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MXPA02007370A - Derivados substituidos de imida. - Google Patents

Derivados substituidos de imida.

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Publication number
MXPA02007370A
MXPA02007370A MXPA02007370A MXPA02007370A MXPA02007370A MX PA02007370 A MXPA02007370 A MX PA02007370A MX PA02007370 A MXPA02007370 A MX PA02007370A MX PA02007370 A MXPA02007370 A MX PA02007370A MX PA02007370 A MXPA02007370 A MX PA02007370A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
spp
methyl
carbon atoms
formula
compounds
Prior art date
Application number
MXPA02007370A
Other languages
English (en)
Inventor
Stefan Lehr
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
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Abstract

La presente solicitud se refiere a nuevos derivados de imida de la formula general (I), (ver formula) en la que R1 significa cicloalquilo substituido en caso dado, R2 significa alquilo substituido en caso dado o cicloalquilo substituido en caso dado, R3 significa alquilo, alcoxi, alquiltio, amino, alquilamino o dialquilamino y R4 significa ciano o nitro, asi como a procedimientos para su obtencion y a su empleo para la lucha contra las pestes animales asi como a modo de herbicidas.

Description

DERIVADOS SUBSTITUIDOS DE IMIDA Campo de la invención La presente solicitud se refiere a nuevos derivados substituidos de imida, a un procedimiento para su obtención y a su empleo para la lucha contra las pestes animales, asi como a modo de herbicidas. Descripción de la técnica anterior Se conocen ya determinados derivados de imida (véanse las WO 91/04 965, WO 93/04 032, EP-A-403 159; J. Organomet.
Chem. (1975), 97 (1), páginas 39-44; Bull. Soc. Chim. Belg. (1981), 90 (1), páginas 89-98). También se conocen propiedades insecticidas o bien herbicidas de algunos de estos compuestos. Descripción detallada de la invención Se han encontrado ahora nuevos derivados substituidos de imida de la fórmula general en la que R1 significa cicloalquilo substituido en caso dado, FJ significa alquilo substituido en caso dado o cicloalquilo substituido en caso dado, R3 significa alquilo, alcoxi, alquiltio, amino, alquilammo o dialquilamino y R"* significa ciano o nitro.
REF 140411 - Los derivados de imida de la fórmula (I) pueden presentarse también en caso dado en forma de isómeros ópticos y/o geométricos. La presente invención se refiere tanto a las diversas mezclas de los isómeros como también a los isómeros puros. Se obtienen los nuevos derivados substituidos de imida de la fórmula (I), si se hacen reaccionar aminas de la fórmula (II) en la que R1 y R2 tienen el significado anteriormente indicado, con esteres del ácido etanoimidoico de la fórmula (III) en la que R3 y R4 tienen el significado anteriormente indicado, R5 significa alquilo y X significa oxigeno o azufre, en presencia de un diluyente. Los nuevos derivados de imidoamida de la fórmula general (I) tienen propiedades biológicas fuertemente marcadas y son adecuados, ante todo, para la lucha contra las pestes animales, tales como insectos, arácnidos y - especialmente nematodos, que se presentan en agricultura, en silvicultura, en la protección de los artículos almacenados y de los materiales asi como en el sector de la higiene; para la lucha contra las pestes animales, tales como nematodos parasitantes en el sector de la medicina veterinaria; asi como también para el empleo como herbicidas . Los compuestos según la invención están definidos en general por medio de la fórmula (I). Los substituyentes o bien los intervalos preferentes de los restos indicados en las fórmulas anteriores y en las fórmulas que se citarán a continuación, se explican a continuación. Preferentemente, R1 significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono. Preferentemente, R2 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, por ciano o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono.
Preferentemente, R3 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, amino, alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono o di- (con 1 a 4 átomos de carbono) alquilamino . De forma especialmente preferente, R1 significa ciclopentilo y ciciohexilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por metoxi, por etoxi, por metiltio o por etiltio. De forma especialmente preferente, R2 significa metilo, etilo y n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi; o significa ciclopentilo y ciciohexilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por metoxi, por etoxi, por metiltio o por etiltio. De forma especialmente preferente, R3 significa metilo, etilo, n- o i-propilo; n-, i-, s- o t-butilo; metoxi, etoxi, n- o i-propoxi; metiltio, etiltio, n- o i-propiltio; amino; metilamino, etilamino, n- o i-propilamino; etilmetil-amino, dimetilamino, dietilamino, metil-n-propil-amino, metil-i-propilamino, etil-n-propil-amino, etil-i- propil-amino, i-propil-n-propil-amino o diisopropilamino . De forma muy especialmente preferente, R1 significa ciclopentilo y ciciohexilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por cloro, por metilo o por metoxi. De forma muy especialmente preferente, R¿ significa metilo, etilo, o isopropilo. De forma muy especialmente preferente, R significa metilo, etilo, isopropilo; metoxi, etoxi, isopropoxi; metiltio, etiltio, isopropiltio; amino; metilamino, etilamino; dimetilamino, etilmetilamino o dietilammo. En las definiciones las cadenas hidrocarbonadas, tal como por ejemplo alquilo, son respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada. Según la invención son preferentes aquellos compuestos de la fórmula (I), en los cuales se presenta una combinación de los significados indicados anteriormente de manera preferente. Según la invención son especialmente preferentes aquellos compuestos de la fórmula (I), en los que se presenta una combinación de los significados indicados anteriormente de manera especialmente preferente. Según la invención son muy especialmente preferentes aquellos compuestos de la fórmula (I), en los que se - presenta una combinación de los significados indicados anteriormente de manera muy especialmente preferente. Si se emplean, por ejemplo, R- (-) -ciclohexilamina y el metiltioéster del ácido N-ciano-etanimidoico como productos de partida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento según la invención por medio del esquema de reacción siguiente: Las aminas de la fórmula (II), necesarias como productos de partida para la realización del procedimiento según la invención, con compuestos conocidos en general de la química orgánica o bien pueden obtenerse de forma y manera conocidas en general. En este caso, pueden obtenerse los derivados de ciclohexilamina de la fórmula (II) de forma especialmente ventajosa mediante hidrogenación de los derivados correspondientes de fenilamina. Los esteres del ácido etanoimidoico, a ser empleados además como productos de partida en el procedimiento según la invención, están definidos en general por medio de la fórmula (III) . En esta fórmula R5 significa preferentemente alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, tal como especialmente metilo o etilo. Los esteres del ácido N-ciano-etanoimidoico son ampliamente conocidos (véanse por ejemplo las publicaciones J. Org. Chem. 28, 1816 (1963); Chem. Berichte 100, 2604 (1967); Tetrahedron Letters 1968, 5523; Synthesis 1975, 332; J. Org. Chem. 35, 2067 (1970); US 3 910 928) y/o pueden obtenerse según procedimientos usuales. Los esteres del ácido N-nitro-etanoimidoico son también parcialmente conocidos (véanse por ejemplo las publicaciones J. Org. Chem. USSR (en inglés) 9 (1973), 1233-1236; JACS 76 (1954); 1877; Rec. Trav.. Chim. Pay-Bas 8¡1, 69 (1962); JP-A-0156947 ) y/o pueden obtenerse según procedimientos usuales, tal como especialmente mediante nitración usual de los correspondientes esteres del ácido etanoimidoico de la fórmula (III), exentos de N02. El procedimiento según la invención se lleva a cabo preferentemente en presencia de un diluyente. Pueden emplearse preferentemente alcoholes, tales como metanol y etanol; nitrilos, tal como acetonitrilo o esteres tal como acetato de etilo. También es posible trabajar en caso dado en agua o en mezclas orgánico-acuosas . En la realización del procedimiento según la invención se trabaja preferentemente con cantidades equimolares; no obstante es posible también emplear uno u otro de los productos de partida en exceso. Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento según la invención pueden variar dentro de amplios limites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 100°C, preferentemente entre 20°C y 80°C. La elaboración y el aislamiento de los productos finales se lleva a cabo de forma y manera conocidas en general . Los productos activos son adecuados, con una buena compatibilidad para las plantas y una toxicidad conveniente para los animales de sangre caliente, para la lucha contra las pestes animales, preferentemente contra insectos, arácnidos y nematodos, que se presentan en agricultura, en silvicultura, para la protección de productos almacenados y de materiales asi como en el campo de la higiene. Los productos activos son adecuados, especialmente, para la lucha contra nematodos. Pueden emplearse preferentemente como agentes protectores de las plantas. Son activos frente a especies normalmente sensibles y resistentes asi como contra todos o algunos de los estadios del desarrollo. A las pestes anteriormente citadas pertenecen: Del orden de los isópodos por ejemplo, Oniscus asellus Armadillidium vulgare, Porcellio scaber. Del orden de los diplópodos, por ejemplo, Blaniulus guttulatus. Del orden de los quilópodos, por ejemplo, Geophilus carpophagus, Scutigera spp.. Del orden de los sinfilos, por ejemplo, Scutigerella immaculata.
Del orden de los tisánuros, por ejemplo, Lepisma saccharina. Del orden de los colémbolos, por ejemplo, Onychiurus armatus . Del orden de los ortópteros, por ejemplo, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp,, Schistocerca gregaria. Del orden de los blatáridos, por ejemplo Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blatella germánica, Del orden de los dermápteros, por ejemplo, Forficula auricularia. Del orden de los isópteros, por ejemplo, Reticulitermes spp.. Del orden de los anópluros, por ejemplo, Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp.. Del orden de los tisanópteros, por ejemplo, Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella accidentalis . Del orden de los heterópteros, por ejemplo, Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.. Del orden de los homópteros, por ejemplo, Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.. Del orden de los lepidópteros, por ejemplo, Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella , Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp. Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticula, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnánima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Oulema oryzae. Del orden de los coleópteros, por ejemplo, Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebpo molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptrus oryzophilus. Del orden de los himenópteros, por ejemplo, Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp. Del orden de los dípteros, por ejemplo, Aedes spp.. Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Típula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp.. Del orden de los sifonópteros, por ejemplo, Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.. Del orden de los arácnidos, por ejemplo Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siró, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gaiiinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Ambiyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., BryObia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp.. A los nematodos parasitantes de las plantas pertenecen, por ejemplo, Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp.. Los compuestos según la invención de la fórmula (I) se caracterizan especialmente por una elevada actividad nematicida. Pueden emplearse con un éxito especialmente bueno para la lucha contra Meloidogyne incógnita. Los productos activos según la invención se pueden emplear como defoliantes, desecantes, agentes herbicidas y especialmente como agentes para eliminar las malas hierbas. Por malas hierbas, en el más amplio sentido, se han de entender las plantas que crecen en lugares donde son mdeseadas. El hecho de que las substancias, según la invención, actúen como herbicidas totales o selectivos, depende esencialmente de la cantidad empleada Los productos activos según la invención pueden emplearse por ejemplo en las plantas siguientes: Malas hierbas dicotiledóneas de las clases : Abutilón, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Verónica, Viola, Xanthium. Cultivos dicotiledóneos de las clases: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucúrbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia. Malas hierbas monocotiledóneas de las clases: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiapa, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum. Cultivos monocotiledóneos de las clases: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Sécale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea. El empleo de los productos activos según la invención, no está sin embargo, limitado en forma alguna estas clases, sino que se extienden en igual forma también sobre otras plantas . Los productos activos según la invención son adecuados, en función de la concentración, para combatir totalmente las hierbas malas, por ejemplo, en instalaciones industriales y viarias y en caminos y plazas, con y sin crecimiento de árboles. Del mismo modo, se pueden emplear los compuestos para combatir las hierbas malas en cultivos permanentes, por ejemplo, en instalaciones forestales, de árboles de adorno, de árboles frutales, de viñedos, de árboles cítricos, de - nogales, de plátanos, de café, de té, de goma de palmas de aceite, de cacao, de frutos de bayas y de lúpulo, sobre trazados ornamentales y deportivos y en superficies de prados y para combatir las hierbas malas en forma selectiva en los cultivos mono-anuales. Los compuestos según la invención de la fórmula (I) muestran una potente actividad herbicida y un amplio espectro de actividad sobre el terreno y sobre las partes aéreas de las plantas. Son adecuados en cierta medida también para combatir de manera selectiva las malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas en cultivos monocotiledóneos y dicotiledóneos, tanto en el procedimiento de pre-brote como en el procedimiento de post-brote. Los compuestos según la invención pueden emplearse también, en caso dado, a determinadas concentraciones o bien cantidades de aplicación también como microbicidas, por ejemplo como fungicidas, antimicóticos y bactericidas. También pueden emplearse, en caso dado, a modo de productos intermedios o de productos de partida para la síntesis de otros productos activos. Según la invención pueden tratarse todas las plantas y las partes de las plantas. Por plantas se entenderán en este caso todas las plantas y poblaciones de plantas, tales como plantas silvestres deseadas y no deseadas (con inclusión de las plantas de cultivo de origen natural) . Las plantas de cultivo pueden ser plantas que se pueden obtener mediante los métodos convencionales y cultivo y de optimación o por medio de métodos biotecnológicos y de ingeniería genética, con inclusión de las plantas - transgénicas y con inclusión de las variedades de plantas que pueden ser protegidas o no por medio del derecho de protección de variedades vegetales. Por partes de las plantas deben entenderse todas las partes y órganos aéreos y subterráneos de las plantas, tales como brotes, hojas, flores y raices, pudiéndose indicar de manera ejemplificativa hojas, agujas, tallos, troncos, flores, cuerpos de frutos, frutos y semillas asi como raices, tubérculos y rizomas. A las partes de las plantas pertenecen también las cosechas asi como material de reproducción vegetativo y generativo, por ejemplo plantones, tubérculos, rizomas, acodos y semillas. El tratamiento según la invención de plantas y partes de las plantas con los productos activos se lleva a cabo directamente o por acción sobre la localidad, sobre el medio ambiente o en el recinto de almacenamiento según los métodos de tratamientos usuales, por ejemplo mediante inmersión, pulverizado, evaporación, nebulizado, esparcido, aplicación a brocha y en el caso del material de reproducción, especialmente en el caso de las semillas, ampliamente por medio de recubrimientos con una o varias capas . Los productos activos se pueden transformar en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, polvos pulverizables, suspensiones, polvos, medios de espolvoreo, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados en suspensión-emulsión, materiales naturales y sintéticos impregnados con el producto activo, asi como micro-encapsulados en materiales polímeros.
- Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo, mediante mezcla de los productos activos con materiales extendedores, esto es, con disolventes líquidos y/o excipientes sólidos, en caso dado, empleando agentes tensioactivos, esto es, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma. En el caso de emplear agua como material de carga se puede emplear, por ejemplo, también disolventes orgánicos como agentes disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran especialmente en consideración: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los cloroben-cenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciciohexano, o las parafinas, por ejemplo, las fracciones de petróleo crudo, los aceites minerales y vegetales, los alcoholes tales como butanol, o glicol, asi como sus esteres y éteres, las cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona, o ciciohexanona, los disolventes fuertemente polares tales como dimetilformamida y dimetiisulfóxido, asi como el agua. Como excipientes sólidos entran en consideración: por ejemplo, sales de amonio y los minerales naturales molturados, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierras de diatoméas y minerales sintéticos molturados, tales como ácido silícico, altamente disperso, óxido de aluminio y silicatos, como excipientes sólidos para granulados entran en consideración: por ejemplo, minerales naturales quebrados y fraccionados tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, asi como granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, asi como granulados de materiales orgánicos, tales como serrines, cascaras de nuez de coco, panochas de maiz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o generadores de espuma entran en consideración: por ejemplo, los emulsionantes no iónicos y aniónicos, tales como esteres polioxietilenados de ácidos grasos, éteres polioxietilenadas de alcoholes grasos, tales como por ejemplo alquilarilpoliglicoléter, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, asi como los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en consideración: por ejemplo, lixiviaciones sulfiticas de lignina y metilcelulosa. En las formulaciones se pueden emplear adhesivos tales como carboximetil-celulosa, polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinilico, acetato de polivinilo, asi como fosfolipidos naturales, tales como cefalina y lecitina, y fosfolipidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales. Se pueden emplear colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul ferrociánico y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, colorantes azoicos y de ftalocianina metálicos y nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.
Las formulaciones contienen, por lo general, entre un 0,1 hasta un 95 % en peso de producto activo, preferentemente entre un 0,5 y un 90 %. El producto activo según la invención puede presentarse en sus formulaciones usuales en el comercio asi como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones en mezcla con otros productos activos, tales como insecticidas, cebos, esterilizantes, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, productos reguladores del crecimiento o herbicidas. A los insecticidas pertenecen, por ejemplo, esteres del ácido fosfórico, carbamatos, esteres del ácido carbónico, hidrocarburos clorados, fenilureas, productos producidos por medio de microorganismos y similares. Los componentes de mezcla especialmente favorables son, por ejemplo, los siguientes: Fungicidas : Aldi orph, Ampropylfos, Ampropylfos-potasio, Andopri , Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin, Benalaxyl, Bonodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutilo, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat, polisulfuro de calcio, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazin, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinómethionat) , Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozycalon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram, Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Do-demorph, Dodine, Drazoxolon, Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etriadiazol, Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhidroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusalfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminio, Fosetyl-sodio, Ftalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Fumametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Fumercyclox, Guazatin, Hexachlorobenceno, Hexaconazol, Hymexazol, Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilate, Iminoctadinetriacetato, lodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP) , Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione, Kasugamycin, Kresoxim-metilo, preparaciones de cobre, tales como: hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre, Oxina de cobre y mezcla de Bordeaux, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin, - dimetilditiocarbamato de niquel, Nitrothal-isopropilo, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin, Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazole, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-sodio, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur, Quinconazol, Quintozen (PCNB) , Azufre y preparaciones de azufre, Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-metilo, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-metilo, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol, Uniconazol, Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol, Zarilamid, Zineb, Ziram asi como Dagger G, OK-8705, OK-8801, a- (1, 1-dimetiletil) -ß- (2-fenoxietil) -1H-1, 2, 4-triazol-l-etanol, a- (2, -diclorofenil) -ß-flúor-b-propil-lH-1, 2, 4-triazol-l-etanol, a- (2, -diclorofenil) -ß-metoxi-a-metil-lH-l, 2, 4-triazol-l-etanol, a- (5-metil-l, 3-dioxan-5-il) -ß- [ [4- (triflúormetil) -fenil] -metilen] -1H-1, 2, 4-triazol-l-etanol, (5RS, 6RS)-6-hidroxi-2,2,7,7-tetrametil-5-(lH-l,2,4-triazol- 1-il) -3-octanona, (E) -a- (metoxiimino) -N-metil-2-fenoxi-fenilacetamida, carbamidato de {2-metil-l- [[ [1- (4-metilfenil) -etil] -amino] carbonil] -propil }-l-isopro-pilo, 1- (2, 4-diclorofenil) -2- (1H-1, 2, 4-triazol-l-il) -etanon-O- (fenilmetil) -oxima, 1- (2-metil-l-naftalenil) -lH-pirrol-2, 5-diona, 1- (3, 5-diclorofenil) -3- (2-propenil) -2, 5-pirrolidindiona, 1- [ (diyodometil) -sulfonil] -4-metil-benceno, 1- [ [2- (2, -diclorofenil) -1, 3-dioxolan-2-il] -metil] -1H-imidazol, l-[ [2- (4-clorofenil)-3-feniloxiranil] -metil] -1H-1, 2,4-triazol, 1- [1- [2- [ (2, 4-diclorofenil) -metoxi] -fenil] -etenil] -1H-imidazol, l-metil-5-nonil-2- (fenilmetil) -3-pirrolidinol, 2 ' , 6'-dibromo-2-metil-4 ' -triflúormetoxi-4 ' -triflúor-metil- 1, 3-tiazol-5-carboxanilida, 2,2-dicloro-N- [1- (4-clorofenil) -etil] -l-etil-3-metil-ciclo-propanocarboxamida, 2, 6-dicloro-5- (metiltio) -4-pirimidinil-tiocianato, 2, 6-dicloro-N- (4-triflúormetilbencil) -benzamida, 2, 6-dicloro-N- [ [4- (triflúormetil) -fenil] -metil] -benzamida, 2- (2, 3, 3-triyodo-2-propenil) -2H-tetrazol, 2- [ (1-metiletil) -sulfonil] -5- (triclorometil ) -1,3,4-tiadiazol, 2- [ [6-deoxi-4-0- (4-0-metil-ß-D-glicopiranosil) -a-D-glucopiranosil] -amino] -4-metoxi-lH-pirrolo [2, 3-d] pirimidin- 5-car-bonitrilo, 2-aminobutano, 2-bromo-2- (bromometil) -pentandinitrilo, 2-cloro-N- (2, 3-dihidro-l, 1, 3-trimetil-lH-inden-4-il) -3-piridincarboxamida, 2-cloro-N- (2, 6-dimetilfenil) -N- (isotiocianatometil) -acetamida, 2-fenilfenol(0PP) , 3, 4-dicloro-l- [4- (diflúormetoxi) -fenil] -lH-pirrol-2, 5-diona, 3, 5-dicloro-N- [cian [ (l-metil-2-propinil) -oxi] -metil] -benzamida, 3- (1, 1-dimetilpropil) -l-oxo-lH-inden-2-carbonitrilo, 3- [2- ( -clorofenil) -5-etoxi-3-isoxazolidini1] -piridina, 4-cloro-2-cian-N,N-dimetil-5- (4-metilfenil) -lH-imidazol-1-sulfonamida, 4-metil-tetrazolo [1, 5-a] quinazolin-5 (4H) -ona, 8- (1, 1-dimetiletil) -N-etil-N-propil-1, 4-dioxaspiro [4,5] de-can-2-metanamina, 8-hidroxiquinolinsulfato, 9H-xanten-9-carboxilico-2- [ (fenilamino) -carbonil] -hidrazida, bis- (1-metiletil) -3-metil-4- [ (3-metilbenzoil) -oxi] -2, 5-tio-fendicarboxilato, cis-1- (4-clorofenil) -2- (1H-1,2, 4-triazol-l-il) -cicloheptanol, hidrocloruro de cis-4- [3- [4- (1, 1-dimetilpropil) -fenil-2-metilpropil] -2, 6-dimetil-morfo-lina, etil- [ ( -clorofenil) -azo] -cianoacetato, bicarbonato de potasio, Methantetrathiol-sal sódica, metil-1- (2, 3-dihidro-2, 2-dimetil-lH-inden-l-il) -ÍH-imidazol-5-carboxilato, metil-N- (2, 6-dimetilfenil) -N- (5-isoxazolilcarbonil) -DL-alaninato, metil-N- (cloroacetil) -N- (2, 6-dimetilfenil) -DL-alaninato, N- (2, 3-dicloro-4-hidroxifenil) -1-metil-ciclohexancarboxamida, N- (2, 6-dimetilfenil ) -2-metoxi-N- ( tetrahidro~2-oxo-3-fura-nil) -acetamida, N- (2, 6-dimetilfenil) -2-metoxi-N- (tetrahidro-2-oxo-3-tie-nil) -acetamida, N- (2-cloro-4-nitrofenil) -4-metil-3-nitro-bencenosulfonamida, N- (4-ciclohexilfenil) -1, 4, 5, 6-tetrahidro-2-pirimidinamina, N- (4-hexilfenil) -1, 4, 5, 6-tetrahidro-2-pirimidinamina, N- (5-cloro-2-metilfenil) -2-metoxi-N- (2-oxo-3-oxazolidinil) -acetamida, N- ( 6-metoxi) -3-piridinil) -ciclopropancarboxamida, N- [2, 2, 2-tricloro-l- [ (cloroacetil) -amino] -etil] -benzamida, N- [3-cloro-4, 5-bis- (2-propiniloxi) -fenil] -N' -metoxi-metan-imidamida, N-formil-N-hidroxi-DL-alanina, sal sódica 0, 0-dietil- [2- (dipropilamino) -2-oxoetil] -etilfosforamidotioato, O-metil-S-fenil-fenilpropilfosforamidotioato, S-met?l-1, 2, 3-benzotiadiazol-7-carbotioato, spiro [2H] -l-benzopiran-2, 1 ' (3'H) -isobenzofuran] -3' -ona.
- Bactericidas : Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, dimetilditiocarbamato de niquel, Kasugamycin, Octhilinon, ácido furanocarboxilico, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre. Insecticidas/Acaricidas/Nematicidas: Abamectin, Acephate, Acetamiprid, Acrinathnn, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Alpha-cypermethrin, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin, Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Betacyfluthrin, Bifenazate, Bifenthrin, Bioethanomethrin, BJopermethrin, BPMC, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Bu ylpypdaben, Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Chlovaporthrin, Cis-Resmethrin, Cispermethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazine, Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-metilo, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlorvos, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodio, Dofenapyn, Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, Entomopfthora spp., Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion, Ethoprophos, Ethofenprox, Etoxazole, Etrimphos, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxido, Fenitrothion, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenoxuron, Flutenzine, Fluvalinate, Fonophos, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox, Furathiocarb, Granulósevirus, Halofenozide, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene, Imidacloprid, Isazofos, Isofenphos, Isoxathion, Ivermectin, Poliedrovirus nucleares, Lamda-cyhalothrin, Lufenuron, Malathion, Mecarbam, Metaldehyd, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Monocrotophos, Naled, Nitenpyram, Nithiazine, Novaluron, Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Paecilomyces fumosoroseus, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Profenofos, Promecarb, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen, Quinalphos .
Ribavirin, Salithion, Sebufos, Silafluofen, Spinosad, Sulfotep, Sulprofos, Tau-fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Te ivinphos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Theta-cypermetrin, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hidrógeno oxalato, Thiodicarb, Thiofanox, Thuringiensin, Tralocythrin, Tralomethrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, Vaniliprole, Verticillium lecanii, Yl 5302, Zeta-cypermethrin, Zolaprofos, (lR-cis) - [5- (fenilmetil) -3-furanil] -metil-3- [ (dihidro-2-oxo- 3 (2H) -furaniliden) -metil] -2, 2-dimetilciclopropanocarboxilato (3-fenoxifenil) -metil-2, 2, 3, 3-tetrametilciclopropanocar-boxilato 1- [ (2-cloro-5-tiazolil)metil] tetrahidro-3, 5-dimetil-N-nitro-1, 3, 5-triazin-2 (ÍH) -imina 2- (2-cloro-6-fluorfenil) -4- [4- (1, 1-dimetiletil) fenil] -4, 5-dihidro-oxazol 2- (acetiloxi) -3-dodecil-l, 4-naftalindiona 2-cloro-N- [ [ [4- (1-feniletoxi) -fenil ] -amino] -carbonil] -benzamida 2-cloro-N- [ [ [4- (2, 2-dicloro-l, 1-difluoretoxi) -fenil] -amino] -carbonil] -benzamida 3-metilfenil-propilcarbamato 4- [ A- (4-etoxifenil) -4-metilpentil] -1-fluor-2-fenoxi-benceno 4-cloro-2- (1, 1-dimetiletil) -5- [ [2- (2, 6-dimetil-4- fenoxifenoxi) etil] tio] -3 (2H) -piridazinona 4-cloro-2- (2-cloro-2-metilpropil) -5- [ (6-yodo-3-piridini1) metoxi] -3 (2H) -piridazinona 4-cloro-5- [ (6-cloro-3-piridini1) metoxi] -2- (3, -diclorofenil) -3 (2H) -piridazinona Bacillus thuringiensis cepa EG-2348 [2-benzoil-l- (1, 1-dimetil) -hidrazida del ácido benzoico butanoato de 2, 2-dimetil-3- (2, 4-diclorofenil) -2-oxo-l-oxaspiro [4.5]dec-3-en-4-ilo [3- [ (6-cloro-3-piridinil) metil] -2-tiazolidiniliden] -cianamida dihidro-2- (nitrometilen) -2H-1, 3-tiazina-3 (4H) -carboxaldehido etil- [2- [ [1, 6-dihidro-6-oxo-l- (fenilmetil) -4-piridazinil] oxi] etil] -carbamato N- (3, 4, 4-trifluor-l-oxo-3-butenil) -glicina N- (4-clorofenil) -3- [4- (difluormetoxi) fenil] -4, 5-dihidro-4-fenil-lH-pirazol-1-carboxamida N- [ (2-cloro-5-tiazolil) metil] -N' -metil-N"-nitro-guanida N-metil-N' - (1-metil -2-propenil) -1, 2-hidrazindicarbotioamida N-metil-N' -2-propenil-l, 2-hidrazindicarbotioamida O, O-dietil- [2- (dipropilamino) -2-oxoetil] -etilfosforoamidotioato . Los productos activos según la invención pueden emplearse como tales o en sus formulaciones también en mezcla con herbicidas conocidos y/o con productos, que mejoren la compatibilidad para con las plantas de cultivo ('protectores") para la lucha contra las malas hierbas, - siendo posibles formulaciones listas para su empleo o mezclas de tanque. También son posibles mezclas con agentes para combatir las malas hierbas, que contengan uno o varios herbicidas conocidos y un protector. Para las mezclas entran en consideración herbicidas conocidos, por ejemplo Acetochlor, Acifluorfen (-sodio) , Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodio) , Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, BAS-662H, Beflubutamid, Benazolin (-etilo) , Benfuresate, Bensulfuron (-metilo) , Bentazon, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop- (etilo) , Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodio) , Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil (-alilo) , Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-etilo) , Chlomethoxyfen, Chloramben, Chlopdazon, Chlorimuron (-etilo) , Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinidon (-etilo) Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop(-propargilo) , Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron (-metilo), Cloransulam (-metilo) , Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butilo) , 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Dichlorprop (-P) , Diclofop(-metilo), Diclosulam, Diethatyl (-etilo) , Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epoprodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron (-metilo), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop (-P-etilo) , Fentrazamide, Flamprop (-isopropilo, -isopropilo-L, -metilo) , Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop (-P-butilo) , Fluazolate, Flucarbazone (- sodio), Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentilo) , Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-etilo) , Flupoxam, Flupropacil, Flupyrsulfuron (-metilo, -sodio), Flurenol(-butilo), Fluridone, Fluroxypyr (-butoxipropilo, -meptylo) , Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-metilo) , Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron, Glufosinate (-amonio) , Glyphosate (-isopropilamonio) , Halosafen, Haloxyfop (-etoxietilo, -P-metilo), Hexazinone, Imazamethabenz (-metilo) , Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron (-metilo, -sodio), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alfa-)Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-metilo) , Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, ácido pelargónico, Pendimethalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedipham, Picolinafen, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-metilo) , Profluazol, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxicarbazone (-sodio), Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen(-etilo) , Pyrazogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-etilo) , Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyridatol, Pyriftalid, Pypminobac (-metilo) , Pyrithiobac (-sodio), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop (-P-etilo, -P-tefurilo) , Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-metilo) , Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazme, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-metilo), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron (-metilo) , Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron (-metilo) , Tptosulfuron. Además, los productos activos según la invención pueden presentarse en su aplicación a modo de insecticidas en sus formulaciones usuales en el comercio asi como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones en mezclas con sinérgicos. Los sinérgicos son compuestos, mediante los cuales se aumenta el efecto de los productos activos, sin que el sinérgico agregado tenga que ser activo por si mismo. El contenido en producto activo de las formas de aplicación preparadas a partir de las formulaciones usuales en el comercio, puede variar dentro de amplios limites. La concentración en producto activo de las formas de aplicación puede encontrarse desde 0,0000001 hasta un 95 % en peso de producto activo, preferentemente entre 0,0001 y 1 % en peso. La aplicación se lleva a cabo en una forma usual adaptada a las formas de aplicación. En el empleo contra las pestes de la higiene y de los productos almacenados se caracterizan los productos activos por un efecto residual' excelente sobre madera y arcilla asi como por la buena estabilidad a los álcalis sobre soportes encalados. Los productos activos pueden emplearse, cuando se utilizan como herbicidas, como tales en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación preparadas a partir de las anteriores, tales como soluciones listas para su empleo, suspensiones, emulsiones, polvos, pastas y granulados. La aplicación se efectúa de forma usual, por ejemplo por regado, pulverizado, empolvado, esparcido. Los productos activos según la invención pueden aplicarse tanto antes como después del brote de las plantas. También pueden incorporarse, en el suelo antes de la siembra. La cantidad de producto activo empleada puede oscilar dentro de un amplio margen. Esta depende fundamentalmente del tipo del efecto deseado. En general las cantidades empleadas se sitúa entre 1 g y 10 kg de producto activo por hectárea de superficie del terreno, preferentemente entre 5 g y 5 kg por hectárea. Los productos activos de la fórmula (I) son adecuados, con una toxicidad favorable para los animales de sangre caliente, para la lucha contra endo/ectoparásitos patógenos en el hombre y en el mantenimiento y la cria de animales útiles, de cria, de zoológico, de laboratorio, de ensayo y de compañía. En este caso son activos contra todos los estadios de desarrollo o contra estadios individuales de desarrollo de las pestes asi como contra tipos resistentes y normalmente sensibles. Mediante la lucha contra los endoparásitos patógenos se reducen las enfermedades, los caos de fallecimiento y las pérdidas de rendimiento (por ejemplo en la producción de carne, leche, lana, pieles, huevos, miel, etc.), de tal manera que, mediante el empleo de los productos activos es posible un mantenimiento de los animales más económico y sencillo. A los endoparásitos patógenos pertenecen cestodos, tremátodos, nematodos, a los ectoparásitos pertenecen artrópodos, preferentemente insectos y arácnidos. Especialmente pueden enumerarse los endoparásitos siguientes: Del orden de los Pseudofilidios por ejemplo: Diphyllobothrium spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium spp., Diphlogonoporus spp. Del orden de los Ciclofilideos por ejemplo: Mesocestoides spp., Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp., Moniezia spp., Thysanosomsa spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp., Stilesia spp., Cittotaenia spp., Anhyra spp., Bertiella spp., Taenia spp., Echinococcus spp., Hydratigera spp., Davainea spp., Raillietma spp., Hymenolepsis spp., Echinolepsis spp., Echinocotyle spp., Diorchis spp., Dipylidium spp., Joyeuxiella spp., Diplopylidium spp.. De la subclase de los Monogéneos por ejemplo: Cyrodactylus spp., Dactylogyrus spp., Polystoma spp. De la subclase de los Digéneos, por ejemplo: Diplostomum spp., Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Ornithobilharzia spp., Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia spp., Leucochloridium spp., Brachylaima spp., Echinostoma spp., Echinoparyphium spp., Echinochasmus spp., Hypoderaeum spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Cyclocoelum spp., Typhloccelum spp., Paramphistomum spp., Calicophoron spp., Cotylophoron spp., Gigantocotyle spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Notocotylus spp., Catatropis spp., Plagiorchis spp., Prosthogonismus spp., Dicrocoelium spp., Collyriclum spp., Nanophyetus spp., Opisthorchis spp., Clonorchis spp., Metorchis spp., Heterophyes spp., Metagonimus spp.. Del orden de los Enoplideos, por ejemplo: Trichuris spp., Capillaria spp., Trichlomosoides spp., Trichinella spp.. Del orden de los Rhabditios, por ejemplo: Micronema spp., Strongyloides spp.. Del orden de los Estrongilidos, por ejemplo: Stronylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp., Poteriostromuna spp., Cyclococercus spp., Cylicostephanus spp., Oesophagostomum spp., Chabertia spp., Stephanurus 4 - spp., Acylostoma spp., Uncinaria spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Cyathostoma spp., Metastrongylus spp., Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongylus spp., Neostrongylus spp., Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp., Elaphostrongylus spp., Parelaphostrongylus spp., Crenosoma spp., Paracrenosoma spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp., Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp., Haemonchus spp., Ostertagia spp. Marshallagia spp., Cooperia spp., Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum spp., Ollalanus spp.. Del orden de los Oxiuridos por ejemplo: Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia spp., Aspiculuris spp., Heterakis spp.. Del orden de los Ascáridos por ejemplo: Ascaris spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Parascaris spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.. Del orden de los Spiruridos por ejemplo: Gnathostoma spp., Physaloptera spp., Thelazia spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Parabronema spp., Draschia spp., Dracunculus spp.. Del orden de los Filiáridos, por ejemplo: Stephanofilaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Dirofilaria spp., Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp., Onchocerca spp.. Del orden de los Gigantohinquideos por ejemplo: Filicollis spp., Moniliformis spp., Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.. A los ectoparásitos pertenecen especialmente: Del orden de los anopluros, por ejemplo Haematopinus spp., Linognathus spp., Solenopotes spp., Pediculus spp., Phtirus spp.. Del orden de los malofagidos por ejemplo Trimenopon spp . , Menopon spp., Eomenacanthus spp., Menacanthus spp., Trichodectes spp., Felicola spp., Damalinea spp., Bobiola spp.. Del orden de los dípteros, por ejemplo Chrysops spp., Tabanus spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Muscina spp., Haematobosca spp., Haematobia spp., Stomoxys spp., Fannia spp., Glossina spp., Lucilia spp., Calliphora spp., Auchmeromyia spp., Cardylobia spp., Cochiomyia spp., Chrysomyia spp., Sarcophaga spp; Wohlfartia spp., Gaserophilus spp., Oesteromyia spp., Oedamagena sp., Hypoderma spp., Oestrus spp., Rhinoestrus spp., Melophagus spp., Hippobosca spp. Del orden de los sifonápteros, por ejemplo Ctenocephalides spp., Echidnophafa spp., Ceratophyllus spp. Del orden de los metastigmatos por ejemplo Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Boophilus spp., Ambyomma spp., Haemophysalis spp., Dermacentor spp., Ixodes spp., Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp, Del orden de los mesastigmatos, por ejemplo, Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp.. Del orden de los prostignatos, por ejemplo Cheyletiella spp., Psorergates spp., Myobia spp., De dex spp., Neotrombicula spp.. Del orden de los astigmatos, por ejemplo, Acarus spp., Myocoptes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., - Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp • Knemidocoptes spp., Neoknemidodoptex spp., Lytodites spp., Lammosioptes spp. A los animales útiles y de cria pertenecen mamíferos tales como por ejemplo vacas, caballos, cabras, cerdos, cabras, camellos, hipopótamos, asnos, conejos, gamos, renos, animales para la producción de piel tales como por ejemplo visones, chinchillas, mapaches, aves tales como por ejemplo gallinas, gansos, patos, pavos, peces de agua dulce y de agua salada tales como, por ejemplo truchas, carpas, anguilas, reptiles, insectos tales como, por ejemplo, abejas de miel y gusanos de seda. A los animales de laboratorio y de ensayo pertenecen ratones, ratas, conejillos de India, hámsters dorados, perros y gatos. A los animales de compañía pertenecen perros y gatos . La aplicación puede llevarse a cabo tanto de forma profiláctica como terapéutica. La aplicación de los productos activos se lleva a cabo directamente o en forma de preparaciones adecuadas de manera enteral, parenteral, dermal, nasal, mediante tratamiento del medio ambiente o con ayuda de cuerpos de moldeo que contengan el producto activo tales como por ejemplo tiras, placas, bandas, collarines, marcas para orejas, bandas para las extremidades, dispositivos de marcado . La aplicación enteral de los productos activos se lleva a cabo por ejemplo de manera oral en forma de polvo, - tabletas, cápsulas, pastas, bebidas, granulados, de soluciones aplicables oralmente, suspensiones y emulsiones, bolos, piensos o agua potable medicinados. La aplicación dermal se lleva a cabo por ejemplo en forma de inmersión (Dippen) , rociado (Sprayen) , regado (pour-on and spot-on). La aplicación parenteral se lleva a cabo por ejemplo en forma de inyección (intramuscular, subcutánea, intravenosa, intrapeptoneal) o mediante implantatos. Deben señalarse especialmente las preparaciones para aplicación dérmica. A estas pertenecen soluciones, concentrados en suspensión y en emulsión asi como microemulsiones, que se diluyen con agua antes de su aplicación, formulaciones para regado, polvos y ungüentos, aerosoles y cuerpos moldeados que contienen el producto activo asi como dust-bags, back-rubber. Estas preparaciones se preparan de manera conocida, por ejemplo por mezclado del producto activo con extendedores, es decir disolventes líquidos, en caso dado con empleo de agentes tensioactivos, es decir agentes emulsionantes y/o dispersantes. En el caso de que se utilice agua como extendedor pueden emplearse, por ejemplo, también disolventes orgánicos a modo de agentes auxiliares. A los diluyentes líquidos pertenecen, además de agua, alcoholes tales como metanol, etanol, isopropanol, n-butanol, alcohol amílico, octanol; glicoles tales como, propilenglicol, 1, 3-butilenglicole, etilenglicol, dipropilenglicol-monometiléter; glicerina; alcoholes aromáticos tal como alcohol bencílico; 8 - esteres de ácidos carboxilicos tales como, por ejemplo, acetato de etilo, benzoato de bencilo, acetato de butilo, carbonato de propilo, lactato de etilo; hidrocarburos alifáticos tales como parafinas, ciciohexano, cloruro de metileno, cloruro de etileno; hidrocarburos aromáticos tales como xileno, tolueno, alquilnaftalinas, clorobencenos; cetonas tales como, por ejemplo, metiletilcetona, metilisobutilcetona, ciciohexanona; mono- y triglicéridos naturales y sintéticos tales como aceite de semillas de algodón, aceite de mani, aceite de semillas de maiz, aceite de oliva, aceite de sésamo; además dimetilsulfóxido, dimetilacetamida, dimetilformamida, N-metilpirrolidona, dioxano, 2, 2-d?metil-4-oximetil-l, 3-dioxolano. A los productos tensioactivos pertenecen: Emulsionantes y humectantes tales como tensioactivos aniónicos, por ejemplo alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, laurilsulfato de Na, étersulfatos de alcoholes grasos, sal de monoetanolamina de esteres del ácido mono/dialquilpoliglicoléterortofosfórico, alquilarilsulfonato de calcio; tensioactivos catiónicos, por ejemplo cloruro de cetiltrimetilamonio; Tensioactivos anfoliticos, por ejemplo di-Na-N-lauril-beta-iminodipropionato o lecitina; Tensioactivos no iónicos, por ejemplo aceite de ricino polioxietilenado, monooleato de sorbitán polioxietilenado, monoestearato de sorbitán polioxietilenado, monoestearato de glicerina, estearato de polioxietileno, alquilfenolpoliglicoléter, monopalmitato de sorbitan polioxietilenado, lauriléter polioxietilenado, oleiléter polioxietilenado, monolaurato de manita polioxietilenado, alquilpoliglicoléter, oleilpoliglicoléter, dodecilpoliglicoléter, nonilfenol etoxilado, isooctilfenolpolietoxietanol . Las preparaciones pueden contener, además favorecedores de a adherencia, por ejemplo carboximetilcelulosa, metilcelulosa y otros derivados de celulosa y de almidón, poliacrilatos, alginatos, gelatinas, goma arábiga, polivinilpirrolidona, alcohol polivinilico, copolimeros de metilviniléter y de anhidrido del ácido maléico, polietilenglicoles, parafinas, aceites, ceras, aceite de ricino hidrogenado, lecitina y fosfolipidos sintéticos. Las preparaciones pueden contener colorantes tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo óxido de hierro, óxido de titanio, azul de forrocianuro y colorantes orgánicos tales como colorantes de alizarina, azocolorantes y colorantes metálicos de ftalocianina. Las preparaciones pueden contener agentes extendedores, por ejemplo aceites de silicona de diversas viscosidades, esteres de ácidos grasos, tales como estearato de etilo, adipato de di-n-butilo, laurato de hexilo, pelargonato de dipropilenglicol, esteres de un ácido graso ramificado con una longitud de cadena media con alcoholes saturados con 16 hasta 18 átomos de carbono, miristato de isopropilo, palmitato de isopropilo, esteres de los ácidos caprilico/caprinico de alcoholes grasos saturados con una - longitud de la cadena con 12 hasta 18 átomos de carbono, estearato de isopropilo, oleato de oleilo, oleato de decilo, oleato de etilo, lactato de etilo, esteres de ácidos grasos tipo cera, ftalato de dibutilo, adipato de diisopropilo, mezclas de esteres de la familia de este último, y similares; Triglicéridos tales como triglicéridos de los ácidos caprilico/caprinico, mezclas de triglicéridos con ácidos grasos vegetales con una longitud de la cadena con 8 hasta 12 átomos de carbono o de otros ácidos grasos naturales, especialmente seleccionados, mezclas de glicéridos parciales de ácidos grasos saturados o insaturados, eventualmente también con grupos hidroxilo, monodiglicéridos de ácidos grasos con 8 hasta 10 átomos de carbono y otros; Alcoholes grasos tales como isotricedil-alcohol, 2-octildodecanol, cetilestearil-alcohol, oleil-alcohol. Para la obtención de preparaciones sólidas se mezcla el producto activo con vehículos adecuados con adición de productos auxiliares y se lleva a la forma deseada. Como vehículos pueden citarse todos los productos inertes fisiológicamente compatibles. Como tales' sirven productos inorgánicos y orgánicos. Los productos inorgánicos son harinas minerales en caso dado quebradas y fraccionadas, por ejemplo sintéticas y naturales, tales como caolin, talco, creta, cuarzo, tierra de diatoméas, sal común, carbonatos tal como carbonato de calcio, bicarbonatos, óxidos de aluminio, ácidos silícicos, arcillas, dióxido de silicio precipitado o coloidal, fosfatos.
Los productos orgánicos son, por ejemplo, azúcares, celulosa, nutrientes y piensos tales como leche en polvo, harina animal, harina, salvado de cereales, almidones, serrín de madera. Los productos auxiliares son conservantes, antioxidantes, colorantes, que ya se han indicado mas arriba . Otros productos auxiliares adecuados son lubrificantes y engrasantes tales como, por ejemplo, estearato de magnesio, ácido esteárico, talco, bentonita, substancias favorecedoras de la desintegración tales como almidones o polivinilpirrolidona reticulada transversalmente, aglutinantes tales como, por ejemplo, almidones, gelatinas o polivinilpirrolidona lineal asi como aglutinantes en seco tal como celulosa microcristalina. Los productos activos pueden presentarse también en estado encapsulado en forma de sus formulaciones sólidas o liquidas anteriormente citadas. Los productos activos pueden emplearse también en forma de un aerosol. Para ello se distribuye finamente el producto activo, bajo presión, en la formulación adecuada. También puede ser ventajoso emplear los productos activos en formulaciones que liberen el producto activo en forma retardada. Como tales pueden citarse cuerpos moldeados que contienen el producto activo tales como, por ejemplo, placas, bandas, tiras, collarines, marcas para las orejas, marca para el rabo, bandas para las extremidades, cabestros, dispositivos de marcada. Como tales pueden citarse, también, implantes que contengan el producto activo y bolos.
La administración de los productos activos puede llevarse a cabo también junto con el pienso y/o con el agua potable. El producto activo según la invención puede presentarse en sus preparaciones asi como en las formas de aplicación, preparadas a partir de las mismas, en mezcla con otros productos activos, tales como insecticidas, esterilizantes, bactericidas, acaricidas, nematicidas o fungicidas. A los insecticidas pertenecen, por ejemplo, esteres del ácido fosfórico, carbamatos, esteres del ácido carbónico, hidrocarburos clorados, fenilureas, nicotinilos, neonicotinilos, productos generados por microorganismos y otros . Además se ha encontrado que los compuestos según la invención muestran una elevada actividad insecticida contra los insectos que destruyen los materiales industriales. De manera ejemplificativa y preferentemente - sin embargo sin carácter limitativo - pueden citarse los insectos siguientes: Escarabajos, tales como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis; Xyleborus spec., Tryptodendron spec., Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec., Dinoderus minutus . Himenópteros, tales como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur. Termitas, tales como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicóla, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes dar iniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus . Tisanuros, tal como Lepisma saccarina. Por materiales industriales se entenderán en el contexto presente materiales no-vivos, tales como, preferentemente, materiales sintéticos, pegamentos, colas, papel y cartón, cuero, madera y productos de elaboración de la madera y pinturas. De una manera muy especial, los materiales a ser protegidos contra el ataque de los insectos están constituidos por madera y productos de elaboración de la madera. Por madera y productos de elaboración de la madera, que pueden ser protegidos por medio de los agentes según la invención o de las mezclas que los contengan, deberá entenderse, por ejemplo: madera para la construcción, vigas de madera, traviesas para ferrocarril, piezas para puentes, costillas para barcas, vehículos de madera, cajas, paletas, contenedores, postes telefónicos, revestimientos de madera, ventanas y puertas de madera, contrachapado de madera, placas de contrachapado, trabajos de carpintería o productos de madera, que encuentran aplicación, de una manera muy general, en el hogar o en la industria de la construcción. Los productos activos pueden emplearse como tales, en forma de concentrados o de formulaciones usuales en general tales como polvos, granulados, soluciones, suspensiones, emulsiones o pastas. Las citadas formulaciones puede prepararse en forma en si conocida, por ejemplo por mezclado de los productos activos con al menos un disolvente o bien diluyente, emulsionante, dispersantes y/o aglutinante o agente de fijación, repelente del agua, en caso dado secantes y estabilizantes contra los UV y, en caso dado, colorantes y pigmentos asi como otros agentes auxiliares de elaboración. Los agentes o concentrados insecticidas a ser empleados para la protección de la madera y de los materiales de madera, contienen el producto activo según la invención en una concentración de 0,0001 hasta 95 % en peso, especialmente de 0,001 hasta 60 % en peso. Las cantidades de los agentes o bien de los concentrados empleados dependen del tipo y del origen de los insectos y del medio. Las cantidades de aplicación óptimas pueden determinarse respectivamente por medio de series de ensayos previamente a la aplicación. En general sin embargo es suficiente con emplear de 0,0001 hasta 20 % en peso, preferentemente de 0,001 hasta 10 % en peso del producto activo, referido al material a ser protegido.
Como disolvente y/o diluyente sirve un disolvente o una mezcla de disolventes órgano-quimicos y/o un disolvente o mezcla de disolventes órgano-quimicos, oleaginosos o tipo oleaginoso, difícilmente volátiles y/o un disolvente o mezcla de disolventes órgano-quimicos polares y/o agua y, en caso dado un emulsionante y/o humectante. Como disolventes órgano-quimicos se emplearán, preferentemente, disolventes oleaginosos o de tipo oleaginoso, con un Índice de evaporación situado por encima de 35 y un punto de llama situado por encima de 30°C, preferentemente situado por encima de 45°C. A modo de tales disolventes difícilmente volátiles, insolubles en agua, oleaginosos o de tipo oleaginoso, se emplearán aceites minerales correspondientes o sus fracciones aromáticas o mezclas de disolventes que contengan aceites minerales, preferentemente bencina para ensayos, petróleo y/o alquilbenceno . Ventajosamente se emplearán aceites minerales con un intervalo de ebullición de 170 hasta 220°C, bencina para ensayos con un intervalo de ebullición de 170 hasta 220°C, aceite para husillos con un intervalo de ebullición de 250 hasta 350°C, petróleo o bien hidrocarburos aromáticos con un intervalo de ebullición de 160 hasta 280°C, aceite de terpentma y similares. En una forma de realización preferente se emplearán hidrocarburos alifáticos líquidos con un intervalo de ebullición de 180 hasta 210°C o mezcla de elevado punto de ebullición de hidrocarburos aromáticos y alifáticos con un intervalo de ebullición de 180 hasta 220°C y/o aceite para husillos y/o monocloronaftalina, preferentemente a-monocloronaftalina . Los disolventes orgánicos, difícilmente volátiles, oleaginosos o de tipo oleaginoso, con un Índice de evaporación situado por encima de 35 y con un punto de llama situado por encima de 30°C, preferentemente por encima de 45°C, pueden substituirse parcialmente por disolventes órgano-quimicos ligeros o de volatilidad media, con la condición de que la mezcla de disolventes presente un índice de evaporación situado por encima de 35 y un punto de llama situado por encima de 30°C, preferentemente por encima de 45°C, y que la mezcla insecticida-fungicida sea soluble o emulsionable en esta mezcla de disolventes. Según una forma de realización preferente se substituirá una parte del disolvente o de la mezcla de disolventes órgano-químicos o un disolvente o mezcla de disolventes órgano-químicos alifáticos, polares. Preferentemente se emplearán disolventes órgano-quimicos alifáticos que contengan grupos hidroxilo y/o éster y/o éter, tales como, por ejemplo, glicoléter, esteres o similares . Como aglutinantes órgano-químicos se emplearán en el ámbito de la presente invención las resinas sintéticas y/o los aceites secantes de fraguado, en si conocidos, diluibles con agua y/o solubles o dispersables o bien emulsionables en los disolventes órgano-quimicos empleados, especialmente aglutinantes constituidos por o que contengan resina acrílica, una resina vinílica, por ejemplo acetato de polivinilo, resina de poliéster, resina de policondensación o de poliadición, resina de poliuretano, resina alquídica o bien resina alquídica modificada, resina fenólica, resina hidrocarbonada tal como resina de indeno-cumarona, resina de silicona, aceites secantes vegetales y/o secantes y/o aglutinantes secantes físicos a base de una resina natural y/o sintética. La resina sintética, empleada como aglutinante, puede emplearse en forma de una emulsión, dispersión o solución. Como aglutinantes pueden emplearse también betún o substancias bituminosas hasta un 10 % en peso. De manera complementaria pueden emplearse colorantes, pigmentos agentes repelentes del agua, correctores del olor e inhibidores o agentes protectores contra la corrosión en si conocidos, y similares. Es preferente emplear en el medio o en el concentrado, según la invención, como aglutinante órgano-químico al menos una resina alquídica o bien una resina alquídica modificada y/o un aceite vegetal secante. Preferentemente se emplearán según la invención resinas alquídicas con un contenido en aceite mayor que el 45 % en peso, preferentemente del 50 hasta el 68 % en peso. El aglutinante citado puede substituirse parcial o totalmente por un agente (mezcla) de fijación o por una plastificante (mezcla) . Estos aditivos deben evitar una volatilización de los productos activos así como una cristalización o bien una precipitación. Preferentemente substituyen a un 0, 01 hasta un 30 % del aglutinante (referido al 100 % del aglutinante empleado) .
- Los plastificantes son de la clase química de los esteres del ácido ftálico tales como ftalato de dibutilo, de dioctilo o de bencilbutilo, esteres del ácido fosfórico, tal como el fosfato de tributilo, esteres del ácido adípico, tal como el adipato de di- (2-etilhexilo) , estearatos tales como estearato de butilo o estearato de amilo, oleatos tal como oleato de butilo, éteres de glicerina o glicoléteres de elevado peso molecular, esteres de glicerina así como esteres del ácido p-toluenosulfónico. Los agentes de fijación están basados químicamente en polivinilal-quiléteres tal como el polivinilmetiléter o en cetonas tales como benzofenona, etilen-benzofenona. Como disolvente o bien diluyente entra en consideración especialmente el agua, en caso dado en mezcla con uno o varios de los disolventes o bien diluyentes, emulsionante y dispersantes órgano-químicos anteriormente citados . Se consigue una protección especialmente efectiva de la madera mediante los procedimientos de impregnación a escala industrial, por ejemplo procedimientos al vacío, al vacío doble o a presión. Los agentes listos para su aplicación pueden contener en caso dado otros insecticidas y, en caso dado uno o varios fungicidas. Como componentes adicionales de la mezcla entran en consideración preferentemente los insecticidas y fungicidas citados en la WO 94/29 268. Los compuestos citados en este documento constituyen, expresamente, parte integrante de la presente solicitud.
- Como componentes de mezcla muy especialmente preferentes entran en consideración insecticidas, tales como Chlorpyriphos, Phoxim, Silafluofin, Alphamethrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Permethrin, Imidacloprid, NI-25, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Transfluthrin, Thiacloprid, Methoxyphenoxid y Triflumuron, así como fungicidas tales como Epoxiconazole, Hexaconazole, Azaconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Cyproconazole, Metconazole, Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid, 3-yodo-2-propinil-butilcarbamato, N-octil-isotiazolin-3-ona y 4,5-dicloro-N-octilisotiazolin-3-ona. Tensioactivos no iónicos, por ejemplo aceite de ricino polioxietilenado, monooleato Al mismo tiempo pueden emplearse los compuestos según la invención para la protección contra la proliferación de organismos sobre objetos, especialmente sobre los cuerpos de buques, tamices, redes, construcciones, instalaciones portuarias e instalaciones de señalización, que entran en contacto con agua de mar o con agua salubre. La proliferación de organismos debida a Oligochaeten sésiles, tales como tubicideos calcáreos así como debido a los bivalvos y especies del grupo de los lepadomorfos (bellotas de mar) , tal como diversos tipos de Lepas y Scalpellum o debido a tipos del grupo de los balanomorfos (percebes) , tales como especies de Balanus, o Pollicipes, aumentan la resistencia al rozamiento de los barcos y conduce, como consecuencia de un mayor consumo de energía y - además debido a las frecuentes estancias en dique seco, a un claro aumento de los costes de explotación. Además de la proliferación de organismos debida a las algas, por ejemplo Ectocarpus sp. y Ceramium sp., tiene un significado especial en particular la proliferación de organismos debida a grupos sésiles de ento ostráceos, que se agrupan bajo el nombre de Cirripedia (crustáceos cirrípedos) . Se ha encontrado ahora, sorprendentemente, que los compuestos según la invención presentan, solos o en combinación con otros productos activos, un efecto antiincrustante (antiproliferación de organismos) excelente Mediante el empleo de los compuestos según la invención, solos o en combinación con otros productos activos, puede desistirse al empleo de metales pesados tales como por ejemplo en los sulfuros de bis (trialquilestaño) , laurato de tri-n-butilestaño, cloruro de tri-n-butilestaño, óxido cuproso (I), cloruro de trietilestaño, tri-n-butil- (2-fenil-4-clorofenoxi) -estaño, óxido de tributilestaño, di-sulfuro de molibdeno, óxido de antimonio, butil-titanato polímero, cloruro de fenil- (bispiridin) -bismuto, fluoruro de tri-n-butilestaño, etilenbistiocarbamato de man-ganeso, dimetilditiocarbamato de cinc, etilenbistiocarbamato de cinc, sal de cinc del 2-piridintiol-1-óxido, etilen-bistio-carbamato de bisdimetilditiocarbamoilcinc, etilen-bisditiocarbamato cuproso (I), tiocianato de cobre, naftenato de cobre y halogenuros de tributilestaño o puede reducirse decisivamente la concentración de estos compuestos.
Las pinturas antiincrustantes listas para su aplicación contienen, en caso dado, además, otros productos activos, preferentemente algicidas, fungicidas, herbicidas, molusquicidas o bien con otros productos activos antiincrustantes. Como componentes de la combinación para los agentes antiincrustantes según la invención son adecuados, preferentemente : Algicidas tales como 2-tec. -butilamino-4-ciclopropilamino-6-metiltio-1, 3,5-triazina, Dichlorophen, Diuron, Endothal, Fentinacetat, Isoproturon, Methabenzthiazuron, Oxyfluorfen, Quinoclamine y Terbutryn; Fungicidas tales como S,S-dióxido de la ciclohexilamida del ácido benzo [b]-tiofencarboxílico, Dichlofluanid, Fluorfolpet, 3-yodo-2-propinil-butilcarbamato, Tolylfluanid y azoles tales como Azaconazole, Cyproconazole, Epoxyconazole, Hexaconazole, Metconazole, Propioconazole y Tebuconazole; Molusquicidas tales como Fentinacetat, Metaldehyd, Methiocarb, Niclosamid, Thiodicarb y Tri ethacarb; o agentes antiincrustantes tradicionales tales como 4, 5-dicloro-2-octil-4-isotiazolin-3-ona, diyodometilparatrilsulfona, 2- (N,N-dimetiltiocarbamoiltio) -5-nitrotiazilo, sales de potasio, de cobre, de sodio y de cinc del 2-piridintiol-l-óxido, piridin-trifenilborano, tetrabutildiestannoxano, 2,3,5, 6-tetracloro-4- (metilsulfonil) -piridina, 2,4,5, 6-tetraclorisoftalonitrilo, - disulfuro de tetrametiltiouram y 2, 4, 6-triclorofenil-maleinimida. Los agentes antiincrustantes empleados contienen las combinaciones de productos activos según la invención en una concentración de 0,001 hasta 50 % en peso, especialmente de 0,01 hasta 20 % en peso. Los agentes antiincrustantes según la invención contienen además usualmente los componentes frecµentes, pero sin limitarse a los mismos, tales como por ejemplo los que se han descrito en Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732 y Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973. Las pinturas antiincrustantes contienen, además de los productos activos algicidas, fungicidas, molusquicidas e insecticidas según la invención, especialmente aglutinantes . Ejemplos de aglutinantes reconocidos son cloruro de polivinilo en un sistema disolvente, caucho clorado en un sistema disolvente, resinas acrílicas en un sistema disolvente especialmente en un sistema acuoso, sistemas de copolímeros de cloruro de vinilo/acetato de vinilo en forma de dispersiones acuosas o en forma de sistemas en disolventes orgánicos, cauchos de butadieno/estireno/acrilonitrilo, aceites desecantes tales como aceite de linaza, esteres resínicos o esteres resínicos modificados en combinación con alquitranes o betunes, asfalto asi como epoxicompuestos, pequeñas cantidades de clorocaucho, polipropileno clorado y resinas vinílicas . En caso dado las pinturas contienen también pigmentos inorgánicos, pigmentos orgánicos o colorantes, que preferentemente sean insolubles en el agua marina. Además las pinturas pueden contener materiales tales como colofonio para posibilitar una liberación controlada de los productos activos. Las pinturas pueden contener además plastificantes, agentes modificantes que influyan sobre las propiedades reológicas asi como otros componentes tradicionales. También en sistemas antiincrustantes de auto-pulido puede incorporarse los compuestos según la invención o las mezclas anteriormente citadas. Los productos activos son adecuados para combatir las pestes animales, especialmente los insectos, arácnidos y ácaros, que se presentan en los recintos cerrados, tales como, por ejemplo, viviendas, instalaciones fabriles, oficinas, cabinas de vehículos automóviles y similares. Estas pueden emplearse para combatir estas pestes en productos insecticidas para el hogar. Estas son activas contra tipos sensibles y resistentes así como contra todos los estadios de desarrollo. A estas pestes pertenecen: Del orden de los escorpionideos, por ejemplo, Buthus occitanus . Del orden de los ácaros, por ejemplo, Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gaiiinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula 4 - autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae. Del orden de los aráñeos, por ejemplo Aviculariidae, Araneidae. Del orden de los opiliones, por ejemplo Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium. Del orden de los isópodos, por ejemplo, Oniscus asellus, Porcellio scaber. Del orden de los diplopodos, por ejemplo, Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp.. Del orden de los quilópodos, por ejemplo, Geophilus spp.. Del orden de los cigentomos, por ejemplo, Ctenolepisma spp. Lepisma sacharina, Lepismodes inquilinus. Del orden de los blatáridos, por ejemplo Blatta orientalies, Blatella germánica, Blatella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa. Del orden de los saltatorios, por ejemplo, Acheta domesticus . Del orden de los dermápteros, por ejemplo, Forfícula auricularia. Del orden de los isópteros, por ejemplo, Kalotermes spp., Reticulitermes spp. Del orden de los psocoptéros, por ejemplo, Lepinatus spp., Liposcelis spp.
Del orden de los coleópteros, por ejemplo, Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum. Del orden de los dípteros, por ejemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp, Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Típula paludosa. Del orden de los lepidópteros, por ejemplo, Achoria grisella, Gallería mollonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella. Del orden de los sifonápteros, por ejemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis. Del orden de los himenópteros, por ejemplo, Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum. Del orden de los anopluros, por ejemplo Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phthirus pubis. Del orden de los heterópteros, por ejemplo, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans .
La aplicación en el sector de los insecticidas domésticos se lleva a cabo sola o en combinación con otros productos activos adecuados tales como esteres del ácido fosfórico, carbamatos, piretroides, reguladores del crecimiento o productos activos de otras clases de insecticidas conocidos, La aplicación se lleva a cabo en aerosoles, agentes para pulverización sin presión, por ejemplo sprays por bombeo y por pulverizado, dispositivos automáticos de nebulizado, nebulizadores, generadores de espuma, geles, productos para evaporadores con plaquetas para los evaporadores de celulosa o de material sintético, evaporadores de líquidos, evaporadores de gel y de membrana, evaporadores accionados mediante ventilador, sistemas evaporadores sin consumo de energía o bien pasivos, papeles contra las polillas, bolsitas contra las polillas y geles contra las polillas, en forma de granulados o de polvo, en cebos esparcibles o en estaciones para cebos. La obtención y el empleo de los productos activos según la invención se desprende de los ejemplos siguientes: Ejemplos de obtención. Ejemplo 1.
Se añaden, a 3,8 g (0,03 moles) de R-(-)-ciclohexilamina, en 30 ml de metanol, 3,3 g (0,03 moles) de - metiltioéster del ácido N-ciano-etano-imidoico y se agita la mezcla de la reacción durante 5 horas a temperatura ambiente. A continuación se concentra por evaporación la mezcla de la reacción. Se obtienen 5 g (86 % de la teoría) de la R-(-)-N- ciano-N' -ciclohexil-et-1-il-etano-imidoamida con un log P (pH 2,3) de 2.19. [La determinación del valor logP se llevó a cabo según la Directiva EEC 79/831 anexo V.A8 mediante HPLC (método de los gradientes, acetonitrilo/ácido fosfórico acuoso al 0,1 %) ] . De manera análoga o bien según las indicaciones generales del procedimiento se obtienen los compuestos según la invención siguientes de la tabla 1: Tabla 1.
- Tabla 1 (Continuación) - Ejemplos de aplicación Ejemplo A. Ensayo de post-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter . Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Con la preparación del producto activo se pulverizan plantas de ensayo, que tienen una altura de 5 hasta 15 cm, de tal manera que, se apliquen respectivamente las cantidades de producto activo deseadas por unidad de superficie. La concentración de los caldos pulverizables se elige de tal forma que se aplique en 1.000 litros de agua/ha la cantidad deseada en cada caso de producto activo. Al cabo de tres semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo de los controles sin tratar. En este ensayo provocan, por ejemplo, el compuesto según el ejemplo de obtención 7 con una cantidad de - aplicación de 2.000 g a. i. /ha, con una buena compatibilidad frente en maíz, una destrucción del 90 % de Abutilón así como una destrucción del 90 % de Amaranthus y Sinapis. Ejemplo B. Ensayo con Meloidogyne. Disolvente: 4 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter . Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso del producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Se rellenan recipientes con arena, solución del producto activo, suspensión de larvas de Meloidogyne incógnita y semillas de lechuga. Las semillas de lechuga germinan y las plantucas se desarrollan. En las raíces se forman vesículas. Al cabo de 2 semanas se determina en % el efecto nematicida por medio de la formación de vesículas. En este caso 100 % significa que no se han encontrado vesículas; un efecto del 0 % significa que el número de vesículas en las plantas tratadas corresponde al de los controles no tratados. En este ensayo provocan, por ejemplo, los compuestos según los ejemplos de obtención 1, 5 y 13 una destrucción del 100 %, el del ejemplo de obtención 12 una destrucción del 99 %, el del ejemplo de obtención 10 del 98 % y el del ejemplo de obtención 2 del 95 %, respectivamente - a una concentración ejemplificativa del producto activo de ppm. Ejemplo C Ensayo con larvas de Trichinella spiralis Se aislan, a partir de la musculatura de ratones SPF/CFW1, larvas de Trichinella spiralis y se enjuagan varias veces con una solución de Rmger con Canesten (150 µg/1) y Sisomycin (22,6 µg/ml). Se incuban aproximadamente 20 larvas por ensayo en 2 ml de solución con la siguiente composición: 20 g/1 de Casitone, 10 g/1 de extracto de levadura, 5 g/1 de glucosa, 0,8 g/1 de dihidrógenofosfato de potasio y 0,8 g/1 de hidrógenofosfato de dipotasio pH 7,2. Tras el tratamiento en autoclave se añadió a esta solución Sisomycin (15,7 mg/l) y Canesten (100 µg/1). Los compuestos se disuelven en DMSO (concentración 20 mg/ml) . La dilución de las substancias se lleva a cabo con DMSO, Seguidamente se añaden a 5 o bien 10 µl de solución en DMSO, 2 ml de medio de incubación, que contiene las 20 larvas. La mezcla se incuba a 37°C durante 3 días. Seguidamente se determina el efecto antihelmíntico y se evalúa en una escala entre 0 y 3: 0 = motilidad corresponde a los controles, 1 = motilidad baja, 2 = buena actividad, es decir motilidad fuertemente dañada hasta rigidez, 3 = actividad completa (todas las larvas están muertas) . En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos según los ejemplos de obtención 2 y 7 una buena actividad - (=2) y el del ejemplo de obtención 13 una actividad completa (=3), respectivamente con una concentración ejemplificativa de producto activo de 100 ppm. Ejemplo D Ensayo con Nippostrongylus brasiliensis adultos Se aislaron lombrices adultas de Nippostrongylus brasiliensis del intestino delgado de ratas hembra Wistar y se enjuagaron varias veces con una solución de Ringer con 150 µg/1 de Canesten y 23,6 µg/ml de Sisomycin. Los preparados se recogieron en DMSO, como en el caso anterior de la Trichinella spiralis y se prepararon. Se añade, a 5 µl de extracto de producto natural, 1 ml de medio de incubación (véase mas arriba) y se enumeran en total 5 lombrices (bien 3 lombrices machos y 2 hembras o a la inversa) . Seguidamente se incuba a 37 °C durante 4.5 días y de determina en el medio de la actividad de la acetilcolinaesterasa. La evaluación se lleva a cabo en una escala comprendida entre 0 hasta 3: 0 = sin actividad, 1 = actividad débil (reducción del 50 al 70 % de la actividad de la acetilcolinaesterasa en el medio) , 2 = buena actividad (reducción del 70-90 %), 3 = actividad completa (reducción >90 %) . En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos de los ejemplos de obtención 2 y 7 una buena actividad (=2) y el del ejemplo de obtención 13 una actividad débil (=1), - respectivamente a una concentración ejemplificativa del producto activo de 100 ppm. Se hace constar que, con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (10)

  1. -
  2. REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes: 1.- Compuestos de la fórmula (I) caracterizado porque R1 significa cicloalquilo substituido en caso dado, R2 significa alquilo substituido en caso dado o cicloalquilo substituido en caso dado, R3 significa alquilo, alcoxi, alquiltio, amino, alquilamino o dialquilamino y R4 significa ciano o nitro. 2.- Procedimiento para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizado porque se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (II) en la que R R2 tienen el significado anteriormente indicado, con compuestos de la fórmula (III) - en la que R3 y R4 tienen el significado anteriormente indicado,
  3. R3 significa alquilo y X significa oxígeno o azufre, en presencia de un diluyente. 3.- Compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizados porque R1 significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, R significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, por ciano o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, y
  4. R3 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, amino, alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono o di- (con 1 a 4 átomos de carbono) alquilamino . 4.- Compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizados porque R1 significa ciclopentilo y ciciohexilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por metoxi, por etoxi, por metiltio o por etiltio, R2 significa metilo, etilo y n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi; o significa ciclopentilo y ciciohexilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por metoxi, por etoxi, por metiltio o por etiltio, y R3 significa metilo, etilo, n- o i-propilo; n-, i-, s- o t-butilo; metoxi, etoxi, n- o i-propoxi; metiltio, etiltio, n- o i-propiltio; amino; metilamino, etilamino, n- o í-propilamino; etilmetil-amino, dimetilamino, dietilamino, metil-n-propil-amino, metil-i-propilammo, etil-n-propil-amino, etil-i- propil-amino, i-propil-n-propil-amino o diisopropilamino . 5.- Compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizados porque
  5. -
  6. R1 significa ciclopentilo y ciciohexilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por cloro, por metilo o por metoxi, R2 significa metilo, etilo, o isopropilo y R3 significa metilo, etilo, isopropilo; metoxi, etoxi, isopropoxi; metiltio, etiltio, isopropiltio; amino; metilamino, etilamino; dimetilamino, etilmetilamino o dietilamino. 6.- Agentes pesticidas y herbicidas, caracterizados porque tienen un contenido en al menos un compuesto de la fórmula (I) según la reivindicación 1.
  7. 7.- Procedimiento para la lucha contra las pestes animales y contra el crecimiento indeseable de las plantas, caracterizado porque se dejan actuar compuestos de la formula (I), según la reivindicación 1, sobre las pestes, sobre las plantas indeseables y/o sobre su medio ambiente.
  8. 8.- Uso de los compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, para la lucha contra las pestes animales y contra las plantas indeseables.
  9. 9.- Procedimiento para la obtención de agentes pesticidas y herbicidas, caracterizado porque se mezclan compuestos de la fórmula (I), según la reivindicación 1, con extendedores y/o con agentes tensioactivos.
  10. 10.- Uso de los compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, para la obtención de agentes pesticidas y de herbicidas.
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