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CN105246876B - 稠合杂环化合物及其有害生物防除用途 - Google Patents

稠合杂环化合物及其有害生物防除用途 Download PDF

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CN105246876B CN201480023668.6A CN201480023668A CN105246876B CN 105246876 B CN105246876 B CN 105246876B CN 201480023668 A CN201480023668 A CN 201480023668A CN 105246876 B CN105246876 B CN 105246876B
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halogen atom
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Abstract

式(1)所示的稠合杂环化合物或其N‑氧化物对有害生物具有优异的防除效力。[式中，A1表示N等，A2表示NR6等，A3表示CR12等，R1表示C1‑C6链式烃基等，R2和R4相同或不同，表示可具有1个以上卤原子的C1‑C3烷基等，R3表示C1‑C6链式烃基等，R6表示该C1‑C6链式烃基等，对于R9、R10、R11和R12而言，R9与R10、R10与R11或R11与R12的任一组与该组所结合的碳原子一起形成环，n表示0、1或2]。

Description

稠合杂环化合物及其有害生物防除用途
技术领域
本发明涉及稠合杂环化合物及其有害生物防除用途。
背景技术
在WO2009/131237中已知某些种类的稠合杂环化合物对有害生物的防除有效。
发明内容
本发明提供一种对有害生物具有优异防除效力的化合物。
本发明如下所述。
[1]式(1)所示的稠合杂环化合物或其N-氧化物(以下，式(1)所示的稠合杂环化合物和其N-氧化物记作本发明化合物)，
式(1)中，
A1表示N或CR5，
A2表示NR6、S或O，
A3表示N或CR12，
R1表示可具有选自α组中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基或可具有选自β组中的1个以上的原子或基团的C3-C6脂环式烃基，
R2、R4和R5相同或不同，表示可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、OR7、S(O)mR7、SO2NR7R8、C(O)R7、CO2R7、C(O)NR7R8、NR7R8、NR7C(O)R8、NR7CO2R8、氰基、硝基、卤原子或者氢原子，
R3表示可具有选自α组中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的苯基、可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的五元或六元杂环基、OR7、S(O)mR7、SO2NR7R8、C(O)R7、CO2R7、C(O)NR7R8、NR7R8、NR7C(O)R8、NR7CO2R8、氰基、硝基、卤原子或者氢原子，
R6表示可具有选自γ组中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、C(O)R7、CO2R7或氢原子，
R7和R8相同或不同，表示可具有1个以上卤原子的C1-C6链式烃基或氢原子，
对于R9、R10、R11和R12而言，R9与R10、R10与R11或者R11与R12中的任一组与该组所键合的碳原子一起形成环J，
不形成环J的R9、R10、R11或R12相同或不同，表示可具有选自α组中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、OR7、S(O)mR7、SO2NR7R8、C(O)R7、CO2R7、C(O)NR7R8、NR7R8、NR7C(O)R8、NR7CO2R8、氰基、硝基、卤原子或者氢原子，
环J表示苯环、五元或六元芳香族杂环或者五元、六元、七元或八元非芳香族环，在此，苯环和五元或六元芳香族杂环可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团，五元、六元、七元或八元非芳香族环可具有选自ε组中的1个以上的原子或基团，选自ε组中的1个以上的基团为＝S所示的二价基团、＝O所示的二价基团或＝NOR13所示的二价基团的情况下，这些基团键合于上述的五元、六元、七元或八元非芳香族环的构成环的碳之中的同一个碳，
n表示0、1或2，
m表示0、1或2，
在此，在S(O)mR7中，m为1或2的情况下，R7表示可具有1个以上卤原子的C1-C6链式烃基，
α组：由可具有1个以上卤原子的C1-C6烷氧基、可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基硫基、可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基亚磺酰基、可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基磺酰基、可具有1个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、可具有1个以上卤原子的C2-C6烷氧羰基、可具有1个以上卤原子或1个以上C1-C3烷基的C3-C6环烷基、氰基、羟基和卤原子组成的组，
β组：由可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基、可具有1个以上卤原子的C1-C6烷氧基和卤原子组成的组，
γ组：由可具有1个以上卤原子的C1-C6烷氧基、可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基硫基、可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基亚磺酰基、可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基磺酰基、可具有1个以上卤原子的C2-C6烷基羰基、可具有1个以上卤原子的C2-C6烷氧羰基、可具有1个以上卤原子或1个以上C1-C3烷基的C3-C6环烷基、可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的苯基、可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的五元或六元杂环基、氰基、羟基和卤原子组成的组，
δ组：由可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、可具有1个以上卤原子的C1-C3烷氧基、可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基氨基、可具有1个以上卤原子的C2-C6二烷基氨基、可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基硫基、可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基亚磺酰基、可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基磺酰基、可具有1个以上卤原子的C2-C4烷基羰基、可具有1个以上卤原子的C2-C4烷氧羰基、硝基、氨基、氰基和卤原子组成的组，
ε组：由可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、可具有1个以上卤原子的C1-C3烷氧基、可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基氨基、可具有1个以上卤原子的C2-C6二烷基氨基、可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基硫基、可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基亚磺酰基、可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基磺酰基、可具有1个以上卤原子的C2-C4烷基羰基、可具有1个以上卤原子的C2-C4烷氧羰基、硝基、氨基、氰基、卤原子、＝S所示的二价基团、＝O所示的二价基团和＝NOR13所示的二价基团组成的组，在此，R13表示可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基或者氢原子，
但是，N-氧化物的情况下n表示2、m表示2。
[2]如[1]所述的化合物，其中，
R1为可具有1个以上卤原子或1个以上环丙基的C1-C6烷基(在此，环丙基可具有1个以上卤原子或1个以上C1-C3烷基)、可具有1个以上卤原子的C2-C6烯基、可具有1个以上卤原子的C2-C6炔基或者可具有1个以上卤原子或1个以上C1-C3烷基的C3-C6环烷基，
R2、R4和R5相同或不同，为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、卤原子或者氢原子，
R3为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基、可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的五元或六元杂环基、OR7、S(O)mR7、C(O)R7、CO2R7、C(O)NR7R8、氰基、卤原子或者氢原子，
R6为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基、可具有1个以上卤原子的C2-C6烯基、可具有1个以上卤原子的C2-C6炔基、具有可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的噻唑基的C1-C3烷基、具有可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的吡啶基的C1-C3烷基或者氢原子，
R7和R8相同或不同，可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基或者氢原子。
[3]如[1]或[2]所述的化合物，其中，
环J为苯环，在此，苯环可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团。
[4]如[1]或[2]所述的化合物，其中，
环J为五元或六元芳香族杂环，在此，五元或六元芳香族杂环可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团。
[5]如[1]或[2]所述的化合物，其中，
环J为五元、六元、七元或八元非芳香族环，在此，五元、六元、七元或八元非芳香族环可具有选自ε组中的1个以上的原子或基团，在选自ε组中的1个以上的基团为＝S所示的二价基团、＝O所示的二价基团或＝NOR13所示的二价基团的情况下，这些基团键合于上述的五元、六元、七元或八元非芳香族环的构成环的碳之中的同一个碳。
[6]如[1]或[2]所述的化合物，其中，
R9和R10与它们所键合的碳原子一起形成环J。
[7]如[1]或[2]所述的化合物，其中，
R10和R11与它们所键合的碳原子一起形成环J。
[8]如[1]或[2]所述的化合物，其中，
A3为CR12，R11和R12与它们所键合的碳原子一起形成环J。
[9]如[1]～[8]中任一项所述的化合物，其中，A1为N。
[10]如[1]～[8]中任一项所述的化合物，其中，A1为CR5。
[11]如[1]～[10]中任一项所述的化合物，其中，A2为NR6。
[12]如[1]～[10]中任一项所述的化合物，其中，A2为S。
[13]如[1]～[10]中任一项所述的化合物，其中，A2为O。
[14]一种有害生物防除剂，其含有[1]～[13]中任一项所述的化合物和惰性载体。
[15]一种有害生物的防除方法，其中，将[1]～[13]中任一项所述的化合物的有效量施用于有害生物或有害生物的栖息地。
具体实施方式
关于在本说明书的记载中可使用的基团，举例进行如下说明。
本发明中，卤原子是指氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
本发明中，作为C1-C6烷基，可以举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基和己基。
本发明中，作为C1-C3烷基，可以举出甲基、乙基、丙基和异丙基。
本发明中，作为C2-C6烯基，可以举出例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基和1-己烯基。
本发明中，作为C2-C6炔基，可以举出例如乙炔基、炔丙基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基和1-己炔基。
本发明中，可具有选自α组中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基是指，键合于碳原子的氢原子任意被选自α组中的1个以上的原子或基团取代后的碳原子数为1～6的直链状或支链状的烃基，在此，在具有选自α组中的2个以上的原子或基团的情况下，这些选自α组中的原子或基团相互可以相同也可以不同。
作为可具有选自α组中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基，可以举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、异丙氧基甲基、丁氧基甲基、仲丁氧基甲基、叔丁氧基甲基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-异丙氧基乙基、2-丁氧基乙基、2-仲丁氧基乙基、2-叔丁氧基乙基、三氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、2-(甲硫基)乙基、2-(乙硫基)乙基、2-(甲亚磺酰基)乙基、2-(甲磺酰基)乙基、2-羟基乙基、环丙基甲基、1-甲基环丙基甲基和2，2-二氟环丙基甲基等可具有选自α组中的1个以上的原子或基团的C1-C6烷基；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、1，1-二氟烯丙基和五氟烯丙基等可具有选自α组中的1个以上的原子或基团的C2-C6烯基；以及乙炔基、炔丙基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基和4，4，4-三氟-2-丁炔基等可具有选自α组中的1个以上的原子或基团的C2-C6炔基。
本发明中，可具有选自γ组中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基是指，键合于碳原子的氢原子任意被选自γ组中的1个以上的原子或基团取代后的碳原子数为1～6的直链状或支链状的烃基，在此，在具有选自γ组中的2个以上的原子或基团的情况下，这些选自γ组中的原子或基团相互可以相同也可以不同。
作为可具有选自γ组中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基，可以举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、异丙氧基甲基、丁氧基甲基、仲丁氧基甲基、叔丁氧基甲基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-异丙氧基乙基、2-丁氧基乙基、2-仲丁氧基乙基、2-叔丁氧基乙基、三氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、2-(甲硫基)乙基、2-(乙硫基)乙基、2-(甲亚磺酰基)乙基、2-(甲磺酰基)乙基、2-羟基乙基、环丙基甲基、1-甲基环丙基甲基、2，2-二氟环丙基甲基、苯基甲基、4-氯苯基甲基、4-三氟甲基苯基甲基、四氢呋喃-2-基甲基、四氢吡喃-2-基甲基、四氢吡喃-3-基甲基、噻唑-5-基甲基、2-氯噻唑-5-基甲基、吡啶-3-基甲基、6-氯吡啶-3-基甲基和6-三氟甲基吡啶-3-基甲基等可具有选自γ组中的1个以上的原子或基团的C1-C6烷基；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、1，1-二氟烯丙基和五氟烯丙基等可具有选自γ组中的1个以上的原子或基团的C2-C6烯基；以及乙炔基、炔丙基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基和4，4，4-三氟-2-丁炔基等可具有选自γ组中的1个以上的原子或基团的C2-C6炔基。
本发明中，作为可具有1个以上卤原子的C1-C6链式烃基，可以举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、二氟氯甲基、二氟溴甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基和七氟异丙基等可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、1，1-二氟烯丙基和五氟烯丙基等可具有1个以上卤原子的C2-C6烯基；以及乙炔基、炔丙基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基和4，4，4-三氟-2-丁炔基等可具有1个以上卤原子的C2-C6炔基。
本发明中，作为可具有1个以上卤原子或1个以上环丙基的C1-C6烷基(在此，环丙基可具有1个以上卤原子或1个以上C1-C3烷基)，可以举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、二氟氯甲基、二氟溴甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基、七氟异丙基、环丙基甲基、2-环丙基乙基和1-环丙基乙基。
本发明中，作为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基，可以举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、二氟氯甲基、二氟溴甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基和七氟异丙基。
本发明中，作为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基，可以举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、二氟氯甲基、二氟溴甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基和七氟异丙基。
本发明中，作为具有可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的噻唑基的C1-C3烷基，可以举出例如(噻唑-5-基)甲基、(2-氯噻唑-5-基)甲基和1-(2-氯噻唑-5-基)乙基。
本发明中，作为具有可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的吡啶基的C1-C3烷基，可以举出例如(吡啶-5-基)甲基、(2-氯吡啶-5-基)甲基、1-(2-氯吡啶-5-基)乙基和(2-三氟甲基吡啶-5-基)甲基。
本发明中，作为可具有1个以上卤原子的C2-C6烯基，可以举出例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、1，1-二氟烯丙基和五氟烯丙基。
本发明中，作为可具有1个以上卤原子的C2-C6炔基，可以举出例如乙炔基、炔丙基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基和4，4，4-三氟-2-丁炔基。
本发明化合物中，可具有选自β组中的1个以上的原子或基团的C3-C6脂环式烃基是指，键合于碳原子的氢原子任意被选自β组中的1个以上的原子或基团取代后的由碳原子数3～6构成的环状的脂环式烃基，在此，在具有选自β组中的2个以上的原子或基团的情况下，这些选自β组中的原子或基团相互可以相同也可以不同。
作为可具有选自β组中的1个以上的原子或基团的C3-C6脂环式烃基，可以举出例如环丙基、环丁基、环戊基环己基、1-环己烯基、2-环己烯基、3-环己烯基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2-甲氧基环己基、3-甲氧基环己基、4-甲氧基环己基、1-氟环己基、2-氟环己基、3-氟环己基和4-氟环己基。
本发明中，作为C3-C6环烷基，可以举出环丙基、环丁基、环戊基和环己基。
本发明中，作为可具有1个以上卤原子或1个以上C1-C3烷基的C3-C6环烷基，可以举出例如环丙基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、1-氟环丙基、2，2-二氟环丙基、2，2-二氯环丙基、2，2-二溴环丙基、环丁基、环戊基和环己基。
本发明中，可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的苯基是指，苯基的氢原子任意被选自δ组中的1个以上的原子或基团取代后的苯基，在此，在具有选自δ组中的2个以上的原子或基团的情况下，这些选自δ组中的原子或基团相互可以相同也可以不同。
作为可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的苯基，可以举出例如苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2，3-二氟苯基、2，4-二氟苯基、2，5-二氟苯基、2，6-二氟苯基、3，4-二氟苯基、3，5-二氟苯基、2，3，4，5，6-五氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-碘苯基、3-碘苯基、4-碘苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2-三氟甲氧基苯基、3-三氟甲氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基、2-三氟甲硫基苯基、3-三氟甲硫基苯基、4-三氟甲硫基苯基、4-硝基苯基、4-氰基苯基、4-甲氨基苯基、4-二甲氨基苯基、4-甲亚磺酰基苯基、4-甲磺酰基苯基、4-乙酰基苯基和4-甲氧羰基苯基。
本发明中，杂环基是指，环结构中在碳原子以外包含1个以上的氮原子、氧原子或硫原子作为成环原子的杂环残基。作为杂环基的杂环，可以举出例如吡咯烷环、四氢呋喃环、四氢噻吩环等五元非芳香族杂环；吡咯环、吡唑环、咪唑环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、噻唑环等五元芳香族杂环；哌啶环、四氢吡喃环、四氢噻喃环、哌嗪环、吗啉环等六元非芳香族杂环；吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环等六元芳香族杂环。
另外，本发明中，五元杂环基是指五元非芳香族杂环基和五元芳香族杂环基，六元杂环基是指六元非芳香族杂环基和六元芳香族杂环基。
本发明中，作为可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的五元或六元杂环基，可以举出例如吡咯烷-1-基、3，3，4，4-四氟吡咯烷-1-基、四氢呋喃-2-基、哌啶-1-基、吗啉-4-基和硫代吗啉-4-基等可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的五元或六元非芳香族杂环基；以及2-吡咯基、2-呋喃基、3-呋喃基、5-吡唑基、4-吡唑基、1-吡咯基、1-甲基-2-吡咯基、2-甲硫基-1-吡咯基、2-甲亚磺酰基-1-吡咯基、2-甲磺酰基-1-吡咯基、2-甲氨基-1-吡咯基、2-二甲氨基-1-吡咯基、5-溴-2-呋喃基、5-硝基-2-呋喃基、5-氰基-2-呋喃基、5-甲氧基-2-呋喃基、5-乙酰基-2-呋喃基、5-甲氧羰基-2-呋喃基、2-甲基-3-呋喃基、2，5-二甲基-3-呋喃基、2，4-二甲基-3-呋喃基、5-甲基-2-噻吩基、3-甲基-2-噻吩基、1-甲基-3-三氟甲基-5-吡唑基、5-氯-1，3-二甲基-4-吡唑基、吡唑-1-基、3-氯-吡唑-1-基、3-溴吡唑-1-基、4-氯吡唑-1-基、4-溴吡唑-1-基、咪唑-1-基、1，2，4-三唑-1-基、3-氯-1，2，4-三唑-1-基、1，2，3，4-四唑-1-基、1，2，3，5-四唑-1-基、2-噻吩基、3-噻吩基、3-三氟甲基-1，2，4-三唑-1-基、4-三氟甲基吡唑-1-基、吡嗪基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-氟-2-吡啶基、4-氟-2-吡啶基、5-氟-2-吡啶基、6-氟-2-吡啶基、2-嘧啶基、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基、5-三氟甲基吡啶-2-基和5-三氟甲氧基吡啶-2-基等可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的五元或六元芳香族杂环基。
本发明中，作为五元或六元芳香族杂环基，可以举出例如2-吡咯基、2-呋喃基、3-呋喃基、5-吡唑基、4-吡唑基、1-吡咯基、吡唑-1-基、咪唑-1-基、1，2，4-三唑-1-基、1，2，3，4-四唑-1-基、1，2，3，5-四唑-1-基、2-噻吩基、3-噻吩基、吡嗪基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基和2-嘧啶基。
本发明中，作为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷氧基，可以举出例如甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基和己氧基。
本发明中，作为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷氧基，可以举出例如甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、丙氧基和异丙氧基。
本发明中，作为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基硫基，可以举出例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、戊硫基、己硫基、三氟甲硫基、2，2，2-三氟乙硫基和五氟乙硫基。
本发明中，作为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基硫基，可以举出例如甲硫基、三氟甲硫基、乙硫基、丙硫基和异丙硫基。
本发明中，作为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基亚磺酰基，可以举出例如甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、丙亚磺酰基、异丙亚磺酰基、丁亚磺酰基、戊亚磺酰基、己亚磺酰基、三氟甲亚磺酰基、2，2，2-三氟乙亚磺酰基和五氟乙亚磺酰基。
本发明中，作为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基亚磺酰基，可以举出例如甲亚磺酰基、三氟甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、丙亚磺酰基和异丙亚磺酰基。
本发明中，作为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基磺酰基，可以举出例如甲磺酰基、乙磺酰基、丙磺酰基、异丙磺酰基、丁磺酰基、戊磺酰基、己磺酰基、三氟甲磺酰基、2，2，2-三氟乙磺酰基和五氟乙磺酰基。
本发明中，作为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基磺酰基，可以举出例如甲磺酰基、三氟甲磺酰基、乙磺酰基、丙磺酰基和异丙磺酰基。
本发明中，作为可具有1个以上卤原子的C2-C6烷基羰基，可以举出例如乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基、己酰基和三氟乙酰基。
本发明中，作为可具有1个以上卤原子的C2-C4烷基羰基，可以举出例如乙酰基、丙酰基、丁酰基和三氟乙酰基。
本发明中，作为可具有1个以上卤原子的C2-C6烷氧羰基，可以举出例如甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、正丁氧羰基、戊氧羰基、叔丁氧羰基和2，2，2-三氟乙氧羰基。
本发明中，作为可具有1个以上卤原子的C2-C4烷氧羰基，可以举出例如甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基和2，2，2-三氟乙氧羰基。
本发明中，作为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基氨基，可以举出例如甲氨基、乙氨基、2，2，2-三氟乙氨基、丙氨基和异丙氨基。
本发明中，作为可具有1个以上卤原子的C2-C6二烷基氨基，可以举出例如二甲氨基、二乙氨基、双(2，2，2-三氟乙基)氨基和二丙氨基。
本发明中，五元、六元、七元或八元非芳香族环是指，环结构中成环原子全部为碳原子的构成五元、六元、七元或八元脂环式烃的环以及在碳原子以外含有1个以上的氮原子、氧原子或硫原子作为成环原子的五元、六元、七元或八元非芳香族杂环(在此，S呈S(O)m的形态，m表示0、1、或2)。作为五元、六元、七元或八元脂环式烃，可以举出例如环戊烷、环己烷、环己烯、环庚烷和环辛烷，作为五元、六元、七元或八元非芳香族杂环，可以举出例如吡咯烷环、四氢呋喃环、哌啶环、吗啉环和硫代吗啉环。
本发明中，对于R9、R10、R11和R12而言，R9与R10、R10与R11或者R11与R12中的任一组与该组所键合的碳原子一起形成环J，不形成环的R9、R10、R11或R12相同或不同，为可具有选自α组中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、OR7、S(O)mR7、SO2NR7R8、C(O)R7、CO2R7、C(O)NR7R8、NR7R8、NR7C(O)R8、NR7CO2R8、氰基、硝基、卤原子或者氢原子的化合物的具体例为：式(1)中R9和R10与它们所键合的碳原子一起形成环J的式(1-K1)；R10和R11与它们所键合的碳原子一起形成环J的式(1-K2)；和A3为CR12且R11和R12与它们所键合的碳原子一起形成环J的式(1-K3)。
[式中，符号具有与式(1)相同的含义。]
作为式(1-K1)，可以举出例如以下的化合物。
[式中，
R14a、R14b、R14c和R14d各自相同或不同，表示可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、可具有1个以上卤原子的C1-C3烷氧基、可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基氨基、可具有1个以上卤原子的C2-C6二烷基氨基、硝基、氨基、氰基或卤原子，
q表示0、1或2，
R15相同或不同，表示可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、可具有1个以上卤原子的C1-C3烷氧基、卤原子或者氢原子，
R16相同或不同，表示可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基或者氢原子，
R17a、R17b、R17c、和R17d各自相同或不同，表示可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、卤原子或者氢原子，
其它符号具有与式(1)相同的含义。]
作为式(1-K2)，可以举出例如以下的化合物。
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
作为式(1-K3)，可以举出例如以下的化合物。
[式中，符号表示与上文相同的含义。]
本发明中，N-氧化物是指，杂环基上的构成环的氮原子被氧化后的化合物。作为可形成N-氧化物的杂环基，可以举出例如吡啶基。
本发明化合物中，作为N-氧化物，可以举出下文的式(1A)～式(1E)所示的化合物。
作为本发明化合物，可以举出例如以下的化合物。
式(1)中A1为N的化合物；
式(1)中A1为CR5的化合物；
式(1)中A2为NR6的化合物；
式(1)中A2为O的化合物；
式(1)中A2为S的化合物；
式(1)中A3为N的化合物；
式(1)中A3为CR12的化合物；
式(1)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1)中A1为N、A3为N的化合物；
式(1)中A1为N、A3为CR12的化合物；
式(1)中A1为CR5、A3为N的化合物；
式(1)中A1为CR5、A3为CR12的化合物；
式(1)中A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1)中A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1)中A2为O、A3为N的化合物；
式(1)中A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1)中A2为S、A3为N的化合物；
式(1)中A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1)中A1为N、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1)中A1为N、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1)中A1为N、A2为O、A3为N的化合物；
式(1)中A1为N、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1)中A1为N、A2为S、A3为N的化合物；
式(1)中A1为N、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1)中A1为CR5、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1)中A1为CR5、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1)中A1为CR5、A2为O、A3为N的化合物；
式(1)中A1为CR5、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1)中A1为CR5、A2为S、A3为N的化合物；
式(1)中A1为CR5、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1)中R1为可具有选自α组中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基的化合物；
式(1)中R1为可具有1个以上卤原子或1个以上环丙基的C1-C6链式烃基的化合物；
式(1)中R1为可具有1个以上卤原子或1个以上环丙基的C1-C6烷基(在此，环丙基可具有1个以上卤原子或1个以上C1-C3烷基)、可具有1个以上卤原子的C2-C6烯基或可具有1个以上卤原子的C2-C6炔基的化合物；
式(1)中R1为可具有1个以上卤原子或1个以上环丙基的C1-C6烷基(在此，环丙基可具有1个以上卤原子或1个以上C1-C3烷基)的化合物；
式(1)中R1为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中R1为可具有1个以上卤原子的C2-C6烯基的化合物；
式(1)中R1为可具有1个以上卤原子的C2-C6炔基的化合物；
式(1)中R1为可具有1个以上卤原子的C2-C6烷基的化合物；
式(1)中，R1为可具有1个以上卤原子的C2-C3烷基的化合物；
式(1)中R1为C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基的化合物；
式(1)中R1为C1-C6烷基的化合物；
式(1)中R1为C2-C6烷基的化合物；
式(1)中R1为C2-C3烷基的化合物；
式(1)中R1为甲基、乙基、丙基、异丙基、三氟甲基、2，2，2-三氟乙基或环丙基甲基的化合物；
式(1)中R1为甲基、乙基、丙基或异丙基的化合物；
式(1)中R1为乙基、环丙基或环丙基甲基的化合物；
式(1)中R1为甲基的化合物；
式(1)中R1为乙基的化合物；
式(1)中R1为环丙基的化合物；
式(1)中R1为环丙基甲基的化合物；
式(1)中R1为可具有选自β组中的1个以上的原子或基团的C3-C6脂环式烃基的化合物；
式(1)中R1为可具有1个以上卤原子或1个以上C1-C3烷基的C3-C6环烷基的化合物；
式(1)中R1为可具有1个以上卤原子的C3-C6脂环式烃基的化合物；
式(1)中R1为可具有1个以上卤原子的C3-C6环烷基的化合物；
式(1)中R1为C3-C6环烷基的化合物；
式(1)中R1为可具有1个以上卤原子或1个以上环丙基的C1-C6烷基(在此，环丙基可具有1个以上卤原子或1个以上C1-C3烷基)、可具有1个以上卤原子的C2-C6烯基、可具有1个以上卤原子的C2-C6炔基或者可具有1个以上卤原子或1个以上C1-C3烷基的C3-C6环烷基的化合物；
式(1)中R2、R4和R5相同或不同，为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、OR7、S(O)mR7、C(O)R7、CO2R7、C(O)NR7R8、NR7R8、NR7C(O)R8、NR7CO2R8、氰基、硝基、卤原子或者氢原子的化合物；
式(1)中R2、R4和R5相同或不同，为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、卤原子或者氢原子的化合物；
式(1)中R2、R4和R5相同或不同，为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基或者氢原子的化合物；
式(1)中R2、R4和R5相同或不同，为OR7或氢原子的化合物；
式(1)中R2、R4和R5相同或不同，为S(O)mR7或氢原子的化合物；
式(1)中R2、R4和R5相同或不同，为C(O)R7或氢原子的化合物；
式(1)中R2、R4和R5相同或不同，为CO2R7或氢原子的化合物；
式(1)中R2、R4和R5相同或不同，为C(O)NR7R8或氢原子的化合物；
式(1)中R2、R4和R5相同或不同，为NR7R8或氢原子的化合物；
式(1)中R2、R4和R5相同或不同，为NR7C(O)R8或氢原子的化合物；
式(1)中R2、R4和R5相同或不同，为NR7CO2R8或氢原子的化合物；
式(1)中R2、R4和R5相同或不同，为氰基或氢原子的化合物；
式(1)中R2、R4和R5相同或不同，为硝基或氢原子的化合物；
式(1)中R2、R4和R5相同或不同，为卤原子或氢原子的化合物；
式(1)中R2、R4和R5相同或不同，为氟原子或氢原子的化合物；
式(1)中R2、R4和R5相同或不同，为氯原子或氢原子的化合物；
式(1)中R2、R4和R5相同或不同，为溴原子或氢原子的化合物；
式(1)中R2、R4和R5相同或不同，为碘原子或氢原子的化合物；
式(1)中R2和R4为氢原子、R5为卤原子或氢原子的化合物；
式(1)中R2和R4为氢原子、R5为甲基的化合物；
式(1)中R2和R4为氢原子、R5为氟原子的化合物；
式(1)中R2和R4为氢原子、R5为氯原子的化合物；
式(1)中R2和R4为氢原子、R5为溴原子的化合物；
式(1)中R2和R4为氢原子、R5为碘原子的化合物；
式(1)中R3为可具有选自α组中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的五元或六元杂环基、OR7、S(O)mR7、SO2NR7R8、C(O)R7、CO2R7、C(O)NR7R8、NR7R8、NR7C(O)R8、NR7CO2R8、氰基、硝基、卤原子或者氢原子的化合物；
式(1)中R3为可具有选自α组中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、OR7、S(O)mR7、SO2NR7R8、C(O)R7、CO2R7、C(O)NR7R8、NR7R8、NR7C(O)R8、NR7CO2R8、氰基、硝基、卤原子或者氢原子的化合物；
式(1)中R3为可具有选自α组中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基或氢原子的化合物；
式(1)中R3为可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的苯基或氢原子的化合物；
式(1)中R3为可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的五元或六元杂环基或氢原子的化合物；
式(1)中R3为OR7或氢原子的化合物；
式(1)中R3为S(O)mR7或氢原子的化合物；
式(1)中R3为SO2NR7R8或氢原子的化合物；
式(1)中R3为C(O)R7或氢原子的化合物；
式(1)中R3为CO2R7或氢原子的化合物；
式(1)中R3为C(O)NR7R8或氢原子的化合物；
式(1)中R3为NR7R8或氢原子的化合物；
式(1)中R3为NR7C(O)R8或氢原子的化合物；
式(1)中R3为NR7CO2R8或氢原子的化合物；
式(1)中R3为氰基或氢原子的化合物；
式(1)中R3为硝基或氢原子的化合物；
式(1)中R3为卤原子或氢原子的化合物；
式(1)中R3为可具有选自α组中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基的化合物；
式(1)中R3为可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的苯基的化合物；
式(1)中R3为可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的五元或六元杂环基的化合物；
式(1)中R3为OR7的化合物；
式(1)中R3为S(O)mR7的化合物；
式(1)中R3为SO2NR7R8的化合物；
式(1)中R3为C(O)R7的化合物；
式(1)中R3为CO2R7的化合物；
式(1)中R3为C(O)NR7R8的化合物；
式(1)中R3为NR7R8的化合物；
式(1)中R3为NR7C(O)R8的化合物；
式(1)中R3为NR7CO2R8的化合物；
式(1)中R3为氰基的化合物；
式(1)中R3为硝基的化合物；
式(1)中R3为卤原子的化合物；
式(1)中R3为可具有1个以上卤原子的C1-C6链式烃基或氢原子的化合物；
式(1)中R3为可具有1个以上卤原子的苯基或氢原子的化合物；
式(1)中R3为可具有1个以上卤原子的五元或六元杂环基或氢原子的化合物；
式(1)中R3为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基或者氢原子的化合物；
式(1)中R3为甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲亚磺酰基、甲磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基、三氟甲磺酰基、甲基羰基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲氨基羰基、二甲氨基羰基、氰基、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子或氢原子的化合物；
式(1)中R3为甲基的化合物；
式(1)中R3为三氟甲基的化合物；
式(1)中R3为三氟甲硫基的化合物；
式(1)中R3为三氟甲磺酰基的化合物；
式(1)中R3为甲基羰基的化合物；
式(1)中R3为甲氧羰基的化合物；
式(1)中R3为乙氧羰基的化合物；
式(1)中R3为甲氨基羰基的化合物；
式(1)中R3为二甲氨基羰基的化合物；
式(1)中R3为氟原子的化合物；
式(1)中R3为氯原子的化合物；
式(1)中R3为溴原子的化合物；
式(1)中R3为碘原子的化合物；
式(1)中R3为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基、可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的五元或六元杂环基、OR7、S(O)mR7、C(O)R7、CO2R7、C(O)NR7R8、氰基、卤原子或者氢原子的化合物；
式(1)中R2、R4和R5相同或不同，为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、卤原子或者氢原子、R3为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基、可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的五元或六元杂环基、OR7、S(O)mR7、C(O)R7、CO2R7、C(O)NR7R8、氰基、卤原子或者氢原子的化合物；
式(1)中R2、R4和R5相同或不同，为卤原子或氢原子、R3为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基、可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的五元或六元杂环基、OR7、S(O)mR7、C(O)R7、CO2R7、C(O)NR7R8、氰基、卤原子或者氢原子的化合物；
式(1)中R2、R4和R5相同或不同，为卤原子或氢原子、R3为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基、OR7、S(O)mR7、C(O)R7、CO2R7、C(O)NR7R8、氰基、卤原子或者氢原子的化合物；
式(1)中R2、R4和R5相同或不同，为卤原子或氢原子、R3为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基、卤原子或者氢原子的化合物；
式(1)中R2、R4和R5为氢原子、R3为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基、可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的五元或六元杂环基、OR7、S(O)mR7、C(O)R7、CO2R7、C(O)NR7R8、氰基、卤原子或者氢原子的化合物；
式(1)中R2、R4和R5为氢原子、R3为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基、卤原子或者氢原子的化合物；
式(1)中R2、R4和R5为氢原子、R3为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基或者氢原子的化合物；
式(1)中R2、R4和R5为氢原子、R3为卤原子或氢原子的化合物；
式(1)中R2、R4和R5为氢原子、R3为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中R2、R4和R5为氢原子、R3为卤原子的化合物；
式(1)中R2、R4和R5为氢原子、R3为甲基的化合物；
式(1)中R2、R4和R5为氢原子、R3为三氟甲基的化合物；
式(1)中R2、R4和R5为氢原子、R3为三氟甲硫基的化合物；
式(1)中R2、R4和R5为氢原子、R3为三氟甲磺酰基的化合物；
式(1)中R2、R4和R5为氢原子、R3为甲基羰基的化合物；
式(1)中R2、R4和R5为氢原子、R3为甲氧羰基的化合物；
式(1)中R2、R4和R5为氢原子、R3为乙氧羰基的化合物；
式(1)中R2、R4和R5为氢原子、R3为甲氨基羰基的化合物；
式(1)中R2、R4和R5为氢原子、R3为二甲氨基羰基的化合物；
式(1)中R2、R4和R5为氢原子、R3为氟原子的化合物；
式(1)中R2、R4和R5为氢原子、R3为氯原子的化合物；
式(1)中R2、R4和R5为氢原子、R3为溴原子的化合物；
式(1)中R2、R4和R5为氢原子、R3为碘原子的化合物；
式(1)中R2为氢原子的化合物；
式(1)中R3为氢原子的化合物；
式(1)中R4为氢原子的化合物；
式(1)中R5为氢原子的化合物；
式(1)中R2和R3为氢原子的化合物；
式(1)中R2和R4为氢原子的化合物；
式(1)中R2和R5为氢原子的化合物；
式(1)中R3和R4为氢原子的化合物；
式(1)中R3和R5为氢原子的化合物；
式(1)中R4和R5为氢原子的化合物；
式(1)中R2、R3和R4为氢原子的化合物；
式(1)中R2、R3和R5为氢原子的化合物；
式(1)中R2、R4和R5为氢原子的化合物；
式(1)中R3、R4和R5为氢原子的化合物；
式(1)中R2、R3、R4和R5为氢原子的化合物；
式(1)中R6为可具有选自γ组中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基或氢原子的化合物；
式(1)中R6为可具有选自γ组中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基的化合物；
式(1)中R6为C(O)R7或氢原子的化合物；
式(1)中R6为CO2R7或氢原子的化合物；
式(1)中R6为氢原子的化合物；
式(1)中R6为可具有1个以上卤原子的C1-C6链式烃基、C(O)R7、CO2R7或氢原子的化合物；
式(1)中R6为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基、C(O)R7、CO2R7或氢原子的化合物；
式(1)中R6为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基或者氢原子的化合物；
式(1)中R6为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基的化合物；
式(1)中R6为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基、可具有1个以上卤原子的C2-C6烯基、可具有1个以上卤原子的C2-C6炔基、具有可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的噻唑基的C1-C3烷基、具有可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的吡啶基的C1-C3烷基或者氢原子的化合物；
式(1)中R6为具有可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的噻唑基的C1-C3烷基的化合物；
式(1)中R6为具有可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的吡啶基的C1-C3烷基的化合物；
式(1)中R6为甲基、乙基、丙基、环丙基甲基、2，2，2-三氟乙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、2-甲氧基乙基、甲基羰基、甲氧羰基、6-氯吡啶基-3-基甲基、2-氯噻唑基5-基甲基或氢原子的化合物；
式(1)中R6为甲基的化合物；
式(1)中R6为乙基的化合物；
式(1)中R6为丙基的化合物；
式(1)中R6为环丙基甲基的化合物；
式(1)中R6为甲氧基甲基的化合物；
式(1)中R6为甲基羰基的化合物；
式(1)中R6为甲氧羰基的化合物；
式(1)中R6为6-氯吡啶基-3-基甲基的化合物；
式(1)中R6为2-氯噻唑基5-基甲基的化合物；
式(1)中R6为氢原子的化合物；
式(1)中环J为苯环(在此，苯环可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团)的化合物；
式(1)中环J为五元或六元芳香族杂环(在此，五元或六元芳香族杂环可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团)的化合物；
式(1)中环J为五元、六元、七元或八元非芳香族环(在此，五元、六元、七元或八元非芳香族环可具有选自ε组中的1个以上的原子或基团，在选自ε组中的1个以上的基团为＝S所示的二价基团、＝O所示的二价基团或＝NOR13所示的二价基团的情况下，这些基团键合于上述的五元、六元、七元或八元非芳香族环的构成环的碳之中的同一个碳)的化合物；
式(1)中R9和R10与它们所键合的碳原子一起形成环J的化合物；
式(1)中R9和R10与它们所键合的碳原子一起形成环J、环J为苯环(在此，苯环可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团)的化合物；
式(1)中R9和R10与它们所键合的碳原子一起形成环J、环J为五元或六元芳香族杂环(在此，五元或六元芳香族杂环可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团)的化合物；
式(1)中R9和R10与它们所键合的碳原子一起形成环J、环J为五元、六元、七元或八元非芳香族环(在此，五元、六元、七元或八元非芳香族环可具有选自ε组中的1个以上的原子或基团，在选自ε组中的1个以上的基团为＝S所示的二价基团、＝O所示的二价基团或＝NOR13所示的二价基团的情况下，这些基团键合于上述的五元、六元、七元或八元非芳香族环的构成环的碳之中的同一个碳)的化合物；
式(1)中R10和R11与它们所键合的碳原子一起形成环J的化合物；
式(1)中R10和R11与它们所键合的碳原子一起形成环J、环J为苯环(在此，该苯环可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团)的化合物；
式(1)中R10和R11与它们所键合的碳原子一起形成环J、环J为五元或六元芳香族杂环(在此，五元或六元芳香族杂环可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团)的化合物；
式(1)中R10和R11与它们所键合的碳原子一起形成环J、环J为五元、六元、七元或八元非芳香族环(在此，五元、六元、七元或八元非芳香族环可具有选自ε组中的1个以上的原子或基团，在选自ε组中的1个以上的基团为＝S所示的二价基团、＝O所示的二价基团或＝NOR13所示的二价基团的情况下，这些基团键合于上述的五元、六元、七元或八元非芳香族环的构成环的碳之中的同一个碳)的化合物；
式(1)中R10和R11与它们所键合的碳原子一起形成环J、环J为五元或六元非芳香族环(在此，五元或六元非芳香族环可具有选自ε组中的1个以上的原子或基团，在选自ε组中的1个以上的基团为＝S所示的二价基团、＝O所示的二价基团或＝NOR13所示的二价基团的情况下，这些基团键合于上述的五元或六元非芳香族环的构成环的碳之中同一个碳)的化合物；
式(1)中R11和R12与它们所键合的碳原子一起形成环J的化合物；
式(1)中R11和R12与它们所键合的碳原子一起形成环J、环J为苯环(在此，苯环可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团)的化合物；
式(1)中R11和R12与它们所键合的碳原子一起形成环J、环J为五元或六元芳香族杂环(在此，五元或六元芳香族杂环可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团)的化合物；
式(1)中A3为CR12、R11和R12与它们所键合的碳原子一起形成环J、环J为五元、六元、七元或八元非芳香族环(在此，五元、六元、七元或八元非芳香族环可具有选自ε组中的1个以上的原子或基团，在选自ε组中的1个以上的基团为＝S所示的二价基团、＝O所示的二价基团或＝NOR13所示的二价基团的情况下，这些基团键合于上述的五元、六元、七元或八元非芳香族环的构成环的碳之中的同一个碳。)的化合物；
式(1-K1)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K1)中A1为N的化合物；
式(1-K1)中A1为CR5的化合物；
式(1-K1)中A2为NR6的化合物；
式(1-K1)中A2为O的化合物；
式(1-K1)中A2为S的化合物；
式(1-K1)中A3为N的化合物；
式(1-K1)中A3为CR12的化合物；
式(1-K1)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K1)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K1)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K1)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K1)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K1)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K1)中A1为N、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K1)中A1为N、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K1)中A1为N、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K1)中A1为N、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K1)中A1为N、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K1)中A1为N、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K1)中A1为CR5、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K1)中A1为CR5、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K1)中A1为CR5、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K1)中A1为CR5、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K1)中A1为CR5、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K1)中A1为CR5、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-1)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K1-1)中A1为N的化合物；
式(1-K1-1)中A1为CR5的化合物；
式(1-K1-1)中A2为NR6的化合物；
式(1-K1-1)中A2为O的化合物；
式(1-K1-1)中A2为S的化合物；
式(1-K1-1)中A3为N的化合物；
式(1-K1-1)中A3为CR12的化合物；
式(1-K1-1)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K1-1)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K1-1)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K1-1)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K1-1)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K1-1)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K1-1)中A1为N、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K1-1)中A1为N、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-1)中A1为N、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K1-1)中A1为N、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-1)中A1为N、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K1-1)中A1为N、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-1)中A1为CR5、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K1-1)中A1为CR5、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-1)中A1为CR5、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K1-1)中A1为CR5、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-1)中A1为CR5、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K1-1)中A1为CR5、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-2)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K1-2)中A1为N的化合物；
式(1-K1-2)中A1为CR5的化合物；
式(1-K1-2)中A2为NR6的化合物；
式(1-K1-2)中A2为O的化合物；
式(1-K1-2)中A2为S的化合物；
式(1-K1-2)中A3为N的化合物；
式(1-K1-2)中A3为CR12的化合物；
式(1-K1-2)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K1-2)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K1-2)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K1-2)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K1-2)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K1-2)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K1-2)中A1为N、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K1-2)中A1为N、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-2)中A1为N、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K1-2)中A1为N、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-2)中A1为N、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K1-2)中A1为N、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-2)中，A1为CR5、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K1-2)中A1为CR5、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-2)中A1为CR5、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K1-2)中A1为CR5、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-2)中A1为CR5、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K1-2)中A1为CR5、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-3)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K1-3)中A1为N的化合物；
式(1-K1-3)中A1为CR5的化合物；
式(1-K1-3)中A2为NR6的化合物；
式(1-K1-3)中A2为O的化合物；
式(1-K1-3)中A2为S的化合物；
式(1-K1-3)中A3为N的化合物；
式(1-K1-3)中A3为CR12的化合物；
式(1-K1-3)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K1-3)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K1-3)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K1-3)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K1-3)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K1-3)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K1-3)中A1为N、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K1-3)中A1为N、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-3)中A1为N、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K1-3)中A1为N、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-3)中A1为N、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K1-3)中A1为N、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-3)中A1为CR5、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K1-3)中A1为CR5、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-3)中A1为CR5、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K1-3)中A1为CR5、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-3)中A1为CR5、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K1-3)中A1为CR5、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-4)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K1-4)中A1为N的化合物；
式(1-K1-4)中A1为CR5的化合物；
式(1-K1-4)中A2为NR6的化合物；
式(1-K1-4)中A2为O的化合物；
式(1-K1-4)中A2为S的化合物；
式(1-K1-4)中A3为N的化合物；
式(1-K1-4)中A3为CR12的化合物；
式(1-K1-4)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K1-4)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K1-4)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K1-4)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K1-4)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K1-4)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K1-4)中A1为N、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K1-4)中A1为N、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-4)中A1为N、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K1-4)中A1为N、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-4)中A1为N、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K1-4)中A1为N、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-4)中A1为CR5、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K1-4)中A1为CR5、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-4)中A1为CR5、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K1-4)中A1为CR5、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-4)中A1为CR5、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K1-4)中A1为CR5、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-5)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K1-5)中A1为N的化合物；
式(1-K1-5)中A1为CR5的化合物；
式(1-K1-5)中A2为NR6的化合物；
式(1-K1-5)中A2为O的化合物；
式(1-K1-5)中A2为S的化合物；
式(1-K1-5)中A3为N的化合物；
式(1-K1-5)中A3为CR12的化合物；
式(1-K1-5)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K1-5)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K1-5)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K1-5)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K1-5)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K1-5)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K1-5)中A1为N、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K1-5)中A1为N、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-5)中A1为N、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K1-5)中A1为N、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-5)中A1为N、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K1-5)中A1为N、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-5)中A1为CR5、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K1-5)中A1为CR5、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-5)中A1为CR5、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K1-5)中A1为CR5、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-5)中A1为CR5、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K1-5)中A1为CR5、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-6)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K1-6)中A1为N的化合物；
式(1-K1-6)中A1为CR5的化合物；
式(1-K1-6)中A2为NR6的化合物；
式(1-K1-6)中A2为O的化合物；
式(1-K1-6)中A2为S的化合物；
式(1-K1-6)中A3为N的化合物；
式(1-K1-6)中A3为CR12的化合物；
式(1-K1-6)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K1-6)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K1-6)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K1-6)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K1-6)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K1-6)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K1-6)中A1为N、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K1-6)中A1为N、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-6)中A1为N、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K1-6)中A1为N、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-6)中A1为N、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K1-6)中A1为N、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-6)中A1为CR5、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K1-6)中A1为CR5、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-6)中A1为CR5、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K1-6)中A1为CR5、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-6)中A1为CR5、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K1-6)中A1为CR5、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-7)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K1-7)中A1为N的化合物；
式(1-K1-7)中A1为CR5的化合物；
式(1-K1-7)中A2为NR6的化合物；
式(1-K1-7)中A2为O的化合物；
式(1-K1-7)中A2为S的化合物；
式(1-K1-7)中A3为N的化合物；
式(1-K1-7)中A3为CR12的化合物；
式(1-K1-7)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K1-7)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K1-7)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K1-7)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K1-7)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K1-7)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K1-7)中A1为N、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K1-7)中A1为N、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-7)中A1为N、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K1-7)中A1为N、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-7)中A1为N、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K1-7)中A1为N、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-7)中A1为CR5、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K1-7)中A1为CR5、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-7)中A1为CR5、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K1-7)中A1为CR5、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-7)中A1为CR5、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K1-7)中A1为CR5、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-8)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K1-8)中A1为N的化合物；
式(1-K1-8)中A1为CR5的化合物；
式(1-K1-8)中A2为NR6的化合物；
式(1-K1-8)中A2为O的化合物；
式(1-K1-8)中A2为S的化合物；
式(1-K1-8)中A3为N的化合物；
式(1-K1-8)中A3为CR12的化合物；
式(1-K1-8)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K1-8)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K1-8)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K1-8)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K1-8)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K1-8)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K1-8)中A1为N、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K1-8)中A1为N、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-8)中A1为N、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K1-8)中A1为N、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-8)中A1为N、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K1-8)中A1为N、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-8)中A1为CR5、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K1-8)中A1为CR5、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-8)中A1为CR5、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K1-8)中A1为CR5、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-8)中A1为CR5、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K1-8)中A1为CR5、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-8)中，
A3为CH，
R1为可具有1个以上卤原子或1个以上环丙基的C1-C6烷基(在此，环丙基可具有1个以上卤原子或1个以上C1-C3烷基)、可具有1个以上卤原子的C2-C6烯基、可具有1个以上卤原子的C2-C6炔基或者可具有1个以上卤原子或1个以上C1-C3烷基的C3-C6环烷基，
R2、R4和R5相同或不同，为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、卤原子或者氢原子，
R3为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基、可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的五元或六元杂环基、OR7、S(O)mR7、C(O)R7、CO2R7、C(O)NR7R8、氰基、卤原子或者氢原子，
R6为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基、可具有1个以上卤原子的C2-C6烯基、可具有1个以上卤原子的C2-C6炔基、具有可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的噻唑基的C1-C3烷基、具有可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的吡啶基的C1-C3烷基或者氢原子，
R7和R8相同或不同，为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基或者氢原子，
R9为氢原子，
R17a、R17b、R17c和R17d各自相同或不同，为氟原子、氯原子或氢原子的化合物；
式(1-K1-8)中，
A3为CH，
R1为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基，
R2、R4和R5相同或不同，为卤原子或氢原子，
R3为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基、OR7、S(O)mR7、C(O)R7、CO2R7、C(O)NR7R8、卤原子或者氢原子，
R6为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基或者氢原子，
R7和R8相同或不同，为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基或者氢原子，
R9为氢原子，
R17a、R176、R17c和R17d为氟原子的化合物；
式(1-K1-9)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K1-9)中A1为N的化合物；
式(1-K1-9)中A1为CR5的化合物；
式(1-K1-9)中A2为NR6的化合物；
式(1-K1-9)中A2为O的化合物；
式(1-K1-9)中A2为S的化合物；
式(1-K1-9)中A3为N的化合物；
式(1-K1-9)中A3为CR12的化合物；
式(1-K1-9)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K1-9)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K1-9)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K1-9)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K1-9)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K1-9)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K1-9)中A1为N、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K1-9)中A1为N、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-9)中A1为N、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K1-9)中A1为N、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-9)中A1为N、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K1-9)中A1为N、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-9)中A1为CR5、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K1-9)中A1为CR5、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-9)中A1为CR5、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K1-9)中A1为CR5、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-9)中A1为CR5、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K1-9)中A1为CR5、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-9)中，
A3为CH，
R1为可具有1个以上卤原子或1个以上环丙基的C1-C6烷基(在此，环丙基可具有1个以上卤原子或1个以上C1-C3烷基)、可具有1个以上卤原子的C2-C6烯基、可具有1个以上卤原子的C2-C6炔基或者可具有1个以上卤原子或1个以上C1-C3烷基的C3-C6环烷基，
R2、R4和R5相同或不同，为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、卤原子或者氢原子，
R3为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基、可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的五元或六元杂环基、OR7、S(O)mR7、C(O)R7、CO2R7、C(O)NR7R8、氰基、卤原子或者氢原子，
R6为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基、可具有1个以上卤原子的C2-C6烯基、可具有1个以上卤原子的C2-C6炔基、具有可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的噻唑基的C1-C3烷基、具有可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的吡啶基的C1-C3烷基或者氢原子，
R7和R8相同或不同，为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基或者氢原子，
R9为氢原子，
R17a、R17b、R17c和R17d各自相同或不同，为氟原子、氯原子或氢原子的化合物；
式(1-K1-9)中，
A3为CH，
R1为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基，
R2、R4和R5相同或不同，为卤原子或氢原子，
R3为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基、OR7、S(O)mR7、C(O)R7、CO2R7、C(O)NR7R8、卤原子或者氢原子，
R6为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基或者氢原子，
R7和R8相同或不同，为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基或者氢原子，
R9为氢原子，
R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子的化合物；
式(1-K1-10)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K1-10)中A1为N的化合物；
式(1-K1-10)中A1为CR5的化合物；
式(1-K1-10)中A2为NR6的化合物；
式(1-K1-10)中A2为O的化合物；
式(1-K1-10)中A2为S的化合物；
式(1-K1-10)中A3为N的化合物；
式(1-K1-10)中A3为CR12的化合物；
式(1-K1-10)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K1-10)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K1-10)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K1-10)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K1-10)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K1-10)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K1-10)中A1为N、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K1-10)中A1为N、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-10)中A1为N、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K1-10)中A1为N、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-10)中A1为N、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K1-10)中A1为N、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-10)中A1为CR5、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K1-10)中A1为CR5、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-10)中A1为CR5、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K1-10)中A1为CR5、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-10)中A1为CR5、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K1-10)中A1为CR5、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-10)中，
A3为CH，
R1为可具有1个以上卤原子或1个以上环丙基的C1-C6烷基(在此，环丙基可具有1个以上卤原子或1个以上C1-C3烷基)、可具有1个以上卤原子的C2-C6烯基、可具有1个以上卤原子的C2-C6炔基或者可具有1个以上卤原子或1个以上C1-C3烷基的C3-C6环烷基，
R2、R4和R5相同或不同，为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、卤原子或者氢原子，
R3为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基、可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的五元或六元杂环基、OR7、S(O)mR7、C(O)R7、CO2R7、C(O)NR7R8、氰基、卤原子或者氢原子，
R6为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基、可具有1个以上卤原子的C2-C6烯基、可具有1个以上卤原子的C2-C6炔基、具有可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的噻唑基的C1-C3烷基、具有可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的吡啶基的C1-C3烷基或者氢原子，
R7和R8相同或不同，为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基或者氢原子，
R9为氢原子，
R17a、R17b、R17c和R17d各自相同或不同，为氟原子、氯原子或氢原子的化合物；
式(1-K1-10)中，
A3为CH，
R1为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基，
R2、R4和R5相同或不同，为卤原子或氢原子，
R3为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基、OR7、S(O)mR7、C(O)R7、CO2R7、C(O)NR7R8、卤原子或者氢原子，
R6为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基或者氢原子，
R7和R8相同或不同，为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基或者氢原子，
R9为氢原子，
R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子的化合物；
式(1-K1-11)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K1-11)中A1为N的化合物；
式(1-K1-11)中A1为CR5的化合物；
式(1-K1-11)中A2为NR6的化合物；
式(1-K1-11)中A2为O的化合物；
式(1-K1-11)中A2为S的化合物；
式(1-K1-11)中A3为N的化合物；
式(1-K1-11)中A3为CR12的化合物；
式(1-K1-11)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K1-11)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K1-11)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K1-11)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K1-11)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K1-11)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K1-11)中A1为N、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K1-11)中A1为N、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-11)中A1为N、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K1-11)中A1为N、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-11)中A1为N、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K1-11)中A1为N、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-11)中A1为CR5、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K1-11)中A1为CR5、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-11)中A1为CR5、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K1-11)中A1为CR5、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-11)中A1为CR5、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K1-11)中A1为CR5、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-11)中，
A3为CH，
R1为可具有1个以上卤原子或1个以上环丙基的C1-C6烷基(在此，环丙基可具有1个以上卤原子或1个以上C1-C3烷基)、可具有1个以上卤原子的C2-C6烯基、可具有1个以上卤原子的C2-C6炔基或者可具有1个以上卤原子或1个以上C1-C3烷基的C3-C6环烷基，
R2、R4和R5相同或不同，为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、卤原子或者氢原子，
R3为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基、可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的五元或六元杂环基、OR7、S(O)mR7、C(O)R7、CO2R7、C(O)NR7R8、氰基、卤原子或者氢原子，
R6为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基、可具有1个以上卤原子的C2-C6烯基、可具有1个以上卤原子的C2-C6炔基、具有可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的噻唑基的C1-C3烷基、具有可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的吡啶基的C1-C3烷基或者氢原子，
R7和R8相同或不同，为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基或者氢原子，
R9为氢原子，
R17a、R17b、R17c和R17d各自相同或不同，为氟原子、氯原子或氢原子的化合物；
式(1-K1-11)中，
A3为CH，
R1为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基，
R2、R4和R5相同或不同，为卤原子或氢原子，
R3为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基、OR7、S(O)mR7、C(O)R7、CO2R7、C(O)NR7R8、卤原子或者氢原子，
R6为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基或者氢原子，
R7和R8相同或不同，为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基或者氢原子，
R9为氢原子，
R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子的化合物；
式(1-K1-12)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K1-12)中A1为N的化合物；
式(1-K1-12)中A1为CR5的化合物；
式(1-K1-12)中A2为NR6的化合物；
式(1-K1-12)中A2为O的化合物；
式(1-K1-12)中A2为S的化合物；
式(1-K1-12)中A3为N的化合物；
式(1-K1-12)中A3为CR12的化合物；
式(1-K1-12)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K1-12)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K1-12)中，A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K1-12)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K1-12)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K1-12)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K1-12)中A1为N、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K1-12)中A1为N、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-12)中A1为N、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K1-12)中A1为N、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-12)中A1为N、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K1-12)中A1为N、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-12)中A1为CR5、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K1-12)中A1为CR5、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-12)中A1为CR5、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K1-12)中A1为CR5、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-12)中A1为CR5、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K1-12)中A1为CR5、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-12)中，
A3为CH，
R1为可具有1个以上卤原子或1个以上环丙基的C1-C6烷基(在此，环丙基可具有1个以上卤原子或1个以上C1-C3烷基)、可具有1个以上卤原子的C2-C6烯基、可具有1个以上卤原子的C2-C6炔基或者可具有1个以上卤原子或1个以上C1-C3烷基的C3-C6环烷基，
R2、R4和R5相同或不同，为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、卤原子或者氢原子，
R3为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基、可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的五元或六元杂环基、OR7、S(O)mR7、C(O)R7、CO2R7、C(O)NR7R8、氰基、卤原子或者氢原子，
R6为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基、可具有1个以上卤原子的C2-C6烯基、可具有1个以上卤原子的C2-C6炔基、具有可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的噻唑基的C1-C3烷基、具有可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的吡啶基的C1-C3烷基或者氢原子，
R7和R8相同或不同，为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基或者氢原子，
R9为氢原子，
R17a、R17b、R17c和R17d各自相同或不同，为氟原子、氯原子或氢原子的化合物；
式(1-K1-12)中，
A3为CH，
R1为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基，
R2、R4和R5相同或不同，为卤原子或氢原子，
R3为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基、OR7、S(O)mR7、C(O)R7、CO2R7、C(O)NR7R8、卤原子或者氢原子，
R6为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基或者氢原子，
R7和R8相同或不同，为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基或者氢原子，
R9为氢原子，
R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子的化合物；
式(1-K1-12)中，
A1为N或CH，
A2为N(CH3)或O，
A3为CH，
R1为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基，
R2、R3、R4、R5和R9为氢原子，
R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子的化合物；
式(1-K1-12)中，
A1为N或CH，
A2为N(CH3)或O，
A3为CH，
R1为乙基，
R2、R3、R4、R5和R9为氢原子，
R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子的化合物；
式(1-K1-12)中，
A1为N，
A2为N(CH3)，
A3为CH，
R1为乙基，
R2、R3、R4、R5和R9为氢原子，
R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子的化合物；
式(1-K1-12)中，
A1为CH，
A2为N(CH3)，
A3为CH，
R1为乙基，
R2、R3、R4、R5和R9为氢原子，
R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子的化合物；
式(1-K1-12)中，
A1为N，
A2为O，
A3为CH，
R1为乙基，
R2、R3、R4、R5和R9为氢原子，
R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子的化合物；
式(1-K1-12)中，
A1为CH，
A2为O，
A3为CH，
R1为乙基，
R2、R3、R4、R5和R9为氢原子，
R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子的化合物；
式(1-K1-13)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K1-13)中A1为N的化合物；
式(1-K1-13)中A1为CR5的化合物；
式(1-K1-13)中A2为NR6的化合物；
式(1-K1-13)中A2为O的化合物；
式(1-K1-13)中A2为S的化合物；
式(1-K1-13)中A3为N的化合物；
式(1-K1-13)中A3为CR12的化合物；
式(1-K1-13)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K1-13)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K1-13)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K1-13)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K1-13)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K1-13)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K1-13)中A1为N、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K1-13)中A1为N、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-13)中A1为N、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K1-13)中A1为N、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-13)中A1为N、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K1-13)中A1为N、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-13)中A1为CR5、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K1-13)中A1为CR5、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-13)中A1为CR5、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K1-13)中A1为CR5、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-13)中A1为CR5、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K1-13)中A1为CR5、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-13)中，
A3为CH，
R1为可具有1个以上卤原子或1个以上环丙基的C1-C6烷基(在此，环丙基可具有1个以上卤原子或1个以上C1-C3烷基)、可具有1个以上卤原子的C2-C6烯基、可具有1个以上卤原子的C2-C6炔基或者可具有1个以上卤原子或1个以上C1-C3烷基的C3-C6环烷基，
R2、R4和R5相同或不同，为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、卤原子或者氢原子，
R3为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基、可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的五元或六元杂环基、OR7、S(O)mR7、C(O)R7、CO2R7、C(O)NR7R8、氰基、卤原子或者氢原子，
R6为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基、可具有1个以上卤原子的C2-C6烯基、可具有1个以上卤原子的C2-C6炔基、具有可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的噻唑基的C1-C3烷基、具有可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的吡啶基的C1-C3烷基或者氢原子，
R7和R8相同或不同，为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基或者氢原子，
R9为氢原子，
R17a和R17b各自相同或不同，为氟原子、氯原子或氢原子的化合物；
式(1-K1-13)中，
A3为CH，
R1为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基，
R2、R4和R5相同或不同，为卤原子或氢原子，
R3为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基、OR7、S(O)mR7、C(O)R7、CO2R7、C(O)NR7R8、卤原子或者氢原子，
R6为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基或者氢原子，
R7和R8相同或不同，为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基或者氢原子，
R9为氢原子，
R17a和R17b为氟原子的化合物；
式(1-K1-13)中，
A1为N或CH，
A2为N(CH3)或O，
A3为CH，
R1为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基，
R2、R3、R4、R5和R9为氢原子，
R17a和R17b为氟原子的化合物；
式(1-K1-13)中，
A1为N或CH，
A2为N(CH3)或O，
A3为CH，
R1为乙基，
R2、R3、R4、R5和R9为氢原子，
R17a和R17b为氟原子的化合物；
式(1-K1-13)中，
A1为N，
A2为N(CH3)，
A3为CH，
R1为乙基，
R2、R3、R4、R5和R9为氢原子，
R17a和R17b为氟原子的化合物；
式(1-K1-13)中，
A1为CH，
A2为N(CH3)，
A3为CH，
R1为乙基，
R2、R3、R4、R5和R9为氢原子，
R17a和R17b为氟原子的化合物；
式(1-K1-13)中，
A1为N，
A2为O，
A3为CH，
R1为乙基，
R2、R3、R4、R5和R9为氢原子，
R17a和R17b为氟原子的化合物；
式(1-K1-13)中，
A1为CH，
A2为O，
A3为CH，
R1为乙基，
R2、R3、R4、R5和R9为氢原子，
R17a和R17b为氟原子的化合物；
式(1-K1-14)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K1-14)中A1为N的化合物；
式(1-K1-14)中A1为CR5的化合物；
式(1-K1-14)中A2为NR6的化合物；
式(1-K1-14)中A2为O的化合物；
式(1-K1-14)中A2为S的化合物；
式(1-K1-14)中A3为N的化合物；
式(1-K1-14)中A3为CR12的化合物；
式(1-K1-14)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K1-14)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K1-14)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K1-14)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K1-14)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K1-14)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K1-14)中A1为N、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K1-14)中A1为N、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-14)中A1为N、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K1-14)中A1为N、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-14)中A1为N、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K1-14)中A1为N、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-14)中A1为CR5、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K1-14)中A1为CR5、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-14)中A1为CR5、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K1-14)中A1为CR5、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-14)中A1为CR5、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K1-14)中A1为CR5、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-15)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K1-15)中A1为N的化合物；
式(1-K1-15)中A1为CR5的化合物；
式(1-K1-15)中A2为NR6的化合物；
式(1-K1-15)中A2为O的化合物；
式(1-K1-15)中A2为S的化合物；
式(1-K1-15)中A3为N的化合物；
式(1-K1-15)中A3为CR12的化合物；
式(1-K1-15)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K1-15)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K1-15)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K1-15)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K1-15)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K1-15)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K1-15)中A1为N、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K1-15)中A1为N、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-15)中A1为N、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K1-15)中A1为N、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-15)中A1为N、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K1-15)中A1为N、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-15)中A1为CR5、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K1-15)中A1为CR5、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-15)中A1为CR5、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K1-15)中A1为CR5、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-15)中A1为CR5、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K1-15)中A1为CR5、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-16)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K1-16)中A1为N的化合物；
式(1-K1-16)中A1为CR5的化合物；
式(1-K1-16)中A2为NR6的化合物；
式(1-K1-16)中A2为O的化合物；
式(1-K1-16)中A2为S的化合物；
式(1-K1-16)中A3为N的化合物；
式(1-K1-16)中A3为CR12的化合物；
式(1-K1-16)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K1-16)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K1-16)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K1-16)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K1-16)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K1-16)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K1-16)中A1为N、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K1-16)中A1为N、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-16)中A1为N、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K1-16)中A1为N、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-16)中A1为N、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K1-16)中A1为N、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-16)中A1为CR5、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K1-16)中A1为CR5、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-16)中A1为CR5、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K1-16)中A1为CR5、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-16)中A1为CR5、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K1-16)中A1为CR5、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K1-5)、式(1-K1-6)、式(1-K1-7)、式(1-K1-8)、式(1-K1-9)、式(1-K1-10)、式(1-K1-11)、式(1-K1-12)或式(1-K1-13)所示的化合物；
式(1-K1-8)、式(1-K1-12)或式(1-K1-13)所示的化合物；
式(1-K2)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K2)中A1为N的化合物；
式(1-K2)中A1为CR5的化合物；
式(1-K2)中A2为NR6的化合物；
式(1-K2)中A2为O的化合物；
式(1-K2)中A2为S的化合物；
式(1-K2)中A3为N的化合物；
式(1-K2)中A3为CR12的化合物；
式(1-K2)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K2)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K2)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K2)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K2)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K2)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K2)中A1为N、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K2)中A1为N、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K2)中A1为N、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K2)中A1为N、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K2)中A1为N、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K2)中A1为N、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K2)中A1为CR5、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K2)中A1为CR5、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K2)中A1为CR5、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K2)中A1为CR5、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K2)中A1为CR5、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K2)中A1为CR5、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-1)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K2-1)中A1为N的化合物；
式(1-K2-1)中A1为CR5的化合物；
式(1-K2-1)中A2为NR6的化合物；
式(1-K2-1)中A2为O的化合物；
式(1-K2-1)中A2为S的化合物；
式(1-K2-1)中A3为N的化合物；
式(1-K2-1)中A3为CR12的化合物；
式(1-K2-1)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K2-1)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K2-1)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K2-1)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K2-1)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K2-1)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K2-1)中A1为N、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K2-1)中A1为N、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-1)中A1为N、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K2-1)中A1为N、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-1)中A1为N、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K2-1)中A1为N、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-1)中A1为CR5、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K2-1)中A1为CR5、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-1)中A1为CR5、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K2-1)中A1为CR5、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-1)中A1为CR5、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K2-1)中A1为CR5、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-2)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K2-2)中A1为N的化合物；
式(1-K2-2)中A1为CR5的化合物；
式(1-K2-2)中A2为NR6的化合物；
式(1-K2-2)中A2为O的化合物；
式(1-K2-2)中A2为S的化合物；
式(1-K2-2)中A3为N的化合物；
式(1-K2-2)中A3为CR12的化合物；
式(1-K2-2)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K2-2)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K2-2)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K2-2)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K2-2)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K2-2)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K2-2)中A1为N、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K2-2)中A1为N、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-2)中A1为N、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K2-2)中A1为N、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-2)中A1为N、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K2-2)中A1为N、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-2)中A1为CR5、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K2-2)中A1为CR5、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-2)中A1为CR5、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K2-2)中A1为CR5、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-2)中A1为CR5、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K2-2)中A1为CR5、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-3)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K2-3)中A1为N的化合物；
式(1-K2-3)中A1为CR5的化合物；
式(1-K2-3)中A2为NR6的化合物；
式(1-K2-3)中A2为O的化合物；
式(1-K2-3)中A2为S的化合物；
式(1-K2-3)中A3为N的化合物；
式(1-K2-3)中A3为CR12的化合物；
式(1-K2-3)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K2-3)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K2-3)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K2-3)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K2-3)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K2-3)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K2-3)中A1为N、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K2-3)中A1为N、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-3)中A1为N、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K2-3)中A1为N、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-3)中A1为N、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K2-3)中A1为N、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-3)中A1为CR5、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K2-3)中A1为CR5、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-3)中A1为CR5、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K2-3)中A1为CR5、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-3)中A1为CR5、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K2-3)中A1为CR5、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-4)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K2-4)中A1为N的化合物；
式(1-K2-4)中A1为CR5的化合物；
式(1-K2-4)中A2为NR6的化合物；
式(1-K2-4)中A2为O的化合物；
式(1-K2-4)中A2为S的化合物；
式(1-K2-4)中A3为N的化合物；
式(1-K2-4)中A3为CR12的化合物；
式(1-K2-4)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K2-4)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K2-4)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K2-4)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K2-4)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K2-4)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K2-4)中A1为N、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K2-4)中A1为N、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-4)中A1为N、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K2-4)中A1为N、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-4)中A1为N、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K2-4)中A1为N、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-4)中A1为CR5、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K2-4)中A1为CR5、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-4)中A1为CR5、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K2-4)中A1为CR5、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-4)中A1为CR5、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K2-4)中A1为CR5、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-5)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K2-5)中A1为N的化合物；
式(1-K2-5)中A1为CR5的化合物；
式(1-K2-5)中A2为NR6的化合物；
式(1-K2-5)中A2为O的化合物；
式(1-K2-5)中A2为S的化合物；
式(1-K2-5)中A3为N的化合物；
式(1-K2-5)中A3为CR12的化合物；
式(1-K2-5)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K2-5)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K2-5)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K2-5)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K2-5)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K2-5)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K2-5)中A1为N、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K2-5)中A1为N、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-5)中A1为N、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K2-5)中A1为N、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-5)中A1为N、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K2-5)中A1为N、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-5)中A1为CR5、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K2-5)中A1为CR5、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-5)中A1为CR5、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K2-5)中A1为CR5、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-5)中A1为CR5、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K2-5)中A1为CR5、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-6)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K2-6)中A1为N的化合物；
式(1-K2-6)中A1为CR5的化合物；
式(1-K2-6)中A2为NR6的化合物；
式(1-K2-6)中A2为O的化合物；
式(1-K2-6)中A2为S的化合物；
式(1-K2-6)中A3为N的化合物；
式(1-K2-6)中A3为CR12的化合物；
式(1-K2-6)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K2-6)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K2-6)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K2-6)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K2-6)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K2-6)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K2-6)中A1为N、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K2-6)中A1为N、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-6)中A1为N、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K2-6)中A1为N、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-6)中A1为N、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K2-6)中A1为N、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-6)中A1为CR5、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K2-6)中A1为CR5、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-6)中A1为CR5、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K2-6)中A1为CR5、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-6)中A1为CR5、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K2-6)中A1为CR5、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-7)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K2-7)中A1为N的化合物；
式(1-K2-7)中A1为CR5的化合物；
式(1-K2-7)中A2为NR6的化合物；
式(1-K2-7)中A2为O的化合物；
式(1-K2-7)中A2为S的化合物；
式(1-K2-7)中A3为N的化合物；
式(1-K2-7)中A3为CR12的化合物；
式(1-K2-7)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K2-7)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K2-7)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K2-7)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K2-7)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K2-7)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K2-7)中A1为N、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K2-7)中A1为N、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-7)中A1为N、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K2-7)中A1为N、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-7)中A1为N、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K2-7)中A1为N、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-7)中A1为CR5、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K2-7)中A1为CR5、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-7)中A1为CR5、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K2-7)中A1为CR5、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-7)中A1为CR5、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K2-7)中A1为CR5、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-8)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K2-8)中A1为N的化合物；
式(1-K2-8)中A1为CR5的化合物；
式(1-K2-8)中A2为NR6的化合物；
式(1-K2-8)中A2为O的化合物；
式(1-K2-8)中A2为S的化合物；
式(1-K2-8)中A3为N的化合物；
式(1-K2-8)中A3为CR12的化合物；
式(1-K2-8)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K2-8)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K2-8)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K2-8)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K2-8)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K2-8)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K2-8)中A1为N、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K2-8)中A1为N、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-8)中A1为N、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K2-8)中A1为N、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-8)中A1为N、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K2-8)中A1为N、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-8)中A1为CR5、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K2-8)中A1为CR5、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-8)中A1为CR5、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K2-8)中A1为CR5、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-8)中A1为CR5、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K2-8)中A1为CR5、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-9)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K2-9)中A1为N的化合物；
式(1-K2-9)中A1为CR5的化合物；
式(1-K2-9)中A2为NR6的化合物；
式(1-K2-9)中A2为O的化合物；
式(1-K2-9)中A2为S的化合物；
式(1-K2-9)中A3为N的化合物；
式(1-K2-9)中A3为CR12的化合物；
式(1-K2-9)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K2-9)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K2-9)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K2-9)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K2-9)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K2-9)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K2-9)中A1为N、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K2-9)中A1为N、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-9)中A1为N、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K2-9)中A1为N、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-9)中A1为N、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K2-9)中A1为N、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-9)中A1为CR5、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K2-9)中A1为CR5、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-9)中A1为CR5、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K2-9)中A1为CR5、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-9)中A1为CR5、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K2-9)中A1为CR5、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-10)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K2-10)中A1为N的化合物；
式(1-K2-10)中A1为CR5的化合物；
式(1-K2-10)中A2为NR6的化合物；
式(1-K2-10)中A2为O的化合物；
式(1-K2-10)中A2为S的化合物；
式(1-K2-10)中A3为N的化合物；
式(1-K2-10)中A3为CR12的化合物；
式(1-K2-10)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K2-10)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K2-10)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K2-10)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K2-10)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K2-10)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K2-10)中A1为N、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K2-10)中A1为N、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-10)中A1为N、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K2-10)中A1为N、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-10)中A1为N、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K2-10)中A1为N、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-10)中A1为CR5、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K2-10)中A1为CR5、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-10)中A1为CR5、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K2-10)中A1为CR5、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-10)中A1为CR5、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K2-10)中A1为CR5、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-11)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K2-11)中A1为N的化合物；
式(1-K2-11)中A1为CR5的化合物；
式(1-K2-11)中A2为NR6的化合物；
式(1-K2-11)中A2为O的化合物；
式(1-K2-11)中A2为S的化合物；
式(1-K2-11)中A3为N的化合物；
式(1-K2-11)中A3为CR12的化合物；
式(1-K2-11)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K2-11)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K2-11)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K2-11)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K2-11)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K2-11)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K2-11)中A1为N、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K2-11)中A1为N、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-11)中A1为N、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K2-11)中A1为N、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-11)中A1为N、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K2-11)中A1为N、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-11)中A1为CR5、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K2-11)中A1为CR5、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-11)中A1为CR5、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K2-11)中A1为CR5、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-11)中A1为CR5、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K2-11)中A1为CR5、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-12)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K2-12)中A1为N的化合物；
式(1-K2-12)中A1为CR5的化合物；
式(1-K2-12)中A2为NR6的化合物；
式(1-K2-12)中A2为O的化合物；
式(1-K2-12)中A2为S的化合物；
式(1-K2-12)中A3为N的化合物；
式(1-K2-12)中A3为CR12的化合物；
式(1-K2-12)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K2-12)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K2-12)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K2-12)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K2-12)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K2-12)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K2-12)中A1为N、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K2-12)中A1为N、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-12)中A1为N、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K2-12)中A1为N、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-12)中A1为N、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K2-12)中A1为N、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-12)中A1为CR5、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K2-12)中A1为CR5、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-12)中A1为CR5、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K2-12)中A1为CR5、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-12)中A1为CR5、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K2-12)中A1为CR5、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-13)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K2-13)中A1为N的化合物；
式(1-K2-13)中A1为CR5的化合物；
式(1-K2-13)中A2为NR6的化合物；
式(1-K2-13)中A2为O的化合物；
式(1-K2-13)中A2为S的化合物；
式(1-K2-13)中A3为N的化合物；
式(1-K2-13)中A3为CR12的化合物；
式(1-K2-13)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K2-13)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K2-13)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K2-13)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K2-13)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K2-13)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K2-13)中A1为N、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K2-13)中A1为N、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-13)中A1为N、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K2-13)中A1为N、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-13)中A1为N、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K2-13)中A1为N、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-13)中A1为CR5、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K2-13)中A1为CR5、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-13)中A1为CR5、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K2-13)中A1为CR5、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-13)中A1为CR5、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K2-13)中A1为CR5、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-14)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K2-14)中A1为N的化合物；
式(1-K2-14)中A1为CR5的化合物；
式(1-K2-14)中A2为NR6的化合物；
式(1-K2-14)中A2为O的化合物；
式(1-K2-14)中A2为S的化合物；
式(1-K2-14)中A3为N的化合物；
式(1-K2-14)中A3为CR12的化合物；
式(1-K2-14)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K2-14)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K2-14)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K2-14)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K2-14)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K2-14)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K2-14)中A1为N、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K2-14)中A1为N、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-14)中A1为N、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K2-14)中A1为N、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-14)中A1为N、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K2-14)中A1为N、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-14)中A1为CR5、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K2-14)中A1为CR5、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-14)中A1为CR5、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K2-14)中A1为CR5、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-14)中A1为CR5、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K2-14)中A1为CR5、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-15)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K2-15)中A1为N的化合物；
式(1-K2-15)中A1为CR5的化合物；
式(1-K2-15)中A2为NR6的化合物；
式(1-K2-15)中A2为O的化合物；
式(1-K2-15)中A2为S的化合物；
式(1-K2-15)中A3为N的化合物；
式(1-K2-15)中A3为CR12的化合物；
式(1-K2-15)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K2-15)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K2-15)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K2-15)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K2-15)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K2-15)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K2-15)中A1为N、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K2-15)中A1为N、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-15)中A1为N、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K2-15)中A1为N、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-15)中A1为N、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K2-15)中A1为N、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-15)中A1为CR5、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K2-15)中A1为CR5、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-15)中A1为CR5、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K2-15)中A1为CR5、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-15)中A1为CR5、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K2-15)中A1为CR5、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-16)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K2-16)中A1为N的化合物；
式(1-K2-16)中A1为CR5的化合物；
式(1-K2-16)中A2为NR6的化合物；
式(1-K2-16)中A2为O的化合物；
式(1-K2-16)中A2为S的化合物；
式(1-K2-16)中A3为N的化合物；
式(1-K2-16)中A3为CR12的化合物；
式(1-K2-16)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K2-16)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K2-16)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K2-16)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K2-16)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K2-16)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K2-16)中A1为N、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K2-16)中A1为N、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-16)中A1为N、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K2-16)中A1为N、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-16)中A1为N、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K2-16)中A1为N、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-16)中A1为CR5、A2为NR6、A3为N的化合物；
式(1-K2-16)中A1为CR5、A2为NR6、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-16)中A1为CR5、A2为O、A3为N的化合物；
式(1-K2-16)中A1为CR5、A2为O、A3为CR12的化合物；
式(1-K2-16)中A1为CR5、A2为S、A3为N的化合物；
式(1-K2-16)中A1为CR5、A2为S、A3为CR12的化合物；
式(1-K3)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K3)中A1为N的化合物；
式(1-K3)中A1为CR5的化合物；
式(1-K3)中A2为NR6的化合物；
式(1-K3)中A2为O的化合物；
式(1-K3)中A2为S的化合物；
式(1-K3)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K3)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K3)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K3)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K3)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K3)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K3-1)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K3-1)中A1为N的化合物；
式(1-K3-1)中A1为CR5的化合物；
式(1-K3-1)中A2为NR6的化合物；
式(1-K3-1)中A2为O的化合物；
式(1-K3-1)中A2为S的化合物；
式(1-K3-1)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K3-1)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K3-1)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K3-1)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K3-1)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K3-1)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K3-2)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K3-2)中A1为N的化合物；
式(1-K3-2)中A1为CR5的化合物；
式(1-K3-2)中A2为NR6的化合物；
式(1-K3-2)中A2为O的化合物；
式(1-K3-2)中A2为S的化合物；
式(1-K3-2)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K3-2)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K3-2)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K3-2)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K3-2)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K3-2)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K3-3)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K3-3)中A1为N的化合物；
式(1-K3-3)中A1为CR5的化合物；
式(1-K3-3)中A2为NR6的化合物；
式(1-K3-3)中A2为O的化合物；
式(1-K3-3)中A2为S的化合物；
式(1-K3-3)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K3-3)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K3-3)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K3-3)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K3-3)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K3-3)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K3-4)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K3-4)中A1为N的化合物；
式(1-K3-4)中A1为CR5的化合物；
式(1-K3-4)中A2为NR6的化合物；
式(1-K3-4)中A2为O的化合物；
式(1-K3-4)中A2为S的化合物；
式(1-K3-4)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K3-4)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K3-4)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K3-4)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K3-4)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K3-4)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K3-5)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K3-5)中A1为N的化合物；
式(1-K3-5)中A1为CR5的化合物；
式(1-K3-5)中A2为NR6的化合物；
式(1-K3-5)中A2为O的化合物；
式(1-K3-5)中A2为S的化合物；
式(1-K3-5)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K3-5)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K3-5)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K3-5)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K3-5)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K3-5)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K3-6)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K3-6)中A1为N的化合物；
式(1-K3-6)中A1为CR5的化合物；
式(1-K3-6)中A2为NR6的化合物；
式(1-K3-6)中A2为O的化合物；
式(1-K3-6)中A2为S的化合物；
式(1-K3-6)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K3-6)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K3-6)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K3-6)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K3-6)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K3)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K3-7)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K3-7)中A1为N的化合物；
式(1-K3-7)中A1为CR5的化合物；
式(1-K3-7)中A2为NR6的化合物；
式(1-K3-7)中A2为O的化合物；
式(1-K3-7)中A2为S的化合物；
式(1-K3-7)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K3-7)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K3-7)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K3-7)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K3-7)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K3-7)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K3-8)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K3-8)中A1为N的化合物；
式(1-K3-8)中A1为CR5的化合物；
式(1-K3-8)中A2为NR6的化合物；
式(1-K3-8)中A2为O的化合物；
式(1-K3-8)中A2为S的化合物；
式(1-K3-8)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K3-8)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K3-8)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K3-8)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K3-8)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K3-8)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K3-9)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K3-9)中A1为N的化合物；
式(1-K3-9)中A1为CR5的化合物；
式(1-K3-9)中A2为NR6的化合物；
式(1-K3-9)中A2为O的化合物；
式(1-K3-9)中A2为S的化合物；
式(1-K3-9)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K3-9)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K3-9)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K3-9)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K3-9)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K3-9)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K3-10)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K3-10)中A1为N的化合物；
式(1-K3-10)中A1为CR5的化合物；
式(1-K3-10)中A2为NR6的化合物；
式(1-K3-10)中A2为O的化合物；
式(1-K3-10)中A2为S的化合物；
式(1-K3-10)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K3-10)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K3-10)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K3-10)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K3-10)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K3-10)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K3-11)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K3-11)中A1为N的化合物；
式(1-K3-11)中A1为CR5的化合物；
式(1-K3-11)中A2为NR6的化合物；
式(1-K3-11)中A2为O的化合物；
式(1-K3-11)中A2为S的化合物；
式(1-K3-11)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K3-11)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K3-11)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K3-11)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K3-11)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K3-11)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K3-12)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K3-12)中A1为N的化合物；
式(1-K3-12)中A1为CR5的化合物；
式(1-K3-12)中A2为NR6的化合物；
式(1-K3-12)中A2为O的化合物；
式(1-K3-12)中A2为S的化合物；
式(1-K3-12)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K3-12)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K3-12)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K3-12)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K3-12)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K3-12)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K3-13)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K3-13)中A1为N的化合物；
式(1-K3-13)中A1为CR5的化合物；
式(1-K3-13)中A2为NR6的化合物；
式(1-K3-13)中A2为O的化合物；
式(1-K3-13)中A2为S的化合物；
式(1-K3-13)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K3-13)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K3-13)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K3-13)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K3-13)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K3-13)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K3-14)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K3-14)中A1为N的化合物；
式(1-K3-14)中A1为CR5的化合物；
式(1-K3-14)中A2为NR6的化合物；
式(1-K3-14)中A2为O的化合物；
式(1-K3-14)中A2为S的化合物；
式(1-K3-14)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K3-14)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K3-14)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K3-14)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K3-14)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K3-14)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K3-15)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K3-15)中A1为N的化合物；
式(1-K3-15)中A1为CR5的化合物；
式(1-K3-15)中A2为NR6的化合物；
式(1-K3-15)中A2为O的化合物；
式(1-K3-15)中A2为S的化合物；
式(1-K3-15)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K3-15)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K3-15)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K3-15)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K3-15)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K3-15)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1-K3-16)所示的化合物或其N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1-K3-16)中A1为N的化合物；
式(1-K3-16)中A1为CR5的化合物；
式(1-K3-16)中A2为NR6的化合物；
式(1-K3-16)中A2为O的化合物；
式(1-K3-16)中A2为S的化合物；
式(1-K3-16)中A1为N、A2为NR6的化合物；
式(1-K3-16)中A1为N、A2为O的化合物；
式(1-K3-16)中A1为N、A2为S的化合物；
式(1-K3-16)中A1为CR5、A2为NR6的化合物；
式(1-K3-16)中A1为CR5、A2为O的化合物；
式(1-K3-16)中A1为CR5、A2为S的化合物；
式(1)中，
R1为可具有1个以上卤原子或1个以上环丙基的C1-C6烷基(在此，环丙基可具有1个以上卤原子或1个以上C1-C3烷基)、可具有1个以上卤原子的C2-C6烯基、可具有1个以上卤原子的C2-C6炔基或者可具有1个以上卤原子或1个以上C1-C3烷基的C3-C6环烷基，
R2、R4和R5相同或不同，为可具有1个以上卤原子的C1-C3烷基、卤原子或者氢原子，
R3为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基、可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的五元或六元杂环基、OR7、S(O)mR7、C(O)R7、CO2R7、C(O)NR7R8、氰基、卤原子或者氢原子，
R6为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基、可具有1个以上卤原子的C2-C6烯基、可具有1个以上卤原子的C2-C6炔基、具有可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的噻唑基的C1-C3烷基、具有可具有选自δ组中的1个以上的原子或基团的吡啶基的C1-C3烷基或者氢原子，
R7和R8相同或不同，为可具有1个以上卤原子的C1-C6烷基或者氢原子的化合物；
式(1)中，
A1为N、A2为NR6、A3为CR12，
R1为可具有选自α组中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基，
R2、R3、R4、R5、R9和R12为氢原子，
R6为可具有选自γ组中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基，
R10和R11与它们所键合的碳原子一起形成环J，
环J表示五元、六元、七元或八元非芳香族环(在此，五元、六元、七元或八元非芳香族环可具有1个以上卤原子)。
式(1A)所示的N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1B)所示的N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1C)所示的N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1D)所示的N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
式(1E)所示的N-氧化物；
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
接着，对本发明化合物的制造法进行说明。
本发明化合物和中间体化合物可以通过例如以下的(制造方法1)～(制造方法14)进行制造。
(制造方法1)
式(1)中n为1或2的本发明化合物可以通过将n为0的本发明化合物氧化来制造。
[式中，符号具有与式(1)相同的含义。]
式(1)中n为1的本发明化合物(1-n1)可以通过使n为0的本发明化合物(1-n0)与氧化剂反应来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为溶剂，可以举出例如二氯甲烷、氯仿等脂肪族卤代烃类、甲醇、乙醇等醇类、乙酸、水和这些的混合物。
作为氧化剂，可以举出例如过碘酸钠和间氯过氧苯甲酸。
在该反应中，相对于本发明化合物(1-n0)1摩尔，氧化剂的用量通常为1～3摩尔的比例。优选相对于本发明化合物(1-n0)1摩尔，氧化剂的用量为1～1.2摩尔的比例。
反应温度通常为-50～50℃的范围内。反应时间通常为0.1～12小时的范围内。
反应结束后，通过进行用有机溶剂萃取反应混合物，根据需要用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液、碱(例如碳酸氢钠)的水溶液洗涤有机层，进行干燥、浓缩等后处理操作，可以分离出本发明化合物(1-n1)。分离出的本发明化合物(1-n1)还可以通过色谱、重结晶等进一步进行纯化。
式(1)中n为2的本发明化合物(1-n2)可以通过使n为1的本发明化合物(1-n1)与氧化剂反应来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为溶剂，可以举出例如二氯甲烷、氯仿等脂肪族卤代烃类、甲醇、乙醇等醇类、乙酸、水和这些的混合物。
作为氧化剂，可以举出例如间氯过氧苯甲酸、双氧水和Oxone(注册商标)。
该反应也可以根据需要在催化剂的存在下进行。作为催化剂，可以举出例如钨酸、钨酸钠或钨酸钾。
在该反应中，相对于本发明化合物(1-n1)1摩尔，氧化剂的用量通常为1～4摩尔的比例、催化剂的用量通常为0.01～0.5摩尔的比例。优选相对于本发明化合物(1-n1)1摩尔，氧化剂的用量为1～2摩尔的比例、催化剂的用量为0.05～0.2摩尔的比例。
反应温度通常为-50～100℃的范围内。反应时间通常为0.1～12小时的范围内。
反应结束后，通过进行用有机溶剂萃取反应混合物，根据需要用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液、碱(例如碳酸氢钠)的水溶液洗涤有机层，进行干燥、浓缩等后处理操作，可以分离出本发明化合物(1-n2)。本发明化合物(1-n2)还可以通过色谱、重结晶等进一步进行纯化。
在此，在n为2的本发明化合物(1-n2)的合成中，有时也生成本发明化合物的N-氧化物。
另外，式(1)中n为2的本发明化合物(1-n2)也可以通过使n为0的本发明化合物(1-n0)与氧化剂反应来由一步反应(一锅，one-pot)进行制造。
反应通常在溶剂中进行。作为溶剂，可以举出例如二氯甲烷、氯仿等脂肪族卤代烃类、甲醇、乙醇等醇类、乙酸、水和这些的混合物。
作为氧化剂，可以举出例如间氯过氧苯甲酸、双氧水和Oxone(注册商标)。
该反应也可以根据需要在催化剂的存在下进行。作为催化剂，可以举出例如钨酸、钨酸钠和钨酸钾。
在该反应中，相对于本发明化合物(1-n0)1摩尔，氧化剂的用量通常为2～5摩尔的比例、催化剂的用量通常为0.01～0.5摩尔的比例。优选相对于本发明化合物(1-n0)1摩尔，氧化剂的用量为2～3摩尔的比例、催化剂的用量为0.05～0.2摩尔的比例。
反应温度通常为0～120℃的范围内。反应时间通常为0.1～12小时的范围内。
反应结束后，通过进行用有机溶剂萃取反应混合物，根据需要用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液、碱(例如碳酸氢钠)的水溶液洗涤有机层，进行干燥、浓缩等后处理操作，可以分离出本发明化合物(1-n2)。分离出的本发明化合物(1-n2)还可以通过色谱、重结晶等进一步进行纯化。
在此，在n为2的本发明化合物(1-n2)的合成中，有时也生成本发明化合物的N-氧化物。
(制造方法2-1)
作为属于本发明化合物的N-氧化物，可以举出本发明化合物(1A)～(1E)等，本发明化合物(1A)、本发明化合物(1B)和/或本发明化合物(1C)可以通过使n为2、A1为N、A3为N的本发明化合物(1-n2-A1＝N-A3＝N)与氧化剂反应来制造。
[式中，符号具有与式(1)相同的含义。]
反应通常在溶剂中进行。作为溶剂，可以举出例如二氯甲烷、氯仿等脂肪族卤代烃类、甲醇、乙醇等醇类、乙酸、水和这些的混合物。
作为氧化剂，可以举出例如间氯过氧苯甲酸、双氧水和Oxone(注册商标)。
该反应根据需要在催化剂的存在下进行。作为催化剂，可以举出例如钨酸、钨酸钠和钨酸钾。
在该反应中，相对于本发明化合物(1-n2-A1＝N-A3＝N)1摩尔，氧化剂的用量通常为1～10摩尔的比例、催化剂的用量通常为0.01～0.5摩尔的比例。优选相对于本发明化合物(1-n2-A1＝N-A3＝N)1摩尔，氧化剂的用量通常为2～5摩尔的比例、催化剂的用量通常为0.05～0.2摩尔的比例。
反应温度通常为20～120℃的范围内。反应时间通常为0.1～48小时的范围内。
反应结束后，通过进行用有机溶剂萃取反应混合物，根据需要用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液、碱(例如碳酸氢钠)的水溶液洗涤有机层，进行干燥、浓缩等后处理操作，可以分离出本发明化合物(1A)、本发明化合物(1B)和/或本发明化合物(1C)。分离出的本发明化合物(1A)、本发明化合物(1B)和/或本发明化合物(1C)还可以通过色谱、重结晶等进一步进行纯化。
(制造方法2-2)
A1为N、A3为CR12的本发明化合物的N-氧化物，可以举出本发明化合物(1D)等，本发明化合物(1D)可以通过将n为2、A1为N、A3为CR12的本发明化合物(1-n2-A1＝N-A3＝CR12)氧化来制造。
[式中，符号具有与式(1)相同的含义。]
使用本发明化合物(1-n2-A1＝N-A3＝CR12)代替本发明化合物(1-n2-A1＝N-A3＝N)，依照制造方法2-1的方法，可以制造本发明化合物(1D)。
(制造方法2-3)
作为A1为CR5、A3为N的本发明化合物的N-氧化物，可以举出本发明化合物(1E)等，本发明化合物(1E)可以通过将n为2、A1为CR5、A3为N的本发明化合物(1-n2-A1＝CR5-A3＝N)氧化来制造。
[式中，符号具有与式(1)相同的含义。]
使用本发明化合物(1-n2-A1＝CR5-A3＝N)代替本发明化合物(1-n2-A1＝N-A3＝N)，依照制造方法2-1的方法，可以制造本发明化合物(1E)。
(制造方法3-1)
本发明化合物可以如下制造：通过使中间体化合物(M1)与中间体化合物(M2)反应而制成中间体化合物(M3)后，使所得到的中间体化合物(M3)进行分子内缩合来制造；或者，通过使中间体化合物(M1)与中间体化合物(M2)反应来由一步反应(一锅)进行制造。
[式中，符号具有与式(1)相同的含义。]
中间体化合物(M3)可以通过使中间体化合物(M1)与中间体化合物(M2)在缩合剂的存在下反应来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为溶剂，可以举出例如1，4-二氧六环、二乙醚、四氢呋喃(以下记为THF)、叔丁基甲基醚等醚类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、甲苯、苯、二甲苯等芳香族烃类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、乙腈等腈类、N，N-二甲基甲酰胺(以下记为DMF)、N-甲基吡咯烷酮(以下记为NMP)、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、二甲亚砜(以下记为DMSO)等非质子性极性溶剂、吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物类以及这些的混合物。
作为缩合剂，可以举出例如1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(以下记为EDAC)、1，3-二环己基碳二亚胺等碳二亚胺类。
该反应也可以根据需要在催化剂的存在下进行。作为催化剂，可以举出例如1-羟基苯并三唑(以下记为HOBt)。
在该反应中，相对于中间体化合物(M1)1摩尔，中间体化合物(M2)的用量通常为0.5～2摩尔的比例、缩合剂的用量通常为1～5摩尔的比例、催化剂的用量通常为0.01～1摩尔的比例。
反应温度通常为0～120℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，将反应混合物加到水中用有机溶剂进行萃取，将有机层浓缩；通过过滤收集将反应混合物加到水中而产生的固体；或者通过过滤收集在反应混合物中生成的固体，由此可以分离出中间体化合物(M3)。分离出的中间体化合物(M3)也可以通过重结晶、色谱等进一步进行纯化。
本发明化合物(1)可以通过使中间体化合物(M3)进行分子内缩合来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为溶剂，可以举出例如1，4-二氧六环、二乙醚、THF、叔丁基甲基醚等醚类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、甲苯、苯、二甲苯等芳香族烃类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、乙腈等腈类、DMF、NMP、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、DMSO等非质子性极性溶剂、吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物类以及这些的混合物。
该反应中可以根据需要使用缩合剂、酸、碱或氯化剂。
作为缩合剂，可以举出例如乙酸酐、三氟乙酸酐、EDAC；三苯基膦与碱与四氯化碳(或四溴化碳)的混合物、三苯基膦与偶氮二甲酸二乙酯等偶氮二酯类的混合物。
作为酸，可以举出例如对甲苯磺酸等磺酸类、乙酸等羧酸类以及多磷酸。
作为碱，可以举出例如吡啶、甲基吡啶、2，6-二甲基吡啶、1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯(以下记为DBU)、1，5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯等含氮杂环化合物、三乙胺、N，N-二异丙基乙胺等叔胺类以及磷酸三钾、碳酸钾、氢化钠等无机碱。
作为氯化剂，可以举出例如三氯氧磷。
在该反应中，相对于中间体化合物(M3)1摩尔，使用缩合剂的情况下缩合剂的用量通常为1～5摩尔的比例、使用酸的情况下酸的用量通常为0.1摩尔～5摩尔的比例、使用碱的情况下碱的用量通常为1摩尔～5摩尔的比例、使用氯化剂的情况下氯化剂的用量通常为1摩尔～5摩尔的比例。
反应温度通常为0～200℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，将反应混合物加到水中用有机溶剂进行萃取，将有机层浓缩；通过过滤收集将反应混合物加到水中而产生的固体；或者通过过滤收集在反应混合物中生成的固体，由此可以分离出本发明化合物(1)。分离出的本发明化合物(1)也可以通过重结晶、色谱等进一步进行纯化。
本发明化合物(1)可以通过使中间体化合物(M1)与中间体化合物(M2)在缩合剂的存在下反应来由一步反应(一锅)进行制造。
反应通常在溶剂中进行。作为溶剂，可以举出例如1，4-二氧六环、二乙醚、THF、叔丁基甲基醚等醚类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、甲苯、苯、二甲苯等芳香族烃类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、乙腈等腈类、DMF、NMP、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、DMSO等非质子性极性溶剂、吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物类和这些的混合物。
作为可用于反应的缩合剂，可以举出例如EDAC、1，3-二环己基碳二亚胺等碳二亚胺类、硼酸。
该反应也可以根据需要加入催化剂后进行。
作为可用于反应的催化剂，可以举出例如1-羟基苯并三唑。
在该反应中，相对于中间体化合物(M1)1摩尔，中间体化合物(M2)的用量通常为0.5～2摩尔的比例、缩合剂的用量通常为1～5摩尔的比例、催化剂的用量通常为0.01～1摩尔的比例。
反应温度通常为0～200℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，将反应混合物加到水中用有机溶剂进行萃取，将有机层浓缩；通过过滤收集将反应混合物加到水中而产生的固体；或者通过过滤收集在反应混合物中生成的固体，可以分离出本发明化合物(1)。分离出的本发明化合物(1)也可以通过重结晶、色谱等进一步进行纯化。
(制造方法3-2)
本发明化合物(1)可以通过使中间体化合物(M1)与中间体化合物(M4)反应而制成中间体化合物(M3)后，使所得到的中间体化合物(M3)在分子内进行缩合来制造。
[式中，符号具有与式(1)相同的含义。]
中间体化合物(M3)可以通过使中间体化合物(M1)与中间体化合物(M4)反应来制造。
在溶剂中进行反应的情况下，作为溶剂，可以举出例如THF、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚、1，4-二氧六环等醚类、己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、氯苯等卤代烃类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、乙腈等腈类、DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂和这些的混合物。
该反应也可以根据需要在碱的存在下进行。作为碱，可以举出例如碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐类、三乙胺、N，N-二异丙基乙胺等叔胺类以及吡啶、4-二甲氨基吡啶等含氮芳香族化合物类。
在该反应中，相对于中间体化合物(M1)1摩尔，中间体化合物(M4)的用量通常为1～3摩尔的比例、碱的用量通常为1～10摩尔的比例。
反应温度通常为-20～100℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，通过进行在反应混合物中加入水后，用有机溶剂进行萃取，对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以分离出中间体化合物(M3)。分离出的中间体化合物(M3)还可以通过色谱、重结晶等进一步进行纯化。
本发明化合物(1)可以依照制造方法3-1使中间体化合物(M3)进行分子内缩合来制造。
本发明化合物(1)可以通过使中间体化合物(M1)与中间体化合物(M4)反应来由一步反应(一锅)进行制造。
在溶剂中进行反应的情况下，作为溶剂，可以举出例如THF、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚、1，4-二氧六环等醚类、己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、氯苯等卤代烃类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、乙腈等腈类、DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂和这些的混合物。
该反应也可以根据需要在碱的存在下进行。作为碱，可以举出例如碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐类、三乙胺、N，N-二异丙基乙胺等叔胺类以及吡啶、4-二甲氨基吡啶等含氮芳香族化合物类。
在该反应中，相对于中间体化合物(M1)1摩尔，中间体化合物(M4)的用量通常为1～3摩尔的比例、碱的用量通常为1～10摩尔的比例。
反应温度通常为20～200℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，通过进行在反应混合物中加入水后，用有机溶剂进行萃取，对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以分离出本发明化合物(1)。分离出的本发明化合物(1)还可以通过色谱、重结晶等进一步进行纯化。
(制造方法4-1)
式(1)中A2为S、A3为N的本发明化合物(1-A2＝S-A3＝N)可以通过使中间体化合物(M5)与中间体化合物(M2)反应而制成中间体化合物(M6)后，使所得到的中间体化合物(M6)与硫化剂反应来制造。
[式中，符号具有与式(1)相同的含义。]
中间体化合物(M6)可以通过使中间体化合物(M5)与中间体化合物(M2)在脱水缩合剂的存在下反应来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为溶剂，可以举出例如THF、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚、1，4-二氧六环等醚类、己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、氯苯等卤代烃类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、乙腈等腈类、DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂、吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物类以及这些的混合物。
作为脱水缩合剂，可以举出例如EDAC、1，3-二环己基碳二亚胺等碳二亚胺类、BOP试剂。
在该反应中，相对于中间体化合物(M5)1摩尔，中间体化合物(M2)的用量通常为1～3摩尔的比例、脱水缩合剂的用量通常为1～5摩尔的比例。
反应温度通常为0～200℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，通过进行在反应混合物中加入水后，用有机溶剂进行萃取，对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以分离出中间体化合物(M6)。分离出的中间体化合物(M6)还可以通过色谱、重结晶等进一步进行纯化。
本发明化合物(1-A2＝S-A3＝N)可以使中间体化合物(M6)与硫化剂反应来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为溶剂，可以举出例如1，4-二氧六环、二乙醚、THF、叔丁基甲基醚、二乙二醇二甲醚等醚类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、甲苯、苯、二甲苯等芳香族烃类、乙腈等腈类、吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物类以及这些的混合物。
作为硫化剂，可以举出例如五硫化二磷和劳森(Lawesson)试剂(2，4-双(4-甲氧基苯基)-1，3-二硫杂-2，4-二磷杂环丁烷-2，4-二硫化物)。
在该反应中，相对于中间体化合物(M6)1摩尔，硫化剂的用量通常为1摩尔～3摩尔的比例。
反应温度通常为0℃～200℃的范围内。反应时间通常为1～24小时的范围内。
反应结束后，将反应混合物加到水中用有机溶剂进行萃取，将有机层浓缩；通过过滤收集将反应混合物加到水中而产生的固体；或者通过过滤收集在反应混合物中生成的固体，由此可以分离出本发明化合物(1-A2＝S-A3＝N)。分离出的本发明化合物(1-A2＝S-A3＝N)也可以通过重结晶、色谱等进一步进行纯化。
(制造方法4-2)
式(1)中A2为S、A3为N的本发明化合物(1-A2＝S-A3＝N)可以通过使中间体化合物(M5)与中间体化合物(M4)反应而制成中间体化合物(M6)后，使所得到的中间体化合物(M6)与硫化剂反应来制造。
在溶剂中进行反应的情况下，作为溶剂，可以举出例如THF、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚、1，4-二氧六环等醚类、己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、氯苯等卤代烃类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、乙腈等腈类、DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂、吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物类以及这些的混合物。
该反应也可以根据需要在碱的存在下进行。作为碱，可以举出例如碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐类、三乙胺、N，N-二异丙基乙胺等叔胺类以及吡啶、4-二甲氨基吡啶等含氮芳香族化合物类。
在该反应中，相对于中间体化合物(M5)1摩尔，中间体化合物(M4)的用量通常为1～3摩尔的比例、碱的用量通常为1～5摩尔的比例。
反应温度通常为0～200℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，通过进行在反应混合物中加入水后，用有机溶剂进行萃取，对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以分离出中间体化合物(M6)。分离出的中间体化合物(M6)还可以通过色谱、重结晶等进一步进行纯化。
本发明化合物(1-A2＝S-A3＝N)可以依照制造方法4-1所述的方法通过使中间体化合物(M6)与硫化剂反应来制造。
(制造方法5)
本发明化合物可以通过使中间体化合物(M1)与中间体化合物(M7)在氧化剂的存在下反应来制造。
[式中，符号具有与式(1)相同的含义。]
反应通常在溶剂中进行。作为溶剂，可以举出例如甲醇、乙醇等醇类、1，4-二氧六环、二乙醚、THF、叔丁基甲基醚等醚类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、甲苯、苯、二甲苯等芳香族烃类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、乙腈等腈类、DMF、NMP、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、DMSO等非质子性极性溶剂、吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物类以及这些的混合物。
作为氧化剂，可以举出例如氧、氯化铜(II)和DDQ。
该反应也可以根据需要在酸的存在下进行。作为酸，可以举出例如对甲苯磺酸等磺酸类、乙酸等羧酸类以及多磷酸。
另外，该反应也可以根据需要在亚硫酸盐的存在下进行。作为亚硫酸盐，可以举出例如亚硫酸氢钠和焦亚硫酸钠。
在该反应中，相对于中间体化合物(M1)1摩尔，中间体化合物(M7)的用量通常为1～2摩尔的比例、氧化剂的用量通常为1摩尔～5摩尔的比例、酸的用量通常为0.1～2摩尔的比例、亚硫酸盐的用量通常为1～5摩尔的比例。
反应温度通常为0～200℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，将反应混合物加到水中用有机溶剂进行萃取，将有机层浓缩；通过过滤收集将反应混合物加到水中而产生的固体；或者通过过滤收集在反应混合物中生成的固体，由此可以分离出本发明化合物(1)。分离出的本发明化合物(1)也可以通过重结晶、色谱等进一步进行纯化。
(制造方法6)
式(1)中，n为0的本发明化合物(1-n0)可以通过使中间体化合物(M8)与化合物(M9)在碱的存在下反应来制造。
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
反应通常在溶剂中进行。作为溶剂，可以举出例如THF、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚、1，4-二氧六环等醚类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、乙腈等腈类、DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂、水和这些的混合物。
作为碱，可以举出例如碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐类以及氢化钠等碱金属氢化物类。
在该反应中，相对于中间体化合物(M8)1摩尔，化合物(M9)的用量通常为1～10摩尔的比例、碱的用量通常为1～10摩尔的比例。
反应温度通常为0～150℃的范围内。反应时间通常为0.5～24小时的范围内。
反应结束后，通过进行用有机溶剂萃取反应混合物，对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以分离出n为0的本发明化合物(1-n0)。分离出的n为0的本发明化合物(1-n0)还可以通过色谱、重结晶等进一步进行纯化。
该反应中，V1优选为氟原子或氯原子。
(制造方法7)
使中间体化合物(M1)、与中间体化合物(M10)或中间体化合物(M11)反应而制成中间体化合物(M12)后，使所得到的中间体化合物(M12)在分子内进行缩合，由此可以制造中间体化合物(M8)。
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
可以使用中间体化合物(M10)代替中间体化合物(M2)，依照制造方法3-1的方法来制造中间体化合物(M12)。
可以使用中间体化合物(M11)代替中间体化合物(M4)，依照制造方法3-2的方法来制造中间体化合物(M12)。
可以使用中间体化合物(M12)代替中间体化合物(M3)，依照制造方法3-1的方法来制造中间体化合物(M8)。
另外，也可以使用中间体化合物(M10)代替中间体化合物(M2)，依照制造方法3-1的方法来由一步反应(一锅)制造中间体化合物(M8)。
另外，也可以使用中间体化合物(M11)代替中间体化合物(M4)，依照制造方法3-2的方法来由一步反应(一锅)制造中间体化合物(M8)。
这些反应中，V1优选为氟原子或氯原子。
(制造方法8)
式(1)中n为0的本发明化合物(1-n0)可以通过使中间体化合物(M8)与硫化剂反应而制造中间体化合物(M13)，使中间体化合物(M13)与化合物(M14)在碱的存在下反应来制造。
[式中、L表示氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲磺酰氧基和甲磺酰氧基等离去基团，其它符号具有与上文相同的含义。]
中间体化合物(M13)可以通过使中间体化合物(M8)与硫化剂反应来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为溶剂，可以举出例如THF、乙二醇二甲醚、MTBE、1，4-二氧六环等醚类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、乙腈等腈类、DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂、水和这些的混合物。
作为硫化剂，可以举出例如硫化钠和硫化钠九水合物。
在该反应中，相对于中间体化合物(M8)1摩尔，硫化剂的用量通常为1～2摩尔的比例。
反应温度通常为0～150℃的范围内。反应时间通常为0.5～24小时的范围内。
反应结束后，通过进行用有机溶剂萃取反应混合物，对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以分离出中间体化合物(M13)。分离出的中间体化合物(M13)还可以通过色谱、重结晶等进一步进行纯化。
该反应中，V1优选为氟原子或氯原子。
本发明化合物(1-n0)可以通过使中间体化合物(M13)与化合物(M14)在碱的存在下反应来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为溶剂，可以举出例如THF、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚、1，4-二氧六环等醚类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、乙腈等腈类、DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂和这些的混合物。
作为碱，可以举出例如氢化钠、氢化钾、氢化钙等碱金属和碱土金属的氢化物、碳酸钠、碳酸钾等无机碱以及三乙胺等有机碱。
在该反应中，相对于中间体化合物(M13)1摩尔，化合物(M14)的用量通常为1～10摩尔的比例、碱的用量通常为1～10摩尔的比例。
反应温度通常为0～100℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，通过进行用有机溶剂萃取反应混合物，对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以分离出n为0的本发明化合物(1-n0)。分离出的本发明化合物(1-n0)还可以通过色谱、重结晶等进一步进行纯化。
(制造方法9)
通过使式(1)中A2为NH的本发明化合物(1-A2＝NH)与化合物(M15)在碱的存在下反应，可以制造式(1)中A2为NR6a的本发明化合物(1-A2＝NR6a)。
[式中，R6a表示可具有选自γ组中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、C(O)R7或C02R7，其它符号具有与上文相同的含义。]
反应通常在溶剂中进行。作为溶剂，可以举出例如THF、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚、1，4-二氧六环等醚类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、乙腈等腈类、DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂和这些的混合物。
作为碱，可以举出例如氢化钠、氢化钾、氢化钙等碱金属和碱土金属的氢化物、碳酸钠、碳酸钾等无机碱以及三乙胺等有机碱。
在该反应中，相对于本发明化合物(1-A2＝NH)1摩尔，化合物(M15)的用量通常为1～5摩尔的比例，碱的用量通常为1～3摩尔的比例。
反应温度通常为0～100℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，通过进行用有机溶剂萃取反应混合物，对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以分离出本发明化合物(1-A2＝NR6a)。分离出的本发明化合物(1-A2＝NR6a)还可以通过色谱、重结晶等进一步进行纯化。
(制造方法10)
中间体化合物(M2)可以通过使中间体化合物(M16)水解来制造。中间体化合物(M4)可以通过使中间体化合物(M2)在氯化剂的存在下反应来制造。
[式中，符号具有与式(1)相同的含义。]
(制造例10-1)
中间体化合物(M2)可以通过使中间体化合物(M16)水解来制造。
用酸水解的情况下，通常用酸的水溶液作为溶剂进行水解。作为酸，可以举出例如盐酸、硝酸、磷酸、硫酸等无机酸类、乙酸、三氟乙酸等羧酸类。
水解反应中，相对于中间体化合物(M16)1摩尔，酸的用量通常为1摩尔以上的比例。
反应温度通常为0～100℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，通过进行用有机溶剂萃取反应混合物，对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以分离出中间体化合物(M2)。分离出的中间体化合物(M2)还可以通过色谱、重结晶等进一步进行纯化。
用碱水解的情况下，水解反应通常在溶剂中进行。作为溶剂，可以举出例如THF、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚、1，4-二氧六环等醚类、甲醇、乙醇等醇类、水和这些的混合物。
作为碱，可以举出例如氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物。
在该反应中，相对于中间体化合物(M16)1摩尔，碱的用量通常为1～10摩尔的比例。
反应温度通常为0～120℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，通过进行使反应液为酸性后，用有机溶剂萃取反应混合物，对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以分离出中间体化合物(M2)。分离出的中间体化合物(M2)还可以通过色谱、重结晶等进一步进行纯化。
(制造方法10-2)
中间体化合物(M4)可以通过使中间体化合物(M2)与氯化剂反应来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为溶剂，可以举出例如THF、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚、1，4-二氧六环等醚类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿等脂肪族卤代烃类以及这些的混合物。
作为氯化剂，可以举出例如亚硫酰氯、草酰氯和三氯氧磷。
在该反应中，相对于中间体化合物(M2)1摩尔，氯化剂的用量通常为1～5摩尔的比例。
反应温度通常为0～100℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，通过蒸馏掉溶剂，可以分离出中间体化合物(M4)。
(制造方法11)
中间体化合物(M2)、中间体化合物(M7)或中间体化合物(M16)各自可以通过使中间体化合物(M10)、中间体化合物(M17)或中间体化合物(M18)与化合物(M9)反应，根据需要将所得到的化合物氧化来制造。
[式中，符号具有与上文相同的含义。]
可以使用中间体化合物(M10)代替中间体化合物(M8)，依照制造方法6的方法来制造n为0的中间体化合物(M2-n0)。
可以使用中间体化合物(M17)代替中间体化合物(M8)，依照制造方法6的方法来制造n为0的中间体化合物(M7-n0)。
可以使用中间体化合物(M18)代替中间体化合物(M8)，依照制造方法6的方法来制造n为0的中间体化合物(M16-n0)。
可以使用中间体化合物(M2)中n为0的中间体化合物(M2-n0)代替式(1)中n为0的本发明化合物(1-n0)，依照制造方法1的方法来制造n为1或2的中间体化合物(M2-n1)或(M2-n2)。
可以使用中间体化合物(M7)中n为0的中间体化合物(M7-n0)代替式(1)中n为0的本发明化合物(1-n0)，依照制造方法1的方法来制造n为1或2的中间体化合物(M7-n1)或(M7-n2)。
可以使用中间体化合物(M16)中n为0的中间体化合物(M16-n0)代替式(1)中n为0的本发明化合物(1-n0)，依照制造方法1的方法来制造n为1或2的中间体化合物(M16-n1)或(M16-n2)。
该反应中，V1优选为氟原子或氯原子。
(制造方法12)
通过使中间体化合物(M19)与化合物(M20)反应或者将中间体化合物(M21)硝化，由此制造中间体化合物(M22)，将中间体化合物(M22)还原，可以制造中间体化合物(M1)中A2为NR6的中间体化合物(M1-A2＝NR6)。
[式中，符号具有与式(1)相同的含义。]
(制造方法12-1)
中间体化合物(M22)可以通过使中间体化合物(M19)与化合物(M20)反应来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为溶剂，可以举出例如THF、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚、1，4-二氧六环等醚类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、乙腈等腈类、DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂、水和这些的混合物。
该反应也可以根据需要在碱的存在下进行。作为碱，可以举出例如氢化钠等碱金属氢化物类、碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐类、三乙胺、N，N-二异丙基乙胺等叔胺类以及吡啶、4-二甲氨基吡啶等含氮芳香族化合物类。
在该反应中，相对于中间体化合物(M19)1摩尔，化合物(M20)的用量通常为1～10摩尔的比例、碱的用量通常为0～10摩尔的比例。
反应温度通常为0～150℃的范围内。反应时间通常为0.5～24小时的范围内。
反应结束后，通过进行用有机溶剂萃取反应混合物，对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以分离出中间体化合物(M22)。分离出的中间体化合物(M22)还可以通过色谱、重结晶等进一步进行纯化。
(制造方法12-2)
中间体化合物(M22)可以通过使中间体化合物(M21)与硝化剂反应来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为溶剂，可以举出例如二氯甲烷、氯仿等脂肪族卤代烃类、乙酸、浓硫酸、浓硝酸、水和这些的混合物。
作为硝化剂，可以举出例如浓硝酸。
在该反应中，相对于中间体化合物(M21)1摩尔，硝化剂的用量通常为1～3摩尔的比例。
反应温度通常为-10～100℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，通过将反应混合物加到水中，用有机溶剂进行萃取，对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以分离出中间体化合物(M22)。分离出的中间体化合物(M22)还可以通过色谱、重结晶等进一步进行纯化。
(制造方法12-3)
式(1)中A2为NR6的中间体化合物(M1-A2＝NR6)可以通过使中间体化合物(M22)与氢在加氢催化剂的存在下反应来制造。
反应通常在1～100气压的氢气氛下于溶剂中进行。作为溶剂，可以举出例如THF、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚、1，4-二氧六环等醚类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、甲醇、乙醇等醇类、水和这些的混合物。
作为加氢催化剂，可以举出例如钯碳、氢氧化钯、阮内镍、氧化铂等过渡金属化合物。
在该反应中，相对于中间体化合物(M22)1摩尔，氢的用量通常为3摩尔的比例、加氢催化剂的用量通常为0.001～0.5摩尔的比例。
该反应也可以根据需要在酸、碱等的存在下进行。作为酸，可以举出例如乙酸和盐酸，作为碱，可以举出例如三乙胺等叔胺类以及氧化镁。
反应温度通常为-20～100℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，通过进行将反应混合物过滤，根据需要用有机溶剂从滤液中萃取，对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以分离出中间体化合物(M1-A2＝NR6)。分离出的中间体化合物(M1-A2＝NR6)还可以通过色谱、重结晶等进一步进行纯化。
另外，中间体化合物(M1-A2＝NR6)可以通过使中间体化合物(M22)与还原剂反应来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为溶剂，可以举出例如THF、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚、1，4-二氧六环等醚类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、甲醇、乙醇等醇类、DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂和这些的混合物。
该反应可以在例如还原剂；盐酸、乙酸等酸；和水的存在下进行。
作为还原剂，可以举出例如铁粉、锌粉等金属粉和二氯化锡。
在该反应中，相对于中间体化合物(M22)1摩尔，还原剂的用量通常为3～10摩尔的比例、酸的用量通常为0.01摩尔以上的比例、水的用量通常为1摩尔以上的比例。
反应温度通常为0～100℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，通过进行在反应混合物中加入水后，用有机溶剂进行萃取，对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以分离出中间体化合物(M1-A2＝NR6)。分离出的中间体化合物(M1-A2＝NR6)还可以通过色谱、重结晶等进行纯化。
(制造方法13)
通过使中间体化合物(M19)在碱的存在下水解或者将中间体化合物(M23)硝化来制造中间体化合物(M24)后，将所得到的中间体化合物(M24)还原，可以制造中间体化合物(M1)中A2为氧原子的中间体化合物(M1-A2＝O)。
[式中，符号具有与式(1)相同的含义。]
(制造方法13-1)
中间体化合物(M24)可以通过使中间体化合物(M19)在碱的存在下水解来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为溶剂，可以举出例如THF、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚、1，4-二氧六环等醚类、叔丁醇等醇类、水和这些的混合物。
作为碱，可以举出例如氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物。
在该反应中，相对于中间体化合物(M19)1摩尔，碱的用量通常为1～10摩尔的比例。
反应温度通常为0～120℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，通过进行使反应液为酸性后，用有机溶剂萃取反应混合物，对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以分离出中间体化合物(M24)。分离出的中间体化合物(M24)还可以通过色谱、重结晶等进一步进行纯化。
(制造方法13-2)
可以使用中间体化合物(M23)代替中间体化合物(M21)，依照制造方法12-2的方法制造中间体化合物(M24)。
(制造方法13-3)
可以使用中间体化合物(M24)代替中间体化合物(M22)，依照制造方法12-3的方法制造中间体化合物(M1-A2＝O)。
(制造方法14)
通过使中间体化合物(M19)与硫脲在碱的存在下反应而制成中间体化合物(M25)后，使所得到的中间体化合物(M25)与还原剂反应，由此可以制造式(M1)中A2为硫原子的中间体化合物(M1-A2＝S)。
[式中，符号具有与式(1)相同的含义。]
中间体化合物(M25)可以通过使中间体化合物(M19)与硫脲在碱的存在下反应来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为溶剂，可以举出例如甲醇、乙醇等醇类、水和这些的混合物。
作为碱，可以举出例如氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物。
在该反应中，相对于中间体化合物(M19)1摩尔，硫脲的用量通常为0.5～3摩尔的比例、碱的用量通常为1～10摩尔的比例。
反应温度通常为0～100℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，通过进行在反应混合物中加入酸后，用有机溶剂进行萃取，对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，可以分离出中间体化合物(M25)。分离出的中间体化合物(M25)还可以通过色谱、重结晶等进行纯化。
可以使用中间体化合物(M25)代替中间体化合物(M22)，依照制造方法12-3的方法制造中间体化合物(M1-A2＝S)。
接着，以下示出本发明化合物的具体例。
式(1-K1-1)中R14a、R14b、R14c、R14d、R2、R4和R9为氢原子，A1为N，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
[表1]
n
Me H 0
Et H 0
Pr H 0
iPr H 0
H 0
H 0
H 0
CycPr H 0
H 0
Me 0
Et 0
Pr 0
iPr 0
0
0
0
CycPr 0
0
[表2]
n
Me H 1
Et H 1
Pr H 1
iPr H 1
H 1
H 1
H 1
CycPr H 1
H 1
Me 1
Et 1
Pr 1
iPr 1
1
1
1
CycPr 1
1
[表3]
n
Me H 2
Et H 2
Pr H 2
iPr H 2
H 2
H 2
H 2
CycPr H 2
H 2
Me 2
Et 2
Pr 2
iPr 2
2
2
2
CycPr 2
2
(上述的[表1]～[表3]中，Me表示甲基，Et表示乙基，Pr表示丙基，iPr表示异丙基，t-Bu表示叔丁基，CycPr表示环丙基。)
式(1-K1-1)中R14a、R14b、R14c、R14d、R2、R4和R9为氢原子，A1为CH，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-1)中R14a、R14b、R14c、R14d、R2、R4和R9为氢原子，A1为N，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-1)中R14a、R14b、R14c、R14d、R2、R4和R9为氢原子，A1为CH，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-1)中R14a、R14b、R14c、R14d、R2、R4和R9为氢原子，A1为N，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-1)中R14a、R14b、R14c、R14d、R2、R4和R9为氢原子，A1为CH，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-2)
中R2、R4和R9为氢原子，R15为三氟甲基，A1为N，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-2)中R2、R4和R9为氢原子，R15为三氟甲基，A1为CH，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-2)中R2、R4和R9为氢原子，R15为三氟甲基，A1为N，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-2)中R2、R4和R9为氢原子，R15为三氟甲基，A1为CH，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-2)中R2、R4和R9为氢原子，R15为三氟甲基，A1为N，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-2)中R2、R4和R9为氢原子，R15为三氟甲基，A1为CH，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-3)中R2、R4和R9为氢原子，R15为三氟甲基，A1为N，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-3)中R2、R4和R9为氢原子，R15为三氟甲基，A1为CH，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-3)中R2、R4和R9为氢原子，R15为三氟甲基，A1为N，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-3)中R2、R4和R9为氢原子，R15为三氟甲基，A1为CH，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-3)中R2、R4和R9为氢原子，R15为三氟甲基，A1为N，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-3)中R2、R4和R9为氢原子，R15为三氟甲基，A1为CH，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-4)中R2、R4和R9为氢原子，R15为三氟甲基，R16为甲基，A1为N，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-4)中R2、R4和R9为氢原子，R15为三氟甲基，R16为甲基，A1为CH，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-4)中R2、R4和R9为氢原子，R15为三氟甲基，R16为甲基，A1为N，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-4)中R2、R4和R9为氢原子，R15为三氟甲基，R16为甲基，A1为CH，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-4)中R2、R4和R9为氢原子，R15为三氟甲基，R16为甲基，A1为N，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-4)中R2、R4和R9为氢原子，R15为三氟甲基，R16为甲基，A1为CH，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-5)中R2、R4和R9为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-5)中R2、R4和R9为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-5)中R2、R4和R9为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-5)中R2、R4和R9为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-5)中R2、R4和R9为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-5)中R2、R4和R9为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-6)中R2、R4和R9为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为N，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-6)中R2、R4和R9为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为CH，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-6)中R2、R4和R9为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为N，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-6)中R2、R4和R9为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为CH，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-6)中R2、R4和R9为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为N，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-6)中R2、R4和R9为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为CH，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-7)中R2、R4和R9为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为N，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-7)中R2、R4和R9为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为CH，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-7)中R2、R4和R9为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为N，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-7)中R2、R4和R9为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为CH，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-7)中R2、R4和R9为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为N，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-7)中R2、R4和R9为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为CH，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-8)中R2、R4和R9为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-8)中R2、R4和R9为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-8)中R2、R4和R9为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-8)中R2、R4和R9为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-8)中R2、R4和R9为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-8)中R2、R4和R9为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-9)中R2、R4和R9为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为NCH3，A3为CH，q为0，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-9)中R2、R4和R9为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为NCH3，A3为CH，q为0，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-9)中R2、R4和R9为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为S，A3为CH，q为0，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-9)中R2、R4和R9为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为S，A3为CH，q为0，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-9)中R2、R4和R9为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为O，A3为CH，q为0，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-9)中R2、R4和R9为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为O，A3为CH，q为0，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-9)中R2、R4和R9为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为NCH3，A3为CH，q为2，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-9)中R2、R4和R9为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为NCH3，A3为CH，q为2，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-9)中R2、R4和R9为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为S，A3为CH，q为2，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-9)中R2、R4和R9为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为S，A3为CH，q为2，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-9)中R2、R4和R9为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为O，A3为CH，q为2，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-9)中R2、R4和R9为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为O，A3为CH，q为2，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-10)中R2、R4和R9为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-10)中R2、R4和R9为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-10)中R2、R4和R9为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-10)中R2、R4和R9为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-10)中R2、R4和R9为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-10)中R2、R4和R9为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-11)中R2、R4和R9为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-11)中R2、R4和R9为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-11)中R2、R4和R9为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-11)中R2、R4和R9为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-11)中R2、R4和R9为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-11)中R2、R4和R9为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-12)中R2、R4和R9为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-12)中R2、R4和R9为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-12)中R2、R4和R9为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-12)中R2、R4和R9为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-12)中R2、R4和R9为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-12)中R2、R4和R9为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-13)中R2、R4和R9为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为N，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-13)中R2、R4和R9为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为CH，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-13)中R2、R4和R9为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为N，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-13)中R2、R4和R9为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为CH，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-13)中R2、R4和R9为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为N，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-13)中R2、R4和R9为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为CH，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-14)
中R2、R4和R9为氢原子、A1为N，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-14)中R2、R4和R9为氢原子，A1为CH，A2为NCH3、A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-14)中R2、R4和R9为氢原子，A1为N，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-14)中R2、R4和R9为氢原子，A1为CH，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-14)中R2、R4和R9为氢原子，A1为N，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-14)中R2、R4和R9为氢原子，A1为CH，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-15)中R2、R4和R9为氢原子，A1为N，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-15)中R2、R4和R9为氢原子，A1为CH，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-15)中R2、R4和R9为氢原子，A1为N，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-15)中R2、R4和R9为氢原子，A1为CH，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-15)中R2、R4和R9为氢原子，A1为N，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-15)中R2、R4和R9为氢原子，A1为CH，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-16)中R2、R4和R9为氢原子，R13为甲基，A1为N，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-16)中R2、R4和R9为氢原子，R13为甲基，A1为CH，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-16)中R2、R4和R9为氢原子，R13为甲基，A1为N，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-16)中R2、R4和R9为氢原子，R13为甲基，A1为CH，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-16)中R2、R4和R9为氢原子，R13为甲基，A1为N，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K1-16)中R2、R4和R9为氢原子，R13为甲基，A1为CH，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-1)中R14a、R14b、R14c、R14d、R2、R4和R11为氢原子，A1为N，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-1)中R14a、R14b、R14c、R14d、R2、R4和R11为氢原子，A1为CH，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-1)中R14a、R14b、R14c、R14d、R2、R4和R11为氢原子，A1为N，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-1)中R14a、R14b、R14c、R14d、R2、R4和R11为氢原子，A1为CH，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-1)中R14a、R14b、R14c、R14d、R2、R4和R11为氢原子，A1为N，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-1)中R14a、R14b、R14c、R14d、R2、R4和R11为氢原子，A1为CH，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-2)中R2、R4和R11为氢原子，R15为三氟甲基，A1为N，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-2)中R2、R4和R11为氢原子，R15为三氟甲基，A1为CH，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-2)中R2、R4和R11为氢原子，R15为三氟甲基，A1为N，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-2)中R2、R4和R11为氢原子，R15为三氟甲基，A1为CH，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-2)中R2、R4和R11为氢原子，R15为三氟甲基，A1为N，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-2)中R2、R4和R11为氢原子，R15为三氟甲基，A1为CH，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-3)中R2、R4和R11为氢原子，R15为三氟甲基，A1为N，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-3)中R2、R4和R11为氢原子，R15为三氟甲基，A1为CH，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-3)中R2、R4和R11为氢原子，R15为三氟甲基，A1为N，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-3)中R2、R4和R11为氢原子，R15为三氟甲基，A1为CH，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-3)中R2、R4和R11为氢原子，R15为三氟甲基，A1为N，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-3)中R2、R4和R11为氢原子，R15为三氟甲基，A1为CH，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-4)中R2、R4和R11为氢原子，R15为三氟甲基、、R16为甲基，A1为N，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-4)中R2、R4和R11为氢原子，R15为三氟甲基，R16为甲基，A1为CH，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-4)中R2、R4和R11为氢原子，R15为三氟甲基，R16为甲基，A1为N，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-4)中R2、R4和R11为氢原子，R15为三氟甲基，R16为甲基，A1为CH，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-4)中R2、R4和R11为氢原子，R15为三氟甲基，R16为甲基，A1为N，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-4)中R2、R4和R11为氢原子，R15为三氟甲基，R16为甲基，A1为CH，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-5)中R2、R4和R11为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-5)中R2、R4和R11为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-5)中R2、R4和R11为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-5)中R2、R4和R11为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-5)中R2、R4和R11为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-5)中R2、R4和R11为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-6)
中R2、R4和R11为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为N，A2为NCH3、A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-6)中R2、R4和R11为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为CH，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-6)中R2、R4和R11为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为N，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-6)中R2、R4和R11为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为CH，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-6)中R2、R4和R11为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为N，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-6)中R2、R4和R11为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为CH，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-7)
中R2、R4和R11为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为N，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-7)中R2、R4和R11为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为CH，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-7)中R2、R4和R11为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为N，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-7)中R2、R4和R11为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为CH，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-7)中R2、R4和R11为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为N，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-7)中R2、R4和R11为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为CH，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-8)中R2、R4和R11为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-8)中R2、R4和R11为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-8)中R2、R4和R11为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-8)中R2、R4和R11为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-8)中R2、R4和R11为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-8)中R2、R4和R11为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-9)中R2、R4和R11为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为NCH3，A3为CH，q为0，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-9)中R2、R4和R11为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为NCH3，A3为CH，q为0，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-9)中R2、R4和R11为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为S，A3为CH，q为0，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-9)中R2、R4和R11为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为S，A3为CH，q为0，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-9)中R2、R4和R11为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为O，A3为CH，q为0，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-9)中R2、R4和R11为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为O，A3为CH，q为0，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-9)中R2、R4和R11为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为NCH3，A3为CH，q为2，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-9)中R2、R4和R11为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为NCH3，A3为CH，q为2，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-9)中R2、R4和R11为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为S，A3为CH，q为2，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-9)中R2、R4和R11为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为S，A3为CH，q为2，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-9)中R2、R4和R11为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为O，A3为CH，q为2，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-9)中R2、R4和R11为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为O，A3为CH，q为2，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-10)中R2、R4和R11为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-10)中R2、R4和R11为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-10)中R2、R4和R11为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-10)中R2、R4和R11为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-10)中R2、R4和R11为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-10)中R2、R4和R11为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-11)中，R2、R4和R11为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-11)中R2、R4和R11为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-11)中R2、R4和R11为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-11)中R2、R4和R11为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-11)中R2、R4和R11为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-11)中R2、R4和R11为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-12)中，R2、R4和R11为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-12)中R2、R4和R11为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-12)中R2、R4和R11为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-12)中R2、R4和R11为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-12)中R2、R4和R11为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-12)中R2、R4和R11为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-13)中R2、R4和R11为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为N，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-13)中R2、R4和R11为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为CH，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-13)中R2、R4和R11为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为N，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-13)中R2、R4和R11为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为CH，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-13)中R2、R4和R11为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为N，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-13)中R2、R4和R11为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为CH，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-14)中R2、R4和R11为氢原子，A1为N，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-14)中R2、R4和R11为氢原子，A1为CH，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-14)中R2、R4和R11为氢原子，A1为N，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-14)中R2、R4和R11为氢原子，A1为CH，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-14)中R2、R4和R11为氢原子，A1为N，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-14)中R2、R4和R11为氢原子，A1为CH，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-15)中R2、R4和R11为氢原子，A1为N，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-15)中R2、R4和R11为氢原子，A1为CH，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-15)中R2、R4和R11为氢原子，A1为N，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-15)中R2、R4和R11为氢原子，A1为CH，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-15)中R2、R4和R11为氢原子，A1为N，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-15)中R2、R4和R11为氢原子，A1为CH，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-16)中R2、R4和R11为氢原子，R13为甲基，A1为N，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-16)中R2、R4和R11为氢原子，R13为甲基，A1为CH，A2为NCH3，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-16)中R2、R4和R11为氢原子，R13为甲基，A1为N，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-16)中R2、R4和R11为氢原子，R13为甲基，A1为CH，A2为S，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-16)中R2、R4和R11为氢原子，R13为甲基，A1为N，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K2-16)中R2、R4和R11为氢原子，R13为甲基，A1为CH，A2为O，A3为CH，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-1)中R14a、R14b、R14c、R14d、R2、R4、R1和R10为氢原子，A1为N，A2为NCH3，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-1)中R14a、R14b、R14c、R14d、R2、R4、R1和R10为氢原子，A1为CH，A2为NCH3，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-1)中R14a、R14b、R14c、R14d、R2、R4、R1和R10为氢原子，A1为N，A2为S，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-1)中R14a、R14b、R14c、R14d、R2、R4、R1和R10为氢原子，A1为CH，A2为S，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-1)中R14a、R14b、R14c、R14d、R2、R4、R1和R10为氢原子，A1为N，A2为O，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-1)中R14a、R14b、R14c、R14d、R2、R4、R1和R10为氢原子，A1为CH，A2为O，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-2)中R2、R4、R1和R10为氢原子，R11为三氟甲基，A1为N，A2为NCH3，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-2)中R2、R4、R1和R10为氢原子，R15为三氟甲基，A1为CH，A2为NCH3，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-2)中R2、R4、R1和R10为氢原子，R15为三氟甲基，A1为N，A2为S，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-2)中R2、R4、R1和R10为氢原子，R15为三氟甲基，A1为CH，A2为S，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-2)中R2、R4、R1和R10为氢原子，R15为三氟甲基，A1为N，A2为O，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-2)中R2、R4、R1和R10为氢原子，R15为三氟甲基，A1为CH，A2为O，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-3)中R2、R4、R1和R10为氢原子，R15为三氟甲基，A1为N，A2为NCH3，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-3)中R2、R4、R1和R10为氢原子，R15为三氟甲基，A1为CH，A2为NCH3，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-3)中R2、R4、R1和R10为氢原子，R15为三氟甲基，A1为N，A2为S，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-3)中R2、R4、R1和R10为氢原子，R15为三氟甲基，A1为CH，A2为S，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-3)中R2、R4、R1和R10为氢原子，R15为三氟甲基，A1为N，A2为O，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-3)中R2、R4、R1和R10为氢原子，R15为三氟甲基，A1为CH，A2为O，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-4)中R2、R4、R1和R10为氢原子，R15为三氟甲基，R16为甲基，A1为N，A2为NCH3，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-4)中R2、R4、R1和R10为氢原子，R11为三氟甲基，R16为甲基，A1为CH，A2为NCH3，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-4)中R2、R4、R1和R10为氢原子，R11为三氟甲基，R16为甲基，A1为N，A2为S，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-4)中R2、R4、R1和R10为氢原子，R11为三氟甲基，R16为甲基，A1为CH，A2为S，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-4)中R2、R4、R1和R10为氢原子，R11为三氟甲基，R16为甲基，A1为N，A2为O，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-4)中R2、R4、R1和R10为氢原子，R11为三氟甲基，R16为甲基，A1为CH，A2为O，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-5)中R2、R4、R1和R10为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为NCH3，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-5)中R2、R4、R1和R10为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为NCH3，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-5)中R2、R4、R1和R10为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为S，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-5)中R2、R4、R1和R10为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为S，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-5)中R2、R4、R1和R10为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为O，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-5)中R2、R4、R1和R10为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为O，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-6)中R2、R4、R1和R10为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为N，A2为NCH3，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-6)中R2、R4、R1和R10为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为CH，A2为NCH3，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-6)中R2、R4、R1和R10为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为N，A2为S，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-6)中R2、R4、R1和R10为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为CH，A2为S，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-6)中R2、R4、R1和R10为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为N，A2为O，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-6)中R2、R4、R1和R10为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为CH，A2为O，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-7)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为N，A2为NCH3，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-7)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为CH，A2为NCH3，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-7)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为N，A2为S，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-7)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为CH，A2为S，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-7)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为N，A2为O，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-7)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为CH，A2为O，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-8)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为NCH3，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-8)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为NCH3，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-8)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为S，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-8)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为S，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-8)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为O，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-8)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为O，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-9)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为NCH3，q为0，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-9)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为NCH3，q为0，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-9)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为S，q为0，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-9)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为S，q为0，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-9)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为O，q为0，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-9)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为O，q为0，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-9)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为NCH3，q为2，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-9)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为NCH3，q为2，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-9)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为S，q为2，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-9)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为S，q为2，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-9)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为O，q为2，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-9)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为O，q为2，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-10)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为NCH3，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-10)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为NCH3，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-10)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为S，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-10)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为S，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-10)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为O，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-10)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为O，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-11)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为NCH3，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-11)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为NCH3，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-11)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为S，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-11)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为S，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-11)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为O，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-11)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为O，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-12)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为NCH3，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-12)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为NCH3，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-12)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为S，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-12)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为S，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-12)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为N，A2为O，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-12)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A1为CH，A2为O，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-13)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为N，A2为NCH3，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-13)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为CH，A2为NCH3，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-13)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为N，A2为S，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-13)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为CH，A2为S，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-13)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为N，A2为O，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-13)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A1为CH，A2为O，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-14)中R2、R4、R9和R10为氢原子，A1为N，A2为NCH3，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-14)中R2、R4、R9和R10为氢原子，A1为CH，A2为NCH3，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-14)中R2、R4、R9和R10为氢原子，A1为N，A2为S，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-14)中R2、R4、R9和R10为氢原子，A1为CH，A2为S，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-14)中R2、R4、R9和R10为氢原子，A1为N，A2为O，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-14)中R2、R4、R9和R10为氢原子，A1为CH，A2为O，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-15)中R2、R4、R9和R10为氢原子，A1为N，A2为NCH3，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-15)中R2、R4、R9和R10为氢原子，A1为CH，A2为NCH3，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-15)中R2、R4、R9和R10为氢原子，A1为N，A2为S，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-15)中R2、R4、R9和R10为氢原子，A1为CH，A2为S，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-15)中R2、R4、R9和R10为氢原子，A1为N，A2为O，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-15)中R2、R4、R9和R10为氢原子，A1为CH，A2为O，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-16)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R13为甲基，A1为N，A2为NCH3，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-16)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R13为甲基，A1为CH，A2为NCH3，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-16)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R13为甲基，A1为N，A2为S，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-16)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R13为甲基，A1为CH，A2为S，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-16)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R13为甲基，A1为N，A2为O，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1-K3-16)中R2、R4、R9和R10为氢原子，R13为甲基，A1为CH，A2为O，R1、R3和n为[表1]～[表3]所述的组合的本发明化合物；
式(1D-K1-8)中R2、R4、R9和R12为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A2为NCH3，R1和R3为[表4]所述的组合的本发明化合物；
[表4]
Me H
Et H
Pr H
iPr H
H
H
H
CvcPr H
H
Me
Et
Pr
iPr
CvcPr
式(1D-K1-8)中R2、R4、R9和R12为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A2为S，R1和R3为[表4]所述的组合的本发明化合物；
式(1D-K1-8)中R2、R4、R9和R12为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A2为O，R1和R3为[表4]所述的组合的本发明化合物；
式(1D-K1-9)中R2、R4、R9和R12为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A2为NCH3，R1和R3为[表4]所述的组合的本发明化合物；
式(1D-K1-9)中R2、R4、R9和R12为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A2为S，R1和R3为[表4]所述的组合的本发明化合物；
式(1D-K1-9)中R2、R4、R9和R12为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A2为O，R1和R3为[表4]所述的组合的本发明化合物；
式(1D-K1-10)中R2、R4、R9和R12为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A2为NCH3，R1和R3为[表4]所述的组合的本发明化合物；
式(1D-K1-10)中R2、R4、R9和R12为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A2为S，R1和R3为[表4]所述的组合的本发明化合物；
式(1D-K1-10)中R2、R4、R9和R12为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A2为O，R1和R3为[表4]所述的组合的本发明化合物；
式(1D-K1-11)中R2、R4、R9和R12为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A2为NCH3，R1和R3为[表4]所述的组合的本发明化合物；
式(1D-K1-11)中R2、R4、R9和R12为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A2为S，R1和R3为[表4]所述的组合的本发明化合物；
式(1D-K1-11)中R2、R4、R9和R12为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A2为O，R1和R3为[表4]所述的组合的本发明化合物；
式(1D-K1-12)中R2、R4、R9和R12为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A2为NCH3，R1和R3为[表4]所述的组合的本发明化合物；
式(1D-K1-12)中R2、R4、R9和R12为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A2为S，R1和R3为[表4]所述的组合的本发明化合物；
式(1D-K1-12)中R2、R4、R9和R12为氢原子，R17a、R17b、R17c和R17d为氟原子，A2为O，R1和R3为[表4]所述的组合的本发明化合物；
式(1D-K1-13)中R2、R4、R9和R12为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A2为NCH3，R1和R3为[表4]所述的组合的本发明化合物；
式(1D-K1-13)中R2、R4、R9和R12为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A2为S，R1和R3为[表4]所述的组合的本发明化合物；
式(1D-K1-13)中R2、R4、R9和R12为氢原子，R17a和R17b为氟原子，A2为O，R1和R3为[表4]所述的组合的本发明化合物；
作为本发明化合物具有效力的有害生物，可以举出例如有害昆虫类、有害螨虫类等有害节肢动物、和有害线虫。作为该有害生物，具体可以举出例如以下的有害生物。
半翅目：灰飞虱(Laodelphax striatella)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、白背飞虱(Sogatella furcifera)等飞虱类；黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)、小绿叶蝉(Empoasca onukii)等叶蝉类；棉蚜(Aphisgossypii)、桃蚜(Myzus persicae)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、绣线菊蚜(Aphisspiraecola)、马铃薯长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、茄沟无网蚜(Aulacorthumsolani)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、桔蚜(Toxoptera citricidus)、桃粉大尾蚜(Hyalopterus pruni)等蚜虫类；稻绿椿(Nezara antennata)、豆蜂缘蝽(Riptortusclavetus)、华稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)、白星蝽(Eysarcoris parvus)、茶翅蝽象(Halyomorpha mista)等蝽类白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、烟粉虱(Bemisiatabaci)、柑橘粉虱(Dialeurodes citri)、黑刺粉虱(Aleurocanthus spiniferus)等粉虱类；红圆蚧(Aonidiella aurantii)、梨圆蚧总科(Comstockaspis pemiciosa)、桔矢尖蚧(Unaspis citri)、红蜡蚧(Ceroplastes rubens)、吹绵蚧(Icerya purchasi)、紫藤臀纹粉蚧(Planococcus kraunhiae)、长尾粉蚧(Pseudococcus longispinis)、桑白蚧(Pseudaulacaspis pentagona)等蚧总科类；网蝽类；温带臭虫(Cimex lectularius)等臭虫类；及木虱类。
鱗翅目：水稻二化螟虫(Chilo suppressalis)、三化螟(Trporyza incertulas)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、棉大卷叶野螟(Notarcha derogata)、印度谷斑螟(Plodia interpunctella)、亚洲玉米螟(Ostrinia fumacalis)、菜螟(Hellulaundalis)、早熟禾草暝(Pediasia teterrellus)等螟蛾类；斜纹夜盗虫(Spodopteralitura)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、东方粘虫(Pseudaletia separata)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、显银纹夜蛾(Plusia nigrisigna)、粉纹夜蛾属、实夜蛾(Heliothis)属、棉铃虫(Helicoverpa)属等夜蛾类；菜粉蝶(Pierisrapae)等粉蝶类；褐带卷蛾属、梨小食心虫(Grapholita molesta)、大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)、日豆小卷蛾(Matsumuraeses azukivora)、苹果小卷叶蛾(Adoxophyes orana fasciata)、茶小卷叶蛾(Adoxophyes honmai.)、茶长卷蛾(Homonamagnanima)、苹果黄卷蛾(Archips fuscocupreanus)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella)等蚜虫类；茶细蛾(Caloptilia theivora)、金纹小潜细蛾(Phyllonorycter ringoneella)的细蛾类、桃小食心虫(Carposina niponensis)等蛀果蛾类；潜蛾(Lyonetia)属等潜叶蛾类；毒蛾属；黄毒蛾(Euproctis)属等黄毒蛾类；小菜蛾(Plutella xylostella)等巢蛾(Yponomeutidae)类；红铃虫(Pectinophora gossypiella)、马铃薯块茎蛾(Phthorimaeaoperculella)等麦蛾类；美国白蛾(Hyphantria cunea)等灯蛾类及衣蛾(Tineatranslucens)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)等谷蛾类。
缨翅目：西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、南黄蓟马(Thrips parmi)、小黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)、烟蓟马(Thrips tabaci)、花蓟马(Frankliniellaintonsa)等蓟马类。
双翅目：淡色库蚊(Culex pipiens pallens)、三带喙库蚊(Culextritaeniorhynchus)、致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)等库蚊类；埃及伊蚊(Aedesaegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)等伊蚊属；中华按蚊(Anopheles sinensis)等疟蚊属；摇蚊类、家蝇(Musca domestica)、厩腐蝇(Muscina stabulans)等家蝇类；绿头苍蝇类、食肉蝇类、夏厕蝇类；灰地种蝇(Delia platura)、葱蝇(Delia antiqua)等花蝇类；日本稻潜蝇(Agromyza oryzae)、稻潜叶蝇(Hydrellia griseola)，美洲斑潜蝇(Liriomyzasativae)、三叶斑潜蝇(Liriomyza trifolii)、豌豆彩潜蝇(Chromatomyia horticola)等潜蝇类；稻秆蝇(Chlorops oryzae)等秆蝇类；瓜大实蝇(Dacus cucurbitae)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)等实蝇类；果蝇类、东亚异蚤蝇(Megaselia spiracularis)等菇蝇类；毛蠓(Clogmia albipunctata)等蝶蝇类；黑翅蕈蚋类；黑蝇类；马蝇(Tabanustrigonus)等虻类；虱蝇属类及库蠓类。
鞘翅目：玉米根虫(Diabrotica virgifera virgifera)、十一星根萤叶甲(Diabrotica undecimpunctata howardi)等玉米根虫类；铜绿异丽金龟(Anomalacuprea)、红铜丽金龟(Anomala rufocuprea)、日本金龟子(Popillia japonica)等金龟子类；玉米象(Sitophilus zeamais)、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、绿豆象(Callosobruchuys chienensis)、稻象甲(Echinocnemus squameus)、墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis)、芝草害虫(Sphenophorus venatus)等象鼻虫类；黄粉虫(Tenebriomolitor)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)等拟步甲类；水稻负泥虫(Oulema oryzae)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、黄曲条跳甲(Phyllotreta striolata)、马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)等金花虫类；小圆皮蠹(Anthrenus verbasci)、白腹皮蠹(Dermestes maculates)等皮蠹类；烟草甲(Lasioderma serricome)等窃蠢类；二十八星瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata)等植食瓢虫类；褐粉蠹(Lyctus brunneus)、纵坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)等蛀木水虱类；长蠢类、蛛甲类、星天牛(Anoplophoramalasiaca)等天牛类；金针虫类(Agriotes spp.)及隐翅虫(Paederus fuscipes)。
直翅目：东亚飞蝗(Locusta migratoria)、非洲蝼蛄(Gryllotalpa africana)、小翅稻蝗(Oxya yezoensis)、日本稻蝗(Oxya japonica)及蟋蟀类。
翅目：栉头蚤(Ctenocephalides felis)、狗跳蚤(Ctenocephalides canis)、致痒蚤(Pulex irritans)、印度鼠蚤(Xenopsylla cheopis)等。
虱毛目：人体虱(Pediculus humanus corporis)、头虱(Pediculus humanushumanus)、阴虱(Phthirus pubis)、牛血虱(Haematopinus eurystemus)、羊血虱(Dalmalinia ovis)、猪血虱(Haematopinus suis)以及犬颚虱(Linognathus setosus)。
咬虱目：羊毛虱(Dalmalinia ovis)、牛毛虱(Dalmalinia bovis)、鸡羽虱(Menopon gallinae)、狗毛虱(Trichodectes canis)以及猫毛虱(Felicolasubrostrata)。
膜翅目：法老蚁(Monomorium pharaosis)、丝光褐林蚁(Formica fuscajaponica)、光滑管琉璃蚁(Ochetellus glaber)、双针棱胸切叶蚁(Pristomyrmexpungens)、宽节大头蚁(Pheidole noda)、顶端切叶蚁属(Acromyrmex spp.)、火蚁属(Solenopsis spp.)、阿根廷蚁(Linepithema humile)等蚁类；大黄蜂类；肿腿蜂类；以及黄翅菜叶蜂(Athalia rosae)、日本菜叶蜂(Athalia japonica)等叶蜂类。
线虫类：水稻干尖线虫(Aphelenchoides besseyi)、草莓线虫(Nothotylenchusacris)、草莓线虫(Meloidogyne incognita)、北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)、根腐线虫(Pratylenchus coffeae)以及落选短体线虫(Pratylenchus neglectus)。
蟑螂目：德国小蠊(Blattella germanica)、黑胸大蠊(Periplanetafuliginosa)、美洲大蠊(Periplaneta americana)以及棕色蟑螂(Periplaneta brunnea)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)。
白蚁目：黄胸散白蚁(Reticulitermes speratus)、家白蚁(Coptotermesformosanus)、如小楹白蚁(Incisitermes minor)、截头堆砂白蚁(Cryptotermesdomesticus)、黑翅土白蚁(Odontotermes formosanus)、恒春新白蚁(Neotermeskoshunensis)、赤树白蚁(Glyptotermes satsumensis)、中岛白蚁(Glyptotermes nakajimai)、黑树白蚁(Glyptotermes fuscus)、儿玉白蚁(Glyptotermes kodamai)、串本白蚁(Glyptotermes kushimensis)、日本原白蚁(Hodotermopsis japonica)、广州家白蚁(Coptotermes guangzhoensis)、奄美散白蚁(Reticulitermes miyatakei)、黄肢散白蚁(Reticulitermes flaviceps amamianus)、轩白蚁(Reticulitermes sp.)、高山象白蚁(Nasutitermes takasagoensis)、近扭白蚁(Pericapritermes nitobei)以及台湾华扭白蚁(Sinocapritermes mushae)。
螨虫目：二斑叶螨(Tetranychus urticae)、神泽叶螨(Tetranychus kanzawai)、全爪螨(Panonychus citri)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)、小爪螨属等叶螨类；桔刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)、琉球柑橘铁壁虱(Phyllocoptruta citri)、番茄刺皮瘿螨(Aculops lycopersici)、茶叶瘿螨(Calacarus carinatus)、茶尖叶瘿螨(Acaphyllatheavagrans)、伪梨瘿螨(Eriophyes chibaensis)、苹果瘿螨(Aculus schlechtendali)等瘿螨类；侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)等似虱螨类；紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)等细须螨类；杜克螨类、长角血蜱(Haemaphysalislongicomis)、褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)、台湾矩头蝉(Dermacentor taiwanicus)、变异矩头蜱(Dermacentor variabilis)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、全沟血蜱(Ixodespersulcatus)、肩突硬蜱(Ixodes scapularis)、美洲花蜱(Amblyomma americanum)、微小牛蜱(Boophilus microplus)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)等硬蜱类；腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)、似食酪螨(Tyrophagus similis)等粉螨类；粉尘螨(Dermatophagoides farinae)、欧洲家刺螨(Dermatophagoides ptrenyssnus)等尘螨类；普通肉食螨(Cheyletus eruditus)、马六甲肉食螨(Cheyletus malaccensis)、湄南肉食螨(Cheyletus moorei)、犬肉食螨(Cheyletiella yasguri)等肉食螨类；耳痒螨(Octodectescynotis)、疥螨(Sacroptes scabiei)等疥螨类；犬蠕形螨(Demodex canis)等毛囊螨类；囊凸牦螨类、若甲螨类；柏氏禽刺螨(Omithonyssus bacoti)、林禽刺螨(Omithonyssussylvairum)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)等鸡螨类；纤恙螨红虫(Leptotrombidiumakamushi)等恙螨类；以及日本红螯蛛(Chiracanthium japonicum)、红背蜘蛛(Latrodectus hasseltii)等蜘蛛类等。
唇足纲：蚰蜒(Thereuonema hilgendorfi)以及少棘蜈蚣(Scolopendrasubspinipes)。
倍足纲：温室马陆(Oxidus gracilis)以及赤马陆(Nedyopus tambanus)。
等脚目：鼠妇(Armadillidium vulgare)。
腹足纲类：茶甲罗蛞蝓(Limax marginatus)以及黄蛞蝓(Limax flavus)。
本发明的有害生物防除剂含有本发明化合物和惰性载体。本发明的有害生物防除剂通常将本发明化合物与固体载体、液体载体、气体状载体等惰性载体混合，根据需要添加表面活性剂、其他制剂用辅助剂，进行制剂形成乳剂、油剂、粉剂、粒剂、水合剂、可流动剂、微胶囊剂、气雾剂、烟熏剂、毒饵剂、树脂制剂、洗发剂(shampoo agent)、膏状制剂、泡沫剂、二氧化碳气体制剂、片剂等。这些制剂有时也加工为蚊香、电热驱蚊片、液体驱蚊制剂、烟熏剂、熏蒸剂、片状制剂、喷滴制剂(spot on agent)、经口处理剂后使用。
本发明的有害生物防除剂通常含有0.01～95重量％的本发明化合物。
作为在进行制剂时可使用的固体载体，例如可以举出粘土类(高岭土粘土、硅藻土、膨润土、Fubasami粘土、酸性白土等)、合成含水氧化硅、滑石、陶瓷、其它无机材料(绢云母、石英、硫、活性碳、碳酸钙、水合二氧化硅等)、化学肥料(硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲和氯化铵等)等微粉和粒状物等，以及合成树脂(聚丙烯、聚丙烯腈，聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等聚酯树脂，尼龙-6、尼龙-11、尼龙-66等尼龙树脂，聚酰胺树脂、聚氯乙烯、聚偏氯乙烯、氯乙烯-丙烯共聚物等)。
作为液体载体，例如可以举出水、醇类(甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、苯甲醇、乙二醇、丙二醇、苯氧基乙醇等)、酮类(丙酮、甲乙酮、环己酮等)、芳香族烃类(甲苯、二甲苯、乙苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷、甲基萘等)、脂肪族烃类(己烷、环己烷、煤油、轻油等)、酯类(乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉豆蔻酸异丙酯、油酸乙酯、己二酸二异丙酯、己二酸二异丁酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯等)、腈类(乙腈、异丁腈等)、醚类(二异丙醚、1，4-二氧六环、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚、二丙二醇单甲醚、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇等)、酰胺类(N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等)、卤代烃类(二氯甲烷、三氯乙烷、四氯化碳等)、亚砜类(二甲亚砜等)、碳酸亚丙酯和植物油(大豆油、棉籽油等)。
作为气体状载体，可以举出例如氟碳、丁烷气体、LPG(液化石油气)、二甲醚和二氧化碳气体。
作为表面活性剂，例如可以举出聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚乙二醇脂肪酸酯等非离子表面活性剂以及烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基硫酸盐等阴离子表面活性剂。
作为其它制剂用助剂，可以举出粘合剂、分散剂、着色剂和稳定剂等，具体可以举出例如酪蛋白、明胶、糖类(淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物、海藻酸等)、木质素衍生物、膨润土、合成水溶性高分子(聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸类等)、PAP(酸式磷酸异丙酯)、BHT(2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚与3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)。
作为树脂制剂的基材，可列举例如氯乙烯系聚合物、聚氨酯等，可以根据需要在这些基材中添加邻苯二甲酸酯类(邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二辛酯等)、己二酸酯类、硬脂酸等增塑剂。对于树脂制剂而言，使用通常的混炼装置将化合物混炼进该基材中后，通过注射成型、挤出成型、冲压成型等进行成型而得到树脂制剂，可以根据需要进一步经过成型、裁切等工序，加工成板状、膜状、带状、网状、绳状等的树脂制剂。这些树脂制剂可以被加工成例如动物用项圈、动物用耳标、片状制剂、诱捕绳、园艺用支柱。
作为毒饵的基材，可以举出例如谷物粉、植物油、糖、结晶纤维素等，可进一步根据需要添加二丁基羟基甲苯、去甲二氢愈创木酸等抗氧化剂、脱氢乙酸等防腐剂、辣椒末等针对小孩、宠物的防误食剂、奶酪香料、洋葱香料、花生油等害虫引诱性香料等。
本发明的有害生物防除方法是通过将本发明化合物的有效量向有害生物直接和/或向有害生物的栖息地(植物、土壤、房屋内、动物体等)施用来进行的。在本发明的有害生物防除方法中，通常以本发明的有害生物防除剂的形态使用。
将本发明的有害生物防除剂用于防除农业领域的有害生物时，其施用量以每10000m2的本发明化合物量计通常为1～10000g。本发明的有害生物防除剂被制成乳剂、水合剂、可流动剂等制剂的情况下，通常用水稀释使得有效成分浓度为0.01～10000ppm后进行施用，粒剂、粉剂等通常直接施用。
可将这些制剂、制剂的水稀释液对有害生物或应保护以免受有害生物危害的作物等植物直接进行喷洒处理，另外也可以为了防除在耕地的土壤中生存的有害生物而对该土壤进行处理。
另外，也可以通过将加工为片状、绳状的树脂制剂卷绕于作物、在作物旁边展开、铺在植株根部土壤等方法进行处理。
将本发明的有害生物防除剂用于防止在房屋内栖息的有害生物的情况下，其施用量在对面上进行处理时以每1m2处理面积的本发明化合物量计通常为0.01～1000mg，在对空间进行处理时以每1m3处理空间的本发明化合物量计通常为0.01～500mg。本发明的有害生物防除剂被制成乳剂、水合剂、可流动剂等制剂的情况下，通常用水稀释使得有效成分浓度为0.1～10000ppm后进行施用，油剂、气雾剂、烟熏剂、毒饵剂等直接施用。
将本发明的有害节肢动物防除剂用于牛、马、猪、羊、山羊、鸡用的家畜；狗、猫、大鼠、小鼠等小动物的外部寄生虫防除时，可以通过兽医学上公知的方法对动物使用。作为具体的使用方法，以全身抑制为目的时，例如通过片剂、饲料混入、栓剂、注射(肌肉内、皮下、静脉内、腹腔内等)来给药，以非全身性抑制为目的时，例如通过进行将油剂或水性液剂喷雾的浇淋处理或喷滴处理、用香波制剂清洗动物或将树脂制剂制成项圈、耳札并带在动物上等方法来使用。对动物体给药时的本发明化合物的量通常相对于动物的体重1kg在0.1～1000mg的范围内。
本发明的有害生物防除剂可以用在栽培有下述作物的农田中。
农作物：玉米、稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、荞麦、甜菜、油菜、向日葵、甘蔗、烟草等。
蔬菜：茄科蔬菜(茄子、西红柿、青椒、辣椒、土豆等)、葫芦科蔬菜(黄瓜、南瓜、绿皮西葫芦、西瓜、甜瓜等)、十字花科蔬菜(萝卜、芜菁甘蓝、辣根、球茎甘蓝、大白菜、卷心菜、芥菜、西兰花、菜花等)、菊科蔬菜(牛蒡、茼蒿、洋蓟、生菜等)、百合科蔬菜(葱、洋葱、大蒜、芦笋)、伞状花科蔬菜(胡萝卜、欧芹、芹菜、欧防风等)、藜科蔬菜(例如菠菜、瑞士甜菜等)、唇形科蔬菜(紫苏、薄荷、罗勒等)、草莓、甘薯、日本薯蓣、芋头等；
果树：梨果类(例如苹果、西洋梨、日本梨、木瓜、温柏等)、核果类(桃子、李子、油桃、梅子、樱桃、杏子、西梅等)、柑橘类水果(温州蜜柑、橙子、柠檬、酸橙、葡萄柚等)、坚果类(栗子、胡桃、榛子、杏仁、开心果、腰果、澳洲坚果等)、浆果(蓝莓、蔓越橘、黑莓、覆盆子等)、葡萄、柿子、橄榄、枇杷、香蕉、咖啡、海枣、椰树、油棕等；
果树以外的树：茶树、桑树、花木类(皋月杜鹃、山茶、绣球花、山茶花、八角、樱花、北美鹅掌楸、紫薇、金桂等)、行道树(白腊树、桦树、山茱萸、桉树、银杏、丁香、枫树、橡树、白杨树、紫荆、枫香树、梧桐、榉树、日本香柏、枞树、铁杉、杜松、松树、鱼鳞云杉、红豆杉、榆树、七叶树等)、珊瑚树、罗汉松、日本柳杉、日本扁柏、巴豆、日本卫矛、红叶石楠等；
草：结缕草(日本结缕草(Z.japonica)、天鹅绒草(Z.pacifica)等)、狗牙根属草(狗牙根等)、剪股颖(小糠草、葡茎剪股颖、细弱剪股颖等)、早熟禾(草地早熟禾、普通早熟禾)、羊茅(巨羊茅、紫羊茅、匍匐紫羊茅)、黑麦草(毒麦、黑麦草等)、野茅、梯牧草等；
其它：花卉类(蔷薇、康乃馨、菊花、洋桔梗、满天星、非洲菊、金盏花、鼠尾草、矮牵牛、马鞭草、郁金香、紫菀、龙胆、百合、三色堇、仙客来、兰花、铃兰、薰衣草、紫罗兰、羽衣甘蓝、报春花、一品红、唐菖蒲、洋兰、雏菊、兰花、秋海棠等)；生物燃料植物(麻风树属、麻风树、红花、亚麻荠类、柳枝稷、芒草、虉草(クサヨシ、Reed canary grass)、芦荻、红麻、木薯、柳树、藻类等)；观叶植物等。
作物中也包括转基因作物。
本发明的有害生物防除剂可以与其他杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、植物成长调节剂、除草剂及增效剂混用或并用。该杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、除草剂及增效剂的有效成分的例子如下所示。
杀虫剂的有效成分
(1)有机磷化合物
高灭磷(acephate)、磷化铝(Aluminium phosphide)、特嘧硫磷(butathiofos)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、杀螟腈(cyanophos：CYAP)、二嗪磷(diazinon)、DCIP(二氯二异丙醚)、除线磷(dichlofenthion：ECP)、敌敌畏(dichlorvos：DDVP)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、倍硫磷(fenthion：MPP)、杀螟硫磷(fenitrothion：MEP)、噻唑膦(fosthiazate)、安果(formothion)、磷化氢(Hydrogenphosphide)、异柳磷(isofenphos)、噁唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、倍硫磷亚砜(mesulfenfos)、杀扑磷(methidathion：DMTP)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled：BRP)、异亚砜磷(oxydeprofos：ESP)、对硫磷(parathion)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet：PMP)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、哒嗪硫磷(pyridafenthion)、喹硫磷(quinalphos)、稻丰散(phenthoate：PAP)、丙溴磷(profenofos)、丙虫磷(propaphos)、丙硫磷(prothiofos)、pyraclorfos、蔬果磷(salithion)、硫丙磷(sulprofos)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、特丁磷(terbufos)、甲基乙拌磷(thiometon)、敌百虫(trichlorphon：DEP)、蚜灭多(vamidothion)、甲拌磷(phorate)及硫线磷(cadusafos)。
(2)氨基甲酸酯化合物
棉铃威(alanycarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、BPMC、甲萘威(carbaryl)、卡巴呋喃(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、地虫威(cloethocarb)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、苯氧威(fenoxycarb)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb：MIPC)、速灭威(metolcarb)、灭多虫(methomyl)、灭虫威(methiocarb)、NAC、草氨酰(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur：PHC)、XMC、硫双威(thiodicarb)、灭杀威(xylylcarb)及涕灭威(aldicarb)。
(3)拟除虫菊酯化合物
氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯菊酯(allethrin)、四氟苯菊酯(benfluthrin)、高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(ethofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、气芬普(flufenoprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、苄氯菊酯(permethrin)、炔丙菊酯(prallethrin)、炔丙菊酯(pyrethrins)、苄呋菊脂(resmethrin)、sigma-氯氰菊酯(sigma-Cypermethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、苯氰菊酯(cyphenothrin)、alpha-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、zeta-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、炔呋菊酯(furamethrin)、氟胺氰菊酯(tau-Fluvalinate)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、pofluthrin、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基(EZ)-(1RS，3RS；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-丙烯-1-基环丙烷羧酸酯、2，3，5，6-四氟-4-甲基苄基(EZ)-(1RS，3RS；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-丙烯-1-基环丙烷羧酸酯、2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基(1RS，3RS；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸酯以及2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基(EZ)-(1RS，3RS；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-(2-氰基-1-丙烯基)环丙烷羧酸酯。
(4)沙蚕毒素化合物
杀螟丹(cartap)、杀虫磺(bensultap)、杀虫环(thiocyclam)、杀虫单(monosultap)、和杀虫双(bisultap)。
(5)新烟碱化合物
吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、啶虫脒(acetamiprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、噻虫啉(thiacloprid)、呋虫胺(dinotefuran)、和噻虫胺(clothianidin)。
(6)苯甲酰脲化合物
定虫隆(chlorfluazuron)、双三氟虫脲(bistrifluron)、丁醚脲(diafenthiuron)、二氟脲(diflubenzuron)、啶蜱脲(fluazuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氯芬奴隆(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)、杀铃脲(triflumuron)及敌百虫(triazuron)。
(7)苯基吡唑化合物
乙酰虫腈(aetoprole)、乙虫腈(ethiprole)、氟虫腈(fipronil)、vaniliprole、pyriprole、和匹弗普罗(pyrafluprole)。
(8)Bt杀虫剂
来源于苏云金杆菌的生芽胞和产生的晶体毒素、以及它们的混合物。
(9)肼化合物
环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、和虫酰肼(tebufenozide)。
(10)有机氯化合物
艾氏剂(aldrin)、狄氏剂(dieldrin)、除螨灵(dienochlor)、硫丹(endosulfan)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)。
(11)其他杀虫剂有效成分
机油(machine oil)、硫酸尼古丁(nicotine-sulfate)；阿维菌素-B(avermectin-B)、溴代丙烯酸酯(bromopropylate)、噻嗪酮(buprofezin)、溴虫清(chlorphenapyr)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、灭蝇胺(cyromazine)、D-D(1，3-Dichloropropene)、埃玛菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、喹螨醚(fenazaquin)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、烯虫乙酯(hydroprene)、甲氧普林(methoprene)、茚虫威(indoxacarb)、噁虫酮(metoxadiazone)、倍脉心A(milbemycin-A)、吡蚜酮(pymetrozine)、啶虫丙醚(pyridalyl)、吡丙醚(pyriproxyfen)、多杀菌素(spinosad)、氟虫胺(sulfluramid)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、唑蚜威(triazamate)、氟虫酰胺(flubendiamide)、雷皮菌素(lepimectin)、砷酸(Arsenicacid)、benclothiaz、石灰氮(Calcium cyanamide)、石灰硫磺合剂(Calciumpolysulfide)、氯丹(chlordane)、DDT、DSP、嘧虫胺(flufenerim)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、flurimfen、伐虫脒(formetanate)、安百亩(metam-ammonium)、威百亩(metam-sodium)、溴甲烷(Methyl bromide)、油酸钾(Potassium oleate)、protrifenbute、螺甲螨酯(spiromesifen)、砜虫啶(sulfoxaflor)、硫磺(Sulfur)、氰氟虫腙(metaflumizone)、螺虫乙酯(spirotetramat)、氟虫吡喹(pyrifluquinazone)、乙基多杀菌素(spinetoram)、氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、溴代吡咯腈(tralopyril)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)，
下述式(K)所示的化合物
[式中，R100表示氯、溴或三氟甲基，R200表示氯、溴或甲基，R300表示氯、溴或氰基。]
以及
下述式(L)所示的化合物。
[式中，R1000表示氯、溴或碘。]
杀螨剂的有效成分
灭螨醌(acequinocyl)、双甲脒(amitraz)、苯螨特(benzoximate)、联苯胼酯(bifenaate)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨猛(chinomethionat)、克氯苯(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson，杀螨酯)、四螨嗪(clofentezine)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、三氯杀螨醇(dicofol)、乙螨唑(etoxazole)、苯丁锡(fenbutatinoxide)、苯硫威(fenothiocarb)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、苄螨醚(fluproxyfen)、噻螨酮(hexythiazox)、克螨特(propargite：BPPS)、浏阳霉素(polynactins)、哒螨灵(pyridaben)、嘧螨醚(Pyrimidifen)、吡螨胺(tebufenpyrad)、四氯杀螨砜(tetradifon)、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)、磺胺螨酯(amidoflumet)及腈吡螨酯(cyenopyrafen)。
杀线虫剂的有效成分
DCIP、噻唑膦(fosthiazate)、盐酸左旋咪唑(levamisol)、异硫氰酸甲酯(methyisothiocyanate)、酒石酸甲噻嘧啶(morantel tartarate)及imicyafos。
杀菌剂的有效成分
(1)唑杀菌化合物
丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、三唑醇(triadimenol)、唑菌醇(prochloraz)、戊菌唑(penconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟硅唑(flusilazole)、烯唑醇(diniconazole)、糠菌唑(bromuconazole)、氟环唑(epoxiconazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、环唑醇(cyproconazole)、叶菌唑(metconazole)、氟菌唑(triflumizole)、氟醚唑(tetraconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、腈苯唑(fenbuconazole)、己唑醇(hexaconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、灭菌唑(triticonazole)、联苯三唑醇(bitertanol)、伊米萨利(imazalil)以及粉唑醇(flutriafol)；
(2)环状胺杀菌化合物
丁苯吗啉(fenpropimorph)、克啉菌(tridemorph)、苯锈啶(fenpropidin)等化合物；
多菌灵(carbendezim)、苯来特(benomyl)、噻苯咪唑(thiabendazole)、以及甲基托布津(thiophanate-methyl)；
(3)其他杀菌化合物
腐霉利(procymidone)；嘧菌环胺(cyprodinil)；嘧霉胺(pyrimethanil)；乙霉威(diethofencarb)；秋兰姆(thiuram)；氟啶胺(fluazinam)；代森锰锌(mancozeb)；异菌脲(iprodione)；农利灵(vinclozolin)；百菌清(chlorothalonil)；克菌丹(captan)；嘧菌胺(mepanipyrim)；拌种咯(fenpiclonil)；咯菌腈(fludioxonil)；抑菌灵(dichlofluanid)；灭菌丹(folpet)；醚菌酯(kresoxim-methyl)；嘧菌酯(azoxystrobin)；肟菌酯(trifloxystrobin)；氟嘧菌酯(fluoxastrobin)；啶氧菌酯(picoxystrobin)；唑菌胺酯(pyraclostrobin)；醚菌胺(dimoxystrobin)；吡菌苯威(pyribencarb)；螺环菌胺(spiroxamine)；喹氧灵(quinoxyfen)；fenhexamid；噁唑菌酮(famoxadone)；咪唑菌酮(fenamidone)；苯酰菌胺(zoxamide)；噻唑菌胺(ethaboxam)；安美速(amisulbrom)；丙森锌(iprovalicarb)；苯噻菌胺(benthiavalicarb)；氰霜唑(cyazofamid)；双炔酰菌胺(mandipropamid)；啶酰菌胺(boscalid)；吡噻菌胺(penthiopyrad)；苯菌酮(metrafenone)；fluopiran；联苯吡菌胺(bixafen)；环氟菌胺(cyflufenamid)；丙氧喹啉(proquinazid)；异噻菌胺(isotianil)及噻酰菌胺(tiadinil)。
除草剂的有效成分
(1)苯氧基脂肪酸除草性化合物
2，4-PA、MCP、MCPB、酚硫杀(phenothiol)、氯苯氧丙酸(mecoprop)、使它隆(fluroxypyr)、绿草定(triclopyr)、氯甲酰草胺(clomeprop)及萘丙胺(naproanilide)。
(2)苯甲酸除草性化合物
2，3，6-TBA、麦草畏(dicamba)、二氯吡啶酸(clopyralid)、毒莠定(picloram)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、快杀稗(quinclorac)及氯甲喹啉酸(quinmerac)。
(3)脲除草性化合物
敌草隆(diuron)、利谷隆(linuron)、绿麦隆(chlortoluron)、异丙隆(isoproturon)、伏草隆(fluometuron)、异噁隆(isouron)、丁噻隆(tebuthiuron)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、苄草隆(cumyluron)、杀草隆(daimuron)及甲基杀草隆(methyl-daimuron)。
(4)三嗪除草性化合物
草脱净(atrazine)、莠灭净(ametoryn)、草净津(cyanazine)、西玛津(simazine)、扑灭津(propazine)、西草净(simetryn)、异戊乙净(dimethametryn)、扑草净(prometryn)、赛克津(metribuzin)、三嗪氟草胺(triaziflam)及三嗪茚草胺(indaziflam)。
(5)双吡啶鎓除草性化合物
百草枯(paraquat)及敌草快(diquat)。
(6)羟基苄腈除草性化合物
溴草腈(bromoxynil)及碘苯腈(ioxynil)。
(7)二硝基苯胺除草性化合物
二甲戊乐灵(pendimethalin)、氨氟乐灵(prodiamine)及氟乐灵(trifluralin)。
(8)有机磷除草性化合物
甲胺草磷(amiprofos-methyl)、抑草磷(butamifos)、地散磷(bensulide)、哌草磷(piperophos)、莎稗磷(anilofos)、草甘膦(glyphosate)、草铵膦(glufosinate)、草铵膦-P(glufosinate-P)及双丙氨膦(bialaphos)。
(9)氨基甲酸酯除草性化合物
燕麦敌(di-allate)、野麦畏(tri-allate)、EPTC、丁草敌(butylate)、杀草丹(benthiocarb)、戊草丹(esprocarb)、草达灭(molinate)、哌草丹(dimepiperate)、灭草灵(swep)、氯普芬(chlorpropham)、甜菜宁(phenmedipham)、棉胺宁(phenisopham)、稗草畏(pyributicarb)及黄草灵(asulam)。
(10)酰胺除草性化合物
敌稗(propanil)、拿草特(propyzamide)、溴丁酰草胺(bromobutide)及乙氧苯草胺(etobenzanid)。
(11)氯乙酰苯胺除草性化合物
乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、丁草胺(butachlor)、二甲酚草胺(dimethenamid)、扑草胺(propachlor)、吡草胺(metazachlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、丙草胺(pretilachlor)、甲氧噻草胺(thenylchlor)、及烯草胺(pethoxamid)。
(12)二苯醚除草性化合物
三氟羧草醚(acifluorfen-sodium)、治草醚(bifenox)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、乳氟禾草灵(lactofen)、氟磺胺草醚(fomesafen)、氯硝醚(chlomethoxynil)及苯草醚(aclonifen)。
(13)环状酰亚胺除草性化合物
噁草灵(oxadiazon)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、唑草酮(carfentrazone-ethyl)、surfentrazone、氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、环戊噁草酮(pentoxazone)、氟噻甲草酯(fluthiacet-methyl)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、bencarbazone及苯嘧磺草胺(saflufenacil)。
(14)吡唑除草性化合物
吡草酮(benzofenap)、吡唑特(pyrazolate)、苄草唑(pyrazoxyfen)、苯吡唑草酮(topramezone)及磺酰草吡唑(pyrasulfotole)。
(15)三酮除草性化合物
异噁唑草酮(isoxaflutole)、双环磺草酮(benzobicyclon)、磺草酮(sulcotrione)、硝磺草酮(mesotrione)、环磺酮(tembotrione)及特呋三酮(tefuryltrione)。
(16)芳氧基苯氧基丙酸除草性化合物
炔草酯(clodinafop-propargyl)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、禾草灵(diclofop-methyl)、噁唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、吡氟禾草灵(fluazifop-butyl)、氟吡甲禾灵(haloxyfop-methyl)、喹禾灵(quizalofop-ethyl)及噁唑酰草胺(metamifop)。
(17)三酮肟除草性化合物
禾草灭(alloxydim-sodium)、稀禾定(sethoxydim)、丁氧环酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、cloproxydim、噻草酮(cycloxydim)、吡喃草酮(tepraloxydim)、肟草酮(tralkoxydim)及氯苯噻草酮(profoxydim)。
(18)磺酰脲除草性化合物
氯磺隆(chlorsulfuron)、甲嘧黄隆(sulfometuron-methyl)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、醚苯磺隆(triasulfuron)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl)、噻磺隆(thifensulfuron-methyl)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl)、氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、醚磺隆(cinosulfuron)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、玉嘧磺隆(rimsulfuron)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl)、氟磺隆(prosulfuron)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、环胺磺隆(cyclosulfamuron)、磺隆(flupyrsulfuron)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、碘甲磺隆钠(iodosulfuron-methyl-sodium)、甲酰胺磺隆(foramsulfuron)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron-methyl)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)及propyrisulfuron。
(19)咪唑啉酮除草性化合物
咪草酸(imazamethabenz-methyl)、imazamethapyr、甲氧咪草烟(imazamox)、灭草烟(imazapyr)、咪唑喹啉酸(imazaquin)、咪唑乙烟酸(imazethapyr)等。
(20)磺酰胺除草性化合物
唑嘧磺草胺(flumetsulam)、磺草唑胺(metosulam)、双氯磺草胺(diclosulam)、双氟磺草胺(florasulam)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、五氟磺草胺(penoxsulam)及啶磺草胺(pyroxsulam)。
(21)羟基嘧啶苯甲酸除草性化合物
嘧草硫醚(pyrithiobac-sodium)、双草醚(bispyribac-sodium)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、环酯草醚(pyriftalid)及吡丙醚(pyrimisulfan)。
(22)其他除草性化合物
噻草平(bentazon)、除草定(bromacil)、特草定(terbacil)、草克乐(chlorthiamid)、异噁草胺(isoxaben)、地乐酚(dinoseb)、杀草强(amitrole)、环庚草醚(cinmethylin)、灭草环(tridiphane)、茅草枯(dalapon)、隆钠(diflufenzopyr-sodium)、氟硫草定(dithiopyr)、噻唑烟酸(thiazopyr)、氟酮磺隆(flucarbazone-sodium)、丙苯磺隆(propoxycarbazone-sodium)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氟噻草胺(flufenacet)、四唑酰草胺(fentrazamide)、唑草胺(cafenstrole)、茚草酮(indanofan)、噁嗪草酮(oxaziclomefone)、呋草黄(benfuresate)、ACN、哒草特(pyridate)、杀草敏(chloridazon)、达草灭(norflurazon)、呋草酮(flurtamone)、吡氟酰草胺(diflufenican)、氟吡酰草胺(picolinafen)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、广灭灵(clomazone)、氨唑草酮(amicarbazone)、唑啉草酯(pinoxaden)、双唑草腈(pyraclonil)、罗克杀草砜(pyroxasulfone)、噻酮磺隆(thiencarbazone-methyl)、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、ipfencarbazone及methiozolin。
增效剂的有效成分
增效醚(piperonyl butoxide)、增效菊(sesamex)、亚砜(sulfoxide)、N-(2-乙基己基)-8，9，10-三降冰片-5-烯-2，3-二甲酰亚胺(MGK 264)、N-癸基咪唑(N-declyimidazole)、WARF-antiresistant、TBPT、TPP、IBP、PSCP、碘代甲烷(CH3I)、对苯基丁酮(t-phenylbutenone)、马来酸二乙酯(diethylmaleate)、DMC、FDMC、ETP、和ETN。
实施例
以下，通过制造例、制剂例和试验例等具体说明本发明，本发明不仅限于这些例子。
首先，关于本发明化合物的制造示出制造例。
制造例1-1
依照日本特开平8-81457的参考制造例1所述的方法，由4，5-二氯邻苯二甲酸得到了5，6-二氯-1，1，3，3-四氟-1，3-二氢异苯并呋喃。
制造例1-2
依照日本特开平8-81457的实施例1所述的方法，由5，6-二氯-1，1，3，3-四氟-1，3-二氢异苯并呋喃得到了5-羟基-6-硝基-1，1，3，3-四氟-1，3-二氢异苯并呋喃。
制造例1-3
依照日本特开平8-81457的参考制造例2所述的方法，由5-羟基-6-硝基-1，1，3，3-四氟-1，3-二氢异苯并呋喃得到了5-氯-6-硝基-1，1，3，3-四氟-1，3-二氢异苯并呋喃。
制造例1-4
在冰冷下向5-氯-6-硝基-1，1，3，3-四氟-1，3-二氢异苯并呋喃4.0g、DMF5ml的混合物中加入40％甲胺水溶液5ml，在室温搅拌3小时。向反应混合物中加入水，过滤所析出的沉淀物后，用水洗涤后在减压下进行干燥，得到了5-甲氨基-6-硝基-1，1，3，3-四氟-1，3-二氢异苯并呋喃3.47g。
5-甲氨基-6-硝基-1，1，3，3-四氟-1，3-二氢异苯并呋喃
1H-NMR(CDCl3)δ：8.50(s，1H)，8.41(brs，1H)，7.07(s，1H)，3.13(d，J＝4.9Hz，3H)
制造例1-5
在70℃对铁粉2.6g、乙酸4.0mL、THF 30mL和水6mL的混合物进行搅拌，向其中加入5-甲氨基-6-硝基-1，1，3，3-四氟-1，3-二氢异苯并呋喃3.4g，在70℃搅拌3小时。将反应混合物放置冷却至室温，通过Celite(硅藻土)(注册商标)进行过滤。将滤液在减压下浓缩，加入饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸钠将有机层干燥，在减压下浓缩，由此得到N-甲基-1，1，3，3-四氟-1，3-二氢异苯并呋喃-5，6-二胺2.58g。
N-甲基-1，1，3，3-四氟-1，3-二氢异苯并呋喃-5，6-二胺
1H-NMR(CDCl3)δ：6.84(s，1H)，6.72(s，1H)，3.83(brs，1H)，3.65(brs，2H)，2.94(d，J＝5.1Hz，3H)
制造例1-6
在室温将N-甲基-1，1，3，3-四氟-1，3-二氢异苯并呋喃-5，6-二胺0.25g、3-乙硫基吡啶甲酸0.19g、EDAC0.20g、HOBt14mg和吡啶5ml的混合物搅拌5小时。在反应混合物中加入水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和盐水进行水洗后，用无水硫酸钠进行干燥，在减压下浓缩，由此得到3-乙硫基-N-(6-甲氨基-1，1，3，3-四氟-1，3-二氢异苯并呋喃-5-基)吡啶甲酰胺。
3-乙硫基-N-(6-甲氨基-1，1，3，3-四氟-1，3-二氢异苯并呋喃-5-基)吡啶甲酰胺
制造例1-7
将在上述的制造例1-6中得到的3-乙硫基-N-(6-甲氨基-1，1，3，3-四氟-1，3-二氢异苯并呋喃-5-基)吡啶甲酰胺的全部量与乙酸10ml的混合物在加热回流下搅拌5小时。放置冷却至室温后，在减压下浓缩。将粗产物供于硅胶柱色谱，得到了2-(3-乙硫基吡啶-2-基)-1-甲基-5，5，7，7-四氟-5，7-二氢-1H-呋喃并[3’，4’：4，5]苯并[1，2-d]咪唑(以下记为本发明化合物1-1)0.41g。
本发明化合物1-1
1H-NMR(CDCl3)δ：8.53(1H，dd)，8.11(1H，s)，7.80(1H，dd)，7.70(1H，s)，7.41(1H，dd)，3.99(3H，s)，2.96(2H，q)，1.34(3H，t)
制造例2
在冰冷下向本发明化合物1-1(0.29g)和氯仿9ml的混合物中添加间氯过氧苯甲酸(纯度65％以上)0.42g后，在室温搅拌2小时。在反应混合物中加入10％亚硫酸钠水溶液，用氯仿萃取。用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤有机层后，用无水硫酸钠进行干燥，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到了2-(3-乙磺酰基吡啶-2-基)-1-甲基-5，5，7，7-四氟-5，7-二氢-1H-呋喃并[3’，4’：4，5]苯并[1，2-d]咪唑(以下记为本发明化合物1-2)0.23g。
本发明化合物1-2
1H-NMR(CDCl3)δ：9.01(1H，dd)，8.54(1H，dd)，8.03(1H，s)，7.77-7.72(2H，m)，3.83(3H，s)，3.78(2H，q)，1.36(3H，t)
制造例3-1
将5-羟基-6-硝基-1，1，3，3-四氟-1，3-二氢异苯并呋喃6.8g与乙酸20ml的混合物滴加进加热至80℃的电解铁7.8g、乙酸20ml和水20ml的混合物中并搅拌1小时。冷却至室温后，加入水，用乙酸乙酯萃取2次。将合并后的有机层用水、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水进行洗涤，用无水硫酸镁进行干燥后，加入活性炭，之后通过Celite(硅藻土)(注册商标)进行过滤。将滤液在减压下浓缩，由此得到6-氨基-5-羟基-1，1，3，3-四氟-1，3-二氢异苯并呋喃4.43g。
6-氨基-5-羟基-1，1，3，3-四氟-1，3-二氢异苯并呋喃
1H-NMR(DMSO-d6)δ：10.65(brs，1H)，6.90(s，1H)，6.84(s，1H)，5.70(brs，2H)
制造例3-2
将6-氨基-5-羟基-1，1，3，3-四氟-1，3-二氢异苯并呋喃0.5g、3-乙硫基吡啶甲酸0.49g、EDAC0.51g和THF6ml的混合物在室温搅拌2小时搅拌。在反应混合物中加入3-乙硫基吡啶甲酸0.32g和EDAC0.42g，在室温搅拌2.5小时。在反应混合物中加入3M氢氧化钠水溶液，在室温搅拌2小时后，用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和氯化铵水溶液和饱和盐水进行水洗后，用无水硫酸钠进行干燥，在减压下浓缩，由此得到3-乙硫基-N-(1，1，3，3-四氟-6-羟基-1，3-二氢异苯并呋喃-5-基)吡啶甲酰胺1.03g。
3-乙硫基-N-(1，1，3，3-四氟-6-羟基-1，3-二氢异苯并呋喃-5-基)吡啶甲酰胺
制造例3-3
将3-乙硫基-N-(1，1，3，3-四氟-6-羟基-1，3-二氢异苯并呋喃-5-基)吡啶甲酰胺1.03g、DMEAD(注册商标)0.99g、三苯基膦1.04g和THF15ml的混合物在室温搅拌30分钟以及在50℃搅拌1小时。将放置冷却至室温的反应混合物在减压下进行浓缩后加入水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和盐水进行水洗后，用无水硫酸钠进行干燥，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到了2-(3-乙硫基吡啶-2-基)-5，5，7，7-四氟-5，7-二氢呋喃并[3’，4’：4，5]苯并[1，2-d]噁唑(以下记为本发明化合物1-3)0.50g。
本发明化合物1-3
1H-NMR(CDCl3)δ：8.62(1H，dd)，8.17(1H，d)，7.92(1H，d)，7.81(1H，dd)，7.46(1H，dd)，3.08(2H，q)，1.48(3H，t)
制造例4
在冰冷下向本发明化合物1-3(0.35g)和氯仿10ml的混合物中添加间氯过氧苯甲酸(纯度65％以上)0.48g后，在室温搅拌2小时。在反应混合物中加入10％亚硫酸钠水溶液，用氯仿萃取。用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤有机层后，用无水硫酸钠进行干燥，在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到了2-(3-乙磺酰基吡啶-2-基)-5，5，7，7-四氟-5，7-二氢呋喃并[3’，4’：4，5]苯并[1，2-d]噁唑(以下记为本发明化合物1-4)0.38g。
本发明化合物1-4
1H-NMR(CDCl3)δ：9.06(1H，dd)，8.60(1H，dd)，8.13(1H，s)，7.95(1H，s)，7.79(1H，dd)，3.94(2H，q)，1.44(3H，t)
将上述的制造例中记载的化合物和通过依照上述的制造例中记载的方法的制造方法所制造的化合物示于表中。
式(1)所示的本发明化合物。
式中的A1、A2、A3、R1、R2、R3、R4、R9、R10、R11和n表示下述的[表5]～[表6]中记载的组合。
[表5]
[表6]
上述的[表5]～[表6]中，Me表示甲基，Et表示乙基。
如下示出[表5]～[表6]中记载的本发明化合物的1H-NMR数据。
本发明化合物1-21
1H-NMR(CDCl3)δ：8.53(1H，dd)，8.39(1H，s)，8.03(1H，d)，7.98(1H，d)，7.82(1H，s)，7.77(1H，dd)，7.49-7.34(3H，m)，3.95(3H，s)，2.92(2H，q)，1.32(3H，t)
本发明化合物1-22
1H-NMR(CDCl3)δ：9.00(1H，dd)，8.54(1H，dd)，8.28(1H，s)，8.04-7.99(2H，m)，7.86(1H，s)，7.71(1H，dd)，7.48-7.41(2H，m)，3.87(2H，q)，3.82(3H，s)，1.35(3H，t)
本发明化合物1-23
1H-NMR(CDCl3)δ：8.29-8.26(2H，m)，8.07(1H，dd)，8.05-7.96(3H，m)，7.86-7.76(2H，m)，7.56-7.48(2H，m)，3.90(2H，q)，1.43(3H，t)
本发明化合物1-24
1H-NMR(CDCl3)δ：9.08-9.04(1H，m)，8.62(1H，dt)，8.33(1H，s)，8.08-8.00(3H，m)，7.75(1H，ddd)，7.57-7.50(2H，m)，4.11(2H，q)，1.46(3H，t)
本发明化合物1-25
1H-NMR(CDCl3)δ：11.31(1H，s)，8.59-8.57(1H，m)，8.31(1H，s)，8.05-7.91(3H，m)，7.65-7.62(1H，m)，7.51-7.40(4H，m)，2.90(2H，q)，1.25(3H，t)
本发明化合物1-26
1H-NMR(CDCl3)δ：10.51(1H，d)，8.57-8.25(2H，m)，8.05-7.31(7H，m)，3.12-2.93(2H，m)，1.54-1.43(3H，m)
本发明化合物1-27
1H-NMR(CDCl3)δ：8.33(1H，s)，8.27(1H，dd)，8.05-7.95(3H，m)，7.54-7.43(4H，m)，7.33-7.29(1H，m)，3.09(2H，q)，1.47(3H，t)
本发明化合物1-28
1H-NMR(CDCl3)δ：8.63(1H，dd)，8.40(1H，s)，8.06-7.98(3H，m)，7.80(1H，dd)，7.54-7.49(2H，m)，7.43(1H，dd)，3.08(2H，q)，1.50(3H，t)
本发明化合物1-29
1H-NMR(CDCl3)δ：7.50-7.42(4H，m)，7.35-7.29(1H，m)，7.09(1H，s)，3.63(3H，s)，2.83(2H，q)，1.22(3H，t)
本发明化合物1-30
1H-NMR(CDCl3)δ：8.23-8.17(1H，m)，7.84-7.74(2H，m)，7.57-7.52(1H，m)，7.41(1H，s)，7.10(1H，s)，3.57(3H，s)，3.49-3.25(2H，m)，1.21(3H，q)
下面示出本发明化合物的制剂例。制剂例中的份表示重量份。
制剂例1
将本发明化合物1-1～1-30的任一种的10份溶于二甲苯35份与DMF35份的混合物，加入聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚14份和十二烷基苯磺酸钙6份，混合而得到各自的乳剂。
制剂例2
将十二烷基硫酸钠4份、木质素磺酸钙2份、合成含水氧化硅微粉20份和硅藻土54份，进而加入本发明化合物1-1～1-30的任一种的20份，混合而得到各自的水合剂。
制剂例3
在本发明化合物1-1～1-30的任一种的2份中加入合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份和高岭土粘土65份并进行混合。接下来，在该混合物中加入适量的水，进一步进行搅拌，用造粒机进行造粒，进行通风干燥而得到各自的粒剂。
制剂例4
将本发明化合物1-1～1-30的任一种的1份溶于适量的丙酮，在其中加入合成含水氧化硅微粉5份、PAP0.3份和Fubasami粘土93.7份，充分进行搅拌混合，蒸发除去丙酮而得到各自的粉剂。
制剂例5
将聚氧乙烯烷基醚硫酸酯铵盐和白炭黑的混合物(重量比1∶1)35份、本发明化合物1-1～1-30的任一种的10份和水55份混合，用湿式粉碎法进行微粉碎，由此得到各自的可流动剂。
制剂例6
将本发明化合物1-1～1-30的任一种的0.1份溶于二甲苯5份和三氯乙烷5份中，将其混入脱臭煤油89.9份中，得到各自的油剂。
制剂例7
将本发明化合物1-1～1-30的任一种10mg溶于丙酮0.5ml，用该溶液处理动物用固态饲料粉末(饲养繁殖用固态饲料粉末CE-2、日本クレア株式会社商品)5g，进行均匀混合。接下来，使丙酮蒸发干燥而得到各自的毒饵剂。
制剂例8
将本发明化合物1-1～1-30的任一种的0.1份、Neochiozol(中央化成株式会社)49.9份加入气雾剂罐中，安装气雾阀后，填充二甲基醚25份、LPG 25份并施加振荡，安装促动器，由此得到油剂气雾剂。
制剂例9
将本发明化合物1-1～1-30的任一种的0.6份、BHT(2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚)0.01份、二甲苯5份、脱臭煤油3.39份和乳化剂(RHEODOLMO-60(花王株式会社制))1份混合溶解，将所得到的混合物和蒸馏水50份填充至气雾剂容器中，安装阀后，通过该阀加压填充喷射剂(LPG)40份，得到水性气雾剂。
制剂例10
使本发明化合1-1～1-30中任一种的0.1g溶于丙二醇2ml，使之浸渗进4.0×4.0cm、厚度1.2cm的多孔陶瓷板中，得到加热式烟熏剂。
制剂例11
将本发明化合物1-1～1-30中任一种的5份与乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物(共聚物中的甲基丙烯酸甲酯的比例：10重量％、ACRYFT WD301、住友化学制)95份在密闭式加压捏合机(森山制作所制)中熔融混炼，将所得到的混炼物通过成型口模从挤出成型机挤出，得到长度15cm、直径3mm的棒状成型体。
制剂例12
将本发明化合物1-1～1-30中任一种的5份和软质氯化乙烯基树脂95份在密闭式加压捏合机(森山制作所制)中熔融混炼，将所得到的混炼物通过成型口模从挤出成型机挤出，得到长度15cm、直径3mm的棒状成型体。
制剂例13
将本发明化合物1-1～1-30中任一种的100mg、乳糖68.75mg、玉米淀粉237.5mg、微晶性纤维素43.75mg、聚乙烯吡咯烷酮18.75mg、羧甲基淀粉钠28.75mg和硬脂酸镁2.5mg混合，将所得到的混合物压缩至适当的尺寸，得到片剂。
制剂例14
将本发明化合物1-1～1-30中任一种的25mg、乳糖60mg、玉米淀粉25mg、羧甲基纤维素钙6mg和适量的5％羟丙基甲基纤维素混合，将所得到的混合物填充到硬壳明胶胶囊或羟丙基甲基纤维素胶囊中，得到胶囊剂。
制剂例15
向本发明化合物1-1～1-30中任一种的1000mg、富马酸500mg、氯化钠2000mg、对羟基苯甲酸甲酯150mg、对羟基苯甲酸丙酯50mg、砂糖25000mg、山梨糖醇(70％溶液)13000mg、Veegum K(Vanderbilt Co.)100mg、香料35mg和着色料500mg中加入蒸馏水使得全部最终体积为100ml，进行混合，得到经口给药用悬浮液。
制剂例16
将本发明化合物1-1～1-30中任一种的5份溶于聚山梨醇酯85(Polysorbate)5份、苯甲醇3份和丙二醇30份中，加入磷酸盐缓冲液使得该溶液的pH为6.0～6.5后，加入水直至总量达到100份，得到经口给药用液体剂。
制剂例17
在加热下使二硬脂酸铝5份分散在分馏椰子油57份和聚山梨醇酯85(Polysorbate)3份中后，在冷却至室温而得到的油状载体中分散糖精25份。向其中加入本发明化合物1-1～1-30中任一种的10份，经口给药用膏状制剂。
制剂例18
将本发明化合物1-1～1-30中的任一种的5份与石灰石粉95份混合，使用湿润颗粒形成法得到经口给药用粒剂。
制剂例19
将本发明化合物1-1～1-30中任一种的5份溶于二乙二醇单乙醚80份，在其中混入碳酸丙烯酯15份，得到液体滴剂。
制剂例20
将本发明化合物1-1～1-30中任一种的10份溶于二乙二醇单乙醚70份，在其中混入2-辛基十二醇20份，得到液体浇淋剂。
制剂例21
向本发明化合物1-1～1-30中任一种的0.5份中添加NIKKOLTEALS-42(日光化学·月桂基硫酸三乙醇胺的42％水溶液)60份、丙二醇20份，充分搅拌混合直至均匀溶液后，加入水19.5份，进而充分搅拌混合，得到均匀溶液的洗发剂。
制剂例22
将本发明化合物1-1～1-30中任一种的0.15份、动物饲料95份以及磷酸氢钙、硅藻土、Aerosil和碳酸盐(或粉笔)的混合物4.85份充分搅拌混合，得到动物用饲料预混料。
制剂例23
将本发明化合物1-1～1-30中任一种的7.2g和VOSCO S-55(丸石制药株式会社制)92.8g在100℃溶解混合，注入栓剂模具，冷却固化，得到栓剂。
接着，通过试验例示出本发明化合物的有害生物防除效力。
试验例1
将通过制剂例5得到的本发明化合物1-1、1-2、1-3和1-4的制剂用水稀释使得有效成分浓度为500ppm，制备了试验用药液。
另一方面，对种植于塑料杯中的黄瓜幼苗(第一真叶展开期)接种棉蚜(Aphisgossypii)(全龄期)约30只，放置1天。对该幼苗播洒上述试验用药液20ml。
在播洒6日后，考察在该黄瓜的叶上寄生的棉蚜生存虫数，通过下式求出防效。
防效(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
需要说明的是，式中的文字表示以下意义。
Cb：无处理区的处理前的虫数
Cai：无处理区的观察时的寄生生存虫数
Tb：处理区的处理前的虫数
Tai：处理区的观察时的寄生生存虫数
在此，无处理区是指，播洒了将制剂例5中不含本发明化合物的制剂用与处理区等量的水稀释成的试验用药液的区域。
其结果，在使用了本发明化合物1-1、1-2、1-3和1-4的试验用药液的处理区中，显示出防效90％以上。
试验例2
将通过制剂例5得到的本发明化合物1-2的制剂用水稀释使得有效成分浓度为500ppm，制备了试验用药液。
另一方面，对种植于塑料杯的黄瓜幼苗(第二真叶展开期)根灌上述试验用药液5ml，在25℃温室内保存7天。对黄瓜叶面接种棉蚜(Aphis gossypii)(全龄期)约30只，进而在该温室内保存6天后，考察在该黄瓜的叶上寄生的棉蚜生存虫数，通过下式求出防效。
防效(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
需要说明的是，式中的文字表示以下意义。
Cb：无处理区的处理前的虫数
Cai：无处理区的观察时的寄生生存虫数
Tb：处理区的处理前的虫数
Tai：处理区的观察时的寄生生存虫数
在此，无处理区是指，播洒了将制剂例5中不含本发明化合物的制剂用与处理区等量的水稀释成的试验用药液的区域。
其结果，在使用了本发明化合物1-2的试验用药液的处理区中，显示出防效90％以上。
试验例3
将通过制剂例5得到的本发明化合物1-1、1-2和1-4的制剂用水稀释使得有效成分浓度为500ppm，制备了试验用药液。
对种植于聚乙烯杯中的第二叶展开期的水稻幼苗播洒上述试验用药液10ml。风干后，释放褐飞虱(Nilaparvata lugens)的三～四龄幼虫20只，保管在25℃的温室内。6天后考察寄生于水稻的褐飞虱的生存虫数，通过下式求出防效。
防效(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
需要说明的是，式中的文字表示以下意义。
Cb：无处理区的处理前的虫数
Cai：无处理区的观察时的寄生生存虫数
Tb：处理区的处理前的虫数
Tai：处理区的观察时的寄生生存虫数
在此，无处理区是指，播洒了将制剂例5中不含本发明化合物的制剂用与处理区等量的水稀释成的试验用药液的区域。
其结果，在使用了本发明化合物1-1、1-2和1-4的试验用药液的处理区中，显示出防效90％以上。
试验例4
将通过制剂例5得到的本发明化合物1-1、1-2和1-4的制剂用水稀释使得有效成分浓度为500ppm，制备了试验用药液。
另一方面，对种植于塑料杯的水稻幼苗(播种2个星期后、第二叶展开期)根灌上述试验用药液5ml，在25℃温室内保管7天。释放褐飞虱(Nilaparvata lugens)的三～四龄幼虫20只，进而在该温室内保管6天后，考察寄生于该水稻的叶上的褐飞虱生存虫数，通过下式求出防效。
防效(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
需要说明的是，式中的文字表示以下意义。
Cb：无处理区的处理前的虫数
Cai：无处理区的观察时的寄生生存虫数
Tb：处理区的处理前的虫数
Tai：处理区的观察时的寄生生存虫数
在此，无处理区是指，播洒了将制剂例5中不含本发明化合物的制剂用与处理区等量的水稀释成的试验用药液的区域。
其结果，在使用了本发明化合物1-1、1-2和1-4的试验用药液的处理区中，显示出防效90％以上。
试验例5
将通过制剂例5得到的本发明化合物的制剂用水稀释使得有效成分浓度为500ppm，制备试验用药液。
另一方面，对种植于聚乙烯杯的番茄幼苗(第三真叶展开期)释放烟粉虱(Bemisiatabaci)成虫，使之产卵约72小时。将该番茄苗在温室内保持8天，对由所产下的卵孵化出幼虫的部位以20ml/杯的比例播洒上述试验用药液，在25℃保持于温室内。7天后对番茄叶上的生存幼虫数进行考察，通过下式求出防效时可确认到充分的效果。
防效(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
需要说明的是，式中的文字表示以下意义。
Cb：无处理区的处理前的幼虫数
Cai：无处理区的观察时的生存幼虫数
Tb：处理区的处理前的幼虫数
Tai：处理区的观察时的生存幼虫数
在此，无处理区是指，播洒了将制剂例5中不含本发明化合物的制剂用与处理区等量的水稀释成的试验用药液的区域。
试验例6
将通过制剂例5得到的本发明化合物1-1、1-2、1-3和1-4的制剂用水稀释使得有效成分浓度为500ppm，制备了试验用药液。
另一方面，以20mL/杯的比例对种植于聚乙烯杯中的三叶期卷心菜播洒上述试验用药液。药液干了后，切取茎叶部容纳于50mL杯中，释放小菜蛾(Plutella xylostella)二龄幼虫5只，盖上盖。在25℃保管，在5天后数出死亡虫数，由下式求出死虫率。
死虫率(％)＝(死亡虫数/供试虫数)×100
其结果，在使用了本发明化合物1-1、1-2、1-3和1-4的试验用药液的处理区中，显示出死虫率80％以上。
试验例7
将通过制剂例5得到的本发明化合物1-1、1-2、1-3和1-4的制剂用水稀释使得有效成分浓度为500ppm，制备了试验用播洒液。
另一方面，在塑料杯中种植苹果，使其发育至第七真叶乃至第八真叶展开。以20mL/杯的比例对该苹果播洒上述试验用药液。药液干了后，释放苹果小卷叶蛾(Adoxophyes orana fasciata)初龄幼虫60只，将底面镂空并贴上滤纸的塑料杯倒过来盖上。在7天后数出死亡虫数，由下式求出死虫率。
死虫率(％)＝(死亡虫数/供试虫数)×100
其结果，在使用了本发明化合物1-1、1-2、1-3和1-4的试验用药液的处理区中，显示出死虫率90％以上。
试验例8
将通过制剂例5得到的本发明化合物1-2的制剂用水稀释至有效成分浓度为500ppm，制备了试验用药液。
在直径5.5cm的聚乙烯杯的底上敷上等大的滤纸，将上述试验用药液0.7ml滴加至滤纸上，作为饵均匀加入蔗糖30mg。在该聚乙烯杯内释放家蝇(Musca domestica)雌成虫10只，盖上盖。在24小时后考察家蝇的生死，数出死亡虫数，通过下式求出死虫率。
死虫率(％)＝(死亡虫数/供试虫数)×100
其结果，在使用了本发明化合物1-2的试验用药液的处理区中，显示出死虫率100％。
试验例9
将通过制剂例5得到的本发明化合物1-4的制剂用水稀释使得有效成分浓度为500ppm，制备了试验用药液。
在直径5.5cm的聚乙烯杯的底敷上等大的滤纸，向滤纸上滴加上述试验用药液0.7ml，作为饵均匀加入蔗糖30mg。在该聚乙烯杯内释放德国小蠊(Blattella germanica)雄成虫2只，盖上盖。在6天后考察德国小蠊的生死，数出死亡虫数，通过下式求出死虫率。
死虫率(％)＝(死亡虫数/供试虫数)×100
其结果，在使用了本发明化合物1-4的试验用药液的处理区中，显示出死虫率100％。
试验例10
将通过制剂例5得到的本发明化合物1-1、1-2、1-3和1-4的制剂用水稀释使得有效成分浓度为500ppm，制备了试验用药液。
在离子交换水100ml中加入上述试验用药液0.7ml(有效成分浓度3.5ppm)。在该液中释放淡色库蚊(Culex pipiens pallens)终龄幼虫20只，在1天后考察其生死，数出死亡虫数，求出死虫率。
死虫率(％)＝(死亡虫数/供试虫数)×100
其结果，在使用了本发明化合物1-1、1-2、1-3和1-4的试验用药液的处理区中，显示出死虫率95％以上。
试验例11
在螺纹管(マルエムNo.5；27×55mm)中量取本发明化合物各自的2mg，加入丙酮0.2mL，盖上盖进行溶解。使螺纹管旋转和反转，使得在整个内壁均匀地覆盖药液。取下盖，风干约2小时后，释放长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)未吸血幼蜱1组5只，盖上盖。在2天后，数出死亡虫数，通过下式算出死虫率时可确认到充分的效果。死虫率(％)＝100×(死亡虫数/供试虫数)
产业上的可利用性
本发明化合物对有害生物具有防除效力，有作为有害生物防除剂的有效成分的用途。

Claims (3)

1.选自下述2个化合物中的任一个的化合物，
2.一种有害生物防除剂，其含有权利要求1所述的化合物和惰性载体。
3.一种非治疗目的的有害生物的防除方法，其中，
将权利要求1所述的化合物的有效量施用于有害生物或有害生物的栖息地。
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