CN111712493A

CN111712493A - 新型化合物和使用了其的有机电致发光元件

Info

Publication number: CN111712493A
Application number: CN201980014408.5A
Authority: CN
Inventors: 白崎良尚; 增田哲也; 盐见拓史; 齐藤雅俊; 吉田圭; 中村雅人
Original assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Current assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date: 2018-02-20
Filing date: 2019-02-20
Publication date: 2020-09-25
Anticipated expiration: 2039-02-20
Also published as: WO2019163826A1; JP7244485B2; US11765972B2; JPWO2019163826A1; KR20200123105A; WO2019163825A1; US20200388768A1; CN111712493B; US20210009527A1

Abstract

下述式（1）所表示的化合物（X₁为O或S，Y₁、Y₂和Y₃之中的2个以上为N。其中，排除‑Ar₁‑Ar₂和‑Ar₃‑Ar₄的任一者或两者为对三联苯‑3‑基的情形）。

Description

新型化合物和使用了其的有机电致发光元件

技术领域

本发明涉及新型化合物和使用了其的有机电致发光元件。

背景技术

对有机电致发光元件（以下，有时称为“有机EL元件”）施加电压时，空穴从阳极、并且电子从阴极分别注入发光层。继而，发光层中，注入的空穴与电子再结合而形成激子。

专利文献1和2中公开了作为有机EL元件用材料的将嗪环与二苯并噻吩环经由或不经由连接基键合而得的化合物、和使用了其的有机EL元件。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：WO2007/069569

专利文献2：WO2013/077352。

发明内容

本发明的目的是提供：能够提供发光效率高的有机电致发光元件的新型化合物、和使用了其的发光效率高的有机电致发光元件。

根据本发明，提供以下的新型化合物、有机电致发光元件用电子传输材料、有机电致发光和电子设备。

1.下述式（1）所表示的化合物，

[化1]

式（1）中，

X₁为O或S，

Y₁、Y₂和Y₃各自独立地为CH或N，

其中，Y₁、Y₂和Y₃之中的2个以上为N，

Ar₁和Ar₃各自独立地为：

单键、

取代或未取代的亚苯基、

取代或未取代的亚萘基、

取代或未取代的亚菲基、或

取代或未取代的亚蒽基；

Ar₂和Ar₄各自独立地为：

取代或未取代的苯基、

取代或未取代的萘基、

取代或未取代的菲基、或

取代或未取代的蒽基；

Ar₁与Ar₂、和Ar₃与Ar₄各自独立地相互结合形成仅由取代或未取代的饱和或不饱和的6元环构成的环，或者不形成环；

其中排除-Ar₁-Ar₂和-Ar₃-Ar₄的任一者或两者为下述基团的情况，

[化2]

。

2.有机电致发光元件用电子传输材料，其含有上述式（1）所表示的化合物。

3.有机电致发光元件，其是依次含有阳极、有机层和阴极的有机电致发光元件，其中，

该有机层含有上述式（1）所表示的化合物。

4.有机电致发光元件，其是依次含有阳极、发光层、电子传输区域和阴极的有机电致发光元件，其中，

该电子传输区域含有上述式（1）所表示的化合物。

5.电子设备，其具有上述有机电致发光元件。

根据本发明，可以提供：能够提供发光效率高的有机电致发光元件的新型化合物、和使用了其的发光效率高的有机电致发光元件。

附图说明

[图1] 是本发明的一个方式的有机EL元件的示意图。

具体实施方式

［定义］

本说明书中，只要不特别说明，则氢原子包含中子数不同的同位素，即，氕（protium）、氘（deuterium）、氚（tritium）。

本说明书中，成环碳原子数表示原子结合为环状的结构的化合物（例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物）的构成该环自身的原子之中的碳原子的数目。该环被取代基取代时，取代基所包含的碳不包含在成环碳原子数中。以下记载的“成环碳原子数”若无特别说明则也相同。例如，苯环的成环碳原子数为6，萘环的成环碳原子数为10，吡啶环的成环碳原子数为5，呋喃环的成环碳原子数为4。另外，例如9,9-二苯基芴基的成环碳原子数为13，9,9’-螺二芴基的成环碳原子数为25。

另外，苯环、萘环上取代有作为取代基的例如烷基时，该烷基的碳原子数不包含在成环碳原子数的数目中。

本说明书中，成环原子数表示原子结合为环状的结构（例如单环、稠环、环集合）的化合物（例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物）的构成该环自身的原子的数目。不构成环的原子（例如将构成环的原子的键合键封端的氢原子）、该环被取代基取代时的取代基中所含的原子不包含在成环原子数中。以下记载的“成环原子数”若无特别说明则也相同。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。吡啶环、喹唑啉环的碳原子上各自所结合的氢原子、构成取代基的原子不包含在成环原子数的数目中。

本说明书中，“取代或未取代的碳原子数XX～YY的ZZ基”的表述中的“碳原子数XX～YY”表示ZZ基为未取代时的碳原子数，不包含被取代时的取代基的碳原子数。本文中，“YY”大于“XX”，“XX”与“YY”分别意指1以上的整数。

本说明书中，“取代或未取代的原子数XX～YY的ZZ基”的表述中的“原子数XX～YY”表示ZZ基为未取代时的原子数，不包含被取代时的取代基的原子数。本文中，“YY”大于“XX”，“XX”与“YY”分别意指1以上的整数。

“取代或未取代的ZZ基”这一情形中的“未取代”意指ZZ基未被取代基取代而结合有氢原子。或者，“取代或未取代的ZZ基”这一情形中的“取代”意指ZZ基中的1个以上的氢原子被取代基所替换。“被AA基取代的BB基”这一情形中的“取代”也同样意指BB基中的1个以上的氢原子被AA基所替换。

以下，对本说明书中记载的取代基进行说明。

若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的芳基”的成环碳原子数为6～50、优选为6～30、更优选为6～18。

若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的杂环基”的成环原子数为5～50、优选为5～30、更优选为5～18。

若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的烷基”的碳原子数为1～50、优选为1～20、更优选为1～6。

若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的烯基”的碳原子数为2～50、优选为2～20、更优选为2～6。

若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的炔基”的碳原子数为2～50、优选为2～20、更优选为2～6。

若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的环烷基”的成环碳原子数为3～50、优选为3～20、更优选为3～6。

若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的亚芳基”的成环碳原子数为6～50、优选为6～30、更优选为6～18。

若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的2价的杂环基”的成环原子数为5～50、优选为5～30、更优选为5～18。

若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的亚烷基”的碳原子数为1～50、优选为1～20、更优选为1～6。

作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳基”的具体例（具体例组G1），可举出以下的未取代的芳基和取代的芳基等。（本文中，未取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“未取代的芳基”的情形，取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“取代的芳基”的情形。）以下，仅“芳基”的情形则包括“未取代的芳基”与“取代的芳基”两者。

“取代的芳基”是“未取代的芳基”具有取代基的情形，可举出下述“未取代的芳基”具有取代基的基团、取代的芳基的实例等。应予说明，此处列举的“未取代的芳基”的实例、“取代的芳基”的实例仅为一例，本说明书中记载的“取代的芳基”还包括“未取代的芳基”具有取代基的基团等进一步具有取代基的基团、“取代的芳基”进一步具有取代基的基团。

未取代的芳基：

苯基、

对联苯基、

间联苯基、

邻联苯基、

对三联苯-4-基、

对三联苯-3-基、

对三联苯-2-基、

间三联苯-4-基、

间三联苯-3-基、

间三联苯-2-基、

邻三联苯-4-基、

邻三联苯-3-基、

邻三联苯-2-基、

1-萘基、

2-萘基、

蒽基、

苯并蒽基、

菲基、

苯并菲基、

非那烯基、

芘基、

䓛基、

苯并䓛基、

三亚苯基、

苯并三亚苯基、

并四苯基、

并五苯基、

芴基、

9,9’-螺二芴基、

苯并芴基、

二苯并芴基、

荧蒽基、

苯并荧蒽基、

苝基。

取代的芳基：

邻甲苯基、

间甲苯基、

对甲苯基、

对二甲苯基、

间二甲苯基、

邻二甲苯基、

对异丙基苯基、

间异丙基苯基、

邻异丙基苯基、

对叔丁基苯基、

间叔丁基苯基、

邻叔丁基苯基、

3,4,5-三甲基苯基、

9,9-二甲基芴基、

9,9-二苯基芴基

9,9-二（4-甲基苯基）芴基、

9,9-二（4-异丙基苯基）芴基、

9,9-二（4-叔丁基苯基）芴基、

氰基苯基、

三苯基甲硅烷基苯基、

三甲基甲硅烷基苯基、

苯基萘基、

萘基苯基。

本说明书中记载的“杂环基”是成环原子中含有至少1个杂原子的环状基团。作为杂原子的具体例，可举出氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、磷原子和硼原子。

本说明书中记载的“杂环基”可以是单环基团，也可以是稠环基团。

本说明书中记载的“杂环基”可以是芳香族杂环基，也可以是脂肪族杂环基。

作为本说明书中记载的“取代或未取代的杂环基”的具体例（具体例组G2），可举出以下的未取代的杂环基和取代的杂环基等。（本文中，未取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“未取代的杂环基”的情形，取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“取代的杂环基”的情形。）以下，仅“杂环基”的情形则包括“未取代的杂环基”与“取代的杂环基”两者。

“取代的杂环基”是“未取代的杂环基”具有取代基的情形，可举出下述“未取代的杂环基”具有取代基的基团、取代的杂环基的实例等。应予说明，此处列举的“未取代的杂环基”的实例、“取代的杂环基”的实例仅为一例，本说明书中记载的“取代的杂环基”还包括“未取代的杂环基”具有取代基的基团等进一步具有取代基的基团、“取代的杂环基”进一步具有取代基的基团。

含有氮原子的未取代的杂环基：

吡咯基、

咪唑基、

吡唑基、

三唑基、

四唑基、

噁唑基、

异噁唑基、

噁二唑基、

噻唑基、

异噻唑基、

噻二唑基、

吡啶基、

哒嗪基、

嘧啶基、

吡嗪基、

三嗪基、

吲哚基、

异吲哚基、

吲哚嗪基、

喹嗪基、

喹啉基、

异喹啉基、

噌啉基、

酞嗪基、

喹唑啉基、

喹喔啉基、

苯并咪唑基、

吲唑基、

菲咯啉基、

菲啶基、

吖啶基、

酚嗪基、

咔唑基、

苯并咔唑基、

吗啉代基、

吩噁嗪基、

吩噻嗪基、

氮杂咔唑基、

二氮杂咔唑基。

含有氧原子的未取代的杂环基：

呋喃基、

噁唑基、

异噁唑基、

噁二唑基、

呫吨基、

苯并呋喃基、

异苯并呋喃基、

二苯并呋喃基、

萘并苯并呋喃基、

苯并噁唑基、

苯并异噁唑基、

吩噁嗪基、

吗啉代基、

二萘并呋喃基、

氮杂二苯并呋喃基、

二氮杂二苯并呋喃基、

氮杂萘并苯并呋喃基、

二氮杂萘并苯并呋喃基。

含有硫原子的未取代的杂环基：

噻吩基、

噻唑基、

异噻唑基、

噻二唑基、

苯并噻吩基、

异苯并噻吩基、

二苯并噻吩基、

萘并苯并噻吩基、

苯并噻唑基、

苯并异噻唑基、

吩噻嗪基、

二萘并噻吩基、

氮杂二苯并噻吩基、

二氮杂二苯并噻吩基、

氮杂萘并苯并噻吩基、

二氮杂萘并苯并噻吩基。

含有氮原子的取代的杂环基：

（9-苯基）咔唑基、

（9-联苯基）咔唑基、

（9-苯基）苯基咔唑基、

（9-萘基）咔唑基、

二苯基咔唑-9-基、

苯基咔唑-9-基、

甲基苯并咪唑基、

乙基苯并咪唑基、

苯基三嗪基、

联苯基三嗪基、

二苯基三嗪基、

苯基喹唑啉基、

联苯基喹唑啉基。

含有氧原子的取代的杂环基：

苯基二苯并呋喃基、

甲基二苯并呋喃基、

叔丁基二苯并呋喃基、

螺［9H-呫吨-9,9’-［9H］芴］的1价的残基。

含有硫原子的取代的杂环基：

苯基二苯并噻吩基、

甲基二苯并噻吩基、

叔丁基二苯并噻吩基、

螺［9H-噻吨-9,9’-［9H］芴］的1价的残基。

由含有氮原子、氧原子和硫原子之中至少1者的下述未取代的杂环形成的1价的基团、和由下述未取代的杂环形成的1价的基团具有取代基的基团：

[化3]

式（XY-1）～（XY-18）中，X_A和Y_A各自独立地为氧原子、硫原子、NH、CH₂。其中，X_A和Y_A之中至少1者为氧原子、硫原子或NH。

上述式（XY-1）～（XY-18）所表示的杂环在任意的位置具有键合键而形成1价的杂环基。

由上述式（XY-1）～（XY-18）所表示的未取代的杂环形成的1价的基团具有取代基是指与这些式中的骨架碳原子结合的氢原子被取代基替换的情形，或者X_A、Y_A为NH或CH₂、这些NH或CH₂中的氢原子被替换为取代基的状态。

作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷基”的具体例（具体例组G3），可举出以下的未取代的烷基和取代的烷基。（本文中，未取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“未取代的烷基”的情形，取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“取代的烷基”的情形。）以下，仅“烷基”的情形则包括“未取代的烷基”与“取代的烷基”两者。

“取代的烷基”时“未取代的烷基”具有取代基的情形，可举出下述“未取代的烷基”具有取代基的基团、取代的烷基的实例等。应予说明，此处列举的“未取代的烷基”的实例、“取代的烷基”的实例仅为一例，本说明书中记载的“取代的烷基”还包括“未取代的烷基”具有取代基的基团等进一步具有取代基的基团、“取代的烷基”进一步具有取代基的基团。

未取代的烷基：

甲基、

乙基、

正丙基、

异丙基、

正丁基、

异丁基、

仲丁基、

叔丁基。

取代的烷基：

七氟丙基（包含异构体）、

五氟乙基、

2,2,2-三氟乙基、

三氟甲基。

作为本说明书中记载的“取代或未取代的烯基”的具体例（具体例组G4），可举出以下的未取代的烯基和取代的烯基等。（本文中，未取代的烯基是指“取代或未取代的烯基”为“未取代的烯基”的情形，“取代的烯基”是指“取代或未取代的烯基”为“取代的烯基”的情形。）以下，仅“烯基”的情形则包括“未取代的烯基”与“取代的烯基”两者。

“取代的烯基”是“未取代的烯基”具有取代基的情形，可举出下述的“未取代的烯基”具有取代基的基团、取代的烯基的实例等。应予说明，此处列举的“未取代的烯基”的实例、“取代的烯基”的实例仅为一例，本说明书中记载的“取代的烯基”还包括“未取代的烯基”具有取代基的基团等进一步具有取代基的基团、“取代的烯基”进一步具有取代基的基团。

未取代的烯基和取代的烯基：

乙烯基、

烯丙基、

1-丁烯基、

2-丁烯基、

3-丁烯基、

1,3-丁二烯基、

1-甲基乙烯基、

1-甲基烯丙基、

1,1-二甲基烯丙基、

2-甲基烯丙基、

1,2-二甲基烯丙基。

作为本说明书中记载的“取代或未取代的炔基”的具体例（具体例组G5），可举出以下的未取代的炔基等。（本文中，未取代的炔基是指“取代或未取代的炔基”为“未取代的炔基”的情形。）以下，仅“炔基”的情形则包括“未取代的炔基”与“取代的炔基”两者。

“取代的炔基”是“未取代的炔基”具有取代基的情形，可举出下述的“未取代的炔基”具有取代基的基团等。

未取代的炔基：

乙炔基。

作为本说明书中记载的“取代或未取代的环烷基”的具体例（具体例组G6），可举出以下的未取代的环烷基和取代的环烷基等。（本文中，未取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“未取代的环烷基”的情形，取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“取代的环烷基”的情形。）以下，仅“环烷基”的情形则包括“未取代的环烷基”与“取代的环烷基”两者。

“取代的环烷基”是“未取代的环烷基”具有取代基的情形，可举出下述的“未取代的环烷基”具有取代基的基团、取代的环烷基的实例等。应予说明，此处列举的“未取代的环烷基”的实例、“取代的环烷基”的实例仅为一例，本说明书中记载的“取代的环烷基”还包括“未取代的环烷基”具有取代基的基团等进一步具有取代基的基团、“取代的环烷基”进一步具有取代基的基团。

未取代的脂肪族环基：

环丙基、

环丁基、

环戊基、

环己基、

1-金刚烷基、

2-金刚烷基、

1-降冰片烷基、

2-降冰片烷基。

取代的环烷基：

4-甲基环己基。

作为本说明书中记载的-Si（R₉₀₁）（R₉₀₂）（R₉₀₃）所表示的基团的具体例（具体例组G7），可举出：

-Si（G1）（G1）（G1）

-Si（G1）（G2）（G2）

-Si（G1）（G1）（G2）

-Si（G2）（G2）（G2）

-Si（G5）（G5）（G5）

-Si（G6）（G6）（G6）。

本文中，

G1为具体例组G1中记载的“芳基”。

G2为具体例组G2中记载的“杂环基”。

G3为具体例组G3中记载的“烷基”。

G6为具体例组G6中记载的“环烷基”。

作为本说明书中记载的-O-（R₉₀₄）所表示的基团的具体例（具体例组G8），可举出：

-O（G1）

-O（G2）

-O（G3）

-O（G6）。

本文中，

G1为具体例组G1中记载的“芳基”。

G2为具体例组G2中记载的“杂环基”。

G3为具体例组G3中记载的“烷基”。

G6为具体例组G6中记载的“环烷基”。

作为本说明书中记载的-S-（R₉₀₅）所表示的基团的具体例（具体例组G9），可举出：

-S（G1）

-S（G2）

-S（G3）

-S（G6）。

本文中，

G1为具体例组G1中记载的“芳基”。

G2为具体例组G2中记载的“杂环基”。

G3为具体例组G3中记载的“烷基”。

G6为具体例组G6中记载的“环烷基”。

作为本说明书中记载的-N（R₉₀₆）（R₉₀₇）所表示的基团的具体例（具体例组G10），可举出：

-N（G1）（G1）

-N（G2）（G2）

-N（G1）（G2）

-N（G3）（G3）

-N（G6）（G6）。

本文中，

G1为具体例组G1中记载的“芳基”。

G2为具体例组G2中记载的“杂环基”。

G3为具体例组G3中记载的“烷基”。

G6为具体例组G6中记载的“环烷基”。

作为本说明书中记载的“卤素原子”的具体例（具体例组G11），可举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。

本说明书中记载的“烷氧基”的具体例为-O（G3）所表示的基团，本文中，G3为具体例组G3中记载的“烷基”。若本说明书中没有另外记载，“未取代的烷氧基”的碳原子数为1～50、优选为1～30、更优选为1～18。

本说明书中记载的“烷硫基”的具体例为-S（G3）所表示的基团，本文中，G3为具体例组G3中记载的“烷基”。若本说明书中没有另外记载，“未取代的烷硫基”的碳原子数为1～50、优选为1～30、更优选为1～18。

本说明书中记载的“芳基氧基”的具体例为-O（G1）所表示的基团，本文中，G1为具体例组G1中记载的“芳基”。若本说明书中没有另外记载，“未取代的芳基氧基”的成环碳原子数为6～50、优选为6～30、更优选为6～18。

本说明书中记载的“芳基硫基”的具体例为-S（G1）所表示的基团，本文中，G1为具体例组G1中记载的“芳基”。若本说明书中没有另外记载，“未取代的芳基硫基”的成环碳原子数为6～50、优选为6～30、更优选为6～18。

本说明书中记载的“芳烷基”的具体例为-（G3）-（G1）所表示的基团，本文中，G3为具体例组G3中记载的“烷基”，G1为具体例组G1中记载的“芳基”。因此，“芳烷基”是“芳基”取代的“取代的烷基”的一个方式。若本说明书中没有另外记载，“未取代的芳基”取代的“未取代的烷基”即“未取代的芳烷基”的碳原子数为7～50、优选为7～30、更优选为7～18。

作为“芳烷基”的具体例，可举出例如，苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基-叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基等。

若本说明书中没有另外记载，则本说明书中记载的取代或未取代的芳基优选为苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻三联苯-4-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-2-基、1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、芘基、䓛基、三亚苯基、芴基、9,9’-螺二芴基、9,9-二苯基芴基等。

若本说明书中没有另外记载，则本说明书中记载的取代或未取代的杂环基优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、咔唑基、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并噻吩基、（9-苯基）咔唑基、（9-联苯基）咔唑基、（9-苯基）苯基咔唑基、二苯基咔唑-9-基、苯基咔唑-9-基、苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二苯基三嗪基、苯基二苯并呋喃基、苯基二苯并噻吩基等。

若本说明书中没有另外记载，则上述二苯并呋喃基和二苯并噻吩基具体为以下的任一基团。

[化4]

式（XY-76）～（XY-79）中，X_B为氧原子或硫原子。

若本说明书中没有另外记载，则本说明书中记载的取代或未取代的烷基优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。

若无另外记载，则本说明书中记载的“取代或未取代的亚芳基”是指将上述“芳基”改变为2价的基团。作为“取代或未取代的亚芳基”的具体例（具体例组G12），可举出将具体例组G1中记载的“芳基”改变为2价的基团等。

作为本说明书中记载的“取代或未取代的2价的杂环基”的具体例（具体例组G13），可举出将具体例组G2中记载的“杂环基”改变为2价的基团等。

作为本说明书中记载的“取代或未取代的亚烷基”的具体例（具体例组G14），可举出将具体例组G3中记载的“烷基”改变为2价的基团等。

若本说明书中没有另外记载，则本说明书中记载的取代或未取代的亚芳基优选为以下任一基团。

[化5]

式（XY-20）～（XY-29）中，R₉₀₈为取代基。

m901为0～4的整数、m901为2以上时，多个存在的R₉₀₈可以相互相同或不同。

[化6]

式（XY-30）～（XY-40）中，R₉₀₉各自独立地为氢原子、或取代基。2个R₉₀₉可以经由单键相互结合而形成环。

[化7]

式（XY-41）～（XY-46）中，R₉₁₀为取代基。

m902为0～6的整数。m902为2以上时，多个存在的R₉₁₀可以相互相同或不同。

若本说明书中没有另外记载，则本说明书中记载的取代或未取代的2价的杂环基优选为以下任一基团。

[化8]

式（XY-50）～（XY-64）中，R₉₁₁为氢原子或取代基。

[化9]

上述式（XY-65）～（XY-75）中，X_B为氧原子或硫原子。

本说明书中，关于“相邻的2个以上的1组以上相互结合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环”的情形，以母骨架为蒽环的下述式（XY-80）所表示的蒽化合物的情形为例进行说明。

[化10]

例如，作为R₉₂₁～R_930的中的“相邻的2个以上的1组以上相互结合形成环”的情形的1组的相邻的2个是指R₉₂₁与R₉₂₂、R₉₂₂与R₉₂₃、R₉₂₃与R₉₂₄、R₉₂₄与R₉₃₀、R₉₃₀与R₉₂₅、R₉₂₅与R₉₂₆、R₉₂₆与R₉₂₇、R₉₂₇与R₉₂₈、R₉₂₈与R₉₂₉、和R₉₂₉与R₉₂₁。

上述“1组以上”意指上述相邻的2个的2组以上可以同时形成环。例如，R₉₂₁与R₉₂₂相互结合形成环A，同时R₉₂₅与R₉₂₆相互结合形成环B的情形由下述式（XY-81）所表示。

[化11]

“相邻的2个以上”形成环的情形，例如，R₉₂₁与R₉₂₂相互结合形成环A，R₉₂₂与R₉₂₃相互结合形成环C，形成由R₉₂₁～R₉₂₃的相互相邻的3个稠合为蒽母骨架的共有R₉₂₂的环A和环C的情形由下述式（XY-82）所表示。

[化12]

上述式（XY-81）和（XY-82）中形成的环A～C为饱和或不饱和的环。

“不饱和的环”意指芳香族烃环或芳香族杂环。“饱和的环”意指脂肪族烃环或脂肪族杂环。

例如，上述式（XY-81）中示出的、R₉₂₁与R₉₂₂相互结合形成的环A意指由R₉₂₁结合的蒽骨架的碳原子、R₉₂₂结合的蒽骨架的碳原子与1个以上的任意的元素形成的环。作为具体例，在由R₉₂₁与R₉₂₂形成环A的情形中，R₉₂₁结合的蒽骨架的碳原子、R₉₂₂结合的蒽骨架的碳原子与4个碳原子形成不饱和的环时，由R₉₂₁与R₉₂₂形成的环成为苯环。另外，形成饱和的环时则成为环己烷环。

本文中，“任意的元素”优选为C元素、N元素、O元素、S元素。任意的元素中（例如C元素或N元素的情形），不形成环的键合键可以被氢原子等封端，也可以被任意的取代基取代。含有C元素以外的任意的元素时，形成的环成为杂环。

构成饱和或不饱和的环的“1个以上的任意的元素”优选为2个以上且15个以下，更优选为3个以上且12个以下，进一步优选为3个以上且5个以下。

上述“饱和或不饱和的环”具有取代基时的取代基如上所述。

本说明书中的一个实施方式中，前述“取代或未取代的”情形的取代基（以下，有时称为“任意的取代基”）是选自下述的基团：

未取代的碳原子数1～50的烷基、

未取代的碳原子数2～50的烯基、

未取代的碳原子数2～50的炔基、

未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、

-Si（R₉₀₁）（R₉₀₂）（R₉₀₃）、

-O-（R₉₀₄）、

-S-（R₉₀₅）、

-N（R₉₀₆）（R₉₀₇）

（本文中，

R₉₀₁～R₉₀₇各自独立地为：

氢原子、

取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、

取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、

取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或

取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基。R₉₀₁～R₉₀₇存在2个以上时，2个以上的R₉₀₁～R₉₀₇各自可以相同或不同）、

卤素原子、氰基、硝基、

未取代的成环碳原子数6～50的芳基、和

未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基。

在一个实施方式中，前述“取代或未取代的”的情形的取代基是选自下述的基团：

碳原子数1～50的烷基、

成环碳原子数6～50的芳基、和

成环原子数5～50的1价的杂环基。

碳原子数1～18的烷基、

成环碳原子数6～18的芳基、和

成环原子数5～18的1价的杂环基。

上述任意的取代基的各基团的具体例如上所述。

本说明书中，只要不特别说明，相邻的任意的取代基彼此可以形成饱和或不饱和的环（优选为取代或未取代的饱和或不饱和的5元环或6元环、更优选为苯环）。

本说明书中，只要不特别说明，任意的取代基可以进一步具有取代基。作为任意的取代基进一步具有的取代基，可举出与上述任意的取代基相同的取代基。

［式（1）所表示的化合物］

本发明的一个方式的新型化合物由下述式（1）所表示。

[化13]

式（1）中，

X₁为O或S，

Y₁、Y₂和Y₃各自独立地为CH或N，

其中，Y₁、Y₂和Y₃之中的2个以上为N，

Ar₁和Ar₃各自独立地为：

单键、

取代或未取代的亚苯基、

取代或未取代的亚萘基、

取代或未取代的亚菲基、或

取代或未取代的亚蒽基；

Ar₂和Ar₄各自独立地为：

取代或未取代的苯基、

取代或未取代的萘基、

取代或未取代的菲基、或

取代或未取代的蒽基；

[化14]

。

上述式（1）所表示的化合物在溶剂中的溶解性优异，合成和纯化容易，因此可得到纯度高的化合物。对于溶解性低的化合物而言，难以充分提高材料的纯度，使用纯度低的材料的有机EL元件容易劣化，效率容易降低。与之相对，若使用溶解性高的式（1）所表示的化合物作为有机EL元件用的材料，则效率高、容易发挥良好的元件性能。

本文中，“仅由6元环构成的环”意指1个环的成环原子数为6个的环，意指排除3～5元环和7元环以上的环。饱和的6元环是环己烷，作为不饱和的6元环，可举出苯环等。具体地，排除例如，衍生自除苯环之外还含有5元环的芴环的基团等。

“仅由6元环构成的环”包括6元环的单环、以及2个以上的6元环稠合而成的环。

应予说明，仅由6元环构成的环上可以取代有任意的取代基。

在一个实施方式中，

Ar₂和Ar₄各自独立地为：

未取代的苯基、

取代或未取代的萘基、

取代或未取代的菲基、或

取代或未取代的蒽基。

在一个实施方式中，

Ar₁和Ar₃为未取代的亚苯基时，Ar₂和Ar₄各自独立地为：

未取代的苯基、

取代或未取代的萘基、

取代或未取代的菲基、或

取代或未取代的蒽基。

在一个实施方式中，

Ar₁和Ar₃之中的一者为单键、且

另一者为取代或未取代的亚苯基、

取代或未取代的亚萘基、

取代或未取代的亚菲基、或

取代或未取代的亚蒽基；

在一个实施方式中，前述式（1）所表示的化合物为下述式（2）所表示的化合物。即，X₁为S。

[化15]

（式（2）中，Y₁～Y₃和Ar₁～Ar₄与前述式（1）中定义相同。）

在一个实施方式中，前述式（1）所表示的化合物是选自下述式（3A）所表示的化合物和下述式（3B）所表示的化合物中的1者以上，优选为下述式（3A）所表示的化合物。即，Y₁～Y₃为N。

[化16]

（式（3A）和（3B）中，X₁和Ar₁～Ar₄与前述式（1）中定义相同。）

前述式（3A）中，Y₁～Y₃为N，前述式（3B）中，Y₁为CH、Y₂和Y₃为N。

在一个实施方式中，前述式（1）所表示的化合物为下述式（4）所表示的化合物。

[化17]

（式（4）中，Ar₁～Ar₄与前述式（1）中定义相同。）

前述式（4）是前述式（3A）中X₁为S。

在一个实施方式中，前述式（1）所表示的化合物为下述式（5）所表示的化合物。

[化18]

（式（5）中，Ar₂～Ar₄与前述式（1）中定义相同。）

在一个实施方式中，Ar₁与Ar₂、和Ar₃与Ar₄各自独立地不相互结合形成环。

在一个实施方式中，Ar₁～Ar₄被取代的情形的取代基为：

未取代的苯基、

未取代的萘基、

未取代的菲基、

未取代的蒽基、

未取代的联苯基、

未取代的碳原子数1～50的烷基、或

未取代的成环碳原子数3～50的环烷基。

在一个实施方式中，-Ar₁-Ar₂和-Ar₃-Ar₄各自独立地选自下述式（a1）～（a11）所表示的基团中。

[化19]

（式（a1）～（a11）中，

R_a为：

取代或未取代的苯基、

取代或未取代的萘基、

取代或未取代的菲基、

取代或未取代的蒽基、

取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、或

取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基。

m各自独立地为0～5的整数。

n各自独立地为0～4的整数。

p各自独立地为0～3的整数。

q各自独立地为0～2的整数。

r为0或1的整数。

R_a存在2个以上时，2个以上的R_a可以相互相同或不同。

R_a存在2个以上时，相邻的2以上的1组以上的R_a相互结合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，或者不形成环。）

应予说明，上述式（a10）中的（R_a）r在r为1时表示R_a，在r为0时表示氢原子。

在一个实施方式中，-Ar₁-Ar₂和-Ar₃-Ar₄各自独立地选自下述式（aa1）～（aa8）所表示的基团中。

[化20]

（式（aa1）～（aa8）中，

R_a为：

取代或未取代的苯基、

取代或未取代的萘基、

取代或未取代的菲基、

取代或未取代的蒽基、

取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、或

取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基。

m各自独立地为0～5的整数。

n各自独立地为0～4的整数。

p各自独立地为0～3的整数。

q为0～2的整数。

r为0或1的整数。

R_a存在2个以上时，2个以上的R_a可以相互相同或不同。

应予说明，上述式（aa7）中的（R_a）r在r为1时表示R_a，在r为0时表示氢原子。

在一个实施方式中，-Ar₁-Ar₂和-Ar₃-Ar₄各自独立地选自下述式（ab1）～（ab7）所表示的基团中。

[化21]

（式（ab1）～（ab7）中，

R_a为：

取代或未取代的苯基、

取代或未取代的萘基、

取代或未取代的菲基、

取代或未取代的蒽基、

取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、或

取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基。

m各自独立地为0～5的整数。

n各自独立地为0～4的整数。

p为0～3的整数。

q为0～2的整数。

r为0或1的整数。

R_a存在2个以上时，2个以上的R_a可以相互相同或不同。

应予说明，上述式（ab6）中的（R_a）r在r为1时表示R_a，在r为0时表示氢原子。

在一个实施方式中，-Ar₁-Ar₂和-Ar₃-Ar₄各自独立地选自下述式（ac1）～（ac93）所表示的基团中。

[化22]

[化23]

[化24]

[化25]

[化26]

[化27]

[化28]

（式（ac1）～（ac93）中，

R_a为：

取代或未取代的苯基、

取代或未取代的萘基、

取代或未取代的菲基、

取代或未取代的蒽基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、或

取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基。

m各自独立地为0～5的整数。

n各自独立地为0～4的整数。

p各自独立地为0～3的整数。

q各自独立地为0～2的整数。

r各自独立地为0或1的整数。

R_a存在2个以上时，2个以上的R_a可以相互相同或不同。

前述式（a1）～（a11）、（aa1）～（aa8）、（ab1）～（ab7）和（ac1）～（ac93）中的R_a是前述式（1）中的Ar₁～Ar₄被取代时的取代基或该取代基进一步被任意的取代基取代时的取代基，在一个实施方式中，R_a优选为未取代的碳原子数1～50的烷基、或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基。

在一个实施方式中，相邻的2以上的1组以上的R_a不相互结合形成环。

在一个实施方式中，m、n、p、q和r为0。这意指前述式（1）中的Ar₁～Ar₄上未取代有取代基。

在一个实施方式中，Ar₂和Ar₄各自独立地为：

未取代的苯基、

未取代的萘基、

未取代的蒽基、或

未取代的菲基。

在一个实施方式中，Ar₁和Ar₃各自独立地为：

单键、

未取代的对亚苯基、或

未取代的1,4-亚萘基。

上述式（1）、（2）、（3A）、（3B）、（4）、（5）、（a1）～（a11）、（aa1）～（aa8）和（ab1）～（ab7）中的各取代基、以及“取代或未取代的”情形的取代基的具体内容如本说明书的［定义］一栏中所述。

在一个实施方式中，从前述式（1）所表示的化合物中排除下述化合物。

[化29]

在一个实施方式中，前述式（1）所表示的化合物为下述式（6）所表示的化合物。

[化30]

（前述式（6）中，X₁、Y₁～Y₃、Ar₁、Ar₂和Ar₄与前述式（1）中定义相同。

Ar_3A为含有至少在邻位取代有Ar₄的苯环而构成的亚苯基、亚萘基、亚菲基或亚蒽基，并且除了Ar₄之外还可以具有1个以上的取代基。）

在一个实施方式中，前述式（1）所表示的化合物为下述式（6-1）所表示的化合物。

[化31]

[式（6-1）中，X₁、Y₁～Y₃、Ar₂和Ar₄与前述式（1）中定义相同。

Ar_3A与前述式（6）中定义相同。

Ar_1a是选自下述组中的2价的基团。

[化32]

（式中，R_a为：

取代或未取代的苯基、

取代或未取代的萘基、

取代或未取代的菲基、

取代或未取代的蒽基、

取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、或

取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基。

n各自独立地为0～4的整数。

p各自独立地为0～3的整数。

q为0～2的整数。

R_a存在2个以上时，2个以上的R_a可以相互相同或不同。

R_a存在2个以上时，相邻的2个以上的1组以上的R_a相互结合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，或者不形成环。）]

在一个实施方式中，前述式（1）所表示的化合物为下述式（6-2）所表示的化合物。

[化33]

（式（6-2）中，X₁、Y₁～Y₃、Ar₂和Ar₄与前述式（1）中定义相同。

Ar_3A与前述式（6）中定义相同。

Ar_1A为含有至少在邻位取代有Ar₂的苯环而构成的亚苯基、亚萘基、亚菲基或亚蒽基，并且除了Ar₂之外还可以具有1个以上的取代基。）

在一个实施方式中，前述式（1）所表示的化合物为下述式（7）所表示的化合物。

[化34]

（式（7）中，X₁、Y₁和Ar₁～Ar₄与前述式（1）中定义相同。

其中，Ar₁～Ar₄之中的至少1者是含有取代或未取代的萘环或菲环的1价或2价的基团的权利要求1中记载的化合物。

在一个实施方式中，前述式（7）中的Ar₁～Ar₄之中的至少1者为包含取代或未取代的萘环的下述1价或2价的基团。

[化35]

式中，*1为与含氮杂环或者与Ar₁或Ar₃的键合键。

*2为与Ar₂或Ar₄的键合键。

R_a为：

取代或未取代的苯基、

取代或未取代的萘基、

取代或未取代的菲基、

取代或未取代的蒽基、

取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、或

取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基。

n各自独立地为0～4的整数。

p各自独立地为0～3的整数。

q为0～2的整数。

R_a存在2个以上时，2个以上的R_a可以相互相同或不同。

R_a存在2个以上时，相邻的2个以上的1组以上的R_a不相互结合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。

在一个实施方式中，前述式（1）所表示的化合物为下述式（7-1）所表示的化合物。

[化36]

（式（7-1）中，X₁、Y₁、Ar₂、Ar₃和Ar₄与前述式（1）中定义相同。

R_a为：

取代或未取代的苯基、

取代或未取代的萘基、

取代或未取代的菲基、

取代或未取代的蒽基、

取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、或

取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基。

n为0～4的整数。

p为0～3的整数。

其中，n＋p为6以下。

R_a存在2个以上时，2个以上的R_a可以相互相同或不同。

R_a存在2个以上时，相邻的2个以上的1组以上的R_a不相互结合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。）

在一个实施方式中，前述式（1）所表示的化合物为下述式（7-2）所表示的化合物。

[化37]

（式（7-2）中，X₁、Y₁～Y₃、Ar₂、Ar₃和Ar₄与前述式（1）中定义相同。

R_a为：

取代或未取代的苯基、

取代或未取代的萘基、

取代或未取代的菲基、

取代或未取代的蒽基、

取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、或

取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基。

n为0～4的整数。

p为0～3的整数。

其中，n＋p为6以下。

R_a存在2个以上时，2个以上的R_a可以相互相同或不同。

在一个实施方式中，前述式（7）所表示的化合物为下述式（7-3）所表示的化合物。

[化38]

（式（7-3）中，X₁、Y₁、Ar₂～Ar₄与前述式（1）中定义相同。

Ar_1B为选自下述组中的2价的基团。

[化39]

（式中，R_a为：

取代或未取代的苯基、

取代或未取代的萘基、

取代或未取代的菲基、

取代或未取代的蒽基、

取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、或

取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基。

n为0～4的整数。

p各自独立地为0～3的整数。

r为0或1的整数。

R_a存在2个以上时，2个以上的R_a可以相互相同或不同。

在一个实施方式中，前述式（1）所表示的化合物为下述式（7-4）所表示的化合物。

[化40]

（式（7-4）中，X₁、Y₁、Ar₂和Ar₄与前述式（1）中定义相同。

Ar_1C为选自下述组中的2价的基团。

[化41]

（式中，R_a为：

取代或未取代的苯基、

取代或未取代的萘基、

取代或未取代的菲基、

取代或未取代的蒽基、

取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、或

取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基。

n为0～4的整数。

p各自独立地为0～3的整数。

r为0或1的整数。

R_a存在2个以上时，2个以上的R_a可以相互相同或不同。

在一个实施方式中，前述式（1）所表示的化合物为下述式（8）所表示的化合物。

[化42]

（式（8）中，X₁、Y₁、Ar₂和Ar₄与前述式（1）中定义相同。

Ar_1D和Ar_3D各自独立地为选自下述组中的2价的基团。

[化43]

（式中，R_a为：

取代或未取代的苯基、

取代或未取代的萘基、

取代或未取代的菲基、

取代或未取代的蒽基、

取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、或

取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基。

n各自独立地为0～4的整数。

p各自独立地为0～3的整数。

q为0～2的整数。

R_a存在2个以上时，2个以上的R_a可以相互相同或不同。

在一个实施方式中，前述式（1）所表示的化合物为下述式（9）所表示的化合物。

[化44]

（式（9）中，X₁、Y₁、Ar₃和Ar₄与前述式（1）中定义相同。

Ar_1E为含有至少在间位取代有苯基的苯环而构成的亚苯基、亚萘基、亚菲基或亚蒽基，并且除了前述取代于间位的苯基之外还可以具有1个以上的取代基。

R_a为：

取代或未取代的苯基、

取代或未取代的萘基、

取代或未取代的菲基、

取代或未取代的蒽基、

取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、或

取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基。

n为0～4的整数。

R_a存在2个以上时，2个以上的R_a可以相互相同或不同。

在一个实施方式中，前述式（9）所表示的化合物为下述式（9-1）所表示的化合物。

[化45]

（式（9-1）中，X₁、Y₁和Ar₄与前述式（1）中定义相同。

Ar_1E、R_a和n与前述式（9）中定义相同。

q为0～2的整数。）

在一个实施方式中，前述式（1）所表示的化合物为下述式（9-2）所表示的化合物。

[化46]

（式（9-2）中，X₁、Y₁、Ar₁和Ar₄与前述式（1）中定义相同。

Ar_1E、R_a和n与前述式（9）中定义相同。

Ar_3B为：

取代或未取代的亚萘基、

取代或未取代的亚菲基、或

取代或未取代的亚蒽基。）

在一个实施方式中，前述式（1）所表示的化合物为下述式（10）所表示的化合物。

[化47]

（式（10）中，X₁、Y₁和Ar₄与前述式（1）中定义相同。

Ar_1E为含有至少在间位取代有Ar_2A的苯环而构成的亚苯基、亚萘基、亚菲基或亚蒽基，并且除了Ar_2A之外还可以具有1个以上的取代基。

Ar_2A为：

取代或未取代的萘基、

取代或未取代的菲基、或

取代或未取代的蒽基。

Ar_3B为：

取代或未取代的亚萘基、

取代或未取代的亚菲基、或

取代或未取代的亚蒽基。）

在一个实施方式中，前述式（1）所表示的化合物为下述式（10-1）所表示的化合物。

[化48]

（式（9-1）中，X₁、Y₁和Ar₄与前述式（1）中定义相同。

Ar_2A为：

取代或未取代的萘基、

取代或未取代的菲基、或

取代或未取代的蒽基。

R_a为：

取代或未取代的苯基、

取代或未取代的萘基、

取代或未取代的菲基、

取代或未取代的蒽基、

取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、或

取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基。

q为0～2的整数。

R_a存在2个时，2个R_a可以相互相同或不同。）

以下，虽然记载式（1）所表示的化合物的具体例，但它们仅为例示，式（1）所表示的化合物并不限于下述具体例。

[化49]

[化50]

[化51]

[化52]

[化53]

[化54]

[化55]

[化56]

[化57]

[化58]

[化59]

[化60]

[化61]

[化62]

[化63]

[化64]

[化65]

[化66]

[化67]

[化68]

[化69]

[化70]

[化71]

[化72]

[化73]

[化74]

[化75]

[化76]

[化77]

[化78]

[化79]

[化80]

[化81]

[化82]

[化83]

[化84]

[化85]

[化86]

[化87]

[化88]

[化89]

[化90]

[化91]

[化92]

[化93]

[化94]

[化95]

[化96]

[化97]

[化98]

[化99]

[化100]

[化101]

[化102]

[化103]

[化104]

[化105]

[化106]

[化107]

[化108]

[化109]

[化110]

[化111]

[化112]

[化113]

[化114]

[化115]

[化116]

[化117]

[化118]

[化119]

[化120]

[化121]

[化122]

[化123]

[化124]

[化125]

[化126]

[化127]

[化128]

[化129]

[化130]

[化131]

[化132]

[化133]

[化134]

[化135]

[化136]

[化137]

[化138]

[化139]

[化140]

[化141]

[化142]

[化143]

[化144]

[化145]

[化146]

[化147]

[化148]

[化149]

[化150]

[化151]

[化152]

[化153]

[化154]

[化155]

[化156]

[化157]

[化158]

[化159]

[化160]

[化161]

[化162]

[化163]

[化164]

[化165]

[化166]

[化167]

[化168]

[化169]

[化170]

[化171]

[化172]

。

上述式（1）所表示的化合物可以依照后述实施例中记载的方法，通过使用对应于目标物的已知的替代反应或原料来制造。

［有机EL元件用电子传输材料］

本发明的一个方式的前述式（1）所表示的化合物可用作有机EL元件用材料，特别可用作电子传输材料、磷光主体。

本发明的一个方式的有机电致发光元件用电子传输材料含有前述式（1）所表示的化合物。

［有机电致发光元件］

本发明的一个方式的有机电致发光元件是：

依次含有阳极、有机层和阴极的有机电致发光元件，其中

该有机层含有上述式（1）所表示的化合物。

在具有多个有机层时，上述式（1）所表示的化合物可以包含在任一层中。有机层的种类在以下描述。

另外，本发明的一个方式的有机电致发光元件是：

依次含有阳极、发光层、电子传输区域和阴极的有机电致发光元件，其中

该电子传输区域含有上述式（1）所表示的化合物。

在一个实施方式中，前述电子传输区域以前述发光层、第1电子传输层、第2电子传输层和前述阴极的顺序含有该第1电子传输层和第2电子传输层，

该第1电子传输层和第2电子传输层之中的至少1层含有上述式（1）所表示的化合物。

通过在第1电子传输层或第2电子传输层的任一者或两者中含有上述式（1）所表示的化合物，可以得到发光效率高的有机EL元件。

参照图1说明本发明的一个方式所述的有机EL元件的示意构成。

本发明的一个方式所述的有机EL元件1依次具有基板2、以及阳极3、有机薄膜层4、发光层5、有机薄膜层6和阴极10。位于阳极3与发光层5之间的有机薄膜层4发挥空穴传输区域的功能，位于发光层5与阴极10之间的有机薄膜层6发挥电子传输区域的功能。

有机薄膜层6含有、位于发光层5侧的第1电子传输层6a与位于阴极10侧的第2电子传输层6b。

第1电子传输层6a或第2电子传输层6b的任一者或两者含有前述式（1）所表示的化合物。通过第1电子传输层6a或第2电子传输层6b含有上述式（1）所表示的化合物，可以得到发光效率提高的有机EL元件。

在一个实施方式中，前述发光层含有下述式（11）所表示的化合物。

[化173]

（式（11）中，

R₁₁～R₁₈各自独立地为：

氢原子、

取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、

取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、

取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、

取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、

-Si（R₉₀₁）（R₉₀₂）（R₉₀₃）、

-O-（R₉₀₄）、

-S-（R₉₀₅）、

-N（R₉₀₆）（R₉₀₇）、

卤素原子、氰基、硝基、

取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或

取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基。

R₉₀₁～R₉₀₇各自独立地为：

氢原子、

取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、

取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、

取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或

取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基。

R₉₀₁～R₉₀₇存在2个以上时，2个以上的R₉₀₁～R₉₀₇各自可以相同或不同。

R₁₁～R₁₄之中的相邻的2个以上、和R₁₅～R₁₈之中的相邻的2个以上不相互结合形成环。

L₁₁和L₁₂各自独立地为：

单键、

取代或未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基、或

取代或未取代的成环原子数5～50的2价的杂环基。

Ar₁₁和Ar₁₂各自独立地为：

取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或

取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基。）

通过发光层含有前述式（11）所表示的化合物，可以得到发光效率进一步提高的有机EL元件。

在一个实施方式中，前述式（11）所表示的化合物为下述式（12）所表示的化合物。

[化174]

［式（12）中，R₁₁～R₁₈、L₁₁和L₁₂与前述式（11）中定义相同。

Ar_11a和Ar_12a之中至少1者为下述式（20）所表示的1价的基团。

[化175]

式（20）中，

R₂₁～R₂₈之中的1者为与L₁₁或L₁₂键合的键合键，

并非与L₁₁或L₁₂键合的键合键的R₂₁～R₂₈

各自独立地为：氢原子、

取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、

取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、

取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、

取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、

-Si（R₉₀₁）（R₉₀₂）（R₉₀₃）、

-O-（R₉₀₄）、

-S-（R₉₀₅）、

-N（R₉₀₆）（R₉₀₇）、

卤素原子、氰基、硝基、

取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或

取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基。

R₉₀₁～R₉₀₇与前述式（11）中定义相同。

并非与L₁₁或L₁₂键合的键合键的R₂₁～R₂₈之中的相邻的2个以上不相互结合形成环。）

并非前述式（20）所表示的1价的基团的Ar_11a或Ar_12a为：

取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或

前述式（20）所表示的1价的基团之外的取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基。］

在一个实施方式中，前述式（12）所表示的化合物为下述式（12-1）所表示的化合物。

[化176]

（式（12-1）中，R₁₁～R₁₈、L₁₁和L₁₂与前述式（11）中定义相同。

Ar_12a为取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或

前述式（20）所表示的1价的基团之外的取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基。

R₂₁和R₂₃～R₂₈各自独立地为：氢原子、

取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、

取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、

取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、

取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、

-Si（R₉₀₁）（R₉₀₂）（R₉₀₃）、

-O-（R₉₀₄）、

-S-（R₉₀₅）、

-N（R₉₀₆）（R₉₀₇）、

卤素原子、氰基、硝基、

取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或

取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基。

R₉₀₁～R₉₀₇与前述式（11）中定义相同。）

在一个实施方式中，前述式（11）所表示的化合物为下述式（13）所表示的化合物。

[化177]

（式（13）中，R₁₁～R₁₈、L₁和L₂与前述式（11）中定义相同。

Ar_11b和Ar_12b各自独立地为：

仅由取代或未取代的成环碳原子数6～50的苯环构成的芳基。）

在一个实施方式中，前述式（13）所表示的化合物为下述式（13-1）所表示的化合物。

[化178]

（式（13-1）中，R₁₁～R₁₈和L₁₂与前述式（11）中定义相同。

Ar_11b和Ar_12b各自独立地为仅由取代或未取代的成环碳原子数6～50的苯环构成的芳基。）

本文中，“仅由苯环构成的”芳基意指排除包含苯环之外的环的芳基。具体地，排除由除了苯环之外还含有5元环的芴环衍生的基团等。

“仅由苯环构成的”芳基包含：由苯环单环形成的基团（即，苯基）、2个以上的苯环经由单键连续结合而成的基团（例如，联苯基等）、和由苯环的稠环形成的基团（例如，萘基等）。

应予说明，仅由苯环构成的芳基上可以取代有任意的取代基。

在一个实施方式中，Ar_11b和Ar_12b各自独立地为：

取代或未取代的苯基、

取代或未取代的萘基、

取代或未取代的联苯基、

取代或未取代的三联苯基

取代或未取代的蒽基、或

取代或未取代的菲基。

在一个实施方式中，前述式（11）所表示的化合物为下述式（14）所表示的化合物。

[化179]

［式（14）中，R₁₁～R₁₈、L₁₁和L₁₂与前述式（11）中定义相同。

Ar_11c和Ar_12c之中至少1者为下述式（30）所表示的1价的基团。

[化180]

式（30）中，

R₃₁～R₃₄之中的相邻的2个或R₃₅～R₃₈之中的相邻的2个相互结合形成下述式（40）所表示的不饱和的环。

[化181]

式（40）中，

*为与R₃₁～R₃₄之中的相邻的2个或R₃₅～R₃₈之中的相邻的2个的键合位置。

不形成前述式（40）所表示的不饱和的环的R₃₁～R₃₈、和R₄₁～R₄₄之中的相邻的2个以上不相互结合形成环。

不形成前述式（40）所表示的不饱和的环的R₃₁～R₃₈和R₄₁～R₄₄之中的1个是与L₁₁或L₁₂键合的键合键，

不形成前述式（40）所表示的不饱和的环、并且并非与L₁₁或L₁₂键合的键合键的R₃₁～R₃₈、和并非与L₁₁或L₁₂键合的键合键的R₄₁～R₄₄各自独立地为：

氢原子、

取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、

取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、

取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、

取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、

-Si（R₉₀₁）（R₉₀₂）（R₉₀₃）、

-O-（R₉₀₄）、

-S-（R₉₀₅）、

-N（R₉₀₆）（R₉₀₇）、

卤素原子、氰基、硝基、

取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或

取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基。

R₉₀₁～R₉₀₇与前述式（11）中定义相同。］

在一个实施方式中，前述式（30）所表示的1价的基团选自下述式（30A）～（30F）所表示的1价的基团中。

[化182]

（式（30A）～（30C）中，R₃₁～R₃₈和R₄₁～R₄₄与前述式（14）中定义相同。）

在一个实施方式中，前述式（11）所表示的化合物为下述式（15）所表示的化合物。

[化183]

［式（15）中，R₁₁～R₁₈、L₁₁和L₁₂与前述式（11）中定义相同。

Ar_11d和Ar_12d之中的至少1者为下述式（50）所表示的1价的基团。

并非下述式（50）所表示的1价的基团的Ar_11d和Ar_12d为：

取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或

取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基。

Ar_11d和Ar_12d两者为下述式（50）所表示的1价的基团时，下述式（50）所表示的1价的基团即Ar_11d和Ar_12d可以相互相同或不同。

[化184]

式（50）中，

R₅₁和R₅₂各自独立地为：

氢原子、卤素原子、氰基、硝基、

取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、

取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、

取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、或

取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基。

R₅₁和R₅₂不相互结合形成环。

R₅₃～R₆₀之中的相邻的2个的1组以上相互结合形成下述式（60）所表示的不饱和的环，或者不形成下述式（60）所表示的不饱和的环。

[化185]

式（60）中，***为与R₅₃～R_60的之中的相邻的2个的键合位置。

R₅₃～R₆₀之中的相邻的2个的1组以上相互结合形成前述式（60）所表示的不饱和的环时，不形成前述式（60）所表示的不饱和的环的R₅₃～R₆₀、和R₆₁～R₆₄之中的1个是与L₁₁或L₁₂键合的单键。

形成2个以上前述式（60）所表示的不饱和的环时，多个存在的R₆₁～R₆₄可以相同或不同。

R₅₃～R₆₀之中的相邻的2个的1组以上不相互结合形成前述式（60）所表示的不饱和的环时，R₅₃～R₆₀之中的1个是与L₁₁或L₁₂键合的单键。

形成前述式（60）所表示的不饱和的环的情形、和不形成前述式（60）所表示的不饱和的环的情形中，不形成前述式（60）所表示的不饱和的环、并且并非与L₁₁或L₁₂键合的单键的R₅₃～R₆₀之中的相邻的2个的1组以上相互结合形成前述式（60）所表示的不饱和的环之外的、取代或未取代的饱和或不饱和的环，或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。

不形成前述式（60）所表示的不饱和的环、不形成前述式（60）所表示的不饱和的环之外的取代或未取代的饱和或不饱和的环、并且并非与L₁₁或L₁₂键合的单键的R₅₃～R₆₀、和并非与L₁₁或L₁₂键合的单键的R₆₁～R₆₄各自独立地为：

氢原子、卤素原子、氰基、硝基、

取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、

取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、

取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、

取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、

-Si（R₉₀₁）（R₉₀₂）（R₉₀₃）、

-O-（R₉₀₄）、

-S-（R₉₀₅）、

-N（R₉₀₆）（R₉₀₇）、

取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或

取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基。

R₉₀₁～R₉₀₇与前述式（11）中定义相同。］

在一个实施方式中，前述式（15）所表示的化合物为下述式（15-1）所表示的化合物。

[化186]

（式（15-1）中，R₁₁～R₁₈、L₁₁、L₁₂和R₅₁～R₆₀与前述式（15）中定义相同。

Ar_12e为前述式（50）所表示的1价的基团之外的、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或

取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基。）

在一个实施方式中，前述式（11）～（15）中的R₁₁～R₁₈为氢原子。

在一个实施方式中，前述式（11）～（15）中的L₁₁和L₁₂各自独立地为：

单键、

未取代的亚苯基、

未取代的亚萘基

未取代的联苯二基、或

未取代的三联苯二基。

在一个实施方式中，前述第1电子传输层和第2电子传输层中的任一者或两者进一步含有选自碱金属、碱土金属、稀土类金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土类金属的氧化物、稀土类金属的卤化物、含碱金属的有机络合物、含碱土金属的有机络合物以及含稀土类金属的有机络合物中的1种或2种以上。

在一个实施方式中，在前述阳极与前述发光层之间具有空穴传输层。

以下，对本发明的一个方式所述的有机EL元件的层构成进行说明。

本发明的一个方式所述的有机EL元件在由阴极和阳极组成的1对电极间具有有机层。有机层含有至少1层包含有机化合物的层。或者另外，有机层层叠有包含有机化合物的多个层。有机层可以具有仅由1种或多种有机化合物形成的层。有机层可以具有同时包含有机化合物与无机化合物的层。有机层可以具有仅由1种或多种无机化合物形成的层。

有机层包含的层之中的至少1层是发光层。有机层可以构成为例如1层的发光层，另外，也可以含有有机EL元件的层构成中可以采用的其它层。有机EL元件的层构成中可以采用的层没有特别限定，可举出例如，设置于阳极与发光层之间的空穴传输区域（空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、激子阻挡层等）、发光层、间隔层、设置于阴极与发光层之间的电子传输区域（电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层等）等。

本发明的一个方式所述的有机EL元件可以是例如荧光或磷光发光型的单色发光元件，也可以是荧光/磷光混合型的白色发光元件。另外，可以是具有单独的发光单元的单一型，也可以是具有多个发光单元的串联型。

应予说明，“发光单元”是指含有有机层，该有机层之中的至少1层为发光层，通过注入的空穴与电子再结合而发光的最小单位。

另外，本说明书中记载的“发光层”是指具有发光功能的有机层。发光层可以是例如，磷光发光层、荧光发光层等，另外，可以是1层或多层。

发光单元可以是具有多个磷光发光层、荧光发光层的层叠型，此时，可以在各发光层之间具有，例如，用于防止磷光发光层中生成的激子扩散至荧光发光层的间隔层。

作为单一型有机EL元件，可举出例如，阳极/发光单元/阴极这样的元件构成。

发光单元的代表性层构成示于以下。括号内的层为任选。

（a）（空穴注入层/）空穴传输层/荧光发光层（/电子传输层/电子注入层）

（b）（空穴注入层/）空穴传输层/磷光发光层（/电子传输层/电子注入层）

（c）（空穴注入层/）空穴传输层/第1荧光发光层/第2荧光发光层（/电子传输层/电子注入层）

（d）（空穴注入层/）空穴传输层/第1磷光发光层/第2磷光发光层（/电子传输层/电子注入层）

（e）（空穴注入层/）空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层/电子注入层）

（f）（空穴注入层/）空穴传输层/第1磷光发光层/第2磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层/电子注入层）

（g）（空穴注入层/）空穴传输层/第1磷光发光层/间隔层/第2磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层/电子注入层）

（h）（空穴注入层/）空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第1荧光发光层/第2荧光发光层（/电子传输层/电子注入层）

（i）（空穴注入层/）空穴传输层/电子阻挡层/荧光发光层（/电子传输层/电子注入层）

（j）（空穴注入层/）空穴传输层/电子阻挡层/磷光发光层（/电子传输层/电子注入层）

（k）（空穴注入层/）空穴传输层/激子阻挡层/荧光发光层（/电子传输层/电子注入层）

（l）（空穴注入层/）空穴传输层/激子阻挡层/磷光发光层（/电子传输层/电子注入层）

（m）（空穴注入层/）第1空穴传输层/第2空穴传输层/荧光发光层（/电子传输层/电子注入层）

（n）（空穴注入层/）第1空穴传输层/第2空穴传输层/荧光发光层（/第1电子传输层/第2电子传输层/电子注入层）

（o）（空穴注入层/）第1空穴传输层/第2空穴传输层/磷光发光层（/电子传输层/电子注入层）

（p）（空穴注入层/）第1空穴传输层/第2空穴传输层/磷光发光层（/第1电子传输层/第2电子传输层/电子注入层）

（q）（空穴注入层/）空穴传输层/荧光发光层/空穴阻挡层（/电子传输层/电子注入层）

（r）（空穴注入层/）空穴传输层/磷光发光层/空穴阻挡层（/电子传输层/电子注入层）

（s）（空穴注入层/）空穴传输层/荧光发光层/激子阻挡层（/电子传输层/电子注入层）

（t）（空穴注入层/）空穴传输层/磷光发光层/激子阻挡层（/电子传输层/电子注入层）

其中，本发明的一个方式所述的有机EL元件的层构成并不限定于此。例如，有机EL元件具有空穴注入层和空穴传输层时，优选在空穴传输层与阳极之间设置有空穴注入层。另外，有机EL元件具有电子注入层和电子传输层时，优选在电子传输层与阴极之间设置有电子注入层。另外，空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层各自可以由1层构成，也可以由多层构成。

多个磷光发光层、以及磷光发光层与荧光发光层各自可以是颜色相互不同的发光层。例如，前述发光单元（f）可以设为空穴传输层/第1磷光发光层（红色发光）/第2磷光发光层（绿色发光）/间隔层/荧光发光层（蓝色发光）/电子传输层。

应予说明，在各发光层与空穴传输层或间隔层之间，可以设置电子阻挡层。另外，在各发光层与电子传输层之间，可以设置空穴阻挡层。通过电子阻挡层、空穴阻挡层，可以将电子或空穴束缚于发光层内，提高发光层中的电荷的再结合概率，提高发光效率。

作为串联型有机EL元件的代表性元件构成，可举出例如，阳极/第1发光单元/中间层/第2发光单元/阴极这样的元件构成。

第1发光单元和第2发光单元例如可以各自独立地选自上述发光单元。

中间层通常也称作中间电极、中间导电层、电荷发生层、电子提取层、连接层、连接器层或中间绝缘层。中间层是将电子供给至第1发光单元、将空穴供给至第2发光单元的层，可以由公知的材料形成。

以下，对本说明书中记载的有机EL元件的各层的功能和材料等进行说明。

（基板）

基板用作有机EL元件的支持体。基板优选波长400～700nm的可见光区域的光的透射率为50%以上，另外还优选为平滑的基板。作为基板的材料，可举出例如，钠钙玻璃、铝硅酸盐玻璃、石英玻璃、塑料等。另外，作为基板，可使用柔性基板。柔性基板是指能够弯折的（柔性的）基板，可举出例如塑料基板等。作为形成塑料基板的材料的具体例，可举出聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯、聚酰亚胺、聚萘二甲酸乙二醇酯等。另外，还可以使用无机蒸镀膜。

（阳极）

作为阳极，优选使用例如作为金属、合金、导电性化合物和它们的混合物等的功函数大（具体为4.0eV以上）的那些。作为阳极的材料的具体例，可举出氧化铟-氧化锡（ITO：IndiumTin Oxide）、含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含氧化钨、氧化锌的氧化铟、石墨烯等。另外，还可举出金、银、铂、镍、钨、铬、钼、铁、钴、铜、钯、钛、以及这些金属的氮化物（例如，氮化钛）等。

阳极通常可通过将这些材料通过溅射法成膜于基板上而形成。例如，可以使用对氧化铟添加了1～10质量%的氧化锌的靶材，通过溅射法形成氧化铟-氧化锌。另外，例如，可以使用对氧化铟添加了0.5～5质量%氧化钨、或添加了0.1～1质量%氧化锌的靶材，通过溅射法形成含氧化钨或氧化锌的氧化铟。

作为阳极的其它形成方法，可举出例如，真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等。例如，使用银糊料等时，可以使用涂布法、喷墨法等。

应予说明，与阳极相接形成的空穴注入层使用与阳极的功函数无关且空穴注入容易的材料而形成。因此，阳极可以使用通常的电极材料，例如，金属、合金、导电性化合物、它们的混合物。具体地，也可以将锂、铯等碱金属；镁；钙、锶等碱土金属；含有这些金属的合金（例如，镁-银、铝-锂）；铕、镱等稀土类金属；含有稀土类金属的合金等功函数小的材料用于阳极。

（空穴注入层）

空穴注入层是含有空穴注入性高的物质的层，具有从阳极向有机层注入空穴的功能。作为空穴注入性高的物质，可举出例如，钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物、芳香族胺化合物、吸电子性（受体性）的化合物、高分子化合物（低聚物、树状大分子、聚合物等）等。其中，优选芳香族胺化合物、受体性的化合物，更优选受体性的化合物。

作为芳香族胺化合物的具体例，可举出4,4’,4”-三（N,N-二苯基氨基）三苯基胺（简称：TDATA）、4,4’,4”-三［N-（3-甲基苯基）-N-苯基氨基］三苯基胺（简称：MTDATA）、4,4’-双［N-（4-二苯基氨基苯基）-N-苯基氨基］联苯（简称：DPAB）、4,4’-双（N-｛4-［N’-（3-甲基苯基）-N’-苯基氨基］苯基｝-N-苯基氨基）联苯（简称：DNTPD）、1,3,5-三［N-（4-二苯基氨基苯基）-N-苯基氨基］苯（简称：DPA3B）、3-［N-（9-苯基咔唑-3-基）-N-苯基氨基］-9-苯基咔唑（简称：PCzPCA1）、3,6-双［N-（9-苯基咔唑-3-基）-N-苯基氨基］-9-苯基咔唑（简称：PCzPCA2）、3-［N-（1-萘基）-N-（9-苯基咔唑-3-基）氨基］-9-苯基咔唑（简称：PCzPCN1）等。

作为受体性的化合物，优选为例如具有吸电子基团的杂环衍生物、具有吸电子基团的醌衍生物、芳基硼烷衍生物、杂芳基硼烷衍生物等，作为具体例，可举出六氰基六氮杂三亚苯、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷（简称：F4TCNQ）、1,2,3-三［（氰基）（4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基）亚甲基］环丙烷等。

使用受体性的化合物时，空穴注入层优选进一步含有基质材料。作为基质材料，可以使用作为有机EL元件用材料公知的材料，优选使用例如，供电子性（供体性）的化合物。

（空穴传输层）

空穴传输层是含有空穴传输性高的物质的层，具有从阳极向有机层传输空穴的功能。

作为空穴传输性高的物质，优选为具有10^-6cm²/（V・s）以上的空穴迁移率的物质，可举出例如，芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物、高分子化合物等。

作为芳香族胺化合物的具体例，可举出4,4’-双［N-（1-萘基）-N-苯基氨基］联苯（简称：NPB）、N,N’-双（3-甲基苯基）-N,N’-二苯基-［1,1’-联苯］-4,4’-二胺（简称：TPD）、4-苯基-4’-（9-苯基芴-9-基）三苯基胺（简称：BAFLP）、4,4’-双［N-（9,9-二甲基芴-2-基）-N-苯基氨基］联苯（简称：DFLDPBi）、4,4’,4”-三（N,N-二苯基氨基）三苯基胺（简称：TDATA）、4,4’,4”-三［N-（3-甲基苯基）-N-苯基氨基］三苯基胺（简称：MTDATA）、4,4’-双［N-（螺-9,9’-二芴-2-基）-N―苯基氨基］联苯（简称：BSPB）等。

作为咔唑衍生物的具体例，可举出4,4’-二（9-咔唑基）联苯（简称：CBP）、9-［4-（9-咔唑基）苯基］-10-苯基蒽（简称：CzPA）、9-苯基-3-［4-（10-苯基-9-蒽基）苯基］-9H-咔唑（简称：PCzPA）等。

作为蒽衍生物的具体例，可举出2-叔丁基-9,10-二（2-萘基）蒽（简称：t-BuDNA）、9,10-二（2-萘基）蒽（简称：DNA）、9,10-二苯基蒽（简称：DPAnth）等。

作为高分子化合物的具体例，可举出聚（N-乙烯基咔唑）（简称：PVK）、和聚（4-乙烯基三苯基胺）（简称：PVTPA）等。

只要是空穴传输性较电子传输性高的化合物，则空穴传输层也可以使用上述之外的物质。

空穴传输层可以是单层，也可以层叠2层以上。此时，优选在接近发光层的一侧配置含有空穴传输性高的物质之中的能隙较大的物质的层。

（发光层）

发光层为含有发光性高的物质（掺杂剂材料）的层。作为掺杂剂材料，可以使用各种材料，例如，可以使用荧光发光性化合物（荧光掺杂剂）、磷光发光性化合物（磷光掺杂剂）等。荧光发光性化合物是指能够由单重态激发状态发光的化合物，含有其的发光层被称为荧光发光层。另外，磷光发光性化合物是指能够由三重态激发状态发光的化合物，含有其的发光层被称为磷光发光层。

发光层通常含有掺杂剂材料和用于使之高效发光的主体材料。应予说明，掺杂剂材料根据文献不同有时也称为客体材料、发射体或发光材料。另外，主体材料根据文献不同有时也称为基质材料。

在1个发光层中可以含有多种掺杂剂材料和多种主体材料。另外，发光层可以为多层。

本说明书中，将与荧光掺杂剂组合的主体材料称为“荧光主体”，将与磷光掺杂剂组合的主体材料称为“磷光主体”。应予说明，荧光主体与磷光主体并非仅由分子结构区分。磷光主体是形成含磷光掺杂剂的磷光发光层的材料，但并不意味着不能用作形成荧光发光层的材料。对于荧光主体也一样。

发光层中的掺杂剂材料的含量没有特别限定，从充分的发光和浓度淬灭的观点出发，例如，优选为0.1～70质量%、更优选为0.1～30质量%、进一步优选为1～30质量%、更进一步优选为1～20质量%、特别优选为1～10质量%。

＜荧光掺杂剂＞

作为荧光掺杂剂，可举出例如，稠合多环芳香族衍生物、苯乙烯胺衍生物、稠环胺衍生物、含硼化合物、吡咯衍生物、吲哚衍生物、咔唑衍生物等。其中，优选为稠环胺衍生物、含硼化合物、咔唑衍生物。

作为稠环胺衍生物，可举出例如，二氨基芘衍生物、二氨基䓛衍生物、二氨基蒽衍生物、二氨基芴衍生物、苯并呋喃并骨架稠合1个以上而得的二氨基芴衍生物等。

作为含硼化合物，可举出例如，吡咯亚甲基衍生物、三苯基硼烷衍生物等。

作为蓝色系的荧光掺杂剂，可举出例如，芘衍生物、苯乙烯胺衍生物、䓛衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等。具体可举出：N,N’-双［4-（9H-咔唑-9-基）苯基］-N,N’-二苯基二苯乙烯-4,4’-二胺（简称：YGA2S）、4-（9H-咔唑-9-基）-4’-（10-苯基-9-蒽基）三苯基胺（简称：YGAPA）、4-（10-苯基-9-蒽基）-4’-（9-苯基-9H-咔唑-3-基）三苯基胺（简称：PCBAPA）等。

作为绿色系的荧光掺杂剂，可举出例如芳香族胺衍生物等。具体可举出：N-（9,10-二苯基-2-蒽基）-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺（简称：2PCAPA）、N-［9,10-双（1,1’-联苯-2-基）-2-蒽基］-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺（简称：2PCABPhA）、N-（9,10-二苯基-2-蒽基）-N,N’,N’-三苯基-1,4-亚苯基二胺（简称：2DPAPA）、N-［9,10-双（1,1’-联苯-2-基）-2-蒽基］-N,N’,N’-三苯基-1,4-亚苯基二胺（简称：2DPABPhA）、N-［9,10-双（1,1’-联苯-2-基）］-N-［4-（9H-咔唑-9-基）苯基］-N-苯基蒽-2-胺（简称：2YGABPhA）、N,N,9-三苯基蒽-9-胺（简称：DPhAPhA）等。

作为红色系的荧光掺杂剂，可举出丁省衍生物、二胺衍生物等。具体可举出：N,N,N’,N’-四（4-甲基苯基）丁省-5,11-二胺（简称：p-mPhTD）、7,14-二苯基-N,N,N’,N’-四（4-甲基苯基）苊并［1,2-a］荧蒽-3,10-二胺（简称：p-mPhAFD）等。

＜磷光掺杂剂＞

作为磷光掺杂剂，可举出例如，磷光发光性的重金属络合物、磷光发光性的稀土类金属络合物。

作为重金属络合物，可举出例如，铱络合物、锇络合物、铂络合物等。重金属络合物优选为选自铱、锇和铂的金属的邻位金属化络合物。

作为稀土类金属络合物，可举出例如，铽络合物、铕络合物等。具体可举出：三（乙酰丙酮）（单菲咯啉）合铽（III）（简称：Tb（acac）₃（Phen））、三（1,3-二苯基-1,3-丙二酮基）（单菲咯啉）合铕（III）（简称：Eu（DBM）₃（Phen））、三［1-（2-噻吩甲酰）-3,3,3-三氟丙酮］（单菲咯啉）合铕（III）（简称：Eu（TTA）₃（Phen））等。这些稀土类金属络合物由于稀土类金属离子因不同的多重态间的电子迁移而发光，因此优选作为磷光掺杂剂。

作为蓝色系的磷光掺杂剂，可举出例如，铱络合物、锇络合物、铂络合物等。具体可举出：双［2-（4’,6’-二氟苯基）吡啶-N,C2’］四（1-吡唑基）硼酸合铱（III）（简称：FIr6）、双［2-（4’,6’-二氟苯基）吡啶-N,C2’］吡啶甲酸合铱（III）（简称：FIrpic）、双［2-（3’,5’-双三氟甲基苯基）吡啶-N,C2’］吡啶甲酸合铱（III）（简称：Ir（CF3ppy）₂（pic））、双［2-（4’,6’-二氟苯基）吡啶-N,C2’］乙酰丙酮合铱（III）（简称：FIracac）等。

作为绿色系的磷光掺杂剂，可举出例如铱络合物等。具体可举出：三（2-苯基吡啶-N,C2’）合铱（III）（简称：Ir（ppy）₃）、双（2-苯基吡啶-N,C2’）乙酰丙酮合铱（III）（简称：Ir（ppy）₂（acac））、双（1,2-二苯基-1H-苯并咪唑）乙酰丙酮合铱（III）（简称：Ir（pbi）₂（acac））、双（苯并［h］喹啉）乙酰丙酮合铱（III）（简称：Ir（bzq）₂（acac））等。

作为红色系的磷光掺杂剂，可举出例如，铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等。具体可举出：双［2-（2’-苯并［4,5-α］噻吩基）吡啶-N,C3’］乙酰丙酮合铱（III）（简称：Ir（btp）₂（acac））、双（1-苯基异喹啉-N,C2’）乙酰丙酮合铱（III）（简称：Ir（piq）₂（acac））、（乙酰丙酮）双［2,3-双（4-氟苯基）喹喔啉］合铱（III）（简称：Ir（Fdpq）₂（acac））、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉铂（II）（简称：PtOEP）等。

＜主体材料＞

作为主体材料，可举出例如，铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物；吲哚衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、异喹啉衍生物、喹唑啉衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂环化合物；萘衍生物、三亚苯衍生物、咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、䓛衍生物、并四苯衍生物、荧蒽衍生物等稠合芳香族化合物；三芳基胺衍生物、稠合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物等。主体材料可以并用多种。

作为金属络合物的具体例，可举出：三（8-羟基喹啉）铝（III）（简称：Alq）、三（4-甲基-8-羟基喹啉）铝（III）（简称：Almq3）、双（10-羟基苯并［h］喹啉）铍（II）（简称：BeBq2）、双（2-甲基-8-羟基喹啉）（4-苯基苯酚）铝（III）（简称：BAlq）、双（8-羟基喹啉）锌（II）（简称：Znq）、双［2-（2-苯并噁唑基）苯酚］锌（II）（简称：ZnPBO）、双［2-（2-苯并噻唑基）苯酚］锌（II）（简称：ZnBTZ）等。

作为杂环化合物的具体例，可举出：2-（4-联苯基）-5-（4-叔丁基苯基）-1,3,4-噁二唑（简称：PBD）、1,3-双［5-（p-叔丁基苯基）-1,3,4-噁二唑-2-基］苯（简称：OXD-7）、3-（4-联苯基）-4-苯基-5-（4-叔丁基苯基）-1,2,4-三唑（简称：TAZ）、2,2’,2’’-（1,3,5-苯三基）三（1-苯基-1H-苯并咪唑）（简称：TPBI）、红菲咯啉（简称：BPhen）、浴铜灵（简称：BCP）等。

作为稠合芳香族化合物的具体例，可举出：9-［4-（10-苯基-9-蒽基）苯基］-9H-咔唑（简称：CzPA）、3,6-二苯基-9-［4-（10-苯基-9-蒽基）苯基］-9H-咔唑（简称：DPCzPA）、9,10-双（3,5-二苯基苯基）蒽（简称：DPPA）、9,10-二（2-萘基）蒽（简称：DNA）、2-叔丁基-9,10-二（2-萘基）蒽（简称：t-BuDNA）、9,9’-联蒽（简称：BANT）、9,9’-（二苯乙烯-3,3’-二基）二菲（简称：DPNS）、9,9’-（二苯乙烯-4,4’-二基）二菲（简称：DPNS2）、3,3’,3”-（苯-1,3,5-三基）三芘（简称：TPB3）、9,10-二苯基蒽（简称：DPAnth）、6,12-二甲氧基-5,11-二苯基䓛等。

作为芳香族胺化合物的具体例，可举出：N,N-二苯基-9-［4-（10-苯基-9-蒽基）苯基］-9H-咔唑-3-胺（简称：CzA1PA）、4-（10-苯基-9-蒽基）三苯基胺（简称：DPhPA）、N,9-二苯基-N-［4-（10-苯基-9-蒽基）苯基］-9H-咔唑-3-胺（简称：PCAPA）、N,9-二苯基-N-｛4-［4-（10-苯基-9-蒽基）苯基］苯基｝-9H-咔唑-3-胺（简称：PCAPBA）、N-（9,10-二苯基-2-蒽基）-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺（简称：2PCAPA）、4,4’-双［N-（1-萘基）-N-苯基氨基］联苯（简称：NPB或α-NPD）、N,N’-双（3-甲基苯基）-N,N’-二苯基-［1,1’-联苯］-4,4’-二胺（简称：TPD）、4,4’-双［N-（9,9-二甲基芴-2-基）-N-苯基氨基］联苯（简称：DFLDPBi、4,4’-双［N-（螺-9,9’-二芴-2-基）-N―苯基氨基］联苯（简称：BSPB）等。

作为荧光主体，优选为具有比荧光掺杂剂高的单重态能级的化合物，可举出例如，杂环化合物、稠合芳香族化合物等。作为稠合芳香族化合物，优选为例如，蒽衍生物、芘衍生物、䓛衍生物、并四苯衍生物等。

作为磷光主体，优选为具有比磷光掺杂剂高的三重态能级的化合物，可举出例如，金属络合物、杂环化合物、稠合芳香族化合物等。还可举出前述式（1）所表示的化合物。其中，优选为例如，吲哚衍生物、咔唑衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、异喹啉衍生物、喹唑啉衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、萘衍生物、三亚苯衍生物、菲衍生物、荧蒽衍生物等。

（电子传输层）

电子传输层是含有电子传输性高的物质的层。作为电子传输性高的物质，优选为具有10^-6cm²/Vs以上的电子迁移率的物质，可举出例如，金属络合物、芳香族杂环化合物、芳香族烃化合物、高分子化合物等。

作为金属络合物，可举出例如，铝络合物、铍络合物、锌络合物等。具体可举出：三（8-羟基喹啉）铝（III）（简称：Alq）、三（4-甲基-8-羟基喹啉）铝（简称：Almq3）、双（10-羟基苯并［h］喹啉）铍（简称：BeBq2）、双（2-甲基-8-羟基喹啉）（4-苯基苯酚）铝（III）（简称：BAlq）、双（8-羟基喹啉）锌（II）（简称：Znq）、双［2-（2-苯并噁唑基）苯酚］锌（II）（简称：ZnPBO）、双［2-（2-苯并噻唑基）苯酚］锌（II）（简称：ZnBTZ）等。

作为芳香族杂环化合物，可举出例如，苯并咪唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、苯并咪唑并菲啶衍生物等咪唑衍生物；嘧啶衍生物、三嗪衍生物等嗪衍生物；喹啉衍生物、异喹啉衍生物、菲咯啉衍生物等包含含氮六元环结构的化合物（还包含在杂环上具有膦氧化物系取代基的那些）等。具体可举出：2-（4-联苯基）-5-（4-叔丁基苯基）-1,3,4-噁二唑（简称：PBD）、1,3-双［5-（对叔丁基苯基）-1,3,4-噁二唑-2-基］苯（简称：OXD-7）、3-（4-叔丁基苯基）-4-苯基-5-（4-联苯基）-1,2,4-三唑（简称：TAZ）、3-（4-叔丁基苯基）-4-（4-乙基苯基）-5-（4-联苯基）-1,2,4-三唑（简称：p-EtTAZ）、红菲咯啉（简称：BPhen）、浴铜灵（简称：BCP）、4,4’-双（5-甲基苯并噁唑-2-基）二苯乙烯（简称：BzOs）等。

作为芳香族烃化合物，可举出例如，蒽衍生物、荧蒽衍生物等。

作为高分子化合物的具体例，可举出：聚［（9,9-二己基芴-2,7-二基）-co-（吡啶-3,5-二基）］（简称：PF-Py）、聚［（9,9-二辛基芴-2,7-二基）-co-（2,2’-联吡啶-6,6’-二基）］（简称：PF-BPy）等。

只要是电子传输性较空穴传输性高的化合物，则电子传输层也可以使用上述之外的物质。

电子传输层可以是单层，也可以层叠2层以上。此时，优选在接近发光层的一侧配置含有电子传输性高的物质之中的能隙较大的物质的层。

电子传输层可以包含例如，碱金属、镁、碱土金属、含有它们之中的2个以上的金属的合金等金属；8-羟基喹啉锂（简称：Liq）等碱金属化合物、碱土金属化合物等金属化合物。当碱金属、镁、碱土金属、或含有它们之中的2个以上的金属的合金等金属包含在电子传输层中时，其含量没有特别限定，优选为0.1～50质量%、更优选为0.1～20质量%、进一步优选为1～10质量%。

当碱金属化合物或碱土金属化合物等金属化合物的金属化合物包含在电子传输层中时，其含量优选为1～99质量%、更优选为10～90质量%。应予说明，电子传输层为多层时的位于发光层侧的层可以仅由这些金属化合物形成。

（电子注入层）

电子注入层时含有电子注入性高的物质的层，具有从阴极向发光层高效注入电子的功能。作为电子注入性高的物质，可举出例如，碱金属、镁、碱土金属、它们的化合物等。具体可举出：锂、铯、钙、氟化锂、氟化铯、氟化钙、锂氧化物等。此外，可以使用在具有电子传输性的物质中含有碱金属、镁、碱土金属、或它们的化合物而成的物质，例如，可以使用在Alq中含有镁的物质等。

另外，电子注入层还可以使用含有有机化合物和供体性化合物的复合材料。有机化合物从供体性化合物接收电子，因此这类复合材料的电子注入性和电子传输性优异。

作为有机化合物，优选为接收的电子的传输性优异的物质，例如，可以使用上述电子传输性高的物质，即，金属络合物、芳香族杂环化合物等。

作为供体性化合物，只要是能够向有机化合物供给电子的物质即可，可举出例如，碱金属、镁、碱土金属、稀土类金属等。具体可举出：锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外，优选碱金属氧化物、碱土金属氧化物，具体可举出：锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。另外，还可使用氧化镁这样的路易斯碱。另外，还可使用四硫杂富瓦烯（简称：TTF）等有机化合物。

（阴极）

阴极优选使用功函数小（具体为3.8eV以下）的金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。作为阴极的材料，可举出例如，锂、铯等碱金属；镁；钙、锶等碱土金属；含有这些金属的合金（例如，镁-银、铝-锂）；铕、镱等稀土类金属；含有稀土类金属的合金等。

阴极通常通过真空蒸镀法、溅射法形成。另外，使用银糊料等时，可使用涂布法、喷墨法等。

另外，设置有电子注入层时，与功函数的大小无关，可使用铝、银、ITO、石墨烯、含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种导电性材料形成阴极。这些导电性材料可利用溅射法、喷墨法、旋涂法等进行成膜。

（绝缘层）

对于有机EL元件而言，由于在薄膜上施加电场，因此容易产生泄漏、短路导致的像素缺陷。为了防止该现象，可以在一对电极间插入薄膜绝缘层。

作为绝缘层所使用的物质的具体例，可举出：氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等。绝缘层还可以使用它们的混合物，另外，还可制为含有这些物质的多个层的层叠体。

（间隔层）

对于间隔层，例如，在层叠荧光发光层与磷光发光层时，为了防止磷光发光层中生成的激子向荧光发光层扩散或调整载流子平衡，可设置在两层间。间隔层还可以设置在多个磷光发光层之间等。

间隔层由于设置在多个发光层间，因此优选由兼具电子传输性和空穴传输性的物质形成。另外，从防止相邻的磷光发光层内的三重态能量的扩散的观点出发，优选三重态能量为2.6eV以上。

作为用于间隔层的物质，可举出与上述用于空穴传输层的物质相同的那些。

（电子阻挡层、空穴阻挡层、激子阻挡层）

可以与发光层邻接而设置电子阻挡层、空穴阻挡层、激子（三重态）阻挡层等。

电子阻挡层是具有阻挡电子从发光层向空穴传输层漏出的功能的层。空穴阻挡层是具有阻挡空穴从发光层向电子传输层漏出的功能的层。激子阻挡层是具有阻挡发光层中生成的激子向相邻的层扩散，将激子束缚于发光层内的功能的层。

（覆盖层）

有机EL元件可以在阴极的上部设置有覆盖层，以便通过光干涉效果来调节发出的光的强度。

作为覆盖层，可使用例如，高分子化合物、金属氧化物、金属氟化物、金属硼化物、氮化硅、和硅化合物（氧化硅等）等。

另外，还可将芳香族胺衍生物、蒽衍生物、芘衍生物、芴衍生物或二苯并呋喃衍生物用于覆盖层。

另外，将含有这些物质的层层叠而成的层叠体也可用作覆盖层。

（中间层）

在串联型有机EL元件中设置有中间层。

（层形成方法）

若无另外记载，则有机EL元件的各层的形成方法没有特别限定。作为形成方法，可使用干式成膜法、湿式成膜法等公知的方法。作为干式成膜法的具体例，可举出真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子镀覆法等。作为湿式成膜法的具体例，可举出旋涂法、浸渍法、流涂法、喷墨法等各种涂布法。

（膜厚）

若无另外记载，则有机EL元件的各层的膜厚没有特别限定。膜厚过小则容易发生针孔等缺陷，得不到充分的发光亮度。另一方面，膜厚过大则需要大的驱动电压，效率降低。从这样的观点出发，膜厚通常优选为1nm～10μm、更优选为1nm～0.2μm。

［电子设备］

本发明的一个方式所述的电子设备具备上述本发明的一个方式所述的有机EL元件。作为电子设备的具体例，可举出有机EL面板组件等显示部件；电视机、移动电话、智能手机、个人电脑等的显示装置；照明、车辆用灯具的发光装置等。

[实施例]

接着，举出实施例和比较例进一步详细地说明本发明，但本发明不受这些实施例的记载内容的任何限制。

合成例1（化合物ET-1的合成）

[化187]

将2,4-双（4-联苯-基）-6-氯-1,3,5-三嗪（5.0g）与二苯并噻吩-4-硼酸（3.0g）加入二甲氧基乙烷（200mL）中，向溶液中通氩气5分钟。在其中加入四（三苯基膦）钯（0.55g）与碳酸钠水溶液（2M、18mL），在氩气氛下搅拌的同时，在加热回流条件下搅拌5小时。恢复至室温，过滤收集析出的固体，用甲醇与水清洗。向该固体加入氯苯200mL并加热溶解，将不溶物用硅藻土滤去。减压浓缩，将析出的固体用甲苯重结晶，由此得到化合物ET-1（5.8g、收率86%）。化合物ET-1的分子量为567.71，所得化合物的质谱分析结果为m/z（质荷比）＝567，因此鉴定为化合物ET-1。

合成例2（化合物ET-2的合成）

（1）中间体A的合成

[化188]

将2-（4-联苯基）-4,6-二氯-1,3,5-三嗪（2.0g）与2-联苯硼酸（1.18g）溶解于二甲氧基乙烷（90mL），向溶液中通氩气5分钟。在其中加入四（三苯基膦）钯（15mg）与碳酸钾水溶液（2M、10mL），在氩气氛下搅拌的同时，在65℃加热5小时。将反应溶液进行柱色谱，得到中间体A（0.8g、收率29%）。

（2）化合物ET-2的合成

[化189]

将中间体A（0.8g）与二苯并噻吩-4-硼酸（0.65g）加入二甲氧基乙烷（30mL），向溶液中通氩气5分钟。在其中加入四（三苯基膦）钯（4.0mg）与碳酸钾水溶液（2M、3.0mL），在氩气氛下搅拌的同时，在65℃加热3小时。将反应溶液进行柱色谱，得到化合物ET-2（0.70g、收率65%）。化合物ET-2的分子量为567.71，所得化合物的质谱分析结果为m/z（质荷比）＝567，因此鉴定为化合物ET-2。

合成例3（化合物ET-3的合成）

（1）中间体B的合成

[化190]

将2,4-二氯ー6-苯基ー1,3,5-三嗪（5.0g）与二苯并噻吩-4-硼酸（4.5g）、四（三苯基膦）钯（0.5g）溶解于二甲氧基乙烷（221mL），对容器内进行氮置换。然后加入2M的碳酸钠水溶液（33mL），在氮气氛下，在80℃加热搅拌6小时。向反应液加入水，滤取析出的固体。将固体用丙酮清洗，得到中间体B（5.0g、收率60%）。

（2）中间体C的合成

[化191]

将9-（［1,1’-联苯］-2-基）-10-溴蒽（10.0g）与4-氯苯基硼酸（3.8g）溶解于二甲氧基乙烷（244mL），加入四（三苯基膦）钯（0.35g），对容器内进行氮置换。然后加入2M的碳酸钠水溶液（37mL），在氮气氛下，在75℃加热搅拌一晩。将反应液用柱色谱纯化，得到中间体C（10.1g、收率94%）。

（3）中间体D的合成

[化192]

将中间体C（12.6g）与双（频哪醇）二硼（7.3g）、乙酸钾（8.4g）、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯（1.1g）、三（二亚苄基丙酮）二钯（1.0g）加入1,4-二噁烷（286mL）中，对容器内进行氮置换。然后，在氮气氛下，在100℃加热搅拌6小时。将反应液用柱色谱纯化，得到中间体D（14.0g、收率91%）。

（4）化合物ET-3的合成

[化193]

将中间体B（4.6g）、中间体D（5.2g）与四（三苯基膦）钯（0.4g）加入二甲氧基乙烷（123mL）中，对容器内进行氮置换。然后加入2M的碳酸钠水溶液（18mL），在氮气氛下加热，加热回流搅拌一晩。向反应液加入甲醇，滤取析出的固体。用甲苯将固体重结晶，得到化合物ET-3（7.7g、收率84%）。化合物ET-3的分子量为743.93，所得化合物的质谱分析结果为m/z（质荷比）＝743，因此鉴定为化合物ET-3。

合成例4（化合物ET-4的合成）

（1）中间体E的合成

[化194]

将氰尿酰氯（5.0g）与2-联苯硼酸（21g）溶解于甲苯（271mL），加入二氯双（三苯基膦）钯（0.04g），对反应容器进行氩置换。然后加入2M的碳酸钾水溶液（81mL），在氩气氛下，在50℃加热，搅拌12小时。将反应液用柱色谱纯化，得到中间体E（5.0g、收率22%）。

（2）化合物ET-4的合成

[化195]

将中间体E（5.0g）与二苯并噻吩-4-硼酸（3.3g）溶解于二甲氧基乙烷（120mL）中，加入四（三苯基膦）钯（0.55g），对容器内进行氩置换。然后加入2M的碳酸钠水溶液（18mL），在氩气氛下，加热回流5小时。浓缩反应液，将所得固体用甲苯重结晶，得到化合物ET-4（4.8g、收率71%）。化合物ET-4的分子量为567.71，所得化合物的质谱分析结果为m/z（质荷比）＝567，因此鉴定为化合物ET-4。

合成例5（化合物ET-5的合成）

（1）中间体F的合成

[化196]

将2-(4-联苯基)-4,6-二氯-1,3,5-三嗪（0.5g）与［1,1’：3’,1’’-三联苯］-3-基-硼酸（依照日本专利5357150B2的记载合成）（0.5g）、二氯双（三苯基膦）钯（1.1mg）溶解于甲苯（8mL）中，对容器内进行氩置换。然后加入2M的碳酸钠水溶液（33mL），在氩气氛下，在60℃加热搅拌4小时。向反应液加入水，滤取析出的固体。将固体用甲苯重结晶，得到中间体F（0.46g、收率57%）。

（2）化合物ET-5的合成

[化197]

将中间体F（0.47g）与二苯并噻吩-4-硼酸（0.32g）溶解于二甲氧基乙烷（9.4mL）中，加入四（三苯基膦）钯（43mg），对容器内进行氩置换。然后加入2M的碳酸钠水溶液（1.2mL），在氩气氛下，加热回流3小时。浓缩反应液，将所得固体用甲苯重结晶，得到化合物ET-5（0.4g、收率66%）。化合物ET-5的分子量为643.81，所得化合物的质谱分析结果为m/z（质荷比）＝643，因此鉴定为化合物ET-5。

合成例6（化合物ET-6的合成）

（1）中间体G的合成

[化198]

将4-溴二苯并噻吩（5.0g）溶解于四氢呋喃（50mL）中。在氩气氛下将反应容器冷却至-78℃，在该溶液中滴加1.6M的正丁基锂溶液（14mL）。30分搅拌后，将该溶液用30分钟滴加至冷却到-78℃的氰尿酰氯（3.5g）的四氢呋喃（50mL）溶液中。在室温搅拌一晩后，减压下馏去溶剂，将析出的固体用丙酮清洗，得到中间体G（2.6g、收率41%）。

（2）化合物ET-6的合成

[化199]

将中间体G（2.5g）与4-（9-菲基）苯基-硼酸（依照美国专利8940412B2的记载合成）（1.4g）溶解于二甲氧基乙烷（40mL）中，加入四（三苯基膦）钯（0.1g）。对容器内进行氩置换后，加入2M的碳酸钾水溶液（13mL），加热回流的同时搅拌4小时。向反应液加入水，滤取析出的固体。将固体用二氯甲烷清洗后，用甲苯重结晶，得到化合物ET-6（0.9g、28%）。化合物ET-6的分子量为767.95，所得化合物的质谱分析结果为m/z（质荷比）＝767，因此鉴定为化合物ET-6。

合成例7（化合物ET-7的合成）

[化200]

代替中间体B而使用2-氯-4-（4-二苯并噻吩基）-6-苯基三嗪（依照美国专利公报20180006237A1中记载的方法合成），除此之外，与合成例3相同地合成ET-7。化合物ET-7的分子量为727.87，所得化合物的质谱分析结果为m/z（质荷比）＝727，因此鉴定为化合物ET-7。

合成例8（化合物ET-8的合成）

[化201]

将2,4-双（4-联苯-基）-6-氯-1,3,5-三嗪（5.0g）与二苯并呋喃-4-硼酸（3.8g）加入二甲氧基乙烷（200mL）中，向溶液中通氩气5分钟。在其中加入四（三苯基膦）钯（0.55g）与碳酸钠水溶液（2M、18mL），在氩气氛下搅拌的同时，在加热回流条件下搅拌5小时。恢复至室温，过滤收集析出的固体，用甲醇与水清洗。向该固体加入氯苯200mL并加热溶解，将不溶物用硅藻土滤去。减压浓缩，将析出的固体用甲苯重结晶，由此得到化合物ET-8（5.3g、收率80%）。化合物ET-8的分子量为551.65，所得化合物的质谱分析结果为m/z（质荷比）＝551，因此鉴定为化合物ET-8。

合成例9（化合物ET-9的合成）

（1）中间体H的合成

[化202]

将氰尿酰氯（9.3g）与2-联苯硼酸（9.9g）溶解于甲苯（250mL），向溶液中通氩气5分钟。在其中加入二氯双（三苯基膦）钯（176mg）与碳酸钾（28g），在氩气氛下搅拌的同时，在60℃加热4小时。将反应溶液进行柱色谱，得到中间体H（3.4g、收率23%）。

（2）中间体I的合成

[化203]

将中间体H（4.4g）与6-苯基-2-萘基硼酸（依照日本专利公报2010-241688A合成）（4.0g）加入甲苯（73mL）中，向溶液中通氩气5分钟。在其中加入二氯双（三苯基膦）钯（10mg）与碳酸钠水溶液（2M、22mL），在氩气氛下搅拌的同时，在65℃加热过夜。将反应溶液进行柱色谱，得到中间体I（2.9g、收率42%）。

（3）化合物ET-9的合成

[化204]

将中间体I（2.9g）与二苯并噻吩-4-硼酸（2.1g）溶解于二甲氧基乙烷（62mL）中，加入四（三苯基膦）钯（290mg），对容器内进行氩置换。然后加入2M的碳酸钠水溶液（9.3mL），在氩气氛下，加热回流3小时。将反应液放冷后，滤取固体。向该固体加入甲苯500mL并加热溶解，将不溶物用硅胶滤去。减压浓缩，将析出的固体用甲苯重结晶，由此得到化合物ET-9（2.9g、收率76%）。化合物ET-9的分子量为617.77，所得化合物的质谱分析结果为m/z（质荷比）＝617，因此鉴定为化合物ET-9。

合成例10（化合物ET-10的合成）

（1）中间体J的合成

[化205]

将中间体H（5.2g）与4-1-(萘基)苯基-硼酸（依照日本专利公报2013-546171A合成）（4.7g）加入甲苯（86mL）中，向溶液中通氩气5分钟。在其中加入二氯双（三苯基膦）钯（12mg）与碳酸钠水溶液（2M、21mL），在氩气氛下搅拌的同时，在60℃加热过夜。将反应溶液进行柱色谱，得到中间体J（7.1g、收率81%）。

（2）化合物ET-10的合成

[化206]

将中间体J（7.0g）与二苯并噻吩-4-硼酸（5.1g）溶解于二甲氧基乙烷（150mL）中，加入四（三苯基膦）钯（690mg），对容器内进行氩置换。然后加入2M的碳酸钠水溶液（19mL），在氩气氛下，加热回流3小时。将反应液放冷后，滤取固体。向该固体加入甲苯580mL并加热溶解，将不溶物用硅胶滤去。减压浓缩，将析出的固体用甲苯重结晶，由此得到化合物ET-10（9.2g、收率68%）。化合物ET-10的分子量为617.77，所得化合物的质谱分析结果为m/z（质荷比）＝617，因此鉴定为化合物ET-10。

合成例11（化合物ET-11的合成）

（1）中间体K的合成

[化207]

将氰尿酰氯（9.3g）与3-联苯硼酸（9.9g）溶解于甲苯（250mL），向溶液中通氩气5分钟。在其中加入二氯双（三苯基膦）钯（180mg）与碳酸钾（28g），在氩气氛下搅拌的同时，在60℃加热4小时。过滤反应溶液，并浓缩滤液。将残渣进行柱色谱，得到中间体K（5.9g、收率40%）。

（2）中间体L的合成

[化208]

将中间体K（4.5g）与萘-1-硼酸（2.8g）加入甲苯（80mL）中，向溶液中通氩气5分钟。在其中加入二氯双（三苯基膦）钯（10mg）与碳酸钠水溶液（2M、25mL），在氩气氛下搅拌的同时，在60℃加热过夜。将反应溶液进行柱色谱，得到中间体L（3.5g、收率60%）。

（3）化合物ET-11的合成

[化209]

将中间体L（3.5g）与二苯并噻吩-4-硼酸（3.0g）溶解于二甲氧基乙烷（80mL）中，加入四（三苯基膦）钯（310mg），对容器内进行氩置换。然后加入2M的碳酸钠水溶液（11mL），在氩气氛下，加热回流3小时。将反应液放冷后，滤取固体。向该固体加入甲苯（700mL）并加热溶解，将不溶物用硅胶滤去。减压浓缩，将析出的固体用甲苯重结晶，由此得到化合物ET-11（3.4g、收率71%）。化合物ET-11的分子量为541.67，所得化合物的质谱分析结果为m/z（质荷比）＝541，因此鉴定为化合物ET-11。

合成例12（化合物ET-12的合成）

（1）中间体M的合成

[化210]

将氰尿酰氯（9.5g）与4-苯基萘-1-硼酸（12g）溶解于甲苯（200mL），向溶液中通氩气5分钟。在其中加入二氯双（三苯基膦）钯（190mg）与碳酸钾（31g），在氩气氛下搅拌的同时，在60℃加热4小时。过滤反应溶液，并浓缩滤液。将残渣进行柱色谱，得到中间体M（10g、收率55%）。

（2）中间体N的合成

[化211]

将中间体M（8.2g）与3-（2-萘基）苯基硼酸（6.4g）加入甲苯（110mL）中，向溶液中通氩气5分钟。在其中加入二氯双（三苯基膦）钯（21mg）与碳酸钠水溶液（2M、20mL），在氩气氛下搅拌的同时，在60℃加热过夜。将反应溶液进行柱色谱，得到中间体N（8.9g、收率73%）。

（3）化合物ET-12的合成

[化212]

将中间体N（7.5g）与二苯并噻吩-4-硼酸（4.9g）溶解于二甲氧基乙烷（130mL）中，加入四（三苯基膦）钯（420mg），对容器内进行氩置换。然后加入2M的碳酸钠水溶液（20mL），在氩气氛下，加热回流5小时。将反应液放冷后，滤取固体。向该固体加入甲苯（300mL）并加热溶解，将不溶物用硅胶滤去。减压浓缩，将析出的固体用甲苯重结晶，由此得到化合物ET-12（4.1g、收率43%）。化合物ET-12的分子量为667.83，所得化合物的质谱分析结果为m/z（质荷比）＝667，因此鉴定为化合物ET-12。

合成例13（化合物ET-13的合成）

（1）中间体O的合成

[化213]

将2-（4-联苯基）-4,6-二氯-1,3,5-三嗪（5.6g）与3-（1-萘基）苯基硼酸（4.5g）、二氯双（三苯基膦）钯（24mg）溶解于甲苯（90mL）中，对容器内进行氩置换。然后加入2M的碳酸钠水溶液（15mL），在氩气氛下，在60℃加热，搅拌过夜。向反应液加入水，滤取析出的固体。将固体溶解于甲苯中，过滤并浓缩滤液。将所得固体用甲苯重结晶，得到中间体O（6.0g、收率69%）。

（2）化合物ET-13的合成

[化214]

将中间体O（5.3g）与二苯并噻吩-4-硼酸（3.9g）溶解于二甲氧基乙烷（200mL）中，加入四（三苯基膦）钯（450mg），对容器内进行氩置换。然后加入2M的碳酸钠水溶液（17mL），在氩气氛下，加热回流6小时。将反应液放冷后，滤取固体。向该固体加入甲苯（620mL）并加热溶解，将不溶物用硅胶滤去。减压浓缩，将析出的固体用甲苯重结晶，由此得到化合物ET-13（5.7g、收率82%）。化合物ET-13的分子量为617.77，所得化合物的质谱分析结果为m/z（质荷比）＝617，因此鉴定为化合物ET-13。

合成例14（化合物ET-14的合成）

（1）中间体P的合成

[化215]

将中间体H（6.3g）与3-（1-萘基）苯基硼酸（4.9g）、二氯双（三苯基膦）钯（15mg）溶解于甲苯（84mL）中，对容器内进行氩置换。然后加入2M的碳酸钠水溶液（14mL），在氩气氛下，在60℃加热搅拌4小时。向反应液加入水，滤取析出的固体。将固体溶解于甲苯中，过滤并浓缩滤液。将所得固体用甲苯重结晶，得到中间体P（6.3g、收率65%）。

（2）化合物ET-14的合成

[化216]

将中间体P（5.6g）与二苯并噻吩-4-硼酸（4.1g）溶解于二甲氧基乙烷（130mL）中，加入四（三苯基膦）钯（554mg），对容器内进行氩置换。然后加入2M的碳酸钠水溶液（15mL），在氩气氛下，加热回流4小时。将反应液放冷后，滤取固体。向该固体加入甲苯（350mL）并加热溶解，将不溶物用硅胶滤去。减压浓缩，将析出的固体用甲苯重结晶，由此得到化合物ET-14（6.5g、收率88%）。化合物ET-14的分子量为617.77，所得化合物的质谱分析结果为m/z（质荷比）＝617，因此鉴定为化合物ET-14。

实施例1

（有机EL元件的制作）

将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极（阳极）的玻璃基板（ジオマティック公司制）在异丙醇中进行5分钟超声波清洗，然后进行30分钟UV臭氧清洗。使ITO的膜厚为130nm。

将清洗后的带有透明电极的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板支架上，首先在形成了透明电极一侧的面上，以覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HI，形成膜厚5nm的HI膜。该HI膜发挥空穴注入层的功能。

在形成该HI膜之后，接着蒸镀化合物HT-1，在HI膜上形成膜厚80nm的HT-1膜。该HT-1膜发挥空穴传输层（第1空穴传输层）的功能。

在形成HT-1膜之后，接着蒸镀化合物HT-2，在HT-1膜上形成膜厚10nm的HT-2膜。该HT-2膜发挥电子阻挡层（第2空穴传输层）的功能。

在HT-2膜上，以化合物BD-1的比例达到4质量%的方式共蒸镀化合物BH-1（主体材料）和化合物BD-1（掺杂剂材料），形成膜厚25nm的BH-1：BD-1膜。该BH-1：BD-1膜发挥发光层的功能。

在该发光层上以Liq的比例达到50质量%的方式共蒸镀化合物ET-1和Liq，形成膜厚25nm的ET-1：Liq膜。该ET-1：Liq膜发挥第1电子传输层（空穴障壁层）的功能。

在该第1电子传输层上蒸镀Liq，形成膜厚1nm的Liq膜。该Liq膜发挥第2电子传输层的功能。

在该第2电子传输层上蒸镀金属Al，形成膜厚80nm的金属阴极，从而制作有机EL元件。

所得有机EL元件的层构成如下所述。

ITO（130）/HI（5）/HT-1（80）/HT-2（10）/BH-1：BD-1（25；4质量%）/ET-1：Liq（25；50质量%）/Liq（1）/Al（80）

括号内的数字表示膜厚（单位：nm）。

（有机EL元件的评价）

在室温下，利用DC（直流）恒电流10mA/cm²驱动测定所得有机EL元件的初期特性。驱动电压的测定结果示于表1。

另外，以电流密度达到10mA/cm²的方式对有机EL元件施加电压，用分光放射亮度计CS-1000（コニカミノルタ公司制）测量EL发光光谱。由所得分光放射亮度光谱算出外部量子效率EQE（%）。结果示于表1。

实施例2～8和比较例1

除了使用表1所示的化合物作为第1电子传输层的材料之外，用与实施例1相同的方法制作有机EL元件并进行评价。结果示于表1。

实施例1～8和比较例1中使用的化合物如下所示。

[化217]

[表1]

由表1的结果可知，第1电子传输层使用了特定化合物的实施例1～8的有机EL元件与比较例1的有机EL元件相比，显示出高外部量子效率。

实施例9

（有机EL元件的制作）

将清洗后的带有透明电极的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板支架上，首先在形成有透明电极一侧的面上，以覆盖透明电极的方式，以化合物HI-2的比例（质量比）达到3%的方式共蒸镀化合物HT-3与HI-2，形成膜厚5nm的HT-3：HI-2膜。该HT-3：HI-2膜发挥空穴注入层的功能。

在形成该HT-3：HI-2膜之后，接着蒸镀化合物HT-3，在HT-3：HI-2膜上形成膜厚90nm的HT-3膜。该HT-3膜发挥第1空穴传输层的功能。

在形成HT-3膜之后，接着蒸镀化合物EB，在HT-3膜上形成膜厚5nm的EB膜。该EB膜发挥第2空穴传输层的功能。

在EB膜上以化合物BD-2的比例（质量比）达到4%的方式共蒸镀化合物BH-2（主体材料）和化合物BD-2（掺杂剂材料），形成膜厚20nm的BH-2：BD-2膜。该BH-2：BD-2膜发挥发光层的功能。

在该发光层上蒸镀化合物HB，形成膜厚5nm的HB膜。该HB膜发挥第1电子传输层的功能。在形成HB膜之后，接着以Liq的比例（质量比）达到50%的比例共蒸镀化合物ET-1和Liq，形成膜厚20nm的ET-1：Liq膜。该ET-1：Liq膜发挥第2电子传输层的功能。在该ET-1：Liq膜上蒸镀Liq，形成膜厚1nm的Liq膜。在该Liq膜上蒸镀金属Al，形成膜厚80nm的金属阴极，从而制作有机EL元件。

所得有机EL元件的层构成如下所述。

ITO（130）/HT-3：HI-2（5；3质量%）/HT-3（90）/EB（5）/BH-2：BD-2（20；4质量%）/HB（5）/ET-1：Liq（20；50质量%）/Liq（1）/Al（80）

括号内的数字表示膜厚（单位：nm）。

（有机EL元件的评价）

以电流密度达到10mA/cm²的方式对所得有机EL元件施加电压，用分光放射亮度计CS-2000（コニカミノルタ公司制）测量EL发光光谱。由所得分光放射亮度光谱算出外部量子效率EQE（%）。结果示于表2。

实施例10～12

除了使用表2所示的化合物作为发光层的主体材料之外，与实施例9相同地制作有机EL元件并进行评价。结果示于表2。

实施例9～12中使用的化合物如下所述。

[化218]

[表2]

由表1和表2的结果可知，通过将在嗪环的4位结合一个二苯并噻吩环而成的化合物用于电子传输区域（实施例1～8中为第1电子传输层，和实施例9～12中为第2电子传输层），可以提高发光效率。

另外，由表2的结果可知，在使用与实施例1～8的元件中使用的主体材料（化合物BH-1）不同的、具有二苯并呋喃环作为侧链的主体材料（化合物BH-2～BH-5）的情形（实施例9～12）中，也得到了高外部量子效率。

上述详细说明了本发明的几个实施方式和/或实施例，但本领域技术人员容易对这些作为例示的实施方式和/或实施例施加许多改变，而实质上不脱离本发明的新颖教导和效果。因此，这些许多改变也包含在本发明的范围内。

对该说明书中记载的文献和作为本申请的巴黎公约优先权基础的申请的内容全部进行引用。

Claims

1.下述式（1）所表示的化合物，

[化219]

式（1）中，

X₁为O或S；

Y₁、Y₂和Y₃各自独立地为CH或N；

其中Y₁、Y₂和Y₃之中的2个以上为N；

Ar₁和Ar₃各自独立地为：

单键、

取代或未取代的亚苯基、

取代或未取代的亚萘基、

取代或未取代的亚菲基、或

取代或未取代的亚蒽基；

Ar₂和Ar₄各自独立地为：

取代或未取代的苯基、

取代或未取代的萘基、

取代或未取代的菲基、或

取代或未取代的蒽基；

[化220]

。

2.权利要求1所述的化合物，其中，Ar₂和Ar₄各自独立地为：

未取代的苯基、

取代或未取代的萘基、

取代或未取代的菲基、或

取代或未取代的蒽基。

3.权利要求1或2所述的化合物，其中，Ar₁和Ar₃为未取代的亚苯基时，Ar₂和Ar₄各自独立地为：

未取代的苯基、

取代或未取代的萘基、

取代或未取代的菲基、或

取代或未取代的蒽基。

4.权利要求1～3中任一项所述的化合物，其中，Ar₁与Ar₂、和Ar₃与Ar₄不各自独立地相互结合形成环。

5.权利要求1～4中任一项所述的化合物，其中，Ar₁～Ar₄被取代时的取代基为：

未取代的苯基、

未取代的萘基、

未取代的菲基、

未取代的蒽基、

未取代的联苯基、

未取代的碳原子数1～50的烷基、或

未取代的成环碳原子数3～50的环烷基。

6.权利要求1～5中任一项所述的化合物，其中，-Ar₁-Ar₂和-Ar₃-Ar₄各自独立地选自下述式（a1）～（a11）所表示的基团，

[化221]

式（a1）～（a11）中，

R_a为：

取代或未取代的苯基、

取代或未取代的萘基、

取代或未取代的菲基、

取代或未取代的蒽基、

取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、或

取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基；

m各自独立地为0～5的整数；

n各自独立地为0～4的整数；

p各自独立地为0～3的整数；

q各自独立地为0～2的整数；

r为0或1的整数；

R_a存在2个以上时，2个以上的R_a可以相互相同或不同；

R_a存在2个以上时，相邻的2个以上的1组以上的R_a相互结合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，或不形成环。

7.权利要求1～6中任一项所述的化合物，其中，-Ar₁-Ar₂和-Ar₃-Ar₄各自独立地选自下述式（aa1）～（aa8）所表示的基团，

[化222]

式（aa1）～（aa8）中，

R_a为：

取代或未取代的苯基、

取代或未取代的萘基、

取代或未取代的菲基、

取代或未取代的蒽基、

取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、或

取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基；

m各自独立地为0～5的整数；

n各自独立地为0～4的整数；

p各自独立地为0～3的整数；

q为0～2的整数；

r为0或1的整数；

R_a存在2个以上时，2个以上的R_a可以相互相同或不同；

8.权利要求1～7中任一项所述的化合物，其中，-Ar₁-Ar₂和-Ar₃-Ar₄各自独立地选自下述式（ab1）～（ab7）所表示的基团，

[化223]

式（ab1）～（ab7）中，

R_a为：

取代或未取代的苯基、

取代或未取代的萘基、

取代或未取代的菲基、

取代或未取代的蒽基、

取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、或

取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基；

m各自独立地为0～5的整数；

n各自独立地为0～4的整数；

p为0～3的整数；

q为0～2的整数；

r为0或1的整数；

R_a存在2个以上时，2个以上的R_a可以相互相同或不同；

9.权利要求1～5中任一项所述的化合物，其中，-Ar₁-Ar₂和-Ar₃-Ar₄各自独立地选自下述式（ac1）～（ac93）所表示的基团，

[化224]

[化225]

[化226]

[化227]

[化228]

[化229]

[化230]

式（ac1）～（ac93）中，

R_a为：

取代或未取代的苯基、

取代或未取代的萘基、

取代或未取代的菲基、

取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基；

m各自独立地为0～5的整数；

n各自独立地为0～4的整数；

p各自独立地为0～3的整数；

q各自独立地为0～2的整数；

r各自独立地为0或1的整数；

R_a存在2个以上时，2个以上的R_a可以相互相同或不同；

10.权利要求6～9中任一项所述的化合物，其中，相邻的2个以上的1组以上的R_a不相互结合形成环。

11.权利要求1～10中任一项所述的化合物，其中，Ar₂和Ar₄各自独立地为：

未取代的苯基、

未取代的萘基、

未取代的蒽基、或

未取代的菲基。

12.权利要求1～11中任一项所述的化合物，其中，X₁为S。

13.权利要求1～12中任一项所述的化合物，其中，Y₁～Y₃为N。

14.权利要求1～13中任一项所述的化合物，其中，所述式（1）所表示的化合物为下述式（4）所表示的化合物，

[化231]

式（4）中，Ar₁～Ar₄与所述式（1）中定义相同。

15.权利要求1～14中任一项所述的化合物，其中，所述式（1）所表示的化合物为下述式（5）所表示的化合物，

[化232]

式（5）中，Ar₂～Ar₄与所述式（1）中定义相同。

16.权利要求1所述的化合物，其中，排除下述化合物，

[化233]

。

17.权利要求1所述的化合物，其中，所述式（1）所表示的化合物为下述式（6）所表示的化合物，

[化234]

所述式（6）中，X₁、Y₁～Y₃、Ar₁、Ar₂和Ar₄与所述式（1）中定义相同；

Ar_3A为含有至少在邻位取代有Ar₄的苯环而构成的亚苯基、亚萘基、亚菲基、或亚蒽基，并且除了Ar₄之外还可以具有1个以上的取代基。

18.权利要求17所述的化合物，其中，所述式（1）所表示的化合物为下述式（6-1）所表示的化合物，

[化235]

式（6-1）中，X₁、Y₁～Y₃、Ar₂和Ar₄与所述式（1）中定义相同；

Ar_3A与所述式（6）中定义相同；

Ar_1a为选自下述组中的2价的基团；

[化236]

式中，R_a为：

取代或未取代的苯基、

取代或未取代的萘基、

取代或未取代的菲基、

取代或未取代的蒽基、

取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、或

取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基；

n各自独立地为0～4的整数；

p各自独立地为0～3的整数；

q为0～2的整数；

R_a存在2个以上时，2个以上的R_a可以相互相同或不同；

19.权利要求1所述的化合物，其中，所述式（1）所表示的化合物为下述式（7）所表示的化合物，

[化237]

式（7）中，X₁、Y₁和Ar₁～Ar₄与所述式（1）中定义相同；

其中，Ar₁～Ar₄之中的至少1者为含有取代或未取代的萘环或菲环的1价或2价的基团。

20.权利要求19所述的化合物，其中，Ar₁～Ar₄之中的至少1者为包含取代或未取代的萘环的下述1价或2价的基团，

[化238]

式中，*1为与含氮杂环或者与Ar₁或Ar₃的键合键；

*2为与Ar₂或Ar₄的键合键；

R_a为：

取代或未取代的苯基、

取代或未取代的萘基、

取代或未取代的菲基、

取代或未取代的蒽基、

取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、或

取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基；

n各自独立地为0～4的整数；

p各自独立地为0～3的整数；

q为0～2的整数；

R_a存在2个以上时，2个以上的R_a可以相互相同或不同；

R_a存在2个以上时，相邻的2个以上的1组以上的R_a不相互结合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。

21.权利要求1所述的化合物，其中，所述式（1）所表示的化合物为下述式（8）所表示的化合物，

[化239]

式（8）中，X₁、Y₁、Ar₂和Ar₄与所述式（1）中定义相同；

Ar_1D和Ar_3D各自独立地为选自下述组中的2价的基团；

[化240]

式中，R_a为：

取代或未取代的苯基、

取代或未取代的萘基、

取代或未取代的菲基、

取代或未取代的蒽基、

取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、或

取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基；

n各自独立地为0～4的整数；

p各自独立地为0～3的整数；

q为0～2的整数；

R_a存在2个以上时，2个以上的R_a可以相互相同或不同；

22.权利要求1所述的化合物，其中，所述式（1）所表示的化合物为下述式（9）所表示的化合物，

[化241]

式（9）中，X₁、Y₁、Ar₃和Ar₄与所述式（1）中定义相同；

Ar_1E为含有至少在间位取代有苯基的苯环而构成的亚苯基、亚萘基、亚菲基、或亚蒽基，并且除了所述取代于间位的苯基之外还可以具有1个以上的取代基；

R_a为：

取代或未取代的苯基、

取代或未取代的萘基、

取代或未取代的菲基、

取代或未取代的蒽基、

取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、或

取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基；

n为0～4的整数；

R_a存在2个以上时，2个以上的R_a可以相互相同或不同；

23.有机电致发光元件用电子传输材料，其含有权利要求1～22中任一项所述的化合物。

24.有机电致发光元件，其是依次含有阳极、有机层和阴极的有机电致发光元件，

其中，该有机层含有权利要求1～22中任一项所述的化合物。

25.有机电致发光元件，其是依次含有阳极、发光层、电子传输区域和阴极的有机电致发光元件，

其中，该电子传输区域含有权利要求1～22中任一项所述的化合物。

26.权利要求25所述的有机电致发光元件，其中，所述电子传输区域以所述发光层、第1电子传输层、第2电子传输层和所述阴极的顺序含有该第1电子传输层和第2电子传输层，

该第1电子传输层和第2电子传输层之中的至少1层含有权利要求1～22中任一项所述的化合物。

27.权利要求25或26所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层含有下述式（11）所表示的化合物，

[化242]

式（11）中，

R₁₁～R₁₈各自独立地为：

氢原子、

取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、

取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、

取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、

取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、

-Si（R₉₀₁）（R₉₀₂）（R₉₀₃）、

-O-（R₉₀₄）、

-S-（R₉₀₅）、

-N（R₉₀₆）（R₉₀₇）、

卤素原子、氰基、硝基、

取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或

取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基；

R₉₀₁～R₉₀₇各自独立地为：

氢原子、

取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、

取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、

取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或

取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基；

R₉₀₁～R₉₀₇存在2个以上时，2个以上的R₉₀₁～R₉₀₇各自可以相同或不同；

R₁₁～R₁₄之中的相邻的2个以上、和R₁₅～R₁₈之中的相邻的2个以上不相互结合形成环；

L₁₁和L₁₂各自独立地为：

单键、

取代或未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基、或

取代或未取代的成环原子数5～50的2价的杂环基；

Ar₁₁和Ar₁₂各自独立地为：

取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或

取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基。

28.权利要求27所述的有机电致发光元件，其中，所述式（11）所表示的化合物为下述式（12）所表示的化合物，

[化243]

式（12）中，R₁₁～R₁₈、L₁₁和L₁₂与所述式（11）中定义相同；

Ar_11a和Ar_12a之中至少1者为下述式（20）所表示的1价的基团；

[化244]

式（20）中，

R₂₁～R₂₈之中的1个为与L₁₁或L₁₂键合的键合键，

不是与L₁₁或L₁₂键合的键合键的R₂₁～R₂₈各自独立地为：

氢原子、

取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、

取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、

取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、

取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、

-Si（R₉₀₁）（R₉₀₂）（R₉₀₃）、

-O-（R₉₀₄）、

-S-（R₉₀₅）、

-N（R₉₀₆）（R₉₀₇）、

卤素原子、氰基、硝基、

取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或

取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基；

R₉₀₁～R₉₀₇与所述式（11）中定义相同；

不是与L₁₁或L₁₂键合的键合键的R₂₁～R₂₈之中的相邻的2个以上不相互结合形成环；

不是所述式（20）所表示的1价的基团的Ar_11a或Ar_12a为：

取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或

所述式（20）所表示的1价的基团之外的、取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基。

29.权利要求28所述的有机电致发光元件，其中，所述式（12）所表示的化合物为下述式（12-1）所表示的化合物，

[化245]

式（12-1）中，R₁₁～R₁₈、L₁₁和L₁₂与所述式（11）中定义相同；

Ar_12a为取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或

所述式（20）所表示的1价的基团之外的、取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基；

R₂₁和R₂₃～R₂₈各自独立地为氢原子、

取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、

取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、

取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、

取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、

-Si（R₉₀₁）（R₉₀₂）（R₉₀₃）、

-O-（R₉₀₄）、

-S-（R₉₀₅）、

-N（R₉₀₆）（R₉₀₇）、

卤素原子、氰基、硝基、

取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或

取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基；

R₉₀₁～R₉₀₇与所述式（11）中定义相同。

30.权利要求27所述的有机电致发光元件，其中，所述式（11）所表示的化合物为下述式（13）所表示的化合物，

[化246]

式（13）中，R₁₁～R₁₈、L₁和L₂与所述式（11）中定义相同；

Ar_11b和Ar_12b各自独立地为仅由取代或未取代的成环碳原子数6～50的苯环构成的芳基。

31.权利要求30所述的有机电致发光元件，其中，所述式（13）所表示的化合物为下述式（13-1）所表示的化合物，

[化247]

式（13-1）中，R₁₁～R₁₈和L₁₂与所述式（11）中定义相同；

32.权利要求30或31所述的有机电致发光元件，其中，Ar_11b和Ar_12b各自独立地为：

取代或未取代的苯基、

取代或未取代的萘基、

取代或未取代的联苯基、

取代或未取代的三联苯基

取代或未取代的蒽基、或

取代或未取代的菲基。

33.权利要求26～32中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述第1电子传输层和第2电子传输层中任一者或两者进一步含有选自下述中的1种或2种以上：碱金属、碱土金属、稀土类金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土类金属的氧化物、稀土类金属的卤化物、含碱金属的有机络合物、含碱土金属的有机络合物和含稀土类金属的有机络合物。

34.权利要求25～33中任一项所述的有机电致发光元件，其在所述阳极与所述发光层之间具有空穴传输层。

35.电子设备，其具有权利要求25～34中任一项所述的有机电致发光元件。