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CN108383682A - 一种利用微反应器连续式制备二氟苄溴的方法 - Google Patents

一种利用微反应器连续式制备二氟苄溴的方法 Download PDF

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CN108383682A
CN108383682A CN201810421010.0A CN201810421010A CN108383682A CN 108383682 A CN108383682 A CN 108383682A CN 201810421010 A CN201810421010 A CN 201810421010A CN 108383682 A CN108383682 A CN 108383682A
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China
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microreactor
solution
cyclopenta
reaction
alkyl halide
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CN201810421010.0A
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Inventor
王玉军
夏斯亭
王奎
梁志安
李洪东
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Tsinghua University
Shijiazhuang Chengzhi Yonghua Display Material Co Ltd
Original Assignee
Tsinghua University
Shijiazhuang Chengzhi Yonghua Display Material Co Ltd
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明提供了一种利用微反应器连续式制备二氟苄溴的方法，在第一微反应器的上腔室连续注入4′‑环戊基‑3,5‑二氟联苯溶液，在第一微反应器的下腔室连续注入正丁基锂溶液，进行第一反应；在第二微反应器的上腔室连续注入所得第一反应物料，在第二微反应器的下腔室连续注入卤代烷溶液，进行第二反应，得到二氟苄溴。本发明利用微反应器连续式制备二氟苄溴，微反应器的传质效率非常高，且为连续式反应，能够有效缩短工序耗时，提高生产效率；同时，反应物能够充分接触，有利于提高反应转化率，进而提高产物收率。实施例的实验结果表明，利用微反应器连续式制备二氟苄溴，二氟苄溴的收率可达85％，工序耗时可缩短至62.5min。

Description

一种利用微反应器连续式制备二氟苄溴的方法
技术领域
本发明涉及液晶化合物中间体制备技术领域，具体涉及一种利用微反应器连续式制备二氟苄溴的方法。
背景技术
液晶化合物以其独特的物理、化学、光学性质被广泛应用在轻薄显示技术中，液晶面板在平板显示所占市场份额超过70％，而二氟卞溴是一种重要的液晶化合物中间体，能够连续化生产二氟卞溴具有重要的市场价值。
目前，二氟卞溴一般采用两步法合成，首先在-70℃下向4′-环戊基-3,5-二氟联苯的四氢呋喃溶液中滴加正丁基锂，搅拌1h之后得到乳白色、粘稠溶液，然后在相同温度下滴加二氟二溴甲烷(或者二氟氯溴甲烷)溶液，搅拌1h后溶液呈无色至明黄色，此时反应完毕。但是，该方法为非连续反应，搅拌反应传质效率较低，导致该方法生产效率低；且反应的收率低，约为70％。
发明内容
本发明的目的在于提供一种利用微反应器连续式制备二氟苄溴的方法，本发明提供的方法能够提高生产效率和产物收率。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
本发明提供了一种利用微反应器连续式制备二氟苄溴的方法，包括以下步骤：
提供4′-环戊基-3,5-二氟联苯溶液、正丁基锂溶液和卤代烷溶液，所述卤代烷溶液中的卤代烷为二氟二溴甲烷或二氟氯溴甲烷；
提供第一微反应器和第二微反应器，所述第一微反应器和第二微反应器独立地包括上腔室和下腔室，所述上腔室和下腔室由微孔膜分隔；
在所述第一微反应器的上腔室连续注入所述4′-环戊基-3,5-二氟联苯溶液，在所述第一微反应器的下腔室连续注入所述正丁基锂溶液，使4′-环戊基-3,5-二氟联苯溶液通过所述第一微反应器的微孔膜垂直进入正丁基锂溶液中，于-80～0℃下进行第一反应1～5min，得到第一反应物料；
在所述第二微反应器的上腔室连续注入所述第一反应物料，在所述第二微反应器的下腔室连续注入卤代烷溶液，使卤代烷溶液通过所述第二微反应器的微孔膜垂直进入第一反应物料中，于-80～0℃下进行第二反应1～5min，得到二氟苄溴。
优选地，所述4′-环戊基-3,5-二氟联苯溶液中的溶剂为四氢呋喃，所述4′-环戊基-3,5-二氟联苯溶液的浓度为0.05～10mol/L。
优选地，所述正丁基锂溶液中的溶剂为石油醚和环己烷，所述石油醚和环己烷的体积比为1：(0.1～10)，所述正丁基锂溶液的浓度为0.05～10mol/L。
优选地，所述卤代烷溶液中的溶剂为四氢呋喃，所述卤代烷溶液的浓度为0.05～10mol/L。
优选地，所述4′-环戊基-3,5-二氟联苯溶液中4′-环戊基-3,5-二氟联苯与正丁基锂溶液中正丁基锂的摩尔比为(0.5～2)：1。
优选地，所述4′-环戊基-3,5-二氟联苯溶液中4′-环戊基-3,5-二氟联苯与卤代烷的摩尔比为(0.1～2)：1。
优选地，在所述第一微反应器中连续注入4′-环戊基-3,5-二氟联苯溶液与正丁基锂溶液的流速比为1：(0.1～10)。
优选地，在所述第二微反应器中连续注入第一反应物料与卤代烷溶液的流速比为1：(0.1～10)。
优选地，所述第二反应后还包括：
将得到的第二反应物料与水混合进行水解，将所得水解物料进行固液分离，去除所得液体物料中的溶剂，得到二氟苄溴。
优选地，所述第二反应物料与水的质量比为1：(0.1～10)。
本发明提供了一种利用微反应器连续式制备二氟苄溴的方法，包括以下步骤：提供4′-环戊基-3,5-二氟联苯溶液、正丁基锂溶液和卤代烷溶液，所述卤代烷溶液中的卤代烷为二氟二溴甲烷或二氟氯溴甲烷；提供第一微反应器和第二微反应器，所述第一微反应器和第二微反应器独立地包括上腔室和下腔室，所述上腔室和下腔室由微孔膜分隔；在所述第一微反应器的上腔室连续注入所述4′-环戊基-3,5-二氟联苯溶液，在所述第一微反应器的下腔室连续注入所述正丁基锂溶液，使4′-环戊基-3,5-二氟联苯溶液通过所述第一微反应器的微孔膜垂直进入正丁基锂溶液中，于-80～0℃下进行第一反应1～5min，得到第一反应物料；在所述第二微反应器的上腔室连续注入所述第一反应物料，在所述第二微反应器的下腔室连续注入卤代烷溶液，使卤代烷溶液通过所述第二微反应器的微孔膜垂直进入第一反应物料中，于-80～0℃下进行第二反应1～5min，得到二氟苄溴。
本发明利用微反应器连续式制备二氟苄溴，微反应器的传质效率非常高，且为连续式反应，能够有效缩短工序耗时，提高生产效率。同时，本发明采用微反应器进行反应，反应物能够充分接触，有利于提高反应转化率，进而提高产物收率。实施例的实验结果表明，利用微反应器连续式制备二氟苄溴，二氟苄溴的收率可达85％，工序耗时可缩短至62.5min。
附图说明
图1为本发明利用微反应器连续式制备二氟苄溴的流程图。
具体实施方式
本发明提供了一种利用微反应器连续式制备二氟苄溴的方法，包括以下步骤：
提供4′-环戊基-3,5-二氟联苯溶液、正丁基锂溶液和卤代烷溶液，所述卤代烷溶液中的卤代烷为二氟二溴甲烷或二氟氯溴甲烷；
提供第一微反应器和第二微反应器，所述第一微反应器和第二微反应器独立地包括上腔室和下腔室，所述上腔室和下腔室由微孔膜分隔；
在所述第一微反应器的上腔室连续注入所述4′-环戊基-3,5-二氟联苯溶液，在所述第一微反应器的下腔室连续注入所述正丁基锂溶液，使4′-环戊基-3,5-二氟联苯溶液通过所述第一微反应器的微孔膜垂直进入正丁基锂溶液中，于-80～0℃下进行第一反应1～5min，得到第一反应物料；
在所述第二微反应器的上腔室连续注入所述第一反应物料，在所述第二微反应器的下腔室连续注入卤代烷溶液，使卤代烷溶液通过所述第二微反应器的微孔膜垂直进入第一反应物料中，于-80～0℃下进行第二反应1～5min，得到二氟苄溴。
本发明提供4′-环戊基-3,5-二氟联苯溶液、正丁基锂溶液和卤代烷溶液，所述卤代烷溶液中的卤代烷为二氟二溴甲烷或二氟氯溴甲烷。在本发明中，所述4′-环戊基-3,5-二氟联苯溶液中的溶剂优选为四氢呋喃；所述4′-环戊基-3,5-二氟联苯溶液的浓度优选为0.05～10mol/L，更优选为0.1～5mol/L，最优选为0.3～1mol/L。在本发明中，所述正丁基锂溶液中的溶剂优选为石油醚和环己烷，所述石油醚和环己烷的体积比优选为1：(0.1～10)，更优选为1：(0.5～5)，最优选为1：(1～2)；所述正丁基锂溶液的浓度优选为0.05～10mol/L，更优选为0.1～5mol/L，最优选为0.3～1mol/L。在本发明中，所述卤代烷溶液中的溶剂优选为四氢呋喃；所述卤代烷溶液的浓度优选为0.05～10mol/L，更优选为0.1～5mol/L，最优选为0.3～1mol/L。
在本发明中，所述4′-环戊基-3,5-二氟联苯溶液中4′-环戊基-3,5-二氟联苯与正丁基锂溶液中正丁基锂的摩尔比优选为(0.5～2)：1，更优选为(1～1.5)：1。在本发明中，所述4′-环戊基-3,5-二氟联苯溶液中4′-环戊基-3,5-二氟联苯与卤代烷的摩尔比优选为(0.1～2)：1，更优选为(0.5～1.5)：1。
本发明提供第一微反应器和第二微反应器，所述第一微反应器和第二微反应器独立地包括上腔室和下腔室，所述上腔室和下腔室由微孔膜分隔。在本发明中，所述第一微反应器和第二微反应器中微孔膜的孔径优选独立为2～10μm，更优选为3～8μm，最优选为4～6μm。在本发明中，所述微孔膜的材质优选为不锈钢。在本发明中，所述第一微反应器和第二微反应器中上腔室的体积优选独立为0.1～10mm3，更优选为0.5～5mm3，最优选为1～2mm3；下腔室的体积优选独立为0.1～10mm3，更优选为0.5～5mm3，最优选为1～2mm3。
本发明在所述第一微反应器的上腔室连续注入所述4′-环戊基-3,5-二氟联苯溶液，在所述第一微反应器的下腔室连续注入所述正丁基锂溶液，使4′-环戊基-3,5-二氟联苯溶液通过所述第一微反应器的微孔膜垂直进入正丁基锂溶液中，于-80～0℃下进行第一反应1～5min，得到第一反应物料。在本发明中，在所述第一微反应器中连续注入4′-环戊基-3,5-二氟联苯溶液的流速优选为1～50mL/min，更优选为2～40mL/min，最优选为8～20mL/min。在本发明中，在所述第一微反应器中连续注入4′-环戊基-3,5-二氟联苯溶液与正丁基锂溶液的流速比优选为1：(0.1～10)，更优选为1：(0.5～5)，最优选为1：(1～2)。在本发明中，所述第一反应的温度为-80～0℃，优选为-60～-5℃，更优选为-30～-10℃；所述第一反应的时间为1～5min，优选为2～4min。在本发明中，所述4′-环戊基-3,5-二氟联苯与正丁基锂进行所述第一反应后，生成正丁烷与4′-环戊基-3,5-二氟-4-锂联苯。
在本发明中，完成所述第一反应后，所得第一反应物料无需进行后处理，直接注入第二微反应器中进行第二反应。
得到第一反应物料后，本发明在所述第二微反应器的上腔室连续注入所述第一反应物料，在所述第二微反应器的下腔室连续注入卤代烷溶液，使卤代烷溶液通过所述第二微反应器的微孔膜垂直进入第一反应物料中，于-80～0℃下进行第二反应1～5min，得到二氟苄溴。在本发明中，在所述第二微反应器中连续注入第一反应物料的流速优选为2～100mL/min，更优选为4～80mL/min，最优选为16～40mL/min。在本发明中，在所述第二微反应器中连续注入第一反应物料与卤代烷溶液的流速比为1：(0.1～10)，更优选为1：(0.5～5)，最优选为1：(1～2)。在本发明中，所述第二反应的温度为-80～0℃，优选为-60～-5℃，更优选为-30～-10℃；所述第二反应的时间为1～5min，优选为2～4min。在本发明中，所述4′-环戊基-3,5-二氟-4-锂联苯与卤代烷(二氟二溴甲烷或者二氟溴氯甲烷)进行所述第二反应后，生成二氟苄溴。
完成所述第二反应后，本发明优选将得到的第二反应物料与水混合进行水解，将所得水解物料进行固液分离，去除所得液体物料中的溶剂，得到二氟苄溴。在本发明中，所述第二反应完成后得到的第二反应物料为明黄色至深黄色物料，组成主要为二氟苄溴、溶剂(如四氢呋喃和石油醚)以及锂盐(如溴化锂)，通过水解能够除去所述锂盐。
在本发明中，所述第二反应物料与水的质量比优选为1：(0.1～10)，更优选为1：(0.5～5)，最优选为1：(1～2)。在本发明中，所述水解的温度优选为10～50℃，更优选为20～40℃，最优选为25～35℃；水解的时间优选为10～200min，更优选为30～150min，最优选为50～100min。本发明对于所述固液分离的具体方式没有特殊的限定，采用本领域技术人员熟知的能够实现固液分离的方法即可，具体如过滤。本发明对于去除所述液体物料中溶剂(如四氢呋喃和石油醚)的方式没有特殊的限定，采用本领域技术人员熟知的去除溶剂的技术方案即可，具体如蒸发。
图1为本发明利用微反应器连续式制备二氟苄溴的流程图，在第一微反应器的上腔室连续注入4′-环戊基-3,5-二氟联苯溶液，在第一微反应器的下腔室连续注入正丁基锂溶液，使4′-环戊基-3,5-二氟联苯溶液通过所述第一微反应器的微孔膜垂直进入正丁基锂溶液中，进行第一反应，得到第一反应物料；在第二微反应器的上腔室连续注入第一反应物料，在第二微反应器的下腔室连续注入卤代烷溶液，使卤代烷溶液通过第二微反应器的微孔膜垂直进入第一反应物料中，进行第二反应，得到含有二氟苄溴的第二反应物料。
下面将结合本发明中的实施例，对本发明中的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
将4′-环戊基-3,5-二氟联苯与四氢呋喃混合，配制浓度为0.36mol/L的4′-环戊基-3,5-二氟联苯溶液500mL；将正丁基锂与石油醚和环己烷(石油醚与环己烷的体积比为1：1)混合，配制0.5mol/L的正丁基锂溶液500mL；将二氟二溴甲烷与四氢呋喃混合，配制浓度为1.36mol/L的二溴二氟甲烷溶液250mL；
准备两个微反应器作为第一微反应器和第二微反应器，所述微反应器包括上腔室和下腔室，所述上腔室和下腔室由孔径为5μm的不锈钢微孔膜分隔，所述上腔室的体积为0.1mm3，下腔室的体积为1mm3；
在所述第一微反应器的上腔室连续注入所述4′-环戊基-3,5-二氟联苯溶液(流速为8mL/min)，在所述第一微反应器的下腔室连续注入所述正丁基锂溶液(流速为8mL/min)，使4′-环戊基-3,5-二氟联苯溶液通过所述第一微反应器的微孔膜垂直进入正丁基锂溶液中，于-70℃下进行第一反应5min，得到第一反应物料；
在所述第二微反应器的上腔室连续注入所述第一反应物料(流速为16mL/min)，在所述第二微反应器的下腔室连续注入所述二溴二氟甲烷溶液(流速为4mL/min)，使二溴二氟甲烷溶液通过所述第二微反应器的微孔膜垂直进入第一反应物料中，于-70℃下进行第二反应5min，得到第二反应物料；
将所述第二反应物料与500mL水混合，在25℃下进行水解10min，将所得水解物料过滤，然后蒸发去除所得液体物料中的四氢呋喃和石油醚，得到二氟苄溴，收率为85％。
不计入后处理时间，以4′-环戊基-3,5-二氟联苯溶液(500mL，流速为8mL/min)在所述第一微反应器的上腔室连续注入完毕的时间为准，工序耗时为62.5min。
实施例2
按照实施例1的方法制备二氟苄溴，不同之处在于，所述4′-环戊基-3,5-二氟联苯溶液的流速为7mL/min，所述正丁基锂溶液的流速为7mL/min，所述第一反应物料的流速为14mL/min，所述二溴二氟甲烷溶液的流速为3.5mL/min；最终得到的二氟苄溴的收率为82％，工序耗时为71.4min。
实施例3
按照实施例1的方法制备二氟苄溴，不同之处在于，所述4′-环戊基-3,5-二氟联苯溶液的流速为6mL/min，所述正丁基锂溶液的流速为6mL/min，所述第一反应物料的流速为14mL/min，所述二溴二氟甲烷溶液的流速为3mL/min；最终得到的二氟苄溴的收率为83％，工序耗时为83.3min。
对比例1
按照实施例1的方法配制4′-环戊基-3,5-二氟联苯溶液、正丁基锂溶液和二溴二氟甲烷溶液；
在-70℃下向所述4′-环戊基-3,5-二氟联苯溶液中滴加正丁基锂溶液，滴加时间为15min，搅拌1h之后得到乳白色、粘稠溶液，然后在相同温度下滴加二溴二氟甲烷溶液，滴加时间为15min，搅拌1h后溶液呈明黄色，按照实施例1的方法进行后处理，得到二氟苄溴，收率为71％。
不计入后处理时间，工序耗时为150min。
由以上实施例可知，本发明利用微反应器连续式制备二氟苄溴，微反应器的传质效率非常高，且为连续式反应，能够有效缩短工序耗时，提高生产效率。同时，本发明采用微反应器进行反应，反应物能够充分接触，有利于提高反应转化率，进而提高产物收率。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种利用微反应器连续式制备二氟苄溴的方法，包括以下步骤：
提供4′-环戊基-3,5-二氟联苯溶液、正丁基锂溶液和卤代烷溶液，所述卤代烷溶液中的卤代烷为二氟二溴甲烷或二氟氯溴甲烷；
提供第一微反应器和第二微反应器，所述第一微反应器和第二微反应器独立地包括上腔室和下腔室，所述上腔室和下腔室由微孔膜分隔；
在所述第一微反应器的上腔室连续注入所述4′-环戊基-3,5-二氟联苯溶液，在所述第一微反应器的下腔室连续注入所述正丁基锂溶液，使4′-环戊基-3,5-二氟联苯溶液通过所述第一微反应器的微孔膜垂直进入正丁基锂溶液中，于-80～0℃下进行第一反应1～5min，得到第一反应物料；
在所述第二微反应器的上腔室连续注入所述第一反应物料，在所述第二微反应器的下腔室连续注入卤代烷溶液，使卤代烷溶液通过所述第二微反应器的微孔膜垂直进入第一反应物料中，于-80～0℃下进行第二反应1～5min，得到二氟苄溴。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述4′-环戊基-3,5-二氟联苯溶液中的溶剂为四氢呋喃，所述4′-环戊基-3,5-二氟联苯溶液的浓度为0.05～10mol/L。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述正丁基锂溶液中的溶剂为石油醚和环己烷，所述石油醚和环己烷的体积比为1：(0.1～10)，所述正丁基锂溶液的浓度为0.05～10mol/L。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述卤代烷溶液中的溶剂为四氢呋喃，所述卤代烷溶液的浓度为0.05～10mol/L。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述4′-环戊基-3,5-二氟联苯溶液中4′-环戊基-3,5-二氟联苯与正丁基锂溶液中正丁基锂的摩尔比为(0.5～2)：1。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述4′-环戊基-3,5-二氟联苯溶液中4′-环戊基-3,5-二氟联苯与卤代烷的摩尔比为(0.1～2)：1。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，在所述第一微反应器中连续注入4′-环戊基-3,5-二氟联苯溶液与正丁基锂溶液的流速比为1：(0.1～10)。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，在所述第二微反应器中连续注入第一反应物料与卤代烷溶液的流速比为1：(0.1～10)。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述第二反应后还包括：
将得到的第二反应物料与水混合进行水解，将所得水解物料进行固液分离，去除所得液体物料中的溶剂，得到二氟苄溴。
10.根据权利要求9所述的方法，其特征在于，所述第二反应物料与水的质量比为1：(0.1～10)。
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