CN107075360B - 有机光电元件及显示装置 - Google Patents
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Abstract
本文涉及有机光电元件，包括：彼此面对的阳极和阴极；位于阳极和阴极之间的发光层；位于阳极和发光层之间的空穴传输层；以及位于空穴传输层和发光层之间的辅助空穴传输层，其中发光层包含至少一种类型的由化学式1表示的第一化合物和至少一种类型的由化学式2表示的第二化合物，同时辅助空穴传输层包含至少一种类型的由化学式3表示的第三化合物；以及本文还涉及包括有机光电元件的显示装置。化学式1至3如在本说明书中给出的。
Description
技术领域
本发明披露的有机光电元件和显示装置。
背景技术
有机光电元件(有机光电二极管)是这样的装置，其将电能转换成光能，并且反之亦然。
按照其驱动原理，有机光电元件可以分类如下。一种是光电装置，其中激子是通过光能所生成，分离成电子和空穴，并被转移到不同的电极，以生成电能，以及另一种是发光装置，其中将电压或电流供给电极以从电能生成光能。
有机光电元件的实例可以是有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池、和有机光电导体鼓。
其中，由于对平板显示器的需求增加，有机发光二极管(OLED)最近已引起了人们的注意。有机发光二极管通过将电流施加于有机发光材料将电能转换成光，并且具有这样的结构，其中有机层被设置在阳极和阴极之间。
具有长寿命的蓝色有机发光二极管被认为是用于实现具有长寿命的全色显示器的关键因素之一。因此，正在积极研究具有长寿命的蓝色有机发光二极管的开发。为了解决这个问题，在本发明中提供了具有长寿命的蓝色有机发光二极管。
发明内容
[技术问题]
一种实施方式提供了能够实现高效率特性的有机光电元件。
另一种实施方式提供了包括有机光电元件的显示装置。
[技术方案]
按照一种实施方式，有机光电元件包括彼此面对的阳极和阴极、位于阳极和阴极的之间的发光层、位于阳极和发光层之间的空穴传输层和位于空穴传输层和发光层之间的辅助空穴传输层，其中发光层包含至少一种类型的由化学式1表示的第一化合物和至少一种类型的由化学式2表示的第二化合物，以及辅助空穴传输层包含至少一种类型的由化学式3表示的第三化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
Z独立地是N或CRa，
Z的至少一种是N，
R1至R10和Ra独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C12芳基基团、或它们的组合，
L1是取代的或未取代的亚苯基基团、取代的或未取代的亚联苯基基团或取代的或未取代的亚三联苯基基团，
n1至n3独立地是0或1，以及
n1+n2+n3≥1，
[化学式2]
其中，在化学式2中，
Y1和Y2独立地是单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团、或它们的组合，
Ar1a和Ar1b是取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂芳基基团、或它们的组合，以及
R11至R16独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C50芳基基团、取代的或未取代的C2至C50杂芳基基团、或它们的组合，
[化学式3]
其中，在化学式3中，
L2至L7独立地是单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的杂亚芳基基团、或它们的组合，
n4至n9独立地是0至3的整数，
R17至R22独立地是氢、氘、卤素、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C3至C20环烷基基团、取代的或未取代的C1至C20烷氧基基团、取代的或未取代的C3至C20环烷氧基基团、取代的或未取代的C1至C20烷硫基、取代的或未取代的C6至C30芳烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C6至C30芳氧基基团、取代的或未取代的C6至C30芳硫基、取代的或未取代的C2至C30杂环基基团、取代的或未取代的C2至C30氨基基团、取代的或未取代的C3至C30甲硅烷基基团、氰基、硝基、羟基基团、羧基基团、或它们的组合，以及
R17至R22独立地存在，或者R17和R18、R19和R20、以及R21和R22彼此连接以形成稠环，
其中化学式1至3的“取代的”是指由氘、卤素、羟基基团、氨基基团、取代的或未取代的C1至C30胺基基团、硝基、取代的或未取代的C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C3至C30环烷基基团、C2至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C2至C30杂芳基基团、C1至C20烷氧基基团、C1至C10三氟烷基基团、或氰基来替代至少一个氢。
按照另一实施方式，提供了包括有机光电元件的显示装置。
[有益效果]
可以实现具有高效率的有机光电元件。
附图说明
图1和2是横截面图，其示出了按照一种实施方式的有机光电元件。
<符号说明>
10：阳极 20：阴极
30：有机层 31：空穴传输层(HTL)
32：发光层 33：辅助空穴传输层
34：电子传输层 35：电子传输辅助层
36：电子注入层 37：空穴注入层(HIL)
具体实施方式
在下文中，详细描述了本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此，并且本发明由权利要求的范围所限定。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“取代的”是指由氘、卤素、羟基基团、氨基、取代的或未取代的C1至C30胺基、硝基基团、取代的或未取代的C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C1至C10烷基甲硅烷基基团、C3至C30环烷基基团、C2至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C2至C30杂芳基基团、C1至C20烷氧基基团、C1至C10三氟烷基，如三氟甲基基团、或氰基来替代取代基或化合物的至少一个氢。
此外，取代的卤素、羟基基团、氨基、取代的或未取代的C1至C20胺基、硝基、取代的或未取代的C3至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C1至C10烷基甲硅烷基基团、C3至C30环烷基基团、C2至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C2至C30杂芳基基团、C1至C20烷氧基基团、C1至C10三氟烷基，如三氟甲基或氰基的两个相邻的取代基可以彼此稠合以形成环。例如，取代的C6至C30芳基可以与另一个相邻的取代的C6至C30芳基稠合以形成取代的或未取代的芴环。
在本说明书中，当没有另外提供具体定义时，术语“杂”是指这样的基团，其在一个官能团中包括1至3个选自N、O、S、P、和Si的杂原子，以及剩余碳。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“烷基”是指脂族烃基。烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基”。
烷基可以是C1至C30烷基基团。更具体地，烷基可以是C1至C20烷基基团或C1至C10烷基基团。例如，C1至C4烷基基团可以在烷基链中具有1至4个碳原子，其可以选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、和叔丁基。
烷基基团的具体实例可以是甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、丁基基团、异丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、己基基团、环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团等。
在本说明书中，术语“芳基”是指取代基基团，其包括具有p轨道(其形式共轭)的环的所有元素，并且可以是单环、多环或稠合多环(即，环共享相邻的碳原子对)官能团。
在本说明书中，“杂环基”包括环状基团，其包括选自环状化合物的N、O、S、P、和Si的至少一种杂原子，如芳基基团、环烷基基团、稠环、或它们的组合，以及剩余碳。当杂环基是稠环时，杂环基的每个或整个环可以包括至少一个杂原子。因此，杂环基具有包括杂芳基的通用概念。
更具体地，取代的或未取代的C6至C30芳基和/或取代的或未取代的C2至C30杂环基可以是，但不限于取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的亚菲基基团、取代的或未取代的并四苯基基团、取代的或未取代的芘基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的对三联苯基基团、取代的或未取代的间三联苯基基团、取代的或未取代的基基团、取代的或未取代的苯并菲基(三亚苯基，triphenylenyl)基团、取代的或未取代的苝基基团、取代的或未取代的茚基基团、取代的或未取代的呋喃基基团、取代的或未取代的苯硫基基团、取代的或未取代的吡咯基基团、取代的或未取代的吡唑基基团、取代的或未取代的咪唑基基团、取代的或未取代的三唑基基团、取代的或未取代的噁唑基基团、取代的或未取代的噻唑基基团、取代的或未取代的噁二唑基基团、取代的或未取代的噻二唑基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的吡嗪基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的苯并呋喃基基团、取代的或未取代的苯并苯硫基基团、取代的或未取代的苯并咪唑基基团、取代的或未取代的吲哚基基团、取代的或未取代的喹啉基基团、取代的或未取代的异喹啉基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的喹喔啉基基团、取代的或未取代的萘啶基基团、取代的或未取代的苯并噁嗪基基团、取代的或未取代的苯并噻嗪基基团、取代的或未取代的吖啶基基团、取代的或未取代的吩嗪基基团、取代的或未取代的吩噻嗪基基团、取代的或未取代的吩噁嗪基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并苯硫基基团、它们的组合、或上述基团的结合稠环。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时给予电子以形成空穴的能力，以及在阳极中形成的空穴可以容易地被注入发光层，并且在发光层中形成的空穴可以容易地被传输到阳极并在发光层中传输，这是由于根据最高占据分子轨道(HOM)水平的导电特性。
此外，电子特性是指当施加电场时接受电子的能力，以及在阴极中形成的电子可以容易地注入发光层(LUMO)水平，并且在发光层中形成的电子可以容易地被输送到阴极并在发光层中传输，这是由于根据最低未占分子轨道(LUMO)水平的导电特性。
在下文中，描述了按照一种实施方式的有机光电元件。
有机光电元件可以是将电能转换成光能(反之亦然，没有特别限制)的任何装置，并且可以是，例如有机光电二极管、有机发光二极管、有机太阳能电池、和有机光电导体鼓。
在本文中，描述了有机发光二极管作为有机光电元件的一个实例，但本发明可以以同样的方式适用于其它有机光电元件。
在附图中，为清楚起见放大了层、膜、面板、区域等的厚度。在整个说明书中，相同的附图标记表示相同的要素。应当理解的是，当要素如层、膜、区域、或基板被称为是“在”另一要素“上”时，它可以是直接在其它要素上或者还可以存在插入其间的要素。相比之下，当要素被称为是"直接在"另一要素“上”时，则不存在插入其间的要素。
图1是示意性横截面图，其示出按照一种实施方式的有机光电元件。
参照图1，按照一种实施方式的有机光电元件包括彼此面对的阳极10和阴极20以及在阳极10和阴极20之间的有机层30。
阳极10可以由具有较大逸出功的导体制造以帮助空穴注入，并且可以是，例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极10可以是，但不限于，例如金属，如镍、铂、钒、铬、铜、锌、和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合，如ZnO和Al或SnO2和Sb；导电聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDT)、聚吡咯、和聚苯胺。
阴极20可以由具有较小逸出功的导体制造以帮助电子注入，并且可以是，例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极20可以是，但不限于，例如金属或它们的合金，如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等；多层结构材料，如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。
有机层30包括空穴传输层31、发光层32、以及位于空穴传输层31和发光层32之间的辅助空穴传输层33。
参照图2，有机层30可以进一步包括在空穴传输层31和阳极10之间的空穴注入层37以及在电子传输层34和阴极20之间的电子注入层36。
在空穴传输层31和阳极10之间的空穴注入层37可改善用作空穴传输层31的有机材料和用作阳极10的ITO的界面特征，并且被涂布在ITO上以使得ITO的不平的上表面变得平滑。例如，空穴注入层37可以选自具有在ITO的逸出功和空穴传输层31的HOMO之间的中间值的材料以调节在ITO的逸出功和空穴传输层31的HOMO之间的差异，以及特别是具有适当的电导率的材料。形成本发明的空穴注入层37的材料可以是，但不限于N4,N4'-二苯基-N4,N4'-二(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4'-二胺。空穴注入层37的常规材料也可以一起使用，例如，铜酞菁(CuPc)，芳族胺，如N,N'-二萘基-N,N'-苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺(NPD)、4,4',4"-三[甲基苯基(苯基)氨基]三苯胺(m-MTDATA)、4,4',4"-三[1-萘基(苯基)氨基]三苯胺(1-TNATA)、4,4',4"-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯胺(2-TNATA)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)苯基氨基]苯(p-DPA-TDAB)，化合物，如4,4'-二[N-[4-{N,N-二(3-甲基苯基)氨基}苯基]-N-苯基氨基]联苯(DNTPD)、六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN)等，导电聚合物，如聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸酯)(PEDOT)的聚噻吩衍生物。可以在ITO上涂布，例如厚度为10至的空穴注入层37，作为阳极。
将电子注入层36设置在电子传输层上，因而促进来自阴极的电子的注入并最终改善功率效率，以及可以，例如包括LiF、Liq、NaCl、CsF、Li2O、BaO等，其通常用于相关技术。
空穴传输层31促进从阳极10到发光层32的空穴传输，并且可以是但不限于，例如形成自胺化合物。
胺化合物可以包括，例如至少一种芳基和/或杂芳基基团。胺化合物可以例如由化学式a或化学式b表示，但不限于此。
在化学式a或化学式b中，
Ara至Arg独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂芳基基团、或它们的组合，
Ara至Arc的至少一种以及Ard至Arg的至少一种是取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂芳基基团、或它们的组合，以及
Arh是单键、取代的或未取代的C1至C20亚烷基基团、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基或它们的组合。
电子传输层34容易将电子从阴极20传输到发光层32并且可以形成自含有接收电子官能团(吸电子基团)的有机化合物、很好接收电子的金属化合物、或它们的混合物。例如，电子传输层材料可以包含，但不限于铝三羟基喹啉(Alq3)、2-(4-联苯基)-5-苯基-1,3,4-噁二唑(PBD)的1,3,4-噁二唑衍生物、1,3,4-三[(3-苯基-6-三氟甲基)喹喔啉-2-基]苯(TPQ)的喹喔啉衍生物、8-(4-(4-(萘-2-基)-6-(萘-3-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉)的三唑衍生物和三嗪衍生物等。
此外，电子传输层可以仅包含由化学式c表示的有机金属化合物，或者包含该有机金属化合物作为与电子传输层材料的混合物。
[化学式c]
Ym-M-(OA)n
在化学式c中，
Y包括一部分，其中选自C、N、O和S的一种直接与M键合以形成单键，以及一部分，其中选自C、N、O和S的一种与M形成配位键，并且是与单键和配位键的螯合配体。
M是碱金属、碱土金属、(Al)、或硼(B)原子，以及OA是能够与M形成单键或配位键的单价配体，
O是氧，
A选自取代的或未取代的C1至C30烷基基团、取代的或未取代的C5至C50芳基基团、取代的或未取代的C2至C30链烯基基团、取代的或未取代的C2至C20炔基基团、取代的或未取代的C3至C30环烷基基团、取代的或未取代的C5至C30环烯基基团，和取代的或未取代的C2至C50杂芳基基团(具有O、N、或S作为杂原子)，
当M是选自碱金属的金属时，m＝1以及n＝0，
当M是选自碱土金属的金属时，m＝1以及n＝1，或m＝2以及n＝0，
当M是硼或铝时，m是1至3中的一种，以及n是0至2中的一种，并满足m+n＝3；以及
‘取代的或未取代的’中的‘取代的’是指由一个或多个取代基来替代至少一个氢，其中上述取代基选自氘、氰基、卤素、羟基基团、硝基、烷基基团、烷氧基基团、烷基氨基基团、烷芳基氨基基团、杂芳基氨基基团、烷基甲硅烷基基团、芳基甲硅烷基基团、芳氧基基团、芳基基团、杂芳基基团、锗、磷、和硼。
在本发明中，每个Y是相同的或不同的，并且独立选自化学式c1至化学式c39的一种，但不限于此。
在化学式c1至化学式c39中，
R是相同的或不同的，并且各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代的或未取代的C1至C30烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C3至C30杂芳基基团、取代的或未取代的C1至C30烷氧基基团、取代的或未取代的C3至C30环烷基基团、取代的或未取代的C2至C30烯基基团、取代的或未取代的C1至C30烷基氨基基团、取代的或未取代的C1至C30烷基甲硅烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基氨基和取代的或未取代的C6至C30芳基甲硅烷基基团，或借助于亚烷基或亚烯基来连接于相邻的取代基以形成螺环或稠环。
发光层32是发光有机层并且包括主体和掺杂剂(当采用掺杂系统时)。这里，主体主要促进电子和空穴的重组并将激子保持在发光层中，同时掺杂剂有效地发光，其来自获自重组的激子。
发光层可以包括已知的主体和掺杂剂。
发光层32包括至少两种主体和掺杂剂，以及主体包括具有双极性特征的第一化合物，其中电子特性相对较强，和具有双极性特征的第二化合物，其中空穴特性相对较强。
第一化合物是具有双极性特征(其中电子特性相对较强)的化合物并且可以由化学式1表示。
[化学式1]
在化学式1中，
Z独立地是N或CRa，
Z的至少一种是N，
R1至R10和Ra独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C12芳基基团、或它们的组合，
L1是取代的或未取代的亚苯基基团、取代的或未取代的亚联苯基或取代的或未取代的亚三联苯基基团，
n1至n3独立地是0或1，以及n1+n2+n3≥1。
6元环替代苯并菲基团是指所有6元环直接或间接连接于苯并菲基团并且包括由碳原子、氮原子、或它们的组合组成的6元环。
根据苯并菲基团的结合位置，第一化合物可以，例如由化学式1-I或化学式1-Ⅱ表示。
在化学式1-I或1-Ⅱ中，Z、R1至R10、L1、和n1至n3是与上述相同。
在本发明的一个实施例中，在化学式1、1-I、和1-Ⅱ中，在6元环中没有用n2和n3指示的至少两个Z可以是"N"。即，在化学式1、1-I、和1-Ⅱ中，没有用n2和n3指示的6元环可以是亚嘧啶基或亚三嗪基基团。
第一化合物包含苯并菲基团和包括至少一个氮原子的杂芳基基团。第一化合物可以包含含有至少一个氮原子的环，因而当对其施加电场时具有容易接收电子的结构，从而降低包括第一化合物的有机光电元件的驱动电压。
此外，第一化合物包括容易接收空穴的苯并菲结构和容易接收电子的含氮环部分以形成双极结构，因而可以适当平衡空穴和电子流并改善包含第一化合物的有机光电元件的效率。
由化学式1表示的第一化合物具有在亚芳基和/或杂亚芳基的中心的扭结结构的至少一种。
扭结结构表示不在连接点处直接连接亚芳基和/或杂亚芳基的结构。例如，对于亚苯基基团，邻亚苯基和间亚苯基具有扭结结构，其中它们的连接点不是直的，而对亚苯基则没有扭结结构。
在化学式1中，扭结结构可以形成在连接基团(L1)和/或亚芳基/杂亚芳基的中心。
例如，当化学式1的n1是0时，也就是说，具有没有连接基团(L1)的结构时，扭结结构可以形成在亚芳基/杂亚芳基的中心，并且可以是例如由化学式1a或1b表示的化合物。
在化学式1a或1b中，Z、R1至R10是与上述相同。
例如，当化学式1的n1是1时，扭结结构可以形成在连接基团(L1)的中心，并且，例如L1可以是取代的或未取代的具有扭结结构的亚苯基基团、取代的或未取代的具有扭结结构的亚联苯基基团、或取代的或未取代的具有扭结结构的亚三联苯基基团。
L1可以，例如选自组1的取代的或未取代的基团。
[组1]
在组1中，
*是连接点，
其中“取代的”是指由氘、卤素、C1至C20烷基基团、C3至C20环烷基基团、C1至C20烷氧基基团、C3至C20环烷氧基基团、C1至C20烷硫基、C6至C30芳烷基基团、C6至C30芳基基团、C6至C30芳氧基基团、C6至C30芳硫基基团、C2至C30杂芳基基团、C2至C30氨基基团、C3至C30甲硅烷基基团、氰基、硝基、羟基基团、或羧基基团来替代至少一个氢。
第一化合物可以具有至少2个扭结结构，例如2至4个扭结结构。
第一化合物具有上述扭结结构，因而，可以适当地定位电荷，并且可以有效地控制共轭体系的流动，从而改善通过使用含有第二化合物的组合物所制造的有机光电元件的效率。
第一化合物可以，例如由化学式1c至1t的一种来表示。
在化学式1c至1t中，
Z和R1至R10是与上述相同，以及
R60至R77独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C3至C30环烷基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂芳基基团、取代的或未取代的胺基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基胺基基团、取代的或未取代的C6至C30杂芳基胺基基团、取代的或未取代的C1至C30烷氧基基团、卤素、含卤素基团、氰基基团、羟基基团、氨基基团、硝基基团、羧基基团、二茂铁基或它们的组合。
第一化合物可以是，但不限于，例如组2的化合物。
[组2]
可以使用一种或两种或更多种的第一化合物。
第二化合物可以，例如由化学式2表示。
[化学式2]
在化学式2中，
Y1和Y2独立地是单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团、或它们的组合，
Ar1a和Ar1b是取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂芳基基团、或它们的组合，以及
R11至R16独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C50芳基基团、取代的或未取代的C2至C50杂芳基基团、或它们的组合。
由化学式2表示的化合物是具有双极性特征的化合物，其中空穴特性相对较强，以及当在发光层中连同第一化合物一起使用时，会增加电荷迁移率和稳定性，从而可以显著改善发光效率和寿命特性。此外，通过调节由化学式2表示的具有空穴特性的化合物和第一化合物的比率，可以控制电荷迁移率。
第二化合物可以，例如根据双咔唑的结合位置，由化学式2-Ⅰ至化学式2-Ⅷ的至少一种来表示。
在化学式2-Ⅰ至2-Ⅷ中，
Y1和Y2、Ar1a和Ar1b、R11至R16分别与上述相同。
第二化合物具有这样的结构，其中两个具有取代基的咔唑基被连接。
第二化合物的Ar1a和Ar1b可以是具有空穴或电子特性的取代基，并且可以独立地是，例如取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的苯并呋喃基基团、取代的或未取代的苯并苯硫基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的吡嗪基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的苯并菲基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并苯硫基基团、或它们的组合。
第二化合物可以，例如根据Ar1a和Ar1b的特征，由化学式2-Ⅸ至化学式2-Ⅺ的至少一种表示。
在化学式2-Ⅸ至2-Ⅺ中，
Y1和Y2以及R11至R16是与上述相同，
ET、ET1、和ET2独立地是具有电子特性的取代基基团，以及HT、HT1、和HT2独立地是具有空穴特性的取代基基团。第二化合物的Ar1a和Ar1b的具有电子特性的取代基"ET"、"ET1"和"ET2"可以是，例如由化学式A表示的取代基基团。
[化学式A]
在化学式A中，
Z独立地是N或CRd，
A1和A2和Rd独立地是取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂芳基基团、或它们的组合，
Z、A1和A2的至少一种包括N，以及
a和b独立地是0或1。
由化学式A表示的取代基可以是，例如组3的官能团一种。
[组3]
此外，第二化合物的Ar1a和Ar1b的具有空穴特性的取代基"HT"、"HT1"和"HT2"可以是，例如组4的官能团一种。
[组4]
第二化合物可以但不限于，例如选自组5的化合物。
[组5]
可以使用一种或两种或更多种的第二化合物。
特定地，在发光层32中，可以同时包含第一化合物和第二化合物作为主体，以及可以包括由化学式1-Ⅰ和1-Ⅱ表示的第一化合物的至少一种，和由化学式2-Ⅸ至2-Ⅺ表示的第二化合物的至少一种。更具体地，可以包括由化学式1-Ⅰ表示的第一化合物和由化学式2-Ⅺ表示的第二化合物。
此外，可以以约1:10至10:1的重量比包含第一化合物和第二化合物，并且具体地2:8至8:2、3:7至7:3、4:6至6:4、和5:5。在上述范围内，可以更有效地实现双极性特征，因而可以同时改善效率和寿命。
除第一化合物和第二化合物作为主体之外，发光层32可以是一种或多种化合物。
发光层32可进一步包含掺杂剂。掺杂剂以少量与主体混合以引起光发射，并且可以通常是材料，如金属络合物，其通过多重激发成三重态或多重态来发光。掺杂剂可以是，例如无机、有机、或有机/无机化合物，并且可以使用它们的一种或多种。
掺杂剂可以是红色、绿色、或蓝色掺杂剂，例如磷光掺杂剂。磷光掺杂剂可以是有机金属化合物，包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、或它们的组合。磷光掺杂剂可以是，但不限于，例如由化学式Z表示的化合物。
[化学式Z]
L2MX
在化学式Z中，M是金属，以及L和X是相同或不同的，并且是用来与M形成络合物的配体。
M可以是，例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、或它们的组合，以及L和X可以是，例如双齿配体。
辅助空穴传输层33包含具有相对较好的空穴特性的第三化合物。
辅助空穴传输层33包含第三化合物，因而可以减小在空穴传输层31和发光层32之间的HOMO能级差。调节空穴注入特性，并在辅助空穴传输层33和发光层32的界面减少空穴积累，因而减少通过在界面上的极化子来淬灭激子的淬灭现象。因此，可以使装置较少劣化，且稳定装置，并因而可以改善装置的效率和寿命。
第三化合物可以是由化学式3表示的化合物。
[化学式3]
在化学式3中，
L2至L7独立地是单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的杂亚芳基基团、或它们的组合，
n4至n9独立地是0至3的整数，
R17至R22独立地是氢、氘、卤素、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C3至C20环烷基基团、取代的或未取代的C1至C20烷氧基基团、取代的或未取代的C3至C20环烷氧基基团、取代的或未取代的C1至C20烷硫基、取代的或未取代的C6至C30芳烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C6至C30芳氧基基团、取代的或未取代的C6至C30芳硫基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基基团、取代的或未取代的C2至C30氨基基团、取代的或未取代的C3至C30甲硅烷基基团、氰基基团、硝基基团、羟基基团、羧基基团、或它们的组合，以及
R17至R22独立地存在，或者R17和R18、R19和R20、以及R21和R22彼此连接以形成稠环。
根据取代基R17至R22的融合或非融合，第三化合物可以，例如由化学式3-Ⅰ至化学式3-Ⅲ来表示。
[化学式3-Ⅲ]
在化学式3-Ⅰ至化学式3-Ⅲ中，L2至L7、n4至n9和R17至R22与上述相同。
第三化合物可以是，例如化学式3a至化学式3k的至少一种。
[化学式3k]
在化学式3a至化学式3k中，R17至R22、L2至L7、和n4至n9是与上述相同，
X1至X3独立地是O、S、或CRbRc，
X3独立地是O或S，
R23、R24、Rb、和Rc独立地是氢、氘、卤素、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C3至C20环烷基基团、取代的或未取代的C1至C20烷氧基基团、取代的或未取代的C3至C20环烷氧基基团、取代的或未取代的C1至C20烷硫基、取代的或未取代的C6至C30芳烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C6至C30芳氧基基团、取代的或未取代的C6至C30芳硫基基团、取代的或未取代的C2至C30杂芳基基团、取代的或未取代的C2至C30氨基基团、取代的或未取代的C3至C30甲硅烷基基团、氰基基团、硝基基团、羟基基团、羧基基团、或它们的组合，以及
Ar2至Ar7独立地是取代的或未取代的C6至C30芳基基团，
化学式3的R17至R22可以具体地是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的亚菲基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的对三联苯基基团、取代的或未取代的间三联苯基基团、取代的或未取代的苯并菲基基团、取代的或未取代的呋喃基基团、取代的或未取代的苯硫基基团、取代的或未取代的苯并呋喃基基团、取代的或未取代的苯并苯硫基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并苯硫基基团、或它们的组合，以及
更具体地，取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的亚菲基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的对三联苯基基团、取代的或未取代的间三联苯基基团、取代的或未取代的苯并菲基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并苯硫基基团、或它们的组合。
Ar2至Ar7可以具体地是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的四联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的芘基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的芴基基团、或它们的组合，以及
更具体地，取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的四联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、或它们的组合。
L2至L7可以具体地是亚苯基基团、亚联苯基基团(biphenylenyl group)、萘基基团、或它们的组合，以及
例如，可以是组6的取代的或未取代的基团的一种。
[组6]
在组6中，
*是连接点，
其中“取代的”是指由氘、卤素、羟基基团、氨基基团、取代的或未取代的C1至C30胺基基团、硝基基团、取代的或未取代的C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C3至C30环烷基基团、C2至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C2至C30杂芳基基团、C1至C20烷氧基基团、C1至C10三氟烷基基团、或氰基基团来替代至少一个氢。
第三化合物可以是，但不限于，例如选自组7的化合物。
[组7]
按照本发明的一种实施方式的有机光电元件可以同时包括发光层、具有电子特性的第一化合物和具有强空穴特性的第二化合物，以及
辅助空穴传输层，其包括调节空穴注入特性的第三化合物，并且通过降低在空穴传输层31和发光层32之间的HOMO能级从而具有良好的空穴传输特性。
当一起使用它们时，可以防止在辅助空穴传输层33和发光层32之间的界面上空穴的积累，从而可以减少起因于极化子在界面上激子消失的淬灭现象。因此，可以使装置较少劣化并且使装置稳定，因而具有改善的效率和寿命。
具体地，发光层包含至少一种由化学式1-Ⅰ或化学式1-Ⅱ表示的第一化合物以及至少一种由化学式2-Ⅸ至2-Ⅺ表示的第二化合物，以及
辅助空穴传输层包含至少一种由化学式3-Ⅰ至化学式3-Ⅲ表示的第三化合物，例如由化学式3-Ⅰ表示的化合物。
在根据本发明的一个实施例的有机光电元件中，发光层包含由化学式1-Ⅰ表示的第一化合物和由化学式2-Ⅺ表示的第二化合物，以及辅助空穴传输层包含由化学式3-I表示的第三化合物。
更具体地，发光层包含至少一种由化学式1c至1t表示的第一化合物以及至少一种由化学式2-Ⅸ至化学式2-Ⅺ表示的第二化合物，以及辅助空穴传输层包含至少一种由化学式3a至化学式3h表示的第三化合物。
更具体地，发光层可以包含至少一种由化学式1c、1d、1g、和1h表示的第一化合物和至少一种由化学式2-Ⅸ至化学式2-Ⅺ表示的第二化合物，以及辅助空穴传输层可以包含至少一种由化学式3a、3b、3c、3d、3g、3h和化学式3j表示的第三化合物。
在根据本发明的一个实施例的有机光电元件中，发光层可以包括由化学式1-Ⅰ表示的第一化合物和由化学式2-Ⅺ和化学式3-Ⅰ表示的第二化合物，以及辅助空穴传输层可以包含至少一种由化学式3a至化学式3e表示的第三化合物。
例如，可以一起使用由化学式1h表示的第一化合物、由化学式2-Ⅺ表示的第二化合物、和至少一种由化学式3a和化学式3b表示的第三化合物。
可以借助于沉积或喷墨过程，在空穴传输层上涂布厚度为0.1nm至20.0nm，例如0.2nm至10.0nm、0.3nm至5nm、0.3nm至2nm、或0.4nm至1.0nm的空穴传输辅助层35。
有机层30可进一步包括电子传输层34。电子传输层34是这样的层，其使电子从阴极20传输到发光层32并且可以省去(根据需要)。
有机层30可进一步包括在阳极10和空穴传输层31之间的空穴注入层(未示出)和/或在阴极20和电子传输层34之间的电子注入层(未示出)。
有机发光二极管可以应用于有机发光显示装置。
在下文中，参照实施例来更详细地说明实施方式。然而，这些实施例在任何意义上不被解释为限制本发明的范围。
第一化合物的合成
合成实施例1：中间体I-1的合成
[反应方案1]
在氮气环境下将100g(326毫摩尔)的2-溴苯并菲(TCI)溶解于1L的二甲基甲酰胺(DMF)，向其添加99.2g(391毫摩尔)的二(频哪醇)二硼(Sigma Aldrich Co.,Ltd.)、2.66g(3.26毫摩尔)的(1,1’-二(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)、和80g(815毫摩尔)的乙酸钾，然后加热混合物并在150°5下回流5小时。当反应完成时，将水加入反应溶液，然后过滤混合物并在真空烘箱中干燥。通过柱色谱法来分离和纯化得到的残留物以获得化合物I-1(113g，98％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C24H23BO2所计算的m/z：354.1791，发现为：354
元素分析：C,81％；H,7％
合成实施例2：中间体I-2的合成
[反应方案2]
在氮气环境下，将32.7g(107毫摩尔)的2-溴苯并菲(TCI)溶解于0.3L的四氢呋喃(THF)，向其添加(20g，128毫摩尔)3-氯苯基硼酸(TCI)和1.23g(1.07毫摩尔)的四(三苯膦)钯，然后搅拌混合物。向其添加36.8g(267毫摩尔)在水中饱和的碳酸钾，然后加热获得的混合物并在80°0下回流24小时。当反应完成时，将水加入反应溶液，用二氯甲烷(DCM)来提取混合物，在去除水分以后借助于无水MgSO4加以过滤，然后在减压下浓缩。通过柱色谱法来分离和纯化得到的残留物以获得化合物I-2(22.6g，63％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C24H15Cl所计算的m/z：338.0862，发现为：338
元素分析：C,85％；H,5％
合成实施例3：中间体I-3的合成
[反应方案3]
根据与合成中间体I-1的方法相同的合成和纯化来获得化合物I-3(18.6g，65％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C30H27BO2所计算的m/z：430.2104，发现为：430
元素分析：C,84％；H,6％
合成实施例4：中间体I-4的合成
[反应方案4]
在氮气环境下，将100g(282毫摩尔)化合物I-1溶解于1L的四氢呋喃(THF)，向其添加95.9g(339毫摩尔)的1-溴-2-碘苯(Sigma Aldrich Co.,Ltd.)和3.26g(2.82毫摩尔)的四(三苯膦)钯，然后搅拌混合物。向其添加97.4g(705毫摩尔)的在水中饱和的碳酸钾，然后加热获得的混合物并在80°0下回流53小时。当反应完成时，将水加入反应溶液，然后用二氯甲烷(DCM)来提取混合物，在借助于无水MgSO4来去除水分以后加以过滤，并在减压下浓缩。通过柱色谱法来分离和纯化得到的残留物以获得化合物I-4(95.1g，88％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C24H15Br所计算的m/z：382.0357，发现为：382
元素分析：C,75％；H,4％
合成实施例5：中间体I-5的合成
[反应方案5]
根据与合成中间体I-1的方法相同的合成和纯化来获得化合物I-5(74.8g，74％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C30H27BO2所计算的m/z：430.2104，发现为：430
元素分析：C,84％；H,6％
合成实施例6：中间体I-6的合成
[反应方案6]
根据与合成中间体I-4的方法相同的合成和纯化来获得化合物I-6(42.6g，80％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C30H19Br所计算的m/z：458.0670，发现为：458
元素分析：C,78％；H,4％
合成实施例7：中间体I-7的合成
[反应方案7]
根据与合成中间体I-1的方法相同的合成和纯化来获得化合物I-7(34g，77％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C36H31BO2所计算的m/z：506.2417，发现为：506
元素分析：C,85％；H,6％
合成实施例8：化合物A-33的合成
[反应方案8]
在氮气环境下，将20g(39.5毫摩尔)化合物Ⅰ-7溶解于0.2L的四氢呋喃(THF)，向其添加10.6g(39.5毫摩尔)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(TCI)和0.46g(0.4毫摩尔)的四(三苯膦)钯，然后搅拌混合物。向其添加13.6g(98.8毫摩尔)的在水中饱和的碳酸钾，然后加热获得的混合物并在80°0下回流23小时。当反应完成时，将水加入反应溶液，然后用二氯甲烷(DCM)来提取混合物，在借助于无水MgSO4来去除水分以后加以过滤，并在减压下浓缩。通过柱色谱法来分离和纯化得到的残留物以获得化合物A-33(17.9g，74％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C45H29N3所计算的m/z：611.2361，发现为：611
元素分析：C,88％；H,5％
第二化合物的合成
合成实施例9：化合物B-10的合成
[反应方案9]
第一步骤：化合物A的合成
将140.4g(674毫摩尔)的2-亚苄基乙酰苯(Sigma Aldrich Co.,Ltd.)、199.04g(808.77毫摩尔)的吡啶化合物、和415.6g(5391毫摩尔)的乙酸铵悬浮于1720ml甲醇中，然后在110°1下回流和搅拌2小时。在反应以后，在蒸馏水中沉淀生成物以形成固体，然后过滤上述固体以获得化合物A(106g，64％)。
第二步骤：化合物B的合成
将100g(405.67毫摩尔)化合物A、172.74g(1217毫摩尔)的P2O5、和196.17g(608.5毫摩尔)的四正丁基溴化铵(TBAB，Sigma Aldrich Co.,Ltd.)悬浮于氯苯，然后在140°4下回流和搅拌14小时。在反应以后，将在除去溶剂以后通过二氯甲烷和蒸馏水所提取的有机层硅胶过滤并去除至150ml，向其倒入甲醇以形成沉淀物，然后过滤沉淀固体以获得化合物B(89g，71％)。
第三步骤：化合物J的合成
将10g(34.83毫摩尔)的9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸(TCI)、11.77g(38.31毫摩尔)的3-溴咔唑(Sigma Aldrich Co.,Ltd.)、14.44g(104.49毫摩尔)的碳酸钾、和0.80g(0.7毫摩尔)的四-(三苯膦)钯(0)悬浮于140ml甲苯和50ml蒸馏水，然后回流和搅拌12小时。随后，将二氯甲烷和蒸馏水用于提取，并硅胶过滤来自提取的有机层。在完成反应以后，过滤通过将甲醇倒入反应物所产生的固体，再次溶解于氯苯，向其添加活性炭和无水硫酸镁，然后搅拌混合物。过滤溶液并借助于氯苯和甲醇加以重结晶，以获得化合物J(22.6g，68％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C30H20N2所计算的m/z：408.16，发现为：408
元素分析：C,88％；H,5％
第四步骤：化合物B-10的合成
将22.42g(54.88毫摩尔)的2-溴-4,6-二苯基吡啶(由化合物J表示的2-溴-4,6-二苯基吡啶)、20.43g(65.85毫摩尔)化合物B、和7.92g(82.32毫摩尔)叔丁氧基钠溶解于400ml甲苯，然后以逐滴方式向其添加1.65g(1.65毫摩尔)二苯亚甲基胺钯和1.78g(4.39毫摩尔)叔丁基磷。在110℃下，并在氮气流下加热和搅拌反应溶液12小时。当反应完成时，过滤通过将甲醇倒入反应物所产生的固体并再次溶解于氯苯，向其添加活性炭和无水硫酸镁，然后搅拌混合物。过滤溶液并通过使用氯苯和甲醇加以重结晶以获得化合物B-10(28.10g，80％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C47H31N3所计算的m/z：637.25，发现为：637
元素分析：C,89％；H,5％
合成实施例10：化合物B-31的合成
[反应方案10]
将10g(34.83毫摩尔)的9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸(TCI)、11.77g(38.31毫摩尔)的3-溴-9-苯基咔唑(Sigma Aldrich Co.,Ltd.)、14.44g(104.49毫摩尔)碳酸钾、和0.80g(0.7毫摩尔)的四(三苯膦)钯(0)悬浮于140ml甲苯和50ml蒸馏水，然后回流和搅拌混合物12小时。随后，二氯甲烷和蒸馏水用于提取，然后硅胶过滤来自提取的有机层。在从其中除去有机溶液以后，借助于己烷:二氯甲烷＝7:3(v/v)来硅胶柱层析残余物，然后借助于二氯甲烷和正己烷加以重结晶以获得化合物B-31(13.8g，92％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C36H24N2所计算的m/z：484.19，发现为：484
元素分析：C,89％；H,5％
合成实施例11：化合物B-43的合成
[反应方案11]
第一步骤：化合物K的合成
根据与合成化合物B-10的方法相同的合成和纯化来获得化合物K(20g，90％)。
第二步骤：化合物L的合成
将20g(62.6毫摩尔)化合物K悬浮于200ml的DMF，逐渐向其添加12.93g(72.67毫摩尔)的N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)(Sigma Aldrich Co.,Ltd.)，然后回流和搅拌混合物12小时。通过向其添加蒸馏水来完成反应，二氯甲烷用于提取，然后硅胶过滤来自提取的有机层。在除去有机溶液以后，借助于己烷:二氯甲烷＝7:3(v/v)来硅胶柱层析残余物，然后借助于二氯甲烷和正己烷来重结晶其中的固体以获得化合物L(22.4g，90％)。
第三步骤：化合物N的合成
根据和合成中间体I-1的方法相同的合成和纯化来获得化合物N(22.5g，90％)。
第四步骤：化合物B-43的合成
将10g(34.83毫摩尔)化合物N、11.77g(38.31毫摩尔)的9-[1,1’-联苯基-4-基]-3-溴-9H-咔唑(TCI)、14.44g(104.49毫摩尔)碳酸钾、和0.80g(0.7毫摩尔)的四(三苯膦)钯(0)悬浮于140ml甲苯和50ml蒸馏水，然后加以回流和搅拌12小时。随后，二氯甲烷和正己烷用于重结晶以获得化合物B-43(18.7g，92％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C48H32N2所计算的m/z：636.26，发现为：636
元素分析：C,91％；H,5％
第三化合物的合成
合成实施例12：中间体M-1的合成
[反应方案12]
按照与合成中间体I-4的方法相同的方法来合成中间体M-1(27g，89％)，不同之处在于，使用甲苯作为反应溶剂并进行回流12小时。
LC-质量(理论值：322.00克/摩尔，测量值：M+＝322.09克/摩尔，M+2＝324.04克/摩尔)
合成实施例13：中间体M-2的合成
[反应方案13]
根据与合成中间体M-1的方法相同的合成和纯化来获得中间体M-2(29g，91％)。
LC-质量(理论值：337.98克/摩尔，测量值：M+＝338.04克/摩尔，M+2＝340.11克/摩尔)
合成实施例14：中间体M-3的合成
[反应方案14]
根据和合成中间体M-1的方法相同的合成和纯化来获得中间体M-3(23.9g，91％)。
LC-质量(理论值：278.05克/摩尔，测量值：M+＝278.12克/摩尔，M+2＝280.13克/摩尔)
合成实施例15：中间体M-4的合成
[反应方案15]
根据和合成中间体M-1相同的合成和纯化来获得中间体M-4(25.6g，92％)。
LC-质量(理论值：294.03克/摩尔，测量值：M+＝294.16克/摩尔，M+2＝296.13克/摩尔)
合成实施例16：中间体M-5的合成
[反应方案16]
将10g(30.9毫摩尔)中间体M-1、6.3g(37.08毫摩尔)的4-氨基联苯(SigmaAldrich Co.,Ltd.)、和5.35g(55.6毫摩尔)叔丁醇钠放入圆底烧瓶，并向其添加155ml甲苯以使其溶解。向其顺序添加0.178g(0.31毫摩尔)的Pd(dba)2和0.125g(0.62毫摩尔)的三叔丁基膦，然后在氮气氛下回流和搅拌混合物4小时。当反应完成时，用乙酸乙酯和蒸馏水来提取生成物，借助于硫酸镁来干燥和过滤有机层并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法并借助于正己烷/二氯甲烷(7:3容积比)来纯化由此得到的产物以得到所期望的化合物，中间体M-5(9.92g，78％)。
LC-质量(理论值：411.16克/摩尔，测量值：M+＝411.21克/摩尔)
合成实施例17：中间产物M-6的合成
[反应方案17]
将9.1g(30.9毫摩尔)中间产物M-4、6.3g(37.08毫摩尔)的4-氨基联苯(SigmaAldrich Co.,Ltd.)、和5.35g(55.6毫摩尔)叔丁醇钠溶解于155ml甲苯。向其顺序添加0.178g(0.31毫摩尔)的Pd(dba)2和0.125g(0.62毫摩尔)的三叔丁基膦，然后在氮气氛下回流和搅拌混合物4小时。当反应完成时，用乙酸乙酯和蒸馏水来提取生成物，借助于硫酸镁来干燥和过滤有机层，然后在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法并借助于正己烷/二氯甲烷(7:3容积比)来纯化由此得到的产物以得到所期望的化合物，白色固体中间产物M-6(10.6g，80％)。
针对C30H21NS所计算的m/z：427.14，发现为：427.19
合成实施例18：中间产物M-7的合成
[反应方案18]
将9.1g(30.9毫摩尔)中间产物M-4、5.3g(37.08毫摩尔)的1-氨基萘(SigmaAldrich Co.,Ltd.)、和5.35g(55.6毫摩尔)叔丁醇钠溶解于155ml甲苯。向其顺序添加0.178g(0.31毫摩尔)的Pd(dba)2和0.125g(0.62毫摩尔)的三叔丁基膦，然后在氮气氛下回流和搅拌混合物12小时。当反应完成时，用乙酸乙酯和蒸馏水来提取生成物，借助于硫酸镁来干燥和过滤有机层，并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法并借助于正己烷/二氯甲烷(7:3容积比)来纯化由此得到的产物，以得到所期望的化合物，白色固体中间产物M-7(10g，81％)。
针对C28H19NS所计算的m/z：401.12，发现为：401.15
合成实施例19：中间产物M-8的合成
[反应方案19]
将31.9g(64.7毫摩尔)中间产物M-2、1.74g(29.4毫摩尔)乙酰胺(Sigma AldrichCo.,Ltd.)、和17.3g(117.6毫摩尔)碳酸钾溶解于130ml二甲苯。向其顺序添加1.12g(5.88毫摩尔)碘化铜(I)和1.04g(11.8毫摩尔)的N,N-二甲基乙二胺，然后在氮气氛下回流和搅拌混合物48小时。当反应完成时，用甲苯和蒸馏水来提取生成物，借助于硫酸镁来干燥和过滤有机层，并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法并借助于正己烷/乙酸乙酯(7:3容积比)来纯化由此得到的产物，以得到所期望的化合物，中间产物M-8(14g，93％)。
针对C30H21NO所计算的m/z：575.14，发现为：575.31
合成实施例20：中间产物M-9的合成
[反应方案20]
将中间产物M-8(13g，25.2毫摩尔)和氢氧化钾(4.2g，75.6毫摩尔)溶解于在圆底烧瓶中的80ml的四氢呋喃和80mL的乙醇。在氮气氛下回流和搅拌溶液12小时。当反应完成时，在减压下浓缩反应溶液，用二氯甲烷和蒸馏水来提取生成物，然后借助于硫酸镁来干燥和过滤有机层。并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法并借助于正己烷/二氯甲烷(7:3容积比)来纯化由此得到的产物，以得到所期望的化合物，中间产物M-9(12.1g，90％)。
针对C36H23NS2所计算的m/z：533.13，发现为：533.26
合成实施例21：中间产物M-10的合成
[反应方案21]
将25g(92.47毫摩尔)的1,3-二溴-5-氯苯(Sigma Aldrich Co.,Ltd.)、31.3g(184.9毫摩尔)的二苯胺(TCI)、和26.7g(277.41毫摩尔)叔丁醇钠溶解于在圆底烧瓶中的463ml甲苯。向其顺序添加0.266g(0.462毫摩尔)的Pd(dba)2和0.187g(0.924毫摩尔)的三叔丁基膦，然后在氮气氛下回流和搅拌混合物4小时。当反应完成时，用乙酸乙酯和蒸馏水来提取生成物，借助于硫酸镁来干燥和过滤有机层，并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法并借助于正己烷/二氯甲烷(9:1容积比)来纯化由此得到的产物，以得到所期望的化合物，白色固体中间产物M-10(34.7g，84％)。
针对C30H23ClN2所计算的m/z：446.15，发现为：446.23
合成实施例22：中间产物M-11的合成
[反应方案22]
将25g(92.47毫摩尔)的1,3-二溴-5-氯苯(Sigma Aldrich Co.,Ltd.)、33.9g(184.9毫摩尔)的3-甲基-N-苯基苯胺(Sigma Aldrich Co.,Ltd.)、和26.7g(277.41毫摩尔)叔丁醇钠溶解于在圆底烧瓶中的463ml甲苯。向其顺序添加0.266g(0.462毫摩尔)的Pd(dba)2和0.187g(0.924毫摩尔)的三叔丁基膦，然后在氮气氛下回流和搅拌混合物4小时。当反应完成时，用乙酸乙酯和蒸馏水来提取生成物，借助于硫酸镁来干燥和过滤有机层，并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法并借助于正己烷/二氯甲烷(9:1容积比)来纯化由此得到的产物，以得到所期望的化合物，白色固体中间产物M-11(37.3g，85％)。
针对C32H27ClN2所计算的m/z：474.19，发现为：474.28
合成实施例23：中间产物M-12的合成
[反应方案23]
将25g(92.47毫摩尔)的1,3-二溴-5-氯苯(Sigma Aldrich Co.,Ltd.)、45.4g(184.9毫摩尔)联苯基-4-基-苯基胺(TCI)、和26.7g(277.41毫摩尔)叔丁醇钠溶解于在圆底烧瓶中的463ml甲苯中。向其顺序添加0.266g(0.462毫摩尔)的Pd(dba)2和0.187g(0.924毫摩尔)的三叔丁基膦，然后在氮气氛下回流和搅拌混合物4小时。当反应完成时，用乙酸乙酯和蒸馏水来提取生成物，借助于硫酸镁来干燥和过滤有机层，并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法并借助于正己烷/二氯甲烷(8:2容积比)来纯化由此得到的产物，以得到所期望的化合物，白色固体中间产物M-12(44.9g，81％)。
针对C42H31ClN2所计算的m/z：598.22，发现为：598.37
合成实施例24：中间产物M-13的合成
[反应方案24]
将9.5g(36.1毫摩尔)的4-溴二苯并噻吩(Shanghai Shaoyuan Product目录)、7.33g(43.32毫摩尔)的4-氨基联苯基(Sigma Aldrich Co.,Ltd.)、和5.2g(54.15毫摩尔)叔丁醇钠溶解于在圆底烧瓶中的250ml甲苯。向其顺序添加0.21g(0.36毫摩尔)的Pd(dba)2和0.18g(0.72毫摩尔)的三叔丁基膦，然后在氮气氛下回流和搅拌混合物4小时。当反应完成时，用乙酸乙酯和蒸馏水来提取生成物，用硫酸镁来干燥和过滤有机层，并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法并借助于正己烷/二氯甲烷(7:3容积比)来纯化由此得到的产物，以得到所期望的化合物，白色固体中间产物M-13(10.3g，81％)。
针对C24H17NS所计算的m/z：351.11，发现为：351.38
合成实施例25：中间产物M-14的合成
[反应方案25]
将25g(92.47毫摩尔)的1,3-二溴-5-氯苯(Sigma Aldrich Co.,Ltd.)、30.9g(184.9毫摩尔)咔唑(Sigma Aldrich Co.,Ltd.)、和26.7g(277.41毫摩尔)的叔丁醇钠溶解于在圆底烧瓶中的463ml甲苯。向其顺序添加0.266g(0.462毫摩尔)的Pd(dba)2和0.187g(0.924毫摩尔)的三叔丁基膦，然后在氮气氛下回流和搅拌混合物4小时。当反应完成时，用乙酸乙酯和蒸馏水来提取生成物，借助于硫酸镁来干燥和过滤有机层，并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法并借助于正己烷/二氯甲烷(8:2容积比)来纯化由此得到的产物，以得到所期望的化合物，白色固体中间产物M-14(33.2g，81％)。
针对C30H19ClN2所计算的m/z：442.12，发现为：442.36
合成实施例26：中间产物M-15的合成
[反应方案26]
将25g(92.47毫摩尔)的1-溴-3,5-二氯苯(Sigma Aldrich Co.,Ltd.)、15.5g(92.47毫摩尔)咔唑(Sigma Aldrich Co.,Ltd.)、和13.4g(138.7毫摩尔)叔丁醇钠溶解于在圆底烧瓶中的463ml甲苯。向其顺序添加0.133g(0.231毫摩尔)的Pd(dba)2和0.094g(0.462毫摩尔)的三叔丁基膦，然后在氮气氛下回流和搅拌混合物4小时。当反应完成时，用乙酸乙酯和蒸馏水来提取生成物，借助于硫酸镁来干燥和过滤有机层，并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法并借助于正己烷/二氯甲烷(9:1容积比)来纯化由此得到的产物，以得到所期望的化合物，白色固体中间产物M-15(24.0g，83％)。
针对C18H11Cl2N所计算的m/z：311.03，发现为：311.17
合成实施例27：中间产物M-16的合成
[反应方案27]
将28.9g(92.47毫摩尔)中间产物M-15、22.7g(92.47毫摩尔)联苯基-4-基-苯基胺(TCI)、和13.4g(138.7毫摩尔)叔丁醇钠溶解于在圆底烧瓶中的463ml甲苯。向其顺序添加0.133g(0.231毫摩尔)的Pd(dba)2和0.094g(0.462毫摩尔)的三叔丁基膦，然后在氮气氛下回流和搅拌混合物12小时。当反应完成时，用乙酸乙酯和蒸馏水来提取生成物，借助于硫酸镁来干燥和过滤有机层，并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法并借助于正己烷/二氯甲烷(8:2容积比)来纯化由此得到的产物，以得到所期望的化合物，白色固体中间产物M-16(38.1g，79％)。
针对C36H25ClN2所计算的m/z：520.17，发现为：520.36
合成实施例28：中间产物M-17的合成
[反应方案28]
将10.5g(30.9毫摩尔)中间产物M-2、6.3g(37.08毫摩尔)的4-氨基联苯(SigmaAldrich Co.,Ltd.)、和5.35g(55.6毫摩尔)叔丁醇钠溶解于在圆底烧瓶中的155ml甲苯。向其顺序添加0.178g(0.31毫摩尔)的Pd(dba)2和0.125g(0.62毫摩尔)的三叔丁基膦，然后在氮气氛下回流和搅拌混合物4小时。当反应完成时，用乙酸乙酯和蒸馏水来提取生成物，借助于硫酸镁来干燥和过滤有机层，并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法并借助于正己烷/二氯甲烷(7:3容积比)来纯化由此得到的产物，以得到所期望的化合物，白色固体中间产物M-17(9.91g，75％)。
针对C30H21NS所计算的m/z：427.14，发现为：427.29
合成实施例29：中间产物M-18的合成
[反应方案29]
将7.6g(30.9毫摩尔)中间产物，2-溴二苯并呋喃(Sigma Aldrich Co.,Ltd.)，和6.3g(37.08毫摩尔)的4-氨基联苯(Sigma Aldrich Co.,Ltd.)、以及5.35g(55.6毫摩尔)叔丁醇钠溶解于在圆底烧瓶中的155ml甲苯。向其顺序添加0.178g(0.31毫摩尔)的Pd(dba)2和0.125g(0.62毫摩尔)的三叔丁基膦，然后在氮气氛下回流和搅拌混合物4小时。当反应完成时，用乙酸乙酯和蒸馏水来提取生成物，借助于硫酸镁来干燥和过滤有机层，并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法并借助于正己烷/二氯甲烷(7:3容积比)来纯化由此得到的产物，以得到所期望的化合物，白色固体中间产物M-18(8.1g，78％)。
针对C24H17NO所计算的m/z：335.13，发现为：335.42
合成实施例30：中间产物M-19的合成
[反应方案30]
将8.1g(30.9毫摩尔)作为中间产物的2-溴二苯并噻吩(Sigma Aldrich Co.,Ltd.)和5.3g(37.08毫摩尔)的2-氨基萘(Sigma Aldrich Co.,Ltd.)、以及5.35g(55.6毫摩尔)叔丁醇钠溶解于在圆底烧瓶中的155ml甲苯。向其顺序添加0.178g(0.31毫摩尔)的Pd(dba)2和0.125g(0.62毫摩尔)的三叔丁基膦，然后在氮气氛下回流和搅拌获得的混合物4小时。当反应完成时，用乙酸乙酯和蒸馏水来提取生成物，借助于硫酸镁来干燥和过滤有机层，并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法并借助于正己烷/二氯甲烷(7:3容积比)来纯化由此得到的产物，以得到所期望的化合物，白色固体中间产物M-19(7.9g，79％)。
针对C22H15NS所计算的m/z：325.09，发现为：325.33
合成实施例31：中间产物M-20的合成
[反应方案31]
将8.6g(30.9毫摩尔)中间产物M-3、5.3g(37.08毫摩尔)的1-氨基萘(SigmaAldrich Co.,Ltd.)、和5.35g(55.6毫摩尔)叔丁醇钠溶解于在圆底烧瓶中的155ml甲苯。向其顺序添加0.178g(0.31毫摩尔)的Pd(dba)2和0.125g(0.62毫摩尔)的三叔丁基膦，然后在氮气氛下回流和搅拌混合物12小时。当反应完成时，用乙酸乙酯和蒸馏水来提取生成物，借助于硫酸镁来干燥和过滤有机层，并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法并借助于正己烷/二氯甲烷(7:3容积比)来纯化由此得到的产物，以得到所期望的化合物，白色固体中间产物M-20(9.5g，80％)。
针对C28H19NO所计算的m/z：385.15，发现为：385.27
通式1至3：第三化合物的具体合成方法
可以按照通式1至3的以下合成方法来制备化合物E-1至E-18、F-1至F-292、以及G-1至G-48。
通式1：化合物E-1至E-18的合成
[通式1-1]
[通式1-2]
通式2：化合物F-1至F-292的合成
[通式2-1]
[通式2-2]
[通式2-3]
[通式2-4]
通式3：化合物G-1至G-48的合成
[通式3-1]
[通式3-2]
[通式3-3]
按照本发明的一种实施方式的具体化合物的代表性的合成方法、产率、和LC-质量值示于[表1]。
[表1]
合成实施例32：化合物E-16的合成
[反应方案32]
将9.5g(30.18毫摩尔)的1,3,5-三溴苯(Sigma Aldrich Co.,Ltd.)、22.21g(90.53毫摩尔)联苯基-4-基-苯基胺(TCI)、和4.35g(45.27毫摩尔)叔丁醇钠溶解于在圆底烧瓶中的300ml甲苯。向其顺序添加0.174g(0.302毫摩尔)的Pd(dba)2和0.146g(0.604毫摩尔)的三叔丁基膦，然后在氮气氛下回流和搅拌混合物12小时。当反应完成时，用甲苯和蒸馏水来提取生成物，借助于硫酸镁来干燥和过滤有机层，并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法并借助于正己烷/二氯甲烷(8:2容积比)来纯化由此得到的产物，以得到所期望的化合物，白色固体化合物E-16(21.5g，90％)。
针对C60H45N3所计算的m/z：807.36，发现为：807.41
合成实施例33：化合物E-7的合成
[反应方案33]
将10g(22.37毫摩尔)中间产物M-10、7.2g(22.37毫摩尔)双联苯基-4-基胺(TCI)、和3.2g(33.56毫摩尔)叔丁醇钠放入圆底烧瓶，并向其添加250ml甲苯以使其溶解。向其顺序添加0.129g(0.224毫摩尔)的Pd(dba)2和0.091g(0.448毫摩尔)的三叔丁基膦，然后在氮气氛下回流和搅拌混合物12小时。当反应完成时，用甲苯和蒸馏水来提取生成物，借助于硫酸镁来干燥和过滤有机层，并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法并借助于正己烷/二氯甲烷(8:2容积比)来纯化由此得到的产物，以得到所期望的化合物，白色固体化合物E-7(14.6g，89％)。
针对C54H41N3所计算的m/z：731.33，发现为：731.38
合成实施例34：化合物F-34的合成
[反应方案34]
将10g(22.37毫摩尔)中间产物M-10、9.2g(22.37毫摩尔)中间产物M-5、和3.2g(33.56毫摩尔)叔丁醇钠溶解于在圆底烧瓶中的250ml甲苯。向其顺序添加0.129g(0.224毫摩尔)的Pd(dba)2和0.091g(0.448毫摩尔)的三叔丁基膦，然后在氮气氛下回流和搅拌混合物12小时。当反应完成时，用甲苯和蒸馏水来提取生成物，借助于硫酸镁来干燥和过滤有机层，并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法并借助于正己烷/二氯甲烷(8:2容积比)来纯化由此得到的产物，以得到所期望的化合物，白色固体化合物F-34(16.9g，92％)。
针对C60H43N3O所计算的m/z：821.34，发现为：821.46
合成实施例35：化合物F-104的合成
[反应方案35]
将13.4g(22.37毫摩尔)中间产物M-12、9.6g(22.37毫摩尔)中间产物M-6、和3.2g(33.56毫摩尔)叔丁醇钠溶解于在圆底烧瓶中的250ml甲苯。向其顺序添加0.129g(0.224毫摩尔)的Pd(dba)2和0.091g(0.448毫摩尔)的三叔丁基膦，然后在氮气氛下回流和搅拌混合物12小时。当反应完成时，用甲苯和蒸馏水来提取生成物，借助于硫酸镁来干燥和过滤有机层，并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法并借助于正己烷/二氯甲烷(8:2容积比)来纯化由此得到的产物，以得到所期望的化合物，白色固体化合物F-104(20.6g，93％)。
针对C72H51N3S所计算的m/z：989.38，发现为：989.45
合成实施例36：化合物F-136的合成
[反应方案36]
将10.3g(23.04毫摩尔)中间产物M-10、8.91g(25.35毫摩尔)中间产物M-13、和3.32g(34.57毫摩尔)的叔丁醇钠溶解于在圆底烧瓶中的250ml甲苯。向其顺序添加0.13g(0.23毫摩尔)的Pd(dba)2和0.11g(0.461毫摩尔)的三叔丁基膦，然后在氮气氛下回流和搅拌混合物12小时。当反应完成时，用甲苯和蒸馏水来提取生成物，借助于硫酸镁来干燥和过滤有机层，并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法并借助于正己烷/二氯甲烷(7:3容积比)来纯化由此得到的产物，以得到所期望的化合物，白色固体化合物F-136(19.8g，90％)。
合成实施例37：化合物F-201的合成
[反应方案37]
将10.6g(22.37毫摩尔)中间产物M-11、11.9g(22.37毫摩尔)中间产物M-9、和3.2g(33.56毫摩尔)叔丁醇钠溶解于在圆底烧瓶中的250ml甲苯。向其顺序添加0.129g(0.224毫摩尔)的Pd(dba)2和0.091g(0.448毫摩尔)的三叔丁基膦，然后在氮气氛下回流和搅拌混合物12小时。当反应完成时，用甲苯和蒸馏水来提取生成物，借助于硫酸镁来有机层干燥和过滤，并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法并借助于正己烷/二氯甲烷(8:2容积比)来纯化由此得到的产物，以得到所期望的化合物，白色固体化合物F-201(19.8g，91％)。
针对C68H49N3S2所计算的m/z：971.34，发现为：971.51
合成实施例38：化合物F-88的合成
[反应方案38]
将10g(22.37毫摩尔)中间产物M-10、9.0g(22.37毫摩尔)中间产物M-7、和3.2g(33.56毫摩尔)叔丁醇钠溶解于在圆底烧瓶中的250ml甲苯。向其顺序添加0.129g(0.224毫摩尔)的Pd(dba)2和0.091g(0.448毫摩尔)的三叔丁基膦，然后在氮气氛下回流和搅拌混合物12小时。当反应完成时，用甲苯和蒸馏水来提取生成物，借助于硫酸镁来干燥和过滤有机层，并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法并借助于正己烷/二氯甲烷(8:2容积比)来纯化由此得到的产物，以获得所期望的化合物，白色固体化合物F-88(16.5g，91％)。
针对C58H41N3S所计算的m/z：811.30，发现为：811.61
合成实施例39：化合物G-25的合成
[反应方案39]
将11.7g(22.37毫摩尔)中间产物M-16、9.2g(22.37毫摩尔)中间产物M-5、和3.2g(33.56毫摩尔)叔丁醇钠溶解于在圆底烧瓶中的250ml甲苯。向其顺序添加0.129g(0.224毫摩尔)的Pd(dba)2和0.091g(0.448毫摩尔)的三叔丁基膦，然后在氮气氛下回流和搅拌混合物12小时。当反应完成时，用甲苯和蒸馏水来提取生成物，借助于硫酸镁来干燥和过滤有机层，并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法并借助于正己烷/二氯甲烷(8:2容积比)来纯化由此得到的产物，以得到所期望的化合物，白色固体化合物G-25(18g，90％)。
针对C58H41N3S所计算的m/z：895.36，发现为：895.48
合成实施例40：化合物G-30的合成
[反应方案40]
将9.9g(22.37毫摩尔)中间产物M-14、9.6g(22.37毫摩尔)中间产物M-17、和3.2g(33.56毫摩尔)叔丁醇钠溶解于在圆底烧瓶中的250ml甲苯。向其顺序添加0.129g(0.224毫摩尔)的Pd(dba)2和0.091g(0.448毫摩尔)的三叔丁基膦，然后在氮气氛下回流和搅拌混合物12小时。当反应完成时，用甲苯和蒸馏水来提取生成物，借助于硫酸镁来干燥和过滤有机层，并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法并借助于正己烷/二氯甲烷(8:2容积比)来纯化由此得到的产物，以得到所期望的化合物，白色固体化合物G-30(17.5g，94％)。
针对C60H39N3S所计算的m/z：833.29，发现为：833.42
有机发光二极管的制造
实施例1
用蒸馏水来超声波洗涤涂布有ITO(氧化铟锡)为厚的玻璃基板。随后，用溶剂，如异丙醇、丙酮、甲醇等来超声波洗涤玻璃基板，移动到等离子体清洁器，通过利用氧等离子体清洗10分钟，然后移到真空沉积器。这种ITO透明电极用作阳极，通过真空沉积N4,N4'-二苯基-N4,N4'-二(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4'-二胺)(化合物A)在其上形成厚空穴注入层(HIL)，以及通过沉积1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯-六腈(HAT-CN)(化合物B)至厚，然后，N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺)(化合物C)至厚，在空穴注入层(HIL)上形成空穴传输层。在空穴传输层上，通过真空沉积根据合成实施例32的化合物E-16来形成厚辅助空穴传输层。随后，在辅助空穴传输层上，通过真空沉积在合成实施例8中获得的化合物A-33和在合成实施例11中获得的化合物B-43(同时作为主体)以及7wt％的三(4-甲基-2,5-二苯基吡啶)铱(III)(化合物D)(作为掺杂剂)，形成厚发光层。这里，以4:6的重量比来使用化合物A-33和化合物B-43。
然后，在发光层上，以1:1比率，同时真空沉积8-(4-(4-(萘-2-基)-6-(萘-3-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉)(化合物E)和Liq(8-羟基喹啉锂)，以形成厚电子传输层，以及在电子传输层上，依次真空沉积Liq 和Al以在电子传输层上形成阴极，从而制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有六层有机薄膜结构以及具体地，
ITO/A/B/C/辅助空穴传输层[E-16 ]/EML[A-33:B-43:D＝X:X:7％]/E:Liq/Liq/Al
(X＝重量比)
实施例2
根据与实施例1的方法相同的方法来制造有机发光二极管，不同之处在于，使用根据合成实施例33的化合物E-7来代替化合物E-16，用于辅助空穴传输层。
实施例3
根据与实施例1的方法相同的方法来制造有机发光二极管，不同之处在于，使用根据合成实施例36的化合物F-136来代替化合物E-16，用于辅助空穴传输层。
比较实施例1
根据与实施例1的方法相同的方法来制造有机发光二极管，不同之处在于，沉积化合物C以形成厚空穴传输层(HTL)，而没有形成辅助空穴传输层。
评价
评价了根据实施例1至实施例3、和比较实施例1的每种有机发光二极管的发光效率和滚降特性。
具体测量方法如下，以及结果示于[表2]。
(1)取决于电压变化的电流密度变化的测量
对于在单元装置中流动的电流值来测量获得的有机发光二极管，同时利用电流-电压表(Keithley 2400)从0V增加电压至10V，以及测得的电流值除以面积以提供结果。
(2)取决于电压变化的亮度变化的测量
通过使用亮度计(Minolta Cs-1000A)来测量亮度，同时从0V增加有机发光二极管的电压至10V。
(3)发光效率的测量
通过使用来自项目(1)和(2)的亮度、电流密度、和电压(V)，来计算在相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
(4)滚降的测量
在(3)的测量结果中，通过(最大测量结果-在6000cd/m2处的测量结果/最大测量结果)将效率滚降计算为百分比。
[表2]
参照表2，和根据比较实施例1的有机发光二极管相比，根据实施例1至3的有机发光二极管显示显著改善的发光效率和滚降特性。
虽然连同目前认为是实用的示例性实施方式一起描述了本发明，但是应当理解的是，本发明不限于所公开的实施方式，而是，与此相反，旨在涵盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同的布置。因此，上述实施方式应当被理解为示例性的，但不以任何方式限制本发明。
Claims (12)
1.一种有机光电元件，包括
彼此面对的阳极和阴极，
位于所述阳极和所述阴极之间的发光层，
位于所述阳极和所述发光层之间的空穴传输层，以及
位于所述空穴传输层和所述发光层之间的辅助空穴传输层，
其中所述发光层包含至少一种类型的第一化合物和至少一种类型的第二化合物，以及
所述辅助空穴传输层包含至少一种类型的第三化合物，
其中，所述第一化合物由化学式1-Ⅰ或化学式1-Ⅱ表示：
其中，在化学式1-Ⅰ和化学式1-Ⅱ中，
Z独立地是N或CRa，
Z中的至少一个是N，
R1至R10和Ra独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C12芳基基团、或它们的组合，
L1是取代的或未取代的亚苯基基团、取代的或未取代的亚联苯基基团、或取代的或未取代的亚三联苯基基团，
n1至n3独立地是0或1，以及
n1+n2+n3≥1，
其中，所述第二化合物由化学式2-Ⅸ至化学式2-Ⅺ的至少一种表示：
其中，在化学式2-Ⅸ至化学式2-Ⅺ中，
Y1和Y2独立地是单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团、或它们的组合，
R11至R16独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C50芳基基团、取代的或未取代的C2至C50杂芳基基团、或它们的组合，
ET、ET1、和ET2独立地选自组3的取代的或未取代的基团，以及
HT、HT1、和HT2独立地选自组4的取代的或未取代的基团：
[组3]
[组4]
在组3和组4中，*是连接点，
其中，所述第三化合物由化学式3-Ⅰ至化学式3-Ⅲ的至少一种表示：
其中，在化学式3-Ⅰ至化学式3-Ⅲ中，
L4至L7独立地是单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的杂亚芳基基团、或它们的组合，
n4至n9独立地是0至3的整数，以及
R17至R22独立地是氢、氘、卤素、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C3至C20环烷基基团、取代的或未取代的C1至C20烷氧基基团、取代的或未取代的C3至C20环烷氧基基团、取代的或未取代的C1至C20烷硫基、取代的或未取代的C6至C30芳烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C6至C30芳氧基基团、取代的或未取代的C6至C30芳硫基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基基团、取代的或未取代的C2至C30氨基、取代的或未取代的C3至C30甲硅烷基基团、氰基、硝基、羟基基团、羧基基团、或它们的组合，
其中“取代的”是指至少一个氢由以下各项替代：氘、卤素、羟基基团、氨基、取代的或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代的或未取代的C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C3至C30环烷基基团、C2至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C2至C30杂芳基基团、C1至C20烷氧基基团、C1至C10三氟烷基基团、或氰基。
2.根据权利要求1所述的有机光电元件，其中，所述第一化合物是组2的化合物的至少一种：
[组2]
3.根据权利要求1所述的有机光电元件，其中，所述第二化合物选自组5的化合物：
[组5]
4.根据权利要求1所述的有机光电元件，其中，所述发光层包含
由化学式1-Ⅰ表示的第一化合物，以及
由化学式2-Ⅺ表示的第二化合物：
[化学式1-Ⅰ]
其中，在化学式1-Ⅰ中，
Z独立地是N或CRa，
Z中的至少一个是N，
R1至R10和Ra独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C12芳基基团、或它们的组合，
L1是取代的或未取代的亚苯基基团、取代的或未取代的亚联苯基基团、或取代的或未取代的亚三联苯基基团，
n1至n3独立地是0或1，以及
n1+n2+n3≥1，
[化学式2-Ⅺ]
其中，在化学式2-Ⅺ中，
Y1和Y2独立地是单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团、或它们的组合，
R11至R16独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C50芳基基团、取代的或未取代的C2至C50杂芳基基团、或它们的组合，以及
HT1和HT2独立地选自组4的取代的或未取代的基团，
[组4]
其中，在组4中，*是连接点，
其中“取代的”是指至少一个氢由以下各项替代：氘、卤素、羟基基团、氨基、取代的或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代的或未取代的C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C3至C30环烷基基团、C2至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C2至C30杂芳基基团、C1至C20烷氧基基团、C1至C10三氟烷基基团、或氰基。
5.根据权利要求1所述的有机光电元件，其中，所述第三化合物由化学式3a至化学式3k的至少一种表示：
其中，在化学式3a至化学式3k中，
X1至X3独立地是O、S、或CRbRc，
R17至R24、Rb和Rc独立地是氢、氘、卤素、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C3至C20环烷基基团、取代的或未取代的C1至C20烷氧基基团、取代的或未取代的C3至C20环烷氧基基团、取代的或未取代的C1至C20烷硫基、取代的或未取代的C6至C30芳烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C6至C30芳氧基基团、取代的或未取代的C6至C30芳硫基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基基团、取代的或未取代的C2至C30氨基、取代的或未取代的C3至C30甲硅烷基基团、氰基、硝基、羟基基团、羧基基团、或它们的组合，
Ar2至Ar7独立地是取代的或未取代的C6至C30芳基基团，
L2至L7独立地是单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的杂亚芳基基团、或它们的组合，以及
n4至n9独立地是0至3的整数，
其中“取代的”是指至少一个氢由以下各项替代：氘、卤素、羟基基团、氨基、取代的或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代的或未取代的C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C3至C30环烷基基团、C2至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C2至C30杂芳基基团、C1至C20烷氧基基团、C1至C10三氟烷基基团、或氰基。
6.根据权利要求1所述的有机光电元件，其中化学式3-Ⅰ至化学式3-Ⅲ的L4至L7独立地是单键，或者选自组6的取代的或未取代的基团的一种：
[组6]
其中，在组6中，
*是连接点，
其中“取代的”是指至少一个氢由以下各项替代：氘、卤素、羟基基团、氨基、取代的或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代的或未取代的C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C3至C30环烷基基团、C2至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C2至C30杂芳基基团、C1至C20烷氧基基团、C1至C10三氟烷基基团、或氰基。
7.根据权利要求1所述的有机光电元件，其中，所述第三化合物是选自E-7、E-16、F-34、F-38、F-88、F-104、F-136、F-201、F-203、F-209、F-251、G-8、G-17、G-25、G-30、和G-40的化合物：
8.根据权利要求1所述的有机光电元件，其中，所述发光层包含由化学式1-Ⅰ表示的第一化合物和由化学式2-Ⅺ表示的第二化合物，以及
所述辅助空穴传输层包含由化学式3-I表示的第三化合物：
[化学式1-Ⅰ]
其中，在化学式1-Ⅰ中，
Z独立地是N或CRa，
Z中的至少一个是N，
R1至R10和Ra独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C12芳基基团、或它们的组合，
L1是取代的或未取代的亚苯基基团、取代的或未取代的亚联苯基基团、或取代的或未取代的亚三联苯基基团，
n1至n3独立地是0或1，以及
n1+n2+n3≥1，
[化学式2-Ⅺ]
其中，在化学式2-Ⅺ中，
Y1和Y2独立地是单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团、或它们的组合，
R11至R16独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C50芳基基团、取代的或未取代的C2至C50杂芳基基团、或它们的组合，以及
HT1和HT2独立地选自组4的取代的或未取代的基团，
[组4]
其中，在组4是，*是连接点，
[化学式3-Ⅰ]
其中，在化学式3-Ⅰ中，
n4至n9独立地是0至3的整数，以及
R17至R22独立地是氢、氘、卤素、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C3至C20环烷基基团、取代的或未取代的C1至C20烷氧基基团、取代的或未取代的C3至C20环烷氧基基团、取代的或未取代的C1至C20烷硫基、取代的或未取代的C6至C30芳烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C6至C30芳氧基基团、取代的或未取代的C6至C30芳硫基基团、取代的或未取代的C2至C30杂芳基基团、取代的或未取代的C2至C30氨基、取代的或未取代的C3至C30甲硅烷基基团、氰基、硝基、羟基基团、羧基基团、或它们的组合，
其中“取代的”是指至少一个氢由以下各项替代：氘、卤素、羟基基团、氨基、取代的或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代的或未取代的C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C3至C30环烷基基团、C2至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C2至C30杂芳基基团、C1至C20烷氧基基团、C1至C10三氟烷基基团、或氰基。
9.根据权利要求8所述的有机光电元件，其中，所述发光层包含由化学式1-Ⅰ表示的第一化合物和由化学式2-Ⅺ表示的第二化合物，以及
所述辅助空穴传输层的化学式3-Ⅰ包含由化学式3a至化学式3e表示的第三化合物的至少一种：
其中，在化学式3a至化学式3e中，
X1至X3独立地是O、S、或CRbRc，
R17至R24、Rb和Rc独立地是氢、氘、卤素、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C3至C20环烷基基团、取代的或未取代的C1至C20烷氧基基团、取代的或未取代的C3至C20环烷氧基基团、取代的或未取代的C1至C20烷硫基、取代的或未取代的C6至C30芳烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C6至C30芳氧基基团、取代的或未取代的C6至C30芳硫基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基基团、取代的或未取代的C2至C30氨基、取代的或未取代的C3至C30甲硅烷基基团、氰基、硝基、羟基基团、羧基基团、或它们的组合，
Ar2至Ar7独立地是取代的或未取代的C6至C30芳基基团，以及
n4至n9独立地是0至3的整数，
其中“取代的”是指至少一个氢由以下各项替代：氘、卤素、羟基基团、氨基、取代的或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代的或未取代的C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C3至C30环烷基基团、C2至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C2至C30杂芳基基团、C1至C20烷氧基基团、C1至C10三氟烷基基团、或氰基。
10.根据权利要求1所述的有机光电元件，其中，所述辅助空穴传输层分别接触所述空穴传输层和所述发光层。
11.根据权利要求1所述的有机光电元件，其中，所述发光层进一步包含磷光掺杂剂。
12.一种显示装置，包括根据权利要求1-11中任一项所述的有机光电元件。
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20070024409A (ko) * | 2005-08-26 | 2007-03-02 | 가부시키가이샤 덴소 | 유기 ｅｌ 패널 및 그 제조 방법 |
| CN102532105A (zh) * | 2010-12-17 | 2012-07-04 | 清华大学 | 一种含有吡啶基团的三亚苯类化合物及其应用 |
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Patent Citations (3)
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|---|---|---|---|---|
| KR20070024409A (ko) * | 2005-08-26 | 2007-03-02 | 가부시키가이샤 덴소 | 유기 ｅｌ 패널 및 그 제조 방법 |
| CN102532105A (zh) * | 2010-12-17 | 2012-07-04 | 清华大学 | 一种含有吡啶基团的三亚苯类化合物及其应用 |
| CN103443241A (zh) * | 2011-05-26 | 2013-12-11 | 第一毛织株式会社 | 用于有机光电子装置的化合物、包含该化合物的有机发光二极管和包含该二极管的显示器 |
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