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CN107814820A - 用于电子器件的化合物 - Google Patents

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CN107814820A
CN107814820A CN201711001915.4A CN201711001915A CN107814820A CN 107814820 A CN107814820 A CN 107814820A CN 201711001915 A CN201711001915 A CN 201711001915A CN 107814820 A CN107814820 A CN 107814820A
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CN
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group
compound
ring
atoms
organic
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克里斯托夫·普夫卢姆
安雅·雅提斯奇
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Merck Patent GmbH
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Merck Patent GmbH
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Abstract

本发明涉及用于电子器件中的化合物。具体地，本发明涉及优选用于有机电致发光器件中的化合物。本发明还涉及用于制备所述化合物的方法，并且涉及包含所述化合物的电子器件，所述化合物优选作为基质材料和/或作为电子传输材料发挥作用。

Description

用于电子器件的化合物
本申请是申请日为2012年7月3日、申请号为201280037875.8、发明名称为“用于电子器件的化合物”的中国发明专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及用于电子器件中的化合物。具体地，本发明涉及优选用于有机电致发光器件中的化合物。本发明还涉及用于制备这些化合物的方法，并且涉及包含所述化合物的电子器件，所述化合物优选作为基质材料和/或作为电子传输材料发挥作用。
背景技术
开发用于电子器件中的新型功能化合物，是当前大力研究的主题。在此处的目的是开发和考察如下的化合物，该化合物迄今尚未用于电子器件中，并且开发利于改进所述器件的性能分布的化合物。
根据本发明，术语电子器件特别是被认为是指有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机发光晶体管(OLET)、有机太阳能电池(OSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(OFQD)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机激光二极管(O-laser)和有机电致发光器件(OLED)。
上述有机电致发光器件(OLED)的结构是本领域普通技术人员所已知的，并且特别是描述于US 4539507、US 5151629、EP 0676461和WO 1998/27136中。
特别是考虑到广泛的商业用途，在有机电致发光器件的性能数据方面仍需要进一步改进。在这点上，特别重要的是有机电致发光器件的寿命、效率和工作电压以及达到的色值。特别是在发蓝色光的电致发光器件的情况下，有可能在所述器件的寿命方面进行改进。此外，希望在电子器件中用作功能材料的化合物具有高的热稳定性和高的玻璃化转变温度，并且希望该化合物能够在未分解的情况下升华。
在包含有机材料的电子器件的领域中，需要如下的基质材料，特别是磷光发光体的基质材料，其同时导致电子器件的良好效率、长寿命和低工作电压。特别是基质材料的性质通常局限有机电致发光器件的寿命和效率。在用于磷光发光体的基质材料的情况中，希望它们具有高的T1能级(三重态能级)。这在用于发蓝色光的磷光发光体的基质材料的情况中是特别相关的。
此外，希望提供新型的电子传输材料，因为，特别是电子传输材料的性质也对有机电致发光器件的上述性质具有显著影响。特别地，需要同时导致良好效率、长寿命和低工作电压的电子传输材料。
根据现有技术，咔唑衍生物例如双(咔唑基)联苯通常用作磷光发光体的基质材料。酮(WO 2004/093207)，氧化膦，砜(WO 2005/003253)，三嗪化合物，例如三嗪基螺二芴(参见WO 2010/015306)，和金属络合物，例如BAlq或双[2-(2-苯并噻唑)酚]锌(II)，同样以该功能使用。
现有技术同样公开了使用茚并咔唑衍生物作为基质材料，其含有螺二芴单元代替茚基单元并且在咔唑单元上还具有缺电子的杂芳基基团，例如三嗪基团(WO 2010/136109)。
然而，仍需要用作电子器件功能材料的新型化合物。特别是，需要在有机电致发光器件中用作基质材料或用作电子传输材料的化合物。特别是，还需要使用其可实现电子器件性能数据改进的化合物。
发明内容
因此，本发明基于如下的技术目的，即提供适合用于电子器件中并且特别是能够用作磷光发光体的基质材料和/或用作电子传输材料的化合物，所述电子器件例如为OLED。
根据本发明的化合物的特征在于，至少一个缺电子基团，优选缺电子的杂芳基基团，被键合至螺二芴骨架的一半上，同时稠合上的杂芳基基团，优选稠合上的吲哚基团，存在于螺二芴骨架的另一半上，该螺二芴骨架的另一半不与首次提及的螺二芴骨架的一半共轭。在一种可选实施方式中，根据本发明的化合物的特征在于，所述螺二芴骨架的一半在其骨架中含有缺电子的桥连基，优选酮基桥连基C＝O，同时稠合上的杂芳基基团，优选稠合上的吲哚基团，存在于螺二芴骨架的另一半上，该螺二芴骨架的另一半不与首次提及的螺二芴骨架的一半共轭。
本发明涉及式(I)或(II)的化合物
其中以下限定适用于出现的符号和标记：
R*在每次出现时相同或不同地是酮基基团或氧化磷基团或氧化硫基团或具有5至14个芳族环原子的杂芳基基团，所述基团中的每个是直接被键合的或者是经由基团L被键合的并且可以被一个或多个基团R2取代，或-CN；
L在每次出现时相同或不同地是式-(Ar1)k-的二价基团，其中
Ar1在每次出现时相同或不同地代表具有5至10个芳族环原子的亚芳基或亚杂芳基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代；并且
k在每次出现时相同或不同地选自1、2、3、4或5；
X、Y在每次出现时相同或不同地选自单键、C(R1)2、NR1、PR1、P(O)R1、O、S、SO和SO2，其中，排除其中环的两个基团X和Y都不选自NR1、PR1、P(O)R1、O、S、SO和SO2的情况；
V选自单键、CO、CS、P(O)R1、SO和SO2，其中，如果在与V键合的环中的基团Z中的至少一个等于N，则V仅可以是单键；
T在每次出现时相同或不同地选自单键、C(R1)2、CO、CS、Si(R1)2、NR1、PR1、P(O)R1、O、S、SO和SO2；
Z，如果没有基团与Z键合，则Z在每次出现时相同或不同地选自CR1和N，并且，如果存在与Z键合的基团，则Z等于C；
R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，B(OR2)2，CHO，C(＝O)R2，CR2＝C(R2)2，CN，C(＝O)OR2，C(＝O)N(R2)2，Si(R2)3，N(R2)2，NO2，P(＝O)(R2)2，OSO2R2，OR2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，并且其中一个或多个在上述基团中的CH2基团可被-R2C＝CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C＝O、C＝S、C＝NR2、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR2-、NR2、P(＝O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中一个或多个在上述基团中的H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代，或具有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，其中两个或更多个基团R1可彼此连接并可形成环；
R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，B(OR3)2，CHO，C(＝O)R3，CR3＝C(R3)2，CN，C(＝O)OR3，C(＝O)N(R3)2，Si(R3)3，N(R3)2，NO2，P(＝O)(R3)2，OSO2R3，OR3，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代，并且其中一个或多个在上述基团中的CH2基团可被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝S、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中一个或多个在上述基团中的H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，或具有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个基团R2可彼此连接并可形成环；
R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或具有1至20个C原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团，其中一个或多个H原子还可以被D或F代替；此处两个或更多个取代基R3可彼此连接并可形成环；
m在每次出现时相同或不同地是0或1，其中两个在式中的标记m不能都等于0；
n在每次出现时相同或不同地是0或1，其中两个在式中的标记n不能都等于0，
并且其中所述基团X和Y中的每个键合在螺二芴衍生物的六元环的相邻位置处。
为了本申请的目的，在所述修饰的螺二芴骨架上的位置使用如下编号：
为了本申请的目的，作为R*实施方式的具有5至14个芳族环原子的杂芳基基团优选被认为是指具有所述数量的芳族环原子的缺电子杂芳基基团。特别优选具有5至10个芳族环原子的缺电子杂芳基基团。非常特别优选吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、三嗪和苯并咪唑。
术语“缺电子杂芳基基团”特别被认为是指如下的杂芳基基团，其包括至少一个具有一个或多个氮原子的杂芳族六元环或至少一个具有两个或更多个氮原子的杂芳族五元环。
为了本申请的目的，酮基基团被认为是指下式(K)的基团
其中的虚线键代表所述酮基基团的键合位置，且R2如上文所限定的。在此处R2优选地选自具有5至14个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，其可以被一个或多个基团R3取代。R2特别优选地选自具有5至10个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，其可以被一个或多个基团R3取代。
为了本申请的目的，氧化磷基团优选被认为是指下式(P)的基团
其中的虚线键代表所述氧化磷基团的键合位置，且R2如上文所限定的。在此处R2优选地选自具有5至14个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，其可以被一个或多个基团R3取代。R2特别优选地选自具有5至10个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，其可以被一个或多个基团R3取代。
为了本申请的目的，氧化硫基团被认为是指下式(S)的基团
其中的虚线键代表所述氧化硫基团的键合位置，
a可等于1或2，
且R2如上文所限定的。在此处R2优选地选自具有5至14个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，其可以被一个或多个基团R3取代。R2特别优选地选自具有5至10个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，其可以被一个或多个基团R3取代。
在本发明意义上的芳基基团含有6至60个芳族环原子；在本发明意义上的杂芳基基团含有5至60个芳族环原子，其中至少一个是杂原子。所述杂原子优选地选自N、O和S。这代表了基本的定义。如果在本发明说明书中指示了其它优选，例如在芳族环原子数或存在的杂原子方面的优选，则适用这些优选。
芳基基团或杂芳基基团在此处被认为是指简单的芳族环，即苯，或者简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶或噻吩，或者稠合(缩合)的芳族或杂芳族的多环化合物，例如萘、菲、喹啉或咔唑。在本申请意义上的稠合(缩合)的芳族或杂芳族多环化合物由两个或更多个互相稠合的简单的芳族或杂芳族环组成。
在每种情况下可以被上述基团取代并可以经由任何希望的位置与所述芳族或杂芳族环系连接的芳基或杂芳基基团，特别被认为是指衍生于如下物质的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
根据本发明的定义的芳氧基基团被认为是如下的芳基基团，该芳基基团为如上文所限定的，其经由氧原子而被键合。类似的定义适用于杂芳氧基基团。
在本发明意义上的芳族环系在所述环系中含有6至60个C原子。在本发明意义上的杂芳族环系含有5至60个芳族环原子，其中的至少一个是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在本发明意义上的芳族或杂芳族环系旨在被认为是指不必仅包含芳基或杂芳基基团的体系，而是其中多个芳基或杂芳基基团还可通过非芳族单元(优选小于非H原子的10％)连接，该非芳族单元例如为sp3-杂化的C、Si、N或O原子，sp2-杂化的C或N原子，或者sp-杂化的C原子。因此，例如，和其中两个或更多个芳基基团例如通过直链或环状的烷基、烯基或炔基基团或通过甲硅烷基基团连接的体系一样，诸如9,9'-螺二芴、9,9'-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系同样旨在被认为是在本发明意义上的芳族环系。此外，其中两个或更多个芳基或杂芳基基团通过单键互相连接的体系也被认为是在本发明意义上的芳族或杂芳族环系，例如，诸如联苯、三联苯或二苯基三嗪的体系。
在每种情况下还可以被上文所限定基团取代并可以经由任何希望的位置与芳族或杂芳族基团连接的具有5-60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，特别被认为是指衍生于如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三聚苯、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑，或这些基团的组合。
为了本发明的目的，其中单独的H原子或CH2基团还可被所述基团定义下的上文所述基团取代的具有1至40个C原子的直链的烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基基团或者具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，优选被认为是指如下的基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1至40个C原子的烷氧基或硫代烷基基团优选被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
为了本说明书的目的，两个或更多个基团可以互相形成环的构想旨在特别是被认为是指，所述两个基团通过化学键彼此连接。这通过如下方案来说明：
然而，在其中所述两个基团中的一个代表氢的情况下，上述构想另外还旨在被认为是指，第二个基团在该氢原子曾经键合的位置处键合，从而成环。这旨在通过如下方案来说明：
根据一种优选的实施方式，本发明化合物不含具有超过18个芳族环原子的稠合芳基基团，特别优选不含具有超过16个芳族环原子的稠合芳基基团，非常特别优选不含具有超过14个芳族环原子的稠合芳基基团，并且还更优选不含具有超过10个芳族环原子的稠合芳基基团。
此外，优选地，无具有6个芳族环原子的杂芳基基团与所述基团X和Y键合。特别优选地，没有杂芳基基团、没有酮基基团、没有氧化磷基团并且没有氧化硫基团与所述基团X和Y键合。
根据一种优选的实施方式，所述基团R*代表基团-CN或者如上文所述的式(K)、(P)或(S)的基团或如下所示的式(H-1)至(H-10)的基团
其中的虚线键标记键合位置，R2如上文所限定的，并且
W在每次出现时相同或不同地代表CR2或N，并且
U代表NR2、O或S，并且
其中每个式中至少一个基团W等于N。
R*非常特别优选地选自吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、三嗪和苯并咪唑，其中的每种可以被一个或多个基团R2取代。
根据本发明的一种优选实施方式，不存在基团L。
如果存在式-(Ar1)k-的基团L，则Ar1优选地是具有5至10个芳族环原子的亚苯基或亚杂芳基基团，其中所述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代。Ar1特别优选地是邻-、间-、或对-亚苯基，其中的每个可以被一个或多个基团R2取代。另外，优选地，式-(Ar1)k-中的标记k优选等于1、2或3，特别优选等于1或2，并且非常特别优选等于1。
另外，优选所述基团R*在2'位或在7'位处键合至修饰的螺二芴骨架。
所述基团X和Y优选相同或不同地选自单键、C(R1)2、NR1、O和S，其中，排除其中环的两个基团X和Y都不选自NR1、O和S的情况。
在下表中示出了在环中基团X和Y的优选组合：
X Y
X-Y-1 单键 NR1
X-Y-2 单键 O
X-Y-3 单键 S
X-Y-4 C(R1)2 NR1
X-Y-5 C(R1)2 O
X-Y-6 C(R1)2 S
X-Y-7 NR1 单键
X-Y-8 O 单键
X-Y-9 S 单键
X-Y-10 NR1 C(R1)2
X-Y-11 O C(R1)2
X-Y-12 S C(R1)2
此外，优选环的所述两个基团X和Y中的确切地一个代表单键，产生五元环。
特别优选地，在环中所述两个基团X和Y中的一个代表单键，所述两个基团X和Y中的另一个代表基团NR1。
此外，优选所述基团X和Y在2位和3位处和/或在6位和7位处键合至修饰的螺二芴骨架。
根据一种优选的实施方式，此外，所述基团V等于CO。
根据一种优选的实施方式，此外，所述基团T在每次出现时相同或不同地选自单键、C(R1)2、O和S，特别优选地选自单键和C(R1)2。根据一种非常特别优选的实施方式，T代表单键。
此外，优选每个芳族六元环中没有、有一个、两个或三个基团Z等于N，其中不超过两个相邻的基团Z同时等于N。特别优选地，每个芳族六元环中不多于一个基团Z等于N，非常特别优选没有基团Z等于N。
此外，优选R1在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，Si(R2)3，N(R2)2，或者具有1至20个C原子的直链的烷基或烷氧基基团，或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中上述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，并且其中一个或多个在上述基团中的CH2基团可被-C≡C-、-R2C＝CR2-、Si(R2)2、C＝O、C＝NR2、-NR2-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR2-代替，或者具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，其中两个或更多个基团R1可彼此连接并可形成环。
此外，优选R2在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，Si(R3)3，N(R3)2，或者具有1至20个C原子的直链的烷基或烷氧基基团，或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中上述基团中的每个可以被一个或多个基团R3取代，并且其中一个或多个在上述基团中的CH2基团可被-C≡C-、-R3C＝CR3-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-NR3-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR3-代替，或者具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个基团R2可彼此连接并可形成环。
根据一种优选的实施方式，每个式中的两个标记m中的一个等于1，且另一个等于0。
根据另外的优选的实施方式，每个式中的两个标记n中的一个等于1，且另一个等于0。
式(I)化合物的优选实施方式符合下式(I-1)至(I-12)之一
其中出现的符号如上文所限定的，并且优选以其上文示出的优选实施方式存在。
对于式(I-1)至(I-12)，所述基团T特别优选地是单键。
此外，优选每个芳族环中不多于一个基团Z等于N，并且其它的基团Z等于CR1。特别优选地，没有基团Z等于N，因此所有的基团Z等于CR1。
此外，优选地，无具有6个芳族环原子的杂芳基基团与式(I-1)至(I-12)中的基团X和Y键合。特别优选地，没有杂芳基基团、没有酮基基团、没有氧化磷基团并且没有氧化硫基团与所述基团X和Y键合。
对于式(I-1)至(I-12)，还优选在上表中示出的基团X和Y的实施方式的组合。
此外，优选基团R*与式(I-1)至(I-12)的骨架的如下组合：
此处示出的式和其中出现的符号如上文所限定的。此外，p-Ph代表对-亚苯基，并且m-Ph代表间-亚苯基。
式(I)的特别优选的实施方式是下文示出的式(I-1-A)至(I-12-A)
其中出现的符号如上文所限定的，并且优选以上文示出的优选实施方式存在。
此外，优选每个芳族环中不多于一个基团Z等于N，并且其它的基团Z等于CR1。特别优选地，没有基团Z等于N，从而所有的基团Z等于CR1。
此外，优选地，与式(I-1-A)至(I-12-A)中的氮原子键合的基团R1不代表具有6个芳族环原子的杂芳基基团。该基团R1特别优选地不是杂芳基基团、酮基基团、氧化磷基团或氧化硫基团。
对于式(I-1-A)至(I-12-A)的骨架，相同地优选在上表中示出的基团R*与式(I-1)至(I-12)骨架的组合。
式(II)化合物的优选实施方式符合下式(II-1)至(II-6)之一
其中出现的符号如上文所限定的并且优选以其上文示出的优选实施方式存在。
对于式(II-1)至(II-6)，所述基团T特别优选地是单键或基团C(R1)2。
此外，优选每个芳族环中不多于一个基团Z等于N，并且其它的基团Z等于CR1。特别优选地，没有基团Z等于N，从而所有的基团Z等于CR1。
此外，优选地，无具有6个芳族环原子的杂芳基基团与式(II-1)至(II-6)中的基团X和Y键合。特别优选地，没有杂芳基基团、没有酮基基团、没有氧化磷基团并且没有氧化硫基团与所述基团X和Y键合。
对于式(II-1)至(II-6)，还优选在上表中示出的基团X和Y的实施方式的组合。
此外，优选基团R*与式(II-1)至(II-6)的骨架的如下组合：
此处示出的式和其中出现的符号如上文所限定的。此外，p-Ph代表对-亚苯基且m-Ph代表间亚苯基。
式(I)的特别优选的实施方式是下文示出的式(II-1-A)至(II-6-A)
其中出现的符号如上文所限定的并且优选以上文示出的优选实施方式存在。
此外，优选每个芳族环中不多于一个基团Z等于N，并且其它的基团Z等于CR1。特别优选地，没有基团Z等于N，从而所有的基团Z等于CR1。
此外，优选地，与式(II-1-A)至(II-6-A)中的氮原子键合的基团R1不代表具有6个芳族环原子的杂芳基基团。该基团R1特别优选地不是杂芳基基团、酮基基团、氧化磷基团或氧化硫基团。
对于式(II-1-A)至(II-6-A)的骨架，相同地优选在上表中示出的基团R*与式(II-1)至(II-6)骨架的组合。
在下表中给出了式(I)或(II)的化合物的实例：
可通过现有技术已知的方法和反应类型，例如卤化、Buchwald偶联和Suzuki偶联，进行本发明化合物的合成。
下文将提出两种用于合成本发明化合物的优选合成方法。
对于本发明化合物的合成，本领域普通技术人员不必依赖于此处公开的方法，而是将能够在其有机合成领域的专业知识内开发并应用可选的合成路线。
在方案1中所示出合成路线中使用的原料是如下的螺二芴化合物，其具有例如卤素基团的反应基团和基团R*。该基团R*代表缺电子基团，例如三嗪基团、酮或氧化膦。这种类型的原料化合物在许多情况下可从商购获得的化合物通过一步或很少的步骤而制得。在实施例中示出了此类化合物的明确的合成路线。
在两个随后的步骤中，通过Buchwald偶联和随后的钯催化的环合，引入稠合上的吲哚基团。不采用这种反应顺序，而是经由不同的反应，还可稠合上其它的杂芳基基团，例如在表格实例中重现的结构。在第3步中，经由Buchwald偶联将游离的NH官能团芳基化。
方案1
R*＝缺电子基团，例如三嗪、嘧啶、苯并咪唑、酮、氧化膦
Hal＝卤化物或其它合适的反应基团
Ar＝芳基或杂芳基基团
在方案2中示出的合成路线能够制备如下的本发明化合物，其具有修饰的螺二芴基团，例如通过酮基桥连基修饰了的螺二芴基团。为此目的，使用的原料是具有反应基团的芴衍生物。经由上文所述顺序的Buchwald偶联和环合，可再稠合上吲哚基团。如上文所已经同样描述的，这种吲哚基团通过Buchwald偶联而芳基化。在最后的步骤中，经由环合反应从芴酮基团制得修饰的螺二芴基团。可选地，在所述环合反应中可使用不同于方案2中所述原料化合物的原料化合物。这种类型的一些原料化合物是可商购获得的。在这方面，在实施例中描述了本发明化合物的相应合成实施例。
方案2
Hal＝卤化物或另外的合适的反应基团
R＝有机基团
K＝C＝O、P＝OR、SO、SO2、单键
因此，本发明涉及用于制备本发明化合物的方法，特征在于
-将杂芳基基团稠合至被缺电子基团取代的螺二芴基团上，或特征在于
-进行环合反应，经由所述环合反应获得修饰的螺二芴基团。
上文提及的缺电子基团优选地是三嗪基团、嘧啶基团、苯并咪唑基团、酮基团或氧化膦基团。
所述修饰的螺二芴基团还优选含有酮基基团、氧化膦基团、亚砜基团或砜基团。
上文所述的本发明化合物，特别是被反应性离去基团取代的化合物，可用作单体制备相应的低聚物、树枝状大分子或聚合物，所述反应性离去基团例如是溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯。合适的反应性离去基团例如是溴，碘，氯，硼酸，硼酸酯，胺，具有末端C-C双键或C-C三键的烯基或炔基基团，氧杂环丙烷，氧杂环丁烷，经历环加成例如1,3-偶极环加成的基团，例如二烯或叠氮化物，羧酸衍生物，醇和硅烷。
因此，本发明还涉及如下的低聚物、聚合物或树枝状大分子，其含有一种或多种式(I)或(II)的化合物，其中一个或多个键合到所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的键可位于被R1或R2取代的任何希望的位置处。取决于所述式(I)的化合物的连接，所述化合物是所述低聚物或聚合物的侧链的组成部分，或者是所述主链的组成部分。在本发明意义上的低聚物被认为是指由至少三个单体单元构建的化合物。在本发明意义上的聚合物被认为是指由至少十个单体单元构建的化合物。本发明的聚合物、低聚物或树枝状大分子可以是共轭、部分共轭或非共轭的。本发明的低聚物或聚合物可以是直链的、支链的或树枝状的。在以线性方式连接的结构中，式(I)或(II)的单元可直接地互相连接，或者其可经由二价基团彼此连接，例如经由取代或未取代的亚烷基基团，经由杂原子，或者经由二价的芳族或杂芳族基团彼此连接。在支链和树枝状结构中，例如，三个或更多个式(I)或(II)的单元可以经由三价或多价的基团连接，例如经由三价或多价的芳族或杂芳族基团连接，以形成支链或树枝状的低聚物或聚合物。
如上所述对于式(I)或(II)化合物的相同优选特征适用于在低聚物、树枝状大分子和聚合物中式(I)或(II)的重复单元。
为制备所述低聚物或聚合物，使本发明的单体进行均聚或与另外的单体进行共聚。合适并且优选的共聚单体选自芴(例如根据EP842208或WO 2000/22026的)，螺二芴(例如根据EP 707020、EP 894107或WO 2006/061181的)，对苯撑(例如根据WO 1992/18552的)，咔唑(例如根据WO 2004/070772或WO 2004/113468的)，噻吩(例如根据EP 1028136的)，二氢菲(例如根据WO 2005/014689或WO 2007/006383的)，顺式-和反式-茚并芴(例如根据WO2004/041901或WO 2004/113412的)，酮(例如根据WO 2005/040302的)，菲(例如根据WO2005/104264或WO 2007/017066的)，或者还有多种这些单元。所述聚合物、低聚物和树枝状大分子通常还包含其它单元，例如发光的(发荧光的或发磷光的)单元例如乙烯基三芳基胺(例如根据WO 2007/068325的)或者发磷光的金属络合物(例如根据WO 2006/003000的)，和/或电荷传输单元，特别是基于三芳基胺的那些单元。
本发明的聚合物、低聚物和树枝状大分子具有有利的性质，特别是长寿命、高效率和好的颜色坐标。
本发明的聚合物和低聚物通常通过聚合一种或多种类型的单体来制备，其中的至少一种单体导致在所述聚合物中产生式(I)或(II)的重复单元。适当的聚合反应为本领域普通技术人员所已知并且描述于文献中。特别适当并且优选的导致C-C或C-N连接的聚合反应是以下反应：
(A)SUZUKI聚合；
(B)YAMAMOTO聚合；
(C)STILLE聚合；和
(D)HARTWIG-BUCHWALD聚合。
其中可通过这些方法进行聚合的方式和其中然后可从反应介质中分离出聚合物并提纯的方式是本领域普通技术人员所已知的，并且详细地描述于文献中，例如WO 2003/048225、WO 2004/037887和WO 2004/037887中。
因此，本发明还涉及用于制备本发明聚合物、低聚物和树枝状大分子的方法，其特征在于它们通过SUZUKI聚合、YAMAMOTO聚合、STILLE聚合或HARTWIG-BUCHWALD聚合来制备。本发明的树枝状大分子可通过本领域普通技术人员已知的方法或与此类似的方法来制备。适当的方法描述于文献中，例如Frechet，Jean M.J.；Hawker，Craig J.，“Hyperbranchedpolyphenylene and hyperbranched polyesters:new soluble,three-dimensional,reactive polymers”(超支化聚亚苯基和超支化聚酯：新型可溶性的三维反应性聚合物)，Reactive&Functional Polymers(反应性和功能性聚合物)(1995)，26(1-3)，127-36；Janssen，H.M.；Meijer，E.W.，“The synthesis and characterization of dendriticmolecules”(树枝状分子的合成和表征)，Materials Science and Technology(材料科学和技术)(1999)，20(Synthesis of Polymers(聚合物的合成))，403-458；Tomalia，DonaldA.，“Dendrimer molecules”(树枝状大分子)，Scientific American(科学美国人)(1995)，272(5)，62-6；WO 2002/067343 A1和WO 2005/026144 A1中。
为了从液相处理式(I)或(II)的化合物，例如通过旋涂或通过印刷方法进行处理，所述化合物的制剂是必须的。这些制剂可例如是溶液、分散体或微乳液。
因此，本发明还涉及一种制剂，特别是溶液、分散体或微乳液，其包含至少一种式(I)或(II)的化合物或至少一种含有至少一种式(I)或(II)单元的聚合物、低聚物或树枝状大分子，以及至少一种溶剂，优选有机溶剂。其中可制备这种溶液的方式是本领域普通技术人员已知的，且描述在例如申请WO 2002/072714和WO 2003/019694以及其中引用的文献中。
式(I)或(II)的化合物适合用于电子器件中，特别是有机电致发光器件(OLED)中。特别是取决于取代，所述化合物可用于不同的功能和/或层中。所述化合物优选用作磷光发光体的主体材料和/或用作电子传输层中的电子传输材料和/或用作空穴阻挡层中的空穴阻挡材料。
本发明还涉及式(I)或(II)化合物在电子器件中的用途。所述电子器件在此处优选地选自有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-laser)，并且特别优选地选自有机电致发光器件(OLED)。
本发明还涉及包括阳极、阴极和至少一个有机层的电子器件，其中所述有机层包含至少一种式(I)或(II)的化合物。所述电子器件在此处优选地选自上述器件，并且特别优选地是有机电致发光器件(OLED)。
除了阴极、阳极和所述发光层之外，所述有机电致发光器件还可以包括其它的层。这些层例如在每种情况下选自一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、激子阻挡层、电荷产生层(IDMC 2003，台湾；Session 21OLED(5)，T.Matsumoto，T.Nakada，J.Endo，K.Mori，N.Kawamura，A.Yokoi，J.Kido，MultiphotonOrganic EL Device Having Charge Generation Layer(具有电荷产生层的多光子有机EL器件))、耦合输出层和/或有机或无机p/n结。然而，应当指出，这些层中的每个都并非必须存在，且层的选择通常取决于使用的化合物并且特别是还取决于所述电致发光器件是发荧光的还是发磷光的。优选用于各种层和功能中的化合物明确地公开在下文的部分中。
根据本发明，优选式(I)或(II)的化合物用于包含一种或多种磷光掺杂剂的电子器件中。所述化合物在此处可用于多个层中，优选用于电子传输层、空穴传输层、空穴注入层中或发光层中。然而，根据本发明，式(I)或(II)的化合物还可用于包含一种或多种荧光掺杂剂且不含磷光掺杂剂的电子器件中。
术语磷光掺杂剂通常包括如下的化合物：其中，通过自旋禁阻的跃迁而发光，所述自旋禁阻的跃迁例如是从激发三重态或自旋量子数比较高的态例如五重态的跃迁。
适当的磷光掺杂剂特别是经适当激发时发光优选在可见区发光并且另外包含至少一种原子序数大于20，优选大于38但小于84，特别优选大于56但小于80的原子的化合物。使用的磷光掺杂剂优选是包含铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是包含铱、铂或铜的化合物。
为了本发明的目的，所有发光的铱、铂或铜络合物都被认为是磷光化合物。
申请WO 2000/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005/033244、WO 2005/019373和US 2005/0258742公开了上述磷光掺杂剂的实例。一般地，根据现有技术用于磷光OLED的和在有机电致发光器件领域普通技术人员所已知的所有磷光络合物，都适合用于本发明器件中。本领域普通技术人员也将能够在不需要付出创造性劳动的情况下将其它磷光络合物与本发明化合物组合用于OLED中。适当的磷光掺杂剂的另外的实例公开在下文稍后部分的表中。
在本发明的一种优选实施方式中，式(I)或(II)的化合物用作基质材料，其与一种或多种掺杂剂、优选磷光掺杂剂组合。
在包含基质材料和掺杂剂的体系中的掺杂剂被认为是指在所述混合物中的比例较小的组分。相应地，基质材料被认为是指在包含基质材料和掺杂剂的体系中在所述混合物中的比例较大的组分。
在这种情况下，所述基质材料在所述发光层中的比例，对于荧光发光层为50.0至99.9体积％，优选为80.0至99.5体积％，并且特别优选为92.0至99.5体积％，而对于磷光发光层则为85.0至97.0体积％。
相应地，所述掺杂剂的比例，对于荧光发光层为0.1至50.0体积％，优选为0.5至20.0体积％，并且特别优选为0.5至8.0体积％，而对于磷光发光层，为3.0至15.0体积％。
有机电致发光器件的发光层也可以包括含有多种基质材料(混合基质体系)和/或多种掺杂剂的体系。同样，在这种情况下，掺杂剂通常是在该体系中比例较小的材料，而基质材料是在该体系中比例较大的材料。然而，在个别情况下，在体系中单独基质材料的比例可以小于单独掺杂剂的比例。
在本发明另外的优选实施方式中，式(I)或(II)的化合物用作混合基质体系的组分。所述混合基质体系优选包含两种或三种不同的基质材料，特别优选两种不同的基质材料。此处所述两种材料之一优选是具有空穴传输性质的材料，而另一种材料是具有电子传输性质的材料。然而，所述混合基质组分的所期望的电子传输和空穴传输性质还可主要的或完全地合并于单一混合基质组分中，其中另外的混合基质组分实现其它功能。所述两种不同基质材料在此处可以以1:50至1:1的比例存在，该比例优选是1:20至1:1，特别优选1:10至1:1，且非常特别优选1:4至1:1。混合基质体系优选用于发磷光的有机电致发光器件中。特别是在申请WO 2010/108579中给出了关于混合基质体系更详细的信息。
所述混合基质体系可以包含一种或多种掺杂剂。根据本发明，在作为整体的混合物中掺杂剂化合物或多种掺杂剂化合物一起的比例为0.1至50.0体积％，并且优选在作为整体的混合物中的比例为0.5至20.0体积％。相应地，在作为整体的混合物中，基质组分一起的比例为50.0至99.9体积％，并且优选在作为整体的混合物中该比例为80.0至99.5体积％。
可与本发明化合物组合用作混合基质体系的基质组分的特别适当的基质材料，通常是在之后部分中示出的优选基质材料。取决于在发光层中存在荧光掺杂剂还是存在磷光掺杂剂，优选下文示出的用于荧光掺杂剂的优选基质材料或下文示出的用于磷光掺杂剂的优选基质材料。
在包含本发明化合物的混合基质体系中使用的优选磷光掺杂剂是在下表中示出的磷光掺杂剂。
在本发明另外的优选实施方式中，式(I)或(II)的化合物用作电子传输或电子注入层中的电子传输材料。所述发光层在此处可以包含荧光和/或磷光发光体。如果所述化合物用作电子传输材料，则其可优选被掺杂，例如被碱金属络合物例如Liq(8-羟基喹啉锂)掺杂。同样适当的是将在电子传输层中的本发明化合物与电子注入层组合。用于电子注入层的适当材料例如是碱金属或碱土金属氟化物，例如LiF。
在本发明的又一另外的优选实施方式中，式(I)或(II)的化合物用作空穴阻挡层中的空穴阻挡材料。空穴阻挡层被认为是指与发光层在阴极侧直接相邻的层。
本发明有机电致发光器件也可以包括多个发光层。在这种情况中特别优选这些发光层总共具有多个在380nm和750nm之间的发光峰值，导致总体上白色发光，即，将能够发荧光或发磷光且发蓝色或黄色或橙色或红色光的多种发光化合物用于所述发光层中，其中在本发明该实施方式中的多种颜色一起给出白色光。特别优选三层体系，即具有三个发光层的体系，其中这些层中的一层或多层包含式(I)或(II)的化合物，且其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光(对于基本结构，例如见WO 2005/011013)。同样，具有宽带发光谱带且因此显示白色发光的发光体适用于这种体系中的白色发光。可选地和/或另外地，本发明的化合物也可以存在于这种体系中的空穴传输层中或电子传输层中或另外的层中。
下文显示了在本发明电子器件中优选使用的另外的功能材料。
在下表中显示的化合物是特别适当的磷光掺杂剂。
优选的荧光掺杂剂选自如下类的芳基胺。在本发明意义上的芳基胺或芳族胺被认为是指包含三个直接键合至氮的取代或未取代的芳族或杂芳族环系的化合物。这些芳族或杂芳族环系中的至少一个优选是稠合环系，特别优选具有至少14个芳族环原子。其优选的实例是芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族胺或芳族二胺。芳族蒽胺被认为是指其中一个二芳基氨基基团直接与蒽基团优选在9-位键合的化合物。芳族蒽二胺被认为是指其中两个二芳基氨基基团直接与蒽基团优选在9,10-位键合的化合物。以与此类似的方式，定义芳族的芘胺、芘二胺、胺和二胺，其中所述二芳基氨基基团优选与芘在1-位或在1,6-位键合。
另外优选的荧光掺杂剂选自茚并芴胺或茚并芴二胺，例如根据WO 2006/122630的，苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺，例如根据WO 2008/006449的，和二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺，例如根据WO 2007/140847的。选自苯乙烯基胺类的荧光掺杂剂的实例是取代或未取代的三茋胺或描述于WO 2006/000388、WO 2006/058737、WO 2006/000389、WO2007/065549和WO 2007/115610中的荧光掺杂剂。此外，优选在WO 2010/012328中公开的稠合烃。此外，合适的荧光掺杂剂是在JP 2006/001973、WO 2004/047499、WO 2006/098080、WO2007/065678、US 2005/0260442和WO 2004/092111中公开的衍生物。
优选用于荧光掺杂剂的合适的基质材料是选自多类物质的材料。优选的基质材料选自如下类的物质：低聚亚芳基(例如根据EP 676461的2,2',7,7'-四苯基螺二芴，或二萘基蒽)，特别是含有稠合芳族基团的低聚亚芳基，低聚亚芳基亚乙烯基(例如根据EP 676461的DPVBi或螺-DPVBi)，多足金属络合物(例如根据WO 2004/081017的)，空穴传导化合物(例如根据WO 2004/058911的)，电子传导化合物，特别是酮、氧化膦、亚砜等(例如根据WO2005/084081和WO 2005/084082的)，阻转异构体(例如根据WO 2006/048268的)，硼酸衍生物(例如根据WO 2006/117052的)或苯并蒽(例如根据WO 2008/145239的)。特别优选的基质材料选自如下类别的物质：包含萘、蒽、苯并蒽和/或芘或者这些化合物的阻转异构体的低聚亚芳基，低聚亚芳基亚乙烯基，酮，氧化膦和亚砜。非常特别优选的基质材料选自包含蒽、苯并蒽、苯并菲和/或芘或这些化合物的阻转异构体的低聚亚芳基类。在本发明的意义上的低聚亚芳基旨在被认为是指其中至少三个芳基或亚芳基基团彼此键合的化合物。
除了本发明化合物之外，用于磷光掺杂剂的优选基质材料是芳族胺，特别是三芳基胺，例如根据US 2005/0069729的，咔唑衍生物(例如CBP，N,N-双咔唑基联苯)或根据WO2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851的化合物，桥连咔唑衍生物，例如根据申请WO 2011/088877和WO 2011/128017的，茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109和WO 2011/000455的，氮杂咔唑衍生物，例如根据EP1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160的，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO2007/063754或WO 2008/056746的，酮，例如根据WO 2004/093207或WO 2010/006680的，氧化膦，亚砜和砜，例如根据WO 2005/003253的，低聚亚苯基，双基性基质材料，例如根据WO2007/137725的，硅烷，例如根据WO 2005/111172的，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052的，三嗪衍生物，例如根据WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746的，锌络合物，例如根据EP 652273或WO 2009/062578的，铝络合物，例如BAlq，二氮杂硅杂环戊二烯和四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054729的，二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054730的，和铝络合物，例如BAlq。
可在本发明有机电致发光器件的空穴注入或空穴传输层中或电子传输层中使用的合适的电荷传输材料，例如是在Y.Shirota等人，Chem.Rev.(化学综述)2007，107(4)，953-1010中公开的化合物，或根据现有技术用于这些层中的其它材料。
所述阴极优选包含具有低逸出功的金属、金属合金或多层结构，其包含不同金属例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)。同样合适的是包含碱金属或碱土金属和银的合金，例如包含镁和银的合金。在多层结构情况下，除所述金属之外，也可使用具有相对高逸出功的其它金属例如Ag或Al，在这种情况下，通常使用金属的组合，例如Ca/Ag、Ba/Ag或Mg/Ag。也可以优选在金属阴极和有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄中间层。适合于该目的的例如是碱金属氟化物或碱土金属氟化物，但也可以是相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。此外，8-羟基喹啉锂(LiQ)可用于该目的。该层的层厚度优选为0.5至5nm。
所述阳极优选包含具有高逸出功的材料。所述阳极优选具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。适于该目的的一方面是具有高氧化还原电势的金属，例如Ag、Pt或Au。另一方面，也可以优选金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)。对于某些应用，至少一个电极必须是透明的或部分透明的，以利于有机材料辐射(有机太阳能电池)，或耦合输出光(OLED、O-laser)。此处优选的阳极材料是导电的混合金属氧化物。特别优选氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)。此外优选导电的掺杂有机材料，特别是导电的掺杂聚合物。
所述器件被适当地(取决于应用)结构化，提供以触点并最后被密封，因为本发明器件的寿命在水和/或空气存在下会缩短。
在一种优选实施方式中，本发明的有机电致发光器件的特征在于，借助于升华方法涂覆一个或多个层，其中在真空升华设备中，在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初压下通过气相沉积施加所述材料。然而，所述初压在此处也可以甚至更低，例如低于10-7毫巴。
同样优选如下的有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来涂覆一个或多个层，其中，在10-5毫巴至1巴的压力下施加所述材料。该方法中的特别的例子是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中所述材料通过喷管直接施加，并且因此是结构化的(例如M.S.Arnold等人，Appl.Phys.Lett.(应用物理快报)2008，92，053301)。
此外优选如下的有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或借助于任何希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、喷嘴印刷或平版印刷，但是特别优选LITI(光引发热成像，热转印)或喷墨印刷，来产生一个或多个层。对于这种目的，可溶性的式(I)或(II)的化合物是必要的。可通过适当取代所述化合物实现高的溶解性。
为制造本发明的有机电致发光器件，此外优选从溶液施加一个或多个层并通过升华方法施加一个或多个层。
包含一种或多种本发明化合物的有机电致发光器件能够用于显示器中，用作照明应用中的光源和用作医疗和/或美容应用(例如光疗法)中的光源。
本发明化合物和本发明有机电致发光器件的突出之处在于相对于现有技术的如下令人预料不到的优点：
1.本发明的化合物非常适合用于有机电致发光器件的电子传输层中。
2.当用作荧光或磷光发光体的基质材料时，本发明的化合物导致非常高的效率和长的寿命。特别是如果所述化合物用作磷光发光体的基质材料时，适用这种情况。
3.本发明的化合物不仅适合用作红色和绿色磷光化合物的基质，而且还适合用作蓝色磷光化合物的基质。
4.当用于有机电致发光器件中时，本发明的化合物导致高的效率且导致在低使用和工作电压下陡峭的电流/电压曲线。
5.本发明的化合物在溶液中具有高的温度稳定性和高的氧化稳定性，且因此容易处理。
具体实施方式
通过以下应用实施例更详细地解释本发明，其中本发明不受所述实施例的范围的限制。
实施例
1.合成中间体A至D
合成中间体A：
将10.3mmol的9,9'-螺二芴溶解于30ml的CH2Cl2中，并且避免光的入射。在30分钟的过程中在搅拌下分份添加10.3mmol的NBS。24小时之后，将水添加至该混合物。将有机相用Na2SO4干燥并且在旋转蒸发仪中蒸发。将残余物用MeOH重结晶。
类似地获得如下化合物：
2.合成本发明化合物1至8
2'-溴-9H,9'H-[9,9']联芴-2-甲酰氯
首先在室温下随0.16ml的DMF引入20ml(274mmol)亚硫酰氯。然后添加9g(20mmol)2'-溴-9H,9'H-[9,9']联芴-2-甲酸。将该反应混合物在60℃下搅拌1小时。然后将剩余的亚硫酰氯蒸出并从甲苯重结晶。
产率：9.1g(19mmol)，理论值的98％，根据1H-NMR的纯度为约97％。
2-(2'-溴-9H,9'H-[9,9']联芴-2基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
将42g(89mmol)2'-溴-9H,9'H-[9,9']联芴甲酰氯、11.90g(89mmol)三氯化铝和1.9ml(27mmol)亚硫酰氯悬浮于260ml二氯苯中。然后缓慢添加19.3ml(187mmol)苯甲腈。将该反应混合物在100℃下搅拌1小时。添加9.55g(179mmol)氯化铵，然后将该批料在100℃下搅拌16小时。在冷却至室温后，将该反应溶液添加至3.5L甲醇中并搅拌45分钟。将沉淀的固体滤出并从甲苯重结晶。
产率：51g(80mmol)，理论值的90％，根据1H-NMR的纯度为约97％。
[2'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H,9'H-[9,9']联芴-2-基]苯基胺
在保护气体气氛下将117g(183mmol)2-(2'-溴-9H,9'H-[9,9']联芴-2基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、20ml苯胺(220mmol)、1.5g的DPPF(2.7mmol)、0.5g乙酸钯(II)和45g叔丁醇钠(486mmol)在1.5L甲苯中在沸腾下加热18小时。然后将该混合物在甲苯和水之间分配，将有机相用水洗涤三次、用Na2SO4干燥并在旋转蒸发仪中蒸发。使剩下的残余物从庚烷/乙酸乙酯中重结晶。
产率：106g(162mmol)，理论值的89％，根据1H-NMR的纯度为约97％。
12-[2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-芴-9-基]-10,12-二氢-10-氮杂茚并[2,1-b]芴
将35ml叔戊酸添加至22.8g(35mmol)[2'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H,9'H-[9,9']联芴-2-基]苯基胺、0.4g乙酸钯(II)(1.78mmol)和0.5g碳酸钾(3.62mmol)中，并且将该混合物在120℃下搅拌9小时。之后，添加0.4g乙酸钯(II)(1.78mmol)，并且将该混合物在120℃下搅拌另外的9小时。然后添加200ml二氯甲烷和0.1M的Na2CO3溶液。将该混合物在水和二氯甲烷之间分配，将水相用二氯甲烷提取三次，将合并的有机相用Na2SO4干燥并在旋转蒸发仪中蒸发。使残余物从甲苯/庚烷重结晶。
产率：18.2g(28mmol)，理论值的80％，根据1H-NMR的纯度为约97％。
12-[2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-芴-9-基]-10-苯基-10,12-二氢-10-氮杂茚并[2,1-b]芴(实施例1)
将69g(106mmol)12-[2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-芴-9-基]-10,12-二氢-10-氮杂茚并[2,1-b]芴、17.8g(114mmol)溴苯和30.5g的NaOtBu悬浮于1.5L对二甲苯中。向该悬浮液添加0.5g(2.11mmol)的Pd(OAc)2和1.6ml 1M的三叔丁基膦溶液。将该反应混合物加热回流16小时。在冷却之后，将有机相分离出，用200ml水洗涤三次，然后蒸干。将残余物用热甲苯提取，从甲苯重结晶，并且最后在高真空下升华，纯度是99.9％。
产率：74g(102mmol)，理论值的97％。
类似地获得如下化合物：
3.合成根据本发明的化合物9-13
2-苯基氨基芴-9-酮
在保护气氛下将47g(183mmol)2-溴芴酮、20ml苯胺(220mmol)、1.5g的DPPF(2.7mmol)、0.5g乙酸钯(II)和45g叔丁醇钠(486mmol)在1.5L甲苯中在沸腾下加热18小时。然后将该混合物在甲苯和水之间分配，将有机相用水洗涤三次、用Na2SO4干燥并在旋转蒸发仪中蒸发。使剩下的残余物从庚烷/乙酸乙酯中重结晶。
产率：43g(159mmol)，理论值的87％，根据1H-NMR的纯度为约97％。
10H-10-氮杂茚并[2,1-b]芴-12-酮
将35ml叔戊酸添加至9.5g(35mmol)2-苯氨基芴-9-酮、0.4g乙酸钯(II)(1.78mmol)和0.5g碳酸钾(3.62mmol)中，并且将该混合物在120℃下搅拌9小时。之后，添加0.4g乙酸钯(II)(1.78mmol)，并且将该混合物在120℃下搅拌另外的9小时。然后添加200ml二氯甲烷和0.1M的Na2CO3溶液。将该混合物在水和二氯甲烷之间分配，将水相用二氯甲烷提取三次，将合并的有机相用Na2SO4干燥并在旋转蒸发仪中蒸发。使残余物从甲苯/庚烷重结晶。
产率：7.4g(27mmol)，理论值的79％，根据1H-NMR的纯度为约97％。
10-苯基-10H-10-氮杂茚并[2,1-b]芴-12-酮
将28.5g(106mmol)10H-10-氮杂茚并[2,1-b]芴-12-酮、17.8g(114mmol)溴苯和30.5g的NaOtBu悬浮于1.5L对二甲苯中。向该悬浮液添加0.5g(2.11mmol)的Pd(OAc)2和1.6ml 1M的三叔丁基膦溶液。将该反应混合物加热回流16小时。在冷却之后，将有机相分离出，用200ml水洗涤三次，然后蒸干。将残余物用热甲苯提取，从甲苯重结晶，并且最后在高真空下升华，纯度是99.9％。
产率：32g(95mmol)，理论值的90％，根据1H-NMR的纯度为约97％。
合成螺环化合物(实施例9)
在30分钟的过程中在-78℃下将65ml(160mmol)正丁基锂(在己烷中，2.5M)添加至43.6g(143mmol)2-(-2-溴苯基)-2-苯基-1,3-二氧戊环溶解于200ml无水THF中的溶液中，然后使该混合物到达0℃。将锂化的化合物转移至使用针筒的滴液漏斗中，并且在0℃下缓慢地逐滴添加至48g(140mmol)10-苯基-10H-10-氮杂茚并[2,1-b]芴-12-酮在30ml无水THF中的悬浮液中。使溶液到达室温，并在该温度下保持4小时，然后添加饱和的氯化铵溶液。将水相用CH2Cl2(3×15ml)提取，将有机相用无水硫酸钠干燥。在除去溶剂之后，获得是数种异构体的混合物的微红液体。将该液体溶于100ml冰醋酸中并加热回流，然后滴加数滴浓HCl，并且将该混合物加热回流另外的一分钟。添加水直至形成浑浊，然后将该混合物冷却至室温并过滤。将酸性水相用CH2Cl2提取并用无水硫酸钠干燥。然后在旋转蒸发仪中除去溶剂。
产率：34g(68mmol)，理论值的50％，根据1H-NMR的纯度为约93％。
类似地获得如下化合物：
4.合成根据本发明的化合物14-17
NBS溴化：
将20.4g(40.18mmol)茚并咔唑衍生物(实施例9)悬浮于450ml乙腈中，并且在-20℃下以如下的速度分份添加7.15g(40.18mmol)N-溴代琥珀酰亚胺，在该速度下反应温度不超过-20℃。将该混合物搅拌另外的18小时。在这段时间中，使温度到达室温。然后将反应混合物在旋转蒸发仪中蒸发，用二氯甲烷溶解并用水洗涤。将混合物干燥，蒸发，然后从甲苯中重结晶至99.0％的纯度，得到19g(81％)白色固体产物。
Suzuki反应(合成化合物14)：
将12g(42mmol)(9-苯基咔唑-3-基)硼酸和30g(52.4mmol)在2-位处溴化的茚并咔唑衍生物(CAS 854952-58-2)溶解于135ml水、315ml二烷和315ml甲苯的脱气混合物中，并且添加5.33g(50.31mmol)Na2CO3。将该反应混合物脱气，并且添加0.96g(0.84mmol)四(三苯基膦)Pd催化剂。将该混合物加热回流18小时。冷却之后，添加二氯甲烷(非均相混合物)，将水相分离出，并且使有机相与甲苯共沸蒸发。使反应产物从DMSO结晶，得到29g(67％)纯度为99.98％的白色固体产物。
类似地获得如下化合物：
5.器件实施例：制造OLED
通过按照WO 04/058911的一般方法制造本发明的OLED和根据现有技术的OLED，此处将该方法调整以适应所述环境(层厚度的改变，材料)。
在以下实施例V1-E19中给出了多种OLED的数据(见表1和表2)。为改进处理，将已经涂有厚度为50nm结构化ITO(氧化铟锡)的玻璃板涂覆20nm的PEDOT:PSS(聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)聚(苯乙烯磺酸盐)，购买自Heraeus Clevios Deutschland的CLEVIOSTM P VP AI4083，从水溶液中通过旋涂施加，在旋涂之后在180°下在空气中干燥10分钟)。这些涂覆的玻璃板形成基底，将OLED施加到所述基底上。所述OLED基本上具有如下的层结构：基底/任选的空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/任选的中间层(IL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/任选的空穴阻挡层(HBL)/电子传输层(ETL)/任选的电子注入层(EIL)和最后的阴极。所述阴极由厚度为100nm的铝层形成。所述OLED的确切结构显示于表1中。用于制造所述OLED所需的材料显示于表3中。
在真空室中通过热气相沉积施加所有材料。此处的发光层总是由至少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂剂(发光体)组成，通过共蒸发使所述一种或多种基质材料以特定的体积比例与所述发光掺杂剂混合。此处例如ST1:2:TEG1(65％:25％:10％)的表述是指，材料ST1以65％的体积比例存在于该层中，材料2以25％的比例存在于该层中，而TEG1以10％的比例存在于该层中。类似地，所述电子传输层也可以由两种材料的混合物组成。
通过标准方法表征所述OLED。为此目的，确定电致发光光谱，电流效率(以cd/A测量)，功率效率(以lm/W测量)和外量子效率(EQE，以百分比测量)，其作为发光密度函数，从呈现朗伯发射特性的电流/电压/发光密度特性线(IUL特性线)计算，和寿命。确定在1000cd/m2发光密度下的电致发光光谱，并从其计算CIE 1931x和y颜色坐标。在表2的表述U1000表示1000cd/m2的发光密度所需要的电压。CE1000和PE1000分别表示在1000cd/m2达到的电流和功率效率。最后，EQE1000表示在1000cd/m2工作发光密度下的外量子效率。寿命LT被定义为在恒定电流下工作时发光密度从初始发光密度L0降低至特定比例L1之后所经历的时间。在表2中L0＝4000cd/m2和L1＝80％的表述是指，在LT栏中示出的寿命对应于初始发光密度从4000cd/m2降低至3200cd/m2之后所经历的时间。
表2中总结了多种OLED的数据。实施例V1-V5是根据现有技术的对比例，实施例E1-E19显示了包含本发明材料的OLED的数据。
以下更详细地解释了一些实施例以示例本发明化合物的优势。然而，应当指出，这仅代表了表2中所示数据的选择。
本发明化合物用作磷光掺杂剂的基质材料
当使用在螺环单元和拉电子单元之间含有蒽的现有技术材料时，在绿色发光的情况下实现8.1％的外量子效率，并且在红色发光的情况下实现6.7％的外量子效率。在10000cd/m2(绿色，降至70％)或4000cd/m2(红色，降至80％)的初始发光密度下的寿命显著小于100小时(实施例V1、V2)。这些值对于例如由包含本发明材料的实施例E2所示出的磷光掺杂剂是非常低的，在包含本发明材料的实施例E2中，使用本发明化合物能够实现大于17％的外量子效率和长于250小时的寿命。
如果在混合基质体系中将材料S1与第二种材料组合使用，则出现类似的情况(比较实施例V3、V4、E3、E5、E13、E14、E19)。
使用其中缺电子基团(例如三嗪)与化合物的咔唑单元键合的现有技术材料已经实现良好的性能数据。例如，使用这种类型的化合物IC4，实现了几乎15％的外量子效率、44lm/W的功率效率和220小时的寿命。然而，如本发明材料的情况下的，如果缺电子基团与螺二芴单元键合，则在功率效率方面获得25％的显著改进，外量子效率约增加10％，寿命约增加30％，并且工作电压改进0.4V(实施例V5、E1)。
表1：OLED的结构
表2：OLED的数据
表3：用于OLED的材料的结构式

Claims (13)

1.式(II)的化合物
其中以下限定适用于出现的符号和标记：
X、Y在每次出现时相同或不同地选自单键、C(R1)2、NR1、PR1、P(O)R1、O、S、SO和SO2，其中，排除其中环的两个基团X和Y都不选自NR1、PR1、P(O)R1、O、S、SO和SO2的情况；
V选自单键、CO、CS、P(O)R1、SO和SO2，其中，如果在与V键合的环中的基团Z中的至少一个等于N，则V仅可以是单键；
T在每次出现时相同或不同地选自单键、C(R1)2、CO、CS、Si(R1)2、NR1、PR1、P(O)R1、O、S、SO和SO2；
Z，如果没有基团与Z键合，则Z在每次出现时相同或不同地选自CR1和N，并且，如果存在与Z键合的基团，则Z等于C；
R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，B(OR2)2，CHO，C(＝O)R2，CR2＝C(R2)2，CN，C(＝O)OR2，C(＝O)N(R2)2，Si(R2)3，N(R2)2，NO2，P(＝O)(R2)2，OSO2R2，OR2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，并且其中一个或多个在上述基团中的CH2基团可被-R2C＝CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C＝O、C＝S、C＝NR2、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR2-、NR2、P(＝O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中一个或多个在上述基团中的H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代，或具有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，其中两个或更多个基团R1可彼此连接并可形成环；
R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，B(OR3)2，CHO，C(＝O)R3，CR3＝C(R3)2，CN，C(＝O)OR3，C(＝O)N(R3)2，Si(R3)3，N(R3)2，NO2，P(＝O)(R3)2，OSO2R3，OR3，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代，并且其中一个或多个在上述基团中的CH2基团可被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝S、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中一个或多个在上述基团中的H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，或具有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个基团R2可彼此连接并可形成环；
R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或具有1至20个C原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团，其中一个或多个H原子还可以被D或F代替；此处两个或更多个取代基R3可彼此连接并可形成环；
m在每次出现时相同或不同地是0或1，其中两个在式中的标记m不能都等于0；
并且其中所述基团X和Y中的每个键合在螺二芴衍生物的六元环的相邻位置处。
2.根据权利要求1所述的化合物，特征在于其不含具有多于16个芳族环原子的稠合的芳基基团。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，特征在于没有杂芳基基团、没有酮基基团、没有氧化磷基团并且没有氧化硫基团与所述基团X和Y键合。
4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物，特征在于所述基团X和Y相同或不同地选自单键、C(R1)2、NR1、O和S，其中，排除其中环的两个基团X和Y都不选自NR1、O和S的情况。
5.根据权利要求1至4中的一项或多项所述的化合物，特征在于在环中的两个基团X和Y中的一个代表单键，且所述两个基团X和Y中的另一个代表基团NR1。
6.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的化合物，特征在于所述基团T在每次出现时相同或不同地选自单键、C(R1)2、O和S。
7.根据权利要求1至6中的一项或多项所述的化合物，特征在于每个式中的两个标记m中的一个等于1，且另一个等于零。
8.一种低聚物、聚合物或树枝状大分子，其含有一种或多种根据权利要求1至7中的一项或多项所述的化合物，其中一个或多个键合到所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的键可位于式(II)中被R1或R2取代的任何希望的位置处。
9.一种制剂，其包含至少一种根据权利要求1至7中的一项或多项所述的化合物或至少一种根据权利要求8所述的聚合物、低聚物或树枝状大分子和至少一种溶剂。
10.用于制备根据权利要求1至7中的一项或多项所述的化合物的方法，特征在于
-将杂芳基基团稠合至被缺电子基团取代的螺二芴基团上，或特征在于
-进行环合反应，经由所述环合反应获得修饰的螺二芴基团。
11.一种电子器件，其包含至少一种根据权利要求1至7中的一项或多项所述的化合物或至少一种根据权利要求8所述的聚合物、树枝状大分子或低聚物。
12.根据权利要求11所述的电子器件，特征在于所述电子器件选自有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-laser)和有机电致发光器件(OLED)。
13.根据权利要求12所述的电子器件，特征在于所述电子器件选自有机电致发光器件，且特征在于所述电子器件包含至少一种根据权利要求1至7中的一项或多项所述的化合物或至少一种根据权利要求8所述的聚合物、树枝状大分子或低聚物，所述化合物、聚合物、树枝状大分子或低聚物发挥如下作用中的一种或多种：
-作为发光层中的基质材料，
-作为电子传输或电子注入层中的电子传输材料，
-作为空穴阻挡层中的空穴阻挡材料。
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