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BR0012969B1 - derivados de carbamato apresentando pelo menos uma unidade oxima e fungicida para agricultura/horticultura. - Google Patents

derivados de carbamato apresentando pelo menos uma unidade oxima e fungicida para agricultura/horticultura. Download PDF

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BR0012969B1
BR0012969B1 BRPI0012969-0A BR0012969A BR0012969B1 BR 0012969 B1 BR0012969 B1 BR 0012969B1 BR 0012969 A BR0012969 A BR 0012969A BR 0012969 B1 BR0012969 B1 BR 0012969B1
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BR
Brazil
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alkyl
halogen atom
substituted
alkoxy
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BRPI0012969-0A
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English (en)
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BR0012969A (pt
Inventor
Masami Osaki
Shunichiro Fukumoto
Ryuji Tamai
Kazuhiro Ikegaya
Norihisa Yonekura
Takahiro Kawashima
Junetsu Sakai
Norimichi Muramatu
Makikazu Takagaki
Kouzon Nagayama
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Publication date
Application filed filed Critical
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Publication of BR0012969B1 publication Critical patent/BR0012969B1/pt

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Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "DERIVADOSDE CARBAMATO APRESENTANDO PELO MENOS UMA UNIDADE OXI-MA E FUNGICIDA PARA AGRICULTURA/HORTICULTURA".
CAMPO TÉCNICO
A presente invenção refere-se a um novo derivado de carbamatoe a um fungicida para agricultura/horticultura contendo o dito derivado comoo ingrediente ativo.
ARTE FUNDAMENTAL
Até agora, foram relatados muitos derivados do ácido carbâmico,mas não era sabido que um derivado do ácido carbâmico que possui umgrupo oxima éter em um grupo fenila como o composto da presente inven-ção possui excelentes atividades fungicidas.
O objetivo da presente invenção é fornecer um novo derivado decarbamato e um fungicida para agricultura/horticultura contendo o mesmocomo o ingrediente ativo.
DIVULGAÇÃO DA INVENÇÃO
Os presentes inventores conduziram estudos extensivos paraproduzir um novo fungicida para agricultura/horticultura e como um resulta-do, descobriram que o derivado de carbamato da presente invenção (referi-do posteriormente aqui como o composto da presente invenção) é um novocomposto não divulgado em qualquer literatura e que possui efeitos impor-tantes como um fungicida para agricultura/horticultura e finalmente realiza-ram a presente invenção. A saber, a presente invenção consiste em (1) umderivado de carbamato representado pela fórmula geral [I]:
<formula>formula see original document page 2</formula>
{em que X é um átomo de halogênio, um grupo C1-Ce alquila, um grupo CrC6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalquila ou um grupo C1-C6 haloalcóxi, η é 0 ouum número inteiro de 1 até 4, R1 é um grupo C1-C6 alquila, R2 é um átomode hidrogênio, um grupo CrC6 alquila, um grupo C2-C6 alquenila, um grupoC2-C6 alquinila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo CrC6 alcóxi Ci-C6 alquila,um grupo CrC6 alquilcarbonila, um grupo CrC6 alcoxicarbonila, um grupoCrC6 alquilcarbonil C1-C6 alquila ou um grupo benzila que pode ser substi-tuído, R3 é um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C6 alquila, G é um áto-mo de oxigênio, um átomo de enxofre ou um grupo -NR4- [em que R4 é umátomo de hidrogênio ou um grupo C1-C6 alquila], Y é um átomo de hidrogê-nio, um grupo CrC10 alquila (o dito grupo pode ser substituído pelo mesmoou diferente pelo menos um átomo de halogênio, um grupo ciano, um gruponitro, um grupo hidroxila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C1-C6 alcó-xi, um grupo amino, um grupo mono C1-C6 alquilamino, um grupo di-CrC6alquilamino, um grupo CrC6 alquiltio, um grupo CrC6 alquilsulfinila, um gru-po carboxila, um grupo C1-C6 alquilcarbonila, um grupo C1-C6 alcoxicarboni-la, um grupo C1-C6 alcoxiimino ou C(O)NR5R6 (em que cada um de R5 e R6que são o mesmo ou diferentes, é um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C6 alquila)), um grupo C2-Cio alquenila (o dito grupo pode ser substituídopelo mesmo ou diferente pelo menos um átomo de halogênio, um grupo cia-no, um grupo nitro, um grupo hidroxila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupoamino, um grupo mono C1-C6 alquilamino, um grupo di-CrC6 alquilamino,um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 al-quilcarbonila, um grupo C1-C6 alcoxicarbonila ou C(O)NR5R6 (em que cadaum de R5 e R6 que são o mesmo ou diferentes, é um átomo de hidrogênio ouum grupo C1-C6 alquila)), um grupo C2-C10 alquinila (o dito grupo pode sersubstituído pelo mesmo ou diferente pelo menos um átomo de halogênio,um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo cicloalquila, um grupo hidroxila,um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo amino, um grupo mono C1-C6 alquilamino,um grupo di-CrC6 alquilamino, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6haloalquila, um grupo C1-C6 alquilcarbonila, um grupo C1-C6 alcoxicarbonilaou C(O)NR5R6 (em que cada um de R5 e R6 que são o mesmo ou diferentes,é um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C6 alquila)), um grupo C3-C6 ci-cloalquila (o dito grupo pode ser substituído pelo mesmo ou diferente pelomenos um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupoCi-C6 alquila, um grupo C2-C6 alquenila, um grupo C2-C6 alquinila, um grupohidroxila, um grupo CrC6 alcóxi, um grupo amino, um grupo mono CrC6 al-quilamino, um grupo di-Ci-C6 alquilamino, um grupo Ci-C6 alquiltio, um gru-po CrC6 haloalquila, um grupo CrC6 alquilcarbonila, um grupo CrC6 alcoxi-carbonila ou C(O)NR5R6 (em que cada um de R5 e R6 que são o mesmo oudiferentes, é um átomo de hidrogênio ou um grupo CrC6 alquila)), um grupoC3-C6 cicloalquenila (o dito grupo pode ser substituído pelo mesmo ou dife-rente pelo menos um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo nitro,um grupo CrC6 alquila, um grupo C2-C6 alquenila, um grupo hidroxila, umgrupo C2-C6 alquinila, um grupo amino, um grupo mono CrC6 alquilamino,um grupo di-CrC6 alquilamino, um grupo CrC6 alcóxi, um grupo CrC6 al-quiltio, um grupo CrC6 haloalquila, um grupo CrC6 alquilcarbonila, um gru-po CrC6 alcoxicarbonila ou C(O)NR5R6 (em que cada um de R5 e R6 quesão o mesmo ou diferentes, é um átomo de hidrogênio ou um grupo CrC6alquila)), um grupo fenacila (o dito grupo pode ser substituído pelo mesmoou diferente pelo menos um átomo de halogênio, um grupo CrC6 alquila, umgrupo CrC6 alcóxi, um grupo CrC6 haloalquila, um grupo CrC6 alquilcarbo-nila ou um grupo CrC6 alcoxicarbonila), um grupo arila (o dito grupo podeser substituído pelo mesmo ou diferente pelo menos um átomo de halogê-nio, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo CrC6 alquila, um grupo C2-C6alquenila, um grupo C2-C6 alquinila, um grupo hidroxila, um grupo CrC6 al-cóxi, um grupo amino, um grupo mono CrC6 alquilamino, um grupo di-CrC6alquilamino, um grupo CrC6 alquiltio, um grupo CrC6 haloalquila, um grupoCrC6 alquilcarbonila, um grupo CrC6 alcoxicarbonila ou C(O)NR5R6 (emque cada um de R5 e R6 que são o mesmo ou diferentes, é um átomo de hi-drogênio ou um grupo CrC6 alquila)), um grupo heteroarila (o dito grupopode ser substituído pelo mesmo ou diferente pelo menos um átomo de ha-logênio, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo CrC6 alquila, um grupoC2-C6 alquenila, um grupo C2-C6 alquinila, um grupo hidroxila, um grupo CrC6 alcóxi, um grupo amino, um grupo mono CrC6 alquilamino, um grupo di-CrC6 alquilamino, um grupo CrC6 alquiltio, um grupo CrC6 haloalquila, umgrupo CrC6 alquilcarbonila, um grupo CrC6 alcoxicarbonila ou C(O)NR5R6(em que cada um de R5 e R6 que são o mesmo ou diferentes, é um átomo dehidrogênio ou um grupo C1-C6 alquila)), um grupo aril-Ci-C6 alquila (a arilano dito grupo pode ser substituída pelo mesmo ou diferente pelo menos umátomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo CrC6 alqui-Ia, um grupo C2-C6 alquenila, um grupo C2-C6 alquinila, um grupo fenóxi quepode ser substituído, um grupo hidroxila, um grupo Ci-C6 alcóxi, um grupoamino, um grupo mono Ci-C6 alquilamino, um grupo di-Ci-C6 alquilamino,um grupo CrC6 alquiltio, um grupo Ci-C6 haloalquila, um grupo CrC6 halo-alcóxi, um grupo C1-C6 alquilcarbonila, um grupo C1-C6 alcoxicarbonila, umgrupo C1-C6 alcoxiimino C1-C6 alquila ou C(O)NR5R6 (em que cada um de R5e R6 que são o mesmo ou diferentes, é um átomo de hidrogênio ou um gru-po C1-C6 alquila)), um grupo aril-C2-C6 alquenila (a arila no dito grupo podeser substituída pelo mesmo ou diferente pelo menos um átomo de halogê-nio, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C2-C6alquenila, um grupo C2-C6 alquinila, um grupo hidroxila, um grupo C1-C6 al-cóxi, um grupo amino, um grupo mono C1-C6 alquilamino, um grupo di-CrC6alquilamino, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupoC1-C6 alquilcarbonila, um grupo C1-C6 alcoxicarbonila ou C(O)NR5R6 (emque cada um de R5 e R6 que são o mesmo ou diferentes, é um átomo de hi-drogênio ou um grupo C1-C6 alquila)) ou um grupo Iietericiclo-C1-C6 alquila(o heterociclo no dito grupo pode ser substituído pelo mesmo ou diferentepelo menos um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo C1-C6 alquila, um grupo C2-C6 alquenila, um grupo C2-C6 alquinila, umgrupo hidroxila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo amino, um grupo mono C1-C6 alquilamino, um grupo di-CrC6 alquilamino, um grupo C1-C6 alquiltio, umgrupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alquilcarbonila, um grupo C1-C6alcoxicarbonila ou C(O)NR5R6 (em que cada um de R5 e R6 que são o mes-mo ou diferentes, é um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C6 alquila)) e Qé um átomo de hidrogênio, um grupo haloalquila, um grupo ciano, um grupoC1-C6 alquila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C1-C4 alquiltio, um gru-po C1-C4 alquilsulfinila, um grupo C1-C4 alquilsulfonila ou um grupo fenila (odito grupo pode ser substituído por pelo menos um átomo de halogênio, umgrupo ciano, um grupo nitro, um grupo Ci-C4 alquila, um grupo CrC4 alque-nila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo hidroxila, um grupo Ci-C4 alcóxi,um grupo CrC4 haloalquila, um grupo CrC4 haloalcóxi, um grupo Ci-C4 al-quilcarbonila ou um grupo Ci-C4 alcoxicarbonila)} e (2) um fungicida paraagricultura/horticultura contendo o mesmo como o ingrediente ativo.
Os símbolos e termos utilizados no presente relatório descritivoserão explicados.
O átomo de halogênio é um átomo de flúor, um átomo de cloro,um átomo de bromo ou um átomo de iodo.
Uma notação tal como C1-C10 indica que o número de carbonosde um substituto seguindo esta notação é de 1 até 10 neste caso.
O grupo Ci-C6 alquila é um grupo alquila de cadeia reta ou ra-mificada e pode, por exemplo, ser metila, etila, n-propila, iso-propila, n-butila, iso-butila, sec-butila, tert-butila, n-pentila, iso-pentila, neopentila, n-hexila, 1,1-dimetilpropila ou 1,1-dimetilbutila.
O grupo C1-C10 alquila pode, por exemplo, ser o grupo Ci-C6alquila mencionado anteriormente ou um grupo tal com heptila, octila, 1,1-dietilbutila, nonila ou decila.
O grupo C3-C6 cicloalquila pode, por exemplo, ser um grupo talcomo ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila ou ciclohexila.
O grupo C3-C6 cicloalquenila pode, por exemplo, ser um grupotal como 1-ciclopenten-1-ila, 2-ciclopenten-1-ila, 1-ciclohexen-1-ila ou 2-ciclohexen-1-ila.
O grupo CrC6 haloalquila é um grupo alquila de cadeia reta ouramificada substituído por um átomo de halogênio e pode, por exemplo, serum grupo tal como fluorometila, clorometila, difluorometila, diclorometila,trifluorometila ou pentafluorometila.
O grupo C2-Ci0 alquenila é um grupo alquenila de cadeia reta ouramificada e pode, por exemplo, ser vinila, 1-propenila, 2-propenila, isopro-penila, 1-butenila, 2-butenila, 1-hexenila ou 1-octenila.
O grupo C2-Ci0 alquinila é um grupo alquinila de cadeia reta ouramificada e pode, por exemplo, ser um grupo tal como etinila, 1-propinila,2-propinila, 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, 4-metil-1-pentinila ou 3-metil-1-pentinila.
O grupo C1-C6 alcóxi é um grupo alquilóxi em que a porção al-quila possui o significado acima e pode, por exemplo, ser um grupo tal comometóxi, etóxi, n-propóxi, isopropóxi, n-butóxi, isobutóxi, sec-butóxi, tert-butóxi, n-pentilóxi, isopentilóxi ou n-hexilóxi.
O grupo C1-C6 haloalcóxi é um grupo haloalquilóxi em que aporção haloalquila possui o significado acima e pode, por exemplo, ser umgrupo tal como fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi ou pentafluoroe-tóxi.
O grupo CrC6 alcoxiimino é um grupo alcoxiimino em que a por-ção alcóxi possui o significado acima e pode, por exemplo, ser um grupo talcomo metoxiimino.
O grupo C1-C6 alcoxiimino Ci-C6 alquila é um grupo alcoxiimino-alquila em que a porção alcóxi e a porção alquila possuem os significadosacima e podem, por exemplo, ser um grupo tal como 1-metoxiiminoetila.
O grupo C1-C6 alquilcarbonila é um grupo alquilcarbonila em quea porção alquila possui o significado acima e pode, por exemplo, ser umgrupo tal como acetila, propionila, butirila, isobutirila, pivaloíla ou hexanoíla.
O grupo C1-C6 alcoxicarbonila é um grupo alcoxicarbonila emque a porção alcóxi possui o significado acima e pode, por exemplo, ser umgrupo tal como metoxicarbonila, etoxicarbonila, isopropoxicarbonila ou he-xiloxicarbonila.
O grupo CrC6 alquilcarbonil CrC6 alquila é um grupo alquilcar-bonilalquila em que a porção alquila possui o significado acima e pode, porexemplo, ser um grupo tal como um grupo 2-oxipropila, um grupo 3-oxobutila, um grupo 3-oxopentila ou um grupo 3,3-dimetil-2-oxobutila.
O grupo arila é um grupo hidrocarboneto aromático e pode, porexemplo, ser um grupo tal como fenila, 1-naftila ou 2-naftila.
O grupo lieterociclo-Ci-C6 alquila é um ciclo de 3- até 10-membros em que a porção alquila é -CH2-, -CH2CH2-, - CH2CH2CH2-,-CH(Me)-, -C(Me)2-, -CH(Et)- ou similares e a porção heterocíclica é consti-tuída de 2 até 9 átomos de carbono, de 0 até 3 átomos de nitrogênio, de 0até 3 átomos de oxigênio e de 0 até 3 átomos de enxofre e pode, por exem-plo, ser um grupo tal como pirrolila, furila, tienila, pirazolila, isoxalila, isotia-zolila, imidazolila, oxazolila, tiazolila, piridila, piridazinila, pirimidinila, pirazi-nila, triazinila, indolila, benzofurila, benzotienila, benzimidazolila, benzoxa-zolila, benzotiazolila, quinolila, isoquinolila, morfolino, oxiranila ou dioxaci-clopentila.
O grupo heteroarila é um anel aromático heterocíclico de 5- até10-membros constituído de 2 até 9 átomos de carbono, de 0 até 3 átomosde nitrogênio, de 0 até 3 átomos de oxigênio e de 0 até 3 átomos de enxofree pode, por exemplo, ser um heterociclo tal como pirrolila, furila, tienila, pi-razolila, isoxalila, isotiazolila, imidazolila, oxazolila, tiazolila, piridila, pirida-zinila, pirimidinila, pirazinila, triazinila, indolila, benzofurila, benzotienila,benzimidazolila, benzoxazolila, benzotiazolila, quinolila ou isoquinolila.
O grupo CrC6 alcóxi CrC6 alquila é um grupo em que a porçãoalquila e a porção alcóxi possuem os significados acima e podem, porexemplo, ser um grupo tal como metoximetila, etoximetila, isopropoximetila,pentiloximetila, metoxietila ou butoxietila.
O grupo mono Ci-C6 alquilamino é um grupo em que a porçãoalquila possui o significado acima e pode ser um grupo tal como metilamino,etilamino, isopropilamino, butilamino ou tert-butilamino.
O grupo di-CrC6 alquilamino é um grupo em que as porçõesalquilas que são o mesmo ou diferentes, possuem o significado acima e po-dem, por exemplo, ser um grupo tal como dimetilamino, dietilamino, metile-tilamino, metilisopropilamino ou dihexilamino.
O grupo CrC6 alquiltio é um grupo em que a porção alquila pos-sui o significado acima e pode ser um grupo tal como metiltio, etiltio, isopro-piltio, butiltio ou hexiltio.
O grupo Ci-C6 alquilsulfinila é um grupo em que a porção alquilapossui o significado acima e pode ser um grupo tal como metilsulfinila,etilsulfinila, isopropilsulfinila, butilsulfinila ou hexilsulfinila.
O grupo C1-C6 alquilsulfonila é um grupo em que a porção al-quila possui o significado acima e pode ser um grupo tal como metilsulfonila,etilsulfonila, isopropilsulfonila, butilsulfonila ou hexilsulfonila.
O grupo aril CrC6 alquila é um grupo em que a porção arilapossui o significado acima e a porção alquila é -CH2-, -CH2CH2-,-CH2CH2CH2-, -CH(Me)-, -C(Me)2-, -CH(Et)- ou similares.
O grupo aril CrC6 alquenila é um grupo em que a porção arilapossui o significado acima e a porção alquenila é -CH=CH-,-CH=CHCH2-, -C(Me)=CH-, -CH(Et)=(CH)-, -C(Me)=CHCH2- ou similares.
O grupo heteroaril Ci-C6 alquila é um grupo em que a porçãoheteroarila possui o significado acima e a porção alquila é -CH2-, -CH2CH2-,-CH2CH2CH2-, -CH(Me)-, -(Me)2-, -CH(Et)- ou similares.
MELHOR MODO DE REALIZAR A INVENÇÃO
Agora, os exemplos específicos do composto da presente in-venção representado pela fórmula geral [I] serão descritos nas Tabelas 1até 13. Entretanto, o composto da presente invenção não está limitado a taiscompostos. Aqui, os Nes do composto serão referidos na descrição subse-qüente.
Os símbolos nas Tabelas possuem os respectivos significados aseguir. Me representa um grupo metila, Et representa um grupo etila, Pr re-presenta um grupo n-propila, Pr-i representa um grupo isopropila, Bu repre-senta um grupo n-butila, Bu-i representa um grupo iso-butila, Bu-s repre-senta um grupo sec-butila, Bu-t representa um grupo tert-butila, Hex repre-senta um grupo n-hexila, Pr-c representa um grupo ciclopropila, Pen-c re-presenta um grupo ciclopentila, Hex-c representa um grupo ciclohexila e Phrepresenta um grupo fenila. Ainda, Ph(4-CI) representa um grupo 4-clorofenila por exemplo.
Alguns dos compostos da presente invenção representados pelafórmula geral [I] possuem uma ou de 2 até 3 ligações duplas em relação aisômeros E/Z em suas moléculas e em relação a tais compostos, estão pre-sentes misturas de isômeros E/Z. Formas E e formas Z individuais puras esuas misturas estão também incluídas nos compostos da presente invenção.
Os pares a seguir de compostos são isômeros geométricos em relação àdupla ligação da porção de oxima (A-80 e A-206, A-84 e A-207, A-85 e A-208, A-86 e A-209, A-286 e A-448).Tabela 1
<table>table see original document page 11</column></row><table>Tabela 2
<table>table see original document page 12</column></row><table>Tabela 3
<table>table see original document page 13</column></row><table>Tabela 4
<table>table see original document page 14</column></row><table>Tabela 5
<table>table see original document page 15</column></row><table>Tabela 6
<table>table see original document page 16</column></row><table>Tabela 7
<table>table see original document page 17</column></row><table>Tabela 8
<table>table see original document page 18</column></row><table>Tabela 9
<table>table see original document page 19</column></row><table>Tabela 10
<table>table see original document page 20</column></row><table>Tabela 11
<table>table see original document page 21</column></row><table>Tabela 12
<table>table see original document page 22</column></row><table>Tabela 13
<table>table see original document page 23</column></row><table>
Os processos típicos para a produção do derivado de carbamatorepresentado pela fórmula geral (I) como o composto da presente invenção,serão exemplificados a seguir. Aqui, o novo composto representado pelafórmula geral (I) tem uma dupla ligação C=N e pode se formar assim comouma mistura de isômeros E/Z em alguns casos. A mistura de isômeros podeser isolada em componente individual por um processo de purificação talcomo cristalização ou cromatografia em coluna. Um isômero individual euma mistura dos mesmos estão incluídos na presente invenção.
Processo de produção 1
<formula>formula see original document page 23</formula>
[em que cada um de G, R11 R2, R31 Q, X, Y e η é como definido acima.)
O composto [I] da presente invenção pode ser produzido porreação de um composto [II] e de um composto [III] em um solvente inerte(ver Jikken kagaku Kouza (Experimental Chemical Lecture), quarta edição,vol. 20, ρ. 349-355 (The Chemical Society of Japan, por exemplo). Aqui, ocomposto do material [III] a ser usado no presente processo de produçãopode formar um sal por exemplo com ácido clorídrico ou com ácido sulfúrico.O composto [III] pode ser produzido de acordo com um processo conhecido(ver Jikken kagaku Kouza, quarta edição, vol. 20, p. 342-349 por exemplo).
Em relação à quantidade do composto material a ser usado napresente invenção, o composto [III] é selecionado apropriadamente dentrode uma faixa de 1 a 50 equivalentes baseado no composto [II], de preferên-cia desde 1 até 10 equivalentes. O solvente inerte que pode ser usado nopresente processo de produção pode, por exemplo, ser um álcool tais comometanol, etanol, propanol ou isopropanol, um éter tal como dietil éter, diiso-propil éter, tetrahidrofurano, dioxana, dimetoxietano ou dietileno glicol dime-til éter, um hidrocarboneto aromático tais como benzeno, clorobenzeno, ni-trobenzeno ou tolueno ou água. Estes solventes inertes podem ser usadossozinhos ou como misturados.
No presente processo de produção, um ácido tal como ácidoclorídrico ou ácido acético ou uma base tal como acetato de sódio, carbo-nato de sódio ou hidrogenocarbonato de sódio, podem coexistir e eles po-dem ser usados sozinhos ou em combinação. A quantidade é apropriada-mente selecionada dentro de uma faixa de desde 0,001 até 50 equivalentesbaseados no composto [II], de preferência desde 0,01 até 10 equivalentes.A temperatura da reação está dentro de uma faixa de desde -10 0C até oponto de ebulição do solvente inerte a ser usado e de preferência dentro deuma faixa de desde 0 0C até o ponto de ebulição do solvente inerte a serusado. O tempo de reação varia dependendo, por exemplo, da temperaturada reação e da quantidade da reação, porém pode ser selecionado dentrode uma faixa de desde 1 até 48 horas em geral. Após completada a reação,o produto desejado é isolado do sistema da reação por um método conven-cional e pode ser purificado por exemplo, por cromatografia em coluna oupor recristalização, como requer o caso.Processo de produção 2
<formula>formula see original document page 25</formula>
(em que cada um de G, R1, R21 R3, X e η é como definido acima, Q' é umgrupo ciano ou um grupo nitro e A é um grupo C1-C10 alquila.)
Um composto (l-a) da presente invenção pode ser produzido porreação de um composto [IV] e um éster nitrito [V] na presença de uma base(ver Organic Syntheses, vol. 6, p. 199 (1988) por exemplo). Em relação àquantidade do composto material a ser usado na presente reação, o com-posto [V] é apropriadamente selecionado dentro de uma faixa de desde 1até 50 equivalentes baseado no composto [IV], de preferência desde 1 até10 equivalentes.
A base a ser usada no presente processo de produção pode,por exemplo, ser um alcoolato de metal alcalino tais como metóxido de só-dio, etóxido de sódio ou tert-butóxido de potássio ou uma base inorgânicatais como hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, carbonato de sódio oucarbonato de potássio e a quantidade da base é apropriadamente selecio-nada dentro de uma faixa de desde 0,5 até 50 equivalentes baseado nocomposto [IV], de preferência desde 1 até 10 equivalentes.
O solvente inerte que pode ser usado no presente processo deprodução pode ser um que não iniba o progresso do presente processo deprodução e um éter tais como dietil éter, diisopropil éter, tetrahidrofurano,dioxana, 1,2-dimetoxietano ou dietileno glicol dimetil éter, um hidrocarbo-neto halogenado tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de car-bono ou tetracloroetano, um hidrocarboneto aromático tais como benzeno,clorobenzeno ou tolueno ou um álcool tais como metanol, etanol, propanolou isopropanol, podem, por exemplo, ser usados. Estes solventes inertespodem ser usados sozinhos ou como misturados.
A temperatura da reação está dentro de uma faixa de desde-70°C até o ponto de ebulição do solvente inerte a ser usado e de preferên-cia desde -20°C até o ponto de ebulição do solvente inerte a ser usado. Otempo de reação varia dependendo por exemplo da temperatura da reaçãoe da quantidade da reação, porém pode ser selecionado dentro de uma fai-xa de desde 1 até 100 horas em geral, de preferência desde 12 a 75 horas.
Após completada a reação, o produto desejado é isolado dosistema da reação por um método convencional e pode ser purificado porexemplo, por cromatografia em coluna ou por recristalização, como requer ocaso.
Processo de produção 3
<formula>formula see original document page 26</formula>
(em que cada um de G, R1, R2, R3, X1 Q e η é como definido acima, Y' tem omesmo significado que o Y mencionado acima exceto para hidrogênio e L éum grupo de saída e é um átomo de halogênio ou um sulfonato tal comotosilóxi ou mesilóxi.
O composto [l-e] da presente invenção pode ser produzido porreação de um composto [l-b] da presente invenção e de um composto [VI]na presença de uma base.
Em relação à quantidade do composto material a ser usado napresente invenção, o composto [VI] é selecionado apropriadamente dentrode uma faixa de 1 a 50 equivalentes baseado no composto [l-b], de prefe-rência desde 1 até 5 equivalentes.
Um solvente inerte pode ser usado no presente processo deprodução em alguns casos. O solvente inerte pode ser um que não iniba oprogresso da presente reação e uma cetona tais como acetona, metil etilcetona ou ciclohexanona, um éter tal como dietil éter, diisopropil éter, te-trahidrofurano, dioxana, dimetoxietano ou dietileno glicol dimetil éter, uméster tais como acetato de etila ou acetato de metila, um hidrocarbonetohalogenado tais como diclorometano, clorofórmio ou tetracloreto de carbo-no, um hidrocarboneto aromático tais como benzeno, clorobenzeno, nitro-benzeno ou tolueno, uma nitrila tais como acetonitrila ou N,N-dimetilformamida, Ν,Ν-dimetilacetamida, 1,3-dimetil-2-imidazolinona ou sul-fóxido de dimetila pode, por exemplo, ser usada. Estes solventes inertespodem ser usados sozinhos ou como misturados.
Como a base que pode ser usada, pode ser usado um hidretode metal alcalino tais como hidreto de sódio, alcoolato de metal alcalino talcomo tert-butóxido de potássio ou um sal inorgânico tais como carbonato desódio ou carbonato de potássio pode, por exemplo, ser usado. A quantidadeda base pode ser apropriadamente selecionada dentro de uma faixa dedesde 1 até 50 equivalentes baseado no composto [l-b], de preferência des-de 1 até 10 equivalentes.
A temperatura da reação está dentro de uma faixa de desde-70°C até o ponto de ebulição do solvente inerte a ser usado e de preferên-cia dentro de uma faixa de desde 0 0C até o ponto de ebulição do solventeinerte a ser usado. O tempo de reação varia dependendo por exemplo datemperatura da reação e da quantidade da reação, porém pode ser selecio-nado dentro de uma faixa de desde 1 até 72 horas em geral. Após comple-tada a reação, o produto desejado é isolado do sistema da reação por ummétodo convencional e pode ser purificado por exemplo, por cromatografiaem coluna ou por recristalização, como requer o caso.
Processo de produção 4
<formula>formula see original document page 27</formula>
(em que cada um de G, Q, R1, R2, R3, X, Y e η é como definido acima e L' éum átomo de halogênio.)
Um composto (VIII) pode ser produzido por halogenação de umcomposto [VII] por um processo conhecido (ver Jikken kagaku Kouza, quartaedição, vol. 19, p. 416-482 (The Chemical Society of Japan) por exemplo)(Etapa 4.1). Um composto (l-c) da presente invenção pode ser produzidopor reação do composto (VIII) com um composto (IX) na presença de umabase em um solvente inerte (Etapa 4.2). Além disso, um composto (l-d) dapresente invenção pode ser produzido por reação do composto (VIII) comum sal cianato de metal alcalino e um composto [X] em um solvente inerte(ver Journal of The Chemical Society of Japan, vol. 87, N9 5, p. 486 (1966)por exemplo) (Etapa 4.3).
O agente halogenador que pode ser usado na Etapa 4.1 do pre-sente processo de produção pode, por exemplo, ser a N-bromossuccinimida, a N-clorossuccinimia ou o ácido tricloroisocianúrico. Aquantidade de agente halogenador é apropriadamente selecionada dentrode uma faixa de desde 0,5 até 10 equivalentes baseado no composto [VII],de preferência de 1 a 3 equivalentes. Um catalisador tal como azobisisobuti-ronitrila ou peróxido de benzoíla pode ser usado na presente etapa e suaquantidade é apropriadamente selecionada dentro de uma faixa de desde0,001 até 10 equivalentes baseado no composto [VII], de preferência desde0,001 até 1 equivalente.
O solvente inerte pode ser um que não iniba o progresso daEtapa 4.1 e um hidrocarboneto halogenado tais como diclorometano, cloro-fórmio ou tetracloreto de carbono ou um hidrocarboneto aromático tais comobenzeno ou clorobenzeno pode, por exemplo, ser usado.
A temperatura da reação está dentro de uma faixa de desde 0°Caté o ponto de ebulição do solvente inerte a ser usado. O tempo de reaçãovaria dependendo por exemplo da temperatura da reação e da quantidadeda reação, porém pode ser selecionado dentro de uma faixa de desde vári-os minutos até 48 horas em geral. Após completada a reação, o produto de-sejado é isolado do sistema da reação por um método convencional e podeser purificado por exemplo, por cromatografia em coluna ou por recristaliza-ção, como requer o caso.
Em relação à quantidade do composto de material [IX] a serusado na Etapa 4.2 do presente processo de produção, este é apropriada-mente selecionado dentro da uma faixa de desde 1 até 50 equivalentes ba-seado no composto [VIII], de preferência desde 1 até 10 equivalentes.
Como a base a ser usada, pode ser usado um sal inorgânicotais como carbonato de sódio, carbonato de potássio ou hidrogeno carbo-nato de sódio ou um hidreto de metal alcalino tal como hidreto de sódio e aquantidade da base é apropriadamente selecionada dentro da uma faixa dedesde 0,5 até 100 equivalentes baseado no composto [VIII], de preferênciadesde 1 até 10 equivalentes.
O solvente inerte que pode ser usado pode ser um que não ini-ba o progresso da Etapa 4.2 e pode ser usada, por exemplo, uma cetonatais como acetona, metil etil cetona ou ciclohexanona, um éter tal como dietiléter, diisopropil éter, tetrahidrofurano, dioxana, monoglima ou diglima, uméster tais como acetato de etila ou acetato de metila, um hidrocarbonetohalogenado tais como diclorometano, clorofórmio ou tetracloreto de carbo-no, um hidrocarboneto aromático tais como benzeno, clorobenzeno, nitro-benzeno ou tolueno, uma nitrila tais como acetonitrila ou N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, 1,3-dimetil-2-imidazolinona ou sul-fóxido de dimetila e estes solventes inertes podem ser usados sozinhos oucomo misturados.
A temperatura da reação está dentro de uma faixa de desde-70°C até o ponto de ebulição do solvente inerte a ser usado e de preferên-cia desde -10 °C até o ponto de ebulição do solvente inerte a ser usado. Otempo de reação varia dependendo por exemplo da temperatura da reaçãoe da quantidade da reação, mas pode ser selecionado dentro de uma faixade vários minutos até 48 horas em geral. Após completada a reação, o pro-duto desejado é isolado do sistema da reação por um método convencionale pode ser purificado por exemplo, por cromatografia em coluna ou por re-cristalização, como requer o caso.
O sal cianato de metal alcalino que pode ser usado na Etapa 4.3do presente processo de produção pode ser, por exemplo, cianato de po-tássio ou cianato de sódio. A quantidade do sal cianato de metal a ser usa-da é apropriadamente selecionada dentro de uma faixa de desde 1 até 50equivalentes baseado no composto [VIII], de preferência desde 1 até 10equivalentes e o composto [X] é apropriadamente selecionado dentro deuma faixa de desde 1 até 100 equivalentes baseado no composto [VIII], depreferência desde 1 até 20 equivalentes. O solvente inerte que pode serusado pode ser um que não iniba o progresso da Etapa 4.3, e uma cetonatais como acetona, metil etil cetona ou ciclohexanona, um éter tal como dietiléter, diisopropil éter, tetrahidrofurano, dioxana, monoglima ou diglima, uméster tais como acetato de etila ou acetato de metila, um hidrocarbonetohalogenado tais como diclorometano, clorofórmio ou tetracloreto de carbo-no, um hidrocarboneto aromático tais como benzeno, clorobenzeno, nitro-benzeno ou tolueno, uma nitrila tais como acetonitrila, um álcool tais comometanol, etanol ou butanol ou Ν,Ν-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida,1,3-dimetil-2-imidazolinona ou sulfóxido de dimetila pode, por exemplo, serusada e estes solventes inertes podem ser usados sozinhos ou como mistu-rados.
A temperatura da reação está dentro de uma faixa de desde 0°Caté o ponto de ebulição do solvente inerte a ser usado. O tempo de reaçãovaria dependendo por exemplo da temperatura da reação e da quantidadeda reação, porém pode ser selecionado dentro de uma faixa de desde 1 até48 horas em geral. Após completada a reação, o produto desejado é isoladodo sistema da reação por um método convencional e pode ser purificado porexemplo, por cromatografia em coluna ou por recristalização, como requer ocaso.
Processo de produção 5
<formula>formula see original document page 30</formula>{em que cada um de G, R1 e R3 é como definido acima, cada um de X11 X2,X3 e X4 é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6alquila, um grupo CrC6 alcóxi, um grupo CrC6 haloalquila ou um grupo Ci-C6 haloalcóxi, Q" é um átomo de hidrogênio, um grupo haloalquila, um grupoC1-C6 alquila, um grupo C3-C6 cicloalquila ou um grupo fenila (o dito grupopode ser substituído por pelo menos um átomo de halogênio, grupo ciano,grupo nitro, grupo CrC4 alquila, grupo C2-C4 alquenila, grupo C2-C4 alquini-la, grupo hidroxila, grupo CrC4 alcóxi, grupo CrC4 haloalquila, grupo CrC4haloalcóxi, grupo Ci-C4 alquilcarbonila ou grupo CrC4 alcoxilcarbonila).}
Um composto [l-f] da presente invenção pode ser produzido pordiazotização de um composto [XVIII] por nitrito de sódio na presença, porexemplo, de ácido clorídrico de acordo com um processo conhecido, e rea-ção de um composto [XIX] na presença, por exemplo, de acetato de sódio ede sulfato de cobre (ver Organic Syntheses vol. 5, p. 139 (1973) por exempio).
Em relação a quantidade do composto de material a ser usadona presente reação, o composto [XIX] é apropriadamente selecionado den-tro de uma faixa de 1 a 50 equivalentes baseados no composto [XVIII], depreferência de 1 a 5 equivalentes.
O solvente que pode ser usado no presente processo de produ-ção pode ser um que não iniba o progresso da presente reação. Por exem-plo, um éter tais como dietil éter, diisopropil éter, tetrahidrofurano, dioxana,dimetoxietano ou dietileno glicol dimetil éter, um éster tal como acetato deetila ou acetato de metila, um hidrocarboneto halogenado tais como diclo-rometano, clorofórmio ou tetracloreto de carbono, um hidrocarboneto aro-mático tais como benzeno, clorobenzeno, nitrobenzeno ou tolueno, um áci-do orgânico tal como ácido acético ou ácido trifluoroacético ou água podem,por exemplo, ser usados e estes solventes inertes podem ser usados sozi-nhos ou como misturados.
Como o ácido a ser usado na diazotização da Etapa 1) do pre-sente processo de produção, pode ser usado um ácido forte tais como ácidosulfúrico, ácido tetrafluorobórico, ácido bromídrico ou ácido trifluoroacéticoem vez do ácido clorídrico mencionado antes. A quantidade é apropriada-mente selecionada dentro de uma faixa de desde 1 até 50 equivalentes ba-seado no composto [XVIII], de preferência de 2 a 4 equivalentes. Além dis-so, um éster nitrito tal como nitrito de isoamila ou nitrito de metila pode serusado em vez do nitrito de sódio mencionado acima. A quantidade é apro-priadamente selecionada dentro de uma faixa de desde 1 até 50 equivalen-tes baseado no composto [XVIII], de preferência de 1 a 2 equivalentes. Atemperatura da reação está dentro de uma faixa de desde -20 0C até 30 0C1de preferência dentro de uma faixa de desde -5 0C até mais 5 0C. O tempoda reação varia dependendo, por exemplo, da temperatura da reação e daquantidade da reação, porém pode ser selecionado dentro de uma faixa dedesde 30 minutos até 2 horas em geral. Como o composto de cobre a serusado na Etapa 2) de acoplamento na presente reação, pode ser usado umsal de cobre tal como cloreto de cobre (I) ou acetato de cobre (II) em vez dosulfato de cobre mencionado acima. A quantidade é apropriadamente sele-cionada dentro de uma faixa de desde 0,02 até 2 equivalentes baseado nocomposto [XVIII], de preferência desde 0,02 até 0,5 equivalente. Além disso,a quantidade de acetato de sódio é apropriadamente selecionada dentro deuma faixa de desde 1 até 50 equivalentes baseado no composto [XVIII], depreferência desde 4 a 10 equivalentes. A temperatura da reação está dentrode uma faixa de desde -20 0C até 30 °C, de preferência dentro de uma faixade desde -5 0C até 25 0C. O tempo da reação varia dependendo por exem-plo da temperatura da reação e da quantidade da reação, mas pode ser se-lecionado dentro de uma faixa de desde 30 minutos até 2 horas em geral.
Após completada a reação, o produto desejado é isolado do sistema da rea-ção por um método convencional e pode ser purificado por exemplo, porcromatografia em coluna ou por recristalização, como requer o caso.
O composto [II] como um intermediário para o composto [I] dapresente invenção pode ser produzido, por exemplo, de acordo com o pro-cesso conhecido a seguir, porém o processo não é limitado ao mesmo.<formula>formula see original document page 33</formula>
(em que cada um de L', G, Q1 R11 R2, R3, X e η é como definido acima.)
Um composto [XII] pode ser produzido por halogenação de umcomposto [XI] (ver Jikken kagaku Kouza, quarta edição, vol. 19, p. 416-482(The Chemical Society of Japan) por exemplo) (Etapa A-1). Além disso, ointermediário [II] pode ser produzido por reação do composto [XII] com ocomposto [IX] na presença de uma base (por exemplo um sal inorgânico talcomo carbonato de sódio, carbonato de potássio ou hidrogeno carbonato desódio ou um hidreto de metal alcalino tal como hidreto de sódio) (Etapa A-2). Além disso, um intermediário [ll-a] pode ser produzido por reação docomposto [XII] com um sal cianato de metal alcalino e o composto [X] napresença de um solvente inerte (ver Journal of The Chemical Society of Ja-pan, vol. 87, N9 5, p. 486 (1966) por exemplo) (Etapa A-3).
Os compostos [II] e [IV-a] como intermediários para o composto[I] da presente invenção podem ser produzidos por exemplo, de acordo como processo conhecido a seguir, porém o processo não é limitado aos mesmos.<formula>formula see original document page 34</formula>
(em que cada um de G, Q, R1, R2, R3, X, L' e n é como definido acima e T éum grupo Ci-C6 alquila.)
Um composto [XIV] pode ser produzido por halogenação de umcomposto [XIII] (ver Jikken kagaku Kouza1 quarta edição, vol. 19, p. 416-482(The Chemical Society of Japan) por exemplo) (Etapa B-1). Um composto[XV] pode ser produzido por halogenação do composto [XIV] com o com-posto [X] e um sal cianato de metal alcalino (ver Journal of The ChemicalSociety of Japan, vol. 87, N9 5, p. 486 (1966) por exemplo) (Etapa B-2). Ali-ás, o composto [XV] pode ser produzido por reação do composto [XIV] como composto [IX] na presença de um sal inorgânico tal como carbonato desódio, carbonato de potássio ou hidrogeno carbonato de sódio ou uma basetal como um hidreto de metal alcalino tal como hidreto de sódio (Etapa B-3).
Um composto [XVI] pode ser produzido por redução do composto [XV] deacordo com um processo conhecido (ver Jikken kagaku Kouza, quarta edi-ção, vol. 26, p. 159-266 (The Chemical Society of Japan) por exemplo) (B-4). Um composto [ll-b] pode ser produzido por oxidação do composto [XVI]de acordo com um processo conhecido (ver Jikken kagaku Kouza, quartaedição, vol. 21, p. 2-23 (The Chemical Society of Japan) por exemplo) (Eta-pa Β-5). Um composto [XVII] pode ser produzido por halogenação do com-posto [XVI] de acordo com um processo conhecido (ver Jukken KagakuKouza, quarta edição, vol. 19, p. 416-482 (The Chemical Society of Japan)por exemplo) (Etapa B-6).
Um composto [IV-a] pode ser produzido por cianação do com-posto [XVII] de acordo com um processo conhecido (ver Jikken kagaku Kou-za, quarta edição, vol. 20, p. 437-462 (The Chemical Society of Japan) porexemplo) (Etapa B-7).
O composto [VII] como um intermediário para o composto [I] dapresente invenção pode ser produzido, por exemplo, de acordo com o pro-cesso conhecido a seguir, porém o processo não é limitado ao mesmo.
<formula>formula see original document page 35</formula>
(em que cada um de R3, Q, X, Y e η são como definidos acima.)
O composto [VII] da presente invenção pode ser produzido porreação do composto [XI] e do composto [III] (ver Jikken kagaku Kouza,quarta edição, vol. 20, p. 349-355 (The Chemical Society of Japan) porexemplo). Neste caso, o composto do material [III] a ser usado no presenteprocesso de produção pode formar um sal por exemplo com ácido clorídricoou ácido sulfúrico.
O composto [XVIII] como um intermediário para o composto [I]da presente invenção pode ser produzido por exemplo, de acordo com oprocesso conhecido a seguir, porém o processo não é limitado ao mesmo.<formula>formula see original document page 36</formula>
{em que cada um de G, R11 R31 L', X1, X2, X3 e X4 é como definido acima.)
Um intermediário [XXI] pode ser produzido por reação de umcomposto [XX] com um sal cianato de metal alcalino e o composto [X] emum solvente inerte (ver Journal of The Chemical Society of Japan, vol. 87,N5 5, p. 486 (1966) por exemplo) (Etapa C-1). Um intermediário [XII] podeser produzido por nitração do composto [XXI] por exemplo, com ácido nítri-co, nitrato de acetila ou nitrato de sódio (ver Jikken kagaku Kouza, quartaedição, vol. 20, p. 394-399 (The Chemical Society of Japan) por exemplo)(Etapa C-2). O intermediário [XXII] pode ser produzido por redução do com-posto [XXII] de acordo com um processo conhecido (ver Jikken kagaku Kou-za, quarta edição, vol. 26, p. 159-266 (The Chemical Society of Japan) porexemplo) (Etapa C-3).
EXEMPLOS
A seguir, serão especificamente descritos os processos para aprodução, para os métodos de formulação e para as aplicações do com-posto da presente invenção, com referência aos Exemplos.
Os símbolos a serem usados no texto têm os significados a se-guir.
1H-RMN: Ressonância magnética nuclear de prótonCDCI3: Clorofórmio deuteradoTMS: Tetrametilsilano
s: singleto, d: dubleto, t: tripleto, q: quarteto, quint: quinteto, m: multipleto,br: amplo, dd: dubleto duplo.EXEMPLO DE PREPARAÇÃO 1
Preparação de 2-[4-cloro-3-(metoxicarbonilaminometil) fenil]-2-hidroxiimi-noacetonitrila (Composto N5 A-2)
0,15 g de hidróxido de sódio e 0,60 g de carbamato de N-(2-cloro-5-cianometilbenzila) foram adicionados a 5 ml de etanol e foi adicio-nado 0,40 g de nitrito de t-butila à mistura à temperatura ambiente, seguidopor agitação durante 72 horas. Após completada a reação, a solução dareação foi despejada em água, foi realizada extração com acetato de etila,seguida por lavagem com água e a camada orgânica foi seca sobre sulfatode magnésio anidro. O solvente foi eliminado por destilação sob pressãoreduzida e o resíduo foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel(Wakogel C-200, eluente: hexano / acetato de etila - 3/1) para obter 0,46 gde 2-[4-cloro-3-(metoxicarbonilaminometil) fenil]-2-hidroxiiminoacetonitrilacomo um líquido viscoso incolor.
1H-RMN: (CDCI3 / TMS, δ (ppm))
3,72 (s, 3H); 4,48 (d, 2H); 5,43 (br, 1H); 7,43-8,21 (m, 3H); 10,51, 11,15 (br, 1H).
EXEMPLO DE PREPARAÇÃO 2
Preparação de 2-[4-c!oro-3-(metoxicarbonilaminometil) fenil]-2-metoxiimi-noacetonitrila (Composto N9 A-3)
0,36 g de 2-[4-cloro-3-(metoxicarbonilaminometil) fenil]-2-hidroxiiminoacetonitrila e 0,54 g de uma solução em metanol de metilato desódio a 28% foram adicionados a 5 ml de metanol e 0,49 g de iodeto de me-tila foi adicionado aos mesmos, seguindo por agitação à temperatura ambi-ente durante 24 horas. A solução da reação foi concentrada a vácuo, o sol-vente foi eliminado por destilação, foi adicionada água ao resíduo, foi reali-zada extração com acetato de etila e a camada orgânica foi seca sobre sul-fato de magnésio anidro. O solvente é eliminado por destilação sob pressãoreduzida e o resíduo foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel(Wakogel C-200, eluente: hexano / acetato de etila = 4/1 - 5/1) obter 0,18 gde 2-[4-cloro-3-(metoxicarbonilaminometil) fenil]-2-metoxiiminoacetonitrilacomo cristais incolores (p.f. 104-107°C).1H-RMN: (CDCI3 / TMS1 δ (ppm)
3,71 (s, 3H); 4,22 (s, 3H); 4,48 (d, 2H); 5,23 (br, 1H); 7,43-8,05 (m, 3H).
EXEMPLO DE PREPARAÇÃO 3
Preparação de N-[2-cloro-5-(1-hidroxiiminoetil) benzil carbamato de metila(Composto N9 A-45)
5,0 g de N-(2-cloro-5-acetilbenzil) carbamato de metila foramdissolvidos em 10 ml de etanol e 1,5 g de cloridrato de hidroxilamina, 3,0 gde acetato de sódio e 5 ml de água foram adicionados aos mesmos, seguidopor refluxo sob aquecimento durante 4 horas. Após completada a reação, foiadicionada água à mistura da reação, foi realizada extração com acetato deetila, a camada orgânica foi seca sobre sulfato de magnésio anidro e o sol-vente foi eliminado por destilação sob pressão reduzida. Os cristais obtidosforam lavados com hexano para obter 5,2 g de N-[2-cloro-5-(1-hidroxiiminoetil) benzil] carbamato de metila como cristais incolores (p.f.124-127 °C).
1H-RMN: (CDCI3 / TMS, δ (ppm))2,25 (s, 3H); 3,70 (s, 3H); 4,46 (d, 2H); 5,31 (br, 1H); 7,27-7,63 (m, 3H).
EXEMPLO DE PREPARAÇÃO 4
Preparação de N-[3-(1-metoxiiminoetil) benzil carbamato de metila (Com-posto N9 A-40)
0,40 g de N-(3-acetilbenzil) carbamato de metila foi dissolvidoem 10 ml de etanol e 0,36 g de cloridrato de metoxiamina e 5 ml de soluçãoaquosa de 0,54 g de acetato de sódio foram adicionados aos mesmos, se-guido por refluxo sob aquecimento durante 8 horas. Após completada a rea-ção, foi adicionada água à mistura da reação, foi realizada extração comacetato de etila, a camada orgânica foi seca sobre sulfato de magnésio ani-dro e o solvente foi eliminado por destilação sob pressão reduzida. Os cris-tais obtidos foram lavados com hexano para obter 0,40 g de N-[3-(1-metoxiiminoetil) benzil carbamato de metila como uma substância oleosaamarelo-clara.
1H-RMN (CDCI3 / TMS, δ (ppm))
2,22 (s, 3H); 3,69 (s, 3H); 3,99 (s, 3H); 4,37 (d, 2H); 5,12 (br, 1H); 7,27-7,56(m, 4Η).
EXEMPLO DE PREPARAÇÃO 5
Preparação de N-{2-cloro-5-[1-(4-fluorobenziloxiimino) etil] benzil} car-bamato de metila (Composto N9 A-83)
0,70 g de N-[2-cloro-5-(1-hidroxiiminoetil) benzil carbamato demetila foi dissolvido em 10 ml de Ν,Ν-dimetilformamida e 0,13 g hidreto desódio a 60% foi adicionado ao mesmo sob resfriamento com gelo, seguidopor agitação durante 1 hora. 0,57 g de brometo de 4-fluorobenzila foi dissol-vido em 2 ml de Ν,Ν-dimetilformamida, que foi adicionada gota a gota àmistura da reação sob resfriamento com gelo. Após completada a adiçãogota a gota a mistura foi agitada à temperatura ambiente durante 16 horas.
Após completada a reação, a solução da reação foi despejada em água, foirealizada extração com acetato de etila, seguida por lavagem com água e acamada orgânica foi seca sobre sulfato de magnésio anidro. O solvente foieliminado por destilação sob pressão reduzida e o resíduo foi purificado porcromatografia em coluna de sílica gel (Wakogel C-200, eluente: hexano /acetato de etila = 5/1) para obter 0,75 g de N-[2-cloro-5-[1-(4-fluorobenzi-loxiimino)etil]benzil} carbamato de metila (p.f. 101-103 °C) como cristais in-colores.
1H-RMN (CDCI3 / TMS, δ (ppm))
2,22 (s, 3H); 3,69 (s, 3H); 4,45 (d, 2H); 5,10 (br, 1H); 5,18 (s, 2H); 7,02-7,65(m, 7H).
EXEMPLO DE PREPARAÇÃO 6
Preparação de N-[2-cloro-5-(1-hidroxiiminoetil) benzil] carbamato de metila(Composto N9 A-45)
10,7 g de N-[5-amino-2-clorobenzil] carbamato de metila foramdissolvidos em 33 g de ácido clorídrico a 14%, seguido por agitação à tem-peratura ambiente durante 1 hora. 7 ml de uma solução aquosa de 3,8 g denitrito de sódio foram adicionados gota a gota à solução com agitação adesde 0 até 5 0C. O sal de diazônio formado foi adicionado gota a gota a umsolvente misto de água / acetato de etila / tolueno (80 ml/ 40 ml /40 ml) de21,7 g de acetato de sódio, 2,6 g de sulfato de cobre e 5,9 g de acetaldoxi-ma com vigorosa agitação a desde 0 até 5 0C durante um período de 15 mi-nutos, seguida por agitação à temperatura ambiente durante mais 2 horas. Asolução da reação foi acidificada com ácido clorídrico, foi realizada extraçãocom acetato de etila, seguida por lavagem com água e a camada orgânicafoi seca sobre sulfato de magnésio anidro. O solvente foi eliminado por des-tilação sob pressão reduzida, os cristais brutos obtidos foram lavados comum solvente misto de éter / acetato de etila para obter 2,8 g de N-[2-cloro-5-(1-hidroxiiminoetil) benzil carbamato de metila como cristais incolores (p.f.124-127°C).
1H-RMN (CDCI3 / TMS1 δ (ppm))2,25 (s, 3H); 3,70 (s, 3H); 4,46 (d, 2H); 5,31 (br, 1H); 7,27-7,63 (m, 3H).
EXEMPLO DE PREPARAÇÃO 7
Preparação de N-{2-metil-5-[1-(6-metilpiridin-2-il metóxi) iminoetil] benzil}carbamato de metila (Composto N9 A-434)
0,43 g de N-[2-metil-5-(1- hidroxiiminoetil) benzil] carbamato demetila foi dissolvido em 15 ml de N,N-dimetilformamida, 0,75 g de carbonatode potássio e 0,32 g de cloridrato de 2-cloro-6-metilpiridina foram adiciona-dos aos mesmos, seguido por agitação sob aquecimento a 90 até 100 0Cdurante 8 horas. Após completada a reação, a solução da reação foi des-pejada em água, foi realizada extração com acetato de etila, seguida porlavagem com água e a camada orgânica foi seca sobre sulfato de magnésioanidro. O solvente foi eliminado por destilação sob pressão reduzida e oresíduo foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel (Wakogel C-200, eluente: hexano / acetato de etila = 4/1) obter 0,30 g de N-[2-metil-5-[1-(6-metilpiridin-2-il metóxi) iminoetil] benzil} carbamato de metila (p.f. 72-75°C) como cristais amarelo-claros.1H-RMN (CDCI3 /TMSp δ (ppm))
2,30 (s, 3H); 2,32 (s, 3H); 2,56 (s, 3H); 3,69 (s, 3H); 4,35 (d, 2H); 4,94 (br,1H); 5,33 (s, 2H); 7,04-7,59 (m, 6H).
A seguir, os dados de 1H-RMN (CDCI3 /TMS, d (ppm)) de algunsdentre os exemplos do composto da presente invenção serão apresentadosnas Tabelas 14 a 20.Tabela 14
<table>table see original document page 41</column></row><table>Tabela 15
<table>table see original document page 42</column></row><table>Tabela 16
<table>table see original document page 43</column></row><table>Tabela 17
<table>table see original document page 44</column></row><table>Tabela 18
<table>table see original document page 45</column></row><table>Tabela 19
<table>table see original document page 46</column></row><table>Tabela 20
<table>table see original document page 47</column></row><table>A seguir, serão apresentados abaixo como Exemplos de Refe-rência os Exemplos de Preparação de intermediários para a síntese docomposto da presente invenção.
EXEMPLO DE REFERÊNCIA 1
Preparação de 4-cloro-3-(metoxicarbonilaminometil) benzoato de metila
40,4 g de 4-cloro-3-metilbenzoato de metila, 39 g de N-bromossuccinimida e 1 g de azobisisobutironitrila foram adicionados a 300ml de tetracloreto de carbono, seguido por refluxo sob aquecimento durante4 horas. Após completada a reação, a mistura da reação foi resfriada à tem-peratura ambiente, as matérias insolúveis foram coletadas por filtração e ofiltrado foi concentrado. Os cristais brutos obtidos foram lavados com hexa-no para se obter 34,3 g de 3-bromometil-4-clorobenzoato de metila comocristais brancos.
16,0 g do 3-bromometil-4-clorobenzoato de metila obtido, 15,0 gde cianato de potássio e 35 ml de metanol foram adicionados a 200 ml deΝ,Ν-dimetilformamida, seguido por agitação a 90 0C durante 4 horas. Apóscompletada a reação, foi adicionada água à mistura da reação, foi realizadaextração com acetato de etila e a camada orgânica foi seca sobre sulfato demagnésio anidro. O solvente foi eliminado por destilação sob pressão redu-zida e os cristais brutos obtidos foram lavados com isopropanol para Se ob-ter 25,2 g de 4-cloro-3-(metoxicarbonilaminometil) benzoato de metila comocristais brancos.
1H-RMN: (CDCI3/TMS, δ (ppm))
3,70 (s, 3H); 3,90 (s, 3H); 4,48 (d, 2H); 5,29 (br, 1H); 7,43 (d, 1H); 7,89 (dd,1H); 8,05 (s, 1H).
EXEMPLO DE REFERÊNCIA 2
Preparação de N-(2-cloro-5-hidroximetilbenzii) carbamato de metila
10,3 g de 4-cloro-3-(metoxicarbonilaminometil) benzoato de me-tila foram dissolvidos em 80 ml de tetrahidrofurano anidro, 100 ml de hidretode diisobutil alumínio (solução 0,95 M em hexano) foram adicionados gota agota ao mesmo em uma atmosfera de nitrogênio a desde -50 0C até -30 0C eapós completada a adição gota a gota, a mistura foi agitada à temperaturaambiente durante 16 horas. Após completada a reação, foi adicionado gotaa gota ácido clorídrico diluído à mistura da reação a 0 0C1 foi adicionadaágua, foi realizada extração com acetato de etila e a camada orgânica foiseca sobre sulfato de magnésio anidro. O solvente foi eliminado por destila-ção sob pressão reduzida e o resíduo foi purificado por cromatografia emcoluna de sílica gel (Wakogel C-200, eluente: hexano / acetato de etila =1/1) para obter 6,5 g de N-(2-cloro-5-hidroximetilbenzil) carbamato de metilacomo cristais brancos.
1H-RMN: (CDCI3/TMS, δ (ppm))2,20 (br, 1H); 3,67 (s, 3H); 4,43 (d, 2H); 4,65 (s, 2H); 5,26 (br, 1H); 7,21 -7,37(m, 3H).
EXEMPLO DE REFERÊNCIA 3
Preparação de processo de N-(5-bromometil-2-clorobenzil) carbamato demetila
6,2 g de N-(2-cloro-5-hidroximetilbenzil) carbamato de metilaforam dissolvidos em 50 ml de etileno glicol dimetil éter e 2,7 g de tribrometode fósforo foram adicionados gota a gota a esta solução a -20 0C, seguidopor agitação à temperatura ambiente durante 1 hora. Após completada areação, foi adicionada água à solução da reação, foi realizada extração comacetato de etila e a camada orgânica foi seca sobre sulfato de magnésioanidro. O solvente foi eliminado por destilação sob pressão reduzida parase obter 6,1 g de N-(5-bromometil-2-clorobenzil) carbamato de metila comocristais brancos.
1H-RMN: (CDCI3/TMS, δ (ppm))3,70 (s, 3H); 4,37 (d, 2H); 4,49 (s, 2H); 5,20 (br, 1H); 7,25-7,40 (m, 3H).
EXEMPLO DE REFERÊNCIA 4
Preparação de N-(2-cloro-5-cianometilbenzil) carbamato de metila
2,3 g do N-(5-bromometil-2-clorobenzil) carbamato de metilaobtido no Exemplo de Referência 3 foram dissolvidos em 20 ml de N,N-dimetilformamida e foi adicionado 0,43 g de cianeto de sódio ao mesmo a0°C. A agitação foi realizada a 0 0C durante 1 hora e a agitação foi realizadadurante mais 4 horas à temperatura ambiente, então foi adicionada água àmistura da reação, foi realizada extração com acetato de etila e o solventeorgânico foi seco sobre sulfato de magnésio anidro. O solvente foi eliminadopor destilação sob pressão reduzida e os cristais brutos obtidos foram lava-dos com hexano para obter 1,3 g de N-(2-cloro-5-cianometilbenzil) car-bamato de metila como cristais brancos.
1H-RMN: (CDCI3/TMS, δ (ppm))3,70 (s, 3H); 3,73 (s, 2H); 4,44 (d, 2H); 5,21 (br, 1H); 7,24-7,40 (m, 3H).
EXEMPLO DE REFERÊNCIA 5
Preparação de N-(2-cloro-5-acetilbenzil) carbamato de metila
25,0 g de 4-cloro-3-metilacetofenona, 26,6 g de imida N-bromossuccínica e uma quantidade catalítica de azobisisobutironitrila foramadicionados a 150 ml de tetracloreto de carbono, seguido por refluxo sobaquecimento durante 2 horas. Após completada a reação, a mistura da rea-ção foi resfriada à temperatura ambiente, as matérias insolúveis em águaforam coletadas por filtração e o filtrado foi concentrado sob pressão redu-zida. O resíduo obtido, 18,0 g de cianato de potássio e 38 ml de metanolforam adicionados a 150 ml de Ν,Ν-dimetilformamida, seguido por agitaçãoa 90°C durante 4 horas. Após completada a reação, foi adicionada água àmistura da reação, foi realizada extração com acetato de etila e a camadaorgânica foi seca sobre sulfato de magnésio anidro. O solvente foi eliminadopor destilação sob pressão reduzida e o resíduo obtido foi purificado porcromatografia em coluna de sílica gel (Wakogel C-200, eluente: hexano /acetato de etila) e lavado com isopropil éter para se obter 6,8 g de N-(2-cloro-5-acetilbenzil) carbamato de metila como cristais incolores.1H-RMN: (CDCI3 / TMS, δ (ppm))
2,59 (s, 3H); 3,70 (s, 3H); 4,50 (d, 2H); 5,31 (br, 1H); 7,46 (d, 1H); 7,81 (dd,1H); 7,97 (s, 1H).
EXEMPLO DE REFERÊNCIA 6
Preparação de N-(2-cloro-5-acetilbenzil) carbamato de metila
25,0 g de 4-cloro-3-metilacetofenona e 13,9 g de ácido tricloroi-socianúrico foram suspensos em 150 ml de clorobenzeno. Uma quantidadecatalítica de azobisisobutironitrila foi adicionada aos mesmos, seguida poragitação sob aquecimento a desde 85 até 90 0C durante 12 horas. Apóscompletada a reação, a mistura da reação foi resfriada à temperatura ambi-ente e as matérias insolúveis foram coletadas por filtração. O filtrado foi la-vado com uma solução aquosa de hidróxido de sódio e água nesta ordem ea camada orgânica foi seca sobre sulfato de magnésio anidro. O solvente foieliminado por destilação sob pressão reduzida e o resíduo obtido, 12,2 g decianato de potássio e 14,4 g de metanol foram adicionados a 150 ml de N,N-dimetilformamida, seguido por agitação sob aquecimento a 90 0C durante 4horas. Após completada a reação, foi adicionada água à mistura da reação,foi realizada extração com acetato de etila e a camada orgânica foi secasobre sulfato de magnésio anidro. O solvente foi eliminado por destilaçãosob pressão reduzida e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia emcoluna de sílica gel (Wakogel C-200, eluente: hexano / acetato de etila =3/1). Os cristais obtidos foram lavados com isopropil éter para se obter 6,0 gde N-(2-cloro-5-acetilbenzil) carbamato de metila como cristais incolores.1H-RMN: (CDCI3 /TMS1 δ (ppm))
2,59 (s, 3H); 3,70 (s, 3H); 4,50 (d, 2H); 5,31 (br, 1H); 7,46 (d, 1H); 7,81 (dd,1H); 7,97 (s, 1H).
Os fungicidas para agricultura / horticultura da presente inven-ção contêm derivados de carbamato representados pela fórmula geral [I]como os ingredientes ativos. Quando os compostos da presente invençãosão usados para os fungicidas para agricultura / horticultura, o ingredienteativo pode ser usado em formulações apropriadas dependendo da finalida-de. O ingrediente ativo é habitualmente diluído com um líquido inerte oucom um veículo sólido e é usado em uma forma de dosagem apropriada talcomo um pó fino, um pó molhável, um concentrado emulsificável ou umgrânulo por misturação do mesmo com um tensoativo e com outros ingredi-entes, dependendo do seu uso. A proporção de misturação do ingredienteativo é adequadamente selecionada dependendo do caso. Entretanto, aproporção preferível é desde 0,1 até 20% (em peso) nos casos de um pófino ou de um grânulo e desde 5 até 80% (em peso) nos casos de um con-centrado emulsificável ou de um pó molhável.Exemplos preferíveis de veículos incluem veículos sólidos taiscomo talco, bentonita, argila, caulim, terra diatomácea, carvão branco, ver-miculite, cal extinta, areia de sílica, sulfato de amônio e uréia e veículos lí-quidos tais como álcool isopropílico, xileno, ciclohexanona e metilnaftaleno.
Exemplos de tensoativos e de dispersantes incluem dinaftilmetanossulfo-natos, sais de éster do ácido álcool sulfúrico, alquilarilsulfonatos, sulfonatode lignina, polioxietileno glicol éter, polioxietileno alquil aril éteres e monoal-quilato de polioxietileno sorbitano. Exemplos de adjuvantes incluem carbo-ximetil celulose e similares.
Os fungicidas para agricultura / horticultura da presente inven-ção são aplicados depois que estas formulações são diluídas ou direta-mente para tratamento da folhagem, tratamento da semente, tratamento dosolo, aplicação em água de pântano ou tratamento em sementeiras. A dosedepende do tipo do composto a ser usado, da doença a ser controlada, datendência do desenvolvimento da doença, do grau dos danos, das condi-ções do ambiente, do tipo da formulação a ser usada e similares. Por exem-plo, para uso direto como um pó fino ou como um grânulo, a dose ao ingre-diente ativo é selecionada adequadamente dentro de uma faixa de desde0,1 g até 5 kg, de preferência de desde 1 até 1 kg, por 10 ares. Para uso emum estado líquido como um concentrado emulsificável ou um pó molhável, adose é selecionada adequadamente dentro de uma faixa de desde 0,1 ppmaté 10.000 ppm, de preferência de desde 10 até 3.000 ppm.
O composto da presente invenção nas formulações acima podecontrolar doenças de plantas causadas por Oomycetes, Ascomycetes, Basi-diomycetes. e Deuteromycetes. Exemplos específicos porém não restritivosde microorganismos são fornecidos a seguir. Gênero Pseudoperonosporatal como Pseudoperonospora cubensis. Gênero Venturia tal como Venturiainaequalis. Gênero Erisiphe tal como Erisiphe qraminis, Gênero Pyriculariatal como Pvricularia oryzae. Gênero Botrytis tal como Botrytis cinerea. Gê-nero Rhizoctonia tal como Rhizoctonia solani. Gênero Puccinia tal comoPuccinia recôndita. Gênero Septoria tal como Septoria nodorum e Scleroti-nia tal como Sclerotinia sclerotiorum.Os compostos da presente invenção podem ser usados emcombinação com inseticidas, com outros fungicidas, herbicidas, reguladoresde crescimento de plantas ou fertilizantes, como requer o caso. A seguir,serão descritas formulações típicas dos fungicidas para agricultura / horti-cultura da presente invenção com referência aos Exemplos de Formulação.Aqui a seguir,"%" significa "% em peso".
EXEMPLO DE FORMULAÇÃO 1 Poeira
2% de Composto (A-30), 5% de terra diatomácea e 93% de ar-gila foram uniformemente misturados e pulverizados para fornecer um pófino.
EXEMPLO DE FORMULAÇÃO 2 Pó molhável
50% de Composto (A-31), 45% de terra diatomácea, 2% de di-naftilmetanodissulfonato de sódio e 3% de Iignina sulfonato de sódio foramuniformemente misturados e pulverizados para fornecer um pó molhável.
EXEMPLO DE FORMULAÇÃO 3 Concentrado emulsificável
30% de Composto (A-109), 20% de ciclohexanona, 11% de poli-oxietileno aiquii arii éter, 4% de aiquiibenzenossulfonato de cálcio, e 35% demetilnaftaleno foram uniformemente dissolvidos para fornecer um concen-trado emulsificável.
EXEMPLO DE FORMULAÇÃO 4 Grânulo
5% de Composto (A-45), 2% de sal de sódio de éster Iauril álco-ol sulfúrico, 5% de Iignina sulfonato de sódio, 2% de carboximetil celulose e86% de argila foram uniformemente misturados e pulverizados. A misturaresultante foi amassada com 20% de água, granulada até 14 a 32 mesh pormeio de um granulador de extrusão e seca para fornecer um grânulo.
A seguir, serão descritos os efeitos dos fungicidas para agricul-tura / horticultura da presente invenção com referência aos Exemplos Testeespecíficos.
EXEMPLO TESTE 1
Teste para efeito preventivo sobre míldio em pó de trigo10 sementes de Trigo (variedade: Norin-61-go) foram semeadasem cada vaso de plástico que tem um diâmetro de 6 cm e deixadas crescerem uma estufa. As mudas de trigo que alcançaram um estágio de duas fo-lhas foram tratadas com 10 ml por vaso de soluções aquosas de pós molhá-veis preparados de acordo com o Exemplo de Formulação 2, a uma con-centração de 500 ppm em termos dos ingredientes ativos e secas ao ar.
Então, as mudas foram inoculadas com esporo de Erisiphe graminis e con-troladas em uma estufa. 10 Dias após a inoculação, a área total afetadapela doença das primeiras folhas em cada vaso foi observada e avaliada nabase dos padrões apresentados na Tabela 21. Os resultados são apresen-tados na Tabela 22.
Tabela 21
Avaliação
A Nenhuma área afetada pela doença
B Área afetada pela doença de menos do que 5%
C Área afetada pela doença de pelo menos 5% porém menos do que 10%
D Área afetada pela doença de pelo menos 10%Tabela 22
<table>table see original document page 55</column></row><table>EXEMPLO TESTE 2
Teste para efeito preventivo sobre pústula da folha Septoria de trigo10 sementes de Trigo (variedade: Norin-61-go) foram semeadasem cada vaso de plástico que tem um diâmetro de 6 cm e deixadas crescerem uma estufa. As mudas de trigo que alcançaram um estágio de duas fo-lhas foram tratadas com 10 ml por vaso de soluções aquosas de pós molhá-veis preparados de acordo com o Exemplo de Formulação 2, a uma con-centração de 50 ppm em termos dos ingredientes ativos e secas ao ar. En-tão, as mudas foram inoculadas com picnídios de Septoria nodorum e con-troladas em uma estufa. 10 Dias após a inoculação, a área total afetadapela doença das primeiras folhas em cada vaso foi observada e avaliada nabase dos padrões apresentados na Tabela 21. Os resultados são apresen-tados na Tabela 23.Tabela 23
<table>table see original document page 57</column></row><table>
EXEMPLO TESTE 3
Teste para efeito preventivo sobre bolor cinzento do pepino4 sementes de pepino (variedade: Sagami-hanziro) foram se-meadas em cada vaso de plástico que tem um diâmetro de 6 cm e deixadascrescer em uma estufa. As mudas jovens de pepino que alcançaram um es-tágio de cotilédone foram tratadas com 10 ml por vaso de soluções aquosasde pós molháveis preparados de acordo com o Exemplo de Formulação 2, auma concentração de 500 ppm em termos dos ingredientes ativos e secasao ar. Então, as mudas foram inoculadas com esporo Botrytis cinerea colo-cando-se um disco de papel encharcado com a suspensão de esporo sobrea superfície dos cotilédones de pepino e as mudas foram imediatamentecolocadas em uma câmara úmida a 22 0C. 3 Dias após inoculação, a áreatotal afetada pela doença dos cotilédones em cada vaso foi observada eavaliada na base dos padrões apresentados na Tabela 24. Os resultadossão apresentados na Tabela 25.
Tabela 24
Avaliação
A Nenhuma área afetada pela doença
B Área afetada pela doença de menos do que 25% do ponto não tratadoC Área afetada pela doença de pelo menos 25% porém menos do que 50% do ponto não tratadoD Área afetada pela doença de pelo menos 50%Tabela 25
<table>table see original document page 59</column></row><table>APLICABILIDADE INDUSTRIAL
Os fungicidas para agricultura / horticultura da presente inven-ção têm altos efeitos de controle sobre míldio peludo do pepino, crosta damaçã, míldio em pó do trigo, bolha do arroz, bolor cinzento do pepino, pús-tula da casca do arroz, ferrugem da folha marron do trigo, pústula Septoriada folha do trigo e podridão do caule do pepino e são excelentes em efici-ência residual e resistência à chuva sem danificar plantações e assim elessão úteis como fungicidas para agricultura / horticultura.

Claims (7)

1. Derivado de carbamato, caracterizado pelo fato de ser repre-sentado pela fórmula geral [I]:<formula>formula see original document page 61</formula>em que X é um átomo de halogênio ou um grupo C1-C6 alquila, η é 0, 1 ou 2,R1 é um grupo C1-C6 alquila, R2 é um átomo de hidrogênio, um grupo CrCealquila ou um grupo benzila que pode ser substituído por um átomo de halo-gênio, um grupo metóxi ou um grupo ciano, R3 é um átomo de hidrogênio, Gé um átomo de oxigênio, Y é um átomo de hidrogênio, um grupo CrCi0 al-quila (o dito grupo pode ser substituído por pelo menos um, igual ou diferen-te, dentre um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo C3-C6 cicloal-quila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo di-Ci-C6 alquilamino, um grupo C1-C6alquilcarbonila, um grupo C1-C6 alcoxicarbonila e um grupo C1-C6 alcoxiimi-no), um grupo C2-C10 alquenila (o dito grupo pode ser substituído por umátomo de halogênio), um grupo C2-C10 alquinila, um grupo fenacila (o ditogrupo pode ser substituído por pelo menos um, igual ou diferente, dentre umátomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila e um grupo CrC6 alcóxi), umgrupo arila, um grupo heteroarila (o dito grupo pode ser substituído por pelomenos um, igual ou diferente, dentre um átomo de halogênio, um grupo CrC6 alcóxi e um grupo C1-C6 haloalquila), um grupo aril-Ci-C6 alquila (a arilano dito grupo pode ser substituída por pelo menos um, igual ou diferente,dentre um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupoC1-C6 alquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupoC1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6 alquilcarbonila, um grupo C1-C6 alcoxicar-bonila e um grupo CrC6 alcoxiimino CrC6 alquila), um grupo aril-C2-C6 al-quenila ou um grupo hetericíclico-CrC6 alquila (o heterociclo no dito grupopode ser substituído por pelo menos um, igual ou diferente, dentre um átomode halogênio, um grupo ciano, um grupo CrC6 alquila, um grupo C1-C6alcóxi, um grupo CrC6 haloalquila e um grupo C1-C6 alquilcarbonila), e Q éum átomo de hidrogênio, um grupo ciano, um grupo C1-C6 alquila, um grupoC3-C6 cicloalquila, um grupo C1-C4 alquilsulfonila ou um grupo fenila.
2. Derivado de carbamato, de acordo com a reivindicação 1, ca-racterizado pelo fato de que Y é um átomo de hidrogênio, um grupo C2-C10alquenila (o dito grupo pode ser substituído por um átomo de halogênio), umgrupo C2-C10 alquinila, um grupo fenacila (o dito grupo pode ser substituídopor pelo menos um, igual ou diferente, dentre um átomo de halogênio, umgrupo C1-C6 alquila e um grupo CrC6 alcóxi), um grupo arila, um grupo hete-roarila (o dito grupo pode ser substituído por pelo menos um, igual ou dife-rente, dentre um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi e um grupo CrC6 haloalquila), um grupo aril-CrC6 alquila (a arila no dito grupo pode sersubstituída por pelo menos um, igual ou diferente, dentre um átomo de halo-gênio, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo C1-C6 alquila, um grupo CrC6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo CrC6 haloalcóxi, um grupoC1-C6 alquilcarbonila, um grupo CrC6 alcoxicarbonila e um grupo C1-C6 al-coxiimino CrC6 alquila), um grupo aril-C2-C6 alquenila ou um grupo hetero-cíclico-CrC6 alquila (o heterociclo no dito grupo pode ser substituído por pe-lo menos um, igual ou diferente, dentre um átomo de halogênio, um grupociano, um grupo CrC6 alquila, um grupo CrC6 alcóxi, um grupo CrC6 halo-alquila e um grupo CrC6 alquilcarbonila).
3. Derivado de carbamato, de acordo com a reivindicação 1, ca-racterizado pelo fato de que Y é um grupo aril-CrC6 alquila (a arila no ditogrupo pode ser substituída por pelo menos um, igual ou diferente, dentre umátomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo CrC6 alqui-la, um grupo CrC6 alcóxi, um grupo CrC6 haloalquila, um grupo CrC6 halo-alcóxi, um grupo CrC6 alquilcarbonila, um grupo CrC6 alcoxicarbonila e umgrupo CrC6 alcoxiimino CrC6 alquila).
4. Derivado de carbamato, de acordo com a reivindicação 1, ca-racterizado pelo fato de que Y é um grupo heterocíclico-CrC6 alquila (o he-terociclo no dito grupo pode ser substituído por pelo menos um, igual ou dife-rente, dentre um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo CrC6 alqui-la, um grupo CrC6 alcóxi, um grupo CrC6 haloalquila e um grupo C1-C6 al-quilcarbonila).
5. Derivado de carbamato, de acordo com a reivindicação 1, ca-racterizado pelo fato de que Y é um grupo heteroaril-CrC6 alquila (a hetero-arila no dito grupo pode ser substituída por pelo menos um, igual ou diferen-te, dentre um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo C1-C6 alcóxi,um grupo C1-C6 haloalquila e um grupo C1-C6 alquilcarbonila).
6. Derivado de carbamato, de acordo com a reivindicação 1, ca-racterizado pelo fato de que Y é um grupo benzila (o dito grupo pode sersubstituído por pelo menos um, igual ou diferente, dentre um átomo de halo-gênio, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo CrC6 alquila, um grupo CrC6 alcóxi, um grupo CrC6 haloalquila, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupoC1-C6 alquilcarbonila, um grupo C1-C6 alcoxicarbonila, um grupo CrC6 alco-xiimino C1-C6 alquila) ou um grupo heteroarila-CrC6 alquila representado porum anel de cinco ou seis membros contendo pelo menos um átomo de nitro-gênio (a heteroarila no dito grupo pode ser substituída por pelo menos um,igual ou diferente, dentre um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupoC1-C6 alquila, um grupo CrC6 alcóxi, um grupo CrC6 haloalquila e um grupoC1-C6 alquilcarbonila).
7. Fungicida para agricultura/horticultura, caracterizada pelo fatode que compreende um derivado de carbamato, como definido em qualqueruma das reivindicações 1 a 6, como o ingrediente ativo.
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