[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

CN106714569A - 含有磷脂酰丝氨酸粉末的营养组合物 - Google Patents

含有磷脂酰丝氨酸粉末的营养组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN106714569A
CN106714569A CN201580052078.0A CN201580052078A CN106714569A CN 106714569 A CN106714569 A CN 106714569A CN 201580052078 A CN201580052078 A CN 201580052078A CN 106714569 A CN106714569 A CN 106714569A
Authority
CN
China
Prior art keywords
phosphatidylserine
powder
composition
microns
health care
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201580052078.0A
Other languages
English (en)
Inventor
亚瑟·维德贝里
雅艾尔·赫尔佐克
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Enzymotec Ltd
Original Assignee
Enzymotec Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=54329862&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CN106714569(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Enzymotec Ltd filed Critical Enzymotec Ltd
Publication of CN106714569A publication Critical patent/CN106714569A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/66—Phosphorus compounds
    • A61K31/683—Diesters of a phosphorus acid with two hydroxy compounds, e.g. phosphatidylinositols
    • A61K31/685—Diesters of a phosphorus acid with two hydroxy compounds, e.g. phosphatidylinositols one of the hydroxy compounds having nitrogen atoms, e.g. phosphatidylserine, lecithin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G3/00—Sweetmeats; Confectionery; Marzipan; Coated or filled products
    • A23G3/34—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof
    • A23G3/36—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A23G3/40—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof characterised by the composition containing organic or inorganic compounds characterised by the fats used
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23J—PROTEIN COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS; WORKING-UP PROTEINS FOR FOODSTUFFS; PHOSPHATIDE COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS
    • A23J7/00—Phosphatide compositions for foodstuffs, e.g. lecithin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/40—Complete food formulations for specific consumer groups or specific purposes, e.g. infant formula
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
    • A61K9/1605—Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/1611—Inorganic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/10—Phosphatides, e.g. lecithin
    • C07F9/103—Extraction or purification by physical or chemical treatment of natural phosphatides; Preparation of compositions containing phosphatides of unknown structure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pediatric Medicine (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)

Abstract

发现本发明的磷脂酰丝氨酸粉末组合物与常规的磷脂酰丝氨酸粉末相比，当没有通过高压均化进行加工而在水或其它液体中混合时，提供更均匀的分散体并且表现出减少的沉降。本发明的组合物包含磷脂酰丝氨酸并且所述组合物的至少80％(w/w)具有500微米或更小的粒度。还提供了包括本发明的磷脂酰丝氨酸粉末组合物的营养、保健或药物组合物。还提供了用于制备根据本发明的磷脂酰丝氨酸粉末组合物的方法，并且所述方法包括筛分。

Description

含有磷脂酰丝氨酸粉末的营养组合物
发明领域
本发明涉及具有预定粒度的PS制剂。
背景技术
磷脂酰丝氨酸(PS)是哺乳动物细胞膜中的主要酸性磷脂，已显示其在神经元膜的功能中发挥关键作用并改变多种神经化学系统(参见Vance等人，Metabolism andfunctions of phosphatidylserine.Prog.Lipid Res.2005；44：207-234)。已经显示向动物模型补充PS可减弱神经元的老化效应，以及恢复在一系列任务中的正常记忆。在人类中，向患有年龄相关性记忆损伤的受试者以及轻度认知损伤患者施用PS导致记忆测试中的表现的一致性改善。对儿童和青少年进行的研究测试了PS补充对各种认知和行为方面的影响。这些研究证实了PS改善儿童记忆、注意力和更多的能力以及PS在儿童中的安全性(参见Hirayama等人，Effect of phosphatidylserine administration on symptoms ofattention-deficit/hyperactivity disorder in children。AgroFOOD industry hi-tech.2006；17：32-36)。
不幸的是，将常规PS粉末制剂或PS制剂(其中超过20％(w/w)的粉末具有大于500微米的粒度)与营养或保健组合物混合通常导致含有漂浮的可见颗粒和/或沉积物和/或干扰可咀嚼基质的结构的非均质分散体。
另外的问题是常规PS粉末在水介质和其它基质中的稳定性降低。
用于非均质问题的现有解决方案包括在某些营养品或保健品粉末的早期制备阶段中添加PS粉末。在这种情况下，所述制备是基于在水中的高压均化，随后喷雾干燥以获得干粉。在压力均化之前加入PS粉末将确保当与水溶液混合时，最终粉末将具有所需的性能。然而，这种制备顺序使PS粉末长时间且有害的暴露于氧、热和水，从而增加了PS降解和氧化的可能性。
此外，在大规模生产中，在喷雾干燥阶段之前添加PS粉末导致物流问题并对制造商造成困难。在干混阶段中将PS加入到最终的营养或保健产品中可以给予制造商在批次之间获得高灵活性并避免交叉污染的能力。
本发明提供了具有预定粒度的PS制剂，其可以添加到最终的营养、保健或药物组合物中。这些新的PS制剂具有增加的稳定性，在某些水介质中是均匀的，并且能够实现固体和弹性介质的稳定性。
发明内容
本发明提供了含有磷脂酰丝氨酸的磷脂酰丝氨酸粉末组合物；其中至少80％(w/w)的所述磷脂酰丝氨酸粉末组合物具有500微米或更小的粒度。优选地，磷脂酰丝氨酸粉末组合物的粒度为400微米或更小，更优选350微米或更小，甚至更优选300微米或更小，甚至更优选250微米或更小，甚至更优选200微米或更小，和最优选150微米或更小。满足上述粒度的磷脂酰丝氨酸粉末的重量百分比优选为至少85％(w/w)，更优选至少90％(w/w)，甚至更优选至少95％(w/w)，和最优选至少97％(w/w)。优选小于20％(w/w)的粉末具有大于500微米的粒度，有时小于15％(w/w)，有时小于10％(w/w)，有时小于8％(w/w)，有时小于5％(w/w)，有时小于3％(w/w)，有时小于1％(w/w)。
在本发明的某些其它非限制性实施方案中，磷脂酰丝氨酸粉末组合物由天然来源、合成来源、半合成来源或它们的组合制备。在本发明的某些其它非限制性实施方案中，使用单相反应、两相反应或它们的组合制备磷脂酰丝氨酸。在本发明的某些其它非限制性实施方案中，使用单相反应制备磷脂酰丝氨酸，并使用有机溶剂纯化。在本发明的某些其它非限制性实施方案中，有机溶剂是醇溶剂。在本发明的某些其它非限制性实施方案中，使用两相反应制备磷脂酰丝氨酸。在本发明的某些其它非限制性实施方案中，当在水中混合而没有通过高压均化进行加工时，与常规PS粉末制剂相比，或者与其中大于20％(w/w)的PS制剂具有大于500微米的粒度的PS制剂相比，粉末组合物更均匀地分散并且显示减少的沉降。在本发明的某些其它非限制性实施方案中，将粉末组合物与粉末营养、保健或药物组合物混合以形成混合物，并且当将混合物与水混合而没有通过高压均化加工时，与粉末营养、保健或药物组合物和常规PS粉末制剂或其中超过20％(w/w)的PS制剂具有500微米以上粒度的PS制剂的混合物相比，所述混合物更均匀地分散并且显示减少的沉降。在本发明的某些其它非限制性实施方案中，粉末组合物在没有通过高压均化进行加工的情况下与液体营养、保健或药物组合物混合时，与常规PS粉末制剂相比，或者与其中超过20％(w/w)的PS制剂具有500以上的粒度的PS制剂相比，其更均匀地分散并显示减少的沉降。
本发明还提供了包含上述任一种磷脂酰丝氨酸粉末组合物的营养、药物或保健组合物或功能食品或医用食品。
在本发明的某些其它非限制性实施方案中，营养或保健组合物是饼干、糕点、蛋糕、面包、谷物食品、棒(bar)、零食(snack)、丸剂、片剂、微丸(pellet)，糖衣丸、胶囊、软凝胶、糖浆、婴儿配方、成人配方、医用营养产品、糖果、胶糖(Gummy)或糖食。在本发明的某些其它非限制性实施方案中，营养、保健或药物组合物保持均匀的外观。在本发明的某些其它非限制性实施方案中，营养、保健或药物组合物在储存期间保持弹性稳定性。在本发明的某些其它非限制性实施方案中，营养、保健或药物组合物中磷脂酰丝氨酸粉末组合物的堆积密度为0.2至0.7g/ml。在本发明的某些其它非限制性实施方案中，营养、保健或药物组合物中磷脂酰丝氨酸粉末组合物的剂量单位为10mg至1000mg。在本发明的某些其它非限制性实施方案中，营养、保健或药物组合物是液体。在本发明的某些其它非限制性实施方案中，营养、保健或药物组合物是粉末。在本发明的某些其它非限制性实施方案中，营养、保健或药物组合物含有至少一种蛋白质和至少一种碳水化合物。在本发明的某些其它非限制性实施方案中，磷脂酰丝氨酸粉末至少为营养、保健或药物组合物的0.05％(w/w)。在本发明的某些其它非限制性实施方案中，营养、保健或药物组合物包含由天然来源、合成来源、半合成来源或它们的组合制备的磷脂酰丝氨酸粉末组合物。在本发明的某些其它非限制性实施方案中，营养、保健或药物组合物包含使用单相反应、两相反应或它们的组合制备的磷脂酰丝氨酸粉末组合物。在本发明的某些其它非限制性实施方案中，营养、保健或药物组合物包含使用单相反应制备并使用有机溶剂纯化的磷脂酰丝氨酸粉末组合物。在本发明的某些其它非限制性实施方案中，有机溶剂是醇溶剂。在本发明的某些其它非限制性实施方案中，营养、保健或药物组合物还包含另一种磷脂。
本发明还提供了包括筛选磷脂酰丝氨酸粉末的制备磷脂酰丝氨酸粉末制剂的方法，其中所得的磷脂酰丝氨酸粉末制剂是上述公开的任何一种磷脂酰丝氨酸粉末组合物。在本发明的某些其它非限制性实施方案中，所述方法包括由天然来源、合成来源、半合成来源或它们的组合制备磷脂酰丝氨酸粉末组合物。在本发明的某些其它非限制性实施方案中，所述方法包括使用单相反应、两相反应或它们的组合制备磷脂酰丝氨酸粉末组合物。在本发明的某些其它非限制性实施方案中，所述方法包括使用单相反应制备磷脂酰丝氨酸粉末组合物。在本发明的某些其它非限制性实施方案中，所述方法包括使用两相反应制备磷脂酰丝氨酸粉末组合物。
在本发明的某些其它非限制性实施方案中，制备磷脂酰丝氨酸粉末制剂的方法还包括干磨步骤，其中将磷脂酰丝氨酸干燥，然后研磨以获得干磨粉末。在本发明的某些其它非限制性实施方案中，将磷脂酰丝氨酸与二氧化硅，优选2％二氧化硅一起研磨。在本发明的某些其它非限制性实施方案中，干磨粉末是自由流动的粉末。在本发明的某些其它非限制性实施方案中，制备磷脂酰丝氨酸粉末制剂的方法还包括使用有机溶剂的纯化步骤。在本发明的某些其它非限制性实施方案中，有机溶剂是醇溶剂。在本发明的某些其它非限制性实施方案中，所述醇溶剂是C1-C6醇。在本发明的某些其它非限制性实施方案中，所述醇溶剂是C2-C3醇。
具体实施方式
本发明提供包含PS的PS粉末组合物，其中大部分颗粒具有预定的粒度。
根据一些实施方案，预定的粒度为500微米或更小，优选400微米或更小，更优选450微米或更小，甚至更优选350微米或更小或者300微米或更小，甚至更优选250微米或更小或者200微米或更小，和最优选150微米或更小。
根据一些实施方案，PS粉末制剂中的至少80％(w/w)的颗粒具有预定尺寸，有时至少85％(w/w)，有时至少90％(w/w)，有时至少95％(w/w)，有时至少97％(w/w)和有时至少99％(w/w)。
本发明提供包含磷脂酰丝氨酸的磷脂酰丝氨酸粉末组合物，其中至少80％(w/w)，有时至少85％(w/w)，有时至少90％(w/w)，有时至少95％(w/w)，有时至少97％(w/w)，有时至少99％(w/w)的磷脂酰丝氨酸粉末组合物具有500微米或更小的粒度。
本发明提供包含磷脂酰丝氨酸的磷脂酰丝氨酸粉末组合物，其中少于20％(w/w)，有时少于15％(w/w)，有时少于10％(w/w)，有时少于8％(w/w)，有时少于5％(w/w)，有时少于3％(w/w)，有时少于1％(w/w)的磷脂酰丝氨酸粉末制剂具有500微米以上的粒度。
根据一些实施方案，至少80％(w/w)，有时至少85％(w/w)，有时至少90％(w/w)，有时至少95％(w/w)，有时至少97％(w/w)，有时至少99％(w/w)的磷脂酰丝氨酸粉末组合物具有450微米或更小的粒度。
根据一些实施方案，至少80％(w/w)，有时至少85％(w/w)，有时至少90％(w/w)，有时至少95％(w/w)，有时至少97％(w/w)，有时至少99％(w/w)的磷脂酰丝氨酸粉末组合物具有400微米或更小的粒度。
根据一些实施方案，至少80％(w/w)，有时至少85％(w/w)，有时至少90％(w/w)，有时至少95％(w/w)，有时至少97％(w/w)，有时至少99％(w/w)的磷脂酰丝氨酸粉末组合物具有350微米或更小的粒度。
根据一些实施方案，至少80％(w/w)，有时至少85％(w/w)，有时至少90％(w/w)，有时至少95％(w/w)，有时至少97％(w/w)，有时至少99％(w/w)的磷脂酰丝氨酸粉末组合物具有300微米或更小的粒度。
根据一些实施方案，至少80％(w/w)，有时至少85％(w/w)，有时至少90％(w/w)，有时至少95％(w/w)，有时至少97％(w/w)，有时至少99％(w/w)的磷脂酰丝氨酸粉末组合物具有250微米或更小的粒度。
根据一些实施方案，至少80％(w/w)，有时至少85％(w/w)，有时至少90％(w/w)，有时至少95％(w/w)，有时至少97％(w/w)，有时至少99％(w/w)的磷脂酰丝氨酸粉末组合物具有200微米或更小的粒度。
根据一些实施方案，至少80％(w/w)，有时至少85％(w/w)，有时至少90％(w/w)，有时至少95％(w/w)，有时至少97％(w/w)，有时至少99％(w/w)的磷脂酰丝氨酸粉末组合物具有150微米或更小的粒度。
基于通过分析筛分USP 786方法I的粒度分布估计来测试粒度。使用该测试方法，通过粒子可以通过的最小方孔径表示粒度。为了本发明的目的，该方法可用于确定粒度，而不管样品的多少重量百分比具有大于75微米的粒度。使用100克干粉样品进行机械筛分。然后使用US Sieve number 60或EU筛号250筛分样品。这种筛选能够测试250微米或更小的粒度。本领域普通技术人员能够选择合适的筛子以测试多种粒度。通过筛子的样品的累积重量百分比是具有所选筛子的筛孔尺寸的粒度(或更小)的样品的重量百分比。使用手动敲打作为搅拌方法搅拌样品，并搅拌5分钟。重复搅拌循环，直到筛分的测试的重量没有改变超过该筛上先前重量的5％。如果在搅拌后观察到颗粒聚集，则忽略粒度结果，并重复测试。
如本文所用，术语“磷脂酰丝氨酸”和“PS”可互换使用，应理解为包括以下通式的脂质：
其中取代基R1(sn-1位上的取代基)和R2(sn-2位上的取代基)彼此独立且选自H或选自饱和、单不饱和和多不饱和脂肪酸的酰基，且X是丝氨酸，即–CH2CH(COOH)NH2。
本文使用的和如上式中所示的sn-1和sn-2位置是指甘油骨架上各自的碳原子，其中R1和R2在相应的酰基上被取代。
在本发明中，术语“取代的”及其语言等同物和术语“轭合的”及其语言等同物可互换使用，并且应当理解为包括与本发明的丝氨酸甘油磷脂的甘油磷脂骨架共价连接的脂肪酸酰基。如上所述，脂肪酸可以连接到sn-1和/或sn-2位置。
如本文所用，术语“脂肪酸”应理解为包括具有长的无支链脂族尾(链)的羧酸，其是饱和的或者是具有一个不饱和键(单不饱和脂肪酸)或两个或更多个不饱和键(多不饱和脂肪酸)的不饱和的。当提及“脂肪酸酰基”时，应当理解为包括-C(＝O)-R基团，其中R是长的无支链脂族尾，其是饱和的或是具有一个不饱和键(单不饱和脂肪酸)或两个或更多个不饱和键(多不饱和脂肪酸)的不饱和的。
饱和脂肪酸的非限制性实例包括：丁酸(丁烷酸，C4:0)、己酸(己烷酸，C6:0)、辛酸(辛烷酸，C8:0)、癸酸(癸烷酸C10:0)、月桂酸(十二烷酸，C12:0)、肉豆蔻酸(十四烷酸，C14:0)、棕榈酸(十六烷酸，C16:0)、硬脂酸(十八烷酸，C18:0)、花生酸(二十烷酸，C20:0)、山俞酸(二十二烷酸，C22:0)。
不饱和脂肪酸的非限制性实例包括：肉豆蔻烯酸(C14:1，ω-5)、棕榈油酸(C16:1，ω-7)、油酸(C18:1，ω-9)、亚油酸(C18:2，ω-6)、亚麻酸(C18:3)、alpha-亚麻酸(C18:3，ω-3)、γ-亚麻酸(C18:3，ω-6)]、二十碳烯酸(C20:1，ω-9)、花生四烯酸(C22:4，ω-6)、二十碳五烯酸(C22:5，ω-3)、芥酸(C22:1，ω-9)、二十二碳五烯酸(C20:5，ω-3)和二十二碳六烯酸(C20:6，ω-3)、神经酸(C24:1，ω-9)。
当提及“...与PS轭合的[脂肪酸]...”时，应当理解为包括其中脂肪酸酰基在磷脂主链的sn-1位和/或sn-2位(通过甘油氧原子)轭合的PS。在一个实施方案中，脂肪酸在sn-1位轭合，并且sn-2位未被取代(例如在甘油氧上具有氢原子)或被选自饱和、单不饱和和多不饱和脂肪酸的酰基取代，其可以与在位置sn-1上的取代相同或不同。
在另一个实施方案中，脂肪酸在sn-2位轭合，并且sn-1位未被取代(例如在甘油氧上具有氢原子)或被选自饱和、单不饱和和多不饱和脂肪酸的酰基取代，其可以与在位置sn-2上的取代相同或不同。
本发明还提供了包含上述任一种磷脂酰丝氨酸粉末组合物的营养、药物或保健组合物或功能食品或医用食品。
本发明设想粒度为500微米或更小的PS粉末制剂当掺入营养、保健或药物组合物中时与粒度大于500微米的PS制剂相比有利地提供更好的稳定性和均匀性质。
此外，本发明提供了粒度为500微米或更小的PS制剂，其通过单相转移磷脂酰基方法产生，并且当掺入营养、保健或药物组合物中时，与通过两相转移磷脂酰基方法产生的相同粒径的PS粉末相比，有利地具有甚至更好的稳定性和均匀性质。
与其它现有的商业PS粉末相比，本发明是有利的。当与粉末营养、保健或药物组合物和在水中的分散体混合时，其中超过20％(w/w)的粉末具有500微米以上的粒度的市售PS粉末/PS制剂倾向于形成非均匀的具有浮动颗粒和沉积物以及降低的PS稳定性的混合物。具有降低的PS稳定性的类似的非均匀混合物也在将商业PS粉末直接与水基的营养、保健或药物组合物混合时形成。此外，将常规PS粉末或PS制剂(其中超过20％(w/w)的粉末具有500微米以上的粒度)加入到可咀嚼的基质(例如糖果或胶糖)中，倾向于降低所述可咀嚼营养、保健或药物组合物的弹性和稳定性。
本文使用的营养组合物可以是任何营养组合物，包括但不限于：人乳脂替代品、婴儿配方、成人配方、乳制品包括牛奶和乳制品饮料、奶粉、饮料、奶昔、冰淇淋、饼干、大豆产品、烤制品(bakery)、糕点、面包、蛋糕、酱汁、汤、预制食品，包括预制的捣碎的蔬菜和/或水果、冷冻食品、调味品、糖食、油、脂肪、人造黄油、涂抹食品、填充料、肉类产品、谷物食品、即时产品、速溶饮品、婴儿食品、幼儿食品、棒、小吃、糖果和巧克力产品。
本文使用的保健组合物可以是任何保健品，其可以是可以被认为是食物或食物的一部分并提供医学或健康益处(包括预防和治疗疾病或病症)的任何物质。这种保健组合物包括但不限于：食品添加剂、食品补充剂、膳食补充剂、基因工程食品(例如蔬菜、草药产品和加工食品如谷物、汤和饮料)、兴奋性功能食品、临床营养产品、医用食品和药用食品(pharmafood)。膳食补充剂可以以软凝胶胶囊、片剂、糖浆和其它已知的膳食补充剂递送系统的形式递送。
药物或保健组合物可以是本领域通常使用的许多剂量递送形式中的任一种。适合于口服给药的药物或保健组合物可以作为离散的剂量单位(例如丸剂、片剂、微丸、糖衣丸、胶囊或软凝胶)、作为粉剂或颗粒剂或作为溶液剂、混悬剂、糖浆剂或酏剂形式提供。
在优选的实施方案中，保健组合物是旨在与水、水基膳食补充剂、水基功能食品或可咀嚼膳食补充剂或功能食品(例如糖果或胶糖)混合的粉末膳食补充剂或功能性食品。
优选地，营养或保健组合物还包含至少一种蛋白质和至少一种碳水化合物组分。
本文使用的功能性食品可以是任何功能性食品，包括但不限于乳制品、冰淇淋、饼干、大豆制品、烤制品、糕点、蛋糕和面包、即时产品、酱汁、汤、预制的食品、冷冻食品、调味品、糖果、油和脂肪、人造黄油、涂抹食品、填充料、谷物食品、速溶产品、饮料和奶昔、婴儿食品、棒、小吃、糖果和巧克力产品。
膳食补充剂可以以丸剂、片剂、微丸、糖衣丸、胶囊、软凝胶、小药囊、糖浆和其它已知的膳食补充剂递送系统的形式递送。
根据一个实施方案，将本发明的PS粉末组合物加入到医用食品中。
本文使用的医用食品是特别配制的并且旨在用于膳食管理具有不能通过单独的正常饮食满足的独特营养需要的疾病/病症。
根据一个实施方案，本发明提供堆积密度为0.2-0.7gr/ml，优选0.3-0.6gr/ml，更优选0.35-0.55gr/ml，最优选0.4-0.5gr/ml的PS粉末。
在一个实施方案中，PS粉末制剂含有制剂的至少10％w/w的PS，优选至少20％，更优选至少30％或40％，甚至更优选至少50％或60％，并且最多优选至少70％或80％。
根据另一个实施方案，保健组合物中的PS浓度为0.05％至10％W/W，优选0.1％至7％，更优选0.5％至5％，和最优选1％至4％。
根据另一个实施方案，保健剂量单位中的PS剂量为10mg至1000mg，优选30mg至500mg，更优选40mg至300mg，和最优选50mg至100mg的PS。
应当注意，本发明的PS制剂还可以包含其它磷脂，例如磷脂酰胆碱(PC)、磷脂酰乙醇胺(PE)、磷脂酰肌醇(PI)、磷脂酰甘油(PG)和磷脂酸(PA)，脂肪酸酰基在磷脂的甘油部分的sn-1或sn-2位置的任一个或两个处与其共价连接(键合)。任何上述极性脂质的脂肪酸轭合曲线(profile)可以与PS的脂肪酸轭合曲线相同或不同，如本文所公开的。
本发明的PS制剂由天然、合成或半合成来源或它们的任何组合制备。在本发明的一个实施方案中，所述天然来源源自植物(例如大豆或向日葵)、非哺乳动物(例如磷虾、鱼(例如鲱鱼和蓝鳕鱼))或微生物(例如细菌)来源或它们的任何组合的任一种。
制备本发明的PS粉末制剂的方法包括但不限于：
1.两相转移磷脂酰基反应，其中反应在含有水性和有机介质的系统中进行。卵磷脂溶解在有机相中，而其他成分如磷脂酶和丝氨酸溶解在水中(如US5700668中所述)。
2.单相转移磷脂酰基反应，其中反应在水性介质中进行，卵磷脂在反应过程中分散，其它成分如磷脂酶和丝氨酸溶解在水中(如US6492146和WO05068644中所述)。
优选地，在转移磷脂酰基反应之后，使用溶剂的附加纯化步骤被添加到该程序中。优选地，溶剂是醇溶剂，更优选具有C1-C6的醇溶剂，最优选具有C2-C3的醇溶剂。将固体用溶剂分散并搅拌1小时，优选2小时，更优选3小时，并且可以使用多种过滤技术进行分离，包括但不限于篮式离心机、碗式离心机、滗析器等，固体被洗涤超过一次，优选两次，更优选三次，和最优选四次。
使用以下非限制性技术之一将所得粉末PS干燥：真空烘箱、喷雾干燥器、转鼓干燥器、双锥干燥器、桨式干燥器等，并且进行研磨，任选地在以下非限制性实例之一中研磨：针磨机、锤磨机、锥磨机、喷射磨、球磨机等。
优选地，在研磨之后，所获得的PS粉末使用下列非限制性技术之一经过筛分阶段：空气分级器、振动筛、筛分器(sifter)等，以获得具有预定粒度的PS粉末制剂。
在一个实施方案中，使用500微米筛，优选400微米筛，更优选350微米或300微米，甚至更优选250微米或200微米和最优选150微米筛分粉末PS。
在其另一方面，本发明提供了改善患有认知疾病或病症的受试者的一般健康、认知功能和/或发展和/或改善和/或预防病况的方法，包括给予需要的受试者以本发明的PS制剂。
本发明还提供了本发明的制剂在制备用于改善患有认知疾病或病症的受试者的病况的保健或医用食品中的用途。
本文使用的术语“认知疾病或病症”应理解为包括任何认知疾病或病症。这种认知疾病或病症的非限制性实例是注意缺陷障碍(ADD)、注意缺陷多动障碍(ADHD)、诵读困难、年龄相关记忆障碍、学习障碍、遗忘症、轻度认知损伤、认知障碍非痴呆、前期阿尔茨海默病、阿尔茨海默病、帕金森病、痴呆前期综合征、痴呆、与年龄相关的认知衰退、认知衰退、中度精神损伤、由老化引起的精神恶化、影响脑波强度和/或脑葡萄糖利用的病况、压力、焦虑、抑郁、行为障碍、集中和注意力受损、情绪恶化、一般认知和精神健康、神经退行性疾病、激素疾病或它们的任何组合。在具体实施方案中，认知障碍是记忆障碍。
如本文所用的术语“改善患有认知疾病或认知病症的受试者的病况”应当理解为包括：改善与疾病、病症或病理状况相关的不期望的症状；防止症状出现之前的表现；减慢疾病或病症的进展；减缓疾病或病症的恶化；减缓在疾病或病症的进行(或慢性)阶段中引起的不可逆损伤；延迟(进行性)疾病或病症的发作；降低疾病或病症的严重性；治愈疾病或病症；预防疾病或病症完全发生(例如在通常易患该疾病的个体中)或任何上述的组合。例如，在患有记忆障碍，例如由于阿尔茨海默病的受试者中，通过使用本发明的脂质制剂改善了包括空间短期记忆、记忆唤醒和/或记忆认知、聚焦和持续注意、学习、执行功能和/或心理灵活性的恶化的症状。
根据一个实施方案，将本发明的PS制剂与粉末保健品干混，然后将保健品与水混合。
根据另一个实施方案，本发明的粉末PS与基于水的保健品共混。
在本发明的另一方面，将PS制剂加入到可咀嚼的基质中，例如糖果或胶糖。
本文提供的数值是本发明人用于实践和描述本发明的优选实施方案的那些数值的代表。应当理解，尽管这些值是用于实践和描述本发明的优选实施方案的示例，但是本领域技术人员根据本公开将认识到这些值不是旨在需要精确的数值精度，并且可以在不脱离本发明的精神和预期范围的情况下具有合理的可变性程度。
以下实施例是本发明人在实施本发明的各方面中使用的技术的代表。应当理解，虽然这些技术是用于实施本发明的优选实施方案的示例，但是根据本公开，本领域技术人员将认识到，在不脱离本发明的精神和预期范围的情况下可以进行多种修改。
实施例1
使用单相反应制备PS粉末(样品1)。将140g含有乙醇纯化的大豆卵磷脂的水乳液与含有41gr L-丝氨酸、35ml乙酸盐缓冲液和0.55gr磷脂酶-D酶的溶液混合，并在40℃下搅拌。搅拌36小时后，将溶液通过Buchner过滤器过滤，以除去所有水溶性组分。将固体分散在140ml纯净水中30分钟，并再次过滤。将湿固体在真空干燥器中干燥，得到使用HPLC测量的PS浓度为58.8％的干燥PS粉末。将干燥粉末与2％二氧化硅一起研磨以获得自由流动的粉末，其中大于20％(w/w)的粉末具有500微米以上的粒度。
实施例2
筛分样品1(制备样品2)。将样品1通过250微米筛网筛分，得到其中97％(w/w)的粉末具有250微米或更小的粒度的粉末。
实施例3
使用醇溶剂纯化样品1(制备样品3)。将10gr样品1(干燥前)分散在40ml乙醇中，并将溶液搅拌30分钟。将溶液通过Buchner过滤器过滤，以分离固体和滤液。从过滤器收集固体，并将相同的过程再重复两次。湿固体在真空干燥器中干燥，得到干PS粉末。将干燥粉末与2％二氧化硅一起研磨以获得自由流动的粉末，其中大于20％(w/w)的粉末具有500微米以上的粒度。
实施例4
筛分样品3(制备样品4)。将样品3通过250微米筛网筛分，以得到其中97％(w/w)的粉末具有250微米或更小的粒度的粉末。
实施例5
使用两相反应制备PS粉末(样品5)。将40g乙醇纯化的大豆卵磷脂溶解在400ml己烷和26.4gr MCT油中，将溶液浓缩至总体干燥。加入132ml己烷和50ml乙酸乙酯以产生有机相。将112ml纯净水、52gr L-丝氨酸、36ml乙酸盐缓冲液和2g磷脂酶D酶混合在一起以产生水相。将两相在40℃下搅拌36小时。停止搅拌后，形成两相。除去下层相，将上层相浓缩至总体干燥。将油与500ml乙醇混合30分钟，并通过Buchner过滤器过滤，以产生粉末。收集滤饼，再用500ml再次洗涤。以相同的方式再次重复洗涤一次。湿固体在真空干燥器中干燥，得到干PS粉末。将干燥粉末与2％二氧化硅一起研磨以获得自由流动的粉末，其中大于20％(w/w)的粉末具有500微米以上的粒度。
实施例6
筛分样品5(制备样品6)。将样品5通过250微米筛网筛分，得到其中97％(w/w)的粉末具有250微米或更小的粒度的粉末。
实施例7
在分散之后，不同PS粉末与营养组合物 的干混物的漂浮和沉降性能。通过温和的混合过程将来自每个样品(1-6)的100mg PS粉末与9.9gr商业婴儿配方混合。将混合的材料分散在60ml纯净水中。表1描述了分散的共混物的漂浮和沉降性质。有利地，样品2、4和6产生具有改善的均匀外观的溶液。与含有样品2或6的溶液相比，含有样品4的溶液的均匀外观得到改善。
表1-含样品1-6的PS粉末的保健品的外观
样品号 漂浮颗粒 沉降 均匀外观
1 + + -
2 - + +
3 + + -
4 - - ++
5 + + -
6 + - +
实施例8
含有粉末PS的胶糖的生产。使用如Handbook of food science，technology andengineering，第3卷，第140章第26页中所述的常规方法制备胶糖。在果胶凝胶化之前(就在加入柠檬酸之前)加入分散在水中的PS粉末。
实施例9
含有本发明的PS粉末的胶糖与含有常规PS粉末的胶糖相比的质构分析。对如实施例8中所述以实验室规模制备并含有4.5％本发明的PS粉末(样品4)或其它PS(样品3)的胶糖，分析其外观和稳定性。如表2所示，与含有其它PS粉末组合物的胶糖相比，含有本发明的PS粉末的胶糖具有更好的外观和稳定性。
表2-含有样品3或4的PS粉末的胶糖的外观和稳定性
外观 硬度
含有样品4的PS粉末的胶糖 均匀一致 储存期间稳定和有弹性
含有样品3的PS粉末的胶糖 不均匀 在储存期间观察到裂纹

Claims (35)

1.含有磷脂酰丝氨酸的磷脂酰丝氨酸粉末组合物，其中至少80％(w/w)的所述磷脂酰丝氨酸粉末组合物具有500微米或更小的粒度。
2.含有磷脂酰丝氨酸的磷脂酰丝氨酸粉末组合物，其中少于20％(w/w)的所述磷脂酰丝氨酸粉末组合物具有500微米以上的粒度。
3.根据权利要求1或2任一项的磷脂酰丝氨酸粉末组合物，其中至少97％(w/w)的所述磷脂酰丝氨酸粉末组合物具有250微米或更小的粒度。
4.根据权利要求1-3中任一项的磷脂酰丝氨酸粉末组合物，其中所述磷脂酰丝氨酸使用单相反应制备。
5.根据权利要求4的磷脂酰丝氨酸粉末组合物，其中所述磷脂酰丝氨酸使用有机溶剂纯化。
6.根据权利要求5的磷脂酰丝氨酸粉末组合物，其中所述有机溶剂是醇溶剂。
7.根据权利要求1-3中任一项的磷脂酰丝氨酸粉末组合物，其中所述磷脂酰丝氨酸使用两相反应制备。
8.根据权利要求1-7任一项的磷脂酰丝氨酸粉末组合物，其中当在水中混合而没有通过高压均化进行加工时，与其中大于20％(w/w)的PS制剂具有500微米以上的粒度的PS制剂相比，所述粉末组合物更均匀地分散并且显示减少的沉降。
9.根据权利要求1-7任一项的磷脂酰丝氨酸粉末组合物，其中将粉末组合物与粉末营养、保健或药物组合物混合以形成混合物，当将所述混合物与水混合而没有通过高压均化加工时，与粉末营养、保健或药物组合物和其中超过20％(w/w)的PS制剂具有500微米以上粒度的PS制剂的混合物相比，所述混合物更均匀地分散并且减少了沉降。
10.根据权利要求1-7任一项的磷脂酰丝氨酸粉末组合物，其中当在没有通过高压均化进行加工的情况下与液体营养、保健或药物组合物混合时，与其中超过20％(w/w)的PS制剂具有500微米以上的粒度的PS制剂相比，所述粉末组合物更均匀地分散并显示减少的沉降。
11.一种营养、保健或药物组合物，其包含根据权利要求1-3中任一项所述的磷脂酰丝氨酸粉末组合物。
12.根据权利要求11的组合物，其中所述保健或药物组合物是丸剂、片剂、微丸、糖衣丸、胶囊、软凝胶或糖浆。
13.根据权利要求11的组合物，其中所述营养或保健组合物是婴儿配方、成人配方或医用营养产品。
14.根据权利要求11的组合物，其中所述营养、保健或药物组合物是糖果、胶糖或糖食。
15.根据权利要求14的组合物，其中所述胶糖在储存期间保持均匀的外观和弹性稳定性。
16.根据权利要求11-15中任一项的组合物，其中磷脂酰丝氨酸粉末组合物的堆积密度为0.2-0.7g/ml。
17.根据权利要求11-16中任一项的组合物，其中磷脂酰丝氨酸粉末组合物的剂量单位为10mg至1000mg。
18.根据权利要求11的组合物，其中所述营养、保健或药物组合物是液体。
19.根据权利要求11的组合物，其中所述营养、保健或药物组合物是粉末。
20.根据权利要求11-19中任一项的组合物，其中营养、保健或药物组合物含有至少一种蛋白质和至少一种碳水化合物。
21.根据权利要求11-20中任一项的组合物，其中磷脂酰丝氨酸粉末至少为营养、保健或药物组合物的0.05％(w/w)。
22.根据权利要求11-21中任一项的组合物，其中所述磷脂酰丝氨酸使用单相反应制备。
23.根据权利要求22的组合物，其中所述磷脂酰丝氨酸使用有机溶剂纯化。
24.根据权利要求23的组合物，其中所述有机溶剂是醇溶剂。
25.根据权利要求11-21中任一项的组合物，其中所述磷脂酰丝氨酸使用两相反应制备。
26.一种制备磷脂酰丝氨酸粉末制剂的方法，其包括筛分磷脂酰丝氨酸粉末，其中所得磷脂酰丝氨酸粉末制剂是根据权利要求1-3中任一项的磷脂酰丝氨酸粉末组合物。
27.根据权利要求26的制备磷脂酰丝氨酸粉末制剂的方法，其中所述磷脂酰丝氨酸使用单相反应制备。
28.根据权利要求27的制备磷脂酰丝氨酸粉末制剂的方法，其中所述磷脂酰丝氨酸使用有机溶剂纯化。
29.根据权利要求26的制备磷脂酰丝氨酸粉末制剂的方法，其中所述磷脂酰丝氨酸使用两相反应制备。
30.根据权利要求26的制备磷脂酰丝氨酸粉末制剂的方法，其还包括干磨步骤，其中将磷脂酰丝氨酸干燥，然后研磨，得到干磨粉末。
31.根据权利要求30的制备磷脂酰丝氨酸粉末制剂的方法，其中所述磷脂酰丝氨酸与二氧化硅一起研磨。
32.根据权利要求30的制备磷脂酰丝氨酸粉末制剂的方法，其中所述干磨粉末是自由流动的粉末。
33.根据权利要求26的制备磷脂酰丝氨酸粉末制剂的方法，其还包括使用醇溶剂的纯化步骤。
34.根据权利要求33的制备磷脂酰丝氨酸粉末制剂的方法，其中所述醇溶剂是C1-C6醇。
35.根据权利要求33的制备磷脂酰丝氨酸粉末制剂的方法，其中所述醇溶剂是C2-C3醇。
CN201580052078.0A 2014-07-25 2015-07-23 含有磷脂酰丝氨酸粉末的营养组合物 Pending CN106714569A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201462029109P 2014-07-25 2014-07-25
US62/029,109 2014-07-25
PCT/IB2015/001772 WO2016012861A1 (en) 2014-07-25 2015-07-23 Nutritional compositions containing phosphatidylserine powder

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN106714569A true CN106714569A (zh) 2017-05-24

Family

ID=54329862

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201580052078.0A Pending CN106714569A (zh) 2014-07-25 2015-07-23 含有磷脂酰丝氨酸粉末的营养组合物

Country Status (9)

Country Link
US (2) US20170209471A1 (zh)
EP (1) EP3171706B2 (zh)
KR (1) KR102365334B1 (zh)
CN (1) CN106714569A (zh)
AU (1) AU2015293608B2 (zh)
BR (1) BR112017001483B8 (zh)
ES (1) ES2899762T3 (zh)
IL (1) IL250204B (zh)
WO (1) WO2016012861A1 (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CL2016003431A1 (es) * 2016-12-30 2017-12-11 Patagonia Biotecnología S A “un procedimiento para preparar un aditivo como complemento alimenticio en base a algas para aves y animales; así como el producto obtenido y su uso la conversión de alimento y la producción de carne en aves y animales
CN107048136A (zh) * 2017-04-07 2017-08-18 徐州统食品工业有限公司 一种改善胃肠道健康和心理健康的固体饮料

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040235119A1 (en) * 2001-08-28 2004-11-25 Hans-Ulrich Hoppe Method for the production of phospholipids
US20060257490A1 (en) * 2003-09-04 2006-11-16 Dirk Cremer Formulation based on phospholipids
CN1897919A (zh) * 2003-09-25 2007-01-17 酶学技术有限公司 稳定的磷脂酰丝氨酸制剂

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5700668A (en) 1995-12-08 1997-12-23 Italfarmaco Sud S.P.A. Process for the industrial preparation of phosphatidylserine
US20020017295A1 (en) 2000-07-07 2002-02-14 Weers Jeffry G. Phospholipid-based powders for inhalation
IT1311929B1 (it) 1999-04-28 2002-03-20 Chemi Spa Procedimento per la preparazione di fosfatidilserine.
DE10217555A1 (de) 2002-04-19 2004-02-19 Degussa Bioactives Deutschland Gmbh Physiologisch verträgliche, Phospholipid-haltige, stabile und harte Matrix
DE102004002053A1 (de) 2004-01-15 2005-08-04 Bioghurt Biogarde Gmbh & Co. Kg Verfahren zur Herstellung von Phosphatidylserin und dessen Reinigung durch Extraktion
JP2008535844A (ja) * 2005-04-07 2008-09-04 コンフォーマ・セラピューティクス・コーポレイション リン脂質をベースとする医薬製剤およびその製造および使用方法
US20130131007A1 (en) * 2005-09-07 2013-05-23 Bebaas, Inc. Vitamin b12 compositions
JP5906181B2 (ja) * 2009-04-24 2016-04-20 イシューティカ ピーティーワイ リミテッド 商業的ナノ粒子及びマイクロ粒子粉末の生産方法
JP2013143913A (ja) * 2011-12-19 2013-07-25 Nippon Jifuii Shokuhin Kk ホスファチジルセリン含有粉末及びその製造方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040235119A1 (en) * 2001-08-28 2004-11-25 Hans-Ulrich Hoppe Method for the production of phospholipids
US20060257490A1 (en) * 2003-09-04 2006-11-16 Dirk Cremer Formulation based on phospholipids
CN1897919A (zh) * 2003-09-25 2007-01-17 酶学技术有限公司 稳定的磷脂酰丝氨酸制剂

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
杨同舟: "《食品工程原理》", 30 September 2001, 中国农业出版社 *
王天玲,等: "《药学（士）资格考试应试指南》", 31 January 2012, 军事医学科学出版社 *

Also Published As

Publication number Publication date
BR112017001483B1 (pt) 2021-10-05
AU2015293608B2 (en) 2019-06-06
EP3171706B1 (en) 2021-09-01
ES2899762T3 (es) 2022-03-14
US20170209471A1 (en) 2017-07-27
EP3171706B2 (en) 2024-10-16
IL250204A0 (en) 2017-03-30
KR102365334B1 (ko) 2022-03-04
BR112017001483B8 (pt) 2023-02-28
AU2015293608A1 (en) 2017-02-23
KR20170033420A (ko) 2017-03-24
WO2016012861A1 (en) 2016-01-28
BR112017001483A2 (pt) 2018-06-26
IL250204B (en) 2020-08-31
EP3171706A1 (en) 2017-05-31
US20230105546A1 (en) 2023-04-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7438216B2 (ja) リン脂質と脂肪酸塩の分散体を含む調製物
EP3117838B1 (en) Composition containing sophorolipid, physiologically active substance and oil and fat, and method of producing said composition
JP2021508343A (ja) リゾホスファチジルコリン組成物
JP2008528774A (ja) 粉末組成物
CN106715381B (zh) 用于用脂肪酸强化营养产品的脂肪酸组合物和方法
CN107846953A (zh) 呈容易混合形式的具有改善的亲脂性溶解度和生物利用度的营养产品
US20230105546A1 (en) Nutritional compositions containing phosphatidylserine powder
JP5432563B2 (ja) ホスファチジルセリン含有カプセル及びカプセル充填用ホスファチジルセリン組成物
CN108779501A (zh) 含有α,α-海藻糖二水合物晶体的粉末、其制造方法及用途
US9078464B2 (en) Compositions of phytosterols with enhanced bioavailability
RU2317714C2 (ru) Биологически активная добавка на основе цист, или науплий, или взрослых особей рачка artemia salina для наружного или внутреннего применения
JP2012020948A (ja) 乳化用組成物
WO2018214914A1 (zh) 微米鱼油组合物及其制备方法与用途
Wan et al. Physicochemical properties of red salmon oil (Oncorhynchus nerka) and microencapsulated red salmon oil added to baby food
CN112715952A (zh) 多维钙自乳化组合物及其制剂的制备方法
CN118266503A (zh) 包含结构脂球芯脂肪球的婴儿配方组合物及其制备方法
WO2017125816A1 (en) Methods using phosphatidylserine powder
JPH04222565A (ja) 調製ローヤルゼリーの製造方法
DE102015100723A1 (de) Fettmischung

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination