CN102477061A - 吡啶雄甾衍生物及其在制备预防和/或治疗前列腺癌药物中的用途 - Google Patents
吡啶雄甾衍生物及其在制备预防和/或治疗前列腺癌药物中的用途 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102477061A CN102477061A CN2010105545730A CN201010554573A CN102477061A CN 102477061 A CN102477061 A CN 102477061A CN 2010105545730 A CN2010105545730 A CN 2010105545730A CN 201010554573 A CN201010554573 A CN 201010554573A CN 102477061 A CN102477061 A CN 102477061A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- formula
- coc
- ococ
- compound
- nhc
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 206010060862 Prostate cancer Diseases 0.000 title claims abstract description 10
- 208000000236 Prostatic Neoplasms Diseases 0.000 title claims abstract description 10
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims abstract description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 10
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 7
- -1 Pyridine androstane derivative Chemical class 0.000 title abstract description 5
- 229940079593 drug Drugs 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 claims description 10
- 239000005556 hormone Substances 0.000 claims description 10
- ONIKNECPXCLUHT-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1Cl ONIKNECPXCLUHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 102000015781 Dietary Proteins Human genes 0.000 claims description 6
- 108010010256 Dietary Proteins Proteins 0.000 claims description 6
- 235000021245 dietary protein Nutrition 0.000 claims description 6
- 125000003275 alpha amino acid group Chemical group 0.000 claims description 3
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 2
- 101001093181 Homo sapiens Short coiled-coil protein Proteins 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 102100036292 Short coiled-coil protein Human genes 0.000 claims description 2
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 102000000634 Cytochrome c oxidase subunit IV Human genes 0.000 abstract 1
- 108050008072 Cytochrome c oxidase subunit IV Proteins 0.000 abstract 1
- 239000003098 androgen Substances 0.000 abstract 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 abstract 1
- 230000004783 oxidative metabolism Effects 0.000 abstract 1
- MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N Testostosterone Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)([C@H](CC4)O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N 0.000 description 8
- 239000003163 gonadal steroid hormone Substances 0.000 description 8
- 210000001550 testis Anatomy 0.000 description 5
- 230000036541 health Effects 0.000 description 4
- 229960003604 testosterone Drugs 0.000 description 4
- RAJWOBJTTGJROA-UHFFFAOYSA-N (5alpha)-androstane-3,17-dione Natural products C1C(=O)CCC2(C)C3CCC(C)(C(CC4)=O)C4C3CCC21 RAJWOBJTTGJROA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAJWOBJTTGJROA-WZNAKSSCSA-N 5alpha-androstane-3,17-dione Chemical compound C1C(=O)CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4[C@@H]3CC[C@H]21 RAJWOBJTTGJROA-WZNAKSSCSA-N 0.000 description 3
- QZLYKIGBANMMBK-UGCZWRCOSA-N 5α-Androstane Chemical compound C([C@@H]1CC2)CCC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CCC[C@@]2(C)CC1 QZLYKIGBANMMBK-UGCZWRCOSA-N 0.000 description 3
- QGXBDMJGAMFCBF-HLUDHZFRSA-N 5α-Androsterone Chemical compound C1[C@H](O)CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4[C@@H]3CC[C@H]21 QGXBDMJGAMFCBF-HLUDHZFRSA-N 0.000 description 3
- 102000002004 Cytochrome P-450 Enzyme System Human genes 0.000 description 3
- 108010015742 Cytochrome P-450 Enzyme System Proteins 0.000 description 3
- FMGSKLZLMKYGDP-UHFFFAOYSA-N Dehydroepiandrosterone Natural products C1C(O)CCC2(C)C3CCC(C)(C(CC4)=O)C4C3CC=C21 FMGSKLZLMKYGDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGXBDMJGAMFCBF-UHFFFAOYSA-N Etiocholanolone Natural products C1C(O)CCC2(C)C3CCC(C)(C(CC4)=O)C4C3CCC21 QGXBDMJGAMFCBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RJKFOVLPORLFTN-LEKSSAKUSA-N Progesterone Chemical compound C1CC2=CC(=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H](C(=O)C)[C@@]1(C)CC2 RJKFOVLPORLFTN-LEKSSAKUSA-N 0.000 description 3
- 229940061641 androsterone Drugs 0.000 description 3
- FMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N dehydroepiandrosterone Chemical compound C1[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4[C@@H]3CC=C21 FMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N 0.000 description 3
- 229960002847 prasterone Drugs 0.000 description 3
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 230000000452 restraining effect Effects 0.000 description 2
- 239000003270 steroid hormone Substances 0.000 description 2
- 239000002512 suppressor factor Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZRPTBIGEANTGU-UHFFFAOYSA-N -Androst-4-ene-3,11,17-trione Natural products O=C1CCC2(C)C3C(=O)CC(C)(C(CC4)=O)C4C3CCC2=C1 RZRPTBIGEANTGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 2-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IQOJTGSBENZIOL-UHFFFAOYSA-N CC(Cc1ccc[o]1)=O Chemical compound CC(Cc1ccc[o]1)=O IQOJTGSBENZIOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPDJRDYNRNXPBX-UHFFFAOYSA-N CC(Cc1cnccc1)=O Chemical compound CC(Cc1cnccc1)=O WPDJRDYNRNXPBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHMKCPLXYMZHKP-UHFFFAOYSA-N CC(N(CC1)CCC1N1CCCCC1)=O Chemical compound CC(N(CC1)CCC1N1CCCCC1)=O WHMKCPLXYMZHKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N CC(c1ccccc1)=O Chemical compound CC(c1ccccc1)=O KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N Cc1cnccc1 Chemical compound Cc1cnccc1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWGNOYAGHYUFFR-UHFFFAOYSA-N Cc1cncnc1 Chemical compound Cc1cncnc1 TWGNOYAGHYUFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 description 1
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 description 1
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 210000004404 adrenal cortex Anatomy 0.000 description 1
- RZRPTBIGEANTGU-IRIMSJTPSA-N adrenosterone Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3C(=O)C[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 RZRPTBIGEANTGU-IRIMSJTPSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 230000005907 cancer growth Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010579 first pass effect Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 230000003228 microsomal effect Effects 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 239000000186 progesterone Substances 0.000 description 1
- 229960003387 progesterone Drugs 0.000 description 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 1
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 1
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
本发明涉及一种新型的吡啶雄甾衍生物及其在制备预防和/或治疗前列腺癌药物中的用途。本发明的吡啶雄甾衍生物是较为理想的选择性细胞色素氧化酶CYP450c17抑制剂，可用于治疗或预防各种与雄性激素功能有关的适应症，特别是其可用于治疗前列腺癌。该化合物具有降低的氧化代谢、更高的有效生物利用度，因而其使用剂量较少，而且耐受性良好，副作用小。
Description
技术领域
本发明涉及吡啶雄甾衍生物及其在制备预防和/或治疗前列腺癌药物中的用途。
背景技术
雄性激素中重要的有睾酮、雄酮、雄二酮和脱氢异雄酮。睾酮由睾丸的间质细胞分泌，是体内最重要的雄性激素。雄酮、雄二酮和脱氢异雄酮是睾酮的代谢产物(睾酮→雄酮→雄二酮→脱氢异雄酮)。肾上腺皮质也能分泌一种雄性激素，即肾上腺雄酮。这些激素可刺激前列腺癌生长。所以治疗前列腺癌的首选是通过药物或手术抑制睾丸的雄性激素产生。但是，这些方法不能阻断身体其他部位产生雄激素。
类固醇激素合成均起始于胆固醇，经孕烯醇酮、孕酮的共同途径，最后合成不同的激素。在这个过程中，细胞色素P450(CYP450)起着关键作用。生物体内类固醇激素的合成涉及到细胞色素P450和固醇脱氢酶参与的一系列反应。CYP450c17是一种微粒体酶，它能催化两种独立调节类固醇17α-羟化酶和C17，20-裂解酶的酶活性，从而调节睾丸和身体其他部位的性类固醇前体的体内合成。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种吡啶雄甾类化合物，其通过雄激素合成中的关键酶CYP450c17而降低雄激素水平，且其还对睾丸和身体其他部位的雄激素有抑制作用。
为解决以上技术问题，本发明采取如下技术方案：
具有通式(Ⅰ)的化合物及其可药用盐：
所述式(Ⅰ)中：
R01、R02、R03、R04、R05、R06、R07、R08、R09、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16独立地为氢或氘；
RX为选自下列基团中的一种：
COCnH2n+1；
COCnH2nNH2；
COCnH2nNHCnH2n+1；
COCnH2nN(CnH2n+1)CmH2m+1；
COCnH2nN(COCnH2n+1)CmH2m+1；
CON(CnH2n+1)CnH2nCOOH；
CH2OCOCnH2nNH2；
CH2OCOCnH2nNHCnH2n+1；
CH2OCOCnH2nN(CnH2n+1)CmH2m+1；
CH2OCOCnH2nN(COCnH2n+1)CmH2m+1；
CH(CH3)OCOCnH2nNH2；
CH(CH3)OCOCnH2nNHCnH2n+1；
CH(CH3)OCOCnH2nNHCOCnH2n+1；
CH2OP(OH)3；
CH(CH3)OP(OH)3；
CONCnH2n+1CH(RAA)COOH；
CH2OCOCH(RAA)NHCnH2n+1；
CH2OCOCH(RAA)NHCOCnH2n+1；
CH(CH3)OCOCH(RAA)NHCnH2n+1；
COCH(RAA)NHCnH2n+1；
COCH(RAA)NHCOCnH2n+1；
COCH(RAA)N(CnH2n+1)CmH2m+1；
COCH(RAA)N(COCnH2n+1)CmH2m+1；
上述的化学式中，RAA表示蛋白来源和/或非蛋白来源的氨基酸支链；
RM表示OH、OCnH2n+1、OCOCnH2n+1、NH2、NH(CnH2n+1)、N(CnH2n+1)2、SH、SCnH2n+1、SCOCnH2n+1、CN、F、Cl、Br或I；
n，m独立地为1～6之间的整数；
RY为
或者
根据本发明，n优选为2或3。
根据本发明，代表性的化合物有式(Ⅱ)、式(Ⅲ)、式(Ⅳ)、式(Ⅴ)、式(Ⅵ)、式(Ⅶ)以及式(Ⅷ)表示的化合物。
根据本发明，所述的可药用盐包括但不限于盐酸盐、磷酸盐、硫酸盐、醋酸盐、马来酸盐、苯磺酸盐、甲基苯磺酸盐、富马酸盐、酒石酸盐等。
本发明化合物吡啶雄甾衍生物是细胞色素氧化酶P450c17抑制剂，通过抑制雄激素合成中的关键酶-CYP450c17，其能够降低雄激素水平，且其同时对睾丸和身体其他部位的雄激素都有抑制作用。因此本发明化合物可用于制备治疗或预防各种与雄性激素功能有关的适应症特别是前列腺癌。
上述的RAA表示蛋白来源和/或非蛋白来源的氨基酸支链，例如L-丙氨酸支链。
由于以上技术方案的实施，本发明与现有技术相比具有如下优点：
本发明的化合物首过效应减少，有效生物利用度高，其用作选择性细胞色素氧化酶P450c17抑制剂，可用于治疗或预防各种与雄性激素功能有关的适应症，特别是其用于治疗前列腺癌时具有使用剂量少，副作用小的优点。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步详细的说明，但本发明并不限于以下实施例
实施例1
本实施例提供一种式(Ⅱ)表示的化合物：
实施例2
本实施例提供一种式(Ⅲ)表示的化合物：
实施例3
本实施例提供一种式(Ⅳ)表示的化合物：
实施例4
本实施例提供一种式(Ⅴ)表示的化合物：
实施例5
本实施例提供一种式(Ⅵ)表示的化合物：
实施例6
本实施例提供一种式(Ⅶ)表示的化合物：
实施例7
本实施例提供一种式(Ⅷ)表示的化合物：
实施例8～11
按照实施例8～11具有如下的通式，各实施例对应的取代基见表1。
表1
| 实施例8 | 实施例9 | 实施例10 | 实施例11 | |
| R01～R06 | H | D | H | H |
| R07～R09 | H | H | D | H |
| R10～R13 | H | H | H | H |
| R14～R16 | H | H | H | D |
| Rx | COC2H5 | COC2H5 | CH2OCOC2H4NH2 | CH2OP(OH)3 |
上述实施例只为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人士能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的保护范围。凡根据本发明精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (6)
1.具有通式(Ⅰ)的化合物及其可药用盐：
其特征在于：所述式(Ⅰ)中：
R01、R02、R03、R04、R05、R06、R07、R08、R09、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16独立地为氢或氘；
RX为选自下列基团中的一种：
COCnH2n+1；
COCnH2nNH2；
COCnH2nNHCnH2n+1；
COCnH2nN(CnH2n+1)CmH2m+1；
COCnH2nN(COCnH2n+1)CmH2m+1；
CON(CnH2n+1)CnH2nCOOH；
CH2OCOCnH2nNH2；
CH2OCOCnH2nNHCnH2n+1；
CH2OCOCnH2nN(CnH2n+1)CmH2m+1；
CH2OCOCnH2nN(COCnH2n+1)CmH2m+1；
CH(CH3)OCOCnH2nNH2；
CH(CH3)OCOCnH2nNHCnH2n+1；
CH(CH3)OCOCnH2nNHCOCnH2n+1；
CH2OP(OH)3；
CH(CH3)OP(OH)3；
CONCnH2n+1CH(RAA)COOH；
CH2OCOCH(RAA)NHCnH2n+1；
CH2OCOCH(RAA)NHCOCnH2n+1；
CH(CH3)OCOCH(RAA)NHCnH2n+1；
COCH(RAA)NHCnH2n+1；
COCH(RAA)NHCOCnH2n+1；
COCH(RAA)N(CnH2n+1)CmH2m+1；
COCH(RAA)N(COCnH2n+1)CmH2m+1；
上述的化学式中，RAA表示蛋白来源和/或非蛋白来源的氨基酸支链；
RM表示OH、OCnH2n+1、OCOCnH2n+1、NH2、NH(CnH2n+1)、N(CnH2n+1)2、SH、SCnH2n+1、SCOCnH2n+1、CN、F、Cl、Br或I；
n，m独立地为1～6之间的整数；
RY为
或者
2.根据权利要求1所述的化合物及其可药用盐，其特征在于：所述n为2或3。
3.根据权利要求1所述的化合物及其可药用盐，其特征在于：所述化合物为式(Ⅱ)、式(Ⅲ)、式(Ⅳ)、式(Ⅴ)、式(Ⅵ)、式(Ⅶ)以及式(Ⅷ)表示的化合物中的一种。
4.权利要求1至3中任一项权利要求所述的化合物及其可药用盐在制备与雄性激素功能有关的适应症药物中的用途。
5.根据权利要求4所述的用途，其特征在于：所述与雄性激素功能有关的适应症为前列腺癌。
6.权利要求1至3中任一项权利要求所述的化合物及其可药用盐在调节选择性细胞色素氧化酶CYP450c17活性方面的用途。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2010105545730A CN102477061A (zh) | 2010-11-23 | 2010-11-23 | 吡啶雄甾衍生物及其在制备预防和/或治疗前列腺癌药物中的用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2010105545730A CN102477061A (zh) | 2010-11-23 | 2010-11-23 | 吡啶雄甾衍生物及其在制备预防和/或治疗前列腺癌药物中的用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102477061A true CN102477061A (zh) | 2012-05-30 |
Family
ID=46089851
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2010105545730A Pending CN102477061A (zh) | 2010-11-23 | 2010-11-23 | 吡啶雄甾衍生物及其在制备预防和/或治疗前列腺癌药物中的用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102477061A (zh) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014111815A3 (en) * | 2013-01-18 | 2014-11-06 | Cortendo Ab (Publ) | Abiraterone and analogs thereof for the treatment of diseases associated with cortisol overproduction |
| WO2016082792A1 (zh) * | 2014-11-28 | 2016-06-02 | 四川海思科制药有限公司 | 一种阿比特龙衍生物及其制备方法和医药用途 |
| CN107188921A (zh) * | 2016-03-15 | 2017-09-22 | 四川海思科制药有限公司 | 阿比特龙衍生物的制备方法及其新固态形式和用途 |
| CN107188922A (zh) * | 2016-03-14 | 2017-09-22 | 四川海思科制药有限公司 | 一种阿比特龙衍生物的盐及其制备方法和医药用途 |
| CN107365343A (zh) * | 2016-05-12 | 2017-11-21 | 四川海思科制药有限公司 | 一种苯并咪唑雄甾衍生物及其制备方法和医药用途 |
| WO2021100019A1 (en) | 2019-11-22 | 2021-05-27 | Suven Life Sciences Limited | Prodrugs of abiraterone |
| WO2022199408A1 (zh) * | 2021-03-25 | 2022-09-29 | 中国医学科学院生物医学工程研究所 | 新型注射用阿比特龙衍生物的制备方法和用途 |
-
2010
- 2010-11-23 CN CN2010105545730A patent/CN102477061A/zh active Pending
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014111815A3 (en) * | 2013-01-18 | 2014-11-06 | Cortendo Ab (Publ) | Abiraterone and analogs thereof for the treatment of diseases associated with cortisol overproduction |
| TWI641616B (zh) * | 2014-11-28 | 2018-11-21 | 四川海思科製藥有限公司 | 阿比特龍衍生物及其製備方法和醫藥用途 |
| WO2016082792A1 (zh) * | 2014-11-28 | 2016-06-02 | 四川海思科制药有限公司 | 一种阿比特龙衍生物及其制备方法和医药用途 |
| CN105646637A (zh) * | 2014-11-28 | 2016-06-08 | 四川海思科制药有限公司 | 一种阿比特龙衍生物及其制备方法和医药用途 |
| CN106061990A (zh) * | 2014-11-28 | 2016-10-26 | 四川海思科制药有限公司 | 一种阿比特龙衍生物及其制备方法和医药用途 |
| CN106061990B (zh) * | 2014-11-28 | 2019-09-10 | 四川海思科制药有限公司 | 一种阿比特龙衍生物及其制备方法和医药用途 |
| CN107188922B (zh) * | 2016-03-14 | 2019-12-20 | 四川海思科制药有限公司 | 一种阿比特龙衍生物的盐及其制备方法和医药用途 |
| CN107188922A (zh) * | 2016-03-14 | 2017-09-22 | 四川海思科制药有限公司 | 一种阿比特龙衍生物的盐及其制备方法和医药用途 |
| CN107188921A (zh) * | 2016-03-15 | 2017-09-22 | 四川海思科制药有限公司 | 阿比特龙衍生物的制备方法及其新固态形式和用途 |
| CN107365343A (zh) * | 2016-05-12 | 2017-11-21 | 四川海思科制药有限公司 | 一种苯并咪唑雄甾衍生物及其制备方法和医药用途 |
| WO2021100019A1 (en) | 2019-11-22 | 2021-05-27 | Suven Life Sciences Limited | Prodrugs of abiraterone |
| WO2022199408A1 (zh) * | 2021-03-25 | 2022-09-29 | 中国医学科学院生物医学工程研究所 | 新型注射用阿比特龙衍生物的制备方法和用途 |
| AU2022244858B2 (en) * | 2021-03-25 | 2023-10-05 | Tianjin Hairunjiahe Innovative Pharmaceutical Research Limited Liability Company | Preparation method for and application of novel injection abiraterone derivative |
| US11944685B2 (en) | 2021-03-25 | 2024-04-02 | Tianjin Hairunjahe Innovative Pharmaceutical Research Limited Liability Company | Preparation method and application of novel injection abiraterone derivative |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102477061A (zh) | 吡啶雄甾衍生物及其在制备预防和/或治疗前列腺癌药物中的用途 | |
| Liu et al. | Ultrathin‐FeOOH‐Coated MnO2 Sonosensitizers with Boosted Reactive Oxygen Species Yield and Remodeled Tumor Microenvironment for Efficient Cancer Therapy | |
| CA2628607C (en) | Androgen synthesis inhibitors | |
| CN102686600A (zh) | 甾体cyp17抑制剂/抗雄激素物质的新型药物前体 | |
| KR20200125776A (ko) | 암을 치료하기 위한 방법 및 조성물 | |
| WO2003073998A3 (en) | Local production and/or delivery of anti-cancer agents by stromal cell precursors | |
| Wang et al. | Cuproptosis: emerging biomarkers and potential therapeutics in cancers | |
| TW201019940A (en) | Decahydro-1h-indenoquinolinone and decahydro-3h-cyclopenaphenantheridinone CYP 17 inhibitors | |
| WO2006003013B1 (de) | NEUE 2-SUBSTITUIERTE ESTRA-1,3,5(10)-TRIEN-17-ONE ALS INHIBITOREN DER 17β-HYDROXYSTEROIDDEHYDROGENASE TYP 1 | |
| RU2010150964A (ru) | Произведенные из свр501 агенты и способы на их основе для ингибирования остановки клеточного цикла g2 и сенсибилизации клеток к повреждающим днк агентам | |
| Kochakian | HISTOCHEMICAL STUDY OF ‘ALKALINE’PHOSPHATASE THE KIDNEY OF THE CASTRATED MOUSE AFTER STIMULATION WITH VARIOUS ANDROGENS | |
| Kang et al. | Current status of 5α-reductase inhibitors in prostate disease management | |
| Brodie et al. | In vitro and in vivo studies with aromatase inhibitor 4-hydroxyandrostenedione | |
| JP2015506988A5 (zh) | ||
| CN101845033B (zh) | 顺磁性铁、硒槲皮素配合物及其制备方法和应用 | |
| JP2022140615A (ja) | プラズマ療法によるがんまたは腫瘍の治療効果を増強 | |
| Lamb et al. | Role of the androgen receptor in prostate cancer | |
| US7939517B2 (en) | 1,4,6-androstatriene-3,17-dione (“ATD”) for therapeutic uses | |
| Aupetit et al. | Relation between energy metabolism in mitochondria and conversion of 18 hydroxycorticosterone to aldosterone in adrenals | |
| McDonald et al. | Anerobic glycolysis of human prostatic adenoma: In vitro inhibition by estrogen and by androgen and estrogen | |
| WO2012110768A1 (en) | Therapeutic uses of diarylalkanes such as mitotane | |
| CN109331669A (zh) | 一种提高有机物转化率的高效助溶剂 | |
| MX2022014922A (es) | Administracion concomitante del modulador del receptor de glucocorticoides relacorilant y sustratos de cyp2c8. | |
| Wakisaka et al. | Effect of estramustine phosphate (Estracyt®) on transplantable mouse tumours | |
| Liao et al. | Four stages of prostate cancer: suppression and eradication by androgen and green tea epigallocatechin gallate |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20120530 |
|
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |