Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. Es wurde gefunden, da.ss man zu einem wertvollen, neuen Trisazofarbstoff gelangt, wenn man 1,3-Dioxybenzol einerseits mit diazo- tiertem 1-Oxy-2-aminobenzol-4-carbonsäure- naphtliyl-(1')-amid und anderseits mit der dureh einseitige Kupplung von tetrazotiertem 4,
4'-Diaminodiphenyl mit 1-Oxybenzol-2-car- bonsäure erhältlichen Diazoazoverbindung kuppelt.
Der neue Farbstoff stellt ein dunkles, schwach grün broncierendes Pulver dar, das sich in Wasser, verdünnter Natriumcarbonat- und Natriumhydroxydlösung mit brauner Farbe löst. Er färbt Baumwolle nach dem ein- oder zweibadigen Nachkupferungsverfah- ren in braunen Tönen von sehr guter Licht und vorzüglichen Nassechtheiten.
Die Kupplung des 1,3-Dioxybenzols mit den beiden verschiedenen Diazoverbindungen kann in beliebiger Reihenfolge vorgenommen werden; es ist aber von Vorteil, die Umsetzung mit der Diazoazoverbindung an zweiter Stelle durchzuführen. Beide Kupplungen erfolgen vorteilhaft in alkalischem Medium.
<I>Beispiel:</I> 18,4 Teile 4,4'-Diaminodiphenyl werden wie üblich mit 13,8 Teilen Natriumnitrit tetra- zotiert und in bekannter Weise in natrium- carbonatalkalischem Medium mit 14,0 Teilen ,1-Oxybenzol-2-earbonsäure zur Diazoazover- bindung gekuppelt.
Zur Suspension dieses Zwischenproduktes gibt man bei 8 bis 12 eine Lösung, die durch Lösen des gemäss naehste- henden Angaben hergestellten Monoazofarb- stoffes in 800 Teilen Wasser unter Zusatz von 16 Raumteilen 30 % iger Natriumhydroxyd- lösung erhalten wurde Die Suspension von 30,6 Teilen 1-Oxy-2- aminobenzol-4-carbonsäure-naphthyl- (1') -ainid in 500 Teilen Wasser wird durch Zugabe von Bis auf 0 gekühlt und mit 27,5 Teilen 30 % iger Salzsäure und 8 Teilen .Natrium chlorid versetzt.
Bei 0 bis 5 lässt man eine Lösung von 7,6 Teilen Natriumnitrit in 25 Teilen Wasser eintropfen und rührt dann das Diazotierungsgemisch etwa 2 Stunden bei 5 bis 12 . Die feste Diazoniumverbindung wird durch Filtration abgetrennt, mit Wasser ge waschen, bis das Filtrat nicht mehr kongo sauer reagiert und in einer Lösung von 14,4 Teilen 1,3-Dioxybenzol und 1 Teil konzentrier ter Salzsäure in 100 Teilen Wasser suspen diert. Zur Kupplung lässt man dieses Gemisch bei 5 bis 10 in eine Lösung von 40 Teilen Natriumcarbonat in 300 Teilen Wasser fliessen.
Nach 8 Stunden Rühren wird der Monoazo- farbstoff durch Zusatz von Natriumchlorid vollständig abgeschieden und durch Filtration abgetrennt, Nach 12 Stunden Rühren erwärmt man die Reaktionslösung auf 60 und bringt den Tris- azofarbstoff durch Natriumchloridzusatz zur vollständigen Abscheidung.
Process for the preparation of a trisazo dye. It has been found that a valuable, new trisazo dye is obtained if 1,3-dioxybenzene is mixed with diazo-tated 1-oxy-2-aminobenzene-4-carboxylic acid naphthyl- (1 ') amide on the one hand and on the other with the one-sided coupling of tetrazotized 4,
4'-Diaminodiphenyl with 1-oxybenzene-2-carboxylic acid available diazoazo coupling.
The new dye is a dark, weakly green bronzing powder that dissolves in water, dilute sodium carbonate and sodium hydroxide solution with a brown color. It dyes cotton using the one or two bath re-coppering process in brown shades with very good light and excellent wet fastness properties.
The coupling of the 1,3-dioxybenzene with the two different diazo compounds can be carried out in any order; but it is advantageous to carry out the reaction with the diazoazo compound in second place. Both couplings are advantageously carried out in an alkaline medium.
<I> Example: </I> 18.4 parts of 4,4'-diaminodiphenyl are tetrazotized with 13.8 parts of sodium nitrite as usual and in a known manner in a sodium carbonate-alkaline medium with 14.0 parts of 1-oxybenzene 2-carboxylic acid coupled to the diazoazo compound.
At 8 to 12, a solution is added to the suspension of this intermediate product which was obtained by dissolving the monoazo dye prepared according to the following details in 800 parts of water with the addition of 16 parts by volume of 30% sodium hydroxide solution. The suspension of 30.6 parts 1-Oxy-2-aminobenzene-4-carboxylic acid-naphthyl- (1 ') -ainide in 500 parts of water is cooled to 0 by adding Bis and mixed with 27.5 parts of 30% strength hydrochloric acid and 8 parts of sodium chloride.
At 0 to 5, a solution of 7.6 parts of sodium nitrite in 25 parts of water is added dropwise and the diazotization mixture is then stirred for about 2 hours at 5 to 12. The solid diazonium compound is separated off by filtration, washed with water until the filtrate no longer reacts acidic to the Congo and suspended in a solution of 14.4 parts of 1,3-dioxybenzene and 1 part of concentrated hydrochloric acid in 100 parts of water. For coupling, this mixture is allowed to flow at 5 to 10 into a solution of 40 parts of sodium carbonate in 300 parts of water.
After stirring for 8 hours, the monoazo dye is completely separated off by adding sodium chloride and separated off by filtration. After stirring for 12 hours, the reaction solution is heated to 60 and the tris azo dye is made to separate completely by adding sodium chloride.