[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

CN101297413B - 基于两种发蓝色荧光化合物的激基复合物的有机发白光二极管(oled) - Google Patents

基于两种发蓝色荧光化合物的激基复合物的有机发白光二极管(oled) Download PDF

Info

Publication number
CN101297413B
CN101297413B CN2006800396680A CN200680039668A CN101297413B CN 101297413 B CN101297413 B CN 101297413B CN 2006800396680 A CN2006800396680 A CN 2006800396680A CN 200680039668 A CN200680039668 A CN 200680039668A CN 101297413 B CN101297413 B CN 101297413B
Authority
CN
China
Prior art keywords
fluoranthene
component
emitting
energy
blue light
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN2006800396680A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101297413A (zh
Inventor
F·德兹
W·科瓦尔斯基
H-H·约翰内斯
C·席尔德克内希特
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of CN101297413A publication Critical patent/CN101297413A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101297413B publication Critical patent/CN101297413B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/791—Starburst compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明涉及一种包含至少一种通式(I)的发蓝光荧蒽衍生物作为组分A和至少一种发蓝光的芳胺衍生物作为组分B的有机发白光二极管，其中组分A和B的HOMO能量和LUMO能量不同，条件是组分A的LUMO能量高于组分B的HOMO能量。本发明还涉及包含至少一种式(I)的发蓝光荧蒽衍生物作为组分A和至少一种发蓝光的芳胺衍生物作为组分B的组合物，其中组分A和B的HOMO能量和LUMO能量不同，条件是组分A的LUMO能量高于组分B的HOMO能量，包含该组合物的发光层，包含本发明组合物或本发明发光层的有机发白光二极管。本发明进一步涉及一种选自静止的可视显示单元例如计算机、电视的可视显示单元，打印机、厨房用具和广告标志中的可视显示单元，照明和信息标志，以及移动可视显示单元例如移动电话、手提电脑、交通工具以及公共汽车和火车上的目标显示器中的可视显示单元的器件，其包含至少一种本发明有机发光二极管，以及本发明组合物在有机发白光二极管中的用途。

Description

基于两种发蓝色荧光化合物的激基复合物的有机发白光二极管(OLED)
本发明涉及一种包含至少一种发蓝光荧蒽衍生物和至少一种发蓝光芳胺衍生物的有机发光二极管，包含至少一种发蓝光荧蒽衍生物和至少一种发蓝光芳胺衍生物的组合物，包含本发明组合物的发光层，包含本发明组合物的发白光二极管，包含本发明发白光二极管的器件以及本发明组合物在有机发白光二极管中的用途。
有机发光二极管(OLED)利用材料在受到电流激发时发光的能力。OLED例如作为用于生产平板显示单元的阴极射线管和液晶显示的替代品尤其受到关注。
已经提出了通过电流激发而发光的许多材料。
发光聚合物的综述例如公开在M.T.Bernius等人，Adv.Mat.2000，12，1737-1750中。对所用化合物的要求高且已知材料通常不能满足所有要求。
发白光OLED尤其作为照明光源或在全色显示器中作为背光具有很大重要性。在作为背光的情况下，借助颜色过滤器如在液晶技术的情况下得到红、绿和蓝象素。
在现有技术中，讨论了用于在OLED中产生白光的多个方案。发白光的机理总是为多种颜色如红、绿和蓝的叠加。
需要用于发出白光的各颜色组分例如可在一层中配制。J.Kido等Appl.Phys.Lett.67(16)，1995，第2281-2283页涉及发白光的OLED，其中所需颜色组分在一层中配制。发光层为聚(N-乙烯基咔唑)聚合物(PVK)，其中电子传输添加剂为分子分散的。合适的电子传输添加剂为2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基(1，3，4-噁二唑))。此外，PVK层包含各种荧光染料，该染料具有不同的发光颜色且构成了发光点。调整荧光染料的浓度提供了发白光的OLED。
在多个相互分开的层中配制各颜色组分同样是已知的。C.-H.Tim等Appl.Phys.Lett.2002，80，2201-2203涉及基于掺杂有发蓝-绿光的苝的CBP(4，4’-二(9-咔唑基)联苯)层和掺杂有发红光的DCM1(4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(对二甲氨基苯乙烯基)-4H-吡喃))的Alq3层(三(8-羟基喹啉))的多层发白光OLED。
两种途径的共同问题为从高能发射层(通常位于可见光的蓝光区域)向低能发射层(通常位于可见光的红光区域)的能量转移以及相关的能量损失，这是由各颜色组分的平衡重叠引起的。
而J.Kido等和C.-H.Tim等均涉及使用低分子量发光化合物，现有技术还描述了在OLED中使用聚合物电致发光材料。这些聚合物材料的优点为它们与低分子量电致发光材料不同，可以例如通过旋涂或浸渍而由溶液施加，这使得可以以简单和廉价的方式生产大表面积的显示器。
Tasch等Appl.Phys.Lett.71，(20)，1997，2883-2885公开了基于发光聚合物的发白光OLED。通过使用两种聚合物的混合物，即导体型(聚对苯撑)(M-LPP)的发蓝光的聚合物和发红光的聚合物(聚(苝-二乙炔基苯)(PPDP)作为发光体材料而实现发白光。当PPDP在聚合物混合物中的用量为0.05％时，可实现发白光。
在有机发光二极管中产生发白光的另一途径公开在M.Mazzeo等，Synthetic Metals 139(2003)675-677中。根据M.Mazzeo等，可起始于二元有机混合物通过分子间转化方法，激基复合物和
Figure S2006800396680D00021
转移机理而实现发白光。为借助激基复合物机理发白光，M.Mazzeo等使用发蓝光的二胺衍生物(N，N’-二苯基-N，N’-二-3-甲基苯基)-1，1’-二苯基-4，4’-二胺(TPD)与具有高电子亲合性的低聚噻吩S，S-二氧化物衍生物和高电离电位的2，5-二(三甲基cylyl)噻吩1，1-二氧化物(STO))的二元混合物。
鉴于现有技术，本发明的目的是提供其它发白光的OLED以及适合在OLED中发白光的组合物。合适的组合物应具有高寿命且高效并在OLED中具有高量子产率。
该目的通过一种包含至少一种通式I的发蓝光荧蒽衍生物作为组分A和至少一种发蓝光的芳胺衍生物作为组分B的有机发白光二极管而实现：
Figure S2006800396680D00031
其中各符号如下所定义：
R1、R2、R3、R4、R5各自为氢、烷基、芳族基团、稠合芳环体系、杂芳族基团或-CH＝CH2、(E)-或(Z)-CH＝CH-C6H5、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、甲基苯乙烯基、-O-CH＝CH2或缩水甘油基；
其中R1、R2和/或R3基团中的至少两个不为氢；
X为烷基、芳族基团、稠合芳环体系、杂芳族基团或式(I’)的基团：
或为低聚苯基；
n为1-10；在X＝低聚苯基的情况下，为1-20；
其中组分A和B的HOMO能量和LUMO能量不同，条件是组分A的LUMO能量高于组分B的HOMO能量。
通常而言，组分A和B的HOMO能量之差为0.5-2eV且组分A和B的LUMO能量之差为0.5-2eV。
HOMO应理解为指最高占据分子轨道，LUMO是指最低未占据分子轨道。
发蓝光荧蒽衍生物是指式I的荧蒽衍生物，其通常在受电流激发后发出位于可见电磁波谱区域且最大值为430-480nm，优选440-470nm，更优选450-470nm的光。
发蓝光芳胺衍生物是指发出位于可见电磁波谱区域且最大值为450-600nm，优选470-580nm，更优选490-560nm的光的芳胺衍生物。
有机发白光二极管(OLED)通常具有如下电致发光颜色，该颜色具有如下CIE坐标(根据Commission International de l’Eclairage(国际照明委员会)的标准)：x＝0.28-0.38；优选0.31-0.35；y＝0.30-0.45；优选0.37-0.40。
无需限制于理论，本发明有机发光二极管的发白光利用真正发蓝光的发光体(至少一种通式I的发蓝光荧蒽衍生物)的发射与来自两种物质组分A和B的所谓的激基复合物发射的重叠而形成。所述激基复合物发射与蓝光发射相比是低能的且利用蓝光发光体的LUMO与芳胺衍生物的HOMO的相互作用而产生。
当两种间接接触的材料的HOMO和LUMO能量之差足够大时，电子在两种化合物的较低能量的LUMO累积而空穴在较高能量的HOMO累积。根据本发明，组分A和B的HOMO能量之差通常为0.5-2eV，优选0.7-1.7eV，更优选0.9-1.5eV。根据本发明，组分A和B的LUMO能量之差通常为0.5-2eV，优选0.7-1.7eV，更优选0.9-1.5eV。这产生比真正蓝光发光体(组分A)中能量低的激子，因此发出较低能量的光。由于较低能量的光与通式I的发蓝光荧蒽衍生物(组分A)的发出的蓝光叠加，因而发出白光。
本发明OLED的很大优点在于两种活性组分，尤其是至少一种通式I的荧蒽衍生物(组分A)和至少一种发蓝光的芳胺(组分B)在能量上非常类似，因此不存在不希望的从高能发射化合物向低能发射化合物的能量转移。这种能量转移导致白色坐标的位移，因此是不希望的。
通式I的合适的发蓝光荧蒽衍生物公开在WO 2005/033051中。公开在WO 2005/033051中的式I的荧蒽衍生物显著之处尤其在于存在于荧蒽骨架上的取代基经由C-C单键与荧蒽骨架连接。
用于本发明的通用术语“烷基”、“芳族基团”、“稠合芳环体系”、“杂芳族基团”、“低聚苯基”在下文中进一步定义：
在本发明上下文中“烷基”是指线性、支化或环状、取代或未取代的C1-C20烷基，优选C1-C9烷基。如果X和R2为烷基，则它们优选为线性或支化C3-C10烷基，更优选C5-C9烷基。烷基可未被取代或被芳族基团、卤素、硝基、醚或羧基取代。烷基更优选未被取代或被芳族基团取代。优选的芳族基团如下所述。此外，烷基的一个或多个不与荧蒽骨架直接连接的不相邻碳原子可被Si、P、O或S，优选O或S替换。
在本发明上下文中，“芳族基团”优选是指C6芳基(苯基)。该芳基可未被取代或被线性、支化或环状C1-C20烷基，优选C1-C9烷基取代，其又可以被卤素、硝基、醚或羧基取代，或它们被一个或多个式I’的基团取代。此外，烷基的一个或多个碳原子可被Si、P、O、S或N，优选O或S替换。此外，芳基或杂芳基可被卤素、硝基、羧基、氨基或烷氧基或C6-C14芳基，优选C6-C10芳基，特别是苯基或萘基取代。更优选的是，“芳族基团”是指任选被一个或多个式I’基团，被卤素，优选Br、Cl或F，氨基，优选NAr’Ar”；和/或硝基取代的C6芳基，其中Ar’和Ar”各自独立地为C6芳基，其中C6芳基如上所定义可未被取代或被取代，且除上述基团外，芳基Ar’和Ar”也可各自被至少一个式I’的基团取代。更优选该芳基未被取代或被NAr’Ar”取代。
在本发明上下文中，“稠合芳环体系”是指通常具有10-20个碳原子，优选10-14个碳原子的稠合芳环体系。这些稠合芳环体系可未被取代或被线性、支化或环状C1-C20烷基，优选C1-C9烷基取代，其又可以被卤素、硝基、醚或羧基取代。此外烷基的一个或多个碳原子可被Si、P、O、S或N，优选O或S替换。此外，稠合芳族基团可被卤素、硝基、羧基、氨基或烷氧基或C6-C14芳基，优选C6-C10芳基，尤其是苯基或萘基取代。更优选“稠合芳环体系”是指任选被卤素，优选Br、Cl或F，氨基，优选NAr’Ar”或硝基取代的稠合芳环体系，其中Ar’和Ar”各自独立地为C6芳基，其中C6芳基如上所定义可未被取代或被取代，且芳基Ar’和Ar”除上述基团外也可各自被至少一个式I’的基团取代。最优选稠合芳环体系未被取代。合适的稠合芳环体系的实例为萘、蒽、芘、菲或苝。
在本发明上下文中，“杂芳族基团”是指C4-C14杂芳基，优选C4-C10杂芳基，更优选C4-C5杂芳基，其包含至少一个氮或硫原子。该杂芳基可未被取代或被线性、支化或环状C1-C20烷基，优选C1-C9烷基取代，其又可以被卤素、硝基、醚或羧基取代。此外，烷基的一个或多个碳原子可被Si、P、O、S或N，优选O或S替换。此外，杂芳基可被卤素、硝基、羧基、氨基或烷氧基或C6-C14芳基，优选C6-C10芳基取代。更优选“杂芳族基团”是指任选被卤素，优选Br、Cl或F，氨基，优选NArAr’，或硝基取代的杂芳基，其中Ar和Ar’各自独立地为C6芳基，其中C6芳基如上所定义可未被取代或被取代。最优选杂芳基未被取代。
在本发明上下文中，“低聚苯基”是指通式(IV)的基团：
Figure S2006800396680D00061
其中Ph在每种情况下为在所有5个可取代位置在每种情况下又可被式(IV)的基团取代的苯基；
m1、m2、m3、m4和m5各自独立地为0或1，其中至少一个指数m1、m2、m3、m4或m5为1。
优选其中m1、m3和m5各自为0且m2和m4各自为1的低聚苯基，或其中m1、m2、m4和m5各自为0且m3为1的低聚苯基，以及其中m2和m4各自为0且m1、m5和m3各自为1的低聚苯基。
因此，低聚苯基可为树枝状，即超支化基团，在下列情况下尤其如此：m1、m3和m5各自为0且m2和m4各自为1，或当m2和m4各自为0且m1、m3和m5各自为1，以及苯基又可以在它的1-5个可取代位置被式(IV)的基团，优选在2或3位取代，更优选在2位取代的情况下，在每种情况下位于与式(IV)的基础结构的连接位置的间位，且在3位取代的情况下，在每种情况下位于与式(IV)的基础结构的连接位置的邻位和对位。
然而，低聚苯基也可基本未支化，当指数m1、m2、m3、m4或m5中仅一个为1时，尤其如此，在未支化的情况下，优选m3为1且m1、m2、m4和m5各自为0。苯基又可以在它的1-5个可取代位置被式(IV)的基团取代；苯基优选在它的一个可取代位置被式(IV)基团取代，更优选位于与基础结构的连接点的对位。在下文中，与基础结构直接连接的取代基已知为第一代(generation)取代基。式(IV)基团又可以如上所定义被取代。在下文中，与第一代取代基连接的取代基已知为第二代取代基。
根据第一和第二代取代基，任何数量的其它代的取代基是可行的。优选具有上述取代方式的具有第一和第二代取代基的低聚苯基，或仅具有第一代取代基的低聚苯基。
在本发明上下文中，“低聚苯基”也理解为指基于式V、VI或VII中的一个基础结构的那些基团：
Figure S2006800396680D00071
其中Q在每种情况下为与式I’基团连接的键或式VIII的基团：
Figure S2006800396680D00072
其中Ph在每种情况下为又可以被式VIII的基团在不超过4个位置根据式VIII基团的中心苯环的取代方式被取代的苯基；
n1、n2、n3和n4各自独立地为0或1，优选n1、n2、n3和n4各自为1。
因此，式V、VI和VII的低聚苯基可为树枝状的，即超支化基团。
IV、V、VI和VII的低聚苯基被1-20，优选4-16，更优选4-8个式(I’)的基团取代，其中一个苯基可被0、1或多个式(I’)基团取代。苯基优选被1或0个式(I’)基团取代，其中至少一个苯基被式(I’)基团取代。
非常特别优选的其中X为通式IV的低聚苯基的式I化合物如下所列：
Figure S2006800396680D00081
非常特别优选的其中X为通式V、VI或VII的低聚苯基的式I化合物如下所列：
Figure S2006800396680D00082
Figure S2006800396680D00091
R1、R2、R3、R4、R5和X基团可各自独立地选自上述基团。
R4和R5优选各自为氢。
R1和R3优选各自为芳族基团、稠合芳环体系或式I’基团，更优选芳族基团，优选上面提及的芳族基团的优选实施方案。最优选R1和R3各自为苯基。
R2优选为氢、烷基，优选上面提及的烷基的优选实施方案，更优选C1-C9烷基，其最优选未被取代且为线性，芳族基团，优选上面提及的芳族基团，更优选苯基。
X优选为芳族基团，优选上面提及的优选芳族基团，更优选C6芳基，其取决于n而被荧蒽基单取代至三取代，或为稠合芳环体系，优选上面提及的优选稠合芳环体系，更优选C10-C14稠合芳环体系，最优选萘基或蒽基，其中取决于n，稠合芳环体系可被荧蒽基单取代至三取代。当X为具有6个碳原子的芳族基团时，该基团优选被荧蒽基在1位和4位取代或在1、3和5位取代。当X例如为蒽基时，其优选在9位和10位被荧蒽基取代。就此而言，荧蒽基应理解为指如下式I’的结构部分：
X基团本身也可为式I’的荧蒽基。
此外，X可为低聚苯基，优选在上面提及的优选低聚苯基。优选通式(IV)的低聚苯基，其中m1、m2、m3、m4和m5各自为0或1，其中指数m1、m2、m3、m4或m5中至少一个为1。
n为1-10，优选1-4，更优选1-3，最优选2或3的整数。这意味着通式I的荧蒽衍生物具有超过一个通式I’的荧蒽基。因此同样优选其中X本身为荧蒽基的那些化合物。当X为低聚苯基时，n为1-20，优选4-16的整数。
非常特别优选不具有任何杂原子的通式I的荧蒽衍生物。
在非常特别优选的实施方案中，X为任选取代的苯基且n为2或3。这是指苯基被2或3个式I’的基团取代。苯基优选不包含任何其它取代基。当n为2时，式I’的基团各自互为对位。当n为3时，各基团互为间位。
在另一优选实施方案中，X为任选取代的苯基且n为1，即苯基被一个式I’的基团取代。
还优选X为蒽基且n为2。这是指蒽基被2个式I’的基团取代。这些基团优选在蒽基的9位和10位。
本发明通式I的荧蒽衍生物的制备可通过本领域熟练技术人员已知的所有合适方法进行。在优选实施方案中，式I的荧蒽衍生物通过使环戊二氢苊酮(cyclopentaacenaphthenone)衍生物(在下文中称为acecyclone衍生物)反应而制备。制备其中n为1的式I化合物的合适方法例如公开在dilthey等，Chem.Ber.1938，71，974和Van Allen等，J.Am.Chem.Soc.，1940，62，656中。
制备通式I的荧蒽衍生物优选方法描述于WO 2005/033051中。
通式I的荧蒽衍生物的特征在于最大吸收位于电磁波谱的紫外区域且最大发射位于电磁波谱的蓝光区域。在甲苯中，通式I的荧蒽衍生物的量子产率通常为20-75％。其中n为2或3的通式I的荧蒽衍生物通常具有50％以上的特别高的量子产率。
非常特别优选用于本发明的发白光的OLED的式I荧蒽衍生物选自7，8，9，10-四苯基荧蒽、8-萘基-2-基-7，10-二苯基荧蒽、8-壬基-9-辛基-7，10-二苯基荧蒽、苯-1，4-二-(2，9-二苯基荧蒽-1-基)、苯-1，3，5-三(2，9-二苯基荧蒽-1-基)、9，9’-二甲基-7，10，7’，10’-四苯基-[8，8’]-二荧蒽、9，10-二(2，9，10-三苯基荧蒽-1-基)蒽和9，10-二(9，10-二苯基-2-辛基荧蒽-1-基)蒽。
发蓝光芳胺衍生物通常为基于常用于OLED且为本领域熟练技术人员已知的芳胺的空穴导体。合适的基于芳胺的空穴导体例如公开在Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology，第4版，第18卷，第837-860页，1996中。
优选芳胺衍生物为选自如下的芳族叔胺：联苯胺型的三苯基胺、苯乙烯基胺型的三苯基胺、二胺型的三苯基胺。
特别合适的芳胺衍生物选自4，4’，4”-三(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)三苯基胺(1-TNATA)或4，4’，4”-三-(N-(2-萘基)-N-苯基氨基)三苯基胺(2-TNATA)、4，4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基-氨基]联苯(α-NPD)、N，N’-二苯基-N，N’-二(3-甲基苯基)-[1，1’-联苯基]-4，4’-二胺(TPD)、1，1-二[(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)、N，N’-二(4-甲基苯基)-N，N’-二(4-乙基苯基)-[1，1’-(3，3’-二甲基)二苯基]-4，4’-二胺(ETPD)、四(3-甲基苯基)-N，N，N’，N’-2，5-苯二胺(PDA)、α-苯基-4-N，N-二苯基氨基苯乙烯(TPS)、对(二乙基氨基)苯甲醛二苯基腙(DEH)、三苯基胺(TPA)、二[4-(N，N-二乙基氨基)-2-甲基苯基)(4-甲基苯基)甲烷(MPMP)、1-苯基-3-[对(二乙基氨基)苯乙烯基]-5-[对(二乙基氨基)苯基]吡唑啉(PPR或DEASP)和N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)-(1，1’-二苯基)-4，4’-二胺(TTB)。
优选芳胺衍生物选自1-TNATA、2-TNATA、α-NPD、TPD、TAPC、ETPD、PDA、TPS、TPA、MPMP和TTB。非常特别优选选自1-TNATA、2TNATA、α-NPD、TPD、TAPC、TPA和TTB的芳胺衍生物。
用于本发明的芳胺衍生物最优选为4，4’，4”-三(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)三苯基胺(1-TNATA)或4，4’，4”-三-(N-2-萘基)-N-苯基氨基)三苯基胺(2-TNATA)。
在本发明发白光OLED中，至少一种通式I的发蓝光荧蒽衍生物(组分A)和至少一种发蓝光芳胺衍生物(组分B)以混合物的形式存在于OLED的一层中或存在于OLED的两个相邻层中。至少一种组分A和至少一种组分B优选存在于两个紧邻层中。
因此，本发明进一步提供了一种包含至少一种式I的发蓝光荧蒽衍生物作为组分A和至少一种发蓝光的芳胺作为组分B的组合物，其中组分A和B的HOMO能量和LUMO能量不同，条件是组分A的LUMO能量高于组分B的HOMO能量。
通常而言，组分A和B的HOMO能量之差为0.5-2eV且组分A和B的LUMO能量之差为0.5-2eV。组分A和B及其HOMO和LUMO能量之差的优选实施方案已经在上面提及。
本发明进一步提供了包含上述本发明组合物的发光层，以及包含上述本发明组合物或本发明发光层的有机发白光二极管(OLED)。
本发明进一步涉及在上面提及的本发明组合物在有机发白光二极管中的用途。
有机发光二极管(OLED)原则上由多层形成，例如
1.阳极
2.空穴传输层
3.发光层
4.电子传输层
5.阴极
然而，OLED可不具有所有所述层；例如，具有层(1)(阳极)、(3)发光层和(5)(阴极)的OLED同样也是合适的，此时层(2)(空穴传输层)和(4)(电子传输层)的功能通过邻接层来传递。具有层(1)、(2)、(3)和(5)或具有层(1)、(3)、(4)和(5)的OLED同样也是合适的。
OLED的上述各个层又可由2层或更多层构成。例如，空穴传输层可以由空穴由电极注入其中的一层和将空穴从空穴注入层传输到发光层的一层构成。电子传输层同样可由多层组成，例如由电子通过电极注入其中的一层和从电子注入层接收电子并将它们传输到发光层中的一层组成。这些层在每种情况下根据因素如能级、耐热性和电荷载体的移动性以及所述各层和有机层或金属电极之间的能量差而选择。本领域熟练技术人员应该能够选择OLED的结构，使得它与作为发光体物质的荧蒽衍生物和芳胺衍生物最优匹配。
为了获得特别有效的OLED，空穴传输层的HOMO(最高占据分子轨道)应该与阳极的功涵匹配，并且电子传输层的LUMO(最低未占分子轨道)应该与阴极的功涵匹配。
阳极(1)是提供正电荷载体的电极。它例如可以由包含金属、各金属的混合物、金属合金、金属氧化物或不同金属氧化物的混合物的材料构成。或者，阳极可以是导电聚合物。合适的金属包括元素周期表中第IA、IVB、VB和VIB族的金属以及第VIII族的过渡金属。当阳极应对光透明时，则通常使用元素周期表(CAS版)中第IIB、IIA和IVA族金属的混合氧化物，例如铟-氧化锡(ITO)。阳极(1)还可以包含有机材料，例如聚苯胺，例如如Nature(自然)，第357卷，第477-479页(1992年6月11日)所述。阳极和阴极中的至少一个应该至少部分是透明的，以允许所形成的光从OLED中发射出来。
用于本发明OLED的层(2)的合适空穴传输材料为至少一种上述芳胺衍生物。此外本发明OLED可包含其它空穴传输材料，其公开在例如Kirk-Othmer，Encyclopedia of Chemical Technology(化学技术百科全书)，第4版，第18卷，第837-860页，1996中，条件是这些空穴传输材料配置在组分B和阳极之间而不是组分A和组分B之间。空穴传输分子和聚合物都可以用作空穴传输材料。
除至少一种芳胺衍生物之外，经常使用的空穴传输分子选自1，2-反式-双(9H-咔唑-9-基)环丁烷(DCZB)和卟啉类化合物以及酞菁，如铜酞菁。常常使用的空穴传输聚合物选自聚乙烯基咔唑及其衍生物，聚硅烷及其衍生物如(苯基甲基)聚硅烷和聚苯胺，聚硅氧烷以及在主链和侧链上具有芳族氨基的衍生物，聚噻酚及其衍生物，优选PEDOT(聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)，更优选掺杂有PSS(聚苯乙烯磺酸盐)的PEDOT，聚吡咯及其衍生物，聚(对苯乙炔)及其衍生物。合适的空穴传输材料的实例例如在JP-A 63070257、JP-A 63175860、JP-A 2 135 359、JP-A 2 135 361、JP-A 2 209 988、JP-A 3037 992和JP-A 3 152 184中提及。同样还可通过用空穴传输分子掺杂聚合物如聚苯乙烯、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚氯乙烯、聚硅氧烷和聚碳酸酯来获得空穴传输聚合物。为此将空穴传输分子分散在用作聚合物基料的所述聚合物中。合适的空穴传输分子为上述分子。优选的空穴传输材料为所述空穴传输聚合物；作为空穴传输材料的所述化合物的制备对本领域熟练技术人员而言是已知的。
在另一实施方案中，代替空穴传输层(2)，根据本发明用作空穴传输材料的发蓝光的芳胺衍生物可以以与根据本发明使用的式I荧蒽衍生物的混合物一起用于发光层(3)中。
发光层(3)可单独包含通式I的荧蒽衍生物或包含其与发蓝光的芳胺衍生物的混合物。然而，除通式I的荧蒽衍生物和合适的话发蓝光的芳胺衍生物之外，其它化合物同样也可以存在于发光层中。例如，可以使用稀释材料。该稀释材料可以是聚合物，例如聚(N-乙烯基咔唑)或聚硅烷。然而，稀释材料还可以是小分子，例如4，4’-N，N’-二咔唑基联苯(CDP)或者芳族叔胺。当使用稀释材料时，式I的荧蒽衍生物在发光层中的含量通常小于20重量％，优选为3-10重量％。发光层优选除至少一种式I荧蒽衍生物和合适的话至少一种发蓝光的芳胺衍生物之外不包含任何其它化合物。
本发明OLED的层(4)的合适电子输送材料包括与下列物质螯合的金属：oxinoid化合物，例如为三(8-羟基-喹啉)铝(Alq3)，基于邻二氮杂菲的化合物，例如2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-邻二氮杂菲(DDPA＝BCP)或4，7-二苯基-1，10-邻二氮杂菲(DPA)以及唑类化合物，例如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-氧杂二唑(PBD)和3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(TAZ)，蒽醌二甲烷及其衍生物，苯醌及其衍生物，萘醌及其衍生物，芴酮衍生物，二苯基二氰基亚乙基(diphenyldicyanoethylene)及其衍生物，二苯醌衍生物，聚喹啉及其衍生物，聚喹喔啉及其衍生物以及聚芴及其衍生物。合适的电子传输材料的实例例如公开于JP-A63070257、JP-A 63175860、JP-A 2 135 359、JP-A 2 135 361、JP-A 2 209988、JP-A 3 037 992和JP-A 3 152 184中。优选的电子传输材料为唑类化合物、苯醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、聚芴及其衍生物。特别优选2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑、苯醌、蒽醌、Alq3、BCP和聚喹啉。非聚合物电子传输材料可与作为聚合物基料的聚合物混和。合适的聚合物基料为在电磁光谱的可见光区不显示强吸光的聚合物。合适的聚合物为上面在空穴传输材料方面作为聚合物基料提及的聚合物。层(4)可以有助于电子传输或用作缓冲层或阻挡层，以避免OLED各层的界面处的激发的停止。层(4)优选改进电子的移动性和降低激发的停止。
在上面作为空穴传输材料和电子传输物质提及的材料当中，一些可以发挥多种功能。例如，当它们具有低HOMO的话，一些电子传输材料同时起空穴阻挡材料的作用。
电荷传输层也可以电子掺杂，以改进所用材料的传输性能，以首先使层厚度更大(避免针孔/短路)，其次将器件的操作电压降至最低。例如，空穴传输材料可以掺杂有电子受体；例如酞菁或芳基胺如TPD或TDTA可以掺杂有四氟四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)。电子传输材料例如可以掺杂有碱金属；例如Alq3可以掺杂锂。电子掺杂对于本领域的技术人员而言是已知的，并且例如公开于W.Gao，A.Kahn，J.Appl.Phys.，第94卷，第1期，2003年7月1日(p掺杂的有机层)；A.G.Werner，F.Li，K.Harada，M.Pfeiffer，T.Fritz，K.Leo，Appl.Phys.Lett.，第82卷，第25期，2003年6月23日和Pfeiffer等人，Organic Electronics，2003，4，89-103中。
阴极(5)是用于引入电子或负电荷载体的电极。阴极可以是具有比阳极更低的功涵的任何金属或非金属。用于阴极的合适材料选自元素周期表(CAS版)第LA族的碱金属，例如Li、Cs，第1IA族的碱土金属和第IIB族金属，包括稀土金属和镧系金属和锕系金属。还可以使用诸如铝、铟、钙、钡、钐和镁之类的金属及其结合。另外，含锂的有机金属化合物或LiF可应用于有机层和阴极之间，以降低操作电压。
本发明的OLED可额外包含本领域熟练技术人员已知的其它层，只要空穴传输层(2)包含组分B且包含组分A的发光层(3)与其紧邻。例如，在发光层(3)和(4)之间可以存在额外的层，以有助于负电荷的传输和/或使各层的带隙相互配合。该层可另外用作保护层。
在优选实施方案中，本发明的OLED除了层(1)-(5)之外包含下列其它层中的至少一层：
-阳极(1)和空穴传输层(2)之间的空穴注入层；
-发光层(3)和电子传输层(4)之间的用于空穴和/激子的阻挡层；
-电子传输层(4)和阴极(5)之间的电子注入层。
然而，OLED也可以不具有所有所述(1)-(5)层；例如，具有层(1)(阳极)、(3)发光层和(5)(阴极)的OLED同样也是合适的，此时层(2)(空穴传输层)和(4)(电子传输层)的功能通过邻接层来传递。具有层(1)、(2)、(3)和(5)或具有层(1)、(3)、(4)和(5)的OLED同样也是合适的。
优选包含层(1)、(2)、(3)、(4)和(5)的OLED，特别优选包含层(1)、(3)、(4)和(5)的OLED，其中发光层(3)除至少一种式I的荧蒽衍生物之外还具有至少一种发蓝光的芳胺衍生物。
本领域熟练技术人员应当熟悉选择合适的材料(例如基于电化学试验)。用于各层的合适材料对于本领域熟练技术人员而言是已知的，并且公开于例如WO 00/70655中。
此外，本发明OLED的所述层中的各层可以由两层或更多层构成。此外，层(1)、(2)、(3)、(4)和(5)中的一部分或全部也可以进行表面处理，以增加电荷载体传输的效率。用于所述层中的每一层的材料优选经选择使得获得具有高效率OLED。
本发明OLED可以通过本领域熟练技术人员已知的方法来制备。通常而言，如果层由可蒸发的分子，即低分子量分子构成，OLED通过在合适的基材上依次地蒸气沉积各层来制备。合适的基材优选为透明基材例如玻璃或聚合物膜。蒸气沉积可以使用常规技术如热蒸发、化学蒸气沉积和其它技术进行。在可供选择的方法中，当层由聚合物材料构成时，OLED的有机层可以使用本领域熟练技术人员已知的涂敷技术如旋涂、印刷或刮涂由在合适溶剂中的溶液或分散体涂敷。
施用本身可借助常规技术如旋涂、浸渍，通过成膜刮涂(筛网印刷技术)，通过使用喷墨印刷机施用或通过转印如使用PDMS(借助已经光化学构造的聚硅氧烷橡胶印的转印)进行。
通常而言，不同层具有下列厚度：阳极(2)优选
Figure S2006800396680D00172
空穴传输层(3)
Figure S2006800396680D00173
优选
Figure S2006800396680D00174
发光层(4)优选电子传输层(5)
Figure S2006800396680D00177
优选
Figure S2006800396680D00178
阴极(6)
Figure S2006800396680D00179
优选
Figure S2006800396680D001710
本发明OLED中的空穴和电子的复合区的位置和OLED的发射光谱可受到各层的相对厚度的影响。这意味着电子传输层的厚度应该优选经选择，使得电子/空穴的复合区位于发光层中。OLED中各层的厚度的比例取决于所用材料。合适的话使用的任何额外层的厚度对于本领域熟练技术人员而言是已知的。
本发明OLED具有高效率。本发明OLED的效率还可以通过优化其它层来得到改进。例如，可以使用高效率的阴极，例如Ca、Ba或LiF可以与金属Ca、Ba、Al结合使用。降低操作电压或增加效率的成型基材和新的空穴传输材料也可以用于本发明OLED中。此外，额外层也可以存在于OLED中，以调节各层的能级和助于电致发光。
本发明OLED可以用于其中电致发光是有用的所有器件中。合适的器件优选选自静止和移动的可视显示单元。静止的可视显示单元例如包括计算机、电视的可视显示单元，打印机、厨房用具和广告标志中的可视显示单元，照明单元和信息标志。移动可视显示单元例如包括移动电话、手提电脑、交通工具以及公共汽车和火车上的目标显示器中的可视显示单元。
此外，本发明的发蓝光的荧蒽衍生物(组分A)/发蓝光的芳胺衍生物(组分B)可以用于具有反转结构的OLED中。在这些反转OLED中，根据本发明使用的发蓝光的荧蒽衍生物(组分A)/发蓝光的芳胺衍生物(组分B)再次优选用于发光层中，更优选用作不含其它添加剂的发光层。反转OLED的结构和其中常使用的材料对于本领域熟练技术人员而言是已知的。
如下实施例提供了对本发明的额外说明。
实施例
生产具有如下结构的OLED：
OLED结构
A：Al：铝(阴极)
B：LiF：氟化锂(电子注入层)
C：BCP：2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(bathocuproin)(空穴阻挡层)；层厚：10nm
D：TPF：7，8，9，10-四苯基荧蒽(蓝光发光体，组分A)；层厚：50nm
E：1-TNATA：4，4’，4”-三(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)三苯基胺(发蓝光芳胺衍生物，组分B)；层厚：50nm
F：ITO：铟-氧化锡(透明阳极)
如下生产OLED：
用丙酮和异丙醇在超声浴中清洗ITO涂覆的玻璃，随后通过UV-臭氧处理。通过经由旋涂施加光致抗蚀剂AZ 5214(Hoechst)的钝化层而平版印刷地限定发射表面。所有其它材料通过在超高真空中依次蒸汽沉积而施加。
图1显示了本实施例的OLED结构。
在该图中：
1：LiF/Al
2：BCP
3：TPF
4：1-TNATA
5：ITO
图2显示了图1的OLED的发射光谱。
在该图中：
I：强度a.u.(任意单位)
W：波长[nm]
从图2可看出，具有图1所示的具有本发明结构的OLED发白光。光谱的CIE坐标(根据Commission International de l’Eclairage(国际照明委员会)的标准)为：x＝0.314；y＝0.39。

Claims (7)

1.一种包含至少一种选自7，8，9，10-四苯基荧蒽、8-萘基-2-基-7，10-二苯基荧蒽、8-壬基-9-辛基-7，10-二苯基荧蒽、苯-1，4-二-(2，9-二苯基荧蒽-1-基)、苯-1，3，5-三(2，9-二苯基荧蒽-1-基)、9，9’-二甲基-7，10，7’，10’-四苯基-[8，8’]-二荧蒽、9，10-二(2，9，10-三苯基荧蒽-1-基)蒽和9，10-二(9，10-二苯基-2-辛基荧蒽-1-基)蒽的发蓝光荧蒽衍生物作为组分A和至少一种发蓝光的芳胺衍生物作为组分B的有机发白光二极管，
其中组分A和B的HOMO能量和LUMO能量不同，条件是组分A的LUMO能量高于组分B的HOMO能量，
其中组分A和B的HOMO能量之差为0.5-2eV且组分A和B的LUMO能量之差为0.5-2eV，和
其中所述发蓝光的芳胺衍生物选自联苯胺型的三苯基胺、苯乙烯基胺型的三苯基胺、二胺型的三苯基胺。
2.根据权利要求1的有机发白光二极管，其中所述芳胺衍生物为4，4’，4”-三(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)三苯基胺或4，4’，4”-三-(N-(2-萘基)-N-苯基氨基)三苯基胺。
3.一种包含至少一种选自7，8，9，10-四苯基荧蒽、8-萘基-2-基-7，10-二苯基荧蒽、8-壬基-9-辛基-7，10-二苯基荧蒽、苯-1，4-二-(2，9-二苯基荧蒽-1-基)、苯-1，3，5-三(2，9-二苯基荧蒽-1-基)、9，9’-二甲基-7，10，7’，10’-四苯基-[8，8’]-二荧蒽、9，10-二(2，9，10-三苯基荧蒽-1-基)蒽和9，10-二(9，10-二苯基-2-辛基荧蒽-1-基)蒽的发蓝光荧蒽衍生物作为组分A和至少一种发蓝光的芳胺衍生物作为组分B的组合物，其中组分A和B的HOMO能量和LUMO能量不同，条件是组分A的LUMO能量高于组分B的HOMO能量，
其中组分A和B的HOMO能量之差为0.5-2eV且组分A和B的LUMO能量之差为0.5-2eV，和
其中所述发蓝光的芳胺衍生物选自联苯胺型的三苯基胺、苯乙烯基胺型的三苯基胺、二胺型的三苯基胺。
4.包含根据权利要求3的组合物的发光层。
5.一种包含根据权利要求3的组合物或根据权利要求4的发光层的有机发白光二极管。
6.一种选自静止的可视显示单元以及移动可视显示单元的器件，其包含至少一种根据权利要求1或5的有机发光二极管。
7.根据权利要求3的组合物在有机发白光二极管中的用途。
CN2006800396680A 2005-08-25 2006-08-17 基于两种发蓝色荧光化合物的激基复合物的有机发白光二极管(oled) Expired - Fee Related CN101297413B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102005040285A DE102005040285A1 (de) 2005-08-25 2005-08-25 Weiße organische Leuchtdioden (OLEDs) auf der Basis von Exciplexen zweier blau fluoreszierender Verbindungen
DE102005040285.2 2005-08-25
PCT/EP2006/065428 WO2007039344A2 (de) 2005-08-25 2006-08-17 Weisse organische leuchtdioden (oleds) auf der basis von exciplexen zweier blau fluoreszierender verbindungen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101297413A CN101297413A (zh) 2008-10-29
CN101297413B true CN101297413B (zh) 2010-07-28

Family

ID=37670905

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2006800396680A Expired - Fee Related CN101297413B (zh) 2005-08-25 2006-08-17 基于两种发蓝色荧光化合物的激基复合物的有机发白光二极管(oled)

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20080220287A1 (zh)
EP (1) EP1920478A2 (zh)
JP (1) JP2009512179A (zh)
KR (1) KR20080045237A (zh)
CN (1) CN101297413B (zh)
DE (1) DE102005040285A1 (zh)
WO (1) WO2007039344A2 (zh)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4819655B2 (ja) 2006-04-27 2011-11-24 キヤノン株式会社 ４−アリールフルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子
DE502008002309D1 (de) * 2007-04-26 2011-02-24 Basf Se Silane enthaltend phenothiazin-s-oxid oder phenothiazin-s,s-dioxid-gruppen und deren verwendung in oleds
KR101577465B1 (ko) * 2007-07-05 2015-12-14 바스프 에스이 카르벤 전이 금속 착체 이미터, 및 디실릴카르바졸, 디실릴디벤조푸란, 디실릴디벤조티오펜, 디실릴디벤조포스폴, 디실릴디벤조티오펜 ｓ-옥사이드 및 디실릴디벤조티오펜 ｓ,ｓ-디옥사이드로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는 유기 발광 다이오드
KR101558623B1 (ko) 2007-07-05 2015-10-07 바스프 에스이 디실릴카르바졸, 디실릴디벤조푸란, 디실릴디벤조티오펜, 디실릴디벤조포스폴, 디실릴디벤조티오펜 ｓ-옥시드 및 디실릴디벤조티오펜 ｓ,ｓ-디옥시드로부터 선택되는 1 이상의 디실릴 화합물을 포함하는 유기 발광 다이오드
US8076009B2 (en) 2007-10-26 2011-12-13 Global Oled Technology, Llc. OLED device with fluoranthene electron transport materials
US8420229B2 (en) 2007-10-26 2013-04-16 Global OLED Technologies LLC OLED device with certain fluoranthene light-emitting dopants
JP2010121036A (ja) * 2008-11-19 2010-06-03 Canon Inc 発光素子及び画像表示装置および新規有機化合物
US9388101B2 (en) * 2010-02-25 2016-07-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Fluoranthene polymer compound
KR102136426B1 (ko) * 2011-02-16 2020-07-21 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 엘리먼트
CN103030566A (zh) * 2011-09-28 2013-04-10 海洋王照明科技股份有限公司 荧蒽有机半导体材料及其制备方法和应用
CN107210383B (zh) * 2015-02-06 2019-01-11 Jxtg能源株式会社 发光组合物、发光电化学元件及发光装置
US10240085B2 (en) 2015-08-27 2019-03-26 Samsung Electronics Co., Ltd. Thin film and organic light-emitting device including the same
KR102601598B1 (ko) 2015-09-14 2023-11-14 삼성전자주식회사 혼합물, 박막 및 이를 포함한 유기 발광 소자
EP3142162A1 (en) 2015-09-14 2017-03-15 Samsung Electronics Co., Ltd. Composition, thin film, and organic light emitting device including composition and thin film
JP7325731B2 (ja) 2018-08-23 2023-08-15 国立大学法人九州大学 有機エレクトロルミネッセンス素子
TW202136181A (zh) * 2019-12-04 2021-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用的材料
CN112490265B (zh) * 2020-11-27 2022-08-02 电子科技大学 一种上转换低开启电压红外探测-发光器件及其制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1327468A (zh) * 1999-09-30 2001-12-19 出光兴产株式会社 有机电致发光器件
CN1342190A (zh) * 1999-12-28 2002-03-27 出光兴产株式会社 发出白光的有机电致发光设备

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6866947B1 (en) * 1999-12-28 2005-03-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device emitting white light
JP2004200141A (ja) * 2002-10-24 2004-07-15 Toyota Industries Corp 有機ｅｌ素子
KR101246247B1 (ko) * 2003-08-29 2013-03-21 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 전계발광소자 및 그것을 구비한 발광장치
DE10345583A1 (de) * 2003-09-29 2005-05-19 Basf Ag Synthese von phenylsubstituierten Fluoranthenen durch Diels-Alder-Reaktion und ihre Verwendung

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1327468A (zh) * 1999-09-30 2001-12-19 出光兴产株式会社 有机电致发光器件
CN1342190A (zh) * 1999-12-28 2002-03-27 出光兴产株式会社 发出白光的有机电致发光设备

Also Published As

Publication number Publication date
EP1920478A2 (de) 2008-05-14
WO2007039344A2 (de) 2007-04-12
WO2007039344A3 (de) 2007-05-18
DE102005040285A1 (de) 2007-03-01
KR20080045237A (ko) 2008-05-22
JP2009512179A (ja) 2009-03-19
CN101297413A (zh) 2008-10-29
US20080220287A1 (en) 2008-09-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101297413B (zh) 基于两种发蓝色荧光化合物的激基复合物的有机发白光二极管(oled)
KR101118808B1 (ko) 긴 수명의 인광 유기 발광 소자(ｏｌｅｄ) 구조체
KR101892407B1 (ko) 발광 소자, 발광 장치, 조명 장치 및 전자 기기
CN1768029B (zh) 芳香族胺衍生物和采用该衍生物的有机场致发光元件
CN100594226C (zh) 高性能发白色光的oled器件
US20060222886A1 (en) Arylpyrene compounds
JP5742092B2 (ja) 有機化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイ及び有機ｅｌ照明
JP2007180558A (ja) 有機発光デバイス
TWI557210B (zh) An organic electric field light emitting element, a light emitting material for an organic electric field light emitting element, and a light emitting device, a display device and a lighting device using the same
CN101379884A (zh) 有机电致发光元件
KR20110007154A (ko) 유기 전계 발광 소자
JP2008019238A (ja) ４−アミノフルオレン化合物及び有機発光素子
CN111032620B (zh) 化合物、使用了该化合物的发光元件、显示装置及照明装置
KR102349544B1 (ko) 발광 디바이스 및 전자 장비
CN112979478B (zh) 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
TW201008374A (en) Organic light-emitting diode luminaires
JP2015207657A (ja) 有機電界発光素子
CN106467468A (zh) 一种具有二苯并庚烯结构的有机化合物及其应用
JP2014212315A (ja) 有機化合物及び有機発光素子
Yan et al. Achieving ultra-narrowband deep blue emission by designing D-π-D molecular-structure with conjugated donors
JP2002100479A (ja) 有機電界発光素子及びその製造方法
TW202003504A (zh) 有機電場發光元件
WO2022141621A1 (zh) 有机发光器件、发光基板和发光装置
CN113725377A (zh) 发光器件、发光基板及发光装置
CN103996795A (zh) 有机发光元件

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C17 Cessation of patent right
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20100728

Termination date: 20110817