BRPI0707868A2 - inseticidas derivados de aminaheteroarila e heterocÍclicos substituÍdos, composiÇço inseticida e processo para o controle de insetos - Google Patents
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Abstract
INSETICIDAS DERIVADOS DE AMINAHETEROARI LA E HETEROCÍCLICOS SUBSTITUIDOS, COMPOSIÇçO INSETICIDA E PROCESSO PARA O CONTROLE DE INSETOS. Determinados derivados de heteroarila e heterocíclicos substituidos com amino põem à disposição uma inesperada atividade inseticida e acaricida. Esses compostos são representados pela fórmula 1: em que R, R1, R2, R3, R4, A, B e Q são inteiramente aqui descritos. Além disso, também são descritas composições que compreendem uma quantidade inseticidamente eficaz de pelo menos, um composto da fórmula 1 e eventualmente uma quantidade eficaz de pelo menos, um composto adicional, com pelo menos um veículo inseticidamente compatível; junto com processos para o combate de insetos que compreendem a aplicação dessas composições em um local onde os insetos estão presentes ou são previstos.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "INSETICIDASDERIVADOS DE AMINAHETEROARILA E HETEROCÍCLICOS SUBSTITU-ÍDOS, COMPOSIÇÃO INSETICIDA E PROCESSO PARA O CONTROLEDE INSETOS".
CAMPO DA INVENÇÃO
A presente invenção refere-se de modo geral, a composiçõespesticidas e seu uso no combate de insetos e acarídeos. Em especial, ela serefere aos derivados de heteroarila e heterocíclicos substituídos com aminapesticidas e aos sais agriculturalmente aceitáveis dos mesmos, processospara seu uso para o controle de insetos e acarídeos e novos produtos inter-mediários dos mesmos.
ANTECEDENTES DA INVENÇÃO
Sabe-se que os insetos, em geral, podem causar dano significa-tivo, não somente às colheitas cultivadas na agricultura, mas também, porexemplo, às estruturas e turfa onde o dano é causado por insetos nativos dosolo, tais como térmites e lagartas brancas. Esse dano pode resultar na per-da de milhões de dólares de valor associado com a colheita, turfa ou estrutu-ra citada. Embora haja várias ordens de insetos que podem causar um danosignificativo à colheita, insetos, por exemplo, da ordem "Homoptera" são osde maior importância. A ordem Homoptera inclui por exemplo, afídios, espé-cie de cigarra cicadúlica, cigarras, mosca branca e pragas. Os homópterostêm partes bucais perfurantes/sugadoras, permitindo-os de se alimentar reti-rando a seiva de plantas vasculares. O dano do inseto de Homoptera mani-festa-se de várias maneiras diferentes, além do dano causado pela alimen-tação direta. Por exemplo, muitas espécies excretam uma substância doce,um produto residual pegajoso que adere nas plantas sobre as quais o insetose alimenta e vive. A substância doce sozinha causa dano estético às plan-tas cultivadas. Bolores fuliginosos se desenvolverão freqüentemente emsubstância doce, fazendo com que os produtos alimentícios ou plantas or-namentais tenham uma aparência desagradável, desse modo reduzindo seuvalor estético e econômico. Alguns homópteros têm saliva tóxica que é injeta-da nas plantas durante sua alimentação. A saliva pode causar dano à plantaatravés de desfiguração e em alguns casos, a morte da planta. Os homópte-ros também podem ser vetores de patógenos causadores de doenças. Aocontrário do dano direto, não é necessário um grande número de insetosvetores de doenças para causar danos consideráveis às plantas cultivadas.
Dessa maneira, há uma contínua procura por novos inseticidas epor novos acaricidas mais seguros, mais eficazes e menos custosos. Inseti-cidas e acaricidas são úteis para o combate de insetos e acarídeos que, deoutro modo, podem causar dano significativo a ambas as plantas cultivadastanto acima como abaixo do nível do solo, tais como trigo, milho, soja, bata-tas e algodão, para mencionar algumas. Para a proteção de plantas cultiva-das, são almejados inseticidas e acaricidas que podem combater os insetose acarídeos sem danificar as plantas cultivadas e que não têm efeitos noci-vos para mamíferos e outros organismos vivos.
Um grande número de artigos e patentes descrevem algunscompostos de heteroarila e heterocíclicos substituídos com amina, que sãorelatados para ter uso farmacêutico e veterinário. Por exemplo, um artigo emCollect. Czech. Chem. Commun. (vol. 57) (1992) páginas 415-424, descre-ve a síntese e tese de agentes antidepressivos e antiparasitários potentesdas seguintes estruturas:
<formula>formula see original document page 3</formula>
A atividade antidepressiva foi mostrada pelo composto VIII, ne-nhum dos compostos mostrados mostrou atividade antiparasitária.
A Patente Norte-americana 2.870.161 descreve e reivindica 2-(1-indanilamino)-oxazolinas substituídas e não-substituídas, úteis como agen-tes tranqüilizantes, da seguinte estrutura:<formula>formula see original document page 4</formula>
na qual:
(a) os substituintes em um anel indanila substituído são selecio-
nados do grupo consistindo em um a três grupos alquila, alcóxi e tioalquila,cada um contendo até quatro átomos de carbono e um a três átomos de clo-ro, bromo e iodo e (b) cada substituinte em um grupo metileno substituído doanel oxazolina é selecionado do grupo consistindo em grupos alquila, cadaum contendo um a quatro átomos de carbono, sendo um total de um a oitoátomos de carbono em tais substituintes.
A Patente Norte-americana 2.883.410 reivindica N-(1-indanil)-N'-(β-etil substituído)-uréias substituídas e não-substituídas como agentes in-termediários e como reguladoras ativas do sistema nervoso central da se-guinte estrutura:
<formula>formula see original document page 4</formula>
na qual o bromo pode ser substituído com outros halogênios, tal como cloroou iodo; ou com grupos alquil- ou arilsulfonila, tal como metanossulfonilóxiou p-toluenossulfonilóxi. Os átomos de hidrogênio no grupo indanila podemser substituídos com um ou três grupos alquila, alcóxi e tioalquila, cada umcontendo até quatro átomos de carbono, bem como de um até três átomosde cloro, bromo ou iodo. Os átomos de carbono alfa e beta da fração etiladas uréias pode conter substituintes que podem ser grupos alquila de um aquatro átomos de carbono.
A Patente Norte-americana 2.870.160 descreve N-(3-benzofuranilamino)-oxazolinas substituídas e não-substituídas, úteis comoagentes tranqüilizantes, da seguinte estrutura:<formula>formula see original document page 5</formula>
na qual:
(a) os substituintes em um anel indanila substituído são selecio-nados do grupo consistindo em um até três grupos alquila, alcóxi e tioalquilacada um contendo até quatro átomos de carbono e um a três átomos de clo-ro, bromo e iodo e (b) cada substituinte em um grupo metileno substituído doanel oxazolina é selecionado do grupo consistindo em grupos alquila, cadaum contendo um a quatro átomos de carbono, sendo um total de um a oitoátomos de carbono em tais substituintes.
Na Patente Norte-americana também são descritas N-(3-benzofuranil)-N'-(etil p-substituído)-uréias como agentes intermediários ecomo reguladoras ativas do sistema nervoso central da seguinte estrutura:
<formula>formula see original document page 5</formula>
na qual o bromo pode ser substituído com outros halogênios, tais como cloroou iodo ou com grupos alquil- ou arilsulfonila, tal como metanossulfonilóxi oup-toluenossulfonilóxi. Os átomos de hidrogênio no grupo indanila podem sersubstituídos com um a três grupos alquila, alcóxi ou tioalquila, cada um con-tendo até quatro átomos de carbono, bem como de um a três átomos de clo-ro, bromo ou iodo. Os átomos de carbono alfa e beta na fração etila das u-réias podem conter substituintes, que podem ser grupos alquila com um aquatro átomos de carbono.
A Patente Norte-americana 2.870.159 descreve e reivindica 2-(1-naftilamino)-oxazolinas hidrogenadas substituídas e não-substituídas, úteiscomo agentes tranqüilizantes, da seguinte estrutura:<formula>formula see original document page 6</formula>
na qual:
(a) os substituintes em um anel 1,2,3, 4-tetrahidronaftila substi-tuído são selecionados do grupo consistindo em um até três grupos alquila,alcóxi e tioalquila cada um contendo até quatro átomos de carbono e um atétrês átomos de cloro, bromo e iodo, (b) cada substituinte em um grupo meti-leno substituído do anel oxazolina é selecionado do grupo consistindo emgrupos alquila, cada um contendo um até quatro átomos de carbono, sendoum total de um até oito átomos de carbono em tais substituintes.
Nessa Patente Norte-americana também são descritas N-(1 -naftilreduzido)-N'-(etil p-substituído)-uréias como agentes intermediários e comoreguladoras ativas do sistema nervoso central da seguinte estrutura:
<formula>formula see original document page 6</formula>
na qual o bromo pode ser substituído com outros halogênios, tais como cloroou iodo ou com grupos alquil- ou arilsulfonila, tal como metanossulfonilóxi oup-toluenossulfonilóxi. Os átomos de hidrogênio no grupo indanila podem sersubstituídos com um a três grupos alquila, alcóxi ou tioalquila, cada um con-tendo até quatro átomos de carbono, bem como de um a três átomos de clo-ro, bromo ou iodo. Os átomos de carbono alfa e beta na fração etila das u-réias podem conter substituintes, que podem ser grupos alquila com um aquatro átomos de carbono.
A Patente Norte-americana 3.636.219 descreve composiçõesfarmacêuticas contendo certas tiazolinas e imidazolinas, úteis tanto para a-plicações humana e veterinária, nas quais a tiazolinas e imidazolinas com-preendem compostos da seguinte estrutura:<formula>formula see original document page 7</formula>
na qual:
X é S ou N; R, R1, R2 e R3 são iguais ou diferentes e podem serhidrogênio ou um grupo alquila com 1 até 4 átomos de carbono com um nú-mero total de átomos de carbono nesses 4 substituintes, sendo um máximode 8. Nos compostos da fórmula (2) e (3) os átomos de hidrogênio nos gru-pos naftila ou indanila parcialmente reduzidos podem ser substituído comsubstituintes, tais como halogênio, alquila de 1 até 4 carbonos, alcóxi de 1até 4 carbonos, alquiltio de 1 até 4 carbonos, trifluormetila e trifluormetóxi.Até três desses substituintes podem estar presentes.
A Patente Norte-americana 3.679.798 descreve composiçõesfarmacêuticas contendo arilaminooxazolinas e um agente anticolinérgico,úteis tanto para aplicações humana e veterinária, nas quais a arilaminooxa-zolina inclui compostos das seguintes estruturas:
<formula>formula see original document page 7</formula>
na qual:
R, R1, R2 e R3 são iguais ou diferentes e podem ser hidrogênioou um grupo alquila de 1 até 4 átomos de carbono com um número total deátomos de carbono nesses 4 substituintes de no máximo 8. Nos compostosda fórmula (2) e (3) os átomos de hidrogênio nos grupos naftila ou indanilaparcialmente reduzidos podem ser substituídos com substituintes, tais comohalogênio, alquila de 1 até 4 átomos de carbono, alcóxi de 1 até 4 átomos decarbono, alquiltio de 1 até 4 átomos de carbono, trifluormetila e trifluormetóxi.Até três desses substituintes podem estar presentes.
A publicação de patente alemã 1.963.192 descreve e reivindicacompostos oxazolidina ectoparasiticidas da fórmula:na qual
R"' é hidrogênio ou metila.
A Patente Norte-americana 3.509.170 descreve amino-oxazolinas heterocíclicas, que mostram propriedades farmacêuticas, inclusi-ve atividade sedativa do sistema nervoso central, das seguintes estruturas:
na qual:
X é oxigênio, enxofre ou metilamino;R é hidrogênio ou alquila de 1 até 4 átomos de carbono;R' é hidrogênio, alquila de 1 até 4 átomos de carbono, alcóxi de1 até 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 até 4 átomos de carbono, dimetila-mino, flúor, cloro ou bromo;
R" é hidrogênio ou alquila de 1 até 4 átomos de carbono; eR'" é hidrogênio o alquila de 1 até 4 átomos de carbono,bem como produtos intermediários da síntese desses compostos.
Não há descrição ou sugestão em nenhuma das patentes oupublicações mencionadas acima da atividade inseticida dos compostos dapresente invenção, contra membros da ordem "Homoptera". Além disso, nãohá descrição ou sugestão em nenhuma das patentes ou publicações men-cionadas acima das estruturas dos novos compostos da presente invenção.
SUMÁRIO DA INVENÇÃO
Em geral, a presente invenção refere-se a composições insetici-das e acaricidas de derivados de heteroarila e heterocíclicos substituídoscom amina e a determinados compostos novos e úteis, a saber, determina-dos derivados de heteroarila e heterocíclicos substituídos com amina, quesão surpreendentemente ativos no combate de insetos e acarídeos quandousados nas composições inseticidas e acaricidas e processos desta inven-ção e a novos produtos intermediários úteis para preparar os compostos dapresente invenção. As composições inseticidas e acaricidas da presente in-venção compreendem pelo menos uma quantidade inseticidamente eficazde um composto da fórmula I e de pelo menos um veículo compatível cominseticidas do mesmo, sendo que o composto da fórmula I é:
<formula>formula see original document page 9</formula>
na qual
A é -CHR5, -CHR5CHR6, -O-, -S(O)n-, -NR71 -OCHR5, -CHR5O-,-S(O)n CHR5, -CHR5S(O)n-, -C(X)- ou -C(=NOR7)-;
B é -CHR8-, -O- ou -S(O)n-;
η é um número inteiro selecionado de O, 1 ou 2;
R, R1, R2 e R3 são selecionados independentemente de hidrogê-nio, halogênio, hidróxi, alquila, alcóxi, haloalquila, haloalcóxi, haloalquiltio,alquenila, haloalquenila, alquinila, haloalquinila, ciano, nitro, arila, arilóxi, he-teroarila, alcoxialquila, alcoxialcoxialquila, cicloalquila, cianoalquila, formal,alcoxicarbonila, acetila, alquilcarbonila, alquenilcarbonila, dialquilfosfonato,SF5, amino, mono- e dialquilamino, cicloalquilamino, (cicloalquil)(alquil) ami-no, alquiltio, sulfonila, alquilsulfonila, haloalquilsulfonila, alquilsulfinila, alquil-sulfinilalquila, alquilsulfonilalquila, alquiltiocarbonila e hidroxicarbonila;
Q é selecionado de:
<formula>formula see original document page 9</formula><formula>formula see original document page 10</formula>em que
R4 é usado em conjunto com o átomo de ligação em Q para for-mar uma ligação dupla tal como em (C), (D) e (E) ou
R4 e R9 são selecionados independentemente de hidrogênio,ciano, nitro, arilalquila, 2-oxazolina, 2-tiazolina, 2-imidazolila, -C(X)R10, -C(X)OR11, -C(X)SR11, -S(O)nR11, -C(X)NR12R131 -S(O)nNR12R13, -P(X)(OR14)(OR15)1-P(X)(NR16R17)(NR18R19), -CHR20-X-R21, -CH=NR22 e -C(=NR31)(SR32);
em que X é oxigênio ou enxofre; R10 é hidrogênio ou alquila; R11é hidrogênio, alquila, haloalquila, hidroxialquila, hidroxicarbonilalquila, alcoxi-carbonilalquila ou NR10CO2R10; R12 e R13 são selecionados independente-mente de hidrogênio, alquila, haloalquila, cicloalquila, cianoalquila, arila, al-quilcarbonila, alcoxicarbonila, alcoxicarbonilalquila, alcoxialquila, alquiltioal-quila, alquilsulfinilalquila, alquilsulfonilalquila, mono- ou dialquilaminocarboni-lalquila, aminoalquila, mono- ou dialquilaminoalquila e arilcarbonila; R14 e R15são selecionados independentemente de hidrogênio, alquila e haloalquila;R16, R17, R18 e R19 são selecionados independentemente de hidrogênio ealquila; R20 é hidrogênio ou alquila; R21 é alquila, haloalquila, -C(X)R23 ou-P(X)(OR24)(OR25); R22 é hidrogênio, alquila, haloalquila, hidróxi, alcóxi, ha-loalcóxi, ciano, piridinila ou 2-tiazolinila; R23 é hidrogênio, alquila ou haloal-quila; R24 e R25 são selecionados independentemente de hidrogênio, alquilae haloalquila; R31 e R32 são selecionados independentemente de hidrogênio,alquila, arilalquila, -C(X)R10, -CO2 R11, -S(O)nR11, -C(X)NR12R13, -S(O)nNR12R13, -P(X)(OR14)(OR15)1 -P(X)(NR16R17)(NR18R1s) e -CHR20-X-R21;
R5 é selecionado de hidrogênio, halogênio, hidróxi, alquila, alcó-xi, alquiltio, haloalquila, haloalcóxi, arila, ciano e nitro;R6 é selecionado de hidrogênio, halogênio, hidróxi, alquila, alcó-xi, alquiltio, haloalquila, haloalcóxi, arila, ciano e nitro;
R7 é hidrogênio ou alquila;
R8 é hidrogênio, halogênio, alquila, alcóxi ou arila;
R30 é hidrogênio, halogênio ou alquila; esais agriculturalmente aceitáveis dos mesmos.
Uma pessoa habilitada na técnica, naturalmente, reconhece, quedentro da descrição estipulada acima, quando A é selecionado de -O-,-S(O)n-, -NR8-, -CHR6O- e -CHR6S(O)n-, B não é selecionado de -O- ou-S(O)n-.
Quando Q é (E), então ambos os R9 podem ser iguais ou dife-rentes.
A presente invenção também está destinada a determinadosnovos produtos intermediários de etilcarboxamida e tiocarboxamida substitu-idas representados pela fórmula IA:
<formula>formula see original document page 11</formula>
na qual
A é -CHR5-, -CHR5CHR6-, -O-, -S(O)n-, -NR7-, -OCHR5-, -CHR5O-,-S(O)nCHR5-, -CHR5S(O)n-, -C(O)-, -C(S)- ou -C(=NOR7)-;
B é -CHR8-, -O- ou -S(O)n-;
η é um número inteiro selecionado de O, 1 e 2;R, R1, R2 e R3 são selecionados independentemente de hidrogê-nio, halogênio, hidróxi, alquila, alcóxi, haloalquila, haloalcóxi, haloalquiltio,alquenila, haloalquenila, alquinila, haloalquinila, ciano, nitro, arila, arilóxi, he-teroarila, alcoxialquila, alcoxialcoxialquila, cicloalquila, cianoalquila, formal,alcoxicarbonila, acetila, alquilcarbonila, alquenilcarbonila, dialquilfosfonato,SF5, amino, mono- e dialquilamino, cicloalquilamino, (cicloalquil)(alquil) ami-no, alquiltio, sulfonila, alquilsulfonila, haloalquilsulfonila, alquilsulfinila, alquil-sulfinilalquila, alquilsulfonilalquila, alquiltiocarbonila e hidroxicarbonila;
X é oxigênio ou enxofre; e
Y é cloro, bromo, iodo, metanossulfonilóxi ou p-toluenossulfo-nilóxi.
A presente invenção refere-se também a composições contendouma quantidade inseticidamente eficaz de, pelo menos, um composto dafórmula I e eventualmente uma quantidade eficaz de, pelo menos, um com-posto adicional, com pelo menos um diluente ou agente auxiliar agricultural-mente aceitável.
A presente invenção refere-se também aos processos de com-bate de insetos, que consiste em aplicar uma quantidade inseticidamenteeficaz da composição acima no local de culturas ou outras áreas onde osinsetos estão presentes ou são previstos. Outros aspectos da presente in-venção se tornarão visíveis.
DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO
A presente invenção refere-se, geralmente, a composições inse-ticidas e acaricidas de derivados de heteroarila e heterocíclicos substituídoscom amina e a determinados compostos novos e úteis, a saber, a certos de-rivados de heteroarila e heterocíclicos substituídos com amina, que são sur-preendentemente ativos no combate de insetos e acarídeos quando usadosnas composições inseticidas e acaricidas e processos desta invenção e anovos produtos intermediários úteis para preparar os compostos da presenteinvenção. As composições inseticidas e acaricidas da presente invençãocompreendem pelo menos uma quantidade inseticidamente eficaz de umcomposto da fórmula I e pelo menos um veículo inseticidamente compatíveldo mesmo, em que o composto da fórmula I é:na qual
A é -CHR5-, -CHR5CHR6-, -O-, -S(O)n-, -NR7-, -OCHR5-, -CHR5O-,-S(O)nCHR5-, -CHR5S(O)n-, -C(O)-, -C(S)- ou -C(=NOR7)-;
B é -CHR8 ou -S(O)n-;
η é um número inteiro selecionado de O, 1 ou 2;
R, R1, R2 e R3 são selecionados independentemente de hidrogê-nio, halogênio, hidróxi, alquila, alcóxi, haloalquila, haloalcóxi, haloalquiltio,alquenila, haloalquenila, alquinila, haloalquinila, ciano, nitro, arila, arilóxi, he-teroarila, alcoxialquila, alcoxialcoxialquila, cicloalquila, cianoalquila, formal,alcoxicarbonila, acetila, alquilcarbonila, alquenilcarbonila, dialquilfosfonato,SF5, amino, mono- e dialquilamino, cicloalquilamino, (cicloalquil)(alquil) ami-no, alquiltio, sulfonila, alquilsulfonila, haloalquilsulfonila, alquilsulfinila, alquil-sulfinilalquila, alquilsulfonilalquila, alquiltiocarbonila e hidroxicarbonila;
Q é selecionado de:
<formula>formula see original document page 13</formula>
em que:
R4 é usado em conjunto com o átomo de ligação em Q para for-mar uma ligação dupla tal como em (C)1 (D) e (E) ou
R4 e R9 são selecionados independentemente de hidrogênio,ciano, nitro, arilalquila, 2-oxazolina, 2-tiazolina, 2-imidazolila, -C(X)R10,-C(X)OR11, -C(X)SR11, -S(O)nR11, -C(X)NR12R13, -S(O)nNR12R13, -P(X)(0R14)(OR15)1 -P(X)(NR16R17)(NR18R19), --CHR20-X-R21, -CH=NR22 e -C(=NR31)(SR32);
em que X é oxigênio ou enxofre; R10 é hidrogênio ou alquila; R11 é hidrogê-nio, alquila, haloalquila, hidroxialquila, hidroxicarbonilalquila, alcoxicarboni-Ialquila ou NR10CO2R10; R12 e R13 são selecionados independentemente dehidrogênio, alquila, haloalquila, cicloalquila, cianoalquila, arila, alquilcarboni-la, alcoxicarbonila, alcoxicarbonilalquila, alcoxialquila, alquiltioalquila, alquil-sulfinilalquila, alquilsulfonilalquila, mono- ou dialquilaminocarbonilalquila, a-minoalquila, mono- ou dialquilaminoalquila e arilcarbonila; R14 e R15 são se-lecionados independentemente de hidrogênio, alquila e haloalquila; R16, R17,R18 e R19 são selecionados independentemente de hidrogênio e alquila; R20é hidrogênio ou alquila; R21 é alquila, haloalquila, -C(X)R23 ou -P(X)(OR24)(OR25); R22 é hidrogênio, alquila, haloalquila, hidróxi, alcóxi, haloalcóxi, cia-no, piridinila ou 2-tiazolinila; R23 é hidrogênio, alquila ou haloalquila; R24 eR25 são selecionados independentemente de hidrogênio, alquila e haloalqui-la; R31 e R32 são selecionados independentemente de hidrogênio, alquila,arilalquila, -C(X)R10, -CO2 R11, -S(O)nR11, -C(X)NR12R13, -S(O)nNR12 R13,-P(X)(OR14)(OR15), -P(X)(NR16R17)(NR18R1s) e -CHR20-X-R21;
R5 é selecionado de hidrogênio, halogênio, hidróxi, alquila, alcó-xi, alquiltio, haloalquila, haloalcóxi, arila, ciano e nitro;
R6 é selecionado de hidrogênio, halogênio, hidróxi, alquila, alcó-xi, alquiltio, haloalquila, haloalcóxi, arila, ciano e nitro;
R7 é hidrogênio ou alquila;
R8 é hidrogênio, halogênio, alquila, alcóxi ou arila;
R30 é hidrogênio, halogênio ou alquila; e
sais agriculturalmente aceitáveis dos mesmos.
Uma pessoa habilitada na técnica, naturalmente, reconhece, quedentro da descrição estipulada acima, quando A é selecionado de -O-,-S(O)n-, -NR8-, -CHR6O- e -CHR6S(O)n-, B não é selecionado de -O- ou-S(O)n-.
A presente invenção também está destinada a composiçõescontendo uma quantidade inseticidamente eficaz de pelo menos um com-posto da fórmula I e eventualmente, um diluente ou agente auxiliar agricultu-ralmente aceitável.
A presente invenção é direcionada também, aos processos parao combate de insetos, onde é desejado o combate, que compreende a apli-cação de uma quantidade inseticidamente eficaz da composição acima nolocal de culturas ou outras áreas onde os insetos estão presentes ou sãoprevistos. Outros aspectos da presente invenção se tornarão visíveis.
De maneira mais específica, as formas preferidas dessa inven-ção são aquelas composições inseticidas que compreendem compostos dafórmula I, na qual
A é -CHR5-, -CHR5CHR6 ou -OCHR5;B é -CHR8-;
R, R11 R2 e R3 são selecionados independentemente de hidrogê-nio, halogênio, alquila e alcóxi;
Q é selecionado de (C), (D), (E), (F), (G) e (H);
em que
R4 é usado em conjunto com o átomo de ligação em Q para for-mar uma ligação dupla tal como em (C), (D) e (E) ouR4 é hidrogênio;
R9 é -C(X)R10, -C(X)OR11, -C(X)SR11, -C(X)NR12R13, -P(X)(OR14)(OR1s) ou -P(X)(NR16R17)(NR18R1a);
em que R10 é alquila; R11 é alquila; R12 e R13 são selecionados independen-temente de hidrogênio, alquila, alcoxialquila e alcoxicarbonilalquila; R14 e R15são selecionados independentemente de hidrogênio e alquila;
R5 é selecionado de hidrogênio, halogênio e alquila;
R6 é selecionado de hidrogênio, halogênio e alquila;
R8 é hidrogênio, halogênio ou alquila; e
R30 é hidrogênio.
Nesse aspecto da invenção, as formas mais preferidas são a-quelas composições inseticidas que compreendem compostos da fórmula I,na qualA é -CHR5- ou -CHR5CHR6-;
R é halogênio, alquila ou alcóxi;
R1, R2 e R3 são selecionados independentemente de hidrogênioe halogênio;
Q é (C);
R9 é -C(X)NR12R13 ou -P(X)(OR14)(OR1s) ou P(X) (NR 16 R17)NR18 R19;
em que: R12 e R13 são selecionados independentemente de alquila, alcoxial-quila e alcoxicarbonilalquila; R14 e R15 são selecionados independentementede alquila;
R16, R17, R181 R19 são selecionados independentemente de alquila;
R5 é hidrogênio;
R6 é hidrogênio; e
R8 é hidrogênio.
Determinados derivados de heteroarila e heterocíclicos substitu-ídos com amina descritos aqui são novos compostos. Esses compostos sãorepresentados pela fórmula I:
<formula>formula see original document page 16</formula>
na qual
A é -CHR5-, -CHR5CHR6-, -O-, -S(O)n-, -NR7-, -OCHR5-, -CHR5O-,-S(O)nCHR5-, -CHR5S(O)n-, -C(O)-, -C(S)- ou -C(=NOR7)-;
B é -CHR8, -O- ou -S(O)n-;
η é um número inteiro selecionado de O, 1 e 2;
R, R1, R2 e R3 são selecionados independentemente de hidrogê-nio, halogênio, hidróxi, alquila, alcóxi, haloalquila, haloalcóxi, haloalquiltio,alquenila, haloalquenila, alquinila, haloalquinila, ciano, nitro, arila, arilóxi, he-teroarila, alcoxialquila, alcoxialcoxialquila, cicloalquila, cianoalquila, formal,alcoxicarbonila, acetila, alquilcarbonila, alquenilcarbonila, dialquilfosfonato,SF5, amino, mono- e dialquilamino, cicloalquilamino, (cicloalquil) (alquil) ami-no, alquiltio, sulfonila, alquilsulfonila, haloalquilsulfonila, alquilsulfinila, alquil-sulfinilalquila, alquilsulfonilalquila, alquiltiocarbonila e hidroxicarbonila;Q é selecionado de:
<formula>formula see original document page 17</formula>
em que
R4 é usado em conjunto com o átomo de ligação em Q para for-mar uma ligação dupla tal como em (D) e (E) ou
R4 e R9 são selecionados independentemente de hidrogênio,ciano, nitro, arilalquila, 2-oxazolina, 2-tiazolina, 2-imidazolina, -C(X)R10, -C(X)OR11, -C(X)SR11, -S(O)nR11l -C(X)NR12R13, -S(O)nNR12R13, -P(X)(OR14)(OR15)1 -P(X)(NR16R17)(NR18R19), -CHR20-X-R211 -CH=NR22 e -C(=NR31)(SR32);
em que X é oxigênio ou enxofre; R10 é hidrogênio ou alquila; R11é hidrogênio, alquila, haloalquila, hidroxialquila, hidroxicarbonilalquila, alcoxi-carbonilalquila ou NR10CO2R10; R12 e R13 são selecionados independente-mente de hidrogênio, alquila, haloalquila, cicloalquila, cianoalquila, arila, al-quilcarbonila, alcoxicarbonila, alcoxicarbonilalquila, alcoxialquila, alquiltioal-quila, alquilsulfinilalquila, alquilsulfonilalquila, mono- ou dialquilaminocarboni-lalquila, aminoalquila, mono- ou dialquilaminoalquila e arilcarbonila; R14 e R15são selecionados independentemente de hidrogênio, alquila e haloalquila;R16, R17, R18 e R19 são selecionados independentemente de hidrogênio ealquila; R20 é hidrogênio ou alquila; R21 é alquila, haloalquila, -C(X)R23 ou-P(X)(OR24)(OR2s); R22 é hidrogênio, alquila, haloalquila, hidróxi, alcóxi, ha-loalcóxi, ciano, piridinila ou 2-tiazolinila; R23 é hidrogênio, alquila ou haloal-quila; R24 e R25 são selecionados independentemente de hidrogênio, alquilae haloalquila; R31 e R32 são selecionados independentemente de hidrogênio,alquila, arilalquila, -C(X)R10, -CO2 R11, -S(O)nR11, -C(X)NR12R13, -S(O)nNR12R13, -P(X)(OR14)(OR15)1 -P(X)(NR16R17)(NR18R1s) e -CHR20-X-R21;
R5 é selecionado de hidrogênio, halogênio, hidróxi, alquila, alcó-xi, alquiltio, haloalquila, haloalcóxi, arila, ciano e nitro;
R6 é selecionado de hidrogênio, halogênio, hidróxi, alquila, alcó-xi, alquiltio, haloalquila, haloalcóxi, arila, ciano e nitro;
sais agriculturalmente aceitáveis dos mesmos.
Outros derivados de heteroarila e heterocíclicos substituídoscom amina descritos aqui são representados pela fórmula I:
A é -CHR5-, -CR5CHR6-, -O-, -S(O)n-, -NR7-, -OCHR5-, -CHR5O-,-S(O)nCHR5-, -CR5S(O)n-, -C(O)-, -C(S)- ou -C(=NOR7)-;
B é-CHR8,-O-ou-S(O)n-;
η é um número inteiro selecionado de O, 1 e 2;
R, R1, R2 e R3 são selecionados independentemente de hidrogê-nio, halogênio, hidróxi, alquila, alcóxi, haloalquila, haloalcóxi, haloalquiltio,alquenila, haloalquenila, alquinila, haloalquinila, ciano, nitro, arila, arilóxi, he-teroarila, alcoxialquila, alcoxialcoxialquila, cicloalquila, cianoalquila, formal,alcoxicarbonila, acetila, alquilcarbonila, alquenilcarbonila, dialquilfosfonato,SF5, amino, mono- e dialquilamino, cicloalquilamino, (cicloalquil)(alquil) ami-no, alquiltio, sulfonila, alquilsulfonila, haloalquilsulfonila, alquilsulfinila, alquil-sulfinilalquila, alquilsulfonilalquila, alquiltiocarbonila e hidroxicarbonila;
R7 é hidrogênio ou alquila;
R8 é hidrogênio, halogênio, alquila, alcóxi ou arila;
R30 é hidrogênio, halogênio ou alquila; e
<formula>formula see original document page 18</formula>
na qualQé:
<formula>formula see original document page 19</formula>em que
R4 é usado em conjunto com o átomo de ligação em Q para for-mar uma ligação dupla;
R9 é selecionado de hidrogênio, ciano, nitro, arilalquila, 2-oxa-zolina, 2-tiazolina, 2-imidazolina, -C(X)R10, -C(X)OR11, -C(X)SR11, -S(O)nR11l-C(X)NR12R13, -S(O)nNR12R13, -P(X)(OR14)(OR1s), -P(X)(NR16R17)(NR18R19)i-CHR20-X-R21, -CH=NR22 e -C(=NR31)(SR32);
em que X é oxigênio ou enxofre; R10 é hidrogênio ou alquila; R11 é hidrogê-nio, alquila, haloalquila, hidroxialquila, hidroxicarbonilalquila, alcoxicarboni-lalquila ou NR10CO2R10; R12 e R13 são selecionados independentemente dehidrogênio, alquila, haloalquila, cicloalquila, cianoalquila, arila, alquilcarboni-la, alcoxicarbonila, alcoxicarbonilalquila, alcoxialquila, alquiltioalquila, alquil-sulfinilalquila, alquilsulfonilalquila, mono- ou dialquilaminocarbonilalquila,aminoalquila, mono- ou dialquilaminoalquila e arilcarbonila; R14 e R15 sãoselecionados independentemente de hidrogênio, alquila e haloalquila; R16,R17, R18 e R19 são selecionados independentemente de hidrogênio e alquila;R20 é hidrogênio ou alquila; R21 é alquila, haloalquila, -C(X)R23 ou-P(X)(OR24) (OR25); R22 é hidrogênio, alquila, haloalquila, hidróxi, alcóxi, ha-loalcóxi, ciano, piridinila ou 2-tiazolinila; R23 é hidrogênio, alquila ou haloal-quila; R24 e R25 são selecionados independentemente de hidrogênio, alquilae haloalquila; R31 e R32 são selecionados independentemente de hidrogênio,alquila, arilalquila, -C(X)R10, -CO2 R11, -S(O)nR11, -C(X)NR12R13, -S(O)nNR12R13, -P(X)(OR14)(OR15)1 -P(X)(NR16R17)(NR18R1g) e -CHR20-X-R21;
R5 é selecionado de hidrogênio, halogênio, hidróxi, alquila, alcó-xi, alquiltio, haloalquila, haloalcóxi, arila, ciano e nitro;
R6 é selecionado de hidrogênio, halogênio, hidróxi, alquila, alcó-xi, alquiltio, haloalquila, haloalcóxi, arila, ciano e nitro;
R7 é hidrogênio ou alquila;R8 é hidrogênio, halogênio, alquila, alcóxi ou arila;R30 é hidrogênio, halogênio ou alquila;
contanto que, quando R9 é hidrogênio, então pelo menos um de R, R1, R2 eR3 é diferente de hidrogênio; esais agriculturalmente aceitáveis dos mesmos.
Novos derivados de heteroarila e heterocíclicos substituídos comamina adicionais descritos aqui, são representados pela fórmula I:
<formula>formula see original document page 20</formula>
nio, halogênio, hidróxi, alquila, alcóxi, haloalquila, haloalcóxi, haloalquiltio,alquenila, haloalquenila, alquinila, haloalquinila, ciano, nitro, arila, arilóxi, he-teroarila, alcoxialquila, alcoxialcoxialquila, cicloalquila, cianoalquila, formal,alcoxicarbonila, acetila, alquilcarbonila, alquenilcarbonila, dialquilfosfonato,SF5, amino, mono- e dialquilamino, cicloalquilamino, (cicloalquil)(alquil) ami-no, alquiltio, sulfonila, alquilsulfonila, haloalquilsulfonila, alquilsulfinila, alquil-sulfinilalquila, alquilsulfonilalquila, alquiltiocarbonila e hidroxicarbonila;
<formula>formula see original document page 20</formula>
R4 e R9 são selecionados independentemente de hidrogênio,ciano, nitro, arilalquila, 2-oxazolina, 2-tiazolila, 2-imidazolina, -C(X)R101 -C(X)OR11, -C(X)SR11, -S(O)nR11, -C(X)NR12R13, S(O)nNR12R13, -P(X)(ORu)(OR15), -P(X)(NR16R17)(NR18R19)i -CHR20-X-R21, -CH=NR22 e -C(=NR31)(SR32);
em que X é oxigênio ou enxofre; R10 é hidrogênio ou alquila; R11 é hidrogê-nio, alquila, haloalquila, hidroxialquila, hidroxicarbonilalquila, alcoxicarboni-Ialquila ou NR10CO2R10; R12 e R13 são selecionados independentemente dehidrogênio, alquila, haloalquila, cicloalquila, cianoalquila, arila, alquilcarboni-la, alcoxicarbonila, alcoxicarbonilalquila, alcoxialquila, alquiltioalquila, alquil-sulfinilalquila, alquilsulfonilalquila, mono- ou dialquilaminocarbonilalquila, a-minoalquila, mono- ou dialquilaminoalquila e arilcarbonila; R14 e R15 são se-lecionados independentemente de hidrogênio, alquila e haloalquila; R16, R17,R18 e R19 são selecionados independentemente de hidrogênio e alquila; R20é hidrogênio ou alquila; R21 é alquila, haloalquila, -C(X)R23 ou -P(X)(OR24)(OR25); R22 é hidrogênio, alquila, haloalquila, hidróxi, alcóxi, haloalcóxi, cia-no, piridinila ou 2-tiazolinila; R23 é hidrogênio, alquila ou haloalquila; R24 eR25 são selecionados independentemente de hidrogênio, alquila e haloalqui-la; R31 e R32 são selecionados independentemente de hidrogênio, alquila,arilalquila, -C(X)R10, -CO2 R11, -S(O)nR11, -C(X)NR12R13, -S(O)nNR12R13,-P(X)(OR14)(OR15), -P(X)(NR16R17)(NR18R1a) e -CHR20-X-R21;
R5 é selecionado de hidrogênio, halogênio, hidróxi, alquila, alcó-xi, alquiltio, haloalquila, haloalcóxi, arila, ciano e nitro;
R6 é selecionado de hidrogênio, halogênio, hidróxi, alquila, alcó-xi, alquiltio, haloalquila, haloalcóxi, arila, ciano e nitro;
R7 é hidrogênio ou alquila;
R8 é hidrogênio, halogênio, alquila, alcóxi ou arila;
R30 é hidrogênio, halogênio ou alquila;
contanto que i) quando A é -CHR5- ou -CHR5CHR6-, B é-CHR8-, R, R1, R2, R3, R5, R6 e R8 são selecionados independentemente dehidrogênio, halogênio, alquila, alcóxi, haloalquila, haloalcóxi ou alquiltio, en-tão pelo menos um de R4 e R9 é diferente de hidrogênio e ii) quando A é-OCHR5-, -CHR5O-, -S(O)nCHR5- ou -CHR5S(O)n-, B é -CHR8, Q é (F)1 R,R11 R2 e R3 são selecionados independentemente de hidrogênio, halogênio,alquila, alcóxi, alquiltio e dialquilamino, R5 e R8 são selecionados indepen-dentemente de hidrogênio e alquila, então R4 é diferente de hidrogênio; esais agriculturalmente aceitáveis dos mesmos.
A presente invenção também está destinada a determinadosnovos produtos intermediários de etilcarboxamida e tiocarboxamida, úteispara preparar os compostos da presente invenção, representados pela fór-mula IA:
<formula>formula see original document page 22</formula>
na qual
A é -CHR5-, -CHR5CHR6-, -O-, -S(O)n-, -NR7-, -OCHR5-, -CHR5O-, -S(O)nCHR5-, -CHR5S(O)n-, -C(O)-, -C(S)- ou -C(=NOR7)-;
B é -CHR8-, -O- ou -S(O)n-;
η é um número inteiro selecionado de O, 1 e 2;
R, R1, R2 e R3 são selecionados independentemente de hidrogê-nio, halogênio, hidróxi, alquila, alcóxi, haloalquila, haloalcóxi, haloalquiltio,alquenila, haloalquenila, alquinila, haloalquinila, ciano, nitro, arila, arilóxi, he-teroarila, alcoxialquila, alcoxialcoxialquila, cicloalquila, cianoalquila, formal,alcoxicarbonila, acetila, alquilcarbonila, alquenilcarbonila, dialquilfosfonato,SF5, amino, mono- e dialquilamino, cicloalquilamino, (cicloalquil)(alquil) ami-no, alquiltio, sulfonila, alquilsulfonila, haloalquilsulfonila, alquilsulfinila, alquil-sulfinilalquila, alquilsulfonilalquila, alquiltiocarbonila e hidroxicarbonila;X é oxigênio ou enxofre; e
Y é cloro, bromo, iodo, metanossulfonilóxi ou p-toluenossul-fonilóxi;
contanto que, quando A é -O-, -CHR5- ou -CHR5CHR6, B é -CHR8-, em queR51 R6 e R8 são selecionados de hidrogênio, alquila, alcóxi, alquiltio, cloro,bromo ou iodo e X é oxigênio, então pelo menos um de R, R11 R2 e R3 é dife-rente de hidrogênio, alquila, alcóxi, alquiltio, cloro, bromo ou iodo.
Além disso, em determinados casos os compostos da presenteinvenção podem possuir centros assimétricos, os quais podem aumentar osenantiomorfos e diastereômeros óticos. Os compostos podem existir em du-as ou mais formas, isto é, polimorfos, que são significativamente diferentesnas propriedades físicas e químicas.
Os compostos da presente invenção podem existir como tautô-meros, nos quais a migração de um átomo de hidrogênio dentro da molécularesulta em duas ou mais estruturas, as quais estão em equilíbrio. Por exem-plo, compostos da fórmula I, na qual Q é selecionado de (C), (D), (E), (F),(G) ou (H), pode existir em formas tautoméricas, tal como mostrado nas fór-mulas Ia e Ib. Tal tautomerização é conhecida tal como descrita em S. Patai(The Chemistry of Functional Groups: Amidines and Imidates, volume 2,1991, páginas 259-262). Entende-se que todas essas formas tautoméricassão abrangidas pela presente invenção.
<formula>formula see original document page 23</formula>
A invenção inclui o uso desses enantiomorfos, polimorfos, tau-tômeros, sais e complexos de metais. Os compostos da presente invençãopodem possuir também porções ácidas ou básicas, que podem permitir aformação de sais agriculturalmente aceitáveis ou complexos de metais agri-culturalmente aceitáveis. Sais e complexos de metais agriculturalmente acei-táveis incluem, sem limitação, por exemplo, sais de amônio, os sais de áci-dos orgânicos e inorgânicos, tais como ácido clorídrico, ácido sulfônico, áci-do etanossulfônico, ácido trifluoracético, ácido metilbenzenossulfônico, ácidofosfórico, ácido glucônico, ácido pamóico e outros sais ácidos e os comple-xos de metais alcalinos e alcalino-terrosos com, por exemplo, sódio, potás-sio, lítio, magnésio, cálcio e outros metais.
Os processos da presente invenção baseiam-se em conseguirque uma quantidade inseticidamente eficaz de um composto da fórmula Ipara estar presente dentro de insetos a fim de matar ou combater os insetos.Quantidades inseticidamente eficazes preferidas são aquelas suficientespara matar o inseto. Está dentro do escopo da presente invenção, fazer comque um composto da fórmula I esteja presente nos insetos contatando osinsetos com um derivado deste composto, o qual derivado é convertido den-tro do inseto para um composto da fórmula I. Essa invenção inclui o uso deI tais compostos, os quais podem ser designados como pró-insetícidas.
Outro aspecto da presente invenção refere-se às composiçõescontendo uma quantidade inseticidamente eficaz de pelo menos um com-posto da fórmula I com pelo menos um veículo inseticidamente compatíveldo mesmo.
Outro aspecto da invenção, refere-se às composições contendouma quantidade inseticidamente eficaz de pelo menos um composto da fór-mula I e uma quantidade eficaz de pelo menos um composto adicional, compelo menos um veículo inseticidamente compatível do mesmo.
Outro aspecto da presente invenção refere-se aos processospara o combate de insetos através da aplicação de uma quantidade insetici-damente eficaz de uma composição estipulada acima em um local das cultu-ras, tais como, sem limitação, cereais, algodão, vegetais e frutas ou outrasáreas onde os insetos estão presentes ou previstos.
Outro aspecto da presente invenção refere-se aos novos produ-tos intermediários que encontram utilidade nas sínteses de compostos dafórmula I.
A presente invenção também inclui o uso dos compostos e com-posições determinados aqui para o combate de espécies de insetos não a-grícolas, por exemplo, térmites de madeira seca, térmites subterrâneos epragas domésticas em geral; bem como para o uso como agentes farmacêu-ticos e composições dos mesmos. No campo da medicina veterinária, oscompostos da presente invenção, estão previstos para serem eficazes con-tra determinados endo- e ectoparasitas, tais como insetos e larvas, que seagarram aos animais. Exemplos desses parasitas animais incluem, sem limi-tação, Gastrophilus spp., Stomoxys spp., Trichodectes spp., Rhodnius spp.,Ctenocephalides canis e outras espécies.
Tal como usado nessa especificação e a menos que indicado deoutro modo, os termos do substituinte "alquila" e "alcóxi", usados sozinhosou como parte de uma fração maior inclui cadeias lineares ou ramificadas depelo menos um ou dois átomos de carbono, tal como adequado para o subs-tituinte e preferentemente até 12 átomos de carbono, de modo mais preferi-do, até dez átomos de carbono, de modo mais preferido possível, até seteátomos de carbono. O termo "cicloalquila", usado sozinho ou como parte deuma fração maior, inclui anéis cíclicos com pelo menos três átomos de car-bono e até oito átomos de carbono, de modo mais preferido, três a seis áto-mos de carbono. Os termos "haloalquila" e "haloalcóxi" usados sozinhos oucomo parte de uma fração maior, incluem cadeias lineares ou ramificadascom pelo menos um ou dois átomos de carbono, tal como é adequado parao substituinte e preferentemente até 12 átomos de carbono, de modo maispreferido até dez átomos de carbono, de modo mais preferido possível, atésete átomos de carbono, em que um ou mais átomos de hidrogênio foramsubstituídos com átomos de halogênio, por exemplo, trifluormetila ou 2,2,2-trifluoretóxi. O termo "arila" refere-se a uma estrutura de anel aromático, in-cluindo anéis ligados, tendo quatro até dez átomos de carbono, por exemplo,fenila, indanila, indenila, naftila ou 5,6,7,8-tetrahidronaftila. O termo "heteroa-rila" refere-se a uma estrutura de anel aromático, incluindo anéis enlaçados,nos quais pelo menos um dos átomos é diferente de carbono, por exemplo,sem limitação, enxofre, oxigênio ou nitrogênio. Anéis heteroarila incluem,sem limitação, por exemplo, oxazolila, tiazolila, imidazolila, pirazolila, triazoli-la ou tiadiazolila. O termo "DMF" refere-se à Ν,Ν-dimetilformamida. O termo"THF" refere-se ao tetrahidrofurano. O termo "DBU" refere-se ao 1,8-diazabiciclo[5,4,0]udec-7-eno. O termo 'halogênio" refere-se ao flúor, bromo,iodo ou cloro. O termo temperatura ambiente", por exemplo, em referência auma temperatura de mistura de reação química, refere-se a uma temperatu-ra na faixa de 20°C até 30°C. Os termos "inseticida", "acaricida", "inseticida"ou "acaricida", referem-se a um composto da presente invenção, ou sozi-nhos ou em uma mistura com pelo menos um composto adicional ou compelo menos um veículo compatível, que provoca a destruição ou inibição daação de insetos ou ácaros. O termo "praga doméstica em geral" refere-se aqualquer inseto ou praga, tal como a barata alemã, barata americana, barataSmokey-Brown, barata oriental, mosca doméstica, mosca picadora, moscado lixo, formiga do fogo importada vermelha (RIFA), formiga doméstica odo-rífera, formiga de cupim, formiga de faraó, térmites, formiga argentina, mos-quito, carrapato, pulga, tatuzinho, crustáceo isópode, centopéia, aranha, ca-marupim, escorpião e percevejo, que causa dano ou incômodo à pessoa oupropriedade.
Os compostos da presente invenção foram preparados por pro-cessos geralmente conhecidos pelo estado da técnica. Muitos compostos dapresente invenção foram preparados de maneira mostrada no esquema 1.
Esquema 1
<formula>formula see original document page 26</formula>
Tal como descrito no esquema 1, a reação de uma 1,3-oxazolidina (SM1), por exemplo, 2-(azaindanilmetileno)-1,3-oxazolidina(composto conhecido, DE-OS 1.963.192) e dietilclorotiofosfonato (SM2) pro-duziu a 1,3-oxazolinil-fosfino tiona apropriadamente substituída, por exem-plo, [2-(azaindanilmetileno)(1,3-oxazolidin-3-il)dietilfosfino-1-tiona, um com-posto da fórmula I detalhadamente descrito no exemplo 1 determinado abaixo.
O esquema 2 estabelece um processo geral para a preparaçãode compostos da fórmula I, na qual o substituinte Q é (C).
Esquema 2
<formula>formula see original document page 27</formula>
Um composto da fórmula I
Tal como estabelecido no esquema 2, a reação de uma indani-lamina apropriadamente substituída, por exemplo, 4-fluorindanilamina (com-posto conhecido, Patente Norte-americana 5.486.541) com 2-cloroetil isocia-nato (SM4) em condições básicas, em um solvente apropriado, produziu oproduto intermediário indanil carboxamida correspondente (a), por exemplo,[(2-cloroetil)amino]-N-(4-fluorindanil)-carboxamida. O produto intermediário(a) foi aquecido em condições básicas em um solvente apropriado para pro-duzir a indanil 1,3-oxazolidina apropriada, um composto da fórmula I e umproduto intermediário (b), por exemplo, 2-[aza(4-fluorindanil)metileno]-1,3-oxazolidina, detalhadamente descrita no exemplo 2, estágio B, tal como de-terminado abaixo. O composto (b) foi reagido com um isotiocianato, por e-xemplo, metil isocianato, com condições básicas, produzindo o amino meta-no-1-tiona correspondente, por exemplo, 2-[aza(4-fluorindanil)metileno[(1,3-oxazolidin-3-il)(metilamino)metano-1-tiona, um composto da fórmula I, deta-Ihadamente descrito no exemplo 2, estágio C, tal como determinado abaixo.
O esquema 3 fornece um processo alternativo para a prepara-ção de compostos da fórmula I.
Esquema 3
<formula>formula see original document page 28</formula>
Tal como estabelecido no esquema 3, a reação de uma indanilamina (SM6) substituída, por exemplo, 2-metilindanilamina (composto co-nhecido, JCS, Transaction (1919), 115, 61-67) e 2-cloroetil isocianato (SM4)em um solvente apropriado, produziu o produto intermediário (c) indanil car-boxamida apropriadamente substituída, por exemplo, [(2-cloroetil)amino]-N-(2-metilindanil)-carboxamida. O aquecimento do produto intermediário (c)com uma base em um solvente apropriado produziu a indanil 1,3-oxazolidinacorrespondentemente substituída, por exemplo, 2-[aza(2-metilindanil)-metileno]-1,3-oxazolidina, um composto da fórmula I detalhadamente descri-to no exemplo 3 estipulado abaixo.
O esquema 4 outro processo geral para a preparação de com-postos da fórmula I.Esquema 4
<formula>formula see original document page 29</formula>
em que A é -0-(SM7) ou -CHR5CHR6- Um composto(SM8), B é -CHR8-, R, R11 R21 R31 R5 da fórmula I
R6 e R8 são hidrogênio
Tal como estabelecido no esquema 4, a reação de uma 2,3-dihi-drobenzo[b]furan-3-ilamina (SM7) ou uma 1,2,3,4-tetrahidronaftilamina (SM8)primeiro com isotiocianato de 2-cloroetila em um solvente apropriado for-mando um produto intermediário 2-cloroetil tiocarboxamida e segundo, agi-tando o produto intermediário em um solvente com condições básicas, pro-duziu compostos da fórmula I, por exemplo, quando A é -O-, 2-(aza-2,3-dihidrobenzo[b]furan-3-ilmetileno)-1,3-tiazolidina ou quando A é -CHR5CHR6-,2-(aza-1,2,3,4-tetrahidronaftilmetileno)-1,3-tiazolidina. Esses compostos dafórmula I são detalhadamente descritos nos exemplos 4 e 5 respectivamenteestipulados abaixo.
Uma pessoa habilitada na técnica, naturalmente, reconhece, quea formulação e modo de aplicação de um tóxico pode afetar a atividade domaterial em uma determinada aplicação. Dessa maneira, o uso dos presen-tes compostos inseticidas para a agricultura e pragas domésticas em geral,pode ser formulado como granulado com partícula de tamanho relativamentegrande (por exemplo, 2380/1190 pm ou 4760/2380 μητι), como granuladossolúveis em água ou dispersíveis em água, como pós pulverulentos, comopós umedecíveis, como concentrados emulsificáveis, como emulsões aquo-sas, como soluções ou como quaisquer outros tipos conhecidos de formula-ções utilizáveis, dependendo do modo de aplicação desejado. Entende-se,que as quantidades especificadas neste relatório pretendem ser apenas a-proximadas, como se a palavra "aproximadamente" estivesse sido localizadaà frente das quantidades especificadas.
Essas composições inseticidas podem ser aplicadas tanto comosprays diluídos em água ou pós ou granulados nas áreas onde é desejada aextinção de insetos. Essas formulações podem conter tão pouco quanto 0,1%, 0,2 % ou 0,5% até tanto quanto 95% ou mais em peso de substância ati-va.
Pós são misturas escoáveis da substância ativa com sólidos fi-namente divididos, tais como talco, argilas naturais, terra de infusórios, fari-nhas, tais como cascas de nozes e farinhas de semente de algodão ou ou-tros sólidos orgânicos e inorgânicos que agem como agentes de dispersão eveículos para o tóxico; esses sólidos finamente divididos têm um tamanho departícula médio de menos de aproximadamente 50 mícrons. Nesse caso,uma formulação típica de pó útil é uma contendo 1,0 parte ou menos docomposto inseticida e 99,9 partes de talco.
Pós umedecíveis, igualmente formulações úteis para inseticidas,são na forma de partículas finamente divididas facilmente dispersíveis emágua ou outros agentes de dispersão. Finalmente, o pó umedecível é aplica-do no local onde é necessário o combate de insetos, tanto como um pó secoou como emulsão em água ou outro líquido. Veículos típicos para pós ume-decíveis incluem terra de Fuller, argilas de caulim, sílicas e outros absorven-tes em alto grau, diluentes inorgânicos facilmente umedecíveis. Normalmen-te, os pós umedecíveis são preparados para conter aproximadamente 5-80%de substância ativa, dependendo da capacidade de absorção do veículo eusualmente contêm também uma pequena quantidade de agente umidifica-ção, dispersão ou emulsificação para facilitar a dispersão. Por exemplo, umaformulação de pó umedecível útil contém 80,0 partes do composto inseticida,17,9 partes de argila de palmito e 1,0 parte de Iigninossulfonato de sódio e0,3 parte de poliéster alifático sulfonado como agentes de umedecimento.Agentes de umedecimento e/ou óleos adicionais serão freqüentemente adi-cionados a uma mistura de tanque para facilitar a dispersão na folhagem daplanta.
Outras formulações úteis para aplicações inseticidas são con-centrados emulsificáveis (ECs), que são composições líquidas homogêneasdispersíveis em água ou outro agente de dispersão e podem consistir intei-ramente do composto inseticida e um agente de emulsificação líquido ousólido ou podem conter também um veículo líquido, tal como xileno, naftasaromáticas pesadas, isoforona ou outros solventes orgânicos não voláteis.Para a aplicação inseticida, esses concentrados são dispersos em água ououtro veículo líquido e normalmente aplicados como um spray na área a sertratada. A percentagem em peso da substância ativa essencial pode variarde acordo com a maneira na qual a composição deve ser aplicada, mas emgeral, contém 0,5 a 95% de substância ativa em peso da composição inseti-cida.
Formulações escoáveis são similares aos ECs, com exceção deque a substância ativa é suspensa em um veículo líquido, em geral, água.Materiais escoáveis, como os ECs, podem incluir uma pequena quantidadede um agente tensoativo e conterá tipicamente substâncias ativas na faixade 0,5 até 95%, freqüentemente de 10 a 50% em peso, da composição. Paraa aplicação, os materiais escoáveis podem ser diluídos em água ou outroveículo líquido e normalmente são aplicados como spray na área a ser tratada.
Agentes de umidificação, dispersão ou emulsificação típicosusados em formulações agrícolas incluem, mas sem limitação, os sulfonatose sulfatos de alquila e alquilarila e seus sais de sódio; álcoois de alquilarilpo-liéter; álcoois sulfatados superiores; óxidos de polietileno; óleos animais evegetais sulfonados; óleos de petróleo sulfonados; ésteres de ácido graxo deálcoois polihídricos e seus produtos de adição de óxido de etileno dessesésteres; e seu produto de adição de mercaptanos de cadeia longa e óxidosde etileno. Vários outros tipos de agentes tensoativos úteis são obteníveis nocomércio. Agentes tensoativos, quando usados, contêm normalmente 1 a15% em peso, da composição.
Outras formulações úteis incluem suspensões da substância ati-va em um solvente relativamente não-volátil, tal como água, óleo de milho,querosene, propilenoglicol ou outros solventes adequados.Ainda outras formulações úteis para aplicações inseticidas inclu-em soluções simples da substância ativa em um solvente, no qual esta écompletamente solúvel para a concentração desejada, tal como acetona,naftalenos alquilados, xilenos ou outros solventes orgânicos. Formulaçõesgranulares, nas quais o tóxico é transportado em partículas grosseiras, sãode utilidade particular para a distribuição aérea ou para a penetração da pro-teção de cobertura da cultura. Sprays pressurizados, tipicamente aerossóis,nos quais a substância ativa é dispersa em forma finamente dividida em de-corrência da vaporização de um veículo solvente dispersante de baixo pontode ebulição também podem ser usados. Granulados solúveis em água ouI dispersíveis em água são de escoamento livre, não pulverulentos e facilmen-te solúveis em água ou miscíveis com água. Ao serem usados pelo fazendei-ro no campo, as formulações granulares, concentrados emulsificáveis, con-centrados escoáveis, emulsões aquosas, soluções e outros, podem ser dilu-idos com água para dar uma concentração da substância ativa na faixa de,digamos, 0,1 % ou 0,2 % até 1,5% ou 2 %.
Para o uso veterinário dos compostos da invenção em animaisdomésticos e não domésticos, os compostos podem ser administrados iso-ladamente ou em uma formulação considerada apropriada para o uso espe-cífico previsto e para as espécies em particular de animais hospedeiros aserem tratados e a praga envolvida. Os processos através dos quais oscompostos podem ser administrados incluem a administração por cápsula,bolo, comprimido ou dreno ou como formulação pour-on ou spot-on ou alter-nativamente, eles podem ser administrados através de injeção (por exemplo,por via subcutânea, intramuscular ou intravenosa), mergulho, spray, mousse,xampu, pó ou como implante.
Tais formulações são preparadas de maneira convencional deacordo com a prática veterinária padrão. Dessa maneira, as cápsulas, bolosou comprimidos podem ser preparados misturando a substância ativa comum diluente ou veículo finamente dividido contendo adicionalmente um agen-te de desintegração e/ou ligador, tal como amido, lactose, talco, estearato demagnésio e outro. Drenos orais são preparados dissolvendo ou suspenden-do a substância ativa em um meio adequado. Formulações injetáveis podemser preparadas na forma de uma solução estéril, a qual pode conter outrassubstâncias, por exemplo, bastante sais ou glicose para tornar a soluçãoisotônica com sangue. Veículos líquidos aceitáveis incluem os óleos vege-tais, tais como óleo de sésamo e similares, glicerídeos, tais como triacetina esimilares, ésteres, tais como benzoato de benzila, miristato de isopropila ederivados de ácido graxo de propilenoglicol e similares, bem como solventesorgânicos, tais como pirrolidona, glicerol formal e similares. As formulaçõessão preparadas dissolvendo ou suspendendo a substância ativa no veículolíquido, de maneira que a formulação final contenha de 0,01 até 10 em peso,da substância ativa.
Essas formulações também podem variar com respeito ao pesodo composto ativo contido nas mesmas, dependendo da espécie do animalhospedeiro a ser tratado, a gravidade e tipo de infecção e do peso do hos-pedeiro. Para a administração parenteral, tópica (por exemplo, usando pour-on ou spot-on, mergulho, spray, mousse, xampu ou pó para distribuir o com-posto) e oral, as faixas típicas de dosagem da substância ativa são 0,01-100mg por kg de peso corporal do animal. Preferivelmente, a faixa é 0,1 a 10 mgpor kg.
Conforme uma alternativa, os compostos podem ser administra-dos com a ração animal e para este propósito um aditivo concentrado deração ou pré-mistura pode ser preparado para misturar com a ração animalnormal.
Os compostos da invenção podem, em particular, ser usados nocampo da medicina veterinária e cultivo agrícola de gado contra artrópodes,helmintos ou protozoários que são parasitas internamente ou externamenteem vertebrados, particularmente vertebrados de sangue quente, por exem-plo, animais domésticos e não domésticos, por exemplo, gado, ovelhas, ca-bras, eqüinos, suínos, aves domésticas, cães e gatos. Os compostos da in-venção podem ser particularmente apropriados no combate de artrópodes,helmintos ou protozoários que estejam presentes no interior dos animaishospedeiros ou introduzem-se pela alimentação ou estão na pele ou sugamo sangue dos animais, propósito pra o qual os mesmos podem ser adminis-trados por via oral, parenteral, percutânea ou tópica.
De acordo com outro aspecto da invenção, está apresentadauma formulação pesticida que compreende um composto da invenção, emadição com um adjuvante, diluente ou carreador compatível. Preferivelmen-te, a formulação está adaptada para administração tópica.
A invenção adicionalmente apresenta um composto da invençãopara a utilização como um pesticida; e um processo para tratar uma infesta-ção de praga em um local, que compreende tratamento do local com umaquantidade eficaz de um composto da invenção. Preferivelmente, o local é aI pele ou o pêlo do animal.
Os compostos inseticidas ativos da presente invenção podemser formulados e/ou aplicados com um ou mais compostos adicionais. Taiscombinações podem prover determinadas vantagens, tais como, sem Iimita-ção, efeitos sinérgicos para um maior combate de pragas de insetos, redu-zindo as proporções de aplicação do inseticida e, através disso, minimizandoqualquer impacto ao ambiente e à segurança do trabalhador, controlando umespectro mais amplo de pragas de insetos, proteção de plantas de cultivocontra fitotoxicidade e aperfeiçoando a tolerância por parte de espécies quenão constituem pragas, tais como mamíferos e peixes.
Os compostos adicionais abrangem, sem limitação, outras pra-gas, reguladores de crescimento de plantas, fertilizantes, condicionadores desolo ou outra substâncias químicas de agricultura. Na aplicação de um com-posto ativo da presente invenção, quer seja formulado isoladamente ou comoutras substâncias químicas de agricultura, naturalmente é utilizada umaquantidade eficaz e uma concentração do composto ativo; a quantidade po-de variar na faixa de, por exemplo, aproximadamente 0,001 até aproxima-damente 3 kg/ha, preferivelmente cerca de 0,03 até aproximadamente 1kg/ha. Para uso no campo, onde há perdas de inseticida, podem ser utiliza-das proporções mais altas de aplicação (por exemplo, quatro vezes as pro-porções mencionadas acima).
Quando são usados compostos inseticidas ativos da presenteinvenção em combinação com, pelo menos, um composto adicional, por e-xemplo, com outros pesticidas tais como herbicidas, os herbicidas abran-gem, sem limitação, por exemplo: N-(fosfonometil)glicinas tais como glifosa-to; ácidos ariloxialcanóicos, tais como 2,4-D, MCPA e MCPP; uréias, taiscomo isoproturon; imidazolinonas, tais como imazapir, imazametabenz, imaze-tapir, e imazaquin; difenil éteres, tais como acifluorfen, bifenox e fomasafen;hidroxibenzonitrilas, tais como ioxinil e bromoxinil; sulfoniluréias, tais comoclorimuron, aclorsulfuron, bensulfuron, pirazosulfuron, tifensulfuron e triassul-furon; ácidos 2-(4-ariloxifenóxi)alcanóicos, tais como fenoxaprop, fluazifop,quizalofop e diclofop; benzotiadiazinonas, tais como bentazona; 2-cloroace-tanilidas, tais como butaclor, metolaclor, acetoclor e dimetenamida; ácidosarenocarboxílicos, tais como dicamba; ácidos piridiloxiacéticos, tais comofluroxipir, ariltriazolinonas, tais como sulfentrazona e carfentrazon-etila; iso-xazolidinonas, tais como clomazona e outros herbicidas.
Quando os compostos inseticidas da presente invenção são u-sados em combinação com, pelo menos, um composto adicional, por exem-plo, com outros pesticidas, tais como outros inseticidas, tais como clorpirifos,diazinon, dimetoato, malation, paration-metila e terbufos; inseticidas piretrói-des, tais como fenvalerato, deltametrin, fenpropatrin, ciflutrin, flucitrinato, al-a-cipermetrin, befa-cipermetrin, zefa-cipermetrin, bifentrin, cipermetrin, cialo-trin (resolved), etofenprox, esfenvalerato, tralometrin, teflutrin, cicloprotrin,betaciflutrin e acrinatrin;. inseticidas de carbamato, tais como aldecarb, car-baril, carbofuran e metomil; inseticidas organoclorados, tais como endosul-fan, endrin, heptaclor e lindano; inseticidas de benzoiluréia, tais como diflu-benuron, triflumuron, teflubenzuron, clorfluazuron, flucicloxuron, hexaflumu-ron, flufenoxuron e lufenuron; e outros inseticidas, tais como amitraz, clofen-tezino, fenpiroximato, hexitiazox, spinosad, imidacloprid, e outros inseticidas.
Quando os compostos inseticidas ativos da presente invençãosão usados em combinação com um ou mais de um composto adicional, porexemplo, com outros pesticidas, tais como fungicidas, os fungicidas abran-gem, por exemplo: fungicidas de benzimidazol, tais como benomil, carben-dazim, tiabendazol e tiofanato-metila; fungicidas 1,2,4-triazóis, tais como e-poxiconazol, ciproconazol, flusilazole, flutriafol, propiconazol, tebuconazol,triadimefon e triadimenol; fungicidas de anilidas substituídas, tais como me-talaxil, oxadixil, procimidona, e vinclozolin; fungicidas organofosforados, taiscomo fosetil, iprobenfos, pirazofos, edifenfos e tolclofos-metila; fungicidasmorfolina, tais como fenpropimorf, tridemorf e dodemorf; outros fungicidassistêmicos, tais como fenarimol, imazalil, procloraz, triciclazol e triforina; fun-gicidas de ditiocarbamato, tais como mancozeb, maneb, propineb, zineb eziram; fungicidas não sistêmicos, tais como clorotalonil, diclofluanid, ditianone iprodiona, captan, dinocap, dodine, fluazinam, gluazatina, PCNB, pencicu-ron, quintozena, tricilamida e validamicina; fungicidas inorgânicos, tais comoprodutos de cobre e enxofre e outros fungicidas.
Quando os compostos inseticidas ativos da presente invençãosão usados em combinação com, pelo menos, um composto adicional, porexemplo, com outros pesticidas, tais como nematicidas, os nematicidas a-brangem, por exemplo: carbofuran, carbosulfan, terbufos, aldecarb, etoprop,fenamfos, oxamil, isazofos, cadusafos, e outros nematicidas.
Quando os compostos inseticidas ativos da presente invençãosão usados em combinação com um ou mais de um composto adicional, porexemplo, com outros materiais, tais como reguladores de crescimento deplantas, os reguladores de crescimento de plantas abrangem, por exemplo:hidrazida maleica, clormequat, etefon, gibberellin, mepiquat, tidiazônio, ina-benfide, triafentenol, paclobutrazol, unaconazol, DCPA, prohexadiona, trine-xapac-etila, e outros reguladores de crescimento de plantas.
Condicionadores de solo são materiais que, quando adicionadosao solo, promovem uma variedade de benefícios para o crescimento eficien-te das plantas. Os condicionadores de solo são usados para reduzir a com-pactação do solo, promover e aumentar a eficiência da drenagem, aperfei-çoar a permeabilidade do solo, promover um ótimo teor de nutrientes deplantas no solo e promover uma melhor incorporação de pesticidas e fertili-zantes. Quando os compostos inseticidas ativos da presente invenção sãousados em combinação com, pelo menos, um composto adicional, porexemplo, com outros materiais, tais como condicionadores de solo, os con-dicionadores de solo compreendem matéria orgânica, tal como o humus quepromove a retenção dos nutrientes de cátion das plantas no solo; misturasde nutrientes de cátion, tais como magnésio, potassa, sódio e complexos dehidrogênio; ou composições de microorganismos que promovem condiçõesno solo favoráveis para o crescimento das plantas. Tais composições de mi-croorganismos compreendem, por exemplo, Bacillus, Pseudomonas, Aoto-bacter, Aospirillum, Rizobium e Canobacteria originada no solo.
Os fertilizantes são suplementos alimentares das plantas que,comumente, contêm nitrogênio, fósforo e potássio. Quando os compostosinseticidas ativos da presente invenção são usados em combinação com umI ou mais dos segundos compostos, por exemplo, com outros materiais, taiscomo fertilizantes, os fertilizantes compreendem fertilizantes de nitrogênio,tais como o sulfato de amônio, nitrato de amônio e farinha de ossos; fertili-zantes de fosfato, tais como superfosfato, superfosfato triplo, sulfato de a-mônio e sulfato de diamônio; e fertilizantes de potássio, tais como muriato depotassa, sulfato de potássio e nitrato de potássio e outros fertilizantes.
Os compostos da formula I podem ser sintetizados por proces-sos que são individualmente conhecidos a uma pessoa habilitada na técnicaa partir de compostos intermediários prontamente disponíveis no comércio.
Exemplo 1
Este exemplo ilustra um protocolo para a preparação de [2-(azain-danilmetileno)(1,3-oxazolidin-3-il)]dietoxifosfino-1 -tiona(composto 1-2)
A uma mistura fria (O0C) de 0,4 g (0,0019 mol) de 2-(azaindanil-metileno)-1,3-oxazolidina (composto conhecido) e 0,8 g (0,006 mol) de N,N-diisopropiletilamina em 20 ml de cloreto de metileno, foram adicionados 0,32g (0,002 mol) de dietilclorotiofosfonato. Deixou-se aquecer a mistura de rea-ção à temperatura ambiente e agitou-se por aproximadamente 18 horas. Amistura de reação foi concentrada sob baixa pressão para deixar um resí-duo. O resíduo foi diluído com éter dietílico e filtrado. O filtrado foi concen-trado sob baixa pressão para deixar um resíduo. O resíduo foi purificado a-través de cromatografia em coluna em alumina básica, eluído com cloreto demetileno. As frações apropriadas foram combinadas e concentradas sob bai-xa pressão para produzir 0,38 g de [2-(azaindanilmetileno)(1,3-oxazolidin-3-il)]dietoxifosfino-1-tiona (composto 1-2) como óleo. O espectro de ressonân-cia magnética nuclear foi compatível com a estrutura proposta.
Exemplo 2
Este exemplo ilustra um protocolo para a preparação de 2-[aza(4-fluorindanil)metileno]-1,3-oxazolidina (composto 1-21) e {2-[aza(4-flu-orindanil)metileno[(1,3-oxazolidin-3-il)}(metilamino)metano-1 -tiona (composto1-27)
Estágio A Preparação de [(2-cloroetil)amino]-N-(4-fluorindanil)carboxamidacomo produto intermediário
A uma solução agitada, fria (0°C) de 7,0 g (0,046 mol) de 4-fluorindanilamina (composto conhecido) e 5,7 g (0,056 mol) de trietilaminaem 100 ml de cloreto de metileno, foram adicionados 5,4 g (0,051 mol) de 2-cloroetilisocianato. A mistura de reação fria foi agitada por três horas quandofoi filtrada. A torta do filtro foi lavada com cloreto de metileno. Os filtradosforam combinados e concentrados sob baixa pressão para formar um resí-duo. O resíduo foi triturado com hexano e a mistura filtrada. A torta do filtrofoi secada sob baixa pressão para produzir 4,0 g de [(2-cloroetil)amino]-N-(4-fluorindanil)carboxamida. O espectro de ressonância magnética nuclear eraconsistente com a estrutura proposta.
Estágio B Preparação de 2-[aza(4-fluorindanil)metileno]-1,3-oxazolidina(composto 1-21)
A uma solução agitada de 4,0 g (0,016 mol) de [(2-cloroetil) ami-no]-N-(4-fluorindanil)carboxamida em 40 ml de acetonitrila foram adicionados3,1 g (0,02 mol) de DBU. A mistura de reação foi aquecida a 45°C sendoagitada por aproximadamente 18 horas. A mistura de reação foi concentradasob baixa pressão para um resíduo. O resíduo foi dissolvido em 100 ml deacetato de etila e extraído com três porções de 300 ml de água. A fase orgâ-nica lavada foi secada com sulfato de sódio, filtrada e o filtrado concentradopara um resíduo. Este resíduo foi purificado através de cromatografia de co-luna em alumina básica, eluído com misturas de cloreto de metileno e meta-nol. As frações apropriadas foram combinadas e concentradas sob baixapressão para deixar um sólido. Este sólido foi triturado com hexano, filtrado ea torta do filtro foi secada sob baixa pressão para produzir 1,7 g de 2-[aza(4-fluorindanil)metileno]-1,3-oxazolidina, composto 1-21, como sólido. Outraamostra do composto 1-21, preparada da mesma maneira tal como no e-xemplo 2, estágios A e B, tinha um ponto de fusão de 93-94°C. O espectrode ressonância magnética nuclear foi consistente com a estrutura proposta.
Estágio C Preparação de {2-[aza(4-fluorindanil)metileno](1,3-oxazolidin-3-il)}(metilamino)metano-l-tiona (composto 1-27).
A uma solução agitada de 0,3 g (0,0014 mol) de 2-[aza(4-fluorin-danil)metileno]-1,3-oxazolidina (composto 1-21) e 0,1 g (0,0014 mol) de meti-Iisotiocianato foram adicionados 0,21 g (0,0013 mol) de diisopropiletilamina.A mistura de reação foi agitada por três horas quando foi concentrada sobbaixa pressão para deixar um resíduo. O resíduo foi purificado através decromatografia de coluna em gel de sílica eluído com cloreto de metileno. Asfrações apropriadas foram combinadas e concentradas para produzir 0,3 gde {2-[aza(4-fluorindanil)metileno](1,3-oxazolidin-3-il)}(metilamino)metano-1 -tiona, composto 1-27, como sólido, ponto de fusão 146-147°C. O espectrode ressonância magnética nuclear foi consistente com a estrutura proposta.
Exemplo 3
Este exemplo ilustra um protocolo para a preparação de 2-[aza(2-metilindanil)metileno]-1,3-oxazolidina (composto 1-34)
Estágio A Preparação de [(2-cloroetil)amino]-N-(2-metilindanil)carboxamidacomo produto intermediário
A uma mistura agitada de 0,9 g (0,0061 mol) de 2-metilindanila-mina (composto conhecido) em 20 ml de éter dietílico foram adicionados0,53 g (0,0062 mol) de 2-cloroetilisocianato. A mistura de reação foi agitadapor uma hora na ocasião em que foi filtrada. A torta do filtro foi lavada cométer dietílico, depois secada sob baixa pressão para produzir 1,2 g de [(2-cloroetil)amino]-N-(2-metilindanil)carboxamida como um sólido, ponto de fu-são 105-106°C. O espectro de ressonância magnética nuclear foi consisten-te com a estrutura proposta.Estágio B Preparação de 2-[aza(2-metilindanil)metileno]-1,3-oxazolidina(composto 1-34)
Uma mistura agitada de 0,5 g (0,002 mol) de [(2-cloroetil)amino]-N-(2-metilindanil)carboxamida em 20 ml de acetonitrila foi aquecida antes deadicionar a solução formada e 0,33 ml (0,0022 mol) de DBU. A mistura dereação foi aquecida ao refluxo por duas horas, deixada resfriar à temperatu-ra ambiente e concentrada sob baixa pressão para formar um resíduo. Oresíduo foi dissolvido em 100 ml de acetato de etila e a solução extraída comtrês porções de 50 ml de água. A fase orgânica foi secada com sulfato desódio, filtrada e o filtrado foi concentrado sob baixa pressão para produzir0,43 g de 2-[aza(2-metilindanil)metileno]-1,3-oxazolidina, composto 1-34,como um óleo. O espectro de ressonância magnética nuclear foi compatívelcom a estrutura proposta.
Exemplo 4
Este exemplo ilustra um protocolo para a preparação de 2-(aza-2,3-dihidrobenzo[b]furan-3-ilmetileno)-1,3-tiazolidina (composto 4-1)
Uma mistura agitada de 0,5 g (0,0037 mol) de 2,3-dihidrobenzo[b]furan-3-ilamina (composto conhecido, Chimica Acta Turcica (1985),13(3),403-412) e 0,036 ml (0,0037 mol) de 2-cloroetilisotiocianato em 10 mlde 1,4-dioxano foi aquecida ao refluxo por duas horas no momento em quese formou um precipitado. A mistura de reação foi deixada resfriar à tempe-ratura ambiente, foi filtrada e a torta do filtro lavada primeiro com 1,4-dioxanoseguido de água. O sólido foi adicionado a uma mistura agitada de 5 ml deágua e 20 ml de éter dietílico à qual tinham sido acrescentados 2,0 g (0,005mol) de hidróxido de sódio. A mistura de reação foi agitada à temperaturaambiente até que todo o sólido tenha se dissolvido (aproximadamente 20minutos). A mistura de reação foi colocada em um funil separador e a faseorgânica foi separada da fase aquosa. A fase orgânica foi secada com sulfa-to de sódio, filtrada e os filtrados concentrados sob pressão reduzida paraproduzir 0,52 g de 2-(aza-2,3-dihidrobenzo[b]furan-3-ilmetileno)-1,3-tia-zolidina, composto 4-1, como um sólido off white, ponto de fusão 136-137°C. O espectro de ressonância magnética nuclear foi compatível com aestrutura proposta.
Exemplo 5
Este exemplo ilustra um protocolo para a preparação de 2-(aza-1,2,3,4-tetrahidronaftilmetileno)-1,3-tiazolidina (composto 6-1)
De maneira similar ao exemplo 4, a reação de 0,34 g (0,0023mol) de 1,2,3,4-tetrahidro-1-naftilamina (Aldrich Chemical Company) e 0,22ml (0,0023 mol) de 2-cloroetilisotiocianato em 5 ml de 1,4-dioxano seguidode 0,15 g (0,0038 mol) de hidróxido de sódio em 10 ml de água e 10 ml deéter dietílico, forneceu 0,24 g de 2-(aza-1,2,3,4-tetrahidronaftilmetileno)-1,3-tiazolidina, composto 6-1, como um sólido branco, ponto de fusão 160-162°C. O espectro de ressonância magnética nuclear foi compatível com aestrutura proposta.
A seguinte tabela estipula alguns exemplos adicionais de com-postos da fórmula I úteis na presente invenção:
Tabela 1
Derivados heterocíclicos substituídos com amino inseticidas
<formula>formula see original document page 41</formula>
na qual A é -CHR5-, B é -CHR8, Q é (C) e R30 é hidrogênio:
<formula>formula see original document page 41</formula><table>table see original document page 42</column></row><table><table>table see original document page 43</column></row><table><table>table see original document page 44</column></row><table><table>table see original document page 45</column></row><table><table>table see original document page 46</column></row><table><table>table see original document page 47</column></row><table><table>table see original document page 48</column></row><table><table>table see original document page 49</column></row><table><table>table see original document page 50</column></row><table><table>table see original document page 51</column></row><table><table>table see original document page 52</column></row><table><table>table see original document page 53</column></row><table><table>table see original document page 54</column></row><table>
Aqui e nas seguintes tabelas:isômero *(1S)-amino isômero + (2S)-metilaisômero **(1 R)-amino isômero ++ (2R)-metilaem que A é -CHR5-, B é -CHR8-, Q é (D) e R30 é hidrogênio.
<formula>formula see original document page 54</formula>
<table>table see original document page 54</column></row><table><table>table see original document page 55</column></row><table><table>table see original document page 56</column></row><table>
isômero *(1 S)-amino isômero + (2S)-metila
isômero **(1 R)-amino isômero ++ (2R)-metila
em que A é -O-, B é -CHR8-, Q é (C) e R30 é hidrogênio.<formula>formula see original document page 57</formula>
<table>table see original document page 57</column></row><table><table>table see original document page 58</column></row><table><table>table see original document page 59</column></row><table>
em que A é -OCHR5-, B é -CHR8-, Q é (C) e R30 é hidrogênio.<table>table see original document page 60</column></row><table><table>table see original document page 61</column></row><table><table>table see original document page 62</column></row><table><table>table see original document page 63</column></row><table>
em que A é -CHR5CHR6-, B é -CHR8-, Q é (C) e R30 é hidrogênio.
<formula>formula see original document page 63</formula>
<table>table see original document page 63</column></row><table><table>table see original document page 64</column></row><table><table>table see original document page 65</column></row><table><table>table see original document page 66</column></row><table><table>table see original document page 67</column></row><table>
em que A é S-CHR5-, B é -CHR8-, Q é C e R30 é hidrogênio.
<table>table see original document page 67</column></row><table><table>table see original document page 68</column></row><table>
Tabela 1A Etilcarboxamida substituída e produto intermediário de tiocarboxamida
<table>table see original document page 68</column></row><table><table>table see original document page 69</column></row><table>
A seguinte tabela estipula dados de características físicas paradeterminados compostos da fórmula I da presente invenção:Tabela 2
Caracterização do composto de derivados de heteroarila e hete-rocíclicos substituídos com amina inseticidas
<table>table see original document page 70</column></row><table>ponto de fusão (0C) de sólidos ou estado
fórmula molecular físico ou Iog P (HCOOH)1)
1-26 C16H22FN2O3PS óleo1-27 C14H16FN3OS 146-147°C1-28 C14H18FN2O3PS óleo1-29 C12H14N2O 88-90°C1-30 C12H14N2O óleo1-31 C12H14N2O óleo1-32 C13H16N2O 65-66°C1-33 C12H13CIN2O 72-74°C1-34 C13H16N2O sólido1-35 C13H16N2O 108-112°C1-36 C18H18N2O 145-150°C1-230 C16H18FN3O3S 124-125°C1-231 C17H20FN3O3S 108-109°C1-232 C20H18FN3O2S 120-1210C1-233 C16H20FN3OS 123-124°C1-234 C15H18FN3OS 123-124°C1-235 C17H22FN3OS 101-102°C1-237 C17H22FN3O2S óleo1-238 C19H24FN3O3S óleo1-239 C16H18FN3OS 149-150°C1-240 C17H22FN3O3S óleo1-241 C17H20FN3O3S 84-85°C1-242 C16H20FN3O2S 84-85°C1-243 C16H18FN3O3S 120-1210C1-244 C18H22FN3O3S óleo1-245 C15H18FN3O2S 105-106°C1-246 Ci2Hi2F2N2O 84-86°C1-247 C14H15F2N3OS 122-123°Cponto de fusão (°C) de sólidos ou estado
<table>table see original document page 72</column></row><table>ponto de fusão (0C) de sólidos ou estadofórmula molecular físico ou Iog P (HCOOH)1)
<table>table see original document page 73</column></row><table>ponto de fusão (0C) de sólidos ou estadofórmula molecular físico ou Iog P (HCOOH)1)_
<table>table see original document page 74</column></row><table>ponto de fusão (0C) de sólidos ou estadofórmula molecular físico ou Iog P (HCOOH)1)
<table>table see original document page 75</column></row><table>ponto de fusão (0C) de sólidos ou estadofórmula molecular físico ou Iog P (HCQOH)1)
<table>table see original document page 76</column></row><table>ponto de fusão (0C) de sólidos ou estado
<table>table see original document page 77</column></row><table>ponto de fusão (0C) de sólidos ou estadofórmula molecular físico ou Iog P (HCOOH)1)
<table>table see original document page 78</column></row><table>ponto de fusão (0C) de sólidos ou estado
<table>table see original document page 79</column></row><table>
A seguinte tabela estipula os dados de características físicas dedeterminadas etilcarboxamidas substituídas e produtos intermediários detiocarboxamida da fórmula IA:
Tabela 2A
Caracterização do composto intermediário de etilcarboxamida etiocarboxamida substituídas
<table>table see original document page 79</column></row><table>ponto de fusão (0C) de sólidosfórmula molecular_ou estado físico ou Iog P (HCOOH)1)
<table>table see original document page 80</column></row><table>
1) Iog P (HCOOH) determinado de acordo com a EEC-Directive 79/831, An-nex V. A8 usando HPLC (processo de gradiente, acetonitrila/0,1 % de HCO-OH).
Inseticidas candidatos foram avaliados para a atividade insetici-da observando a mortalidade em uma população de afídios de algodão (A-phis aossypii) em plantas de algodão tratadas quando comparadas a popu-lações similares de afídio do algodão em plantas não tratadas. Esses testesforam efetuados da seguinte maneira:
Para cada proporção de aplicação de composto do teste, sele-cionaram-se para o teste duas plantas novas de algodão (Gossypium hirsu-tium) com sete a dez dias, germinadas em vasos com um diâmetro de 7,6cm. Cada planta do teste foi infestada com aproximadamente 120 afídios dealgodão adultos colocando sobre cada planta do teste cortes de folhas deplantas de algodão germinadas em uma colônia de afídios de algodão. Umavez infestadas, as plantas do teste foram mantidas por até aproximadamente12 horas para permitir o completo deslocamento dos afídios sobre as plantasdo teste. Uma solução contendo 1000 partes por milhão (ppm) de cadacomposto do teste foi preparada dissolvendo 10 miligramas do composto doteste em 1 ml de acetona. Em seguida, cada solução foi diluída com 9 ml deuma solução de 0,03 ml de éter polioxietileno(10)-isooctilfenílico em 100 mlde água. Foram necessários aproximadamente 2,5 ml da solução de cadacomposto do teste para pulverizar cada planta de teste em duplicata (umtotal de 5 ml de cada composto do teste). Caso necessário, a solução de1000 ppm do composto do teste é diluída em série com uma solução de 10%de acetona e 300 ppm de éter polioxietileno(10)-isooctilfenílico em água parafornecer soluções de cada composto do teste para menores proporções deaplicação, por exemplo, 300 ppm, 100 ppm, 30 ppm ou 10 ppm. Cada plantade teste em duplicata foi pulverizada com as soluções de composto do testeaté o escoamento nas duas superfícies superior e inferior das folhas. Todasas plantas de teste foram pulverizadas usando um modelo de atomizadorDeVilbus 152 (Sunrise Medicai, Carlsbad, Califórnia) com uma pressão deaproximadamente 0,63-0,74 kg por centímetro quadrado de uma distânciade aproximadamente 30,5 cm das plantas do teste. Para fins de compara-ção, uma solução de 10% de acetona e 300 ppm de éter polioxietileno(10)-isooctilfenílico em água não contendo composto do teste também foi pulveri-zada sobre as plantas de controle do teste. Ao completar a pulverização dassoluções do composto de teste e a solução que não contém nenhum com-posto de teste, as plantas foram deixadas para secar. Ao completar a seca-gem, as plantas de teste e de controle foram colocadas em uma bandejacontendo aproximadamente 2,5 cm de água, onde foram mantidas em umaestufa por 72 horas. Depois desse tempo, cada planta foi avaliada em rela-ção ao percentual de mortalidade causada pelo composto de teste quandocomparada com a população de afídios infestados sobre as plantas de testeantes do tratamento com o composto do teste. Um composto de teste foidesignado como tendo atividade inseticida (SA), no caso de uma mortalida-de de 40% a 75% do afídio do algodão nas plantas pulverizadas com estecomposto. Um composto de teste foi designado como tendo maior atividadeinseticida (A), no caso de uma mortalidade de 75% ou mais do afídio do al-godão. No caso de uma mortalidade de 40% ou menos do afídio do algodão,o composto do teste foi considerado como inativo (I).
As tabela 3 e 3A fornecem uma avaliação da atividade inseticidacom proporções de aplicação selecionadas deste teste. Os compostos doteste da fórmula I são identificados por números que correspondem aos databela 1.
Tabela 3
Os seguintes compostos da presente invenção reduzem a popu-lação de afídio do algodão (Aphis gossypii) entre 40% e 100% quando apli-cados com uma taxa de aplicação de 1000 ppm ou menos.
com- com- com- com- com- com- com- com- com- com-posto posto posto posto posto posto posto posto posto poston° n° n° n° n° n° n° n° n° n°1-1 1-2 1-3 1-4 1-5 1-6 1-7 1-8 1-9 1-101-11 1-12 1-13 1-14 1-15 1-16 1-17 1-18 1-19 1-201-21 1-22 1-23 1-24 1-25 1-26 1-27 1-28 1-29 1-301-31 1-32 1-33 1-34 1-35 1-36 1-230 1-231 1-232 1-2341-235 1-238 1-240 1-241 1-242 1-243 1-244 1-245 1-246 1-2471-248 1-249 1-257 2-1 2-3 2-4 2-5 2-6 2-7 2-82-10 3-1 4-1 5-1 5-2 6-1 7-1
Inseticidas candidatos também foram avaliados igualmente paraa atividade inseticida do afídio do algodão observando a mortalidade emuma população de afídio do algodão (Aphis gossypii) em discos tratados dafolha da planta de algodão em comparação com populações similares deafídio do algodão em discos não tratados de folhas de plantas. Esses tesesforam efetuados da seguinte maneira:
Plantas de algodão (Gossypium hirsutium) com três semanas aum mês foram preparadas para a infestação pelo corte dos cotilédones e onovo crescimento da folha verdadeira, deixando as duas folhas verdadeirasmais velhas. Para a infestação, duas plantas de algodão com sete a dez di-as, germinadas em uma colônia de afídio do algodão foram exterminadas ealojadas no ápice do caule onde o caule das duas folhas verdadeiras se en-contra com o caule principal. Uma vez infestadas, as plantas de teste forammantidas por até aproximadamente 12 horas para permitir o completo deslo-camento dos afídios sobre as folhas da planta do teste. As cavidades debandejas com 128 cavidades livres (CD-International, Pittman, Nova Jersey)foram enchidas com 1 ml de uma solução morna de ágar aquosa de 3% edeixada resfriar à temperatura ambiente. As folhas de algodão infestadascom afídio foram removidas das plantas e colocadas com o lado inferior vi-rado para cima em uma plataforma de corte. Discos circulares foram corta-dos das folhas infestadas e colocados com o lado inferior para cima sobregel de ágar resfriado, sendo um disco por cavidade. Cada disco de folha foivisualmente inspecionado para assegurar que havia no mínimo 10 afídiosvivos. Uma solução da cepa de 50 mM do composto do teste foi preparadaI através da dissolução da quantidade adequada do composto do teste emDMSO. Uma solução contendo 1000 partes por milhão (ppm) de cada com-posto do teste foi preparada através da dissolução de 10 μΙ da solução dacepa em 140 μΙ de uma solução aquosa a 0,003% de Kinetic® (um agenteauxiliar não-iônico mais úmido/espalhador/penetrante). Caso necessário, asolução de 1000 ppm do composto do teste é diluída em série com uma so-lução de 66 ml de DMSO e 30 μΙ de Kinetic® em 934 ml de água (solução dediluição) para fornecer soluções de cada composto do teste para proporçõesde aplicação mais baixas, por exemplo, 300 ppm, 100 ppm, 30 ppm ou 10ppm. Cada disco de planta de teste em duplicata foi pulverizado com 10 μΙda solução de teste em aproximadamente 1,16 10 3 Pa (8 psi) por 1 segundo.Para fins de comparação, uma solução aquosa de 0,003% de Kinetic® quenão contém nenhum composto de teste e a solução de diluição que não con-tém nenhum composto de teste também foram pulverizadas sobre os discosda planta de teste. Ao completar a pulverização das soluções de compostodo teste e as soluções que não contêm nenhum composto do teste, os dis-cos de planta foram deixados secar. Ao completar a secagem, as bandejasde teste foram cobertas com um filme plástico. Foram feitas três incisões nofilme sobre cada cavidade para permitir a entrada de ar em cada cavidade.As bandejas de teste foram colocadas em biocâmara (25°C, 16 horas de i-luminação, 8 horas de escuridão e 35-40% de umidade relativa) por três di-as. Depois desse tempo, cada disco de planta foi avaliado para a porcenta-gem de mortalidade causada pelo composto de teste em comparação com apopulação de afídios infestados sobre os discos da planta de teste não con-tendo nenhum composto de teste. Um composto de teste foi designado co-mo tendo atividade inseticida (SA) no caso de uma mortalidade de 40% a75% do afídio do algodão nas plantas pulverizadas com este composto. Nocaso de uma mortalidade de 75% ou mais do afídio do algodão, o compostode teste foi designado como tendo maior atividade inseticida (A). No caso deuma mortalidade inferior a 40% do afídio do algodão, o composto de teste foiconsiderado como inativo (I).
A tabela 3A fornece uma avaliação da atividade inseticida comtaxas selecionadas de aplicação deste teste. Os compostos de teste da fór-mula I são identificados por números correspondentes aqueles da tabela 1.
Tabela 3A
Os seguintes compostos da presente invenção reduziram a po-pulação de afídio do algodão em discos tratados da folha em 40% a 100%quando aplicados com uma proporção de aplicação de 300 ppm ou menos.
<table>table see original document page 84</column></row><table>
Tal como estipulado nas tabela 3 e 3A, os compostos testadosda presente invenção reduziram a população de afídios em pelo menos 40%com uma taxa de aplicação de 1000 ppm ou menos.
Inseticidas candidatos foram avaliados para atividade inseticidaobservando a mortalidade em uma população de mosca branca de asa pra-teada (Bemisia argentifolii) sobre cotilédones de planta de algodão tratada,em comparação com populações similares de mosca branca de asa pratea-da sobre cotilédones de planta não tratada. Esses testes foram efetuados daseguinte maneira:
Para cada taxa de aplicação do composto de teste, seleciona-ram-se para o teste duas plantas novas de algodão com quatro a seis dias(Gossypium hirsutium) germinadas em vasos com um diâmetro de 7,5 cm.Cada planta de teste foi pulverizada com uma solução de teste contendo 300partes por milhão (ppm), ou menos, de cada composto de teste preparadoatravés da dissolução de 12 mg do composto de teste em 4 ml de acetona.
Em seguida, cada solução foi diluída com 36 ml de um agente tensoativo esolução aquosa preparada através da dissolução de 0,03 mg do agente ten-soativo Triton X-100® em 100 ml de água destilada, fornecendo uma soluçãode teste da cepa de 300 ppm. Foram necessários cerca de 2,5 ml da soluçãode cada composto de teste para pulverizar cada planta de teste em duplicata(um total de 5 ml para cada composto de teste). Caso necessário, a soluçãode 300 ppm do composto de teste é diluída com a solução de 10% de aceto-na e 300 ppm do agente tensoativo Triton X-100® em água para fornecersoluções de cada composto de teste para proporções de aplicação mais bai-xas, por exemplo, 100 ppm, 30 ppm ou 10 ppm. Cada planta de teste emduplicata foi pulverizada com as soluções do composto de teste até o esco-amento nas duas superfícies superior e inferior das folhas. Todas as plantasde teste foram pulverizadas usando um modelo de atomizador DeViIbus 152(Sunrise Medicali Carlsbad, Califórnia) com uma pressão de aproximada-mente 0,63-0,74 kg por centímetro quadrado de uma distância de aproxima-damente 30,5 cm das plantas do teste. Ao completar a pulverização das so-luções do composto de teste e a solução que não contém nenhum compostode teste, as plantas foram deixadas para secar. Ao completar a secagem, asplantas de teste foram submetidas às excisão na superfície do solo e colo-cadas em um copo de plástico de 28350 gramas (1 onça) contendo um pa-pel de filtro de 2,5 cm umedecido com 50 ml de água destilada. A cada copoforam acrescentadas moscas brancas (25-50) e uma tampa foi colocada so-bre elas. Os copos do teste foram mantidos em uma estufa por 72 horascom umidade relativa do ar de 70% (luz por 12 horas/dia). Após esse tempo,cada teste foi avaliado em relação a porcentagem de mortalidade provocadapelo composto do teste em comparação com a população de moscas bran-cas infestadas nas plantas do teste. Um composto de teste foi designadocomo possuindo atividade inseticida (SA), no caso de uma mortalidade de40% a 75% da mosca branca de asa prateada nas plantas pulverizadas comeste composto. Um composto de teste foi designado como tendo maior ativi-dade inseticida (A), no caso de uma mortalidade de 75% ou mais da moscabranca de asa prateada. No caso de uma mortalidade de 40% ou menos damosca branca de asa prateada, o composto do teste foi considerado comoinativo (I).
A tabela 4 fornece uma avaliação da atividade inseticida comproporções de aplicação selecionadas deste teste. Os compostos de teste dafórmula I são identificados por números que correspondem aos da tabela 1.
Tabela 4
Os seguintes compostos da presente invenção reduzem a popu-lação da mosca branca de asa prateada (Bemisia argentifolii) entre 40% e
<table>table see original document page 86</column></row><table>
Inseticidas candidatos foram avaliados para a atividade insetici-da observando a mortalidade em uma população de ninfas de propagaçãoem plantas e frutos (Lygus lineolaris) em folhas de plantas de brócoli trata-das em comparação com populações similares com propagação em folhasde planta não tratadas. Esses testes foram efetuados da seguinte maneira:Para cada proporção de aplicação do composto de teste, quatroplantas novas de brócoli de dez a quinze dias (Brassica oleracea) brotadasem vasos com 7,59 cm de diâmetro foram selecionadas para o teste. Cadaplanta de teste foi pulverizada com uma solução de teste contendo 300 par-tes por milhão (ppm), ou menos, de cada composto de teste preparado atra-vés da dissolução de 12 mg do composto de teste em 4 ml de acetona. Emseguida, cada solução foi diluída com 36 ml de um agente tensoativo e solu-ção aquosa preparada através da dissolução de 0,03 mg do agente tensoati-vo Triton X-100® em 100 ml de água destilada, fornecendo uma solução tes-te da cepa de 300 ppm. Cerca de 2,5 ml da solução de cada composto deteste foram necessários para pulverizar cada planta de teste em duplicata(um total de 10 ml para cada composto de teste). Caso necessário, a solu-ção de 300 ppm do composto de teste é diluída com uma solução de 10% deacetona e 300 ppm de agente tensoativo Triton X-100® em água para forne-cer soluções de cada composto de teste para proporções de aplicação maisbaixas, por exemplo, 100 ppm, 30 ppm ou 10 ppm. Cada planta de teste emduplicata foi pulverizada com as soluções do composto de teste até o esco-amento das duas superfícies superior e inferior das folhas. Todas as plantasde teste foram pulverizadas usando um atomizador DeViIbus modelo 152(Sunrise Medicai, Carlsbad, Califórnia) com uma pressão de aproximada-mente 0,63-0,74 kg por cm2 de uma distância de aproximadamente 30,5 cmdas plantas do teste. Ao completar a pulverização, as soluções do compostode teste e a solução não contendo nenhum composto de teste foram deixa-das secar. Ao completar a secagem, a folhagem tratada foi removida e duasfolhas foram colocadas em um copo de papel sem cera de 8 onças, que con-tinha um pedaço de chumaço de algodão cortado de 2,5 cm, umedecidoembebendo o mesmo por cinco segundos com água destilada. Os quatroúltimos segundos até a terceira fase recente de insetos que estão trocandode casca, como as ninfas de propagação em plantas e frutos foram coloca-dos em cada copo e uma cobertura foi colocada sobre cada um. Os compos-tos do teste foram mantidos em uma estufa por 72 horas a 70% de umidaderelativa do ar (luz por 12 horas/dia). Depois desse tempo, cada teste foi ava-liado para a porcentagem de mortalidade provocada pelo composto de testeem comparação com a população de ninfas de propagação em plantas efrutos infestadas nas folhas da planta de teste. Um composto de teste foidesignado como possuindo atividade inseticida (SA) no caso de uma morta-lidade de 40% a 75% das ninfas de propagação em folhas nas plantas pulve-rizadas com este composto. Um composto de teste foi designado como ten-do maior atividade inseticida (A), no caso de uma mortalidade de 75% oumais das ninfas de propagação em folhas. No caso de uma mortalidade de40% ou menos das ninfas de propagação em folhas, o composto do teste foiconsiderado como inativo (I).
A tabela 5 fornece uma avaliação da atividade inseticida comproporções de aplicação selecionadas deste teste. Os compostos de testeda fórmula I são identificados por números que correspondem aos da tabela 1.
Tabela 5
Os seguintes compostos da presente invenção reduziram a po-pulação de ninfas de propagação em folhas (Lygus Iineolaris) entre 40% e100% quando aplicados com uma proporção de aplicação de 300 ppm oumenos.
<table>table see original document page 88</column></row><table> Embora esta invenção foi descrita com ênfase nas concretiza-ções preferidas, as pessoas não especializadas na técnica entenderão, queas variações das concretizações preferidas podem ser usadas e se pretendeque a invenção possa ser executada de outra maneira além da especifica-mente aqui descrita. Dessa maneira, a presente invenção abrange todas asmodificações abarcadas dentro do espírito e escopo da invenção, tal comodefinido pelas reivindicações a seguir:
Claims (12)
1. Composição inseticida caracterizada pelo fato de que com-preende um composto da fórmula I <formula>formula see original document page 89</formula> na qualA é -CHR51 -CHR5CHR6, -O-, -S(O)n-, -NR7, -OCHR5, -CHR5O-, -S(O)nCHR51 -CHR5S(O)n-, -C(X)- ou -C(=NOR7)-;B é -CHR8-, -O- ou -S(O)n-;n é um número inteiro selecionado de 0,1 ou 2;R1 R11 R2 e R3 são selecionados independentemente de hidrogê-nio, halogênio, hidróxi, alquila, alcóxi, haloalquila, haloalcóxi, haloalquiltio,alquenila, haloalquenila, alquinila, haloalquinila, ciano, nitro, arila, arilóxi, he-teroarila, alcoxialquila, alcoxialcoxialquila, cicloalquila, cianoalquila, formal,alcoxicarbonila, acetila, alquilcarbonila, alquenilcarbonila, dialquilfosfonato,SF5, amino, mono- e dialquilamino, cicloalquilamino, (cicloalquil)(alquil) ami-no, alquiltio, sulfonila, alquilsulfonila, haloalquilsulfonila, alquilsulfinila, alquil-sulfinilalquila, alquilsulfonilalquila, alquiltiocarbonila e hidroxicarbonila;Q é selecionado de: <formula>formula see original document page 89</formula><formula>formula see original document page 90</formula>em queR4 é usado em conjunto com o átomo de ligação em Q para for-mar uma ligação dupla tal como em (C), (D) e (E) ouR4 e R9 são selecionados independentemente de hidrogênio,ciano, nitro, arilalquila, 2-oxazolina, 2-tiazolina, 2-imidazolila, -C(X)R10, -C(X)OR111 -C(X)SR11, -S(O)nR11, -C(X)NR12R131 -S(O)nNR12R13, -P(X)(ORu) (OR15)1-P(X)(NR16R17)(NR18R19), -CHR20-X-R21, -CH=NR22 e -C(=NR31) (SR32);em que X é oxigênio ou enxofre; R10 é hidrogênio ou alquila; R11 é hidrogê-nio, alquila, haloalquila, hidroxialquila, hidroxicarbonilalquila, alcoxicarboni-alquila ou NR10CO2R10; R12 e R13 são selecionados independentemente dehidrogênio, alquila, haloalquila, cicloalquila, cianoalquila, arila, alquilcarboni-la, alcoxicarbonila, alcoxicarbonilalquila, alcoxialquila, alquiltioalquila, alquil-sulfinilalquila, alquilsulfonilalquila, mono- ou dialquilaminocarbonilalquila, a-minoalquila, mono- ou dialquilaminoalquila e arilcarbonila; R14 e R15 são se-lecionados independentemente de hidrogênio, alquila e haloalquila; R16, R17,R18 e R19 são selecionados independentemente de hidrogênio e alquila; R20é hidrogênio ou alquila; R21 é alquila, haloalquila, -C(X)R23 ou -P(X)(OR24)(OR25); R22 é hidrogênio, alquila, haloalquila, hidróxi, alcóxi, haloalcóxi, cia-no, piridinila ou 2-tiazolinila; R23 é hidrogênio, alquila ou haloalquila; R24 eR25 são selecionados independentemente de hidrogênio, alquila e haloalqui-la; R31 e R32 são selecionados independentemente de hidrogênio, alquila,arilalquila, -C(X)R10, -CO2 R111 -S(O)nR11, -C(X)NR12R13, -S(O)nNR12R13, -P(X)(OR14)(OR15)1 -P(X)(NR16R17)(NR18R1s) e -CHR20-X-R21;R5 é selecionado de hidrogênio, halogênio, hidróxi, alquila, alcó-xi, alquiltio, haloalquila, haloalcóxi, arila, ciano e nitro;R6 é selecionado de hidrogênio, halogênio, hidróxi, alquila, alcó-xi, alquiltio, haloalquila, haloalcóxi, arila, ciano e nitro;R7 é hidrogênio ou alquila;R8 é hidrogênio, halogênio, alquila, alcóxi ou arila;R30 é hidrogênio, halogênio ou alquila; esais agriculturalmente aceitáveis dos mesmos.
2. Composição inseticida de acordo com a reivindicação 1, ca-racterizada pelo fato de que compreende os compostos da fórmula I, na qualA é -CHR5-, -CHR5CHR6 ou -OCHR5;B é -CHR8-;R, R1, R2 e R3 são selecionados independentemente de hidrogê-nio, halogênio, alquila e alcóxi;Q é selecionado de (C), (D), (E), (F), (G) e (H); em queR4 é usado em conjunto com o átomo de ligação em Q para for-mar uma ligação dupla tal como em (C), (D) e (E) ouR4 é hidrogênio;R9 é -C(X)R10, -C(X)OR11, -C(X)SR11, -C(X)NR12R13, -P(X)(OR14KOR15) ou-P(X)(NR16R17)(NR18R19);em que R10 é alquila; R11 é alquila; R12 e R13 são selecionadosindependentemente de hidrogênio, alquila, alcoxialquila e alcoxicarbonilalqui-la; R14 e R15 são selecionados independentemente de hidrogênio e alquila;R5 é selecionado de hidrogênio, halogênio e alquila;R6 é selecionado de hidrogênio, halogênio e alquila;R8 é hidrogênio, halogênio ou alquila; eR30 é hidrogênio.
3. Composição inseticida de acordo com a reivindicação 2, ca-racterizada pelo fato de que compreende compostos da fórmula I, na qualA é-CHR5-ou-CHR5CHR6-;R é halogênio, alquila ou alcóxi;R1, R2 e R3 são selecionados independentemente de hidrogênioe halogênio;Q é (C);R9 é -C(X)NR12R13 ou -P(X)(OR14)(OR15) ou P(X) (NR 16 R17)NR18 R19;em que: R12 e R13 são selecionados independentemente de al-quila, alcoxialquila e alcoxicarbonilalquila; R14 e R15 são selecionados inde-pendentemente de alquila;R16, R17, R18, R19 são selecionados independentemente de alquila;R5 é hidrogênio;R6 é hidrogênio; eR8 é hidrogênio.
4. Composição inseticida de acordo com a reivindicação 1, ca-racterizada pelo fato de que compreende ainda, um ou mais compostos adi-cionais selecionados do grupo que consiste em pesticidas, reguladores docrescimento de planta, fertilizantes e condicionadores de solo.
5. Processo para o controle de insetos, caracterizado pelo fatode que compreende, aplicar uma composição, como definida na reivindica-ção 1, ao local onde os insetos estão presentes ou são previstos.
6. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula<formula>formula see original document page 92</formula>na qual<formula>formula see original document page 92</formula>η é um número inteiro selecionado de 0,1 e 2;R, R1, R2 e R3 são selecionados independentemente de hidrogê-nio, halogênio, hidróxi, alquila, alcóxi, haloalquila, haloalcóxi, haloalquiltio,alquenila, haloalquenila, alquinila, haloalquinila, ciano, nitro, arila, arilóxi, he-teroarila, alcoxialquila, alcoxialcoxialquila, cicloalquila, cianoalquila, formal,alcoxicarbonila, acetila, alquilcarbonila, alquenilcarbonila, dialquilfosfonato,SF5, amino, mono- e dialquilamino, cicloalquilamino, (cicloalquil)(alquil) ami-no, alquiltio, sulfonila, alquilsulfonila, haloalquilsulfonila, alquilsulfinila, alquil-sulfinilalquila, alquilsulfonilalquila, alquiltiocarbonila e hidroxicarbonila;Q é selecionado de:<formula>formula see original document page 93</formula>na qualR4 é usado em conjunto com o átomo de ligação em Q para for-mar uma ligação dupla tal como em (C)1 (D) e (E) ouR4 e R9 são selecionados independentemente de hidrogênio,ciano, nitro, arilalquila, 2-oxazolina, 2-tiazolina, 2-imidazolila, -C(X)R10, -C(X)OR11, -C(X)SR11, -S(O)nR11, -C(X)NR12R13, -S(O)nNR12R13, -P(X) (OR14) (OR15),-P(X)(NR16R17)(NR18R19)i -CHR20-X-R21, -CH=NR22 e -C(=NR31) (SR32); em que X é oxigênio ou enxofre; R10 é hidrogênio ou alquila; R11é hidrogênio, alquila, haloalquila, hidroxialquila, hidroxicarbonilalquila, alcoxi-carbonilalquila ou NR10CO2R10; R12 e R13 são selecionados independente-mente de hidrogênio, alquila, haloalquila, cicloalquiía, cianoalquila, arila, al-quilcarbonila, alcoxicarbonila, alcoxicarbonilalquila, alcoxialquila, alquiltioal-quila, alquilsulfinilalquila, alquilsulfonilalquila, mono- ou dialquilaminocarboni-lalquila, aminoalquila, mono- ou dialquilaminoalquila e arilcarbonila; R14 e R15são selecionados independentemente de hidrogênio, alquila e haloalquila;R16, R17, R18 e R19 são selecionados independentemente de hidrogênio ealquila; R20 é hidrogênio ou alquila; R21 é alquila, haloalquila, -C(X)R23 ou-P(X)(C)R24) (OR25); R22 é hidrogênio, alquila, haloalquila, hidróxi, alcóxi, ha-loalcóxi, ciano, piridinila ou 2-tiazolinila; R23 é hidrogênio, alquila ou haloal-quila; R24 e R25 são selecionados independentemente de hidrogênio, alquilae haloalquila; R31 e R32 são selecionados independentemente de hidrogênio,alquila, arilalquila, -C(X)R10, -CO2 R11, -S(O)nR11, -C(X)NR12R13, -S(O)nNR12R13j -P(X)(OR14)(OR15)1 -P(X)(NR16R17)(NR18R1a) e -CHR20-X-R21;R5 é selecionado de hidrogênio, halogênio, hidróxi, alquila, alcó-xi, alquiltio, haloalquila, haloalcóxi, arila, ciano e nitro;R6 é selecionado de hidrogênio, halogênio, hidróxi, alquila, alcó-xi, alquiltio, haloalquila, haloalcóxi, arila, ciano e nitro;R7 é hidrogênio ou alquila;R8 é hidrogênio, halogênio, alquila, alcóxi ou arila;R30 é hidrogênio, halogênio ou alquila; esais agriculturalmente aceitáveis dos mesmos.
7. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula I <formula>formula see original document page 94</formula> na qualA é -CHR5-, -CHR5CHR6-, -O-, -S(O)n-, -NR7-, -OCHR5-, -CHR5O-, -S(O)nCHR5-, -CHR5S(O)n-, -C(O)-, -C(S)- ou -C(=NOR7)-;B é -CHR8-, -O- ou -S(O)n-;η é um número inteiro selecionado de O, 1 e 2;R, R11 R2 e R3 são selecionados independentemente de hidrogê-nio, halogênio, hidróxi, alquila, alcóxi, haloalquila, haloalcóxi, haloalquiltio,alquenila, haloalquenila, alquinila, haloalquinila, ciano, nitro, arila, arilóxi, he-teroarila, alcoxialquila, alcoxialcoxialquila, cicloalquila, cianoalquila, formal,alcoxicarbonila, acetila, alquilcarbonila, alquenilcarbonila, dialquilfosfonato,SF5, amino, mono- θ dialquilamino, cicloalquilamino, (cicloalquil)(alquil) ami-no, alquiltio, sulfonila, alquilsulfonila, haloalquilsulfonila, alquilsulfinila, alquil-sulfinilalquila, alquilsulfonilalquila, alquiltiocarbonila e hidroxicarbonila;Qé:<formula>formula see original document page 95</formula>na qualR4 é usado em conjunto com o átomo de ligação em Q para for-mar uma ligação dupla;R9 é selecionado de hidrogênio, ciano, nitro, arilalquila, 2-oxazolina, 2-tiazolina, 2-imidazolina, -C(X)R10, -C(X)OR111 -C(X)SR11, -S(O)nR11-, -C(X)NR12R13, -S(O)nNR12R13, -P(X)(OR14)(OR15)1 -P(X)(NR16R1y)(NR18R19)1-CHR20-X-R21,-CH=NR22 e-C(=NR31)(SR32)-;em que X é oxigênio ou enxofre; R10 é hidrogênio ou alquila; R11é hidrogênio, alquila, haloalquila, hidroxialquila, hidroxicarbonilalquila, alcoxi-carbonilalquila ou NR10CO2R10; R12 e R13 são selecionados independente-mente de hidrogênio, alquila, haloalquila, cicloalquila, cianoalquila, arila, al-quilcarbonila, alcoxicarbonila, alcoxicarbonilalquila, alcoxialquila, alquiltioal-quila, alquilsulfinilalquila, alquilsulfonilalquila, mono- ou dialquilaminocarboni-lalquila, aminoalquila, mono- ou dialquilaminoalquila e arilcarbonila; R14 e R15são selecionados independentemente de hidrogênio, alquila e haloalquila;R16, R17, R18 e R19 são selecionados independentemente de hidrogênio ealquila; R20 é hidrogênio ou alquila; R21 é alquila, haloalquila, -C(X)R23 ou-P(X)(OR24)(OR2s); R22 é hidrogênio, alquila, haloalquila, hidróxi, alcóxi, ha-loalcóxi, ciano, piridinila ou 2-tiazolinila; R23 é hidrogênio, alquila ou haloal-quila; R24 e R25 são selecionados independentemente de hidrogênio, alquilae haloalquila; R31 e R32 são selecionados independentemente de hidrogênio,alquila, arilalquila, -C(X)R101 -CO2 R11, -S(O)nR11, -C(X)NR12R13, -S(O)nNR12R13, -P(X)(OR14)(OR15)j -P(X)(NR16R17)(NR18R1s) e -CHR20-X-R21;R5 é selecionado de hidrogênio, halogênio, hidróxi, alquila, alcó-xi, alquiltio, haloalquila, haloalcóxi, arila, ciano e nitro;R6 é selecionado de hidrogênio, halogênio, hidróxi, alquila, alcó-xi, alquiltio, haloalquila, haloalcóxi, arila, ciano e nitro;R7 é hidrogênio ou alquila;R8 é hidrogênio, halogênio, alquila, alcóxi ou arila;R30 é hidrogênio, halogênio ou alquila;contanto que, quando R9 é hidrogênio, então pelo menos um de R, R1, R2 eR3 é diferente de hidrogênio;e sais agriculturalmente aceitáveis dos mesmos.
8. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula I:<formula>formula see original document page 96</formula>na qualA é -CHR5-, -CHR5CHR6-, -O-, -S(O)n-, -NR7-, -OCHR5-, -CHR5O-, -S(O)nCHR5-, -CHR5S(O)n-, -C(O)-, -C(S)- ou -C(=NOR7)-;B é -CHR8-, -O- ou -S(O)n-;η é um número inteiro de O, 1 e 2;Q é selecionado de:<formula>formula see original document page 96</formula>na qualR4 e R9 são selecionados independentemente de hidrogênio,ciano, nitro, arilalquila, 2-oxazolina, 2-tiazolila, 2-imidazolina, -C(X)R10, -C(X)OR11, -C(X)SR111 -S(O)nR11, -C(X)NR12R13, S(O)nNR12R13, -P(X)(ORu) (OR15)1-P(X)(NR16R17)(NR18R19)i -CHR20-X-R21, -CH=NR22 e -C(=NR31) (SR32); emque X é oxigênio ou enxofre; R10 é hidrogênio ou alquila; R11 é hidrogênio,alquila, haloalquila, hidroxialquila, hidroxicarbonilalquila, alcoxicarbonilalquilaou NR10CO2R10; R12 e R13 são selecionados independentemente de hidrogê-nio, alquila, haloalquila, cicloalquila, cianoalquila, arila, alquilcarbonila, alco-xicarbonila, alcoxicarbonilaiquila, alcoxialquila, alquiltioalquila, alquilsulfinilal-quila, alquilsulfonilalquila, mono- ou dialquilaminocarbonilalquila, aminoalqui-Ia, mono- ou dialquilaminoalquila e arilcarbonila; R14 e R15 são selecionadosindependentemente de hidrogênio, alquila e haloalquila; R16, R17, R18 e R19são selecionados independentemente de hidrogênio e alquila; R20 é hidrogê-nio ou alquila; R21 é alquila, haloalquila, -C(X)R23 ou -P(X)(OR24) (OR25); R22é hidrogênio, alquila, haloalquila, hidróxi, alcóxi, haloalcóxi, ciano, piridinilaou 2-tiazolinila; R23 é hidrogênio, alquila ou haloalquila; R24 e R25 são sele-cionados independentemente de hidrogênio, alquila e haloalquila; R31 e R32são selecionados independentemente de hidrogênio, alquila, arilalquila, -C(X)R10, -CO2 R11, -S(O)nR11, -C(X)NR12R13, -S(O)nNR12R13, -P (X)(OR14)(OR15), -P(X)(NR16R17)(NR18R1s) e -CHR20-X-R21;R5 é selecionado de hidrogênio, halogênio, hidróxi, alquila, alcó-xi, alquiltio, haloalquila, haloalcóxi, arila, ciano e nitro;R6 é selecionado de hidrogênio, halogênio, hidróxi, alquila, alcó-xi, alquiltio, haloalquila, haloalcóxi, arila, ciano e nitro;R7 é hidrogênio ou alquila;R8 é hidrogênio, halogênio, alquila, alcóxi ou arila;R30 é hidrogênio, halogênio ou alquila;contanto que i) quando A é -CHR5- ou -CHR5CHR6-, B é -CHR8·, R, R11 R2,R3, R5, R6 e R8 são selecionados independentemente de hidrogênio, halogê-nio, alquila, alcóxi, haloalquila, haloalcóxi ou alquiltio, então pelo menos umde R4 e R9 é diferente de hidrogênio e ii) quando A é -OCHR5-, -CHR5O-,-S(O)nCHR5- ou -CHR5S(O)n-, B é -CHR8, Q é (F), R, R1, R2 e R3 são sele-cionados independentemente de hidrogênio, halogênio, alquila, alcóxi, alquil-tio e dialquilamino, R5 e R8 são selecionados independentemente de hidro-gênio & alquila, então R4 é diferente de hidrogênio; esais agricuIturalmente aceitáveis dos mesmos.
9. Composição inseticida, caracterizada pelo fato de que com-preende um composto, como definido na reivindicação 6.
10. Composição inseticida, caracterizada pelo fato de que com-preende um composto, como definido na reivindicação 7.
11. Composição inseticida, caracterizada pelo fato de que com-preende um composto, como definido na reivindicação 8.
12. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a fór-mula IA:<formula>formula see original document page 98</formula>na qualA é -CHR5-, -CHR5CHR6-, -O-, -S(O)n-, -NR7-, -OCHR5-, -CHR5O-,-S(O)nCHR5-, -CHR5S(O)n-,-C(O)-,-C(S)-ou-C(=NOR7)-;B é -CHR8-, -O- ou -S(O)n-;η é um número inteiro selecionado de 0,1 e 2;R, R1, R2 e R3 são selecionados independentemente de hidrogê-nio, halogênio, hidróxi, alquila, alcóxi, haloalquila, haloalcóxi, haloalquiltio,alquenila, haloalquenila, alquinila, haloalquinila, ciano, nitro, arila, arilóxi, he-teroarila, alcoxialquila, alcoxialcoxialquila, cicloalquila, cianoalquila, formal,alcoxicarbonila, acetila, alquilcarbonila, alquenilcarbonila, dialquilfosfonato,SF5, amino, mono- e dialquilamino, cicloalquilamino, (cicloalquil)(alquil) ami-no, alquiltio, sulfonila, alquilsulfonila, haloalquilsulfonila, alquilsulfinila, alquil-sulfinilalquila, alquilsulfonilalquila, alquiltiocarbonila e hidroxicarbonila;X é oxigênio ou enxofre; eY é cloro, bromo, iodo, metanossulfonilóxi ou p-toluenossulfonilóxi;contanto que, quando A é -O-, -CHR5- ou -CHR5CHR6, B é-CHR8-, em que R5, R6 e R8 são selecionados de hidrogênio, alquila, alcóxi, al-quiltio, cloro, bromo ou iodo e X é oxigênio, então pelo menos um de R, R1, R2e R3 é diferente de hidrogênio, alquila, alcóxi, alquiltio, cloro, bromo ou iodo.
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