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CN105153030A - 全氟基团取代的异喹啉-1,3(2h,4h)-二酮及其制法和用途 - Google Patents

全氟基团取代的异喹啉-1,3(2h,4h)-二酮及其制法和用途 Download PDF

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CN105153030A CN201510659819.3A CN201510659819A CN105153030A CN 105153030 A CN105153030 A CN 105153030A CN 201510659819 A CN201510659819 A CN 201510659819A CN 105153030 A CN105153030 A CN 105153030A
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Abstract

本发明公开了一种全氟基团取代的异喹啉-1,3(2<i>H</i>,4<i>H</i>)-二酮及其制法和用途。该化合物具有如式（I）所示结构，制备方法是以<i>N</i>-烷基-<i>N</i>-二甲基丙烯苯甲酰胺为底物，以<i>fac</i>-Ir(ppy)3或Ru(bpy)3Cl2作为光催化剂，以DMF作为溶剂，反应在N2保护的环境下进行，在5W的蓝色LEDs灯照射下反应12-48小时，反应温度为室温，在通过串联的自由基加成/C-H环化过程合成得到。该化合物可以作为抗菌或抗癌药物的原料，且反应操作简单，反应体系温和，条件简单，成本低，得率高，具有极大的推广应用价值。

Description

全氟基团取代的异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮及其制法和用途
技术领域
本发明涉及一类全氟基团取代的异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮及其制法和用途。
背景技术
在众多杂环化合物中，异喹啉酮及其衍生物由于其显著的药理和生物活性受到人们的广泛关注。它们广泛存在于许多天然产物中，是多种植物的有效成分和标志性成分,如在中药相思子中提取分离出有效成分异喹啉酮,在中药板蓝根中分离提取出有效成分3-[2′-(5′-羟甲基)呋喃基]-1(2H)-异喹啉酮-7-O-β-D-葡萄苷,在中药蝙蝠葛中分离提取出5个异喹啉酮化合物,分别为northalifoline,thalifoline,corydaldine,N-methylcorydaldine,doryphornine,以及在中药黄连中提取分离出有效成分异喹啉酮等。研究表明在异喹啉-1,3二酮的4-位引入全氟烷基、烷基，芳基等基团对某些激酶的表达有一定的抑制作用,从而显示了某些生理活性，如镇痛，舒张血管，抗肿瘤等。因此发展全氟基团取代的异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮化合物合成方法具有重要实践和理论价值。
迄今为止，2-位全氟基团取代的异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮合成方法尚未见报道，我们发现全氟烷基碘化物或溴化物如在光照射下将Rf源首次在温和的条件下有效的将全氟烷基进攻异喹啉-1,3-二酮。很多全氟烷卤化物在此反应条件下表现出优异的相容性，从而实现了在许多异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮上接上了全氟基团。丰富了异喹啉酮系列化合物，为进一步研究异喹啉酮提供了理论基础，并为实现其工业化提供理论依据，这无论在理论上还是在实践上都具有重要的意义。
从以上分析可得，采用简单易得原料，并利用廉价的光催化体系，通过串联自由基反应在温和的条件下合成这类全氟基团取代的异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮（特别含一个异季基碳中心的全氟基团取代的异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮）具有重要的实践价值。
发明内容
本发明就是克服现有技术的不足，提供一种具有重要生物活性的全新的全氟基团取代的异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮及其制备方法。
为了实现本发明目的，本发明提供了一组全氟基团取代的异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮，其结构式如下所示：
其中，R1可为H,4-Cl,4-F,4-Me,2-Me,4-OMe,3-Cl,4-CF3等中任意一种，R2可为n-Bu,i-Pr等中任意一种,Rf可为-C3F7,-C4F9,-C6F13,-C8F17,-C10F21,-CF2CO2Et等中任意一种。
上述全氟基团取代的异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮的制备方案如下：
以N-烷基-N-二甲基丙烯苯甲酰胺为底物，以fac-Ir(ppy)3作为光催化剂，以DMF(N,N-dimethylformamide)作为溶剂，反应在N2保护的环境下进行，在5W的蓝色LEDs灯照射下反应12-48小时，在通过串联的自由基加成/C-H环化过程合成得到产物A,其反应式如下：
其中，R1可为H,4-Cl,4-F,4-Me,2-Me,4-OMe,3-Cl,4-CF3等中任意一种，R2可为n-Bu,i-Pr等中任意一种，Rf可为-C3F7,-C4F9,-C6F13,-C8F17,-C10F21,-CF2CO2Et等中任意一种。
上述反应中的引发剂可以是：fac-Ir(ppy)3和Ru(bpy)3Cl2两者之一，在5W的蓝色LEDs灯照射环境下，以DMF(N,N-dimethylformamide)作为溶剂，在N2保护的环境下进行，反应温度为室温，反应结束后加入乙酸乙酯，然后用饱和食盐水洗，水相再用乙酸乙酯萃取，收集有机层，经干燥，浓缩，柱层析（或薄层色谱）得到反应产物。
本发明得到的全氟基团取代的异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮对多种细菌都具有较好的抑制和杀灭活性，对多种癌细胞也具有一定的抑制活性，为抗菌和抗癌药物的开发和应用提供了新的选择，且制备方法具有反应操作简单，反应体系温和，条件简单，成本低，得率高，可以制备多种全氟基团取代的异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮衍生物，具有极大的推广应用价值。
具体实施方式
下面将结合具体实例对本发明作进一步的说明
原料B的制备，原料B既可以直接购买，也可以N-丁基-N-二甲基丙烯苯甲酰胺为原料直接制备。
在100mL圆底烧瓶中加入苯甲酰氯（10mmol）和干燥二氯甲烷10mL，然后将此混合物在冰浴条件下加入溶于少量干燥二氯甲烷的三乙胺（18mmol，1.8eq）和同样溶于少量干燥的二氯甲烷的一正丁胺（10mmol，1eq）搅拌5min,撤去冰浴然后在室温下反应4-10h。混合物经饱和食盐水洗，过滤，蒸馏除去滤液后得粗产物。以乙酸乙酯和石油醚（v:v=1:10）为洗脱液，利用柱层析法分离得中间产物B。然后在另一个100mL圆底烧瓶中加入α-甲基丙烯酸（10mmol）和干燥二氯甲烷10mL，然后慢慢加入溶于5-10mL干燥二氯甲烷当量草酰氯（12.5mmol，1.25eq），加入3-5滴DMF(N,N-dimethylformamide)，然后在敞开体系常温反应1-2h。反应完之后将中间产物B和溶于少量干燥二氯甲烷的三乙胺（18mmol，1.8eq）在冰浴条件下依次加入到以上的圆底烧瓶中，反应4-10h，反应结束后，加入乙酸乙酯，然后利用食盐水洗，水相再用乙酸乙酯萃取。收集有机相，干燥，浓缩，利用柱层析法分离得产物N-丁基-N-二甲基丙烯苯甲酰胺，淡黄色液体，产率78%。
其中产物的结构是根据产物的核磁(1HNMR,13CNMR,19FNMR),HRMS等与已知光谱数据相比较来确定的。
结构表征：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:8.03(d,J=7.8Hz,2H),7.70(t,J=7.6Hz,1H),7.63(t,J=7.6Hz,2H),5.79(s,1H),5.70(s,1H),4.12(m,2H),1.98(s,3H),1.56(s,2H),1.31(m,2H),0.90(t,J=7.3Hz,3H),13CNMR(101MHz,CDCl3)δ:172.4,164.5,141.4,134.2,131.3,128.8,127.5,118.1，41.8,29.5,19.8,19.5,13.8;;HRMSm/z(EI)calcdforC15H19NO2[M]+245.1463,found:245.1360.
按照上述实施例中的制备方法，同样还可以制备以下N-丁基-4-氯-N-二甲基丙烯苯甲酰胺类衍生物，上述反应的反应通式如下：
反应通式中R1,R2可以是如下各组所示：
1:R1=H,R2=n-Bu,
2:R1=H,R2=i-Pr
3:R1=4-Cl,R2=n-Bu
4:R1=4-Cl,R2=i-Pr
5:R1=4-F,R2=n-Bu
6:R1=4-F,R2=i-Pr
7:R1=4-Me,R2=n-Bu
8:R1=4-Me,R2=i-Pr
9:R1=2-Me,R2=n-Bu
10:R1=2-Me,R2=i-Pr
11:R1=4-OMe,R2=n-Bu
12:R1=4-OMe,R2=i-Pr
13:R1=3-Cl,R2=n-Bu
14:R1=3-Cl,R2=i-Pr
15:R1=4-CF3,R2=n-Bu
16:R1=4-CF3,R2=i-Pr
目标产物A制备，以2-丁基-4,6-二甲基-4-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊基)-异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮的制备为例
在反应管中依次加入N-丁基-N-二甲基丙烯苯甲酰胺(0.3mmol)，fac-Ir(ppy)3(0.003mmol,1.0mol%）,K3PO4(0.6mmol)，在DMF(2.0mL)作为溶剂的混合物中加入全氟碘代丁烷(0.6mmol)，在5W的蓝色LEDs灯照射的条件下反应，反应结束后(通常12-48h)后，加入乙酸乙酯，然后利用食盐水洗，水相再用乙酸乙酯萃取。收集有机相，干燥，浓缩，利用柱层析法分离得产物2-丁基-4,6-二甲基-4-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊基)-异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮，淡黄色液体，产率80%。
结构表征：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:8.14(d,J=8.1Hz,1H),7.25(d,J=8.2Hz,1H),7.17(s,1H),4.05–3.91(m,2H),3.39(dd,J=33.7,15.1Hz,1H),2.80–2.65(m,1H),2.43(s,3H),1.62(s,3H),1.55(dd,J=15.3,7.6Hz,2H),1.35(dq,J=14.8,7.4Hz,2H),0.92(t,J=7.3Hz,3H);13CNMR(101MHz,CDCl3)δ:174.4,163.5,144.5,140.7,129.3,129.1,126.0,121.7,118.5–105.8(m),43.3,40.5(t,J=10.1Hz),32.1,30.9,29.6,21.8,20.2,13.7;19FNMR(376MHz,CDCl3)δ:-81.2(t,J=9.8Hz,3F),-108.0(d,J F-F =273.4Hz,1F),-112.8(d,J F-F =274.1Hz,1F),-124.9(br,2F),-125.1~-126.9(m,2F);HRMSm/z(ESI)calcdforC20H21F9NO2[M+H]+478.1424,found:478.1427。
按照上述实施例中的制备方法，同样还可以制备以下全氟基团取代的异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮，上述反应的通式如下：
反应通式中R1,R2,Rf可以是如下各组所示：
1:R1=H,R2=n-Bu,Rf=C4F9
2:R1=H,R2=i-Pr，Rf=CF2CO2Et
3:R1=4-Cl,R2=n-Bu，Rf=C4F9
4:R1=4-Cl,R2=i-Pr，Rf=C3F7
5:R1=4-F,R2=n-Bu，Rf=C4F9
6:R1=4-F,R2=i-Pr，Rf=C6F13
7:R1=4-Me,R2=n-Bu，Rf=C10F21
8:R1=4-Me,R2=i-Pr，Rf=CF2CO2Et
9:R1=2-Me,R2=n-Bu，Rf=C4F9
10:R1=2-Me,R2=i-Pr，Rf=C3F7
11:R1=4-OMe,R2=n-Bu，Rf=C4F9
12:R1=4-OMe,R2=i-Pr，Rf=CF2CO2Et
13:R1=3-Cl,R2=n-Bu，Rf=C8F17
14:R1=3-Cl,R2=i-Pr，Rf=C4F9
15:R1=4-CF3,R2=n-Bu，Rf=C4F9
从以上具体实例中可以看出，本发明全氟基团取代的异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮的制备方法具有反应操作简单，反应体系温和，条件简单，成本低，得率高，可以制备多种全氟基团取代的异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮衍生物，具有极大的推广应用价值。
对比实施例1
在反应管中依次加入N-丁基-N-二甲基丙烯苯甲酰胺(0.3mmol)，四丁基碘铵(0.09mmol,30mol%）,NaHCO3(0.6mmol)，在已腈(2.0mL)作为溶剂的混合物中加入Togni试剂1(0.6mmol)，在80oC温度条件下反应12h。反应结束后，加入乙酸乙酯，然后利用食盐水洗，水相再用乙酸乙酯萃取。收集有机相，干燥，浓缩，利用柱层析法分离得产物2-丁基-4,6-二甲基-4-(2,2,2-三氟甲基)-异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮(C)，无色液体，产率56%。
结构表征，无色油状物:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:8.30(dd,J=7.9,1.2Hz,1H),7.68(m,1H),7.50(td,J=8.0,1.1Hz,1H),7.43(d,J=7.9Hz,1H),4.11–3.94(m,2H),3.39(dq,J=15.1,10.4Hz,1H),2.82(dq,J=15.1,9.8Hz,1H),1.67(s,3H),1.61(m,2H),1.41(dq,J=14.8,7.4Hz,2H),0.97(t,J=7.3Hz,3H);13CNMR(101MHz,CDCl3)δ:174.3,163.5,140.4,133.7,129.3,128.0,125.6(q,J=90.9Hz),124.4,44.2(q,J=20.2Hz),43.5,40.6,31.4,29.6,20.2,13.8;19FNMR(471MHz,CDCl3)δ:-61.4(t,J=12.7Hz,3F);HRMSm/z(ESI)calcdforC16H19F3NO2[M+H]+314.1363,found:314.1360.
肿瘤抑制试验：
选用对数生长期的贴壁乳腺癌MCF-7细胞和肝癌HepG2细胞，用胰酶消化后，用含
10％小牛血清的RPMIl640培养基配成5000个/ml的细胞悬液，接种在96孔培养板中，每孔接种100μl，37℃，5％CO2培养至细胞单层铺满孔底。
实验组换新的含不同浓度实施例样品的培养基，对照组则换含等体积溶剂的培养
基，每组设3～5平行孔，37℃，5％CO2培养4～5d。
弃去上清液，每孔加入100μl新鲜配制的含0.2mg/mlMTT的无血清培养基。37℃
继续培养4h。小心弃上清，并加入100μlDMSO，用微型超声振荡器混匀后，在酶标仪上以试验波长为570nm，参比波长为450nm测定光密度值。
按下式计算药物对肿瘤细胞生长的抑制率：
肿瘤细胞生长抑制率％＝(1-OD实验/OD对照)×100％
以同一样品的不同浓度对肿瘤细胞生长抑制率作图可得到剂量反应曲线，从中求
出样品的半数杀伤浓度IC50。
表1是本发明一些化合物对乳腺癌MCF-7细胞的IC50值：
表1
表2是本发明一些化合物对肝癌HepG2细胞的IC50值：
表2
从以上可以看出，本发明的化合物具有显著的肿瘤抑制效果。
上述只是本发明的较佳实施例，并非对本发明作任何形式上的限制。任何熟悉本领域的技术人员，在不脱离本发明技术方案范围的情况下，都可利用上述揭示的技术内容对本发明技术方案做出许多可能的变动和修饰，或修改为等同变化的等效实施例。因此，凡是未脱离本发明技术方案的内容，依据本发明技术实质对以上实施例所做的任何简单修改、等同变化及修饰，均应落在本发明技术方案保护的范围内。

Claims (3)

1.一种全氟基团取代的异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮，其特征在于：该化合物具有如式（I）所示结构：
（I）
其中，R1可为H,4-Cl,4-F,4-Me,2-Me,4-OMe,3-Cl,4-CF3等中任意一种，R2可为n-Bu,i-Pr等中任意一种,Rf可为-C3F7,-C4F9,-C6F13,-C8F17,-C10F21,-CF2CO2Et等中任意一种。
2.一种全氟基团取代的异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮的制备方法，其特征在于：以N-烷基-N-二甲基丙烯苯甲酰胺为底物B，以fac-Ir(ppy) 3 或Ru(bpy) 3 Cl 2 作为光催化剂，以DMF(N,N-dimethylformamide)作为溶剂，反应在N 2 保护的环境下进行，在5W的蓝色LEDs灯照射下反应12-48小时，反应温度为室温，在通过串联的自由基加成/C-H环化过程合成得到产物A,反应结束后加入乙酸乙酯，然后用饱和食盐水洗，水相再用乙酸乙酯萃取，收集有机层，经干燥，浓缩，柱层析或薄层色谱得到全氟基团取代的异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮，其反应式如下：
其中，R1可为H,4-Cl,4-F,4-Me,2-Me,4-OMe,3-Cl,4-CF3等中任意一种，R2可为n-Bu,i-Pr等中任意一种，Rf可为-C3F7,-C4F9,-C6F13,-C8F17,-C10F21,-CF2CO2Et等中任意一种。
3.权利要求1所述的全氟基团取代的异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮在抗菌和抗癌药物中的应用。
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