NO153974B - Fremgangsmaate til fremstilling av forbindelsen monacolin k. - Google Patents

Abstract

En ny forbindelse, som er blitt betegnet monacolin K, som har strukturformelen. og som har vist seg å ha antihyperkolesterolvirkning.Den fremstilles ved dyrking av egnete mikroorganismer fra slekten Monascus, særlig Monascus ruber stamme 1005 (FERM 4822) .

Description

Fremgangsmåte for innføring av aroma i tobakksrøk.

Denne oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for innføring av aroma i tobakksrøk. Nærmere forklart vedrører oppfinnelsen en fremgangsmåte for innføring av bestemte aromastoffer i tobakksrøk, hvilke aromastof f er kan bibeholdes i og konserveres under lagringen av tobakksproduktene som inneholder disse.

Vanlige metoder som nå brukes for å inn-føre aroma i tobakksrøk har mange ulemper. Organiske aromastoffer er blitt innblandet direkte i tobakksfyllstoff. Menthol og . andre naturlige aromaekstrakter tilsettes idag til tobakk på denne måte. Denne fremgangsmåte er ikke tilfredsstillende ved at mange av de ønskelige organiske aromastoffer går tapt under opparbeidelsen på grunn av at de forbinder seg med andre aromastoffer som forefinnes i tobakken. Ytterligere en ulempe er at mange av aromastoffene går tapt under lagring. I tillegg tapes en stor andel av aromaen ved for-dampning forut for tobakkens brenneområde og ved de første drag, så at avgivelsen av aromastoffene til røken ikke er jevn eller gradvis slik det ønskes. I tillegg kan disse aromatilsetningsmetoder bidra til at sigaret-tenes aroma i pakken vil få en uønsket lukt.

Aromaen frembringes enkelte ganger i

tobakksrøk ved å tilsette en polymeremulsjon som inneholder esteren av visse organiske syrer som ved hjelp av pyrolyse av esterne vil danne olefiner og syrer som forbedrer duften og aromaen hos røken. Denne måte til å innføre aroma er imidlertid bare en begrenset måte til å innføre aromastoffer, fordi den nødvendigvis

er begrenset til en spesiell klasse av forbindelser.

I samsvar med de amerikanske patenter nr. 3 047 431 og 3 047 432 kan aromastoffer innblandes i tobakksrøk ved å innblande i tobakken et inklusjonskompleks som omfatter et bærestoff og et tilblandet aromamateriale som "er gjort inert under vanlige temperatur-betingelser men som frigjøres under betingel-sene med . høyere temperaturer som eksisterer når tobakk forbrenner.

Man har uventet funnet at inklusjonskomplekset som omfatter en bærerforbindelse og et aromatilsetningsmateriale kan inkorporeres i et filter for tobakksrøk hvilket filter skal inkorporeres i en sigarett, sigar, pipe eller lik-nende ,og at aromastoffet som inneholdes i bærerforbindelsen vil frigis inn i røken når røken passerer gjennom filteret. Denne fremgangsmåte til å innblande aromastoffer i to-bakksrøk har mange fordeler fremfor den foran beskrevne måte. En fordel ved denne måte er at aromastoffene innblandes i røken uten noen uønskete nedbrytningsprodukter fra bærermaterialene. En annen fordel er at filteret som inneholder inklusjonskomplekset tje-ner det dobbelte formål å frigi et eller flere ønskete aromastoffer i røken samtidig som det fjerner uønskete partikkelstoffer fra rø-ken, idet partikkelstoffene erstatter aromastoffene i komplekset. Dette resulterer følgelig i en mere effektiv fjernelse av partikkelstoffer fra røken enn det ville være tlifelle med et vanlig filter.

Det er et formål ved den foreliggende oppfinnelse å innblande et ønsket aromastoff i et filter for tobakksrøk på en slik måte at aromastoffet ikke vil frigjøres førenn det tidspunkt da tobakksrøken passerer gjennom filteret.

Ytterligere et formål ved oppfinnelsen er å kontrollere mengden av aromastoff som frigis under røkingen av et tobakksprodukt, for å sikre jevn aromatisering i røken under hele røkeprosessen.

Ytterligere et formål ved denne oppfinnelse er å oppnå en aromatiseringsblanding som er særlig egnet for anvendelse i tobakksprodukter.

Enda et formål ved denne oppfinnelse er å innblande et aromastoff i en sigarett på en slik måte at det ikke utsettes for pyrolysetemperaturen, så at man hindrer at det danner seg uønskete pyrolyseprodukter.

Selvom man ikke ønsker å være bundet til noen bestemt reaksjonsmekanisme, antas det at aromastoffene frigis fra kompleksene så å si fullstendig gjennom en erstatnings-eller utbyttingsmekanisme mens ikke noen komponent i komplekset spaltes. Følgelig vil den nærværende fremgangsmåte og de blandinger som utnytter denne mekanisme represen-tere en uventet forbedring fremfor anvendelsen av komplekser i tobakk hvor aromastoffene frigjøres ved varme.

Den foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte til å innføre aroma i tobakks-røk, hvor aromastoffet innføres i et inklusjonskompleks som omfatter en bærerforbindelse og et gjestearomamateriale, hvorfra aromamaterialet frigis etterhvert som der røkes.

Oppfinnelsen er kjennetegnet ved at inklusjonskomplekset er opptatt i et i og for seg kjent filter som tobakksrøken passerer gjennom under røkingen.

Inklusjonskompleksene som kan anvendes i den foreliggende oppfinnelse er faste materialer som består av to distinkte komponenter: en bærerforbindelse og et gjestemolekyl. Gjestemolekylet er innesluttet inne i bærerstoffet som generelt sett danner en kanalformet eller burformet struktur og gjestestoffet gjøres derved inert overfor ytre krefter. Mere spesielt er inklusjonskomplekser binære komplekser av den generelle formel' ABn, hvor n ikke behøver å være et helt tall, A, bærerstoffet, er kjennetegnet ved at' det i sin krystallstruktur har feil eller hulrom, som' kan være åpentendende og tilnærmet sylindriske eller'fullstendig inneslut-tete og tilnærmet sfæriske. Gjestemolekylet, B, må ha molekyldimensjoner som gjør det mulig for dette å passe tett inn i ett av disse hulrom. I komplekset er et varierende antall hulrom i bæreren fylt med gjestemolekyler. Det antas at det ikke foregår noen kjemisk binding mellom gjestemolekylene og bærer-molekylene, men isteden antas det at deres påtvungne naboskap er årsak til krefter av typen van der Waals, hvilket er tilstrekkelig ,til å å gi komplekset en vesentlig stabilitet.

Bærerforbindelser som kan brukes, er delt i et antall forskjellige typer. Man har de polymolekylære bærerforbindelser som inneholder kanalliknende rom. Typiske blandt disse forbindelser er slike velkjente stoffer som urinstoff, tiurinstoff og desoksyklorsyre. Man har også de polymolekylære bærerforbindelser som har burliknende rom. Disse forbindelser danner inklusjonskomplekser som er kjent som «clathrater». Slike forbindelser som hydro-kinon og fenol vil for eksempel danne clathrater. Det er noen bærerforbindelser med burliknende rom som danner clathrater med gjesteforbindelser som virker på en monomoleky-lær basis. Det finnes også noen bærerforbindelser med flate rom mellom atomplan. Typisk blandt disse forbindelser er zeolittene, bento-nittene og montmorillonittene.

En foretrukket gruppe av bærerforbindelser ifølge den foreliggende oppfinnelse er cyk-lodekstrinene, fortrinsvis alpha-, beta- og gamma-cyklbdekstrinene. Disse forbindelser benevnes også i litteraturen som Schardinger-dekstriner og alpha-, beta- og gamma-forbin-delsene benevnes ofte som cykloheksaamylose, cykloheptaamylose og cyklooktaamylose, hen-holdsvis. Ytterligere detaljer om disse forbindelser kan finnes i «Advances in Carbohydrate Chemistry», bind 12 (Academic Press, 1957), sider 190—257. Cyklodekstrininklusjonskom-plekser vil generelt sett inneholde fra omtrent 0,5 til 'omtrent 2,0 mol inkluderte gjesteforbindelser pr. mol cyklodekstrin.

Inklusjonskompleksene vil inneholde fra omtrent 3 % til omtrent 15 % av vekten- av inkludert aromamateriale. Mengden av aroma-forbindelse som ønskes- i sigarettrøk varierer naurligvis med naturen for den spesielle aroma som anvendes, men- er vanligvis innenfor området fra 10 til 1000 mikrogram pr. sigarett avgitt i røken, og er for'de fleste aromastoffer mindre enn 100 mikrogram pr. sigarett. Den mest fordelaktige mengde cyklodekstrin-inklusjonskompleks . som skal tilsettes, vil derfor vanligvis være i området fra omtrent 1 til omtrent 10 milligram pr. gram tobakk i tobakksproduktet som filteret kombineres med.

En annen foretrukket bærerforbindelse ifølge denne oppfinnelse er tri-o-tymotid. Denne forbindelse er av cyklisk struktur som' inneholder tre benzenringer og fremstilles vanligvis av tymol med en to-trinns syntese. Reaksjonen foregår som følger:

Den nøyaktige romlige konfigurasjon for tri-o-tymotid-molekylet er ikke kjent. Litteraturen angir at molekylet ikke er plant men isteden er sammenfoldet slik at det ikke er noe vesentlig tomt rom i- midten av ringen. Der er noen teori i litteraturen om at dette molekylet har grovt sett formen av en diskos med ut-spring tilsvarende en trebladet propell. Når tri-o-timotid-molekyler virker som bærere for dannelse av inklusjonskomplekser, kan tyde-ligvis enten kanalformete eller bueformete hulrom fylles av de ønskete gjestemolekyler. I inklusjonskomplekset av kanaltypen danner flere molekyler av tri-o-tymotid en spiral rundt kanalen som inneholder gjestemolekylet.

Uansett strukturen og mekanismen for kompleksdannelsen er det funnet at inklusjonskomplekser av tri-o-tymotid og aromastoffer for tobakk er særlig og usedvanlig gunstige for anvendelse til innblanding i filtere for tobakkssammensetninger. Således har tri-o-tymotid ikke noen lukt og bidrar derfor heller ikke til å gi noen uønsket lukt til tobakken eller filteret. Inklusjonskompleksene er likeledes upåvirket av fuktighet og er følgelig stabile under de vanlige lagringsbetingelser for tobakksprodukter. Dessuten er det funnet at inklusjonskomplekser med tri-o-tymotid overfører aromastoff effektivt til aerosolfasen når de kommer i kontakt med tobakksrøk.

Inklusjonskomplekset med tri-o-tymotid inneholder som regel fra omtrent 0,16 til omtrent 1,0 mol inkludert gjesteforbindelse pr. mol tri-o-tymotid. Følgelig vil inklusjonskompleksene inneholde fra omtrent 3 til omtrent 15 vektsprosent av inkluderte aromastoffer. Mengden av aromastoff som ønskes i sigarett-røk varierer naturligvis med naturen for den spesielle aroma som brukes, men er vanligvis innenfor området omtrent 10 til 1000 mikrogram pr. sigarett avgitt i røken, og er for de fleste aromastoffer mindre enn omtrent 100 mikrogram pr. sigarett. Den mest fordelaktige mengde inklusjonskompleks- som skal tilsettes til et filter vil følgelig vanligvis være i området fra omtrent 1 til 10 milligram pr. gram tobakk i tobakksproduktet som filteret skal brukes for.

Et særlig foretrukket inklusjonskompleks ifølge denne oppfinnelse er inklusjonskomplekset mellom tri-o-tymotid og menthol. Dette kompleks er særlig nyttig og fordelaktig.

Andre bærerforbindelser er likeledes egnet for anvendelse til å danne inklusjonskomplekser med aromastoffer for tobakk. Generelt sett må bærerforbindelsen være en forbindelse som er istand til å danne et inklusjonskompleks med et aromatiseringsmateriale for tobakk som beskrevet foran, hvilket inklusjonskompleks raskt vil nedbrytes ved kontakt med tobakksrøk. Ytterligere et krav til bærerforbindelsen er at den ikke er fysiologisk sett toksisk. Ytterligere detaljer om noen typiske bærerforbindelse kan finnes i en artikkel av Mandelcorn, «Clathrates» i Chemical Reviews, bind 59, Nr. 5, Oktober 1959, sider 827—839.

Aromamaterialer er vanligvis meget flyk-tige og blir meget lett forurenset av andre materialer som er tilstede i produktet som skal tilsettes aromastoffer, så at meget av den opprinnelige aroma ofte går tapt ved fordamp-ing, aldring, o.s.v., under fremstillingen. Dessuten kan forskjellige aromastoffer sammen-sette seg slik at det fåes en utilfredsstillende, sammensatt aroma. Når aromastoffet i samsvar med denne oppfinnelse tilsettes til filteret i form av et inklusjonskompleks, vil nærværet av bærerforbindelsen hindre aromastoffet fra å påvirkes i løpet av fremstillingstrinnene og i løpet av lagringen. Først når sluttproduktet tilslutt brukes, vil aromaen frigjøres. Således vil, når det gjelder røketobakk,. aromaen bare når den røkes, for eksempel i en sigarett, bli frigjort ved innvirkningen av røken som passerer gjennom filteret som komplekset er tilstede i.

Når det gjelder produkter laget av røke-tobakk omfatter den typiske utførelsesform for denne oppfinnelse i praksis åt det dannes et inklusjonskompleks på en måte som vil bli beskrevet nedenfor, mellom en gjestearomafor-bindelse og en passende bærerforbindelse. Dette, inklusjonskompleks blir deretter opptatt i filteret. En typisk måte til å gjennomføre denne opptakelse på ville være å dispergere inklusjonskomplekset jevnt i vann og deretter sprøyte den resulterende dispersjon over på filtermaterialet. Like gode resultater oppnås ved å male inklusjonskompleksene og å drysse dem over den indre filterplugg. Inklusjonskomplekset kan også dannes in situ i filteret. Enhver innblandingsmåte kan brukes, forut-satt at sluttproduktet inneholder en jevn dispersjon av inklusjonskomplekset i filteret.

Det vil forståes at ved denne fremgangsmåte . kan det anvendes et antall forskjellige inklusjonskomplekser som tilsetninger til filteret, så at et antall ønskete aromastoffer kan frigjøres samtidig i røken.

Typiské aromastoffer som er ønskelige som aromastoffer for røking omfatter menthol, d-limonen, pinen, paracymen, tymol, lina-lool og geraniol. De foranstående er represen-tative for terpenforbindelser som er egnet for formålet. Ytterligere terpenforbindelser omfatter citronellal, myrcen og cineol. De eteriske oljer er også egnet for anvendelse i denne forbindelse.

Selvom terpenforbindelsene er særlig foretrukket som aromastoffer, gir andre organiske forbindelser tilfredsstillende aromaegenskaper når de er tilstede som gjestestoffer.

Generelt sett kan gjestestoffer med cyklo-dekstrinene være enhver organisk forbindelse for aromabehandling av tobakk med en mole-kyldiameter på mindre enn 12 ångstrømenhe-ter og istand til å danne et kompleks med en eyklodekstrin-bærerforbindelse, hvilket kompleks spaltes ved oppvarming til pyrolysetem-peraturer for tobakk. Maksimumsgrensen i ångstrømenheter er nødvendig for å utelukke anvendelsen av stoffer med molekyler som er for store for kompleksdannelse med en eyklodekstrin-bærerforbindelse. Intet kompleks vil dannes dersom' det anvendes større' potensielle gjestemolekyler.

Aromatiske hydrocarboner som tilfreds-stiller de forannevnte. krav kan brukes som gjestestoffer for aromabehandling av tobakks-røk. — Alifatiske hydrocarboner kan også brukes, for eksempel n-oktan.

De alifatiske og aromatiske aldehyder kan likeledes brukes ved oppfinnelsen. Et typisk eksempel er 2,4-heksadienal.

Egnete heterocykliske hydrocarboner omfatter pyridin. Orto-, meta- og paracresoler er også egnete gjestestoffer.

De alifatiske og aromatiske ketoner så-som cykloheksanon og acetofenon kan også brukes. Organiske estere kan også anvendes, som for eksempel etyl-n-caprylat og metyl-salicylat. En representativ lakton er cumarin. Vanilin er en brukbar eter.

Generelt sett kan gjestestoffet med tri-o-tymotid være enhver organisk forbindelse av aromabehandling av tobakk som er istand til å danne et kompleks med en tri-o-tymotid-bærerforbindelse, hvilket kompleks spaltes ved oppvarming til pyrolysetemperaturen for tobakk. • Særlig foretrukne gjesteforbindelser er anetol, menthol, cinnamaldehyd, vanilin, benzaldehyd, eugenon, piperonal, methyl-heptenon, diheksenal, fenyl-etylalkohol og benzylalkohol.

Det vil forståes at blandinger av flere enn ett aromastoff kan brukes for å danne aromamateriale for tobakk som skal anvendes for å danne et inklusjonskompleks. Eventuelt kan flere forskjellige inklusjonskomplekser tilsettes til det samme tobakksprodukt.

Denne oppfinnelse er ikke begrenset til anvendelse i sigarettfiltere. Aromastoffene av typen clathrat kan innblandes i et hvert filter-middel som er istand til å fastholde dem eller de kan granuleres for anvendelse i sigarett-munnstykker eller pipemunnstykker.

Fremgangsmåten til å danne inklusjonskomplekset er ikke viktig for denne oppfinnelse. Enhver kjent fremgangsmåte til kompleksdannelse er tilfredsstillende. Den foretrukne fremgangsmåte med hensyn til tri-o-tymotid-inklusjonskomplekser eller cyklodeks-trininklusjonskompleksené er å oppløse bærerforbindelsen i enten gjestestoffet eller i et nøytralt oppløsningsmiddel som gjesteforbin-delsen også oppløses i. Inklusjonskomplekset vil deretter utfelles av oppløsningen.

Fremgangsmåten til å danne inklusjonskomplekser vil nødvendigvis variere med andre bærerforbindelser. Ytterligere detaljer om må-ter til å danne komplekser med forskjellige bærerforbindelser kan finnes i den forannevnte artikkel av Mandelcorn. Ytterligere detaljer om fremgangsmåten til å nytte denne oppfinnelse kan fåes fra de etterfølgende arbeids-eksempler.

Eksempel 1.

Blandete cyklodekstriner (5,0 gram) ble oppløst i 200 ml vann. Seks milliliter anetol ble tilsatt og blandingen ble omrørt i 2 timer. Inklusjonsforbindelsen ble filtrert av, vasket suksessivt med etanol og eter, og tørket i luft. Utbyttet av inklusjonsforbindelse, et hvitt, luktløst fast stoff, var 4,2 g. Analyse av inklusjonsforbindelsen med en gasskromatografimetode viste at den inneholdt 6,2 vektsprosent anetol.

Denne inklusjonsforbindelse ble tilsatt til celluloseacetatfiltertau ved å pådrysse den som et fint støv. Det pådryssete tau ble deretter tildannet til sigarettfiltere på den vanlige måte. Hver 17 mm filter inneholdt 42 mg av inklusjonsforbindelsen. Disse filtere ble festet til sigarettfyllinger på 57 mm åv merket Marlboro.

Aromaen av anetol i røken fra disse sigaretter ble påvist organoleptisk av en gruppe av røkere. Sigarettene ble også maskinrøkt til en stumplengde på 30 mm i en røkeanord-ning med konstant volum, som tok et 35 cm<» >drag av 2 sekunders varighet en gang i minut-tet. Alt partikkelmateriale i røken ble analysert på anetol med ultrafiolett differential-spektroskopi. Det ble funnet at røken inneholdt 18 fi g anetol pr. sigarett.

Eksempel 2.

En inklusjonsforbindelse av beta-cyklodekstrin og menthol ble fremstilt ved den fremgangsmåte som er angitt i eksempel 1. Inklusjonsforbindelsen ble anlysert med en gasskromatografimetode og ble funnet å inneholde 10,0 vektsprosent menthol.

Sigarettfiltere som inneholdt dette materiale ble fremstilt ved å drysse det over celluloseacetattau, som beskrevet i eksempel 1. Megden var 42 mg inklusjonsforbindelse pr.

17 mm filterstav.

Sigaretter fremstilt med disse filtere ble røkt meknaisk slik som i eksempel 1. Mengden av menthol i røken ble bestemt til å være 110 p. g pr. sigarett, bestemt ved gasskromatografi-analyse. Nærværet av menthol i røken ble også funnet organoleptisk av en gruppe dommere som røkte sigarettene.

Eksempel 3.

Filterstaver av celluloseacetattau (Stan-dard filterstaver av merket Marlboro) ble fuk-tet med en 13 % oppløsning av a-cyklodekstrin i vann. Anetoldamper i luft ble deretter ført over disse filterstaver i 48 timer, inntil cyklodekstrin-inklusjonsforbindelsen hadde dannet seg in situ på filterne, hvoretter filter-stavene ble tørket inntil de var luktløse, ble kuttet i lengder på 15 mm og ble innsatt i sigaretter PM regular. Filterne ble analysert på cyklodekstrin ved å ekstrahere dem med kokende vann og ved å måle den optiske rotasjon hos den filtrerte ekstrakt, og ble analysert på anetol ved kontinuerlig å ekstrahere dem med eter i 48 timer og bestemme anetol i eterekstrakten med ultrafiolett ab-sorpsjonsspektroskopi. Det ble funnet at hvert 15 mm filter inneholdt 5,2 mg inklusjonsforbindelse, hvorav 1,5 mg var anetol.

Eksempel lf.

Absorberende papir (Kimberley-Clark type 900-S, 12,5 x 22,2 cm) ble dyppet i en 10 % oppløsning av a-cyklodekstrin i vann, hvoretter det mens det ennu var fuktig ble besprøytet med en 10 % alkoholisk oppløsning av anetol for å danne inklusjonsforbindelsen på papiret og i dettes mellomrom. Etter tørk-ing ble papiret, som ikke hadde noen lukt av anetol, omdannet til filterstaver. Stavene ble oppkappet i lengder på 15 mm og forbundet med 70 mm sigarettobakksfyllinger. Filterne ble analysert ved hjelp av de fremgangsmåter som er angitt i detalj i eksempel 3. Hver 15 mm filterplugg ble funnet å inneholde 25 mg inklusjonsforbindelse, hvorav 1,7 mg var anetol.

Disse sigaretter ble røkt mekanisk slik som beskrevet i eksempel 1, og det totale partikkelmateriale oppsamlet. Ultrafiolett differential-spektroskop-analyse viste nærværet av 125 n g anetol pr. sigarett. Aromaen av anetol kunne også påvises subjektivt når disse sigaretter ble røkt av en forsøksgruppe røkere.

Eksempel 5.

Filtersigaretter ble fremstillet av filtere som inneholdt 30 mg pr. sigarett av inklusjonsforbindelsen av cinnamaldehyd og a-cyklodekstrin. inklusjonsforbindelsen ble tilsatt slik som i eksempel 1 ved å drysse det over celluloseacetatfibere innen fremstillingen av filtere. Ved røking ble cinnamaldehydet avgitt i røkstrømmen, og dets karakteristiske aroma ble påvist i røken når det ble underkastet for-søk av en gruppe røkere.

Eksempel 6.

Filtersigaretter ble fremstilt slik som i eksempel 5 med et innhold av 30 mg av inklusjonsforbindelsen av etylvanilin og beta-cyklodekstrin i filteret. Sigarettene ble røkt mekanisk og røken analysert slik som i eksempel 4. 138 mg etylvanilin pr. sigarett ble funnet å befinne seg i røken.

Eksempel 7.

Filtersigaretter ble fremstilt med filtere som inneholdt inklusjonsforbindelser fra forskjellige aromastoffer. Inklusjonsforbindelser fra alfa, beta eller gamma-cyklodekstriner og benzaldehyd, eugenol, cinnamaldehyd, piperonal, vanilin, methylheptenon, heksadienal, fenyletylalkohol og benzylalkohol ble påført slik som i eksempel 5 i forskjellige nivåer og i forskjellige kombinasjoner. De således frem-stilte sigaretter ble røkt av en ekspertgruppe. Aromaene tilsatt til røken ved utbytting fra inklusjonsforbindelsene i filterne ble funnet av medlemmene av gruppen.

Eksempel 8.

Inklusjonsforbindelsen fra cinnamaldehyd og alfacyklodekstrin ble oppmalt med etanol inntil det ble oppnådd en fin suspensjon. Denne suspensjon ble påsprøytet med en forstøver på celluloseacetatfiltertau, og tauet ble deretter fremstilt til filtertipper. Analyse slik som i eksempel 3 viste at hver 15 mm filterplugg inneholdt 50 mg av clathrater. Filterne ble påsatt på 57 mm sigarettfyllinger av merket Marlboro, og de resulterende sigaretter ble røkt. Aromaen av cinnamaldehyd ble påvist subjektivt i røken.

Eksempel 9.

Inklusjonsforbindelsen av cinnamaldehyd og betacyklodekstrin ble malt til et fint pulver og plasert i rommet mellom carbonfilteret og celluloseacetatfilteret i en sigarett i dob-beltfiltertypen: Når disse sigaretter ble røkt, ble cinnamaldehyd utbyttet fra inklusjonsforbindelsen og kunne påvises i røken.

Eksempel 10.

En blanding av 0,31 g tri-o-tymotid og 5,3 g dl-menthol ble oppløst i 7,0 ml 2,2,4-trimetylpentan ved oppvarming til 90°. Opp-løsningen ble holdt ved 70° inntil krystalliseringen av clathratet begynte, og ble deretter nedkjølt med en hastighet på 15° pr. time. Etterat krystalliseringen var fullstendig, ble krystallene frafiltrert og vasket med 2,2,4-trimetylpentan inntil de var frie for menthol som ikke befant seg i clathrat, og ga således 0,29 tri-o-tymotid/menthol-clathrat, tynne den-dritiske krystaller, smeltepunkt 165°. Dette materiale, som ble analysert på menthol med en kolorimetrisk metode, inneholdt 5,45 % menthol. Clathratet ble spaltet til menthol og tri-o-tymotid raskt ved oppvarming over sitt smeltepunkt og langsomt ved oppløsning i kokende vann.

Eksempel 11.

Tri-o-tymotid, 3,01 g, ble plasert i holde-ren i et Soxhlet ekstraksjonsapparat og en oppløsning av 10 g racemisk menthol i 50 ml 2,2,4-trimetylpentan ble plasert i kolben. Kontinuerlig ekstraksjon ble gjennomført i 24 timer, på hvilket tidspunkt 1,64 g tri-o-tymotid/menthol-clathrat hadde krystallisert ut i kolben. Etter filtrering og grundig vasking med 2,2,4-trimetylpentan hadde produktet et smeltepunkt på .164° og inneholdt 5,84 % menthol.

Dette materiale ble pulverisert og blandet med det dobbelte av sin vekt diatoméjord (chromosorb W). 0,15 g av det resulterende pulver ble plasert mellom to plugger av glass-ull i hulrommet i et sigarettmunnstykke. Når sigaretter ble røkt gjennom dette munnstykke, kunne aromaen og kjølevirkningen fra menthol merkes i røken. Den anvendte mengde clathrat var tilstrekkelig til å gi mentholsmak til fire eller fem sigaretter som ble røkt gjennom munnstykket.

Claims (1)

1. Fremgangsmåte til å innføre aroma i to-bakksrøk, hvor aromastoffet innføres i et inklusjonskompleks som omfatter en bærerforbindelse og et gjestearomamateriale, hvorfra aromamaterialet frigis etterhvert som der røkes, karakterisert ved at inklusjonskomplekset er opptatt i et i og for seg kjent filter som tobakksrøken passerer gjennom under røkingen.