[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

NO153221B - Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk virksomme 6-metoksy-alfa-karboksypenicilliner - Google Patents

Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk virksomme 6-metoksy-alfa-karboksypenicilliner Download PDF

Info

Publication number
NO153221B
NO153221B NO760150A NO760150A NO153221B NO 153221 B NO153221 B NO 153221B NO 760150 A NO760150 A NO 760150A NO 760150 A NO760150 A NO 760150A NO 153221 B NO153221 B NO 153221B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
acid
cyclododecacarboxylic
sulfuric acid
dodecalactam
carboxypenicillines
Prior art date
Application number
NO760150A
Other languages
English (en)
Other versions
NO153221C (no
NO760150L (no
Inventor
John Peter Clayton
Peter Hubert Bentley
Original Assignee
Beecham Group Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beecham Group Ltd filed Critical Beecham Group Ltd
Publication of NO760150L publication Critical patent/NO760150L/no
Publication of NO153221B publication Critical patent/NO153221B/no
Publication of NO153221C publication Critical patent/NO153221C/no

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D499/00Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

Fremgangsmåte for adskillelse av uomsatt cyklododekakarbonsyre fra '"-dode-kalaktamholdige reaksjonsblandinger inneholdende svovelsyre eller oleum.
Ved omsetning av cyklododekakarbonsyre med nitrosylerende reagenser, særlig
nitrosylsvovelsyre eller svovelsyre/dinitro-gentrioksyd-blandinger i nærvær av konsentrert svovelsyre eller oleum ved høyere
temperatur, får man som kjent i et eneste
arbeidstrinn, som omfatter nitrosering ved
det tertiære karbonatom, dekarboksylering
ved nitroseringen ved det tertiære karbonatom, dekarboksylering av nitrosokarbon-syren til cyklododiekanonoksim og Beck-mann-omleiring av dette, en blanding av
svovelsyre, co-dodekalaktam og alt etter
reaksjonsbetingelsene vekslende mengder
av cyklododekakarbonsyre.
Denne blanding har hittil vært opp-arbeidet ved at man blander hele reak-sjonsproduktet med is eller vann, hvorved
både co-dodekalaktamet og også cyklododekakarbonsyren utskilles. Disse skilles så ved
behandling med alkalier eller også ved at
man med en gang bringer råproduktet ned
i en alkallhydroksydoppliøsning.
Behandlingen med et alkalisk reagens
bevirker i det første tilfelle alene nøytrali-sasjon og saltdannelse av cyklododekakarbonsyren, eller i et annet tilfelle blir sam-tidig også den totale mengde fri svovelsyre
mednøytralisert. Alkalisaltene av cyklododekakarbonsyren er lett oppløselig i vann,
slik at det er mulig å skille disse fra det
vannuoppløselige co-dodekalaktam.
Denne fremgangsmåte lider av den
mangel at det nok en gang må tilsettes
syre for oppløsning av cyklododekakarbon-syresaltet for frigjøring av cyklododekakarbonsyre. Denne ulempe, såvel som, den for-angående nøytralisasjon av cyklododekakarbonsyren, unngås ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen.
Det ble nå funnet at man på en enkel måte kan skille uomsatt cyklododekakarbonsyre fra blandinger med co-dodekalaktam og konsentrert svovelsyre. Foreliggende oppfinnelse angår således en fremgangsmåte for adskillelse av cyklododekakarbonsyre fra den ved nitrosylering av cyklododekakarbonsyre i svovelsyre eller oleum oppnådde reaksjonsblanding av co-dodekalaktam, cyklododekakarbonsyre og konsentrert svovelsyre eller oleum, og det sær-egne ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er at blandingen fortynnes med vann slik at svovelsyrekonsentrasjo-nen blir 65 til 85, fortrinnsvis 75 vektprosent, hvoretter den herved utfelte cyklododekakarbonsyre frafiltreres. Filtratet kan deretter fortynnes ytterligere med vann, fortrinnsvis til en svovelsyrekonsentrasjon av 20 til 30 vektprosent, og det co-dodekalaktam som herved faller ut fraskilles ved filtrering, f. eks. som kjent fira det britiske patent nr. 876 946.
Svovelsyre med en konsentrasjon av 65 til 85 vektprosent har en løsningsevne på
omtrent 50 g co-dodekalaktam/100 ml opp-løsning, slik at de maksimale co-dodekalaktam-mengder det kan bli tale om ved
nitrosylering av cyklododekakarbonsyre, vil være oppløselige i den nødvendige min-sternengde av svovelsyren.
På den annen side er overraskende cyklododekakarbonsyren i en slik grad uopp-løselig i svovelsyre av den nevnte konsentrasjon, at den faller ut praktisk talt kvan-titativt og lett kan skilles fra den svovelsure laktamløsning ved enkel filtrering. Ved tilsetning av ytterligere mengder vann til laktamløsningen til det er nådd en for-tynnet svovelsyre som, fortrinnsvis ennå inneholder 20 til 30 vektprosent, oppnår man fraskillelse av det rå co-dodekalaktam, som etter vasking til nøytral reaksjon kan renses ved destillasjon under redusert trykk eller ved krystallisasjon. Det forhold, at det i svovelsyre av den nevnte konsentrasjon løste co-dodekalaktam ikke utøver noen eller bare en meget liten løsningsfor-midlende innflytelse på den ved denne svovelsyrekonsentrasjon praktisk uløselige cyklododekakarbonsyre, bevirker at både co-dodekalaktamet og også cyklododekakarbonsyren bare er forurenset med meget små mengder av hver av de andre kom-ponenter.
Eksempel 1.
En oppløsning av 25 g co-dodekalaktam og 23,75 g cyklododekakarbonsyre i 75 ml 100 pst. svovelsyre ble blandet med 25 ml vann under avkjøling og god omrøring. Derved utskilles cyklododekakarbonsyren i finkrystallinsk form. Denne avsuges på glass-sinter og vaskes med litt 75 pst. svovelsyre og tilslutt med rent vann til det ikke er mer påvisbar svovelsyre i filtratet. Etter tørring fås 23,5 g cyklododekakarbonsyre (smpt. 94—95°C) hvilket er 98,8 pst. av det teoretiske. Den svovelsure laktam-moderluten ble deretter sammen med den til vaskingen av karbonsyren anvendte svovelsyre og under anvendelse av vaske-vannet bragt til en svovelsyrekonsentrasjon av 20 pst. Derved utskilles co-dodekalaktamet som likeledes avsuges på et glass-fllter og vaskes nøytralt med vann. Etter tørring fås 24,17 g co-dodekalaktam (smpt. 148—150°C), tilsvarende 96,8 pst. av den opprinnelige mengde.
Eksempel 2.
Fra en løsning av 24 g co-dodekalaktam og 7,6 g cyklododekakarbonsyre i ca. 75 ml 100 pst. svovelsyre fås etter fortynning med 30 ml vann avsugning på glassfilter 7,17 g cyklododekakarbonsyre (smpt. 93,5— 95°C), tilsvarende 94,3 pst. av det teoretiske. Etter ytterligere fortynning av den svovelsure moderluten som angitt i eks. 1 lot det seg utvinne 23,45 g co-dodekalaktam (smpt. 147,5°C). Utbyttet av co-dodekalaktam var følgelig 97,7 pst. av det teoretiske.

Claims (1)

  1. Fremgangsmåte for adskillelse av cyklododekakarbonsyre fra den ved nitrosylering av cyklododekakarbonsyre i svovelsyre eller oleum oppnådde reaksjonsblan-dlngen av to-dodekalaktam, cyklododekakarbonsyre og konsentrert svovelsyre eller oleum, karakterisert ved at blandingen fortynnes med vann slik at svovel-syrekonsentrasjonen blir 65 til 85, for-trinns omtrent 75 vektprosent, hvoretter den herved utfelte cyklododekakarbonsyre frafil treres.
NO760150A 1975-01-17 1976-01-16 Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk virksomme 6-metoksy-alfa-karboksypenicilliner. NO153221C (no)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB2021/75A GB1538051A (en) 1975-01-17 1975-01-17 6-methoxy-6-(alpha-carboxyacetamido)-penicillins
GB2566975 1975-06-17
GB3418275 1975-08-16

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO760150L NO760150L (no) 1976-07-20
NO153221B true NO153221B (no) 1985-10-28
NO153221C NO153221C (no) 1986-02-05

Family

ID=27253985

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO760151A NO760151L (no) 1975-01-17 1976-01-16
NO760150A NO153221C (no) 1975-01-17 1976-01-16 Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk virksomme 6-metoksy-alfa-karboksypenicilliner.

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO760151A NO760151L (no) 1975-01-17 1976-01-16

Country Status (27)

Country Link
US (1) US4048320A (no)
JP (2) JPS621955B2 (no)
AR (5) AR212327A1 (no)
AU (2) AU500354B2 (no)
BE (2) BE837456A (no)
CA (2) CA1082688A (no)
CH (6) CH630921A5 (no)
DE (2) DE2600866C2 (no)
DK (2) DK154888C (no)
ES (5) ES444344A1 (no)
FI (2) FI65257C (no)
FR (2) FR2297624A1 (no)
GB (1) GB1538051A (no)
GR (1) GR58525B (no)
HK (1) HK22882A (no)
IE (2) IE43681B1 (no)
IL (2) IL48791A (no)
KE (1) KE3205A (no)
MX (1) MX3739E (no)
MY (1) MY8200243A (no)
NL (2) NL7600430A (no)
NO (2) NO760151L (no)
OA (2) OA05211A (no)
PH (2) PH12702A (no)
PL (1) PL103731B1 (no)
SE (2) SE435715B (no)
YU (5) YU11476A (no)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1538051A (en) * 1975-01-17 1979-01-10 Beecham Group Ltd 6-methoxy-6-(alpha-carboxyacetamido)-penicillins
GB1577931A (en) * 1977-02-11 1980-10-29 Beecham Group Ltd 6-methoxy -6-(2-carboxy-2-(4-hydroxyphenyl) acetamido penicillins
US4481210A (en) * 1981-04-15 1984-11-06 Beecham Group P.L.C. Method of treatment
JO1395B1 (en) * 1981-07-10 1986-11-30 بيتشام جروب بي ال سي Method for preparing active and antibacterial sleeper derivatives
IL67672A0 (en) * 1982-01-22 1983-05-15 Beecham Group Plc Penicillin derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
CN102268017B (zh) * 2011-06-28 2012-11-28 苏州二叶制药有限公司 广谱长效青霉素类抗生素替卡西林钠的制备方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR205683A1 (es) * 1970-06-16 1976-05-31 Merck & Co Inc Procedimiento para la preparacion del ester de bencilo del acido 6-metoxi-6-acilamido penicilanico
YU36181B (en) * 1971-11-29 1982-02-25 Merck & Co Inc Process for obtaining 7-(2-thienylacetamido)-7-methoxy-3-carbamoyloxymethyl-3-cephem-4-carboxylates
GB1425571A (en) * 1972-03-13 1976-02-18 Astra Laekemedel Ab Penicillins and cephaosporins
GB1538051A (en) * 1975-01-17 1979-01-10 Beecham Group Ltd 6-methoxy-6-(alpha-carboxyacetamido)-penicillins

Also Published As

Publication number Publication date
PH12969A (en) 1979-10-19
SE435716B (sv) 1984-10-15
MY8200243A (en) 1982-12-31
YU94182A (en) 1982-08-31
FR2297624A1 (fr) 1976-08-13
SE7600398L (sv) 1976-07-19
IL48788A (en) 1979-07-25
IE42707L (en) 1976-07-17
CA1083142A (en) 1980-08-05
AR213838A1 (es) 1979-03-30
BE837455A (fr) 1976-07-09
YU11476A (en) 1982-08-31
FI64940B (fi) 1983-10-31
CH631457A5 (de) 1982-08-13
NO153221C (no) 1986-02-05
SE435715B (sv) 1984-10-15
DE2600866A1 (de) 1976-07-22
FI65257B (fi) 1983-12-30
AU500354B2 (en) 1979-05-17
NL7600430A (nl) 1976-07-20
GB1538051A (en) 1979-01-10
CH630921A5 (de) 1982-07-15
AR214309A1 (es) 1979-05-31
CA1082688A (en) 1980-07-29
NL7600429A (nl) 1976-07-20
ES444343A1 (es) 1977-10-01
IE43681B1 (en) 1981-05-06
DE2600866C2 (de) 1986-03-20
AR217070A1 (es) 1980-02-29
AU1018076A (en) 1977-07-14
AU500339B2 (en) 1979-05-17
FI760038A (no) 1976-07-18
IL48791A (en) 1979-09-30
US4048320A (en) 1977-09-13
GR58525B (en) 1977-10-31
IE43681L (en) 1976-07-17
YU40131B (en) 1985-08-31
FI64940C (fi) 1984-02-10
CH631456A5 (de) 1982-08-13
FR2297624B1 (no) 1978-11-10
YU93782A (en) 1982-08-31
JPS621955B2 (no) 1987-01-16
DE2600842A1 (de) 1976-07-22
DK154888B (da) 1989-01-02
CH631458A5 (de) 1982-08-13
DE2600842C2 (no) 1987-12-23
DK18376A (da) 1976-07-18
SE7600397L (sv) 1976-07-19
JPS5195093A (no) 1976-08-20
ES444344A1 (es) 1977-10-01
ES458427A1 (es) 1978-08-16
CH631459A5 (de) 1982-08-13
FI65257C (fi) 1984-04-10
NL189299C (nl) 1993-03-01
IE42707B1 (en) 1980-10-08
FR2297625A1 (fr) 1976-08-13
BE837456A (fr) 1976-07-09
AR214173A1 (es) 1979-05-15
DK18476A (da) 1976-07-18
OA05212A (fr) 1981-02-28
PL103731B1 (pl) 1979-07-31
AU1017976A (en) 1977-07-14
ES458431A1 (es) 1978-12-01
CH630922A5 (de) 1982-07-15
NL189299B (nl) 1992-10-01
OA05211A (fr) 1981-02-28
HK22882A (en) 1982-06-04
IL48788A0 (en) 1976-03-31
ES458430A1 (es) 1978-08-16
IL48791A0 (en) 1976-03-31
YU11876A (en) 1982-08-31
KE3205A (en) 1982-06-04
FI760039A (no) 1976-07-18
YU40621B (en) 1986-02-28
DK154888C (da) 1989-05-29
JPS5195092A (no) 1976-08-20
PH12702A (en) 1979-07-20
YU94082A (en) 1982-08-31
AR212327A1 (es) 1978-06-30
FR2297625B1 (no) 1979-09-21
NO760150L (no) 1976-07-20
JPS6126548B2 (no) 1986-06-20
MX3739E (es) 1981-06-05
NO760151L (no) 1976-07-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105152985B (zh) 乙醇胺生产牛磺酸的循环过程
US20220073455A1 (en) Cyclic Process for Producing Taurine from Monoethanolamine
NO153221B (no) Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk virksomme 6-metoksy-alfa-karboksypenicilliner
JP2005501112A (ja) 乳酸および硫酸カルシウム二水和物の製法
US4012451A (en) Process for the separation of 4,4'-dichlorodiphenylsulfone
US5116997A (en) Purification of indigo
CS241076B2 (en) Method of 0-benzoylbenzoic acid's,hydrogen fluoride's and boron trifluoride's complex decomposition
US2303602A (en) Calcium tartrate production
US1882335A (en) Method of separating halo-benzoic acids
US2230827A (en) Manufacture of guanidine nitrate
US1634222A (en) Process of preparing betaine hydrochloride
US4246180A (en) Process for separating off 1-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulphonic acid
US4307246A (en) Process for the purification of isoleucine
US2782232A (en) Production of gentisates
JP2912446B2 (ja) メタ過ヨウ素酸ナトリウムの製造方法
US4215227A (en) Recovery of para-nitrosodium phenolate
USRE28192E (en) Process for producing crystalline alkah metal citrates by precipita- tion
JPS589767B2 (ja) カリウム回収方法
US2999094A (en) Quinoline sulfonation process
US3355485A (en) Preparation of sodium cyclohexyl sulfamate free of sulfate ions
JPS591250B2 (ja) ナフトキノンとフタル酸の分離方法
US4426334A (en) Process for isolating H acid and K acid
US3347918A (en) Production of cyclododecylamine
JPS6317066B2 (no)
US5082944A (en) Production of pyridine-3-sulfonic acid