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CH292648A - Process for the preparation of a trisazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a trisazo dye.

Info

Publication number
CH292648A
CH292648A CH292648DA CH292648A CH 292648 A CH292648 A CH 292648A CH 292648D A CH292648D A CH 292648DA CH 292648 A CH292648 A CH 292648A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
parts
aminobenzene
coupling
fact
hand
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH292648A publication Critical patent/CH292648A/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/38Trisazo dyes ot the type
    • C09B35/40Trisazo dyes ot the type the component K being a dihydroxy or polyhydroxy compound

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 287868.         Verfahren        zur    Herstellung eines     Trisazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen, neuen     Trisazofarbstoff    gelangt,  wenn man     1,3-Dioxybenzol    einerseits mit di  anotiertem     1-Oxy-2-aininobenzol-5-ca.rbon-          säurephenylamid    und anderseits mit der durch  einseitige     Kupplung    von     tetrazotiertem        4,

  4'-          Diaminodiphenyl    mit     1-Oxybenzol-2-carbon-          säure    erhältlichen.     Diazoazoverbindung    kup  pelt.  



  Der neue Farbstoff stellt ein dunkles,       scllwacll    grün     broneierendes    Pulver dar, das       sich    in Wasser, verdünnter     Natriumearbonat-          und        Natriumhydroxydlösung    mit brauner  Farbe löst. Er färbt Baumwolle nach dem  ein- oder     zweibadigen        Nachkupferungsverfah-          ren    in braunen Tönen von sehr guter     Licht-          und    vorzüglichen     Nassechtheiten.     



  Die     Kupplung    des     1,3-Dioxybenzols    mit  den beiden verschiedenen     Diazoverbindungen     kann in beliebiger Reihenfolge vorgenommen  werden; es ist aber von Vorteil, die Umsetzung  mit der     Diazoazoverbindung    an zweiter Stelle        < liirclizufüliren.    Beide Kupplungen erfolgen       vorteilhaft    in alkalischem Medium.  



  <I>Beispiel:</I>  18,4 Teile     4,4'-Diaminodiphenyl    werden  wie     üblieh    mit 13,8 Teilen     Natriumnitrit        tetra-          zotiert    und in bekannter Weise in     natrium-          earbonatalkalischem    Medium mit 14,0 Teilen       1.-Oxybenzol-2-carbonsäure    zur     Diazoazoverbin-          dung    gekuppelt.

   Zur Suspension dieses Zwi  schenproduktes gibt man bei 8 bis 12  eine  Lösung, die durch Lösen des gemäss nachste-         henden    Angaben hergestellten     Monoazofarb-          stoffes    in 800 Teilen Wasser unter Zusatz von       16        Raumteilen        30        %        iger        Natriumhydroxyd-          lösung    erhalten wurde.  



  Die Suspension von 25,1 Teilen     1-Oxy-2-          aminobenzol-5-carbonsälirephenylamid    in 80  Teilen Wasser wird durch Zugabe von Eis auf  0  gekühlt und mit 27,5 Teilen     300/0iger    Salz  säure     und.    8 Teilen     Natriumchlorid    versetzt.  Bei 0 bis 5  lässt man eine Lösung von 7,6 Tei  len     Natriumnitrit    in 25 Teilen Wasser     eintrop-          fen    und rührt dann das     Diazotierungsgemisch     etwa 20 Minuten bei 5 bis 12 .

   Die feste     Diazo <           niumverbindung    wird durch Filtration abge  trennt, mit Wasser gewaschen, bis das Filtrat  nicht mehr kongosauer reagiert und in einer  Lösung von 14,4 Teilen     1,3-Dioxybenzol    und  1 Teil konzentrierter Salzsäure in 100 Teilen       Wasser    suspendiert. Zur Kupplung lässt man  dieses Gemisch bei 5 bis 10  in eine Lösung von  40 Teilen     Natriumcarbonat    in 300 Teilen Was  ser fliessen. Nach 8 Stunden Rühren wird der       Monoazofarbstoff    durch Zusatz von Natrium  chlorid vollständig abgeschieden und     durch     Filtration abgetrennt.  



  Nach 12     Stunden    Rühren erwärmt man die  Reaktionslösung auf 60      -und    bringt. den     Tris-          azofarbstoff    durch     Natriumchlorid-Zusatz    zur  vollständigen     Abscheidung.  



      Additional patent to main patent No. 287868. Process for the production of a trisazo dye. It has been found that a valuable, new trisazo dye is obtained if 1,3-dioxybenzene is mixed with 1-oxy-2-amino-benzene-5-carbonic acid phenylamide on the one hand and with the coupling of tetrazotized 4 on the other ,

  4'-Diaminodiphenyl with 1-oxybenzene-2-carboxylic acid available. Diazoazo compound couples.



  The new dye is a dark, scllwacll green bronzing powder that dissolves in water, dilute sodium carbonate and sodium hydroxide solution with a brown color. It dyes cotton using the one or two bath re-coppering process in brown shades with very good lightfastness and excellent wet fastness.



  The coupling of the 1,3-dioxybenzene with the two different diazo compounds can be carried out in any order; but it is advantageous to carry out the reaction with the diazoazo compound in second place. Both couplings are advantageously carried out in an alkaline medium.



  <I> Example: </I> 18.4 parts of 4,4'-diaminodiphenyl are tetrazotized as usual with 13.8 parts of sodium nitrite and in a known manner in an alkaline sodium carbonate medium with 14.0 parts of 1.-oxybenzene 2-carboxylic acid coupled to the diazoazo compound.

   At 8 to 12, a solution is added to the suspension of this intermediate product which was obtained by dissolving the monoazo dye prepared according to the following information in 800 parts of water with the addition of 16 parts by volume of 30% sodium hydroxide solution.



  The suspension of 25.1 parts of 1-oxy-2-aminobenzene-5-carbonsälirephenylamid in 80 parts of water is cooled to 0 by the addition of ice and with 27.5 parts of 300/0 hydrochloric acid and. 8 parts of sodium chloride are added. At 0 to 5, a solution of 7.6 parts of sodium nitrite in 25 parts of water is added dropwise and the diazotization mixture is then stirred for about 20 minutes at 5 to 12.

   The solid diazonium compound is separated off by filtration, washed with water until the filtrate no longer reacts acidic to the Congo and suspended in a solution of 14.4 parts of 1,3-dioxybenzene and 1 part of concentrated hydrochloric acid in 100 parts of water. For coupling, this mixture is allowed to flow at 5 to 10 in a solution of 40 parts of sodium carbonate in 300 parts of water. After stirring for 8 hours, the monoazo dye is completely separated off by adding sodium chloride and separated off by filtration.



  After stirring for 12 hours, the reaction solution is heated to 60 and brought. the tris azo dye by adding sodium chloride for complete separation.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Trisazo- fa.rbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1.,3-Dioxybenzol einerseits mit dianotiertem 1- Oxy - \' - aminobenzol - 5 - earbonsäurephenyl- amid und anderseits mit der dureh einseitige Kupplung von tetrazotiertem 4, PATENT CLAIM: A process for the production of a Trisazo fa.rstoffes, characterized in that 1, 3-dioxybenzene on the one hand with dianotated 1-oxy - \ '- aminobenzene - 5 - carboxylic acid phenyl amide and on the other hand with the one-sided coupling of tetrazotized 4 , 4'-Diamino- diphenyl mit 1-Ox.#-benzol-2-earbonsäure er- bältliehen Diazoazoverbindung kuppelt. Der neue Farbstoff ist ein dunkles, sehwaeh grün broneierendes Pulver, das sieh in Was ser, verdünnter Natriumearbonat- und Na triumhy droxydlösting mit brauner Farbe löst. 4'-Diaminodiphenyl coupled with 1-ox. The new dye is a dark, slightly green, bronzing powder that dissolves in water, diluted sodium carbonate and sodium hydroxide dissolving agent with a brown color. Er färbt Baumwolle naeh dem ein- oder zwei- badigen Naehkupfertingsverfahren in braunen Tönen von sehr guter Lieht- und vorzügliehen Nasseehtheiten. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentansprueh, da durch gekennzeiehnet, dass die Kupplung mit dem diazotierten 1-Ox@ =2-aminobenzol-5-ear- bonsäurephenylamid zuerst erfolgt. It dyes cotton using the one- or two-bath sewing process in brown shades of very good lightness and excellent wetness. SUBClaims 1. Process according to patent claim, as it is marked by the fact that the coupling with the diazotized 1-Ox @ = 2-aminobenzene-5-earboxylic acid phenylamide takes place first. <B><U>.</U></B> Verfahren gemäss Patentansprneh, da <B><U>'</U> 2</B> dureh gekennzeichnet, dass beide Kupplungen in alkalisehem Medium durehgeführt werden. <B><U>.</U> </B> Method according to patent claim, since <B> <U> '</U> 2 </B> is characterized by the fact that both couplings are carried out in an alkaline medium.
CH292648D 1950-05-16 1951-04-05 Process for the preparation of a trisazo dye. CH292648A (en)

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