CN101565430A - 有机电致发光化合物及使用其的发光二极管 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及由化学式(1)代表的有机电致发光化合物和包含其的有机发光二极管。由于本发明的有机电致发光化合物材料具有良好的发光效率和寿命性能，可制造具有非常好的操作寿命的OLED′s。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光化合物以及含有所述电致发光化合物的有机发光二极管(OLED′s)。
背景技术
随着现代社会进入信息化时代，作为电子信息设备和人类之间界面的显示器的重要性日益显著。作为新的平面显示器技术，OLED′s在全世界范围内都被活跃研究，因为OLED′s作为自发光设备显示了卓越的显示性能，而且其简单的设备结构使其制造简单，而且能制造超薄超轻的显示器。
OLED设备常常由金属制造的阴极和阳极之间的多个有机化合物薄层组成。通过阴极和阳极注入的电子和空穴通过电子注入层和电子输运层，空穴注入层和空穴输运层被传递到电致发光层，形成激发子，其递降为稳态从而发光。具体说，OLED的性质很大程度上依赖于使用的有机电致发光化合物的性质。因此，对具有改良性能的核心有机材料的研究非常活跃。
核心有机材料分类为电致发光材料和载波(carrier)注入和运输材料。电致发光材料可分类为基质(host)材料和掺杂(dopant)材料。通常，作为具有最卓越EL性能的设备结构，已知含有使用基质-掺杂的掺杂系统的核心有机薄膜层的结构。
近来，实践中使用了小尺寸显示器，因此开发具有高效率和长寿命的OLED′s成为紧要的课题。这在中到大尺寸OLED面板的实际应用领域中是一个重要的里程碑。因此，急需开发与常规核心有机材料相比，具有更卓越性能的核心有机材料。据此，基质材料、载波注入和运输材料的开发是要解决的一个重要课题。
基质材料在OLED中作为固态溶剂和能量传递者(deliverer)，或用于载波注入或传递的材料的理想性能是高纯度和适当的分子量，从而能进行真空气相淀积。此外，它们应能确保热稳定性，具有高玻璃转变温度和热解温度，还应具有高电化学稳定性使产品寿命延长，以及能轻易的形成无定形薄层。具体说，对其非常重要的是它们与其它邻近层具有良好的粘性，以及很少发生层间迁移。
常规基质材料包括日本出光兴产株式会社(Idemitsu-Kosan)的二苯基乙烯基联苯基(DPVBi)和柯达的二萘基蒽(DNA)，但仍然需要对其效率、寿命和色纯度进行进一步改进。
由于DPVBi显示热稳定性差，且玻璃转变温度不超过100℃，开发了DPVPAN和DPVPBAN，其中在DPVBi的联苯基内分别掺入蒽和二蒽。虽然其热稳定性由于玻璃转变温度提高到了105℃或以上而得到了增强，但是化合物的色纯度或发光效率水平都不令人满意。
同时，用原子显微镜观察到，在ITO上通过真空气相淀积使DNA形成薄膜时，由于薄膜的稳定性差而频繁导致发生结晶。这种现象对设备寿命有不利影响。为了克服DNA的上述缺陷，开发了mDNA和tBDNA(其中在DNA的2-位掺入甲基或叔丁基)，以破坏分子对称性和提高薄膜稳定性，但这些化合物的色纯度和发光效率仍然不令人满意。
为了开发具有高性能和长寿命的基质材料，已公开了基于不同骨架的电致发光(EL)化合物，例如二螺芴蒽(TBSA)、三螺芴(TSF)和联三亚苯(BTP)。然而这些化合物并不能得到满意水平的色纯度和发光效率。
国立庆尚大学(Gyeongsang)和三星SDI报道了化合物TBSA(Kwon，S.K.等，Advanced Materials(高级材料)，2001，13，1690；日本专利公开号JP2002121547)，在7.7V显示了3cd/A的发光效率和较好的色坐标(0.15，0.11)，但已知它不适合实际应用。
台湾国立大学报道的化合物TSF(Wu，C.-C.等，Advanced Materials(高级材料)，2004，16，61；美国专利出版物US2005040392)显示了较好的外部量子效率(5.3％)，但仍然不足以实际应用。
台湾清华国立大学报道的化合物BTP(Cheng，C.-H.等，Advanced Materials(高级材料)，2002，14，1409；美国专利出版号2004076852)显示了2.76cd/A的发光效率和较好的色坐标(0.16，0.14)，但仍然不足以实际应用。
作为磷光性发光材料的基质材料，4′4-N，N′-二咔唑-联苯(CBP)是至今最普遍已知的，并已开发了具有施涂到其上的空穴阻挡层(例如BCP和BAlq)的高效率的OLED’s。先锋(日本)等报道了开发为使用二(2-甲基-8-羟基喹啉合(quinolinato))(对苯基苯酚合)(phenolato)铝(III))(BAlq)衍生物作为基质的高性能OLED′s。
BALq BAlq衍生物
尽管现有技术中的材料在发光性能上是有优势的，但它们具有低的玻璃转化温度和非常差的热稳定性，以致它们在真空中高温气相淀积过程中容易变化。在OLED中，可定义功率效率＝(π/电压)×电流效率。因此，功率效率与电压成反比，为了得到更低的OLED能量损耗，功率效率应更高。实际上，采用磷光电致发光(EL)材料的OLED显示出比采用荧光EL材料的OLED明显更高的电流效率(cd/A)。然而，在采用诸如BAlq和CBP的传统材料作为磷光EL材料的基质材料的情况下，因为与采用荧光材料的OLED相比更高的工作电压，在功率效率(1m/w)方面没有明显的优势。
另外，不论用什么方式，从其制备的OLED′s的寿命都不令人满意。因此，需要开发具有更好稳定性和更改进的性能的基质材料。
发明内容
因此，本发明的目的是克服上述问题，并提供与传统材料相比性能明显改善的基质(在电致发光材料中作为溶剂或能量传递者)，从而提供显示高发光效率、卓越功率效率和设备操作寿命的有机电致发光化合物。本发明的另一个目的是提供含有上述新有机电致发光化合物的有机发光二极管。
本发明的还有一个目的是提供含有所述新有机电致发光化合物的有机太阳电池。
具体说，本发明涉及由化学式(1)表示的新电致发光化合物和包括该化合物的有机发光二极管。本发明的有机电致发光化合物有利的提供具有良好发光效率和功率效率、以及良好设备操作寿命的OLED′s。
化学式1
其中，
A和B独立的代表化学键、或(C6-C60)亚芳基，具有或不具有一个或多个选自下组的取代基：线性或分枝、饱和或不饱和的、含或不含卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C5-C60)杂芳基和卤素，不包括A和B同时代表亚蒽基的情况；
Ar代表(C6-C60)亚芳基或(C5-C60)杂亚芳基，条件是当A和B同时代表化学键时，Ar必须代表
Ar的亚芳基或杂亚芳基还可以被一个或多个取代基取代，它们选自氘、含或不含卤素取代基的线性或分枝、饱和或不饱和的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C5-C60)杂芳基和卤素；
R1-R3独立地代表线性或分枝，饱和或不饱和的(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或(C5-C60)杂芳基；R1-R3的烷基或芳基还可被一个或多个取代基取代，其选自氘、线性或分枝和饱和或不饱和的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C5-C60)杂芳基、卤素、苯基、萘基和蒽基；
X代表
和
R4-R13独立地代表线性或分枝，饱和或不饱和的(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或(C5-C60)杂芳基；R4-R13的烷基或芳基还可被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘、线性或分枝和饱和或不饱和的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C5-C60)杂芳基、卤素、苯基、萘基和蒽基。
附图说明
图1是OLED的截面图。
具体实施方式
现在参看附图，图1显示了本发明OLED的截面图，其包含玻璃1，透明电极2、空穴注入层3、空穴输运层4、电致发光层5、电子输运层6、电子注入层7和Al阴极8。
如果化学式(1)的A或B中没有元素，但Si和Ar简单键合，其被称为“化学键”，亚芳基和杂亚芳基包括多个通过一个或多个化学键连接的亚芳基和杂亚芳基。
本文所述的术语“芳基”特别指芳族基团，例如苯基、萘基、联苯基、四氢萘基、茚基、芴基、菲基(phenathrenyl)、蒽基、三亚苯基、芘基、基和并四苯基。术语“杂芳基”指含有一个或多个选自N、O或S的杂原子的5-或6-元芳环，例如吡咯、吡唑、噁唑、异噁唑、噻唑、异噻唑、咪唑、噁二唑、噻二唑、吡啶、吡嗪、嘧啶和哒嗪。
与(C6-C20)芳环稠合的5-或6-元杂芳环的具体例子包括吲唑、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、酞嗪、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、咔唑、菲啶、吖啶、喹啉和异喹啉。
本文所述的术语“烷基”或“烷氧基”同时包括线性和分枝的基团。
化学式(1)中Ar的亚芳基或杂亚芳基选自以下结构：
其中D、E和F独立代表CR31R32、NR33、O或S，
R21、R22、R23、R24和R25独立代表线性或分枝以及饱和或不饱和的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、卤素或(C6-C60)芳基；
R31、R32和R33独立代表线性或分枝以及饱和或不饱和的(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基；
R21、R22、R23、R24、R25、R31、R32和R33的烷基、烷氧基或芳基可进一步被卤素、或线性或分枝的(C1-C60)烷基取代；
m是0-4的整数；和
n是0-3的整数。
优选化学式(1)的A和B独立代表亚苯基、联亚苯基、亚萘基、亚芴基(fluroenylene)、螺联亚芴基、亚菲基、三亚苯基(triphenylenylene)、亚芘基、亚
基或亚并四苯基(naphthacenylene)，A和B还可进一步被一个或多个选自下组的取代基取代：(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、卤素、苯基、萘基、蒽基、芴基、9，9-二甲基-芴-2-基和9，9-二苯基-芴-2-基。
在化学式(1)中，R1-R3可以独立选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、三氟甲基、五氟乙基、苯基、苄基、甲苯基、2-氟苯基、4-氟苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、芴基、9，9-二甲基-芴-2-基、芘基、亚苯基、或荧蒽基(fluoranthenyl)。
本发明的有机电致发光化合物的具体例子可以是但并不限于以下化合物。
本发明的有机电致发光化合物可以反应流程(1)显示的反应途径制备：
反应流程1
其中A、B、Ar、R1、R2、R3、和X如化学式(1)定义。
此外，本发明还提供了有机太阳电池，其含有一种或多种化学式(1)代表的有机电致发光化合物。
本发明还提供了有机发光二极管，其由第一电极；第二电极；和置于第一电极和第二电极之间的至少一个有机层组成；其中有机层含有一种或多种化学式(1)代表的化合物。
本发明的有机发光二极管的特征是有机层含有电致发光区，该区含有其量为1-20％重量计的作为电致发光基质的一种或多种化学式(1)代表的化合物，和一种或多种电致发光掺杂物。
用于本发明的电致发光设备的电致发光掺杂物并没有特别限制，但如果是蓝色时，可以由化学式(2)-(4)之一的化合物代表：
化学式2
在化学式(2)中，R301-R304独立代表氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)链烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或R301-R304每一个可与邻近的取代基通过(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚链烯基与或不与稠合环连接形成脂环，或单环或多环芳环；和
R301-R304中的烷基、链烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷氧基、芳氧基、芳硫基、烷基氨基或芳基氨基，或与邻近的取代基通过(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚链烯基与或不与稠合环，连接形成的脂环，或单环或多环芳环还可被一个或多个取代基取代，取代基选自氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)链烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基。
化学式3
化学式4
在化学式(3)和(4)中，Ar11和Ar12独立代表取代或未取代的(C6-C60)亚芳基、取代或未取代的(C5-C60)杂亚芳基、或下面所示的茚并芴、芴或螺-芴：
Ar13-Ar16独立选自(C6-C60)芳环、(C5-C60)杂芳环和多环芳环；条件是Ar11和Ar12可以是相同或不同的，Ar13和Ar15可以是相同或不同的，和Ar14和Ar16可以是相同或不同的；
Ar17-Ar20独立代表(C5-C60)芳环、(C5-C60)杂芳环、或具有两个或以上稠合的芳环的稠合多环芳环；
G和H独立代表化学键、
R41和R42独立代表(C5-C60)芳环、(C5-C60)杂芳环、或具有两个或以上稠合的芳环的稠合多环芳环；
R43-R46独立代表含或不含卤素的线性或分枝(C1-C60)烷基、取代或未取代的(C6-C50)芳基、取代或未取代的(C5-C50)杂芳基、或卤素；
R51-R56独立选自(C1-C60)烷基，取代或未取代的(C6-C50)芳基、取代或未取代的(C5-C50)杂芳基、卤素、和含或不含(C1-C60)烷基取代基的苯基或萘基；和
R61-R64独立代表氢、氘、卤素或(C5-C60)芳环。
化学式(2)或(4)的化合物可以具体是下列的例子：
其中，R43-R46代表甲基或乙基基团。
绿色电致发光掺杂物的例子可以是化学式(5)或(6)代表的化合物：
化学式5
化学式6
在化学式(6)中，
L代表含或不含一个或多个取代基的(C6-C60)亚芳基，取代基选自氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6元杂环烷基，(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)链烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基；和
亚芳基上的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、芳氧基、烷氧基、芳硫基、烷硫基、烷基甲硅烷基、烷基氨基和芳基氨基取代基还可进一步被一个或多个选自下组的取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)链烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基；
R71-R74独立代表氢、卤素、氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、(C6-C60)芳基氨基、(C1-C60)烷基氨基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6元杂环烷基、金刚烷基、(C3-C60)环烷基、或R71-R74每一个可以与邻近的取代基通过(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚链烯基与或不与稠合环，连接形成的脂环，或单环或多环芳环；和
R71-R74的烷基、芳基、杂芳基、芳基氨基、烷基氨基、环烷基和杂环烷基还可以被一个或多个取代基取代，取代基选自氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)链烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基。
化学式(6)的化合物的例子可以是以下化合物：
红色电致发光掺杂物的例子可以是化学式(7)代表的化合物：
化学式7
M1L1L2L3
其中M1选自元素周期表7、8、9、10、11、13、14、15和16族的金属，优选选自Ir、Pt、Pd、Rh、Re、Os、Tl、Pb、Bi、In、Sn、Sb、Te、Au和Ag。配体L1、L2、和L3独立选自以下结构：
其中R81-R83独立代表氢、氘、含或不含卤素取代基的(C1-C60)烷基、含或不含(C1-C60)烷基取代基的(C6-C60)芳基、或卤素；
R84-R99独立代表氢、氘、(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C3-C60)环烷基、(C2-C30)链烯基、(C6-C60)芳基、单或二(C1-C30)烷基氨基、单或二(C6-C30)芳基氨基、SF5、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、氰基或卤素，和R84-R99的烷基、环烷基、链烯基或芳基可进一步被一个或多个选自氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基和卤素的取代基取代；
R100-R103独立代表氢、氘、含或不含卤素取代基的(C1-C60)烷基、或含或不含(C1-C60)烷基取代基的(C6-C60)芳基；
R104和R105独立代表氢、氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或卤素，或R104和R105可以通过(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚链烯基与或不与稠合环，连接，形成脂环，或单环或多环芳环；R104和R105的烷基或芳基，或通过与(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚链烯基与或不与稠合环连接形成的单环或多环芳环，或脂环还可被一个或多个取代基取代，取代基选自氘、含或不含卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、卤素、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基和(C6-C60)芳基；
R106代表(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C5-C60)杂芳基或卤素；
R107-R109独立代表氢、氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或卤素，R106-R109的烷基或芳基可进一步被卤素或(C1-C60)烷基取代；和
Q代表
其中R111-R122独立代表氢、氘、含或不含卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、卤素、(C6-C60)芳基、氰基或(C5-C60)环烷基，或R111-R122中每一个可以与邻近取代基通过亚烷基或亚链烯基形成(C5-C7)螺环或(C5-C9)稠合环，或可以与R87或R88通过亚烷基或亚链烯基连接形成(C5-C7)稠合环。
化学式(7)的化合物的具体例子可为但不限于以下化合物：
电致发光层表示发生电致发光的层，其可以是单层也可以是由两层或以上的层层压组成的多层。当使用本发明构造的基质-掺杂混合物时，可确保发光效率显著提高。
本发明的有机发光二极管除了化学式(1)代表的有机电致发光化合物以外，还可含有一种或多种选自芳基胺化合物和苯乙烯基芳基胺化合物的化合物。芳基胺或苯乙烯基芳基胺化合物的例子包括但不限于化学式(8)所示的化合物：
化合物8
其中，Ar31和Ar32独立代表(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、(C6-C60)芳基氨基、(C1-C60)烷基氨基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6元杂环烷基、或(C3-C60)环烷基、或Ar31和Ar32可以通过(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚链烯基与或不与稠合环连接形成脂环、或单环或多环芳环；
当c是1，Ar33代表(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、或选自下面的结构式之一表示的取代基：
当c是2，Ar33代表(C6-C60)亚芳基、(C4-C60)杂亚芳基、或下面的结构式之一代表的取代基：
其中Ar34和Ar35独立代表(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)杂亚芳基；
R131-R133独立代表氢、氘、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基；
d是1-4的整数，e是0或1的整数；和
Ar31和Ar32中的烷基、芳基、杂芳基、芳基氨基、烷基氨基、环烷基或杂环烷基，或Ar33中的芳基、杂芳基、亚芳基或杂亚芳基，或Ar34和Ar35中的亚芳基、杂亚芳基、亚芳基或杂亚芳基，或R131-R133中的烷基或芳基还可进一步被一个或多个取代基取代，取代基选自氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)链烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基。
芳基胺化合物和苯乙烯基芳基胺化合物的更具体的例子可以是但不限于下列化合物：
在本发明的有机电致发光设备中，有机层还可含有一种或多种金属，选自第1族、第2族、第四和第五周期过渡金属、镧系金属和d-过渡元素的有机金属，以及化学式(1)代表的有机电致发光化合物。有机层可以同时含有电致发光层和电荷产生层。
在本发明的有机发光二极管中，优选在电极对中至少一侧的内表面上安置一个或多个层(下文称作“表面层”)，其选自硫属元素化物层、金属卤化物层和金属氧化物层。具体说，优选在EL介质层的阳极表面上排布硅和铝金属(包括氧化物)的硫属元素化物层，和在EL介质层的阴极表面上排布金属卤化物层或金属氧化物层。结果可获得操作稳定性。
硫属元素化物的例子优选包括SiOx(1≤X≤2)，AlOx(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等。金属卤化物的例子优选包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等。金属氧化物的例子优选包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在本发明的有机电致发光设备中，还优选在由此制备的电极对的至少一个表面上排布电子输运化合物和还原型掺杂物的混合区，或空穴输运化合物和氧化型掺杂物的混合区。因此，电子输运化合物被还原成阴离子，从而能使电子易于注入并从混合区被输运到EL介质。此外，由于空穴输运化合物被氧化形成阳离子，使得空穴易于注入并从混合区输运到EL介质。优选氧化型掺杂物包括各种路易斯酸和受体化合物。优选还原型掺杂物包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属及其混合物。
本发明的有机电致发光化合物是有利的，因为它们可被用于制备具有卓越发光效率、良好色纯度、和降低的操作电压的OLED′s。本发明的有机化合物可有利的用于荧光设备或磷光设备。
最佳模式
参考有关本发明的有机电致发光化合物的代表性化合物，其制备方法以及用其制造的设备的发光性能进一步描述本发明，但这些例子仅仅是为了更好的理解本发明，并不是要以任何形式限制本发明的范围。
[制备实施例1]化合物(101)的合成
在500ml圆底烧瓶中装入2，7-二溴-(9，9′-二甲基)芴(10.0g，28.4mmol)和THF(200ml)，-78℃滴加-BuLi(1.6M溶于THF)(28.4ml，71.0mmol)。搅拌混合物1小时后，向其中滴加三苯基甲硅烷氯(Ph3SiCl)(20.0g，71.0mmol)，将温度升至环境温度，搅拌反应混合物12小时。当反应完成时，在反应混合物中加入蒸馏水，然后用有机溶剂萃取。用硅胶柱层析纯化萃取物，获得标题化合物(101)(6.74g，9.49mmol，产率33.4％)。
熔点254℃
1H NMR(300MHz，CDCl3)：δ＝7.93(m，2H)，7.84(m，2H)，7.66(m，2H)，7.46(m，12H)，7.37(m，18H)，1.67(s，6H)。
HRMS(FAB)实测值710.2832(C51H42Si2计算值710.2825)
根据制备实施例1相同的方法，制备了表1的化合物，其1H NMR数据列于表2。
表1
表2
| 化合物 | 1H NMR |
| 102 | (300MHz，CDCl3)：δ＝7.95(m，2H)，7.82(m，2H)，7.70(m，4H)，7.65(m，2H)，7.56(m，6H)，7.44(m，12H)，7.35(m，10H)，7.28(m，8H). |
| 103 | (300MHz，CDCl3)：δ＝7.91(m，2H)，7.85(m，2H)，7.73(m，4H)，7.61(m，2H)，7.52(m，4H)，7.40(m，12H)，7.31(m，18H). |
| 104 | (300MHz，CDCl3)：δ＝7.92(m，2H)，7.85(m，2H)，7.63(m，2H)，7.54(m，8H)，7.45(m，8H)，7.37(m，8H)，7.21(m，10H)，3.45(s，4H). |
| 105 | (300MHz，CDCl3)：δ＝7.92(m，2H)，7.83(m，2H)，7.71(m，4H)，7.62(m，2H)，7.55(m，6H)，7.44(m，6H)，7.37(m，18H)，1.67(s，6H). |
| 106 | (300MHz，CDCl3)：δ＝7.93(m，2H)，7.81(m，2H)，7.67(m，4H)，7.58(m，2H)，7.50(m，12H)，7.32(m，18H)，1.69(s，6H). |
| 107 | (300MHz，CDCl3)：δ＝7.94(m，4H)，7.82(m，6H)，7.65(m，4H)，7.53(m，2H)，7.44(m，4H)，7.34(m，10H)，7.27(m，10H)，1.72(s，6H)，1.67(s，6H)，1.56(s，6H). |
| 108 | (300MHz，CDCl3)：δ＝7.94(m，2H)，7.89(m，2H)，7.76(m，4H)，7.61(m，4H)，7.46(m，12H)，7.35(m，18H)，1.71(s，12H). |
| 109 | (300MHz，CDCl3)：δ＝7.91(m，2H)，7.78(m，2H)，7.59(m，10H)，7.46(m，12H)，7.39(m，18H)，1.67(s，6H). |
| 110 | (300MHz，CDCl3)：δ＝7.87(m，2H)，7.71(m，2H)，7.54(m，8H)，7.43(m，10H)，7.33(m，18H)，1.66(s，6H). |
[实施例1-5]用本发明的化合物制造OLED′s
用本发明的电致发光化合物制造了OLED设备。
首先，用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水依次超声洗涤以OLED用玻璃制备的透明电极ITO薄膜(15Ω/□)，然后将其储藏在异丙醇中，备用。
然后，将ITO基板装配在真空气相淀积设备的基板夹中，将4，4′，4″-三(N，N-(2-萘基)-苯基氨基)三苯基胺(2-TNATA，其结构如下所示)置于真空气相淀积设备的池中，接着使所述设备通风至腔室中具有最高10-6托的真空。将电流施加到池上以蒸发2-TNATA，从而在ITO基板上提供60nm厚的空穴注入层的气相淀积。
然后，在真空淀积设备的另一个池中充入N，N′-双(α-萘基)-N，N′-二苯基-4，4′-二胺(NPB)，对该池施加电流以蒸发NPB，从而在空穴注入层上提供20nm厚的空穴输运层的气相淀积。
形成空穴注入层和空穴输运层后，如下气相淀积电致发光层。在真空气相淀积设备的一个池中，装入本发明的化合物(例如化合物(101))，在另一个池中装入作为掺杂材料的苝(其结构如下所示)。在空穴输运层上，以真空淀积比100∶1真空淀积厚度为35nm的电致发光层。
化合物101 苝
接着，三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq)(结构如下所示)被气相淀积为厚度20nm的电子输运层，然后8-羟基喹啉合锂(lithium quinolate)(Liq)被气相淀积为1至2nm厚的电子注入层。此后，通过使用另一真空气相淀积设备来气相淀积150nm厚的Al阴极，从而制造出OLED。
用于制造OLED的每种材料在10-6托下真空升华纯化后用作电致发光材料。
[对比例1]使用传统电致发光材料制造OLED
根据实施例1相同的步骤形成空穴注入层和空穴输运层后，在所述真空气相淀积设备的一个池中装入二萘基蒽(DNA)作为蓝色电致发光材料，在另一个池中装入苝(其结构如下所述)作为另一种蓝色电致发光材料。然后在空穴输运层上，以100∶1的气相淀积比气相淀积厚度为30nm的电致发光层。
然后，用实施例1相同的步骤气相淀积电子输运层和电子注入层，用另一真空气相淀积设备在其上气相淀积厚度为150nm的Al阴极，以制造OLED。
[试验性实施例1]所制造的OLED′s的性能评估
在500cd/m2和2,000cd/m2下分别测量包含本发明有机EL化合物(实施例1至5)或传统EL化合物(对比例1)的OLED′s的蓝色发光效率，结果示于表3中。
表3
如表3所示，发现使用本发明有机EL化合物的OLED′s与使用广泛公知的DNA：苝作为传统EL材料的OLED相比，能提供更高的发光效率和更好的色坐标。此外，由于本发明的电致发光材料比传统EL材料从低亮度范围(500cd/m2)到高亮度范围(2000cd/m2)都显示更好的效率，EL材料能有利的应用于各种不同尺寸的面板。
[实施例6-7]OLED设备的制造(2)
用本发明的化合物制造磷光OLED设备。
首先，根据实施例1相同步骤形成空穴注入层和空穴输运层，在其中充入本发明化合物(101)，在另一个池中加入化合物(G)(其结构如下所示)作为掺杂材料。在空穴输运层上以基于气相淀积率的2-5％重量气相淀积厚度为35nm的EL层。
然后，根据实施例1相同的步骤，气相淀积电子输运层和电子注入层，用另一真空气相淀积设备在其上气相淀积厚度为150nm的Al阴极，以制造OLED。
[对比例2]用传统EL材料制造OLED设备
根据实施例1相同的步骤形成空穴注入层和空穴输运层后，在所述真空气相淀积设备的另一个池中装入DNPBA作为EL基质材料，在其它的另一个池中装入化合物(G)。两种材料以不同速率蒸发，从而以2-5％基于DNPBA重量计的速率提供掺杂。因此在空穴输运层上形成厚度为30nm的EL层。
然后，用实施例1相同的步骤气相淀积电子输运层和电子注入层，用另一真空气相淀积设备气相淀积厚度为150nm的Al阴极，以制造OLED。
[试验性实施例2]所制造的OLED′s的性质评估
在5,000cd/m2和20,000cd/m2下分别测量包含本发明有机EL化合物(实施例6和7)或传统EL化合物(对比例2)的OLED′s的绿色发光效率，结果示于表4中。
表4
如表4所示，发现使用本发明有机EL化合物的OLED′s与使用广泛公知的DNA：苝作为传统EL材料的OLED相比，能提供更高的发光效率和更好的色坐标。此外，由于本发明的电致发光材料比传统EL材料在宽亮度范围内显示更好的效率，且在设备寿命方面具有更好的性质，EL材料能有利的应用于各种不同尺寸的面板。
[实施例8-10]OLED′s设备的制造(3)
用本发明的化合物制造磷光OLED设备。
首先，根据实施例1相同步骤形成空穴注入层和空穴输运层，在其中充入本发明化合物(101)(本发明的一种磷光基质化合物)，在另一个池中加入作为红色磷光掺杂物的1-苯基异喹啉。在空穴输运层上通过以不同速率蒸发掺入两种材料，以气相淀积得到厚度为30nm的EL层。掺杂浓度优选是基于基质4-10％重量。
化合物101 1-苯基异喹啉
然后，根据实施例1相同的步骤，气相淀积电子输运层和电子注入层，用另一真空气相淀积设备在其上气相淀积厚度为150nm的Al阴极，以制造OLED。
[对比例3]用传统EL材料制造OLED设备
根据实施例8相同的步骤形成空穴注入层和空穴输运层后，在其上加入4，4′-N，N′-二咔唑-联苯基(CBP)作为EL基质材料，而在另一个池中装入1-苯基异喹啉作为传统红色EL掺杂物。两种材料以不同速率蒸发，从而提供掺杂，以提供在空穴输运层上形成厚度为30nm的EL层的气相淀积。掺杂浓度优选是基于基质重量4-10％。
然后，真空淀积二(2-甲基-8-羟基喹啉合)(对苯基苯酚合)铝(III))(BALq)作为空穴阻挡层，厚度为10nm，根据实施例6相同的步骤气相淀积空穴阻挡层、电子输运层和电子注入层。通过使用另一个真空气相淀积设备，在其上气相淀积厚度为150nm的Al阴极以制造OLED。
[试验性实施例3]所制造的OLED′s的性能评估
在10mA/cm2下分别测量了含有本发明的有机EL化合物(实施例8-10)或传统EL化合物(对比例3)的OLED′s的操作电压和红色发光效率，结果如表5所示。
表5
| 基质 | 掺杂物 | 空穴阻挡层 | 操作电压 | 最大发光效率(cd/A) | 色坐标 | EL色 | |
| 实施例8 | 化合物101 | 1-苯基异喹啉 | - | 7.1V | 7.8 | (0.68 0.31) | 红 |
| 实施例9 | 化合物121 | 1-苯基异喹啉 | - | 6.9V | 8.3 | (0.68 0.31) | 红 |
| 实施例10 | 化合物136 | 1-苯基异喹啉 | - | 7.2V | 8.1 | (0.68 0.31) | 红 |
| 对比例3 | CBP | 1-苯基异喹啉 | BAlq | 8.0V | 8.0 | (0.67 0.32) | 红 |
当使用本发明的化合物(101)、(121)和(136)时，设备与使用常规EL基质的设备相比显示相当的效率性质，并提供良好的色坐标。此外，值得注意的是由于操作电压下降了0.8-1.1V，OLED的能耗也下降。如果将本发明的基材用于OLED′s的大规模制造，大规模生产的时间也能被缩短，从而在经济上提供极大的益处。
[实施例11-13]OLED′s的制造(4)
用本发明的化合物制造磷光OLED设备。
首先，根据实施例1相同的步骤形成空穴注入层和空穴输运层，在其上注入化合物(112)，它是本发明的磷光基材化合物，在另一个池中装入Ir(ppy)3作为绿色电致发光掺杂物。这两种材料以不同速率蒸发掺杂，以在空穴输运层上气相淀积厚度为30nm的EL层。掺杂浓度优选是基于基材重量的4-10％。
化合物112
然后根据实施例1相同的步骤气相淀积空穴阻挡层、电子输运层和电子注入层，使用另一真空气相淀积设备在其上气相淀积厚度为150nm的Al阴极，以制造OLED。
[对比例4]用传统EL材料制造OLED设备
根据实施例9相同的步骤形成空穴注入层和空穴输运层后，在其上加入4，4′-N，N′-二咔唑-联苯基(CBP)作为EL基质材料，而在另一个池中装入Ir(ppy)3作为传统绿色EL掺杂物。两种材料以不同速率蒸发，从而提供掺杂，以提供在空穴输运层上形成厚度为30nm的EL层的气相淀积。掺杂浓度优选是基于基质重量的4-10％。
[试验性实施例4]所制造的OLED′s的性质评估
在10mA/cm2下分别测量了含有本发明的有机EL化合物(实施例11-13)和传统EL化合物(对比例4)的OLED′s的操作电压和绿色发光效率，结果如表6所示。
| 基质 | 掺杂物 | 空穴阻挡层 | 操作电压 | 最大发光效率(cd/A) | 色坐标 | EL色 | |
| 实施例11 | 化合物112 | Ir(ppy)3 | - | 6.7V | 26.2 | (0.281 0.606) | 绿 |
| 实施例12 | 化合物118 | Ir(ppy)3 | - | 6.9V | 25.4 | (0.281 0.607) | 绿 |
| 实施例13 | 化合物124 | Ir(ppy)3 | - | 6.7V | 26.0 | (0.279 0.605) | 绿 |
| 对比例4 | CBP | Ir(ppy)3 | BAlq | 7.5V | 25.1 | (0.302 0.604) | 绿 |
使用本发明的化合物作为磷光基质的设备的主要EL峰位置不显示任何改变，但与使用CBP作为传统EL基质材料的设备相比，色坐标x值显著下降，伴有降低的FWHM。此外，与使用CBP作为基质材料的设备相比，该设备操作电压至少下降0.6V。因此，当本发明的化合物作为绿色磷光基质时，与使用传统材料的设备相比，能耗将下降。本发明的绿色磷光基质的优点在于如果不使用空穴阻挡层，该设备也显示卓越的发光效率，因此制造OLED的步骤可以被简化。
Claims (8)
1.一种由化学式(1)表示的有机电致发光化合物：
化学式1
其中，
A和B独立的代表化学键、或(C6-C60)亚芳基，具有或不具有一个或多个取代基，所述取代基选自线性或分枝、饱和或不饱和的含或不含卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C5-C60)杂芳基和卤素，不包括A和B同时代表亚蒽基的情况；
Ar代表(C6-C60)亚芳基或(C5-C60)杂亚芳基，条件是当A和B同时代表化学键时，Ar必须代表
Ar的亚芳基或杂亚芳基还可以被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘、含或不含卤素取代基的线性或分枝、饱和或不饱和的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C5-C60)杂芳基和卤素；
R1-R3独立地代表线性或分枝，饱和或不饱和的(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或(C5-C60)杂芳基；R1-R3的烷基或芳基还可被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘、线性或分枝和饱和或不饱和的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C5-C60)杂芳基、卤素、苯基、萘基和蒽基；
X代表
和
R4-R13独立地代表线性或分枝，饱和或不饱和的(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或(C5-C60)杂芳基；R4-R13的烷基或芳基还可被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘、线性或分枝和饱和或不饱和的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C5-C60)杂芳基、卤素、苯基、萘基和蒽基。
2.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述Ar的亚芳基或杂亚芳基选自以下结构：
其中D、E和F独立代表CR31R32、NR33、O或S，
R21、R22、R23、R24和R25独立代表线性或分枝以及饱和或不饱和的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、卤素或(C6-C60)芳基；
R31、R32和R33独立代表线性或分枝以及饱和或不饱和的(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基；
R21、R22、R23、R24、R25、R31、R32和R33的烷基、烷氧基或芳基还可被卤素、或线性或分枝的(C1-C60)烷基取代；
m是0-4的整数；和
n是0-3的整数。
3.一种有机发光二极管，其由第一电极；第二电极；和置于第一电极和第二电极之间的至少一个有机层组成；其中有机层含有一种或多种化学式(1)代表的有机电致发光化合物：
化学式1
其中，
A和B独立的代表化学键、或(C6-C60)亚芳基，具有或不具有一个或多个取代基，所述取代基选自线性或分枝、饱和或不饱和的含或不含卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C5-C60)杂芳基和卤素，不包括A和B同时代表亚蒽基的情况；
Ar代表(C6-C60)亚芳基或(C5-C60)杂亚芳基，条件是当A和B同时代表化学键时，Ar必须代表
Ar的亚芳基或杂亚芳基还可以被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘、含或不含卤素取代基的线性或分枝、饱和或不饱和的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C5-C60)杂芳基和卤素；
R1-R3独立地代表线性或分枝，饱和或不饱和的(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或(C5-C60)杂芳基；R1-R3的烷基或芳基还可被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘、线性或分枝和饱和或不饱和的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C5-C60)杂芳基、卤素、苯基、萘基和蒽基；
X代表
和
R4-R13独立地代表线性或分枝，饱和或不饱和的(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或(C5-C60)杂芳基；R4-R13的烷基或芳基还可被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘、线性或分枝和饱和或不饱和的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C5-C60)杂芳基、卤素、苯基、萘基和蒽基，
和一种或多种掺杂物，其选自化学式(2)-(7)之一表示的化合物：
化学式2
在化学式(2)中，R301-R304独立代表氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C1-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)链烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或R301-R304每一个可与邻近的取代基通过(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚链烯基与或不与稠合环连接形成脂环，或单环或多环芳环；和
R301-R304中的烷基、链烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷氧基、芳氧基、芳硫基、烷基氨基或芳基氨基，或与邻近的取代基通过(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚链烯基与或不与稠合环连接形成的脂环，或单环或多环芳环还可被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)链烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基；
化学式3
化学式4
在化学式(3)和(4)中，Ar11和Ar12独立代表取代或未取代的(C6-C60)亚芳基、取代或未取代的(C5-C60)杂亚芳基、或下面所示的茚并芴、芴或螺-芴：
Ar13-Ar16独立选自(C6-C60)芳环、(C5-C60)杂芳环和多环芳环；条件是Ar11和Ar12可以是相同或不同的，Ar13和Ar15可以是相同或不同的，和Ar14和Ar16可以是相同或不同的；
Ar17-Ar20独立代表(C5-C60)芳环、(C5-C60)杂芳环、或具有两个或更多个稠合的芳环的稠合多环芳环；
G和H独立代表化学键、
R41和R42独立代表(C5-C60)芳环、(C5-C60)杂芳环、或具有两个或更多个稠合的芳环的稠合多环芳环；
R43-R46独立代表含或不含卤素的线性或分枝(C1-C60)烷基、取代或未取代的(C6-C50)芳基、取代或未取代的(C5-C60)杂芳基、或卤素；
R51-R56独立选自(C1-C60)烷基，取代或未取代的(C6-C50)芳基、取代或未取代的(C5-C50)杂芳基、卤素、和含或不含(C1-C60)烷基取代基的苯基或萘基；和
R61-R64独立代表氢、氘、卤素或(C5-C60)芳环；
化学式5
化学式6
在化学式(6)中，
L代表含或不含一个或多个取代基的(C6-C60)亚芳基，所述取代基选自氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6元杂环烷基，(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)链烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基；和
亚芳基上的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、芳氧基、烷氧基、芳硫基、烷硫基、烷基甲硅烷基、烷基氨基和芳基氨基取代基还可被一个或多个选自下组的取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)链烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基；
R71-R74独立代表氢、卤素、氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、(C6-C60)芳基氨基、(C1-C60)烷基氨基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6元杂环烷基、金刚烷基、(C3-C60)环烷基、或R71-R74每一个可以与邻近的取代基通过(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚链烯基，含或不含稠合环，连接形成的脂环，或单环或多环芳环；和
R71-R74的烷基、芳基、杂芳基、芳基氨基、烷基氨基、环烷基和杂环烷基还可以被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)链烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基；
化学式7
M1L1L2L3
其中M1选自元素周期表第7、8、9、10、11、13、14、15和16族的金属，配体L1、L2、和L3独立选自以下结构：
其中R81-R83独立代表氢、氘、含或不含卤素取代基的(C1-C60)烷基、含或不含(C1-C60)烷基取代基的(C6-C60)芳基、或卤素；
R84-R99独立代表氢、氘、(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C3-C60)环烷基、(C2-C30)链烯基、(C6-C60)芳基、单或二(C1-C30)烷基氨基、单或二(C6-C30)芳基氨基、SF5、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、氰基或卤素，和R84-R99的烷基、环烷基、链烯基或芳基可进一步被一个或多个选自氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基和卤素的取代基取代；
R100-R103独立代表氢、氘、含或不含卤素取代基的(C1-C60)烷基、或含或不含(C1-C60)烷基取代基的(C6-C60)芳基；
R104和R105独立代表氢、氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或卤素，或R104和R105可以通过(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚链烯基与或不与稠合环连接，形成脂环，或单环或多环芳环；R104和R105的烷基或芳基，或通过(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚链烯基与或不与稠合环连接形成的脂环、或单环或多环芳环还可被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘、含或不含卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、卤素、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基和(C6-C60)芳基；
R106代表(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C5-C60)杂芳基或卤素；
R107-R109独立代表氢、氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或卤素，R106-R109的烷基或芳基可进一步被卤素或(C1-C60)烷基取代；和
Q代表
其中R111-R122独立代表氢、氘、含或不含卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、卤素、(C6-C60)芳基、氰基或(C5-C60)环烷基，或R111-R122中每一个可以与邻近取代基通过亚烷基或亚链烯基连接形成(C5-C7)螺环或(C5-C9)稠合环，或可以与R87或R88通过亚烷基或亚链烯基连接形成(C5-C7)稠合环。
4.如权利要求3所述的有机发光二极管，其特征在于，所述有机层含有一种或多种选自芳基胺化合物和苯乙烯基芳基胺化合物的化合物。
5.如权利要求3所述的有机发光二极管，其特征在于，所述有机层含有一种或多种金属，所述金属选自第1族、第2族、第四和第五周期过渡金属、镧系金属和d-过渡元素的有机金属。
6.如权利要求3所述的有机发光二极管，其特征在于，所述有机层含有电致发光层和电荷产生层。
7.如权利要求3所述的有机发光二极管，其特征在于，在电极对中的一个或两个电极的内表面上排布有还原型掺杂物和有机物质的混合区，或氧化型掺杂物和有机物质的混合区。
8.一种有机太阳电池，其含有化学式(1)代表的电致发光化合物：
化学式1
其中，
A和B独立的代表化学键、或(C6-C60)亚芳基，具有或不具有一个或多个取代基，所述取代基选自线性或分枝、饱和或不饱和的含或不含卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C5-C60)杂芳基和卤素，不包括A和B同时代表亚蒽基的情况；
Ar代表(C6-C60)亚芳基或(C5-C60)杂亚芳基，条件是当A和B同时代表化学键时，Ar必须代表
Ar的亚芳基或杂亚芳基还可以被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘、含或不含卤素取代基的线性或分枝、饱和或不饱和的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C5-C60)杂芳基和卤素；
R1-R3独立地代表线性或分枝，饱和或不饱和的(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或(C5-C60)杂芳基；R1-R3的烷基或芳基还可被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘、线性或分枝和饱和或不饱和的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C5-C60)杂芳基、卤素、苯基、萘基和蒽基；
X代表
和
R4-R13独立地代表线性或分枝，饱和或不饱和的(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或(C5-C60)杂芳基；R4-R13的烷基或芳基还可被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘、线性或分枝和饱和或不饱和的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C5-C60)杂芳基、卤素、苯基、萘基和蒽基。
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