CN109134473A - 一种二硝基甘胍的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种二硝基甘胍的制备方法，本发明采用硝酸胍、浓硫酸、乙二醛与盐酸在超声反应下制备二硝基甘胍，所述反应步骤包括：硝酸胍经过98％浓硫酸脱水后冰解制得硝基胍，硝基胍再与乙二醛在盐酸的情况下超声反应生成二硝基甘胍，后处理经过滤、洗涤、重结晶、干燥得到二硝基甘胍固体。本发明制备的二硝基甘胍纯度高、杂质含量少、摩尔收率高，取得了良好的经济效益；制备方法安全、环保，适用于工业生产。
Description
技术领域
本发明涉及二硝基甘胍生产领域，尤其涉及一种二硝基甘胍的制备方法。
背景技术
近年来，很多含有胍基衍生物的天然产物从自然界生物中相继被分离出来，并发现许多含有胍基化合物具有生物活性，而且胍基对活性起到重要作用。正是由于胍类化合物的高生物活性，从而使胍及其衍生物广泛应用于医药临床、表面活性剂以及农药杀虫剂。二硝基甘胍便是杀虫剂吡虫啉的重要的类似前驱体。目前已有的方法产率较低，前期酸催化时间较长。因此本发明对于杀虫剂吡虫啉具有深远的意义。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于，针对现有技术中制备二硝基甘胍的过程中产生副反应的问题，本发明提供了一种采用超声低温反应，安全、高效地使硝基胍转化为二硝基甘胍的方法。
本发明的技术方案如下：一种二硝基甘胍的制备方法，具体制备步骤如下：
S1、在500mL圆底烧瓶中加入200g硫酸；
S2、开启搅拌浓硫酸，并将100g硝酸胍加入到所述烧瓶内，控制所述烧瓶内的温度不超过30℃；
S3、硝酸胍投料结束后，将所述烧瓶内温度升至40℃，保温30min；
S4、将S3中所制得的物料加入到800g冰水中进行冰解；
S5、经冰解温度达到25℃后，将S4中的物料过滤、水洗，得到硝基胍；
S6、将S5中制得的硝基胍缓慢投入到含有40％乙二醛的水溶液中，同时滴加质量分数的35％盐酸，在超声体系中控制温度为35℃，反应4h；
S7、反应结束后，将S6中制得的物料经过滤、洗涤、重结晶、干燥得到二硝基甘胍固体。
优选地，所述S1中的硫酸浓度为98％。
优选地，所述S2中硝酸胍投料时间控制在30min，并且匀速投入。
优选地，所述S7中洗涤方式为水洗。
优选地，所述S7中使用冰醋酸进行重结晶。
优选地，所述S6中硝基胍、乙二醛、氯化氢的摩尔比为1:1.2:0.5。
反应原理：
本发明的有益效果是：
1、制备过程的控制：对S2中硝酸胍投料速度的控制，防止投料太快放热量大导致冲料；所述S3中反应温度控制在40℃，是防止物料的分解；所述S6中反应温度控制在35℃，是为了减少副反应的发生，所述S6中在超声体系中反应，是提高了收率；制得的二硝基甘胍产品纯度高、杂质含量少、二硝基甘胍的含量超过98.0％，摩尔收率超过85.0％，取得了良好的经济效益。
2、本发明的制备方法安全、环保，适用于工业生产。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明作进一步地详细描述。
实施例
本实施例公开了一种二硝基甘胍的制备方法，所述制备方法采用超声、低温滴加的方式，所述制备方法的具体步骤如下：
在500ml圆底烧瓶中加入200g浓硫酸，硫酸浓度为98％，开启搅拌后缓慢加入100g硝酸胍，加料速度控制在30min，投料温度不超过30℃，硝酸胍投加结束后，缓慢升温至40℃，保温反应0.5h后，将物料加入800g冰水中，快速搅拌降温至25℃，然后过滤、水洗得到硝基胍。
在500ml圆底烧瓶中加入174g40％的乙二醛水溶液，开启搅拌后缓慢投入130g硝基胍，同时滴加52g35％的盐酸，滴加结束后将装置转移至超声体系中，控制温度为35℃，保温反应4h，反应结束后降温至20℃，过滤、用200g清水进行洗涤得到二硝基甘胍粗品。然后将粗品用冰醋酸重结晶得到二硝基甘胍固体。
本实施例中二硝基甘胍经液相色谱分析得到含量为98.2％。二硝基甘胍摩尔收率为85.1％。
以上所述是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也视为本发明的保护范围。
Claims (6)
1.一种二硝基甘胍的制备方法，其特征在于，具体制备步骤如下：
S1、在500mL圆底烧瓶中加入200g硫酸；
S2、开启搅拌浓硫酸，并将100g硝酸胍加入到所述烧瓶内，控制所述烧瓶内的温度不超过30℃；
S3、硝酸胍投料结束后，将所述烧瓶内温度升至40℃，保温30min；
S4、将S3中所制得的物料加入到800g冰水中进行冰解；
S5、经冰解温度达到25℃后，将S4中的物料过滤、水洗，得到硝基胍；
S6、将S5中制得的硝基胍缓慢投入到含有40％乙二醛的水溶液中，同时滴加质量分数为35％盐酸，在超声体系中控制温度为35℃，反应4h；
S7、反应结束后，将S6中制得的物料经过滤、洗涤、重结晶、干燥得到二硝基甘胍固体。
2.根据权利要求1所述的一种二硝基甘胍的制备方法，其特征在于，所述S1中的硫酸浓度为98％。
3.根据权利要求1所述的一种二硝基甘胍的制备方法，其特征在于，所述S2中硝酸胍投料时间控制在30min，并且匀速投入。
4.根据权利要求1所述的二硝基甘胍的制备方法，其特征在于，所述S7中洗涤方式为水洗。
5.根据权利要求1所述的一种二硝基甘胍的制备方法，其特征在于，所述S7中使用冰醋酸进行重结晶。
6.根据权利要求1所述的二硝基甘胍的制备方法，其特征在于，所述S6中硝基胍、乙二醛、氯化氢的摩尔比为1:1.2:0.5。
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| CN (1) | CN109134473A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110357817A (zh) * | 2019-08-02 | 2019-10-22 | 华东理工大学 | 一类可逆性检测丙酮醛和乙二醛荧光探针及其制备方法和应用 |
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2018
- 2018-09-27 CN CN201811128118.7A patent/CN109134473A/zh active Pending
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 王长英: "二硝基甘胍及其衍生物的合成研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库工程科技I辑》 * |
| 邢其毅等: "《基础有机化学（第二版） 上册》", 31 January 2004 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110357817A (zh) * | 2019-08-02 | 2019-10-22 | 华东理工大学 | 一类可逆性检测丙酮醛和乙二醛荧光探针及其制备方法和应用 |
| CN110357817B (zh) * | 2019-08-02 | 2022-07-26 | 华东理工大学 | 一类可逆性检测丙酮醛和乙二醛荧光探针及其制备方法和应用 |
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