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CN106946859A - 一种以三嗪和苯并咪唑为核心的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用 - Google Patents

一种以三嗪和苯并咪唑为核心的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用 Download PDF

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CN106946859A CN201710261803.6A CN201710261803A CN106946859A CN 106946859 A CN106946859 A CN 106946859A CN 201710261803 A CN201710261803 A CN 201710261803A CN 106946859 A CN106946859 A CN 106946859A
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Abstract

本发明涉及一种以三嗪和苯并咪唑为核心的有机化合物及其在OLED器件上的应用，本发明化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性；在可见光领域吸收低、折射率高，在应用于OLED器件的CPL层后，可有效提升OLED器件的光取出效率；本发明化合物还具有深的HOMO能级和高的电子迁移率，可作为OLED器件的空穴阻挡/电子传输层材料，可有效阻挡空穴或能量从发光层传递至电子层一侧，从而提升空穴和电子在发光层的复合效率，从而提升OLED器件的发光效率和使用寿命。

Description

一种以三嗪和苯并咪唑为核心的有机化合物及其在有机电致 发光器件上的应用
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其是涉及一种以三嗪和苯并咪唑为核心的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。OLED发光器件作为电流器件，当对其两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷时，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展。但是，由于OLED的外量子效率和内量子效率之间存在巨大差距，极大地制约了OLED的发展。因此，如何提高OLED的光取出效率成为研究热点。ITO薄膜和玻璃衬底的界面以及玻璃衬底和空气的界面处会发生全反射，出射到OLED器件前向外部空间的光约占有机材料薄膜EL总量的20％，其余约80％的光主要以导波形式限制在有机材料薄膜、ITO薄膜和玻璃衬底中。可见常规OLED器件的出光效率较低(约为20％)，这严重制约了OLED的发展和应用。如何减少OLED器件中的全反射效应、提高光耦合到器件前向外部空间的比例(出光效率)引起人们的广泛关注。
目前，实现提高OLED外量子效率的一类重要方法是在基底出光表面形成如褶皱、光子晶体、微透镜陈列(MLA)和添加表面覆盖层等结构。前两种结构会影响OLED的辐射光谱角度分布，第三种结构制作工艺复杂，使用表面覆盖层工艺简单，发光效率提高30％以上，尤为人们关注。根据光学原理，当光透射过折射率为n1的物质到折射率为n2的物质时(n1＞n2)，只有在arcsin(n2/n1)的角度内才能入射到折射率为n2的物质里，吸收率B可以用以下的公式计算：
设n1＝n一般OLED有机材料＝1.70，n2＝n玻璃＝1.46，则2B＝0.49。假设向外传播的光全部被金属电极反射，则只有51％的光能被高折射率的有机膜和ITO层所波导，同样可以计算光从玻璃基底射出到空气时的透过率。因此从有机层发出的光射出器件的外部时，只有约17％的光能被人们所看见。因此，针对目前OLED器件光取出效率低的现状，需要在器件结构中增加一层CPL层，即光提取材料，根据光学吸收、折射原理，此表面覆盖层材料的折射率应该越高越好。
目前对OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压、提高器件的发光效率、提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能的OLED功能材料。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请人提供了一种以三嗪和苯并咪唑为核心的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用。本发明化合物含有三嗪及苯并咪唑结构，具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，在可见光领域吸收低、折射率高，在应用于OLED器件的CPL层后，可有效提升OLED器件的光取出效率；并且由于三嗪和苯并咪唑具有深的HOMO能级，宽的禁带(Eg)能级，可作为OLED器件的空穴阻挡/电子传输层材料，阻挡空穴从发光层传递至电子层一侧，提高空穴和电子在发光层中的复合度，从而提升OLED器件的发光效率和使用寿命。
本发明的技术方案如下：本申请人提供了一种以三嗪和苯并咪唑为核心的有机化合物，所述有机化合物的结构如通式(1)所示：
通式(1)中，Ar1表示为C1-10直链或支链烷基、卤素原子、氕、氘、氚原子取代或未取代的苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、蒽基、二苯并呋喃、二苯并噻吩、9,9-二甲基芴或9-苯基咔唑；Ar2、Ar3分别独立的表示为C1-10直链或支链烷基、卤素原子、氕、氘、氚原子取代或未取代的苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、蒽基、吡啶基的一种；Ar2、Ar3还分别独立的表示为单键；Ar1、Ar2、Ar3可以相同或不同；R1、R2分别独立的表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构；
其中，Ar4、Ar5、Ar6、Ar7分别独立的表示为C1-10直链或支链烷基、卤素原子取代或未取代的苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、吡啶基的一种；R1、R2可以相同或不同。
优选的，所述有机化合物的具体结构式为：
中的任意一种。
本申请人还提供了所述的有机化合物的制备方法，制备过程中发生的反应方程式为：
第一步反应方程式
具体反应过程为：
第一步：氮气氛围下，称取原料2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪溶解于四氢呋喃中，再将Ar1的硼酸化合物及四(三苯基膦)钯加入，搅拌混合物，再加入饱和碳酸钾水溶液，将上述反应物的混合溶液于反应温度70-90℃下加热回流10-20小时；反应结束后，冷却、混合液用二氯甲烷萃取，萃取物用无水硫酸钠干燥处理，且在减压下浓缩，将浓缩固体过硅胶柱纯化，得到化合物中间体I；所述2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪与Ar1-B(OH)2的摩尔比为1:1.0～1.5，Pd(PPh3)4与2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪的摩尔比为0.005～0.05:1，K2CO3与2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪的摩尔比为1.0～2.0:1，THF用量为：2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪:THF＝1g:10～20ml；
第二步反应方程式
第二步：氮气氛围下，称取中间体I溶解于N,N-二甲基甲酰胺中，再将及醋酸钯加入，搅拌混合物，再加入磷酸钾水溶液，将上述反应物的混合溶液于反应温度120-150℃下加热回流10-24小时；反应结束后，冷却加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到化合物中间体II；
所述中间体I与的摩尔比为1:1.0～1.5，Pd(OAc)2与中间体I的摩尔比为0.001～0.02:1，K3PO4与中间体I的摩尔比为1.0～2.0:1，DMF用量为：中间体I:DFM＝1g:10～20ml；
第三步反应方程式
第三步：氮气氛围下，称取中间体II溶解于N,N-二甲基甲酰胺中，再将及醋酸钯加入，搅拌混合物，再加入磷酸钾水溶液，将上述反应物的混合溶液于反应温度120-150℃下加热回流10-24小时；反应结束后，冷却加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到目标化合物；
所述中间体II与的摩尔比为1:1.0～1.5，Pd(OAc)2与中间体II的摩尔比为0.001～0.02:1，K3PO4与中间体II的摩尔比为1.0～2.0:1，DMF用量为：中间体II:DFM＝1g:15～30ml。
本申请人还提供了一种所述的有机化合物用于制备有机电致发光器件的应用方法。
本申请人还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括至少一层功能层含有所述的以三嗪和苯并咪唑为核心的有机化合物。
本申请人还提供了一种有机电致发光器件，包括空穴阻挡层/电子传输层，所述空穴阻挡层/电子传输层含有所述的以三嗪和苯并咪唑为核心的有机化合物
本申请人还提供了一种有机电致发光器件，包括CPL层即光提取层，所述CPL层含有所述的以三嗪和苯并咪唑为核心的有机化合物。
本申请人还提供了一种照明或显示元件，包括所述的有机电致发光器件。
本发明有益的技术效果在于：
本发明的有机化合物的结构含有三嗪和苯并咪唑两种刚性基团，提升了材料结构稳定性；本发明材料的分子量在700-850之间，在空间结构上，三嗪4和6位为强电子性的苯并咪唑基团，2位以空穴基团分开，使得材料具有较高的密度，获得了较高的折射率；在可见光领域吸收低、折射率高；同时，使得本发明材料都具有很高的Tg温度和分子热稳定性；700-850分子量的材料在真空状态下的蒸镀温度一般都小于350℃，既保证了材料在量产时长时间蒸镀材料不分解，又降低了由于蒸镀温度的热辐射对蒸镀MASK的形变影响。
本发明材料在OLED器件中应用在CPL层，不参与器件的电子和空穴传输，但对材料的热稳定性、膜结晶性及光传输(高折射率)具有非常高的要求。如上分析，三嗪和苯并咪唑为刚性基团，提高了材料的稳定性；高的Tg温度，保证了材料在薄膜状态下不结晶；低的蒸镀温度，是材料可应用于量产的前提；高的折射率则是本发明材料能应用于CPL层的最主要因素。
本发明材料由于具有深的HOMO能级，高电子迁移率，可有效阻挡空穴或能量从发光层传递至电子层一侧，从而提高空穴和电子在发光层中的复合效率，从而提升OLED器件的发光效率和使用寿命。本发明在应用于OLED器件的CPL层后，可有效提升OLED器件的光取出效率。综上，本发明所述化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果和产业化前景。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图；其中，1、OLED器件基板，2、阳极层，3、空穴注入层，4、空穴传输层，5、发光层，6、空穴阻挡层/电子传输层，7、电子注入层，8、阴极层，9、CPL层。
图2为化合物76的折射率测试图；图3为化合物32和公知材料CBP的膜加速实验对比图。
具体实施方式
实施例1：中间体I的合成
氮气氛围下，称取原料2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪溶解于四氢呋喃中，再将Ar1的硼酸化合物及四(三苯基膦)钯加入，搅拌混合物，再加入饱和碳酸钾水溶液，将上述反应物的混合溶液于反应温度70-90℃下加热回流10-20小时；反应结束后，冷却、混合液用二氯甲烷萃取，萃取物用无水硫酸钠干燥处理，且在减压下浓缩，将浓缩固体过硅胶柱纯化，得到化合物中间体I；
所述2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪与Ar1-B(OH)2的摩尔比为1:1.0～1.5，Pd(PPh3)4与2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪的摩尔比为0.005～0.05:1，K2CO3与2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪的摩尔比为1.0～2.0:1，THF用量为2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪:THF＝1g:10～20ml；
以中间体A1合成为例：
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.04mol原料2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪，100ml的THF，0.05mol 2-萘硼酸，0.0004mol四(三苯基膦)钯，搅拌，然后加入0.06mol的K2CO3水溶液(2M)，加热至80℃，回流反应15小时，取样点板，反应完全。自然冷却，用200ml二氯甲烷萃取，分层，萃取液用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱纯化，得到中间体A1，HPLC纯度99.5％，收率82.8％。
元素分析结构(分子式C13H7Cl2N3)：理论值C,56.55；H,2.56；Cl,25.68；N,15.22；测试值：C,56.56；H,2.58；Cl,25.65；N,15.21。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为275.00，实测值为275.27。
以中间体A1的合成方法制备中间体I，具体结构如表1所示。
表1
实施例2：中间体的合成
当Ar2或Ar3表示为通式(2)结构时，
(1)在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol原料2-溴-苯并咪唑、0.03mol碘苯、0.04mol氢化钠、0.004mol碘化亚铜和0.01mol邻菲罗啉溶解在100ml 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮中，搅拌反应20-30h，反应结束后，加水并用二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸钠干燥，用石油醚和乙酸乙酯的混合物为淋洗剂淋洗，淋洗剂中石油醚与乙酸乙酯的体积比为1:100，柱层析纯化，得中间体M；
(2)氮气氛围下，称取中间体M溶解于四氢呋喃中，再将Br-Ar2-B(OH)2及四(三苯基膦)钯加入，搅拌混合物，再加入饱和碳酸钾水溶液，将上述反应物的混合溶液于反应温度70-90℃下加热回流10-20小时；反应结束后，冷却、混合液用二氯甲烷萃取，萃取物用无水硫酸钠干燥处理，且在减压下浓缩，将浓缩固体过硅胶柱纯化，得到化合物中间体N；
(3)氮气氛围下，称取中间体N溶解于N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中，再将双(频哪醇根基)二硼、(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)以及乙酸钾加入，搅拌混合物，将上述反应物的混合溶液于反应温度120-150℃下加热回流5-10小时；反应结束后，冷却、且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物过硅胶柱分离纯化，得到化合物中间体IV；
当Ar2或Ar3表示为通式(3)结构时，
(1)氮气氛围下，称取2-溴-苯并咪唑溶解于四氢呋喃中，再将Ar5-B(OH)2及四(三苯基膦)钯加入，搅拌混合物，再加入饱和碳酸钾水溶液，将上述反应物的混合溶液于反应温度70-90℃下加热回流5-15小时；反应结束后，冷却、混合液用二氯甲烷萃取，萃取物用无水硫酸钠干燥处理，且在减压下浓缩，将浓缩固体过硅胶柱纯化，得到化合物中间体P；
(2)氮气氛围下，加入中间体P、I-Ar2-Br、氢化钠、碘化亚铜和邻菲罗啉溶解在1,3-二甲基-2-咪唑啉酮中，搅拌反应20-30h，反应结束后，加水并用二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸钠干燥，用石油醚和乙酸乙酯的混合物为淋洗剂淋洗，柱层析纯化，得中间体Q；
(3)氮气氛围下，称取中间体Q溶解于N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中，再将双(频哪醇根基)二硼、(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)以及乙酸钾加入，搅拌混合物，将上述反应物的混合溶液于反应温度120-150℃下加热回流5-10小时；反应结束后，冷却、且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物过硅胶柱分离纯化，得到化合物中间体IV；
当Ar2或Ar3表示为通式(4)结构时，
(1)氮气氛围下，加入原料W、I-Ar7、氢化钠、碘化亚铜和邻菲罗啉溶解在1,3-二甲基-2-咪唑啉酮中，搅拌反应20-30h，反应结束后，加水并用二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸钠干燥，用石油醚和乙酸乙酯的混合物为淋洗剂淋洗，柱层析纯化，得中间体X；
(2)氮气氛围下，称取中间体X溶解于四氢呋喃中，再将Ar6-B(OH)2及四(三苯基膦)钯加入，搅拌混合物，再加入饱和碳酸钾水溶液，将上述反应物的混合溶液于反应温度70-90℃下加热回流5-15小时；反应结束后，冷却、混合液用二氯甲烷萃取，萃取物用无水硫酸钠干燥处理，且在减压下浓缩，将浓缩固体过硅胶柱纯化，得到化合物中间体Y；
(3)氮气氛围下，称取中间体Y溶解于N,N-二甲基甲酰胺中，再将Br-Ar2-B(OH)2及醋酸钯加入，搅拌混合物，再加入磷酸钾水溶液，将上述反应物的混合溶液于反应温度120-150℃下加热回流10-24小时；反应结束后，冷却加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得化合物化合物中间体Z；
(4)氮气氛围下，称取中间体Z溶解于N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中，再将双(频哪醇根基)二硼、(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)以及乙酸钾加入，搅拌混合物，将上述反应物的混合溶液于反应温度120-150℃下加热回流5-10小时；反应结束后，冷却、且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物过硅胶柱分离纯化，得到化合物中间体IV；
以中间体B7合成为例
(1)在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol原料2-溴-5-氯-1H-苯并咪唑、0.03mol碘苯、0.04mol氢化钠、0.004mol碘化亚铜和0.01mol邻菲罗啉溶解在100ml 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮中，搅拌反应20-30h，反应结束后，加水并用二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸钠干燥，用石油醚和乙酸乙酯的混合物为淋洗剂淋洗，淋洗剂中石油醚与乙酸乙酯的体积比为1:100，柱层析纯化，得中间体X1；HPLC纯度99.7％，收率78.5％。
元素分析结构(分子式C13H8BrClN2)：理论值C,50.76；H,2.62；Br,25.98；Cl,11.53；N,9.11；测试值：C,50.74；H,2.63；Br,25.96；Cl,11.55；N,9.12。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为305.96，实测值为306.24。
(2)在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.04mol中间体X1，100ml的THF，0.05mol苯硼酸，0.0004mol四(三苯基膦)钯，搅拌，然后加入0.06mol K2CO3水溶液(2M)，加热至80℃，回流反应10小时，取样点板，反应完全。自然冷却，用200ml二氯甲烷萃取，分层，萃取液用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱纯化，得到中间体Y1，HPLC纯度99.8％，收率88.2％。
元素分析结构(分子式C19H13ClN2)：理论值C,74.88；H,4.30；Cl,11.63；N,9.19；测试值：C,74.84；H,4.33；Cl,11.65；N,9.18。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为304.08，实测值为304.52。
(3)在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol中间体Y1，120ml的DMF，0.04mol苯硼酸，0.0002mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.02mol K3PO4水溶液，加热至130℃，回流反应10小时，取样点板，反应完全。自然冷却，用200ml二氯甲烷萃取，分层，萃取液用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱纯化，得到中间体Z1，HPLC纯度99.5％，收率80.5％。
元素分析结构(分子式C25H17BrN2)：理论值C,70.60；H,4.03；Br,18.79；N,6.59；测试值：C,70.60；H,4.05；Br,18.78；N,6.57。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为424.06，实测值为424.34。
(4)在500mL三口瓶中，通入氮气，加入0.05mol中间体Z溶解于300ml的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中，再将0.06mol双(频哪醇根基)二硼、0.0005mol(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)以及0.125mol乙酸钾加入，搅拌混合物，将上述反应物的混合溶液于反应温度120-150℃下加热回流10小时；反应结束后，冷却并加入200ml水、且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物过硅胶柱分离纯化，得到化合物中间体B7；HPLC纯度99.2％，收率81.2％。元素分析结构(分子式C31H29BN2O2)：理论值C,78.82；H,6.19；B,2.29；N,5.93；O,6.77；测试值：C,78.92；H,6.14；B,2.25；N,5.94；O,6.75。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为472.23，实测值为472.59。以中间体B7的合成方法制备中间体IV，具体结构如表2所示。
表2
实施例3：化合物1的合成：
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.01mol中间体A1，150ml的DMF，0.03mol中间体B1，0.0002mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.02mol K3PO4水溶液，加热至150℃，回流反应24小时，取样点板，反应完全。自然冷却，用200ml二氯甲烷萃取，分层，萃取液用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱纯化，得到目标产物，HPLC纯度99.1％，收率72.1％。
元素分析结构(分子式C51H33N7)：理论值C,82.35；H,4.47；N,13.18；测试值：C,82.37；H,4.48；N,13.15。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为743.28，实测值为743.62。
实施例4：化合物10的合成：
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.01mol中间体A2，150ml的DMF，0.03mol中间体B2，0.0002mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.02mol K3PO4水溶液，加热至150℃，回流反应24小时，取样点板，反应完全。自然冷却，用200ml二氯甲烷萃取，分层，萃取液用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱纯化，得到目标产物，HPLC纯度99.3％，收率75.4％。
元素分析结构(分子式C55H47N7)：理论值C,81.96；H,5.88；N,12.16；测试值：C,81.99；H,5.86；N,12.15。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为805.39，实测值为805.74。
实施例5：化合物13的合成：
化合物13的制备方法同实施例3，不同之处在于用中间体A3替换中间体A1。
元素分析结构(分子式C53H35N7)：理论值C,82.68；H,4.58；N,12.74；测试值：C,82.68；H,4.56；N,12.76。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为769.30，实测值为769.67。
实施例6：化合物19的合成：
化合物19的制备方法同实施例3，不同之处在于用中间体A7替换中间体A1；中间体B8代替中间体B1。
元素分析结构(分子式C45H29N9)：理论值C,77.68；H,4.20；N,18.12；测试值：C,77.68；H,4.20；N,18.12。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为695.25，实测值为695.25。
实施例7：化合物25的合成：
化合物25的制备方法同实施例3，不同之处在于用中间体A5替换中间体A1。
元素分析结构(分子式C56H39N7)：理论值C,83.04；H,4.85；N,12.11；测试值：C,83.01；H,4.86；N,12.13。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为809.33，实测值为809.66。
实施例8：化合物27的合成：
化合物27的制备方法同实施例3，不同之处在于用中间体A6替换中间体A1。
元素分析结构(分子式C53H34N8)：理论值C,81.31；H,4.38；N,14.31；测试值：C,81.31；H,4.36；N,14.33。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为782.29，实测值为782.67。
实施例9：化合物31的合成：
化合物31的制备方法同实施例3，不同之处在于用中间体A7替换中间体A1。
元素分析结构(分子式C47H31N7)：理论值C,81.36；H,4.50；N,14.13；测试值：C,81.33；H,4.52；N,14.15。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为693.26，实测值为693.58。
实施例10：化合物32的合成：
化合物32的制备方法同实施例9，不同之处在于用中间体B3替换中间体B1。
元素分析结构(分子式C47H31N7)：理论值C,81.36；H,4.50；N,14.13；测试值：C,81.35；H,4.51；N,14.14。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为693.26，实测值为693.67。
实施例11：化合物39的合成：
化合物39的制备方法同实施例9，不同之处在于用中间体B4替换中间体B1。
元素分析结构(分子式C53H43N7)：理论值C,81.83；H,5.57；N,12.60；测试值：C,81.83；H,5.54；N,12.63。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为777.36，实测值为777.67。
实施例12：化合物48的合成：
化合物48的制备方法同实施例10，不同之处在于用中间体A8替换中间体A7。
元素分析结构(分子式C53H35N7)：理论值C,82.68；H,4.58；N,12.74；测试值：C,82.67；H,4.56；N,12.77。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为769.30，实测值为769.73。
实施例13：化合物53的合成：
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.01mol中间体A7，150ml的DMF，0.015mol中间体B1，0.0001mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.01mol K3PO4水溶液，加热至150℃，回流反应24小时，取样点板，反应完全。自然冷却，用200ml二氯甲烷萃取，分层，萃取液用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱纯化，得到中间体C1，HPLC纯度99.2％，收率85.1％。
元素分析结构(分子式C28H18ClN5)：理论值C,73.12；H,3.94；Cl,7.71；N,15.23；测试值：C,73.13；H,3.96；Cl,7.70；N,15.21。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为459.13，实测值为459.37。
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.01mol中间体C1，150ml的DMF，0.015mol中间体B5，0.0001mol醋酸钯，搅拌，然后加入0.01mol K3PO4水溶液，加热至150℃，回流反应24小时，取样点板，反应完全。自然冷却，用200ml二氯甲烷萃取，分层，萃取液用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱纯化，得到目标产物，HPLC纯度99.5％，收率71.7％。
元素分析结构(分子式C47H31N7)：理论值C,81.36；H,4.50；N,14.13；测试值：C,81.34；H,4.51；N,14.15。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为693.26，实测值为693.71。
实施例14：化合物59的合成：
化合物59的制备方法同实施例10，不同之处在于用中间体A9替换中间体A7。
元素分析结构(分子式C59H38N8)：理论值C,82.50；H,4.46；N,13.04；测试值：C,82.51；H,4.47；N,13.02。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为858.32，实测值为858.72。
实施例15：化合物63的合成：
化合物63的制备方法同实施例9，不同之处在于用中间体B5替换中间体B1。
元素分析结构(分子式C47H31N7)：理论值C,81.36；H,4.50；N,14.13；测试值：C,81.33；H,4.53；N,14.14。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为693.26，实测值为693.65。
实施例16：化合物70的合成：
化合物70的制备方法同实施例13，不同之处在于用中间体B3替换中间体B5。
元素分析结构(分子式C47H31N7)：理论值C,81.36；H,4.50；N,14.13；测试值：C,81.32；H,4.54；N,14.14。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为693.26，实测值为693.66。
实施例17：化合物76的合成：
化合物76的制备方法同实施例9，不同之处在于用中间体B6替换中间体B1。
元素分析结构(分子式C47H31N7)：理论值C,81.36；H,4.50；N,14.13；测试值：C,81.37；H,4.52；N,14.11。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为693.26，实测值为693.54。
实施例18：化合物83的合成：
化合物83的制备方法同实施例15，不同之处在于用中间体A10替换中间体A7。
元素分析结构(分子式C51H39N7)：理论值C,81.68；H,5.24；N,13.07；测试值：C,81.71；H,5.25；N,13.04。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为749.33，实测值为749.64。
实施例19：化合物92的合成：
化合物92的制备方法同实施例18，不同之处在于用中间体A11替换中间体A10。
元素分析结构(分子式C59H38N8)：理论值C,82.50；H,4.46；N,13.04；测试值：C,82.51；H,4.47；N,13.02。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为858.32，实测值为858.73。
实施例20：化合物94的合成：
化合物94的制备方法同实施例13，不同之处在于用中间体B7替换中间体B5。
元素分析结构(分子式C53H35N7)：理论值C,82.68；H,4.58；N,12.74；测试值：C,82.70；H,4.57；N,12.73。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为769.30，实测值为769.62。
本发明的有机化合物在发光器件中使用作为CPL层材料，具有高的Tg(玻璃转化温度)温度和高折射率。对本发明化合物及现有材料分别进行热性能及折射率测试，结果如表3所示。其中化合物76的折射率测试图如图2所示。
表3
注：玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；折射率是由椭偏仪(美国J.A.Woollam Co.型号：ALPHA-SE)测量，测试为大气环境。
由上表数据可知，对比目前应用的CBP、Alq3及TPBi等材料，本发明的有机化合物具有高的玻璃转化温度、高折射率，同时由于含有三嗪和苯并咪唑刚性基团，保证了材料的热稳定性。因此，本发明以三嗪和苯并咪唑为核心的有机材料在应用于OLED器件的CPL层后，可有效提高器件的光取出效率，并且保证了OLED器件的长寿命。
以下通过器件实施例1～21和器件比较例1详细说明本发明合成的OLED材料在器件中的应用效果。本发明所述器件实施例2～21、器件比较例1与器件实施例1相比所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是器件实施例2～18对器件中的CPL层材料做了变换；器件实施例19～21对器件的空穴阻挡/电子传输层材料做了变换，各实施例所得器件的性能测试结果如表4所示。
器件实施例1：一种电致发光器件，其制备步骤如图1所示包括：
a)清洗透明OLED器件基板1上的ITO阳极层2，分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各15分钟，然后在等离子体清洗器中处理2分钟；
b)在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料HAT-CN，厚度为10nm，这层作为空穴注入层3；
c)在空穴注入层3上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴传输材料NPB，厚度为80nm，该层为空穴传输层4；
d)在空穴传输层4之上蒸镀发光层5，CBP作为作为主体材料，Ir(ppy)3作为掺杂材料，Ir(ppy)3和CBP的质量比为1:9，厚度为30nm；
e)在发光层5之上，通过真空蒸镀方式蒸镀电子传输材料TPBI，厚度为40nm，这层有机材料作为空穴阻挡/电子传输层6使用；
f)在空穴阻挡/电子传输层6之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为1nm，该层为电子注入层7；
g)在电子注入层7之上，真空蒸镀阴极Mg：Ag/Ag层，Mg:Ag掺杂比例为9:1，厚度15nm，Ag厚度3nm，该层为阴极层8；
h)在阴极层8之上，通过真空蒸镀方式蒸镀CPL材料化合物1，厚度为50nm，这层有机材料作为CPL层9使用。
按照上述步骤完成电致发光器件的制作后，测量器件的电流效率和寿命，其结果见表4所示。相关材料的分子机构式如下所示：
器件实施例2：电致发光器件的CPL层材料变为本发明化合物10。器件实施例3：电致发光器件的CPL层材料变为本发明化合物13。器件实施例4：电致发光器件的CPL层材料变为本发明化合物19。器件实施例5：电致发光器件的CPL层材料变为本发明化合物25。器件实施例6：电致发光器件的CPL层材料变为本发明化合物27。器件实施例7：电致发光器件的CPL层材料变为本发明化合物31。器件实施例8：电致发光器件的CPL层材料变为本发明化合物32。器件实施例9：电致发光器件的CPL层材料变为本发明化合物39。器件实施例10：电致发光器件的CPL层材料变为本发明化合物48。器件实施例11：电致发光器件的CPL层材料变为本发明化合物53。器件实施例12：电致发光器件的CPL层材料变为本发明化合物59。器件实施例13：电致发光器件的CPL层材料变为本发明化合物63。器件实施例14：电致发光器件的CPL层材料变为本发明化合物70。器件实施例15：电致发光器件的CPL层材料变为本发明化合物76。器件实施例16：电致发光器件的CPL层材料变为本发明化合物83。器件实施例17：电致发光器件的CPL层材料变为本发明化合物92。器件实施例18：电致发光器件的CPL层材料变为本发明化合物94。器件实施例19：电致发光器件的空穴阻挡/电子传输层材料变为本发明化合物19。器件实施例20：电致发光器件的空穴阻挡/电子传输层材料变为本发明化合物52。器件实施例21：电致发光器件的空穴阻挡/电子传输层材料变为本发明化合物85。器件比较例1：电致发光器件的CPL层材料变为公知材料Alq3。所得电致发光器件的检测数据见表4所示。
表4
由表4的结果可以看出本发明所述以三嗪和苯并咪唑为核心的有机化合物应用于OLED发光器件制作后，与器件比较例1相比，光取出得到明显提升，相同电流密度下，器件亮度和器件效率都得到了提升，由于亮度及效率得到提升，OLED器件在定亮度下的功耗相对降低，使用寿命也得到提高。
为了说明本发明材料膜相态结晶稳定性能，将本发明材料化合物32和公知材料CBP进行了膜加速结晶实验：采用真空蒸镀方式，分别蒸镀将化合物32和CBP蒸镀在无碱玻璃上，并在手套箱(水氧含量＜0.1ppm)中进行封装，将封装后样品在双85(温度85℃，湿度85％)条件下进行放置，定期用显微镜(LEICA，DM8000M，5*10倍率)观察材料膜的结晶状态，实验结果如表5所示，材料表面形态如图3所示：
表5
材料名称 化合物32 CBP
材料成膜后 表面形态光滑平整均匀 表面形态光滑平整均匀
实验72小时后 表面形态光滑平整均匀，无结晶 表面形成若干分散的圆形结晶面
实验600小时后 表面形态光滑平整均匀，无结晶 表面龟裂
以上实验说明，本发明材料的膜结晶稳定性远远高于公知材料，在应用于OLED器件后的使用寿命具有有益效果。

Claims (8)

1.一种以三嗪和苯并咪唑为核心的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构如通式(1)所示：
通式(1)中，Ar1表示为C1-10直链或支链烷基、卤素原子、氕、氘、氚原子取代或未取代的苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、蒽基、二苯并呋喃、二苯并噻吩、9,9-二甲基芴或9-苯基咔唑；
Ar2、Ar3分别独立的表示为C1-10直链或支链烷基、卤素原子、氕、氘、氚原子取代或未取代的苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、蒽基、吡啶基的一种；Ar2、Ar3还分别独立的表示为单键；
Ar1、Ar2、Ar3可以相同或不同；
R1、R2分别独立的表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构；
其中，Ar4、Ar5、Ar6、Ar7分别独立的表示为C1-10直链或支链烷基、卤素原子取代或未取代的苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、吡啶基的一种；
R1、R2可以相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的具体结构式为：
中的任意一种。
3.一种权利要求1或2所述的有机化合物的制备方法，其特征在于，制备过程中发生的反应方程式为：
具体反应过程为：
第一步：氮气氛围下，称取原料2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪溶解于四氢呋喃中，再将Ar1的硼酸化合物及四(三苯基膦)钯加入，搅拌混合物，再加入饱和碳酸钾水溶液，将上述反应物的混合溶液于反应温度70-90℃下加热回流10-20小时；反应结束后，冷却、混合液用二氯甲烷萃取，萃取物用无水硫酸钠干燥处理，且在减压下浓缩，将浓缩固体过硅胶柱纯化，得到化合物中间体I；
所述2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪与Ar1-B(OH)2的摩尔比为1:1.0～1.5，Pd(PPh3)4与2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪的摩尔比为0.005～0.05:1，K2CO3与2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪的摩尔比为1.0～2.0:1，THF用量为：2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪:THF＝1g:10～20ml；
第二步：氮气氛围下，称取中间体I溶解于N,N-二甲基甲酰胺中，再将及醋酸钯加入，搅拌混合物，再加入磷酸钾水溶液，将上述反应物的混合溶液于反应温度120-150℃下加热回流10-24小时；反应结束后，冷却加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到化合物中间体II；
所述中间体I与的摩尔比为1:1.0～1.5，Pd(OAc)2与中间体I的摩尔比为0.001～0.02:1，K3PO4与中间体I的摩尔比为1.0～2.0:1，DMF用量为：中间体I:DFM＝1g:10～20ml；
第三步：氮气氛围下，称取中间体II溶解于N,N-二甲基甲酰胺中，再将及醋酸钯加入，搅拌混合物，再加入磷酸钾水溶液，将上述反应物的混合溶液于反应温度120-150℃下加热回流10-24小时；反应结束后，冷却加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到目标化合物；
所述中间体II与的摩尔比为1:1.0～1.5，Pd(OAc)2与中间体II的摩尔比为0.001～0.02:1，K3PO4与中间体II的摩尔比为1.0～2.0:1，DMF用量为：中间体II:DFM＝1g:15～30ml。
4.一种如权利要求1或2所述的有机化合物用于制备有机电致发光器件。
5.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括至少一层功能层含有权利要求1或2所述的以三嗪和苯并咪唑为核心的有机化合物。
6.一种有机电致发光器件，包括空穴阻挡层/电子传输层，其特征在于，所述空穴阻挡层/电子传输层含有权利要求1或2所述的以三嗪和苯并咪唑为核心的有机化合物。
7.一种有机电致发光器件，包括CPL层，其特征在于，所述CPL层含有权利要求1或2所述的以三嗪和苯并咪唑为核心的有机化合物。
8.一种照明或显示元件，其特征在于，包括如权利要求4所述的有机电致发光器件。
CN201710261803.6A 2017-04-20 2017-04-20 一种以三嗪和苯并咪唑为核心的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用 Active CN106946859B (zh)

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