MXPA03006540A - Intermediario primario para la coloracion oxidativa del cabello. - Google Patents

Abstract

Un intermediario primario para composiciones colorantes para el cabello para el tenido oxidativo del cabello que es 4-amino-2-(1-hidroxi-etil)-fenol.

Description

INTERMEDIARIO PRIMARIO PARA LA COLORACION OXIDAT1VA DEL CABELLO CAMPO DE LA INVENCION Esta invención se relaciona con un nuevo compuesto, el 4-amino-2-(1-hidroxi-etil)-fenol y a composiciones que contienen este nuevo compuesto, como intermediario primario para la coloración o teñido oxidativo de fibras de cabello.

ANTECEDENTES DE LA INVENCION La coloración del cabello es un procedimiento que se ha practicado desde la antigüedad y que utiliza una variedad de medios. En los tiempos actuales, el métodos más utilizado para teñir el cabello es un proceso de teñido oxidativo que usa uno o más agentes colorantes oxidativos para el cabello en combinación con uno o más agentes oxidantes. Lo más común es utilizar un agente oxidante de peróxi en combinación con uno o más agentes colorantes oxidativos para el cabello, generalmente, moléculas pequeñas que tienen la capacidad de dispersarse en el cabello y que contienen uno o más intermediarios primarios y uno o más agentes de acoplamiento. En este procedimiento, se utiliza un material de peróxido, como por ejemplo, peróxido de hidrógeno, para activar las moléculas pequeñas de los intermediarios primarios, de modo que reaccionen con los agente de acoplamiento para formar, en el tallo del cabello, compuestos de mayor tamaño para teñir el cabello en una variedad de matices y colores. En estos sistemas y composiciones oxidativos para la coloración del cabello se ha utilizado una amplia variedad de intermediarios primarios y agentes de acoplamiento. Entre los intermediarios primarios utilizados pueden mencionarse p-fenilendiamina, p- toluendiamina, p-aminofenol, 4-amino-3-metilfenol, N,N-bis(2-hidroxietil)-p-fenilendiamina y 1-(2-h¡drox¡etil)-4,5-díaminopirazol, y como agentes de acoplamiento se pueden mencionar: resorcinol, 2-metil resorcinol, 3-aminofenol, 2,4-diaminofenoxietanol y 5-amino-2-metilfenol. Existen numerosos requisitos adicionales para los compuestos de tinte por oxidación que se utilizan para teñir el cabello humano, además del color o la intensidad deseada. Es así que los compuestos colorantes no deben presentar molestias con respecto a las propiedades toxicológicas y dermatológicas y deben proporcionar el color de cabello deseado con una buena solidez a la luz, estabilidad a los permanentes en el cabello, resistencia a los ácidos y firmeza al frotamiento. El color del cabello teñido con los compuestos de tintura, en cualquier caso debe ser estable al menos de 4 a 6 semanas a la luz, al frotamiento y a los agentes químicos. Además, un requisito adicional es la producción de una vasta paleta de diferentes tonalidades de los colores utilizando diferentes sustancias de acoplamiento y de revelado. La mayoría de los tonos deseados se han producido con tintes que tienen como base el p-aminofenol. Sin embargo, tal como se Indica en la Patente de los EE.UU. No. 4,997,451 , se cuestiona el uso del p-aminofenol, por razones de potencialidad toxicológica. Los sustitutos que se han propuesto para el p-aminofenol no han demostrado ser completamente satisfactorios. Por lo tanto, existe la necesidad de un nuevo compuesto intermediario primario que cumpla con una o más de las propiedades deseadas pero no tenga las desventajas de la potencialidad toxicológica que tiene el p-aminofenol.

BREVE DESCRIPCION DE LA INVENCION Por lo tanto, un objeto de esta invención es proporcionar un nuevo compuesto intermediario primario que pueda utilizarse en lugar del p-aminofenol, para proveer una amplia gama de diferentes tonalidades de color con varias combinaciones de intermediarios primarios y agentes de acoplamiento, pero que no tenga la desventaja del p-aminofenol. Se ha descubierto que el nuevo compuesto 4-amino-2-(1-hidroxi-etil)-fenol es un intermediario primario adecuado en las composiciones y sistemas colorantes para el cabello, que proporciona una buena coloración oxidativa del cabello y provee solidez a la luz, firmeza al lavado con champú y estabilidad a los permanentes en el cabello, aceptables, así como idoneidad para proporcionar una amplia variedad de diferentes tonalidades de colores con varios intermediarios primarios y compuestos de acoplamiento, pero que no tiene las desventajas del p-aminofenol. La invención proporciona el nuevo compuesto de fórmula (1): (l) Este novedoso intermediario primario se usa para impartir coloración al cabello, en el que permite una buena incorporación del tinte en el cabello y proporciona tonos o colores que son estables durante un período de tiempo relativamente largo. El novedoso intermediario primario permite una tinción del cabello que imparte color o tonos que poseen buena firmeza al lavado, tiene buena selectividad y no se producen cambios de coloración significativos por la exposición a la luz o a la transpiración.

DESCRIPCION DETALLADA DE LA INVENCIÓN El nuevo compuesto 4-amino-2-(1-hidroxi-etiI)-fenol de fórmula (1) de esta invención se puede preparar según la siguiente secuencia de reacciones: En este procedimiento de síntesis la 5-butilamido-2-hidroxiacetofenona se trata con una mezcla de HCI concentrado y metanol (MeOH) y se neutraliza con una solución alcalina, por ejemplo, solución de NaOH, para precipitar la 4-amino-2-hidroxiacetofenona, que al someterse a hidrogenación con hidrógeno y Níquel Raney en MeOH/acetato de etilo (EtOAc) produce el compuesto 4-amino-2-(1-hidroxi-etiI)-fenol de fórmula (1).

Ejemplo de síntesis 1 Una suspensión de 5-butilamido-2-hidroxiacetofenona (221.26 g, 1 mol) en una mezcla de HCI concentrado (500 mL) y MeOH (500 mL) se mantuvo en agitación a 80°C durante 24 horas, se enfrió a temperatura ambiente y se neutralizó con solución de NaOH acuosa al 50%. El precipitado resultante se filtró, se lavó con agua fría y se secó al aire para producir 4-amino-2-hidroxiacetofenona (122.81 g, con un rendimiento de 81.2%): 1HNMR (400 MHz, DMSO-d6) d 2.50 (s, 3H), 3.80 (bs, 3H), 6.69 (d, 1H, J=7.0 Hz), J=3 Hz), 6.86 (dd, 1H, J=7.0 Hz, J=3 Hz), 7.05 (1H,d, J=3 Hz); Ms m/z 181 (M+). La hidrogenación de 4-amino-2-hidroxiacetofenona (30.23 g, 200 mmoles) en MeOH/EtOAc (150 mL/150 mL)) a presión de hidrógeno de 60 psi con Níquel Raney (20 g) durante 24 h, produjo 4-amino-2-(1-hidroxi-etil)-fenol de fórmula (1)( 24 g, rendimiento 78.35): HNMR (400 MHz, D SO-d6) d 1.23 (d, 3H), 4.35 (s, 2H), 4.88 (m, 2H), 6.26 (dd, 1H, J=8 Hz, J=3 Hz), 6.44 (d, 1 H J=3 Hz), 6.60 (d,1H, J=3 Hz), 8.27 (s, 1H); MS/m/z 153 (M+). Como se utiliza aquí, el término "composición de tinte para el cabello" (que también se denomina en la presente, composición de tinte para el cabello, composición colorante para el cabello o loción de tinte para el cabello) se refiere a la composición que contiene tintes o colorantes de oxidación, que incluyen el novedoso compuesto descrito en la presente, antes de mezclarse con la composición reveladora. El término "composición reveladora" (también denominada composición de agente oxidante o composición de peróxido) se refiere a las composiciones que contienen un agente oxidante antes de mezclarse con la composición de tinte para el cabello. El término "producto colorante para el cabello" o "sistema colorante para el cabello" (denominado también sistema de tinte para el cabello, producto de tinte para el cabello, o sistema colorante para el cabello), indistintamente se refiere a la combinación de la composición de tinte para el cabello y la composición reveladora antes del mezclado y puede incluir además un producto acondicionador e instrucciones, tal producto o sistema de este tipo se proporciona empacado como un juego o estuche. El término "composición de producto de tinte para el cabello" se refiere a la composición formada al mezclar la composición de tinte para el cabello y la composición reveladora. "Portador" (o vehículo o base) se refiere a la combinación de los ingredientes contenidos en una composición, con excepción de los agentes activos (por ejemplo, los colorantes de oxidación para el cabello de la composición de tinte para el cabello). Las composiciones colorantes para el cabello (es decir, para teñido del cabello) de esta invención, pueden contener, en combinación con agentes de acoplamiento de colorantes de oxidación, el novedoso intermediario primario de esta invención como intermediario primario único o también pueden contener otros intermediarios primarios.

De este modo, uno o más intermediarios primarios adecuados pueden usarse en combinación con el novedoso intermediario primario de esta invención. Los intermediarios primarios conocidos y adecuados incluyen, por ejemplo: derivados de la p-fenilendiamina, tales como: bencen-1 ,4-diamina (comúnmente conocida como p-fenilendiamina), 2-metil-bencen-1 ,4-diamina, 2-cloro-bencen-1 ,4-diamina, N-fenil-bencen-1 ,4-diamina, N-(2-etoxietil)bencen-1 ,4-diamina, 2-[(4-amino-fenil)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol, (comúnmente conocido como N,N-bis(2-hidroxietil)-p-fenilendiamina) (2,5-diamino-fenil)-metanol, 1-(2,5-diamino-fenil)-etanol, 2-(2,5-diamino-fenil)-etanol, N-(4-aminofenil)bencen-1 ,4-diamina, 2,6-dimetil-bencen-1 ,4-diamina, 2-isopropil-bencen-1 ,4-diamina, 1-[(4-aminofenil)amino]-propan-2-oI, 2-propil-bencen- ,4-diamina, 1 ,3-bis[(4-aminofenil)(2-hidroxietil)amino]propan-2-ol, N4,N4,2-trimetiIbencen-1 ,4-diamina, 2-metoxi-bencen-1 ,4-diamina, 1-(2,5-diaminofenil)etano-1 ,2-diol, 2,3-dimetil-bencen-1 ,4-diamina, N-(4-amino-3-hidroxi-fenil)-acetamida, 2,6-dietilbencen-1 ,4-diamina, 2,5-dimet¡lbencen-1 ,4-diamina, 2-tien-2-ilbencen-1 ,4-diamina, 2-tien-3-ilbencen-1 ,4-diamina, 2-piridin-3-ilbencen-1 ,4-diamina, 1,1'-bifeniI-2,5-d¡amina, 2-(metoximet¡I)bencen-1 ,4-diamina, 2-(aminometil)bencen-1 ,4-diamina, 2-(2,5-diaminofenoxi)etanol, N-[2-(2,5-diaminofenoxi)etil]-acetamida, N,N-dimetilbencen-1 ,4-diamina, N,N-dietilbencen-1 ,4-diamina, N,N-dipropilbencen-1 ,4-diamina, 2-[(4-aminofenil)(etil)amino]etanol, 2-[(4-amino-3-metil-fenil)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanoI, N-(2-metoxietil)-bencen-1 ,4-diamina, 3-[(4-aminofenil)amino]propan-1-ol, 3-[(4-aminofenil)-amino]propan-1 ,2-diol, N-{4-[(4-aminofenil)amino]butil}bencen-1 ,4-diamina, y 2-[2-(2-{2-[(2,5-diaminofenil)-oxi]etoxi}etoxi)etoxi]bencen-1 ,4-diamina; derivados del p-aminofenol, tales como: 4-amino-fenol (comúnmente conocido como p-aminofenol), 4-metilamino-fenol, 4-amino-3-metil-fenol, 4-amino-2-hidroximetil-fenol, 4-amino-2-metil-fenol, 4-amino-2-[(2-hidroxi-etilamino)-metil]-fenol, 4-amino-2-metoximetil-fenol, ácido 5-amino-2-hidroxi-benzoico, 1-(5-amino-2-hidroxi-fenil)-etano-1 ,2- diol, 4-amino-2-(2-hidroxi-etil)-fenol, 4-amino-3-(hidrox¡metil)fenoI, 4-amino-3-fluoro-fenol, 4-amino-2-(aminometiI)-fenol y 4-amino-2-fluoro-fenol; derivados de o-aminofenol, tales como: 2-amino-fenol (comúnmente conocido como o-aminofenol), 2,4-diaminofenol, 2-amino-5-metil-fenol, 2-amino-6-metil-fenol, N-(4-amino-3-hidroxi-fenil)-acetamida y 2-amino-4-metil-fenol; y derivados heterocíclicos, tales como: pir¡midina-2,4,5,6-tetramina (comúnmente conocida como 2,4,5,6-tetraaminopiridina), 1-metil-1H-pirazol-4,5-diamina, 2-(4,5-diamino-1 H-pirazol-1 -il)etanol, N2,N2-dimetil-piridin-2,5-diamina, 2-[(3-amino-6-metoxipirid¡n-2-il)amino]etanol, 6-metox¡-Nz-metil-piridin-2,3-diamina, 2,5,6-triaminopirimidin-4(1 H)-ona, piridin-2,5-diamina, 1-isopropil-1 H-p¡razol-4,5-diamina, 1-(4-metilbencil)-1H-pirazol-4,5-diamina, 1-(bencil)-1H-pirazol-4,5-diamina y 1-(4-clorobenciI)-1 H-pirazoI-4,5-diamina. El novedoso intermediario primario de fórmula (1 ) de esta invención se puede usar con cualquier agente(s) de acoplamiento adecuado(s), en las composiciones o sistemas colorantes para el cabello de esta invención. Los agentes de acoplamiento conocidos y adecuados incluyen, por ejemplo: fenoles, resorcinol y derivados del naftol, tales como: naftalen-1 ,7-diol, bencen-1,3-diol, 4-clorobencen-1 ,3-diol, naftalen-1 -ol, 2-metil-naftalen-1-ol, naftalen-1 ,5-diol, naftalen-2,7-diol, bencen-1 ,4-diol, 2-met¡I-bencen-1 ,3-diol, ácido 7-amino-4-hidrox¡-naftalen-2-sulfónico, 2-isopropil-5-metilfenol, 1 ,2,3,4-tetrahidro-naftalen-1 ,5-diol, ácido 2-doro-bencen-1 ,3-diol, ácido 4-hidroxi-naftalen-1-sulfónico, bencen-1 ,2,3-triol, naftalen-2,3-diol, 5-dicloro-2-metilbencen-1 ,3-diol, 4,6-diclorobencen-1 ,3-diol y 2,3-dihidroxi-[1 ,4]naftoquinona; m-fenilendiaminas, tales como: 2,4-diaminofenol, bencen-1 ,3-diamina, 2-(2,4-diamino-fenoxi)-etanol, 2-[(3-amino-fenil)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol, 2-metil-bencen-1 ,3-diamina, 2-[[2-(2,4-diamino-fenoxi)-etil]-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol, 4-{3-[(2,4- diam¡nofenil)oxi]propoxi}bencen-1 ,3-diamina, 2-(2,4-diamino-fenil)-etanol, 2-(3-amino-4-metoxi-fenilamino)-etanoI, 4-(2-am¡no-etoxi)-bencen-1 ,3-diamina, ácido (2,4-diamino-fenoxi)-acético, 2-[2,4-diam¡no-5-(2-hidroxi-etoxi)-fenoxi]-etanol, 4-etoxi-6-metil-bencen-1 ,3-diamina, 2-(2,4-diamino-5-metil-fenoxi)-etanol, 4,6-dimetoxi-bencen-1 ,3-diamina, 2-[3-(2-hidroxi-etilam¡no)-2-metiI-fenilamino]-etanol, 3-(2,4-diamino-fenoxi)-propan-1-ol, N-[3-(dimetilamino)fenil]urea, 4-metoxi-6-metilbencen-1 ,3-diamina, 4-fluoro-6-metilbencen-1 ,3-diamina, 2-({3-[(2-hidroxietil)amino]-4,6-dimetoxifenil}-amino)etanoI, 3-(2,4-diaminofenox¡)-propan-1 ,2-diol, 2-[2-amino-4-(metilamino)-fenoxi]etanol, 2-[(5-amino-2-etoxi-fenil)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol, 2-[(3-aminofenil)amino]etanol, N-(2-aminoetil)bencen-1 ,3-diamina, 4-{[(2,4-diamino-feniI)oxi]metoxi}-bencen-1 ,3-diamina y 2,4-dimetoxibencen-1 ,3-diamina; m-aminofenoles, tales como: 3-amino-fenoI, 2-(3-h¡drox¡-4-metil-fenilamino)-acetamida, 2-(3-hidroxi-feniiamino)-acetamida, 5-amino-2-metil-fenol, 5-(2-hidroxi-etilamino)-2-metil-fenol, 5-amino-2,4-dicloro-fenol, 3-amino-2-metiI-fenoI, 3-amino-2-cloro-6-metil-fenol, 5-amino-2-(2-hidroxi-etoxi)-fenol, 2-cloro-5-(2,2,2-tr¡fluoro-etilamino)-fenol, 5-amino-4-cloro-2-metü-fenol, 3-cicIopentilamino-fenol, 5-[(2-hidroxietil)amino]-4-metoxi-2-metilfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, 3-(dimetilamino)fenol, 3-(dietilamino)fenol, 5-amino-4-fluoro-2-metilfenol, 5-amino-4-etoxi-2-metilfenol, 3-amino-2,4-dicloro-fenol, 3-[(2-metoxietil)amino]fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]fenol, 5-amino-2-etil-fenol, 5-amino-2-metoxifenol, 5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metiIfenol, 3-[(3-hidroxi-2-metilfenil)-amino]propano-1 ,2-diol y 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol; y derivados heterocíclicos, tales como: 3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxazin-6-ol, 4-metil-2-fenil-2,4-dihidro-3H-p¡razol-3-ona, 6-metoxiquinolin-8-amina, 4-metilpiridin-2,6-diol, 2,3-dihidro-1 ,4-benzodioxin-5-ol, 1 ,3-benzodioxol-5-ol, 2-(1 ,3-benzodioxol-5-ilamino)etanol, 3,4-dimetilpiridin-2,6-diol, 5-cloropiridin-2,3-diol, 2,6-d¡metoxipiridin-3,5-diamina, 1,3-benzodioxol-5-amina, 2-{[3,5-diamino-6-(2-hidroxi-etoxi)-piridin-2-il]oxi}-etanol, 1H-indol-4- ol, 5-am¡no-2,6-dimetoxipiridin-3-oI, 1H-indol-5,6-diol, 1 H-indoI-7-ol, 1H-indol-5-ol, 1H-indol-6-??, 6-bromo-1 ,3-benzodioxol-5-ol, 2-aminop¡ridin-3-oI, pir¡din-2,6-diamina, 3-[(3,5-diaminopiridin-2-il)oxi]propan-1 ,2-diol, 5-[(3,5-diaminopiridin-2-il)oxi]pentano-1 ,3-dioI, 1 H-indol-2,3-diona, indolin-5,6-d¡ol, 3,5-dimetoxipiridin-2,6-diam¡na, 6-metoxip¡ridin-2,3-diamina y 3,4-dihidro-2H-1 ,4-benzoxazin-6-amina. Los intermediarios primarios preferidos incluyen: derivados de la p-fenilendiamina, tales como: 2-metil-bencen-1 ,4-diamina, bencen-1 ,4-diamina, 1-(2,5-diamino-fenil)-etanol, 2-(2,5-diamino-fenil)-etanol, N-(2-metox¡etil)bencen-1 ,4-diamina, 2-[(4-amino-fenil)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol y 1-(2,5-diaminofenil)etano-1 ,2-diol; derivados de p-aminofenol, tales como 4-amino-fenol, 4-metiIamino-fenol, 4-amino-3-metil-fenol, 4-amino-2-metoximetil-fenol y 1-(5-amino-2-hidroxi-fenil)-etano-1 ,2-diol; derivados del o-aminofenol, tales como: 2-amino-fenol, 2-amino-5-metil-fenol, 2-amino-6-metil-fenol, N-(4-amino-3-hidroxi-fenil)-acetam¡da y 2-amino-4-metil-fenol; y derivados heterocíclicos, tales como: pirimidin-2,4,5,6-tetramina, 1-metil-1 H-pirazol-4,5-diamina, 2-(4,5-diamino-1 H-pirazoI-1 -il)etanol, 1 -(4-metilbencil)-1 H-pirazol-4,5-diamina, 1-(bencil)-1 H-plrazol-4,5-diamina y N2,N2-dimetil-piridin-2,5-diamina. Los agentes de acoplamiento preferidos incluyen: fenoles, resorcinol y derivados del naftol, tales como: naftalen-1 ,7-d¡ol, bencen-1,3-diol, 4-clorobencen-1 ,3-dlol, naftalen-1-ol, 2-metil-naftalen-1-oI, naftalen-1 ,5-diol, naftalen-2,7-diol, bencen-1 ,4-diol, 2-metil-bencen-1 ,3-diol y 2-¡sopropll-5-metilfenol; m-fenilendiaminas, tales como: bencen-1 ,3-diamina, 2-(2,4-diamino-fenoxi)-etanol, 4-{3-[(2,4-diaminofenil)oxi]propoxi}bencen-1,3-diamina, 2-(3-amino-4-metoxi-fenilamino)-etanol, 2-[2,4-diamino-5-(2-hidroxi-etox¡)-fenoxi]-etanol y 3-(2,4-diamino-fenoxi)-propano-1-ol; m-aminofenoles, tales como por ejemplo: 3-amino-fenol, 5-amino-2-metil-fenol, 5-(2-hidroxi-etilam¡no)-2-met¡l-fenol y 3-amino-2-metil-fenol; y derivados heterocíclicos, tales como: 3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxazin-6-ol, 4-metil-2-fenil-2,4-dihidro-3H-pirazol-3-ona, 1 ,3-benzodioxol-5-ol, 1 ,3-benzodioxol-5-amina, 1 H-indol-4-??, 1H-indol-5,6-diol, 1H-indol-7-ol, 1H-indol-5-ol, 1H-indol-6-ol, 1H-indol-2,3-diona, piridin-2,6-diamina y 2-aminopir¡din-3-ol. Los intermediarios primarios que más se prefieren incluyen: derivados de la p-fenilendiamina, tales como: 2-metil-bencen-1,4-diamina, bencen-1 ,4-diamina, 2-(2,5-diamino-fenil)-etanol, 1-(2,5-diamino-fenil)-etanol y 2-[(4-amino-fenil)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol; derivados del p-aminofenol, tales como: 4-amino-fenol, 4-metilamino-fenol, 4-amino-3-metil-fenol y 1-(5-amino-2-hidroxi-fenil)-etano-1 ,2-diol; o-aminofenoles, tales como: 2-amino-fenol, 2-amino-5-metil-fenol, 2-amino-6-metil-fenol y N-(4-amino-3-hidroxi-fenil)-acetamida; y derivados heterocíclicos, tales como: pirimidin-2,4,5,6-tetramina, 2-(4,5-diamino- 1 H-pirazol-1-iI)etanol, 1-(4-metilbencil)-1H-pirazol-4,5-diamina y 1-(bencil)-1 H-pirazol-4,5-diamina. Los agentes de acoplamiento que más se prefieren incluyen: fenoles, resorcinol y derivados del naftol, tales como: bencen-1 ,3-diol, 4-clorobencen-1 ,3-diol, naftalen-1-ol, 2-met¡l-naftalen-1-ol y 2-metil-bencen-1 ,3-diol; m-fenilendiamina, tales como: 2-(2,4-diamino-fenoxi)-etanol, 2-(3-amino-4-metoxi-fenilamino)-etanol, 2-[2,4-diam¡no-5-(2-hidrox¡-etoxi)-fenoxi]-etanol y 3-(2,4-diamino-fenoxi)-propan-1-ol; m-aminofenoles, tales como: 3-amino-fenol, 5-amino-2-metil-fenol, 5-(2-hidrox¡-etilamino)-2-metil-fenol y 3-amino-2-metil-fenol; y derivados heterocíclicos, tales como: 3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxazin-6-ol, 4-metil-2-fenil-2,4-dihidro-3H-pirazol-3-ona, 1 H-indol-6-ol y 2-aminopiridin-3-ol. Como es evidente, los compuestos de acoplamiento y los compuestos intermediarios primarios, incluido el novedoso compuesto de la invención, en vista de que son bases, pueden ser utilizados como bases libres o en la forma de sus sales con ácidos orgánicos o inorgánicos, fisiológicamente compatibles, tales como por ejemplo, ácido clorhídrico, cítrico, acético, tartárico o sulfúrico, o, hasta donde tengan grupos OH aromáticos, en la forma de sus sales con bases, como por ejemplo, fenolatos alcalinos. La cantidad total de la combinación de precursores de colorante (por ejemplo, el intermediario primario y los compuestos de acoplamiento, incluido el compuesto novedoso de esta invención) en las composiciones para teñir el cabello de esta invención, por lo general es de aproximadamente entre 0.002 y 20, de preferencia de aproximadamente entre 0.04 y 10 y con la máxima preferencia de aproximadamente entre 0.1 y 7.0% en peso, con base en el peso total de la composición para teñir el cabello. El intermediario primario y el agente de acoplamiento se utilizan en general en cantidades molares equivalentes. Sin embargo, es posible usar los compuestos intermediarios primarios ya sea en exceso o bien en deficiencia, es decir, en una proporción molar del intermediario primario con respecto al agente de acoplamiento que por lo general varía entre aproximadamente 5:1 y 1 :5. Las composiciones para teñir el cabello de esta invención contendrán el intermediario primario de esta invención en una cantidad eficaz para teñido, por lo general en una cantidad de aproximadamente 0.001 a 10% en peso de la composición de tinte para el cabello, de preferencia de aproximadamente 0.01 a 5.0% en peso. Si están presentes otros intermediarios primarios, por lo general se encuentran en una cantidad tal que en conjunto la concentración de intermediarios primarios en la composición es de aproximadamente 0.002 a 10% en peso, de preferencia de aproximadamente 0.01 a 5.0% en peso. El agente de acoplamiento está presente en una concentración eficaz para teñido, por lo general una cantidad de aproximadamente 0.001 a 10.0% en peso de la composición de tinte para el cabello, de preferencia de aproximadamente 0.01 a aproximadamente 5.0% en peso. El resto de la composición de tinte para el cabello incluye un portador o vehículo para los agentes de acoplamiento e intermediarios primarios y contiene varios adyuvantes tal como se describe a continuación. Se puede emplear cualquier portador o vehículo adecuado, por lo general una solución acuosa o hidroalcohólica, de preferencia una solución acuosa. El portador o vehículo por lo general constituirá mas de 80% en peso de la composición de tinte para el cabello, por lo general de 90 a 99% en peso, de preferencia de 94 a 99% en peso. Las composiciones colorantes para el cabello de esta invención pueden contener como adyuvantes uno o más agentes tensioactivos catiónicos, aniónicos, anfóteros o zwitteriónicos, perfumes, antioxidantes tales como ácido ascórbico, ácido tioglicolico o sulfito de sodio, agentes quelantes y secuestrantes como EDTA, agentes espesantes, agentes alcalinizantes o acidificantes, solventes, diluyentes, inertes, agentes dispersantes, agentes penetrantes, antiespumantes, enzimas y otros agentes colorantes (por ejemplo, colorantes sintéticos directos y naturales). Estos adyuvantes son ingredientes aditivos para cosméticos de uso común en las composiciones para teñir el cabello. Las composiciones de la presente invención se usan mezclándolas con un oxidante adecuado, que reacciona con los precursores para desarrollar el tinte para el cabello. En las composiciones de producto colorante para el cabello esta invención se puede emplear cualquier agente oxidante adecuado, en particular peróxido de hidrógeno (H202) o precursores del mismo. También son adecuados el peróxido de urea, las sales de metales alcalinos de persulfato, perborato y percarbonato, en especial la sal sódica y el peróxido de melamina. El oxidante es común que se suministre en una composición acuosa, por lo general denominada composición reveladora, que es común que se proporcione como un componente separado del producto colorante para el cabello terminado y dispuesta en un recipiente por separado. La composición reveladora también puede contener, en una proporción compatible, varios ingredientes necesarios para formar la composición reveladora, por ejemplo, estabilizadores de peróxido, generadores de espuma, etc., y puede incluir uno o más de los adyuvante antes mencionados, por ejemplo, agentes tensioactivos, espesantes, modificadores de pH, etc. Al mezclar la composición colorante para el cabello y la composición reveladora para formar una composición de producto colorante para el cabello, los adyuvantes están disponibles en la composición de producto colorante para el cabello a medida que ésta se aplica en el cabello para obtener los atributos del producto deseados, por ejemplo, pH, viscosidad, reología, etc. La forma de las composiciones de producto colorante para el cabello, puede ser, por ejemplo, una solución, en especial, una solución acuosa o hidroalcohólica. Sin embargo, la forma que se prefiere es un líquido espeso, una crema, un gel o una emulsión cuya composición es una mezcla de los ingredientes colorantes con los ingredientes aditivos cosméticos convencionales, adecuados para la particular preparación. Los ingredientes aditivos cosméticos adecuados convencionales de utilidad en las composiciones de colorante para el cabello y de revelador y por consiguiente en las composiciones de producto colorante para el cabello de esta invención, se describen a continuación y se pueden usar para obtener las características deseadas en las composiciones de colorante, revelador y producto colorante para el cabello Solventes: Además del agua, los solventes que se pueden emplear son alcanoles inferiores (por ejemplo, etanol, propanol, isopropanol, alcohol bencílico); polioles (por ejemplo, carbitoles, propilenglicol, hexilen glicol, glicerina). Ver la WO 98/27941 (la sección sobre los diluyentes) que se incorpora como referencia. Ver también US 6027538 incorporada como referencia. En condiciones adecuadas de procesamiento, los alcoholes superiores, tales como los alcoholes grasos de C8 a C18, en especial el alcohol cetílico, son solventes orgánicos adecuados, siempre que, primero se licúen por fusión, por lo general a baja temperatura (50°C a 80°C), antes de la incorporación de otros materiales, por lo general lipofílicos. Los solventes orgánicos por lo general se presentan en las composiciones de tinte para el cabello en una cantidad aproximada de 5 a 30% en peso de la composición de tinte para el cabello. El agua normalmente está presente en una cantidad de aproximadamente 5 a 90% en peso de la composición de tinte para el cabello, de preferencia de aproximadamente 15 a 75% en peso y con la máxima preferencia de aproximadamente 30 a 65% en peso. Agentes Tensioactivos: Estos materiales compuestos tensioactivos de tipo aniónico, catiónico, anfotérico (que incluye los agentes tensioactivos zwitteriónicos) o no iónicos compuestos. (Los agentes tensioactivos catiónicos, que por lo general se incluyen como materiales acondicionadores del cabello, se consideran por separado más adelante). Los agentes tensioactivos adecuados distintos de los agentes tensioactivos catiónicos, incluyen sulfatas de alcohol graso, sulfatas de alcohol graso etoxilado, alquilsulfonatos, alquilbencensulfonatos, sales de alquiltrimetilamonio, alquilbetainas, alcoholes grasos etoxiiados, ácidos grasos etoxilados, alquilfenoles etoxilados, copolímeros de bloque de etileno y/o propilen glicol, ásteres de glicerol, ésteres fosfato, alcanolamidas de ácidos grasos y ésteres de ácidos grasos etoxilados, alquil sulfatas, alquil sulfatas etoxilados, alquil gliceril éter sultanatos, acil tauratos de metilo, acil isetionatos, alquil etoxi carboxilatos, mono- y dietanolamidas de ácidos grasos. En especial son útiles los alquil sulfatas de sodio y amonio, éter sulfatas de sodio y amonio que tienen de 1 a 3 grupos de óxido de etileno, y agentes tensioactivos no iónicos comercializados como Tergitols, por ejemplo, C11-C15 Pareth-9, y Neodols, por ejemplo, C12-C15 Pareth-3. Estos se incluyen por varias razones, por ejemplo, para ayudar al espesado, para formar emulsiones, para ayudar a humectar eí cabello durante la aplicación de la composición de producto colorante para el cabello, etc. Los agentes tensioactivos anfóteros incluyen, por ejemplo, los derivados de asparagina así como betaínas, sultaínas, glicinatos y propionatos que tengan un grupo alquil o alquilamido de aproximadamente 10 a 20 átomos de carbono. Los agentes tensioactivos anfóteros típicos que son adecuados para usarse en esta invención incluyen laurilbetaína, lauroanfoglicinato, lauroanfopropionato, lauril sultaína, miristamidopropil betaína, miristil betaína, estearoanfopropilsulfonato, cocamidoetil betaína, cocamidopropil betaína, cocoanfoglicinato, cocoanfocarboxipropionato, cocoanfocarboxiglicinato, cocobetaína y cocoanfopropionato. Se hace referencia a la WO 98/52523 publicada el 28 de noviembre de 1998 y la WO 01/62221 publicada el 30 de agosto de 2001, las dos incorporadas en la presente, como referencia. La cantidad de agentes tensioactivos en las composiciones de tinte para el cabello es por lo general de aproximadamente 0,1% a 30% en peso, de preferencia 1% a 15% en peso. Espesantes: Los espesantes adecuados incluyen alcoholes grasos superiores, almidones, derivados de celulosa, petrolato, aceite de parafina, ácidos grasos y los agentes espesantes poliméricos aniónicos y no iónicos que tienen como base polímeros poliacrílicos y de poliuretano. Son ejemplos: hidroxietil celulosa, hidroximetil celulosa y otros derivados de celulosa, polímeros aniónicos modificados hidrofóbicamente y polímeros no iónicos, en particular del tipo de polímeros que tienen tanto entidades hidrofílicas como hidrófobas (es decir, polímeros anfifílicos). Los polímeros no iónicos útiles incluyen derivados de poliuretano tales como el copolímero PEG-150/alcohol estearílico/SDMI. Los poliéter uretanos adecuados son los polímeros Aculyn® 22, 44 y Aculyn® 46 comercializados por Rohm & Haas. Otros polímeros anfifílicos útiles se presentan en la patente de los Estados Unidos de América No. 6010541 incorporada como referencia. Ver también la WO 01/62221 ya mencionada. Ejemplos de polímeros amónicos que se pueden usar como agentes espesantes son: copolímero de acrilatos, copolímero de acrilatos/ceteth-20 metacrilatos, copolímero de acrilatos/ceteth-20 itaconato y copolímeros de acrilatos/beheneth-25 acrilatos. En el caso de los espesantes de tipo asociativo, por ejemplo, Aculyns 22, 44 y 46, el polímero puede incluirse en una de las dos composiciones, o en la composición de tinte para el cabello o en la composición reveladora del producto colorante para el cabello y el material tensioactivo en la otra. Así, al mezclar las composiciones de colorante para el cabello y la composición reveladora, se obtiene la viscosidad requerida. Los espesantes se proporcionan en una cantidad tal que se forme un producto que al aplicarse al cabello sea adecuadamente espeso. Estos productos por lo general tienen una viscosidad de 1000 a 100000 cps y con frecuencia presentan una reología tixotrópica. Agentes modificadores de pH: Los materiales adecuados que se utilizan para ajustar el pH de las composiciones de tinte para el cabello incluyen alcalinizantes tales como hidróxidos y carbonatas de amonio y metales alcalinos, en especial hidróxido de sodio y carbonato de amonio, amoniaco, aminas orgánicas entre las que se incluyen metiletanolamina, aminometilpropanol, mono-, di- y trietanolamina, y acidulantes tales como ácidos orgánicos e inorgánicos, por ejemplo ácido fosfórico, ácido acético, ácido ascórbico, ácido cítrico o ácido tartárico, ácido clorhídrico, etc. Ver Patente de los Estados Unidos de América No. 6027538 incorporada como referencia. Acondicionadores: Los materiales adecuados incluyen siliconas y derivados de silicona; aceites de hidrocarburos; compuestos monoméricos cuaternarios y polímeros cuaternizados. Los compuestos monoméricos cuaternarios típicamente son compuestos catiónicos, pero también pueden incluir betaínas y otros materiales anfotéricos y zwitteriónicos que producen un efecto acondicionador. Entre los compuestos cuaternarios monoméricos adecuados se incluyen, cloruro de behentrialconio, cloruro de behentrimonio, bromuro o cloruro de benzalconio, cloruro de bencil trietil amonio, cloruro de bis-hidroxietil sebo amonio, cloruro de dialquildimonio de C12-18, cloruro de cetalconio, bromuro y cloruro de ceteartrimonio, bromuro, cloruro y metosulfato de cetrimonio, cloruro de cetilpiridonio, etosulfato de cocamidopropil etildimonio, etosulfato de cocamidopropilo, etosulfato de coco-etildimonio, cloruro y etosulfato de cocotrimonio, cloruro de dibehenil dimonio, cloruro de dicetildimonio, cloruro de dicocodimonio, cloruro de dilauril dimonio, cloruro de disoyadimonio, cloruro de disebodimonio, cloruro de sebo hidrogenado trimonio, cloruro de hidroxietil cetil dimonio, cloruro de miristalconio, cloruro de olealconio, etosulfato de soyaetomonio, cloruro de soyatrimonio, cloruro de estearalconio y muchos otros compuestos. Ver la WO 98/27941 incorporada como referencia. Los polímeros cuaternizados normalmente son polímeros catiónicos, aunque también pueden incluir polímeros anfotéricos y zwitteriónicos. Algunos polímeros útiles quedan ilustrados por medio de polyquaternium-4, polyquaternium-6, polyquaternium-7, polyquaternium-8, polyquaternium-9, polyquaternium-10, polyquaternium-22, polyquaternium-32, polyquaternium-39, polyquaternium-44 y polyquaternium-47. Las siliconas adecuadas para acondicionar el cabello son dimeticona, amodimeticona, copoliol de dimeticona y dimeticonol. En cuanto a las siliconas adecuadas, ver también la WO 99/34770 publicada el 15 de julio de 1999, que se incorpora como referencia. Los aceites de hidrocarburo adecuados podrían incluir aceite mineral. Los acondicionadores usualmente se presentan en la composición de tinte para el cabello en una cantidad de aproximadamente 0.01 a 5% en peso de la composición. Colorantes directos: Las composiciones para teñir el cabello según la invención también pueden contener colorantes directos compatibles entre los que se incluyen Negro disperso 9, HC Amarillo 2, HC Amarillo 4, HC Amarillo 15, 4-nitro-o-fenilendiamina, 2-amino-6-cloro-4-nitrofenol, HC Rojo 3, Violeta disperso 1 , HC Azul 2, Azul disperso 3 y Azul disperso 377. Estos colorantes directos pueden estar presentes en las composiciones colorantes para el cabello de la invención en una cantidad de aproximadamente 0.05 a 4.0% en peso. Ingredientes naturales: Por ejemplo, proteínas y derivados de proteínas y materiales vegetales tales como extractos de aloe, manzanilla y alheña. Otros adyuvantes incluyen polisacáridos, alquilpoliglicósidos, amortiguadores, agentes quelantes y secuestrantes, antioxidantes y agentes estabilizadores de peróxido como los que se mencionan en WO 01/62221, etc. Los adyuvantes anteriormente mencionados, aunque no se identifiquen en forma específica como adecuados, se enumeran en el International Cosmetics Ingredient Dictionary and Handbook, (Octava Edición) publicado por The Cosmetics, Toiletry, and Fragrance Association, incorporado aquí como referencia. De manera particular se hace referencia al Volumen 2, Sección 3 (Clases Químicas) y a la Sección 4 (Funciones) que son útiles para identificar un adyuvante específico con el fin de lograr un fin particular o múltiples fines. Los ingredientes cosméticos convencionales antes mencionados se usan en las cantidades adecuadas para sus fines funcionales. Por ejemplo, los agentes tensioactivos usados como agentes humectantes, agentes asociativos y emulsionantes, por lo general están presentes en concentraciones de aproximadamente 0.1 a 30% en peso, los espesantes son útiles en una cantidad de aproximadamente 0.1 a 25% en peso y los materiales funcionales para el cuidado del cabello típicamente se usan en concentración de aproximadamente 0.01 a 5.0% en peso. La composición del producto de tinte para el cabello como se aplica al mismo, es decir, después de mezclar la composición de tinte para el cabello según la invención con el revelador, puede ser débilmente ácida, neutra o alcalina según su composición. Las composiciones de tinte para el cabello pueden tener valores de pH de aproximadamente 6 a 11.5, de preferencia de aproximadamente 6.8 a aproximadamente 10 y en especial de aproximadamente 8 a aproximadamente 10. El pH de la composición reveladora es por lo general ácido y de aproximadamente 2.5 a 6.5, en general de aproximadamente 3 a 5. El pH de las composiciones de colorante para el cabello y reveladora se ajusta con un modificador de pH como ya se mencionó. Con el fin de utilizar la composición colorante del cabello para teñir el cabello, se mezclan las ya descritas composiciones colorantes del cabello, de conformidad con la invención, con un agente oxidante inmediatamente antes de usarlas y al cabello se le aplica una cantidad suficiente de la mezcla, según la abundancia del cabello, por lo general de aproximadamente 60 a 200 g. Como es bien sabido en la técnica, se pueden incluir en la composición de tinte o en el revelador o en ambos, algunos de los adyuvantes enunciados antes (por ejemplo, espesantes, acondicionadores, etc.) dependiendo de la naturaleza de los ingredientes, las posibles interacciones, etc. Por lo general, se pueden usar peróxido de hidrógeno o sus compuestos de adición con urea, melamina, borato de sodio o carbonato de sodio, en forma de solución acuosa de 3 a 12%, de preferencia 6%, como el agente oxidante para el revelado del colorante para el cabello. También puede usarse oxígeno como el agente oxidante. Si se usa una solución al 6% de peróxido de hidrógeno como agente oxidante, la proporción en peso de la composición colorante para el cabello y la composición reveladora es de 5:1 a 1:5, pero de preferencia 1 :1. En general, se prepara la composición de tinte para el cabello que comprende intermediario(s) primario(s) y agente(s) de acoplamiento, que incluye por lo menos uno de los compuestos de fórmula (1) y luego, al momento de usarse, los agentes oxidantes, tales como el H202, contenidos en la composición reveladora se mezclan con éste hasta que se obtiene una composición esencialmente homogénea, que inmediatamente después de la preparación se aplica al cabello que se va a teñir y se le deja que permanezca en contacto con el mismo durante una cantidad de tiempo eficaz para el tenido. La mezcla del agente oxidante y de la composición colorante de la invención (es decir, la composición de producto colorante para el cabello) se deja actuar en el cabello durante aproximadamente 2 a 60 minutos, de preferencia aproximadamente de 15 a 45, en especial, aproximadamente 30 minutos, a aproximadamente de 15°C a 50 ° C, luego el cabello se enjuaga con agua y se seca. De ser necesario, se lava con champú y se enjuaga, por ejemplo, con agua o con una solución débilmente acida, por ejemplo, una solución de ácido cítrico o ácido tartárico. A continuación hay que secar el cabello. De manera opcional también se puede suministrar por separado un producto acondicionador. La composición de tinte para el cabello de la presente invención, que comprende el intermediario primario del colorante para el cabello (1) junto con la composición reveladora que comprende el agente oxidante, forman un sistema para teñir el cabello. Este sistema se puede suministrar como un juego dispuesto en un solo empaque, en envases que por separado, contienen la composición de tinte para el cabello, el revelador, el acondicionador opcional y las instrucciones de uso. Los intermediarios primarios de fórmula (1 ) especialmente útiles de esta invención, proporcionarán composiciones colorantes para el cabello que tienen excelente solidez del color, especial solidez a la luz, solidez al lavado y firmeza al frotamiento.

Ejemplo de teñido 1 La siguiente composición que se muestra en el Cuadro 1 puede usarse para el teñido de cabello Piedmont. 100 g de la composición para teñido se mezclan con 100 g de peróxido de hidrógeno de 20 volúmenes. La mezcla resultante se aplica al cabello, en el que se deja que permanezca en contacto durante 30 minutos. Luego el cabello teñido se lava con champú, se enjuaga con agua y se seca. Los intervalos presentados en el Cuadro 1 para los ingredientes, son ilustrativos de las concentraciones útiles de los materiales enunciados en un producto de tinte para el cabello.

Cuadro 1 Composición para teñir el cabello intermediario primario de esta invención 0.5-5 4 mmoles 5-Amino-2-met.il fenol2 0-5 3 mmoles 2,4-Diaminofenoxietanol2 0-5 3 mmoles M-fenilendiamina2 0-5 1 mmol Agua cbp para 100.00 cbp para 100.00 1 En conjunto, estos ingredientes están en el intervalo de 2 a 15% en peso. 2 Por lo general, está presente por lo menos uno de estos precursores de colorante.

Ejemplo de teñido 2 La composición de tinte para el cabello del cuadro siguiente, se usó para teñir cabello Piedmont con un peso de 700 a 900 mg. 1 mi de la composición de tinte para el cabello se mezcló con 1 mi de solución reveladora que contenía peróxido de hidrógeno al 50% 12.0 g, ACULYN® 22 1.0 g, ACULYN® 33 12.0 g, ácido fosfórico a un pH de 3.0 y agua cbp. a 100 g. La mezcla resultante se aplicó a mechones de cabello colocadas en una placa de vidrio que después se almacenaron a 40°C durante 30 minutos, se lavaron, se les aplicó champú y se secaron. El color se evaluó utilizando el espectrofotómetro Minolta Spectrophotometer CM-3700d. El espacio cromático es CIE L*a*b* y el iluminante es luz natural D65 con observador a 10°. El espacio cromático, L* indica la luminosidad y a* y b* son las coordenadas de cromaticidad. +a* es la dirección al rojo, -a* es la dirección al verde, +b* es la dirección al amarillo y -b* es la dirección al azul.

Composición para la composición de tinte para el cabello El Cuadro 2 presenta los resultados de las pruebas de teñido en las que se utiliza el novedoso intermediario primario 1 de esta invención y también incluye los resultados de las composiciones colorantes comparativas.

Cuadro 2. Resultados de color comparativos con derivados de PAP Intermediario Agente de acoplamiento L* a* b* primario. 1 2,4-Diaminofenoxietanol 47.9 10.1 7.5 3-Me-PAP 2,4-Diaminofenoxietanol 51.2 7.9 5.4 2-Me-PAP 2,4-Diaminofenoxietanol 55.9 5.2 10.9 1 5-Amino-2-metilfenol 63.6 13.6 22.7 3-MePAP 5-Amino-2-metilfenol 65.1 14.4 21.6 2-Me-PAP 5-Amino-2-metilfenol 68.6 8 21.7 1 1-naftol 65.5 12 16.5 3-MePAP 1-Naftol 67 8.9 1.2 2-Me-PAP 1-Naftol 67.8 8 17.7 1 2-Metil-1-naftol 63.7 16.5 16.3 3-MePAP 2-Metil-1-naftol 63 15 12.5 2-Me-PAP 2-Metil-1-naftol 64 15.3 14.6 1= 4-amino-2-(1-hidroxi-etil)-fenol de fórmula (1) de esta invención 3-Me-PAP= 3-metll-p-aminofenol 2-Me-PAP= 2-metil-p-aminofenol De manera sorprendente, el color obtenido del acoplamiento del 4-amino-2-(1-hidroxi-etiI)-fenol con 5-amino-2-metilfeno! es más rojo que el que se obtiene del acoplamiento del 2-metil-p-aminofenol con 5-amino-2-metilfenol. El valor +a*, que indica la intensidad del rojo, tiene un valor de 13.6 para el 4-amino-2-(1- idroxi-etil)-fenol en comparación con el valor de 8.0 para el 2-metil-p-aminofenol. También, el acoplamiento del 4-amino-2-(1-hidroxi-etil)-fenol con 1-naftol produce un color más rojo que el del 2- metil-p-aminofenol con 1-naftol. El valor a* para el 4-amino-2-(1-hidroxi-etil)-fenol fue de 12 que es mayor que el valor de 8 para el 2-metil-p-aminofenol. La intensidad de color obtenida del acoplamiento del 4-amino-2-(1-hidroxi-etil)-fenol con varios agentes de acoplamiento es en general mayor que el que se obtiene del 2-metil-p-aminofenol y el 3-metil-p-aminofenol.

Ejemplos de teñido 3 a 6 100 g de las siguientes composiciones de tinte para el cabello que se muestran en los Cuadros 3 y 4 se mezclaron con 100 g de peróxido de hidrógeno de 20 volúmenes. La mezcla resultante se aplicó a cabello Piedmont y se le dejo en contacto con el mismo durante 30 minutos a temperatura ambiente. El cabello así teñido se lavó con champú, se enjuagó con agua y se secó.

Cuadro 3. Composiciones para teñido Rojo naranja y Rojo (Ejemplos 3 y 4) 4-amino-2-(1-hidroxi-etíl)-fenol 0.153 0.153 Sulfato de N-(2-hidroxietil)-4,5- 0.240 diaminopirazol p-Fenilendiamina 0.108 2- etil-5-aminofenol 0.246 0.246 Agua cbp 100 cbp 100 Tonalidad sobre pelo canoso Rojo naranja Rojo oscuro Para fines de comparación, el compuesto 4-amino-2-(1-hidroxi-etil)-fenol de las composiciones A y B del Cuadro 3 se sustituyó con una cantidad equimolar de 3-metil-p-aminofenol y son las composiciones comparativas C y D del Cuadro 4. Los resultados de coloración se presentan en el Cuadro 4.

Cuadro 4. Composiciones que contienen 3-metil-p-aminofenol (Ejemplos comparativos 5 y 6) Composición C (%) Composición D (%) Cocamidopropil betaína 17.00 17.00 Etanolamina 2 2 Ácido oleico 0.75 0.75 Acido cítrico 0.1 0.1 Hidróxido de amonio 5.0 5.0 Cloruro de behentrimonio 0.5 0.5 Sulfito de sodio 0.1 0.1 EDTA 0.1 0.1 Ácido eritórbico 0.4 0.4 3-Metil-p-aminofenol 0.123 0.123 Sulfato de N-(2-hidroxietil)-4,5- 0.240 diaminopirazol p-Fenilendiamina 0.108 2-Metil-5-aminofenol 0.246 0.246 Agua cbp 100 cbp 100 Tonalidad en cabello canoso Rojo naranja Rojo oscuro Los valores CIE L*a*b* de la composición A que contiene el compuesto 4-amino-2-(1-hidroxi-etil)-fenol son muy similares a los de la composición C que contiene 3-metil-p-aminofenol. Las composiciones B y D también tienen valores CIE L*a*b* similares (Cuadro 5).

Cuadro 5. Valores CIE L*a*b* obtenidos de las composiciones A, B, C y D El compuesto 4-amino-2-(1-hidroxi-etil)-fenol imparte una coloración muy similar al 3-metil-p-aminofenol, en presencia de otros intermediarios primarios y agentes de acoplamiento tal como se muestra en los resultados del Cuadro 5. Tanto la composición A que contiene 4-amino-2-(1-hidroxi-etil)-fenol como la composición C que tiene 3-metil-p-aminofenol, junto con un derivado de pirazol y 5-amino-2-metilfenol imparten al cabello Piedmont un color casi idéntico al rojo naranja. Se obtienen resultados similares con las composiciones B y D. En conjunto los colores generados con el 4-amino-2-(1-hidroxi-etil)-fenol son similares a los que se obtienen con 3-metil-p-aminofenol tal como se muestra en los Cuadros 2 y 5. Estos resultados son sorprendentes ya que el 4-amino-2-(1-hidrox¡-etil)-fenol es un derivado 2-substituido del p-aminofenol a diferencia del 3-metil-p-aminofenol que es un derivado 3-substituido del p-aminofenol. Las combinaciones ilustrativas de componentes colorantes para el cabello que emplean el compuesto de fórmula (1) de esta invención, se muestran en las combinaciones C1 a C136 en los Cuadros A a H. Al leer hacia abajo las columnas de la Tabla A, las X muestran combinaciones de colorantes que pueden formularse conforme a la presente invención. Por ejemplo, en la combinación Núm. C1 de la columna 4 del Cuadro A, el 4-amino-2-(1-hidroxi-etil)-fenoI compuesto intermediario primario de fórmula (1) de esta invención (fila 1 del Cuadro A), se puede combinar con 2-amino-fenol.

En la anterior descripción de esta invención, aquellos con conocimientos en la técnica apreciarán que en la invención pueden efectuarse modificaciones sin apartarse del espíritu de la misma. Por lo tanto, no se pretende que el alcance de la invención quede limitado a las modalidades específicas ilustradas y descritas.

Claims (13)

REIVINDICACIONES

1. 4-Amino-2-(1-hidroxi-etil)-fenol.

2. Un proceso para la preparación de 4-amino-2-(1-hidroxi-etil)-fenol de conformidad con la reivindicación 1, que consiste en hacer reaccionar 5-butilamido-2-hidroxiacetofenona en una mezcla de HCI concentrado y MeOH y a continuación neutralizar el producto de reacción en una solución alcalina para precipitar un compuesto de fórmula: e hidrogenar de este compuesto precipitado para producir el 4-amino-2-(1-hidroxi-et¡l)-fenol.

3. Un proceso de conformidad con la reivindicación 2, en donde la solución alcalina es una solución acuosa de NaOH al 50% y la hidrogenación de lleva a cabo con hidrógeno y Níquel Raney.

4. Un producto colorante para el cabello que comprende a composición de tinte para el cabello que contiene por lo menos un intermediario primario y por lo menos un agente de acoplamiento y una composición reveladora que contiene uno o más agentes oxidantes, la composición de tinte para el cabello contiene un intermediario primario de 4-amino-2-(1-hidroxi-etil)-fenol.

5. Un producto colorante para el cabello de conformidad con la reivindicación 4, en donde la composición de tinte para el cabello comprende además un intermediario primario seleccionado del grupo que consiste de: 2-metil-bencen-1 ,4- diamina, bencen-1 ,4-diamina, 2-(2,5-diamino-fenil)-etanol, 1-(2,5-diamino-fenil)-etanol, 2-[(4-amino-feniI)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol, 4-amino-fenol, 4-meiiIamino-fenol, 4-amino-3-metil-fenol, 1-(5-amino-2-hidroxi-fenil)-etano-1 ,2-diol, 2-amino-fenol, 2-amino-5-metil-fenol, 2-amino-6-metil-fenol, N-(4-amino-3-hidroxi-fenil)-acetamida, pirimidin-2,4,5,6-tetramina, 2-(4,5-diamino-1 H-pirazol-1 -il)etanol, 1 -(4-metilbencil)-1 H-pirazol-4,5-diamina y 1-(bencil)-1 H-pirazol-4,5-diamina.

6. Un producto colorante para el cabello de conformidad con la reivindicación 4, en donde el agente de acoplamiento presente en la composición de tinte para el cabello, se selecciona del grupo que consiste de: bencen-1 ,3-diol, 4-clorobencen-1,3-diol, naftalen-1-ol, 2-metil-naftalen-1-ol, 2-metil-bencen- ,3-diol, 2-(2,4-diamino-fenoxi)-etanol, 2- (3-amino-4-metox¡-fenilamino)-etanol, 2-[2,4-diamino-5-(2-hidroxi-etoxi)-fenoxi]-etanol, y 3- (2,4-diamino-fenoxi)-propan-1-ol, 3-amino-fenol, 5-amino-2-metil-fenoI, 5-(2-hidroxi-etilamino)-2-metil-fenol, 3-amino-2-metiI-fenol, 3,4-dihidro-2H-1 ,4-benzoxazin-6-ol, 4-metil-2-fenil-2,4-dihidro-3H-pirazol-3-ona, 1H-indol-6-ol y 2-aminopiridin-3-ol.

7. Un producto colorante para el cabello de conformidad con la reivindicación 6, en donde la composición de tinte para el cabello comprende además un intermediario primario seleccionado del grupo que consiste de: 2-metil-bencen-1 ,4-diamina, bencen-1 ,4-diamina, 2-(2,5-diamino-fenil)-etanol, 1-(2,5-diamino-fenil)-etanol, 2-[(4-amino-fenil)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol, 4-amino-fenol, 4-metilamino-fenol, 4-amino-3-metil-fenol, 1-(5-amino-2-hidroxi-fenil)-etano- ,2-diol, 2-amino-fenol, 2-amino-5-metil-fenol, 2-amino-6-met.il-fenol, N-(4-amino-3-hidroxi-fenil)-acetamida, pirimid¡na-2,4,5,6-tetramina, 2-(4,5-diamino-1 H-pirazol-1 -il)etanoI, 1-(4-metilbencil)-1H-pirazol-4,5-diamina y 1-(bencil)-1H-pirazol-4,5-diamina.

8. En un sistema para teñir el cabello, en donde al menos un intermediario primario se hace reaccionar con al menos un agente de acoplamiento en presencia de un agente oxidante para producir un tinte oxidativo para el cabello, la mejora donde el o los intermediarios primarios comprenden 4-amino-2-(1-hidroxi-etiI)-fenol.

9. Una composición para teñir el cabello que comprende, en un portador o vehículo adecuado, una cantidad eficaz para teñir el cabello de: (a) al menos un agente de acoplamiento y (b) al menos un Intermediario primario constituido por 4-amino-2-(1-hidroxi- etil)-fenol.

10. Una composición de tinte para el cabello de conformidad con la reivindicación 9, que además comprende un intermediario primario seleccionado del grupo que consiste de: 2-metil-bencen-1 ,4-diamina, bencen-1 ,4-diamina, 2-(2,5-diamino-fenil)-etanol, 1-(2,5-diamino-fenil)-etanol, 2-[(4-amino-fenil)-(2-hidroxi-etiI)-amino]-etanol, 4-amino-fenol, 4-metilamino-fenol, 4-amino-3-metil-fenol, 1-(5-amino-2-hidrox¡-fenil)-etano-1,2-diol, 2-amino-fenoI, 2-amino-5-metil-fenol, 2-amino-6-metil-fenol, N-(4-amino-3-hidroxi-fenil)-acetam¡da, pirimidin-2,4,5,6-tetramina, 2-(4,5-diamino-1 H-pirazol-1 -il)etanol, 1-(4-metilbencil)-1H-pirazoI-4,5-diamina y 1-(bencil)-1H-pirazol-4,5-diamina.

11. Una composición de tinte para el cabello de conformidad con la reivindicación 10, en donde por lo menos un agente de acoplamiento se selecciona del grupo que consiste de: bencen-1 ,3-diol, 4-clorobencen-1,3-diol, naftaIen-1-ol, 2-metil-naftaIen-1-ol, 2-metil-bencen-1 ,3-diol, 2-(2,4-diamino-fenoxi)-etanol, 2-(3-amino-4-metoxi-fenilamino)-etanol, 2-[2,4-diamino-5-(2-hidroxi-etoxi)-fenoxi]-etanol y 3-(2,4-diamino-fenoxi)-propan-1-ol, 3-amino-fenol, 5-amino-2-metil-fenol, 5-(2-hidroxi-etilamino)-2-metil-fenol, 3-amino-2-metil-fenol, 3,4-dihidro-2H-1 ,4-benzoxazin-6-ol, 4-metil-2-fenil-2,4-dihidro-3H-pirazol-3-ona, H-indol-6-ol, and 2-am¡nopiridin-3-ol.

12. Una composición de tinte para el cabello de conformidad con la reivindicación 9, en donde por lo menos un agente de acoplamiento se selecciona del grupo que consiste de: bencen-1 ,3-diol, 4-clorobencen-1 ,3-diol, naftalen-1-ol, 2-metil- naftalen-1-ol, 2-metil-bencen-1 ,3-diol, 2-(2,4-diamino-fenoxi)-etanoI, 2-(3-amino-4-metoxi-fenilam¡no)-etanol, 2-[2,4-diamino-5-(2-hidroxi-etoxi)-fenoxi]-etanoI y 3-(2,4-diamino-fenoxi)-propan-1-ol, 3-amino-fenoI, 5-amino-2-metil-fenol, 5-(2-hidroxi-etilamino)-2-metil-fenol, 3-amino-2-metil-fenoI, 3,4-dihidro-2H-1 ,4-benzoxazin-6-ol, 4-metil-2-fenil-2,4-dihidro-3H-pirazol-3-ona, 1 H-indoI-6-??, and 2-aminopiridin-3-ol.

13. Un proceso para teñir el cabello que consiste en formar una composición de un producto colorante para el cabello al mezclar una composición reveladora y una composición de tinte para el cabello como se define en la reivindicación 9, aplicar al cabello una cantidad eficaz para el teñido del cabello, de la composición de producto colorante para el cabello, dejar que la composición de producto colorante para el cabello esté en contacto con el mismo durante un período de tiempo eficaz para teñir el cabello y eliminar del cabello la composición de producto colorante.