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CN109715693B - 光学材料用聚合性组合物、由该组合物得到的光学材料及其制造方法 - Google Patents

光学材料用聚合性组合物、由该组合物得到的光学材料及其制造方法 Download PDF

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CN109715693B CN201780056510.2A CN201780056510A CN109715693B CN 109715693 B CN109715693 B CN 109715693B CN 201780056510 A CN201780056510 A CN 201780056510A CN 109715693 B CN109715693 B CN 109715693B
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Abstract

通过本发明，可提供一种光学材料用聚合性组合物，其包含：(A)选自通式(1)表示的化合物(a1)及通式(2)表示的化合物(a2)中的至少1种胺化合物、(B)具有2个以上异(硫)氰酸酯基的异(硫)氰酸酯化合物、和(C)包含具有2个巯基的二硫醇化合物(c1)及具有3个以上巯基的多硫醇化合物(c2)的多硫醇化合物。

Description

光学材料用聚合性组合物、由该组合物得到的光学材料及其 制造方法
技术领域
本发明涉及光学材料用聚合性组合物、由该组合物得到的光学材料及其制造方法。更详细而言，涉及可得到硫氨酯脲树脂成型体的光学材料用聚合性组合物及其制造方法。
背景技术
塑料透镜与无机透镜相比，质轻且不易破裂，可进行染色，因此，近年来，作为眼镜透镜、照相机透镜等光学材料迅速普及起来。
可用作光学材料的原材料自古以来以玻璃为主，但近年来，开发了各种光学材料用的塑料，作为玻璃的替代品被广泛利用。即使作为眼镜透镜等的材料，从具有优异的光学特性、质轻且不破裂、成型性也优异的方面考虑，也逐渐主要使用了丙烯酸树脂、脂肪族碳酸酯树脂、聚碳酸酯、聚硫氨酯等塑料材料。其中，作为具有高折射率的代表例，可举出由包含异氰酸酯化合物和硫醇化合物的聚合性组合物得到的聚硫氨酯树脂(专利文献1)。
近年来，由于生活方式的变化，戴着太阳镜享受运动等活动身体的乐趣的人逐渐增多。另外，由于安全意识的提高，对于儿童用的眼镜要求难破裂性的呼声高涨。由于这样的情况，对更轻质且耐冲击性良好的基材的需求逐渐变高。顺应上述需求的增高，正在开发作为耐冲击性良好的基材的氨酯脲树脂用于眼镜透镜用途(专利文献2～7)。另外，作为同时实现了耐冲击性和高折射率的透镜材料，提出了包含胺化合物、异氰酸酯化合物和硫醇化合物的硫氨酯脲树脂(专利文献8～12)，作为具备耐冲击性和耐化学药品性的透镜材料，提出了包含胺化合物、异氰酸酯化合物、和多元醇化合物的聚氨酯树脂(专利文献13～14)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开昭60-199016号公报
专利文献2：国际公开第1996/023827号
专利文献3：国际公开第2001/036507号
专利文献4：国际公开第2001/036508号
专利文献5：国际公开第2007/097798号
专利文献6：国际公开第2009/088456号
专利文献7：国际公开第2015/088502号
专利文献8：日本特开2015-003945号公报
专利文献9：国际公开第2016/006605号
专利文献10：国际公开第2016/006606号
专利文献11：日本特表2009-524725号公报
专利文献12：日本特表2017-502119号公报
专利文献13：日本特表2011-508822号公报
专利文献14：日本特表2016-507626号公报
发明内容
发明所要解决的课题
可由硫氨酯树脂得到折射率高的塑料透镜。然而，存在折射率越高则比重越增加的倾向，有时越是高折射率的树脂，对轻质化的效果变得越小。
另一方面，氨酯脲树脂与硫氨酯树脂相比，由于为低比重，因而是轻质的材料，并且能得到耐冲击性良好的塑料透镜。然而，氨酯脲树脂成型体有时耐溶剂性、耐热性降低，而且，耐光性低，若长期使用，则有时着色为黄色。另外，从调配组合物后开始直到向浇铸成型模具中注入为止的时间(以下，记为适用期)短，因此，有时在向浇铸成型模具中注入的过程中产生聚合不均，或者聚合剧烈进行。结果，有时在得到的透镜中产生白浊、波筋。
用于解决课题的手段
本申请的发明人为了解决上述课题而进行了深入研究，结果发现，通过包含特定的胺化合物、异氰酸酯化合物及多硫醇化合物，并且作为该多硫醇化合物而组合使用包含具有2个巯基的二硫醇化合物和具有3个以上巯基的多硫醇化合物的2种化合物，能解决上述课题，从而完成了本发明。
即，本发明可如下所示。
[1]光学材料用聚合性组合物，其包含：
(A)选自通式(1)表示的化合物(a1)及通式(2)表示的化合物(a2)中的至少1种胺化合物，
(B)具有2个以上异(硫)氰酸酯基的异(硫)氰酸酯化合物，和
(C)包含具有2个巯基的二硫醇化合物(c1)及具有3个以上巯基的多硫醇化合物(c2)的多硫醇化合物。
[化学式1]
Figure BDA0001994707060000031
(通式(1)中，R3～R5分别表示氢原子或甲基。p表示0～100的整数，q表示0～100的整数，r表示1～100的整数，p+r满足1～100的整数。存在有多个的R4彼此或R5彼此可以相同也可以不同。)
[化学式2]
Figure BDA0001994707060000032
(通式(2)中，R6、R8、R9分别表示氢原子或甲基。R7表示碳原子数为1～20的直链烷基、碳原子数为3～20的支链烷基或碳原子数为3～20的环状烷基。x+y+z表示1～200的整数。n表示0～10的整数。存在有多个的R6彼此、R8彼此或R9彼此分别可以相同也可以不同。)
[2]如[1]所述的光学材料用聚合性组合物，其还包含具有2个以上羟基的多元醇化合物(D)。
[3]如[1]或[2]所述的光学材料用聚合性组合物，其中，多硫醇化合物(c1)的巯基的摩尔数c1与多硫醇化合物(c2)的巯基的摩尔数c2之比(c1/c2)为1～13的范围。
[4]如[1]～[3]中任一项所述的光学材料用聚合性组合物，其中，胺化合物(A)的氨基的摩尔数a与异(硫)氰酸酯化合物(B)的异(硫)氰酸酯基的摩尔数b之比(a/b)为0.01～0.20的范围。
[5]如[1]～[4]中任一项所述的光学材料用聚合性组合物，其中，通式(1)表示的化合物(a1)的重均分子量(MW)为200～4000。
[6]如[1]～[5]中任一项所述的光学材料用聚合性组合物，其中，通式(2)表示的化合物(a2)的重均分子量(MW)为400～5000。
[7]如[1]～[6]中任一项所述的光学材料用聚合性组合物，其中，前述二硫醇化合物(c1)为选自由2，5-二巯基甲基-1，4-二噻烷、乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、4，6-双(巯基甲基硫基)-1，3-二噻烷、2-(2，2-双(巯基甲基硫基)乙基)-1，3-二硫杂环丁烷及双(2-巯基乙基)硫醚组成的组中的至少1种，
前述多硫醇化合物(c2)为选自由三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷、5，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、4，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、4，8-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、1，1，3，3-四(巯基甲基硫基)丙烷组成的组中的至少1种。
[8]如[1]～[7]中任一项所述的光学材料用聚合性组合物，其中，前述异(硫)氰酸酯化合物(B)为选自由1，6-己二异氰酸酯、1，5-戊二异氰酸酯、间苯二甲撑二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、双(异氰酸酯基甲基)环己烷、二环己基甲烷-4，4’-二异氰酸酯、2，5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、2，6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、甲苯二异氰酸酯、苯二异氰酸酯、及4，4’-二苯基甲烷二异氰酸酯组成的组中的至少1种。
[9]如[1]～[8]中任一项所述的光学材料用聚合性组合物，其中，前述多元醇化合物(D)包含具有2个羟基的二醇化合物(d1)。
[10]如[9]所述的光学材料用聚合性组合物，其中，前述二醇化合物(d1)包含选自直链状脂肪族二醇化合物、支链状脂肪族二醇化合物、环状脂肪族二醇化合物、及芳香族二醇化合物中的至少1种。
[11]如[9]或[10]所述的光学材料用聚合性组合物，其中，前述二醇化合物(d1)为选自由环己烷二甲醇、三环癸烷二甲醇、聚丙二醇组成的组中的至少1种。
[12]成型体，其是使[1]～[11]中任一项所述的光学材料用聚合性组合物固化而得到的。
[13]光学材料，其是由[12]所述的成型体形成的。
[14]塑料透镜，其是由[13]所述的成型体形成的。
[15]塑料偏光透镜，其具备：
偏光膜；和
由[12]所述的成型体形成的基材层，所述基材层形成在前述偏光膜的至少一个面上。
[16]光学材料用聚合性组合物的制造方法，其包括下述工序：
工序(i)，使选自通式(1)表示的胺化合物(a1)及通式(2)表示的胺化合物(a2)中的至少1种胺化合物(A)、与具有2个以上异(硫)氰酸酯基的异氰酸酯化合物(B)反应而得到预聚物；和
工序(ii)，向前述预聚物中添加包含具有2个巯基的二硫醇化合物(c1)及具有3个以上巯基的多硫醇化合物(c2)的多硫醇化合物(C)并进行混合。
[化学式3]
Figure BDA0001994707060000061
(通式(1)中，R3～R5分别表示氢原子或甲基。p表示0～100的整数，q表示0～100的整数，r表示1～100的整数，p+r满足1～100的整数。存在有多个的R4彼此或R5彼此可以相同也可以不同。)
[化学式4]
Figure BDA0001994707060000062
(通式(2)中，R6、R8、R9分别表示氢原子或甲基。R7表示碳原子数为1～20的直链、支链或环状的烷基。x+y+z表示1～100的整数。n表示0～10的整数。存在有多个的R6彼此、R8彼此或R9彼此分别可以相同也可以不同。)
[17]如[16]所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，前述工序(ii)还包括向前述工序(i)中得到的前述预聚物中添加具有2个以上羟基的多元醇化合物(D)并进行混合的工序。
[18]光学材料的制造方法，其包括下述工序：
将[1]～[11]中任一项所述的光学材料用聚合性组合物注入至铸模内的工序；和
在前述铸模内使前述光学材料用聚合性组合物进行聚合固化的工序。
[19]塑料偏光透镜的制造方法，其包括下述工序：
在透镜浇铸成型用铸模内，以偏光膜的至少一个面与模具分离隔开的状态将该偏光膜固定的工序；
将[1]～[11]中任一项所述的光学材料用聚合性组合物注入至前述偏光膜与前述模具之间的空隙的工序；和
使前述光学材料用聚合性组合物进行聚合固化，在前述偏光膜的至少一个面上层叠由前述光学材料用聚合性组合物的固化物形成的基材层的工序。
发明的效果
通过本发明的光学材料用聚合性组合物，能得到高折射率的硫氨酯脲树脂成型体，所述硫氨酯脲树脂成型体的比重低，透明性、耐热性、耐溶剂性、耐冲击性及耐光性优异，并且由于聚合性组合物的适用期长而使得光学变形(波筋)的产生被抑制，这些特性的均衡性优异。这样的硫氨酯脲树脂可合适地用于要求高透明性的各种光学材料、尤其是眼镜透镜中。
具体实施方式
基于以下的实施方式对本发明的光学材料用聚合性组合物进行说明。
本实施方式的光学材料用聚合性组合物包含：
(A)选自通式(1)表示的化合物(a1)及通式(2)表示的化合物(a2)中的至少1种胺化合物，
(B)具有2个以上异(硫)氰酸酯基的异(硫)氰酸酯化合物，和
(C)包含具有2个巯基的二硫醇化合物(c1)及具有3个以上巯基的多硫醇化合物(c2)的多硫醇化合物。
以下，对本实施方式中使用的各成分进行详细说明。
[胺化合物(A)]
本发明的光学材料用聚合性组合物中使用的胺化合物(A)由选自通式(1)表示的化合物(a1)及通式(2)表示的化合物(a2)中的至少1种形成。
(化合物(a1))
[化学式5]
Figure BDA0001994707060000081
通式(1)中，R3～R5分别表示氢原子或甲基。p为0～100的整数，优选为0～70的整数，进一步优选为0～35的整数。q为0～100的整数，优选为0～70的整数，进一步优选为0～40的整数。r为1～100的整数，优选为1～70的整数，进一步优选为1～35的整数。p+r满足1～100的整数、优选1～70的整数、进一步优选1～35的整数。存在有多个的R4彼此或R5彼此可以相同也可以不同。
通式(1)表示的化合物(a1)的重均分子量(MW)可以是100～4000、优选200～4000、进一步优选400～2000、更优选500～2000。具有上述范围的重均分子量的化合物(a1)相对于异(硫)氰酸酯的反应性温和，结果，能得到均匀的预聚物，因而优选。
作为通式(1)表示的化合物，可举出例如HK-511、ED-600、ED-900、ED-2003、D-230、D-400、D-2000、D-4000(HUNTSMAN公司制，商品名)等，但并非仅限于这些例示化合物。它们可以单独使用，也可以以2种以上的混合物的形式使用。
本实施方式中，从本发明的效果的观点考虑，作为化合物(a1)，可优选使用p及q均为0的通式(1a)表示的化合物。
[化学式6]
Figure BDA0001994707060000082
通式(1a)中，R3、R5及r分别与通式(1)的R3、R5及r含义相同。
(化合物(a2))
化合物(a2)由通式(2)表示。
[化学式7]
Figure BDA0001994707060000091
通式(2)中，R6、R8、R9分别表示氢原子或甲基。R7表示碳原子数为1～20的直链烷基、碳原子数为3～20的支链烷基或碳原子数为3～20的环状烷基。x+y+z表示1～200的整数。n表示0～10的整数。存在有多个的R6彼此、R8彼此或R9彼此分别可以相同也可以不同。
本实施方式中，作为通式(2)表示的化合物，x+y+z通常为1～200的整数，优选为1～100的整数，进一步优选为1～50的整数。n通常为0～10的整数，优选为0～5的整数，进一步优选为0或1。通式(2)表示的化合物的重均分子量(MW)可以为100～5000、优选400～5000、进一步优选400～3000、更优选500～2000。具有上述范围的重均分子量的化合物(a2)相对于异(硫)氰酸酯的反应性温和，结果，能得到均匀的预聚物，因而优选。
作为R7表示的碳原子数为1～20的直链烷基，可举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、戊基、己基、庚基、正辛基、壬基、癸基、十二烷基等，作为碳原子数为3～20的支链状的烷基，可举出异丙基、异丁基、叔丁基、异戊基、异辛基、2-乙基己基、2-丙基戊基、异癸基等，作为碳原子数为3～20的环状的烷基，可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等。
作为通式(2)表示的化合物，可举出例如T-403、T-3000(XTJ-509)、T-5000(HUNTSMAN公司制，商品名)等，但并非仅限于这些例示化合物。它们可以单独使用，也可以以2种以上的混合物的形式使用。
[异(硫)氰酸酯化合物(B)]
本发明的光学材料用聚合性组合物中使用的异(硫)氰酸酯化合物(B)是具有2个以上异(硫)氰酸酯基的异(硫)氰酸酯化合物，此处所谓异(硫)氰酸酯化合物，是指异氰酸酯化合物或异硫氰酸酯化合物。
作为异(硫)氰酸酯化合物(B)，可举出例如脂肪族多异氰酸酯化合物、脂环族多异氰酸酯化合物、芳香族多异氰酸酯化合物、杂环多异氰酸酯化合物、脂肪族多异硫氰酸酯化合物、脂环族多异硫氰酸酯化合物、芳香族多异硫氰酸酯化合物、及含硫杂环多异硫氰酸酯化合物以及它们的改性物。
作为异氰酸酯化合物，更具体而言，可举出1，5-戊二异氰酸酯、1，6-己二异氰酸酯、2，2，4-三甲基己烷二异氰酸酯、2，4，4-三甲基-1，6-己二异氰酸酯、赖氨酸甲酯二异氰酸酯、赖氨酸三异氰酸酯、间苯二甲撑二异氰酸酯、对二甲苯二异氰酸酯、α，α，α’，α’-四甲基苯二甲撑二异氰酸酯、双(异氰酸酯基甲基)萘、均三甲苯三异氰酸酯、双(异氰酸酯基甲基)硫醚、双(异氰酸酯基乙基)硫醚、双(异氰酸酯基甲基)二硫醚、双(异氰酸酯基乙基)二硫醚、双(异氰酸酯基甲基硫基)甲烷、双(异氰酸酯基乙基硫基)甲烷、双(异氰酸酯基乙基硫基)乙烷、双(异氰酸酯基甲基硫基)乙烷等脂肪族多异氰酸酯化合物；
异佛尔酮二异氰酸酯、双(异氰酸酯基甲基)环己烷、二环己基甲烷-4，4’-二异氰酸酯、环己烷二异氰酸酯、甲基环己烷二异氰酸酯、二环己基二甲基甲烷异氰酸酯、2，5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、2，6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、3，8-双(异氰酸酯基甲基)三环癸烷、3，9-双(异氰酸酯基甲基)三环癸烷、4，8-双(异氰酸酯基甲基)三环癸烷、4，9-双(异氰酸酯基甲基)三环癸烷等脂环族多异氰酸酯化合物；
苯二异氰酸酯、2，4-甲苯二异氰酸酯、2，6-甲苯二异氰酸酯、4，4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、二苯基硫醚-4，4-二异氰酸酯等芳香族多异氰酸酯化合物；
2，5-二异氰酸酯基噻吩、2，5-双(异氰酸酯基甲基)噻吩、2，5-二异氰酸酯基四氢噻吩、2，5-双(异氰酸酯基甲基)四氢噻吩、3，4-双(异氰酸酯基甲基)四氢噻吩、2，5-二异氰酸酯基-1，4-二噻烷、2，5-双(异氰酸酯基甲基)-1，4-二噻烷、4，5-二异氰酸酯基-1，3-二硫杂环戊烷、4，5-双(异氰酸酯基甲基)-1，3-二硫杂环戊烷等杂环多异氰酸酯化合物；等等。作为异(硫)氰酸酯化合物(B)，可将从它们中选择的1种或2种以上组合使用。
另外，也可使用它们的氯取代物、溴取代物等卤素取代物、烷基取代物、烷氧基取代物、硝基取代物、与多元醇的预聚物型改性物、碳二亚胺改性物、脲改性物、缩二脲改性物、二聚化或三聚化反应产物等。
作为异硫氰酸酯化合物，可举出例如1，6-己二异硫氰酸酯、赖氨酸甲酯二异硫氰酸酯、赖氨酸三异硫氰酸酯、间苯二甲撑二异硫氰酸酯、双(异硫氰酸酯基甲基)硫醚、双(异硫氰酸酯基乙基)硫醚、双(异硫氰酸酯基乙基)二硫醚等脂肪族多异硫氰酸酯化合物；
异佛尔酮二异硫氰酸酯、双(异硫氰酸酯基甲基)环己烷、二环己基甲烷二异硫氰酸酯、环己烷二异硫氰酸酯、甲基环己烷二异硫氰酸酯、2，5-双(异硫氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、2，6-双(异硫氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、3，8-双(异硫氰酸酯基甲基)三环癸烷、3，9-双(异硫氰酸酯基甲基)三环癸烷、4，8-双(异硫氰酸酯基甲基)三环癸烷、4，9-双(异硫氰酸酯基甲基)三环癸烷等脂环族多异硫氰酸酯化合物；
甲苯二异硫氰酸酯、4，4-二苯基甲烷二异硫氰酸酯、二苯基二硫醚-4，4-二异硫氰酸酯等芳香族多异硫氰酸酯化合物；
2，5-二异硫氰酸酯基噻吩、2，5-双(异硫氰酸酯基甲基)噻吩、2，5-异硫氰酸酯基四氢噻吩、2，5-双(异硫氰酸酯基甲基)四氢噻吩、3，4-双(异硫氰酸酯基甲基)四氢噻吩、2，5-二异硫氰酸酯基-1，4-二噻烷、2，5-双(异硫氰酸酯基甲基)-1，4-二噻烷、4，5-二异硫氰酸酯基-1，3-二硫杂环戊烷、4，5-双(异硫氰酸酯基甲基)-1，3-二硫杂环戊烷等含硫杂环多异硫氰酸酯化合物；等等。作为异(硫)氰酸酯化合物(B)，可将从它们中选择的1种或2种以上组合使用。
另外，也可使用它们的氯取代物、溴取代物等卤素取代物、烷基取代物、烷氧基取代物、硝基取代物、与多元醇的预聚物型改性物、碳二亚胺改性物、脲改性物、缩二脲改性物、二聚化或三聚化反应产物等。
本实施方式中，作为异(硫)氰酸酯化合物(B)，可优选使用选自1，6-己二异氰酸酯、1，5-戊二异氰酸酯、间苯二甲撑二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、双(异氰酸酯基甲基)环己烷、二环己基甲烷-4，4’-二异氰酸酯、2，5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、2，6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、甲苯二异氰酸酯、苯二异氰酸酯、及4，4’-二苯基甲烷二异氰酸酯中的至少一种。
可进一步优选使用选自间苯二甲撑二异氰酸酯、双(异氰酸酯基甲基)环己烷、二环己基甲烷-4，4’-二异氰酸酯、2，5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、及2，6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷中的至少一种。
[多硫醇化合物(C)]
本发明的光学材料用聚合性组合物中使用的多硫醇化合物(C)包含具有2个巯基的二硫醇化合物(c1)及具有3个以上巯基的多硫醇化合物(c2)这两者。
(二硫醇化合物(c1))
二硫醇化合物(c1)为具有2个巯基的硫醇，换言之，为二元(二官能)的硫醇。
作为二硫醇化合物(c1)，可举出例如甲二硫醇、1，2-乙二硫醇、1，2-环己烷二硫醇、双(2-巯基乙基)醚、二乙二醇双(2-巯基乙酸酯)、二乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、乙二醇双(2-巯基乙酸酯)、乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、双(巯基甲基)硫醚、双(巯基甲基)二硫醚、双(巯基乙基)硫醚、双(巯基乙基)二硫醚、双(巯基丙基)硫醚、双(巯基甲基硫基)甲烷、双(2-巯基乙基硫基)甲烷、双(3-巯基丙基硫基)甲烷、1，2-双(巯基甲基硫基)乙烷、1，2-双(2-巯基乙基硫基)乙烷、1，2-双(3-巯基丙基硫基)乙烷、2，5-二巯基甲基-1，4-二噻烷、2，5-二巯基-1，4-二噻烷、2，5-二巯基甲基-2，5-二甲基-1，4-二噻烷、及它们的巯基乙酸及巯基丙酸的酯；
双(2-巯基乙基)硫醚、羟基甲基硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基甲基硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟基乙基硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基乙基硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟基甲基二硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基甲基二硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟基乙基二硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基乙基二硫醚双(3-巯基丙酸酯)、2-巯基乙基醚双(2-巯基乙酸酯)、2-巯基乙基醚双(3-巯基丙酸酯)、亚硫基二乙酸双(2-巯基乙基酯)、亚硫基二丙酸双(2-巯基乙基酯)、亚二硫基二乙酸双(2-巯基乙基酯)、亚二硫基二丙酸双(2-巯基乙基酯)、4，6-双(巯基甲基硫基)-1，3-二噻烷等脂肪族多硫醇化合物；
1，2-二巯基苯、1，3-二巯基苯、1，4-二巯基苯、1，2-双(巯基甲基)苯、1，3-双(巯基甲基)苯、1，4-双(巯基甲基)苯、1，2-双(巯基乙基)苯、1，3-双(巯基乙基)苯、1，4-双(巯基乙基)苯、2，5-甲苯二硫醇、3，4-甲苯二硫醇、1，5-萘二硫醇、2，6-萘二硫醇等芳香族多硫醇化合物；
2-甲基氨基-4，6-二硫醇-均三嗪、3，4-噻吩二硫醇、2，5-二巯基-1，3，4-噻二唑(bismuthiol)、4，6-双(巯基甲基硫基)-1，3-二噻烷、2-(2，2-双(巯基甲基硫基)乙基)-1，3-二硫杂环丁烷等杂环多硫醇化合物；等等。
作为二硫醇化合物(c1)，从本发明的效果的观点考虑，可优选使用选自由2，5-二巯基甲基-1，4-二噻烷、乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、4，6-双(巯基甲基硫基)-1，3-二噻烷、2-(2，2-双(巯基甲基硫基)乙基)-1，3-二硫杂环丁烷、及双(2-巯基乙基)硫醚组成的组中的至少1种化合物。
可特别优选使用选自由2，5-二巯基甲基-1，4-二噻烷、乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、4，6-双(巯基甲基硫基)-1，3-二噻烷、及双(2-巯基乙基)硫醚组成的组中的至少1种化合物。
(多硫醇化合物(c2))
多硫醇化合物(c2)为具有3个以上巯基的、换言之三元(三官能)以上的多元(多官能)的硫醇。
作为多硫醇化合物(c2)，可举出例如1，2，3-丙三硫醇、四(巯基甲基)甲烷、三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基乙烷三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基乙烷三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、1，2，3-三(巯基甲基硫基)丙烷、1，2，3-三(2-巯基乙基硫基)丙烷、1，2，3-三(3-巯基丙基硫基)丙烷、4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷、5，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、4，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、4，8-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、四(巯基甲基硫基甲基)甲烷、四(2-巯基乙基硫基甲基)甲烷、四(3-巯基丙基硫基甲基)甲烷、双(2，3-二巯基丙基)硫醚、及它们的巯基乙酸及巯基丙酸的酯、
1，1，3，3-四(巯基甲基硫基)丙烷、1，1，2，2-四(巯基甲基硫基)乙烷、三(巯基甲基硫基)甲烷、三(巯基乙基硫基)甲烷等脂肪族多硫醇化合物；
1，3，5-三巯基苯、1，3，5-三(巯基甲基)苯、1，3，5-三(巯基亚甲基氧基)苯、1，3，5-三(巯基亚乙基氧基)苯等芳香族多硫醇化合物；
2，4，6-三巯基-均三嗪、2，4，6-三巯基-1，3，5-三嗪等杂环多硫醇化合物；等等。
作为本实施方式中可使用的多硫醇化合物(c2)，从本发明的效果的观点考虑，可优选使用选自由三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷、5，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、4，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、4，8-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、1，1，3，3-四(巯基甲基硫基)丙烷组成的组中的至少1种化合物。
可特别优选使用选自由4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷、5，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、4，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷及4，8-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷组成的组中的至少1种化合物。
本实施方式中，二硫醇化合物(c1)的巯基的摩尔数c1与多硫醇化合物(c2)的巯基的摩尔数c2之比(c1/c2)可以为1～13、优选1～11、进一步优选1～9。
需要说明的是，二硫醇化合物(c1)的巯基的摩尔数c1、及多硫醇化合物(c2)的巯基的摩尔数c2可由使用的硫醇所具有的巯基数及分子量、以及硫醇的使用量计算。或者，这些摩尔数c1及c2可利用滴定等本领域中已知的方法求出。
通过使摩尔比为上述范围，能得到高折射率的硫氨酯脲树脂成型体，所述硫氨酯脲树脂成型体的比重低，透明性、耐热性、耐溶剂性、耐冲击性及耐光性优异，并且由于聚合性组合物的适用期长而使得光学变形(波筋)的产生被抑制，这些特性的均衡性优异。
[多元醇化合物(D)]
一个实施方式中，根据需要，光学材料用聚合性组合物包含具有2个以上羟基的多元醇化合物(D)。多元醇化合物(D)为具有2个以上羟基的、换言之二元(二官能)以上的多元醇。
作为二元以上的多元醇即多元醇化合物，可举出1，2-乙二醇、1，3-丙二醇、1，2-丙二醇、1，4-丁二醇、1，3-丁二醇、甘油、新戊二醇、三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、双三羟甲基丙烷、赤藓醇、季戊四醇、二季戊四醇、二乙二醇、二丙二醇、高级聚亚烷基二醇、环丁二醇、环戊二醇、环己二醇、环庚二醇、环辛二醇、环己烷二甲醇、三环己烷二甲醇、三环癸烷二甲醇、三丙二醇、聚丙二醇(二醇型)、聚己内酯三醇、乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、丙二醇、二丙二醇、三丙二醇、羟基丙基环己醇、三环〔5，2，1，0，2，6〕癸烷-二甲醇、双环〔4，3，0〕-壬二醇、二环己二醇、三环〔5，3，1，1〕十二烷二醇、双环〔4，3，0〕壬烷二甲醇、三环〔5，3，1，1〕十二烷-二乙醇、羟基丙基三环〔5，3，1，1〕十二烷醇、螺〔3，4〕辛二醇、丁基环己二醇、1，1’-联亚环己基二醇(1，1’-bicyclohexylidenediol)、环己烷三醇、麦芽糖醇、乳糖醇等直链状、支链状或环状的脂肪族多元醇；
环己烷二乙醇二羟基苯、苯三酚、羟基苯甲醇、二羟基甲苯、4，4’-氧代双酚、4，4’-二羟基二苯甲酮、4，4’-硫代双酚、酚酞、双(4-羟基苯基)甲烷、4，4’-(1，2-乙烯二基)双酚(4，4’-(1，2-ethenediyl)bisphenol)、4，4’-磺酰基双酚、4，4’-异亚丙基双(2，6-二溴苯酚)、4，4’-异亚丙基双(2，6-二氯苯酚)、4，4’-异亚丙基双(2，3，5，6-四氯苯酚)、4，4’-异亚丙基-双环己醇、4，4’-氧基双环己醇、4，4’-硫代双环己醇、双(4-羟基环己醇)甲烷等芳香族多元醇，但不限于这些。
其中，从得到的树脂的雾度较低、具有优异的耐热性的观点考虑，优选使用具有2个羟基的二醇化合物(d1)作为多元醇化合物(D)。
优选的是，作为二醇化合物(d1)，使用选自直链状脂肪族二醇化合物、支链状脂肪族二醇化合物、环状脂肪族二醇化合物、及芳香族二醇化合物中的至少1种。
其中，从聚合性组合物的操作性的观点及得到的成型体的耐热性的观点考虑，优选使用环己烷二甲醇、三环癸烷二甲醇、以及丙二醇、二丙二醇、及三丙二醇等聚丙二醇作为二醇化合物(d1)。
(其他成分)
本实施方式的光学材料用聚合性组合物可以根据所应用的用途中所期望的特性而还包含聚合催化剂、内部脱模剂、树脂改性剂、光稳定剂、上蓝剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂、防着色剂、染料、光致变色色素等添加剂等。
即，为了进行得到的成型体的光学物性、耐冲击性、比重等各种物性的调节及聚合性组合物的各成分的操作性的调节，可以在不损害本发明的效果的范围内在本实施方式的聚合性组合物中添加改性剂。
(聚合催化剂)
作为催化剂，可举出路易斯酸、叔胺、有机酸、胺有机酸盐等，优选路易斯酸、胺、胺有机酸盐，更优选二甲基氯化锡、二丁基二氯化锡、二丁基月桂酸锡。
(内部脱模剂)
对于本实施方式的聚合组合物而言，出于改善成型后从模具的脱模性的目的，可以包含内部脱模剂。
作为内部脱模剂，可使用酸性磷酸酯。作为酸性磷酸酯，可举出磷酸单酯、磷酸二酯，分别可以单独使用或混合2种以上而使用。
例如，可使用STEPAN公司制的ZelecUN、三井化学公司制的MR用内部脱模剂、城北化学工业公司制的JP系列、东邦化学工业公司制的PHOSPHANOL系列、大八化学工业公司制的AP、DP系列等。
(树脂改性剂)
另外，为了进行得到的树脂的光学物性、耐冲击性、比重等各种物性的调节及该组合物的粘度、适用期的调节，可以在不损害本发明的效果的范围内在本实施方式的聚合性组合物中添加树脂改性剂。
作为树脂改性剂，可举出例如环硫化合物、与上述多元醇化合物不同的醇化合物、与上述胺化合物不同的胺化合物、环氧化合物、有机酸及其酐、包括(甲基)丙烯酸酯化合物等在内的烯烃化合物等。
(光稳定剂)
作为光稳定剂，可使用受阻胺系化合物。关于受阻胺系化合物，作为市售品，可举出Chemtura公司制的Lowilite76、Lowilite92、BASF公司制的Tinuvin144、Tinuvin292、Tinuvin765、ADEKA公司制的ADEKA STAB LA-52、LA-72、城北化学工业公司制的JF-95等。
(上蓝剂)
作为上蓝剂，可举出在可见光区域中的橙色至黄色的波长区域具有吸收带、具有调节由树脂形成的光学材料的色相的功能的物质。更具体而言，上蓝剂包括呈现蓝色至紫色的物质。
(紫外线吸收剂)
作为紫外线吸收剂，可举出二苯甲酮系化合物、三嗪系化合物、苯并三唑系化合物。
作为紫外线吸收剂，可举出2，2’-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-丙烯酰基氧基二苯甲酮、2-羟基-4-丙烯酰基氧基-5-叔丁基二苯甲酮、2-羟基-4-丙烯酰基氧基-2’，4’-二氯二苯甲酮等二苯甲酮系紫外线吸收剂，
2-[4-[(2-羟基-3-十二烷基氧基丙基)氧基]-2-羟基苯基]4，6-双(2，4-二甲基苯基)-1，3，5-三嗪、2-[4-(2-羟基-3-十三烷基氧基丙基)氧基]-2-羟基苯基]-4，6-双(2，4-二甲基苯基)-1，3，5-三嗪、2-[4-[(2-羟基-3-(2’-乙基)己基)氧基]-2-羟基苯基]-4，6-双(2，4-二甲基苯基)-1，3，5-三嗪、2，4-双(2-羟基-4-丁基氧基苯基)-6-(2，4-双-丁基氧基苯基)-1，3，5-三嗪、2-(2-羟基-4-[1-辛基氧基羰基乙氧基]苯基)-4，6-双(4-苯基苯基)-1，3，5-三嗪等三嗪系紫外线吸收剂，
2-(2H-苯并三唑-2-基)-4-甲基苯酚、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4-叔辛基苯酚、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4，6-双(1-甲基-1-苯基乙基)苯酚、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4，6-二叔戊基苯酚、2-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-甲基-6-叔丁基苯酚、2-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-2，4-叔丁基苯酚、2，2’-亚甲基双[6-(2H-苯并三唑-2-基)-4-(1，1，3，3-四甲基丁基)苯酚]等苯并三唑系紫外线吸收剂等，优选可举出2-(2H-苯并三唑-2-基)-4-叔辛基苯酚、2-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-甲基-6-叔丁基苯酚的苯并三唑系紫外线吸收剂。这些紫外线吸收剂可以单独使用，也可并用2种以上。
<光学材料用聚合性组合物的制造方法>
本实施方式的光学材料用聚合性组合物包含胺化合物(A)、异(硫)氰酸酯化合物(B)及多硫醇化合物(C)。
本实施方式的光学材料用聚合性组合物中，胺化合物(A)的氨基的摩尔数a与异(硫)氰酸酯化合物(B)的异(硫)氰酸酯基的摩尔数b之比(a/b)为0.01～0.20，优选为0.01～0.18。
通过将胺化合物(A)、异(硫)氰酸酯化合物(B)及多硫醇化合物(C)组合、而且满足上述摩尔数之比，能更合适地得到比重低、耐热性、耐溶剂性、耐冲击性及耐光性优异、并且由于聚合性组合物的适用期长而使得光学变形(波筋)的产生被抑制的高折射率的硫氨酯脲树脂成型体，即这些特性的均衡性优异的硫氨酯脲树脂成型体。本实施方式的光学材料用聚合性组合物能表现上述这样的本发明的效果，能得到适于作为眼镜透镜的树脂。
此外，从本发明的效果的观点考虑，胺化合物(A)中的氨基的摩尔数a及多硫醇化合物(C)中的巯基的摩尔数c的总摩尔数(a+c)与异(硫)氰酸酯化合物(B)中的异(硫)氰酸酯基的摩尔数b之比((a+c)/b)为0.70～1.30，优选为0.70～1.20，进一步优选为0.90～1.10。
使用多元醇化合物(D)时，优选以相对于多硫醇化合物(C)中的巯基的摩尔数c而言的、多元醇化合物(D)中的羟基的摩尔数d成为0.01以上0.7以下、优选0.02以上0.6以下的方式使用。使用多元醇化合物(D)时，通过以成为上述范围的方式进行调节，能在不导致耐冲击性下降的情况下，得到具有高折射率、优异的透明性及耐热性的树脂。
使用多元醇化合物(D)时，胺化合物(A)中的氨基的摩尔数a和多硫醇化合物(C)中的巯基的摩尔数c和多元醇化合物(D)中的羟基的摩尔数d的总摩尔数(a+c+d)与异(硫)氰酸酯化合物(B)中的异(硫)氰酸酯基的摩尔数b之比((a+c+d)/b)为0.7～1.30，优选为0.70～1.20，进一步优选为0.90～1.10。
需要说明的是，上述的胺化合物(A)中的氨基的摩尔数a、异(硫)氰酸酯化合物(B)中的异(硫)氰酸酯基的摩尔数b、多硫醇化合物(C)中的巯基的摩尔数c、及多元醇化合物(D)中的羟基的摩尔数d可由使用的化合物所具有的官能团数及分子量或重均分子量、以及这些化合物的使用量在理论上求出。或者，它们的摩尔数可利用滴定等本领域中已知的方法求出。
本实施方式的光学材料用聚合性组合物可利用下述方法制备：将胺化合物(A)、异(硫)氰酸酯化合物(B)、多硫醇化合物(C)及其他成分一并混合的方法；或使胺化合物(A)与异(硫)氰酸酯化合物(B)反应而得到预聚物，然后向前述预聚物中添加多硫醇化合物(C)并进行混合的方法。
在一个实施方式中，光学材料用聚合性组合物可利用下述方法制备：将胺化合物(A)、异(硫)氰酸酯化合物(B)、多硫醇化合物(C)及多元醇化合物(D)、以及根据需要使用的其他成分一并混合的方法；或使胺化合物(A)与异(硫)氰酸酯化合物(B)反应而得到预聚物，然后向前述预聚物中添加多硫醇化合物(C)，接下来添加多元醇化合物(D)并进行混合的方法；使胺化合物(A)与异(硫)氰酸酯化合物(B)反应而得到预聚物，然后向前述预聚物中添加多元醇化合物(D)，接下来添加多硫醇化合物(C)的方法；或使胺化合物(A)与异(硫)氰酸酯化合物(B)反应而得到预聚物，然后向前述预聚物中添加多硫醇化合物(C)与多元醇化合物(D)的混合物的方法。
在进行一并混合来制备光学材料用聚合性组合物时，将胺化合物(A)、异(硫)氰酸酯化合物(B)、多硫醇化合物(C)等单体、和催化剂、内部脱模剂、其他添加剂混合从而将聚合性组合物混合的温度通常在25℃以下进行。从聚合性组合物的适用期的观点考虑，有时优选为更低温度。但是，在催化剂、内部脱模剂、添加剂在单体中的溶解性不良的情况下，也可预先加热从而使其溶解于单体、树脂改性剂中。
在使用多元醇化合物(D)的情况下，也可在与上述同样的条件下制备光学材料用聚合性组合物。
在利用预聚物法制备光学材料用聚合性组合物时，包括使胺化合物(A)与二官能以上的异(硫)氰酸酯化合物(B)反应而得到预聚物的工序(i)、和向前述预聚物中添加多硫醇化合物(C)并进行混合的工序(ii)。以下，对各工序进行说明。
[工序(i)]
工序(i)中，将规定量的胺化合物(A)一并装入或分次装入至异(硫)氰酸酯化合物(B)中，使它们反应。胺化合物(A)的氨基的摩尔数a与异(硫)氰酸酯化合物(B)的异(硫)氰酸酯基的摩尔数b之比(a/b)为0.01～0.20，优选为0.01～0.18。
将胺化合物(A)、异(硫)氰酸酯化合物(B)和多硫醇化合物(C)一并混合时，反应热变大，适用期变短，因此，直到浇铸成型为止的操作性下降，并且，有时在得到的树脂成型体中产生波筋。此外，由于聚合在成分均匀溶解之前进行，因而，有时得到透明性受损的树脂成型体。如本实施方式那样，通过使胺化合物(A)与异(硫)氰酸酯化合物(B)反应而得到预聚物，然后向该预聚物中添加多硫醇化合物(C)并进行混合，由此能合适地得到透明性优异、波筋被抑制的树脂成型体。
胺化合物(A)与异(硫)氰酸酯化合物(B)的反应可在添加剂的存在下进行。反应温度根据使用的化合物、添加剂的种类、使用量及生成的预聚物的性状的不同而不同，因而不能一概限定，可以考虑操作性、安全性、便利性等而适当选择。
[工序(ii)]
工序(ii)中，向工序(i)中得到的预聚物中进一步添加多硫醇化合物(C)并进行混合，得到聚合性组合物。混合温度根据使用的化合物的不同而不同，因而不能一概限定，可以考虑操作性、安全性、便利性等而适当选择，优选为25℃或25℃以下。可根据使用的化合物的溶解性进行加热。加热温度可以考虑该化合物的稳定性、安全性来确定。
在工序(i)中由异(硫)氰酸酯化合物(B)和多硫醇化合物(C)得到预聚物，在随后的工序(ii)中向工序(i)中得到的预聚物中添加胺化合物(A)并进行混合从而得到聚合性组合物时，由于在工序(i)中得到的预聚物中残留有异氰酸酯基残基，因而，与胺化合物(A)的反应热变大，适用期变短。因此，直到浇铸成型为止的操作性显著下降，并且，有时在得到的树脂成型体中产生波筋。
与此相对，通过上述的基于预聚物法的光学材料用聚合性组合物的制造方法，在工序(i)中以上述范围的摩尔比a/b的范围使胺化合物(A)与异(硫)氰酸酯化合物(B)反应而得到了预聚物，胺化合物(A)的氨基几乎不残留，因此，不产生上述这样的问题。
可通过使本实施方式的光学材料用聚合性组合物固化而得到成型体。
使用多元醇化合物(D)时，如上所述，优选在工序(ii)期间添加工序(i)中得到的预聚物并进行混合。多元醇化合物(D)的添加可以在多硫醇化合物(C)的添加之前、之后、或同时进行，也可向该预聚物中添加多硫醇化合物(C)与多元醇化合物(D)的混合物。
<光学材料的制造方法>
本实施方式中，由硫氨酯脲树脂成型体形成的光学材料没有特别限制，作为优选的制造方法，可通过包括下述工序的浇铸聚合得到。
工序a1：将本实施方式的光学材料用聚合性组合物注入至铸模内。
工序b1：对前述光学材料用聚合性组合物进行加热，使该组合物进行聚合固化，得到固化物(硫氨酯脲树脂成型体)。
[工序a1]
首先，向用垫片或胶带等保持的成型模具(铸模)内注入聚合性组合物。此时，依据得到的塑料透镜所要求的物性，根据需要，优选进行减压下的脱泡处理、加压、减压等的过滤处理等的情况较多。
[工序b1]
关于聚合条件，根据聚合性组合物的组成、催化剂的种类和使用量、模具的形状等的不同，条件有较大差异，因而不作限定，通常，于-50～150℃的温度，经1～50小时进行。根据情况，优选在10～150℃的温度范围内保持或缓缓升温，以1～25小时使其固化。
由本实施方式的硫氨酯脲树脂形成的光学材料根据需要可进行退火等处理。对于处理温度而言，通常于50～150℃之间进行，优选于90～140℃进行，更优选于100～130℃进行。
本实施方式中，在将由硫氨酯脲树脂形成的光学材料成型时，除了上述“其他成分”之外，根据目的，可与已知的成型法同样地添加扩链剂、交联剂、油溶染料、填充剂、密合性提高剂等各种添加剂。
本实施方式的聚合性组合物可通过改变浇铸聚合时的模具而作为各种形状的光学材料得到。对于本实施方式的光学材料而言，通过制成所期望的形状，具备根据需要而形成的涂层、其他构件等，能制成各种形状的光学材料。
<塑料眼镜透镜>
使本实施方式的光学材料用聚合性组合物固化而得到的光学材料可作为眼镜透镜用的透镜基材使用。根据需要，可以对该透镜基材的一面或两面施以涂覆层而使用。作为涂覆层，可举出硬涂层、防反射层、防雾涂膜层、防污染层、疏水层、底涂层、光致变色层等。这些涂覆层可以分别单独使用，也可将多个涂覆层形成为多层而使用。在两面施以涂覆层时，可以在各面施以同样的涂覆层，也可施以不同的涂覆层。
在将本实施方式的光学材料应用于眼镜透镜时，可以在使本实施方式的聚合性组合物固化而得到的光学材料(透镜基材)的至少一个面上形成硬涂层及/或防反射涂层。此外，也可设置上述的其他层。对于按照上述方式得到的眼镜透镜而言，由于使用了由本发明的特定的聚合性组合物形成的透镜，因而在具备这些涂层的情况下耐冲击性也优异。
硬涂层是被设置在使本实施方式的聚合性组合物固化而得到的光学材料(透镜基材)的至少一个面上、以向得到的眼镜透镜表面赋予耐擦伤性、耐磨损性、耐湿性、耐温水性、耐热性、耐光性等功能为目的的涂覆层。硬涂层由下述组合物得到，所述组合物含有：选自硅、钛、锆、锡、铝、钨、锑的元素组中的1种以上的金属氧化物；和具有选自烷基、烯丙基、烷氧基、甲基丙烯酰基氧基、丙烯酰基氧基、环氧基、氨基、异氰酸酯基、巯基中的至少1种以上的官能团的硅烷化合物及其水解物。
硬涂层组合物中，可以出于促进固化的目的而包含固化剂。作为固化剂的具体例，可举出无机、有机酸、胺、金属络合物、有机酸金属盐、金属氯化物等。在制备硬涂层组合物时可以使用溶剂。作为溶剂的具体例，可举出水、醇类、醚类、酮类、酯类等。
硬涂层可通过利用旋涂、浸涂等已知的涂布方法将硬涂层组合物涂布于透镜基材表面，然后使其固化而形成。作为固化方法，可举出热固化、基于紫外线、可见光线等能量射线照射的固化方法等。在加热固化的情况下，优选于80～120℃、以1～4小时来实施。为了抑制干涉条纹的产生，硬涂层的折射率与成型体的折射率之差优选在±0.1的范围内。
在赋予硬涂层之前，优选以满足下述条件(a)～(d)的方式，用碱水溶液对透镜基材的表面进行超声波洗涤。
(a)碱水溶液为5～40％的氢氧化钠或氢氧化钾水溶液，
(b)碱水溶液的处理温度为30～60℃，
(c)处理时间为3～5分钟，
(d)超声波的频率为20～30kHz。
在用碱水溶液进行洗涤后，可以用蒸馏水、异丙醇等醇类等进行洗涤，在50℃～80℃的范围内，对透镜基材的表面进行5分钟～20分钟干燥。
由利用本实施方式的聚合性组合物得到的成型体构成的透镜基材的碱耐性优异，即使在用碱水溶液进行洗涤后，也能抑制白浊等的产生。
所谓防反射层，是被设置在成型体(透镜基材)的至少一个面上、以降低由空气与成型体的折射率差产生的反射率、大幅减少得到的塑料眼镜透镜表面的光的反射从而提高透射率为目的的涂覆层。本实施方式中的防反射层由含有氧化硅的低折射率膜层和含有选自氧化钛、氧化锆、氧化铝、氧化锌、氧化铈、氧化锑、氧化锡、氧化钽中的1种以上金属氧化物的高折射率膜层形成，各层可以为单层或多层结构。
防反射层为多层结构时，优选层叠有5～7层。作为膜厚，优选为100～300nm，进一步优选为150～250nm。作为形成多层防反射层的方法，可举出真空蒸镀法、溅射法、离子镀法、离子束辅助法、CVD法等。
在防反射层上，根据需要可以形成防雾涂膜层、防污染层、疏水层。作为形成防雾涂层、防污染层、疏水层的方法，对其处理方法、处理材料等没有特别限制，只要不给防反射功能带来不良影响即可，可使用已知的防雾涂覆处理方法、防污染处理方法、疏水处理方法、材料。例如，在防雾涂覆、防污染处理方法中，可举出用表面活性剂被覆表面的方法、向表面附加亲水性的膜而成为吸水性的方法、用微细的凹凸被覆表面而提高吸水性的方法、利用光催化活性而成为吸水性的方法、实施超疏水性处理来防止水滴附着的方法等。另外，在疏水处理方法中，可举出通过蒸镀或溅射含有氟的硅烷化合物等而形成疏水处理层的方法、将含有氟的硅烷化合物溶解于溶剂中后进行涂覆而形成疏水处理层的方法等。
可以在这些涂覆层中配合出于保护透镜、眼睛免受紫外线侵害的目的的紫外线吸收剂；出于保护眼睛免受红外线侵害的目的的红外线吸收剂；出于提高透镜的耐候性的目的的光稳定剂、抗氧化剂；出于提高透镜的时尚性的目的的染料、颜料、以及光致变色染料、光致变色颜料；防静电剂；其他用于提高透镜的性能的已知的添加剂。关于通过涂布来进行涂覆的层，可使用以改善涂布性为目的的各种流平剂。
对于使用了本实施方式的聚合性组合物的光学材料而言，以时尚性、光致变色性的赋予等为目的，可使用与目的对应的色素进行染色而使用。透镜的染色可利用已知的染色方法实施，通常可利用以下所示的方法实施。
通常，可利用下述方法：将已经精加工成规定的光学面的透镜坯料浸渍于溶解或均匀分散有使用的色素的染色液中(染色工序)，然后，根据需要，对透镜进行加热，将色素固定化(染色后退火工序)。染色工序中使用的色素没有特别限制，只要是已知的色素即可，通常可使用油溶染料或分散染料。染色工序中使用的溶剂没有特别限制，只要能将使用的色素溶解或均匀分散即可。该染色工序中，根据需要，可以添加用于将色素分散于染色液中的表面活性剂、促进染色的载体。
染色工序中，将色素及根据需要添加的表面活性剂分散于水或水与有机溶剂的混合物中，制备染色浴，将光学透镜浸渍于该染色浴中，于规定温度进行规定时间的染色。染色温度及时间根据所期望的着色浓度而发生变动，通常，于120℃以下进行数分钟～数十小时左右即可，对于染色浴的染料浓度而言，可以在0.01～10重量％内实施。另外，难以进行染色时，可在加压下进行。
根据需要而实施的染色后退火工序是对经染色的透镜坯料进行加热处理的工序。加热处理中，用溶剂等将在染色工序中进行了染色的透镜坯料的表面上残留的水除去、或者将溶剂风干，然后，在例如大气气氛的红外线加热炉、或电阻加热炉等炉中停留规定时间。染色后退火工序不仅防止经染色的透镜坯料的脱色(防脱色处理)，而且可将在染色时渗透至透镜坯料内部的水分除去。本实施方式中，在不包含醇化合物的情况下，染色后的不均少。
<塑料偏光透镜>
使本实施方式的光学材料用聚合性组合物固化而得到的光学材料可作为塑料偏光透镜用的透镜基材使用。在一个实施方式中，塑料偏光透镜具备：偏光膜；和在偏光膜的至少一个面上形成的、由使本实施方式的光学材料用聚合性组合物固化而得到的成型体形成的基材层(透镜基材)。
本实施方式中的偏光膜可由热塑性树脂构成。作为热塑性树脂，可举出聚酯树脂、聚碳酸酯树脂、聚烯烃树脂、聚酰亚胺树脂、聚乙烯醇树脂、聚氯乙烯树脂等。从耐水性、耐热性及成型加工性的观点考虑，优选聚酯树脂、聚碳酸酯树脂，更优选聚酯树脂。
作为聚酯树脂，可举出聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、及聚对苯二甲酸丁二醇酯等，从耐水性、耐热性及成型加工性的观点考虑，优选聚对苯二甲酸乙二醇酯。
作为偏光膜，具体而言，可举出含有二色性染料的聚酯偏光膜、含有碘的聚乙烯醇偏光膜、含有二色性染料的聚乙烯醇偏光膜等。
对于偏光膜而言，为了进行干燥、稳定化，可在实施加热处理后使用。
此外，对于偏光膜而言，为了提高与丙烯酸系树脂的密合性，可以在进行选自底涂处理、化学药品处理(气体或碱等的药液处理)、电晕放电处理、等离子体处理、紫外线照射处理、电子束照射处理、粗面化处理、火焰处理等中的1种或2种以上前处理后使用。在这样的前处理中，特别优选选自底涂处理、化学药品处理、电晕放电处理、等离子体处理中的1种或2种以上。
对于本实施方式的塑料偏光透镜而言，可以在这样的偏光膜的物面侧的面或靠近眼睛的面侧的面中的一个面上、或者物面侧的面及靠近眼睛的面侧的面这两个面上，层叠有使本实施方式的光学材料用聚合性组合物固化而得到的基材层。
对于本实施方式中的基材层而言，除了由本实施方式的光学材料用聚合性组合物的固化物形成的层之外，还可以包含由丙烯酸树脂、碳酸烯丙酯树脂、聚碳酸酯树脂、聚氨酯树脂、聚硫氨酯树脂、聚硫醚树脂等塑料材料形成的层。
本实施方式的塑料偏光透镜没有特别限制，可利用在偏光膜的两面贴合预先制造的透镜基材的方法、或在偏光膜的两面使聚合性组合物进行浇铸聚合的方法等来制造。本实施方式中，对利用浇铸聚合法形成的例子进行说明。
本实施方式中，塑料偏光透镜例如可利用包括以下工序的制造方法得到。
工序a2：在透镜浇铸成型用铸模内，以偏光膜的至少一个面与模具分离隔开的状态将该偏光膜固定。
工序b2：将本实施方式的聚合性组合物注入至前述偏光膜与前述模具之间的空隙。
工序c2：对前述聚合性组合物进行加热，使该组合物进行聚合固化，在前述偏光膜的至少一个面上层叠由本实施方式的聚合性组合物的固化物形成的基材层。
以下，依次对各工序进行说明。
[工序a2]
在透镜浇铸成型用铸模的空间内，将由热塑性聚酯等形成的偏光膜以与和膜面的至少一方相对的模具内面平行的方式进行设置。在偏光膜与模具之间，形成空隙部。可以预先将偏光膜赋形。
[工序b2]
接下来，在透镜浇铸成型用铸模的空间内，利用规定的注入手段，向模具与偏光膜之间的空隙部注入本实施方式的光学材料用聚合性组合物。
[工序c2]
接下来，在烘箱中或水中等可加热的装置内，按规定的温度程序经数小时至数十小时对已注入了光学材料用聚合性组合物的固定有偏光膜的透镜浇铸成型用铸模进行加热，进行固化成型。
对于聚合固化的温度而言，根据聚合性组合物的组成、催化剂的种类、模具的形状等，条件有所不同，因而无法限定，可以于0～140℃的温度经1～48小时来进行。
固化成型结束后，通过从透镜浇铸成型用铸模中取出，能得到在偏光膜的至少一个面上层叠有由本实施方式的聚合性组合物的固化物形成的层的、本实施方式的塑料偏光透镜。
对于本实施方式的塑料偏光透镜而言，为了缓和因聚合而导致的变形，优选对脱模后的透镜进行加热而实施退火处理。
对于本实施方式的塑料偏光透镜而言，根据需要，可以对一面或两面施以涂覆层而使用。作为涂覆层，可举出与塑料眼镜透镜同样的底涂层、硬涂层、防反射层、防雾涂层、防污染层、疏水层等。
<用途>
接下来，对本实施方式的光学材料的用途进行说明。
作为本实施方式中所示的光学材料，可举出塑料眼镜透镜、护目镜、视力矫正用眼镜透镜、摄像设备用透镜、液晶投影仪用菲涅尔透镜、双凸透镜、隐形眼镜等各种塑料透镜、发光二极管(LED)用密封材料、光波导、用于光学透镜、光波导的接合的光学用粘接剂、用于光学透镜等的防反射膜、用于液晶显示装置构件(基板、导光板、膜、片材等)的透明性涂层或贴合于车的挡风玻璃、摩托的头盔的片材、膜、透明性基板等。
以上，通过实施方式对本发明进行了说明，但本发明不限于前述的实施方式，可以在不损害本申请发明的效果的范围内采取各种方式。
实施例
以下，通过实施例进一步详细地说明本发明，但本发明不限于此。
首先，以下示出本发明的实施例中的评价方法。
<评价方法>
·透明性：在暗处用聚光灯(projector)照射得到的树脂，通过目视来判断起雾(包括从胶带的溶出)、不透明物质的有无。将未确认到起雾(包括从胶带的溶出)、不透明物质的情况记为“○”(有透明性)，将确认到起雾(包括从胶带的溶出)、不透明物质的情况记为“×”(无透明性)。
·雾度(HAZE)：使用日本电色工业株式会社制的雾度计(型号：NDH 2000)，测定2.5mm厚的平板的树脂的雾度值。需要说明的是，雾度值小于0.70时，可以没有问题地作为透镜使用。
·变形(波筋)：将用高压UV灯对得到的透镜进行投影、未在透镜内发现变形的情况记为“◎”(无波筋)，将通过目视观察未在透镜内发现变形的情况记为“○”，将通过目视观察在透镜内发现变形的情况记为“×”(有波筋)。
·折射率(ne)、阿贝数(ve)：使用普尔弗里希折射计，于20℃进行测定。
·耐热性：利用TMA针入法(负荷为50g，针尖φ为0.5mm，升温速度为10℃/min)测定玻璃化转变温度Tg。
·比重：利用阿基米德法进行测定。
·耐冲击性：按照美国FDA的规定，从127cm的高度依次使轻钢球至重钢球落下至中心厚度为1mm的透镜上，直至透镜断裂为止，通过发生了断裂时的钢球重量来评价耐冲击性。钢球按照8g→16g→28g→33g→45g→67g→95g→112g→174g→225g→530g的顺序实施。需要说明的是，表中，“＞530g”的记载表示即使落下530g的钢球，也未发生断裂。
·耐光性：使用2mm厚的平板，用Q-Lab制加速耐候性试验机实施QUV试验(光源：UVA-340，强度：0.50W/m2，试验条件：50℃×200小时)，测定照射前后的色相变化。
·耐溶剂性：将渗入有丙酮的无纺布按压于得到的透镜的表面10秒，将在透镜表面未确认到溶胀的痕迹的情况记为“○”(有耐溶剂性)，将确认到溶胀的痕迹的情况记为“×”(无耐溶剂性)。
[实施例1]
向2，5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2，6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物50.31重量份中滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)10.91重量份，于20℃进行1小时反应。在该溶液中混合溶解二丁基二氯化锡0.15重量份、内部脱模剂(三井化学公司制；商品名MR用内部脱模剂)0.60重量份，制成均匀溶液，然后，进一步混合溶解双(2-巯基乙基)硫醚18.26重量份和4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷20.52重量份，制成均匀溶液。在400Pa下进行脱泡，然后，注入至成型模具中。将其投入至聚合烘箱中，经24小时从25℃缓缓升温至120℃，进行聚合。聚合结束后，从烘箱中取出，进行从成型模具中脱模的操作。脱模性良好，未发现模具的剥离。进一步于120℃对得到的成型体进行1小时退火处理。得到的成型体具有透明性，雾度值为0.58，未发现波筋，折射率(ne)为1.598，阿贝数(ve)为40，Tg为92℃，比重为1.256，耐光性ΔYI为2.0。耐冲击性试验中，使用530g的钢球时未发生断裂。此外，未观察到因丙酮溶剂而导致的溶胀，耐溶剂性良好。将结果示于表-1。
[实施例2]
向2，5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2，6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物50.77重量份中滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)10.99重量份，于20℃进行1小时反应。在该溶液中混合溶解二丁基二氯化锡0.15重量份、内部脱模剂(三井化学公司制；商品名MR用内部脱模剂)0.60重量份，制成均匀溶液，然后，进一步混合溶解双(2-巯基乙基)硫醚25.81重量份和4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷12.43重量份，制成均匀溶液。在400Pa下进行脱泡，然后，注入至成型模具中。将其投入至聚合烘箱中，经24小时从25℃缓缓升温至120℃，进行聚合。聚合结束后，从烘箱中取出，进行从成型模具中脱模的操作。脱模性良好，未发现模具的剥离。进一步于120℃对得到的成型体进行1小时退火处理。得到的成型体具有透明性，雾度值为0.57，未发现波筋，折射率(ne)为1.596，阿贝数(ve)为40，Tg为88℃，比重为1.251，耐光性ΔYI为1.5。耐冲击性试验中，使用530g的钢球时未发生断裂。此外，未观察到因丙酮溶剂而导致的溶胀，耐溶剂性良好。将结果示于表-1。
[实施例3]
向2，5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2，6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物51.46重量份中滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)9.62重量份，于20℃进行1小时反应。在该溶液中混合溶解二丁基二氯化锡0.15重量份、内部脱模剂(三井化学公司制；商品名MR用内部脱模剂)0.60重量份，制成均匀溶液，然后，进一步混合溶解双(2-巯基乙基)硫醚26.27重量份和4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷12.65重量份，制成均匀溶液。在400Pa下进行脱泡，然后，注入至成型模具中。将其投入至聚合烘箱中，经24小时从25℃缓缓升温至120℃，进行聚合。聚合结束后，从烘箱中取出，进行从成型模具中脱模的操作。脱模性良好，未发现模具的剥离。进一步于120℃对得到的成型体进行1小时退火处理。得到的成型体具有透明性，雾度值为0.56，未发现波筋，折射率(ne)为1.599，阿贝数(ve)为40，Tg为89℃，比重为1.262，耐光性ΔYI为1.6。耐冲击性试验中，使用530g的钢球时未发生断裂。此外，未观察到因丙酮溶剂而导致的溶胀，耐溶剂性良好。将结果示于表-1。
[实施例4]
向2，5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2，6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物48.70重量份中滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)13.19重量份，于20℃进行1小时反应。在该溶液中混合溶解二丁基二氯化锡0.15重量份、内部脱模剂(三井化学公司制；商品名MR用内部脱模剂)0.60重量份，制成均匀溶液，然后，进一步混合溶解双(2-巯基乙基)硫醚29.74重量份和4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷8.37重量份，制成均匀溶液。在400Pa下进行脱泡，然后，注入至成型模具中。将其投入至聚合烘箱中，经24小时从25℃缓缓升温至120℃，进行聚合。聚合结束后，从烘箱中取出，进行从成型模具中脱模的操作。脱模性良好，未发现模具的剥离。进一步于120℃对得到的成型体进行1小时退火处理。得到的成型体具有透明性，雾度值为0.59，未发现波筋，折射率(ne)为1.596，阿贝数(ve)为40，Tg为84℃，比重为1.261，耐光性ΔYI为1.6。耐冲击性试验中，使用530g的钢球时未发生断裂。此外，未观察到因丙酮溶剂而导致的溶胀，耐溶剂性良好。将结果示于表-1。
[实施例5]
向2，5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2，6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物51.67重量份中滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)9.63重量份，于20℃进行1小时反应。在该溶液中混合溶解二丁基二氯化锡0.15重量份、内部脱模剂(三井化学公司制；商品名MR用内部脱模剂)0.60重量份，制成均匀溶液，然后，进一步混合溶解双(2-巯基乙基)硫醚30.21重量份和4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷8.49重量份，制成均匀溶液。在400Pa下进行脱泡，然后，注入至成型模具中。将其投入至聚合烘箱中，经24小时从25℃缓缓升温至120℃，进行聚合。聚合结束后，从烘箱中取出，进行从成型模具中脱模的操作。脱模性良好，未发现模具的剥离。进一步于120℃对得到的成型体进行1小时退火处理。得到的成型体具有透明性，雾度值为0.57，未发现波筋，折射率(ne)为1.598，阿贝数(ve)为40，Tg为88℃，比重为1.264，耐光性ΔYI为1.2。耐冲击性试验中，使用530g的钢球时未发生断裂。此外，未观察到因丙酮溶剂而导致的溶胀，耐溶剂性良好。将结果示于表-1。
[实施例6]
向2，5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2，6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物48.94重量份中滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)13.71重量份，于20℃进行1小时反应。在该溶液中混合溶解二丁基二氯化锡0.15重量份、内部脱模剂(三井化学公司制；商品名MR用内部脱模剂)0.60重量份，制成均匀溶液，然后，进一步混合溶解双(2-巯基乙基)硫醚17.59重量份和4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷19.76重量份，制成均匀溶液。在400Pa下进行脱泡，然后，注入至成型模具中。将其投入至聚合烘箱中，经24小时从25℃缓缓升温至120℃，进行聚合。聚合结束后，从烘箱中取出，进行从成型模具中脱模的操作。脱模性良好，未发现模具的剥离。进一步于120℃对得到的成型体进行1小时退火处理。得到的成型体具有透明性，雾度值为0.58，未发现波筋，折射率(ne)为1.592，阿贝数(ve)为41，Tg为91℃，比重为1.254，耐光性ΔYI为1.7。耐冲击性试验中，使用530g的钢球时未发生断裂。此外，未观察到因丙酮溶剂而导致的溶胀，耐溶剂性良好。将结果示于表-1。
[实施例7]
向2，5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2，6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物45.25重量份中滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)21.97重量份，于20℃进行1小时反应。在该溶液中混合溶解二丁基二氯化锡0.15重量份、内部脱模剂(三井化学公司制；商品名MR用内部脱模剂)0.60重量份，制成均匀溶液，然后，进一步混合溶解双(2-巯基乙基)硫醚25.59重量份和4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷7.19重量份，制成均匀溶液。在400Pa下进行脱泡，然后，注入至成型模具中。将其投入至聚合烘箱中，经24小时从25℃缓缓升温至120℃，进行聚合。聚合结束后，从烘箱中取出，进行从成型模具中脱模的操作。脱模性良好，未发现模具的剥离。进一步于120℃对得到的成型体进行1小时退火处理。得到的成型体具有透明性，雾度值为0.59，未发现波筋，折射率(ne)为1.597，阿贝数(ve)为42，Tg为76℃，比重为1.227，耐光性ΔYI为2.1。耐冲击性试验中，使用530g的钢球时未发生断裂。此外，未观察到因丙酮溶剂而导致的溶胀，耐溶剂性良好。将结果示于表-1。
[实施例8]
向2，5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2，6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物47.01重量份中滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)10.35重量份，于20℃进行1小时反应。在该溶液中混合溶解二丁基二氯化锡0.15重量份、内部脱模剂(三井化学公司制；商品名MR用内部脱模剂)0.60重量份，制成均匀溶液，然后，进一步混合溶解2，5-双(巯基甲基)-1，4-二噻烷23.46重量份和4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷19.18重量份，制成均匀溶液。在400Pa下进行脱泡，然后，注入至成型模具中。将其投入至聚合烘箱中，经24小时从25℃缓缓升温至120℃，进行聚合。聚合结束后，从烘箱中取出，进行从成型模具中脱模的操作。脱模性良好，未发现模具的剥离。进一步于120℃对得到的成型体进行1小时退火处理。得到的成型体具有透明性，雾度值为0.57，未发现波筋，折射率(ne)为1.604，阿贝数(ve)为40，Tg为110℃，比重为1.280，耐光性ΔYI为2.1。耐冲击性试验中，使用530g的钢球时未发生断裂。此外，未观察到因丙酮溶剂而导致的溶胀，耐溶剂性良好。将结果示于表-1。
[实施例9]
向2，5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2，6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物46.20重量份中滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)10.22重量份，于20℃进行1小时反应。在该溶液中混合溶解二丁基二氯化锡0.15重量份、内部脱模剂(三井化学公司制；商品名MR用内部脱模剂)0.60重量份，制成均匀溶液，然后，进一步混合溶解2，5-双(巯基甲基)-1，4-二噻烷32.28重量份和4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷11.30重量份，制成均匀溶液。在400Pa下进行脱泡，然后，注入至成型模具中。将其投入至聚合烘箱中，经24小时从25℃缓缓升温至120℃，进行聚合。聚合结束后，从烘箱中取出，进行从成型模具中脱模的操作。脱模性良好，未发现模具的剥离。进一步于120℃对得到的成型体进行1小时退火处理。得到的成型体具有透明性，雾度值为0.56，未发现波筋，折射率(ne)为1.604，阿贝数(ve)为40，Tg为113℃，比重为1.283，耐光性ΔYI为2.1。耐冲击性试验中，使用530g的钢球时未发生断裂。此外，未观察到因丙酮溶剂而导致的溶胀，耐溶剂性良好。将结果示于表-1。
[实施例10]
向2，5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2，6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物45.24重量份中滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)14.22重量份，于20℃进行1小时反应。在该溶液中混合溶解二丁基二氯化锡0.15重量份、内部脱模剂(三井化学公司制；商品名MR用内部脱模剂)0.60重量份，制成均匀溶液，然后，进一步混合溶解2，5-双(巯基甲基)-1，4-二噻烷22.31重量份和4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷18.23重量份，制成均匀溶液。在400Pa下进行脱泡，然后，注入至成型模具中。将其投入至聚合烘箱中，经24小时从25℃缓缓升温至120℃，进行聚合。聚合结束后，从烘箱中取出，进行从成型模具中脱模的操作。脱模性良好，未发现模具的剥离。进一步于120℃对得到的成型体进行1小时退火处理。得到的成型体具有透明性，雾度值为0.58，未发现波筋，折射率(ne)为1.596，阿贝数(ve)为40，Tg为106℃，比重为1.268，耐光性ΔYI为2.1。耐冲击性试验中，使用530g的钢球时未发生断裂。此外，未观察到因丙酮溶剂而导致的溶胀，耐溶剂性良好。将结果示于表-1。
[实施例11]
向2，5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2，6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物44.50重量份中滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)14.02重量份，于20℃进行1小时反应。在该溶液中混合溶解二丁基二氯化锡0.15重量份、内部脱模剂(三井化学公司制；商品名MR用内部脱模剂)0.60重量份，制成均匀溶液，然后，进一步混合溶解2，5-双(巯基甲基)-1，4-二噻烷30.72重量份和4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷10.76重量份，制成均匀溶液。在400Pa下进行脱泡，然后，注入至成型模具中。将其投入至聚合烘箱中，经24小时从25℃缓缓升温至120℃，进行聚合。聚合结束后，从烘箱中取出，进行从成型模具中脱模的操作。脱模性良好，未发现模具的剥离。进一步于120℃对得到的成型体进行1小时退火处理。得到的成型体具有透明性，雾度值为0.58，未发现波筋，折射率(ne)为1.598，阿贝数(ve)为40，Tg为110℃，比重为1.271，耐光性ΔYI为2.1。耐冲击性试验中，使用530g的钢球时未发生断裂。此外，未观察到因丙酮溶剂而导致的溶胀，耐溶剂性良好。将结果示于表-1。
[实施例12]
向2，5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2，6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物50.44重量份中滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)10.93重量份，于20℃进行1小时反应。在该溶液中混合溶解二丁基二氯化锡0.15重量份、内部脱模剂(三井化学公司制；商品名MR用内部脱模剂)0.60重量份，制成均匀溶液，然后，进一步混合溶解双(2-巯基乙基)硫醚29.29重量份、和5，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、4，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷与4，8-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷的混合物9.34重量份，制成均匀溶液。在400Pa下进行脱泡，然后，注入至成型模具中。将其投入至聚合烘箱中，经24小时从25℃缓缓升温至120℃，进行聚合。聚合结束后，从烘箱中取出，进行从成型模具中脱模的操作。脱模性良好，未发现模具的剥离。进一步于120℃对得到的成型体进行1小时退火处理。得到的成型体具有透明性，雾度值为0.54，未发现波筋，折射率(ne)为1.597，阿贝数(ve)为40，Tg为86℃，比重为1.256，耐光性ΔYI为1.5。耐冲击性试验中，使用530g的钢球时未发生断裂。此外，未观察到因丙酮溶剂而导致的溶胀，耐溶剂性良好。将结果示于表-1。
[实施例13]
向1，3-双(异氰酸酯基甲基)环己烷49.51重量份中滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)11.35重量份，于20℃进行1小时反应。在该溶液中混合溶解二丁基二氯化锡0.15重量份、内部脱模剂(三井化学公司制；商品名MR用内部脱模剂)0.60重量份，制成均匀溶液，然后，进一步混合溶解双(2-巯基乙基)硫醚30.56重量份和4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷8.58重量份，制成均匀溶液。在400Pa下进行脱泡，然后，注入至成型模具中。将其投入至聚合烘箱中，经24小时从25℃缓缓升温至120℃，进行聚合。聚合结束后，从烘箱中取出，进行从成型模具中脱模的操作。脱模性良好，未发现模具的剥离。进一步于120℃对得到的成型体进行1小时退火处理。得到的成型体具有透明性，雾度值为0.57，未发现波筋，折射率(ne)为1.591，阿贝数(ve)为40，Tg为75℃，比重为1.242，耐光性ΔYI为2.0。耐冲击性试验中，使用530g的钢球时未发生断裂。此外，未观察到因丙酮溶剂而导致的溶胀，耐溶剂性良好。将结果示于表-1。
[实施例14]
向2，5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2，6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物51.12重量份中滴加装入重均分子量为400的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-400)16.52重量份，于20℃进行1小时反应。在该溶液中混合溶解二丁基二氯化锡0.15重量份、内部脱模剂(三井化学公司制；商品名MR用内部脱模剂)0.60重量份，制成均匀溶液，然后，进一步混合溶解双(2-巯基乙基)硫醚25.26重量份和4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷7.10重量份，制成均匀溶液。在400Pa下进行脱泡，然后，注入至成型模具中。将其投入至聚合烘箱中，经24小时从25℃缓缓升温至120℃，进行聚合。聚合结束后，从烘箱中取出，进行从成型模具中脱模的操作。脱模性良好，未发现模具的剥离。进一步于120℃对得到的成型体进行1小时退火处理。得到的成型体具有透明性，雾度值为0.52，未发现波筋，折射率(ne)为1.606，阿贝数(ve)为37，Tg为79℃，比重为1.238，耐光性ΔYI为2.0。耐冲击性试验中，使用530g的钢球时未发生断裂。此外，未观察到因丙酮溶剂而导致的溶胀，耐溶剂性良好。将结果示于表-1。
[实施例15]
向2，5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2，6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物47.85重量份和1，3-双(异氰酸酯基甲基)环己烷2.40重量份的混合溶液中，滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)10.93重量份，于20℃进行1小时反应。在该溶液中混合溶解二丁基二氯化锡0.15重量份、内部脱模剂(三井化学公司制；商品名MR用内部脱模剂)0.60重量份，制成均匀溶液，然后，进一步混合溶解双(2-巯基乙基)硫醚18.28重量份和4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷20.54重量份，制成均匀溶液。在400Pa下进行脱泡，然后，注入至成型模具中。将其投入至聚合烘箱中，经24小时从25℃缓缓升温至120℃，进行聚合。聚合结束后，从烘箱中取出，进行从成型模具中脱模的操作。脱模性良好，未发现模具的剥离。进一步于120℃对得到的成型体进行1小时退火处理。得到的成型体具有透明性，雾度值为0.56，未发现波筋，折射率(ne)为1.597，阿贝数(ve)为40，Tg为91℃，比重为1.255，耐光性ΔYI为2.0。耐冲击性试验中，使用530g的钢球时未发生断裂。此外，未观察到因丙酮溶剂而导致的溶胀，耐溶剂性良好。将结果示于表-1。
[实施例16]
向2，5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2，6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物51.72重量份中滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)5.78重量份和重均分子量为400的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-400)2.63重量份，于20℃进行1小时反应。在该溶液中混合溶解二丁基二氯化锡0.15重量份、内部脱模剂(三井化学公司制；商品名MR用内部脱模剂)0.60重量份，制成均匀溶液，然后，进一步混合溶解双(2-巯基乙基)硫醚18.77重量份和4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷21.10重量份，制成均匀溶液。在400Pa下进行脱泡，然后，注入至成型模具中。将其投入至聚合烘箱中，经24小时从25℃缓缓升温至120℃，进行聚合。聚合结束后，从烘箱中取出，进行从成型模具中脱模的操作。脱模性良好，未发现模具的剥离。进一步于120℃对得到的成型体进行1小时退火处理。得到的成型体具有透明性，雾度值为0.54，未发现波筋，折射率(ne)为1.598，阿贝数(ve)为40，Tg为94℃，比重为1.253，耐光性ΔYI为1.6。耐冲击性试验中，使用530g的钢球时未发生断裂。此外，未观察到因丙酮溶剂而导致的溶胀，耐溶剂性良好。将结果示于表-1。
[实施例17]
向2，5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2，6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物50.00重量份中滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)7.47重量份和重均分子量为400的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-400)3.39重量份，于20℃进行1小时反应。在该溶液中混合溶解二丁基二氯化锡0.15重量份、内部脱模剂(三井化学公司制；商品名MR用内部脱模剂)0.60重量份，制成均匀溶液，然后，进一步混合溶解双(2-巯基乙基)硫醚18.16重量份和4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷20.98重量份，制成均匀溶液。在400Pa下进行脱泡，然后，注入至成型模具中。将其投入至聚合烘箱中，经24小时从25℃缓缓升温至120℃，进行聚合。聚合结束后，从烘箱中取出，进行从成型模具中脱模的操作。脱模性良好，未发现模具的剥离。进一步于120℃对得到的成型体进行1小时退火处理。得到的成型体具有透明性，雾度值为0.53，未发现波筋，折射率(ne)为1.598，阿贝数(ve)为40，Tg为93℃，比重为1.256，耐光性ΔYI为1.6。耐冲击性试验中，使用530g的钢球时未发生断裂。此外，未观察到因丙酮溶剂而导致的溶胀，耐溶剂性良好。将结果示于表-1。
[实施例18]
向2，5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2，6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物52.21重量份中滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)5.82重量份和重均分子量为400的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-400)2.65重量份，于20℃进行1小时反应。在该溶液中混合溶解二丁基二氯化锡0.15重量份、内部脱模剂(三井化学公司制；商品名MR用内部脱模剂)0.60重量份，制成均匀溶液，然后，进一步混合溶解双(2-巯基乙基)硫醚26.54重量份和4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷12.78重量份，制成均匀溶液。在400Pa下进行脱泡，然后，注入至成型模具中。将其投入至聚合烘箱中，经24小时从25℃缓缓升温至120℃，进行聚合。聚合结束后，从烘箱中取出，进行从成型模具中脱模的操作。脱模性良好，未发现模具的剥离。进一步于120℃对得到的成型体进行1小时退火处理。得到的成型体具有透明性，雾度值为0.52，未发现波筋，折射率(ne)为1.597，阿贝数(ve)为40，Tg为90℃，比重为1.255，耐光性ΔYI为1.5。耐冲击性试验中，使用530g的钢球时未发生断裂。此外，未观察到因丙酮溶剂而导致的溶胀，耐溶剂性良好。将结果示于表-1。
[实施例19]
向2，5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2，6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物50.77重量份中滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)7.56重量份和重均分子量为400的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-400)3.43重量份，于20℃进行1小时反应。在该溶液中混合溶解二丁基二氯化锡0.15重量份、内部脱模剂(三井化学公司制；商品名MR用内部脱模剂)0.60重量份，制成均匀溶液，然后，进一步混合溶解双(2-巯基乙基)硫醚25.81重量份和4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷12.43重量份，制成均匀溶液。在400Pa下进行脱泡，然后，注入至成型模具中。将其投入至聚合烘箱中，经24小时从25℃缓缓升温至120℃，进行聚合。聚合结束后，从烘箱中取出，进行从成型模具中脱模的操作。脱模性良好，未发现模具的剥离。进一步于120℃对得到的成型体进行1小时退火处理。得到的成型体具有透明性，雾度值为0.52，未发现波筋，折射率(ne)为1.597，阿贝数(ve)为40，Tg为89℃，比重为1.256，耐光性ΔYI为1.5。耐冲击性试验中，使用530g的钢球时未发生断裂。此外，未观察到因丙酮溶剂而导致的溶胀，耐溶剂性良好。将结果示于表-1。
[实施例20]
向2，5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2，6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物50.31重量份中滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)10.91重量份，于20℃进行1小时反应。在该溶液中混合溶解二丁基二氯化锡0.15重量份、紫外线吸收剂(共同药品公司制；商品名BIOSORB 583)1.50重量份、内部脱模剂(三井化学公司制；商品名MR用内部脱模剂)0.60重量份，制成均匀溶液，然后，进一步混合溶解双(2-巯基乙基)硫醚18.26重量份和4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷20.52重量份，制成均匀溶液。在400Pa下进行脱泡，然后，注入至成型模具中。将其投入至聚合烘箱中，经24小时从25℃缓缓升温至120℃，进行聚合。聚合结束后，从烘箱中取出，进行从成型模具中脱模的操作。脱模性良好，未发现模具的剥离。进一步于120℃对得到的成型体进行1小时退火处理。得到的成型体具有透明性，雾度值为0.57，未发现波筋，折射率(ne)为1.598，阿贝数(ve)为40，Tg为90℃，比重为1.256，耐光性ΔYI为0.5。耐冲击性试验中，使用530g的钢球时未发生断裂。此外，未观察到因丙酮溶剂而导致的溶胀，耐溶剂性良好。将结果示于表-1。
[实施例21]
向2，5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2，6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物50.31重量份中滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)10.91重量份，于20℃进行1小时反应。在该溶液中混合溶解二丁基二氯化锡0.15重量份、紫外线吸收剂(BASF公司制；商品名TINUVIN326)1.00重量份、内部脱模剂(三井化学公司制；商品名MR用内部脱模剂)0.60重量份，制成均匀溶液，然后，进一步混合溶解双(2-巯基乙基)硫醚18.26重量份和4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷20.52重量份，制成均匀溶液。在400Pa下进行脱泡，然后，注入至成型模具中。将其投入至聚合烘箱中，经24小时从25℃缓缓升温至120℃，进行聚合。聚合结束后，从烘箱中取出，进行从成型模具中脱模的操作。脱模性良好，未发现模具的剥离。进一步于120℃对得到的成型体进行1小时退火处理。得到的成型体具有透明性，雾度值为0.57，未发现波筋，折射率(ne)为1.598，阿贝数(ve)为40，Tg为91℃，比重为1.256，耐光性ΔYI为0.3。耐冲击性试验中，使用530g的钢球时未发生断裂。此外，未观察到因丙酮溶剂而导致的溶胀，耐溶剂性良好。将结果示于表-1。
[比较例1]
向2，5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2，6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物56.58重量份中，混合溶解二丁基二氯化锡0.15重量份、内部脱模剂(三井化学公司制；商品名MR用内部脱模剂)0.60重量份，制成均匀溶液，然后，进一步混合溶解双(2-巯基乙基)硫醚33.89重量份和4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷9.53重量份，制成均匀溶液。在400Pa下进行脱泡，然后，注入至成型模具中。将其投入至聚合烘箱中，经24小时从25℃缓缓升温至120℃，进行聚合。聚合结束后，从烘箱中取出，进行从成型模具中脱模的操作。脱模性良好，未发现模具的剥离。进一步于120℃对得到的成型体进行1小时退火处理。得到的成型体具有透明性，雾度值为0.51，未发现波筋，折射率(ne)为1.615，阿贝数(ve)为38，Tg为94℃，比重为1.289，耐光性ΔYI为8.0。耐冲击性试验中，使用112g的钢球时发生断裂。未观察到因丙酮溶剂而导致的溶胀，耐溶剂性良好。将结果示于表-1。
[比较例2]
向2，5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2，6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物53.58重量份中，混合溶解二丁基二氯化锡0.15重量份、内部脱模剂(三井化学公司制；商品名MR用内部脱模剂)0.60重量份，制成均匀溶液，然后，进一步混合溶解双(2-巯基乙基)硫醚32.10重量份、和三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)14.32重量份，制成均匀溶液。在400Pa下进行脱泡，然后，注入至成型模具中。将其投入至聚合烘箱中，经24小时从25℃缓缓升温至120℃，进行聚合。聚合结束后，从烘箱中取出，进行从成型模具中脱模的操作。脱模性良好，未发现模具的剥离。进一步于120℃对得到的成型体进行1小时退火处理。得到的成型体具有透明性，雾度值为0.51，未发现波筋，折射率(ne)为1.599，阿贝数(ve)为40，Tg为90℃，比重为1.287，耐光性ΔYI为6.3。耐冲击性试验中，使用112g的钢球时发生断裂。未观察到因丙酮溶剂而导致的溶胀，耐溶剂性良好。将结果示于表-1。
[比较例3]
向2，5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2，6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物48.70重量份中滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)16.42重量份，于20℃进行1小时反应。在该溶液中混合溶解二丁基二氯化锡0.15重量份、内部脱模剂(三井化学公司制；商品名MR用内部脱模剂)0.60重量份，制成均匀溶液，然后，进一步混合溶解双(2-巯基乙基)硫醚34.88重量份，制成均匀溶液。在400Pa下进行脱泡，然后，注入至成型模具中。将其投入至聚合烘箱中，经24小时从25℃缓缓升温至120℃，进行聚合。聚合结束后，从烘箱中取出，进行从成型模具中脱模的操作。脱模性良好，未发现模具的剥离。进一步于120℃对得到的成型体进行1小时退火处理。得到的成型体具有透明性，雾度值为0.58，未发现波筋，折射率(ne)为1.585，阿贝数(ve)为41，Tg为74℃，比重为1.242，耐光性ΔYI为2.3。耐冲击性试验中，使用530g的钢球时未发生断裂。然而，观察到因丙酮溶剂而导致的溶胀，耐溶剂性不良。将结果示于表-1。
[比较例4]
向2，5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2，6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物57.42重量份中，滴加装入间苯二甲胺11.48重量份时，剧烈放热，并且析出聚合物状的不溶物。因此，不能进行后续的操作。将结果示于表-1。
[比较例5]
向2，5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2，6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物47.37重量份中滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)14.12重量份，于20℃进行1小时反应。在该溶液中混合溶解二丁基二氯化锡0.15重量份、内部脱模剂(三井化学公司制；商品名MR用内部脱模剂)0.60重量份，制成均匀溶液，然后，混合溶解4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷38.51重量份，制成均匀溶液。在400Pa下进行脱泡，然后，注入至成型模具中。将其投入至聚合烘箱中，经24小时从25℃缓缓升温至120℃，进行聚合。聚合结束后，从烘箱中取出，进行从成型模具中脱模的操作。脱模性良好，未发现模具的剥离。进一步于120℃对得到的成型体进行1小时退火处理。得到的成型体具有透明性，雾度值为0.59，未发现波筋，折射率(ne)为1.595，阿贝数(ve)为40，Tg为93℃，比重为1.260，耐光性ΔYI为2.1。耐冲击性试验中，使用174g的钢球时发生断裂。此外，未观察到因丙酮溶剂而导致的溶胀，耐溶剂性良好。将结果示于表-1。
[实施例22]
向2，5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2，6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物53.85重量份中滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)7.00重量份，于20℃进行1小时反应。在该溶液中混合溶解二丁基二氯化锡0.15重量份、内部脱模剂(三井化学公司制；商品名MR用内部脱模剂)0.60重量份，制成均匀溶液，然后，进一步混合溶解双(2-巯基乙基)硫醚15.55重量份、4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷16.60重量份、和1，4-环己烷二甲醇(东京化成株式会社制)7.00重量份，制成均匀溶液。在400Pa下进行脱泡，然后，注入至成型模具中。将其投入至聚合烘箱中，经24小时从25℃缓缓升温至120℃，进行聚合。聚合结束后，从烘箱中取出，进行从成型模具中脱模的操作。脱模性良好，未发现模具的剥离。进一步于120℃对得到的成型体进行1小时退火处理。得到的成型体具有透明性，雾度值为0.50，未发现波筋，折射率(ne)为1.586，阿贝数(ve)为42，Tg为96℃，比重为1.252，耐光性ΔYI为1.2。耐冲击性试验中，使用530g的钢球时未发生断裂。此外，未观察到因丙酮溶剂而导致的溶胀，耐溶剂性良好。将结果示于表-2。
[实施例23]
向2，5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2，6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物52.65重量份中滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)7.00重量份，于20℃进行1小时反应。在该溶液中混合溶解二丁基二氯化锡0.15重量份、内部脱模剂(三井化学公司制；商品名MR用内部脱模剂)0.60重量份，制成均匀溶液，然后，进一步混合溶解双(2-巯基乙基)硫醚16.10重量份、4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷17.25重量份、和三环癸烷二甲醇(东京化成株式会社制)7.00重量份，制成均匀溶液。在400Pa下进行脱泡，然后，注入至成型模具中。将其投入至聚合烘箱中，经24小时从25℃缓缓升温至120℃，进行聚合。聚合结束后，从烘箱中取出，进行从成型模具中脱模的操作。脱模性良好，未发现模具的剥离。进一步于120℃对得到的成型体进行1小时退火处理。得到的成型体具有透明性，雾度值为0.50，未发现波筋，折射率(ne)为1.591，阿贝数(ve)为41，Tg为97℃，比重为1.258，耐光性ΔYI为1.2。耐冲击性试验中，使用530g的钢球时未发生断裂。此外，未观察到因丙酮溶剂而导致的溶胀，耐溶剂性良好。将结果示于表-2。
[实施例24]
向2，5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2，6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物53.48重量份中滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)7.00重量份，于20℃进行1小时反应。在该溶液中混合溶解二丁基二氯化锡0.15重量份、内部脱模剂(三井化学公司制；商品名MR用内部脱模剂)0.60重量份，制成均匀溶液，然后，进一步混合溶解双(2-巯基乙基)硫醚17.65重量份、4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷18.87重量份、和1，4-环己烷二甲醇(东京化成株式会社制)3.00重量份，制成均匀溶液。在400Pa下进行脱泡，然后，注入至成型模具中。将其投入至聚合烘箱中，经24小时从25℃缓缓升温至120℃，进行聚合。聚合结束后，从烘箱中取出，进行从成型模具中脱模的操作。脱模性良好，未发现模具的剥离。进一步于120℃对得到的成型体进行1小时退火处理。得到的成型体具有透明性，雾度值为0.57，未发现波筋，折射率(ne)为1.594，阿贝数(ve)为41，Tg为90℃，比重为1.253，耐光性ΔYI为1.5。耐冲击性试验中，使用530g的钢球时未发生断裂。此外，未观察到因丙酮溶剂而导致的溶胀，耐溶剂性良好。将结果示于表-2。
[实施例25]
向2，5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2，6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物53.79重量份中滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)7.00重量份，于20℃进行1小时反应。在该溶液中混合溶解二丁基二氯化锡0.15重量份、内部脱模剂(三井化学公司制；商品名MR用内部脱模剂)0.60重量份，制成均匀溶液，然后，进一步混合溶解双(2-巯基乙基)硫醚14.12重量份、4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷15.09重量份、和1，4-环己烷二甲醇(东京化成株式会社制)10.00重量份，制成均匀溶液。在400Pa下进行脱泡，然后，注入至成型模具中。将其投入至聚合烘箱中，经24小时从25℃缓缓升温至120℃，进行聚合。聚合结束后，从烘箱中取出，进行从成型模具中脱模的操作。脱模性良好，未发现模具的剥离。进一步于120℃对得到的成型体进行1小时退火处理。得到的成型体具有透明性，雾度值为0.32，未发现波筋，折射率(ne)为1.581，阿贝数(ve)为42，Tg为103℃，比重为1.250，耐光性ΔYI为1.2。耐冲击性试验中，使用530g的钢球时未发生断裂。此外，未观察到因丙酮溶剂而导致的溶胀，耐溶剂性良好。将结果示于表-2。
[实施例26]
向2，5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2，6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物52.98重量份中滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)7.00重量份，于20℃进行1小时反应。在该溶液中混合溶解二丁基二氯化锡0.15重量份、内部脱模剂(三井化学公司制；商品名MR用内部脱模剂)0.60重量份，制成均匀溶液，然后，进一步混合溶解双(2-巯基乙基)硫醚17.89重量份、4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷19.13重量份、和三环癸烷二甲醇(东京化成株式会社制)3.00重量份，制成均匀溶液。在400Pa下进行脱泡，然后，注入至成型模具中。将其投入至聚合烘箱中，经24小时从25℃缓缓升温至120℃，进行聚合。聚合结束后，从烘箱中取出，进行从成型模具中脱模的操作。脱模性良好，未发现模具的剥离。进一步于120℃对得到的成型体进行1小时退火处理。得到的成型体具有透明性，雾度值为0.56，未发现波筋，折射率(ne)为1.598，阿贝数(ve)为40，Tg为91℃，比重为1.253，耐光性ΔYI为1.3。耐冲击性试验中，使用530g的钢球时未发生断裂。此外，未观察到因丙酮溶剂而导致的溶胀，耐溶剂性良好。将结果示于表-2。
[实施例27]
向2，5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2，6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物52.15重量份中滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)7.00重量份，于20℃进行1小时反应。在该溶液中混合溶解二丁基二氯化锡0.15重量份、内部脱模剂(三井化学公司制；商品名MR用内部脱模剂)0.60重量份，制成均匀溶液，然后，进一步混合溶解双(2-巯基乙基)硫醚14.91重量份、4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷15.94重量份、和三环癸烷二甲醇(东京化成株式会社制)10.00重量份，制成均匀溶液。在400Pa下进行脱泡，然后，注入至成型模具中。将其投入至聚合烘箱中，经24小时从25℃缓缓升温至120℃，进行聚合。聚合结束后，从烘箱中取出，进行从成型模具中脱模的操作。脱模性良好，未发现模具的剥离。进一步于120℃对得到的成型体进行1小时退火处理。得到的成型体具有透明性，雾度值为0.31，未发现波筋，折射率(ne)为1.588，阿贝数(ve)为41，Tg为105℃，比重为1.251，耐光性ΔYI为1.2。耐冲击性试验中，使用530g的钢球时未发生断裂。此外，未观察到因丙酮溶剂而导致的溶胀，耐溶剂性良好。将结果示于表-2。
[实施例28]
向2，5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2，6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物57.93重量份中滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)7.00重量份，于20℃进行1小时反应。在该溶液中混合溶解二丁基二氯化锡0.15重量份、内部脱模剂(三井化学公司制；商品名MR用内部脱模剂)0.60重量份，制成均匀溶液，然后，进一步混合溶解双(2-巯基乙基)硫醚13.57重量份、4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷14.50重量份、和丙二醇(和光纯药工业株式会社制)7.00重量份，制成均匀溶液。在400Pa下进行脱泡，然后，注入至成型模具中。将其投入至聚合烘箱中，经24小时从25℃缓缓升温至120℃，进行聚合。聚合结束后，从烘箱中取出，进行从成型模具中脱模的操作。脱模性良好，未发现模具的剥离。进一步于120℃对得到的成型体进行1小时退火处理。得到的成型体具有透明性，雾度值为0.61，通过目视观察未发现透镜内的变形，折射率(ne)为1.576，阿贝数(ve)为43，Tg为95℃，比重为1.251，耐光性ΔYI为1.3。耐冲击性试验中，使用530g的钢球时未发生断裂。此外，未观察到因丙酮溶剂而导致的溶胀，耐溶剂性良好。将结果示于表-2。
[实施例29]
向2，5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2，6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物54.22重量份中滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)7.00重量份，于20℃进行1小时反应。在该溶液中混合溶解二丁基二氯化锡0.15重量份、内部脱模剂(三井化学公司制；商品名MR用内部脱模剂)0.60重量份，制成均匀溶液，然后，进一步混合溶解双(2-巯基乙基)硫醚15.36重量份、4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷16.42重量份、和二丙二醇(和光纯药工业株式会社制)7.00重量份，制成均匀溶液。在400Pa下进行脱泡，然后，注入至成型模具中。将其投入至聚合烘箱中，经24小时从25℃缓缓升温至120℃，进行聚合。聚合结束后，从烘箱中取出，进行从成型模具中脱模的操作。脱模性良好，未发现模具的剥离。进一步于120℃对得到的成型体进行1小时退火处理。得到的成型体具有透明性，雾度值为0.69，未发现波筋，折射率(ne)为1.583，阿贝数(ve)为42，Tg为90℃，比重为1.253，耐光性ΔYI为1.5。耐冲击性试验中，使用530g的钢球时未发生断裂。此外，未观察到因丙酮溶剂而导致的溶胀，耐溶剂性良好。将结果示于表-2。
[实施例30]
向2，5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2，6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物52.73重量份中滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)7.00重量份，于20℃进行1小时反应。在该溶液中混合溶解二丁基二氯化锡0.15重量份、内部脱模剂(三井化学公司制；商品名MR用内部脱模剂)0.60重量份，制成均匀溶液，然后，进一步混合溶解双(2-巯基乙基)硫醚16.08重量份、4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷17.19重量份、和三丙二醇(和光纯药工业株式会社制)7.00重量份，制成均匀溶液。在400Pa下进行脱泡，然后，注入至成型模具中。将其投入至聚合烘箱中，经24小时从25℃缓缓升温至120℃，进行聚合。聚合结束后，从烘箱中取出，进行从成型模具中脱模的操作。脱模性良好，未发现模具的剥离。进一步于120℃对得到的成型体进行1小时退火处理。得到的成型体具有透明性，雾度值为0.69，未发现波筋，折射率(ne)为1.586，阿贝数(ve)为41，Tg为86℃，比重为1.255，耐光性ΔYI为1.6。耐冲击性试验中，使用530g的钢球时未发生断裂。此外，未观察到因丙酮溶剂而导致的溶胀，耐溶剂性良好。将结果示于表-2。
[实施例31]
向2，5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2，6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物51.20重量份中滴加装入重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)7.00重量份，于20℃进行1小时反应。在该溶液中混合溶解二丁基二氯化锡0.15重量份、内部脱模剂(三井化学公司制；商品名MR用内部脱模剂)0.60重量份，制成均匀溶液，然后，进一步混合溶解双(2-巯基乙基)硫醚20.30重量份、4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷14.50重量份、和聚丙二醇(二醇型，分子量约为400，和光纯药工业株式会社制)7.00重量份，制成均匀溶液。在400Pa下进行脱泡，然后，注入至成型模具中。将其投入至聚合烘箱中，经24小时从25℃缓缓升温至120℃，进行聚合。聚合结束后，从烘箱中取出，进行从成型模具中脱模的操作。脱模性良好，未发现模具的剥离。进一步于120℃对得到的成型体进行1小时退火处理。得到的成型体具有透明性，雾度值为0.69，未发现波筋，折射率(ne)为1.589，阿贝数(ve)为41，Tg为81℃，比重为1.254，耐光性ΔYI为1.6。耐冲击性试验中，使用530g的钢球时未发生断裂。此外，未观察到因丙酮溶剂而导致的溶胀，耐溶剂性良好。将结果示于表-2。
[表1]
表-1
Figure BDA0001994707060000521
[表2]
表-1(续)
Figure BDA0001994707060000531
[表3]
表-2
Figure BDA0001994707060000541
[表4]
表-2(续)
Figure BDA0001994707060000542
表中的符号表示以下的含义。
*1：胺化合物(A)的氨基的摩尔数a与异(硫)氰酸酯化合物(B)的异(硫)氰酸酯基的摩尔数b之比(a/b)
*2：多硫醇化合物(C)中包含的二硫醇化合物(c1)的摩尔数与多硫醇化合物(c2)的摩尔数之比
*3：多元醇化合物(D)中的羟基的摩尔数d与多硫醇化合物(C)中的巯基的摩尔数c之比
需要说明的是，上述的值为基于各化合物的使用量，按照化合物的纯度为100％而算出的理论值。
(胺化合物(A))
A1：重均分子量为2000的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-2000)
A2：重均分子量为400的聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)(HUNTSMAN公司制Jeffamine D-400)
A3：间苯二甲胺
(异(硫)氰酸酯化合物(B))
I1：2，5-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷与2，6-双(异氰酸酯基甲基)双环[2.2.1]庚烷的混合物
12：1，3-双(异氰酸酯基甲基)环己烷
(多硫醇化合物(C))
T1：双(2-巯基乙基)硫醚
T2：4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷
T3：2，5-双(巯基甲基)-1，4-二噻烷
T4：5，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、4，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷与4，8-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷的混合物
T5：三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)
(多元醇化合物(D))
P1：1，4-环己烷二甲醇(东京化成株式会社制)
P2：三环癸烷二甲醇(东京化成株式会社制)
P3：丙二醇(和光纯药工业株式会社制)
P4：二丙二醇(和光纯药工业株式会社制)
P5：三丙二醇(和光纯药工业株式会社制)
P6：聚丙二醇(二醇型，分子量约为400，和光纯药工业株式会社制)
实施例1～21的硫氨酯脲成型体与为硫氨酯成型体的比较例1及2相比，比重低，耐冲击性及耐光性优异，这些特性的均衡性优异。
此外，实施例1～21的硫氨酯脲成型体与仅使用了二硫醇的硫氨酯脲成型体(比较例3)相比，耐溶剂性优异，与仅使用了三官能硫醇的硫氨酯脲成型体(比较例5)相比，耐冲击性优异。
另外，对于芳香族伯胺与异氰酸酯化合物的组合(比较例4)而言，剧烈放热，并且析出聚合物状的不溶物，未能得到树脂成型体。
实施例22～31的使用了多元醇的硫氨酯脲成型体具有与实施例1～21的硫氨酯脲成型体同等程度的耐冲击性，并且耐热性及透明性优异，具有高折射率，这些特性的均衡性优异。
如上所述，对于由本发明的光学材料用聚合性组合物得到的硫氨酯脲成型体而言，比重低，耐热性、耐冲击性及耐光性优异，并且光学变形(波筋)的产生被抑制，并且耐光性优异，这些特性的均衡性优异。
由本发明的光学材料用聚合性组合物得到的硫氨酯脲成型体可在要求高透明性的各种光学材料、尤其是眼镜透镜中合适地使用。
本申请主张以于2016年10月25日提出申请的日本申请特愿2016-208962号为基础的优先权，将其全部公开内容并入本文。

Claims (16)

1.光学材料用聚合性组合物，其包含：
(A)选自通式(1)表示的化合物(a1)及通式(2)表示的化合物(a2)中的至少1种胺化合物，
(B)具有2个以上异(硫)氰酸酯基的异(硫)氰酸酯化合物，和
(C)包含具有2个巯基的二硫醇化合物(c1)及具有3个以上巯基的多硫醇化合物(c2)的多硫醇化合物，
其中，通式(1)表示的化合物(a1)的重均分子量(MW)为200～4000，
通式(2)表示的化合物(a2)的重均分子量(MW)为400～5000，
胺化合物(A)的氨基的摩尔数a与异(硫)氰酸酯化合物(B)的异(硫)氰酸酯基的摩尔数b之比(a/b)为0.01～0.20的范围，
所述异(硫)氰酸酯基为异氰酸酯基或异硫氰酸酯基，所述异(硫)氰酸酯化合物为异氰酸酯化合物或异硫氰酸酯化合物，
[化学式1]
Figure FDA0003011582940000011
通式(1)中，R3～R5分别表示氢原子或甲基，p表示0～100的整数，q表示0～100的整数，r表示1～100的整数，p+r满足1～100的整数，存在有多个的R4彼此或R5彼此可以相同也可以不同，
[化学式2]
Figure FDA0003011582940000012
通式(2)中，R6、R8、R9分别表示氢原子或甲基，R7表示碳原子数为1～20的直链烷基、碳原子数为3～20的支链烷基或碳原子数为3～20的环状烷基，x+y+z表示1～200的整数，n表示0～10的整数，存在有多个的R6彼此、R8彼此或R9彼此分别可以相同也可以不同。
2.如权利要求1所述的光学材料用聚合性组合物，其还包含具有2个以上羟基的多元醇化合物(D)。
3.如权利要求1或2所述的光学材料用聚合性组合物，其中，多硫醇化合物(c1)的巯基的摩尔数c1与多硫醇化合物(c2)的巯基的摩尔数c2之比(c1/c2)为1～13的范围。
4.如权利要求1或2所述的光学材料用聚合性组合物，其中，所述二硫醇化合物(c1)为选自由2,5-二巯基甲基-1,4-二噻烷、乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、4,6-双(巯基甲基硫基)-1,3-二噻烷、2-(2,2-双(巯基甲基硫基)乙基)-1,3-二硫杂环丁烷及双(2-巯基乙基)硫醚组成的组中的至少1种，
所述多硫醇化合物(c2)为选自由三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、1,1,3,3-四(巯基甲基硫基)丙烷组成的组中的至少1种。
5.如权利要求1或2所述的光学材料用聚合性组合物，其中，所述异(硫)氰酸酯化合物(B)为选自由1,6-己二异氰酸酯、1,5-戊二异氰酸酯、间苯二甲撑二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、双(异氰酸酯基甲基)环己烷、二环己基甲烷-4,4’-二异氰酸酯、2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、甲苯二异氰酸酯、苯二异氰酸酯、及4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯组成的组中的至少1种。
6.如权利要求2所述的光学材料用聚合性组合物，其中，所述多元醇化合物(D)包含具有2个羟基的二醇化合物(d1)。
7.如权利要求6所述的光学材料用聚合性组合物，其中，所述二醇化合物(d1)包含选自直链状脂肪族二醇化合物、支链状脂肪族二醇化合物、环状脂肪族二醇化合物、及芳香族二醇化合物中的至少1种。
8.如权利要求6或7所述的光学材料用聚合性组合物，其中，所述二醇化合物(d1)为选自由环己烷二甲醇、三环癸烷二甲醇、聚丙二醇组成的组中的至少1种。
9.成型体，其是使权利要求1～8中任一项所述的光学材料用聚合性组合物固化而得到的。
10.光学材料，其是由权利要求9所述的成型体形成的。
11.塑料透镜，其是由权利要求9所述的成型体形成的。
12.塑料偏光透镜，其具备：
偏光膜；和
由权利要求9所述的成型体形成的基材层，所述基材层形成在所述偏光膜的至少一个面上。
13.光学材料用聚合性组合物的制造方法，其包括下述工序：
工序(i)，使选自通式(1)表示的胺化合物(a1)及通式(2)表示的胺化合物(a2)中的至少1种胺化合物(A)、与具有2个以上异(硫)氰酸酯基的异氰酸酯化合物(B)反应而得到预聚物；和
工序(ii)，向所述预聚物中添加包含具有2个巯基的二硫醇化合物(c1)及具有3个以上巯基的多硫醇化合物(c2)的多硫醇化合物(C)并进行混合，
其中，通式(1)表示的化合物(a1)的重均分子量(MW)为200～4000，
通式(2)表示的化合物(a2)的重均分子量(MW)为400～5000，
胺化合物(A)的氨基的摩尔数a与异(硫)氰酸酯化合物(B)的异(硫)氰酸酯基的摩尔数b之比(a/b)为0.01～0.20的范围，
所述异(硫)氰酸酯基为异氰酸酯基或异硫氰酸酯基，所述异(硫)氰酸酯化合物为异氰酸酯化合物或异硫氰酸酯化合物，
[化学式3]
Figure FDA0003011582940000041
通式(1)中，R3～R5分别表示氢原子或甲基，p表示0～100的整数，q表示0～100的整数，r表示1～100的整数，p+r满足1～100的整数，存在有多个的R4彼此或R5彼此可以相同也可以不同，
[化学式4]
Figure FDA0003011582940000042
通式(2)中，R6、R8、R9分别表示氢原子或甲基，R7表示碳原子数为1～20的直链、支链或环状的烷基，x+y+z表示1～100的整数，n表示0～10的整数，存在有多个的R6彼此、R8彼此或R9彼此分别可以相同也可以不同。
14.如权利要求13所述的光学材料用聚合性组合物的制造方法，其中，所述工序(ii)还包括向所述工序(i)中得到的所述预聚物中添加具有2个以上羟基的多元醇化合物(D)并进行混合的工序。
15.光学材料的制造方法，其包括下述工序：
将权利要求1～8中任一项所述的光学材料用聚合性组合物注入至铸模内的工序；和
在所述铸模内使所述光学材料用聚合性组合物进行聚合固化的工序。
16.塑料偏光透镜的制造方法，其包括下述工序：
在透镜浇铸成型用铸模内，以偏光膜的至少一个面与模具分离隔开的状态将该偏光膜固定的工序；
将权利要求1～8中任一项所述的光学材料用聚合性组合物注入至所述偏光膜与所述模具之间的空隙的工序；和
使所述光学材料用聚合性组合物进行聚合固化，在所述偏光膜的至少一个面上层叠由所述光学材料用聚合性组合物的固化物形成的基材层的工序。
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