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MX2010014526A - Colorantes acidos. - Google Patents

Colorantes acidos.

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Publication number
MX2010014526A
MX2010014526A MX2010014526A MX2010014526A MX2010014526A MX 2010014526 A MX2010014526 A MX 2010014526A MX 2010014526 A MX2010014526 A MX 2010014526A MX 2010014526 A MX2010014526 A MX 2010014526A MX 2010014526 A MX2010014526 A MX 2010014526A
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MX
Mexico
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group
alkyl group
unsubstituted
substituted
formula
Prior art date
Application number
MX2010014526A
Other languages
English (en)
Inventor
Rainer Nusser
Ulrich Geiger
Ludwig Hasemann
Original Assignee
Clariant Finance Bvi Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant Finance Bvi Ltd filed Critical Clariant Finance Bvi Ltd
Publication of MX2010014526A publication Critical patent/MX2010014526A/es

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Abstract

Se describen colorantes ácidos, un procedimiento para su preparación y su uso para teñir substratos orgánicos, que tienen la fórmula general (I): (ver fórmula (I)) en donde los sustituyentes tienen los significados indicados en las reivindicaciones.

Description

COLORANTES ÁCIDOS MEMORIA DESCRIPTIVA La invención se refiere a colorantes ácidos novedo dimiento para su preparación, y su uso para teñir substratos orgá Los colorantes ácidos son conocidos y los colorant bros de puente también son conocidos. Sin embargo, todavía e idad de colorantes ácidos con propiedades mejoradas.
La invención provee compuestos de la fórmula general (I): R3 R3 uido o un grupo alquilo de Ci a C no sustituido, un grupo alcoxi stituido o un grupo alcoxi de Ci a C4 no sustituido; R4 significa H, un grupo alquilo de Ci a C4 sustituido o u o de C1 a C no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C4 sustitui alcoxi de C1 a C4 no sustituido; B es un grupo de la fórmula -NH-CO-NH-, -CR5R6-, en do R5 significa H, un grupo alquilo de Ci a C9 sustituido o u o de C1 a C9 no sustituido; R6 significa H, un grupo alquilo de C1 a C9 sustituido o u o de C1 a C9 no sustituido, un grupo arilo no sustituido o un gru uido, o R5 y R6 forman juntos un anillo cicloalifático de cinco bros, en donde los anillos de cinco o seis miembros están su n grupo alquilo de C1 a C4, o los anillos de cinco o seis miem más sustituidos.
De preferencia, la suma de átomos de carbono de R5 y e stituyente aniónico está localizado en uno de los sustituyen lizado preferiblemente en uno de los sustituyentes" también icar que tal sustituyente es el grupo aniónico.
Los sustituyentes aniónicos preferidos son los grupos c lfo, y se prefieren particularmente los grupos sulfo.
Los sustituyentes preferidos de los grupos alquilo de uidos se seleccionan de los siguientes sustituyentes: -OH, -0(al C ), -SO3H, -COOH, -NH(alquilo de C<\ a C4). Los sustituyent ridos de los grupos alquilo de C1 a C4 sustituidos se selecciona ntes sustituyentes: -OH, -0(alquilo de C1 a C4), -SO3H, -C lquilo de C1 a C ). Los grupos alquilo son ramificados o linéal s alquilo más preferidos son metilo, etilo, propilo, iso-propilo, bu (2-metilpropilo), pentilo, iso-pentilo (3-metilbutilo), hexilo, heptilo ilo.
Los sustituyentes preferidos del grupo alcoxi de C1 a R° significa un grupo alquilo de Ci a C2 no sustituido; R1 significa un grupo alquilo de C1 a C2 sustituido o u o de C1 a C2 no sustituido, un grupo sulfo, -CO-NH-(alquilo de C1 R2 significa un grupo alquilo de C1 a C3 no sustituido; R3 significa H, un grupo sulfo, un grupo alquilo de C1 uido, un grupo alcoxi de C1 a C2 no sustituido; R4 significa H, un grupo alquilo de C1 a C2 no sustituido, u i de C1 a C2 no sustituido; B es un grupo de la fórmula -CR5R6-, en donde R5 significa H, un grupo alquilo de C^ a Cg sustituido o u o de C1 a Cg no sustituido; R6 significa un grupo alquilo de C1 a C9 sustituido o u o de C1 a C9 no sustituido, un grupo arilo no sustituido o un gru uido, o R5 y R6 forman juntos un anillo cicloalifático de cinco R4 significa H, o un grupo metilo o metoxi; B es un grupo de la fórmula -CR5R6-, en donde R5 significa H, o un grupo metilo o etilo; R6 significa un grupo alquilo de Ci a C4 no sustituido, u no sustituido o un grupo arilo sustituido, o R5 y R6 forman juntos u lifático de seis miembros, en donde el anillo de seis miembros sustituido.
En los compuestos más preferidos de la fórmula general ( R° significa un grupo metilo; R1 significa -CH2-SO3H o -CN, preferiblemente un grup ; R2 significa un grupo etilo; R3 significa H o un grupo metilo, metoxi o sulfo, preferibl tilo; R4 significa H o un grupo metilo o metoxi, preferiblemente en donde los sustituyentes tienen los significados dos.
La invención también provee un procedimiento de prep S compuestos de la fórmula (I). Los compuestos de fórmula ( nte invención se pueden preparar bajo las condiciones conven s procedimientos convencionales.
En estos procedimientos, los grupos funcionales amino uestos de la fórmula (II): R3 R3 en donde cada sustituyente es como se define arriba.
En estos procedimientos, la diamina particular se enfrí eratura de 0-10 °C, o preferiblemente 0-5 °C, y se somete a diazo ando ácido nitrosilsulfúrico o nitrito de sodio. Posteriormente, la iazotizada se deja reaccionar con el compuesto (III), preferiblem ión acuosa.
Los colorantes de la fórmula (I) se pueden aislar del m ión mediante los procedimientos convencionales, por ejemplo sali na sal de metal alcalino, filtración y secado, si es necesario bajo ida y a temperatura elevada.
Dependiendo de las condiciones de reacción y/o aislamie ntes de la fórmula (I) se pueden obtener como ácido libre, co una sal mixta que contiene por ejemplo uno o más c ionados de iones de metales alcalinos, por ejemplo el ion sodi monio o un catión alquilamonio, por ejemplo cationes de mono cual el colorante se obtiene de la manera convencional sin las S das ni los subproductos de la síntesis como una solución y ario, como un cuerpo sólido.
Los colorantes de la fórmula (I) y sus sales son particul uados para teñir o imprimir material fibroso que consiste en poli ales o sintéticas, en tonos de amarillo a amarillo verdoso. Los co fórmula (I) y sus sales son adecuados para producir tintas de im orro de tinta y para usar estas tintas de impresión de chorro de ti ir material fibroso que consiste en poliamidas naturales o sint sa (por ejemplo papel).
Por consiguiente, desde otro aspecto, la invención prove s colorantes de la fórmula (I), sus sales y mezclas, para teñir y/o i riales fibrosos que consisten en poliamidas naturales o sintétic eto adicional es la producción de tintas de impresión de chorro d SO para imprimir materiales fibrosos que consisten en poli °C a 100 °C, y a una relación de licor en la escala de 3:1 a 40: 1.
El substrato que se va a teñir puede estar presente, por e rma de hilo, tela tejida, tela tricotada de formación de malla, o al o es permanentemente posible hacer teñidos menguados ratos delicados, siendo ejemplos la lana de cordero, casimir, a ir. Los colorantes de la invención son particularmente útiles pa de denier fino (microfibras).
Los colorantes de acuerdo con la presente invención y S uy compatibles con los colorantes ácidos conocidos. Por consi lorantes de la fórmula (I), sus sales o sus mezclas, se pueden us procedimiento de tinción o impresión, o bien como un compon omposición combinada de tinción de tonos o impresión junto c antes ácidos de la misma clase, esto es, con colorantes acid n propiedades de tinción comparables, tales como por edades de solidez y velocidades de agotamiento de la solución c s que tienen un grado de solidez alto, solidez a la luz especi a, y solidez en húmedo buena (lavado, perspiración alcalina ntes de la fórmula (I) y sus sales tienen una velocidad de agot Similarmente, la capacidad de los colorantes de la fórmula (I) y s formarse es muy buena. Los teñidos de un tono sobre los su ificados son de calidad sobresaliente. Además, todos los teñido atiz constante bajo la luz artificial. Además, la solidez al decat ción es buena.
Una ventaja decisiva de ios colorantes novedosos es qu de metales y proveen teñidos muy parejos.
Las composiciones de acuerdo con la invención se pued un colorante individual o bien, debido a su buena compatibilida emento de una combinación con otros colorantes de la misma cí n propiedades de teñido comparables, por ejemplo con réspe z general, valor de agotamiento, etcétera. Los teñidos de t La composición de los componentes colorantes individúal ía colorante tricromática usada en el procedimiento de la inv nde del matiz deseado. Por ejemplo, para un matiz riblemente se utiliza 20-40 % en peso de un componente amarill peso del componente anaranjado o rojo de la invención, y 10-2 de un componente azul.
El componente amarillo, como se describe arriba, puede n solo componente o en una mezcla de componentes indi njados diferentes que se ajustan a la fórmula (I). Se prefie inaciones dobles y triples.
Componentes rojos y/o azules particularmente preferi iben en WO 2002/46318 o WO 99/51681 , respectivamente.
En los ejemplos que siguen, las partes y porcentajes y las temperaturas se reportan en grados Celsius. disuelto en 250 partes de agua, durante 30 minutos. E a 3-4.5 con la adición de una solución de NaOH al 30%, produci ante de la fórmula: El colorante se puede aislar por salificación con cloruro d para por filtración y se seca a 50 °C bajo presión reducida; sin er zcla de reacción se puede usar directamente para teñir sin les correspondientes. Estos colorantes proveen teñidos amarill n muy buena solidez a la luz y en húmedo sobre fibras de poli Se indica la Amax (lambda máxima) en nm (nanómetros; medida ión de ácido acético al 1 %).
CUADRO 1 mplo D A Amax [ 2 45 3 45 CUADRO 1 (Continuación) CUADRO 1 (Continuación) CUADRO 1 (Continuación) EJEMPLO DE USO A A una solución colorante a 40 °C, que consistía en 200 ua, 1 parte de un agente igualador catiónico débilmente activo en una amida de ácido graso aminopropilo etoxilado y que tiene olorante, 0.25 partes del colorante del ejemplo de preparad do a pH 5 con 1-2 partes de ácido acético al 40%, se le incor artes de tela de nylon 6. Después de 10 minutos a 40 °C, la ante se calentó a 98 °C a una velocidad de 1 °C por minuto y des hervir durante 45-60 minutos. Después se enfrió a 70 °C dur tos. El material teñido se retiró de la solución, se enjuagó co te y luego con agua fría, y se secó. El resultado obtenido es u liamida amarillo que tiene buena solidez a la luz y en húmedo.
EJEMPLO DE USO B jó a esta temperatura durante 15-25 minutos. Después se enfrió te 25 minutos. El material teñido se retiró de la solución color gó con agua caliente y luego con agua fría, y se secó. El r ido es un teñido amarillo de poliamida que tiene buena uniform y que tiene buena solidez a la luz y en húmedo.
EJEMPLO DE USO C A una solución colorante a 40 °C, que consistía en 400 ua, 1 parte de un agente igualador débilmente anfotérico que se amida de ácido graso etoxilado sulfatado y que tiene afini ante, 0.4 partes del colorante del ejemplo de preparación 1 y aju con 1-2 partes de ácido acético al 40%, se le incorporaron 100 p e lana. Después de 10 minutos a 40 °C, la solución colorante se ullición a una velocidad de 1 °C por minuto y después se dej EJEMPLO DE USO D Se impregnaron 100 partes de material tejido de nylon 6 ión a 50 °C que consistía en: 40 partes del colorante del ejemplo de preparación 1 ; 100 partes de urea; 20 partes de un solubilizador no iónico basado en butildigl 15-20 partes de ácido acético (para ajustar el pH a 4); 10 partes de un agente igualador catiónico débilmente act sa en una amida de ácido graso aminopropil etoxilado que tiene olorante; y 810-815 partes de agua (para llegar a 1000 partes de s pregnación).
El material así impregnado se enrolló y se dejó reposar ra de vapor bajo condiciones de saturación de vapor a 85-98 °C EJEMPLO DE USO E Un material de sábana textil de pelo cortado compuesto d ue tiene una tela de base sintética se impregnó con una soluc nía, por 1000 partes: 1 parte del colorante del ejemplo de preparación 1 4 partes de un espesante disponible comercialmente ba e harina de algarrobo 2 partes de un aducto de óxido de etileno no iónico lfenol superior 1 parte de ácido acético al 60% Después se imprimió con una pasta que contenía, p s, los siguientes componentes: 20 partes de alquilamina grasa alcoxilada di rcialmente (producto de desplazamiento) EJEMPLO DE USO F A una solución colorante a 40 °C, que consistía en 200 gua, 1 parte de un agente igualador catiónico débilmente activo en una amida de ácido graso aminopropil etoxilado y que tiene olorante, 1.5 partes del colorante del ejemplo 1 , 0.2 partes del c el ejemplo de preparación 8 de la solicitud de patente WO 2002/4 y 0.5 partes del colorante azul del ejemplo de preparado licitud de patente WO 99/51681 y EP 1066340 B1 : o y después se dejó hervir durante 45 a 60 minutos. Después se durante 15 minutos. El material teñido se retiró de la solu gó con agua caliente y luego con agua fría, y se secó. El re ido es un teñido de poliamida de gris uniforme que tiene buena s y en húmedo.
EJEMPLO DE USO G Cien partes de cuero flor húmedo rasurado, curtido con tido sintéticamente, se tiñeron durante 30 minutos en una solu artes de agua y 2 partes del colorante del ejemplo de preparació espués de la adición de 4 partes de una emulsión al 60% de u seado sulfitado, el cuero se engrasó durante 45 minutos. Des icó con ácido fórmico al 8.5% y se enfurtió durante 10 minutos ( solución 3.5-4.0). Después se enjuagó el cuero, se se EJEMPLO DE USO H Se disolvieron 3 partes del colorante del ejemplo de prep 82 partes de agua desmineralizada y 15 partes de dietilenglicol nfriamiento a temperatura ambiente produjo una tinta de im njada que es muy adecuada para impresión de chorro de tint l o materiales textiles de poliamida y lana.
El ejemplo de uso H también se puede efectuar antes 1 o 2 y 4 a 29 con resultados similares.
EJEMPLO DE USO i Una solución colorante que consistía en 1000 partes de a s de sal de Glauber calcinada, 1 parte de nitrobenceno-3-sulfo y 1 parte de colorante del ejemplo 1 , se calentó a 80 °C dur fue seguido por dos lavados durante 10 minutos en 5000 partes ineralizada hirviente a la vez, y enjuague subsiguiente e ineralizada corriente a 60 °C durante 3 minutos, y con agua de urante un minuto. El secado dejó un teñido de algodón amarillo iene buena solidez.
EJEMPLO DE USO J Se disolvieron 0.2 partes del colorante del ejem ración 1 en 100 partes de agua caliente, y la solución se eratura ambiente. Esta solución se añadió a 100 partes de p químicamente blanqueada batida en 2000 partes de agua nder. Después de 15 minutos de mezclado, el material se enc de resina y sulfato de aluminio de la manera convencional. cido de este material tiene un tono amarillo con buena sol

Claims (1)

  1. NOVEDAD DE LA INVENCIÓN REIVINDICACIONES 1.- Los compuestos de la fórmula general (I): nde: R significa un grupo alquilo de Ci a C4 sustituido o un grup i a C4 no sustituido; R1 significa H, un grupo alquilo de C^ a C4 s grupo alquilo de Ci a C4 no sustituido, un grupo sulfo, -CO-NH-(al C ) o CN; R2 significa H, o un grupo alquilo de Ci a C4 no sustit ica H, un grupo sulfo, un grupo alquilo de Ci a C4 sustituido o u n juntos un anillo cicloalifático de cinco o seis miembros, en do s de cinco o seis miembros están sustituidos con un grupo alquil o los anillos de cinco o seis miembros no están más sustituidos. 2 - Los compuestos de conformidad con la reivindica terizados además porque llevan por lo menos un sustituyente ani 3.- Los compuestos de conformidad con la reivindica terizados además porque R° significa un grupo alquilo de Ci uido; R1 significa un grupo alquilo de Ci a C2 sustituido o un grup 1 a C2 no sustituido, un grupo sulfo, -CO-NH-(alquilo de C1 a C2) o ica un grupo alquilo de C1 a C3 no sustituido; R3 significa H, u , un grupo alquilo de C1 a C2 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 uido; R4 significa H, un grupo alquilo de C1 a C2 no sustituido, u i de C1 a C2 no sustituido; B es un grupo de la fórmula -CR5R6-, e gnifica H, un grupo alquilo de C1 a C9 sustituido o un grupo alquil no sustituido; R6 significa un grupo alquilo de C1 a C9 sustitui grupo metilo, metoxi o sulfo; R4 significa H, o un grupo metilo o m grupo de la fórmula -CR5R6-, en donde R5 significa H, o un grup o; R6 significa un grupo alquilo de Ci a C4 no sustituido, un grupo uido o un grupo arilo sustituido, o R5 y R6 forman juntos u lifático de seis miembros, en donde el anillo de seis miembros sustituido. 5.- Un procedimiento para preparar los compuestos de e acuerdo la reivindicación 1 , caracterizado porque los dos nales amino de los compuestos de la fórmula (II): meten a diazotización y se acoplan sobre dos equivalentes en tot uesto de la fórmula (III): dicación 1 , para teñir y/o imprimir lana, seda y poliamidas sintétic 8.- El uso de los compuestos de fórmula (I) de acuerdo dicación 1 , para preparar tintas de impresión para el proc sión de chorro de tinta.
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