CN105111175B - 一步法制备3‑羟基‑6‑硝基黄酮的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种一步法制备3‑羟基‑6‑硝基黄酮的合成方法，具体为N,N‑二乙基‑4‑氨基苯甲醛和2‑羟基‑5‑硝基苯乙酮为原料，无水乙醇为溶剂，有机碱吡咯烷为催化剂，一步法合成3‑羟基‑6‑硝基黄酮，包括以下步骤：首先将原料、溶剂和催化剂一次性加入反应釜中；然后室温搅拌反应过夜，即得到固体；最后将固体用乙醇清洗即可得到成品3‑羟基‑6‑硝基黄酮。本发明制备工艺方法简易，对反应设备无特殊要求，反应条件容易控制，产率较高。
Description
技术领域
本发明涉及黄酮醇类的合成方法，尤其是通过一步法制备3-羟基-6-硝基黄酮的合成方法。
背景技术
黄酮类化合物在植物界分布很广，在植物体内大部分与糖结合成苷类或碳糖基的形式存在，也有以游离形式存在的。天然黄酮类化合物母核上常含有羟基、甲氧基、烃氧基、异戊烯氧基等取代基。由于这些助色团的存在，使该类化合物多显黄色。
现有技术中黄酮醇类化合物醉常见的合成方法为查尔酮关环法，其又称为Algar-Flynn- Oyamada (AFO)反应，其反应通式如下式所示：
在实际合成实验或生产中，以邻羟基苯乙酮为起始原料和相应的醛先反应生产相应的查尔酮，进而在加催化剂生成黄酮醇。这种方法一般副产物较多，且较难分离，要使用柱色谱分离才能得到成品。
发明内容
针对现有技术存在的不足，本发明提供了一种工艺过程简单、可操作性强、易提纯的一步法制备3-羟基-6-硝基黄酮的合成方法。
为实现上述目的，本发明提供了如下技术方案：一种一步法制备3-羟基-6-硝基黄酮的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：以醛类和2-羟基-5-硝基苯乙酮为底物，以醇类为溶剂，以吡咯烷为催化剂，将底物、溶剂和催化剂一次性加入反应釜中，常温搅拌反应过夜，
化学反应式如下：
所述底物中醛类和2-羟基-5-硝基苯乙酮的摩尔比为1:1 ，
反应结束后，通过减压抽滤得到固体，将固体用无水乙醇清洗后，通风晾干，得到纯净的成品。
作为本发明的进一步设置，所述底物中醛类为N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛。
作为本发明的进一步设置，所述醇类溶剂为无水乙醇。
作为本发明的进一步设置，所述吡咯烷与2-羟基-5-硝基苯乙酮的摩尔比为1:15～1:5。
采用上述技术方案，本发明提供一种以醛酮为原料一步法合成3-羟基-6-硝基黄酮的方法，采用醛类和2-羟基-5-硝基苯乙酮为底物，选用2-羟基-5-硝基苯乙酮增加了化合物的反应活性，使其在弱碱性的条件下就能很好的完成反应；本发明以吡咯烷为催化剂减少反应副产物，提高反应产率。上述底物中醛和酮等比例反应，其反应效率高，反应产生的副产品少；无水乙醇为溶剂的优点是可以直接析出固体成品，易于提纯。上述方法可以一步直接得到固体成品，具有合成方法简单、反应时间较快、反应条件容易控制和成品易提纯等特点，而且所有原料易得廉价，非常适合工业化生产需要。
下面结合具体实施例作进一步描述。
具体实施方式
如下所示的是一步法制备3-羟基-6-硝基黄酮的合成方法。
具体实施例一：
将0.4431g(2.5mmol) N,N-二乙基氨基苯甲醛加入干净的50mL圆底烧瓶中，并加入0.4529g(2.5mmol)的2-羟基-5-硝基苯乙酮，加入2.5ml无水乙醇作为溶剂，最后再加入过量吡咯烷（2ml，25mmol）。将烧瓶放在磁力搅拌器上，常温反应过夜，减压抽滤在滤纸上得到固体，用无水乙醇慢慢的清洗两到三遍，通风晾干后慢慢取下来，得到纯净的产物3-羟基-6-硝基黄酮0.52g，产率58.6%。1H NMR (400 MHz, DMSO) δ: 1.14(t, J = 7.2Hz,6H), 3.44 (q, J = 7.2 Hz, 4H), 6.82 (d, J = 9.2 Hz, 2H), 7.98 (d, J = 9.2 Hz,1H), 8.14 (d, J = 9.2 Hz, 2H), 8.52 (dd, J = 9.2, 2.8 Hz, 1H), 8.78 (d, J =2.8 Hz, 1H), 9.66 (s, 1H). Calcd exact mass: 355.1216, found 355.1273.
具体实施例二：
将0.4431g(2.5mmol) N,N-二乙基氨基苯甲醛加入干净的50mL圆底烧瓶中，并加入0.4529g(2.5mmol)的2-羟基-5-硝基苯乙酮，加入2.5ml无水乙醇作为溶剂，最后再加入过量吡咯烷（2ml，25mmol）。将烧瓶放在磁力搅拌器上，常温反应过夜，减压抽滤在滤纸上得到固体，用无水乙醇慢慢的清洗两到三遍，通风晾干后慢慢取下来，得到纯净的产物0.47g，产率53.0%。
具体实施例三：（底物5mmol）
将0.8862g(5mmol) N,N-二乙基氨基苯甲醛加入干净的50mL圆底烧瓶中，并加入0.9058g(5mmol)的2-羟基-5-硝基苯乙酮，加入5ml无水乙醇作为溶剂，最后再加入过量吡咯烷（4ml，50mmol）。将烧瓶放在磁力搅拌器上，常温反应过夜，减压抽滤在滤纸上得到固体，用无水乙醇慢慢的清洗两到三遍，通风晾干后慢慢取下来，得到纯净的产物 3-羟基-6-硝基黄酮1.13g，产率63.7%。
具体实施例四：（底物25mmol）
将4.431g (25mmol) N,N-二乙基氨基苯甲醛加入干净的50mL圆底烧瓶中，并加入4.529g (25mmol)的2-羟基-5-硝基苯乙酮，加入20 ml无水乙醇作为溶剂，最后再加入过量吡咯烷（20ml，250mmol）。将烧瓶放在磁力搅拌器上，常温反应过夜，减压抽滤在滤纸上得到固体，用无水乙醇慢慢的清洗两到三遍，通风晾干后慢慢取下来，得到纯净的产物 3-羟基-6-硝基黄酮5.53g，产率62.3% 。
具体实施例五：（催化剂1:5）
将0.4431g (2.5mmol) N,N-二乙基氨基苯甲醛加入干净的50mL圆底烧瓶中，并加入0.4529g (2.5mmol)的2-羟基-5-硝基苯乙酮，加入2.5ml无水乙醇作为溶剂，最后再加入过量吡咯烷（1ml，12.5mmol）。将烧瓶放在磁力搅拌器上，常温反应过夜，减压抽滤在滤纸上得到固体，用无水乙醇慢慢的清洗两到三遍，通风晾干后慢慢取下来，得到纯净的产物 3-羟基-6-硝基黄酮0.46g，产率51.8% 。
具体实施例六：（催化剂1:15）
将0.4431g(2.5mmol) N,N-二乙基氨基苯甲醛加入干净的50mL圆底烧瓶中，并加入0.4529g(2.5mmol)的2-羟基-5-硝基苯乙酮，加入2.5ml无水乙醇作为溶剂，最后再加入过量吡咯烷（3ml，37.5mmol）。将烧瓶放在磁力搅拌器上，常温反应过夜，减压抽滤在滤纸上得到固体，用无水乙醇慢慢的清洗两到三遍，通风晾干后慢慢取下来，得到纯净的产物 3-羟基-6-硝基黄酮0.49g，产率55.2%。
具体实施例七（3-咔唑醛）：
将0.5575 g(2.5mmol) 3-咔唑醛加入干净的50mL圆底烧瓶中，并加入.0.4529g(2.5 mmol)的2-羟基-5-硝基苯乙酮，加入2.5ml无水乙醇作为溶剂，最后再加入过量吡咯烷（2ml，2.5mmol）。将烧瓶放在磁力搅拌器上，常温反应过夜，减压抽滤在滤纸上得到固体，用无水乙醇慢慢的清洗两到三遍，通风晾干后慢慢取下来，得到纯净的产物0.47g，产率47.1%。1HNMR (400 MHz, DMSO) δ: 1.37 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 4.52 (q, J = 7.2 Hz,2H), 7.29 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.53 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 8.4 Hz,1H), 7.80 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 8.11 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 8.25 (d, J = 8.0 Hz,1H), 8.43 (dd, J = 9.2, 2.4 Hz,1H), 8.58 (dd, J = 9.2, 2.8 Hz, 1H), 8.80 (d,J = 2.8 Hz, 1H), 9.06 (s, 1H), 9.98 (s, 1H). Calcd exact mass: 399.1059,found 399.1022.
具体实施例八（3-咔唑醛）：
将5.575 g(25mmol) 3-咔唑醛 加入干净的50mL圆底烧瓶中，并加入4.529 g(2.5mmol)的2-羟基-5-硝基苯乙酮，加入20ml无水乙醇作为溶剂，最后再加入过量吡咯烷（20ml，25mmol）。将烧瓶放在磁力搅拌器上，常温反应过夜，减压抽滤在滤纸上得到固体，用无水乙醇慢慢的清洗两到三遍，通风晾干后慢慢取下来，得到纯净的产物5.03g，产率50.4%。
具体实施例九（溶剂甲醇）：
将0.4431g(2.5mmol) N,N-二乙基氨基苯甲醛加入干净的50mL圆底烧瓶中，并加入0.4529g(2.5mmol)的2-羟基-5-硝基苯乙酮，加入2.5ml甲醇作为溶剂，最后再加入过量吡咯烷（2ml，25mmol）。将烧瓶放在磁力搅拌器上，常温反应过夜，减压抽滤在滤纸上得到固体，用无水乙醇慢慢的清洗两到三遍，通风晾干后慢慢取下来，得到纯净的产物 3-羟基-6-硝基黄酮0.34g，产率38.3%。
具体实施例十： （溶剂丙醇）
将0.4431g(2.5mmol) N,N-二乙基氨基苯甲醛加入干净的50mL圆底烧瓶中，并加入0.4529g(2.5mmol)的2-羟基-5-硝基苯乙酮，加入2.5ml异丙醇作为溶剂，最后再加入过量吡咯烷（2ml，25mmol）。将烧瓶放在磁力搅拌器上，常温反应过夜，减压抽滤在滤纸上得到固体，用无水乙醇慢慢的清洗两到三遍，通风晾干后慢慢取下来，得到纯净的产物 3-羟基-6-硝基黄酮0.37g，产率41.6%。
具体实施例十一：（溶剂异丁醇）
将0.4431g(2.5mmol) N,N-二乙基氨基苯甲醛加入干净的50mL圆底烧瓶中，并加入0.4529g(2.5mmol)的2-羟基-5-硝基苯乙酮，加入2.5ml异丁醇作为溶剂，最后再加入过量吡咯烷（2ml，25mmol）。将烧瓶放在磁力搅拌器上，常温反应过夜，减压抽滤在滤纸上得到固体，用无水乙醇慢慢的清洗两到三遍，通风晾干后慢慢取下来，得到纯净的产物 3-羟基-6-硝基黄酮0.23g，产率25.9% 。
Claims (2)
1.一种一步法制备3-羟基-6-硝基黄酮的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：以醛类和2-羟基-5-硝基苯乙酮为底物，以无水乙醇为溶剂，以吡咯烷为催化剂，将底物、溶剂和催化剂一次性加入反应釜中，常温搅拌反应过夜，化学反应式如下：
所述底物中醛类和2-羟基-5-硝基苯乙酮的摩尔比为1:1 ，
反应结束后，通过减压抽滤得到固体，将固体用无水乙醇清洗后，通风晾干，得到纯净的成品。
2.根据权利要求1所述的一步法制备3-羟基-6-硝基黄酮的合成方法，其特征在于：所述吡咯烷与2-羟基-5-硝基苯乙酮的摩尔比为1:15～1:5。
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| Title |
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| Facile Syntheses of 3-Hydroxyflavones;Simay G., et al;《Org. Lett.》;20120803;第14卷(第6期);第1577页、supporting information 第S2-S3页 * |
| Synthesis of spirobiindane based bis-flavanones and bis-chroman-4-ones by Kabbe Reaction;H. S. P. Rao, et al;《Letters in Organic Chemistry》;20131231;第10卷(第4期);第308页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN105111175A (zh) | 2015-12-02 |
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