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CN101473275A - 用于液体调色剂的电荷引导剂 - Google Patents

用于液体调色剂的电荷引导剂 Download PDF

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CN101473275A CNA2006800551597A CN200680055159A CN101473275A CN 101473275 A CN101473275 A CN 101473275A CN A2006800551597 A CNA2006800551597 A CN A2006800551597A CN 200680055159 A CN200680055159 A CN 200680055159A CN 101473275 A CN101473275 A CN 101473275A
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Abstract

一种用于对液体调色剂充电的电荷引导剂材料，所述电荷引导剂材料包含(a)简单盐的纳米颗粒和(b)通式MAn的磺基琥珀酸盐，其中M是金属，n是M的化合价，A是通式(I)：[R1－O－C(O)CH2CH(SO3 －)C(O)－O－R2]的离子，其中，R1和R2各自是烷基；所述电荷引导剂材料基本不含通式(I)的酸，其中R1和/或R2是氢，并且如果R1和R2中只有一个是氢则另一个是烷基。

Description

用于液体调色剂的电荷引导剂
发明领域
本申请揭示了液体电子照相中的电荷引导剂(charge director)，可用作这种电荷引导剂的一些化学材料，以及获得和使用所述材料的方法。
发明背景
在许多打印体系中，常常通过使用光电导表面显影图像的硬拷贝。该光电导表面选择性地填充了具有图像和背景区域的潜在静电图像。使包含存在于载液中的带电调色剂颗粒的液体显影剂与选择性填充的光电导表面接触。带电调色剂颗粒附着在潜在的图像区域上，而背景区域保持空白。使硬拷贝材料(例如纸)直接或非直接地与光电导表面接触，以转移潜像。这种方法的变化形式利用不同的方式在光感受器或介电材料上形成静电潜像。
通常，液体显影剂(在本文中也称为油墨或调色剂)包含热塑性树脂(聚合物)作为调色剂颗粒的基础(在本文中也称为油墨颗粒)，以及非极性液体作为载液，其中调色剂颗粒分散在载液中。通常，调色剂颗粒含有着色剂，例如颜料。
电荷引导剂，也称为电荷控制剂或成像剂，也加入到分散体中，以诱导颗粒上的电荷。如本领域中已知的，可以加入电荷助剂以增加电荷引导剂的电荷效应。
通过参考纳入文本的US 2004/0241567描述了用于成像设备的液体显影剂，其中提到“可以使用的其它电荷控制剂包括：二烷基磺基琥珀酸的金属盐...([o]ther charge control agents to be used include：metal salts ofdialkyl sulfosuccinate...)”。
通过参考纳入文本的US 4,585,535及其分案、US 4,719,026涉及一种在带材上电泳沉积铁磁性材料以产生高密度记录介质的方法，其中解释道“有两种明显不同种类的电荷引导剂。在第一种情况中，ISOPAR中的电荷引导剂在1kHz下测量的电导率大于其与调色剂颗粒混合时得到的电导率。比如卵磷脂和磺化环烷酸钡(barium petronate)。在第二种情况中，ISOPAR中的电荷引导剂几乎没有导电性...磺基琥珀酸钡(BaOT)和双十三烷基磺基琥珀酸盐是该情况中的例子([t]here are two apparently different kinds ofcharge directors.In the first，the charge director in ISOPAR has a conductivitymeasured at 1 kHz that is larger than the conductivity obtained when it ismixed with toner particles.Lecithin and barium petronate are examples.Insecond case，the charge director in ISOPAR has almost no conductivity....Barium sulfocuccinate(BaOT)and salts of bistridecyl sulfosuccinate areexamples of this case)”。
在Bull.Soc.Chim.Belg.1979，88(1-2)，31-36中描述了由二-2-乙基-己基-磺基琥珀酸的钠盐合成相同阴离子的各种金属盐，该文献的内容通过参考结合于此。
涉及双十三烷基磺基琥珀酸盐的其它文献是：US 6,669,984、US6,270,884、US 5,246,916、US 4,990,416、US 6,958,091、US 6,946,028、US6,899,757、US 6,897,251、US 6,235,100、US 5,889,162、US 5,679,724、US5,595,723、US 5,558,855和US 4,766,061，这些文献的内容都通过参考结合于此。
发明概述
本发明的一些实施方式的一个方面提供一种用于液体电子照相系统的新颖的电荷引导剂材料。依据该方面的电荷引导剂包含一种化学充电组分。许多现有技术的电荷引导剂是几种具有不同化学性质的电荷引导剂组分的混合物。
使用几种材料的混合物作为电荷引导剂可能带来的缺陷是某些电荷引导剂组分可能选择性地吸附在油墨颗粒的表面上。这样可能导致各组分根据其对油墨颗粒的吸引力而发生差异性损耗。因此，可以预见在连续打印过程中电荷引导剂组合物中不可控制的变化。这样会不利地影响电荷引导剂的长期性质，反映为打印质量的下降。
含有一种电荷引导剂组分的电稳定化的电荷引导剂体系可能没有上述缺陷，因此，电荷引导剂在载液中的浓度容易控制。另一个可能的优点是在打印机短期或长期打印操作中的化学稳定性。
许多现有技术的电荷引导剂包括基于大豆提取物的组分。这些现有技术的电荷引导剂可能会遇到大豆提取物不可逆转地逐渐附着到光电导体表面上的情况，光电导体的侧向电导率会反映这种情况，结果导致打印质量的下降。许多非合成的电荷引导剂组分对于水是高度敏感的，因此，包含该组分的油墨或调色剂在湿度改变时其电导率也会改变。
本发明的一些实施方式的一个方面提供包含至少一种胶束形成盐和简单盐的纳米颗粒的电荷引导剂材料。简单盐是本身不形成胶束的盐，但是它们可以与胶束形成盐一起形成胶束的核。构成它们的离子都是亲水性的。简单盐的阳离子和阴离子的非限制性例子是Mg+2、Ca+2、Ba+2、NH4 +、Li+、Al+3、四丁基铵、Cl-、Br-、SO4 -2、PO4 -3、CO3 -2、HPO4 -2、H2PO4 -、三氟乙酸根和TiO3 -4。
任选地，胶束形成盐是琥珀酸的二烷基酯的盐。在本发明的一些实施方式中，电荷引导剂材料不含二酯的酸性水解产物。虽然可以容许存在一些水解的醇产物，在某些情况下甚至是有益的，但是在这些实施方式中不含酸性水解产物似乎非常有利，无论酸性水解产物作为水解的结果出现在电荷引导剂材料中，或者因为任何其它原因。不存在酸性水解产物增强了电荷引导剂的充电效果，延长了电荷引导剂的保存时间，可以降低电荷引导剂对湿度和一些颜料的敏感性。
在本发明的一些实施方式的一个方面，胶束形成盐的通式为MAn，其中M是金属，n是M的化合价，A是通式(I)的离子
(I)[R1-O-C(O)CH2CH(SO3 -)C(O)-O-R2]，
其中，R1和R2各自是烷基。
在一个示例性实施方式中，电荷引导剂材料还具有以下特征：基本不含如以上通式(I)但是R1和/或R2是氢的酸。
在一些实施方式中，电荷引导剂不含酸HA(其中A如上所定义)也是有利的。这样可以延长电荷引导剂材料的保存时间，增加其充电能力，提高打印质量。
在一个示例性实施方式中，电荷引导剂材料包括一种或多种胶束形成盐的胶束，所述胶束包封简单盐的纳米颗粒。
本发明的一些实施方式的一个方面是用于由二烷基磺基琥珀酸金属盐得到电荷引导剂材料的方法。该方法包括：使金属盐与强酸反应，得到二烷基磺基琥珀酸，使得到的酸与强碱反应，得到电荷引导剂材料。
在此方法中，通过使强碱的用量少于使体系中所有质子反应所需的量，可以得到不含酸性水解产物的电荷引导剂材料。通过使未反应的质子进一步与较弱的碱反应可以实现完全中和，而且不会产生有实质意义的水解作用。
为了提高该方法的重复性，建议在磺基琥珀酸与碱反应之前，先对该酸进行处理，这样在加入碱之前强酸的阴离子已经除去。令人吃惊的是，按照这种方式得到的化合物是差电荷引导剂。为了改善充电，可以向差电荷引导剂中加入或以其它方式提供简单盐的纳米颗粒。另外或者另选地，与碱的反应可以在另一种离子物质(不同于二烷基磺基琥珀酸金属盐)存在下进行，该另一种离子物质可与碱反应提供纳米颗粒。
在本发明的一个实施方式中，纳米颗粒以稳定化的状态提供，例如，用胶束形成物质对它们进行了稳定。
本发明的一些实施方式的另一方面是通过在纳米颗粒源(例如可部分溶解的盐)存在下，在极性溶剂中进行金属转移作用得到电荷引导剂材料的方法。
本发明的一些实施方式的另一方面是包含本发明的电荷引导剂材料的液体显影剂。在示例性实施方式中，液体显影剂可以是美国专利第5,346,796号所揭示的种类，该专利文献的内容通过参考结合于此，用本发明的电荷引导剂替换参考文献中提及的电荷引导剂。已经发现，包含本发明揭示的电荷引导剂的显影剂与完全依据现有技术制备的显影剂相比，具有许多优点。本发明的显影剂具有较少的背景打印，图像的边缘更清晰，并且证实图像的水敏感性大大减弱。此外，本发明的液体显影剂能够保持恒定的油墨颗粒电荷，同时，可以比现有技术电荷引导剂获得次数多得多的低覆盖版次。
本发明的一些实施方式的另一方面是用包含本发明电荷引导剂的液体显影剂打印的基材。
因此，依据本发明的实施方式，提供用于对液体调色剂进行充电的电荷引导剂材料，所述电荷引导剂材料包含(a)简单盐的纳米颗粒和(b)通式MAn的磺基琥珀酸盐，其中M是金属，n是M的化合价，A是通式(I)的离子
(I)[R1-O-C(O)CH2CH(SO3 -)C(O)-O-R2]，
其中，R1和R2各自是烷基；
所述电荷引导剂材料基本不含通式(I)的酸，其中R1和/或R2是氢，并且如果R1和R2中只有一个是氢则另一个是烷基。
依据本发明的实施方式，还提供一种用于对液体调色剂充电的电荷引导剂材料，所述电荷引导剂材料包含：(a)简单盐的纳米颗粒；(b)第一胶束形成物质，其是通式MAn的磺基琥珀酸盐，其中M是金属，n是M的化合价，A是通式(I)的离子
(I)[R1-O-C(O)CH2CH(SO3 -)C(O)-O-R2]，
其中，R1和R2各自是烷基；以及(c)第二胶束形成物质。
在本发明的一个实施方式中，第二胶束形成化合物是碱式磺化环烷酸钡(basic barium petronate)。
任选地，电荷引导剂材料基本不含通式HA的酸。
在本发明的实施方式中，电荷引导剂材料包含包封所述纳米颗粒的所述磺基琥珀酸盐的胶束。
任选地，所述纳米颗粒的平均粒度等于或小于200纳米。任选地，所述纳米颗粒的平均粒度等于或大于2纳米。
在本发明的一个实施方式中，所述简单盐具有选自下组的阳离子：Mg+2、Ca+2、Ba+2、NH4 +、叔丁基铵、Li+和Al+3，或它们的任何亚组。
在本发明的一个实施方式中，所述简单盐具有选自下组的阴离子：SO4 -2、PO4 -3、NO3 -、HPO4 -2、CO3 -2、乙酸根、三氟乙酸根(TFA)、Cl-、Br-、I-、ClO4 -和TiO3 -4，或它们的任何亚组。
在本发明的一个实施方式中，所述第一盐选自下组：CaCO3、Ba2TiO3、Al2(SO4)3、Al(NO3)3、Ca3(PO4)2、BaSO4、BaHPO4、Ba2(PO4)3、CaSO4、(NH4)2CO3、(NH4)2SO4、NH4OAc、溴化叔丁铵、NH4NO3、LiTFA、Al2(SO4)3、LiClO4和LiBF4，或它们的任何亚组。
在本发明的一个实施方式中，所述简单盐是BaSO4或BaHPO4。任选地，所述简单盐是BaHPO4。
任选地，所述电荷引导剂还包含碱式磺化环烷酸钡(BBP)。
依据本发明的一个实施方式，还提供包含包封在胶束中的简单盐的纳米颗粒的化学材料，所述胶束包含不同于二-2-乙基-己基-磺基琥珀酸盐的二烷基磺基琥珀酸金属盐。
在本发明的一个实施方式中，简单盐的通式为M′pαq，其中M′是与M相同或不同的金属，α是阴离子，p和q是确保盐电平衡的化学计量系数，酸Hα没有pKa小于1的质子。任选地，简单盐是BaHPO4。任选地，简单盐是BaCO3，胶束中的至少一些包括碱式磺化环烷酸钡。
任选地，R1和R2各自是脂族烷基。
任选地，R1和R2各自独立地是C6-25烷基。
任选地，所述脂族烷基是直链烷基。任选地，所述脂族烷基是支链烷基。任选地，所述脂族烷基包括大于6个碳原子的直链。
在本发明的一个实施方式中，R1和R2相同。
任选地，R1和R2中的至少一个是C13H27。
在本发明的一个实施方式中，M是Na、K、Cs、Ca或Ba。
依据本发明的一个实施方式，还提供依据本发明的材料作为电荷引导剂在液体显影剂中的应用。
依据本发明的一个实施方式，还提供一种在极性溶剂中获得包含(a)简单盐的纳米颗粒和(b)通式MAn的磺基琥珀酸盐的材料的方法，其中M是金属，n是M的化合价，A是通式(I)的离子
(I)[R1-O-C(O)CH2CH(SO3 -)C(O)-O-R2]，
其中，R1和R2各自是烷基；
所述方法包括：
(i)提供通式M′An′的磺基琥珀酸盐，其中M′是不同于金属M的金属，n′是M′的化合价；和
(ii)在简单盐存在下，在所述极性溶剂中，使盐M′An′与盐MpXq反应。
在本发明的一个实施方式中，盐MAn在极性溶剂中的溶解度具有以下特征：(a)小于盐M′An′在相同溶剂中的溶解度；(b)小于盐MpXq在相同溶剂中的溶解度。
任选地，盐M′An′与盐MpXq的反应在选自下组的简单盐存在下进行：CaCO3、CaSO4、(NH4)2CO3、(NH4)2SO4、NH4OAc、溴化叔丁铵、NH4NO3、钛酸钡、LiTFA、Al(NO3)3、Al2(SO4)3、Ca3(PO4)2、LiClO4和LiBF4。
任选地，X是NO3 -或ClO4 -。
任选地，所述极性溶剂是甲醇、水或它们的混合物。
在本发明的一个实施方式中，所得的电荷引导剂材料基本不含通式(I)的酸
(I)[R1-O-C(O)CH2CH(SO3 -)C(O)-OR2]，
其中，R1和/或R2是氢，并且如果它们中只有一个是氢，则另一个是烷基。
在本发明的一个实施方式中，所得的电荷引导剂材料包含包封所述纳米颗粒的所述磺基琥珀酸盐的胶束。
依据本发明的一个实施方式，还提供一种获得包含(i)简单盐的纳米颗粒和(ii)通式MAn的磺基琥珀酸盐的材料的方法，其中M是金属，n是M的化合价，A是通式(I)的离子
(I)[R1-O-C(O)CH2CH(SO3 -)C(O)-O-R2]，
其中，R1和R2各自是烷基；
所述方法包括：
(a)提供通式M′An′的磺基琥珀酸盐，其中M′是不同于金属M的金属，n′是M′的化合价；
(b)加入强酸，以便得到酸HA；以及
(c)加入强碱，以便中和30-85％。
任选地，加入所述强碱以便中和50-80％的酸。
任选地，所述方法还包括：
(d)使溶剂蒸发，以得到固体形式的材料，任选地对得到的固体进行水性处理(aqueous workup)。
任选地，所述方法还包括：
(d)过滤，得到固体产物，任选地对得到的固体进行水性处理。
任选地，所述强酸具有至少一个pKa小于1的质子。
依据本发明的实施方式，还提供一种在反应混合物中得到通式MpXq@MAn的化学材料的方法，其中M是金属，X是阴离子，n是M的化合价，p和q是确保MpXq电平衡的系数，A是通式(I)的化合物
(I)[R1-O-C(O)CH2CH(SO3 -)C(O)-O-R2]，
其中，R1和R2是烷基；
所述方法包括：
(a)提供通式M′An′的磺基琥珀酸盐，其中M′是不同于M的金属，n′是M′的化合价；
(b)加入具有至少一个pKa小于1的质子的强酸，得到含有通式HA的磺酸的第一反应混合物；
(c)对得到的反应混合物进行处理，得到相当高纯度的HA；以及
(d)在离子物质存在下，加入预定量的碱M(OH)n，以便得到含有通式MpXq@MAn的化学材料的第二反应混合物。
任选地，预定量的碱应使得到的化学材料基本不含通式(I)的酸，其中R1和/或R2是氢，并且如果它们中只有一个是氢，则另一个是烷基。
任选地，预定量的碱是得到中性第二反应混合物所需的量的30％至85％。
任选地，所述强酸是H2SO4。
任选地，所述离子物质是酸。任选地，所述离子物质是H2SO4或H3PO4。
任选地，在(b)中，基本上全部磺基琥珀酸盐都转化为酸。
在本发明的一个实施方式中，该方法还包括使剩余的酸HA与非羟基碱(non hydroxyl base)反应。任选地，非羟基碱是三乙胺、异丙醇钡、异丙醇铝或它们的混合物。
依据本发明的实施方式，还提供一种得到用于液体调色剂的电荷引导剂材料的方法，该方法包括：
(a)提供第一胶束形成物质，该物质是通式MAn的磺基琥珀酸盐，其中M是金属，n是M的化合价，A是通式(I)的离子
(I)[R1-O-C(O)CH2CH(SO3 -)C(O)-O-R2]，
其中，R1和R2各自是烷基；和
(b)向第一胶束形成物质中加入用第二胶束形成物质稳定化的简单盐的纳米颗粒。
任选地，所述简单盐是BaCO3。
任选地，所述第二胶束形成物质是碱式磺化环烷酸钡。
任选地，R1和R2各自是脂族烷基。
任选地，R1和R2各自独立地是C6-25烷基。
任选地，所述脂族烷基是直链烷基。
任选地，所述脂族烷基是支链烷基。
任选地，所述脂族烷基包括碳原子数大于6的直链。
任选地，R1和R2相同。任选地，R1和R2各自是C13H27。
在本发明的一个实施方式中，M是Na、K、Cs、Ca或Ba。
任选地，M′是Na。
在本发明的一个实施方式中，所述盐具有选自下组的阳离子：Mg+2、Ca+2、Ba+2、NH4 +、Li+和Al+3或它们的任何亚组。
在本发明的一个实施方式中，所述盐具有选自下组的阴离子：SO4 -2、PO4 -3、CO3 -2和TiO3 -4，或它们的任何亚组。
任选地，所述盐选自下组：CaCO3、Ba2TiO3、Al2(SO4)3、Al(NO3)3、Ca3(PO4)2、BaSO4、BaHPO4和Ba2(PO4)3，或它们的任何亚组。
依据本发明的实施方式，还提供一种调色剂，该调色剂包含载液和通过本发明的电荷引导剂材料充电或依据本发明的方法生产的调色剂颗粒。
依据本发明的实施方式，还提供得到经过打印的基材的方法，该方法包括用依据本发明的调色剂打印所述基材。
还提供包括用本发明的调色剂打印的图像的基材。
附图简要说明
在以下说明书中，将结合附图描述本发明的示例性非限制实施方式。图中的部件和特征的尺寸主要是为了简便和清楚说明的目的而选择的，不需要按比例绘制。在附图中：
图1-4是依据本发明的示例性实施方式生产电荷引导剂化合物的方法的流程图；
图5显示用依据图1描述的方法制备的电荷引导剂实现的电荷颗粒与电荷引导剂制备过程中强碱滴定的酸的百分含量的关系；和
图6是用于油墨打印的打印机的示意图，所述油墨包含依据本发明的一些实施方式的电荷引导剂材料。
示例性实施方式的详述
为了更好地理解本发明和了解实际上如何实施本发明，下文将详细描述一些示例性实施方式，这些实施方式仅仅作为非限制性实施例。
在下文中，TR用于表示二-双十三烷基磺基琥珀酸根阴离子，OT用于表示二辛基磺基琥珀酸根阴离子。除非另有指示，否则，在下文所述的所有反应中溶剂都是ISOPAR-L(埃克森(Exxon))。
在本文中，术语“处理”指水性处理，如同该术语在本领域中使用的情况。处理可包括例如用水清洗经过处理的材料，加入与水不混溶的有机溶剂，分离各相，使有机液体蒸发，加入另一种有机溶剂，以及蒸发。
依据本发明的一个示例性实施方式，提供一种电荷引导剂材料，该材料包括包封简单盐的纳米颗粒的胶束形成盐。在该实施方式中，胶束形成盐是不同于二-2-乙基-己基-磺基琥珀酸盐的二烷基磺基琥珀酸盐。
简单盐的纳米颗粒优选是亚微米级粒度的颗粒。优选的是体积-重量平均直径在约2纳米至约200纳米之间的颗粒。
在一个示例性实施方式中，胶束形成盐是琥珀酸的二烷基酯的盐，电荷引导剂材料不含该二酯的水解产物。
如果某种化合物在一种材料中的含量不会显著影响该材料的充电能力、其保存时间、油墨充电稳定性和/或其生产重复性，则认为该材料不含或基本不含该化合物。定量意义上，这通常意味着相对于二烷基磺基琥珀酸盐或二烷基磺基琥珀酸，该化合物的含量不超过1％、2％或5％w/w。
已经发现，含有1％的水解产物使得电荷引导剂的充电能力比不含水解产物的相同电荷引导剂的充电能力低大约5％。存在5％的水解产物会导致充电能力下降约25％，而存在约8％的水解产物可能导致电荷引导剂实际上是无效的。
在一个示例性实施方式中，有机盐的通式为MAn，其中M是金属，n是M的化合价，A是通式(I)的离子
(I)[R1-O-C(O)CH2CH(SO3 -)C(O)-O-R2]，
其中，R1和R2各自是烷基。
在该实施方式中，上述酸性水解产物也具有相同的通式(I)，但是R1和R2中的至少一个是氢。
更有利的是不含磺酸HA的电荷引导剂材料，其中A如上所述。
已经发现，依据这些实施方式的电荷引导剂材料包括胶束形成盐的胶束，这些胶束(或它们中的至少一些)包封简单盐的纳米颗粒。
金属M的非限制性例子是Na、K、Cs、Ca和Ba。
对于所述二烷基酯，含有的两个烷基可以相同或不同，在一个示例性实施方式中具有约6-25个碳原子。烷基可以是直链或支链烷基，可包括环部分。各烷基可以是脂族烷基，或包括芳基，芳基作为其主链的一部分或者作为取代基。各烷基任选地被取代，可能的取代基的非限制性例子是卤化物，例如F、Cl、Br和I；羟基；C1-6烷氧基；C1-6烷基磺酸酯基(sulfonate)；C1-6氟化烷基；CF3和NO2。
具有至少8个碳原子的直链的烷基，无论这些链是否被更短的烷基取代，都比具有最多6个碳原子的直链的烷基更为优选。例如，在浓度为5毫克CD/克固体时，Ba(TR)2将调色剂颗粒充电到颗粒电荷约为350pS/cm，而Ba(OT)2将类似的调色剂颗粒仅仅充电到约50pS/cm。对于其它金属，TR盐比OT盐的优势甚至更明显。TR具有12个碳原子的直链，而OT最长的直链为6个碳原子。
下表1总结了用依据本发明的一些电荷引导剂材料测量的电导率。在表1所示的例子中，纳米颗粒是硫酸盐，它们的阳离子是胶束形成盐的阳离子。
表1：OT和TR的金属盐的充电性质(50毫克电荷引导剂材料/克油墨固体；电导率，单位为pS/cm)
LF表示低场电导率(low field conductivity)，DC表示残余直流电导率，PC-颗粒电荷，定义为高场和低场电导率之间的差值。高场电导率在1500V/mm电场中测量。在本领域中通常接受的是，为了成为液体油墨体系中有效的电荷引导剂，电荷引导剂应该具有以下特征：PC约为70-400pS/cm；LF约为15-110pS/cm；DC<20pS/cm。
依据本发明的一个实施方式，通过以下方法生产调色剂：向依据US5,192,638、US 5,923,929和US 6,479,205生产的调色剂颗粒中加入1-100毫克电荷引导剂/克油墨固体，这些专利文献的内容通过参考结合于此。
在本发明的一个实施方式中，通过先将胶束形成盐M′An′酸化，然后滴定酸化产物来提供电荷引导剂。图1提供了描述该合成途径的流程图。得到的电荷引导剂材料包含包封在胶束形成盐MA的胶束中的简单盐的纳米颗粒。电荷引导剂材料由盐M′An′(图1中的(A))经过以下途径得到：用强酸(B)(例如硫酸)进行酸化，得到酸HA。然后，(C)，使酸HA与强碱(例如Ba(OH)2)反应，得到电荷引导剂材料。为了防止水解产物的形成，只有一部分的酸HA与强碱反应。进一步的中和反应可通过使余下的酸与较弱的碱反应来实现。常规的谨慎操作，例如将反应置于冰浴中、使用干燥试剂以及逐渐加入试剂，不能充分防止水解。如果进一步的中和反应进行至完全，则得到的电荷引导剂基本不含酸HA。在滴定后，可以通过本领域本身已知的任何方式分离产物。例如，可以过滤(D1)，对固体滤出物进行处理(D2)，得到干净的电荷引导剂材料。或者，可以将溶剂蒸发(E1)，对剩余的材料进行处理(E2)，得到干净的电荷引导剂材料。
以下是依据该实施方式的合成的全部过程：
将10克NaTR(0.017摩尔)溶解在200毫升乙醇中20分钟。如果溶液不澄清，则对其进行过滤。然后加入存在于40毫升醚中的0.84克浓H2SO4。将溶液储存在冰箱中过夜。过滤固体残余物，然后用0.1M Ba(OH)2溶液(溶剂甲醇)滴定澄清溶液，至pH约为6(58毫升Ba(OH)2)。使溶液蒸发，残余物通过在甲苯和己烷中反复溶解/蒸发来干燥。
这种合成途径如以下方案1所示。
方案1
依据本发明的实施方式的一些电荷引导剂材料还可通过以下方法得到：在可能是纳米颗粒源的盐存在下，在极性溶剂中使胶束形成盐发生金属转移作用。该反应涉及三种盐原料：胶束形成盐；阳离子置换盐；纳米颗粒源盐。前两种盐优选可溶于极性溶剂中，而最后一种盐优选不溶于或仅仅微溶于极性溶剂。如果形成的胶束形成盐在极性溶剂中的Ksp等于或小于10-8，则预期反应具有更高的产率。
这种方法可包括提供磺基琥珀酸盐(例如，商购的一种)，向其中加入两种盐。较佳地，所述盐中的一种的阳离子与胶束形成盐的阴离子结合时，形成在极性溶剂中溶解度极低的产物。选择其它盐以提供电荷引导剂材料中所需的纳米颗粒。两种盐可以相同，但是用两种不同的盐通常更容易进行反应。例如，胶束形成盐可以是通式为M′An′的磺基琥珀酸盐，其中M′是不同于上述金属M的金属，n′是M′的化合价。在这种情况中，该方法包括：在极性溶剂中，在另一种盐存在下，使盐M′An′与盐MpXq反应，该另一种盐在本文中也称为纳米颗粒形成盐。对盐MpXq进行选择，使得该盐在极性溶剂中的溶解度优于盐MAn在极性溶剂中的溶解度。在此，X表示阴离子，p和q是确保盐达到电平衡的化学计量系数。
适用于上述方法的极性溶剂的非限制性例子是甲醇、水和它们的混合物。
在示例性实施方式中，M′是Na，M是K、Cs、Ca、Ba或Al。选择Na是因为存在可商购的磺基琥珀酸的一些二烷基酯的钠盐，但是如果盐可以获得的话，也可以使用其它阳离子。
纳米颗粒形成盐的阳离子和阴离子的非限制性例子包括Mg+2、Ca+2、Ba+2、NH4 +、叔丁基铵、Li+和Al+，以及SO4 -2、PO4 -3、CO3 -2、NO3 -三氟乙酸根和TiO3 -4。纳米颗粒形成盐的非限制性例子包括CaCO3、CaSO4、(NH4)2CO3、(NH4)2SO4、NH4OAc、溴化叔丁铵、NH4NO3、钛酸钡、LiTFA、Al(NO3)3、Al2(SO4)3、Ca3(PO4)2、LiClO4和LiBF4。
纳米颗粒形成盐作为粉末加入，如果该盐的纳米颗粒形式是稳定的，例如一些钛酸盐，则优选以这种形式加入。
适合作为阳离子置换剂与胶束形成盐反应的盐的非限制性例子是Ba(ClO4)2和Ba(NO3)2。
依据金属转移作用实施方式的方法总结在图2的流程图中，其中(A)是将纳米颗粒形成盐分散在极性溶剂中；(B)是向1中得到的分散体中加入二烷基磺基琥珀酸盐；(C)是加入具有将置换磺基琥珀酸盐的阳离子的阳离子的盐，例如钡盐；(D)是水性处理。
以下是通过金属转移作用得到电荷引导剂材料的示例性全过程：
2克CaCO3是尽可能细小的碎块(crusher)，加入200毫升50％的甲醇水溶液中，剧烈搅拌20分钟(溶液将保持均一)。
加入0.4克固体NaTR，搅拌混合物直到溶解。加入0.14克Ba(ClO4)2(西格马(Sigma))，将混合物搅拌1-2小时。用至少3*75毫升己烷(弗拉姆(Fruatrom)，奥德里奇(Aldrich)，或生物实验(BioLab))萃取得到的溶液，用硫酸钠(默克(Merck))干燥，蒸发至干燥，得到CaCO3@BaTR2。
为了制备用于该反应的NaTR，将商购的Aerosol TR-70(NaTR，氰特(Cytec))蒸发；在冷冻干燥机中(大约0.2托)干燥或在40℃抽真空(大约20托)，得到固体NaTR。
金属转移作用的过程总结在方案2中。
方案2
Figure A200680055159D00231
该过程没有引起任何水解产物或磺基琥珀酸HA的形成。因此，得到的电荷引导剂材料基本不含这些物质。
下表II总结了依据方案2所示的方法用不同纳米颗粒形成盐得到的电荷引导剂材料测量的电导率，浓度都为20毫克电荷引导剂材料/克固体。胶束形成盐是BaTR2。不加入任何盐，得到纯BaTR2；发现这种充电效应是可以忽略的。
表II
 
盐盐 LFC DC PC
CaCO3 9 1.8 109
CaSO4 7 0.9 9
(NH4)2CO3 10 1.4 44
(NH4)2SO4 9 1.1 71
NH4OAc 9 1.3 87
溴化叔丁铵(TBAB) 10 3 50
NH4NO3 10 0.9 74
钛酸钡(低于2mcm) 10 0.7 100
LiTFA 7 0.9 64
Al(NO3)3 8 0.7 27
Al2(SO4)3 8 0.8 14.6
Ca3(PO4)2 10 0.7 111
LiClO4 10 0.7 54
LiBF4 10 1 46
另外或另选地，依据本发明实施方式的电荷引导剂材料可通过以下方法得到：(1)使二烷基磺基琥珀酸盐M1A与强酸反应，得到含二烷基琥珀酸磺酸HA的反应混合物；(2)对所得的反应混合物进行处理，得到相当高纯度的HA；(3)使该相当高纯度的酸与预定量的强碱M(OH)n在离子物质存在下反应，所述离子物质例如酸或金属盐。可以通过增加或减少使用的离子物质的量来增加或减少该方法得到的纳米颗粒的量。
所需的纳米颗粒据信是由离子物质的阴离子和碱的阳离子形成的。在一些实施方式中，预先确定碱的量以确保在碱-酸反应中不会得到水解产物。如果希望得到不含磺基琥珀酸HA的电荷引导剂材料，则没有与强碱反应的(初始)酸可以进一步与较弱的碱反应，该较弱的碱不那么容易催化酯的水解。在本申请中，强碱是羟基碱和具有烷氧基或氨基的弱碱。合适的弱碱的非限制性例子是三乙胺、吡啶、吗啉、异丙醇铝、异丙醇钡、叔丁醇钡和异丙醇钙。
如图3的流程图所示，这种方法可包括：
(a)提供通式为M′An′的磺基琥珀酸盐，其中M′是不同于M的金属，n′是M′的化合价，M和A如上所述；
(b)使磺基琥珀酸盐与强酸反应，得到含有通式HA的磺酸的第一反应混合物；
(c)对得到的反应混合物进行处理，得到相当高纯度的HA；
(d)加入离子物质；和任选地
(e)在(d)中加入的离子物质存在下，使得到的相当高纯度的酸HA与预定量的碱M(OH)n反应，n是M的化合价，这样得到含有有机盐MA和盐的纳米颗粒并且基本上不含酸性水解产物的第二反应混合物。如图3所示，在(F)步骤中，可以对该第二反应混合物进行处理，提供干燥的电荷引导剂材料。在一些实施方式，如图3所示，在处理(F)之前，在(G)步骤中用弱碱滴定第二反应混合物。该滴定操作可以使得反应混合物中剩余不到1％的HA。然后，对反应混合物进行处理(H)。
对于图3所述类型的反应，如果酸具有至少一个pKa等于或小于1、优选等于或小于-1的质子，则认为该酸是强酸。合适的强酸的非限制性例子包括HCl、HBr和H2SO4。可与碱反应生成盐的任何物质都可以用作离子物质。这些离子物质包括例如酸和金属盐。酸应该具有足够强的酸性，盐应该具有足够的溶解度，以有效地提供阴离子用于形成纳米颗粒。然而，酸的强度可以弱于原料酸化中使用的酸。例如，磷酸非常适合作为离子物质，但是通常不适合作为强酸。因此，依据本发明的一些实施方式，提供的是包含包封在胶束中的简单盐的纳米颗粒的材料，其中简单盐的共轭酸不是如上所述的强酸。
对第一反应混合物的处理可以包括例如：过滤反应混合物，浓缩滤液，干燥，溶解在溶剂中，用不同的溶剂重复这些步骤。在一些实施方式中，处理还可以包括酸的结晶。如果在之前的阶段中基本上全部盐MA都转化为酸HA，则有助于方便处理的进行。这可能需要充分过量的强酸。例如，在硫酸的情况中，可能需要3当量的酸。
在该方法中，如果磺基琥珀酸HA中不含任何强酸的阴离子，则认为该酸是相当高纯度的。
在一些实施方式中，用碱完全中和酸HA会使酯部分水解。在这些实施方式中，碱的预定量优选小于碱将与之反应的所有质子的1当量，例如0.5-0.85当量。
离子物质可以是酸，金属盐，它们的混合物，或将与碱反应形成盐的任何其它化合物。合适的酸的非限制性例子包括H2SO4、H3PO4、H2CO3、甲酸和HClO4；合适的盐的非限制性例子包括Na2SO4、Na2HPO4、NaHCO3、NaCl、NaBr、NaI以及与K、Ca、Mg、Zn形成的类似的盐
以下是依据该方法得到电荷引导剂材料的示例性过程(图3的说明)：
A)使用蒸发器将商购的Aerosol TR-70(NaTR，氰特(Cytec))蒸发。在冷冻干燥机(约0.2托)中干燥或在40℃抽真空(约20托)，得到固体NaTR。将NaTR(25克)溶解在乙醇(500毫升，绝对AR奥德里奇(Aldrich)，弗路科(Fluka)，弗拉姆(Frutarom))中。如果需要，过滤该溶液。滴加H2SO4(4毫升，96％弗拉姆，弗路科)的醚(30ml，默克＂干＂)溶液。在冰箱中任其沉淀沉降1-2小时。重力过滤该混合物，蒸发到大约5毫升。将残余物溶解在200毫升醚中，用2 x 50毫升水洗涤，用无水Na2SO4(无水，奥德里奇，默克)干燥，蒸发，得到HTR(大约95％)。得到的HTR可以作为5％的乙醇溶液储存。
B)向(A)中得到的100克5％的HTR的乙醇溶液中加入345毫克85％的H3PO4(默克)水溶液。用0.1M Ba(OH)2(八水合，默克，奥德里奇或西格马)滴定至pH～6。该量的碱与混合物中约80％的质子(包括HTR的质子和磷酸的质子)反应，可能需要约65毫升Ba(OH)2溶液。将溶液蒸发至干燥，将残余物溶解在100毫升甲苯(弗拉姆)中，蒸发至干燥，将残余物溶解在100毫升正己烷(弗拉姆)中，蒸发至干燥，得到终产物(大约94％)。该产物可以作为5％的Isopar-L(埃克森(Exxon))溶液储存。
该过程总结在方案3中：
方案3
得到不含磺基琥珀酸HTR的类似的电荷引导剂材料的示例性过程包括：
向20克5％ HTR(1.8毫摩尔)的乙醇溶液中加入69毫克(41微升)85％的H3PO4溶液(0.6毫摩尔)。缓慢加入14.4毫升0.1M Ba(OH)2的甲醇溶液。
加入0.72克10％的NEt3的醚溶液，搅拌5分钟。蒸发溶液至干燥，将残余物溶解在60毫升甲苯中，蒸发至干燥，将残余物溶解在60毫升己烷中，蒸发至干燥。
依据本发明的另一个实施方式，其流程图示于图4中，通过以下步骤得到电荷引导剂材料：提供(在(A)中)二烷基磺基琥珀酸盐，向其中加入(B)稳定化的简单盐的纳米颗粒。稳定化的纳米颗粒可以是例如碱式磺化环烷酸钡(BBP)中的BaCO3(可购自康普顿和维特科公司(Crompton and Witco))。
BBP中的BaCO3作为电荷引导剂本身是已知的，现在已经发现包含该物质与BaTR2的电荷引导剂可具有协同效应，如下表III中总结的：
表III：
Figure A200680055159D00281
用于得到这种电荷引导剂的示例性全部过程包括：制备2％(w/w)调色剂颗粒在Isopar-L中的混合物，加入一定量的BaTR2溶液，然后加入一定量的BBP溶液。在室温下保温(Incubate)过夜，测量电导率值。
将电荷引导剂材料BaSO4@BaTR2作为电荷引导剂引入包含分散在ISOPAR中的2％(w/w)调色剂颗粒的油墨中。该油墨制备的描述见WO97/01111和美国专利申请第11/068,620号，于2005年2月28日提交，两篇文献的内容都通过参考结合于此，但是本发明电荷引导剂的应用除外。在惠普靛蓝系列II(HP Indigo series II)打印机中使用该油墨进行打印，打印机型号为5000，3050和3000。使用BaHPO4@BaTR2进行相同的过程。
图5显示了对于不同量的碱，使用依据本发明方法制备的电荷引导剂实现的颗粒电荷。该图显示在50-85％中和时实现高电荷，而在约75％质子被滴定时得到最高电荷。
参考图6，所显示的示意图说明了使用本发明的调色剂或电荷引导剂(CD)产生打印物所使用的一类打印设备500的多个元件的相互关系。图6显示的打印设备500(该设备本身并不是新出现的)完全是示意性的，用于说明本发明可以在任何液体调色剂打印机或复印机上实施。本发明的调色剂可以应用于任何系统，该系统通过一次色彩分离(one color separation)将调色剂转移到最终的基材上，以及将调色剂转移到打印设备上，打印设备将所有的分离色彩转移到中间转移元件上，然后该中间转移元件将该组分离色彩一起转移到最终的基材上。此外，显影的确切模式对于本发明的实施并不重要，显影可以通过高浓度调色剂的两相(分层(layerwise))转移实现，或者通过使用已知的使调色剂与潜像接触的多种方法中的任何一种进行的电泳显影来实现。
打印设备500包括常规元件，例如：光感受器成像圆筒518，该圆筒具有附着或粘附在其上的光感受器，并且具有圆筒围绕其旋转的轴；图像转移部分524，用于将显影图像直接转移到基材或者通过中间转移元件转移到基材；充电器520；以及激光器514，该装置提供在光感受器518上产生潜像所需的扫描激光束526；显影器512，用于使潜像显影；任选的，围绕光感受器518的周边设置的清洁站522。
具有图6所示的元件的打印设备可以使用包含文中所述的电荷引导剂材料的调色剂或油墨。在本发明的示例性实施方式中，在打印设备中设置控制器502，以对打印设备元件发布指令，接收来自打印设备元件的数据，处理打印设备元件的数据，以及/或者控制打印设备的运行。任选地，打印设备元件包括写入参数控制元件，例如显影器512和/或激光器514。任选地，打印设备包括储存打印材料的储存槽，例如调色剂储存槽506。
已经发现，这种打印机能够进行高达50,000次的打印，而不需要加入任何电荷引导剂材料或组分。作为比较，当使用标准调色剂用相同的打印机打印时，根据覆盖率，在大约每5,000次打印后需要加入电荷引导剂材料，所述标准调色剂与本发明的调色剂类似，但是含有包含卵磷脂、碱式磺化环烷酸钡和烷基芳基磺酸盐的三组分电荷引导剂。还发现，与使用包含现有技术的电荷引导剂的相同油墨打印时常常出现的情况不同，当使用本文所述的电荷引导剂时形成单像素尺寸点，并且转移良好。本发明所述油墨在电荷引导剂方面优于现有技术的另一点是本发明油墨不会导致光电导盘劣化。包含本文所述电荷引导剂材料的油墨还具有非常低的背景(约20pS/厘米，相比之下，一些已知的电荷引导剂的背景为60-100pS/厘米)。这样可以有意义地降低背景油墨显影，提高图像轮廓的清晰度。
已经使用了详细描述的非限制性实施方式描述了本发明，这些描述仅仅是示例性的，不旨在限制本发明的范围。应理解，在一个实施方式中描述的特征和/或步骤可以可以用于其它实施方式，本发明的所有实施方式并非都具有一个实施方式中描述的所有特征和/或步骤。本领域技术人员可以想到所述实施方式的变化形式。此外，术语“包含”、“包括”、“具有”以及它们的组合在用于说明书和/或权利要求时，是指“包括但不必限于”。
应注意，上述一些实施方式描述了本发明人认为的最佳实施方式，因此可包括对本发明没有实质影响的结构、操作或结构和操作的细节，它们作为实施例描述。如本领域中已知的，文中所述的结构和操作可以用等同项替代，即使结构或操作是不同的，这些等同项也具有相同作用。因此，本发明的范围仅仅由权利要求中使用的要素和限度来限制。

Claims (67)

1.一种用于对液体调色剂充电的电荷引导剂材料，所述电荷引导剂材料包含(a)简单盐的纳米颗粒和(b)通式MAn的磺基琥珀酸盐，其中M是金属，n是M的化合价，A是通式(I)的离子
(I)[R1-O-C(O)CH2CH(SO3 -)C(O)-O-R2]，
其中，R1和R2各自是烷基；
所述电荷引导剂材料基本不含通式(I)的酸，其中R1和/或R2是氢，并且如果R1和R2中只有一个是氢则另一个是烷基。
2.一种用于对液体调色剂充电的电荷引导剂材料，所述电荷引导剂材料包含：(a)简单盐的纳米颗粒；(b)第一胶束形成物质，其是通式MAn的磺基琥珀酸盐，其中M是金属，n是M的化合价，A是通式(I)的离子
(I)[R1-O-C(O)CH2CH(SO3 -)C(O)-O-R2]，
其中，R1和R2各自是烷基；以及(c)第二胶束形成物质。
3.如权利要求2所述的电荷引导剂材料，其特征在于，所述第二胶束形成化合物是碱式磺化环烷酸钡。
4.如以上权利要求中任一项所述的电荷引导剂材料，其特征在于，所述电荷引导剂材料基本不含通式HA的酸。
5.如以上权利要求中任一项所述的电荷引导剂材料，其特征在于，所述电荷引导剂材料包含包封所述纳米颗粒的所述磺基琥珀酸盐的胶束。
6.如以上权利要求中任一项所述的电荷引导剂材料，其特征在于，所述纳米颗粒的平均粒度等于或小于200纳米。
7.如以上权利要求中任一项所述的电荷引导剂材料，其特征在于，所述纳米颗粒的平均粒度等于或大于2纳米。
8.如以上权利要求中任一项所述的电荷引导剂材料，其特征在于，所述简单盐具有选自下组的阳离子：Mg+2、Ca+2、Ba+2、NH4 +、叔丁基铵、Li+和Al+3，或它们的任何亚组。
9.如以上权利要求中任一项所述的电荷引导剂材料，其特征在于，所述简单盐具有选自下组的阴离子：SO4 -2、PO4 -3、NO3 -、HPO4 -2、CO3 -2、乙酸根、三氟乙酸根(TFA)、Cl-、Br-、I-、ClO4 -和TiO3 -4，或它们的任何亚组。
10.如以上权利要求中任一项所述的电荷引导剂材料，其特征在于，所述第一盐选自下组：CaCO3、Ba2TiO3、Al2(SO4)3、Al(NO3)3、Ca3(PO4)2、BaSO4、BaHPO4、Ba2(PO4)3、CaSO4、(NH4)2CO3、(NH4)2SO4、NH4OAc、溴化叔丁铵、NH4NO3、LiTFA、Al2(SO4)3、LiClO4和LiBF4，或它们的任何亚组。
11.如以上权利要求中任一项所述的电荷引导剂材料，其特征在于，所述简单盐是BaSO4或BaHPO4。
12.如权利要求11所述的电荷引导剂材料，其特征在于，所述简单盐是BaHPO4。
13.如以上权利要求中任一项所述的电荷引导剂材料，其特征在于，还包含碱式磺化环烷酸钡(BBP)。
14.一种包含包封在胶束中的简单盐的纳米颗粒的化学材料，所述胶束包含不同于二-2-乙基-己基-磺基琥珀酸盐的二烷基磺基琥珀酸金属盐。
15.如权利要求14所述的化学材料，其特征在于，所述简单盐的通式为M′pαq，其中M′是与M相同或不同的金属，α是阴离子，p和q是确保盐电平衡的化学计量系数，酸Hα没有pKa小于1的质子。
16.如权利要求14所述的化学材料，其特征在于，所述简单盐是BaHPO4。
17.如权利要求14所述的化学材料，其特征在于，所述简单盐是BaCO3，胶束中的至少一些包括碱式磺化环烷酸钡。
18.如以上权利要求中任一项所述的材料，其特征在于，R1和R2各自是脂族烷基。
19.如以上权利要求中任一项所述的材料，其特征在于，R1和R2各自独立地是C6-25烷基。
20.如权利要求18所述的材料，其特征在于，所述脂族烷基是直链烷基。
21.如权利要求18所述的材料，其特征在于，所述脂族烷基是支链烷基。
22.如权利要求18所述的材料，其特征在于，所述脂族烷基包括大于6个碳原子的直链。
23.如以上权利要求中任一项所述的材料，其特征在于，R1和R2相同。
24.如以上权利要求中任一项所述的材料，其特征在于，R1和R2中的至少一个是C13H27。
25.如以上权利要求中任一项所述的材料，其特征在于，M是Na、K、Cs、Ca或Ba。
26.如以上权利要求中任一项所述的材料作为电荷引导剂在液体显影剂中的应用。
27.一种用于在极性溶剂中获得包含(a)简单盐的纳米颗粒和(b)通式MAn的磺基琥珀酸盐的材料的方法，其中M是金属，n是M的化合价，A是通式(I)的离子
(I)[R1-O-C(O)CH2CH(SO3 -)C(O)-O-R2]，
其中，R1和R2各自是烷基；
所述方法包括：
(i)提供通式M′An′的磺基琥珀酸盐，其中M′是不同于金属M的金属，n′是M′的化合价；和
(ii)在简单盐存在下，在所述极性溶剂中，使盐M′An′与盐MpXq反应。
28.如权利要求27所述的方法，其特征在于，盐MAn在极性溶剂中的溶解度具有以下特征：(a)小于盐M′An′在相同溶剂中的溶解度；(b)小于盐MpXq在相同溶剂中的溶解度。
29.如权利要求27或28所述的方法，其特征在于，盐M′An′与盐MpXq的反应在选自下组的简单盐存在下进行：CaCO3、CaSO4、(NH4)2CO3、(NH4)2SO4、NH4OAc、溴化叔丁铵、NH4NO3、钛酸钡、LiTFA、Al(NO3)3、Al2(SO4)3、Ca3(PO4)2、LiClO4和LiBF4。
30.如权利要求27至29中任一项所述的方法，其特征在于，X是NO3 -或ClO4 -。
31.如权利要求27至30中任一项所述的方法，其特征在于，所述极性溶剂是甲醇、水或它们的混合物。
32.如权利要求27至31中任一项所述的方法，其特征在于，所得的电荷引导剂材料基本不含通式(I)的酸
(I)[R1-O-C(O)CH2CH(SO3 -)C(O)-OR2]，
其中，R1和/或R2是氢，并且如果它们中只有一个是氢，则另一个是烷基。
33.如权利要求27至32中任一项所述的方法，其特征在于，所得的电荷引导剂材料包含包封所述纳米颗粒的所述磺基琥珀酸盐的胶束。
34.一种用于获得包含(i)简单盐的纳米颗粒和(ii)通式MAn的磺基琥珀酸盐的材料的方法，其中M是金属，n是M的化合价，A是通式(I)的离子
(I)[R1-O-C(O)CH2CH(SO3 -)C(O)-O-R2]，
其中，R1和R2各自是烷基；
所述方法包括：
(a)提供通式M′An′的磺基琥珀酸盐，其中M′是不同于金属M的金属，n′是M′的化合价；
(b)加入强酸，以便得到酸HA；以及
(c)加入强碱，以便中和30-85％。
35.如权利要求34所述的方法，其特征在于，加入所述强碱以中和50-80％的酸。
36.如权利要求34所述的方法，其特征在于，还包括：
(d)使溶剂蒸发，以得到固体形式的材料，任选地对得到的固体进行水性处理。
37.如权利要求34所述的方法，其特征在于，还包括：
(d)过滤，得到固体产物，任选地对得到的固体进行水性处理。
38.如权利要求34至37中任一项所述的方法，其特征在于，所述强酸具有至少一个pKa小于1的质子。
39.一种用于在反应混合物中得到通式MpXq@MAn的化学材料的方法，其中M是金属，X是阴离子，n是M的化合价，p和q是确保MpXq电平衡的系数，A是通式(I)的化合物
(I)[R1-O-C(O)CH2CH(SO3 -)C(O)-O-R2]，
其中，R1和R2是烷基；
所述方法包括：
(a)提供通式M′An′的磺基琥珀酸盐，其中M′是不同于M的金属，n′是M′的化合价；
(b)加入具有至少一个pKa小于1的质子的强酸，得到含有通式HA的磺酸的第一反应混合物；
(c)对得到的反应混合物进行处理，得到相当高纯度的HA；以及
(d)在离子物质存在下，加入预定量的碱M(OH)n，得到含有通式MpXq@MAn的化学材料的第二反应混合物。
40.如权利要求39所述的方法，其特征在于，所述预定量的碱应使得到的化学材料基本不含通式(I)的酸，其中R1和/或R2是氢，并且如果它们中只有一个是氢，则另一个是烷基。
41.如权利要求39所述的方法，其特征在于，所述预定量的碱是得到中性第二反应混合物所需的量的30％至85％。
42.如权利要求34至41中任一项所述的方法，其特征在于，所述强酸是H2SO4。
43.如权利要求34至42中任一项所述的方法，其特征在于，所述离子物质是酸。
44.如权利要求43所述的方法，其特征在于，所述离子物质是H2SO4。
45.如权利要求43所述的方法，其特征在于，所述离子物质是H3PO4。
46.如权利要求35至45中任一项所述的方法，其特征在于，在(b)中，基本上全部磺基琥珀酸盐转化为酸。
47.如权利要求35至45中任一项所述的方法，其特征在于，还包括使剩余的酸HA与非羟基碱反应。
48.如权利要求47所述的方法，其特征在于，所述非羟基碱是三乙胺、异丙醇钡、异丙醇铝或它们的混合物。
49.一种用于得到用于液体调色剂的电荷引导剂材料的方法，该方法包括：
(a)提供第一胶束形成物质，该物质是通式MAn的磺基琥珀酸盐，其中M是金属，n是M的化合价，A是通式(I)的离子
(I)[R1-O-C(O)CH2CH(SO3 -)C(O)-O-R2]，
其中，R1和R2各自是烷基；和
(b)向第一胶束形成物质中加入用第二胶束形成物质稳定化的简单盐的纳米颗粒。
50.如权利要求49所述的方法，其特征在于，所述简单盐是BaCO3。
51.如权利要求49或50所述的方法，其特征在于，所述第二胶束形成物质是碱式磺化环烷酸钡。
52.如权利要求27至51中任一项所述的方法，其特征在于，R1和R2各自是脂族烷基。
53.如权利要求27至52中任一项所述的方法，其特征在于，R1和R2各自独立地是C6-25烷基。
54.如权利要求52或53所述的方法，其特征在于，所述脂族烷基是直链烷基。
55.如权利要求52或53所述的方法，其特征在于，所述脂族烷基是支链烷基。
56.如权利要求52所述的方法，其特征在于，所述脂族烷基包括碳原子数大于6的直链。
57.如权利要求27至55中任一项所述的方法，其特征在于，R1和R2相同。
58.如权利要求27至57中任一项所述的方法，其特征在于，R1和R2各自是C13H27。
59.如权利要求27至58中任一项所述的方法，其特征在于，M是Na、K、Cs、Ca或Ba。
60.如权利要求59所述的方法，其特征在于，M是Ba。
61.如权利要求27至60中任一项所述的方法，其特征在于，M′是Na。
62.如权利要求27至31中任一项所述的方法，其特征在于，所述盐具有选自下组的阳离子：Mg+2、Ca+2、Ba+2、NH4 +、Li+和Al+3或它们的任何亚组。
63.如权利要求27至31或62中任一项所述的方法，其特征在于，所述盐具有选自下组的阴离子：SO4 -2、PO4 -3、CO3 -2和TiO3 -4，或它们的任何亚组。
64.如权利要求62或63所述的方法，其特征在于，所述盐选自下组：CaCO3、Ba2TiO3、Al2(SO4)3、Al(NO3)3、Ca3(PO4)2、BaSO4、BaHPO4和Ba2(PO4)3，或它们的任何亚组。
65.一种调色剂，其包含载液和用如权利要求1至16中任一项所述的电荷引导剂材料充电的或用如权利要求27至64中任一项所述的方法生产的调色剂颗粒。
66.一种获得经过打印的基材的方法，该方法包括用如权利要求65所述的调色剂打印所述基材。
67.一种基材，其包括用如权利要求65所述的调色剂打印的图像。
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