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CN108353898B - Gemini表面活性剂与1,2-己二醇抗菌复合物 - Google Patents

Gemini表面活性剂与1,2-己二醇抗菌复合物 Download PDF

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CN108353898B CN201810107392.XA CN201810107392A CN108353898B CN 108353898 B CN108353898 B CN 108353898B CN 201810107392 A CN201810107392 A CN 201810107392A CN 108353898 B CN108353898 B CN 108353898B
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梁观婷
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SHANGHAI RUCO CHEM NEW MATERIAL CO Ltd
Guangdong Pharmaceutical University
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SHANGHAI RUCO CHEM NEW MATERIAL CO Ltd
Guangdong Pharmaceutical University
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Abstract

本发明提供一种Gemini表面活性剂与1,2‑己二醇抗菌复合物，Gemini表面活性剂与1,2‑己二醇复合物包括：阳离子n‑s‑n型Gemini表面活性剂和1,2‑己二醇，Gemini阳离子表面活性剂与1,2‑己二醇的摩尔浓度比范围在1～20μM/L：20～50mM/L。本发明的抗菌组合物，极低浓度的Gemini表面活性剂的加入使得1,2‑己二醇的用量下降一个数量级后仍保持较高抗菌活性，两者复配物对多种细菌以及真菌均有很好的抑制作用。

Description

Gemini表面活性剂与1,2-己二醇抗菌复合物
技术领域
本发明涉及Gemini表面活性剂与1,2-己二醇抗菌复合物，属于抗菌剂的制备技术领域。
背景技术
Gemini表面活性剂具有特殊的结构，其分子中含有两个亲水基和两条疏水链，由连接基团通过化学键将两个亲水基连接在一起。这种结构既增强了疏水尾链之间的疏水相互作用，又使离子亲水基之间的静电排斥作用因连接基团的限制而大大削弱。因此，相对于传统的单链表面活性剂，Gemini表面活性剂表现出更加优异的物理化学性质，如良好的表面活性、润湿性、钙皂分散力、极低的CMC、丰富的聚集形态及特殊的相行为等，这些特异的性质使得Gemini表面活性剂的应用前景十分广阔。阳离子表面活性剂从单链到Gemini，其抗菌能力也显著地提高，如单链阳离子表面活性剂十二烷基三甲基溴化铵，其MIC约为250μM，而相同碳原子数的Gemini表面活性剂12-4-12的MIC则约为24μM，也几乎下降了一个数量级。
1,2-己二醇在常温下为无色透明至淡黄色液体，对表面活性剂的亲和性良好，常用于个人护理品中作为保湿剂，同时它还具有一定的抗菌性能，可以代替苯甲酸类、甲醛类供体和苯氧乙醇类防腐剂在化妆品中抑制微生物的生长。一般情况下，1,2-己二醇作为抗菌剂使用时添加量量较大，视情况需要加入2.5％～5％质量浓度(即200mM/L～400mM/L摩尔浓度)才能很好很好的抗菌作用。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新的抗菌组合物。
本发明采用了如下技术方案：
一种Gemini表面活性剂与1,2-己二醇抗菌复合物，其特征在于，包括：Gemini表面活性剂与1,2-己二醇。
进一步，本发明的Gemini表面活性剂与1,2-己二醇抗菌复合物，还可以具有这样的特征：其中，所述Gemini表面活性剂为季铵盐型阳离子型表面活性剂。
进一步，本发明的Gemini表面活性剂与1,2-己二醇抗菌复合物，还可以具有这样的特征：其中，所述阳离子Gemini表面活性剂通式为n-s-n(n为疏水尾链的碳原子数，s为连接基团的碳原子数)，可选其中的任意一种：
Figure BDA0001568159870000021
12-s-12，n＝12，s＝2,4,6,8,10；
14-s-14，n＝14，s＝4；
16-s-16，n＝16，s＝4。
进一步，本发明的Gemini表面活性剂与1,2-己二醇抗菌复合物，还可以具有这样的特征：其中，所述Gemini阳离子表面活性剂为12-6-12。
进一步，本发明的Gemini表面活性剂与1,2-己二醇抗菌复合物，还可以具有这样的特征：其中，所述Gemini阳离子表面活性剂与1,2-己二醇的摩尔浓度比范围在1～20μM/L：20～50mM/L。
进一步，Gemini表面活性剂与1,2-己二醇抗菌复合物，还可以具有这样的特征：其中，所述和Gemini阳离子表面活性剂和1,2-己二醇浓度配比为：1μM/L：50mM/L。
具体实施方式
以下通过具体实施例来进一步解释本发明的技术方案。
<实施例一>
1μM 12-6-12与50mM 1,2-己二醇复配体系对大肠埃希菌(ATCC8739)和白假丝酵母(ATCC10231)的抑菌效果，以下以大肠埃希为例阐述操作方法。
1.用PBS缓冲溶液配制4μM/L的12-6-12溶液和200mM/L的1,2-己二醇，配制多肽的PBS溶液要事先灭菌，冷却后用0.45μM的滤膜过滤到锥形瓶中。
2.培养基降到合适温度(未凝固前)，倒平板。
3.实验分组：
(1)分别取100μL浓度为4μM/L的12-6-12溶液于1.5ml的离心管中，再分别加入100μL浓度为200mM/L的1,2-己二醇，最后再分别加入200μL的不同菌落数的大肠埃希菌，反应30分钟。
(2)分别加入200μL浓度为2μM/L的12-6-12与200μL不同浓度的大肠埃希菌菌液。
(3)分别加入200μL浓度为100mM/L的1,2-己二醇与200μL不同浓度的大肠埃希菌菌液。阴性对照样为200μL PBS溶液+200μL不同浓度的大肠埃希菌菌液；每个样品至少制备3个平行样。
4.用移液枪从上述体系总取出100μL混合物放入已凝固的培养基表面，并用涂布器涂匀。
5.在37℃培养24小时后数菌落，与阴性对照样对比来计算抑菌率
Figure BDA0001568159870000041
其中A为阴性对照样的平均菌落数，B为实验样品的平均菌落数。
6.白假丝酵母的实验步骤中，培养时间需要至少48h，其余操作步骤与分组和试剂浓度与大肠埃希菌相同。
7.实验结果如表1：
表1 Gemini表面活性剂与1,2-己二醇抗菌效果
Figure BDA0001568159870000042
<实施例二>
5μM 12-6-12与20mM 1,2-己二醇复配体系对大肠埃希菌(ATCC8739)和白假丝酵母(ATCC10231)的抑菌效果，以下以大肠埃希为例阐述操作方法。
1.用PBS缓冲溶液配制20μM/L的12-6-12溶液和80mM/L的1,2-己二醇，配制多肽的PBS溶液要事先灭菌，冷却后用0.45μM的滤膜过滤到锥形瓶中。
2.培养基降到合适温度(未凝固前)，倒平板。
3.实验分组：
(1)分别取100μL浓度为20μM/L的12-6-12溶液于1.5ml的离心管中，再分别加入100μL浓度为80mM/L的1,2-己二醇，最后再分别加入200μL的不同菌落数的大肠埃希菌，反应30分钟。
(2)分别加入200μL浓度为10μM/L的12-6-12与200μL不同浓度的大肠埃希菌菌液。
(3)分别加入200μL浓度为40mM/L的1,2-己二醇与200μL不同浓度的大肠埃希菌菌液。阴性对照样为200μL PBS溶液+200μL不同浓度的大肠埃希菌菌液；每个样品至少制备3个平行样。
4.用移液枪从上述体系总取出100μL混合物放入已凝固的培养基表面，并用涂布器涂匀。
5.在37℃培养24小时后数菌落，与阴性对照样对比来计算抑菌率
Figure BDA0001568159870000051
其中A为阴性对照样的平均菌落数，B为实验样品的平均菌落数。
6.白假丝酵母的实验步骤中，培养时间需要至少48h，其余操作步骤与分组和试剂浓度与大肠埃希菌相同。
7.实验结果如表2：
表2 Gemini表面活性剂与1,2-己二醇抗菌效果
Figure BDA0001568159870000052
<实施例三>
2.5μM 12-6-12与40mM 1,2-己二醇复配体系对大肠埃希菌(ATCC8739)和白假丝酵母(ATCC10231)的抑菌效果，以下以大肠埃希为例阐述操作方法。
1.用PBS缓冲溶液配制10μM/L的12-6-12溶液和160mM/L的1,2-己二醇，配制多肽的PBS溶液要事先灭菌，冷却后用0.45μM的滤膜过滤到锥形瓶中。
2.培养基降到合适温度(未凝固前)，倒平板。
3.实验分组：
(1)分别取100μL浓度为10μM/L的12-6-12溶液于1.5ml的离心管中，再分别加入100μL浓度为160mM/L的1,2-己二醇，最后再分别加入200μL的不同菌落数的大肠埃希菌，反应30分钟。
(2)分别加入200μL浓度为5μM/L的12-6-12与200μL不同浓度的大肠埃希菌菌液。
(3)分别加入200μL浓度为80mM/L的1,2-己二醇与200μL不同浓度的大肠埃希菌菌液。阴性对照样为200μL PBS溶液+200μL不同浓度的大肠埃希菌菌液；每个样品至少制备3个平行样。
4.用移液枪从上述体系总取出100μL混合物放入已凝固的培养基表面，并用涂布器涂匀。
5.在37℃培养24小时后数菌落，与阴性对照样对比来计算抑菌率
Figure BDA0001568159870000061
其中A为阴性对照样的平均菌落数，B为实验样品的平均菌落数。
6.白假丝酵母的实验步骤中，培养时间需要至少48h，其余操作步骤与分组和试剂浓度与大肠埃希菌相同。
7.实验结果如表3：
表3 Gemini表面活性剂与1,2-己二醇抗菌效果
Figure BDA0001568159870000071
在其它的实施方式中，阳离子Gemini表面活性剂为也可以采用12-4-12或14-4-14等Gemini表面活性剂，也能达到较好的杀菌效果。
实施例的作用与效果
一般情况下，1,2-己二醇需要添加2.5％～5％质量浓度(即200mM/L～400mM/L摩尔浓度)才能发挥抗菌性能，然而当将二者以1μM/L12-6-12与50mM/L 1，2-己二醇复配体系，5μM/L 12-6-12与20mM/L 1，2-己二醇复配体系进行复配后，却对多种细菌和真菌均产生了接近100％的抑制效果。值得注意的是，12-6-12与1,2-己二醇单独在其实验浓度下对上述菌种均没有明显杀菌效果。在本发明中，极低浓度的Gemini表面活性剂的加入，使得1,2-己二醇的用量下降一个数量级后仍保持较高抗菌活性，两者复配物对多种细菌以及真菌均有很好的抑制作用。醇与表面活性剂两者在水溶液中存在相互作用，会对表面活性及聚集体的尺寸、形貌存在一定影响，唐永强等人的研究工作则揭示了醇与一系列阳离子Gemini表面活性剂存在的相互作用(唐永强，朱琳一，韩玉淳，王毅琳.支链醇对Gemini表面活性剂表面活性和胶束化行为的影响[J].化学学报，2014(72)：673-681)。本发明中，极低浓度的表面活性剂加入与1,2-己二醇形成的混合物，更加高效地穿过细胞膜并破坏其屏障功能，使其抗菌效率得以提高。

Claims (4)

1.一种Gemini表面活性剂与1,2-己二醇抗菌复合物，其特征在于，包括：Gemini表面活性剂与1,2-己二醇；
所述Gemini表面活性剂选自如下结构式所示的Gemini表面活性剂：
其通式为n-s-n，n为疏水尾链的碳原子数，s为连接基团的碳原子数，
Figure FDA0002613540470000011
其中，n为12，s为6；
所述Gemini表面活性剂与1,2-己二醇的摩尔浓度比为1～5μM/L：20～50mM/L。
2.如权利要求1所述的Gemini表面活性剂与1,2-己二醇抗菌复合物，其特征在于：
所述Gemini表面活性剂和1,2-己二醇浓度配比为1μM/L：50mM/L。
3.如权利要求1所述的Gemini表面活性剂与1,2-己二醇抗菌复合物，其特征在于：
所述Gemini表面活性剂和1,2-己二醇浓度配比为5μM/L：20mM/L。
4.如权利要求1所述的Gemini表面活性剂与1,2-己二醇抗菌复合物，其特征在于：
所述Gemini表面活性剂和1,2-己二醇浓度配比为2.5μM/L：40mM/L。
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