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CN101538227A - 含七氟异丙基苯甲酰脲类化合物及其用途 - Google Patents

含七氟异丙基苯甲酰脲类化合物及其用途 Download PDF

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CN101538227A
CN101538227A CN200810034794A CN200810034794A CN101538227A CN 101538227 A CN101538227 A CN 101538227A CN 200810034794 A CN200810034794 A CN 200810034794A CN 200810034794 A CN200810034794 A CN 200810034794A CN 101538227 A CN101538227 A CN 101538227A
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Abstract

本发明涉及一种苯甲酰脲类化合物及其用途。所说的苯甲酰脲类化合物，其具有式I所示结构。本发明设计并制备的苯甲酰脲类化合物(式I所示化合物)具有较高的杀粘虫活性，其中有些化合物的LC50达到0.1mg/L。此外，本发明所述苯甲酰脲类化合物的制备简单且成本较低，具有商业应用价值。式I中：R1和R2分别选自H、F、Cl、Br或I中一种；R3，R4，R5，R6和R7分别独立选自H、卤素、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基或七氟异丙基中一种，且R3，R4，R5，R6和R7中至少有一个为七氟异丙基。

Description

含七氟异丙基苯甲酰脲类化合物及其用途
技术领域
本发明涉及一种苯甲酰脲衍生物及其用途。具体地说，涉及一种含七氟异丙基苯甲酰脲类化合物及其用途。
背景技术
农药对农业生产具有重要的意义，但传统农药的高毒、高残留性、低效使它们已经不能适应农业发展和人们对环境保护的要求，因此研究和开发新一代高效、低毒、无公害环保型农药越来越引起人们的重视。
1970年，荷兰Philips-Duphar公司在研究除草剂中偶然发现了苯甲酰脲类结构具有杀虫活性，并成功开发出第一个商品化的几丁质抑制剂-敌灭灵。从此开始了苯甲酰脲类化合物开发和研究工作。目前专利中报道的苯甲酰脲类化合物有几千个，已商品化的苯甲酰脲类化合物有近三十多种，如氟铃脲、伏虫脲、氟幼脲、虱螨脲、氟环脲、双三氟虫脲、多氟虫酰脲、氟虫脲、杀铃脲、伏虫隆、定虫隆、氟酰脲等等。该类化合物表现出广泛的应用价值。但已商品化的或文献报道的苯甲酰脲类化合物普遍存在溶解性较差，用药后见效较慢等不足。
因此，改善现有苯甲酰脲类化合的溶解性、提高其杀虫活性和降低其制备成本成为本发明需要解决的技术问题。
发明内容
本发明的发明人经广泛及深入的研究发现：在苯甲酰脲类化合物的恰当苯环上引入七氟异丙基，能改善其溶解性能，使该类化合物更易于在害虫体内吸收，提高其杀虫活性。
鉴于此，本发明提供一种新型的苯甲酰脲类化合物及其用途。
本发明所说的苯甲酰脲类化合物，其具有式I所示结构：
Figure A20081003479400031
式I中：R1和R2分别选自H或卤素(F、Cl、Br或I)中一种；R3，R4，R5，R6和R7分别独立选自H、卤素(F、Cl、Br或I)、烷基、氟代烷基或烷氧基中一种，且R3，R4，R5，R6和R7中至少有一个为氟代烷基。
在本发明一个优选技术方案中，R3，R4，R5，R6和R7分别独立选自H、卤素(F、Cl、Br或I)、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基或七氟异丙基中一种，且R3，R4，R5，R6和R7中至少有一个为七氟异丙基；
在本发明另一个优选技术方案中，R3，R4，R5，R6和R7分别独立选自卤素(F、Cl、Br或I)、C1～C3烷基、C1～C3烷氧基或七氟异丙基中一种，且R3，R4，R5，R6和R7中至少有一个为七氟异丙基；
在本发明又一个优选技术方案中，R3，R4，R5，R6和R7分别独立选自H、F、Br、C1～C3烷基、七氟异丙基或C1～C3烷氧基中一种，且R3，R4，R5，R6和R7中至少有一个为七氟异丙基。
具体实施方式
制备本发明所说的芳酰脲类化合物(式I所示化合物)的方法，其主要步骤是：由苯胺衍生物(式II所示化合物)和异氰酸酯类化合物(式III所示化合物)于15℃～35℃反应0.5～5小时制得。其反应方程式如下所示：
Figure A20081003479400041
其中：式II和式III所示化合物的制备参见(刘长春.浙江化工，2001，32(1)：15；OnishiMasanobu，EP1380568，2004)。R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7的含义与前文所述相同。
本发明设计并制备的芳酰脲类化合物(式I所示化合物)具有较高的杀粘虫活性，其中有些化合物的LC50达到0.1mg/L。此外，本发明所述芳酰脲类化合物的制备简单且成本较低，具有商业应用价值。
下面通过实施例对本发明作进一步说明，其目的仅在于更好理解本发明的内容。因此，本发明的保护范围不受所举之例的限制：
实施例1
N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N’-[(4-七氟异丙基)苯基]脲(化合物1)的合成：
Figure A20081003479400051
在室温(15℃～35℃)条件下，将1.8克2，6-二氟苯甲酰异氰酸酯滴入由2.6克4-七氟异丙基苯胺和15毫升丙酮所成的溶液中。反应30分钟以后，过滤收集析出的固体，石油醚洗涤固体，得3.5克N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N’-[(4-七氟异丙基)苯基]脲，收率79％。乙醇重结晶后得白色针状晶体，熔点(mp)：213.5-215.9℃。
1H NMR(CDCl3/TMS)，δ(ppm)：7.06(2H，t，J＝8.4Hz，ArH)，7.57(3H，d，J＝8.8Hz，ArH)，7.66(2H，d，J＝8.4Hz，ArH)，8.92(1H，s，NH)，10.63(1H，s，NH)；
HR-MS C17H9F9N2O2的测定值：444.0520；理论值：444.0520。
实施例2
N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N’-[(2-氯-4-七氟异丙基)苯基]脲(化合物2)的合成：
除原料外，其余条件均与实施例1中所述相同，可制得N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N’-[(2-氯-4-七氟异丙基)苯基]脲，mp：191.2-193.5℃。其反应方程式如下所示：
Figure A20081003479400052
1HNMR(CDCl3/TMS)，δ(ppm)：7.09(2H，t，J＝8.8Hz，ArH)，7.54(2H，t，J＝7.2Hz，ArH)，7.69(1H，s，ArH)，8.19(1H，s，NH)，8.53(1H，d，J＝8.8Hz，ArH)，11.16(1H，s，NH)；
HR-MS C17H8F9ClN2O2的测定值：478.0131；理论值：478.0131。
实施例3
N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N’-[(3-溴-4-七氟异丙基)苯基]脲(化合物3)的合成：
除原料外，其余条件均与实施例1中所述相同，可制得N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N’-[(3-溴-4-七氟异丙基)苯基]脲，mp：183.7-185.3℃。其反应方程式如下所示：
Figure A20081003479400061
1H NMR(CDCl3/TMS)，δ(ppm)：7.07(2H，t，J＝8.4Hz，ArH)，7.17(1H，t，J＝8.0Hz，ArH)，7.26(1H，t，J＝7.2Hz，ArH)，7.51-7.58(1H，m，ArH)，7.77(1H，s，ArH)，9.93(1H，s，NH)，10.57(1H，s，NH)；HR-MS C17H8BrF9N2O2的测定值：521.9625；理论值：521.9625。
实施例4
N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N’-[(2-甲基-4-七氟异丙基)苯基]脲(化合物4)的制备：
除原料外，其余条件均与实施例1中所述相同，可制得N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N’-[(2-甲基-4-七氟异丙基)苯基]脲，mp：180.7-182.8℃。其反应方程式如下所示：
Figure A20081003479400062
1H NMR(CDCl3/TMS)，δ(ppm)：2.46(3H，s，CH3)，7.04(2H，t，J＝8.0Hz，ArH)，7.37(1H，d，J＝8.8Hz，ArH)，7.45(1H，s，ArH)，7.49-7.56(1H，m，ArH)，8.05(1H，d，J＝8.8Hz，ArH)，9.64(1H，s，NH)，10.62(1H，s，NH)；HR-MS C18H11F9N2O2的测定值：458.0677；理论值：458.0677。
实施例5
N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N’-[(3-氯-4-七氟异丙基)苯基]脲(化合物5)的制备：
除原料外，其余条件均与实施例1中所述相同，可制得N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N’-[(3-氯-4-七氟异丙基)苯基]脲，mp：197.9-199.0℃。其反应方程式如下所示：
1H NMR(CDCl3/TMS)，δ(ppm)：7.08(2H，t，J＝8.4Hz，ArH)，7.43(1H，d，J＝8.8Hz，ArH)，7.52-7.59(2H，m，ArH)，7.82(1H，s，ArH)，9.31(1H，s，NH)，10.72(1H，s，NH)；HR-MSC17H8F9ClN2O2的测定值：478.0131；理论值：478.0131。
实施例6
N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N’-[(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基]脲(化合物6)的制备：
除原料外，其余条件均与实施例1中所述相同，可制得N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N’-[(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基]脲，mp：203.6-206.7℃。其反应方程式如下所示：
1H NMR(CDCl3/TMS)，δ(ppm)：2.38(6H，s，CH3)，7.20(3H，t，J＝8.4Hz，ArH)，7.34(2H，s，ArH)，8.78(1H，s，NH)，9.85(1H，s，NH)；HR-MS：C19H13F9N2O2的测定值：472.0832；理论值：472.0833。
实施例7
N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N’-[(2-氟-4-七氟异丙基)苯基]脲(化合物7)的制备：
除原料外，其余条件均与实施例1中所述相同，可制得N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N’-[(2-氟-4-七氟异丙基)苯基]脲，mp：199.8-202.0℃。其反应方程式如下所示：
Figure A20081003479400072
1H NMR(CDCl3/TMS)，δ(ppm)：7.06(2H，t，J＝8.8Hz，ArH)，7.35(1H，d，J＝8.8Hz，ArH)，7.74(1H，d，J＝4.8Hz，ArH)，8.29(1H，s，ArH)，9.11(1H，s，NH)，10.91(1H，s，NH)；MS(EI，70ev)：m/z(％)＝462(M+，30)，141(100)。
实施例8
N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N’-[(2，6-二氟-4-七氟异丙基)苯基]脲(化合物8)的制备：
除原料外，其余条件均与实施例1中所述相同，可制得N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N’-[(2-氟-4-七氟异丙基)苯基]脲，mp：197.3-198.9℃。其反应方程式如下所示：
Figure A20081003479400081
1H NMR(CDCl3/TMS)，δ(ppm)：7.02(2H，t，J＝8.8Hz，ArH)，7.27(1H，d，J＝8.0Hz，ArH)，7.36(1H，d，J＝5.2Hz，ArH)，7.47-7.52(1H，m，ArH)，9.20(1H，s，NH)，10.05(1H，s，NH)；HR-MSC17H7F11N2O2的测定值：480.0332；理论值：480.0332。
实施例9
N-苯甲酰基-N’-[(4-七氟异丙基)苯基]脲的(化合物9)制备：
除原料外，其余条件均与实施例1中所述相同，可制得N-苯甲酰基-N’-[(4-七氟异丙基)苯基]脲，mp：221.7-223.3℃。其反应方程式如下所示：
1H NMR(CDCl3/TMS)，δ(ppm)：7.52-7.61(4H，m，Ar)，7.68(1H，t，J＝7.2Hz，ArH)，7.74(2H，d，J＝8.4Hz，ArH)，8.01(2H，d，J＝7.2Hz，ArH)，9.42(1H，s，NH)，11.14(1H，s，NH)；HR-MSC17H11F7N2O2的测定值：408.0703；理论值：408.0709。
实施例10
N-(2-氯苯甲酰基)-N’-[(4-七氟异丙基)苯基]脲(化合物10)的制备：
除原料外，其余条件均与实施例1中所述相同，可制得N-苯甲酰基-N’-[(4-七氟异丙基)苯基]脲，mp：202.3-204.1℃。其反应方程式如下所示：
Figure A20081003479400083
1H NMR(CDCl3/TMS)，δ(ppm)：7.40-7.43(1H，m，ArH)，7.52(2H，t，J＝2.0Hz，ArH)，7.55(2H，s，ArH)，7.66(2H，s，ArH)，7.73(1H，t，J＝2.4Hz，ArH)，9.33(1H，s，NH)，10.78(1H，s，NH)；MS(EI，70ev)：m/z(％)＝442(M+，5)，139(100)。
实施例11
N-(2-氯苯甲酰基)-N’-[(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基]脲(化合物11)的制备：
除原料外，其余条件均与实施例1中所述相同，可制得N-(2-氯苯甲酰基)-N’-[(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基]脲，mp：193.5-196.0℃。其反应方程式如下所示：
Figure A20081003479400091
1H NMR(CDCl3/TMS)，δ(ppm)：2.36(6H，s，CH3)，7.34(1H，s，ArH)，7.44(2H，t，J＝2.4Hz，ArH)，7.71(1H，d，J＝7.2Hz，ArH)，9.37(1H，s，NH)，10.02(1H，s，NH)；MS(EI，70ev)：m/z(％)＝470(M+，20)，315(100)。
实施例12
N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N’-[(2-七氟异丙基-4-甲基)苯基]脲(化合物12)的制备：
除原料外，其余条件均与实施例1中所述相同，可制得N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N’-[(2-七氟异丙基-4-甲基)苯基]脲，mp：177.6-178.6℃。其反应方程式如下所示：
Figure A20081003479400092
1H NMR(CDCl3/TMS)，δ(ppm)：2.41(3H，s，CH3)，7.01(2H，t，J＝8.4Hz，ArH)，7.32(2H，t，J＝8.4Hz，ArH)，7.45-7.52(1H，m，ArH)，7.75(1H，s，ArH)，9.02(1H，s，NH)，10.60(1H，s，NH)；HR-MS C18H11F9N2O2的测定值：458.0678；理论值：458.0677。
实施例13
N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N’-[(2-七氟异丙基-4-甲氧基)苯基]脲(化合物13)的制备：
除原料外，其余条件均与实施例1中所述相同，可制得N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N’-[(2-七氟异丙基-4-甲氧基)苯基]脲，mp：173.9-175.6℃。其反应方程式如下所示：
Figure A20081003479400101
1H NMR(CDCl3/TMS)，δ(ppm)：3.85(3H，s，OCH3)，6.96-7.03(3H，m，ArH)，7.09(1H，s，ArH)，7.42-7.49(1H，m，ArH)，7.66(1H，s，ArH)，9.32(1H，s，NH)，10.44(1H，s，NH)；HR-MSC18H11F9N2O3的测定值：474.0612理论值：474.0626。
实施例14
N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N’-[(2-七氟异丙基-4-溴)苯基]脲(化合物14)的制备：
除原料外，其余条件均与实施例1中所述相同，可制得N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N’-[(2-七氟异丙基-4-溴)苯基]脲，mp：161.7-163.1℃。其反应方程式如下所示：
1H NMR(CDCl3/TMS)，δ(ppm)：6.98-7.03(2H，m，ArH)，7.46-7.58(1H，m，ArH)，7.60(2H，d，J＝8.0Hz，ArH)，7.83(1H，s，ArH)，9.41(1H，s，NH)，10.80(1H，s，NH)；HR-MS C17H8BrF9N2O2的测定值：521.9625理论值：521.9625。
实施例15
杀虫活性的测定：
(1)生测试虫的选取：选取2龄粘虫幼虫为测试对象。
(2)生测方法：取适量的原药溶解到有机溶剂中，加入有少许乳化剂的水溶液，配成0.01-100mg/L浓度的药液，将新鲜的玉米叶浸入药液内，待浸润完全后取出晾干备用。在直径为7cm的培养皿中，放入东方粘虫2龄幼虫10只，将上述已准备好的玉米叶放入培养皿中，用医用纱布封口。每个浓度的药液设置三个重复进行观察。一天后每隔24小时换上新鲜的叶片，96小时后开始观察死亡率，观察时间为5-7天，死亡率为观察已完全死亡的试虫同试虫总数的百分比，具体结果见表1：
表1
Figure A20081003479400111

Claims (5)

1、一种苯甲酰脲类化合物，其具有式I所示结构：
Figure A2008100347940002C1
式I中：R1和R2分别选自H、F、Cl、Br或I中一种；R3，R4，R5，R6和R7分别独立选自H、卤素、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基或七氟异丙基中一种，且R3，R4，R5，R6和R7中至少有一个为七氟异丙基。
2、如权利要求1所述的苯甲酰脲类化合物，其特征在于，其中R3，R4，R5，R6和R7分别独立选自H、卤素、C1～C3烷基、C1～C3烷氧基或七氟异丙基中一种，且R3，R4，R5，R6和R7中至少有一个为七氟异丙基。
3、如权利要求2所述的苯甲酰脲类化合物，其特征在于，其中R3，R4，R5，R6和R7分别独立选自H、F、Br、C1～C3烷基、七氟异丙基或C1～C3烷氧基中一种，且R3，R4，R5，R6和R7中至少有一个为七氟异丙基。
4、如权利要求3所述的苯甲酰脲类化合物，其特征在于，所说的苯甲酰脲类化合物为N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N’-[(4-七氟异丙基)苯基]脲、N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N’-[(2-氯-4-七氟异丙基)苯基]脲、N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N’-[(2-甲基-4-七氟异丙基)苯基]脲、N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N’-[(3-氯-4-七氟异丙基)苯基]脲、N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N’-[(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基]脲、N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N’-[(2-氟-4-七氟异丙基)苯基]脲、N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N’-[(2，6-二氟-4-七氟异丙基)苯基]脲、N-苯甲酰基-N’-[(4-七氟异丙基)苯基]脲、N-(2-氯苯甲酰基)-N’-[(4-七氟异丙基)苯基]脲、N-(2-氯苯甲酰基)-N’-[(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基]脲、N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N’-[(2-七氟异丙基-4-甲基)苯基]脲、N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N’-[(2-七氟异丙基-4-甲氧基)苯基]脲或N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N’-[(2-七氟异丙基-4-溴)苯基]脲。
5、如权利要求1～4中任意一项所述的苯甲酰脲类化合物在制备杀虫剂中的应用。
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