CN107226775A - 连续流微管反应器中合成4-氯-3,5-二甲基苯酚的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机精细合成领域，涉及了一种连续流微管式反应器中合成4-氯-3,5-二甲基苯酚的方法，即在控制一定温度的微反应器中，按比例同时、连续地通入原料3,5-二甲基苯酚、氯化铜的盐酸溶液、双氧水，制备4-氯-3,5-二甲基苯酚。方法简单，效果良好，与传统方法相比较，将间歇反应改为连续反应，将数小时反应时间缩短至约百秒。
Description
技术领域
本发明属于有机精细合成领域，涉及了一种连续流微管反应器中合成4-氯-3,5-二甲基苯酚的方法，即在控制一定温度的微反应器中，按比例同时、连续地通入原料3,5-二甲基苯酚、氯化铜的盐酸溶液、双氧水，制备4-氯-3,5-二甲基苯酚。
背景技术
3,5-二甲基苯酚(MX)，白色晶体，熔点63~66℃，可用于制酚醛树脂、医药、杀虫剂、染料和炸药等。4-氯-3,5-二甲基苯酚(PCMX)是一种高效低毒的防霉杀菌剂，对革兰氏阴性、革兰氏阳性，以及酵母菌等微生物具有较为广谱的杀灭、或者抑制活性。在个人护理(家用消毒)、工业(皮革、木材防霉)等领域有着广泛的应用价值。水中的溶解度约0.3%，常用添加量0.2%~5%。其结构式如下：
传统的PCMX合成工艺是采用氯气、硫酰氯等作为氯化剂，在有机溶剂中对3,5-二甲基苯酚(MX)进行氯化，如中国专利CN105037104A与CN104326881A，分别介绍了使用氯气与硫酰氯作为氯化剂。这两种氯化剂在工业生产中存在有毒有害，危险性较大的问题，对人员安全与环境保护有较大的负面影响。CN103351282A与CN103351282B则提供了一种使用氧气作为氧化剂、使用盐酸作为氯化剂的方法，文中侧重于控制反应的转化率为50~90%，所有反应均在间歇反应设备中进行。中国发明专利CN101624333B也介绍了一类PCMX的合成路线，即由二价铜盐和低级脂肪酸组成的催化体系催化，MX和氧化剂及作为氯源的含氯化合物进行反应得到，反应条件为0-100℃、1-5atm。反应可以不使用其他有机溶剂，或者使用脂肪族氯化物作为溶剂，该专利的催化剂为铜盐和低级脂肪酸组成的催化体系，反应结束后需除去溶剂。中国发明专利CN101085722A提供了一种对氯代烷基苯酚的工业化制备方法，该方法为，用烷基苯酚和氯化剂进行加成反应生成对氯代烷基苯酚，所述反应在－10℃~100℃温度之间并在共催化剂作用下进行，所述共催化剂由金属氯化物和机硫化物、烷基醚类化合物组成。中国发明专利CN101823941A提供了一种PCMX的绿色合成工艺，以水为溶剂，所使用的氯化剂为硫酰氯或者氯气，将底物MX通过多段温控的方式进行氯化反应。
世界专利WO2012/136108 A1介绍了一类PCMX的合成方法，由二价铜盐作催化剂，以MX、氧化剂和含氯无机物进行反应，其权利要求中，二价铜盐的用量为MX重量的10%~60%，反应温度80~100℃。美国专利4245127重点介绍了使用有机硫化物和金属氯化物作为共催化剂，氯化1-羟基-3,5-二甲基苯的反应。该专利分别讨论了用噻酚和十二硫醇作为有机硫化物；三氯化铁、三氯化铝，以及四氯化钛作为金属氯化物组成共催化剂的体系，对用硫酰氯和1-羟基-3,5-二甲基苯进行反应合成1-羟基-3,5-二甲基-4-氯苯的影响。根据该专利中所提到的实例，用四氯化钛和十二硫醇作为共催化剂可以获得最大的产品选择性，即1-羟基-3,5-二甲基-4-氯苯达到91.5%。日本专利特开昭59-5132中提到了用二价铜盐作为催化剂，双氧水作为氧化剂，在有机溶剂的体系中用盐酸作为氯源的氧氯化1-羟基-3,5-二甲基苯合成1-羟基-3,5-二甲基-4-氯苯的方法。但是从发明人提供的实验数据来看，使用该方法的转化率和选择性均很低，所得的最高理论收率（转化率*选择性）仅为79.3%，而且需要使用二氟乙烷等有机溶剂。
连续流微管式反应器是一类特殊的反应器。其通道的直径一般在微米或毫米级，大大小于传统的反应器。连续流反应器具有以下特点：(1) 由于反应器中通道宽度和深度比较小,一般为几十到几百微米，使反应物间的扩散距离大大缩短，传质速度快，反应物在流动的过程中短时间内即可充分混合。(2)通道的比表面积一般为5000~50000m2m-3 ，而在常规反应容器内，比表面积约为100m2m-3 ，少数为1000m2m-3 。通道的比表面积大，具有很大的热交换效率，即使是激烈的放热反应，瞬间释放出大量反应热也能及时移出，维持反应温度在安全范围内。由于反应物总量少，传热快，特别适用于研究异常激烈的合成反应而避免爆炸的危险。 (3) 在连续流反应器中进行合成反应时，反应物配比、温度、压力、反应时间和流速等反应条件容易控制。反应物在流动过程中发生反应，浓度不断降低，生成物浓度不断提高，副反应较少。
目前还没有文献中提到在连续流微管式反应器中4-氯-3,5-二甲基苯酚的连续合成工艺。
发明内容
本发明属于有机精细合成领域，涉及了一种连续流微管式反应器中合成4-氯-3,5-二甲基苯酚的方法，即在控制一定温度的微反应器中，按比例同时、连续地通入原料3,5-二甲基苯酚、氯化铜的盐酸溶液、双氧水，制备4-氯-3,5-二甲基苯酚。方法简单，效果良好，与传统方法相比较，将间歇反应改为连续反应，将数小时反应时间缩短至约百秒。
连续流微反应器中合成4-氯-3,5-二甲基苯酚，其特征在于，在控制一定温度的微反应器中，按比例同时、连续地通入原料3,5-二甲基苯酚、氯化铜的盐酸溶液、双氧水，制备4-氯-3,5-二甲基苯酚。
为达到以上目的，本发明通常采取的技术方案如下：连续流微管反应器中合成4-氯-3,5-二甲基苯酚的方法，其特征在连续流微反应器中，按比例同时、连续地通入原料3,5-二甲基苯酚、氯化铜的盐酸溶液、双氧水，双氧水与3,5-二甲基苯酚的摩尔比为1.0~1.1，盐酸与3,5-二甲基苯酚的摩尔比为1.0~1.1，制备4-氯-3,5-二甲基苯酚，所得反应混合液迅速进入逆流萃取设备，连续分液分别收集水相和有机相。
一般地，本发明方法中，所述3,5-二甲基苯酚采用热进料，加热温度维持70℃。
所述双氧水与3,5-二甲基苯酚的摩尔比为1.0~1.1。
所述氯化铜（以CuCl2·2H₂O计）的加入量为3,5-二甲基苯酚质量的5%~20%，优选10%~15%；
所述盐酸（以HCl计）与3,5-二甲基苯酚的摩尔比为1.0~1.1；
所述反应器维持的反应温度为80~95℃，优选88~90℃；
所述反应液在微通道反应器中的停留时间为60~250s，优选120~150s；
所述逆流萃取设备的温度维持85~95℃；
所述混合液在逆流萃取设备的停留时间为60~120s。
本发明的有益效果：
1、本发明中，反应时间只需数分钟，大大短于现有技术数小时；
2、本发明中，不存在酰氯或氯气等传统工艺中易带来安全环境风险的物质；
3、本发明采用连续合成方法，与现有间歇釜式反应相比较，操作方便、安全。
附图说明
图1为本发明实施例方法中连续流微反应器的结构示意图。
具体实施方式
下面结合实施例进一步详述本发明的技术方案，本发明的保护范围不局限于下述的具体实施方式。
以下实施例采用如下流程：3,5-二甲基苯酚加热熔化为物料A，称取一定量的氯化铜（CuCl2·2H₂O）加入盐酸溶解配成物料B，双氧水为物料C（A、B、C仅只作标记用，具体物料无特别顺序要求），三股物料按比例同时用泵打入如附图1所示反应器，反应器内设置一定的温度，板1、板2、板3分别为三股物料预加热，经预热后三股料进入后续的反应板块内进行反应，反应器尾端出口接收反应物料。所得反应混合液迅速进入实验室用逆流萃取设备，连续分液分别收集水相和有机相。
实施例1
244g3,5-二甲基苯酚升温到70℃熔解，238g30%双氧水，25g氯化铜（CuCl2·2H₂O）溶解在219g35%盐酸中，物料按摩尔比3,5-二甲基苯酚：双氧水：盐酸为1：1.05：1.05分三股进入连续流微管式反应器，反应温度设定75℃，停留时间120s，反应液在萃取设备内停留100s，萃取设备温度维持90℃。所得反应液经液谱分析，3,5-二甲基苯酚的转化率98.59%，4-氯-3,5-二甲基苯酚含量为94.21%，其选择性为95.56%。
实施例2
244g3,5-二甲基苯酚升温到70℃熔解，249g30%双氧水，40g氯化铜（CuCl2·2H₂O）溶解在230g35%盐酸中，物料按摩尔比3,5-二甲基苯酚：双氧水：盐酸为1：1.1：1.1分三股进入连续流微管式反应器，反应温度设定78℃，停留时间180s，反应液在萃取设备内停留120s，萃取设备温度维持95℃。所得反应液经液谱分析，3,5-二甲基苯酚的转化率99.01%，4-氯-3,5-二甲基苯酚含量为82.64%，其选择性为83.47%。
实施例3
244g3,5-二甲基苯酚升温到70℃熔解，228g30%双氧水，20g氯化铜（CuCl2·2H₂O）溶解在209g35%盐酸中，物料按摩尔比3,5-二甲基苯酚：双氧水：盐酸为1：1：1分三股进入连续流微管式反应器，停留时间100s，反应液在萃取设备内停留60s，萃取设备温度维持95℃。所得反应液经液谱分析，3,5-二甲基苯酚的转化率76.44%，4-氯-3,5-二甲基苯酚含量为73.46%，其选择性为96.12%。
本发明采用连续合成方法，与现有间歇釜式反应相比较，操作方便、安全，反应时间只需数分钟，大大短于现有技术数小时。
Claims (10)
1.一种连续流微管反应器中合成4-氯-3,5-二甲基苯酚的方法，其特征在连续流微反应器中，按比例同时、连续地通入原料3,5-二甲基苯酚、氯化铜的盐酸溶液、双氧水，双氧水与3,5-二甲基苯酚的摩尔比为1.0~1.1，盐酸与3,5-二甲基苯酚的摩尔比为1.0~1.1，制备4-氯-3,5-二甲基苯酚，所得反应混合液迅速进入逆流萃取设备，连续分液分别收集水相和有机相。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于氯化铜的加入量为3,5-二甲基苯酚质量的5%~20%。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于氯化铜的加入量为3,5-二甲基苯酚质量的10%~15%。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于3,5-二甲基苯酚采用热进料，加热温度维持70℃。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于连续流微反应器维持的反应温度为80-95℃。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于连续流微反应器维持的反应温度为88-90℃。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于反应液在连续流微反应器中的停留时间为60~250s。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于反应液在连续流微反应器中的停留时间为120~150s。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于逆流萃取设备的温度维持85~95℃。
10.根据权利要求1所述的方法，其特征在于混合液在逆流萃取设备的停留时间为60~120s。
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