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CN107129445A - 一种敌草隆的合成方法 - Google Patents

一种敌草隆的合成方法 Download PDF

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CN107129445A
CN107129445A CN201710421976.XA CN201710421976A CN107129445A CN 107129445 A CN107129445 A CN 107129445A CN 201710421976 A CN201710421976 A CN 201710421976A CN 107129445 A CN107129445 A CN 107129445A
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CN
China
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diuron
dimethylamine
synthetic method
dcpi
toluene
Prior art date
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Pending
Application number
CN201710421976.XA
Other languages
English (en)
Inventor
刘宇
魏星
王欢
张静
孙新
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JIANGSU LANFENG BIOCHEMICAL CO Ltd
Original Assignee
JIANGSU LANFENG BIOCHEMICAL CO Ltd
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Filing date
Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
    • C07C273/1809—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety
    • C07C273/1818—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety from -N=C=O and XNR'R"
    • C07C273/1827—X being H

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

本发明提供一种敌草隆的合成方法，其包括以下步骤：将预处理的3，4‑二氯异氰酸苯酯甲苯液，滴加到二甲胺甲苯溶液中，温度不超过15℃，滴加终点PH为7‑11左右，3，4‑二氯异氰酸苯酯和二甲胺投料摩尔比为1:1‑3；滴加完成后进行抽滤，所得滤饼于90～100℃干燥制得敌草隆原药，所得抽滤后溶剂回收后用于配制二甲胺甲苯溶液。本发明合成敌草隆工业操作步骤减少，纯度和收率均提高，后处理无废水产生，成本降低。

Description

一种敌草隆的合成方法
技术领域
本发明属于合成领域。更具体地说，本发明涉及一种敌草隆的合成方法。
背景技术
敌草隆用于防除非耕作区一般杂草，防杂草重新蔓延。该品也用于芦笋、柑桔、棉花、凤梨、甘蔗、温带树木和灌木水果的除草。
当前工业生产方法是将3，4-二氯异氰酸苯酯甲苯液冷至20℃以下，滴加30％—40％二甲胺水溶液(酯胺比为1:1.05)，温度自行上升至34℃，控制不超过50℃，滴加终点PH大约9左右，15℃反应2.5小时，然后离心过滤，回收溶剂，滤饼水洗呈中性后于90～100℃干燥，制得敌草隆原药。
主要问题是：
1.敌草隆中杂质大于1％，不符合相关国外标准；
2.工业操作步骤多，特别是抽滤后母液要进行分水处理，产生废水。
发明内容
本发明的一个目的是解决至少上述问题，并提供至少后面将说明的优点。
对现有合成方法分析后发现杂质主要来源于3，4-二氯异氰酸苯酯甲苯液的酸度，因此需要对该溶液进行预处理。另外，如果合成过程能避免使用水溶液，采用同种溶剂，将会避免相关操作，也不会带来废水。
为了实现本发明的这些目的和其它优点，本发明提供一种高效合成敌草隆的方法，特别涉及工业操作步骤减少的敌草隆合成的高效方法，且母液可套用回收用于下一批次合成。其合成方法如下式所示：
本发明的技术方案为：
一种敌草隆的合成方法，其包括以下步骤：
将预处理的3，4-二氯异氰酸苯酯甲苯液，滴加到二甲胺甲苯溶液中，温度不超过15℃，滴加终点PH为7-11左右，3，4-二氯异氰酸苯酯和二甲胺投料摩尔比为1:1-3；
滴加完成后进行抽滤，所得滤饼于90～100℃干燥制得敌草隆原药，所得抽滤后溶剂回收后用于配制二甲胺甲苯溶液。
优选的是，所述的敌草隆的合成方法中，3，4-二氯异氰酸苯酯和二甲胺投料摩尔比为1:1.5。
优选的是，所述的敌草隆的合成方法中，3，4-二氯异氰酸苯酯甲苯液和二甲胺甲苯溶液的浓度为5％-50％。
优选的是，所述的敌草隆的合成方法中，3，4-二氯异氰酸苯酯甲苯液的质量浓度为 20％-30％，二甲胺甲苯溶液的质量浓度为5％-15％。
优选的是，所述的敌草隆的合成方法中，所述滴加终点pH为9-10。
优选的是，所述的敌草隆的合成方法中，3，4-二氯异氰酸苯酯甲苯液的预处理包括：
向3，4-二氯异氰酸苯酯甲苯溶液中通入氮气，通入氮气的温度为15-60℃，通入氮气的终点为溶液的酸度小于0.1％。
优选的是，所述的敌草隆的合成方法中，所述抽滤后溶剂回收后用于配制二甲胺甲苯溶液，套用次数1-10次。
优选的是，所述的敌草隆的合成方法中，所述抽滤后溶剂回收后用于配制二甲胺甲苯溶液，套用次数1-5次。
本发明提供一种敌草隆的合成方法，其包括以下步骤：将预处理的3，4-二氯异氰酸苯酯甲苯液，滴加到二甲胺甲苯溶液中，温度不超过15℃，滴加终点PH为7-11左右，3， 4-二氯异氰酸苯酯和二甲胺投料摩尔比为1:1-3；滴加完成后进行抽滤，所得滤饼于90～100℃干燥制得敌草隆原药，所得抽滤后溶剂回收后用于配制二甲胺甲苯溶液。本发明合成敌草隆工业操作步骤减少，纯度和收率均提高，后处理无废水产生，成本降低。
本发明的其它优点、目标和特征将部分通过下面的说明体现，部分还将通过对本发明的研究和实践而为本领域的技术人员所理解。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明做进一步的详细说明，以令本领域技术人员参照说明书文字能够据以实施。
应当理解，本文所使用的诸如“具有”、“包含”以及“包括”术语并不配出一个或多个其它元件或其组合的存在或添加。
实施例1
四口瓶中加入100g甲苯，冷却到5℃左右，通入6.5g二甲胺气体，形成二甲胺的甲苯溶液(质量浓度6.1％)。开启搅拌，将100g含量为25％的3，4-二氯异氰酸苯酯甲苯溶液(此时3，4-二氯异氰酸苯酯和二甲胺投料摩尔比为1:1.08)通入氮气2h后(检测酸度0.1％以下)，于30-50min内滴加到二甲胺溶液中，确保滴加过程温度在5-12℃之间，滴加完毕后，继续搅拌30min。抽滤(滤饼可用全部母液洗一次)得白色固体，90℃烘干后质量为30.5g，杂质含量0.1％，收率98.3％。母液套用一次后配制二甲胺溶液，合成收率98.2％，杂质含量0.11％。
实施例2
四口瓶中加入300g甲苯，冷却到10℃左右，通入32.5g二甲胺气体，形成二甲胺的甲苯溶液(质量浓度9.8％)。开启搅拌，将300g含量为30％的3，4-二氯异氰酸苯酯甲苯溶液(此时3，4-二氯异氰酸苯酯和二甲胺投料摩尔比为1:1.5)通入氮气3h后(检测酸度0.1％以下)，于100min内滴加到二甲胺溶液中，确保滴加过程温度在5-12℃之间，滴加完毕后，继续搅拌50min。抽滤(滤饼可用全部母液洗一次)得白色固体，90℃烘干后质量为109g，杂质含量0.1％，收率97.7％。母液套用五次后配制二甲胺溶液，合成收率97.7％，杂质含量0.15％。
实施例3
四口瓶中加入300g甲苯，冷却到0℃左右，通入48.13g二甲胺气体，形成二甲胺的甲苯溶液(质量浓度13.83％)。开启搅拌，将500g含量为20％的3，4-二氯异氰酸苯酯甲苯溶液(此时3，4-二氯异氰酸苯酯和二甲胺投料摩尔比为1:2)通入氮气4h后(检测酸度0.1％以下)，于100min内滴加到二甲胺溶液中，确保滴加过程温度在5-15℃之间，滴加完毕后，继续搅拌50min。抽滤(滤饼可用全部母液洗一次)得白色固体，90℃烘干后质量为121g，杂质含量0.11％，收率97.5％。母液套用八次后配制二甲胺溶液，合成收率98.0％，杂质含量0.17％。
尽管本发明的实施方案已公开如上，但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列运用，它完全可以被适用于各种适合本发明的领域，对于熟悉本领域的人员而言，可容易地实现另外的修改，因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下，本发明并不限于特定的细节。

Claims (8)

1.敌草隆的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
将预处理的3，4-二氯异氰酸苯酯甲苯液，滴加到二甲胺甲苯溶液中，温度不超过15℃，滴加终点PH为7-11左右，3，4-二氯异氰酸苯酯和二甲胺投料摩尔比为1:1-3；
滴加完成后进行抽滤，所得滤饼于90～100℃干燥制得敌草隆原药，所得抽滤后溶剂回收后用于配制二甲胺甲苯溶液。
2.如权利要求1所述的敌草隆的合成方法，其特征在于，3，4-二氯异氰酸苯酯和二甲胺投料摩尔比为1:1.5。
3.如权利要求1所述的敌草隆的合成方法，其特征在于，3，4-二氯异氰酸苯酯甲苯液和二甲胺甲苯溶液的质量浓度为5％-50％。
4.如权利要求3所述的敌草隆的合成方法，其特征在于，3，4-二氯异氰酸苯酯甲苯液的质量浓度为20％-30％，二甲胺甲苯溶液的质量浓度为5％-15％。
5.如权利要求1所述的敌草隆的合成方法，其特征在于，所述滴加终点pH为9-10。
6.如权利要求1所述的敌草隆的合成方法，其特征在于，3，4-二氯异氰酸苯酯甲苯液的预处理包括：
向3，4-二氯异氰酸苯酯甲苯溶液中通入氮气，通入氮气的温度为15-60℃，通入氮气的终点为溶液的酸度小于0.1％。
7.如权利要求1所述的敌草隆的合成方法，其特征在于，所述抽滤后溶剂回收后用于配制二甲胺甲苯溶液，套用次数1-10次。
8.如权利要求7所述的敌草隆的合成方法，其特征在于，所述抽滤后溶剂回收后用于配制二甲胺甲苯溶液，套用次数1-5次。
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Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3850986A (en) * 1971-07-20 1974-11-26 Du Pont Solvent-free process for 3-(halophenyl)-1,1-dialkyl ureas
DE3940261A1 (de) * 1989-12-06 1991-06-13 Agrolinz Agrarchemikalien Muen Verfahren zur herstellung reiner, unsymmetrisch disubstituierter harnstoffe
CN101709041A (zh) * 2009-11-13 2010-05-19 安徽广信集团铜陵化工有限公司 敌草隆的生产工艺
CN102746194A (zh) * 2012-07-19 2012-10-24 江苏扬农化工集团有限公司 一种连续化制备敌草隆的工业化生产方法
CN103539704A (zh) * 2013-11-08 2014-01-29 江苏安邦电化有限公司 一种敌草隆的制备方法
CN104496855A (zh) * 2015-01-05 2015-04-08 山东润博生物科技有限公司 一种敌草隆的制备方法
CN105001123A (zh) * 2015-06-29 2015-10-28 安徽广信农化股份有限公司 一种敌草隆的冷合工艺
CN105017087A (zh) * 2015-06-29 2015-11-04 安徽广信农化股份有限公司 一种敌草隆回收溶剂的预处理工艺
CN105294503A (zh) * 2015-10-20 2016-02-03 安徽广信农化股份有限公司 一种敌草隆的提纯工艺

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3850986A (en) * 1971-07-20 1974-11-26 Du Pont Solvent-free process for 3-(halophenyl)-1,1-dialkyl ureas
DE3940261A1 (de) * 1989-12-06 1991-06-13 Agrolinz Agrarchemikalien Muen Verfahren zur herstellung reiner, unsymmetrisch disubstituierter harnstoffe
CN101709041A (zh) * 2009-11-13 2010-05-19 安徽广信集团铜陵化工有限公司 敌草隆的生产工艺
CN102746194A (zh) * 2012-07-19 2012-10-24 江苏扬农化工集团有限公司 一种连续化制备敌草隆的工业化生产方法
CN103539704A (zh) * 2013-11-08 2014-01-29 江苏安邦电化有限公司 一种敌草隆的制备方法
CN104496855A (zh) * 2015-01-05 2015-04-08 山东润博生物科技有限公司 一种敌草隆的制备方法
CN105001123A (zh) * 2015-06-29 2015-10-28 安徽广信农化股份有限公司 一种敌草隆的冷合工艺
CN105017087A (zh) * 2015-06-29 2015-11-04 安徽广信农化股份有限公司 一种敌草隆回收溶剂的预处理工艺
CN105294503A (zh) * 2015-10-20 2016-02-03 安徽广信农化股份有限公司 一种敌草隆的提纯工艺

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