CN109062008A - 一种紫外正性光刻胶 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种适合于在UV光源下曝光的紫外正性光刻胶，该光刻胶是由质量百分比为1‑10%的拥有特殊结构的重氮萘醌磺酸酯类光敏剂、10‑50%的线性酚醛树脂、0.2‑1%的增感剂、0.1‑1%增韧剂、0.4‑1%的附着力促进剂、流平剂0.2‑1%和余量溶剂组成；其中拥有特殊结构的重氮萘醌磺酸酯类光敏剂是由1,1‑对羟基苯基‑［1‑联苯基‑4‑异丙基‑（1‑邻甲基‑4‑苯酚）］丙烷和2‑重氮‑1‑萘醌‑5‑磺酰氯按1:2的投料量通过取代反应或酯化反应得到；线性酚醛树脂为线性酚醛树脂一和线性酚醛树脂二的混合物，线性酚醛树脂一和线性酚醛树脂二的重量比为2‑8:8‑2。本发明的紫外正性光刻胶，比通常的重氮萘醌磺酸酯‑酚醛树脂体系光刻胶拥有更高的分辨率、光敏性和尺寸还原性。
Description
技术领域
本发明涉及一种光刻胶，尤其涉及一种正性光刻胶，更具体是涉及一种适合于在UV光源下曝光的紫外正性光刻胶。
背景技术
光刻胶又称光致抗蚀剂，是一种由感光树脂、感光剂和溶剂三种主要成分组成的对光敏感的混合液体；光刻胶具有光化学敏感性，其利用光化学反应，经曝光、显影等过程将所需要的微细图形从模板(mask)转移至待加工的衬底上，然后进行刻蚀、扩散、离子注入等工艺加工。按成像机理不同，光刻胶可分为负性光刻胶和正性光刻胶，正性光刻胶是在一定波长光照射下，光照部分的光刻胶发生分解反应，溶解度增大，使曝光与未曝光部分的溶解差异性变大，用适当显影剂即可把曝光的可溶部分除去，最终在被加工表面形成与掩模一致的图像。
按曝光光源和辐射的不同，正性光刻胶又可以分为紫外（UV）光刻胶、深紫外（DUV）光刻胶、极深紫外（EUV）光刻胶、电子束胶、粒子束胶和X-ray胶等，其中紫外正性光刻胶又包括在波长436nm紫外光下进行曝光的 G-line光刻胶和在波长为365nm的紫外光下进行曝光的 I-line光刻胶。
目前市面上销售的紫外正性光刻胶大多是采用重氮萘醌磺酸酯类（DNQ）光敏剂作为感光剂，这是因为在曝光前，DNQ是一种强烈的溶解抑制剂，能降低树脂的溶解速度，在紫外曝光后，DNQ在光刻胶中化学分解，成为溶解度增强剂，可大幅提高显影液中的溶解度因子至100或者更高，使生成的图形具有良好的分辨率。
随着电子半导体行业的蓬勃发展，更高密度的集成电路和更大容量的存贮器成为发展趋势，这要求光刻成像技术能刻画出更加精细的图像，现有的紫外正性光刻胶在曝光量、分辨率和尺寸还原性方面还存在一定的不足，不能满足生产的需要。为了适应电子半导体行业的发展需求，寻找一种具备质量稳定、高分辨率、低的曝光量等性能的紫外正性光刻胶是本领域技术人员致力研究的课题。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的缺点与不足，提供一种新的紫外正性光刻胶，该正性光刻胶在UV光源下曝光时，比通常的重氮萘醌磺酸酯-酚醛树脂体系光刻胶拥有更高的分辨率、光敏性和尺寸还原性。
为实现以上目的，本发明的紫外正性光刻胶，是由质量百分比为1-10%的拥有特殊结构的重氮萘醌磺酸酯类光敏剂、10-50%的线性酚醛树脂、0.2-1%的增感剂、0.1-1%增韧剂、0.4-1%的附着力促进剂、流平剂0.2-1%和余量溶剂组成；其中拥有特殊结构的重氮萘醌磺酸酯类光敏剂是由1,1-对羟基苯基-［1-联苯基-4-异丙基-（1-邻甲基-4-苯酚）］丙烷和2-重氮-1-萘醌-5-磺酰氯按1:2的投料量通过取代反应或酯化反应得到的符合化学通式I的至少一种化合物：
（I）
式中至少一个取代基R符合化学通式II，剩下的取代基R为H或符合化学通式II ；
（II）
所述线性酚醛树脂为线性酚醛树脂一和线性酚醛树脂二的混合物，线性酚醛树脂一为叔丁基-酚醛树脂或间甲基-酚醛树脂，线性酚醛树脂二为对甲基-酚醛树脂或邻甲基-酚醛树脂，线性酚醛树脂一和线性酚醛树脂二的重量比为2-8:8-2。
上述增感剂为二苯甲酮、4-羟基二苯甲酮、安息香二甲醚中的一种或多种。
上述增韧剂为羧基丁腈橡胶、聚醚砜、聚苯醚酮中的一种或多种。
上述附着力促进剂为六甲基乙硅胺烷、γ-缩水甘油醚氧丙基三甲氧基硅烷、γ-氨丙基三乙氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三(β-甲氧乙氧基)硅烷中的一种或多种。
上述流平剂为BYK-300、BYK-325、BYK-330、BYK-333、BYK-354中的一种或多种。
上述溶剂为丙二醇甲醚醋酸酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯、丙二醇单甲醚、环己酮、四氢呋喃、二甲基乙酰胺中的一种或多种。
本发明的紫外正性光刻胶，由于采用拥有特殊结构的重氮萘醌磺酸酯作为感光剂，再搭配不同类型的线性酚醛树脂，使获得的正性光刻胶在UV光源下曝光时具有比通常的重氮萘醌磺酸酯-酚醛树脂体系光刻更高的分辨率、更高的光敏性和更好的尺寸还原性，且特别适合于使用波长为365nm的I线进行曝光。
具体实施方式
拥有特殊结构的重氮萘醌磺酸酯类光敏剂的制备：取0.19-0.25 mol的1,1-对羟基苯基-［1-联苯基-4-异丙基-（1-邻甲基-4-苯酚）］丙烷于装有冷凝装置的三颈烧瓶中，加入适量丙酮搅拌至溶液成无色透明状，随后升温至50-60度，待反应体系稳定后，分批加入0.38-0.5 mol 的2-重氮-1-萘醌-5-磺酰氯，待反应体系恢复至稳定后，用恒压漏斗缓慢滴加0.019-0.032 mol三乙胺，滴加时间控制在1-2小时，滴加完毕后，保持反应体系稳定反应2-4小时，反应结束后，将反应液倒入500-600ml蒸馏水中，加入0.1-0.2克的NaCl固体搅拌，搅拌30min-40min后抽滤，滤饼经冰水洗涤、烘干至恒重后即得拥有特殊结构的重氮萘醌磺酸酯类光敏剂。
实施例1
按质量百分比计算，取上述方法制备得到的拥有特殊结构的重氮萘醌磺酸酯类光敏剂1.5%、叔丁基-酚醛树脂4%、对甲基-酚醛树脂10%、二苯甲酮0.5%、羧基丁腈橡胶0.2%、六甲基乙硅胺烷0.5%、BYK-300流平剂0.5%和余量乙酸乙酯混合均匀，即得本发明紫外正性光刻胶G1。
实施例2
按质量百分比计算，取上述方法制备得到的拥有特殊结构的重氮萘醌磺酸酯类光敏剂2%、叔丁基-酚醛树脂8%、邻甲基-酚醛树脂15%、4-羟基二苯甲酮0.3%、聚醚砜0.3%、乙烯基三乙氧基硅烷0.6%、BYK-325流平剂0.8%和余量环己酮混合均匀，即得本发明紫外正性光刻胶G2。
实施例3
按质量百分比计算，取上述方法制备得到的拥有特殊结构的重氮萘醌磺酸酯类光敏剂3.5%、间甲基-酚醛树脂20%、邻甲基-酚醛树脂20%、安息香二甲醚0.35%、聚苯醚酮0.5%、γ-氨丙基三乙氧基硅烷0.8%、BYK-330流平剂0.8%和余量二甲基乙酰胺混合均匀，即得本发明紫外正性光刻胶G3。
对比例1
采用通常的重氮萘醌磺酸酯类光敏剂（其化学结构式如III）配制的紫外正性光刻胶D1：
（III）
式中至少一个取代基R符合化学通式II，剩下的取代基R为H或式II；
该组合物中各物质质量配比如下：1.5%的式III重氮萘醌磺酸酯类光敏剂，4.0%的叔丁基-酚醛树脂，10.0%的对甲基-酚醛树脂，0.5%的二苯甲酮，0.2%的羧基丁腈橡胶，0.5%的六甲基乙硅胺烷，0.5% BYK-300流平剂和余量乙酸乙酯。
对比例2
采用通常的重氮萘醌磺酸酯类光敏剂（其化学结构式如IIII）配制的紫外正性光刻胶D2：
式中至少一个取代基R符合化学通式II，剩下的取代基R为H或符合化学通式II；
（IIII）
式中至少一个取代基R符合化学通式II，剩下的取代基R为H或符合化学通式II；
该组合物中各物质质量配比如下：3.5%的式IIII重氮萘醌磺酸酯类光敏剂，20.0%的间甲基-酚醛树脂，20.0%的邻甲基-酚醛树脂，0.35%的安息香二甲醚，0.5%的聚苯醚酮，0.8%的γ-氨丙基三乙氧基硅烷，0.8wt%的BYK-330流平剂和余量二甲基乙酰胺。
性能检测：
将实施例1-3和对比例1-2制备好的光刻胶G1-G3和D1-D2用0.2μm的滤网进行过滤，然后进行涂胶、前烘、测试曝光量（波长为365nm的I线进行曝光）、显影和后烘，再测试分辨率和尺寸还原性，测试结果如表1所示：
表1
由上表可知，由本发明配方获得的紫外正性光刻胶，在波长为365nm的I线光源曝光下，曝光量明显小于对比例1和2，分辨率却更高，尺寸还原性也更好，特别适合高密度集成电路和大容量存贮器的生产。
Claims (6)
1.一种紫外正性光刻胶，其特征在于：所述紫外正性光刻胶是由质量百分比为1-10%的拥有特殊结构的重氮萘醌磺酸酯类光敏剂、10-50%的线性酚醛树脂、0.2-1%的增感剂、0.1-1%增韧剂、0.4-1%的附着力促进剂、流平剂0.2-1%和余量溶剂组成；其中拥有特殊结构的重氮萘醌磺酸酯类光敏剂是由1,1-对羟基苯基-［1-联苯基-4-异丙基-（1-邻甲基-4-苯酚）］丙烷和2-重氮-1-萘醌-5-磺酰氯按1:2的投料量通过取代反应或酯化反应得到的符合化学通式I的至少一种化合物：
(I)
式中至少一个取代基R符合化学通式II，剩下的取代基R为H或符合化学通式II ；
(II)
所述线性酚醛树脂为线性酚醛树脂一和线性酚醛树脂二的混合物，线性酚醛树脂一为叔丁基-酚醛树脂或间甲基-酚醛树脂，线性酚醛树脂二为对甲基-酚醛树脂或邻甲基-酚醛树脂，线性酚醛树脂一和线性酚醛树脂二的重量比为2-8:8-2。
2.根据权利要求1所述的紫外正性光刻胶，其特征在于：所述增感剂为二苯甲酮、4-羟基二苯甲酮、安息香二甲醚中的一种或多种。
3.根据权利要求1或2所述的紫外正性光刻胶，其特征在于：所述增韧剂为羧基丁腈橡胶、聚醚砜、聚苯醚酮中的一种或多种。
4.根据权利要求3所述的紫外正性光刻胶，其特征在于：所述附着力促进剂为六甲基乙硅胺烷、γ-缩水甘油醚氧丙基三甲氧基硅烷、γ-氨丙基三乙氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三(β-甲氧乙氧基)硅烷中的一种或多种。
5.根据权利要求4所述的紫外正性光刻胶，其特征在于：所述流平剂为BYK-300、BYK-325、BYK-330、BYK-333、BYK-354中的一种或多种。
6.根据权利要求5所述的紫外正性光刻胶，其特征在于：所述溶剂为丙二醇甲醚醋酸酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯、丙二醇单甲醚、环己酮、四氢呋喃、二甲基乙酰胺中的一种或多种。
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Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110441989A (zh) * | 2019-08-07 | 2019-11-12 | 沧州信联化工有限公司 | 一种光刻胶组合物 |
| CN111505902A (zh) * | 2020-05-27 | 2020-08-07 | 京东方科技集团股份有限公司 | 光刻胶组合物及其制备方法 |
| CN112114497A (zh) * | 2020-08-27 | 2020-12-22 | 江苏中德电子材料科技有限公司 | 高耐热正性光刻胶以及形成光刻胶图案的方案 |
| CN112180682A (zh) * | 2020-08-14 | 2021-01-05 | 陕西彩虹新材料有限公司 | 一种表面性能优越的正性光刻胶添加剂 |
| CN112174998A (zh) * | 2019-07-02 | 2021-01-05 | 山东圣泉新材料股份有限公司 | 一种粘合促进剂及包含其的光敏树脂组合物 |
| WO2021000265A1 (zh) * | 2019-07-02 | 2021-01-07 | 山东圣泉新材料股份有限公司 | 一种粘合促进剂及包含其的光敏树脂组合物 |
| CN112378872A (zh) * | 2019-11-08 | 2021-02-19 | 陕西彩虹新材料有限公司 | 一种测试正性光刻胶uv比的方法 |
| CN112650025A (zh) * | 2020-12-23 | 2021-04-13 | 阜阳申邦新材料技术有限公司 | 一种正性光刻胶组合物及其制备方法 |
| CN112684661A (zh) * | 2020-12-23 | 2021-04-20 | 阜阳申邦新材料技术有限公司 | 一种光刻胶组合物及其制备方法 |
| CN113511803A (zh) * | 2021-07-20 | 2021-10-19 | 湖南智信微电子科技有限公司 | 高精密光学玻璃零件加工方法及保护液 |
| CN114153123A (zh) * | 2021-12-10 | 2022-03-08 | 中国科学院光电技术研究所 | 光刻胶组合物及其应用 |
| CN114436910A (zh) * | 2020-11-02 | 2022-05-06 | 北京鼎材科技有限公司 | 重氮萘醌磺酸酯化合物、树脂组合物 |
| CN116023309A (zh) * | 2022-12-05 | 2023-04-28 | Tcl华星光电技术有限公司 | 重氮萘醌类化合物与光刻胶组合物 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008117308A2 (en) * | 2007-03-23 | 2008-10-02 | Council Of Scientific & Industrial Research | Novel diazonaphthoquinonesulfonic acid bisphenol derivative useful in photo lithographic sub micron patterning and a process for preparation thereof |
| CN101974201A (zh) * | 2010-09-30 | 2011-02-16 | 昆山西迪光电材料有限公司 | 紫外厚膜光刻胶及其成膜树脂 |
| CN101974202A (zh) * | 2010-09-30 | 2011-02-16 | 昆山西迪光电材料有限公司 | 含硅i-线紫外正性光刻胶及其成膜树脂 |
| CN103964698A (zh) * | 2013-02-04 | 2014-08-06 | 台湾永光化学工业股份有限公司 | 正型光阻组成物的用途 |
| CN104965389A (zh) * | 2015-01-08 | 2015-10-07 | 苏州瑞红电子化学品有限公司 | 一种用于柔性基板的fpd/tp正性光刻胶 |
| CN105607418A (zh) * | 2015-12-23 | 2016-05-25 | 苏州瑞红电子化学品有限公司 | 一种高耐热光刻胶组合物及其使用工艺 |
-
2018
- 2018-08-21 CN CN201810955478.8A patent/CN109062008B/zh active Active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008117308A2 (en) * | 2007-03-23 | 2008-10-02 | Council Of Scientific & Industrial Research | Novel diazonaphthoquinonesulfonic acid bisphenol derivative useful in photo lithographic sub micron patterning and a process for preparation thereof |
| CN101974201A (zh) * | 2010-09-30 | 2011-02-16 | 昆山西迪光电材料有限公司 | 紫外厚膜光刻胶及其成膜树脂 |
| CN101974202A (zh) * | 2010-09-30 | 2011-02-16 | 昆山西迪光电材料有限公司 | 含硅i-线紫外正性光刻胶及其成膜树脂 |
| CN103964698A (zh) * | 2013-02-04 | 2014-08-06 | 台湾永光化学工业股份有限公司 | 正型光阻组成物的用途 |
| CN104965389A (zh) * | 2015-01-08 | 2015-10-07 | 苏州瑞红电子化学品有限公司 | 一种用于柔性基板的fpd/tp正性光刻胶 |
| CN105607418A (zh) * | 2015-12-23 | 2016-05-25 | 苏州瑞红电子化学品有限公司 | 一种高耐热光刻胶组合物及其使用工艺 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 周安宁 等: "《碳一化工概论》", 30 September 2017, 中国矿业大学出版社 * |
Cited By (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112174998B (zh) * | 2019-07-02 | 2023-06-16 | 山东圣泉新材料股份有限公司 | 一种粘合促进剂及包含其的光敏树脂组合物 |
| CN112174998A (zh) * | 2019-07-02 | 2021-01-05 | 山东圣泉新材料股份有限公司 | 一种粘合促进剂及包含其的光敏树脂组合物 |
| US11886117B2 (en) * | 2019-07-02 | 2024-01-30 | Shandong Shengquan New Materials Co Ltd. | Adhesion promoter and photosensitive resin composition containing same |
| WO2021000265A1 (zh) * | 2019-07-02 | 2021-01-07 | 山东圣泉新材料股份有限公司 | 一种粘合促进剂及包含其的光敏树脂组合物 |
| US20220373887A1 (en) * | 2019-07-02 | 2022-11-24 | Shandong Shengquan New Materials Co Ltd. | Adhesion promoter and photosensitive resin composition containing same |
| CN110441989B (zh) * | 2019-08-07 | 2022-08-23 | 沧州信联化工有限公司 | 一种光刻胶组合物 |
| CN110441989A (zh) * | 2019-08-07 | 2019-11-12 | 沧州信联化工有限公司 | 一种光刻胶组合物 |
| CN112378872A (zh) * | 2019-11-08 | 2021-02-19 | 陕西彩虹新材料有限公司 | 一种测试正性光刻胶uv比的方法 |
| CN111505902B (zh) * | 2020-05-27 | 2024-02-20 | 北京北旭电子材料有限公司 | 光刻胶组合物及其制备方法 |
| CN111505902A (zh) * | 2020-05-27 | 2020-08-07 | 京东方科技集团股份有限公司 | 光刻胶组合物及其制备方法 |
| CN112180682A (zh) * | 2020-08-14 | 2021-01-05 | 陕西彩虹新材料有限公司 | 一种表面性能优越的正性光刻胶添加剂 |
| CN112114497B (zh) * | 2020-08-27 | 2024-02-20 | 江苏中德电子材料科技有限公司 | 高耐热正性光刻胶以及形成光刻胶图案的方案 |
| CN112114497A (zh) * | 2020-08-27 | 2020-12-22 | 江苏中德电子材料科技有限公司 | 高耐热正性光刻胶以及形成光刻胶图案的方案 |
| CN114436910A (zh) * | 2020-11-02 | 2022-05-06 | 北京鼎材科技有限公司 | 重氮萘醌磺酸酯化合物、树脂组合物 |
| CN114436910B (zh) * | 2020-11-02 | 2024-01-26 | 北京鼎材科技有限公司 | 重氮萘醌磺酸酯化合物、树脂组合物 |
| CN112650025A (zh) * | 2020-12-23 | 2021-04-13 | 阜阳申邦新材料技术有限公司 | 一种正性光刻胶组合物及其制备方法 |
| CN112684661A (zh) * | 2020-12-23 | 2021-04-20 | 阜阳申邦新材料技术有限公司 | 一种光刻胶组合物及其制备方法 |
| CN113511803A (zh) * | 2021-07-20 | 2021-10-19 | 湖南智信微电子科技有限公司 | 高精密光学玻璃零件加工方法及保护液 |
| CN114153123B (zh) * | 2021-12-10 | 2023-09-19 | 中国科学院光电技术研究所 | 光刻胶组合物及其应用 |
| CN114153123A (zh) * | 2021-12-10 | 2022-03-08 | 中国科学院光电技术研究所 | 光刻胶组合物及其应用 |
| CN116023309A (zh) * | 2022-12-05 | 2023-04-28 | Tcl华星光电技术有限公司 | 重氮萘醌类化合物与光刻胶组合物 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN109062008B (zh) | 2022-03-11 |
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