CH642060A5 - 3-(2,2,2-trimethylhydrazinium)propionat, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung. - Google Patents
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Description
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2
PATENTANSPRÜCHE
1. 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionat der Formel:
(CHs)3NNHCH2CH2COC) . 2H20 (I)
2. Verfahren zur Herstellung von 3-(2,2,2-TrimethyI-hydrazinium)propionat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Lösung von 3-(2,2,2-Trimethylhy-drazinium)alkylpropionat der allgemeinen Formel:
X(CH3)3NNHCH2CH2COOR,
worin X für Cl, Br, J, CH3C04 steht, R Niederalkyl bedeutet, durch eine Säule mit einem starkbasischen Anionenaus-tauscher durchleitet und anschliessend das Endprodukt isoliert.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Lösung von 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)-alkylpropionat in Wasser oder einem polaren organischen Lösungsmittel verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 2-3, dadurch gekennzeichnet, dass man als polares organisches Lösungsmittel Methanol oder Äthanol verwendet.
5. Wuchsstoff für Tiere und Geflügel, der einen Wirkstoff und ein Streckmittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass er als Wirkstoff 3-(2',2,2-Trimethylhydrazinium)propio-nat nach Anspruch 1 enthält.
6. Wuchsstoff für Tiere und Geflügel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass er den Wirkstoff in einer Menge von 0,001 bis 0,5 Gewichtsprozent enthält.
Gebiet der Technik Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf einen neuen Stoff aus der Klasse neuer chemischer Verbindungen, der geradeheftigen Hydrazinumbetaine, das 3-(2,2,2-Trimethyl-hydrazinium)propionat, ein Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung als Wirkstoff eines Wuchsstoffes für Tiere und Geflügel.
Stand der Technik In der Literatur sind bis jetzt Verbindungen mit Betain-struktur, in der als positiv geladene Gruppierung die Hy-draziniumgruppe auftritt, nicht beschrieben.
Die erfindungsgemässe Verbindung, das 3-(2,2,2-Trime-thylhydrazinium)propionat, das die genannte Struktur aufweist, ist neu und in der Literatur nicht beschrieben.
Es ist die Verwendung als Wuchsstoffe für landwirtschaftliche Nutztiere und Geflügel von Antibiotika, beispielsweise von Chlortetrazyklin, Nitrofuranpräparaten, Arsenderivaten, Fermenten, Hormonen, Gewebspräpara-ten, Phosphatiden und anderer bekannt. Jedoch sind die Antibiotika und die Nitrofuranpräparate nur unter den Bedingungen einer Infektion wirksam.
Andererseits sind fast alle bekannten Wuchsstoffe, Antibiotika, Hormone, Fermentpräparate, wirtschaftlich unvorteilhaft. Einige von ihnen, solche wie Arsenpräparate, sind toxisch. Im Falle der Verwendung von Antibiotika muss man mit der realen Gefahr der Entstehung von gegen diese resistenten Bakterienstämmen, darunter pathogenen Stämmen, beispielsweise E. coli, rechnen. Die Reste der Antibiotika in den Fleischprodukten und Eiern können die Ursache allergischer Erkrankungen sein.
(US-Patentanschrift Nr. 2 925 342, bekanntgemacht am 16. Februar 1960, Klasse C 1.99-2;
US-Patentschrift Nr. 3 017 272, bekanntgemacht am 16. Januar 1962, Klasse C 1.99-2;
US-Patentschrift Nr. 3 639 595, bekanntgemacht am
1. Februar 1972, Klasse A 61k 21/00;
FR-Patentschrift Nr. 2 137 831, bekanntgemacht am
2. Februar 1973, Klasse A 23k 1/00;
DE-Patentschrift Nr. 1 692 477, bekanntgemacht am 19. Oktober 1972, Klasse 53 g 4/04).
Darstellung der Erfindung
Die erfindungsgemässe neue chemische Verbindung, das 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionat, weist die folgende Formel auf:
(CH3)3NNHCH2CH2COO. 2HaO (I)
Das Verfahren zur Herstellung von 3-(2,2,2-Trimethyl-hydrazinium)propionat besteht darin, dass man eine Lösung von 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)alkylpropionat der allgemeinen Formel:
X(CH3)3NNHCH2CH2COOR,
worin X für Cl, Br, J, CH3S04 steht; R Niederalkyl bedeutet, durch eine Säule mit einem starkbasischen Anionen-austauscher durchleitet und anschliessend das Endprodukt isoliert.
Man verwendet zweckmässigerweise eine Lösung von 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)alkylpropionat in Wasser oder einem polaren organischen Lösungsmittel.
Als polares organisches Lösungsmittel verwendet man vorzugsweise Methanol oder Äthanol. Der erfindungsgemässe Wuchstoff für Tiere und Geflügel, der einen Wirkstoff und ein Streckmittel enthält, enthält als Wirkstoff 3-(2,2,2--Trimethylhydrazinium)propionat. Man verwendet zweckmässigerweise einen Wuchsstoff für Tiere und Geflügel, der den Wirkstoff in einer Menge von 0,001 bis 0,5 Gewichtsprozent enthält.
Bester Weg zur Ausführung der Erfindung
Die erfindungsgemässe Verbindung, das 3-(2,2,2-Trime-thylhydrazinium)propionat, stellt ein farbloses kristallines Pulver vom Schmelzpunkt 254-256°C (aus Alkohol) dar. Es ist sehr leicht in Wasser, leicht in Methanol und Äthanol löslich.
Das Spektrum der magnetischen Protonenresonanz in deuteriertem Wasser wird durch das Vorliegen folgender
+
Signale x (ppm) gekennzeichnet: 6,70, Singulett, (CH3)3N; 6,89, Triplett, CH2; 7,77, Triplett, CH2.
Die toxikologische Untersuchung des 3-(2,2,2-Trimethyl-hydrazinium)propionats an weissen Mäusen von 20 bis 25 g Gewicht ergab, dass bei der einmaligen peroralen Verabreichung den Tieren der genannten Verbindung in Dosen bis 23000 mg/kg kein Absterben der Tiere beobachtet wird. Bei der intraperitonealen Applikation erwiesen sich untoxisch in diesen Experimenten Dosen von 3-(2,2,2-Trime-thylhydrazinium)propionat bis 10000 mg/kg. Es wurden keine pathologischen Veränderungen in den lebenswichtigen Organen der Tiere bei der täglichen peroralen Verabreichung den weissen Ratten von 200 bis 250 g Gewicht von jeweils 100 mg/kg des genannten Stoffes im Verlaufe von 3 Monaten beobachtet.
Die Untersuchung der spezifischen Aktivität des 3-(2,2,2--Trimethylhydrazinium)propionats erfolgte an verschiedenen Tierarten wie Mäuse, Ratten, Schweine, Rinder, Küken, Gänschen, Putenküken, Entenküken. Die wachstumsstimulierende Aktivität dieser Verbindung gegenüber den Pflanzen untersuchte man an Gerste, Hafer, Roggen und Weizen.
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Es wurde festgestellt, dass das 3-(2,2,2-TrimethyIhydra-zinium)propionat eine stark ausgeprägte wachstumsstimulierende Wirkung gegenüber den Tieren und dem Geflügel aufweist. In Abhängigkeit von der Tier- und Geflügelart beobachtet man unter der Wirkung des genannten Stoffes eine Erhöhung der täglichen Gewichtszunahme um 8 bis 24%. Gleichzeitig verbessert sich bei den Versuchstieren und dem Versuchsgeflügel der Stoffwechsel und sinkt um 7 bis 15% der Futterverbrauch je Gewichtszunahmeeinheit.
Bei der Untersuchung der Aktivität des 3-(2,2,2-Tri-methylhydrazinium)propionates an Pflanzen wurde festgestellt, dass dieser Stoff eine stark ausgeprägte wachstumsstimulierende Wirkung aufweist. Unter dem Einfluss dieser Verbindung nimmt der Halmdurchmesser der Getreidekulturen wie Hafer, Gerste, Roggen, Weizen um 10 bis 15% zu, was eine Erhöung deren Lagerung bewirkt.
Ausserdem nimmt das spezifische Gewicht der Körner zu, was eine Erhöhung der Ernteerträge dieser Kulturen um insgesamt 15 bis 30% bewirkt.
Das 3-(2,2.2-Trimethylhydrazinium)propionat ist der Wirkstoff des Wuchstoffes für Tiere und Geflügel. Diese Verbindung kann mit einem beliebigen Streckmittel, das für die Verfütterung an Tiere und Geflügel geeignet ist, wie Wasser, Milch, sowie in Gemisch mit Futter oder einem anderen geeigneten Füllstoff verwendet werden. Der Wuchsstoff wird an Tiere und Geflügel täglich einmal oder mehrmals verabreicht. Die Wirksamkeit des Wuchsstoffes hängt von dem Verfahren und der Häufigkeit der Verabreichung praktisch nicht ab und wird im wesentlichen durch die angewandte Dosis und die Dauer der Verfütterung bestimmt. Der Wuchsstoff wird für verschiedene Arten der Tiere und des Geflügels mit einem bevorzugten Gehalt an Wirkstoff von 0,001 bis 0,5 Gewichtsprozent oder in einer Menge von 0,1 bis 100 mg je 1 kg Masse des Tieres verwendet.
Die erfindungsgemässe Verbindung, das 3-(2,2,2-Tri-methylhydrazinium)propionat, erhält man durch Durchleiten einer Lösung von 3-(2,2,2-TrimethyIhydrazinium)alkyl-propionat der allgemeinen Formel
X(CH3)3NNHCH2CH2COOR
worin X = CI, Br, J, CH3S04, R = Niederalkyl ist, durch eine Säule mit einem starkbasischen Anionenaustauscher und anschliessende Abtrennung des Endproduktes. Die Natur des Anionenaustauschers beeinflusst dabei die Ausbeute an Endprodukt und seine Qualität nicht. Man verwendet im wesentlichen Salze der 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)-alkylpropionate, in denen der Alkylrest Methyl-, Äthyl, Pro-pyl- oder ein anderer niederer Alkylrest ist. Das Besondere an dem erfindungsgemässen Verfahren zur Herstellung von 3-(2,2,2-Trimethylhydrazmium)propionat ist es, dass es beim Durchleiten der Lösung des Salzes von 3-(2,2,2-Trimethyl-hydrazinium)alkylpropionat durch eine Säule mit einem starkbasischen Anionenaustauscher, beispielsweise mit Am-berlit IRA-400 oder einem anderen starkbasischen Harz gleichzeitig mit dem Austausch des Säureanions gegen Hydroxylion auch zur Hydrolyse der Estergruppe kommt, wodurch die Dauer der Synthese wesentlich kürzer wird. Dabei kann ein beliebiges geeignetes Lösungsmittel wie Wasser, polares organisches Lösungsmittel (Alkohole u.a.m.) verwendet werden, wobei die Natur des Lösungsmittels die Ausbeute an Endprodukt und seinen Reinheitsgrad praktisch nicht beeinflusst.
Zum besseren Verstehen der vorliegenden Erfindung werden konkrete Beispiele für das Verfahren zur Herstellung des neuen Stoffes, des 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)-propionats, und seine Verwendung angeführt.
Beispiel 1
Eine Lösung von 196,5 g (1 Mol) 3-(2,2,2-Trimethyl-hydrazmium)methylpropionatchlorid in 500 ml Wasser leitet man durch eine Säule mit dem Ionenaustauscherharz Amberlit IRA-400 durch. Das Lösungsmittel dampft man ein und kristallisiert den Rückstand aus Äthanol. Die Ausbeute an 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionat beträgt 140 g (85%). Das Endprodukt stellt farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 254-256°C dar. Das Spektrum der magnetischen Protonenresonanz (x, ppm): 6,70, Singulett,
(CH3)3N; 6,89, Triplett, CH2; 7,77, Triplett, CH2.
Gefunden, % : C 39,56 H 10,10 N 15,36.
C6H1402N2. 2H20.
Berechnet, %: C 39,56 H 9,89 N 15,30.
Beispiel 2
Eine Lösung von 272 g (1 Mol) 3-(2,2,2-Trimethylhy-drazinium)methylpropionatmethylsulfat in 500 ml Methanol leitet man durch eine Säule mit Ionenaustauscherharz durch. Das Lösungsmittel dampft man ein, kristallisiert den Rückstand aus Äthanol. Die Ausbeute an Endprodukt beträgt 148 g (90%) in Form farbloser Kristalle. Die Kennwerte sind mit den in Beispiel 1 beschriebenen identisch.
Beispiel 3
Eine Lösung von 210,5 g (1 Mol) 3-(2,2,2-Trimethyl-hydrazinium)äthylpropionatchlorid in 800 ml Äthanol leitet man durch eine Säule mit dem Ionenaustauscherharz Amberlit IRA-400 durch und dampft dann das Lösungsmittel ein. Man erhält 146 g (~88%) 3-(2,2,2-Trimethylhydra-zinium)propionat als farblose Kristalle. Die Kennwerte sind mit den in Beispiel 1 beschriebenen identisch.
Beispiel 4
Eine Lösung von 244,9 (1 Mol) 3-(2,2,2-Trimethylhy-drazinium)äthylpropionatbromid in 500 ml Wasser leitet man durch eine Säule mit dem Ionenaustauscherharz Amberlit IRA-400 durch und dampft dann den Rückstand ein. Man erhält 147 g (—87%) 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)-propionat als farblose Kristalle. Die Kennwerte sind mit den in Beispiel 1 beschriebenen identisch.
Beispiel 5
Eine Lösung von 277 g (1 Mol) 3-(2,2,2-Trimethylhy-drazinium)methylpropionat in 500 ml Wasser leitet man durch eine Säule mit dem Ionenaustauscherharz Amberlit IRA-400 durch, dampft danach das Lösungsmittel ein und erhält 140 g (85%) 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propio-nat in Form farbloser Kristalle. Die Kennwerte sind mit den in Beispiel 1 beschriebenen identisch.
Beispiel 6
Es wurde die Wirksamkeit des Wuchsstoffes, der als Wirkstoff 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionat enthält, an Tieren und Geflügel untersucht. Der Versuch wurde mit Küken im Alter von sechs Tagen an einem Bestand aus 50 Versuchsküken und 50 Kontrollküken durchgeführt. Die Versuchsküken erhielten Futter, welches 0,02 Gewichtsprozent Wirkstoff enthielt, die Kontrollgruppe erhielt nur die Grundration ohne Zusätze der genannten Verbindung. Die Ration der Küken enthielt 20 Gewichtsprozent Gerste, 6 Gewichtsprozent Weizen, 40 Gewichtsprozent Mais, 19 Gewichtsprozent Sonnenblumenschrot und Sojaschrot, 7 Gewichtsprozent Fischmehl, 3 Gewichtsprozent Fleisch-Knochen-Mehl, 5 Gewichtsprozent Hefe. Ein Kilogramm Futter enthielt 1,25 Futtereinheiten, 3135 kcal Aus-
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tauschenergie, 21% Rohprotein, 4% Rohzellstoff und 197 g verdauliches Protein. Der Versuch dauerte 34 Tage. Zum Schluss des Versuches erreicht das Gewicht der Küken in der Versuchsgruppe im Mittel 440,5 g, in der Kontrollgruppe im Mittel 412,2 g, das heisst das Gewicht der Küken, 5 die mit der Ration 0,02 Gewichtsprozent, bezogen auf das Futtergewicht, 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionat als Zusatz erhielten, überstieg um 7,7 % das Gewicht der Kontrollküken. Die Prüfergebnisse sind in Tabelle 1 angeführt.
TABELLE 1
Versuch
Charakteristik des Futters mittlere Lebendmasse der Küken (in (g) im Alter von
6 Tagen 30 Tagen 40 Tagen mittlerer Zuwachs während des
Versuches g in % gegenüber der Kontrolle
1
Ohne spezielle Zusätze (Kontrolle)
42,7
274,0
412,2
364,5 ± 10,1
100
2
Dem Futter sind 0,02 Gew.-% 3-(2,2,2--Trimethylhydrazi-nium)-propionat zu-
47,8
289,4
440,5
392,7 ± 9,9
107,7
gesetzt
Versuch 7 30
Der Versuch zur Prüfung der Wirksamkeit des erfin-dungsgemässen Wuchsstoffes für Tiere und Geflügel wurde nach einem dem in Beispiel 6 beschriebenen analogen Schema durchgeführt. Man setzte dem Futter den Wirkstoff in einer Menge von 0,04%, bezogen auf das Gewicht des 35 Futters, zu. Nach Beendigung des 34tägigen Versuches überstieg das Gewicht der Küken' der Versuchsgruppe, die den Wuchsstoff erhielten, das Gewicht der Kontrollküken um 12,9%.
Die Prüfergebnisse sind in Tabelle 2 angeführt. «
TABELLE 2
Versuch
Charakteristik des Futters mittlere Lebendmasse der Küken (in (g) im Alter von
6 Tagen 30 Tagen 40 Tagen mittlerer Zuwachs während des Versuches in % gegenüber der Kontrolle'
1 Ohne spezielle Zu- 54,0 261,0 364,3 313 ± 9,3 100 sätze (Kontrolle)
2 Dem Futter sind 0,04 51,0 268,9 404,8 353 ± 8 112,9 Gew.-% 3-(2,2,2-Tri-
methylhydrazinum-propionat zugesetzt
Beispiel 8 ■
Es wurde die Wirksamkeit des Wuchsstoffes für Tiere und bei der Fütterung von mikrobenfreien Tieren untersucht. Der Versuch wurde an mikrobenfreien Mini-Ferkeln, die unter sterilen Bedingungen gezüchtet wurden, im Vergleich mit den ohne Einhaltung der Forderung der Sterilität gezüchteten Mini-Ferkeln durchgeführt. Dazu erhielten fünf mikrobenfreie Mini-Ferkel von der Geburt bis zum Alter von zwei Monaten Futter, welches 0,04 Gewichtsprozent Wirkstoff enthielt. Ihre Entwicklung wurde mit der
Entwicklung von 10 Mini-Ferkeln, gezüchtet ohne Einhal-60 tung der Regeln der Sterilität, und der Entwicklung von 7 mikrobenfreien Mini-Ferkeln verglichen. Am ScMuss des Versuches überstieg das Gewicht der mikrobenfreien Versuchsferkel um 17,2% das Gewicht der mikrobenfreien Mini-Ferkel, die keinen Wuchsstoff erhielten, und um ss 18,2% des Gewichts der Mini-Ferkel, die ohne Einhaltung der sterilen Bedingungen gezüchtet wurden und keinen Wuchsstoff erhielten. Die Prüfergebnisse sind in Tabelle 3 angeführt.
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TABELLE 3
TABELLE 4
Versuch Kategorie der Tiere
Gewicht der Tiere im Alter von 2 Monaten, g
Anzahl der Tiere in der Gruppe
Kennwerte
Gruppe der Tiere Versuchs- Kontrollgruppe gruppe
Gewöhnliche Mini-Ferkel, die keinen Wuchsstoff erhielten
Mikrobenfreie Mini-Ferkel, die keinen Wuchsstoff erhielten
Mikrobenfreie Mini-Ferkel, die Wuchsstoff mit einem Gehalt an Wirkstoff von 0,04%, bezogen auf das Gewicht des Futters, erhielten
3244 ± 335
3271 ± 385
3833 ± 348
10
Beispiel 9
Es wurde die Wirksamkeit des Wuchsstoffes an Ferkeln weisser Rasse von etwa 20 kg Lebendmasse, die keine Muttermilch erhielten, untersucht (10 Ferkel in jeder Gruppe).
Die Ferkel befanden sich in einem Schweinestall. Sie wurden von einer Schweinewärterin gepflegt. Alle Tiere erhielten die gleiche Futterration. Diese bestand aus Gerstenmehl, Grünmasse aus Wicke-Hafer-Gemisch und Luzernegrummet, Abfällen der Milchproduktion und Molke. Die Tiere wurden täglich zweimal gefüttert. Die Tränke war frei. Dem Futter der Versuchsgruppe setzte man 200 mg 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionat je 1 kg Futtertrockensubstanz (0,02 Gewichtsprozent Wirkstoff) zu. Es wurde festgestellt, dass bei Schweinen, die den Wuchsstoff im Verlaufe von 122 Tagen erhielten, die Zunahme um 7,4 kg grösser als bei den Tieren der Kontrollgruppe war, während der Verbrauch der Futtereinheiten je Kilogramm Zunahme um 7,1 % sank. Die Prüfergebnisse sind in Tabelle 4 angeführt.
Anzahl der Tiere
Durchschnittliche Lebend-io masse am Anfang des Versuchs, kg
Durchschnittliche Lebendmasse am Ende des Versuches, kg
15 6
Zunahme der Lebendmasse während des Versuchs, kg
Durchschnittliche Tages-20 zunähme, g
Durchschnittliche Tageszunahme, in % zur Kontrolle
Futterverbrauch während des 25 Versuches, Futtereinheiten
■ Futterverbrauch je 1 kg Zunahme, Futtereinheiten
Futter verbrauch je 1 kg Zu-30 nähme, in % zur Kontrolle
10 10
21,8 ± 1,5 20,0 ±1,67
88,2 ± 4,0 70,0 ± 3,2
66,4 ± 3,6 59,0 ± 2,1 544 ± 32 484 ± 17
112,4 270,7 4,07 92,9
100,0 285,5
4,38 100,0
Beispiel 10
Es wurde die Wirksamkeit des Wuchsstoffes an jungen 35 Ratten untersucht. Der Versuch wurde an nicht reinrassigen jungen Ratten von etwa 75 g Gewicht in Gruppen zu je 30 Tieren durchgeführt. Der Wuchsstoff wurde jeder Ratte peroral in Form einer wässerigen Lösung in einer Menge von 0,1 bis 0,001%, bezogen auf das Gewicht der 40 verfütteten Tagesration, verabreicht. Der Wuchsstoff wurde täglich im Verlaufe von 10 Tagen verabreicht. Die Dauer der Beobachtung der Tiere betrug 20 Tage. Die jungen Ratten wurden alle 4 Tage gewogen. Dabei wurde festgestellt, dass das 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionat in 45 einer Dosis von 0,1%, bezogen auf das Gewicht der verfütterten Tagesration, den Zuwachs der Ratten praktisch nicht beeinflusste, während die Zusätze von 0,01 und 0,001 %, bezogen auf das Gewicht der verfütterten Tagesration, eine Erhöhung des Zuwachses der Ratten um 12% beziehungs-50 weise 12,5% verursachten. Nach der Beendigung des Versuches schlachtete man die Tiere und untersuchte die parenchymatösen Organe und das periphere Blut. Es wurden keine Pathologien festgestellt. Die Prüfergebnisse sind in Tabelle 5 angeführt.
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6
TABELLE 5
Versuch
Kategorie der Tiere
Gewicht am Tage der Wägung vom Fütterungsbeginn, g
4
8
12
16
20
1
2
3
4
5
6
7
1
Tiere, die keinen Wuchsstoff erhielten
74 ±5
89 ± 7
101 ± 6
116 ± 9
131 ± 10
2
Tiere, die den Wuchsstoff mit einem Wirkstoffgehalt von 0,1% erhielten
76 ± 4
95 ± 6
98 ± 5
107 ± 8
129 ± 6
3
Tiere, die den Wuchsstoff mit einem Wirkstoffgehalt von 0,01% erhielten
79 ± 5
93 ± 8
125 ± 10
139 ±7
158 ± 9
4
Tiere, die den Wuchsstoff mit einem Wirkstoffgehalt von 0,001 % erhielten
76 ±5
99 ±7
131 ± 8
154 =h 8
164 ±7
Beispiel 11
Es wurde die Wirksamkeit des Wuchsstoffes an ge- 20 schlechtsreifen Ratten untersucht. Die Versuchsbedingungen sind analog den in Beispiel 10 beschriebenen. Dabei wurde festgestellt, dass der Wuchsstoff mit einem Wirkstoffgehalt von 0,01 und 0,001%, bezogen auf das Gewicht des Trockenfutters, einen Zuwachs der Ratten um 9% bezie- 25 hungsweise 13,5% bewirkt.. Die Prüfergebnisse sind in Tabelle 6 angeführt.
TABELLE 6
Versuch
Kategorie der Tiere
Gewicht am Tage der Wägung, g
4
8
12
16
20
1
Tiere, die keinen Wuchsstoff erhielten
160 =fc 11
168 ± 10
179 ± 12
188 ±9
209 ± 13
2
Tiere, die den Wuchsstoff mit einem Wirkstoffgehalt von 0,01 % erhielten
155 ± 10
161 ± 10
174 ±8
187 ± 11
203 dz 9
3
Tiere, die den Wuchsstoff mit einem Wirkstoffgehalt von 0,01% erhielten
169 ±7
175 d= 8
189 ± 13
215 ± 12
229 ± 11
4
Tiere, die den Wuchsstoff mit einem Wirkstoffgehalt von 0,001% erhielten
175 ± 11
189 ± 12
210 ± 9
231 ± 14
240 ± 12
Gewerbliche Verwertbarkeit Der erfindungsgemässe neue Stoff, das 3-(2,2,2-Trime-thylhydrazinium)propionat, besitzt die Fähigkeit, das Pflanzenwachstum, das Wachstum von Tieren und Geflügel zu stimulieren, weshalb er in der Landwirtschaft zur Steigerung der Pflanzenerträge und zur Stimulierung des Wachstums von Tieren und Geflügel Anwendung finden kann. Die genannte neue Verbindung kann auch als Halbprodukt für die Synthese von Polyamidharzen verwendet werden.
v
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| CH642060A5 true CH642060A5 (de) | 1984-03-30 |
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| IT1210935B (it) * | 1981-09-17 | 1989-09-29 | Inst Orch Sinteza Akademi Nauk | Composizione farmaceutica per il trattamento di malattie cardiovascolari. |
| CA1224490A (en) * | 1983-05-18 | 1987-07-21 | Gunar A. Bremanis | 3(2,2,2-trisubstituted hydrazinium) propionates |
| JPH057743Y2 (de) * | 1986-01-21 | 1993-02-26 | ||
| JPH0448636Y2 (de) * | 1986-11-20 | 1992-11-16 | ||
| SU1680693A1 (ru) * | 1987-03-25 | 1991-09-30 | Институт Органического Синтеза Ан Латвсср | Этил-3-(2,2-диметил-2-этилгидразиний)пропионат иодистый, про вл ющий антиаритмическую активность |
| US5730481A (en) * | 1994-11-04 | 1998-03-24 | Itt Automotive, Inc. | Quick connector with snap-on retainer |
| US7223797B2 (en) * | 2003-08-04 | 2007-05-29 | Joint Stock Company “Grindeks” | Meldonium salts, method of their preparation and pharmaceutical composition on their basis |
| LV13280B (en) * | 2003-08-04 | 2005-11-20 | Grindeks Publiska As | Sustained release salts of 3-(2,2,2-trimethylhydrazinium)propionate, a method of production and pharmaceutical compositions thereof |
| LV13544B (en) | 2005-08-15 | 2007-05-20 | Grindeks As | Pharmaceutical composition containing reverse transcriptase inhibitor and meldonium |
| GEP20105079B (en) | 2006-09-04 | 2010-09-10 | Joint Stock Company Olinefarma | Method for producing 3-(2,2,2-trimethylhydrazinium) propionate dihydrate |
| ES2364017T3 (es) | 2007-12-05 | 2011-08-23 | Grindeks, A Joint Stock Company | Sales de propionato de 3-(2,2,2-trimethylhydrazinium) para el tratamiento del infarto de miocardio. |
| EP2067474A1 (de) | 2007-12-05 | 2009-06-10 | Grindeks, a joint stock company | Neue medizinische Verwendung von 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionat-Salz |
| ATE527996T1 (de) | 2007-12-12 | 2011-10-15 | Grindeks Jsc | Medizinische verwendung von 3-(2,2,2- trimethylhydrazinium)propionat-orotat |
| PT2247573E (pt) * | 2008-02-19 | 2011-09-02 | Grindeks Jsc | Sais carbónicos e de ácido sulfúrico de ésteres de 3-(2,2,2- trimetil-hidrazínio)propionato e sua utilização para a preparação de di-hidrato de 3-(2,2,2-trimetilhidrazínio) propionato |
| EA016876B1 (ru) * | 2008-05-26 | 2012-08-30 | Гриндекс, Джоинт Сток Кампани | Способ получения дигидрата 3-(2,2,2-триметилгидразиниум) пропионата |
| EP2128126A1 (de) | 2008-05-26 | 2009-12-02 | Grindeks, a joint stock company | Neues Verfahren zur Herstellung von 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium) Propionat-Dihydrat |
| LV14345B (lv) | 2009-10-22 | 2011-07-20 | Grindeks, A/S | 4-[Etil(dimetil)amonija]butanoāts un tā izmantošana kardiovaskulāro slimību ārstēšanai |
| EP2420224A1 (de) | 2010-08-11 | 2012-02-22 | Grindeks, a joint stock company | Verfahren zur Herstellung einer festen pharmazeutischen Zusammensetzung aus stabilem 3-(2,2,2-trimethylhydrazinium)propionatdihydrat |
| EP2425835A1 (de) | 2010-08-18 | 2012-03-07 | Grindeks, a joint stock company | Neuartige medizinische Verwendung von 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionat-Dihydrat und natürlichen Flavonoid-Derivaten |
| CN101973909B (zh) * | 2010-11-19 | 2013-03-06 | 绍兴文理学院 | 一种米屈肼的制备方法 |
| CN103608326B (zh) | 2011-04-27 | 2016-01-20 | 格林代克斯联合股份公司 | 3-羧基-n-乙基-n,n-二甲基丙-1-铵盐在治疗心血管疾病中的用途 |
| EP2702037A1 (de) | 2011-04-27 | 2014-03-05 | Grindeks, A Joint Stock Company | 4-[(haloalkyl)(dimethyl)ammonio]butanoate und ihre verwendung bei der behandlung von herz-kreislauf-erkrankungen |
| RU2457198C1 (ru) * | 2011-05-31 | 2012-07-27 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Белгородский государственный национальный исследовательский университет" | Производное 3-(2,2,2-триметилгидразиний)пропионата - глицинат 3-(2,2,2-триметилгидразиний)пропионат калия, обладающее противоишемической активностью |
| WO2014032735A1 (en) | 2012-09-03 | 2014-03-06 | Grindeks | Use of 3-(2,2,2-trimethylhydrazinium)-ethylpropionate or a pharmaceutically acceptable salt for treating high tension glaucoma |
| LV14848B (lv) * | 2012-10-25 | 2015-06-20 | Latvijas Organiskās Sintēzes Institūts | Farmaceitiska kompozīcija trimetilamīna-N-oksīda līmeņa pazemināšanai |
| RU2559314C1 (ru) * | 2014-07-14 | 2015-08-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-внедренческий центр "Агроветзащита" | Способ получения 3-(2,2,2-триметилгидразиний)пропионата дигидрата |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH560193A5 (de) * | 1968-06-14 | 1975-03-27 | Ciba Geigy Ag | |
| US3697659A (en) * | 1968-10-28 | 1972-10-10 | Monsanto Co | Amine containing animal feed compositions |
| HU162377B (de) * | 1970-05-27 | 1973-02-28 | ||
| SU372210A1 (ru) * | 1971-01-05 | 1973-03-01 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕСИММЕТРИЧНОГО ДИПРОПАРГИЛГИДРАЗИНАПАТа1ТШ-:ГК[^й"Е1(й| | |
| SU410008A1 (de) * | 1971-04-23 | 1974-01-05 | ||
| BE794742A (fr) * | 1972-02-01 | 1973-07-30 | Bayer Ag | Nouveaux di-n-oxydes (1,4) de benzo-1,2,4-triazine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments et additifs de nutrition |
| CH603069A5 (de) * | 1974-11-21 | 1978-08-15 | Interchemie Ag | |
| GB1495305A (en) * | 1975-09-12 | 1977-12-14 | Pfizer Ltd | 3-phenyl-4-oxo-4h-benzopyran derivatives |
-
1978
- 1978-11-27 SU SU782715660A patent/SU997646A1/ru active
-
1979
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-
1982
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