CN108365097B - 一种基于氟代电子给体和氟代电子受体的高效有机太阳电池 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种基于氟代电子给体和氟代电子受体的高效有机太阳电池，它包括衬底、阴极、阴极修饰层、活性层、阳极修饰层和阳极，其中活性层为氟代电子给体PBDB‑TF和氟代电子受体HF‑PCIC的共混膜。利用HF‑PCIC拓宽的吸收范围和高的电子迁移率，并选择与HF‑PCIC能级匹配和相容性好的氟代电子给体PBDB‑TF，本发明制备的有机太阳电池在保持高的开路电压和填充因子的同时，短路电流密度提高到17.81mA/cm2，能量转换效率(PCE)最高为11.49％，明显优于采用未氟代电子给体和未氟代电子受体的有机太阳电池(PCE＝10.14％)。此外，HF‑PCIC容易合成，有利于降低有机太阳电池的成本。
Description
技术领域
本发明涉及太阳电池，尤其涉及一种基于氟代电子给体和氟代电子受体的高效有机太阳电池。
背景技术
近年来，基于非富勒烯电子受体的有机太阳电池取得了重要进展，电池的能量转换效率(PCE)已超过13％(Journal of the American Chemical Society,2017,139,7148)，高于同类型富勒烯电池的效率值。为了进一步提高非富勒烯电池的效率，非富勒烯电子受体的吸光范围要向近红外区拓宽，电子迁移率也需要提升，从而使电池获得更大的短路电流密度。
在非富勒烯电子受体的吸电子性端基上进行氟代修饰是改善电子受体吸光能力和迁移率的有效方法。这是因为，氟原子是自然界中电负性最强的原子，而且体积小，可以促使非富勒烯电子受体分子间形成强的π-π共轭作用，提高电子迁移率；同时，端基上的氟原子还能加强分子内的电荷转移(ICT)作用，吸光峰向近红外区移动。例如，北京大学的占肖卫等人在非富勒烯电子受体INIC的两个吸电子性端基——氰基茚酮上各引入2个氟原子，得到氟代非富勒烯电子受体INIC3，从而将受体薄膜的最大吸收峰从706nm红移至744nm，摩尔消光系数也有所增加，另外电子迁移率从6.1×10-5cm2V-1s-1提高到1.7×10- 4cm2V-1s-1。因此，以INIC3为电子受体的有机太阳电池，短路电流密度从13.51mA/cm2大幅提高到19.44mA/cm2，PCE高达11.5％，远大于以INIC为电子受体的同类型电池的7.7％(Journal of the American Chemical Society,2017,139,1336)。又如，中科院化学的侯剑辉等人，同样在非富勒烯电子受体IEICO的端基上引入氟原子，得到的电子受体IEICO-4F，吸光范围拓展到1000nm附近。因此，基于IEICO-4F的有机太阳电池可以实现20mA/cm2以上的短路电流密度(Angewandte Chemie International Edition,2017,56,3045)。
上述的氟代非富勒烯电子受体都具有一个芳香稠环的中心单元，合成困难，成本高，不利于有机太阳电池的推广应用。为此，中国专利201710409496.1公开了一种以非稠环的二氟苯为中心单元的非富勒烯电子受体DFPCIC，合成简单，但是其吸电子性端基是未氟代的氰基茚酮，ICT作用不够强，吸收带边仅为781nm，电子迁移率也偏小，为2.6×10-5cm2V- 1s-1。所以，以DFPCIC为电子受体的有机太阳电池，PCE为10.14％，短路电流密度只有15.66mA/cm2，有待进一步提高。
另外，氟代作用会使非富勒烯电子受体的能级下降，如果与之共混的电子给体的能级不相应调整，势必会造成电池开路电压的下降；还有一个需要考虑的问题是，氟代作用加强了非富勒烯电子受体的分子间相互作用，这必然会引起活性层形貌的变化，从而对电池的填充因子产生重要影响。因此，如何选择与氟代非富勒烯电子受体匹配的电子给体也是提高电池PCE的一大关键。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术的不足，提供一种材料容易合成的、具有拓宽的吸收范围和高的电子迁移率、基于氟代电子给体和氟代电子受体的高效有机太阳电池。
基于氟代电子给体和氟代电子受体的高效有机太阳电池包括衬底、阴极、阴极修饰层、活性层、阳极修饰层和阳极，所述的活性层为氟代电子给体和氟代电子受体的共混膜。
所述的氟代电子给体为PBDB-TF，氟代电子受体为HF-PCIC，化学结构式为：
其中，n≥10，R为2-乙基己基。
所述的活性层中PBDB-TF与HF-PCIC的重量比为1.5:1～1:1.5，活性层的厚度为50～300nm。
所述的活性层是采用含氟代电子给体和氟代电子受体的溶液成膜制得，在成膜时上述溶液中还可加入添加剂，添加剂为氯萘(CN)或1,8-二碘辛烷(DIO)，添加剂的体积为活性层溶液体积的0.2～2％。
所述的活性层经过退火处理，退火温度为80～200℃，退火时间为5～60min。
所述的衬底为玻璃；所述的阴极为ITO；所述的阴极修饰层为ZnO；所述的阳极修饰层为MoO3；所述的阳极为Ag。
本发明的优点在于采用氟代小分子HF-PCIC和氟代聚合物PBDB-TF分别作为有机太阳电池的电子受体和电子给体。HF-PCIC的吸电子性端基上两个氟原子，能够有效增强分子内的电荷转移作用和分子间的π-π共轭作用，实现吸收范围向近红外区的拓展，以及电子迁移率的提升；PBDB-TF(PBDB-TF是在常用聚合物给体PBDB-T的侧链噻吩上引入两个氟原子得到的)的能级与HF-PCIC匹配，两者共混能形成纳米级的互穿网络结构，从而使电池在保持高的开路电压和填充因子的同时，获得大的短路电流密度，提高电池效率。另外，HF-PCIC的中心单元是非稠环的二氟苯，能够采用易得的商品化原料和简单的化学反应来合成，有利于降低有机太阳电池的成本。
附图说明
图1有机太阳电池在光照下的电流-电压曲线。该电池的活性层厚度为100nm，制备时添加了占活性层溶液体积0.5％的1,8-二碘辛烷(DIO)，活性层中PBDB-TF与HF-PCIC的重量比为1:1.2，且经过10min的110℃退火处理。
具体实施方式
实施例1
HF-PCIC是通过一步简单的Knoevenagel反应，用DF-PC-CHO作为原料制备的，具体的合成路线如下所示：
其中，DF-PC-CHO根据中国专利201710409496.1公开的方法合成，HF-PCIC具体的合成步骤为：
将0.3g原料DF-PC-CHO、0.35g氟代氰基茚酮(IC-2F)和50mL干燥过的氯仿加入两口圆底烧瓶中，所得混合溶液用液氮进行冷冻，然后进行三次抽真空充氮气的循环。解冻后，在氮气氛围下，加入0.6mL吡啶，所得混合物在65℃加热回流12小时。反应结束后，旋蒸去除溶剂，所得粗产物用硅胶柱以正己烷/二氯甲烷混合液(1:3)为洗脱剂进行提纯，得到0.27g终产物HF-PCIC(深棕色固体，产率65％)。
用循环伏安(CV)方法测得HF-PCIC的LUMO能级为-3.83eV，HOMO能级为-5.53eV，相应的电化学带隙为1.70eV；用吸收光谱测得薄膜状态下，HF-PCIC的两个吸收峰分别位于664和716nm处，吸收带边为825.6nm，光学带隙为1.50eV，相对于末端没有氟代的电子受体DFPCIC(吸收带边为781.0nm)，吸收得到了比较明显的红移。在电子迁移率方面，HF-PCIC在共混膜中的电子迁移率是0.47×10-4cm2V-1s-1，也高于没有末端氟代的DFPCIC(0.26×10- 4cm2V-1s-1)。
实施例2
将表面刻蚀有条状ITO(阴极)的透明导电玻璃依次用清洗剂、去离子水、丙酮和异丙醇超声振荡清洗后，烘干，再用紫外臭氧处理15分钟；然后在导电玻璃表面上旋涂一层ZnO，转速为3500rpm，旋涂时间为60秒，然后在170℃退火处理20分钟。接着将片子转移到手套箱中，将PBDB-TF:HF-PCIC(PBDB-TF可根据文献Advanced Materials,2015,27,4655制备)重量比为1:1、总浓度为20mg/mL的氯苯混合液，以2000rpm的转速，旋涂60秒，得到一层100nm厚的活性层。最后，用蒸镀仪分别蒸镀一层10nm厚的MoO3界面层和100nm厚的Ag电极(阳极)，从而得到一个有效面积为6mm2的有机太阳电池。
在光照强度为100mW/cm2的AM1.5模拟太阳光照射下，测试该器件的电流-电压曲线，从中得到开路电压为0.92V，短路电流密度为13.94mA/cm2，填充因子为61.08％，能量转换效率(PCE)为8.20％。
实施例3
将表面刻蚀有条状ITO(阴极)的透明导电玻璃依次用清洗剂、去离子水、丙酮和异丙醇超声振荡清洗后，烘干，再用紫外臭氧处理15分钟；然后在导电玻璃表面上旋涂一层ZnO，转速为3500rpm，旋涂时间为60秒，然后在170℃退火处理20分钟。接着将片子转移到手套箱中，将PBDB-TF:HF-PCIC重量比为1:1.2、总浓度为20mg/mL的氯苯混合液，以2000rpm的转速，旋涂60秒，得到一层100nm厚的活性层。最后，用蒸镀仪分别蒸镀一层10nm厚的MoO3界面层和100nm厚的Ag电极(阳极)，从而得到一个有效面积为6mm2的有机太阳电池。
在光照强度为100mW/cm2的AM1.5模拟太阳光照射下，测试该器件的电流-电压曲线，从中得到开路电压为0.91V，短路电流密度为14.71mA/cm2，填充因子为65.68％，PCE为9.23％。
实施例4
将表面刻蚀有条状ITO(阴极)的透明导电玻璃依次用清洗剂、去离子水、丙酮和异丙醇超声振荡清洗后，烘干，再用紫外臭氧处理15分钟；然后在导电玻璃表面上旋涂一层ZnO，转速为3500rpm，旋涂时间为60秒，然后在170℃退火处理20分钟。接着将片子转移到手套箱中，将PBDB-TF:HF-PCIC重量比为1:1.5、总浓度为20mg/mL的氯苯混合液，以2000rpm的转速，旋涂60秒，得到一层100nm厚的活性层。最后，用蒸镀仪分别蒸镀一层10nm厚的MoO3界面层和100nm厚的Ag电极(阳极)，从而得到一个有效面积为6mm2的有机太阳电池。
在光照强度为100mW/cm2的AM1.5模拟太阳光照射下，测试该器件的电流-电压曲线，从中得到开路电压为0.91V，短路电流密度为14.03mA/cm2，填充因子为68.29％，PCE为9.08％。
实施例5
将表面刻蚀有条状ITO(阴极)的透明导电玻璃依次用清洗剂、去离子水、丙酮和异丙醇超声振荡清洗后，烘干，再用紫外臭氧处理15分钟；然后在导电玻璃表面上旋涂一层ZnO，转速为3500rpm，旋涂时间为60秒，然后在170℃退火处理20分钟。接着将片子转移到手套箱中，将PBDB-TF:HF-PCIC按重量比为1:1.2、总浓度为20mg/mL并添加了体积为总体积1.0％的氯萘(CN)的氯苯混合液，以2000rpm的转速，旋涂60秒，得到一层100nm厚的活性层。最后，用蒸镀仪分别蒸镀一层10nm厚的MoO3界面层和100nm厚的Ag电极(阳极)，从而得到一个有效面积为6mm2的有机太阳电池。
在光照强度为100mW/cm2的AM1.5模拟太阳光照射下，测试该器件的电流-电压曲线，从中得到开路电压为0.92V，短路电流密度为14.49mA/cm2，填充因子为70.46％，PCE为9.59％。
实施例6
将表面刻蚀有条状ITO(阴极)的透明导电玻璃依次用清洗剂、去离子水、丙酮和异丙醇超声振荡清洗后，烘干，再用紫外臭氧处理15分钟；然后在导电玻璃表面上旋涂一层ZnO，转速为3500rpm，旋涂时间为60秒，然后在170℃退火处理20分钟。接着将片子转移到手套箱中，将PBDB-TF:HF-PCIC按重量比为1:1.2、总浓度为20mg/mL，并添加了体积占总体积1.2％的氯萘(CN)的氯苯混合液，以2000rpm的转速，旋涂60秒，得到一层100nm厚的活性层。最后，用蒸镀仪分别蒸镀一层10nm厚的MoO3界面层和100nm厚的Ag电极(阳极)，从而得到一个有效面积为6mm2的有机太阳电池。
在光照强度为100mW/cm2的AM1.5模拟太阳光照射下，测试该器件的电流-电压曲线，从中得到开路电压为0.92V，短路电流密度为15.15mA/cm2，填充因子为71.65％，PCE为10.11％。
实施例7
将表面刻蚀有条状ITO(阴极)的透明导电玻璃依次用清洗剂、去离子水、丙酮和异丙醇超声振荡清洗后，烘干，再用紫外臭氧处理15分钟；然后在导电玻璃表面上旋涂一层ZnO，转速为3500rpm，旋涂时间为60秒，然后在170℃退火处理20分钟。接着将片子转移到手套箱中，将PBDB-TF:HF-PCIC按重量比为1:1.2、总浓度为20mg/mL，并添加了体积占总体积1.4％的氯萘(CN)的氯苯混合液，以2000rpm的转速，旋涂60秒，得到一层100nm厚的活性层。最后，用蒸镀仪分别蒸镀一层10nm厚的MoO3界面层和100nm厚的Ag电极(阳极)，从而得到一个有效面积为6mm2的有机太阳电池。
在光照强度为100mW/cm2的AM1.5模拟太阳光照射下，测试该器件的电流-电压曲线，从中得到开路电压为0.91V，短路电流密度为14.07mA/cm2，填充因子为72.78％，PCE为9.57％。
实施例8
将表面刻蚀有条状ITO(阴极)的透明导电玻璃依次用清洗剂、去离子水、丙酮和异丙醇超声振荡清洗后，烘干，再用紫外臭氧处理15分钟；然后在导电玻璃表面上旋涂一层ZnO，转速为3500rpm，旋涂时间为60秒，然后在170℃退火处理20分钟。接着将片子转移到手套箱中，将PBDB-TF:HF-PCIC按重量比为1:1.2、总浓度为20mg/mL，并添加了体积占总体积1.0％的氯萘(CN)的氯苯混合液，以2000rpm的转速，旋涂60秒，得到一层100nm厚的活性层。紧接着，对活性层进行100℃热退火处理10分钟。最后，用蒸镀仪分别蒸镀一层10nm厚的MoO3界面层和100nm厚的Ag电极(阳极)，从而得到一个有效面积为6mm2的有机太阳电池。
在光照强度为100mW/cm2的AM1.5模拟太阳光照射下，测试该器件的电流-电压曲线，从中得到开路电压为0.91V，短路电流密度为15.25mA/cm2，填充因子为71.46％，PCE为10.23％。
实施例9
将表面刻蚀有条状ITO(阴极)的透明导电玻璃依次用清洗剂、去离子水、丙酮和异丙醇超声振荡清洗后，烘干，再用紫外臭氧处理15分钟；然后在导电玻璃表面上旋涂一层ZnO，转速为3500rpm，旋涂时间为60秒，然后在170℃退火处理20分钟。接着将片子转移到手套箱中，将PBDB-TF:HF-PCIC按重量比为1:1.2、总浓度为20mg/mL，并添加了体积占总体积1.0％的氯萘(CN)的氯苯混合液，以2000rpm的转速，旋涂60秒，得到一层100nm厚的活性层。紧接着，对活性层进行110℃热退火处理10分钟。最后，用蒸镀仪分别蒸镀一层10nm厚的MoO3界面层和100nm厚的Ag电极(阳极)，从而得到一个有效面积为6mm2的有机太阳电池。
在光照强度为100mW/cm2的AM1.5模拟太阳光照射下，测试该器件的电流-电压曲线，从中得到开路电压为0.92V，短路电流密度为16.01mA/cm2，填充因子为72.42％，PCE为10.97％。
实施例10
将表面刻蚀有条状ITO(阴极)的透明导电玻璃依次用清洗剂、去离子水、丙酮和异丙醇超声振荡清洗后，烘干，再用紫外臭氧处理15分钟；然后在导电玻璃表面上旋涂一层ZnO，转速为3500rpm，旋涂时间为60秒，然后在170℃退火处理20分钟。接着将片子转移到手套箱中，将PBDB-TF:HF-PCIC按重量比为1:1.2、总浓度为20mg/mL，并添加了体积占总体积1.0％的氯萘(CN)的氯苯混合液，以2000rpm的转速，旋涂60秒，得到一层100nm厚的活性层。紧接着，对活性层进行120℃热退火处理10分钟。最后，用蒸镀仪分别蒸镀一层10nm厚的MoO3界面层和100nm厚的Ag电极(阳极)，从而得到一个有效面积为6mm2的有机太阳电池。
在光照强度为100mW/cm2的AM1.5模拟太阳光照射下，测试该器件的电流-电压曲线，从中得到开路电压为0.91V，短路电流密度为16.03mA/cm2，填充因子为72.66％，PCE为10.68％。
实施例11
将表面刻蚀有条状ITO(阴极)的透明导电玻璃依次用清洗剂、去离子水、丙酮和异丙醇超声振荡清洗后，烘干，再用紫外臭氧处理15分钟；然后在导电玻璃表面上旋涂一层ZnO，转速为3500rpm，旋涂时间为60秒，然后在170℃退火处理20分钟。接着将片子转移到手套箱中，将PBDB-TF:HF-PCIC按重量比为1:1.2、总浓度为20mg/mL，并添加了体积为总体积1.0％的氯萘(CN)的氯苯混合液，以2000rpm的转速，旋涂60秒，得到一层110nm厚的活性层。紧接着，对活性层进行130℃热退火处理10分钟。最后，用蒸镀仪分别蒸镀一层10nm厚的MoO3界面层和100nm厚的Ag电极(阳极)，从而得到一个有效面积为6mm2的有机太阳电池。
在光照强度为100mW/cm2的AM1.5模拟太阳光照射下，测试该器件的电流-电压曲线，从中得到开路电压为0.91V，短路电流密度为16.03mA/cm2，填充因子为68.77％，PCE为10.28％。
实施例12
将表面刻蚀有条状ITO(阴极)的透明导电玻璃依次用清洗剂、去离子水、丙酮和异丙醇超声振荡清洗后，烘干，再用紫外臭氧处理15分钟；然后在导电玻璃表面上旋涂一层ZnO，转速为3500rpm，旋涂时间为60秒，然后在170℃退火处理20分钟。接着将片子转移到手套箱中，将PBDB-TF:HF-PCIC按重量比为1:1.2、总浓度为20mg/mL，并添加了体积占总体积1.2％的氯萘(CN)的氯苯混合液，以2000rpm的转速，旋涂60秒，得到一层100nm厚的活性层。紧接着，对活性层进行110℃热退火处理10分钟。最后，用蒸镀仪分别蒸镀一层10nm厚的MoO3界面层和100nm厚的Ag电极(阳极)，从而得到一个有效面积为6mm2的有机太阳电池。
在光照强度为100mW/cm2的AM1.5模拟太阳光照射下，测试该器件的电流-电压曲线，从中得到开路电压为0.90V，短路电流密度为16.25mA/cm2，填充因子为72.46％，PCE为10.91％。
实施例13
将表面刻蚀有条状ITO(阴极)的透明导电玻璃依次用清洗剂、去离子水、丙酮和异丙醇超声振荡清洗后，烘干，再用紫外臭氧处理15分钟；然后在导电玻璃表面上旋涂一层ZnO，转速为3500rpm，旋涂时间为60秒，然后在170℃退火处理20分钟。接着将片子转移到手套箱中，将PBDB-TF:HF-PCIC按重量比为1:1.2、总浓度为17.6mg/mL，并添加了体积占总体积0.5％的1,8-二碘辛烷(DIO)的氯仿混合液，以5000rpm的转速，旋涂40秒，得到一层100nm厚的活性层。紧接着，对活性层进行110℃热退火处理10分钟。最后，用蒸镀仪分别蒸镀一层10nm厚的MoO3界面层和100nm厚的Ag电极(阳极)，从而得到一个有效面积为6mm2的有机太阳电池。
在光照强度为100mW/cm2的AM1.5模拟太阳光照射下，测试该器件的电流-电压曲线，从中得到开路电压为0.91V，短路电流密度为17.81mA/cm2，填充因子为70.77％，PCE为11.49％。
图1给出了该器件在光照强度为100mW/cm2的AM1.5模拟太阳光照射下的电流-电压曲线。
对比实施例1
将表面刻蚀有条状ITO(阴极)的透明导电玻璃依次用清洗剂、去离子水、丙酮和异丙醇超声振荡清洗后，烘干，再用紫外臭氧处理15分钟；然后在导电玻璃表面上旋涂一层ZnO，转速为3500rpm，旋涂时间为60秒，然后在170℃退火处理20分钟。接着将片子转移到手套箱中，将PBDB-T:HF-PCIC按重量比为1:1.2、总浓度为20mg/mL，并添加了体积占总体积0.8％的氯萘(CN)的氯苯混合液，以2000rpm的转速，旋涂60秒，得到一层100nm厚的活性层。紧接着，对活性层进行110℃热退火处理10分钟。最后，用蒸镀仪分别蒸镀一层10nm厚的MoO3界面层和100nm厚的Ag电极(阳极)，从而得到一个有效面积为6mm2的有机太阳电池。
在光照强度为100mW/cm2的AM1.5模拟太阳光照射下，测试该器件的电流-电压曲线，从中得到开路电压为0.80V，短路电流密度为16.26mA/cm2，填充因子为68.44％，PCE为8.82％。
对比实施例2
将表面刻蚀有条状ITO(阴极)的透明导电玻璃依次用清洗剂、去离子水、丙酮和异丙醇超声振荡清洗后，烘干，再用紫外臭氧处理15分钟；然后在导电玻璃表面上旋涂一层ZnO，转速为3500rpm，旋涂时间为60秒，然后在170℃退火处理20分钟。接着将片子转移到手套箱中，并用0.4mg/mL的PFN溶液在ZnO上旋涂一层PFN，转速为3000rpm，旋涂时间为60秒。之后，将PBDB-T:DFPCIC按重量比为1:1.2、总浓度为20mg/mL，并添加了体积占总体积0.5％的氯萘(CN)的氯苯混合液，以2000rpm的转速，旋涂60秒，得到一层100nm厚的活性层。紧接着，对活性层进行130℃热退火处理10分钟。最后，用蒸镀仪分别蒸镀一层10nm厚的MoO3界面层和100nm厚的Ag电极(阳极)，从而得到一个有效面积为6mm2的有机太阳电池。
在光照强度为100mW/cm2的AM1.5模拟太阳光照射下，测试该器件的电流-电压曲线，从中得到开路电压为0.91V，短路电流密度为15.66mA/cm2，填充因子为72.07％，PCE为10.14％。
Claims (6)
1.一种基于氟代电子给体和氟代电子受体的高效有机太阳电池，包括衬底、阴极、阴极修饰层、活性层、阳极修饰层和阳极，其特征在于，所述的活性层为氟代电子给体和氟代电子受体的共混膜，所述的氟代电子给体为PBDB-TF，
氟代电子受体为HF-PCIC，化学结构式为：
其中，n≥10，R为2-乙基己基。
2.根据权利要求1所述的一种基于氟代电子给体和氟代电子受体的高效有机太阳电池，其特征在于，所述的活性层中PBDB-TF与HF-PCIC的重量比为1.5:1～1:1.5。
3.根据权利要求1所述的一种基于氟代电子给体和氟代电子受体的高效有机太阳电池，其特征在于，所述的活性层的厚度为50～300nm。
4.根据权利要求1所述的一种基于氟代电子给体和氟代电子受体的高效有机太阳电池，其特征在于，所述的活性层在成膜时加入添加剂，添加剂为氯萘(CN)或1,8-二碘辛烷(DIO)，添加剂的体积为活性层溶液体积的0.2～2％。
5.根据权利要求1所述的一种基于氟代电子给体和氟代电子受体的高效有机太阳电池，其特征在于，所述的活性层经过退火处理，退火温度为80～200℃，退火时间为5～60min。
6.根据权利要求1所述的一种基于氟代电子给体和氟代电子受体的高效有机太阳电池，其特征在于：所述的衬底为玻璃；所述的阴极为ITO；所述的阴极修饰层为ZnO；所述的阳极修饰层为MoO3；所述的阳极为Ag。
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