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CN104768374B - 除草用组合物 - Google Patents

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CN104768374B CN201380056157.XA CN201380056157A CN104768374B CN 104768374 B CN104768374 B CN 104768374B CN 201380056157 A CN201380056157 A CN 201380056157A CN 104768374 B CN104768374 B CN 104768374B
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Abstract

一种除草用组合物，其含有由式(I)表示的环己酮化合物和选自下述A组的至少1种化合物，A组：由解草嗪、解毒喹、解草胺腈、二氯丙烯胺、解草唑、解草啶、解草安、解草噁唑、吡唑解草酯、解草腈、双苯噁唑酸、啶菌酰胺、氟草肟、1，8‑萘二甲酸酐和AD‑67组成的组。

Description

除草用组合物
技术领域
本发明涉及除草剂组合物等。
背景技术
目前，销售并使用多种除草剂。(例如参见非专利文献1)
现有技术文献
非专利文献
非专利文献1：农药手册(The Pesticide Manual)Fifteenth Edition(2009)、British Crop Production Council(ISBN：978-1-901396-18-8)
发明内容
本发明的课题在于提供具有优异的杂草防除效果的除草用组合物。
本发明人等发现，含有由下述式(I)表示的环己酮化合物和特定化合物的除草用组合物具有优异的杂草防除效力。
即，本发明如下所述。
[1]一种除草用组合物，其含有由式(I)表示的环己酮化合物和选自下述A组的至少1种化合物，
式中，
m表示1、2或3，
n表示1～5中任一整数，
X表示CH2、O、NR9、S、S(O)或S(O)2，
R1表示氢或甲基，
R2和R3彼此独立地表示氢、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C3-8环烷基、C3-8卤代环烷基、(C1-6烷基)C3-8环烷基、(C3-8环烷基)C1-6烷基、(C3-8环烷基)C3-8环烷基、(C3-8卤代环烷基)C1-6烷基、{(C1-6烷基)C3-8环烷基}C1-6烷基，或者R2和R3键合而表示C2-5烷撑基链，或者R2和R3成为一体而表示可以具有卤素的C1-3烷叉基(其中，m为2或3时，2或3个R2可以相同也可以不同，2或3个R3可以相同也可以不同。)，
R4表示C6-10芳基或5～6元的杂芳基(其中，该C6-10芳基和5～6元的杂芳基可以具有选自卤素、氰基、硝基、氨基、(C1-6烷基)氨基、(C1-6烷基)(C1-6烷基)氨基、苯甲酰基氨基、氨基羰基、(C1-6烷基)氨基羰基、(C1-6烷基)(C1-6烷基)氨基羰基、五氟硫基、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C3-6烯氧基、C3-6炔基氧基、C6-10芳基、C6-10芳氧基、C1-6烷基亚磺酰基、C1-6烷基磺酰基、羟基、(C1-6烷基)羰基、羟基羰基、(C1-6烷氧基)羰基和(C6-10芳基)C1-6烷氧基中的1个以上取代基，具有2个以上取代基时，该取代基可以相同也可以不同。另外，该(C1-6烷基)氨基、(C1-6烷基)(C1-6烷基)氨基、苯甲酰基氨基、(C1-6烷基)氨基羰基、(C1-6烷基)(C1-6烷基)氨基羰基、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C3-6烯氧基、C3-6炔基氧基、C6-10芳基、C6-10芳氧基、C1-6烷基亚磺酰基、C1-6烷基磺酰基、(C1-6烷氧基)羰基和(C6-10芳基)C1-6烷氧基可以具有1个以上的卤素或C1-3卤代烷基，具有2个以上的卤素或C1-3卤代烷基时，该卤素或C1-3卤代烷基可以相同也可以不同)，
G表示氢或由下述式表示的任一基团，
{式中，L表示氧或硫，
R5表示C1-6烷基、C3-8环烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C6-10芳基、(C6-10芳基)C1-6烷基、C1-6烷氧基、C3-8环烷氧基、C3-6烯氧基、C3-6炔基氧基、C6-10芳氧基、(C6-10芳基)C1-6烷氧基、(C1-6烷基)(C1-6烷基)氨基、(C3-6烯基)(C3-6烯基)氨基、(C1-6烷基)(C6-10芳基)氨基或5～6元的杂芳基(其中，它们均可以具有1个以上的卤素，具有2个以上的卤素时，该卤素可以相同也可以不同。另外，该C3-8环烷基、C6-10芳基、(C6-10芳基)C1-6烷基的芳基部分、C3-8环烷氧基、C6-10芳氧基、(C6-10芳基)C1-6烷氧基的芳基部分、(C1-6烷基)(C6-10芳基)氨基的芳基部分和5～6元的杂芳基均可以具有1个以上的C1-6烷基，具有2个以上的C1-6烷基时，该烷基可以相同也可以不同)，
R6表示C1-6烷基、C6-10芳基或(C1-6烷基)(C1-6烷基)氨基(其中，它们均可以具有1个以上的卤素，具有2个以上的卤素时，该卤素可以相同也可以不同。另外，该C6-10芳基可以具有1个以上的C1-6烷基，具有2个以上的C1-6烷基时，该烷基可以相同也可以不同)，
R7表示氢或C1-6烷基，
W表示C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C1-6烷基亚磺酰基、C1-6烷基磺酰基(其中，它们均可以具有1个以上的卤素，具有2个以上的卤素时，该卤素可以相同也可以不同)}，
R9表示氢、C1-6烷基、C6-10芳基、C6-10芳硫基、C6-10芳基亚磺酰基、C6-10芳磺酰基(其中，该C1-6烷基可以具有1个以上的卤素，具有2个以上的卤素时，该卤素可以相同也可以不同。该C6-10芳基、C6-10芳硫基、C6-10芳基亚磺酰基、C6-10芳磺酰基可以具有选自卤素、氰基、硝基、氨基中的1个以上取代基。)
Z表示卤素、氰基、硝基、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C1-6烷氧基、(C1-6烷基)羰基、C1-6烷硫基、C6-10芳氧基、5～6元的杂芳氧基、C3-8环烷基、C6-10芳基或5～6元的杂芳基(其中，该C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C1-6烷氧基、(C1-6烷基)羰基和C1-6烷硫基可以具有1个以上的卤素，具有2个以上的卤素时，该卤素可以相同也可以不同。该C6-10芳基、5～6元的杂芳基、C6-10芳氧基和5～6元的杂芳氧基可以具有选自卤素、C1-6烷基和C1-6卤代烷基中的1个以上取代基，具有2个以上取代基时，该取代基可以相同也可以不同。该C3-8环烷基可以具有选自卤素和C1-6烷基的1个以上取代基，具有2个以上取代基时，该取代基可以相同也可以不同。此外，n表示2以上的整数时，Z可以相同也可以不同)。
A组：
由解草嗪(benoxacor)、解毒喹(cloquintocet-mexyl)、解草胺腈(cyometrinil)、二氯丙烯胺(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole-ethyl)、解草啶(fenclorim)、解草安(flurazole)、解草噁唑、吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、解草腈(oxabetrinil)、双苯噁唑酸(Isoxadifen-ethyl)、啶菌酰胺(cyprosulfamide)、氟草肟(fluxofenim)、1，8-萘二甲酸酐和AD-67组成的组。
[2]如[1]所述的除草用组合物，其中，
n为1～3中任一整数，
R1为氢，
R2和R3彼此独立地为氢、C1-3烷基，或者R2和R3键合成C2-5烷撑基链(其中，m为2或3时，2或3个R2可以相同也可以不同，2或3个R3可以相同也可以不同)，
R4为苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、2-吡嗪基、3-哒嗪基、3-呋喃基、2-噻吩基、2-噻唑基、1，2，3-三唑基或1-吡唑基(其中，该苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、2-吡嗪基、3-哒嗪基、3-呋喃基、2-噻吩基和2-噻唑基可以具有选自卤素、C1-3烷基、羟基、(C1-3烷基)羰基、(C1-3烷氧基)羰基、C1-3烷氧基、C1-3卤代烷基、C1-3烷硫基、C1-3卤代烷硫基、氰基、硝基、氨基、五氟硫基、苯甲酰基氨基和C1-3卤代烷氧基的1个以上取代基，具有2个以上取代基时，该取代基可以相同也可以不同。另外，该1，2，3-三唑基和1-吡唑基可以具有选自C1-3烷基和C6-10芳基中的1个以上取代基，该C1-3烷基和C6-10芳基可以具有1个以上的卤素或1个以上的C1-3卤代烷基，具有2个以上的卤素或2个以上的C1-3卤代烷基时，该卤素或C1-3卤代烷基可以相同也可以不同)，
G为氢或由下述式表示的任一基团
{式中，R5a表示C1-6烷基、C1-6烷氧基、C3-6烯氧基或C6-10芳氧基，
R6a表示C1-6烷基，
Wa表示C1-3烷氧基}，
R9为氢、C1-6烷基或C6-10芳磺酰基(其中，该C1-6烷基可以具有1个以上的卤素，具有2个以上的卤素时，该卤素可以相同也可以不同。该C6-10芳磺酰基可以具有选自卤素和硝基中的1个以上取代基，具有2个以上取代基时，该取代基可以相同也可以不同)，
Z为卤素、C1-3烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C1-3烷氧基、C3-8环烷基、硝基、苯基或5～6元的杂芳氧基(其中，该C1-3烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C1-3烷氧基、苯基和5～6元的杂芳氧基可以具有1个以上的卤素，具有2个以上的卤素时，该卤素可以相同也可以不同)。
[3]如[2]所述的除草用组合物，其中，
R2和R3彼此独立地为氢、甲基、乙基或者R2和R3键合成亚乙基链(其中，2个R2可以相同也可以不同，另外，2个R3可以相同也可以不同)，
R4为苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、2-吡嗪基、3-哒嗪基、3-呋喃基、2-噻吩基、2-噻唑基、1，2，3-三唑基或1-吡唑基(其中，该苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、2-吡嗪基、3-哒嗪基、3-呋喃基、2-噻吩基和2-噻唑基具有选自氯、溴、碘、氟、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、硝基、氨基、氰基、羟基、乙酰基、甲氧羰基、五氟硫基、五氟乙基、二氟乙基、七氟异丙基、三氟甲基硫基、苯甲酰基氨基、三氟甲氧基和三氟甲基中的1个以上取代基。另外，该1，2，3-三唑基和1-吡唑基可以具有选自甲基和苯基中的1个以上取代基。另外，该苯基可以具有选自氯、溴、碘、氟和三氟甲基中的1个以上取代基)，
G为氢、乙酰基、丙酰基、丁基羰基、苯甲酰基、甲磺酰基、甲氧羰基、乙氧羰基、烯丙氧基羰基、苯氧羰基、甲氧基甲基或乙氧基甲基，
R9为氢、2-硝基苯磺酰基或甲基，
Z为甲基、乙基、苯基、乙烯基、环丙基、硝基、氟、氯、溴、甲氧基、三氟甲基、5-三氟甲基-2-氯吡啶氧基或乙炔基。
[4]如[1]～[3]中任一项所述的除草用组合物，其中，G为氢。
[5]一种除草剂，其含有[1]～[4]中任一项所述的除草用组合物。
[6]一种杂草的防除方法，其是将由式(I)表示的环己酮化合物和选自下述A组的至少1种化合物的有效量施用于杂草或生长杂草的土壤，
式(I)：
式中，m、n、X、R1、R2、R3、R4、G和Z表示与[1]相同的含义，
A组是与[1]相同的组。
[7]含有由式(I)表示的化合物和选自A组的至少1种化合物的除草用组合物在防除杂草中的应用，
式(I)：
式中，m、n、X、R1、R2、R3、R4、G和Z表示与[1]相同的含义，A组是与[1]相同的组。
具体实施方式
本发明的除草用组合物(以下记为本发明除草用组合物)含有式(I)。
[式中，m、n、X、R1、R2、R3、R4、G和Z表示与上述[1]相同的含义。]
A组是与上述[1]相同的组。
对于本发明组合物的有效成分、即由式(I)表示的环己酮化合物的取代基进行说明。
C1-6烷基是指碳原子数为1～6的烷基，可以举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、仲戊基、异戊基、新戊基、正己基和异己基。
C1-6卤代烷基是指被氟、氯、溴、碘等卤素取代的C1-6烷基，可以举出例如三氟甲基、氯甲基、2，2，2-三氯乙基、2，2，2-三氟乙基和2，2，2-三氟-1，1-二氯乙基。
C3-8环烷基是指碳原子数为3～8的环烷基，可以举出例如环丙基、环戊基和环己基。
C3-8卤代环烷基是指被氟、氯、溴、碘等卤素取代的碳原子数为3～8的环烷基，可以举出例如2-氯环丙基和4，4-二氟环己基。
(C1-6烷基)C3-8环烷基是指被碳原子数为1～6的烷基取代的碳原子数为3～8的环烷基，可以举出例如乙基环丙基、异丁基环丙基、3-甲基环戊基和4-甲基环己基。
(C3-8环烷基)C1-6烷基是指被碳原子数为3～8的环烷基取代的碳原子数为1～6的烷基，可以举出例如环丙基甲基和环戊基甲基。
(C3-8环烷基)C3-8环烷基是指被碳原子数为3～8的环烷基取代的碳原子数为3～8环烷基，可以举出例如2-环丙基环丙基和3-环丙基环戊基。
(C3-8卤代环烷基)C1-6烷基是指被被氟、氯、溴、碘等卤素取代的碳原子数为3～8的环烷基取代的碳原子数为1～6的烷基，可以举出例如2-氯环丙基甲基和3-氯环戊基乙基。
{(C1-6烷基)C3-8环烷基}C1-6烷基是指被(被碳原子数为1～6的烷基取代的碳原子数为3～8的环烷基)取代的碳原子数为1～6的烷基，可以举出例如2-甲基环丙基甲基和3-甲基环戊基甲基。
C2-5烷撑基链是指碳原子数为2～5的烷撑基链，可以举出例如亚乙基链、亚丙基链(三亚甲基链)、亚丁基链(四亚甲基链)、亚戊基链(五亚甲基链)。
R2和R3键合成碳原子数为2～6的亚烷基时，R2和R3与R2和R3所键合的碳共同表示碳原子数为3～6的环烷基。例如，R2和R3键合表示亚乙基时，是指R2和R3和与之所键合的碳共同成为环丙基。
R2b和R3b键合成碳原子数为2～6的亚烷基时，R2b和R3b是指与R2b和R3b所键合的碳共同表示碳原子数为3～6的环烷基。例如，R2b和R3b键合表示亚乙基时，是指与R2b和R3b所键合的碳共同成为环丙基。
C1-3烷叉基是指碳原子数为1～3的烷叉基，可以举出例如甲叉基、乙叉基、异丙叉基。
作为卤素，可以举出例如氟、氯、溴和碘。
C2-6烯基是指碳原子数为2～6的烯基，可以举出例如乙烯基、烯丙基、1-丁烯-3-基和3-丁烯-1-基、。
C2-6炔基是指碳原子数为2～6的炔基，可以举出例如乙炔基、炔丙基和2-丁炔基。
C1-6烷氧基是指碳原子数为1～6的烷氧基，可以举出例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、正己氧基和异己氧基。
C1-6烷硫基是指碳原子数为1～6的烷硫基，可以举出例如甲硫基、乙硫基和异丙硫基。
C3-6烯氧基是指碳原子数3～6的烯氧基，可以举出例如烯丙氧基和2-丁烯基氧基。
C3-6炔基氧基是指碳原子数3～6的炔基氧基，可以举出例如炔丙基氧基和2-丁炔基氧基。
(C6-10芳基)C1-6烷氧基是指被碳原子数6～10的芳基取代的碳原子数为1～6的烷氧基，可以举出例如苄氧基和苯乙氧基。
(C6-10芳基)C1-6烷基是指被碳原子数6～10的芳基取代的碳原子数为1～6的烷基，可以举出例如苄基和苯乙基。
C3-8环烷氧基是指碳原子数为3～8的环烷氧基，可以举出例如环丙氧基、环戊氧基和环己氧基。
(C1-6烷基)(C1-6烷基)氨基是指被相同或不同的两个碳原子数为1～6的烷基取代的氨基，可以举出例如二甲氨基、二乙氨基和乙基甲基氨基。
(C3-6烯基)(C3-6烯基)氨基是指被相同或不同的两个碳原子数为3～6的烯基取代的氨基，可以举出例如二烯丙基氨基和二(3-丁烯基)氨基。
(C1-6烷基)(C6-10芳基)氨基是指被碳原子数为1～6的烷基和C6-10芳基取代的氨基，可以举出例如甲基苯基氨基和乙基苯基氨基。
C1-6烷基亚磺酰基是指碳原子数为1～6的烷基亚磺酰基，可以举出例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基和异丙基亚磺酰基。
C1-6烷基磺酰基是指碳原子数为1～6的烷基磺酰基，可以举出例如甲磺酰基、乙基磺酰基和异丙基磺酰基。
C6-10芳基是指碳原子数6～10的芳基，可以举出例如苯基和萘基。
5～6元的杂芳基是指含有1～3个选自氮、氧、硫中的杂原子的芳香族的5元或6元的杂环基，可以举出例如2-吡啶基、4-吡啶基、3-呋喃基、嘧啶基、3-噻吩基和1-吡唑基。
C6-10芳氧基是指碳原子数6～10的芳氧基，可以举出例如苯氧基和萘氧基。
5～6元的杂芳氧基是指含有1～3个选自氮、氧、硫中的杂原子的芳香族的5元或6元的杂环氧基，可以举出例如2-吡啶氧基、3-吡啶氧基。
(C1-6烷氧基)羰基是指被碳原子数1～6的烷氧基取代的羰基，可以举出例如甲氧羰基和乙氧羰基。
(C1-6烷基)氨基是指被碳原子数1～6的烷基取代的氨基，可以举出例如单甲基氨基和单乙基氨基。
(C1-6烷基)氨基羰基是指被碳原子数1～6的烷基取代的氨基羰基，可以举出例如单甲基氨基羰基和单乙基氨基羰基。
(C1-6烷基)(C1-6烷基)氨基羰基是指被相同或不同的2个碳原子数为1～6的烷基取代的氨基羰基，可以举出例如二甲氨基羰基、二乙氨基羰基和乙基甲基氨基羰基。
(C1-6烷基)羰基是指被碳原子数为1～6的烷基取代的羰基，可以举出例如甲基羰基、乙基羰基和异丙基羰基。
C6-10芳硫基是指碳原子数6～10的芳硫基，可以举出例如苯硫基和萘硫基。
C1-3烷基是指碳原子数为1～3的烷基，可以举出例如甲基、乙基、正丙基和异丙基。
C1-3烷氧基是指碳原子数为1～3的烷氧基，可以举出例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和异丙氧基。
C1-3卤代烷基是指被氟、氯、溴、碘等卤素取代的C1-3烷基，可以举出例如三氟甲基、氯甲基、2，2，2-三氯乙基、2，2，2-三氟乙基和2，2，2-三氟-1，1-二氯乙基。
C1-3卤代烷氧基是指被氟、氯、溴、碘等卤素取代的碳原子数为1～3的烷氧基，可以举出例如三氟甲氧基、2，2，2-三氯乙氧基、3，3-二氟丙氧基和2，2，2-三氟乙氧基。
C1-3卤代烷硫基是指被氟、氯、溴、碘等卤素取代的C1-3烷硫基，可以举出例如三氟甲硫基、氯甲硫基、2，2，2-三氯乙硫基、2，2，2-三氟乙硫基和2，2，2-三氟-1，1-二氯乙硫基。
本化合物有时也呈由式(I)表示的环己酮化合物与无机碱或有机碱等形成农学上可以接受的的盐的形态，但本发明中也包括该盐形态的环己酮化合物。作为这种盐，可以举出通过与例如无机碱(例如碱金属(锂、钠、钾等)的氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐、乙酸盐、氢化物等；碱土金属(镁、钙、钡等)的氢氧化物、氢化物等；氨)、有机碱(例如二甲胺、三乙胺、哌嗪、吡咯烷、哌啶、2-苯基乙胺、苄基胺、乙醇胺、二乙醇胺、吡啶、三甲基吡啶等)、金属烷醇盐(例如甲醇钠、叔丁醇钾、甲醇镁等)等的混合而生成的盐。
本化合物具有1个以上不对称中心时，该化合物存在2种以上的立体异构体(例如对映异构体、非对映异构体等)。本化合物包括所有这些立体异构体和包含它们之中的任意2种以上的混合物。
另外，本化合物具有基于双键等的几何异构时，该化合物存在2种以上几何异构体(例如E/Z或反/顺的各异构体、S-反/S-顺的各异构体等)。本化合物包括所有这些几何异构体和包含它们之中的任意2种以上的混合物。
作为本发明除草用组合物的有效成分、即由式(I)表示的环己酮化合物，可以举出例如如下所示的化合物。
m为2的化合物；
n为3的化合物；
m为2、n为3的化合物；
X为S的化合物；
R2为氢的化合物；
R3为氢的化合物；
式(I)中由表示的部分为-S-CH2CH2-、-S-CH2CH(CH3)-、-S-CH(CH3)CH2-、-O-CH2CH2-、-CH2-CH2CH2-、-S(O)-CH2CH2-、-S(O)-CH2CH(CH3)-、-S(O)2-CH2CH2-、-S(O)2-CH2CH(CH3)-、-S-CH2C(CH3)2-、-S-CH2C(环丙基)-、-S-CH2CH(C2H5)-、-S-CH2-、-S-CH2CH2CH2-、-N(CH3)-CH2CH(CH3)-或-N(CH3)-CH2CH2-的化合物；
R4为苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、2-吡嗪基、3-哒嗪基或3-呋喃基的化合物；
Z为苯基或可以具有卤素的C1-6烷基的化合物；
m为1、2或3，
n为1、2或3的整数，
X为CH2、O、S、S(O)、S(O)2或N(CH3)，
R1为氢，
R2和R3彼此独立地为氢或C1-6烷基，或者R2和R3键合成C2-6亚烯基链，
R4表示C6-10芳基或5～6元的杂芳基(其中，该C6-10芳基和5～6元的杂芳基可以具有选自卤素、氰基、硝基、五氟硫基、C1-6烷基和C1-6烷氧基中的1个以上取代基，具有2个以上取代基时，该取代基可以相同也可以不同。另外，该C1-6烷基和C1-6烷氧基可以具有1个以上的卤素。)，
G为氢或由下述式表示的任一基团，
{式中，L为氧，
R5为C1-6烷基、C1-6烷氧基、C3-6烯氧基或C6-10芳氧基，
R6为C1-6烷基，
R7为氢，
W为C1-6烷氧基。}
Z为卤素、苯基、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基或6元的杂芳氧基(其中，该苯基和6元的杂芳氧基可以具有选自卤素和C1-6卤代烷基中的1个以上取代基，具有2个以上取代基时，该取代基可以相同也可以不同。)所示的环己酮化合物。
本化合物A作为安全剂而已知，是农药手册(The Pesticide Manual)FifteenthEdition(2009)、British Crop Production Council(ISBN：978-1-901396-18-8)中记载的化合物或由CAS编号所特定的化合物。
[表1]
有效成分名 农药手册的条目编号或CAS编号
解草嗪(benoxacor) 70
解毒喹(cloquintocet-mexyl) 174
解草胺腈(cyometrinil) 1054
啶菌酰胺(cyprosulfamide) CAS221667-31-8
二氯丙烯胺(dichlormid) 249
解草唑(fenchlorazole-ethyl) 1148
解草啶(fenclorim) 356
解草安(flurazole) 1185
解草噁唑(furilazole) 439
氟草肟(fluxofenim) 424
双苯噁唑酸(Isoxadifen-ethyl) 509
吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl) 542
解草腈(oxabetrinil) 636
1，8-萘二甲酸酐(1，8-naphthalic anhydride) 1279
AD67(AD67) 13
啶菌酰胺是公知的化合物，例如可以通过美国专利6251827号中记载的方法制造。
解草嗪、解毒喹、解草胺腈、二氯丙烯胺、解草唑、解草啶、解草安、解草噁唑、吡唑解草酯、解草腈、双苯噁唑酸、氟草肟、1，8-萘二甲酸酐和AD-67为公知的化合物，市场有售。另外，可以根据农药手册(The Pesticide Manual)Fifteenth Edition(2009)、BritishCrop Production Council(ISBN：978-1-901396-18-8)记载的文献等来制造。
作为本发明除草用组合物，可以举出例如如下的组合物。
[方案1]
含有式(I)中n为1～3的化合物和选自A组的至少1种化合物的除草用组合物；
含有式(I)中m为1或2、n为3的化合物、和解毒喹、吡唑解草酯或解草唑的除草用组合物；
含有式(I)中X为CH2、O、S、S(O)、S(O)2、N(H)或N(CH3)的化合物、和解毒喹、吡唑解草酯或解草唑的除草用组合物；
含有式(I)中R2为氢或C1-3烷基的化合物、和解毒喹、吡唑解草酯或解草唑的除草用组合物；
含有式(I)中R3为氢或C1-3烷基的化合物、和解毒喹、吡唑解草酯或解草唑的除草用组合物；
含有式(I)中由表示的部分为-S-CH2CH2-、-S-CH2CH(CH3)-、-S-CH(CH3)CH2-、-O-CH2CH2-、-CH2-CH2-、-CH2-CH2CH2-、-S(O)-CH2CH2-、-S(O)-CH2CH(CH3)-、-S(O)2-CH2CH2-、-S(O)2-CH2CH(CH3)-、-S-CH2C(CH3)2-、-S-CH2C(环丙基)-、-S-CH2CH(C2H5)-、-S-CH2-、-S-CH2CH2CH2-、-N(CH3)-CH2CH(CH3)-或-N(CH3)-CH2CH2-的化合物、和解毒喹、吡唑解草酯或解草唑的除草用组合物；
含有式(I)中R4为苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、2-吡嗪基、3-哒嗪基或3-呋喃基的化合物、和解毒喹、吡唑解草酯或解草唑的除草用组合物；
含有式(I)中Z为卤素、C1-3烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C1-3烷氧基、C3-8环烷基、硝基、苯基或5～6元的杂芳氧基的化合物、和解毒喹、吡唑解草酯或解草唑的除草用组合物；
含有式(I)中n为1～3，
X为CH2、O、S、S(O)、S(O)2、N(H)或N(CH3)，
R2为氢或C1-3烷基，
R3为氢或C1-3烷基，
由表示的部分为-S-CH2CH2-、-S-CH2CH(CH3)-、-S-CH(CH3)CH2-、-O-CH2CH2-、-CH2-CH2-、-CH2-CH2CH2-、-S(O)-CH2CH2-、-S(O)-CH2CH(CH3)-、-S(O)2-CH2CH2-、-S(O)2-CH2CH(CH3)-、-S-CH2C(CH3)2-、-S-CH2C(环丙基)-、-S-CH2CH(C2H5)-、-S-CH2-、-S-CH2CH2CH2-、-N(CH3)-CH2CH(CH3)-或-N(CH3)-CH2CH2-，
R4为苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、2-吡嗪基、3-哒嗪基或3-呋喃基，
Z为卤素、C1-3烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C1-3烷氧基、C3-8环烷基、硝基、苯基或5～6元的杂芳氧基的环己酮化合物、和解毒喹、吡唑解草酯或解草唑的除草用组合物。
[方案2]
含有式(I)中n为1～3中任一整数，
R1为氢，
R2和R3彼此独立地为氢、C1-3烷基或者R2和R3键合成C2-5烷撑基链(其中，m为2或3时，2或3个R2可以相同也可以不同，2或3个R3可以相同也可以不同。)，
R4为苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、2-吡嗪基、3-哒嗪基、3-呋喃基、2-噻吩基、2-噻唑基、1，2，3-三唑基或1-吡唑基(其中，该苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、2-吡嗪基、3-哒嗪基、3-呋喃基、2-噻吩基和2-噻唑基可以具有选自卤素、C1-3烷基、羟基、(C1-3烷基)羰基、(C1-3烷氧基)羰基、C1-3烷氧基、C1-3卤代烷基、C1-3烷硫基、C1-3卤代烷硫基、氰基、硝基、氨基、五氟硫基、苯甲酰基氨基和C1-3卤代烷氧基中的1个以上取代基，具有2个以上取代基时，该取代基可以相同也可以不同。另外，该1，2，3-三唑基和1-吡唑基可以具有选自C1-3烷基和C6-10芳基中的1个以上取代基，该C1-3烷基和C6-10芳基可以具有1个以上的卤素或1个以上的C1-3卤代烷基，具有2个以上的卤素或2个以上的C1-3卤代烷基时，该卤素或C1-3卤代烷基可以相同也可以不同。)，
G为氢或由下述式表示的任一基团，
{式中，R5a表示C1-6烷基、C6-10芳基、C1-6烷氧基、C3-6烯氧基、C3-6炔基氧基或C6-10芳氧基，
R6a表示C1-6烷基，
Wa表示C1-3烷氧基。}
R9为氢、C1-6烷基或C6-10芳磺酰基(其中，该C1-6烷基可以具有1个以上的卤素，具有2个以上的卤素时，该卤素可以相同也可以不同。该C6-10芳磺酰基可以具有选自卤素和硝基中的1个以上取代基，具有2个以上取代基时，该取代基可以相同也可以不同。)，
Z为卤素、C1-3烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C1-3烷氧基、C3-8环烷基、硝基、苯基或5～6元的杂芳氧基(其中，该C1-3烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C1-3烷氧基、苯基和5～6元的杂芳氧基可以具有1个以上的卤素。具有2个以上的卤素时，该卤素可以相同也可以不同。)的环己酮化合物；和解毒喹的除草用组合物。
[方案3]
含有式(I)中n为1～3中任一整数，
R1为氢，
R2和R3彼此独立地为氢、C1-3烷基或者R2和R3键合成C2-5烷撑基链(其中，m为2或3时，2或3个R2可以相同也可以不同，2或3个R3可以相同也可以不同。)，
R4为苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、2-吡嗪基、3-哒嗪基、3-呋喃基、2-噻吩基、2-噻唑基、1，2，3-三唑基或1-吡唑基(其中，该苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、2-吡嗪基、3-哒嗪基、3-呋喃基、2-噻吩基和2-噻唑基可以具有选自卤素、C1-3烷基、羟基、(C1-3烷基)羰基、(C1-3烷氧基)羰基、C1-3烷氧基、C1-3卤代烷基、C1-3烷硫基、C1-3卤代烷硫基、氰基、硝基、氨基、五氟硫基、苯甲酰基氨基和C1-3卤代烷氧基中的1个以上取代基，具有2个以上取代基时，该取代基可以相同也可以不同。另外，该1，2，3-三唑基和1-吡唑基可以具有选自C1-3烷基和C6-10芳基中的1个以上取代基，该C1-3烷基和C6-10芳基可以具有1个以上的卤素或1个以上的C1-3卤代烷基，具有2个以上的卤素或2个以上的C1-3卤代烷基时，该卤素或C1-3卤代烷基可以相同也可以不同。)，
G为氢或由下述式表示的任一基团
{式中，R5a表示C1-6烷基、C6-10芳基、C1-6烷氧基、C3-6烯氧基、C3-6炔基氧基或C6-10芳氧基，
R6a表示C1-6烷基，
Wa表示C1-3烷氧基。}，
R9为氢、C1-6烷基或C6-10芳磺酰基(其中，该C1-6烷基可以具有1个以上的卤素，具有2个以上的卤素时，该卤素可以相同也可以不同。该C6-10芳磺酰基可以具有选自卤素和硝基中的1个以上取代基，具有2个以上取代基时，该取代基可以相同也可以不同。)，
Z为卤素、C1-3烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C1-3烷氧基、C3-8环烷基、硝基、苯基或5～6元的杂芳氧基(其中，该C1-3烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C1-3烷氧基、苯基和5～6元的杂芳氧基可以具有1个以上的卤素。具有2个以上的卤素时，该卤素可以相同也可以不同。)的环己酮化合物；和吡唑解草酯的除草用组合物。
[方案4]
含有式(I)中n为1～3中任一整数，
R1为氢，
R2和R3彼此独立地为氢、C1-3烷基或者R2和R3键合成C2-5烷撑基链(其中，m为2或3时，2或3个R2可以相同也可以不同，2或3个R3可以相同也可以不同。)，
R4为苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、2-吡嗪基、3-哒嗪基、3-呋喃基、2-噻吩基、2-噻唑基、1，2，3-三唑基或1-吡唑基(其中，该苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、2-吡嗪基、3-哒嗪基、3-呋喃基、2-噻吩基和2-噻唑基可以具有选自卤素、C1-3烷基、羟基、(C1-3烷基)羰基、(C1-3烷氧基)羰基、C1-3烷氧基、C1-3卤代烷基、C1-3烷硫基、C1-3卤代烷硫基、氰基、硝基、氨基、五氟硫基、苯甲酰基氨基和C1-3卤代烷氧基中的1个以上取代基，具有2个以上取代基时，该取代基可以相同也可以不同。另外，该1，2，3-三唑基和1-吡唑基可以具有选自C1-3烷基和C6-10芳基中的1个以上取代基，该C1-3烷基和C6-10芳基可以具有1个以上的卤素或1个以上的C1-3卤代烷基，具有2个以上的卤素或2个以上的C1-3卤代烷基时，该卤素或C1-3卤代烷基可以相同也可以不同。)，
G为氢或由下述式表示的任一基团
{式中，R5a表示C1-6烷基、C6-10芳基、C1-6烷氧基、C3-6烯氧基、C3-6炔基氧基或C6-10芳氧基，
R6a表示C1-6烷基，
Wa表示C1-3烷氧基。}，
R9为氢、C1-6烷基或C6-10芳磺酰基(其中，该C1-6烷基可以具有1个以上的卤素，具有2个以上的卤素时，该卤素可以相同也可以不同。该C6-10芳磺酰基可以具有选自卤素和硝基中的1个以上取代基，具有2个以上取代基时，该取代基可以相同也可以不同。)，
Z为卤素、C1-3烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C1-3烷氧基、C3-8环烷基、硝基、苯基或5～6元的杂芳氧基(其中，该C1-3烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C1-3烷氧基、苯基和5～6元的杂芳氧基可以具有1个以上的卤素，具有2个以上的卤素时，该卤素可以相同也可以不同。)的环己酮化合物；和解草唑的除草用组合物。
[方案5]
含有式(I)中R2和R3彼此独立地为氢、甲基、乙基或者R2和R3键合成亚乙基链(其中，2个R2可以相同也可以不同，另外，2个R3可以相同也可以不同。)，
R4为苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、2-吡嗪基、3-哒嗪基、3-呋喃基、2-噻吩基、2-噻唑基、1，2，3-三唑基或1-吡唑基(其中，该苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、2-吡嗪基、3-哒嗪基、3-呋喃基、2-噻吩基和2-噻唑基具有选自氯、溴、碘、氟、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、硝基、氨基、氰基、羟基、乙酰基、甲氧羰基、五氟硫基、五氟乙基、二氟乙基、七氟异丙基、三氟甲硫基、苯甲酰基氨基、三氟甲氧基和三氟甲基中的1个以上取代基。另外，该1，2，3-三唑基和1-吡唑基可以具有选自甲基和苯基中的1个以上取代基。另外，该苯基可以具有选自氯、溴、碘、氟和三氟甲基中的1个以上取代基。)，
G为氢、乙酰基、丙酰基、丁基羰基、苯甲酰基、甲磺酰基、甲氧羰基、乙氧羰基、烯丙氧基羰基、苯氧羰基、甲氧基甲基或乙氧基甲基，
R9为氢、2-硝基苯磺酰基或甲基，
Z为甲基、乙基、苯基、乙烯基、环丙基、硝基、氟、氯、溴、甲氧基、三氟甲基、5-三氟甲基-2-氯吡啶氧基或乙炔基的环己酮化合物；和解毒喹的除草用组合物。
[方案6]
含有式(I)中R2和R3彼此独立地为氢、甲基、乙基或者R2和R3键合成亚乙基链(其中，2个R2可以相同也可以不同，另外，2个R3可以相同也可以不同。)，
R4为苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、2-吡嗪基、3-哒嗪基、3-呋喃基、2-噻吩基、2-噻唑基、1，2，3-三唑基或1-吡唑基(其中，该苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、2-吡嗪基、3-哒嗪基、3-呋喃基、2-噻吩基和2-噻唑基具有选自氯、溴、碘、氟、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、硝基、氨基、氰基、羟基、乙酰基、甲氧羰基、五氟硫基、五氟乙基、二氟乙基、七氟异丙基、三氟甲硫基、苯甲酰基氨基、三氟甲氧基和三氟甲基中的1个以上取代基。另外，该1，2，3-三唑基和1-吡唑基可以具有选自甲基和苯基中的1个以上取代基。另外，该苯基可以具有选自氯、溴、碘、氟和三氟甲基中的1个以上取代基。)，
G为氢、乙酰基、丙酰基、丁基羰基、苯甲酰基、甲磺酰基、甲氧羰基、乙氧羰基、烯丙氧基羰基、苯氧羰基、甲氧基甲基或乙氧基甲基，
R9为氢、2-硝基苯磺酰基或甲基，
Z为甲基、乙基、苯基、乙烯基、环丙基、硝基、氟、氯、溴、甲氧基、三氟甲基、5-三氟甲基-2-氯吡啶氧基或乙炔基的环己酮化合物；和吡唑解草酯的除草用组合物。
[方案7]
含有式(I)中R2和R3彼此独立地为氢、甲基、乙基或者R2和R3键合成亚乙基链(其中，2个R2可以相同也可以不同，另外，2个R3可以相同也可以不同。)，
R4为苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、2-吡嗪基、3-哒嗪基、3-呋喃基、2-噻吩基、2-噻唑基、1，2，3-三唑基或1-吡唑基(其中，该苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、2-吡嗪基、3-哒嗪基、3-呋喃基、2-噻吩基和2-噻唑基具有选自氯、溴、碘、氟、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、硝基、氨基、氰基、羟基、乙酰基、甲氧羰基、五氟硫基、五氟乙基、二氟乙基、七氟异丙基、三氟甲硫基、苯甲酰基氨基、三氟甲氧基和三氟甲基中的1个以上取代基。另外，该1，2，3-三唑基和1-吡唑基可以具有选自甲基和苯基中的1个以上取代基。另外，该苯基可以具有选自氯、溴、碘、氟和三氟甲基中的1个以上取代基。)，
G为氢、乙酰基、丙酰基、丁基羰基、苯甲酰基、甲磺酰基、甲氧羰基、乙氧羰基、烯丙氧基羰基、苯氧羰基、甲氧基甲基或乙氧基甲基，
R9为氢、2-硝基苯磺酰基或甲基，
Z为甲基、乙基、苯基、乙烯基、环丙基、硝基、氟、氯、溴、甲氧基、三氟甲基、5-三氟甲基-2-氯吡啶氧基或乙炔基的环己酮化合物；和解草唑的除草用组合物。
[方案8]
含有式(I)中R2和R3彼此独立地为氢或甲基(其中，2个R2可以相同也可以不同，另外，2个R3可以相同也可以不同。)，
R4为苯基或2-吡啶基(其中，该苯基和2-吡啶基可以具有选自氯、溴、碘、氟、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、五氟乙基、七氟异丙基和三氟甲基中的1个以上取代基。)，
G为氢，
X为O、S、或S(O)，
Z为甲基、乙基或苯基的环己酮化合物；和解毒喹的除草用组合物。
[方案9]
含有式(I)中R2和R3彼此独立地为氢或甲基(其中，2个R2可以相同也可以不同，另外，2个R3可以相同也可以不同。)，
R4为苯基或2-吡啶基(其中，该苯基和2-吡啶基可以具有选自氯、溴、碘、氟、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、五氟乙基、七氟异丙基和三氟甲基中的1个以上取代基。)，
G为氢，
X为O、S或S(O)，
Z为甲基、乙基或苯基的环己酮化合物；和吡唑解草酯的除草用组合物。
[方案10]
含有式(I)中R2和R3彼此独立地为氢或甲基(其中，2个R2可以相同也可以不同，另外，2个R3可以相同也可以不同。)，
R4为苯基或2-吡啶基(其中，该苯基和2-吡啶基可以具有选自氯、溴、碘、氟、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、五氟乙基、七氟异丙基和三氟甲基中的1个以上取代基。)，
G为氢，
X为O、S或S(O)，
Z为甲基、乙基或苯基的环己酮化合物；和解草唑的除草用组合物。
本发明除草用组合物对多种杂草具有除草活性，能够在通常的进行耕作栽培和免耕栽培的农作物田、菜田、林地或非农业用地中有效防除多种杂草。
作为本发明除草用组合物的防除对象，可以举出例如如下。
升马唐(Digitaria ciliaris)、牛筋草(Eleusine indica)、狗尾草(Setariaviridis)、大狗尾草(Setaria faberi)、金色狗尾草(Setaria glauca)、稗草(Echinochloacrus-galli)、小糠草(Agrostis alba)、洋野黍(Panicum dichotomiflorum)、德克萨斯黍(Panicum texanum)、臂形草(Brachiaria platyphylla)、车前状臂形草(Brachiariaplantaginea)、伏生臂形草(Brachiaria decumbens)、石茅(Sorghum halepense)、高粱(Andropogon sorghum)、中国狗牙根(Cynodon dactylon)、野燕麦(Avena fatua)、浮床黑麦草(Lolium multiflorum)、大穗看麦娘(Alopecurus myosuroides)、旱雀麦(Bromustectorum)、贫育雀麦(Bromus sterilis)、小子虉草(Phalaris minor)、阿披拉草(Aperaspica-venti)、早熟禾(Poa annua)、偃麦草(Agropyron repens)、碎米莎草(Cyperusiria)、香附子(Cyperus rotundus)、油莎草(Cyperus esculentus)、马齿苋(Portulaca oleracea)、反枝苋(Amaranthus retroflexus)、绿穗苋(Amaranthushybridus)、长芒苋(Amaranthus palmeri)、西部苋(Amaranthus rudis)、茴麻(Abutilontheophrasti)、刺黄花稔(Sida spinosa)、卷茎蓼(Fallopia convolvulus)、糙叶蓼(Polygonum scabrum)、宾州蓼(Persicaria pennsylvanica)、Persicaria vulgaris、皱叶酸模(Rumex crispus)、钝叶酸模(Rumex obtusifolius)、虎杖(Fallopia japonica)、藜(Chenopodium album)、地肤(Kochia scoparia)、假长尾叶蓼(Polygonum longisetum)、龙葵(Solanum nigrum)、曼陀罗(Datura stramonium)、圆叶牵牛(Ipomoea purpurea)、裂叶牵牛(Ipomoea hederacea)、Ipomoea hederacea var.integriuscula、白星薯(Ipomoealacunosa)、田旋花(Convolvulus arvensis)、小野芝麻(Lamium purpureum)、宝盖草(Lamium amplexicaule)、Xanthium pensylvanicum、向日葵(Helianthus annuus)、Matricaria perforate or inodora、洋甘菊(Matricaria chamomilla)、南茼蒿(Chrysanthemum segetum)、同花母菊(Matricaria matricarioides)、豚草(Ambrosiaartemisiifolia)、三裂叶豚草(Ambrosia trifida)、加拿大飞蓬(Erigeron Canadensis)、魁蒿(Artemisia princeps)、北美一枝黄花(Solidago altissima)、香丝草(Conyzabonariensis)、大麻田菁(Sesbania exaltata)、决明子(Cassia obtusifolia)、南美山蚂蝗(Desmodium tortuosum)、白车轴草(Trifolium repens)、葛根(Pueraria lobata)、窄叶豌豆(Vicia angustifolia)、鸭跖草(Commelina communis)、竹叶菜(Commelinabenghalensis)、猪殃殃(Galium aparine)、繁缕(Stellaria media)、野萝卜(Raphanusraphanistrum)、野芥(Sinapis arvensis)、荠菜(Capsella bursa-pastoris)、阿拉伯婆婆纳(Veronica persica)、睫毛婆婆纳(Veronica hederifolia)、野生堇菜(Violaarvensis)、三色堇(Viola tricolor)、虞美人(Papaver rhoeas)、沼泽勿忘我(Myosotisscorpioides)、叙利亚马利筋(Asclepias syriaca)、泽漆(Euphorbia helioscopia)、Chamaesyce nutans、野老鹳草(Geranium carolinianum)、芹叶狵牛儿苗(Erodiumcicutarium)、问荆(Equisetum arvense)、假稻(Leersia japonica)、稗草(Echinochloaoryzicola)、野稗(Echinochloa crus-galli var.formosensis)、千金子(Leptochloachinensis)、异型莎草(Cyperus difformis)、水虱草(Fimbristylis miliacea)、牛毛毡(Eleocharis acicularis)、萤蔺(Scirpus juncoides)、猪毛草(Scirpus wallichii)、水莎草(Cyperus serotinus)、野荸荠(Eleocharis kuroguwai)、Bolboschoenuskoshevnikovii、Schoenoplectus nipponicus、鸭舌草(Monochoria vaginalis)、陌上菜(Lindernia procumbens)、虻眼(Dopatrium junceum)、节节菜(Rotala indica)、多花水苋(Ammannia multiflora)、沟繁缕(Elatine triandra)、假柳叶菜(Ludwigiaepilobioides)、矮慈姑(Sagittaria pygmaea)、窄叶泽泻(Alisma canaliculatum)、野慈姑(Sagittaria trifolia)、眼子菜(Potamogeton distinctus)、水芹(Oenanthejavanica)、水马齿(Callitriche palustris)、狭叶母草(Lindernia micrantha)、美洲母草(Lindernia dubia)、旱莲草(Eclipta prostrata)、疣草(Murdannia keisak)、双穗雀稗(Paspalum distichum)和蓉草(Leersia oryzoides)等杂草。空心莲子草(Alternantheraphiloxeroides)、Limnobium spongia、水蕨(槐叶萍属)、水浮莲(Pistia stratiotes)、美洲石胡荽(Hydrocotyle属)、丝藻类(黑孢藻属、刚毛藻属)、金鱼藻(Ceratophyllumdemersum)、紫背萍(浮萍属)、水盾草(Cabomba caroliniana)、黑藻(Hydrillaverticillata)、瓜达鲁帕茨藻(Najas guadalupensis)、眼子菜类(pondweeds)(菹草、光叶眼子菜、蓖齿眼子菜等)、无根萍(微萍属)、狐尾藻类(穗花狐尾藻、异叶狐尾藻(Myriophyllum heterophyllum)等)和凤眼莲等水生植物。藓类、苔类、角苔类。蓝藻细菌(Cyanobacteria)。蕨类。多年生作物(梨果类、核果类、浆果类、坚果类、柑橘类、啤酒花、葡萄等)的根出条(suckers)。
本发明的除草剂(以下记为本发明除草剂)含有本发明除草用组合物。本发明除草剂被用作旱地、稻田、草地、果园等农耕地或非农业用地中的除草剂。本发明除草剂能够在栽培如下举出的“植物”等的农耕地等中防除该农耕地的杂草。
“植物”
农作物：玉米、稻、小麦、大麦、黑麦、高粱、棉花、大豆、花生、荞麦、甜菜、油菜籽、向日葵、甘蔗、烟草、啤酒花等。
蔬菜：茄科蔬菜(茄子、西红柿、青椒、辣椒、土豆等)、葫芦科蔬菜(黄瓜、南瓜、绿皮西葫芦、西瓜、甜瓜、薄皮甜瓜等)、十字花科蔬菜(萝卜、芜菁甘蓝、辣根、球茎甘蓝、大白菜、卷心菜、芥菜、西兰花、菜花等)、菊科蔬菜(牛蒡、茼蒿、洋蓟、生菜等)、百合科蔬菜(葱、洋葱、大蒜、芦笋等)、伞状花科蔬菜(胡萝卜、欧芹、芹菜、欧防风等)、藜科蔬菜(例如菠菜、瑞士甜菜等)、唇形科蔬菜(紫苏、薄荷、罗勒等)、豆科作物(豌豆、菜豆、红豆、蚕豆、鹰嘴豆等)、草莓、甘薯、日本薯蓣、芋头、魔芋、生姜、秋葵等；
果树：梨果类(例如苹果、梨、西洋梨、木瓜、温柏等)、核果类(桃子、李子、油桃、梅子、樱桃、杏子、西梅等)、柑橘类水果(温州蜜柑、橙子、柠檬、酸橙、葡萄柚等)、坚果类(栗子、胡桃、榛子、杏仁、开心果、腰果、澳洲坚果等)、浆果(蓝莓、蔓越橘、黑莓、覆盆子等)、葡萄、柿子、橄榄、枇杷、香蕉、咖啡、海枣、椰树、油棕等；
果树以外的树：茶树、桑树、花木类(皋月杜鹃、山茶、绣球花、山茶花、八角、樱花、北美鹅掌楸、紫薇、金桂等)、行道树(白腊树、桦树、山茱萸、桉树、银杏、丁香、枫树、橡树、白杨树、紫荆、枫香树、梧桐、榉树、日本香柏、枞树、铁杉、杜松、松树、鱼鳞云杉、红豆杉、榆树、七叶树等)、珊瑚树、罗汉松、日本柳杉、日本扁柏、巴豆、日本卫矛、红叶石楠等；
其它：花卉类(蔷薇、康乃馨、菊花、洋桔梗、满天星、非洲菊、金盏花、鼠尾草、矮牵牛、马鞭草、郁金香、紫菀、龙胆、百合、三色堇、仙客来、兰花、铃兰、薰衣草、紫罗兰、羽衣甘蓝、报春花、一品红、唐菖蒲、洋兰、雏菊、兰花、秋海棠等)、生物燃料植物(麻风树、红花、亚麻荠类、柳枝稷、芒草、芦荻、红麻、木薯、柳树等)、观叶植物等。
上述“植物”也包括转基因作物。
本发明除草剂含有本发明除草用组合物、即本化合物和本化合物A。本发明除草剂通常进一步添加惰性载体以及表面活性剂、固定剂、分散剂、稳定剂等制剂用助剂，制成水合剂、颗粒水合剂、流动剂、粒剂、干式流动剂、乳剂、水性液剂、油剂、气雾剂、微胶囊剂等制剂。本发明除草剂中，本化合物和本化合物A的合计重量通常为0.1～80％。
作为惰性载体，可以举出固体载体和液体载体。
作为固体载体，可以举出例如粘土类(例如高岭土、硅藻土、合成含水氧化硅、Fubasami clay、膨润土、酸性白土)、滑石类、其它无机矿物(例如绢云母、石英粉末、硫粉末、活性炭、碳酸钙、水合二氧化硅)等的微粉或粒状物，作为液体载体，可以举出例如水、醇类(例如甲醇、乙醇)、酮类(例如丙酮、甲乙酮)、芳香族烃类(例如、苯、甲苯、二甲苯、乙苯、甲基萘)、脂肪族烃类(例如正己烷、环己烷、煤油)、酯类(例如乙酸乙酯、乙酸丁酯)、腈类(例如乙腈、异丁腈)、醚类(例如二氧六环、异丙醚)、酰胺类(例如N，N-二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺)、卤代烃类(例如二氯乙烷、三氯乙烯、四氯化碳)等。
作为表面活性剂，可以举出例如烷基硫酸酯类、烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、烷基芳基醚类及其聚氧亚乙基化物、聚乙二醇醚类、多元醇酯类、糖醇衍生物等。
作为其它的制剂用助剂，可以举出例如固定剂或分散剂，具体可以举出酪蛋白、明胶、多糖类(例如淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物、海藻酸)、木质素衍生物、膨润土、糖类、合成水溶性高分子(例如聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸类)、PAP(酸性磷酸异丙酯)、BHT(2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)、植物油、矿物油、脂肪酸或其酯等。
在喷洒将本发明除草剂用水等稀释而成的溶液时，也可以在其喷洒液中添加助剂(adjuvant)。作为可添加的助剂，可以举出例如表面活性剂(脂肪酸烷基酯、烷基聚氧亚乙基醚等非离子系表面活性剂、烷基苯磺酸盐、二烷基二甲基铵盐等离子系表面活性剂)、作物油(crop oil)、植物油(vegitative oil)、作物油浓缩物(crop oil concentrate)、甲基化种子油(methylated seed oil)、有机硅系铺展剂、液肥(硫酸铵、硝酸铵脲等)等。这些助剂可以单独使用，或者也可以组合使用2种以上。
使用本发明除草用组合物的杂草防除方法是将本化合物和本化合物A的有效量施用于杂草或生长杂草的土壤的方法。作为本发明除草剂的施用方法，可以举出例如将本发明除草剂对杂草进行茎叶处理的方法、将本发明除草剂对生长杂草的土壤表面进行处理的方法、以及、将本发明除草剂与生长杂草的土壤进行混合处理的方法。本发明的杂草的防除方法中，防除杂草的面积每10000m2的本化合物和本化合物A的合计量通常为1～5000g、更优选为1～3000g、进一步优选为1～500g。
本发明除草用组合物中本化合物A为解草嗪时，本化合物和解草嗪的混合比例以重量比计为1∶0.001～1∶30、优选为1∶0.002～1∶20的范围。
本发明除草用组合物中本化合物A为解毒喹时，本化合物和解毒喹的混合比例以重量比计为1∶0.001～1∶30、更优选为1∶0.002～1∶20、进一步优选为1∶0.05～1∶2的范围。
本发明除草用组合物中本化合物A为解草胺腈时，本化合物和解草胺腈的混合比例以重量比计为1∶0.001～1∶30、优选为1∶0.002～1∶20的范围。
本发明除草用组合物中本化合物A为二氯丙烯胺时，本化合物和二氯丙烯胺的混合比例以重量比计为1∶0.001～1∶30、优选为1∶0.002～1∶20的范围。
本发明除草用组合物中本化合物A为解草唑时，本化合物和解草唑的混合比例以重量比计为1∶0.001～1∶30、优选为1∶0.002～1∶20的范围。
本发明除草用组合物中本化合物A为解草啶时，本化合物和解草啶的混合比例以重量比计为1∶0.001～1∶30、优选为1∶0.002～1∶20的范围。
本发明除草用组合物中本化合物A为解草安时，本化合物和解草安的混合比例以重量比计为1∶0.001～1∶30、优选为1∶0.002～1∶20的范围。
本发明除草用组合物中本化合物A为解草噁唑时，本化合物和解草噁唑的混合比例以重量比计为1∶0.001～1∶30、优选为1∶0.002～1∶20的范围。
本发明除草用组合物中本化合物A为吡唑解草酯时，本化合物和吡唑解草酯的混合比例以重量比计为1∶0.001～1∶30、更优选为1∶0.002～1∶20、进一步优选为1∶0.01～1∶5的范围。
本发明除草用组合物中本化合物A为解草腈时，本化合物和解草腈的混合比例以重量比计为1∶0.001～1∶30、优选为1∶0.002～1∶20的范围。
本发明除草用组合物中本化合物A为双苯噁唑酸时，本化合物和双苯噁唑酸的混合比例以重量比计为1∶0.001～1∶30、优选为1∶0.002～1∶20的范围。
本发明除草用组合物中本化合物A为啶菌酰胺时，本化合物和啶菌酰胺的混合比例以重量比计为1∶0.001～1∶30、优选为1∶0.002～1∶20的范围。
本发明除草用组合物中本化合物A为氟草肟时，本化合物和氟草肟的混合比例以重量比计为1∶0.001～1∶30、优选为1∶0.002～1∶20的范围。
本发明除草用组合物中本化合物A为1，8-萘二甲酸酐时，本化合物和1，8-萘二甲酸酐的混合比例以重量比计为1∶0.001～1∶30、优选为1∶0.002～1∶20的范围。
本发明除草用组合物中本化合物A为AD-67时，本化合物和AD-67的混合比例以重量比计为1∶0.001～1∶30、优选为1∶0.002～1∶20的范围。
本发明除草剂也可以在将各种有效成分制成制剂后，将它们混合来制备。
本发明除草剂也可以与杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂、肥料、土壤改良剂等混合或合用。
本发明除草用组合物中使用的本化合物可以通过例如以下的制造方法制造。
制造方法1
本化合物之中G为氢的由式(1a)表示的化合物可以通过使由式(2)表示的化合物和由式(3)表示的化合物在碱的存在下反应来制造。
[式中，R1、R2、R3、R4、X、n、m、Z表示与上文相同的含义。]
本反应通常在溶剂中进行。作为可使用的溶剂，可以举出例如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；乙醚、异丙醚、二氧六环、四氢呋喃、二甲氧基乙烷等醚类；二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷等卤代烃类；二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类；环丁砜等砜类；或它们的混合溶剂。
作为本反应中可使用的碱，可以举出例如三乙胺、三丙胺、吡啶、二甲氨基吡啶、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯等有机碱。该碱的使用量相对于由式(2)表示的化合物通常为1～10摩尔当量、优选为2～5摩尔当量。本反应中使用的由式(3)表示的化合物的使用量相对于由式(2)表示的化合物通常为1～3摩尔当量。
本反应的反应温度通常为-60～180℃、优选为-10～100℃。本反应的反应时间通常为10分钟～30小时。
本反应的结束可如下进行确认：将反应混合物的一部分取样，通过薄层色谱法、高效液相色谱等分析方法进行确认。本反应结束后，例如在反应混合物中添加酸形成酸性，与水混合，用有机溶剂萃取，将所得到的有机层干燥、浓缩，通过进行上述等操作，可以得到由式(1a)表示的化合物。
制造方法2
本化合物之中G为氢以外的基团的由式(1b)表示的化合物可以从由式(1a)表示的化合物和由式G1-X1表示的化合物制造。
[式中，G1表示由式表示的任一基团(式中，L、R5、R6、R7和W表示与上文相同的含义。)，
X1表示卤素(例如氯、溴、碘等)或可以被卤素取代的C1-3烷基磺酰氧基(例如甲基磺酰氧基、三氟甲基磺酰氧基等)，或者表示由式OG1表示的基团(其中，G1为由表示的基团时，X1为卤素或可以被卤素取代的C1-3烷基磺酰氧基)，
R1、R2、R3、R4、X、n、m、Z表示与上文相同的含义。]
本反应可以在溶剂中进行。作为可使用的溶剂，可以举出例如苯、甲苯等芳香族烃类；乙醚、异丙醚、二氧六环、四氢呋喃、二甲氧基乙烷等醚类；二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷等卤代烃类；二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类；二甲亚砜等亚砜类；环丁砜等砜类；或它们的混合溶剂。
作为本反应中使用的由式(4)表示的化合物，可以举出例如乙酰氯、丙酰氯、异丁酰氯、新戊酰氯、苯甲酰氯、环己甲酰氯等羧酸卤化物；乙酸酐、三氟乙酸酐等羧酸酐；氯甲酸甲酯、氯甲酸乙酯、氯甲酸苯酯等碳酸半酯的卤化物；二甲基氨基甲酰氯等氨基甲酸的卤化物；甲磺酰氯、对甲苯磺酰氯等磺酸的卤化物；甲磺酸酐、三氟甲磺酸酐等磺酸酐；氯甲基甲基醚、乙基氯甲基醚等的烷基卤代烷基醚等。本反应中使用的由式(4)表示的化合物的使用量相对于由式(1a)表示的化合物通常为1摩尔当量以上、优选为1～3摩尔当量。
本反应通常在碱的存在下进行。作为本反应中使用的碱，可以举出例如三乙胺、三丙胺、吡啶、二甲氨基吡啶、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯等有机碱；氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸钙、氢化钠等无机碱。该碱的使用量相对于由式(1a)表示的化合物通常为0.5～10摩尔当量、优选为1～5摩尔当量。
本反应的反应温度通常为-30～180℃、优选为-10～50℃。本反应的反应时间通常为10分钟～30小时。
本反应的结束可以在将反应混合物的一部分取样后通过薄层色谱法、高效液相色谱等分析方法进行确认。本反应结束后，例如进行将反应混合物和水混合，用有机溶剂萃取，将所得到的有机层干燥、浓缩等操作，由此可以得到由式(1b)表示的化合物。
由式(4)表示的化合物为公知的化合物，或者可以由公知的化合物制造。
制造方法3
本化合物之中X由S(O)表示的化合物可以通过将X由S表示的化合物氧化来制造。由式(1c)表示的化合物的X以外的部分含有烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷硫基和/或卤代烷基亚磺酰基时，这些基团有时也被氧化。
[式中，R1、R2、R3、R4、G、n、m、Z表示与上文相同的含义。]
该反应中使用氧化剂。作为该氧化剂，可以举出例如过氧化氢；过乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸等过氧酸类；高碘酸钠、臭氧、二氧化硒、铬酸、四氧化二氮、硝酸乙酰酯、碘、溴、N-溴琥珀酰亚胺、和亚碘酰苯。氧化剂相对于由式(1c)表示的化合物1摩尔通常使用0.8～1.2摩尔。
该反应在溶剂中进行。作为该反应中使用的溶剂，可以举出例如己烷、庚烷、辛烷、环己烷等饱和烃类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯等芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷、四氯化碳等卤代饱和烃类；甲醇、乙醇、丙醇等醇类；乙腈等腈类；二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类；环丁砜等砜类；乙酸、丙酸等有机酸类；水；以及它们的混合物。
该反应的反应温度通常为-50～100℃、优选为0～50℃。该反应的反应时间通常为10分钟～10小时。该反应的结束可以通过用薄层色谱法、高效液相色谱等对反应混合物的一部分进行分析来确认。该反应结束后，例如进行将反应混合物和水混合、用有机溶剂萃取、将所得到的有机层干燥、浓缩等操作，由此可以得到由式(1d)表示的化合物。
制造方法4
本化合物之中X由SO2表示的化合物可以通过将X由S表示的化合物或由SO表示的化合物氧化来制造。由式(1e)表示的化合物的X以外的基团包含烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷硫基和/或卤代烷基亚磺酰基时，这些基团有时也被氧化。
[式中，r表示0或1，R1、R2、R3、R4、G、n、m、Z表示与上文相同的含义。]
该反应中使用氧化剂。作为该氧化剂，可以举出例如过氧化氢；过乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸等过氧酸类；高碘酸钠、臭氧、二氧化硒、铬酸、四氧化二氮、硝酸乙酰酯、碘、溴、N-溴琥珀酰亚胺、亚碘酰苯、过氧化氢与钨催化剂的组合、过氧化氢与钒催化剂的组合、以及高锰酸钾。使用r为0的由式(1e)表示的化合物时，该氧化剂的使用量相对于该化合物1摩尔通常为2～10摩尔、优选为2～4摩尔。另外，使用r为1的由式(1e)表示的化合物时，该氧化剂的使用量相对于该化合物1摩尔通常为1～10摩尔、优选为1～3摩尔。
该反应在溶剂中进行。作为该反应中使用的溶剂，可以举出例如己烷、庚烷、辛烷、环己烷等饱和烃类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯等芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷、四氯化碳等卤代饱和烃类；甲醇、乙醇、丙醇等醇类；乙腈等腈类；二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类；环丁砜等砜类；乙酸、丙酸等有机酸类；水；以及它们的混合物。
该反应的反应温度通常为0～200℃、优选为20～150℃。该反应的反应时间通常为30分钟～10小时。该反应的结束可以通过用薄层色谱法、高效液相色谱等对反应混合物的一部分进行分析来确认。该反应结束后，例如进行将反应混合物和水混合、用有机溶剂萃取、将所得到的有机层干燥、浓缩等操作，由此可以得到由式(1f)表示的化合物。
制造方法5
本化合物之中G为氢的由式(1a)表示的化合物可以通过使由式(2)表示的化合物和由式(31)表示的化合物在碱的存在下反应来制造。
[式中，R1、R2、R3、R4、X、n、m、Z表示与上文相同的含义。]
该反应通常在溶剂中进行。作为可使用的溶剂，可以举出例如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；乙醚、异丙醚、二氧六环、四氢呋喃、二甲氧基乙烷等醚类；二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷等卤代烃类；二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类；环丁砜等砜类；或它们的混合溶剂。
作为反应中使用的碱，可以举出例如三乙胺、三丙胺、吡啶、二甲氨基吡啶、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯等有机碱。该碱的使用量相对于由式(2)表示的化合物1摩尔通常为1～10摩尔、优选为1～5摩尔。本反应中使用的由式(31)表示的化合物的使用量相对于由式(2)表示的化合物1摩尔通常为1～3摩尔。
该反应的反应温度通常为-60～180℃、优选为-10～100℃。该反应的反应时间通常为10分钟～30小时。
该反应的结束可以通过用薄层色谱法、高效液相色谱等对反应混合物的一部分进行分析来确认。该反应结束后，例如进行在反应混合物中添加酸后与水混合、用有机溶剂萃取、将所得到的有机层干燥、浓缩等操作，由此可以得到由式(1a)表示的化合物。
制造方法6
本化合物之中由式(1g)表示的化合物可以通过使由式(22)表示的化合物和由式(21)表示的化合物在膦的存在下反应来制造。
[式中，G3表示由式表示的基团(式中，L、R5可表示与上文相同的含义)，G4表示氢或由式表示的基团(式中，L、R5表示与上文相同的含义，R1、R2、R3、R4、n、m、Z表示与上文相同的含义。]
该反应通常在溶剂中进行。作为该溶剂，可以举出例如乙醚、异丙醚、二氧六环、四氢呋喃、二甲氧基乙烷等醚类；二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷等卤代烃类；以及它们的混合物。
作为膦，可以举出例如三正丁基膦、三苯基膦。该膦的使用量相对于由式(22)表示的化合物通常为1摩尔当量以上、优选为1～3摩尔当量。本反应中使用的由式(21)表示的化合物的使用量相对于由式(22)表示的化合物通常为1摩尔当量以上、优选为1～3摩尔当量。
该反应的反应温度通常为-60～180℃、优选为-10～100℃。该反应的反应时间通常为10分钟～30小时。
该反应的结束可以通过用薄层色谱法、高效液相色谱等对反应混合物的一部分进行分析来确认。该反应结束后，例如进行在反应混合物中添加酸后与水混合、用有机溶剂萃取、将所得到的有机层干燥、浓缩等操作，由此可以得到由式(1g)表示的化合物。
制造方法7
本化合物之中由式(1g)表示的化合物可以通过使由式(34)表示的化合物和由式(10)表示的化合物反应来制造。
[式中，
R10为C1-6烷基、C6-10芳基(其中，C1-6烷基、C6-10芳基可以具有1个以上的卤素，具有2个以上的卤素时，该卤素可以相同也可以不同。另外，该C6-10芳基可以具有1个以上的C1-6烷基，具有2个以上的C1-6烷基时，该烷基可以相同也可以不同。)，
R1、R2、R3、R4、n、m、Z、G3、G4表示与上文相同的含义。]
该反应通常在溶剂中进行。作为该溶剂，可以举出例如乙醚、异丙醚、二氧六环、四氢呋喃、二甲氧基乙烷等醚类；二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷等卤代烃类；二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类；以及它们的混合物。本反应中使用的由式(10)表示的化合物的使用量相对于由式(34)表示的化合物通常为1摩尔当量以上、优选为1～5摩尔当量。
该反应的反应温度通常为-60～180℃、优选为-10～100℃。该反应的反应时间通常为10分钟～30小时。
该反应的结束可以通过用薄层色谱法、高效液相色谱等对反应混合物的一部分进行分析来确认。该反应结束后，例如进行在反应混合物中添加酸后与水混合、用有机溶剂萃取、将所得到的有机层干燥、浓缩等操作，由此可以得到由式(1g)表示的化合物。
制造方法8
本化合物之中由式(1h)表示的化合物可以将由式(1g)表示的化合物在碱的存在下进行水解来制造。
[式中，R1、R2、R3、R4、n、m、Z、G4表示与上文相同的含义。]
该反应通常在溶剂中进行。作为该溶剂，，可以举出例如乙醚、异丙醚、二氧六环、四氢呋喃、二甲氧基乙烷等醚类；甲醇、乙醇等醇类；二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类；以及它们的混合物。
作为反应中使用的碱，可以举出氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠、乙醇钠等。该碱的使用量相对于由式(1g)表示的化合物1摩尔通常为1～10摩尔、优选为1～5摩尔。
该反应的反应温度通常为-60～180℃、优选为-10～100℃。该反应的反应时间通常为10分钟～30小时。
该反应的结束可以通过用薄层色谱法、高效液相色谱等对反应混合物的一部分进行分析来确认。该反应结束后，例如进行在反应混合物中添加酸后与水混合、用有机溶剂萃取、将所得到的有机层干燥、浓缩等操作，由此可以得到由式(1h)表示的化合物。
制造方法9
本化合物之中由式(1i)表示的化合物可以通过使由式(35)表示的化合物和由式(11)表示的化合物在硫酸铜和抗坏血酸钠的存在下反应来制造。
[式中，
R11表示C6-10芳基(其中，该C6-10芳基可以具有1个以上的卤素或1个以上的C1-3卤代烷基，具有2个以上的卤素或2个以上的C1-3卤代烷基时，该卤素或C1-3卤代烷基可以相同也可以不同。)，
R1、R2、R3、n、m、Z表示与上文相同的含义。]
该反应通常在溶剂中进行。作为该溶剂，可以举出例如乙腈等腈类；二甲基甲酰胺等酰胺类、二甲亚砜等亚砜类；以及它们的混合物。本反应中使用的由式(11)表示的化合物的使用量相对于由式(35)表示的化合物通常为1～10摩尔当量、优选为1～3摩尔当量。本反应中使用的硫酸铜的使用量相对于由式(35)表示的化合物通常为0.02～0.2摩尔当量。本反应中使用的抗坏血酸钠的使用量相对于由式(35)表示的化合物通常为0.05～0.5摩尔当量。
该反应的反应温度通常为20～100℃。该反应的反应时间通常为10分钟～30小时。
该反应的结束可以通过用薄层色谱法、高效液相色谱等对反应混合物的一部分进行分析来确认。该反应结束后，例如进行在反应混合物中添加酸后与水混合、用有机溶剂萃取、将所得到的有机层干燥、浓缩等操作，由此可以得到由式(1i)表示的化合物。
通过上述制造方法1～9制造的各化合物有时也可以通过其它公知的方法、例如浓缩、减压浓缩、萃取、转移溶解(転溶)、结晶、重结晶、色谱等方法进行分离精制。
参考制造方法1
由式(3)表示的化合物例如可以依据Marie-Luise Huber and John T.P inhey，Journal of Chemical Society Perkin Transion 1(1990)721中记载的方法，使由式(5)表示的化合物和四乙酸铅在碱的存在下反应来制造。
[式中，Z和n表示与上文相同的含义。]
由式(5)表示的化合物是公知的化合物，或者可以由公知的化合物制造。例如，可以依据日本特开2008-133252记载的方法或基于这些方法的方法来制造。
参考制造方法2
由式(2)表示的化合物例如可以通过以下的反应流程进行制造。
[式中，R8表示C1-3烷基，X、m、R1、R2、R3、R4和n表示与上文相同的含义。]
由式(2)表示的化合物例如可以依照日本特开昭63-146856中记载的方法进行制造。
工序1中，通过由式(9)表示的化合物和1-三苯基膦烯-2-丙酮的维蒂希(Wittig)反应来制造由式(7)表示的化合物。
工序2中，使由式(7)表示的化合物在碱性条件下与由式(8)表示的化合物反应，由此可以制造由式(6)表示的化合物。由式(8)表示的化合物之中，优选丙二酸二甲酯或丙二酸二乙酯。本反应在适当溶剂、例如四氢呋喃、甲醇、乙醇或甲苯中实施。
工序3中，将由式(6)表示的化合物进行水解，接着进行脱羧，由此可以制造由式(2)表示的化合物。
由式(9)表示的化合物是公知的化合物，或者可以由公知的化合物制造，可以依据例如Tetrahedron letter 28(1987)2893-2894、Tetrahedron letter 47(2006)5869-5873、Tetrahedron 42(1986)6071-6095、日本特开昭63-146856记载的方法或基于它们的方法来制造。
参考制造方法3
由式(31)表示的化合物例如可以利用如下方法制造。
[式中，Q表示卤素，Z和n表示与上文相同的含义。]
由式(31)表示的化合物例如根据Bull.Chem.Soc.Jpn.，65，3504-3506(1992)中记载的方法从由式(32)表示的化合物制造。
由式(32)表示的化合物是公知的化合物，或者可以由公知的化合物制造，例如可以根据WO2010102761、WO2006084663记载的方法或基于它们的方法来制造。
参考制造例4
由式(22)表示的化合物例如可以利用如下方法制造。
[式中，G2表示苄基或对甲氧基苄基，G3、m、R1、R2、R3、R8、Z、X1和n表示与上文相同的含义。]
由式(25)表示的化合物例如可以依照日本特开昭63-146856中记载的方法进行制造。
工序1
由式(27)表示的化合物可以通过由式(29)表示的化合物和1-三苯基膦烯-2-丙酮的维蒂希反应来制造。
工序2
由式(26)表示的化合物可以通过使由式(27)表示的化合物和由式(8)表示的化合物在碱性条件下反应来制造。
作为由式(8)表示的化合物，可以举出例如丙二酸二甲酯或丙二酸二乙酯。作为反应中使用的溶剂，可以举出例如四氢呋喃、甲醇、乙醇和甲苯。
工序3
由式(25)表示的化合物可以通过将由式(26)表示的化合物进行水解后进行脱羧来制造。
工序4
由式(24)表示的化合物可以通过使由式(25)表示的化合物和由式(3)表示的化合物在碱的存在下反应来制造。
该反应通常在溶剂中进行。
作为该溶剂，可以举出例如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；乙醚、异丙醚、二氧六环、四氢呋喃、二甲氧基乙烷等醚类；二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷等卤代烃类；二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类；环丁砜等砜类；以及它们的混合物。
作为该反应中使用的碱，可以举出例如三乙胺、三丙胺、吡啶、二甲氨基吡啶、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯等有机碱。该碱的使用量相对于由式(25)表示的化合物1摩尔通常为1～10摩尔、优选为2～5摩尔。本反应中使用的由式(3)表示的化合物的使用量相对于由式(25)表示的化合物1摩尔通常为1～3摩尔
该反应的反应温度通常为-60～180℃、优选为-10～100℃。该反应的反应时间通常为10分钟～30小时。
该反应的结束可以通过用薄层色谱法、高效液相色谱等对反应混合物的一部分进行分析来确认。该反应结束后，例如进行在反应混合物中添加酸后与水混合、用有机溶剂萃取、将所得到的有机层干燥、浓缩等操作，由此可以得到由式(24)表示的化合物。
工序5
由式(23)表示的化合物可以通过使由式(24)表示的化合物和由G3-X1表示的化合物在碱的存在下反应来制造。该反应通常在溶剂中进行。作为该溶剂，可以举出例如苯、甲苯等芳香族烃类；乙醚、异丙醚、二氧六环、四氢呋喃、二甲氧基乙烷等醚类；二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷等卤代烃类；二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类；二甲亚砜等亚砜类；环丁砜等砜类；以及它们的混合物。
作为该反应中使用的由式G3-X1表示的化合物，可以举出例如乙酰氯、丙酰氯、异丁酰氯、新戊酰氯、苯甲酰氯、环己甲酰氯等羧酸卤化物；乙酸酐、三氟乙酸酐等羧酸酐；氯甲酸甲酯、氯甲酸乙酯、氯甲酸苯酯等碳酸半酯的卤化物；二甲基氨基甲酰氯等氨基甲酸的卤化物；甲磺酰氯、对甲苯磺酰氯等磺酸的卤化物；甲磺酸酐、三氟甲磺酸酐等磺酸酐；氯甲基甲基醚、乙基氯甲基醚等的烷基卤代烷基醚等。
该反应中使用的由式G3-X1表示的化合物的使用量相对于由式(24)表示的化合物1摩尔通常为1摩尔以上、优选为1～3摩尔。
作为反应中使用的碱，可以举出例如三乙胺、三丙胺、吡啶、二甲氨基吡啶、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯等有机碱；氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸钙、氢化钠等无机碱。
该碱的使用量相对于由式(24)表示的化合物1摩尔通常为0.5～10摩尔、优选为1～5摩尔。
该反应的反应温度通常为-30～180℃、优选为-10～50℃。该反应的反应时间通常为10分钟～30小时。
该反应的结束可以通过用薄层色谱法、高效液相色谱等对反应混合物的一部分进行分析来确认。该反应结束后，例如进行将反应混合物和水混合、用有机溶剂萃取、将所得到的有机层干燥、浓缩等操作，由此可以得到由式(23)表示的化合物。
由式G3-X1表示的化合物是公知的化合物，或者可以由公知的化合物制造。
工序6
由式(22)表示的化合物可以通过使由式(23)表示的化合物在金属的存在下反应来制造。
该反应通常在溶剂中进行。作为该溶剂，可以举出例如苯、甲苯等芳香族烃类；乙醚、异丙醚、二氧六环、四氢呋喃、二甲氧基乙烷等醚类；甲醇、乙醇等醇类；乙酸乙酯等酯类；以及它们的混合物。
作为该反应中使用的金属，可以举出例如钯、铂。该反应中使用的金属的使用量相对于由式(23)表示的化合物1摩尔通常为0.01摩尔以上、优选为0.01～0.5摩尔。
该反应的反应温度通常为-30～180℃、优选为-10～50℃。该反应的反应时间通常为10分钟～30小时。
该反应的结束可以通过用薄层色谱法、高效液相色谱等对反应混合物的一部分进行分析来确认。该反应结束后，例如进行将反应混合物进行硅藻土(Celite)(注册商标)过滤、将所得到的液体减压浓缩等操作，由此可以得到由式(22)表示的化合物。
参考制造例5
由式(34)表示的化合物可以通过使由式(22)表示的化合物和由式(35)表示的化合物反应来制造。
[式中，R10、X1、R1、R2、R3、n、m、G3、Z表示与上文相同的含义。]
该反应通常在溶剂中进行。作为该溶剂，可以举出例如苯、甲苯等芳香族烃类；乙醚、异丙醚、二氧六环、四氢呋喃、二甲氧基乙烷等醚类；二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷等卤代烃类；二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类；二甲亚砜等亚砜类；环丁砜等砜类；以及它们的混合物。
作为该反应中使用的由式(35)表示的化合物，可以举出例如甲磺酰氯、对甲苯磺酰氯等磺酸的卤化物；甲磺酸酐、三氟甲磺酸酐等磺酸酐。该反应中使用的由式(35)表示的化合物的使用量相对于由式(22)表示的化合物1摩尔通常为1摩尔以上、优选为1～3摩尔。
该反应通常在碱的存在下进行。作为本反应中使用的碱，可以举出例如三乙胺、三丙胺、吡啶、二甲氨基吡啶、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯等有机碱；氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸钙、氢化钠等无机碱。该碱的使用量相对于由式(22)表示的化合物1摩尔通常为0.5～10摩尔、优选为1～5摩尔。
该反应的反应温度通常为-30～180℃、优选为-10～50℃。该反应的反应时间通常为10分钟～30小时。
该反应的结束可以通过用薄层色谱法、高效液相色谱等对反应混合物的一部分进行分析来确认。
该反应结束后、例如进行将反应混合物和水混合、用有机溶剂萃取、将所得到的有机层干燥、浓缩等操作，由此可以得到由式(34)表示的化合物。
由式(35)表示的化合物是公知的化合物，或者可以由公知的化合物制造。
参考制造例6
由式(35)表示的化合物可以通过使由式(34-a)表示的化合物和叠氮化钠在15-冠醚-5的存在下反应来制造。
[式中，R10、R1、R2、R3、G3、n、m、Z表示与上文相同的含义。]
该反应通常在溶剂中进行。作为该溶剂，可以举出例如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类；二甲亚砜等亚砜类；以及它们的混合物。本反应中使用的叠氮化钠的使用量相对于由式(34-a)表示的化合物1摩尔通常为1～20摩尔当量、优选为2～10摩尔当量。本反应中使用的15-冠醚-5的使用量相对于由式(34-a)表示的化合物1摩尔通常为0.02～0.2摩尔当量。
该反应的反应温度优选为-10～120℃。该反应的反应时间通常为10分钟～30小时。
该反应的结束可以通过用薄层色谱法、高效液相色谱等对反应混合物的一部分进行分析来确认。
该反应结束后，例如可以通过将反应混合物浓缩来得到由式(35)表示的化合物。
由式(34-a)表示的化合物例如可以利用参考制造例5中记载的方法制造。
下面示出一些可利用上述制造方法制造的本化合物。
实施例
下面示出制造例、参考例、制剂例和试验例，对本发明进行进一步的具体说明，但本发明不限于这些例子。
制造例和参考例中，室温通常是指10～30℃。1H NMR表示质子核磁共振谱，作为内标使用四甲基硅烷，用ppm标记化学位移(δ)。
制造例和参考例中使用的符号具有下述意义。
CDCl3：重氯仿、s：单峰、d：双峰、t：三重峰、q：四重峰、brs：宽的单峰、m：多重峰、J：耦合常数、Me：甲基、Et：乙基、Phe：苯基、OMe：甲氧基、OAc：乙酰氧基、Pyr：吡啶基、Bn：苄基、Ts：对甲苯磺酰基。
制造例1-1：由式(1-1)表示的化合物的制造
<由式9-1表示的化合物的制造>
在室温下，将由式(10-1)表示的化合物10g和四氢呋喃15ml混合、搅拌，将所得到的混合物冷却至0℃后，在其中滴加95％丙烯醛4.0g和三乙胺0.1g。将所得到的混合物在冰浴冷却下搅拌1.5小时。之后，将所得到的混合物加到水中。利用叔丁基甲基醚对所得到的混合物进行萃取。对有机层进行水洗，用无水硫酸钠进行干燥，进行减压浓缩，得到了由式(9-1)表示的化合物18.1g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：9.77(1H，s)，7.51(2H，d)，7.36(2H，d)，3.28-3.20(2H，m)，2.87-2.80(2H，m)
<由式7-1表示的化合物的制造>
在室温下，将由式(9-1)表示的化合物65.7g和乙酰亚甲基三苯基磷烷100g溶解于氯仿330ml。在0℃将所得到的溶液搅拌8小时。之后，在减压下从所得到的反应液除去氯仿。在所得到的残渣中加入叔丁基甲基醚和己烷。将所得到的混合物过滤，对所得到的滤液进行减压浓缩。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)，得到了由式(7-1)表示的化合物28.6g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.52(2H，d)，7.39(2H，d)，6.82-6.74(1H，m)，6.13(1H，dd)，3.11(2H，m)，2.63-2.56(2H，m)，2.23(3H，s)
<由式6-1表示的化合物的制造>
在室温下，将28％甲醇钠甲醇溶液22g和由式(8-1)表示的化合物7.6g溶于四氢呋喃250ml。对所得到的溶液进行15分钟加热回流。之后，停止加热，在所得到的反应混合物中加入由式(7-1)表示的化合物28.6g。之后，对所得到的混合液进行30分钟加热回流。将所得到的反应液冷却至室温，通过过滤收集析出的结晶，依次利用叔丁基甲基醚和己烷进行充分洗涤，得到了由式(6-1)表示的化合物24.5g。
1H NMR(d-DMSO)
δppm：7.63(2H，d)，7.45(2H，d)，4.39(1H，s)，3.46(3H，s)，3.11(1H，m)，2.95(1H，m)，2.83(1H，d)，2.34-2.26(1H，m)，2.12(1H，dd)，1.78(1H，dd)，1.53-1.47(2H，m)
<由式2-1表示的化合物的制造>
在室温下，将由式(6-1)表示的化合物12g溶解于水180ml。在所得到的溶液中加入无水碳酸钠10g。对所得到的溶液进行5小时加热回流。将反应液冷却至室温，用叔丁基甲基醚进行洗涤除去杂质后，用乙酸乙酯对加入2N盐酸调成酸性的水层进行萃取。对乙酸乙酯层进行减压浓缩，依次用叔丁基甲基醚和己烷洗涤所得到的结晶，得到了由式(2-1)表示的化合物18g。
1H NMR(d-DMSO)
δppm：11.07(1H，s)，7.63(2H，d)，7.48(2H，d)，5.22(1H，s)，3.16-3.05(2H，m)，2.33-1.69(7H，m)
<由式3-1表示的化合物的制造>
在氮气氛下在室温将四乙酸铅26.5g、乙酸汞0.83g和由式(5-1)表示的化合物10g溶于氯仿110ml。将所得到的溶液在氮气氛下在室温搅拌15分钟。之后，在氮气氛下将反应液在40℃搅拌4小时。将反应液冷却至室温，进行硅藻土(celite)(注册商标)过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了黄色油状物质。在所得到的油状物质中加入己烷，对所得到的物质进行减压浓缩，得到了黄色固体。在氮气氛下在室温将所得到的固体溶于氯仿260ml。在所得到的溶液中加入碳酸钾86.2g，将所得到的物质进行10分钟的高速搅拌。之后，对反应液进行硅藻土(celite)(注册商标)过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了由式(3-1)表示的化合物21g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.05(2H，s)，2.90(4H，m)，2.35(3H，s)，2.06(9H，s)，1.33-1.27(6H，m)
<由式1-1表示的化合物的制造>
在氮气氛下在室温将由式(2-1)表示的化合物240mg和二甲氨基吡啶460mg溶于氯仿2.5ml和甲苯0.5ml的混合物。将所得到的溶液在氮气氛下在室温搅拌15分钟。之后，在氮气氛下向所得到的溶液中加入由式(3-1)表示的化合物440mg。在氮气氛下于75℃对所得到的混合物进行1小时搅拌。将所得到的反应液冷却至室温，用2N盐酸调整至pH1，进行硅藻土(celite)(注册商标)过滤。用氯仿对所得到的滤液进行萃取。用水洗涤所得到的氯仿层，用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了黄色油状物质。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶3)，得到了由式(1-1)表示的化合物120mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.54(2H，d)，7.38(2H，d)，6.98(2H，s)，5.50(1H，s)，3.07(2H，dd d)，2.71(2H，td)，2.47-2.24(10H，m)，1.88(2H，q)，1.10-1.03(6H，m)
制造例1-2：由式(1-2)表示的化合物的制造
<由式3-2表示的化合物的制造>
在氮气氛下在室温将四乙酸铅6.2g、乙酸汞194mg和由式(5-2)表示的化合物2g溶于氯仿25ml。在氮气氛下将所得到的溶液在室温搅拌15分钟。之后，在氮气氛下将反应液在40℃搅拌4小时。将反应液冷却至室温，进行硅藻土(celite)(注册商标)过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了黄色油状物质。在所得到的油状物质中加入己烷，对所得到的物质进行减压浓缩，得到了黄色固体。在氮气氛下在室温将所得到的固体溶于氯仿50ml。在所得到的溶液中加入碳酸钾20g，将所得到的物质进行10分钟的高速搅拌。之后，对反应液进行硅藻土(celite)(注册商标)过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了由式(3-2)表示的化合物4g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：6.99(2H，s)，2.57(6H，s)，2.30(3H，s)，2.06(9H，s)
<由式1-2表示的化合物的制造>
在氮气氛下在室温将由式(2-1)表示的化合物240mg和二甲氨基吡啶460mg溶于氯仿2.5ml和甲苯0.5ml的混合物。将所得到的溶液在氮气氛下在室温搅拌15分钟。之后，在氮气氛下向所得到的溶液中加入由式(3-2)表示的化合物420mg。在氮气氛下将所得到的混合物在75℃搅拌1小时。将所得到的反应液冷却至室温，用2N盐酸调整至pH1，进行硅藻土(celite)(注册商标)过滤。用氯仿对所得到的滤液进行萃取。用水洗涤所得到的氯仿层，用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了黄色油状物质。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶3)，得到了由式(1-2)表示的化合物125mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.54(2H，d)，7.37(2H，d)，6.94(2H，s)，5.72(1H，s)，3.11-3.01(2H，m)，2.70(2H，td)，2.44-2.01(12H，m)，1.87(2H，q)
制造例1-3：由式(1-3)表示的化合物的制造
<由式3-3表示的化合物的制造>
在氮气氛下在室温将四乙酸铅8.4g、乙酸汞263mg和由式(5-3)表示的化合物4.2g溶于氯仿35ml。将所得到的溶液在氮气氛下在室温搅拌15分钟。之后，在氮气氛下将反应液在40℃搅拌4小时。将反应液冷却至室温，进行硅藻土(celite)(注册商标)过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了黄色油状物质。在所得到的油状物质中加入己烷，对所得到的物质进行减压浓缩，得到了黄色固体。在氮气氛下在室温将所得到的固体溶于氯仿80ml。在所得到的溶液中加入碳酸钾27.4g，将所得到的物质进行10分钟的高速搅拌。之后，对反应液进行硅藻土(celite)(注册商标)过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了由式(3-3)表示的化合物6.4g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.60-7.31(7H，m)，3.06-2.93(4H，m)，2.07(9H，s)，1.39-1.32(6H，m)
<由式1-3表示的化合物的制造>
在氮气氛下在室温将由式(2-1)表示的化合物240mg和二甲氨基吡啶460mg溶于氯仿2.5ml和甲苯0.5ml的混合物。将所得到的溶液在氮气氛下在室温搅拌15分钟。之后，氮气氛下向所得到的溶液中加入由式(3-3)表示的化合物500mg。在氮气氛下将所得到的混合物在75℃搅拌1小时。
将所得到的反应液冷却至室温，用2N盐酸调整至pH1，进行硅藻土(celite)(注册商标)过滤。用氯仿对所得到的滤液进行萃取。用水洗涤所得到的氯仿层，用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了黄色油状物质。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶3)，得到了由式(1-3)表示的化合物190mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.57(4H，td)，7.45(2H，dd)，7.40-7.34(5H，m)，5.56(1H，s)，3.10(2H，dt)，2.78-2.71(2H，m)，2.53-2.30(7H，m)，1.90(2H，q)，1.17-1.09(6H，m)
制造例1-4：由式(1-4)表示的化合物的制造
<由式9-2表示的化合物的制造>
在室温下将由式(10-2)表示的化合物10g和四氢呋喃30ml进行混合、搅拌，将所得到的混合物冷却至0℃后，在其中滴加95％丙烯醛4.0g和三乙胺0.1g。将所得到的混合物在冰浴冷却下搅拌1.5小时。之后，将所得到的混合物加到水中。利用叔丁基甲基醚对所得到的混合物进行萃取。对有机层进行水洗，用无水硫酸钠进行干燥，进行减压浓缩，得到了由式(9-2)表示的化合物13g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：9.80(1H，s)，8，67-8.66(1H，m)，7.67(1H，dd)，7.26(1H，dd)，3.48(2H，ddd)，2.98-2.95(2H，m)
<由式7-2表示的化合物的制造>
在室温下将由式(9-2)表示的化合物13g和乙酰亚甲基三苯基磷烷20g溶于氯仿65ml。将所得到的溶液在0℃搅拌8小时。之后，在减压下从所得到的反应液除去氯仿。在所得到的残渣中加入叔丁基甲基醚和己烷。对所得到的混合物进行过滤，对所得到的滤液进行减压浓缩。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)，得到了由式(7-2)表示的化合物13g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.67(1H，dd)，7.69-7.66(1H，m)，7.29(1H，d)，6.88-6.80(1H，m)，6.16(1H，dt)，3.36(2H，t)，2.67(2H，tt)，2.24(3H，s)
<由式6-2表示的化合物的制造>
在室温下将28％甲醇钠甲醇溶液10g和由式(8-1)表示的化合物6.7g溶于四氢呋喃130ml。对所得到的溶液进行15分钟加热回流。之后，停止加热，在所得到的反应混合物中加入由式(7-2)表示的化合物13g。之后，对所得到的混合液进行30分钟加热回流。将所得到的反应液冷却至室温，通过过滤收集析出的结晶，依次利用叔丁基甲基醚和己烷进行充分洗涤，得到了由式(6-2)表示的化合物15.4g。
1H NMR(d-DMSO)
δppm：8.78(1H，d)，7.98(1H，dd)，7.50(1H，d)，4.40(1H，s)，3.49(3H，s)，3.26(1H，dq)，3.06(1H，dt)，2.83(1H，d)，2.34-2.24(1H，m)，2.13(1H，dd)，1.79(1H，dt)，1.63-1.49(2H，m)
<由式2-2表示的化合物的制造>
在室温下将由式(6-2)表示的化合物5g溶于水70ml。在所得到的溶液中加入无水碳酸钠4g。对所得到的溶液进行5小时加热回流。将反应液冷却至室温，用叔丁基甲基醚进行洗涤除去杂质后，用乙酸乙酯对加入2N盐酸调成酸性的水层进行萃取。对乙酸乙酯层进行减压浓缩，依次用叔丁基甲基醚和己烷洗涤所得到的结晶，得到了由式(2-2)表示的化合物3.1g。
1H NMR(d-DMSO)
δppm：11.07(1H，s)，8.80(1H，d)，7.98(1H，dd)，7.52(1H，d)，5.21(1H，s)，3.23(2H，t)，2.34(2H，d)，2.13(3H，m)，1.73(2H，m)
<由式1-4表示的化合物的制造>
在氮气氛下在室温将由式(2-2)表示的化合物540mg和二甲氨基吡啶1.05g溶于氯仿4.8ml和甲苯1.2ml的混合物。将所得到的溶液在氮气氛下在室温搅拌15分钟。之后，在氮气氛下向所得到的溶液中加入由式(3-1)表示的化合物1.0g。在氮气氛下将所得到的混合物在75℃搅拌1小时。将所得到的反应液冷却至室温，用2N盐酸调整至pH1，进行硅藻土(celite)(注册商标)过滤。用氯仿对所得到的滤液进行萃取。用水洗涤所得到的氯仿层，用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了黄色油状物质。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶3)，得到了由式(1-4)表示的化合物320mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.68-8.67(1H，m)，7.67(1H，dd)，7.27(1H，d)，6.98(2H，s)，5.52(1H，s)，3.31(2H，tt)，2.75(2H，ddd)，2.51-2.23(10H，m)，1.92(2H，ddd)，1.5(6H，dt)
制造例1-5：由式(1-5)表示的化合物的制造
<由式1-5表示的化合物的制造>
在氮气氛下在室温将由式(2-2)表示的化合物570mg和二甲氨基吡啶1.1g溶于氯仿4.8ml和甲苯1.2ml的混合物。将所得到的溶液在氮气氛下在室温搅拌15分钟。之后，在氮气氛下向所得到的溶液中加入由式(3-2)表示的化合物1.0g。在氮气氛下将所得到的混合物在75℃搅拌1小时。将所得到的反应液冷却至室温，用2N盐酸调整至pH1，进行硅藻土(celite)(注册商标)过滤。用氯仿对所得到的滤液进行萃取。用水洗涤所得到的氯仿层，用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了黄色油状物质。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶3)，得到了由式(1-5)表示的化合物410mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.66(1H，s)，7.66(1H，dd)，7.26(1H，d)，6.93(2H，s)，5.66(1H，s)，3.32-3.28(2H，m)，2.74(2H，t)，2.46-2.04(12H，m)，1.91(2H，m)
制造例1-6：由式(1-6)表示的化合物的制造
<由式9-3表示的化合物的制造>
在室温下将由式(10-3)表示的化合物10g和四氢呋喃30ml进行混合、搅拌，将所得到的混合物冷却至0℃后，在其中滴加95％丙烯醛6.6g和三乙胺0.2g。将所得到的混合物在冰浴冷却下搅拌1.5小时。之后，将所得到的混合物加到水中。利用叔丁基甲基醚对所得到的混合物进行萃取。对有机层进行水洗，用无水硫酸钠进行干燥，进行减压浓缩，得到了由式(9-3)表示的化合物15g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：9.74(1H，s)，7.36-7.17(5H，m)，3.17(2H，t)，2.75(2H，t)
<由式7-3表示的化合物的制造>
在室温下，将由式(9-3)表示的化合物10g和乙酰亚甲基三苯基磷烷21g溶于氯仿70ml。将所得到的溶液在0℃搅拌8小时。之后，在减压下从所得到的反应液除去氯仿。在所得到的残渣中加入叔丁基甲基醚和己烷。对所得到的混合物进行过滤，对所得到的滤液进行减压浓缩。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)，得到了由式(7-3)表示的化合物7.2g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.35-7.25(4H，m)，7.18(1H，m)，6.80-6.71(1H，m)，6.07(1H，dt)，3.01(2H，tt)，2.51(2H，ddd)，2.23(3H，s)
<由式6-3表示的化合物的制造>
在室温下，将28％甲醇钠甲醇溶液7.5g和由式(8-1)表示的化合物5g溶于四氢呋喃100ml。对所得到的溶液进行15分钟加热回流。之后，停止加热，在所得到的反应混合物中加入由式(7-3)表示的化合物7.2g。之后，对所得到的混合液进行30分钟加热回流。将所得到的反应液冷却至室温，通过过滤收集析出的结晶，依次利用叔丁基甲基醚和己烷进行充分洗涤，得到了由式(6-3)表示的化合物10g。
1H NMR(d-DMSO)
δppm：7.33-7.27(4H，m)，7.17(1H，dq)，4.37(1H，s)，3.48(3H，s)，3.02-2.96(1H，m)，2.87-2.78(2H，m)，2.33-2.23(1H，m)，2.08(1H，dd)，1.74(1H，dd)，1.44(2H，m)
<由式2-3表示的化合物的制造>
在室温下，将由式(6-3)表示的化合物5g溶于水80ml。在所得到的溶液中加入无水碳酸钠4.8g。对所得到的溶液进行5小时加热回流。将反应液冷却至室温，用叔丁基甲基醚进行洗涤除去杂质后，用乙酸乙酯对加入2N盐酸调成酸性的水层进行萃取。对乙酸乙酯层进行减压浓缩，依次用叔丁基甲基醚和己烷洗涤所得到的结晶，得到了由式(2-3)表示的化合物3.4g。
1H NMR(d-DMSO)
δppm：11.05(1H，s)，7.31(4H，m)，7.18(1H，m)，5.19(1H，s)，3.00(2H，t)，2.33-1.99(5H，m)，1.63(2H，m)
<由式1-6表示的化合物的制造>
在氮气氛下在室温将由式(2-3)表示的化合物430mg和二甲氨基吡啶1.05g溶于氯仿4.8ml和甲苯1.2ml的混合物。将所得到的溶液在氮气氛下在室温搅拌15分钟。之后，在氮气氛下，在所得到的溶液中加入由式(3-1)表示的化合物1.0g。在氮气氛下将所得到的混合物在75℃搅拌1小时。将所得到的反应液冷却至室温，用2N盐酸调整至pH1，进行硅藻土(celite)(注册商标)过滤。用氯仿对所得到的滤液进行萃取。用水洗涤所得到的氯仿层，用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了黄色油状物质。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)，得到了由式(1-6)表示的化合物310mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.36-7.20(5H，m)，6.97(2H，s)，5.59(1H，s)，3.00(2H，ddd)，2.67(2H，ddt)，2.47-2.20(10H，m)，1.82(2H，q)，1.10-1.02(6H，m)
制造例1-7：由式(1-7)表示的化合物的制造
<由式9-4表示的化合物的制造>
在室温下，将由式(10-4)表示的化合物5g和四氢呋喃15ml进行混合、搅拌，将所得到的混合物冷却至0℃后，在其中滴加95％丙烯醛3.0g和三乙胺0.1g。将所得到的混合物在冰浴冷却下搅拌1.5小时。之后，将所得到的混合物加到水中。利用叔丁基甲基醚对所得到的混合物进行萃取。对有机层进行水洗，用无水硫酸钠进行干燥，进行减压浓缩，得到了由式(9-4)表示的化合物7.4g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：9.72(1H，s)，7.24(2H，d)，7.18(2H，d)，3.12(2H，t)，2.71(2H，t)，2.31(3H，s)
<由式6-4表示的化合物的制造>
在室温下，将由式(9-4)表示的化合物7.4g和乙酰亚甲基三苯基磷烷14.4g溶于氯仿50ml。将所得到的溶液在0℃搅拌8小时。之后，在减压下从所得到的反应液除去氯仿。在所得到的残渣中加入叔丁基甲基醚和己烷。对所得到的混合物进行过滤，对所得到的滤液进行减压浓缩。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)，得到了由式(7-4)表示的化合物6.0g。
继而，在室温下，将28％甲醇钠甲醇溶液5.8g和由式(8-1)表示的化合物4.0g溶于四氢呋喃80ml。对所得到的溶液进行15分钟加热回流。之后，停止加热，在所得到的反应混合物中加入由式(7-4)表示的化合物6.0g。之后，对所得到的混合液进行30分钟加热回流。
将所得到的反应液冷却至室温，通过过滤收集析出的结晶，依次利用叔丁基甲基醚和己烷进行充分洗涤，得到了由式(6-4)表示的化合物6.7g。
1H NMR(d-DMSO)
δppm：7.19(2H，d)，7.12(2H，d)，4.39(1H，s)，3.48(3H，s)，2.97-2.90(1H，m)，2.82-2.75(2H，m)，2.24(3H，s)，2.10-2.04(1H，m)，1.72(1H，dd)，1.49-1.35(2H，m)
<由式2-4表示的化合物的制造>
在室温下，将由式(6-4)表示的化合物5g溶于水80ml。在所得到的溶液中加入无水碳酸钠4.6g。对所得到的溶液进行5小时加热回流。将反应液冷却至室温，用叔丁基甲基醚进行洗涤除去杂质后，用乙酸乙酯对加入2N盐酸调成酸性的水层进行萃取。对乙酸乙酯层进行减压浓缩，依次用叔丁基甲基醚和己烷洗涤所得到的结晶，得到了由式(2-4)表示的化合物2.9g。
1H NMR(d-DMSO)
δppm：11.04(1H，s)，7.23(2H，d)，7.13(2H，d)，5.19(1H，s)，2.95(2H，t)，2.42-1.99(8H，m)，1.60-1.58(2H，m)
<由式1-7表示的化合物的制造>
在氮气氛下在室温将由式(2-4)表示的化合物450mg和二甲氨基吡啶1.05g溶于氯仿4.8ml和甲苯1.2ml的混合物。将所得到的溶液在氮气氛下在室温搅拌15分钟。之后，在氮气氛下，在所得到的溶液中加入由式(3-1)表示的化合物1.0g。在氮气氛下将所得到的混合物在75℃搅拌1小时。将所得到的反应液冷却至室温，用2N盐酸调整至pH1，进行硅藻土(celite)(注册商标)过滤。用氯仿对所得到的滤液进行萃取。用水洗涤所得到的氯仿层，用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了黄色油状物质。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)，得到了由式(1-7)表示的化合物340mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.27(2H，d)，7.12(2H，d)，6.98(2H，s)，5.47(1H，s)，2.96(2H，dt)，2.67(2H，ddd)，2.45-2.21(13H，m)，1.80(2H，q)，1.06(6H，dt)
制造例1-8：由式(1-8)表示的化合物的制造
<由式9-5表示的化合物的制造>
在室温下，将由式(10-5)表示的化合物4g和四氢呋喃15ml进行混合、搅拌，将所得到的混合物冷却至0℃后，在其中滴加95％丙烯醛2.5g和三乙胺0.1g。将所得到的混合物在冰浴冷却下搅拌1.5小时。之后，将所得到的混合物加到水中。利用叔丁基甲基醚对所得到的混合物进行萃取。对有机层进行水洗，用无水硫酸钠进行干燥，进行减压浓缩，得到了由式(9-5)表示的化合物5.5g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：9.73(1H，s)，7.36(2H，d)，6.85(2H，d)，3.80(3H，s)，3.06(2H，t)，2.68(2H，t)
<由式6-5表示的化合物的制造>
在室温下，将由式(9-5)表示的化合物5.5g和乙酰亚甲基三苯基磷烷10g溶于氯仿40ml。将所得到的溶液在0℃搅拌8小时。之后，在减压下从所得到的反应液除去氯仿。在所得到的残渣中加入叔丁基甲基醚和己烷。对所得到的混合物进行过滤，对所得到的滤液进行减压浓缩。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)，得到了由式(7-5)表示的化合物5.4g。
继而，在室温下，将28％甲醇钠甲醇溶液4.8g和由式(8-1)表示的化合物3.3g溶于四氢呋喃70ml。对所得到的溶液进行15分钟加热回流。之后，停止加热，在所得到的反应混合物中加入由式(7-5)表示的化合物5.4g。之后，对所得到的混合液进行30分钟加热回流。
将所得到的反应液冷却至室温，通过过滤收集析出的结晶，依次利用叔丁基甲基醚和己烷进行充分洗涤，得到了由式(6-5)表示的化合物5.7g。
1H NMR(d-DMSO)
δppm：7.28(2H，d)，6.90(2H，d)，4.38(1H，s)，3.75(3H，s)，3.47(3H，s)，2.90-2.69(3H，m)，2.30-2.22(1H，m)，2.04(1H，dd)，1.74-1.66(1H，m)，1.45-1.33(2H，m)
<由式1-8表示的化合物的制造>
在室温下，将由式(6-5)表示的化合物5g溶于水80ml。在所得到的溶液中加入无水碳酸钠4.4g。对所得到的溶液进行5小时加热回流。将反应液冷却至室温，用叔丁基甲基醚进行洗涤除去杂质后，用乙酸乙酯对加入2N盐酸调成酸性的水层进行萃取。对乙酸乙酯层进行减压浓缩，依次用叔丁基甲基醚和己烷洗涤所得到的结晶，得到了由式(2-5)表示的化合物3.8g。
继而，在氮气氛下在室温将由式(2-5)表示的化合物480mg和二甲氨基吡啶1.05g溶于氯仿4.8ml和甲苯1.2ml的混合物。将所得到的溶液在氮气氛下在室温搅拌15分钟。之后，在氮气氛下，在所得到的溶液中加入由式(3-1)表示的化合物1.0g。在氮气氛下将所得到的混合物在75℃搅拌1小时。将所得到的反应液冷却至室温，用2N盐酸调整至pH1，进行硅藻土(celite)(注册商标)过滤。用氯仿对所得到的滤液进行萃取。用水洗涤所得到的氯仿层，用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了黄色油状物质。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶3)，得到了由式(1-8)表示的化合物174mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.36(2H，dd)，6.97(2H，d)，6.86(2H，dd)，5.57(1H，s)，3.80(3H，3H)，2.92-2.88(2H，m)，2.69-2.60(2H，m)，2.44-2.19(10H，m)，1.75(2H，dd)，1.06(6H，dt)
制造例1-9：由式(1-9)表示的化合物的制造
<由式9-6表示的化合物的制造>
在室温下，将由式(10-6)表示的化合物10g和四氢呋喃20ml进行混合、搅拌，将所得到的混合物冷却至0℃后，在其中滴加95％丙烯醛5.6g和三乙胺0.2g。将所得到的混合物在冰浴冷却下搅拌1.5小时。之后，将所得到的混合物加到水中。利用叔丁基甲基醚对所得到的混合物进行萃取。对有机层进行水洗，用无水硫酸钠进行干燥，进行减压浓缩，得到了由式(9-6)表示的化合物13g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：9.73(1H，s)，7.29-7.20(4H，m)，3.14(2H，t)，2.75(2H，t)
<由式7-6表示的化合物的制造>
在室温下，将由式(9-6)表示的化合物10g和乙酰亚甲基三苯基磷烷17.4g溶于氯仿60ml。将所得到的溶液在0℃搅拌8小时。之后，在减压下从所得到的反应液除去氯仿。在所得到的残渣中加入叔丁基甲基醚和己烷。对所得到的混合物进行过滤，对所得到的滤液进行减压浓缩。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)，得到了由式(7-6)表示的化合物9.4g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.31-7.22(4H，m)，6.80-6.70(1H，m)，6.08(1H，d)，3.00(2H，m)，2.52(2H，m)，2.23(3H，s)
<由式6-6表示的化合物的制造>
在室温下，将28％甲醇钠甲醇溶液8.3g和由式(8-1)表示的化合物5.7g溶于四氢呋喃100ml。对所得到的溶液进行15分钟加热回流。之后，停止加热，在所得到的反应混合物中加入由式(7-6)表示的化合物9.4g。之后，对所得到的混合液进行30分钟加热回流。将所得到的反应液冷却至室温，通过过滤收集析出的结晶，依次利用叔丁基甲基醚和己烷进行充分洗涤，得到了由式(6-6)表示的化合物10g。
1H NMR(d-DMSO)
δppm：7.36(2H，d)，7.30(2H，d)，4.38(1H，s)，3.48(3H，s)，3.00(1H，m)，2.84(2H，m)，2.32-2.22(1H，m)，2.09(1H，m)，1.78-1.71(1H，m)，1.44(2H，m)
<由式2-6表示的化合物的制造>
在室温下，将由式(6-6)表示的化合物5g溶于水80ml。在所得到的溶液加入无水碳酸钠4.4g。对所得到的溶液进行5小时加热回流。将反应液冷却至室温，用叔丁基甲基醚进行洗涤除去杂质后，用乙酸乙酯对加入2N盐酸调成酸性的水层进行萃取。对乙酸乙酯层进行减压浓缩，依次用叔丁基甲基醚和己烷洗涤所得到的结晶，得到了由式(2-6)表示的化合物2.9g。
1H NMR(d-DMSO)
δppm：11.06(1H，s)，7.36(4H，m)，5.19(1H，s)，3.01(2H，t)，2.32-1.99(5H，m)，1.62(2H，m)
<由式1-9表示的化合物的制造>
在氮气氛下在室温将由式(2-6)表示的化合物490mg和二甲氨基吡啶1.05g溶于氯仿4.8ml和甲苯1.2ml的混合物。将所得到的溶液在氮气氛下在室温搅拌15分钟。之后，在氮气氛下，在所得到的溶液中加入由式(3-1)表示的化合物1.0g。在氮气氛下将所得到的混合物在75℃搅拌1小时。将所得到的反应液冷却至室温，用2N盐酸调整至pH1，进行硅藻土(celite)(注册商标)过滤。用氯仿对所得到的滤液进行萃取。用水洗涤所得到的氯仿层，用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了黄色油状物质。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)，得到了由式(1-9)表示的化合物350mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.29-7.24(4H，m)，6.97(2H，s)，5.66(1H，s)，3.02-2.93(2H，m)，2.66(2H，tt)，2.45-2.21(10H，m)，1.80(2H，q)，1.10-1.01(6H，m)
制造例1-10：由式(1-10)表示的化合物的制造
<由式6-7表示的化合物的制造>
在室温下，将由式(10-7)表示的化合物10g和四氢呋喃25ml进行混合、搅拌，将所得到的混合物冷却至0℃后，在其中滴加95％丙烯醛6.7g和三乙胺0.2g。将所得到的混合物在冰浴冷却下搅拌1.5小时。之后，将所得到的混合物加到水中。利用叔丁基甲基醚对所得到的混合物进行萃取。对有机层进行水洗，用无水硫酸钠进行干燥，进行减压浓缩，得到了由式(9-7)表示的化合物14g。
继而，在室温下，将由式(9-7)表示的化合物14g和乙酰亚甲基三苯基磷烷30g溶于氯仿100ml。将所得到的溶液在0℃搅拌8小时。之后，在减压下从所得到的反应液除去氯仿。在所得到的残渣中加入叔丁基甲基醚和己烷。对所得到的混合物进行过滤，对所得到的滤液进行减压浓缩。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)，得到了由式(7-7)表示的化合物13g。
继而，在室温下，将28％甲醇钠甲醇溶液12g和由式(8-1)表示的化合物8.4g溶于四氢呋喃150ml。对所得到的溶液进行15分钟加热回流。之后，停止加热，在所得到的反应混合物中加入由式(7-7)表示的化合物13g。之后，对所得到的混合液进行30分钟加热回流。将所得到的反应液冷却至室温，通过过滤收集析出的结晶，依次利用叔丁基甲基醚和己烷进行充分洗涤，得到了由式(6-7)表示的化合物14.2g。
1H NMR(d-DMSO)
δppm：7.36(2H，ddd)，7.17(2H，tt)，4.37(1H，s)，3.49(3H，s)，3.00-2.93(1H，m)，2.85-2.77(2H，m)，2.27(1H，tdd)，2.06(1H，dd)，1.73(1H，dt)，1.42(2H，tt)
<由式2-7表示的化合物的制造>
在室温下，将由式(6-7)表示的化合物5g溶于水80ml。在所得到的溶液中加入无水碳酸钠4.6g。对所得到的溶液进行5小时加热回流。将反应液冷却至室温，用叔丁基甲基醚进行洗涤除去杂质后，用乙酸乙酯对加入2N盐酸调成酸性的水层进行萃取。对乙酸乙酯层进行减压浓缩，依次用叔丁基甲基醚和己烷洗涤所得到的结晶，得到了由式(2-7)表示的化合物2.4g。
1H NMR(d-DMSO)
δppm：11.04(1H，s)，7.40(2H，ddd)，7.17(2H，tt)，5.19(1H，s)，2.98(2H，t)，2.28-1.91(5H，m)，1.60(2H，dd)
<由式1-10表示的化合物的制造>
在氮气氛下在室温将由式(2-7)表示的化合物460mg和二甲氨基吡啶1.05g溶于氯仿4.8ml和甲苯1.2ml的混合物。将所得到的溶液在氮气氛下在室温搅拌15分钟。之后，在氮气氛下，在所得到的溶液中加入由式(3-1)表示的化合物1.0g。在氮气氛下将所得到的混合物在75℃搅拌1小时。将所得到的反应液冷却至室温，用2N盐酸调整至pH1，进行硅藻土(celite)(注册商标)过滤。用氯仿对所得到的滤液进行萃取。用水洗涤所得到的氯仿层，用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了黄色油状物质。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)，得到了由式(1-10)表示的化合物330mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.39-7.33(2H，m)，7.04-6.98(2H，m)，6.97(2H，s)，5.62(1H，s)，2.95(2H，ddd)，2.65(2H，dd)，2.45-2.21(10H，m)，1.78(2H，q)，1.06(6H，ddd)
制造例1-11：由式(1-11)表示的化合物的制造
<由式9-8表示的化合物的制造>
在室温下，将由式(10-1)表示的化合物5g和四氢呋喃15ml进行混合、搅拌，将所得到的混合物冷却至0℃后，在其中滴加异丁烯醛2.6g和三乙胺0.1g。将所得到的混合物在冰浴冷却下搅拌1.5小时。之后，将所得到的混合物加到水中。利用叔丁基甲基醚对所得到的混合物进行萃取。对有机层进行水洗，用无水硫酸钠进行干燥，进行减压浓缩，得到了由式(9-8)表示的化合物6.9g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：9.69(1H，s)，7.53(2H，d)，7.40(2H，d)，3.42-3.35(1H，m)，3.00-2.95(1H，m)，2.67(1H，dd)，1.28(3H，dd)
<由式7-8表示的化合物的制造>
在室温下，将由式(9-8)表示的化合物6.9g和乙酰亚甲基三苯基磷烷10g溶于氯仿50ml。将所得到的溶液在0℃搅拌8小时。之后，在减压下从所得到的反应液除去氯仿。在所得到的残渣中加入叔丁基甲基醚和己烷。对所得到的混合物进行过滤，对所得到的滤液进行减压浓缩。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)，得到了由式(7-8)表示的化合物5.3g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.52(2H，d)，7.36(2H，d)，6.72(1H，dd)，6.09(1H，dd)，3.03(2H，ddd)，2.67(1H，dt)，2.24(3H，s)，1.25(3H，d)
<由式2-8表示的化合物的制造>
在室温下，将28％甲醇钠甲醇溶液3.9g和由式(8-1)表示的化合物2.7g溶于四氢呋喃60ml。对所得到的溶液进行15分钟加热回流。之后，停止加热，在所得到的反应混合物中加入由式(7-8)表示的化合物5.3g。之后，对所得到的混合液进行30分钟加热回流。将所得到的反应液冷却至室温，加入己烷。之后，对反应液进行冰浴冷却，通过过滤收集析出的结晶，用己烷充分洗涤，得到了由式(6-8)表示的化合物4.4g。
继而，在室温下，将由式(6-8)表示的化合物1.6g溶于水30ml。在所得到的溶液中加入无水碳酸钠1.3g。对所得到的溶液进行5小时加热回流。将反应液冷却至室温，用叔丁基甲基醚进行洗涤除去杂质后，用乙酸乙酯对加入2N盐酸调成酸性的水层进行萃取。对乙酸乙酯层进行减压浓缩，得到了由(2-8)表示的化合物1.3g。
1H NMR(d-DMSO)
δppm：7.52(2H，t)，7.35(2H，d)，5.51(1H，s)，3.42(1H，s)，3.09-2.82(2H，m)，2.67(1H，d)，2.46(2H，dt)，2.25(2H，ddd)，1.90-1.84(1H，m)，1.09(3H，dd)
<由式1-11表示的化合物的制造>
在氮气氛下在室温将由式(2-8)表示的化合物570mg和二甲氨基吡啶1.05g溶于氯仿4.8ml和甲苯1.2ml的混合物。将所得到的溶液在氮气氛下在室温搅拌15分钟。之后，在氮气氛下，在所得到的溶液中加入由式(3-1)表示的化合物1.0g。在氮气氛下将所得到的混合物在75℃搅拌1小时。将所得到的反应液冷却至室温，用2N盐酸调整至pH1，进行硅藻土(celi te)(注册商标)过滤。用氯仿对所得到的滤液进行萃取。用水洗涤所得到的氯仿层，用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了黄色油状物质。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)，得到了由式(1-11)表示的化合物480mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.53(2H，d)，7.38(2H，d)，6.98(2H，s)，5.54(1H，s)，3.22-3.14(1H，m)，2.87(1H，ddd)，2.67-2.23(12H，m)，1.95-1.88(1H，m)，1.16(3H，dd)，1.11-1.04(6H，m)
制造例1-12：由式(1-12)表示的化合物的制造
<由式1-12表示的化合物的制造>
在烧瓶中，在氮气氛下在室温将由式(2-8)表示的化合物600mg和二甲氨基吡啶1.1g溶于氯仿4.8ml和甲苯1.2ml的混合物。将所得到的溶液在氮气氛下在室温搅拌15分钟。之后，在氮气氛下，在所得到的溶液中加入由式(3-2)表示的化合物1.0g。在氮气氛下将所得到的混合物在75℃搅拌1小时。将所得到的反应液冷却至室温，用2N盐酸调整至pH1，进行硅藻土(celite)(注册商标)过滤。用氯仿对所得到的滤液进行萃取。用水洗涤所得到的氯仿层，用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了黄色油状物质。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)，得到了由式(1-12)表示的化合物540mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.53(2H，d)，7.38(2H，d)，6.94(2H，s)，5.56(1H，s)，3.16(1H，ddd)，2.87(1H，ddd)，2.65-2.25(8H，m)，2.08(3H，d)，2.01(3H，s)，1.90(1H，td)，1.15(3H，dd)
下面示出基于制造例1-12而制造的本化合物。
<由式1-162表示的化合物>
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.28-7.22(1H，m)，7.09(1H，d)，7.03(1H，dt)，6.93(2H，s)，6.90-6.85(1H，m)，5.73(1H，s)，3.10(1H，s)，2.83(1H，dt)，2.60-2.22(8H，m)，2.06-1.97(6H，m)，1.86(1H，s)，1.13(3H，d)
制造例1-13：由式(1-13)表示的化合物的制造
<由式9-9表示的化合物的制造>
在室温下，将由式(10-2)表示的化合物5g和四氢呋喃15ml进行混合、搅拌，将所得到的混合物冷却至0℃后，在其中滴加异丁烯醛2.6g和三乙胺0.1g。将所得到的混合物在冰浴冷却下搅拌1.5小时。之后，将所得到的混合物加到水中。利用叔丁基甲基醚对所得到的混合物进行萃取。对有机层进行水洗，用无水硫酸钠进行干燥，进行减压浓缩，得到了由式(9-9)表示的化合物6.3g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：9.72(1H，s)，8.66(1H，s)，7.66(1H，d)，7.27(1H，d)，3.56(1H，ddd)，3.38-3.31(1H，m)，2.84(1H，dd)，1.27-1.25(3H，m)
<由式7-9表示的化合物的制造>
在室温下，将由式(9-9)表示的化合物6.6g和乙酰亚甲基三苯基磷烷9g溶于氯仿40ml。将所得到的溶液在0℃搅拌8小时。之后，在减压下从所得到的反应液除去氯仿。在所得到的残渣中加入叔丁基甲基醚和己烷。对所得到的混合物进行过滤，对所得到的滤液进行减压浓缩。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)，得到了由式(7-9)表示的化合物2.8g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.66(1H，s)，7.67-7.65(1H，m)，7.28(1H，d)，6.77(1H，dd)，6.10(1H，dd)，3.32(2H，ddd)，2.79-2.72(1H，m)，2.22(3H，s)，1.25(3H，d)
<由式2-9表示的化合物的制造>
在室温下，将由28％甲醇钠甲醇溶液2.1g和由式(8-1)表示的化合物1.4g溶于四氢呋喃40ml。对所得到的溶液进行15分钟加热回流。之后，停止加热，在所得到的反应混合物中加入由式(7-9)表示的化合物2.8g。之后，对所得到的混合液进行30分钟加热回流。将所得到的反应液冷却至室温，加入己烷。之后，对反应液进行冰浴冷却，通过过滤收集析出的结晶，用己烷充分洗涤，得到了由式(6-9)表示的化合物2.0g。
继而，在烧瓶中在室温下将由式(6-9)表示的化合物1.8g溶于水25ml。在所得到的溶液中加入无水碳酸钠1.5g。对所得到的溶液进行5小时加热回流。将反应液冷却至室温，用叔丁基甲基醚进行洗涤除去杂质后，用乙酸乙酯对加入2N盐酸调成酸性的水层进行萃取。对乙酸乙酯层进行减压浓缩，得到了由式(2-9)表示的化合物1.3g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.66(1H，s)，7.67-7.64(1H，m)，7.25-7.19(1H，m)，5.52(1H，s)，3.49-3.41(1H，m)，3.05-2.96(1H，m)，2.75(1H，dd)，2.58-2.45(2H，m)，2.37-2.18(2H，m)，1.98-1.88(1H，m)，1.06(3H，dd)
<由式1-13表示的化合物的制造>
在氮气氛下在室温将由式(2-9)表示的化合物570mg和二甲氨基吡啶1.05g溶于氯仿4.8ml和甲苯1.2ml的混合物。将所得到的溶液在氮气氛下在室温搅拌15分钟。之后，在氮气氛下，在所得到的溶液中加入由式(3-1)表示的化合物1.0g。在氮气氛下将所得到的混合物在75℃搅拌1小时。将所得到的反应液冷却至室温，用2N盐酸调整至pH1，进行硅藻土(celite)(注册商标)过滤。用氯仿对所得到的滤液进行萃取。用水洗涤所得到的氯仿层，用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了黄色油状物质。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)，得到了由式(1-13)表示的化合物570mg。对所得到的由式(1-13)表示的化合物使用手性柱(CHIRALPAK(注册商标)IC-3(Daicel公司制)、4.6x250mm、3μm、检测器：254nm)，在柱温40度、流动相的流速：CO22.0ml/分钟、MeOH 0.15ml/分钟、背压：15MPa的条件下分离成保留时间13分钟的峰(以下设为1-13-A)和16分钟(以下设为1-13-B)的峰。
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.67(1H，s)，7.66(1H，dd)，7.28(1H，d)，6.98(2H，s)，5.54(1H，s)，3.59(1H，ddd)，3.02(1H，dddd)，2.76-2.26(12H，m)，1.95(1H，t)，1.15(3H，dt)，1.09-1.02(6H，m)
制造例1-14：由式(1-14)表示的化合物的制造
<由式1-14表示的化合物的制造>
在氮气氛下在室温将由式(2-9)表示的化合物450mg和二甲氨基吡啶600mg溶于氯仿2.5ml和甲苯0.5ml的混合物。将所得到的溶液在氮气氛下在室温搅拌15分钟。之后，在氮气氛下，在所得到的溶液中加入由式(3-2)表示的化合物500mg。在氮气氛下将所得到的混合物在75℃搅拌1小时。将所得到的反应液冷却至室温，用2N盐酸调整至pH1，进行硅藻土(celite)(注册商标)过滤。用氯仿对所得到的滤液进行萃取。用水洗涤所得到的氯仿层，用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了黄色油状物质。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶3)，得到了由式(1-14)表示的化合物320mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.66(1H，s)，7.66(1H，dd)，7.27(1H，d)，6.93(2H，s)，5.65(1H，s)，3.57(1H，ddd)，3.07-2.96(1H，m)，2.74-2.27(6H，m)，2.07-1.94(9H，m)，1.17-1.10(3H，m)
制造例1-15：由式(1-15)表示的化合物的制造
<由式7-10表示的化合物的制造>
在室温下，将由式(10-1)表示的化合物3g和四氢呋喃10ml进行混合、搅拌，将所得到的混合物冷却至0℃后，在其中滴加巴豆醛1.5g和三乙胺0.1g。将所得到的混合物在冰浴冷却下搅拌1.5小时。之后，将所得到的混合物加到水中。利用叔丁基甲基醚对所得到的混合物进行萃取。对有机层进行水洗，用无水硫酸钠进行干燥，进行减压浓缩，得到了由式(9-10)表示的化合物4.4g。
继而，在室温下，将由式(9-10)表示的化合物4.4g和乙酰亚甲基三苯基磷烷6.2g溶于氯仿25ml。将所得到的溶液在0℃搅拌8小时。之后，在减压下从所得到的反应液除去氯仿。在所得到的残渣中加入叔丁基甲基醚和己烷。对所得到的混合物进行过滤，对所得到的滤液进行减压浓缩。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)，得到了由式(7-10)表示的化合物3.7g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.54(2H，d)，7.45(2H，d)，6.79(1H，dt)，6.14-6.10(1H，m)，3.51(1H，q)，2.60-2.45(2H，m)，2.24(3H，s)，1.36(3H，d)
<由式2-10表示的化合物的制造>
在室温下，将28％甲醇钠甲醇溶液2.7g和由式(8-1)表示的化合物1.8g溶于四氢呋喃40ml。对所得到的溶液进行15分钟加热回流。之后，停止加热，在所得到的反应混合物中加入由式(7-10)表示的化合物3.7g。之后，对所得到的混合液进行30分钟加热回流。将所得到的反应液冷却至室温，加入己烷。之后，对反应液进行冰浴冷却，通过过滤收集析出的结晶，用己烷充分洗涤，得到了由式(6-10)表示的化合物2.9g。
继而，在室温下，将由式(6-10)表示的化合物2.9g溶于水40ml。在所得到的溶液中加入无水碳酸钠2.3g。对所得到的溶液进行5小时加热回流。将反应液冷却至室温，用叔丁基甲基醚进行洗涤除去杂质后，用乙酸乙酯对加入2N盐酸调成酸性的水层进行萃取。对乙酸乙酯层进行减压浓缩，得到了由式(2-10)表示的化合物2.1g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.54(2H，t)，7.42(2H，dd)，5.48(1H，s)，3.36(2H，tt)，2.78(2H，d)，2.53-2.34(2H，m)，2.13(1H，dd)，1.75-1.53(2H，m)，1.34-1.29(3H，m)
<由式1-15表示的化合物的制造>
在氮气氛下在室温将由式(2-10)表示的化合物570mg和二甲氨基吡啶1.05g溶于氯仿4.8ml和甲苯1.2ml的混合物。将所得到的溶液在氮气氛下在室温搅拌15分钟。之后，在氮气氛下，在所得到的溶液中加入由式(3-1)表示的化合物1.0g。在氮气氛下将所得到的混合物在75℃搅拌1小时。将所得到的反应液冷却至室温，用2N盐酸调整至pH1，进行硅藻土(celite)(注册商标)过滤。用氯仿对所得到的滤液进行萃取。用水洗涤所得到的氯仿层，用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了黄色油状物质。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)，得到了由式(1-15)表示的化合物360mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.56-7.52(2H，m)，7.46-7.41(2H，m)，6.98(2H，s)，5.53(1H，s)，3.49-3.42(1H，m)，2.76-2.23(12H，m)，1.83-1.71(2H，m)，1.38(3H，dd)，1.06(6H，tt)
制造例1-16：由式(1-16)表示的化合物的制造
<由式9-11表示的化合物的制造>
在室温下，将由式(10-8)表示的化合物2g和四氢呋喃10ml进行混合、搅拌，将所得到的混合物冷却至0℃后，在其中滴加95％丙烯醛0.8g和三乙胺0.1g。将所得到的混合物在冰浴冷却下搅拌1.5小时。之后，将所得到的混合物加到水中。利用叔丁基甲基醚对所得到的混合物进行萃取。对有机层进行水洗，用无水硫酸钠进行干燥，进行减压浓缩，得到了由式(9-11)表示的化合物2.5g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：9.84(1H，s)，8.59(1H，s)，7.76(1H，s)，3.49(2H，t)，2.96(2H，t)
<由式7-11表示的化合物的制造>
在室温下，将由式(9-11)表示的化合物2.5g和乙酰亚甲基三苯基磷烷3.4g溶于氯仿15ml。将所得到的溶液在0℃搅拌8小时。之后，在减压下从所得到的反应液除去氯仿。在所得到的残渣中加入叔丁基甲基醚和己烷。对所得到的混合物进行过滤，对所得到的滤液进行减压浓缩。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)，得到了由式(7-11)表示的化合物1.2g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.60(1H，s)，7.76(1H，s)，6.84(1H，dt)，6.16(1H，dt)，3.36(2H，t)，2.68(2H，ddd)，2.26(3H，s)
<由式6-11表示的化合物的制造>
在室温下，将28％甲醇钠甲醇溶液0.8g和由式(8-1)表示的化合物0.56g溶于四氢呋喃15ml。对所得到的溶液进行15分钟加热回流。之后，停止加热，在所得到的反应混合物中加入由式(7-11)表示的化合物1.2g。之后，对所得到的混合液进行30分钟加热回流。将所得到的反应液冷却至室温，通过过滤收集析出的结晶，依次利用叔丁基甲基醚和己烷进行充分洗涤，得到了由式(6-11)表示的化合物0.8g。
1H NMR(d-DMSO)
δppm：8.81(1H，s)，8.34(1H，s)，4.38(1H，s)，3.50(3H，s)，3.42-3.25(1H，m)，3.15-3.07(1H，m)，2.82(1H，d)，2.33-2.23(1H，m)，2.12(1H，dd)，1.79(1H，dt)，1.63-1.50(2H，m)
<由式2-11表示的化合物的制造>
在烧瓶中在室温下将由式(6-11)表示的化合物0.8g溶于水10ml。在所得到的溶液中加入无水碳酸钠0.6g。对所得到的溶液进行5小时加热回流。将反应液冷却至室温，用叔丁基甲基醚进行洗涤除去杂质后，用乙酸乙酯对加入2N盐酸调成酸性的水层进行萃取。对乙酸乙酯层进行减压浓缩，依次用叔丁基甲基醚和己烷洗涤所得到的结晶，得到了由式(2-11)表示的化合物0.6g。
1H NMR(d-DMSO)
δppm：11.06(1H，s)，8.81(1H，d)，8.35(1H，d)，5.20(1H，s)，3.27(2H，t)，2.51-1.91(5H，m)，1.74(2H，d)
<由式1-16表示的化合物的制造>
在氮气氛下在室温将由式(2-11)表示的化合物600mg和二甲氨基吡啶1.05g溶于氯仿4.8ml和甲苯1.2ml的混合物。将所得到的溶液在氮气氛下在室温搅拌15分钟。之后，在氮气氛下，在所得到的溶液中加入由式(3-1)表示的化合物1.0g。在氮气氛下将所得到的混合物在75℃搅拌1小时。将所得到的反应液冷却至室温，用2N盐酸调整至pH1，进行硅藻土(celite)(注册商标)过滤。用氯仿对所得到的滤液进行萃取。用水洗涤所得到的氯仿层，用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了黄色油状物质。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)，得到了由式(1-16)表示的化合物360mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.60(1H，s)，7.75(1H，d)，6.97(2H，s)，5.71(1H，s)，3.31(2H，ddd)，2.75(2H，t)，2.51-2.23(10H，m)，1.94-1.88(2H，m)，1.09-1.00(6H，m)
制造例1-17：由式(1-17)表示的化合物的制造
<由式7-12表示的化合物的制造>
在室温下，将由式(9-12)表示的化合物9.3g和乙酰亚甲基三苯基磷烷22g溶于氯仿90ml。将所得到的溶液在0℃搅拌8小时。之后，在减压下从所得到的反应液除去氯仿。在所得到的残渣中加入叔丁基甲基醚和己烷。对所得到的混合物进行过滤，对所得到的滤液进行减压浓缩。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)，得到了由式(7-12)表示的化合物2.1g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.31-7.23(2H，m)，6.95(1H，tt)，6.92-6.82(3H，m)，6.21-6.14(1H，m)，4.09(2H，t)，2.69(2H，q)，2.24(3H，s)
<由式6-12表示的化合物的制造>
在室温下，将28％甲醇钠甲醇溶液2.3g和由式(8-1)表示的化合物1.6g溶于四氢呋喃40ml。对所得到的溶液进行15分钟加热回流。之后，停止加热，在所得到的反应混合物中加入由式(7-12)表示的化合物2.1g。之后，对所得到的混合液进行30分钟加热回流。将所得到的反应液冷却至室温，通过过滤收集析出的结晶，依次利用叔丁基甲基醚和己烷进行充分洗涤，得到了由式(6-12)表示的化合物2.6g。
1H NMR(d-DMSO)
δppm：7.27(2H，t)，6.92-6.89(3H，m)，4.40(1H，s)，4.38-3.89(2H，m)，3.54(3H，s)，2.87(1H，d)，2.40-2.30(1H，m)，2.08(1H，dd)，1.81(1H，dd)，1.72-1.64(1H，m)，1.60-1.51(1H，m)
<由式2-12表示的化合物的制造>
在室温下，将由式(6-12)表示的化合物2.0g溶于水40ml。在所得到的溶液中加入无水碳酸钠2.0g。对所得到的溶液进行5小时加热回流。将反应液冷却至室温，用叔丁基甲基醚洗涤掉杂质后，用乙酸乙酯对加入2N盐酸调成酸性的水层进行萃取。对乙酸乙酯层进行减压浓缩，依次用叔丁基甲基醚和己烷洗涤所得到的结晶，得到了由式(2-12)表示的化合物1.2g。
1H NMR(d-DMSO)
δppm：11.06(1H，s)，7.28(2H，t)，6.92(2H，dd)，5.20(1H，s)，4.02(2H，t)，2.50-1.99(5H，m)，1.79(2H，d)
<由式1-17表示的化合物的制造>
在氮气氛下在室温将由式(2-12)表示的化合物400mg和二甲氨基吡啶1.05g溶于氯仿4.8ml和甲苯1.2ml的混合物。将所得到的溶液在氮气氛下在室温搅拌15分钟。之后，在氮气氛下，在所得到的溶液中加入由式(3-1)表示的化合物1.0g。在氮气氛下将所得到的混合物在75℃搅拌1小时。将所得到的反应液冷却至室温，用2N盐酸调整至pH1，进行硅藻土(celite)(注册商标)过滤。用氯仿对所得到的滤液进行萃取。用水洗涤所得到的氯仿层，用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了黄色油状物质。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶3)，得到了由式(1-17)表示的化合物380mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.32-7.27(2H，m)，6.97-6.89(5H，m)，5.68(1H，s)，4.11-4.06(2H，m)，2.78-2.69(2H，m)，2.60-2.25(10H，m)，1.97(2H，ddd)，1.11-1.05(6H，m)
制造例1-18：由式(1-18)表示的化合物的制造
<由式7-13表示的化合物的制造>
在室温下，将由式(9-13)表示的化合物3.5g和乙酰亚甲基三苯基磷烷7.5g溶于氯仿30ml。将所得到的溶液在0℃搅拌8小时。之后，在减压下从所得到的反应液除去氯仿。在所得到的残渣中加入叔丁基甲基醚和己烷。对所得到的混合物进行过滤，对所得到的滤液进行减压浓缩。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)，得到了由式(7-13)表示的化合物1.1g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.14-7.09(2H，m)，6.99-6.93(2H，m)，6.79(1H，dt)，6.08(1H，dt)，2.62(2H，t)，2.27-2.20(5H，m)，1.82-1.74(2H，m)
<由式2-13表示的化合物的制造>
在室温下，将由28％甲醇钠甲醇溶液1.1g和由式(8-1)表示的化合物0.8g溶于四氢呋喃20ml。对所得到的溶液进行15分钟加热回流。之后，停止加热，在所得到的反应混合物中加入由式(7-13)表示的化合物1.1g。之后，对所得到的混合液进行30分钟加热回流。将所得到的反应液冷却至室温，通过过滤收集析出的结晶，依次利用叔丁基甲基醚和己烷进行充分洗涤，得到了由式(6-13)表示的化合物1.0g。
继而，在室温下，将由式(6-13)表示的化合物1.0g溶于水20ml。在所得到的溶液中加入无水碳酸钠1.0g。对所得到的溶液进行5小时加热回流。将反应液冷却至室温，用叔丁基甲基醚进行洗涤除去杂质后，用乙酸乙酯对加入2N盐酸调成酸性的水层进行萃取。对乙酸乙酯层进行减压浓缩，依次用叔丁基甲基醚和己烷洗涤所得到的结晶，得到了由式(2-13)表示的化合物650mg。
1H NMR(d-DMSO)
δppm：10.99(1H，s)，7.25-7.21(2H，m)，7.11-7.05(2H，m)，5.18(1H，s)，2.55(2H，t)，2.43-1.91(5H，m)，1.61-1.53(2H，m)，1.35-1.32(2H，m)
<由式1-18表示的化合物的制造>
在氮气氛下在室温将由式(2-13)表示的化合物430mg和二甲氨基吡啶1.05g溶于氯仿4.8ml和甲苯1.2ml的混合物。将所得到的溶液在氮气氛下在室温搅拌15分钟。之后，在氮气氛下，在所得到的溶液中加入由式(3-1)表示的化合物1.0g。在氮气氛下将所得到的混合物在75℃搅拌1小时。将所得到的反应液冷却至室温，用2N盐酸调整至pH1，进行硅藻土(celite)(注册商标)过滤。用氯仿对所得到的滤液进行萃取。用水洗涤所得到的氯仿层，用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了黄色油状物质。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)，得到了由式(1-18)表示的化合物440mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.15-7.11(2H，m)，6.99-6.93(4H，m)，5.60(1H，s)，2.67-2.61(4H，m)，2.40-2.19(10H，m)，1.74-1.66(2H，m)，1.52-1.46(2H，m)，1.08-1.00(6H，m)
制造例1-19：由式(1-69)表示的化合物的制造
<由式7-14表示的化合物的制造>
在室温下，将由式(10-14)表示的化合物9.0g和四氢呋喃30ml进行混合、搅拌，将所得到的混合物冷却至0℃后，在其中滴加95％丙烯醛3.6g和三乙胺0.1g。将所得到的混合物在冰浴冷却下搅拌1.5小时。之后，将所得到的混合物加到水中。利用叔丁基甲基醚对所得到的混合物进行萃取。用水洗涤有机层，用无水硫酸钠进行干燥，进行减压浓缩，得到了由式(9-14)表示的化合物11g。
继而，在室温下，将由式(9-14)表示的化合物11g和乙酰亚甲基三苯基磷烷15.8g溶于氯仿50ml。将所得到的溶液在0℃搅拌8小时。之后，在减压下从所得到的反应液除去氯仿。在所得到的残渣中加入叔丁基甲基醚和己烷。对所得到的混合物进行过滤，对所得到的滤液进行减压浓缩。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶5)，得到了由式(7-14)表示的化合物2.65g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：6.79-6.71(1H，m)，6.11(1H，dt)，3.02(2H，td)，2.51(2H，dt)，2.25(3H，dd)
<由式6-14表示的化合物的制造>
在室温下，将28％甲醇钠甲醇溶液1.9g和由式(8-1)表示的化合物1.3g溶于四氢呋喃35ml。对所得到的溶液进行15分钟加热回流。之后，停止加热，在所得到的反应混合物中加入由式(7-14)表示的化合物2.65g。之后，对所得到的混合液进行30分钟加热回流。将所得到的反应液冷却至室温，通过过滤收集析出的结晶，依次利用叔丁基甲基醚和己烷进行充分洗涤，得到了由式(6-14)表示的化合物1.1g。
1H NMR(d-DMSO)
δppm：4.39(1H，s)，3.49(3H，s)，2.99-2.92(1H，m)，2.86-2.76(2H，m)，2.28-2.19(1H，m)，2.05-1.99(1H，m)，1.76-1.65(1H，m)，1.44-1.33(2H，m)
<由式1-69表示的化合物的制造>
在室温下，将由式(6-14)表示的化合物1.1g溶于水20ml。在所得到的溶液中加入无水碳酸钠840mg。对所得到的溶液进行5小时加热回流。
将反应液冷却至室温，用叔丁基甲基醚进行洗涤除去杂质后，加入2N盐酸调为酸性，用乙酸乙酯萃取。对乙酸乙酯层进行减压浓缩，依次用叔丁基甲基醚和己烷洗涤所得到的结晶，得到了由式(2-14)表示的化合物800mg。
接着，在氮气氛下在室温将由式(2-14)表示的化合物580mg和二甲氨基吡啶1.05g溶于氯仿4.8ml和甲苯1.2ml的混合物。将所得到的溶液在氮气氛下在室温搅拌15分钟。之后，在氮气氛下，在所得到的溶液中加入由式(3-1)表示的化合物1.0g。在氮气氛下将所得到的混合物在75℃搅拌1小时。将所得到的反应液冷却至室温，用2N盐酸调整至pH1，进行硅藻土(celite)(注册商标)过滤。用氯仿对所得到的滤液进行萃取。用水洗涤所得到的氯仿层，用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了黄色油状物质。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)，得到了由式(1-69)表示的化合物150mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：6.99(2H，s)，5.56(1H，s)，3.00-2.95(2H，m)，2.71-2.62(2H，m)，2.47-2.22(10H，m)，1.75(2H，dd)，1.10-1.04(6H，m)
制造例1-20：由式(1-31)表示的化合物的制造
<由式9-15表示的化合物的制造>
在室温下，将由式(10-15)表示的化合物3.3g和四氢呋喃15ml进行混合、搅拌，将所得到的混合物冷却至0℃后，在其中滴加95％丙烯醛1.4g和三乙胺0.1g。将所得到的混合物在冰浴冷却下搅拌1.5小时。之后，将所得到的混合物加到水中。利用叔丁基甲基醚对所得到的混合物进行萃取。对有机层进行水洗，用无水硫酸钠进行干燥，进行减压浓缩，得到了由式(9-15)表示的化合物4.2g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：9.76(1H，s)，7.52(2H，d)，7.37(2H，d)，3.21-3.16(2H，m)，2.80-2.76(2H，m)
<由式7-15表示的化合物的制造>
在室温下，将由式(9-15)表示的化合物4.2g和乙酰亚甲基三苯基磷烷6.0g溶于氯仿20ml。将所得到的溶液在0℃搅拌8小时。之后，在减压下从所得到的反应液除去氯仿。在所得到的残渣中加入叔丁基甲基醚和己烷。对所得到的混合物进行过滤，对所得到的滤液进行减压浓缩。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)，得到了由式(7-15)表示的化合物2.7g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.37(2H，d)，7.16(2H，d)，6.77(1H，dt)，6.09(1H，d)，3.04(2H，t)，2.58-2.52(2H，m)，2.23(3H，s)
<由式6-15表示的化合物的制造>
在室温下，将28％甲醇钠甲醇溶液2g和由式(8-1)表示的化合物1.4g溶于四氢呋喃40ml。对所得到的溶液进行15分钟加热回流。之后，停止加热，在所得到的反应混合物中加入由式(7-15)表示的化合物2.7g。之后，对所得到的混合液进行30分钟加热回流。将所得到的反应液冷却至室温，通过过滤收集析出的结晶，依次利用叔丁基甲基醚和己烷进行充分洗涤，得到了由式(6-15)表示的化合物1.8g。
1H NMR(d-DMSO)
δppm：7.39(2H，d)，7.31(2H，d)，4.40(1H，s)，3.47(3H，s)，3.07-3.01(1H，m)，2.92-2.80(2H，m)，2.34-2.24(1H，m)，2.09(1H，dd)，1.75(1H，dd)，1.51-1.40(2H，m)
<由式1-31表示的化合物的制造>
在室温下，将由式(6-15)表示的化合物1.8g溶于水35ml。在所得到的溶液中加入无水碳酸钠1.4g。对所得到的溶液进行5小时加热回流。将反应液冷却至室温，用叔丁基甲基醚进行洗涤除去杂质后，加入2N盐酸调为酸性，用乙酸乙酯萃取。对乙酸乙酯层进行减压浓缩，依次用叔丁基甲基醚和己烷洗涤所得到的结晶，得到了由式(2-15)表示的化合物1.6g。
接着，在氮气氛下在室温将由式(2-15)表示的化合物570mg和二甲氨基吡啶1.05g溶于氯仿4.8ml和甲苯1.2ml的混合物。将所得到的溶液在氮气氛下在室温搅拌15分钟。之后，在氮气氛下，在所得到的溶液中加入由式(3-1)表示的化合物1.0g。在氮气氛下将所得到的混合物在75℃搅拌1小时。将所得到的反应液冷却至室温，用2N盐酸调整至pH1，进行硅藻土(celite)(注册商标)过滤。用氯仿对所得到的滤液进行萃取。用水洗涤所得到的氯仿层，用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了油状物质。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)，得到了由式(1-31)表示的化合物290mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.36(2H，d)，7.15(2H，d)，6.98(2H，s)，5.59(1H，s)，3.00(2H，ddd)，2.71-2.65(2H，m)，2.48-2.22(10H，m)，1.83(2H，q)，1.10-1.03(6H，m)
制造例1-21：由式(1-73)表示的化合物的制造
<由式7-16表示的化合物的制造>
在室温下，将由式(10-16)表示的化合物5.0g和四氢呋喃30ml进行混合、搅拌，将所得到的混合物冷却至0℃后，在其中滴加95％丙烯醛2.8g和三乙胺0.1g。将所得到的混合物在冰浴冷却下搅拌1.5小时。之后，将所得到的混合物加到水中。利用叔丁基甲基醚对所得到的混合物进行萃取。用水洗涤有机层，用无水硫酸钠进行干燥，进行减压浓缩，得到了由式(9-16)表示的化合物6.7g。
继而，在室温下，将由式(9-16)表示的化合物6.7g和乙酰亚甲基三苯基磷烷11.2g溶于氯仿40ml。将所得到的溶液在0℃搅拌8小时。之后，在减压下从所得到的反应液除去氯仿。在所得到的残渣中加入叔丁基甲基醚和己烷。对所得到的混合物进行过滤，对所得到的滤液进行减压浓缩。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶3)，得到了由式(7-16)表示的化合物5.0g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：9.23(1H，d)，8.25-8.21(1H，m)，7.32-7.28(1H，m)，6.83(1H，dt)，6.16(1H，d)，3.41(2H，t)，2.72-2.67(2H，m)，2.24(3H，s)
<由式6-14表示的化合物的制造>
在室温下，将28％甲醇钠甲醇溶液4.2g和由式(8-1)表示的化合物2.9g溶于四氢呋喃80ml。对所得到的溶液进行15分钟加热回流。之后，停止加热，在所得到的反应混合物中加入由式(7-16)表示的化合物5.0g。之后，对所得到的混合液进行30分钟加热回流。将所得到的反应液冷却至室温，通过过滤收集析出的结晶，依次利用叔丁基甲基醚和己烷进行充分洗涤，得到了由式(6-16)表示的化合物4.9g。
1H NMR(d-DMSO)
δppm：9.21(1H，d)，8.36(1H，dd)，7.54(1H，dd)，4.38(1H，s)，3.52(3H，s)，3.34-2.82(3H，m)，2.33-2.24(1H，m)，2.16-2.11(1H，m)，1.83-1.74(1H，m)，1.61-1.53(2H，m)
<由式1-73表示的化合物的制造>
在室温下，将由式(6-16)表示的化合物3.0g溶于水65ml。在所得到的溶液中加入无水碳酸钠2.7g。对所得到的溶液进行5小时加热回流。将反应液冷却至室温，用叔丁基甲基醚进行洗涤除去杂质后，用乙酸乙酯对加入2N盐酸调成酸性的水层进行萃取。对乙酸乙酯层进行减压浓缩，依次用叔丁基甲基醚和己烷洗涤所得到的结晶，得到了由式(2-16)表示的化合物1.1g。
接着，在氮气氛下在室温将由式(2-16)表示的化合物500mg和二甲氨基吡啶1.05g溶于氯仿4.8ml和甲苯1.2ml的混合物。将所得到的溶液在氮气氛下在室温搅拌15分钟。之后，在氮气氛下，在所得到的溶液中加入由式(3-1)表示的化合物1.0g。在氮气氛下将所得到的混合物在75℃搅拌1小时。将所得到的反应液冷却至室温，用2N盐酸调整至pH1，进行硅藻土(celite)(注册商标)过滤。用氯仿对所得到的滤液进行萃取。用水洗涤所得到的氯仿层，用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了油状物质。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝2∶3)，得到了由式(1-73)表示的化合物50mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：9.25(1H，d)，8.23(1H，dt)，7.30(1H，d)，6.98(2H，s)，5.58(1H，s)，3.36(2H，t)，2.80-2.71(2H，m)，2.52-2.25(10H，m)，1.96-1.90(2H，m)，1.09-1.03(6H，m)
制造例1-22：由式(1-74)表示的化合物的制造
<由式7-17表示的化合物的制造>
在室温下，将由式(10-2)表示的化合物3.0g和四氢呋喃15ml进行混合、搅拌，将所得到的混合物冷却至0℃后，在其中滴加2-乙基丙烯醛1.85g和三乙胺0.1g。将所得到的混合物在冰浴冷却下搅拌1.5小时。之后，将所得到的混合物加到水中。利用叔丁基甲基醚对所得到的混合物进行萃取。用水洗涤有机层，用无水硫酸钠进行干燥，进行减压浓缩，得到了由式(9-17)表示的化合物4.3g。
继而，在室温下，将由式(9-17)表示的化合物4.3g和乙酰亚甲基三苯基磷烷5.8g溶于氯仿20ml。将所得到的溶液在0℃搅拌8小时。之后，在减压下从所得到的反应液除去氯仿。在所得到的残渣中加入叔丁基甲基醚和己烷。对所得到的混合物进行过滤，对所得到的滤液进行减压浓缩。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)，得到了由式(7-17)表示的化合物1.1g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.66(1H，s)，7.67-7.64(1H，m)，7.28-7.24(1H，m)，6.66-6.59(1H，m)，6.10(1H，dd)，3.45-3.24(2H，m)，2.53-2.47(1H，m)，2.20(3H，s)，1.79-1.46(2H，m)，0.96-0.92(3H，m)
<由式1-74表示的化合物的制造>
在室温下，将28％甲醇钠甲醇溶液810mg和由式(8-1)表示的化合物560mg溶于四氢呋喃15ml。对所得到的溶液进行15分钟加热回流。之后，停止加热，在所得到的反应混合物中加入由式(7-17)表示的化合物1.1g。之后，对所得到的混合液进行30分钟加热回流。将所得到的反应液冷却至室温，通过过滤收集析出的结晶，依次利用叔丁基甲基醚和己烷进行充分洗涤，得到了由式(6-17)表示的化合物1.6g。
继而，在室温下，将由式(6-17)表示的化合物1.6g溶于水30ml。在所得到的溶液中加入无水碳酸钠1.2g。对所得到的溶液进行5小时加热回流。将反应液冷却至室温，用叔丁基甲基醚进行洗涤除去杂质后，加入2N盐酸调为酸性，用乙酸乙酯萃取。对乙酸乙酯层进行减压浓缩，依次用叔丁基甲基醚和己烷洗涤所得到的结晶，得到了由式(2-17)表示的化合物1.2g。
接着，在氮气氛下在室温将由式(2-17)表示的化合物600mg和二甲氨基吡啶1.05g溶于氯仿4.8ml和甲苯1.2ml的混合物。将所得到的溶液在氮气氛下在室温搅拌15分钟。之后，在氮气氛下，在所得到的溶液中加入由式(3-1)表示的化合物1.0g。在氮气氛下将所得到的混合物在75℃搅拌1小时。将所得到的反应液冷却至室温，用2N盐酸调整至pH1，进行硅藻土(celite)(注册商标)过滤。用氯仿对所得到的滤液进行萃取。用水洗涤所得到的氯仿层，用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了油状物质。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶5)，得到了由式(1-74)表示的化合物200mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.67(1H，s)，7.66(1H，dd)，7.27(1H，d)，6.98(2H，s)，5.52(1H，s)，3.57-3.46(1H，m)，3.31-3.17(1H，m)，2.71-2.58(3H，m)，2.44-2.25(10H，m)，1.75-1.62(2H，m)，1.08-1.00(9H，m)
制造例1-23：由式(1-21)表示的化合物的制造
<由式12-1表示的化合物的制造>
在室温下将由式(11-1)表示的化合物31g、吡啶17ml和二氯甲烷100ml进行混合、搅拌，将所得到的混合物冷却至0℃后，将对甲苯磺酰氯11.4g溶于二氯甲烷60ml后滴加至所得到的混合液。将所得到的混合液在0℃冰浴冷却下搅拌3小时。用乙酸乙酯将所得到的反应混合液稀释，用饱和碳酸氢钠水溶液进行洗涤。用饱和食盐水洗涤所得到的乙酸乙酯层，用无水硫酸钠进行干燥后，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了油状物质。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝3∶2)，得到了由式(12-1)表示的化合物16g(无色油状物质)。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.80-7.78(2H，m)，7.34-7.30(2H，m)，3.82(2H，s)，3.37(2H，s)，2.45(3H，s)，0.88(6H，s)
<由式13-1表示的化合物的制造>
氮气氛下，向60％氢化钠1.55g添加无水N，N-二甲基甲酰胺30ml。在冰浴冷却下向所得到的混合物中滴加由式(10-1)表示的化合物7.2g。将所得到的混合物在冰浴冷却下搅拌25分钟后，在其中滴加由式(12-1)表示的化合物8g的无水DMF 15ml溶液，将所得到的混合物在室温下搅拌1小时后，将反应温度升温至90℃并进行8小时搅拌。用叔丁基甲基醚对所得到的反应混合液进行萃取。合并有机层，用水进行洗涤，用无水硫酸钠进行干燥后，进行减压浓缩，得到了粗产物。将该粗产物供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4→2∶3)，得到了由式(13-1)表示的化合物7.6g(油状物质)。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.48(2H，d)，7.39(2H，d)，3.45(2H，s)，3.02(2H，s)，2.03(1H，s)，1.01(6H，s)
<由式9-18表示的化合物的制造>
在氮气氛下，将草酰氯3.4ml和二氯甲烷120ml的混合液冷却至-78℃后，缓慢滴加二甲亚砜5.7ml，搅拌10分钟。之后，在所得到的混合液中滴加由式(13-1)表示的化合物7.6g的二氯甲烷50ml溶液，搅拌30分钟。之后，在所得到的混合液中加入三乙胺11.6g，在-78℃搅拌1小时后，在0℃冰浴冷却下进一步搅拌6小时。
用氯仿将所得到的反应液稀释，用1N氢氧化钠水溶液进行洗涤。用饱和食盐水洗涤所得到的氯仿层，用无水硫酸钠进行干燥后，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了由式(9-18)表示的化合物6.7g(油状物质)。
1H NMR(CDCl3)
δppm：9.50(1H，s)，7.51(2H，d)，7.40(2H，d)，3.16(2H，s)，1.24(6H，s)
<由式7-18表示的化合物的制造>
在室温下，将由式(9-18)表示的化合物4.2g和乙酰亚甲基三苯基磷烷5.6g溶于二甲苯20ml。对所得到的溶液进行8小时加热回流。之后，在减压下从所得到的反应液除去二甲苯。在所得到的残渣中加入叔丁基甲基醚和己烷。对所得到的混合物进行过滤，对所得到的滤液进行减压浓缩。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)，得到了由式(7-18)表示的化合物4.1g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.50(2H，d)，7.38(2H，d)，6.73(1H，dd)，6.05(1H，dd)，3.06(2H，s)，2.17(3H，s)，1.23(6H，s)
<由式1-21表示的化合物的制造>
在室温下将28％甲醇钠甲醇溶液2.9g和由式(8-1)表示的化合物2.0g溶于1，4-二氧六环35ml。对所得到的溶液进行15分钟加热回流。之后，停止加热，在所得到的反应混合物中加入由式(7-18)表示的化合物4.1g。之后，对所得到的混合液进行1小时加热回流。将所得到的反应液冷却至室温，进行减压浓缩，依次利用叔丁基甲基醚和己烷充分洗涤所析出的粗结晶，得到了由式(6-18)表示的化合物5.7g。
继而，在室温下，将由式(6-18)表示的化合物5.7g溶于水25ml。在所得到的溶液中加入无水碳酸钠1.05g。对所得到的溶液进行5小时加热回流。将反应液冷却至室温，用叔丁基甲基醚进行洗涤除去杂质后，用乙酸乙酯对加入2N盐酸调成酸性的水层进行萃取。对乙酸乙酯层进行减压浓缩，依次用叔丁基甲基醚和己烷洗涤所得到的结晶，得到了由式(2-18)表示的化合物970mg。
接着，在氮气氛下在室温将由式(2-18)表示的化合物970mg和二甲氨基吡啶1.7g溶于氯仿7.5ml和甲苯2ml的混合物。将所得到的溶液在氮气氛下在室温搅拌15分钟。之后，在氮气氛下，在所得到的溶液中加入由式(3-1)表示的化合物1.5g。在氮气氛下将所得到的混合物在75℃搅拌1小时。将所得到的反应液冷却至室温，用2N盐酸调整至pH1，进行硅藻土(celite)(注册商标)过滤。用氯仿对所得到的滤液进行萃取。用水洗涤所得到的氯仿层，用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了油状物质。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)，得到了由式(1-21)表示的化合物300mg(白色固体)。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.52(2H，d)，7.41(2H，d)，6.99(2H，s)，5.54(1H，s)，3.04(2H，dd)，2.67-2.24(12H，m)，1.13-1.06(12H，m)
制造例1-24：由式(1-22)表示的化合物的制造
<由式13-2表示的化合物的制造>
在氮气氛下，向60％氢化钠1.55g添加无水N，N-二甲基甲酰胺30ml。在冰浴冷却下向所得到的混合物中滴加由式(10-2)表示的化合物7.2g。将所得到的混合物在冰浴冷却下搅拌25分钟后，在其中滴加由式(12-1)表示的化合物8g的无水N，N-二甲基甲酰胺15ml溶液，将所得到的混合物在室温下搅拌1小时后，将反应温度升温至90℃并进行8小时搅拌。用叔丁基甲基醚对所得到的反应混合液进行萃取。合并有机层，用水进行洗涤，用无水硫酸钠进行干燥后，进行减压浓缩，得到了粗产物。将该粗产物供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶3)，得到了由式(13-2)表示的化合物6.7g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.61(1H，s)，7.70-7.67(1H，m)，7.36-7.32(2H，m)，3.30(2H，d)，3.23(2H，d)，1.04(6H，s)
<由式9-19表示的化合物的制造>
在氮气氛下，将草酰氯3.1ml和二氯甲烷120ml的混合液冷却至-78℃后，缓慢滴加二甲亚砜5.0ml，搅拌10分钟。之后，在所得到的混合液中滴加由式(13-2)表示的化合物6.7g的二氯甲烷50ml溶液，搅拌30分钟。之后，在所得到的混合液中加入三乙胺10.3g，在-78℃搅拌1小时后，在0℃冰浴冷却下搅拌6小时。用氯仿将所得到的反应液稀释，用1N氢氧化钠水溶液进行洗涤。用饱和食盐水洗涤所得到的氯仿层，用无水硫酸钠进行干燥后，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了由式(9-19)表示的化合物6.2g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：9.51(1H，s)，8.64(1H，s)，7.65(1H，d)，7.27(1H，d)，3.52(2H，s)，1.24(6H，s)
<由式7-19表示的化合物的制造>
在室温下，将由式(9-19)表示的化合物4.6g和乙酰亚甲基三苯基磷烷6.2g溶于二甲苯25ml。对所得到的溶液进行8小时加热回流。之后，对于所得到的反应液，在减压下除去二甲苯。在所得到的残渣中加入叔丁基甲基醚和己烷。接着，对所得到的混合物进行过滤，对所得到的滤液进行减压浓缩。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)，得到了由式(7-19)表示的化合物3.8g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.64(1H，s)，7.64(1H，dd)，7.27(1H，d)，6.04(1H，d)，6.04(1H，d)，3.43(2H，s)，2.17(3H，s)，1.22(6H，s)
<由式1-22表示的化合物的制造>
在室温下，将28％甲醇钠甲醇溶液2.7g和由式(8-1)表示的化合物1.8g溶于1，4-二氧六环35ml。对所得到的溶液进行15分钟加热回流。之后，停止加热，在所得到的反应混合物中加入由式(7-19)表示的化合物3.8g。之后，对所得到的混合液进行1小时加热回流。将所得到的反应液冷却至室温，进行减压浓缩，依次利用叔丁基甲基醚和己烷充分洗涤所析出的粗结晶，得到了由式(6-19)表示的化合物5.3g。
继而，在室温下，将由式(6-19)表示的化合物5.3g溶于水95ml。在所得到的溶液中加入无水碳酸钠4.0g。对所得到的溶液进行5小时加热回流。将反应液冷却至室温，用叔丁基甲基醚进行洗涤除去杂质后，用乙酸乙酯对加入2N盐酸调成酸性的水层进行萃取。对乙酸乙酯层进行减压浓缩，依次用叔丁基甲基醚和己烷洗涤所得到的结晶，得到了由式(2-19)表示的化合物2.8g。
接着，在氮气氛下在室温将由式(2-19)表示的化合物600mg和二甲氨基吡啶1.05g溶于氯仿4.8ml和甲苯1.2ml的混合物。将所得到的溶液在氮气氛下在室温搅拌15分钟。之后，在氮气氛下，在所得到的溶液中加入由式(3-1)表示的化合物1.0g。在氮气氛下将所得到的混合物在75℃搅拌1小时。将所得到的反应液冷却至室温，用2N盐酸调整至pH1，进行硅藻土(celite)(注册商标)过滤。用氯仿对所得到的滤液进行萃取。用水洗涤所得到的氯仿层，用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了油状物质。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶5)，得到了由式(1-22)表示的化合物290mg(白色固体)。
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.65(1H，s)，7.65(1H，dd)，7.30(1H，d)，6.98(2H，s)，5.54(1H，s)，3.41(2H，dd)，2.78-2.51(3H，m)，2.48-2.26(9H，m)，1.18-1.00(12H，m)
制造例1-25：由式(1-40)表示的化合物的制造
<由式3-3表示的化合物的制造>
在氮气氛下在室温将四乙酸铅10g、乙酸汞310mg和由式(5-3)表示的化合物5g溶于氯仿40ml。将所得到的溶液在氮气氛下在室温搅拌15分钟。之后，在氮气氛下将反应液在40℃搅拌4小时。
将反应液冷却至室温，进行硅藻土(celite)(注册商标)过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了红色油状物质。在所得到的油状物质中加入己烷，对所得到的物质进行减压浓缩，得到了由式(3-3)表示的化合物10.2g(红色固体)。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.61-7.59(1H，m)，7.41-7.34(5H，m)，7.00-6.97(2H，m)，5.08(2H，s)，2.83(2H，q)，2.09(9H，s)，1.29(3H，t)
<由式34-1表示的化合物的制造>
在氮气氛下在室温将由式(2-2)表示的化合物540mg和二甲氨基吡啶1.05g溶于氯仿4.8ml和甲苯1.2ml的混合物。将所得到的溶液在氮气氛下在室温搅拌15分钟。之后，在氮气氛下，在所得到的溶液中加入由式(3-3)表示的化合物1.1g。在氮气氛下将所得到的混合物在75℃搅拌1小时。将所得到的反应液冷却至室温，用2N盐酸调整至pH1，进行硅藻土(celite)(注册商标)过滤。用氯仿对所得到的滤液进行萃取。用水洗涤所得到的氯仿层，用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了油状物质。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶2)，得到了由式(34-1)表示的化合物386mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.67(1H，s)，7.67(1H，dd)，7.46-7.26(6H，m)，6.98-6.92(2H，m)，6.86(1H，dt)，5.74(1H，s)，5.08(2H，s)，3.30(2H，t)，2.79-2.67(2H，m)，2.50-2.24(5H，m)，1.93-1.87(2H，m)，1.08(3H，dt)
<由式1-40表示的化合物的制造>
在室温下将由式(34-1)表示的化合物300mg溶于乙酸2.2ml，在所得到的混合液中滴加47％氢溴酸0.7ml。将所得到的反应液加热至100℃，搅拌30分钟。在反应液加入冰水10ml，用乙酸乙酯萃取。用水洗涤所得到的乙酸乙酯层，用无水硫酸钠进行干燥后，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了由式(35-1)表示的化合物240mg。
继而，在室温下将由式(35-1)表示的化合物240mg、碳酸铯200mg和2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶118mg溶于N，N-二甲基甲酰胺2ml。将所得到的反应液加热至70℃，搅拌2小时。用乙酸乙酯对所得到的反应液进行萃取，用饱和食盐水洗涤所得到的乙酸乙酯层，用无水硫酸钠进行干燥后，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩后供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶2)，得到了由式(1-40)表示的化合物80mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.68(1H，s)，8.24(1H，dd)，8.00(1H，d)，7.67(1H，dd)，7.28-7.26(1H，m)，7.14-7.03(3H，m)，6.33(1H，s)，3.31(2H，t)，2.79-2.68(2H，m)，2.52-2.26(5H，m)，1.94-1.89(2H，m)，1.10(3H，dt)
制造例1-26：由式(1-75)表示的化合物的制造
<由式7-20表示的化合物的制造>
在室温下，将由式(7-20)表示的化合物10g溶于乙酸33ml。在所得到的混合液中加入35％硫酸100ml。之后，将所得到的反应混合液冷却至0℃后，滴加亚硝酸钠3.3g和水25ml的混合物，在0℃搅拌10分钟。
之后，将所得到的反应液滴加到将硫化钠15g、硫2g和氢氧化钠3.3g在60℃溶于水100ml而成的混合物中，搅拌30分钟。将反应液冷却至室温后，用叔丁基甲基醚萃取，用10％盐酸水溶液进行洗涤后，用无水硫酸钠进行干燥后，进行过滤。将所得到的滤液减压干燥，溶于乙醚300ml，在氮气氛下于0℃加入氢化铝锂1.8g，之后，在室温下搅拌1小时。向所得到的反应混合液中加入10％盐酸水溶液500ml，用乙醚进行了萃取。用饱和食盐水洗涤所得到的有机层，用无水硫酸钠进行干燥后，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了由式(10-17)表示的化合物的粗产物。将所得到的粗产物供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)，得到了由式(10-17)表示的化合物3.1g。
之后，在室温下将由式(10-17)表示的化合物3.0g和四氢呋喃10ml进行混合、搅拌，将所得到的混合物冷却至0℃后，在其中滴加丙烯醛1.05g和三乙胺0.1g。将所得到的混合物在冰浴冷却下搅拌2小时。之后，在所得到的混合物中加入水，用叔丁基甲基醚进行萃取。用水洗涤有机层，用无水硫酸钠进行干燥，进行减压浓缩，得到了由式(9-20)表示的化合物1.2g。
继而，在室温下将由式(9-20)表示的化合物1.2g和乙酰亚甲基三苯基磷烷1.4g溶于氯仿5ml。将所得到的溶液在0℃搅拌8小时。之后，在减压下从所得到的反应液除去氯仿。
在所得到的残渣中加入叔丁基甲基醚和己烷。对所得到的混合物进行过滤，对所得到的滤液进行减压浓缩。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)，得到了由式(7-20)表示的化合物340mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.66(2H，d)，7.32(2H，d)，6.78(1H，dt)，6.14(1H，d)，3.12(2H，t)，2.61(2H，q)，2.25(3H，s)
<由式6-20表示的化合物的制造>
在室温下将28％甲醇钠甲醇溶液220g和由式(8-1)表示的化合物150mg溶于四氢呋喃4ml。对所得到的溶液进行15分钟加热回流。之后，停止加热，在所得到的反应混合物中加入由式(7-20)表示的化合物340mg。之后，对所得到的混合液进行30分钟加热回流。将所得到的反应液冷却至0℃，加入己烷，通过过滤收集析出的结晶，依次用叔丁基甲基醚和己烷进行洗涤，得到了由式(6-20)表示的化合物460mg。
1H NMR(d-DMSO)
δppm：7.80(2H，d)，7.44(2H，d)，4.39(1H，s)，3.65-3.48(4H，m)，3.17-3.10(1H，m)，2.99-2.91(1H，m)，2.83(1H，d)，2.32-2.25(1H，m)，2.15-2.03(1H，m)，1.85-1.74(1H，m)，1.53-1.47(1H，m)
<由式1-75表示的化合物的制造>
在室温下将由式(6-20)表示的化合物460mg溶于水10ml。在所得到的溶液中加入无水碳酸钠323mg。对所得到的溶液进行5小时加热回流。将反应液冷却至室温，用叔丁基甲基醚进行洗涤后，在水层中加入2N盐酸后用乙酸乙酯萃取。对乙酸乙酯层进行减压浓缩，依次用叔丁基甲基醚和己烷洗涤所得到的结晶，得到了由式(2-20)表示的化合物400mg。
接着，在氮气氛下在室温将由式(2-20)表示的化合物400mg和二甲氨基吡啶620mg溶于氯仿3ml和甲苯1ml的混合物。将所得到的溶液在氮气氛下在室温搅拌15分钟。之后，在氮气氛下，在所得到的溶液中加入由式(3-1)表示的化合物600mg。在氮气氛下将所得到的混合物在75℃搅拌1小时。将所得到的反应液冷却至室温，用2N盐酸调整至pH1，进行硅藻土(celite)(注册商标)过滤。用氯仿对所得到的滤液进行萃取。用水洗涤所得到的氯仿层，用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了黄色油状物质。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶3)，得到了由式(1-75)表示的化合物150mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.66(2H，d)，7.32(2H，d)，6.98(2H，s)，5.57(1H，s)，3.13-3.01(2H，m)，2.77-2.68(2H，m)，2.49-2.22(10H，m)，1.88(2H，q)，1.06(6H，ddd)
制造例1-27：由式(1-23)表示的化合物的制造
<由式21-1表示的化合物的制造>
在室温下将由式(10-1)表示的化合物10g溶于二甲基甲酰胺50ml。在室温下向所得到的混合液中加入三乙胺5.7g，边施加超声波边搅拌6小时。用叔甲基乙基醚对所得到的反应混合液进行萃取，用水洗涤所得到的有机层，用无水硫酸钠进行干燥后，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了由式(21-1)表示的化合物9.3g。(无色固体)
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.60-7.53(8H，m)
<由式13-3表示的化合物的制造>
将由式(11-2)表示的化合物5g和由式(21-1)表示的化合物9.3g溶于四氢呋喃250ml。在氮气氛下在室温向所得到的混合液中滴加三丁基膦5.8g，搅拌2小时。对所得到的反应混合液进行减压浓缩，将所得到的粗产物供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)，得到了由式(13-3)表示的化合物4.5g。(无色固体)
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.50(2H，d)，7.41(2H，d)，3.58(2H，s)，3.17(2H，s)，0.58(4H，s)
<由式7-21表示的化合物的制造>
在氮气氛下将草酰氯2.5g和二氯甲烷45ml的混合液冷却至-78℃后，滴加二甲亚砜2.7g的二氯甲烷20ml溶液，搅拌10分钟。之后，向所得到的混合液中滴加由式(13-3)表示的化合物4.5g的二氯甲烷5ml溶液，搅拌30分钟。之后，在所得到的混合液中加入三乙胺8.8g，升温至室温，搅拌3小时。将所得到的反应液注入到1N盐酸水60ml中，用氯仿进行萃取。用无水硫酸钠对所得到的有机层进行干燥后，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了由式(9-21)表示的化合物的粗产物4.5g。
继而，在室温下将由式(9-21)表示的化合物的粗产物4.5g和乙酰亚甲基三苯基磷烷6.1g溶于二甲苯45ml。对所得到的反应混合溶液进行8小时加热回流。之后，对于所得到的反应液，在减压下除去二甲苯。在所得到的残渣中加入叔丁基甲基醚和己烷。接着，对所得到的混合物进行过滤，对所得到的滤液进行减压浓缩。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)，得到了由式(7-21)表示的化合物3.8g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.52(2H，d)，7.35(2H，d)，6.49(1H，d)，6.17(1H，d)，3.19(2H，s)，2.22(3H，s)，1.10-1.00(4H，m)
<由式6-21表示的化合物的制造>
在室温下将28％甲醇钠甲醇溶液2.7g和由式(8-1)表示的化合物1.8g溶于1，4-二氧六环30ml。对所得到的溶液进行15分钟加热回流。之后，停止加热，在所得到的反应混合物中加入由式(7-21)表示的化合物3.8g。之后，对所得到的混合液进行1小时加热回流。将所得到的反应液冷却至0℃，加入己烷，过滤出所析出的结晶，依次用叔丁基甲基醚和己烷进行洗涤，得到了由式(6-21)表示的化合物4.5g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.62(2H，d)，7.45(2H，d)，4.42(1H，s)，3.57(3H，s)，3.39-3.35(1H，m)，3.23(1H，d)，3.07(1H，d)，2.32(1H，t)，1.93(1H，dd)，1.76(1H，td)，0.46-0.34(4H，m)
<由式1-23表示的化合物的制造>
在室温下将由式(6-21)表示的化合物4.5g溶于水100ml。在所得到的溶液中加入无水碳酸钠3.37g。对所得到的溶液进行5小时加热回流。将反应液冷却至室温，用叔丁基甲基醚进行洗涤后，向水层加入2N盐酸后用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸钠对乙酸乙酯层进行干燥后，进行过滤，进行减压浓缩，得到了由式(2-21)表示的化合物的粗产物3.4g。
接着，在氮气氛下在室温将由式(2-21)表示的化合物的粗产物1.75g和二甲氨基吡啶3.13g溶于氯仿14ml和甲苯4ml的混合物。将所得到的溶液在氮气氛下在室温搅拌15分钟。之后，在氮气氛下，在所得到的溶液中加入由式(3-1)表示的化合物3g。在氮气氛下将所得到的混合物在75℃搅拌1小时。将所得到的反应液冷却至室温，用2N盐酸调整至pH1，进行硅藻土(celite)(注册商标)过滤。用氯仿对所得到的滤液进行萃取。用水洗涤所得到的氯仿层，用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了黄色油状物质。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)，得到了由式(1-23)表示的化合物1.9g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.52(2H，d)，7.35(2H，d)，6.97(2H，s)，5.99(1H，s)，3.12(2H，dd)，2.65-2.58(3H，m)，2.46-2.13(9H，m)，1.07(6H，t)，0.64(4H，s)
制造例1-28：由式(1-36)表示的化合物的制造
<由式27-1表示的化合物的制造>
在氮气氛下将草酰氯8.6g和二氯甲烷150ml的混合液冷却至-78℃后，在所得到的混合液中滴加二甲亚砜9.4g的二氯甲烷60ml溶液，搅拌10分钟。之后，在所得到的混合液中滴加由式(28-1)表示的化合物10g的二氯甲烷20ml溶液，搅拌30分钟。之后，在所得到的混合液中加入三乙胺30.4g，升温至室温，搅拌1小时。将所得到的反应液注入1N盐酸水溶液200ml中，用氯仿进行萃取。用无水硫酸钠对所得到的有机层进行干燥后，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了由式(29-1)表示的化合物的粗产物9.8g。
继而，在室温下将由式(29-1)表示的化合物的粗产物9.8g和1-三苯基膦烯-2-丙酮22.6g溶于氯仿80ml。对所得到的反应混合溶液进行8小时加热回流。之后，对于所得到的反应液，在减压下除去氯仿。在所得到的残渣中加入叔丁基甲基醚和己烷。接着，对所得到的混合物进行过滤，对所得到的滤液进行减压浓缩。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)，得到了由式(27-1)表示的化合物7.4g(无色油状物质)。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.38-7.26(5H，m)，6.82(1H，dt)，6.13(1H，dt)，4.51(2H，s)，3.63-3.57(2H，m)，2.53(2H，ddd)，2.24(3H，s)
<由式25-1表示的化合物的制造>
在室温下将28％甲醇钠甲醇溶液7.7g和由式(8-1)表示的化合物5.3g溶于四氢呋喃100ml。对所得到的溶液进行15分钟加热回流。之后，停止加热，在所得到的反应混合物中加入由式(27-1)表示的化合物7.4g。之后，对所得到的混合液进行1小时加热回流。将所得到的反应液冷却至0℃，加入己烷，过滤出所析出的结晶，依次用叔丁基甲基醚和己烷进行洗涤，得到了由式(25-1)表示的化合物7.2g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.37-7.26(5H，m)，4.50-4.38(3H，m)，3.59(3H，s)，3.43-3.40(3H，m)，2.84(1H，d)，2.32-2.24(1H，m)，2.08(1H，dd)，1.76(1H，dd)，1.57-1.36(2H，m)
<由式24-1表示的化合物的制造>
在室温下将由式(25-1)表示的化合物3g溶于水90ml。在所得到的溶液中加入无水碳酸钠2.9g。对所得到的溶液进行5小时加热回流。将反应液冷却至室温，用叔丁基甲基醚进行洗涤后，向水层加入2N盐酸并用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸钠对乙酸乙酯层进行干燥后，进行过滤，进行减压浓缩，得到了由式(26-1)表示的化合物的粗产物2g(黄色固体)。
接着，在氮气氛下在室温将由式(26-1)表示的化合物的粗产物730mg和二甲氨基吡啶1.8g溶于氯仿8ml和甲苯2ml的混合物。将所得到的溶液在氮气氛下在室温搅拌15分钟。之后，在氮气氛下向所得到的溶液中加入由式(3-1)表示的化合物1.7g。在氮气氛下将所得到的混合物在75℃搅拌1小时。将所得到的反应液冷却至室温，用2N盐酸调整至pH1，进行硅藻土(celite)(注册商标)过滤。用氯仿对所得到的滤液进行萃取。用水洗涤所得到的氯仿层，用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了油状物质。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶2)，得到了由式(24-1)表示的化合物890mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.39-7.27(5H，m)，6.97(2H，s)，5.70(1H，s)，4.53(2H，s)，3.62-3.53(2H，m)，2.69-2.62(2H，m)，2.52-2.22(10H，m)，1.83-1.74(2H，m)，1.08(6H，ddd)
<由式23-1表示的化合物的制造>
向由式(24-1)表示的化合物4.5g添加三乙胺1.8g的无水四氢呋喃30ml溶液。在冰浴冷却下向所得到的混合物添加乙酰氯1.8g的无水四氢呋喃10ml溶液。将所得到的混合物在室温下搅拌12小时。在反应混合物中加入水，用氯仿对其进行萃取。将萃取后的氯仿层用无水硫酸钠进行干燥后，进行减压浓缩，供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)，得到了由式(23-1)表示的化合物3.7g(无色油状物质)。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.35-7.24(5H，m)，6.88(2H，s)，4.50(2H，dd)，3.56(2H，t)，2.72-2.28(12H，m)，1.86-1.73(5H，m)，1.12-1.03(6H，m)
<由式23-1表示的化合物的制造>
将由式(23-1)表示的化合物3.7g溶于乙酸乙酯150ml。向所得到的混合液加入10％钯碳1.5g，在氢气下于35℃搅拌4小时。
对所得到的反应混合液进行硅藻土(celite)(注册商标)过滤，对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了由式(22-1)表示的化合物2.4g(无色固体)。
1H NMR(CDCl3)
δppm：6.89(2H，s)，3.79(2H，d)，2.79-2.69(3H，m)，2.60-2.53(1H，m)，2.42-2.25(7H，m)，1.88(3H，s)，1.82-1.73(2H，m)，1.63-1.61(2H，m)，1.07(6H，q)
<由式1-36表示的化合物的制造>
将由式(22-1)表示的化合物344mg和由式(21-2)表示的化合物227mg溶于四氢呋喃5ml。在氮气氛下在室温向所得到的混合液中滴加三丁基膦223mg，搅拌2小时。对所得到的反应混合液进行减压浓缩，将所得到的粗产物供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)，得到了由式(1-36)表示的化合物400mg。(无色油状物质)
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.29(1H，d)，6.96(2H，s)，6.34(1H，d)，5.88(1H，s)，2.71-2.60(4H，m)，2.44-2.16(13H，m)，1.70(2H，dd)，1.10-1.01(6H，m)
制造例1-29：由式(1-33)表示的化合物的制造
<由式1-33表示的化合物的制造>
将由式(22-1)表示的化合物344mg和由式(21-3)表示的化合物121mg溶于四氢呋喃5ml。在氮气氛下在室温向所得到的混合液中滴加三丁基膦121mg，搅拌2小时。对所得到的反应混合液进行减压浓缩，将所得到的粗产物供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶2)，得到了由式(1-33)表示的化合物80mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.41(2H，dd)，7.13(2H，dd)，6.90(1H，s)，3.08(2H，t)，2.82-2.67(3H，m)，2.58-2.24(9H，m)，1.95-1.84(3H，m)，1.13-1.03(6H，m)
制造例1-30：由式(1-76)表示的化合物的制造
<由式1-76表示的化合物的制造>
将由式(22-1)表示的化合物172mg和由式(21-4)表示的化合物124mg溶于四氢呋喃2.5ml。在氮气氛下在室温向所得到的混合液滴加三丁基膦0.14ml，搅拌2小时。对所得到的反应混合液进行减压浓缩，将所得到的粗产物供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶3→1∶2→1∶1)，得到了由式(1-76)表示的化合物160mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.26-7.22(2H，m)，6.97(2H，s)，6.61(2H，dt)，2.86-2.82(2H，m)，2.67-2.59(2H，m)，2.44-2.18(10H，m)，1.73(2H，dd)，1.11-1.02(6H，m)
制造例1-31：由式(1-77)表示的化合物的制造
<由式1-77表示的化合物的制造>
将由式(22-1)表示的化合物344mg和由式(21-5)表示的化合物456mg溶于四氢呋喃5ml。在氮气氛下在室温向所得到的混合液滴加三丁基膦111mg，搅拌2小时。对所得到的反应混合液进行减压浓缩，将所得到的粗产物供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4→1∶2)，得到了由式(1-77)表示的化合物210mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：9.40(1H，s)，8.61(1H，dd)，7.98-7.95(2H，m)，7.61-7.51(4H，m)，7.42(1H，td)，7.11(1H，td)，6.87(2H，s)，2.87-2.83(2H，m)，2.68-2.54(3H，m)，2.46-2.22(9H，m)，1.85(3H，s)，1.79-1.73(2H，m)，1.04(6H，dt)
制造例1-32：由式(1-78)表示的化合物的制造
<由式1-78表示的化合物的制造>
在室温下将由式(1-77)表示的化合物150mg溶于甲醇20ml，加入碳酸钾100mg，搅拌1小时。对所得到的反应液进行减压浓缩，得到了由式(1-78)表示的化合物的粗产物。之后，将所得到的粗产物供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)，得到了由式(1-78)表示的化合物160mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：9.39(1H，s)，8.59(1H，dd，7.95(2H，m)，7.60-7.51(4H，m)，7.44-7.39(1H，m)，7.11(1H，td)，6.94(2H，s)，5.91(1H，s)，2.88-2.83(2H，m)，2.60-2.57(2H，m)，2.32-2.15(9H，m)，1.76-1.71(2H，m)，1.06-0.97(6H，dt)
制造例1-33：由式(1-97)表示的化合物的制造
<由式31-1表示的化合物的制造>
在氮气氛下于0℃向四亚甲基二胺3.2ml加入正丁基锂16ml(1.6M己烷溶液)，搅拌10分钟。之后，在0℃冰浴冷却下加入由式(32-1)表示的化合物5g。之后，将所得到的溶液冷却至-78℃后，加入三氯化铋2.3g的四氢呋喃15ml悬浮液，边升温至室温边搅拌1小时。之后，在所得到的反应液中加入水20ml，用氯仿对水层进行萃取。用饱和食盐水洗涤所得到的氯仿层，用无水硫酸钠进行干燥后，进行过滤，对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了由式(33-1)表示的化合物的粗产物2.6g。
接着，在室温下将所得到的式(33-1)的粗产物2.6g溶于脱水氯仿25m1，冷却至0℃后，加入硫酰氯0.4ml。之后升温至室温，搅拌1小时。对所得到的反应液进行减压浓缩，在所得到的油状物质中加入己烷，使结晶析出，进行过滤，由此得到了由式(31-1)表示的化合物1.3g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.00(1H，dd)，7.66(1H，dd)，7.54-7.46(2H，m)，3.03(2H，q)，1.38(3H，t)
<由1-97表示的化合物的制造>
在氮气氛下在室温将由式(31-1)表示的化合物550mg和由式(2-9)表示的化合物290mg溶于氯仿1ml和甲苯4ml的混合物。将所得到的溶液在氮气氛下在室温搅拌15分钟。之后，在氮气氛下向所得到的溶液中加入二氮杂双环十一烯0.17ml。在氮气氛下在室温将所得到的混合物搅拌12小时。用氯仿将所得到的反应液稀释。
用调整成pH1～2的盐酸水溶液洗涤所得到的稀释液，接着用饱和食盐水进行洗涤。之后，用无水硫酸钠对所得到的有机层进行干燥后，进行过滤，对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了油状物质。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶3)，得到了由式(1-97)表示的化合物240mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.67(1H，s)，7.66(1H，dd)，7.36-7.23(4H，m)，7.04-7.01(1H，m)，5.91-5.87(1H，m)，3.61-3.51(1H，m)，3.08-2.98(1H，m)，2.74-2.28(7H，m)，2.04-1.95(1H，m)，1.17-1.03(6H，m)
制造例1-34：由式(1-19)表示的化合物的制造
<由式1-19表示的化合物的制造>
在室温下向由式(1-1)表示的化合物250mg中加入氯仿3ml。
对于所得到的混合物，边搅拌边冷却至0℃，向其中滴加将间氯过氧苯甲酸120mg溶于氯仿2ml而得到的混合液。将所得到的混合物搅拌1小时。之后，将所得到的混合物升温至室温，在室温下搅拌一晚上。用氯仿将反应液稀释，用10％亚硫酸钠水溶液进行洗涤。用饱和食盐水洗涤所得到的氯仿层，用无水硫酸钠进行干燥后，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了油状物质。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝9∶1)，得到了由式(1-19)表示的化合物154mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.83-7.75(4H，m)，6.97(2H，s)，5.53(1H，s)，3.03-2.94(1H，m)，2.89-2.62(3H，m)，2.46-2.19(10H，m)，2.13-1.78(2H，m)，1.08-1.00(6H，m)
下面示出基于制造例1-34而制造的本化合物。
<由式1-79表示的化合物>
1H NMR(CDCl3)
δppm：11.51(1H，s)，8.72(1H，d)，8.05(2H，d)，7.60-7.50(4H，m)，7.31(1H，d)，7.19(1H，t)，6.94(2H，s)，5.82(1H，s)，3.34-3.24(1H，m)，3.09-3.01(1H，m)，2.62-2.55(2H，m)，2.36-2.14(10H，m)，1.96-1.80(2H，m)，1.05-1.01(6H，m)
<由1-81表示的化合物>
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.83-7.77(4H，m)，6.90-6.88(2H，m)，2.99-2.19(15H，m)，1.35-1.02(9H，m)
<由1-83表示的化合物>
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.89(1H，s)，8.23-8.16(2H，m)，6.96(2H，d)，3.36-3.28(1H，m)，3.01-2.84(1H，m)，2.70-2.21(13H，m)，1.37-1.17(3H，m)，1.11-1.03(6H，m)
<由1-85表示的化合物>
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.99(1H，s)，8.04(1H，s)，6.97(2H，s)，5.78(1H，s)，3.21-3.13(2H，m)，2.76-2.65(2H，m)，2.48-1.82(12H，m)，1.06-1.02(6H，m)
<由1-87表示的化合物>
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.80(4H，dd)，6.98(2H，s)，3.00-2.92(1H，m)，2.76-2.22(13H，m)，1.36-1.33(6H，m)，1.11-1.05(6H，m)
<由1-89表示的化合物>
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.90(1H，s)，8.24-8.18(2H，m)，6.98(2H，s)，3.24(1H，dd)，2.89(1H，dd)，2.76-2.67(2H，m)，2.57-2.23(10H，m)，1.40-1.35(6H，m)，1.11-1.05(6H，m)
<由1-91表示的化合物>
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.84-7.76(4H，m)，6.98(1H，s)，5.86(1H，s)，2.95-2.25(14H，m)，1.11-1.06(6H，m)，1.00-0.94(1H，m)，0.86-0.74(2H，s)，0.64-0.59(1H，s)
<由1-98表示的化合物>
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.96-7.93(4H，m)，6.92(1H，d)，3.01-2.84(2H，m)，2.66-2.26(10H，m)，2.09-1.97(6H，m)，1.40-1.15(3H，m)
<由式1-154表示的化合物>
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.90(1H，s)，8.24(1H，dt)，8.18(1H，dd)，6.98(2H，s)，5.50(1H，d)，3.35-3.19(1H，m)，3.11-2.99(1H，m)，2.73-2.64(2H，m)，2.44-2.23(12H，m)，1.08-1.03(6H，m)
<由式1-156表示的化合物>
1H NMR(CDCl3)
δppm：9.21(1H，s)，8.55(1H，d)，8.12(1H，dd)，6.97(2H，s)，5.48(1H，d)，4.00(3H，s)，3.34-3.24(1H，m)，3.11-3.00(1H，m)，2.68-2.63(2H，m)，2.38-2.06(12H，m)，1.08-1.01(6H，m)
<由式1-158表示的化合物>
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.76(1H，d)，7.79(1H，d)，7.45(1H，dd)，6.97(2H，s)，5.50(1H，d)，3.18-3.14(2H，m)，2.72-2.65(2H，m)，2.47-2.24(11H，m)，2.05-2.01(1H，m)，1.09-1.02(6H，m)
<由式1-159表示的化合物>
1H NMR(CDCl3)
δppm：9.33(1H，d)，8.98(1H，s)，6.98(2H，s)，5.53(1H，d)，3.36-3.28(1H，m)，3.20-3.11(1H，m)，2.75-2.66(2H，m)，2.49-2.20(11H，m)，1.84-1.63(1H，m)，1.08-1.01(6H，m)
<由式1-165表示的化合物>
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.39(1H，dd)，8.12(1H，dd)，6.97(2H，s)，5.52(1H，d)，3.49-3.42(1H，m)，3.27-3.20(1H，m)，2.74-2.64(2H，m)，2.46-2.14(11H，m)，1.76-1.66(1H，m)，1.08-1.02(6H，m)
制造例1-35：由式(1-20)表示的化合物的制造
<由式1-20表示的化合物的制造>
在室温下向由式(1-1)表示的化合物250mg中加入氯仿3ml。
对于所得到的混合物，边进行搅拌边冷却至0℃，向其中滴加将间氯过氧苯甲酸440mg溶于氯仿2ml而得到的混合液。将所得到的混合物搅拌1小时。之后，将所得到的混合物升温至室温，在室温下搅拌一晚上。用氯仿将反应液稀释，用10％亚硫酸钠水溶液洗涤所得到的稀释液。用饱和食盐水洗涤所得到的氯仿层，用无水硫酸钠进行干燥后，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了油状物质。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶2)，得到了由式(1-20)表示的化合物154mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.08(2H，d)，7.88(2H，d)，6.97(2H，s)，5.52(1H，s)，3.27-3.15(2H，m)，2.73-2.60(2H，m)，2.45-2.21(10H，m)，2.02-1.90(2H，m)，1.08-1.00(6H，m)
下面示出基于制造例1-35而制造的本化合物。
<由式1-80表示的化合物>
1H NMR(CDCl3)
δppm：10.46(1H，s)，8.69(1H，d)，8.05-7.91(2H，m)，7.73(1H，td)，7.64-7.52(4H，m)，7.34(1H，td)，6.95(2H，s)，3.26-3.16(2H，m)，2.61-2.52(2H，m)，2.35-2.11(10H，m)，1.93-1.87(2H，m)，1.03(6H，dd)
<由式1-82表示的化合物>
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.09(2H，d)，7.88(2H，d)，6.98(2H，s)，3.28-2.99(2H，m)，2.61-2.21(13H，m)，1.28-1.22(3H，m)，1.08-1.04(6H，m)
<由式1-84表示的化合物>
1H NMR(CDCl3)
δppm：9.02(1H，s)，8.27(2H，s)，6.98(2H，s)，5.67(1H，s)，3.69(1H，dt)，3.32(1H，ddd)，2.66-2.21(13H，m)，1.28-1.24(3H，m)，1.10-1.02(6H，m)
<由式1-86表示的化合物>
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.79(1H，s)，8.18(1H，s)，6.99(2H，s)，3.86-3.66(2H，m)，2.86-2.72(2H，m)，2.54-2.09(12H，m)，1.10-1.01(6H，m)
<由式1-88表示的化合物>
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.09(2H，d)，7.86(2H，d)，6.99(2H，d)，3.11(2H，dd)，2.68-2.24(12H，m)，1.35(6H，d)，1.08(6H，dt)
<由式1-90表示的化合物>
1H NMR(CDCl3)
δppm：9.01(1H，s)，8.27-8.22(2H，m)，6.98(2H，s)，3.59-3.49(2H，m)，2.59-2.48(2H，m)，2.59-2.48(2H，m)，2.42-2.27(8H，m)，1.33-1.27(6H，m)，1.08(6H，td)
<由式1-92表示的化合物>
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.08(2H，d)，7.86(2H，d)，6.98(2H，d)，5.86(1H，s)，3.26-3.08(2H，m)，2.88-2.73(1H，m)，2.68-2.52(2H，m)，2.47-2.17(9H，m)，1.12-1.05(6H，m)，0.83-0.53(4H，m)
<由式1-99表示的化合物>
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.09(2H，d)，7.88(2H，d)，6.93(2H，s)，5.59(1H，s)，3.23(1H，td)，3.05-2.98(1H，m)，2.59-2.23(9H，m)，2.06-1.97(6H，m)，1.21(3H，dt)
制造例1-36：由式(1-59)表示的化合物的制造
<由式1-59表示的化合物的制造>
向由式(1-4)表示的化合物500mg中添加三乙胺175mg的无水四氢呋喃3ml溶液。在冰浴冷却下向所得到的混合物中添加乙酰氯170mg的无水四氢呋喃1ml溶液。将所得到的混合物在室温下搅拌12小时。在反应混合物中加入水5ml，用氯仿对其进行萃取。用无水硫酸钠对所得到的氯仿层进行干燥后，进行减压浓缩，供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶6)，得到了由式(1-59)表示的化合物530mg(无色油状物质)。
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.67(1H，m)，7.67(1H，dd)，7.27(1H，d)，6.89(2H，s)，3.30(2H，t)，2.84-2.25(12H，m)，1.98-1.89(5H，m)，1.09-1.02(6H，m)
下面示出基于制造例1-36而制造的本化合物。
<由式1-60表示的化合物>
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.67(1H，m)，7.67(1H，dd)，7.27(1H，d)，6.88(2H，s)，3.31(2H，t)，2.77-2.23(12H，m)，2.17-2.11(2H，m)，1.98-1.88(2H，m)，1.05(6H，ddd)，0.84(3H，t)
<由式1-61表示的化合物>
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.67(1H，m)，7.67(1H，dd)，7.27(1H，d)，6.87(2H，s)，3.31(2H，td)，2.84-2.25(12H，m)，1.94(2H，dt)，1.05(6H，dt)，0.88(9H，s)
<由式1-62表示的化合物>
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.67(1H，dd)，7.67(1H，dd)，7.27(1H，d)，6.90(2H，s)，3.70(3H，s)，3.31(2H，t)，2.92-2.26(12H，m)，1.99-1.89(2H，m)，1.09-1.02(6H，m)
<由式1-63表示的化合物>
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.67(1H，dd)，7.67(1H，dd)，7.27(1H，d)，6.90(2H，s)，4.12-4.07(2H，m)，3.34-3.27(2H，m)，2.91-2.27(12H，m)，1.99-1.88(2H，m)，1.18(3H，t)，1.09-1.00(6H，m)
<由式1-66表示的化合物>
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.67(1H，dd)，7.66(1H，dd)，7.26(1H，d)，6.90(2H，s)，5.80-5.71(1H，m)，5.21-5.15(2H，m)，4.52-4.50(2H，m)，3.30(2H，t)，2.82-2.26(12H，m)，1.97-1.88(2H，m)，1.09-1.00(6H，m)
<由式1-67表示的化合物>
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.67(1H，t)，7.66(1H，dd)，7.35-7.18(4H，m)，6.95(2H，s)，6.87-6.83(2H，m)，3.31(2H，t)，2.99-2.29(12H，m)，2.00-1.90(2H，m)，1.08-1.03(6H，m)
<由式1-68表示的化合物>
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.69(1H，t)，7.67(1H，dd)，7.27(1H，d)，6.93(2H，s)，3.66-3.27(2H，m)，3.06(1H，dd)，2.84-2.76(2H，m)，2.56-2.26(12H，m)，1.99-1.88(2H，m)，1.14-1.04(6H，m)
<由式1-93表示的化合物>
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.91(1H，s)，8.24-8.18(2H，m)，6.90(2H，d)，4.13-4.05(2H，m)，3.33(1H，ddd)，3.07-2.24(14H，m)，1.39-1.02(12H，m)
制造例1-37：由式(1-64)表示的化合物的制造
<由式1-64表示的化合物的制造>
向60％氢化钠110mg中添加无水N，N-二甲基甲酰胺1ml。在冰浴冷却下向所得到的混合物中滴加由式(1-4)表示的化合物500mg的无水N，N-二甲基甲酰胺3ml溶液。将所得到的混合物在冰浴冷却下搅拌10分钟后，向其中滴加氯甲基甲基醚200mg的无水N，N-二甲基甲酰胺1ml溶液，将所得到的混合物在室温下搅拌2小时。在反应混合物中加入水5ml，用乙酸乙酯对其进行萃取。用水洗涤所得到的乙酸乙酯层，用无水硫酸钠进行干燥后，进行减压浓缩，供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)，得到了由式(1-64)表示的化合物208mg(黄色油状物质)。
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.67(1H，m)，7.67(1H，dd)，7.27(1H，d)，6.90(2H，s)，4.98(2H，s)，3.39-3.22(5H，m)，3.03-2.25(12H，m)，1.99-1.89(2H，m)，1.08-1.02(6H，m)
下面示出基于制造例1-37而制造的本化合物。
<由式1-65表示的化合物>
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.67(1H，m)，7.67(1H，dd)，7.27(1H，d)，6.91(2H，s)，5.05-4.99(2H，m)，3.56-3.51(2H，m)，3.37-3.28(2H，m)，3.04-2.23(12H，m)，1.97-1.90(2H，m)，1.17-0.99(9H，m)
制造例1-38：由式(1-30)表示的化合物的制造
<由式9-30表示的化合物的制造>
在室温下将由式(10-30)表示的化合物7.10g和四氢呋喃60ml进行混合、搅拌，向所得到的混合物中滴加95％丙烯醛3.64g和三乙胺1.21g。将所得到的混合物在室温下搅拌5.5小时。之后，对所得到的反应液进行减压浓缩，得到了由式(9-30)表示的化合物9.32g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：9.78(1H，s)，7.67(1H，d)，7.54-7.46(2H，m)，7.35-7.31(1H，m)，3.24(2H，t)，2.80(2H，dt)
<由式7-30表示的化合物的制造>
在室温下将由式(9-30)表示的化合物9.32g溶于氯仿40ml。在冰浴冷却下向所得到的溶液中加入乙酰亚甲基三苯基磷烷16.5g。将所得到的溶液在室温下搅拌17小时。之后，在减压下从所得到的反应液除去氯仿。在所得到的残渣中加入叔丁基甲基醚和己烷。对所得到的混合物进行过滤，对所得到的滤液进行减压浓缩。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)，得到了由式(7-30)表示的化合物9.76g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.67(1H，d)，7.52-7.43(2H，m)，7.34-7.30(1H，m)6.79(1H，dt)，6.11(1H，dt)，3.10(2H，t)，2.57(2H，qd)，2.24(3H，s)
<由式6-30表示的化合物的制造>
在室温下将28％甲醇钠甲醇溶液7.55g和由式(8-1)表示的化合物5.17g溶于四氢呋喃70ml。对所得到的溶液进行10分钟加热回流。之后，停止加热，在所得到的反应混合物中加入由式(7-30)表示的化合物9.76g。之后，对所得到的混合液进行2小时加热回流。将所得到的反应液冷却至室温，通过过滤收集析出的结晶，依次用叔丁基甲基醚、己烷进行洗涤，得到了由式(6-30)表示的化合物6.80g。
1H NMR(d-DMSO)
δppm：7.70(1H，d)，7.61(2H，dd)，7.36(1H，q)，4.39(1H，s)，3.47(3H，s)，3.15-3.08(1H，m)，3.00-2.93(1H，m)，2.83(1H，d)，2.33-2.23(1H，m)，2.11(1H，dd)，1.77(1H，dd)，1.53-1.44(2H，m)
<由式1-30表示的化合物的制造>
在室温下将由式(6-30)表示的化合物6.80g溶于水90ml。在所得到的溶液中加入无水碳酸钠5.78g。对所得到的溶液进行5小时加热回流。将反应液冷却至室温，加入2N盐酸调为酸性。用乙酸乙酯对所得到的反应液进行萃取，得到了由式(2-30)表示的化合物6.01g。
在氮气氛下在室温将由式(2-30)表示的化合物541mg和二甲氨基吡啶1.04g溶于氯仿5.0ml和甲苯2.0ml的混合物。将所得到的溶液在氮气氛下在室温搅拌15分钟。之后，在氮气氛下向所得到的溶液中加入由式(3-1)表示的化合物1.00g。在氮气氛下将所得到的混合物在75℃搅拌1.5小时。将所得到的反应液冷却至室温，用2N盐酸调整至pHl，进行硅藻土(celite)(注册商标)过滤。用氯仿对所得到的滤液进行萃取。用水洗涤所得到的氯仿层，用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了黄色油状物质。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)，得到了由式(1-30)表示的化合物387mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.67(1H，d)，7.49(2H，t)，7.32-7.28(1H，m)，6.98(2H，s)，5.54(1H，s)，3.07(2H，ddd)，2.69(2H，td)，2.48-2.24(10H，m)，1.85(2H，q)，1.08(3H，t)，1.05(3H，t)
制造例1-39：由式(1-29)表示的化合物的制造
<由式7-29表示的化合物的制造>
在室温下将由式(10-29)表示的化合物5.0g和四氢呋喃56ml进行混合、搅拌，向所得到的混合物中滴加95％丙烯醛2.56g和三乙胺852mg。将所得到的混合物在室温下搅拌2小时。之后，对所得到的反应液进行减压浓缩，得到了由式(9-29)表示的化合物6.61g。
在室温下将由式(9-29)表示的化合物6.61g和乙酰亚甲基三苯基磷烷11.6g溶于四氢呋喃28ml。将所得到的溶液在室温搅拌5小时。之后，在减压下从所得到的反应液除去四氢呋喃。在所得到的残渣中加入叔丁基甲基醚和己烷。对所得到的混合物进行过滤，对所得到的滤液进行减压浓缩。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)，得到了由式(7-29)表示的化合物1.01g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.56(1H，s)，7.51-7.40(3H，m)，6.78(1H，dt)，6.13(1H，dt)，3.10(2H，t)，2.59(2H，qd)，2.25(3H，s)
<由式6-29表示的化合物的制造>
在室温下将28％甲醇钠甲醇溶液781mg和由式(8-1)表示的化合物464mg溶于四氢呋喃7ml。对所得到的溶液进行10分钟加热回流。之后，停止加热，在所得到的反应混合物中加入由式(7-29)表示的化合物1.01g。之后，对所得到的混合液进行1小时加热回流。将所得到的反应液冷却至室温，通过过滤收集析出的结晶，依次用叔丁基甲基醚、己烷进行洗涤，得到了由式(6-29)表示的化合物873mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.57-7.51(4H，m)，4.38(1H，s)，3.45(3H，s)，3.10(1H，m)，2.96(1H，m)，2.81(1H，d)，2.28(1H，m)，2.11(1H，d)，1.75(1H，t)，1.47(2H，m)
<由式1-29表示的化合物的制造>
在室温下将由式(6-29)表示的化合物873mg溶于水12ml。在所得到的溶液中加入无水碳酸钠741mg。对所得到的溶液进行6.5小时加热回流。将反应液冷却至室温，加入2N盐酸调为酸性。用乙酸乙酯对所得到的反应液进行萃取。对乙酸乙酯层进行减压浓缩，依次用叔丁基甲基醚和己烷洗涤所得到的结晶，得到了由式(2-29)表示的化合物434mg。
在氮气氛下在室温将由式(2-29)表示的化合物430mg和二甲氨基吡啶831mg溶于氯仿4ml和甲苯1ml的混合物。将所得到的溶液在氮气氛下在室温搅拌15分钟。之后，在氮气氛下向所得到的溶液中加入由式(3-1)表示的化合物795mg。在氮气氛下将所得到的混合物在80℃搅拌1小时。将所得到的反应液冷却至室温，用2N盐酸调整至pH1，进行硅藻土(celite)(注册商标)过滤。用氯仿对所得到的滤液进行萃取。用水洗涤所得到的氯仿层，用无水硫酸镁进行干燥，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了黄色油状物质。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝15∶85)，得到了由式(1-29)表示的化合物144mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.56(1H，s)，7.50-7.40(3H，m)，6.98(2H，s)，5.54(1H，s)，3.10-3.01(2H，m)，2.70(2H，t)，2.47-2.24(10H，m)，1.86(2H，q)，1.10-1.03(6H，m)
制造例1-40：由式(1-41)表示的化合物的制造
<由式3-1表示的化合物的制造>
在氮气氛下在室温将1，1′-双(二苯基膦)二茂铁-二氯化钯(II)-二氯甲烷络合物2.04g、碳酸铯48.8g和由式(5-1)表示的化合物10g溶于N，N-二甲基甲酰胺125ml。向所得到的溶液中滴加三乙基硼烷32.5ml(1.0M己烷溶液)，在氮气氛下在室温搅拌16小时。对反应液进行硅藻土(celite)(注册商标)过滤后，在滤液中加入水，用叔丁基甲基醚进行萃取，用饱和食盐水对有机层进行洗涤后，用无水硫酸镁进行干燥。对所得到的有机层进行减压浓缩，供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶19→1∶9)，得到了由式(3-1)表示的化合物3.18g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：6.78(2H，s)，3.49(2H，s)，2.51(2H，q)，2.23(3H，s)，2.16(3H，s)，1.24(3H，t)
<由式11-4表示的化合物的制造>
在室温下将由式(12-4)表示的化合物3.18g溶于水25ml。在所得到的溶液中加入48％氢溴酸26.6ml，在40℃搅拌15分钟。在0℃向所得到的反应液中滴加2.34M亚硝酸钠水溶液10ml，在冰浴冷却下搅拌20分钟。将所得到的混合物滴加到向硫酸铜(II)五水合物3.19g和铜(粉末)1.27g中加入48％氢溴酸26.6ml并冷却至0℃的混合物中。将所得到的溶液在室温下搅拌3.5小时。对所得到的反应液进行硅藻土(celite)(注册商标)过滤，用乙酸乙酯对所得到的滤液进行萃取。用饱和食盐水对有机层进行洗涤后，用无水硫酸镁进行干燥。对所得到的有机层进行减压浓缩，供于硅胶柱色谱(洗脱液，己烷)，得到了由式(11-4)表示的化合物1.91g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：6.90(1H，s)，6.88(1H，s)，2.74(2H，q)，2.38(3H，s)，2.25(3H，s)，1.21(3H，t)
<由式3-4表示的化合物的制造>
在氮气氛下在室温将由式(11-4)表示的化合物1.91g溶于四氢呋喃23ml。将所得到的溶液冷却至-78℃，在氮气氛下滴加正丁基锂(1.63M己烷溶液)。之后，在氮气氛下将反应液在40℃搅拌4小时。将所得到的溶液冷却至-78℃，在氮气氛下滴加三甲氧基硼烷1.12g，在室温下搅拌23小时。将所得到的溶液冷却至0℃，加入1N盐酸调成酸性。用氯仿对所得到的反应液进行萃取，用饱和食盐水对有机层进行洗涤后，用无水硫酸镁进行干燥。对有机层进行减压浓缩后，进行过滤，用己烷洗涤残渣，由此得到了由式(3-4)表示的化合物654mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：6.86(1H，s)，6.85(1H，s)，4.58(2H，d)，2.63(2H，q)，2.35(3H，s)，2.29(3H，s)，1.23(3H，t)
<由式1-41表示的化合物的制造>
在氮气氛下在室温将四乙酸铅1.87g、乙酸汞58.5mg和由式(5-4)表示的化合物654mg溶于氯仿7ml。在氮气氛下在室温将所得到的溶液搅拌15分钟。之后，在氮气氛下将反应液在45℃搅拌4小时。将反应液冷却至室温，进行硅藻土(celite)(注册商标)过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了黄色油状物质。在所得到的油状物质中加入己烷，对所得到的混合物进行减压浓缩，得到了黄色固体。在氮气氛下在室温将所得到的固体溶于氯仿16ml。在所得到的溶液中加入碳酸钾6.09g，搅拌15分钟。之后，对反应液进行硅藻土(celite)(注册商标)过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了由式(3-4)表示的化合物21g。
在氮气氛下在室温将由式(2-1)表示的化合物332mg和二甲氨基吡啶644mg溶于氯仿3ml和甲苯1ml的混合物。
在氮气氛下在室温将所得到的溶液搅拌15分钟。之后，在氮气氛下向所得到的溶液中加入由式(3-4)表示的化合物600mg。在氮气氛下对所得到的混合物进行2小时加热回流。将所得到的反应液冷却至室温，用2N盐酸调整至pH1，进行硅藻土(celite)(注册商标)过滤。用氯仿对所得到的滤液进行萃取。用水洗涤所得到的氯仿层，用无水硫酸镁进行干燥，进行过滤。
对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了黄色油状物质。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶9→3∶17)，得到了由式(1-41)表示的化合物361mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.54(2H，d)，7.37(2H，d)，6.96(2H，s)，5.50(1H，s)，3.13-3.03(2H，m)，2.71(2H，t)，2.47-2.25(8H，m)，2.06-2.00(3H，m)，1.90-1.85(2H，m)，1.10-1.02(3H，m)
下面示出基于制造例1-40而制造的本化合物。
<由式1-128表示的化合物的制造>
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.53(2H，d)，7.37(3H，d)，7.23-7.12(3H，m)，3.05(2H，td)，2.69(2H，d)，2.47-2.30(3H，m)，1.87-1.81(2H，m)
<由式1-167表示的化合物的制造>
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.55-7.49(3H，m)，7.38-7.26(3H，m)，7.19-7.14(1H，m)，5.62(1H，s)，3.07-3.06(2H，m)，2.72-2.63(2H，m)，2.48-2.21(3H，m)，1.87(2H，dt)
<由式1-168表示的化合物的制造>
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.67(1H，s)，7.70-7.65(2H，m)，7.38(1H，tt)，7.29-7.23(2H，m)，7.16(1H，ddd)，5.58(1H，d)，3.31(2H，t)，2.81-2.67(2H，m)，2.55-2.24(3H，m)，1.97-1.88(2H，m)
<由式1-170表示的化合物的制造>
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.63(1H，s)，7.66(1H，dd)，7.25(1H，d)，6.61(2H，s)，3.25-3.21(2H，m)，2.69(2H，d)，2.37-2.31(3H，m)，1.86-1.83(2H，m)
<由式1-171表示的化合物的制造>
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.69(1H，ddd)，7.54(2H，d)，7.38(3H，d)，7.28-7.13(2H，m)，5.58(1H，s)，3.07(2H，q)，2.77-2.25(5H，m)，1.91-1.85(2H，m)
<由式1-175表示的化合物的制造>
δppm：7.53(2H，d)，7.39(2H，d)，7.29(1H，s)，7.11(1H，s)，5.57(1H，s)，3.21-3.12(1H，m)，2.92-2.82(1H，m)，2.66-1.91(13H，m)，1.19-1.14(3H，m)
<由式1-176表示的化合物的制造>
δppm：7.52(2H，d)，7.36(2H，d)，6.71(1H，d)，6.59(1H，s)，6.13(1H，s)，3.70-3.63(3H，m)，3.15(1H，dd)，2.84(1H，td)，2.59-1.88(12H，m)，1.13(3H，d)
<由式1-179表示的化合物的制造>
δppm：7.58-7.35(5H，m)，6.67(2H，dd)，6.00(1H，s)，3.81(3H，s)，3.79(3H，s)，3.24(1H，d)，2.88(1H，t)，2.64-1.95(6H，m)，1.19(3H，d)
<由式1-180表示的化合物的制造>
δppm：7.53-7.04(6H，m)，5.87(1H，s)，3.78-1.93(14H，m)，1.14(3H，ddd)
<由式1-181表示的化合物的制造>
δppm：7.53(2H，d)，7.38(2H，d)，7.30(1H，d)，7.04(1H，d)，6.49(1H，ddd)，5.71-5.62(2H，m)，5.22-5.16(1H，m)，3.21-3.12(1H，m)，2.87(1H，m)，2.63-1.90(12H，m)，1.19-1.14(3H，m)
<由式1-182表示的化合物的制造>
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.55(2H，d)，7.40(2H，d)，7.31-7.26(2H，m)，3.18-2.08(17H，m)，1.15(3H，s)
制造例1-41：由式(1-105)表示的化合物的制造
<由式31-2表示的化合物的制造>
在氮气氛下在室温将由式(32-2)表示的化合物2.52g溶于四氢呋喃15ml。将所得到的溶液冷却至-78℃，加入正丁基锂10ml(1.6M己烷溶液)，搅拌1小时。之后，加入三氯化铋1.44g的四氢呋喃10ml悬浮液，边升温至室温边搅拌约1小时。向所得到的反应液加入水20ml，进行硅藻土(celite)(注册商标)过滤。用氯仿对滤液进行萃取。用饱和食盐水洗涤所得到的氯仿层，用无水硫酸镁进行干燥后，进行过滤，对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了由式(33-2)表示的化合物的粗产物2.18g。
接着，在室温下将所得到的由式(33-2)表示的化合物的粗产物2.18g溶于脱水氯仿5ml，冷却至0℃后，加入硫酰氯0.55ml。之后升温至室温，搅拌30分钟。在所得到的反应液中加入叔丁基甲基醚使结晶析出后，进行减压浓缩，进行过滤，由此得到了由式(31-2)表示的化合物1.86g。
1H NMR(d-DMSO)
δppm：8.03(3H，dd)，7.62(3H，t)，7.51(3H，d)，7.34(3H，t)，3.82(9H，s)
<由1-105表示的化合物的制造>
在氮气氛下在室温将由式(2-9)表示的化合物475mg、1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯274mg和由式(31-2)表示的化合物1.08g溶于氯仿1ml和甲苯5ml的混合物，在氮气氛下在室温搅拌24小时搅拌。将所得到的反应液用氯仿稀释，用调整至pH1～2的盐酸水进行洗涤，接着用饱和食盐水进行洗涤。之后，用无水硫酸镁对所得到的有机层进行干燥后，进行过滤，对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了油状物质。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶9→3∶7)，得到了由式(1-105)表示的化合物72.4mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.53(2H，d)，7.38-7.34(3H，m)，7.14-6.98(3H，m)，6.30(1H，s)，3.80(3H，s)，3.10-3.02(2H，m)，2.73-2.65(2H，m)，2.47-2.39(2H，m)，2.31-2.24(1H，m)，1.88-1.82(2H，m)
制造例1-42：由式(1-96)表示的化合物的制造
<由式31-3表示的化合物的制造>
在氮气氛下在室温将由式(32-3)表示的化合物3.20g溶于四氢呋喃15ml。将所得到的溶液冷却至-78℃，加入正丁基锂10ml(1.6M己烷溶液)，搅拌1小时。之后，加入在四氢呋喃10ml中悬浮有三氯化铋1.44g的溶液，边升温至室温边搅拌1小时。向所得到的反应液加入水20ml，用氯仿对水层进行萃取。用饱和食盐水洗涤所得到的氯仿层，用无水硫酸镁进行干燥后，进行过滤，对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了由式(33-3)表示的化合物的粗产物3.07g。
接着，在室温下将所得到的由式(33-3)表示的化合物的粗产物3.07g溶于脱水氯仿5ml，冷却至0℃后，加入硫酰氯0.55ml。之后升温至室温，搅拌30分钟。对所得到的反应液进行减压浓缩，在所得到的油状物质中加入己烷，使结晶析出。对所得到的结晶进行过滤，由此得到了由式(31-3)表示的化合物1.25g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.11(3H，d)，7.51-7.45(9H，m)，7.30(6H，d)，7.19-7.15(3H，m)，7.05(6H，t)
<由1-96表示的化合物的制造>
在氮气氛下在室温将由式(2-9)表示的化合物3.16mg、1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯183mg和由式(31-3)表示的化合物887mg溶于氯仿1ml和甲苯4ml的混合物，在氮气氛下在室温搅拌24小时。将所得到的反应液用氯仿稀释，用调整至pH1～2的盐酸水对所得到的稀释液进行洗涤，接着用饱和食盐水进行洗涤。之后，用无水硫酸镁对所得到的有机层进行干燥后，进行过滤，对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了油状物质。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝3∶7)，得到了由式(1-96)表示的化合物99mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.54-7.17(13H，m)，5.66(1H，s)，3.02(2H，m)，2，73(2H，m)，2.59-2.17(3H，m)，1.82-1.77(2H，m)
下面示出基于制造例1-42而制造的本化合物。
<由式1-42表示的化合物的制造>
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.79(1H，d)，7.63-7.53(4H，m)，7.38(2H，d)，7.20(1H，dd)，5.40(1H，s)，3.06(2H，t)，2.75-2.25(5H，m)，1.86(2H，dt)
<由式1-166表示的化合物的制造>
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.54(2H，d)，7.38(2H，d)，7.31-7.06(2H，m)，7.04(1H，m)，5.65(1H，d)，3.11-3.03(2H，m)，2.75-2.65(2H，m)，2.49-2.39(2H，m)，2.32-2.23(1H，m)，2.11(3H，d)，1.87(2H，q)
制造例1-43：由式(1-102)表示的化合物的制造
<由32-4表示的化合物的制造>
在氮气氛下于冰浴冷却下使二乙基锌20ml(1.0M己烷溶液)溶于二氯甲烷20ml，添加三氟乙酸2.28g的二氯甲烷20ml溶液。将所得到的混合液在冰浴冷却下搅拌20分钟后，添加二碘甲烷5.36g的二氯甲烷20ml溶液，搅拌20分钟。在冰浴冷却下向所得到的溶液中加入2-溴苯乙烯1.83g的二氯甲烷10ml溶液，在室温下搅拌6小时。在所得到的反应液中加入2N盐酸水溶液调成pH1～2后，用己烷进行萃取。用饱和食盐水洗涤有机层，用无水硫酸镁进行干燥后，进行过滤，对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了由式(32-4)表示的化合物的粗产物1.76g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.54(1H，dd)，7.20(1H，td)，7.02(1H，td)，6.93(1H，dd)，2.16(1H，tt)，1.01(2H，ddd)，0.68(2H，dt)
<由31-4表示的化合物的制造>
在氮气氛下在室温将由式(32-4)表示的化合物1.76g溶于四氢呋喃9ml。将所得到的溶液冷却至-78℃，加入正丁基锂6.6ml(1.6M己烷溶液)，搅拌30分钟。之后，在所得到的混合物中加入三氯化铋939mg的四氢呋喃5ml悬浮液，边升温至室温边搅拌1小时。在所得到的反应液中加入水20ml，用氯仿进行萃取。
用饱和食盐水洗涤所得到的氯仿层，用无水硫酸镁进行干燥后进行过滤，对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了由式(33-4)表示的化合物的粗产物2.27g。
接着，在室温下将所得到的由式(33-4)表示的化合物的粗产物2.27g溶于脱水氯仿5ml，冷却至0℃后，加入硫酰氯0.36ml。之后升温至室温，搅拌1小时。在所得到的反应液中加入叔丁基甲基醚使结晶析出后，进行减压浓缩。对所得到的结晶进行过滤，由此得到了由式(31-4)表示的化合物1.05g。
1H NMR(d-DMSO)
δppm：7.92(3H，t)，7.58-7.52(6H，m)，7.26(3H，t)，2.36-2.28(3H，m)，1.03-0.94(12H，m)
<由1-102表示的化合物的制造>
在氮气氛下在室温将由式(2-9)表示的化合物3.16mg、1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯183mg和由式(31-4)表示的化合物887mg溶于氯仿1ml和甲苯4ml的混合物。在氮气氛下在室温将所得到的混合物搅拌约24小时。将所得到的反应液用氯仿稀释，用调整至pH1～2的盐酸水溶液进行洗涤，接着用饱和食盐水进行洗涤。之后，用无水硫酸镁对所得到的有机层进行干燥后，进行过滤，对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了油状物质。将所得到的油状物质供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝3∶7)，得到了由式(1-102)表示的化合物56mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.54(2H，d)，7.38-7.22(4H，m)，7.06-7.00(2H，m)，5.76(1H，d)，3.08-3.02(2H，m)，2.75-2.68(2H，m)，2.55-2.10(4H，m)，1.90-1.86(2H，m)，0.87-0.65(3H，m)，0.57-0.47(1H，m)
制造例1-44：由式(1-71)表示的化合物的制造
<由式23-2表示的化合物的制造>
将由式(24-1)表示的化合物6.60g和二异丙基乙胺5.43g溶于无水N，N-二甲基甲酰胺50ml。在冰浴冷却下向所得到的混合物中滴加新戊酰氯，在室温搅拌30分钟。在反应混合物中加入水，用叔丁基甲基醚进行萃取。用无水硫酸镁对有机层进行干燥后，进行减压浓缩，得到了粗产物。将该粗产物供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝3∶17)，得到了由式(23-2)表示的化合物7.14g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.38-7.26(5H，m)，6.87(2H，s)，4.53(2H，dd)，3.63-3.54(2H，m)，2.75-2.22(12H，m)，1.86-1.76(2H，m)，1.10-1.03(6H，m)，0.87(9H，s)
<由式22-2表示的化合物的制造>
将由式(23-2)表示的化合物7.14g溶于乙酸乙酯45ml。在所得到的混合液中加入10％钯碳3.57g，在氢气氛下于35℃搅拌18小时。对反应混合液进行硅藻土(celite)(注册商标)过滤，对所得到的滤液进行减压浓缩，得到了由式(22-2)表示的化合物5.10g。
1H NMR(CDCl3)
δppm：6.87(2H，s)，3.81(2H，d)，2.78-2.24(12H，m)，1.83-1.73(2H，m)，1.39-1.36(1H，m)，1.10-1.04(6H，m)，0.87(9H，s)
<由式21-1表示的化合物的制造>
将由式(21-2)表示的化合物193mg和二异丙基乙胺162mg溶于N，N-二甲基甲酰胺5ml溶液。在冰浴冷却下向所得到的混合物中滴加甲磺酰氯68.7mg，在室温下搅拌1小时。在反应混合物中加入水，用叔丁基甲基醚进行萃取。用无水硫酸镁对有机层进行干燥后，进行减压浓缩。在残渣中加入己烷，进行过滤，由此得到了由式(21-1)表示的化合物208mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：6.87(2H，s)，4.37(2H，dd)，3.05(3H，s)，2.74-2.25(12H，m)，2.00-1.97(2H，m)，1.10-1.04(6H，m)，0.88(9H，s)
<由式1-71表示的化合物的制造>
将由式(21-1)表示的化合物200mg和二异丙基乙胺167mg溶于N，N-二甲基甲酰胺5ml。在所得到的混合液中加入对溴苯硫酚195mg，在室温下搅拌16小时。将所得到的混合物加热至80℃，搅拌2小时后，加入水后用叔丁基甲基醚进行萃取。用水洗涤所得到的有机层，用无水硫酸镁进行干燥，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝0∶100→1∶4)，得到了由式(1-71)表示的化合物193mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.42(2H，dt)，7.21(2H，dt)，6.98(2H，s)，5.61(1H，s)，3.05-2.93(2H，m)，2.73-2.64(2H，m)，2.48-2.21(10H，m)，1.81(2H，q)，1.10-1.03(6H，m)
制造例1-45：由式(1-132)表示的化合物的制造
<由式1-132表示的化合物的制造>
将由式(22-2)表示的化合物193mg和二异丙基乙胺258mg溶于N，N-二甲基甲酰胺5ml溶液。在冰浴冷却下向所得到的混合物中滴加甲磺酰氯68.7mg，在室温下搅拌30分钟。在所得到的混合液中加入2-巯基嘧啶123mg，在80℃搅拌9小时。在所得到的反应液中加入2N盐酸，调整至pH1后，用叔丁基甲基醚进行萃取。用水洗涤所得到的有机层，用无水硫酸镁进行干燥，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝7∶13)，得到了由式(1-132)表示的化合物171mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.52(2H，dd)，6.98(1H，dt)，6.87(2H，d)，3.30-3.18(2H，m)，2.85-2.67(2H，m)，2.57-2.23(10H，m)，1.96(2H，q)，1.09-1.02(6H，m)，0.87(9H，s)
制造例1-46：由式(1-34)表示的化合物的制造
<由式1-34表示的化合物的制造>
使由式(1-132)表示的化合物170mg溶于四氢呋喃10ml、甲醇10ml、水10ml的混合溶液。在所得到的溶液中添加氢氧化锂一水合物44.5mg，在室温下搅拌10分钟。对反应液进行减压浓缩，加入2N盐酸设成pH1后，用叔丁基甲基醚进行萃取。用水洗涤所得到的有机层，用无水硫酸镁进行干燥，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝2∶3)，得到了由式(1-34)表示的化合物126mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.53(2H，d)，7.00-6.96(3H，m)，5.57(1H，s)，3.29-3.21(2H，m)，2.81-2.73(2H，m)，2.51-2.43(2H，m)，2.41-2.25(8H，m)，1.95(2H，s)，1.09-1.03(6H，m)
制造例1-47：由式(1-104)表示的化合物的制造
<由式1-104表示的化合物的制造>
将由式(22-2)表示的化合物178mg和二异丙基乙胺238mg溶于N，N-二甲基甲酰胺5ml溶液。在冰浴冷却下向所得到的混合物中滴加甲磺酰氯63.3mg，室温下搅拌30分钟。在所得到的溶液中加入对(甲硫基)苯硫酚158mg，在室温下搅拌1.5小时。在所得到的反应液中加入2N盐酸设成pH1，用叔丁基甲基醚进行萃取。用水洗涤所得到的有机层，用无水硫酸镁进行干燥，进行过滤。对滤液进行减压浓缩，供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶9→7∶13)，得到了由式(1-104)表示的化合物100mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.30(2H，dt)，7.20(2H，dt)，6.98(2H，s)，5.58(1H，s)，2.97(2H，td)，2.70-2.64(2H，m)，2.47(3H，s)，2.45-2.22(10H，m)，1.80(2H，q)，1.10-1.03(6H，m)
制造例1-48：由式(1-133)表示的化合物的制造
<由式1-133表示的化合物的制造>
使由式(22-2)表示的化合物387mg和二异丙基乙胺516mg溶于N，N-二甲基甲酰胺10ml溶液。在冰浴冷却下向所得到的混合物中滴加甲磺酰氯137mg，在室温下搅拌1小时。在所得到的混合液中加入4-三氟甲基-2-嘧啶硫醇396mg，在80℃搅拌30分钟。在反应液中加入2N盐酸，调整至pH1后，用叔丁基甲基醚进行萃取。用水洗涤所得到的有机层，用无水硫酸镁进行干燥，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶3)，得到了由式(1-133)表示的化合物546mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.76(1H，d)，7.29(1H，d)，6.87(2H，d)，3.33-3.23(2H，m)，2.82-2.68(3H，m)，2.59-2.24(9H，m)，1.97(2H，q)，1.10-1.03(6H，m)，0.88(9H，s)
制造例1-49：由式(1-35)表示的化合物的制造
<由式1-35表示的化合物的制造>
将由式(1-133)表示的化合物546mg溶于四氢呋喃10ml、甲醇10ml和水10ml的混合溶液。在所得到的溶液中添加氢氧化锂一水合物126mg，在室温下搅拌20分钟搅拌。对反应液进行减压浓缩，加入2N盐酸设成pH1后，用叔丁基甲基醚进行萃取。用水洗涤所得到的有机层，用无水硫酸镁进行干燥，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝1∶3)，得到了由式(1-35)表示的化合物435mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.76(1H，d)，7.29(1H，d)，6.99(2H，d)，5.62(1H，s)，3.27(2H，td)，2.78-2.71(2H，m)，2.51-1.93(12H，m)，1.07(6H，m)
下面示出基于制造例1-49而制造的本化合物。
<由式1-136表示的化合物的制造>
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.38(1H，t)，7.26(1H，m)，7.10(2H，m)，6.98(2H，s)，5.51(1H，s)，3.00(2H，t)，2.77(2H，t)，2.50-2.20(10H，m)，1.79(2H，q)，1.06(6H，q)
<由式1-137表示的化合物的制造>
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.37(1H，d)，7.30-7.20(2H，m)，7.15-7.06(1H，m)，6.98(2H，s)，5.51(1H，s)，3.02(2H，q)，2.71(2H，t)，2.51-2.22(10H，m)，1.87(2H，q)，1.06(6H，q)
<由式1-138表示的化合物的制造>
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.57(1H，d)，7.55-7.25(2H，m)，7.07-7.04(1H，m)，6.98(2H，s)，5.51(1H，s)，3.04-3.00(2H，m)，2.71(2H，t)，2.50-2.28(10H，m)，1.89(2H，q)，1.06(6H，q)
<由式1-139表示的化合物的制造>
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.28-7.26(1H，d)，7.19-7.05(3H，m)，6.97(2H，s)，5.51(1H，s)，2.98(2H，t)，2.70(2H，t)，2.50-2.20(13H，m)，1.85(2H，q)，1.06(6H，q)
<由式1-140表示的化合物的制造>
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.30-7.18(4H，m)，6.97(2H，s)，5.46(1H，s)，3.00(2H，t)，2.78(2H，q)，2.65(2H，t)，2.50-2.21(10H，m)，1.84(2H，q)，1.23(3H，t)，1.06(6H，q)
<由式1-141表示的化合物的制造>
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.34-7.10(4H，m)，6.97(2H，s)，5.53(1H，s)，3.55-3.45(1H，m)，2.98(2H，t)，2.70(2H，t)，2.50-2.22(10H，m)，1.85(2H，q)，1.24(6H，d)，1.06(6H，q)
<由式1-142表示的化合物的制造>
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.32-7.19(2H，m)，6.98-6.84(4H，m)，5.53(1H，s)，3.91(3H，s)，3.08-2.94(2H，m)，2.69(2H，t)，2.48-2.20(10H，m)，1.80(2H，q)，1.06(6H，q)
<由式1-143表示的化合物的制造>
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.30-7.20(1H，m)，7.10-6.98(4H，m)，6.90-6.80(1H，t)，5.52(1H，s)，3.05-3.00(2H，m)，2.70(2H，t)，2.49-2.23(10H，m)，1.83(2H，q)，1.06(6H，q)
<由式1-144表示的化合物的制造>
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.30-7.15(4H，m)，6.97(2H，s)，5.54(1H，s)，3.05-3.00(2H，m)，2.70(2H，t)，2.48-2.22(10H，m)，1.85(2H，q)，1.06(6H，q)
<由式1-145表示的化合物的制造>
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.48(1H，s)，7.31-7.11(3H，m)，6.95(2H，s)，5.53(1H，s)，3.09-3.00(2H，m)，2.70(2H，t)，2.47-2.25(10H，m)，1.85(2H，q)，1.06(6H，q)
<由式1-146表示的化合物的制造>
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.20-7.10(3H，m)，7.12-6.98(3H，m)，5.51(1H，s)，3.01-2.95(2H，m)，2.65(2H，t)，2.45-2.20(13H，m)，1.82(2H，q)，1.06(6H，q)
<由式1-147表示的化合物的制造>
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.30-7.12(3H，m)，6.98(2H，s)，5.48(1H，s)，3.10-3.00(2H，m)，2.72(2H，t)，2.52-2.22(10H，m)，1.89(2H，q)，1.06(6H，q)
<由式1-148表示的化合物的制造>
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.12-7.05(3H，m)，6.92(2H，s)，5.50(1H，s)，2.71(2H，t)，2.55(6H，s)，2.61(2H，t)，2.42-2.17(10H，m)，1.80(2H，q)，1.06(6H，q)
<由式1-149表示的化合物的制造>
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.36(1H，dd)，7.14(1H，dd)，6.99(1H，dd)，6.96(2H，s)，5.80(1H，s)，2.86(2H，t)，2.67-2.59(2H，m)，2.47-2.18(10H，m)，1.78(2H，q)，1.07(3H，t)，1.05(3H，t)
<由式1-150表示的化合物的制造>
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.68(1H，d)，7.24(1H，d)，6.99(2H，s)，5.49(1H，s)，3.32(2H，t)，2.76-2.68(2H，m)，2.46-2.25(10H，m)，1.97(2H，q)，1.08(3H，t)，1.05(3H，t)
<由式1-151表示的化合物的制造>
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.88(2H，d)，7.33(2H，d)，6.99(2H，s)，5.52(1H，s)，3.10(2H，dt)，2.75-2.69(2H，m)，2.58(3H，s)，2.47-2.24(10H，m)，1.90(2H，q)，1.09(3H，t)，1.05(3H，t)
<由式1-152表示的化合物的制造>
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.31(2H，d)，6.97(2H，s)，6.78(2H，d)，5.57(1H，s)，5.18(1H，s)，2.89(2H，t)，2.68-2.61(2H，m)，2.43-2.18(10H，m)，1.76(2H，q)，1.08(3H，t)，1.04(3H，t)
<由式1-153表示的化合物的制造>
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.67(1H，dd)，7.67(1H，dd)，7.27-7.25(1H，m)，6.99(2H，s)，5.50(1H，s)，3.33-3.29(2H，m)，2.79-2.71(2H，m)，2.51-2.24(10H，m)，1.94-1.89(2H，m)，1.07(3H，t)，1.04(3H，t)
<由式1-155表示的化合物的制造>
1H NMR(CDCl3)
δppm：9.02-9.01(1H，m)，8.04(1H，dd)，7.23(1H，dd)，6.98(2H，s)，5.53(1H，s)，3.93(3H，s)，3.32(2H，t)，2.76(2H，t)，2.51-2.23(10H，m)，1.92(2H，q)，1.05(6H，q)
<由式1-127表示的化合物的制造>
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.36(1H，dd)，7.55(1H，dd)，6.98-6.95(3H，m)，5.46(1H，s)，3.30(2H，dt)，2.80-2.73(2H，m)，2.52-2.25(10H，m)，1.92(2H，q)，1.07(3H，t)，1.04(3H，t)
<由式1-160表示的化合物的制造>
1H NMR(CDCl3)
δppm：6.98(2H，s)，5.75(1H，s)，5.55(1H，s)，3.94(6H，s)，3.29-3.18(2H，m)，2.76-2.69(2H，m)，2.47-2.26(10H，m)，1.96(2H，q)，1.07(6H，q)
<由式1-161表示的化合物的制造>
1H NMR(CDCl3)
δppm：6.98(2H，s)，6.84-6.78(2H，m)，6.62(1H，tt)，5.52(1H，s)，3.03(2H，ddd)，2.72(2H，dt)，2.48-2.25(10H，m)，1.87(2H，dd)，1.07(6H，dt)
<由式1-70表示的化合物的制造>
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.61(2H，d)，7.07(2H，d)，6.97(2H，s)，5.72(1H，s)，3.04-2.92(2H，m)，2.72-2.63(2H，m)，2.45-2.21(10H，m)，1.81(2H，q)，1.08(3H，t)，1.04(3H，t)
<由式1-75表示的化合物的制造>
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.34-7.28(4H，m)，6.98(2H，s)，5.46(1H，s)，2.99(2H，dt)，2.71-2.64(2H，m)，2.43-2.23(10H，m)，1.82(2H，q)，1.31(9H，s)，1.08(3H，t)，1.04(3H，t)
<由式1-109表示的化合物的制造>
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.74(2H，d)，6.98(2H，s)，5.50(1H，s)，3.28(2H，dt)，2.79-2.73(2H，m)，2.52-2.25(10H，m)，1.96(2H，q)，1.09-1.03(6H，m)
<由式1-112表示的化合物的制造>
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.62(1H，d)，7.74(1H，dd)，7.60(1H，d)，6.98(2H，s)，5.51(1H，s)，3.15-3.07(2H，m)，2.75-2.68(2H，m)，2.47-2.24(10H，m)，1.89(2H，q)，1.09(3H，t)，1.05(3H，t)
<由式1-115表示的化合物的制造>
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.70(1H，s)，8.51(1H，s)，6.98(2H，s)，5.49(1H，s)，3.33(2H，dt)，2.79-2.72(2H，m)，2.51-2.24(10H，m)，1.93(2H，q)，1.07(3H，t)，1.04(3H，t)
<由式1-118表示的化合物的制造>
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.56(1H，d)，7.49(1H，d)，6.98(2H，s)，5.48(1H，s)，3.54-3.46(2H，m)，2.79-2.70(2H，m)，2.53-2.27(10H，m)，2.06-1.99(2H，m)，1.08(3H，t)，1.06(3H，t)
<由式1-121表示的化合物的制造>
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.61(1H，d)，7.72(1H，dd)，7.23(1H，dd)，6.98(2H，s)，3.29(2H，ddd)，2.76(2H，ddd)，2.52-2.23(10H，m)，1.95-1.89(2H，m)，1.06(6H，dt)
<由式1-169表示的化合物的制造>
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.21-7.06(3H，m)，6.95(2H，s)，5.64(1H，s)，2.97(2H，ddd)，2.68(2H，dt)，2.48-2.22(10H，m)，1.83-1.74(2H，m)，1.12-0.99(6H，m)
<由式1-172表示的化合物的制造>
1H NMR(CDCl3)
δppm：6.95(2H，s)，5.79(1H，s)，4.07(2H，t)，2.68(2H，d)，2.37-2.16(16H，m)，1.95(2H，d)，1.09-0.98(6H，m)
<由式1-173表示的化合物的制造>
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.67(2H，d)，7.32(2H，d)，6.97(2H，s)，6.30(1H，s)，4.19-4.14(2H，m)，2.79-2.66(2H，m)，2.48-2.28(13H，m)，2.08-1.98(2H，m)，1.03(6H，td)
制造例1-50：由式(1-134)表示的化合物的制造
<由式35-1表示的化合物的制造>
在室温下将由式(21-1)表示的化合物360mg溶于N，N-二甲基甲酰胺4ml，加入叠氮化钠500mg和15-冠醚-50.015ml。将所得到的混合液加热至100℃，搅拌约4小时。之后，对所得到的反应混合液进行减压浓缩，供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝34∶66)，得到了由式(35-1)表示的化合物180mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：6.98(2H，s)，5.79(1H，s)，3.44-3.40(2H，m)，2.71-2.64(2H，m)，2.44-2.24(10H，m)，1.77(2H，q)，1.07(6H，td)
<由式1-134表示的化合物的制造>
在室温下将由式(35-1)表示的化合物100mg和4-氟苯乙烯40mg溶于乙腈4ml和二甲亚砜1ml，在所得到的混合液中加入抗坏血酸钠7mg和硫酸铜3mg，进行约5小时的加热回流。之后，对所得到的反应混合液进行减压浓缩，供于硅胶柱色谱(洗脱液，乙酸乙酯∶己烷＝66∶34)，得到了由式(1-134)表示的化合物54.1mg。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.83-7.78(2H，m)，7.75(1H，s)，7.13(2H，t)，6.98(2H，s)，5.77(1H，s)，4.57-4.46(2H，m)，2.80-2.67(2H，m)，2.52-2.12(12H，m)，1.04(6H，q)
下面示出基于制造例1-50而制造的本化合物。
由式(1-135)表示的化合物的制造
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.95(2H，d)，7.88(1H，s)，7.69(2H，d)，6.97(2H，s)，5.79(1H，s)，4.60-4.48(2H，m)，2.80-2.68(2H，m)，2.53-2.12(12H，m)，1.04(6H，q)
接下来示出制剂例。需要说明的是，本化合物用结构式的编号表示。
制剂例1
将
混合，湿式粉碎至粒度达到5微米以下，得到制剂。
将化合物(1-1)替换为化合物(1-2)～化合物(1-156)或化合物(1-158)～化合物(1-200)，以同样的方法得到各自的制剂。
制剂例2
将
混合粉碎而得到水合剂。所制备的制剂用水适当稀释后使用。
将化合物(1-1)替换为化合物(1-2)～化合物(1-156)或化合物(1-158)～化合物(1-200)，以同样的方法得到各自的制剂。
制剂例3
将
混合，湿式粉碎至粒度达到5微米以下，得到制剂。
将化合物(1-1)替换为化合物(1-2)～化合物(1-156)或化合物(1-158)～化合物(1-200)，以同样的方法得到各自的制剂。
制剂例4
将
混合粉碎而得到制剂。所制备的制剂用水适当稀释后使用。
将化合物(1-1)替换为化合物(1-2)～化合物(1-156)或化合物(1-158)～化合物(1-200)，以同样的方法得到各自的制剂。
制剂例5
将
混合，湿式粉碎至粒度达到5微米以下，得到制剂。
将化合物(1-1)替换为化合物(1-2)～化合物(1-156)或化合物(1-158)～化合物(1-200)，以同样的方法得到各自的制剂。
制剂例6
将
混合粉碎而得到制剂。所制备的制剂用水适当稀释后使用。
将化合物(1-1)替换为化合物(1-2)～化合物(1-156)或化合物(1-158)～化合物(1-200)，以同样的方法得到各自的制剂。
制剂例7
将
混合，湿式粉碎至粒度达到5微米以下，得到制剂。
将化合物(1-1)替换为化合物(1-2)～化合物(1-156)或化合物(1-158)～化合物(1-200)，以同样的方法得到各自的制剂。
制剂例8
将
混合粉碎而得到制剂。所制备的制剂用水适当稀释后使用。
将化合物(1-1)替换为化合物(1-2)～化合物(1-156)或化合物(1-158)～化合物(1-200)，以同样的方法得到各自的制剂。
制剂例9
将
混合，湿式粉碎至粒度达到5微米以下，得到制剂。
将化合物(1-1)替换为化合物(1-2)～化合物(1-156)或化合物(1-158)～化合物(1-200)，以同样的方法得到各自的制剂。
制剂例10
将
混合粉碎而得到制剂。所制备的制剂用水适当稀释后使用。
将化合物(1-1)替换为化合物(1-2)～化合物(1-156)或化合物(1-158)～化合物(1-200)，以同样的方法得到各自的制剂。
制剂例11
将
混合，湿式粉碎至粒度达到5微米以下，得到制剂。
将化合物(1-1)替换为化合物(1-2)～化合物(1-156)或化合物(1-158)～化合物(1-200)，以同样的方法得到各自的制剂。
制剂例12
将
混合粉碎而得到制剂。所制备的制剂用水适当稀释后使用。
将化合物(1-1)替换为化合物(1-2)～化合物(1-156)或化合物(1-158)～化合物(1-200)，以同样的方法得到各自的制剂。
制剂例13
将
混合，湿式粉碎至粒度达到5微米以下，得到制剂。
将化合物(1-1)替换为化合物(1-2)～化合物(1-156)或化合物(1-158)～化合物(1-200)，以同样的方法得到各自的制剂。
制剂例14
将
混合粉碎而得到制剂。所制备的制剂用水适当稀释后使用。
将化合物(1-1)替换为化合物(1-2)～化合物(1-156)或化合物(1-158)～化合物(1-200)，以同样的方法得到各自的制剂。
制剂例15
将
混合，湿式粉碎至粒度达到5微米以下，得到制剂。
将化合物(1-1)替换为化合物(1-2)～化合物(1-156)或化合物(1-158)～化合物(1-200)，以同样的方法得到各自的制剂。
接下来示出试验例。
试验例1对杂草的茎叶喷洒试验
将市售培养土填充于塑料杯中，在其中撒播稗草(Echinochloa crus-galli)或野燕麦(Avena fatua)的种子，盖上约0.5cm的土后，在温室内进行培植。植物生长至1～2叶期时，将本发明除草用组合物的喷洒液按照规定的用药量对植物整体进行均匀喷洒。对于喷洒液而言，通过将各化合物的规定量溶于吐温(Tween)20(聚氧亚乙基山梨醇酐脂肪酸酯、MP Biomed ical Inc.制)的二甲基甲酰胺溶液(2％)，用水进行稀释，由此来制备喷洒液。药剂处理后，将植物置于温室内3个星期。以0(无作用)～100(完全枯死)的101个级别对除草效果进行评价。
结果示于表2～表78。
[表2]
[表3]
[表4]
[表5]
[表6]
[表7]
[表8]
[表9]
[表10]
[表11]
[表12]
[表13]
[表14]
[表15]
[表16]
本发明除草用组合物 用药量 除草效果(％)
(gAI/ha) 稗草
化合物(1-14)+吡唑解草酯 400+100 100
化合物(1-14)+解毒喹 400+20 100
[表17]
[表18]
[表19]
[表20]
[表21]
[表22]
[表231
[表24]
[表25]
[表26]
[表27]
[表281
[表29]
[表30]
[表31]
[表32]
[表33]
[表34]
[表35]
[表36]
[表37]
[表38]
[表39]
[表40]
[表41]
[表42]
本发明除草用组合物 用药量 除草效果(％)
(gAI/ha) 稗草
化合物(1-104)+解草唑 400+20 100
化合物(1-104)+比唑解草酯 400+100 100
[表43]
[表44]
[表45]
[表46]
[表47]
[表48]
[表49]
[表50]
[表51]
[表52]
[表53]
[表54]
[表55]
[表56]
[表57]
[表58]
[表59]
本发明除草用组合物 用药量 除草效果(％)
(gAI/ha) 稗草
化合物(1-167)+吡唑解草酯 400+20 98
化合物(1-167)+解毒喹 400+20 99
[表60]
[表61]
[表62]
[表63]
[表64]
[表65]
[表66]
[表67]
[表68]
[表69]
[表70]
[表71]
[表72]
[表73]
[表74]
[表75]
[表76]
[表77]
[表78]
产业上的可利用性
根据本发明，能够提供具有优异的杂草防除效果的除草用组合物。本发明除草用组合物对杂草防除有用。

Claims (7)

1.一种除草用组合物，其含有由式(I)表示的环己酮化合物和选自下述A组的至少1种化合物，
式中，
m表示1或2，
n表示1～3中任一整数，
X表示CH2、O、NR9、S、S(O)或S(O)2，
R1表示氢，
R2和R3彼此独立地表示氢或C1-3烷基，或者R2和R3键合而表示C2-5烷撑基链，其中，m为2时，2个R2可以相同也可以不同，2个R3可以相同也可以不同；
R4表示苯基或5～6元的杂芳基，其中，该苯基和5～6元的杂芳基可以具有选自卤素、氨基、苯甲酰基氨基、五氟硫基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、苯基、羟基和(C1-6烷基)羰基中的1个以上取代基，具有2个以上取代基时，该取代基可以相同也可以不同；另外，该苯甲酰基氨基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、和苯基可以具有1个以上的卤素或C1-3卤代烷基，具有2个以上的卤素或C1-3卤代烷基时，该卤素或C1-3卤代烷基可以相同也可以不同，
G表示氢或由下述式表示的任一基团，
式中，L表示氧，
R5表示C1-6烷基或C1-6烷氧基，其中，它们均可以具有1个以上的卤素，具有2个以上的卤素时，该卤素可以相同也可以不同；
R6表示C1-6烷基，其中，该C1-6烷基可以具有1个以上的卤素，具有2个以上的卤素时，该卤素可以相同也可以不同；
R7表示氢，
W表示C1-6烷氧基，其中，该C1-6烷氧基可以具有1个以上的卤素，具有2个以上的卤素时，该卤素可以相同也可以不同，
R9表示氢或C1-6烷基，其中，该C1-6烷基可以具有1个以上的卤素，具有2个以上的卤素时，该卤素可以相同也可以不同；
Z表示卤素、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C1-6烷氧基、C3-8环烷基或苯基，其中，该C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、和C1-6烷氧基可以具有1个以上的卤素，具有2个以上的卤素时，该卤素可以相同也可以不同；该苯基可以具有选自卤素、C1-6烷基和C1-6卤代烷基中的1个以上取代基，具有2个以上取代基时，该取代基可以相同也可以不同；该C3-8环烷基可以具有选自卤素和C1-6烷基的1个以上取代基，具有2个以上取代基时，该取代基可以相同也可以不同；此外，n表示2以上的整数时，Z可以相同也可以不同；
A组：
由解草嗪、解毒喹、解草胺腈、二氯丙烯胺、解草唑、解草啶、解草安、解草噁唑、吡唑解草酯、解草腈、双苯噁唑酸、啶菌酰胺、氟草肟、1，8-萘二甲酸酐和AD-67组成的组。
2.如权利要求1所述的除草用组合物，其中，
R4为苯基、2-吡啶基、2-嘧啶基、3-呋喃基、2-噻吩基、1，2，3-三唑基或1-吡唑基，其中，该苯基、2-吡啶基、2-嘧啶基、3-呋喃基和2-噻吩基可以具有选自卤素、C1-3烷基、羟基、(C1-3烷基)羰基、C1-3烷氧基、C1-3卤代烷基、C1-3烷硫基、氨基、五氟硫基、苯甲酰基氨基和C1-3卤代烷氧基的1个以上取代基，具有2个以上取代基时，该取代基可以相同也可以不同；另外，该1，2，3-三唑基和1-吡唑基可以具有选自C1-3烷基和苯基中的1个以上取代基，该C1-3烷基和苯基可以具有1个以上的卤素或1个以上的C1-3卤代烷基，具有2个以上的卤素或2个以上的C1-3卤代烷基时，该卤素或C1-3卤代烷基可以相同也可以不同，
G为氢或由下述式表示的任一基团
式中，R5a表示C1-6烷基或C1-6烷氧基，
Wa表示C1-3烷氧基，
R9为氢或甲基，其中，该甲基可以具有1个以上的卤素，具有2个以上的卤素时，该卤素可以相同也可以不同；
Z为卤素、C1-3烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C1-3烷氧基、C3-8环烷基、或苯基，其中，该C1-3烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C1-3烷氧基和苯基可以具有1个以上的卤素，具有2个以上的卤素时，该卤素可以相同也可以不同。
3.如权利要求2所述的除草用组合物，其中，
R2和R3彼此独立地为氢、甲基、乙基或者R2和R3键合成亚乙基链，其中，2个R2可以相同也可以不同，另外，2个R3可以相同也可以不同，
R4为苯基、2-吡啶基、2-嘧啶基、3-呋喃基、2-噻吩基、1，2，3-三唑基或1-吡唑基，其中，该苯基、2-吡啶基、2-嘧啶基、3-呋喃基和2-噻吩基具有选自氯、溴、碘、氟、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、氨基、羟基、乙酰基、甲氧羰基、五氟硫基、五氟乙基、二氟乙基、七氟异丙基、三氟甲基硫基、苯甲酰基氨基、三氟甲氧基和三氟甲基中的1个以上取代基；另外，该1，2，3-三唑基和1-吡唑基可以具有选自甲基和苯基中的1个以上取代基；另外，该苯基可以具有选自氯、溴、碘、氟和三氟甲基中的1个以上取代基，
G为氢、乙酰基、丙酰基、丁基羰基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲氧基甲基或乙氧基甲基，
R9为氢或甲基，
Z为甲基、乙基、苯基、乙烯基、环丙基、氟、氯、溴、甲氧基、三氟甲基或乙炔基。
4.如权利要求1～3中任一项所述的除草用组合物，其中，G为氢。
5.一种除草剂，其含有权利要求1～4中任一项所述的除草用组合物。
6.一种杂草的防除方法，其是将由式(I)表示的环己酮化合物和选自下述A组的至少1种化合物的有效量施用于杂草或生长杂草的土壤，
式(I)：
式中，m、n、X、R1、R2、R3、R4、G和Z表示与权利要求1相同的含义，
A组是与权利要求1相同的组。
7.含有由式(I)表示的化合物和选自A组的至少1种化合物的除草用组合物在防除杂草中的应用，
式(I)：
式中，m、n、X、R1、R2、R3、R4、G和Z表示与权利要求1相同的含义，
A组是与权利要求1相同的组。
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