CH333529A - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
    verfahren      zur      Herstellung   von    Kondensationsprodukten   Es wurde gefunden, dass man wertvolle Kondensationsprodukte erhält, wenn man    Polyalkyletioxydwachse   mit mehrbasischen    Carbonsäuren,   welch letztere wenigstens einen    lipophilen   Rest enthalten, bei erhöhten Temperaturen kondensiert. Diese Produkte besitzen je nach Wahl der Ausgangsstoffe    hydro-      philen   oder    lipophilen   Charakter und können sowohl in wasserlöslicher als auch in    wasser-      ttnlöslieher   Form hergestellt werden.

   Sie sind für    verschiedenartige      teehniselie   Anwendungszwecke geeignet, beispielsweise zur    Herstel-      hinf,   von Leder- und Textilhilfsmitteln, von Verdickungsmitteln, Schmiermitteln,    Weich-      maehungsmitteln,   Kunststoffen, Schaumstoffen und    dergleichen.   Weiterhin sind sie    brauchbar   zur    Herstellung   von    Oberfläelien-      pflegemitteln,   zum Überziehen oder    Imprä-      ,nieren   von Papier, Pappe, Holz oder Kunststoffen, zur Herstellung von    pastenförmigen   oder festen    Farbstoffträgern   wie    Farbpasten,      Druckpasten,

     Farbminen und dergleichen. 



     Unter      Polyalkylenoxydwaehsen   werden in    erster   Linie    Polyätliylengly)iole      von      waelis-      art.iger   Konsistenz mit    eineni      Molekularge-      wieht   von    5000-10000   verstanden, jedoch sind    aueli      Pol.#>ätliylenglyliole   mit höherem oder niedrigerem    Molekulargewieht   verwendbar.

   Es können jedoch auch entsprechende    Poly      merisierungsprodukte   anderer    Alkyien-      olyde,   wie beispielsweise    Prol>vlen.oxy   d,    Epi-      ehlorhydrin   und dergleichen,    verwendet   wer- den sowie    aneh   solche    Polyalkylenoxydwaehse,   die mehr als zwei    endständige      Hy      dr      oxylgrup-      pen   enthalten und beispielsweise durch Anlagerung von    Alkylenoxy   den an mehrwertige Alkohole wie    C,115-cerin,      Pentaerythrit      usw.   erhältlich sind.

   Es kommen auch solche    Poly-      alkylenoxydwachse   in Betracht, die über Sauerstoff, Schwefel oder    Stickstoff   gebunden einen    lipophilen,   d. h.    höhermolekular   en,    -      aliphatiscben,      cy      cloaliphatischen   oder fettaromatischen Rest von wenigstens 6    Kohlen-      stoffatoinen   sowie wenigstens eine freie    Hy-      droxyigruppe   enthalten.

   Solche    Polyalkylen-      oxydwaclise   sind beispielsweise die Umsetzungsprodukte von    höhermolekularen   Alkoholen, Aminen oder    Ilercaptanen   mit    Äthy      len-      oxyd   oder die    Veresterungsprodukte   bzw.    Ver-      ätherungsprodakte      höhermolelcalarer      Carbon-      säuren   oder    höhermolekularer   Alkohole mit    Polyäthylenoxyden.   



  Die als Ausgangsstoffe verwendeten höhermolekularen    Polycarbonsäuren,   die im Molekül wenigstens einen    lipophilen   Rest. enthalten, kann man z. B. in an sich bekannter Weise dadurch herstellen, dass man ungesättigte Fettsäuren wie Ölsäure,    Gemische   ungesättigter Fettsäuren aus    Seetierölen,   Lein- ölf.'ettsäure,    Rizinusölfettsäure,      Erueasäure,      Brassidinsäure   usw. mit    Maleinsäureanhvdrid   bei Temperaturen oberhalb 200  zur Umsetzung bringt.

   Man kann dabei je nach der Zahl. der    Doppelbindungen   und der angewen- 

 <Desc/Clms Page number 2> 

    deten   Menge    Maleinsäureanhy      drid      Tri-,      Penta-      und      höherwertige      Carbonsäuren   erhalten. Anstelle der ungesättigten    Carbonsäuren   kann man    auch   entsprechende ungesättigte Kohlenwasserstoffe verwenden und gelangt dann zu    Polyearbonsäuren,   die um eine    Carboxyl-      gruppe   ärmer sind. Man kann die erfindungsgemäss verwendeten    Pol,#-carbonsäuren   jedoch auch noch auf andern Wegen erhalten.

   Als weitere Beispiele für diese    Poiyearbonsäuren      ind   zu nennen:    Oetylbernsteinsäure,      Dodecyl-      bernsteinsäure,      Oetyladipinsäure,      Decyladipin-      säure,      höhermolekulareAlkylphthalsäurenusw.   



  Die Herstellung der Kondensationsprodukte aus den    vorgenannten   Ausgangsstoffen kann in der    Weise   erfolgen, dass man die Ausgangsstoffe zusammenschmilzt und bei erhöhten Temperaturen, vorzugsweise bei 150 bis 200 , bei    Normaldruek   oder im Vakuum mehrere Stunden erhitzt und das gebildete    Kondensationswasser   abführt. Man kann bei dem Prozess - wenn erforderlich - übliche wasserabspaltende Kondensationsmittel mitverwenden und kann gegebenenfalls auch    Lö-      sungs-   und Verdünnungsmittel gebrauchen.

   Weiter kann man auch anstelle der    m.ehrbasi-      sehen      Carbonsäuren,   deren funktionelle Derivate wie    Halogenide,   Ester,    Anhydride   verwenden unter entsprechender Anpassung der    ZTmsetzungsbedingungen.   



  Die Mengenverhältnisse, in denen die Ausgangsstoffe angewendet werden, sind variierbar. Besonders    hoelimolekulare   Produkte erzielt man, wenn man das    Molverhältnis   so wählt, dass sämtliche vorhandenen    Ca.rboxyl-      bzw.      Hydroxylgruppen   .    abgesättigt   werden, also z. B. bei Verwendung einer    Tricarbon-      säure   und eines zweiwertigen    Polyglykols   das Verhältnis 2 :3.

   Weiterhin hängen die Eigenschaften der erhaltenen Kondensationsprodukte einerseits von der Länge und der Zahl der    lipophilen   Reste, die sich im 'Molekül befinden und anderseits von dem    Polymeri-      sierungsgrad   des    Polyalkylenoxydwaehses   ab. Mit der Länge und Zahl der    lipophilen   Reste erhöht sich der    lipophile   Charakter, mit. dem    Polvmerisierungsgrad   des    Polyoxyd.waehsa.n-      teils   der    hydrophile   Charakter des Konden-    sationsproduktes.   Es ist daher ohne weiteres möglich, auf diesem Wege    wasserlösliehe   Produkte herzustellen.

   Durch die Auswahl und das Mengenverhältnis der Kondensationskomponenten kann auch der äussere Charakter der erhaltenen    Kondensationsprodukte   bestimmt werden. Man kann dabei sowohl zu    waelis-      a.rtigen   als auch viskosen oder    pastenförmigen   Produkten gelangen. Es ist auch möglich, feste oder zum Teil elastische Produkte zu    erzielen,   die    sehmelz-   und giessbar sind und sich mechanisch bearbeiten lassen. 



  Die erhaltenen Kondensationsprodukte sind je    naeh   ihrem Charakter mit. natürlichen oder    sy      nthetisehen      ölen,   Fetten, Wachsen, Harzölen oder Harzen,    natürlichem   oder    mii-      thetisehem      Kautsehuk,   Eiweissstoffen sowie auch synthetischen    hoehpolymeren      Verbindun-      -en,   wie    Polyvinylverbiiidungen,   sowie Polyestern, Polyamiden und dergleichen verträglich und können mit diesen Produkten gemeinsam verarbeitet werden.    Beispiele   1.

   15 Gewichtsteile eines durch Erhitzen von    Maleinsäureanliydrill   und    Sojaöl.fettsäure   auf etwa    220    hergestellten    Gemisches   von    Polycarbonsäuren   und deren    Anhy   drillen mit einer Säurezahl von 275    werden   mit 210 Gewichtsteilen eines    Polyätliylenglyl,:olwaehses   vom durchschnittlichen    Molekulargewicht   9000 8 Stunden im Vakuum    auf   180  erhitzt. Man erhält eine    waelisartige   Masse, die zur Herstellung von Druckpasten verwendet werden kann. 



  2. 9 Gewichtsteile eines    Gemisches   von    Polyearbonsäuren,   wie man sie durch -Umsetzung von    äquimolaren   Mengen    Leinölfettsäure   und    lfaleinsä.ureanhydrid   erhält, werden mit 187    (Tewiclitsteilen   eines    Poly      äthylenoxyd-      waehses   vom durchschnittlichen    Molekularge-      wieht   9000 6 Stunden auf 180-190  im Vakuum erhitzt. Man erhält eine    wasserlöslielie,   wachsartige Masse, die zur Herstellung von    Appreturen      geeignet   ist. 



  Verwendet man anstelle des    Polyätliylen-      oxydwaehses   vorn    MolekuIargewieht   9000 ein solches von    durehsehnittliehein   Molekularge- 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 wicht 1500, erhält man eine. in Wasser schwer lösliche    Waehsrnasse,   die ebenfalls für    A.ppre-      tur7weeke   brauchbar ist.. 



     .3.   5,7 Gewichtsteile eines Gemisches von    Polyearbonsäuren,   wie man sie durch Umsetzen    äquiniolekularer      Mengen   Ölsäure lind    Ma-      lPinsäureanlrydrid   erhält, werden mit    ?-10      Ge-      wiehtsteilen      eines      Polväthylenoxydwachses   vom    durehsehnittliehen      1Toleli:ulargewieht   9000 6    Stunden   im Vakuum unter Rührung auf 180  erhitzt.. Man erhält eine wachsartige, in Wasser viskos lösliche Masse, die als Verdickungsmittel geeignet ist. 



  4.    40,4      Gewichtsteile   der aus    Sojaölfett-      säure   und    Maleinsäureanhydrid   hergestellten    Polyearbonsäure   (Beispiel 1) werden mit 187 Gewichtsteilen eines    Polyäthylenoxydwaehses      (Molgewieht   9000) durch Erhitzen im Vakuum    verestert.   Man erhält eine feste wachsartige Masse, die zur Herstellung von Farbminen geeignet ist. 



  10,5 Gewichtsteile einer    Alkyiadipin-      säare      (Alkylrest      Cle      C14)   werden mit 200 Gewichtsteilen eines    Polyäthylenoxy      dwaehses      vorn      Molgewieht   6000 durch 6stündiges Erhitzen im Vakuum auf 180  verestert. Man erhält eine wasserlösliche, wachsartige Masse, die zur Herstellung    -von      Sehlichtemitteln   verwendet werden kann.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, dass man Polyalkylenoxydwachse mit mehrbasischen Carbonsäuren, welch letztere wenigstens einen lipophilen Rest enthalten, bei erhöhten Temperaturen kondensiert. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Polyäthylenoxydwachse mit einem Molekulargewieht über 1000 mit mehrbasischen Carbonsäuren kondensiert, die durch Umsetzung von höhermole- kularen ungesättigten Fettsäuren und 14Talein- säureanhvdrid erhalten wurden. 2.

   Verfahren gemäss Patentanspruch; dadurch gekennzeichnet, dass man mindestens teilweise solche Pol.yalkylenoxyd-#vachse verwendet, die über Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff gebunden einen lipophilen, aliplra- tisehen, cycloaliphatisehen oder fettarornati- sehen Rest von wenigstens 6 Kohlenstoffato- men sowie wenigstens eine freie Hydroxyl- gruppe enthalten. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man mindestens teilweise funktionelle Derivate der mehrbasischen Carbonsäuren verwendet..