏和再结晶以得到2-氯-4-(对甲苯基)吡啶(3.75g，18.4mmol，44％产率)。
Figure BDA0000411160640002102
合成2-甲基-8-(4-对甲苯基)(吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶。用氮气使2-甲基-8-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.5g，8.03mmol)、2-氯-4-(对甲苯基)吡啶(1.80g，8.83mmol)、Pd2(dba)3(0.147g，0.161mmol)、二环己基(2′，6′-二甲氧基-[1，1′-联苯基]-2-基)膦(0.264g，0.642mmol)、磷酸钾(5.96g，28.1mmol)、甲苯(100mL)和水(10mL)的混合物脱气且随后回流过夜。浓缩反应混合物且用乙酸乙酯萃取。在Na2SO4上干燥乙酸乙酯层且随后使用己烷中的乙酸乙酯通过柱色谱法进一步纯化以得到2-甲基-8-(4-(对甲苯基)吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(2.0g，5.71mmol，71％产率)。
Figure BDA0000411160640002103
在130℃下加热铱络合物(2.26g，3.17mmol)、2-甲基-8-(4-(对甲苯基)吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.0g，5.71mmol)、2-乙氧基乙醇(45mL)和DMF(45mL)的混合物过夜。浓缩反应混合物以去除溶剂且过滤通过含DCM的硅胶小栓塞且进一步进行色谱分析以得到1.54g产物。在升华之后，所述产物产生1.0g(37％产率)由LC-MS确认的所需产物。
应理解，本文所述的各种实施例仅作为实例，且无意限制本发明的范围。举例来说，本文所述的材料和结构中的许多可用其它材料和结构来取代，而不脱离本发明的精神。如所主张的本发明因此可包含本文所述的特定实例和优选实施例的变化，如所属领域的技术人员将明白。应理解，关于本发明为何起作用的各种理论无意为限制性的。

Claims (23)

1.一种具有式Ir(LA)n(LB)3-n且具有如下结构的化合物，
Figure FDA0000411160630000011
其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8包含碳或氮；
其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8中的至少一个为氮；
其中环B通过C-C键键结到环A；
其中铱通过Ir-C键键结到环A；
其中X为O、S或Se；
其中R1、R2、R3和R4独立地表示单、二、三、四取代或未取代；
其中R1、R2、R3和R4中的任何邻接取代任选地连接在一起形成环；
其中R1、R2、R3和R4独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚硫酰基、磺酰基、膦基和其组合；且
其中n为1到3的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中n为1。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有下式：
Figure FDA0000411160630000021
4.根据权利要求1所述的化合物，其中A1到A8中仅一个为氮。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中X为O。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中R1、R2、R3和R4独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、烷基和其组合。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中R2为烷基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中R2选自由以下组成的群组：芳基、经取代芳基、杂芳基和经取代杂芳基。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中R3为烷基。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中LA选自由以下组成的群组：
Figure FDA0000411160630000031
Figure FDA0000411160630000041
Figure FDA0000411160630000051
Figure FDA0000411160630000061
Figure FDA0000411160630000071
11.根据权利要求1所述的化合物，其中LA选自由以下组成的群组：
Figure FDA0000411160630000072
12.根据权利要求1所述的化合物，其中LB选自由以下组成的群组：
Figure FDA0000411160630000082
13.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自由以下组成的群组：
Figure FDA0000411160630000091
Figure FDA0000411160630000101
Figure FDA0000411160630000111
14.根据权利要求1所述的化合物，其中A1-A4和A6-A8为C；
A5为N；且
所述化合物具有根据式II的结构
Figure FDA0000411160630000121
其中R选自由以下组成的群组：烷基、环烷基和其组合。
15.根据权利要求14所述的化合物，其中R2选自由以下组成的群组：芳基、经取代芳基、杂芳基和经取代杂芳基。
16.根据权利要求14所述的化合物，其中LA选自由以下组成的群组：
Figure FDA0000411160630000122
Figure FDA0000411160630000131
Figure FDA0000411160630000151
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Figure FDA0000411160630000241
Figure FDA0000411160630000251
17.根据权利要求14所述的化合物，其中LB选自由以下组成的群组：
Figure FDA0000411160630000261
18.根据权利要求14所述的化合物，其中所述化合物选自由以下组成的群组：
Figure FDA0000411160630000262
Figure FDA0000411160630000271
Figure FDA0000411160630000281
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Figure FDA0000411160630000771
Figure FDA0000411160630000791
19.根据权利要求8所述的化合物，其中LA选自由以下组成的群组：
Figure FDA0000411160630000801
Figure FDA0000411160630000821
Figure FDA0000411160630000851
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Figure FDA0000411160630000931
20.根据权利要求19所述的化合物，其中LB选自由以下组成的群组：
Figure FDA0000411160630000932
Figure FDA0000411160630000941
21.根据权利要求20所述的化合物，其中所述化合物选自由以下组成的群组：Ir(LA318)(LB1)2(化合物III-1)、Ir(LA319)(LB1)2(化合物III-2)、Ir(LA320)(LB1)2(化合物III-3)、Ir(LA322)(LB1)2(化合物III-5)、Ir(LA325)(LB1)2(化合物III-8)、Ir(LA328)(LB1)2(化合物III-11)、Ir(LA331)(LB1)2(化合物III-14)、Ir(LA342)(LB1)2(化合物III-25)、Ir(LA343)(LB1)2(化合物III-26)、Ir(LA344)(LB1)2(化合物III-27)、Ir(LA346)(LB1)2(化合物III-29)、Ir(LA349)(LB1)2(化合物III-32)、Ir(LA351)(LB1)2(化合物III-34)、Ir(LA352)(LB1)2(化合物III-35)、Ir(LA354)(LB1)2(化合物III-37)、Ir(LA355)(LB1)2(化合物III-38)、Ir(LA361)(LB1)2(化合物III-44)、Ir(LA363)(LB1)2(化合物III-46)、Ir(LA364)(LB1)2(化合物III-47)、Ir(LA366)(LB1)2(化合物III-49)、Ir(LA367)(LB1)2(化合物III-50)、Ir(LA370)(LB1)2(化合物III-53)、Ir(LA373)(LB1)2(化合物III-56)、Ir(LA376)(LB1)2(化合物III-59)、Ir(LA379)(LB1)2(化合物III-62)、Ir(LA382)(LB1)2(化合物III-65)、Ir(LA385)(LB1)2(化合物III-68)、Ir(LA388)(LB1)2(化合物III-71)、Ir(LA390)(LB1)2(化合物III-73)、Ir(LA391)(LB1)2(化合物III-74)、Ir(LA399)(LB1)2(化合物III-82)、Ir(LA415)(LB1)2(化合物III-98)、Ir(LA414)(LB1)2(化合物III-97)、Ir(LA427)(LB1)2(化合物III-110)、Ir(LA439)(LB1)2(化合物III-122)、Ir(LA450)(LB1)2(化合物III-133)、Ir(LA451)(LB1)2(化合物III-134)、Ir(LA454)(LB1)2(化合物III-137)、Ir(LA460)(LB1)2(化合物III-143)、Ir(LA462)(LB1)2(化合物III-145)、Ir(LA463)(LB1)2(化合物III-146)、Ir(LA468)(LB1)2(化合物III-151)、Ir(LA469)(LB1)2(化合物III-152)、Ir(LA480)(LB1)2(化合物III-163)、Ir(LA481)(LB1)2(化合物III-164)、Ir(LA343)(LB1)2(化合物III-196)、Ir(LA367)(LB1)2(化合物III-220)、Ir(LA346)(LB10)2(化合物III-1559)、Ir(LA391)(LB10)2(化合物III-1604)、Ir(LA355)(LB11)2(化合物III-1738)、Ir(LA367)(LB11)2(化合物III-1750)、Ir(LA352)(LB26)2(化合物III-4285)、Ir(LA367)(LB26)2(化合物III-4300)、Ir(LA367)(LB27)2(化合物III-4470)、Ir(LA349)(LB28)2(化合物III-4622)、Ir(LA367)(LB28)2(化合物III-4640)、Ir(LA418)(LB27)2(化合物III-4690)、Ir(LA463)(LB28)2(化合物III-4736)、Ir(LA464)(LB29)2(化合物III-4907)、Ir(LA463)(LB30)2(化合物III-5076)、Ir(LA346)(LB36)2(化合物III-5979)、Ir(LA336)(LB37)2(化合物III-6139)、Ir(LA367)(LB29)2(化合物III-4810)、Ir(LA367)(LB30)2(化合物III-4980)、Ir(LA367)(LB31)2(化合物III-5150)、Ir(LA367)(LB32)2(化合物III-5320)、Ir(LA352)(LB33)2(化合物III-5475)、Ir(LA367)(LB33)2(化合物III-5490)和Ir(LA367)(LB34)2(化合物III-5660)。
22.一种包含第一有机发光装置的第一装置，其进一步包含：
阳极；
阴极；和
安置在所述阳极和所述阴极之间的有机层，所述有机层包含具有式Ir(LA)n(LB)3-n且具有以下结构的化合物：
Figure FDA0000411160630000961
其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8包含碳或氮；
其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8中的至少一个为氮；
其中环B通过C-C键键结到环A；
其中铱通过Ir-C键键结到环A；
其中X为O、S或Se；
其中R1、R2、R3和R4独立地表示单、二、三、四取代或未取代；
其中R1、R2、R3和R4中的任何邻接取代任选地连接在一起形成环；
其中R1、R2、R3和R4独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚硫酰基、磺酰基、膦基和其组合；且
其中n为1到3的整数。
23.一种调配物，其包含具有式Ir(LA)n(LB)3-n且具有以下结构的化合物化合物：
其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8包含碳或氮；
其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8中的至少一个为氮；
其中环B通过C-C键键结到环A；
其中铱通过Ir-C键键结到环A；
其中X为O、S或Se；
其中R1、R2、R3和R4独立地表示单、二、三、四取代或未取代；
其中R1、R2、R3和R4中的任何邻接取代任选地连接在一起形成环；
其中R1、R2、R3和R4独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚硫酰基、磺酰基、膦基和其组合；且
其中n为1到3的整数。
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