CN109475163A - 作为甜味特征改性剂的葡萄糖基丁香酸类似物 - Google Patents

Abstract

本公开提供了新型甜味剂组合物，所述新型甜味剂组合物包含具有根据式(I)的结构的化合物：

Description

作为甜味特征改性剂的葡萄糖基丁香酸类似物

背景技术

本公开整体涉及可用于调节甜味剂的甜味特征的化合物。

食品和饮料行业已经开始对高效甜味剂诸如甜菊糖甙感兴趣，以寻求替代的甜味剂。然而，由于与这些甜味剂相关联的异味，例如缓慢起效、苦味、甘草味或残留的余味，用已知的强效非营养性甜味剂代替营养性甜味剂是困难的。因此，仍然需要开发更好地模拟糖的味道特征的甜味剂组合物。

发明内容

在各种实施方案中，本公开提供了一种甜味剂组合物，该甜味剂组合物包含甜味剂和具有根据式I的结构的化合物：

其中

R¹为H、Me或Et，

R²为吡喃糖苷，该吡喃糖苷选自吡喃葡萄糖苷、吡喃葡萄糖醛酸酯苷、吡喃鼠李糖苷、吡喃半乳糖苷、脱氧吡喃葡萄糖苷和吡喃甘露糖苷；

并且

R³和R⁴各自独立地为H或MeO，

或其盐。

通常，式I的化合物在甜味剂组合物中以足以减少缓慢起效、苦味、甘草味或残留的余味中的一者或多者的量存在。可用的量包括约30ppm至约300ppm范围内的那些。

各种甜味剂可包含在本文所述的甜味剂组合物中。例如，在一些实施方案中，甜味剂选自甜菊糖甙、甜叶菊提取物、罗汉果、罗汉果果汁浓缩物、罗汉果粉、罗汉果甙V、奇异果甜蛋白、应乐果甜蛋白、植物甜蛋白、莫纳甜、赤藓糖醇、塔格糖、蔗糖、液体蔗糖、果糖、液体果糖、葡萄糖、液体葡萄糖、高果糖玉米糖浆、转化糖、中间转化糖、枫糖浆、枫糖、蜂蜜、菊苣糖浆、龙舌兰糖浆、红糖糖蜜、甘蔗糖蜜、甜菜糖蜜、高粱糖浆、山梨糖醇、甘露糖醇、麦芽糖醇、木糖醇、甘草甜素、麦芽糖醇、麦芽糖、乳糖、木糖、阿拉伯糖、异麦芽酮糖醇、乳糖醇、海藻酮糖、核糖、低聚果糖、天冬甜素、纽甜、阿力甜、糖精钠、糖精钙、乙酰氨基磺酸钾、环己基氨基磺酸钠、环己基氨基磺酸钙、新橙皮苷二氢查尔酮、三氯蔗糖、聚右旋糖及它们中任何的混合物。在特定实施方案中，甜味剂为高果糖玉米糖浆或甜菊糖甙，诸如莱鲍迪甙A。

本文所述的甜味剂组合物还可包含甜味增强剂。例如，在一些实施方案中，甜味剂组合物包含甜味剂增强剂，该甜味剂增强剂选自D-阿洛酮糖、赤藓糖醇、甜茶苷、莱鲍迪甙B、莱鲍迪甙C、三叶甙、甘茶素、植物甜蛋白、罗汉果甙及其组合。

本文所述的甜味剂组合物可为多种形式。例如，在一些实施方案中，甜味剂组合物为干混物，诸如餐桌用甜味剂组合物。在一些实施方案中，甜味剂组合物为含水甜味剂组合物。在一些实施方案中，甜味剂组合物可以各种产品形式诸如饮料产品和食物产品提供。

在一些实施方案中，本文所述的甜味剂组合物可以饮料产品形式诸如即饮型饮料或饮料浓缩物提供。例如，在一些实施方案中，即饮型饮料包含水、包含甜味剂和如本文所述的式I的化合物的甜味剂组合物以及任选地酸化剂，该酸化剂选自磷酸、柠檬酸、苹果酸、酒石酸、乳酸、甲酸、抗坏血酸、富马酸、葡萄糖酸、琥珀酸、马来酸、己二酸及其混合物。在一些实施方案中，水为碳酸水。在一些实施方案中，酸化剂为磷酸。在一些实施方案中，即饮型饮料包含可乐风味物。在一些实施方案中，即饮型饮料包含茶风味物。在一些实施方案中，即饮型饮料包含咖啡风味物。在一些实施方案中，即饮型饮料是低卡路里或零卡路里饮料。在一些实施方案中，即饮型饮料还包含咖啡因。在一些实施方案中，即饮型饮料基本上不含咖啡因。本文描述了其他合适的成分。在一些实施方案中，即饮型饮料选自碳酸饮料、非碳酸饮料、泉水饮料、冷冻碳酸饮料、水果汁、水果汁风味饮料、水果风味饮料、运动饮料、能量饮料、强化/增强水饮料、大豆饮料、蔬菜饮料、基于谷物的饮料、麦芽饮料、发酵饮料、酸奶饮料、开菲尔、咖啡饮料、茶饮料、乳品饮料及它们中任何的混合物。

在一些实施方案中，本文所述的甜味剂组合物可在食物产品中提供。例如，在一些实施方案中，该食物产品包含食物组分和甜味剂组合物，该甜味剂组合物包含甜味剂和如本文所述的式I的化合物。本文描述了其他合适的成分。在一些实施方案中，该食物产品选自燕麦片、谷类食物、烘焙物、饼干、薄脆饼干、蛋糕、布朗尼蛋糕、面包、小吃食物、炸薯片、玉米片、爆米花、小吃棒、年糕以及基于谷物的食物产品。

在一些实施方案中，本公开还提供了调节产品中的甜味剂的甜味特征的方法。在一些实施方案中，该方法包括向产品添加具有根据式I的结构的化合物。本文描述了式I的合适的化合物和甜味剂。

本公开还提供产品中甜味剂的调节甜味特征，包括向产品添加具有根据式I的结构的化合物。

附图说明

结合附图进行阅读，将更好地理解前述发明内容以及后文实施方案的具体实施方式。出于图示说明的目的，附图可以描述具体实施方案的使用。然而，应当理解，本文所述的化合物、制剂、组合物和方法不限于在附图中讨论或描述的确切实施方案。

图1至图7分别示出了示例性化合物5、6、8、9、15、19和28的¹HNMR光谱。

具体实施方式

定义

鉴于本公开的益处，本文公开的发明主题的各种示例和实施方案是可能的并且对于本领域的普通技术人员将是显而易见的。在本公开中，对“一些实施方案”、“某些实施方案”、“某些示例性实施方案”和类似短语的引用各自意指这些实施方案是本发明主题的非限制性示例，并且存在不包括在内的替代的实施方案。

除非另外指明，或者除非在描述它的上下文中另有说明，否则所公开的实施方案和示例的任一个中的替代的和任选的元素或特征可彼此互换。也就是说，在一个实施方案或示例中描述的元素应当被理解为对于另一个描述的示例或实施方案中的一个或多个对应但不同的元素是可互换的或可替换的，并且同样地，在其他实施方案和示例中也可任选地使用一个实施方案或示例的任选的特征。更一般地，任何所公开的示例或实施方案的元素和特征应被理解为通常公开用于与其他方面和其他示例和实施方案一起使用。对可操作或配置成执行一种或多种指定功能、任务和/或操作等的组分或成分的引用旨在表示，在至少某些实施方案中，它可执行这样的功能、任务和/或操作，并且还能够执行一种或多种其他功能、任务和/或操作。

冠词“一个”、“一种”和“所述”在本文中用于指物品的一个或超过一个的(即，至少一个)语法对象。举例来说，“一种元素”是指一种元素或超过一种元素。

词语“包括”、“包含”以与其开放式含义一致的方式使用，即，意指给定产品或过程可任选地还具有除了明确描述的那些之外的附加特征或元素。应理解，无论在何处，以语言“包括”、“包含”描述的任何实施方案，也提供了以“由…组成”和/或“基本上由…组成”描述的其他类似实施方案。

如本文所用，术语“大约”是指特定值的±10％。仅作为示例，含有“约30重量％”化合物的组合物可包含27重量％的化合物最多至并包含33重量％的化合物。

在整个本公开中，术语“饮料浓缩物”、“浓缩物”和“糖浆”可互换使用并指适用于饮料制备的含水甜味剂组合物。示例性实施方案在本公开的其他地方描述。

如本文所用，术语“白利糖度”是指水溶液的糖含量(w/w)。仅以举例的方式，1度白利糖度的溶液在100克溶液中含有1克蔗糖，而5度白利糖度的溶液在100克溶液中含有5克蔗糖。

如本文所用，短语“可食用消耗品”意指适用于人或动物食用的食物、饮料，或食物或饮料的成分。

如本文通常使用的术语“甜味识别阈值浓度”是给定甜味剂或甜味剂组合的最低已知浓度，其可通过人的味觉感知，通常约1.5％的蔗糖当量。

如本文所用，“味道”是指甜味感知、甜味感知的时间效应(即，起效和持续时间)、异味(例如苦味和金属味)、残留感知(余味)以及触觉感知(例如身体和厚度)的组合。

术语“营养性甜味剂”通常是指在典型的用量下提供显著的卡路里含量例如超过约5卡路里/份8盎司饮料的甜味剂。

如本文所用，术语“非营养性甜味剂”是指除营养性甜味剂之外的所有甜味剂。

如本文所用，“全卡路里”饮料制剂是完全用营养性甜味剂增甜的饮料。

如本文所用，“低卡路里饮料”中，每份8盎司饮料具有少于40卡路里。

如本文所用，“零卡路里”意指每份8盎司饮料具有少于5卡路里。

如本文所用，“强效甜味剂”意指甜度为糖的至少两倍的甜味剂，即，以重量计，需要不超过糖重量的一半便达到相等甜味的甜味剂。例如，强效甜味剂可需要小于糖重量的一半，以达到用糖增甜至10度白利糖度水平的饮料的同等甜味。强效甜味剂既包括营养性甜味剂(例如，罗汉果果汁浓缩物)，又包括非营养性甜味剂(通常例如，罗汉果粉)。此外，强效甜味剂既包括天然强效甜味剂(例如，甜菊醇糖甙、罗汉果等)，又包括人工强效甜味剂(例如，纽甜等)。

如在本公开中使用的，除非另外指明，否则术语“添加的”、“组合的”和类似特征的术语意指所提及的多种成分或组分(例如，一种或多种甜味剂、甜味增强剂等)在有或没有搅拌的情况下以任何方式和任何顺序组合。

包含GSA类似物的甜味剂组合物

在各种实施方案中，本公开提供了一种甜味剂组合物，该甜味剂组合物包含可改变甜味剂的甜味特征的化合物，例如，以增加整体甜味，减少甜味起效时间，减少苦味、金属味和甘草异味，并且/或者改善甜味剂的甜味品质(例如，圆润度)。在一些实施方案中，该化合物是葡萄糖基丁香酸(GSA)或其类似物。

在一些实施方案中，该化合物具有根据式I的结构：

其中

R¹为H、Me或Et，

R²为吡喃糖苷的残基，该吡喃糖苷选自吡喃葡萄糖苷、吡喃葡萄糖醛酸酯苷、吡喃鼠李糖苷、吡喃半乳糖苷、脱氧吡喃葡萄糖苷和吡喃甘露糖苷；并且

R³和R⁴各自独立地为H或MeO。

在一些实施方案中，式I的化合物为盐的形式，例如碱金属盐，诸如钠盐。

在一些实施方案中，R¹为H。在一些实施方案中，R¹为Me。在一些实施方案中，R¹为Et。

通常，R²为β-吡喃糖苷的残基。然而，在一些实施方案中，R²也可为α-吡喃糖苷的残基。

通常，R²为D-吡喃糖苷的残基，即，该吡喃糖为D-构型。然而，在一些实施方案中，R²也可为L-吡喃糖苷的残基，即，该吡喃糖为L-构型。

例如，在一些实施方案中，R²可为β-D-吡喃葡萄糖苷或β-D-吡喃葡萄糖醛酸酯苷的残基。在一些实施方案中，R²可具有以下结构：

在一些特定实施方案中，R²为

在一些实施方案中，R³和R⁴均为H。在一些实施方案中，R³和R⁴均为MeO。在一些实施方案中，R³和R⁴中的一个为H，且R³和R⁴中的另一个为MeO。

在一些实施方案中，式I的化合物选自

或其盐。

在本文所述的任何实施方案中，该化合物可以是基本上纯化的化合物，例如具有至少80重量％、至少85重量％、至少90重量％、至少95重量％或至少99重量％的纯度。在一些实施方案中，该化合物可以是基本上纯化的化合物，该化合物具有通过HPLC测量(例如，使用实例部分中所述的方法)为至少80％、至少85％、至少90％、至少95％或至少99％的纯度。在一些实施方案中，该化合物可以是基本上纯化的化合物，该化合物具有按重量计为约80％、约85％、约90％、约95％、约99％或在指定值之间的任何范围内的纯度。在一些实施方案中，该化合物可以是基本上纯化的化合物，该化合物具有通过HPLC测量为约80％、约85％、约90％、约95％、约99％或在指定值之间的任何范围内的纯度。

在一些实施方案中，式I的化合物具有约80％ee或更大，例如，约80％ee、约85％ee、约90％ee、约91％ee、约92％ee、约93％ee、约94％ee、约95％ee、约96％ee、约97％ee、约98％ee、约99％ee、约99.5％ee或更大的对映体纯度。通常，式I的化合物具有约95％ee或更大的对映体纯度。

在一些实施方案中，式I的化合物为β-糖苷并且基本上不含α-糖苷异构体，例如α-糖苷小于10重量％(例如，小于8重量％、小于6重量％、小于4重量％、小于2重量％或小于1重量％)。

如本文所述的式I的化合物(例如，GSA)可与各种甜味剂组合使用。虽然不希望受理论的束缚，但据信式I的化合物可通过受体的正变构调节来增强甜味受体。例如，如实施例部分所讨论的，通过人类品尝测试纯形式的GSA，并且发现其有效地增加营养性甜味剂(例如，高果糖玉米糖浆(HFCS))增甜饮料的整体甜味；减少高效甜味剂诸如莱鲍迪甙A的甜味起效时间；减少高效甜味剂的苦味、金属味和甘草异味(例如，在磷酸盐缓冲液中的莱鲍迪甙A的300ppm溶液)；并且改善增甜饮料的甜味品质。

在各种实施方案中，本公开提供了包含式I的化合物和甜味剂的甜味剂组合物。合适的式I的化合物和甜味剂包括本文所述的任何化合物和甜味剂。

可将各种量的式I的化合物(例如，GSA)添加到甜味剂组合物以改变甜味剂的甜味特征。可有效改变甜味剂的甜味特征的任何量都可包括在甜味剂组合物中。例如，在一些实施方案中，式I的化合物的量可包括在甜味剂组合物中，该量足以减少甜味起效时间，减少苦味、金属味和甘草异味，并且/或者改善甜味剂的甜味品质(例如，圆润度)。在某些实施方案中，甜味剂组合物中的式I的化合物(例如，GSA)的浓度可在约30ppm至约300ppm的范围内(例如，约30ppm、约50ppm、约100ppm、约150ppm、约200ppm、约250ppm、约300ppm，或在所述值之间的任何范围)。在其他实施方案中，式I的化合物的浓度可为至少30ppm(例如，至少50ppm、至少100ppm、至少150ppm、至少200ppm、至少250ppm或至少300ppm)。

式I的化合物(例如，GSA)与甜味剂的各种比例适用于本文所述的甜味剂组合物。例如，在一些实施方案中，甜味剂是营养性甜味剂，并且式I的化合物与甜味剂的比例按重量计可为约1:400至约1:20，并且在某些实施方案中，按重量计为约1:250至约1:50。在某些实施方案中，甜味剂是非营养性甜味剂，并且式I的化合物与非营养性甜味剂的比例按重量计可为约3:1至约1:3，并且在某些实施方案中，按重量计为约1.2:1至约1:1.2。

甜味剂

本文所公开的甜味剂组合物中包含的甜味剂为可食用消耗品。该甜味剂可以是营养性或非营养性、天然或合成的甜味剂，或此类甜味剂的组合，只要所述甜味剂或甜味剂的组合提供通过味觉感觉到甜味的味道。风味剂和增甜剂的感知可在一定程度上取决于要素的相互关系。也可以分别感知风味和甜味，即，风味和甜味感知既可以取决于彼此，又可以与彼此无关。例如，当使用大量风味剂时，可容易地感知到少量增甜剂，反之亦然。因此，在风味剂和增甜剂之间的口腔和嗅觉相互作用可涉及要素的相互关系。

当用于增甜时，甜味剂组合物中的甜味剂或甜味剂组合以高于甜味剂的甜味识别阈值浓度的量存在。

在某些实施方案中，一种或多种营养性甜味剂在甜味剂组合物中的存在量可为甜味剂组合物的约1重量％至约20重量％(诸如约3重量％至约16重量％，或约5重量％至约12重量％)，具体取决于甜味剂组合物中所需的甜度水平。

在某些实施方案中，非营养性甜味剂在甜味剂组合物中的存在量可在约1ppm至约600ppm的范围内(例如，约1ppm、约10ppm、约50ppm、约100ppm、约200ppm、约300ppm、约400ppm、约500ppm、约600ppm，或在所述值之间的任何范围)，具体取决于所用的特定非营养性甜味剂和甜味剂组合物中所需的甜度水平。

适用于本文的甜味剂组合物的示例性天然营养性甜味剂包括来自天然来源诸如苹果、菊苣和蜂蜜的结晶或液体蔗糖、果糖、葡萄糖、右旋糖、麦芽糖、海藻糖、低聚果糖、葡萄糖-果糖糖浆；高果糖玉米糖浆、转化糖、枫糖浆、枫糖、蜂蜜、红糖糖蜜、甘蔗糖蜜，诸如第一糖蜜、第二糖蜜、铂盾黑糖蜜和甜菜糖蜜；高粱糖浆，及其混合物。

适用于本文的甜味剂组合物的其他甜味剂包括但不限于，糖醇类诸如赤藓糖醇、山梨糖醇、甘露糖醇、木糖醇、乳糖醇、异麦芽酮糖醇、麦芽糖醇、塔格糖、海藻糖、半乳糖、鼠李糖、环糊精、核酮糖、苏阿糖、阿拉伯糖、木糖、来苏糖、阿洛糖、阿卓糖、甘露糖、艾杜糖、乳糖、麦芽糖、异海藻糖、新海藻糖、帕拉金糖或异麦芽酮糖、赤藓糖、脱氧核糖、古洛糖、塔罗糖、赤藓酮糖、木酮糖、阿洛酮糖、松二糖、纤维二糖、氨基葡萄糖、甘露糖胺、岩藻糖、墨角藻糖、葡萄糖醛酸、葡萄糖酸、葡萄糖酸内酯、阿比可糖、半乳糖胺、低聚木糖(木三糖、木二糖等)、低聚龙胆糖(龙胆二糖、龙胆三糖、龙胆四糖等)、低聚半乳糖、山梨糖、酮丙糖(脱羟基丙酮)、丙醛糖(甘油醛)、低聚黑曲霉糖、低聚果糖(蔗果三糖、蔗果四糖等)、麦芽四糖、麦芽三醇、四糖、低聚甘露糖、低聚麦芽糖(麦芽三糖、麦芽四糖、麦芽五糖、麦芽六糖、麦芽七糖等)、糊精、乳果糖、蜜二糖、棉子糖、鼠李糖、核糖及其混合物。

适用于本文的甜味剂组合物的其他甜味剂包括稀有糖，诸如D-阿洛糖、D-阿洛酮糖(也称为D-阿卢糖)、L-核糖、D-塔格糖、L-葡萄糖、L-岩藻糖、L-阿拉伯糖、D-松二糖、D-明串珠菌二糖及其混合物。

适用于本文的甜味剂组合物的示例性人造甜味剂包括但不限于糖精、环己基氨基磺酸盐、天冬甜素、纽甜、爱德万甜、乙酰氨基磺酸钾、三氯蔗糖、其混合物。

适用于本文的甜味剂组合物的示例性天然非营养性强效甜味剂包括甜菊糖苷(例如，蛇菊苷、甜菊双糖甙、莱鲍迪甙A、莱鲍迪甙B、莱鲍迪甙C、莱鲍迪甙D、莱鲍迪甙E、莱鲍迪甙F、莱鲍迪甙H、莱鲍迪甙I、莱鲍迪甙N、莱鲍迪甙K、莱鲍迪甙J、莱鲍迪甙O、莱鲍迪甙M、杜克甙A、甜茶苷、异甜菊糖甙诸如异莱鲍迪甙A，及其混合物)、罗汉果粉、新橙皮苷二氢查耳酮、三叶甙、甘草甜素、甘茶素、甜蜜素(hernandulcin)、欧亚水龙骨甜素、聚婆朵苷A(polypodoside A)、白元参甙、蝶卡苷、奇异果甜蛋白、应乐果甜蛋白、莫纳甜、马槟榔甜蛋白I和II，及其混合物。

在其他实施方案中，罗汉果果汁浓缩物可用作本文的甜味剂组合物中的营养性甜味剂。

在一些实施方案中，甜味剂选自甜菊糖甙、甜叶菊提取物、罗汉果、罗汉果果汁浓缩物、罗汉果粉、罗汉果甙V、奇异果甜蛋白、应乐果甜蛋白、植物甜蛋白、莫纳甜、赤藓糖醇、塔格糖、蔗糖、液体蔗糖、果糖、液体果糖、葡萄糖、液体葡萄糖、高果糖玉米糖浆、转化糖、中间转化糖、枫糖浆、枫糖、蜂蜜、菊苣糖浆、龙舌兰糖浆、红糖糖蜜、甘蔗糖蜜、甜菜糖蜜、高粱糖浆、山梨糖醇、甘露糖醇、麦芽糖醇、木糖醇、甘草甜素、麦芽糖醇、麦芽糖、乳糖、木糖、阿拉伯糖、异麦芽酮糖醇、乳糖醇、海藻酮糖、核糖、低聚果糖、天冬甜素、纽甜、阿力甜、糖精钠、糖精钙、乙酰氨基磺酸钾、环己基氨基磺酸钠、环己基氨基磺酸钙、新橙皮苷二氢查尔酮、三氯蔗糖、聚右旋糖及它们中任何的混合物。

在一些实施方案中，甜味剂为非营养性甜味剂。在一些实施方案中，甜味剂为天然非营养性甜味剂，该天然非营养性甜味剂选自莱鲍迪甙A、莱鲍迪甙B、莱鲍迪甙C、莱鲍迪甙D、莱鲍迪甙M、异甜菊糖甙、罗汉果甙、三叶甙及其组合。在一些实施方案中，甜味剂为天冬甜素、乙酰氨基磺酸钾、甜菊糖甙，或其任何组合。

可用于本文的甜味剂组合物中的其他合适的甜味剂是本领域已知的，例如，如WO2016/040577 A1中所述的。在某些实施方案中，可使用一种或多种天然营养性甜味剂、一种或多种人造甜味剂和/或一种或多种天然非营养性强效甜味剂的组合。

甜味增强剂

在某些实施方案中，甜味剂组合物还包含甜味增强剂。

在某些实施方案中，甜味增强剂可以低于其甜味识别阈值浓度的浓度存在。例如，并且在某些实施方案中，甜味剂组合物可含有D-阿洛酮糖、赤藓糖醇或其组合的最多至约2重量％。在一些实施方案中，D-阿洛酮糖和/或赤藓糖醇可以约0.5重量％至约2.0重量％的量存在。另选地，D-阿洛酮糖可以约0.5重量％至约2.0重量％范围内的量存在，并且赤藓糖醇可以约0.5重量％至约1重量％范围内的量存在。

合适的甜味增强剂包括本领域中已知的那些甜味增强剂中的任何甜味增强剂。示例性的甜味增强剂包括但不限于，D-阿洛酮糖、赤藓糖醇、异莱鲍迪甙A、莱鲍迪甙B、莱鲍迪甙C、甜茶苷、三叶甙、甘茶素、植物甜蛋白和/或罗汉果甙。

在一些实施方案中，甜味增强剂可为稀有糖甜味增强剂。示例性稀有糖包括D-阿洛酮糖(也称为D-阿卢糖)、D-阿洛糖、L-核糖、D-塔格糖、L-葡萄糖、L-岩藻糖、L-阿拉伯糖、D-松二糖、D-明串珠菌二糖及其混合物。

在一些实施方案中，甜味增强剂可为非营养性天然增强剂。合适的非营养性天然增强剂包括甜菊糖甙。合适的甜菊糖甙包括但不限于，蛇菊苷、莱鲍迪甙A、莱鲍迪甙B、莱鲍迪甙C、莱鲍迪甙D、莱鲍迪甙E、莱鲍迪甙F、莱鲍迪甙H、莱鲍迪甙I、莱鲍迪甙N、莱鲍迪甙K、莱鲍迪甙J、莱鲍迪甙O、莱鲍迪甙M、甜茶苷、杜克甙A、异甜菊糖甙诸如异莱鲍迪甙A，及其混合物。在特定实施方案中，甜味增强剂可以是甜茶苷、莱鲍迪甙C或莱鲍迪甙B。在其他实施方案中，非营养性天然甜味增强剂可以是罗汉果醇糖苷。合适的罗汉果醇糖苷包括但不限于，罗汉果甙V、异罗汉果甙、罗汉果甙IV、赛门苷，及其混合物。

在一些实施方案中，甜味增强剂可为糖醇甜味增强剂。合适的糖醇包括赤藓糖醇、山梨糖醇、甘露糖醇、木糖醇、乳糖醇、异麦芽酮糖醇、麦芽糖醇，及其混合物。

在一些实施方案中，甜味增强剂可为FEMA GRAS甜味增强剂。合适的FEMA GRAS增强剂包括但不限于，FEMA GRAS增强剂4802、FEMA GRAS增强剂4469、FEMA GRAS风味剂4701、FEMA GRAS增强剂4720(莱鲍迪甙C)、FEMA GRAS风味剂4774、FEMA GRAS增强剂4708、FEMAGRAS增强剂4728、FEMA GRAS增强剂4601(莱鲍迪甙A)及其组合。

在一些实施方案中，甜味增强剂为基于盐(例如，NaCl)或基于苯甲酸的甜味增强剂。

其他合适的甜味增强剂是本领域已知的，例如，如在WO 2016/040577A1、在美国专利申请公布No.2014/0271996、US 2014/0093630、2014/0094453和2014/0272068，以及美国专利No.8,877,922中所述的，所有这些专利均全文以引用方式并入。

干混物/餐桌用组合物

本文所述的甜味剂组合物可以多种形式提供。在某些实施方案中，该甜味剂组合物可以是干混物，该干混物包含式I的化合物(例如，GSA)和营养性甜味剂。在一些实施方案中，式I的化合物与营养性甜味剂在干混物中的比例按重量计可为约1:400至约1:20，并且在某些实施方案中，按重量计为约1:250至约1:50。在某些实施方案中，式I的化合物为GSA。本文描述了式I的其他合适的化合物和合适的营养性甜味剂。

在某些实施方案中，该甜味剂组合物也可以是干混物，该干混物包含式I的化合物(例如，GSA)和非营养性甜味剂。在某些实施方案中，式I的化合物与非营养性甜味剂在干混物中的比例按重量计可为约3:1至约1:3，并且在某些实施方案中，按重量计为约1.2:1至约1:1.2。在某些实施方案中，式I的化合物为GSA。本文描述了式I的其他合适的化合物和合适的非营养性甜味剂。

干混物甜味剂组合物还可含有如本文所讨论的一种或多种甜味增强剂。添加甜味增强剂允许减少组合物中甜味剂的量的量。

干混物甜味剂组合物可为颗粒状或粉末状组合物，诸如用作餐桌用甜味剂。另选地，可将干混物添加到食物产品中用于烘焙或作为配料或者添加到液体，诸如由粉末(例如巧克力牛奶或桂格即食燕麦片)形成饮料。

干混物甜味剂组合物还可包含粘结剂或膨胀剂、抗结块剂和/或风味剂。合适的粘结剂或膨胀剂包括但不限于，麦芽糖糊精；右旋糖-麦芽糖糊精共混物、羟丙基甲基纤维素、羧甲基纤维素、聚乙烯吡咯烷酮及其混合物。合适的抗结块剂包括但不限于，硅酸铝、碳酸镁及其组合。

含水甜味剂组合物

在其他实施方案中，甜味剂组合物可在含水制剂中提供，该制剂包含水、甜味剂和式I的化合物。在某些实施方案中，式I的化合物可为GSA。在某些实施方案中，该甜味剂为营养性甜味剂、非营养性甜味剂或其组合。本文描述了式I的其他合适的化合物和甜味剂。在某些实施方案中，含水制剂还可包含如本文所述的甜味剂增强剂。

本文所述的甜味剂组合物，无论是干混物还是液体形式(例如，含水形式)，均可用于通常包含甜味剂的任何食物或饮料产品，包括但不限于，贯穿本公开讨论的那些。在一些实施方案中，本文所述的甜味剂组合物还适用于烹饪、烘焙(即用于饼干、蛋糕、馅饼、布朗尼蛋糕、面包、燕麦棒等)，用于制备增甜的配料诸如糖衣，以及用于果冻、果酱、蜜饯、桂格即食燕麦片等。它同样适用于冷冻的乳制品，诸如冰淇淋，以及用于搅打的配料。虽然在某些实施方案中，甜味剂组合物可溶解于食物或饮料中，但在其他实施方案中，甜味剂组合物可作为悬浮液或乳液的一部分存在于食物或饮料中。

饮料产品

在某些实施方案中，甜味剂组合物以饮料产品形式提供。在一些实施方案中，饮料产品为即饮型饮料或饮料浓缩物。在一些实施方案中，饮料产品为低卡路里或零卡路里饮料产品。

即饮型饮料

本公开的某些实施方案涉及即饮型饮料，该饮料包含水、甜味剂组合物，该甜味剂组合物包含甜味剂和式I的化合物，以及任选地酸化剂。在一些实施方案中，酸化剂选自磷酸、柠檬酸、苹果酸、酒石酸、乳酸、甲酸、抗坏血酸、富马酸、葡萄糖酸、琥珀酸、马来酸、己二酸及其混合物。

在某些实施方案中，即饮型饮料中式I的化合物的浓度在约30ppm至约300ppm的范围内(例如，约30ppm、约50ppm、约100ppm、约150ppm、约200ppm、约250ppm、约300ppm，或在所述值之间的任何范围)。在其他实施方案中，即饮型饮料中式I的化合物的浓度可为至少30ppm(例如，至少50ppm、至少100ppm、至少150ppm、至少200ppm、至少250ppm或至少300ppm)。在一些实施方案中，式I的化合物为GSA。本文描述了式I的其他合适的化合物。

在某些实施方案中，即饮型饮料包含一种或多种营养性甜味剂。在一些实施方案中，一种或多种营养性甜味剂在即饮型饮料中的存在量可为饮料组合物的约1重量％至约20重量％(诸如约3重量％至约16重量％，或约5重量％至约12重量％)，具体取决于饮料中所需的甜度水平。

在某些实施方案中，即饮型饮料包含非营养性甜味剂。在一些实施方案中，非营养性甜味剂在即饮型饮料中的存在量可在约1ppm至约600ppm的范围内(例如，约1ppm、约10ppm、约50ppm、约100ppm、约200ppm、约300ppm、约400ppm、约500ppm、约600ppm，或在所述值之间的任何范围)，具体取决于所用的特定非营养性甜味剂和饮料中所需的甜度水平。

即饮型饮料还可包含一种或多种甜味增强剂。在某些实施方案中，甜味增强剂可以低于其甜味识别阈值浓度的浓度存在。例如，并且在某些实施方案中，即饮型饮料可含有D-阿洛酮糖、赤藓糖醇或其组合的最多至约2重量％。在一些实施方案中，D-阿洛酮糖和/或赤藓糖醇可以约0.5重量％至约2.0重量％的量存在。另选地，D-阿洛酮糖可以约0.5重量％至约2.0重量％范围内的量存在，并且赤藓糖醇可以约0.5重量％至约1重量％范围内的量存在。

在某些实施方案中，即饮型饮料还可包含一种或多种盐。在其他实施方案中，盐浓度可在约100ppm至约1000ppm的范围内，或在另一个实施方案中，可在约200ppm至约800ppm的范围内。在特定实施方案中，盐可以是氯化钠。在某些实施方案中，饮料组合物可完全或基本上不含盐。

在某些实施方案中，即饮型饮料还可包含其他成分，诸如抗氧化剂、食品级酸和食品级碱。还可存在其他饮料组分，诸如风味物、色素、防腐剂、二氧化碳、缓冲盐等。

在某些实施方案中，即饮型饮料可以是碳酸软饮料和非碳酸软饮料、泉水饮料、冷冻即饮型饮料、咖啡、茶或其他泡制的饮料、乳品饮料、加味水、增强水、果汁诸如水果汁(包括稀释的即饮浓缩果汁)、水果汁风味饮料、运动饮料、冰沙、功能增强的饮料诸如含咖啡因的能量饮料或酒精产品。在特定实施方案中，饮料组合物可以是可乐饮料。

应当理解，根据本公开的饮料和其他饮料产品可具有许多不同特定制剂或构成中的任何一种制剂或构成。根据本公开的饮料产品的制剂可根据诸如产品的预期细分市场、产品所需的营养特征、风味特征等的因素而变化。例如，可将其他成分添加到特定饮料实施方案的制剂。另外的成分包括但不限于一种或多种附加甜味剂，除了已存在的任何甜味剂之外，还有风味剂、电解质、维生素、水果汁或其他水果产品、促味剂、掩蔽剂、风味增强剂、碳酸化剂或前述的任何组合。这些可添加到任何饮料组合物以改变饮料组合物的味道、口感和/或营养特征。

在某些实施方案中，根据本公开的即饮型饮料可包含水、甜味剂、式I的化合物、酸化剂和风味剂。示例性的合适的酸化剂包括但不限于磷酸、柠檬酸、苹果酸、酒石酸、乳酸、甲酸、抗坏血酸、富马酸、葡萄糖酸、琥珀酸、马来酸、己二酸及其混合物。示例性的风味剂包括但不限于，可乐风味剂、柑橘风味剂、香料风味剂、茶风味剂、咖啡风味剂、果汁风味剂及其组合。可以添加二氧化碳形式的碳酸化剂以实现泡腾。在一些实施方案中，水为碳酸水。在某些实施方案中，如果需要或必要，可添加防腐剂，具体取决于包括其他成分的存在、生产技术、所需的储存寿命等因素。在某些实施方案中，可将咖啡因添加到饮料。在某些实施方案中，饮料基本上不含咖啡因(例如，小于1重量％、小于0.1重量％、小于0.01重量％、小于0.001重量％或小于0.0001重量％)。在某些实施方案中，饮料不含咖啡因。在一些实施方案中，即饮型饮料是低卡路里或零卡路里饮料。在特定实施方案中，式I的化合物为GSA。本文描述了其他合适的化合物。

本文所公开的饮料的某些示例性实施方案为可乐风味碳酸饮料，除了本文公开的饮料组合物中包含的成分之外，其特征性地含有碳酸水、甜味剂、可乐果提取物和/或其他风味剂、焦糖色素、磷酸以及任选地其他成分。鉴于本公开的益处，本领域的技术人员将认识到另外的和替代的合适的成分。

饮料浓缩物

饮料通常不以大批量制备。相反，糖浆(另选地称为饮料浓缩物或浓缩物)、水和任选地二氧化碳在使用时或在装瓶或分配饮料时组合。糖浆是通常包含在给定饮料中的许多可溶成分的浓缩溶液。

因此，在某些实施方案中，本文所述的甜味剂组合物可在饮料浓缩物中提供。设想到的饮料浓缩物的至少某些示例性实施方案是向初始体积的水中添加甜味剂和式I的化合物而制备的。在某些实施方案中，可通过向浓缩物添加另外体积的水，而由饮料浓缩物形成即饮型饮料组合物。在某些实施方案中，可通过将大约1份浓缩物与约3至约7份水混合来由浓缩物制备即饮型饮料。在某些实施方案中，可通过将1份浓缩物与5份水混合来制备即饮型饮料。在某些示例性实施方案中，添加道浓缩物以形成即饮型饮料的水可以是碳酸化的。

存在于饮料浓缩物中的式I的化合物、甜味剂和其他成分的量通常为如本文所讨论的即饮型饮料中存在的相应量的约3倍至约7倍。例如，在某些实施方案中，饮料浓缩物中式I的化合物的浓度可在约90ppm至约2100ppm的范围内(例如，约90ppm、约200ppm、约400ppm、约600ppm、约800ppm、约1000ppm、约1200ppm、约1400ppm、约1600ppm、约1800ppm、约2000ppm、约2100ppm，或在所述值之间的任何范围)。在某些实施方案中，式I的化合物的浓度可为至少90ppm(例如，至少200ppm、至少400ppm、至少600ppm、至少800ppm、至少1000ppm、至少1200ppm、至少1400ppm、至少1600ppm、至少1800ppm、至少2000ppm或至少2100ppm)。

类似地，在某些实施方案中，饮料浓缩物可以饮料浓缩物的约6重量％至约71重量％包含营养性甜味剂，诸如约18重量％至约62重量％，或者约30重量％至约45重量％，具体取决于即饮型饮料的所需的甜度水平。

在某些实施方案中，饮料浓缩物可包含约6ppm至约3600ppm的非营养性甜味剂，具体取决于所用的特定非营养性甜味剂和即饮型饮料中所需的甜度水平。

在某些实施方案中，糖浆还可包括一定量的甜味增强剂，该量使得甜味增强剂的浓度将低于其在即饮型饮料中的甜味识别阈值浓度。

例如，在某些实施方案中，糖浆可含有D-阿洛酮糖、赤藓糖醇或其组合的最多至约18重量％。在其他实施方案中，D-阿洛酮糖或赤藓糖醇可以约3重量％至约9重量％的量存在。另选地，D-阿洛酮糖可以约3重量％至约9重量％范围内的量存在，并且赤藓糖醇可以约3重量％至约6重量％范围内的量存在。

在某些实施方案中，一种或多种盐可包含在糖浆中。在某些实施方案中，糖浆中的盐浓度在约600ppm至约6000ppm的范围内，并且在某些实施方案中，在约1200ppm至约2400ppm的范围内。在某些实施方案中，糖浆可完全或基本上不含盐。

水

水是本文所述的含水组合物(例如，饮料产品)中的基本成分，通常是其中剩余成分溶解、乳化、悬浮或分散的载体或主要液体部分。纯化水可用于制造本文所公开的饮料的某些实施方案，并且可采用具有标准饮料品质的水，从而不会对饮料味道、气味或外观产生不利影响。根据生产饮料时所适用的行业和政府标准，水通常透明、无色、不含有害的矿物、味道和气味、不含有机物质、碱度较低并且具有可接受的微生物学质量。

在某些实施方案中，水在本文所公开的含水组合物中以约20重量％至约99.9重量％的水平存在。在某些饮料实施方案中，水的量可在饮料的约80重量％至约99.9重量％的范围内。在至少某些示例性实施方案中，用于本文所公开的饮料和浓缩物的水为“处理的水”，其是指在任选的进行补充(补充如美国专利No.7,052,725中公开的钙，其全文以引用方式并入)之前经过处理以减少水中总溶解固体的水。

生产处理的水的方法是本领域的普通技术人员已知的，并且包括去离子化、蒸馏、过滤和反渗透(“r-o”)等方法。术语“处理的水”、“纯化水”、“去离子水”、“蒸馏水”和“r-o水”在本文论述中应理解为大致同义的，均指已除去基本上所有矿物含量的水，通常含有不超过约500ppm总溶解固体，例如250ppm总溶解固体。

食物产品

本文所述的甜味剂组合物也可提供于食物产品中。在一些实施方案中，本公开提供了包含食物组分和甜味剂组合物的食物产品，该甜味剂组合物包含甜味剂和式I的化合物(例如，GSA)。在一些实施方案中，该食物产品选自燕麦片、谷类食物、烘焙物、饼干、薄脆饼干、蛋糕、布朗尼蛋糕、面包、小吃食物、炸薯片、玉米片、爆米花、小吃棒、年糕以及基于谷物的食物产品。本文描述了合适的甜味剂和式I的化合物。本文还描述了甜味剂组合物中的其他合适的成分。

天然实施方案

本文所描述的组合物的某些实施方案的“天然”之处可在于，它们不含有任何通常不希望出现在食物或饮料中的人工或合成物质(包括无论任何来源的任何色素添加剂)。因此，如本文所用，“天然”食物或饮料产品根据以下原则来定义：用于天然成分的原料存在于或源于自然界。可采用涉及发酵和酶的生物合成，但不利用具有化学试剂的合成。人工色素、防腐剂和风味剂不视作天然成分。这些成分可以通过某些特定技术(包括至少：物理工艺、发酵和酶解)加工或纯化。适当的工艺和纯化技术包括至少：吸收、吸附、附聚、离心、剁碎、烹饪(烘焙、油炸、煮沸、烧烤)、冷却、切割、色谱、涂覆、结晶、消化、干燥(喷雾干燥、冷冻干燥、真空干燥)、蒸发、蒸馏、电泳、乳化、包封、提取、挤出、过滤、发酵、研磨、浸提、浸渍、微生物(粗制凝乳酶、酶)、混合、剥离、渗滤、冷藏/冷冻、挤压、浸泡、洗涤、加热、混合、离子交换、冻干、渗透、沉淀、盐析、升华、超声处理、浓缩、絮凝、均化、重构、酶解(使用自然界中存在的酶)。加工助剂(当前定义为用作制造助剂以增强食物或饮料组分的吸引力或实用性的物质，包括澄清剂、催化剂、絮凝剂、助滤剂和结晶抑制剂等。参见21CFR§170.3(o)(24))被认为是附带添加剂并且如果以适当的方式除去出，仍可能进行使用。

附加成分

本文所公开的食物或饮料产品可含有附加成分，例如通常包含在食物或饮料产品中的那些。

在某些实施方案中，本文所公开的食物或饮料产品可含有风味剂组合物，例如天然的、等同天然的和/或合成的水果风味剂、植物风味剂、其他风味剂及其混合物。如本文所用，术语“水果风味剂”一般是指来源于种子植物的可食用繁殖部分的那些风味剂，包括那些其中甜浆与种子相关联的那些植物，例如番茄、蔓越橘等，以及那些具有小的、浓郁的浆果的植物。术语浆果包括真正的浆果以及聚生水果，也就是说，它们不是“真正的”浆果，但水果一般被认为是浆果。在术语“水果风味剂”内还包括合成制备的风味剂，其用于模拟来源于天然来源的水果风味剂。合适的水果或浆果来源的示例包括整个浆果或其部分、浆果汁、浆果汁浓缩物、浆果泥及其共混物、干浆果粉、干浆果果汁粉等。

示例性水果风味剂包括柑橘风味剂，例如，橙子、柠檬、酸橙、柑橘、橘子、蜜橘、橘柚、和柚子、苹果、葡萄、樱桃和菠萝风味剂。在某些实施方案中，食物或饮料产品包含水果风味剂组分，例如果汁浓缩物或果汁。如本文所用，术语“植物风味剂”是指来源于除水果之外的植物部分的风味剂。因此，植物风味剂可包括来源于坚果、树皮、根和叶的精油和提取物的那些风味剂。在术语“植物风味剂”内还包括合成制备的风味剂，其用于模拟来源于天然来源的植物风味剂。此类风味剂的示例包括可乐风味剂、茶风味剂，及其混合物。风味剂组分还可包含上述风味剂中多种风味剂的共混物。在饮料产品的某些示例性实施方案中，使用可乐风味剂组分或茶风味剂组分。可用于给本公开的食物或饮料产品赋予风味特征的风味剂组分的特定量将取决于所选择的风味剂、所需的风味印象以及风味剂组分的形式。鉴于本公开的益处，本领域的技术人员将能够容易地确定任何特定风味剂组分的量以达到所需的风味印象。

适用于本文所公开的食物或饮料产品的某些示例性实施方案的果汁包括例如水果汁、蔬菜汁和浆果汁。果汁可以浓缩物、果泥、单一浓度果汁的形式或其他合适的形式用于食物或饮料产品。如本文所用，术语“果汁”包括单一浓度的水果汁、浆果汁或蔬菜汁，以及浓缩物、果泥、果汁乳和其他形式。可以将多种不同水果汁、蔬菜汁和/或浆果汁组合，任选地与其他风味剂一起组合，以产生具有所需的风味的浓缩物或饮料。合适的果汁来源的示例包括梅、李、枣、醋栗、无花果、葡萄、葡萄干、蔓越橘、菠萝、桃、香蕉、苹果、梨、番石榴、杏、萨斯卡顿莓、蓝莓、平原浆果(plains berry)、草原浆果(prairie berry)、桑葚、接骨木果、巴巴多斯樱桃(阿西罗拉樱桃(acerola cherry))、野樱桃、枣、椰子、橄榄、覆盆子、草莓、越橘、罗甘莓、醋栗、露莓、波森莓、猕猴桃、樱桃、黑莓、温柏、鼠李、西番莲果、黑刺李、欧洲花楸、鹅莓、石榴、柿子、芒果、大黄、木瓜、荔枝、柠檬、橙子、酸橙、橘子、柑橘、甜瓜、西瓜和葡萄柚等。鉴于本公开的益处，适用于至少某些示例性实施方案的许多另外的和替代的果汁对本领域的技术人员来说将显而易见。在采用果汁的本公开的组合物中，果汁使用水平可为例如组合物的至少约0.2重量％。在某些实施方案中，果汁采用水平可为约0.2重量％至约40重量％。在另外的实施方案中，如果有的话，则可使用量在约1重量％至约20重量％范围内的果汁。

颜色较浅的果汁可以包含在某些示例性实施方案的制剂中，以调节风味剂和/或增加饮料的果汁含量，而又不加深饮料颜色。这些果汁的示例包括苹果、梨、菠萝、桃、柠檬、酸橙、橙子、杏、葡萄柚、橘子、大黄、黑醋栗、温柏、西番莲果、木瓜、芒果、番石榴、荔枝、猕猴桃、柑橘、椰子和香蕉。如果需要，可以采用去味和脱色的果汁。

适用于本文所公开的食物或饮料产品的至少某些示例性实施方案的其他风味剂包括例如香料风味剂，诸如桂皮、丁香、肉桂、胡椒、姜、香草香料风味剂、小豆蔻、芫荽、根汁汽水、黄樟、人参以及其他。鉴于本公开的益处，适用于至少某些示例性实施方案的许多另外的和替代的风味剂对本领域的技术人员来说将显而易见。风味剂可为提取物、油树脂、果汁浓缩物、瓶装饮料用的基料的形式或本领域已知的其他形式。在至少某些示例性实施方案中，此类香料或其他风味剂补充果汁或果汁组合的风味。

该一种或多种风味剂可以乳液形式使用。可通过将一些或全部风味剂一起混合，任选地与食物或饮料的其他成分和乳化剂一起混合来制备风味乳液。可以在风味剂混合在一起的同时或之后添加乳化剂。在某些示例性实施方案中，乳化剂为水可溶的。示例性的合适的乳化剂包括阿拉伯树胶、改性淀粉、羧甲基纤维素、黄蓍胶、茄替胶和其他合适的树胶。鉴于本公开的益处，另外的合适的乳化剂对食物或饮料制剂领域的技术人员将是显而易见的。在示例性实施方案中，乳化剂包含大于约3％的风味剂和乳化剂混合物。在某些示例性实施方案中，乳化剂为混合物的约5％至约30％。

可以使用二氧化碳为本文所公开的食物或饮料产品的某些示例性实施方案提供泡腾。可以采用本领域已知的用于将饮料碳酸化的任何技术和碳酸化设备。二氧化碳可增强饮料味道和外观，并且可有助于通过抑制和/或破坏有害细菌来保护饮料纯度。在某些实施方案中，例如，饮料可具有最多至约4.0体积二氧化碳的CO₂水平。其他实施方案可具有例如约0.5体积至约5.0体积的二氧化碳。如本文所用，一体积二氧化碳是指给定量的给定液体诸如水在60℉(16℃)和一个大气压下吸收的二氧化碳的量。一体积气体占据的空间与溶解其的液体相同。本领域的技术人员可基于所需的泡腾水平和二氧化碳对饮料的味道或口感的影响来选择二氧化碳含量。

在某些实施方案中，可将咖啡因添加到本文所述的任何食物或饮料产品中。添加的咖啡因的量可由给定饮料或糖浆的所需的性质以及销售饮料或糖浆的国家的任何适用的法规规定来确定。在某些实施方案中，咖啡因以可足以提供具有小于约0.02重量％咖啡因的最终饮料产品的量被包含。咖啡因必须达到在饮料中使用可接受的纯度。按来源，咖啡因可以是天然的或合成的。

本文所公开的食物或饮料产品可能还含有附加成分，该附加成分一般包括任何通常存在于食物或饮料制剂中的成分。这些附加成分的示例包括但不限于焦糖和其他着色剂或染料、起泡剂或消泡剂、树胶、乳化剂、茶固体、浑浊组分以及矿物和非矿物的营养补充剂。非矿物营养补充剂成分的示例是本领域的普通技术人员已知的，并且包括例如抗氧化剂和维生素，包括维生素A、维生素D、维生素E(生育酚)、维生素C(抗坏血酸)、维生素B(硫胺)、维生素B2(核黄素)、维生素B6、维生素B12和维生素K、烟酸、叶酸、生物素以及其组合。任选的非矿物营养补充剂通常以良好制造操作所公认的量存在。示例性的量可介于约1％和约100％推荐每日价(RDV)之间，其中这些RDV是确立的。在某些示例性实施方案中，非矿物营养补充剂成分可以约5％至约20％RDV的量存在，其中RDV是确立的。

在本文所公开的食物或饮料产品的至少某些实施方案中可以使用防腐剂。也就是说，至少某些示例性实施方案可含有任选的溶解的防腐系统。pH低于4并且尤其是低于3的溶液通常是“微生物稳定的”，即它们能抵抗微生物的生长，因此适于在消费前长期储存而不需要其他防腐剂。然而，如果需要可以使用附加防腐系统。如果使用了防腐系统，其可在生产中任何合适的时间添加产品，例如，在一些情况下在添加甜味剂之前添加产品中。如本文所用，术语“防腐系统”或“防腐剂”包括被批准用于饮料组合物的所有合适的防腐剂，包括但不限于已知的化学防腐剂，诸如苯甲酸盐例如苯甲酸钠、苯甲酸钙和苯甲酸钾，山梨酸盐例如山梨酸钠、山梨酸钙和山梨酸钾，柠檬酸盐例如柠檬酸钠和柠檬酸钾，聚磷酸盐例如六偏磷酸钠(SHMP)，及其混合物，以及抗氧化剂诸如抗坏血酸、EDTA、BHA、BHT、TBHQ、脱氢乙酸、二甲基碳酸氢盐、乙氧基喹、对羟基苯甲酸庚酯以及其组合。防腐剂可以不超过适用法律和法规所强制规定的最高水平的量使用。

特别是就饮料而言，可根据计划的最终产品pH和/或特定饮料制剂的微生物腐败潜力来调节所用防腐剂的水平。通常，采用的最高水平为饮料的约0.05重量％。鉴于本公开的益处，本领域技术人员将有能力为根据本公开的食物或饮料产品选择合适的防腐剂或防腐剂组合。

适用于本文所公开的产品的至少某些示例性实施方案的其他防腐方法包括例如无菌包装和/或热处理或热加工步骤，诸如热灌装和隧道巴氏灭菌。这些步骤可用于减少饮料产品中酵母、霉菌和微生物的生长。例如，美国专利No.4,830,862公开了在水果汁饮料生产中使用巴氏灭菌法以及在碳酸饮料中使用合适的防腐剂。美国专利No.4,925,686公开了经加热巴氏灭菌的可冷冻水果汁组合物，其含有苯甲酸钠和山梨酸钾。这些专利中的两者均以引用的方式全文并入本文。一般来讲，热处理包括热灌装方法、隧道巴氏灭菌方法和高压灭菌方法，热灌装方法通常使用短时间高温，例如约190℉10秒钟，隧道巴氏灭菌方法通常使用较长时间较低温度，例如约160℉10-15分钟，高压灭菌方法通常使用例如高压下(即在超过1个大气压的压力下)约250℉3-5分钟。

合适的抗氧化剂可选自芦丁、槲皮素、二氢黄酮、黄酮、二氢黄酮醇、黄酮醇、黄烷双醇、无色花色素、黄酮醇苷、黄酮糖苷、异黄酮，以及新黄酮。特别地，类黄酮可以是但不限于槲皮素、圣草次苷、圣草苷、芸香柚皮苷、柚皮苷、橘皮苷、橙皮素、新橙皮苷、新枳属甙、枳属甙、芦丁、异野漆树苷、漆叶甙、香叶木苷、新地奥明、甜橙黄酮、川陈皮素、红橘黄酮、儿茶素、儿茶素没食子酸酯、表没食子儿茶素、表没食子儿茶素没食子酸酯、青茶聚合多酚、花青素、七甲氧基黄酮、黄豆苷、黄豆甙原、鹰嘴豆芽素A、李属异黄酮、染料木素、黄豆黄素、黄豆黄苷、染料木黄酮、6,7,4’三羟基异黄酮、桑色素、芹菜素、牡荆素、黄琴素、芹菜苷、柏木双黄酮、橡精、香叶木素、漆黄素、高良姜素、棉花素、香叶醇、日本扁柏双黄酮、报春花素、车轴草醇、木犀草素、杨梅素、荭草素、洋槐黄素、六羟黄酮和羟基-4-黄酮。

合适的食品级酸是水可溶有机酸及其盐，并且包括例如磷酸、山梨酸、抗坏血酸、苯甲酸、柠檬酸、酒石酸、丙酸、丁酸、乙酸、琥珀酸、戊二酸、马来酸、苹果酸、戊酸、己酸、丙二酸、乌头酸、山梨酸钾、苯甲酸钠、柠檬酸钠、氨基酸以及它们中任何的组合。这种酸适合用于调节食物或饮料的pH。

合适的食品级碱为氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化钙。这种碱也适于调节食物或饮料的pH。

调节甜味特征的方法

本文所述的式I的化合物可用于调节甜味剂的甜味特征。例如，如实施例部分所讨论的，通过人类品尝测试式I的化合物(GSA)，并且发现其有效地增加营养性甜味剂(例如，高果糖玉米糖浆(HFCS))增甜饮料的整体甜味；减少高效甜味剂诸如莱鲍迪甙A的甜味起效时间；减少高效甜味剂的苦味、金属味和甘草异味(例如，在磷酸盐缓冲液中的莱鲍迪甙A的300ppm溶液)；并且改善增甜饮料的甜味品质。因此，式I的化合物(例如，GSA)可用于改善甜味剂组合物(例如，增甜饮料)的味道品质。

在一些实施方案中，本公开提供了调节产品中的甜味剂的甜味特征的方法。在一些实施方案中，该方法包括向产品添加式I的化合物。在一些实施方案中，该产品可为饮料产品(例如，即饮型饮料或饮料浓缩物)或食物产品。合适的式I的化合物和甜味剂包括本文所述的任何化合物和甜味剂。例如，在一些实施方案中，式I的化合物为GSA。在一些实施方案中，甜味剂为高果糖玉米糖浆。在一些实施方案中，甜味剂为莱鲍迪甙A。

可将任何有效量的式I的化合物添加到产品以调节甜味剂的甜味特征。例如，式I的化合物可以如下量添加，该量足以增加整体甜味，减少甜味起效时间，减少苦味、金属味和甘草异味，并且/或者改善甜味剂的甜味品质(例如，圆润度)。在某些实施方案中，式I的化合物(例如，GSA)的添加量可达到产品中的浓度在约30ppm至约300ppm的范围内(例如，约30ppm、约50ppm、约100ppm、约150ppm、约200ppm、约250ppm、约300ppm，或在所述值之间的任何范围)。在其他实施方案中，式I的化合物的添加量可达到产品中的浓度为至少30ppm(例如，至少50ppm、至少100ppm、至少150ppm、至少200ppm、至少250ppm或至少300ppm)。

在一些实施方案中，该方法包括以有效量添加式I的化合物(例如，GSA)以改善产品的整体甜味。在一些实施方案中，该产品为包含营养性甜味剂的增甜饮料。在一些实施方案中，营养性甜味剂为高果糖玉米糖浆(HFCS)。在一些实施方案中，式I的化合物(例如，GSA)的添加量达到产品中的浓度在约30ppm至约300ppm(例如，约30ppm至约100ppm)的范围内。在一些实施方案中，将式I的化合物(例如，GSA)以有效量添加，将产品的整体甜味与在添加式I的化合物之前产品的整体甜味相比改善约10％、约20％、约30％或约40％。在一些实施方案中，式I的化合物为GSA，并且该方法包括添加足量的GSA以增加6％HFCS溶液的整体甜味，使得其味道与8％HFCS溶液一样甜。换句话讲，添加GSA将整体甜味改善了约33％。在一些实施方案中，GSA的添加量达到产品中的浓度在约30ppm至约100ppm的范围内。

在一些实施方案中，该方法包括以有效量添加式I的化合物(例如，GSA)以减少产品中甜味剂的甜味起效时间。在一些实施方案中，甜味剂为高效甜味剂诸如甜菊糖甙，例如，莱鲍迪甙A。在一些实施方案中，式I的化合物(例如，GSA)的添加量达到产品中的浓度在约30ppm至约300ppm(例如，约30ppm至约100ppm)的范围内。在一些实施方案中，甜味剂(例如，莱鲍迪甙A)以约1ppm至约600ppm(例如，约300ppm)的浓度存在于产品中。在特定实施方案中，该方法包括以有效量添加式I的化合物(例如，GSA)以缩短产品的甜味起效时间。在一些实施方案中，该产品是包含约300ppm甜菊糖甙诸如莱鲍迪甙A的饮料产品。

在一些实施方案中，该方法包括以有效量添加式I的化合物(例如，GSA)以减少产品的苦味、金属味和/或甘草异味。在其他实施方案中，该方法包括以有效量添加式I的化合物(例如，GSA)以改善产品的如同糖一样的圆润度。在一些实施方案中，该产品是饮料产品。在一些实施方案中，甜味剂为高效甜味剂诸如甜菊糖甙，例如，莱鲍迪甙A。在一些实施方案中，式I的化合物(例如，GSA)的添加量达到产品中的浓度在约30ppm至约300ppm(例如，约30ppm至约100ppm)的范围内。在一些实施方案中，甜味剂(例如，莱鲍迪甙A)以约1ppm至约600ppm(例如，约300ppm)的浓度存在于产品中。在特定实施方案中，该方法包括将GSA以达到产品中的浓度在约30ppm至约300ppm的范围内的量添加。在一些实施方案中，该饮料产品包括约300ppm甜菊糖甙诸如莱鲍迪甙A。

合成GSA类似物的方法

本文所述的式I的化合物可通过多种方法获得。例如，在一些实施方案中，式I的化合物可使用本领域技术人员根据本公开内容已知的方法或通过以下方法1中所示的说明性方法化学合成。如果需要，可在合成中采用合适的保护基团。参见Wuts,P.G.M.、Greene,T.W.，“Greene's Protective Groups in Organic Synthesis”，第4版，J.Wiley&Sons，NY，2007。

方法1

其中R¹、R²、R³和R⁴如本文所定义；

其中表示吡喃糖苷的受保护残基，该吡喃糖苷选自吡喃葡萄糖苷、吡喃葡萄糖醛酸酯苷、吡喃鼠李糖苷、吡喃半乳糖苷、脱氧吡喃葡萄糖苷和吡喃甘露糖苷。

一般来讲，式I的化合物可通过从式II中除去保护基团来形成。在一些实施方案中，式II含有一个或多个酯键，例如，式II中的R¹为甲基或乙基，并且去保护步骤还将一种或多种酯(例如，甲酯或乙酯)水解成羧酸，例如，式I中的R¹为H。在一些实施方案中，式II含有一个或多个酯键，例如，式II中的R¹为甲基或乙基，并且在去保护步骤之后进行进一步的水解步骤，以将一种或多种酯(例如，甲酯或乙酯)转化成羧酸，例如，式I中的R¹为H。在一些实施方案中，式I和式II中的相应R¹、R³和R⁴相同，并且不需要酯水解。

式II中吡喃糖苷部分的保护基团可以是适于保护吡喃糖的任何基团。此类保护基团通常是本领域已知的。在一些实施方案中，保护基团可为酰基基团。例如，在一些实施方案中，式II中的可为

式II的化合物可通过各种方法制备。在一些实施方案中，式II的化合物可通过使式III的化合物与式IV的化合物反应来制备。

方法2

其中R¹、R²、R³、R¹⁰和G如本文所定义。

一般来讲，式III为活化的吡喃糖苷，其可与式IV的化合物反应以形成糖苷键。例如，式III中的G可为离去基团。激活吡喃糖以形成糖苷的各种方法是本领域已知的。例如，在一些实施方案中，式III中的G可为在实施例部分中描述了一些示例性方法。

本文所讨论的糖苷形成通常在路易斯酸诸如BF₃OEt₂的存在下进行。其他合适的反应条件是本领域技术人员已知的并且可用于本文所述的实施方案。

实施方案

除了上述各种实施方案之外，本公开包括编号为E1至E53的下列具体实施方案。实施方案的该列表作为示例性列表呈现，并且本申请不限于这些实施方案。

E1.一种甜味剂组合物，该甜味剂组合物包含甜味剂和具有根据式I的结构的化合物：

其中

R¹为H、Me或Et，

R²为吡喃糖苷，该吡喃糖苷选自吡喃葡萄糖苷、吡喃葡萄糖醛酸酯苷、吡喃鼠李糖苷、吡喃半乳糖苷、脱氧吡喃葡萄糖苷和吡喃甘露糖苷；并且

R³和R⁴各自独立地为H或MeO，

或其盐。

E2.根据E1所述的甜味剂组合物，其中R¹为H。

E3.根据E1所述的甜味剂组合物，其中R¹为Me。

E4.根据E1至E3中任一项所述的甜味剂组合物，其中R³和R⁴中的一者为MeO。

E5.根据E1至E4中任一项所述的甜味剂组合物，其中R³和R⁴两者均为MeO。

E6.根据E1至E5中任一项所述的甜味剂组合物，其中R²为β-吡喃糖苷。

E7.根据E1至E6中任一项所述的甜味剂组合物，其中R²为D-吡喃糖苷。

E8.根据E1至E7中任一项所述的甜味剂组合物，其中R²为β-D-吡喃葡萄糖苷。

E9.根据E1所述的甜味剂组合物，其中该化合物选自

及其任何组合，

或其盐。

E10.根据E1所述的甜味剂组合物，其中该化合物为

或其盐。

E11.根据E1至E10中任一项所述的甜味剂组合物，其中该甜味剂选自甜菊糖甙、甜叶菊提取物、罗汉果、罗汉果果汁浓缩物、罗汉果粉、罗汉果甙V、奇异果甜蛋白、应乐果甜蛋白、植物甜蛋白、莫纳甜、赤藓糖醇、塔格糖、蔗糖、液体蔗糖、果糖、液体果糖、葡萄糖、液体葡萄糖、高果糖玉米糖浆、转化糖、中间转化糖、枫糖浆、枫糖、蜂蜜、菊苣糖浆、龙舌兰糖浆、红糖糖蜜、甘蔗糖蜜、甜菜糖蜜、高粱糖浆、山梨糖醇、甘露糖醇、麦芽糖醇、木糖醇、甘草甜素、麦芽糖醇、麦芽糖、乳糖、木糖、阿拉伯糖、异麦芽酮糖醇、乳糖醇、海藻酮糖、核糖、低聚果糖、天冬甜素、纽甜、阿力甜、糖精钠、糖精钙、乙酰氨基磺酸钾、环己基氨基磺酸钠、环己基氨基磺酸钙、新橙皮苷二氢查尔酮、三氯蔗糖、聚右旋糖及其任何混合物。

E12.根据E1至E10中任一项所述的甜味剂组合物，其中该甜味剂为非营养性甜味剂。

E13.根据E12所述的甜味剂组合物，其中该甜味剂为天然非营养性甜味剂，该天然非营养性甜味剂选自莱鲍迪甙A、莱鲍迪甙B、莱鲍迪甙C、莱鲍迪甙D、莱鲍迪甙M、异甜菊糖甙、罗汉果甙、三叶甙及其任何组合。

E14.根据E12所述的甜味剂组合物，其中该甜味剂为天冬甜素、乙酰氨基磺酸钾、甜菊糖甙或其任何组合。

E15.根据E1至E14中任一项所述的甜味剂组合物，还包含甜味增强剂。

E16.根据E15所述的甜味剂组合物，其中该甜味增强剂选自D-阿洛酮糖、赤藓糖醇、甜茶苷、莱鲍迪甙B、莱鲍迪甙C、三叶甙、甘茶素、植物甜蛋白、罗汉果甙及其任何组合。

E17.根据E1至E16中任一项所述的甜味剂组合物，其中该甜味剂组合物为餐桌用甜味剂组合物。

E18.根据E1至E16中任一项所述的甜味剂组合物，其中该甜味剂组合物为含水甜味剂组合物。

E19.根据E1至E18中任一项所述的甜味剂组合物，其中该化合物以约30ppm至约300ppm的范围内的浓度存在于甜味剂组合物中。

E20.一种饮料产品，该饮料产品包含根据E1至E19中任一项所述的甜味剂组合物。

E21.根据E20所述的饮料产品，其中该饮料产品为即饮型饮料。

E22.根据E20所述的饮料产品，其中该饮料产品为饮料浓缩物。

E23.一种即饮型饮料，该即饮型饮料包含：

a)水；

b)根据E1至E19中任一项所述的甜味剂组合物；和

c)任选地酸化剂，该酸化剂选自磷酸、柠檬酸、苹果酸、酒石酸、乳酸、甲酸、抗坏血酸、富马酸、葡萄糖酸、琥珀酸、马来酸、己二酸及其任何混合物。

E24.根据E23所述的即饮型饮料，其中水是碳酸水。

E25.根据E23或E24所述的即饮型饮料，还包含可乐风味物。

E26.根据E23至E25中任一项所述的即饮型饮料，其中酸化剂为磷酸。

E27.根据E23至E25中任一项所述的即饮型饮料，还包含茶风味物。

E28.根据E23至E25中任一项所述的即饮型饮料，还包含咖啡风味物。

E29.根据E23至E28中任一项所述的即饮型饮料，还包含咖啡因。

E30.根据E23至E28中任一项所述的即饮型饮料，该饮料基本上不含咖啡因。

E31.根据E23至E30中任一项所述的即饮型饮料，其中该饮料为低卡路里或零卡路里饮料。

E32.根据E23所述的即饮型饮料，其中该饮料选自碳酸饮料、非碳酸饮料、泉水饮料、冷冻碳酸饮料、水果汁、水果汁风味饮料、水果风味饮料、运动饮料、能量饮料、强化/增强水饮料、大豆饮料、蔬菜饮料、基于谷物的饮料、麦芽饮料、发酵饮料、酸奶饮料、开菲尔、咖啡饮料、茶饮料、乳品饮料及其任何混合物。

E33.一种食物产品，该食物产品包含根据E1至E19中任一项所述的食物组分和甜味剂组合物。

E34.根据E33所述的食物产品，其中该食物产品选自燕麦片、谷类食物、烘焙物、饼干、薄脆饼干、蛋糕、布朗尼蛋糕、面包、小吃食物、炸薯片、玉米片、爆米花、小吃棒、年糕以及基于谷物的食物产品。

E35.一种调节产品中的甜味剂的甜味特征的方法，包括向产品添加具有根据式I的结构的化合物：

其中

R¹为H、Me或Et，

R²为吡喃糖苷，该吡喃糖苷选自吡喃葡萄糖苷、吡喃葡萄糖醛酸酯苷、吡喃鼠李糖苷、吡喃半乳糖苷、脱氧吡喃葡萄糖苷和吡喃甘露糖苷；并且

R³和R⁴各自独立地为H或MeO，

或其盐。

E36.根据E35所述的方法，其中R¹为H。

E37.根据E35所述的方法，其中R¹为Me。

E38.根据E35至E37中任一项所述的方法，其中R³和R⁴中的一者为MeO。

E39。根据E35至E38中任一项所述的方法，其中R³和R⁴两者均为MeO。

E40.根据E35至E39中任一项所述的方法，其中R²为β-吡喃糖苷。

E41.根据E35至E40中任一项所述的方法，其中R²为D-吡喃糖苷。

E42.根据E35至E41中任一项所述的方法，其中R²为β-D-吡喃葡萄糖苷。

E43.根据E35所述的方法，其中该化合物选自

及其任何组合，

或其盐。

E44.根据E35所述的方法，其中该化合物为

或其盐。

E45.根据E35至E44中任一项所述的方法，其中该化合物的以达到产品的浓度在约30ppm至约300ppm的范围内的量添加。

E46.根据E45所述的方法，其中该甜味剂选自甜菊糖甙、甜叶菊提取物、罗汉果、罗汉果果汁浓缩物、罗汉果粉、罗汉果甙V、奇异果甜蛋白、应乐果甜蛋白、植物甜蛋白、莫纳甜、赤藓糖醇、塔格糖、蔗糖、液体蔗糖、果糖、液体果糖、葡萄糖、液体葡萄糖、高果糖玉米糖浆、转化糖、中间转化糖、枫糖浆、枫糖、蜂蜜、菊苣糖浆、龙舌兰糖浆、红糖糖蜜、甘蔗糖蜜、甜菜糖蜜、高粱糖浆、山梨糖醇、甘露糖醇、麦芽糖醇、木糖醇、甘草甜素、麦芽糖醇、麦芽糖、乳糖、木糖、阿拉伯糖、异麦芽酮糖醇、乳糖醇、海藻酮糖、核糖、低聚果糖、天冬甜素、纽甜、阿力甜、糖精钠、糖精钙、乙酰氨基磺酸钾、环己基氨基磺酸钠、环己基氨基磺酸钙、新橙皮苷二氢查尔酮、三氯蔗糖、聚右旋糖及其任何混合物。

E47.根据E45所述的方法，其中该甜味剂为非营养性甜味剂。

E48.根据E45所述的方法，其中该甜味剂为天然非营养性甜味剂，该天然非营养性甜味剂选自莱鲍迪甙A、莱鲍迪甙B、莱鲍迪甙C、莱鲍迪甙D、莱鲍迪甙M、异甜菊糖甙、罗汉果甙、三叶甙及其任何组合。

E49.根据E35至E48中任一项所述的方法，其中产品为饮料产品。

E50.根据E49所述的方法，其中饮料产品选自碳酸饮料、非碳酸饮料、泉水饮料、冷冻碳酸饮料、粉状浓缩物、饮料浓缩物、水果汁、水果汁风味饮料、水果风味饮料、运动饮料、能量饮料、强化/增强水饮料、大豆饮料、蔬菜饮料、基于谷物的饮料、麦芽饮料、发酵饮料、酸奶饮料、开菲尔、咖啡饮料、茶饮料、乳品饮料及其任何混合物。

E51.根据E35至E48中任一项所述的方法，其中该产品为食物产品。

E52.根据E51所述的方法，其中该食物产品选自燕麦片、谷类食物、烘焙物、饼干、薄脆饼干、蛋糕、布朗尼蛋糕、面包、小吃食物、炸薯片、玉米片、爆米花、小吃棒、年糕以及基于谷物的食物产品。

E53.一种化合物，该化合物选自：

或其盐。

实施例

1H NMR在室温下在Varian 400MHz NMR仪上以约1-3mg/mL溶剂的浓度进行。氘代DMSO或甲醇通常用作溶剂。

HPLC方法：使用含有0.1-0.5％TFA的水和乙腈作为溶剂，流速为0.5-1.0mL/min，并且典型的洗脱液梯度为10-100％乙腈，在40℃下进行4.5分钟。该柱通常是C18反相柱，诸如使用5μM尺寸硅胶的Xbridge ShieldRP18 2.1×50mm柱。使用210nm下的UV检测鉴定分析物。另选地，MS用作检测方法。

MS方法：在Agilent LC/MS上使用ES-API方法将样品离子化。检测以正离子模式进行。

实施例1.GSA类似物的合成和表征

实施例1A.丁香酸4-O-β-D-葡萄糖苷

经由方案1中所示的化学过程，以大约32％的总收率由D-葡萄糖合成了丁香酸4-O-β-D-葡萄糖苷5。

描述了方案1中的中间体(1-4)的实验过程。

方案1

(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(乙酰氧基甲基)四氢-2H-吡喃-2,3,4,5-四乙酸四酯(1)：

向D-葡萄糖(CAS#50-99-7，36.04g，0.2mol)的无水DMF(80mL)溶液中依次添加乙酸酐(188mL)、吡啶(162mL，2mol)和DMAP(1.22g，0.01mmol)。在环境温度下将反应混合物搅拌3小时并通过用水稀释来淬灭。用乙酸乙酯(2×300mL)提取水相，并且用1N HCl(2×150mL)和水洗涤有机相。将有机层用饱和NaCl水溶液洗涤，在MgSO₄上干燥并浓缩。将粗产物从乙醇(400mL)中重结晶，得到[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-四(乙酰氧基)氧杂环己-2-基]乙酸甲酯，其为白色固体(63g，81％)。

(2R,3R,4S,5R)-2-(乙酰氧基甲基)-6-羟基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三乙酸三酯 (2)：

[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-四(乙酰氧基)氧杂环己-2-基]乙酸甲酯(50g，128.1mmol)的THF(150mL)溶液用乙酸(8.07mL，140.9mmol)和肼单水合物(7.05g，140.9mmol)处理。在添加肼(24℃至33℃)的同时，反应混合物的温度略微放热。将反应混合物在环境温度下搅拌4小时，并用乙酸乙酯(400mL)提取。将有机相用水(300mL)洗涤，在MgSO₄上干燥并浓缩，得到粗制葡萄糖四乙酸酯作为灰白色固体(43g)。使用短硅胶垫纯化获得[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-三(乙酰氧基)-6-羟基氧杂环己-2-基]乙酸甲酯，收率为33g(74％)。(注意：在中试反应中，将其不经进一步纯化而用于下一步骤)。

(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(乙酰氧基甲基)-6-(2,2,2-三氯-1-亚氨基乙氧基)四氢- 2H-吡喃-3,4,5-三乙酸三酯(3)：

在氮气下，在0℃下，用三氯乙腈(53.06mL，367.5mmol)和1,8-二氮杂二环[5,4,0]十一碳烯(DBU，1.1mL)处理[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-三(乙酰氧基)-6-羟基氧杂环己-2-基]乙酸甲酯(32g，91.87mmol)的二氯甲烷(100mL)溶液。搅拌过夜后，将粗产物浓缩并通过硅胶上的快速柱色谱(50％EtOAc的己烷溶液)纯化，得到[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-三(乙酰氧基)-6-[(三氯亚氨代乙酰)氧基]氧杂环己-2-基]乙酸甲酯33g(73％)作为粘性透明油。

(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(乙酰氧基甲基)-6-(2,6-二甲氧基-4-(甲氧基羰基)苯氧 基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三乙酸三酯(4)：

在氮气下，将丁香酸甲酯(2.153g，10.15mmol)、[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-三(乙酰氧基)-6-[(三氯亚氨代乙酰)氧基]氧杂环己-2-基]乙酸甲酯(6g，12.18mmol)的无水二氯甲烷(80mL)溶液与4A分子筛在室温下搅拌1小时，冷却至-40℃并用BF₃OEt₂(0.372mL，2.9mmol)处理。在搅拌15分钟后，将溶液升温至0℃。2小时后，用Et₃N(3-4滴)淬灭反应混合物，用二氯甲烷稀释，过滤并浓缩。使用快速柱色谱(40％EtOAc的己烷溶液)纯化，得到3,5-二甲氧基-4-{[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-三(乙酰氧基)-6-[(乙酰氧基)甲基]氧杂环己-2-基]氧基}苯甲酸甲酯(4.2g，76％)作为轻质泡沫固体。

丁香酸4-O-β-D-葡萄糖苷(5)：

用含水KOH(1.303g，23mmol，溶解于30mL水中)处理3,5-二甲氧基-4-{[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-三(乙酰氧基)-6-[(乙酰氧基)甲基]氧杂环己-2-基]氧基}苯甲酸甲酯(1.4g，2.58mmol)在甲醇(30mL)中的冰冷却的溶液。添加完成后，将该混合物在室温下搅拌16小时并用Dowex 50Wx8离子交换树脂(约7g)中和，调节至pH＝7来捕获产物。将树脂溶液酸化以释放产物(pH＝3-4)，通过硅藻土过滤并浓缩，得到完全去保护的粗制3,5-二甲氧基-4-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟甲基)氧杂环己-2-基]氧基}苯甲酸，为白色固体(950mg，>100％)。通过制备型HPLC(CH₃CN/水，梯度流动相，40mL/min)纯化，然后进行冻干(冷冻干燥法)，得到目标化合物0.75g(81％)，为白色固体。LC/MS,378.2,388.3。化合物(5)的¹H NMR在图1中示出。

实施例1B.丁香酸甲酯4-O-β-D-葡萄糖苷

向3,5-二甲氧基-4-{[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-三(乙酰氧基)-6-[(乙酰氧基)甲基]氧杂环己-2-基]氧基}苯甲酸甲酯(800mg，1.48mmol)的THF/CH₃OH(40mL；v/v＝1/1)溶液添加K₂CO₃(20.38mg，0.148mmol)。将所得的悬浮液在室温下搅拌2小时，并且然后通过硅藻土垫过滤。在减压下浓缩滤液，得到粗产物，为白色固体。从制备型HPLC(10％CH₃CN的水溶液)中分离出丁香酸甲酯4-O-β-D-葡萄糖苷6，为白色固体(450mg，81％)。LC/MS,397.1,392.3。化合物(6)的¹H NMR在图2中示出。

实施例1C.香草酸4-O-β-D-葡萄糖苷

根据方案1中的制备，由中间体3(方案2)合成香草酸4-O-β-D-葡萄糖苷(8)

方案2

(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(乙酰氧基甲基)-6-(2-甲氧基-4-甲氧基羰基)苯氧基)四 氢-2H-3,4,5-三乙酸三酯(7)

将香草酸甲酯(1.078g，5.92mmol)、[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-三(乙酰氧基)-6-[(三氯亚氨代乙酰)氧基]氧杂环己-2-基]乙酸甲酯(3.5g，7.104mmol)和4A分子筛在无水二氯甲烷(60mL)中在氮气下和室温下搅拌1小时，并且然后冷却至-40℃。在-40℃下将BF₃-OEt₂(0.217mL，0.29mmol)添加到该混合物，并且然后升温至0℃。将反应物搅拌2小时，并且然后用2滴Et₃N淬灭，用二氯甲烷稀释，通过硅藻土过滤并浓缩。使用20-40％EtOAc的庚烷溶液梯度进行硅胶色谱，然后在减压下蒸发，得到粗产物，为白色固体(2.1g)。通过从乙醇中重结晶而进一步纯化，得到甲基-3-甲氧基-4-{[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-三(乙酰氧基)-6-[(乙酰氧基)甲基]氧杂环己-2-基]氧基}苯甲酸酯(1.4g，46％)，为白色固体。

香草酸4-O-β-D-葡萄糖苷(8)

将KOH溶液(1.182g，21.07mmol，溶解于20mL水中)添加到甲基-3-甲氧基-4-{[2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-三(乙酰氧基)-6-[(乙酰氧基)甲基]氧杂环己-2-基]氧基}苯甲酸酯(1.2g，21.07mmol)在甲醇(20mL)中的冰冷却的溶液。允许混合物升温至室温并搅拌16小时。然后通过用Dowex 50Wx8离子交换树脂(约7g)处理来中和反应混合物。在减压下过滤并除去挥发物，得到3-甲氧基-4-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-[(羟基)甲基]氧杂环己-2-基]氧基}苯甲酸，为白色固体(0.81g)。Dowex 50Wx8离子交换树脂(200-400目)被用作预洗涤液并调节至pH＝7以捕获产物。然后将树脂酸化至pH 3-4以释放产物。蒸发后，通过制备型HPLC(10％CH₃CN的水溶液)纯化粗产物，并通过冻-融泵方法干燥。LC/MS,353.2,348.3。化合物(8)的¹H NMR在图3中示出。

实施例1D.香草酸甲酯4-O-β-D-葡萄糖苷

向甲基-3-甲氧基-4-{[2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-三(乙酰氧基)-6-[(乙酰氧基)甲基]氧杂环己-2-基]氧基}苯甲酸酯(500mg，0.975mmol)在THF/CH₃OH(30mL，v/v＝1:1)中的溶液添加K₂CO₃(13.48mg，0.097mmol)。将所得的悬浮液在室温下搅拌2小时，并且然后通过硅藻土垫过滤。将滤液在减压下浓缩得到白色固体，甲基-3-甲氧基-{[2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-三羟基-6-[(羟基)甲基]氧杂环己-2-基]氧基}苯甲酸酯(360mg，107％)，其被盐污染。通过制备型HPLC(10％CH₃CN的水溶液)进一步纯化此物质，得到纯产物9，为白色固体(300mg，89％)。LC/MS,367.0,362.2。化合物(9)的¹H NMR在图4中示出。

实施例1E.丁香酸4-O-β-D-葡萄糖苷酸

方案3.2，3，4，三-0-乙酰基-1-(2，2，2-三氯乙酰亚胺酯)-D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯(13)的合成

(2S,3R,4S,5S,6S)-6-(甲氧基羰基)四氢-2H-吡喃-2,3,4,5-四乙酸四酯(10)

将D-(+)-葡萄糖醛酸-γ-内酯、(2R)-2-[2S,3R,4S)-3,4-二羟基-5-氧杂环戊烷-2-基]-2-羟乙醛(44g，249.8mmol)和NaOCH₃(0.03当量，1.3mL的5.4M CH₃OH溶液)在CH₃OH(250mL)中的混合物在室温下和氮气下搅拌2小时。在减压下浓缩反应混合物(黄色溶液)，产生黄色橙油。将油溶解于乙酸酐(175mL)中，并且在冰浴中向搅拌混合物逐滴添加溶于乙酸酐(5mL)的过氯酸(0.8mL)。将所得的溶液搅拌另外的2小时。通过烧结玻璃漏斗过滤收集所得的沉淀物，用水洗涤并空气干燥，产生四乙酸酯，为白色固体(21g，22％)。

(3R,4S,5S,6S)-2-溴-6-(甲氧基羰基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三乙酸三酯(11)

将(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-四(乙酰氧基)氧杂环己烷-2-羧酸甲酯(20.6g，54.74mmol)溶解于二氯甲烷(45mL)中并冷却至0℃。添加HBr(33％的乙酸溶液，82mL)，使反应物升温至室温并搅拌4小时。然后将反应混合物用乙醚(250mL)稀释，用水(2×70mL)、饱和NaHCO₃(500mL；小心—有气体生成)、水和盐水洗涤。将组合的有机层用MgSO₄干燥、过滤并且在减压下浓缩。残余物用无水乙醇重结晶，得到(3R,4S,5S,6S)-2-溴-6-(甲氧基羰基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三乙酸三酯(11)，为白色固体(16.0g，74％)

将化合物11溶解于350mL丙酮和水(35mL)中，并且添加AgCO₃(6.075g，22.03mmol)，然后将反应混合物搅拌16小时。将反应混合物通过硅藻土过滤并用二氯甲烷冲洗。在减压下除去溶剂后，将残余物溶解于二氯甲烷中并用水、盐水洗涤，并且将有机层用MgSO₄干燥、过滤，然后在减压下除去溶剂，产生(3R,4S,5S,6S)-2-羟基-6-(甲氧基羰基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三乙酸三酯(12)，为白色固体(14.4g，99％)。

(2S,3S,4S,5R,6R)-2-甲氧基羰基-6-(2,2,2-三氯-1-亚氨基乙氧基)四氢-2H-吡 喃-3,4,5-三乙酸三酯(13)

在氮气下，在0C下，向化合物12(14.0g，41.88mmol)的二氯甲烷(180mL)溶液添加三氯乙腈(29.4mL，293.2mmol)，然后添加1,8-二氮杂二环[5,4,0]十一碳烯(DBU，0.50mL)。将反应混合物搅拌16小时，并且然后通过硅胶色谱(30％EtOAc的庚烷溶液)浓缩并纯化，得到(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-三(乙酰氧基)-6-[(三氯亚氨代乙酰)氧基]氧杂环己烷-2-羧酸甲酯(16.3g，81％)，为灰白色固体。

(2S,3R,4S,5S,6S)-2-(2,6-二甲氧基-4-(甲氧基羰基)苯氧基)-6-(甲氧基羰基) 四氢-2H-吡喃-3,4,5-三乙酸三酯(14)

在室温下将丁香酸甲酯(739mg，3.48mmol)、(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-三(乙酰氧基)-6-[(三氯亚氨代乙酰)氧基]氧杂环己烷-2-羧酸甲酯(2.0g，4.18mmol)和4A分子筛在无水二氯甲烷(35mL)中搅拌1小时，然后冷却至-40℃。在-40℃下将BF₃-OEt₂(0.176mL，1.393mmol)添加到反应混合物，并且然后将反应混合物升温至0℃。搅拌2小时后，添加Et₃N(2滴)，并将反应混合物用二氯甲烷稀释、过滤并在减压下除去挥发物。使用20％EtOAc的庚烷溶液进行硅胶色谱，然后在减压下除去溶剂，产生(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-三(乙酰氧基)-6-[2,6-二甲氧基-4-(甲氧基羰基)苯氧基]氧杂环己烷-2-羧酸甲酯，为固体泡沫，其用乙醚：庚烷(9/1，v/v)磨碎、过滤并且真空干燥，得到14，为白色固体(1.42g，77％)。

丁香酸4-O-β-D-葡萄糖苷酸(15)

将KOH溶液(1.147g，20.4mL，溶解于24mL水)添加到(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-三(乙酰氧基)-6-[2,6-二甲氧基-4-(甲氧基羰基)苯氧基]氧杂环己烷-2-羧酸甲酯(1.2g，2.27mmol)在CH₃OH(24mL)中的冰冷却的溶液。使混合物升温至室温并搅拌28小时。通过用Dowex 50Wx8离子交换树脂(约6g)处理来中和反应混合物。在减压下过滤并除去挥发物，获得完全去保护的物质为白色固体，其通过制备型HPLC(10％CH₃OH的水溶液)进一步纯化，并在真空中除去挥发物，得到丁香酸4-O-β-D-葡萄糖苷酸(15)，为白色固体(0.82克，96％)。LC/MS,397.0,392.2。化合物(15)的¹H NMR在图5中示出。

实施例1F.3,5-二甲氧基-4-{[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-三羟基-6-甲基氧杂环 己-2-基]氧基}苯甲酸(28)

在0℃下向(2R,3R,4S,5R,6R)-6-甲基氧杂环己烷-2,3,4,5-四醇水合物(10g，54.90mmol)在乙酸酐(39mL，411.7mmol)中的搅拌悬浮液在10分钟内添加吡啶(40mL，494mmol)。使反应混合物升温至室温并搅拌16小时。然后将混合物真空浓缩，用二氯甲烷稀释，并用10％HCl(50mL)、饱和NaHCO₃和盐水洗涤。然后将有机层用Na₂SO₄干燥、过滤并在减压下浓缩，产生(2S,3R,5S,6R)-3,4,5-三(乙酰氧基)-6-甲基氧杂环己-2-基乙酸酯作为澄清糖浆(17.7g，97％)。

将(2S,3R,5S,6R)-3,4,5-三(乙酰氧基)-6-甲基氧杂环己-2-基(17.5g，52.66mmol)的THF(60mL)溶液用乙酸(3.32mL，57.9mmol)和肼水合物(2.81mL，57.93mmol)处理4小时，然后将反应物用EtOAc提取一次。用水洗涤组合的有机相，并用MgSO₄干燥。过滤然后在减压下蒸发，得到为油的粗产物，将其从热EtOAc/己烷中重结晶，产生产物(2R,3S,4S,5R)-4,5-双(乙酰氧基)-6-羟基-2-甲基氧杂环己-3-基乙酸酯，为白色固体(9.7g，63％)。

将(2R,3S,4S,5R)-4,5-双(乙酰氧基)-6-羟基-2-甲基氧杂环己-3-基乙酸酯(9.5g，32.73mmol)在氮气下溶于二氯甲烷(50mL)的溶液冷却至-20℃并用三氯乙腈(16.4mL，163.6mmol)处理，然后在15分钟内用DBU(0.98mL)处理。将反应物搅拌2.5小时，并且然后真空浓缩，得到油，通过硅胶色谱(30％EtOAc的庚烷溶液)从该油分离出产物，为澄清油(12.0g，84％)。

在室温下将丁香酸甲酯(2.36g，11.12mmol)、(2R,3S,4S,5R)-4,5-双(乙酰氧基)-6-羟基-2-甲基氧杂环己-3-基乙酸酯(5.8g，13.34mmol)和4A分子筛在二氯甲烷(60mL)中搅拌1小时，并且然后冷却至-40℃。添加BF₃-OEt₂(0.563mL，4.48mmol)，并且将反应混合物升温至0C并搅拌2小时。将反应物用两滴Et₃N淬灭，用二氯甲烷稀释，过滤并在减压下浓缩。将产物甲基-3,5-二甲氧基-4-{[3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三(乙酰氧基)-6-甲基氧杂环己-2-基]氧基}苯甲酸酯通过硅胶色谱分离，为泡沫(3.5g，65％)。

在0℃下，将KOH溶液(2.08g，37.2mmol，溶于40mL水中)添加到甲基-3,5-二甲氧基-4-{[3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三(乙酰氧基)-6-甲基氧杂环己-2-基]氧基}苯甲酸酯在CH₃OH中的溶液。使反应混合物升温至室温并搅拌20小时。然后反应混合物用Dowex 50Wx8离子交换树脂(约7g)中和、过滤并真空浓缩，得到28，即3,5-二甲氧基-4-{[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-三羟基-6-甲基氧杂环己-2-基]氧基}苯甲酸，为白色固体(1.1g，77％)。LC/MS，343.3。化合物(28)的¹H NMR在图7中示出。

实施例1G.丁香酸4-O-β-2-脱氧-D-葡萄糖苷

根据方案5制备，2-脱氧-D-葡萄糖苷三氯乙酰亚胺酯(17)的合成。

方案5.2-脱氧-D-葡萄糖苷三氯乙酰亚胺酯(17)的合成

将LiBr(59.33g，170.8mmol)、AmberliteR120(58g，用CH3CN预洗涤)和水(48mL)在室温下添加到三-O-乙酰基-D-葡萄烯糖(60g，55.1mmol)的CH₃CN(1000mL)溶液。然后蒸发溶剂，并且残余物悬浮在二氯甲烷和水之间。用冷的1M HCl溶液(200mL)和饱和NaHCO₃溶液(150mL)和盐水洗涤有机相。然后将有机相用MgSO₄干燥、过滤并在减压下蒸发至干。(2R,3S,4R)-3,4-双(乙酰氧基)-6-羟基氧杂环己-2-基]乙酸甲酯16，通过硅胶色谱分离(30％EtOAc的庚烷溶液)，为灰白色固体(28.0g，44％)。

将(2R,3S,4R)-3,4-双(乙酰氧基)-6-羟基氧杂环己-2-基]乙酸甲酯(12.0g，41.1mmol)的二氯甲烷(50mL)溶液添加到三氯乙腈(20.73mL，206.7mmol)，然后在0℃和氮气下用DBU(0.62mL)处理20小时。然后将反应混合物真空浓缩，并且通过硅胶色谱(30％EtOAc的庚烷溶液)分离出[(2R,3S,4R)-3,4-双(乙酰氧基)-6-[(三氯亚氨代乙酰)氧基]氧杂环己-2-基]乙酸甲酯17，为无色油(13.5g，75％)。β:α异头物的比例＝10:1。

在室温下将丁香酸甲酯(1.83g，8.63mmol)、[(2R,3S,4R)-3,4-双(乙酰氧基)-6-[(三氯亚氨代乙酰)氧基]氧杂环己-2-基]乙酸甲酯(4.5g，10.35mmol)和4A分子筛在无水二氯甲烷(50mL)中搅拌1小时，并且然后在氮气下冷却至-40C。逐滴添加BF₃-OEt₂(0.437mL，3.45mmol)，然后将反应混合物升温至0℃。然后将反应混合物升温至0℃并搅拌2小时，然后将其用两滴Et₃N淬灭，用二氯甲烷稀释、过滤并浓缩。将偶联产物4-{[(4R,5S,6R)-4,5-双(乙酰氧基)-6-[(乙酰氧基)甲基]氧杂环己-2-基]氧基}-3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯18通过硅胶色谱(20-50％EtOAc的庚烷溶液)分离为轻质泡沫固体。

方案6.丁香酸2-脱氧-D-葡萄糖苷(19)的合成

将KOH溶液(1.147g，20.4mmol，溶解于30mL水中)添加到甲基4-{[(4R,5S,6R)-4,5-双(乙酰氧基)-6-[(乙酰氧基)甲基]氧杂环己-2-基]氧基}-3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯(1.1g，2.27mmol)在甲醇(30mL)中的冰冷却的溶液。使混合物升至室温并搅拌16小时。然后用Dowex 50Wx8离子交换树脂(约5g)来中和反应混合物。在减压下过滤并除去挥发物，得到粗产物，为白色固体。制备型HPLC纯化(10％CH₃CN的水溶液)得到丁香酸4-O-β-2-脱氧-D-葡萄糖苷19，为白色固体(710mg，91％)。LC/MS,365.3,343.2。化合物(19)的¹H NMR在图6中示出。

实施例2.用于测试甜味/风味改变成分的一般过程

样品制备规程

为了测试作为甜味/风味改变成分的物质，制备两个样品：4°白利糖度高果糖玉米糖浆(HFCS)对照溶液和具有已知浓度的测试成分的4°白利糖度HFCS溶液。

样品制备

通过将50.89克78.60°白利糖度HFCS添加到1000g磷酸碱中来制备4°白利糖度HFCS对照溶液，该磷酸碱是通过将磷酸滴加到1L Aquafina水中直至获得pH 3.1而制备获得的。使用METTLER TOLEDO pH计测量pH。

在HFCS起始糖浆的不同白利糖度的情况下，下列公式可用于制备HFCS对照溶液所需的HFCS的量。

4°白利糖度/100*1000mL/(78.5°白利糖度/100)＝50.96

如果仍存在任何浑浊，则使样品溶液通过纸过滤器。对于一些低可溶化合物，使用Branson 2800超声波清洗器溶解该物质。如果仍存在任何浑浊，则使样品溶液通过纸过滤器。通过将激光指示器照射穿过溶液来确认溶解度。如果未观察到衍射，则假定该物质为可溶的。

针对品尝者的说明

对于每个测试，为12-16个品尝者呈现这两(2)个编号的样品，并要求记录两个样品之间的甜味品质差异。品尝者还被要求评论甜味起效、甜味回味、整体糖般甜味，以及其他品质诸如苦味、金属味、涩味、清凉感、任何异味和任何相关联的风味。品尝者还被要求评估样品气味差异并提供任何描述。

品尝者被要求在品尝前至少1小时不要进食，并在品尝所有样品之间用Aquafina水冲洗至少5次。

将化合物5以35ppm添加至4白利糖度HFCS的磷酸溶液中(如上所述)。将该溶液与4白利糖度HFCS的磷酸溶液进行比较。大多数品尝者注意到含有化合物5溶液的差异和报告的品质，诸如“圆润甜味”、“更像糖”和“更早起效”。

对具体实施方案的以上描述将充分揭示本发明的一般性质，使得他人可通过应用本技术领域的知识在不脱离本发明总体构思的情况下容易地针对各种应用对这些具体实施方案进行修改和/或调整，而无需过度实验。因此，基于本文给出的教导和指导，这些调整和修改旨在落入所公开实施方案的等同物的含义和范围内。应当理解，本文的措辞或术语是出于描述而不是限制的目的，因而本说明书的术语或措辞应由本领域的技术人员按照所述教导和指导来解释。

本发明的广度和范围不应受任何上述示例性实施方案的限制。

本文描述的所有各个方面、实施方案和选项可在任何和所有变型中进行组合。

本说明书中提及的所有出版物、专利和专利申请以引用方式并入本文，其程度如同每个单独的出版物、专利或专利申请被明确地和单独地指出以引用方式并入。

Claims (20)

1.一种甜味剂组合物，所述甜味剂组合物包含甜味剂和具有根据式I的结构的化合物：

其中

R¹为H、Me或Et，

R²为吡喃糖苷，所述吡喃糖苷选自吡喃葡萄糖苷、吡喃葡萄糖醛酸酯苷、吡喃鼠李糖苷、吡喃半乳糖苷、脱氧吡喃葡萄糖苷和吡喃甘露糖苷；并且

R³和R⁴各自独立地为H或MeO，

或其盐。

2.根据权利要求1所述的甜味剂组合物，其中R¹为H或Me。

3.根据权利要求1所述的甜味剂组合物，其中R³和R⁴中的一者或两者为MeO。

4.根据权利要求1所述的甜味剂组合物，其中R²为β-吡喃糖苷、D-吡喃糖苷或β-D-吡喃葡萄糖苷。

5.根据权利要求1所述的甜味剂组合物，其中所述化合物选自：

及其任何组合，

或其盐。

6.根据权利要求1所述的甜味剂组合物，其中所述化合物为

或其盐。

7.根据权利要求1所述的甜味剂组合物，其中所述甜味剂选自甜菊糖甙、甜叶菊提取物、罗汉果、罗汉果果汁浓缩物、罗汉果粉、罗汉果甙V、奇异果甜蛋白、应乐果甜蛋白、植物甜蛋白、莫纳甜、赤藓糖醇、塔格糖、蔗糖、液体蔗糖、果糖、液体果糖、葡萄糖、液体葡萄糖、高果糖玉米糖浆、转化糖、中间转化糖、枫糖浆、枫糖、蜂蜜、菊苣糖浆、龙舌兰糖浆、红糖糖蜜、甘蔗糖蜜、甜菜糖蜜、高粱糖浆、山梨糖醇、甘露糖醇、麦芽糖醇、木糖醇、甘草甜素、麦芽糖醇、麦芽糖、乳糖、木糖、阿拉伯糖、异麦芽酮糖醇、乳糖醇、海藻酮糖、核糖、低聚果糖、天冬甜素、纽甜、阿力甜、糖精钠、糖精钙、乙酰氨基磺酸钾、环己基氨基磺酸钠、环己基氨基磺酸钙、新橙皮苷二氢查尔酮、三氯蔗糖、聚右旋糖及其任何混合物。

8.根据权利要求1所述的甜味剂组合物，其中所述甜味剂为非营养性甜味剂。

9.根据权利要求8所述的甜味剂组合物，其中所述甜味剂为天然非营养性甜味剂，所述天然非营养性甜味剂选自莱鲍迪甙A、莱鲍迪甙B、莱鲍迪甙C、莱鲍迪甙D、莱鲍迪甙M、异甜菊糖甙、罗汉果甙、三叶甙及其任何组合。

10.根据权利要求8所述的甜味剂组合物，其中所述甜味剂为天冬甜素、乙酰氨基磺酸钾、甜菊糖甙或其任何组合。

11.根据权利要求1所述的甜味剂组合物，还包含甜味增强剂。

12.根据权利要求11所述的甜味剂组合物，其中所述甜味增强剂选自D-阿洛酮糖、赤藓糖醇、甜茶苷、莱鲍迪甙B、莱鲍迪甙C、三叶甙、甘茶素、植物甜蛋白、罗汉果甙及其任何组合。

13.根据权利要求1所述的甜味剂组合物，其中所述化合物以约30ppm至约300ppm的范围内的浓度存在于所述甜味剂组合物中。

14.一种饮料产品，所述饮料产品包含根据权利要求1所述的甜味剂组合物。

15.一种即饮型饮料，所述即饮型饮料包含：

a)水；

b)根据权利要求1所述的甜味剂组合物；和

c)任选地酸化剂，所述酸化剂选自磷酸、柠檬酸、苹果酸、酒石酸、乳酸、甲酸、抗坏血酸、富马酸、葡萄糖酸、琥珀酸、马来酸、己二酸及其任何混合物。

16.根据权利要求15所述的即饮型饮料，其中所述饮料选自碳酸饮料、非碳酸饮料、泉水饮料、冷冻碳酸饮料、水果汁、水果汁风味饮料、水果风味饮料、运动饮料、能量饮料、强化/增强水饮料、大豆饮料、蔬菜饮料、基于谷物的饮料、麦芽饮料、发酵饮料、酸奶饮料、开菲尔、咖啡饮料、茶饮料、乳品饮料及其任何混合物。

17.一种食物产品，所述食物产品包含根据权利要求1所述的食物组分和甜味剂组合物。

18.一种调节产品中的甜味剂的甜味特征的方法，包括向所述产品添加具有根据式I的结构的化合物：

其中

R¹为H、Me或Et，

R²为吡喃糖苷，所述吡喃糖苷选自吡喃葡萄糖苷、吡喃葡萄糖醛酸酯苷、吡喃鼠李糖苷、吡喃半乳糖苷、脱氧吡喃葡萄糖苷和吡喃甘露糖苷；并且

R³和R⁴各自独立地为H或MeO，

或其盐。

19.根据权利要求18所述的方法，其中所述化合物为

或其盐。

20.一种化合物，所述化合物选自：

或其盐。