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MX2008015707A - Derivados de diamidas de acido antranilico con sustituyentes heteroaromaticos y heterociclicos. - Google Patents

Derivados de diamidas de acido antranilico con sustituyentes heteroaromaticos y heterociclicos.

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Publication number
MX2008015707A
MX2008015707A MX2008015707A MX2008015707A MX2008015707A MX 2008015707 A MX2008015707 A MX 2008015707A MX 2008015707 A MX2008015707 A MX 2008015707A MX 2008015707 A MX2008015707 A MX 2008015707A MX 2008015707 A MX2008015707 A MX 2008015707A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
alkyl
haloalkyl
spp
alkoxy
cycloalkyl
Prior art date
Application number
MX2008015707A
Other languages
English (en)
Inventor
Bernd Alig
Ernst Rudolf F Gesing
Mark Wilhelm Drewes
Ruediger Fischer
Katsuaki Wada
Christian Funke
Ulrich Goergens
Olga Malsam
Christian Arnold
Tetsuya Murata
Achim Hense
Erich Sanwald
Original Assignee
Bayer Cropscience Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Ag filed Critical Bayer Cropscience Ag
Publication of MX2008015707A publication Critical patent/MX2008015707A/es

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Abstract

La presente invención se refiere a nuevos insecticidas de fórmula (I), (ver fórmula (I)) en los que R1, R2, R3, R4, R5, R6, A, Q y n pueden tener los significados indicados en la descripción, varios procedimientos para su preparación y su uso como principios activos, especialmente su uso como plaguicida.

Description

DERIVADOS DE DIAMIDAS DE ACIDO ANTRANILICO CON SUS I UYENTES HETEROAROMATICOS Y HETEROCICLICOS DESCRIPCION DE LA INVENCION La presente invención se refiere a nuevos insecticidas, a varios procedimientos para su preparación y a su uso como principios activos, especialmente su uso como plaguicidas. Ya se sabe que determinadas antranilamidas (por ejemplo, documentos WO01/70671, WO03/015519, WO03/016284, WO03/015518, WO03/024222, WO03/016282, WO03/016283, WO03/062226, WO03/027099, WO04/027042, WO04/033468, O2004/046129, O2004/067528, WO2005/118552 , O2005/077934 , WO2005/08523 , WO2006/023783, WO2006/000336, WO2006/040113, WO2006/111341, O2007/006670, O2007/024833, WO2007/020877 ) poseen propiedades insecticidas. La eficacia de estas sustancias es buena, pero en algunos casos deja que desear. Ahora se han descubierto nuevas antranilamidas de fórmula (I) REF.: 198433 en las que representa hidrógeno, amino, hidroxi o, respectivamente, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6, dado el caso sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, en el que los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre si de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alcoxi C1-C4, alquil Ci-C4-tio, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, (alcoxi C1-C4) carbonilo, alquil Ci-C4-amino, di-(alquil C1-C4) amino, cicloalquil C3-C6-amino o (alquil Cx-C4) cicloalquil C3-C6-amino, representa hidrógeno, alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo 2-Cs, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, alquil Ci-C4-amino, di- (alquil C1-C4) amino, cicloalquil C3-C6-amino, alcoxi C2-Cg-carbonilo o alquil C2-C6-carbonilo, representa hidrógeno o, respectivamente, alquilo Ci-C6, alcoxi Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, dado el caso sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, en el que los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre si de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo Ci-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil Ci-C4-tio, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil Ci-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-sulfimino, alquil Ci-C4-sulfimino-alquilo C1-C4, alquil Ci-C4-sulfimino-alquil C2-C5-carbonilo, alquil C1-C4- sulfoximino, alquil Ci-C4-sulfoximino-alquilo C1-C4, alquil Ci-C4-sulfoximino-alquil C2-C5-carbonilo, alcoxi C2-C6~ carbonilo, alquil C2-C6-carbonilo o trialquil C3-C6-SÍIÜ0, R3 representa además, respectivamente, alquilo Ci-C6, alcoxi Ci~C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, dado el caso sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, en el que los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre si de amino, cicloalquil C3-C6-amino o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, R3 también representa además cicloalquilo C3-C12, cicloalquil C3-Ci2-alquilo Ci-C6 y bicicloalquilo C4-Ci2, en el que los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre si de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-amino, alcoxi C1-C4, haloalcoxi Ci-C , alquil Ci-C4-tio, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil Ci~C4-sulfonilo, alquil C1-C4- sulfimino, alquil Ci-C4-sulfimino-alquilo C1-C4, alquil Ci-C4-sulfimino-alquil C2-C5-carbonilo, alquil C1-C4- sulfoximino, alquil Ci-C4-sulfoximino-alquilo C1-C4, alquil Ci-C4-sulfoximino-alquil C2-C5-carbonilo, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6-carbonilo, trialquil C3-C6- sililo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, R2 y R3 pueden estar unidos entre si por de dos a seis átomos de carbono y forman un anillo que, dado el caso, contiene adicionalmente otro átomo de nitrógeno, azufre u oxigeno y, dado el caso, puede estar sustituido de una a cuatro veces con alquilo Ci-C2, halógeno, ciano, amino o alcoxi Ci-C2, R2, R3 representan además conjuntamente =S (alquilo Ci-C4)2/ =S(0) (alquilo Ci-C4)2, R4 representa hidrógeno, halógeno, ciano, nitroalquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-Ce , alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, SF5, alquil Ci-C4-tio, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil Ci-C4-sulfonilo, haloalquil Ci-C4-tio, haloalquil Ci-C4-sulfinilo, haloalquil Ci-C4-sulfonilo, alquil Ci-C4-amino, di- (alquil Ci-C4) amino, cicloalquil C3-C6-amino, (alcoxi Ci-C4)imino, (alquil C1-C4) (alcoxi Ci-C4)imino, (haloalquil C1-C4) (alcoxi Ci-C4)imino o trialquil C3-C6-SÍIÍI0, o dos R4 forman mediante átomos de carbono contiguos un anillo que representa -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, - OCH20-, -0(CH2)20-, -OCF20-, -(CF2)20-, -0(CF2)20-, (CH=CH-CH=N) - o - (CH=CH-N=CH) -, dos R4 forman además mediante átomos de carbono contiguos los siguientes anillos condensados que, dado el caso, están sustituidos una o varias veces, de manera igual o diferente, en el que los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre si de hidrógeno, alquilo Ci-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, alcoxi C1-C6, alquil Ci~ C4-tio (alquilo Ci-C6) , alquil d-C4-sulfinil (alquilo Ci-C6) , alquil Ci-C4-sulfonil (alquilo Ci-Ce) , alquil Ci-C4-amino, di- (alquil Ci-C4)amino o cicloalquil C3-C6-amino, representa de 0 a 3, representa alquilo Ci-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, halocicloalquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil Ci-C4-tio, alquil Ci~ C4-sulfinilo, alquil Ci-C4-sulfonilo, haloalquil Ci-C4-tio, haloalquil Ci-C4-sulfinilo, haloalquil Ci-C4-sulfonilo, halógeno, ciano, nitro o trialquil C3-C6-sililo, representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C6, haloalquenilo C2-C6 o representa además cicloalcoxi C3-C6, representa, independientemente entre si, hidrógeno, alquilo Ci-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C6, halógeno, ciano, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil Ci-C4-tio o haloalquil Ci-C4-tio, representa de 0 a 4 , representa N, CH, CF, CC1, CBr o CI, representa -CH2-, -CH20-, -CH2OCH2-, -CH2S-, -CH2SCH2-, - CH2N (alquilo Ci-C6)-, -CH2N (alquil Ci-C6)CH2-, CH [C02 (alquilo Ci-C6)]-, -CH(CN)-, -CH (alquilo Ci-C6) -, - C (dialquilo Ci-C6)-, -CH2CH2-, -C=NO (alquilo Ci-C6)-, representa un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros o un sistema de anillo heterobiciclico condensado aromático de 8, 9 ó 10 miembros, en el que el anillo o el sistema de anillo está sustituido, dado el caso, una o varias veces, de manera igual o diferente, y en el que los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre si de hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3~C6, haloalquilo Ci-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, C02H, C02NH2, N02, OH, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil Ci-C4-tio, alquil Ci-C4~sulfinilo, alquil Ci~C4- sulfonilo, haloalquil Ci-C ~tio, haloalquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil Ci-C4-sulfonilo, alquil Ci-C4-amino, di- (alquil Ci-C4)amino, cicloalquil C3-C6-amino, (alquil Ci-C6) carbonilo, (alcoxi Ci-C6) carbonilo, (alquil Ci-C6) aminocarbonilo, di- (alquil C1-C4) aminocarbonilo, trialquil Ci-C2-sililo, (alquil C1-C4) (alcoxi Ci-C4)imino, representa además un anillo heteroaromático o heterociclico de 5 ó 6 miembros o un sistema de anillo heterobiciclico condensado aromático de 8, 9 ó 10 miembros, en el que el anillo o el sistema de anillo está sustituido, dado el caso, una o varias veces, de manera igual o diferente, y en el que los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre si de hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, C02H, C02NH2, N02, OH, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil Ci-C4-tio, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquil Ci-C4-tio, haloalquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil Ci-C4-sulfonilo, alquil Ci-C4-amino, di- (alquil Ci-C4)amino, cicloalquil C3-C6-amino, (alquil C1-C6) carbonilo, (alcoxi C1-C6) carbonilo, (alqüil Ci-C6) aminocarbonilo, di- (alquil C1-C4) aminocarbonilo, trialquil Ci-C2-sililo, (alquil C1-C4) (alcoxi Ci-C4)imino, o en el que los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre si de fenilo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, en el que el fenilo o el anillo pueden estar sustituidos, dado el caso, una o varias veces, de manera igual o diferente, con alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3- C6, haloalquilo Ci-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, N02, OH, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, que comprenden compuestos de fórmula general (I), además de N-óxidos y sales. Finalmente se ha descubierto que los compuestos según la invención de fórmula (I) poseen propiedades insecticidas muy buenas y pueden usarse tanto en fitoprotección como en la protección de materiales para controlar organismos nocivos no deseados, como insectos. Los compuestos según la invención pueden presentarse, dado el caso, como mezclas de distintas formas isoméricas posibles, especialmente de estereoisómeros, como por ejemplo isómeros E y Z, treo y eritro, asi como isómeros ópticos, pero dado el caso también de tautómeros. Se reivindican tanto los isómeros E como los Z, como también los isómeros treo y eritro, así como los isómeros ópticos, mezclas aleatorias de estos isómeros, así como las posibles formas tautomeras. Las antranilamidas según la invención se definen en general mediante la fórmula (I) . A continuación se indican definiciones de restos preferidos de las fórmulas mencionadas anteriormente y a continuación. Estas definiciones son válidas para los productos finales de fórmula (I), de la misma manera que para todos los productos intermedios. R1 representa preferiblemente hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C -C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, ciano (alquilo Ci-C6) , haloalquilo Ci-C6, haloalquenilo C2- C6, haloalquinilo C2-C6, alcoxi Ci-C4-alquilo Ci-C , alquil Ci-C4-tio-alquilo C1-C4, alquil Ci-C4-sulfinil-alquilo C1-C4 o alquil Ci-C4-sulfonil-alquilo C1-C4. R1 representa con especial preferencia hidrógeno, metilo, ciclopropilo, cianometilo, metoximetilo, metiltiometilo, metilsulfinilmetilo o metilsulfonilmetilo . R1 representa de manera muy especialmente preferida hidrógeno . R2 representa preferiblemente hidrógeno o alquilo C1-C6. R2 representa con especial preferencia hidrógeno o metilo. R2 representa de manera muy especialmente preferida hidrógeno . R3 representa preferiblemente hidrógeno o, respectivamente, alquilo Ci-C6, alcoxi Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2- C6, dado el caso sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, en el que los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre si de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo Ci-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil Ci-C4-tio, alquil Ci~ C4-sulfinilo, alquil Ci-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-sulfimino, alquil Ci-C4-sulfimino-alquilo C1-C4, alquil Ci~ C4-sulfimino-alquil C2-Cs-carbonilo, alquil C1-C4-sulfoximino, alquil Ci-C4-sulfoximino-alquilo C1-C4, alquil Ci-C4-sulfoximino-alquil C2-C5-carbonilo, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6-carbonilo o trialquil C3-C6-sililo, representa además preferiblemente cicloalquilo C3-Ci2 y bicicloalquilo C4-C10, en el que los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre si de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo Ci-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil Ci-C4-tio, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil Ci-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-sulfimino, alquil Ci-C4-sulfimino-alquilo C1-C4, alquil Ci-C4-sulfimino-alquil C2-C5-carbonilo, alquil C1-C4-sulfoximino, alquil Ci-C4-sulfoximino-alquilo C1-C4, alquil Ci-C4-sulfoximino-alquil C2-C5-carbonilo, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6-carbonilo o trialquil C3-C6-sililo, representa con especial preferencia hidrógeno o, respectivamente, alquilo C1-C6, alcoxi Ci-C6, dado el caso sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, en el que los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre si de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo Ci-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil Ci-C4-tio, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil Ci-C4-sulfonilo, alquil Cj.-C4-sulfimino, alquil Ci-C4-sulfimino-alquilo C1-C4, alquil Ci~ C4-sulfimino-alquil C2-C5-carbonilo, alquil C1-C4-sulfoximino, alquil Ci-C4-sulfoximino-alquilo C1-C4, alquil Ci-C -sulfoximino-alquil C2-C5-carbonilo, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6-carbonilo o trialquil C3-C6-SÜÍI0, representa además con especial preferencia cicloalquilo C3-C6, dado el caso sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, en el que los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre si de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil Ci~C4-tio, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil Ci-C4~sulfonilo, alquil Ci-C4-sulfimino, alquil Ci~C4-sulfimino-alquilo Ci-C4, alquil Ci-C4-sulfimino-alquil C2-C5-carbonilo, alquil Ci-C4-sulfoximino, alquil Ci-C4-sulfoximino-alquilo C1-C4, alquil Ci-C4-sulfoximino-alquil C2-C5-carbonilo, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6-carbonilo o trialquil C3-C6-sililo, representa de manera muy especialmente preferida alquilo C1-C4 (metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, sec-butilo o tere . -butilo) o cianoalquilo Ci-C3 (cianometilo, 1-cianoetilo, 2-cianoetilo, 1-ciano-n-propilo, 2-ciano-n-propilo, 3-ciano-n-propilo, 1-ciano- iso-propilo, 2-ciano-iso-propilo) . R3 representa de manera especialmente preferida metilo, iso- propilo o cianometilo. R4 representa preferiblemente hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, halógeno, ciano, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil Ci~C4-tio o haloalquil Ci-C ~tio. Además, dos restos contiguos R4 representan preferiblemente -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH20-, -0(CH2)20-, -OCF20-, -(CF2)20-, -0(CF2)20-, - (CH=CH-CH=N) - o - (CH=CH-N=CH) -. R4 representa con especial preferencia hidrógeno, alquilo Ci~ C4, haloalquilo Cx-C2, halógeno, ciano o haloalcoxi Ci~C2.
Además, dos restos contiguos R4 representan con especial preferencia -(CH2)4-, -(CH=CH-)2-, -0(CH2)20-, -0(CF2)20-, - (CH=CH-CH=N) - o - (CH=CH-N=CH)-. R4 representa de manera muy especialmente preferida hidrógeno, metilo, trifluorometilo, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo o trifluorometoxi . Además, dos restos contiguos R4 representan de manera muy especialmente preferida -(CH2)4- o -(CH=CH-)2-. R4 representa de manera especialmente preferida cloro o bromo . R4 representa además de manera especialmente preferida yodo o ciano. Además, dos restos contiguos R4 representan de manera especialmente preferida -(CH=CH-)2-.
R5 representa preferiblemente alquilo C1-C4, cicloalquilo C3- C6, haloalquilo C1-C4, halocicloalquilo Ci-Cg, alquenilo C2- C6, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquinilo C2- C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi Ci~C4, alquil Ci-C4-tio, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil Ci-C4-sulfonilo, haloalquil C1-C4- tio, haloalquil Ci-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4- sulfonilo, halógeno, ciano, nitro o trialquil C3-C6- sililo . R5 representa con especial preferencia alquilo Ci-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C4, halocicloalquilo Ci- C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro o trialquil C3-C6-SÍIÍI0.
R5 representa de manera muy especialmente preferida metilo, flúor, cloro, bromo o yodo. R5 representa de manera especialmente preferida metilo o cloro . R6 representa preferiblemente alquilo Ci-C6 o representa además preferiblemente cicloalcoxi C3-C6, representa con especial preferencia metilo o representa preferiblemente, independientemente entre si, hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, haloalquil C1-C4- sulfonilo o (alquil C1-C4) alcoxi Ci-C4-imino, representa con especial preferencia, independientemente entre si, hidrógeno, halógeno o haloalquilo C1-C4, representa de manera muy especialmente preferida flúor, cloro o bromo, representa de manera especialmente preferida cloro, representa preferiblemente 1, 2 ó 3, representa con especial preferencia 1 ó 2, representa de manera muy especialmente preferida 1, representa preferiblemente N, CH, CF, CC1, CBr o CI, representa con especial preferencia N, CH, CF, CC1 o CBr, representa de manera muy especialmente preferida N, CC1 o CH. representa preferiblemente -CH2-, -CH20-, -CH2OCH2-, CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2N (alquilo Ci-C6)-, -CH2N (alquil Cx- C6)CH2-, -CH(CN)-, -CH(alquilo Ci-C6)-, -C(dialquilo Cx- C6)-, -CH2CH2-, -C=NO (alquilo Ci-C6)-, representa con especial preferencia -CH2-, -CH(CH3), C(CH3)2 o CH2CH2, representa además con especial preferencia -CH(CN)-, representa de manera muy especialmente preferida CH2 o (CH3) , representa de manera especialmente preferida CH2, representa preferiblemente un anillo heterociclico aromático de 5 ó 6 miembros, dado el caso sustituido una o varias veces, de la serie Q-l a Q-53, o un sistema de anillo Q-54 a Q-56 heterobiciclico condensado aromático de 9 miembros, en el que los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre si de alquilo Ci- C3, haloalquilo Ci~C3, alcoxi Ci-C2, halógeno, ciano, hidroxi, nitro o haloalcoxi Ci~C2. representa además preferiblemente un anillo heterociclico aromático de 5 ó 6 miembros, dado el caso sustituido una o varias veces, de la serie Q-l a Q-53 y Q-58 a Q-59, un sistema de anillo Q-54 a Q-56 heterobiciclico condensado aromático de 9 miembros, asi como un anillo Q-60 a Q-61 heterociclico de 5 miembros, en el que los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre si de alquilo Ci~C3, haloalquilo Ci~C3, alcoxi Ci-C2, halógeno, ciano, hidroxi, nitro o haloalcoxi C!-C2, o en el que los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre si de fenilo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, en el que el fenilo o el anillo pueden estar sustituidos, dado el caso, una o varias veces, de manera igual o diferente, con alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, N02, OH, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, representa con especial preferencia un anillo heterociclico aromático de 5 ó 6 miembros, dado el caso sustituido una o varias veces, de la serie Q-36 a Q-40, o un sistema de anillo Q-54 a Q-56 heterobiciclico condensado aromático de 9 miembros, en el que los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre si de alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi Ci-C2, halógeno, ciano, hidroxi, nitro o haloalcoxi Ci~C2. representa además con especial preferencia un anillo heterociclico aromático de 5 ó 6 miembros, dado el caso sustituido una o varias veces, de la serie Q-36 a Q-40 y Q-58 a Q-59, un sistema de anillo Q-54 a Q-56 heterobiciclico condensado aromático de 9 miembros, asi como un anillo Q-60 a Q-61 heterociclico de 5 miembros, en el que los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre si de alquilo Ci~C3, haloalquilo Ci-C3, alcoxi Ci~C2, halógeno, ciano, hidroxi, nitro o haloalcoxi Ci~C2, o en el que los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre si de fenilo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, en el que el fenilo o el anillo pueden estar sustituidos, dado el caso, una o varias veces, de manera igual o diferente, con alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, N02, alcoxi Ci-C4, haloalcoxi C1-C4, representa de manera muy especialmente preferida un anillo heterocíclico aromático, dado el caso sustituido una o varias veces, de la serie Q-37, Q-38, Q-39, y Q-40, Q-58 y Q-59, así como un anillo Q-60 heterocíclico de 5 miembros, en el que los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre sí de alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C2, halógeno, ciano, hidroxi, nitro o haloalcoxi Ci-C2, o en el que los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre sí de fenilo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, en el que el fenilo o el anillo pueden estar sustituidos, dado el caso, una o varias veces, de manera igual o diferente, con alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, N02, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, representa además de manera muy especialmente preferida un anillo heterociclico aromático, dado el caso sustituido una o varias veces, de la serie Q-37, Q-38, Q-39, Q-40, Q-58 y Q-59, asi como un anillo Q-60 heterociclico de 5 miembros, en el que los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre si de alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, halógeno, ciano, nitro o haloalcoxi Ci-C2, o en el que los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre si de fenilo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, en el que el fenilo o el anillo pueden estar sustituidos, dado el caso, una o varias veces, de manera igual o diferente, con alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, N02, alcoxi Ci-C4, haloalcoxi C1-C4, representa de manera especialmente preferida un anillo Q-37, Q-40, Q-58 y Q-59 heterociclico aromático, dado el caso sustituido una, dos o tres veces en átomos de carbono, asi como un anillo Q-60 heterociclico de 5 miembros, en el que los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre si de cloro, flúor, yodo, bromo, ciano, trifluorometilo y pentafluoroetilo, o en el que los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre si de fenilo, en el que el anillo de fenilo puede estar sustituido, dado el caso, una o varias veces, de manera igual o diferente, con alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, N02, haloalcoxi C1-C4, representa además de manera especialmente preferida un anillo heterociclico aromático, dado el caso sustituido una o varias veces, de la serie Q-37, Q-40, Q-58 y Q-59, asi como un anillo Q-60 heterociclico de 5 miembros, en el que los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre si de cloro, flúor, yodo, ciano, trifluorometilo y pentafluoroetilo, n el que los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre si de fenilo, en el que el anillo de fenilo puede estar sustituido, dado el caso, una o varias veces, de manera igual o diferente, con cloro, flúor, yodo, bromo, ciano, trifluorometilo y pentafluoroetilo . en los que R1, R2, R3, R4, R5, R7, A, Q y X tienen los significados generales preferidos, con especial preferencia, de manera muy especialmente preferida y con especial preferencia anteriormente indicados. Los restos sustituidos por halógeno, por ejemplo haloalquilo, están halogenados una o varias veces hasta el máximo número de sustituyentes posibles. En caso de halogenación múltiple, los átomos de halógeno pueden ser iguales o diferentes. A este respecto halógeno representa flúor, cloro, bromo o yodo, especialmente flúor, cloro o bromo . Compuestos preferidos, con especial preferencia, de manera muy especialmente preferida y de manera especialmente preferida son los que llevan respectivamente los sustituyentes mencionados bajo preferiblemente, con especial preferencia, de manera muy especialmente preferida y de manera especialmente preferida . Siempre que , sea posible, los restos de hidrocarburos saturados o insaturados, como alquilo o alquenilo, pueden ser, respectivamente, ramificados o de cadena lineal, también junto con heteroátomos , como por ejemplo en alcoxi. Los restos dado el caso sustituidos pueden estar sustituidos una o varias veces, en los que en el caso de sustituciones múltiples los sustituyentes pueden ser iguales o diferentes . Sin embargo, las definiciones de restos o explicaciones generales enumeradas anteriormente o enumeradas en intervalos preferidos también pueden combinarse aleatoriamente entre si, es decir, entre los intervalos respectivos y los intervalos preferidos. Son válidas correspondientemente para los productos finales, asi como para los productos primarios e intermedios . Además, se ha descubierto que se obtienen antranilamidas de fórmula (I) según uno de los siguientes procedimientos. Se obtienen antranilamidas de fórmula (I), en las que A, R1, R2, R3, R4, R5, R6, Q y n tienen los significados anteriormente indicados, haciendo reaccionar (A) anilinas de fórmula (II), en las que A, R1, R2, R3, R4, R5 y n tienen los significados anteriormente indicados, con cloruros de ácido carboxílico de fórmula (III), en los que R , A y Q tienen los significados anteriormente indicados, en presencia de un aglutinante ácido, haciendo reaccionar (B) anilinas de fórmula (II), en las que A, R1, R2, R3, R4, R5 y n tienen los significados anteriormente indicados, con un ácido ca órmula (IV), (IV) en el que R6, A y Q tienen los significados anteriormente indicados, en presencia de un agente de condensación, o haciendo reaccionar (C) para la síntesis de antranilamidas de fórmula (I), en las que R1 representa hidrógeno, benzoxazinonas de fórmula (V) , en las que R4, R5, R6, A, Q y n tienen los significados anteriormente indicados, con una amina de fórmula (XV) fj (XV) en la que R2 y R3 tienen los significados anteriormente indicados, en presencia de un diluyente.
Explicación del procedimiento y productos intermedios Procedimiento (A) Si se usa, por ejemplo, 2-amino-5-cloro-3, N-dimetil-benzamida y cloruro del ácido 5- ( 3 , 5-bis-trifluorometil-pirazol-l-ilmetil) -2- ( 3-cloro-piridin-2-il ) -2fí-pirazol-3- carboxilico como sustancias de partida, entonces el transcurso del procedimiento (A) según la invención puede ilustrarse mediante el siguiente esquema de reacción.
Las aminobenzamidas necesarias como sustancias de partida en la realización del procedimiento (A) según la invención se definen en general mediante la fórmula (II) . En esta fórmula (II), A, R1, R2, R3, R4, R5 y n representan preferiblemente, con especial preferencia, de manera muy especialmente preferida o de manera especialmente preferida aquellos significados que ya se mencionaron como preferiblemente, con especial preferencia, etc. para estos restos en relación con la descripción de las sustancias de fórmula (I) según la invención . El procedimiento (A) según la invención se realiza en presencia de un aglutinante de ácidos. Para esto son adecuadas todas las bases inorgánicas u orgánicas habituales para tales reacciones de acoplamiento. Preferiblemente pueden usarse hidruros, hidróxidos, amidas, alcoholatos, acetatos, carbonatos o hidrogenocarbonatos de metales alcalinotérreos o metales alcalinos, como por ejemplo hidruro de sodio, amida de sodio, diisopropilamida de litio, metilato de sodio, etilato de sodio, tere . -butilato de potasio, hidróxido sódico, hidróxido potásico, acetato de sodio, carbonato sódico, carbonato de potasio, hidrogenocarbonato de potasio, hidrogenocarbonato de sodio o carbonato de amonio, asi como aminas terciarias como trimetilamina, trietilamina, tributilamina, diisopropiletilamina, N, N-dimetilanilina , N,N-dimetil-bencilamina, piridina, N-metilpiperidina , N-metilmorfolina, N, -dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO), diazabiciclononeno (DBN) o diazabicicloundeceno (DBU) . Igualmente pueden utilizarse, dado el caso, aglutinantes de ácidos basados en polímeros, como por ejemplo diisopropilamina unida a polímero o dimetilaminopiridina unida a polímero. El procedimiento (A) según la invención puede realizarse, dado el caso, en presencia de un diluyente orgánico inerte habitual para tales reacciones. A éstos pertenece preferiblemente hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, como por ejemplo éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohexano, benceno, tolueno, xileno o decalina; hidrocarburos halogenados como por ejemplo clorobenceno, diclorobenceno, diclorometano cloroformo, tetraclorometano, dicloroetano o tricloroetano ; éteres como éter dietílico, éter diisopropílico, éter metil-t-butílico, éter metil-t-amílico, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano, 1, 2-dietoxietano o anisol; cetonas como acetona, butanona, metil-isobutilcetona o ciclohexanona; nitrilos como acetonitrilo, propionitrilo, n- o i-butironitrilo o benzonitrilo ; amidas como N,N-dimetilformamida, N, -dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona o triamida del ácido hexametilfosfórico ; sus mezclas con agua o agua pura. Con especial preferencia pueden usarse tolueno, tetrahidrofurano y N, N-dimetilformamida . Las temperaturas de reacción pueden variarse en la realización del procedimiento (A) según la invención en un intervalo mayor. En general se trabaja a temperaturas de 0°C a 150°C, preferiblemente a temperaturas de 20°C a 100°C. El procedimiento según la invención se realiza en general a presión normal. Sin embargo, también es posible realizar el procedimiento según la invención a presión elevada o reducida - en general entre 0,1 bar y 10 bar. Las aminobenzamidas de fórmula (II) son conocidas (compárese, por ejemplo, M. J. Kornet, J. Heterocyl. Chem. 1992, 29, 103-105/ G. P. Lahm y col., Bioorg. Med. Chem. Letters 2005, 15, 4898-4906; documentos WO2003/016284 , WO2006/062978) . Los cloruros del ácido pirazolcarboxilico de fórmula (III) son nuevos. Pueden prepararse, por ejemplo, haciendo reaccionar derivados del ácido pirazolcarboxilico de fórmula en los que A, Q y R6 tienen los significados anteriormente indicados , con un agente de cloración (por ejemplo cloruro de tionilo y cloruro de oxalilo) en presencia de un diluyente inerte (por ejemplo tolueno y diclorometano) en presencia de una cantidad catalítica de N, N-dimetilformamida . Los derivados del ácido pirazolcarboxilico de fórmula (IV) son nuevos. Pueden prepararse, por ejemplo, haciendo reaccionar (E) ésteres del ácido pirazolcarboxilico de fórmula (VI), en los que A, Q y R6 tienen los significados anteriormente indicados y R representa alquilo C1-C6, con un hidróxido de metal alcalino (por ejemplo hidróxido sódico o hidróxido de potasio) en presencia de un diluyente inerte (por ejemplo dioxano/agua o etanol/agua) . Los ésteres del ácido pirazolcarboxilico de fórmula (VI) son nuevos. Pueden prepararse, por ejemplo, haciendo reaccionar (F) derivados de los ásteres del ácido pirazolcarboxilico de fórmula (VII) , en los que A, R6 y R tienen los significados anteriormente indicados y Z representa cloro, bromo, yodo, metilsulfonilo o toluenosulfonilo, con un compuesto heteroaromático de fórmula (VIII) o un ácido borónico o un áster del ácido borónico de fórmula (IX), en la que R' representa H, CH3, C2H5 o R' -R' C (CH3) 2C (CH3) 2 y Q tiene los significados anteriormente indicados, en presencia de un metal de transición (por ejemplo, tetrakis (trifenilfosfina) paladio (0) ) y una base (por ejemplo carbonato de potasio o carbonato sódico) en .presencia de un disolvente (por ejemplo tetrahidrofurano, acetonitrilo o dioxano) . OR' Q-H (VIII) Q~B (ix) OR' Los compuestos heteroaromáticos y los compuestos heterociclicos de fórmula (VIII) son conocidos, incluso pueden obtenerse en parte comercialmente o pueden obtenerse según procedimientos conocidos (compárese, por ejemplo, H. V. Dias y col., Organometallics 1996, 15, 5374-5379; M. D. Threadgill y col., J. Fluorine Chem. 1993, 65, 21-23; M . Abdul-Ghani y col., J. Fluorine Chem. 1990, 48, 149-152; T. Kitazaki, Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 314-327; documentos DE1995-19504627 ; WO2004080984, O2005095351 ) . Los ácidos borónicos heterocíclicos o boronatos de fórmula (IX) son conocidos, incluso pueden obtenerse en parte comercialmente o pueden obtenerse según procedimientos conocidos (compárese, por ejemplo, W. Li, D. P. Nelson, M. S. Jensen, R. S. Hoerrner, D. Cai, R. D. Larsen, P. J. Reider, J. Org. Chem. 2002, 67, 5394-5397). Los derivados de los ásteres del ácido pirazolcarboxilico de fórmula (VII) pueden prepararse, por ejemplo, haciendo reaccionar (G) alcoholes de fórmula (X) , en los que R, R6 y A tienen los significados anteriormente indicados, con un cloruro de sulfonilo (por ejemplo cloruro del ácido metilsulfónico o cloruro del ácido toluenosulfónico ) o un agente de halogenación (por ejemplo cloruro de tionilo) , dado el caso en presencia de un disolvente (por ejemplo diclorometano) y, dado el caso, en presencia de una base (por ejemplo trietilamina o piridina) . Las temperaturas de reacción pueden variarse en la realización del procedimiento (G) según la invención en un intervalo mayor. En general se trabaja a temperaturas de 0°C a 150°C, preferiblemente a temperaturas de 0°C a 60°C. Los alcoholes de fórmula (X) pueden prepararse, por ejemplo, haciendo reaccionax (H) ésteres del ácido pirazoldicarboxilico de fórmula (XI) , en los que R y R6 tienen los significados anteriormente indicados, con un agente reductor (por ejemplo hidruro de litio y aluminio o hidruro de diisobutilaluminio ) en presencia de un disolvente (por ejemplo tetrahidrofurano o éter dietilico) . Las temperaturas de reacción pueden variarse en la realización del procedimiento (H) según la invención en un intervalo mayor. En general se trabaja a temperaturas de -100°C a 20°C, preferiblemente a temperaturas de -78°C a 0°C.
Los ésteres del ácido pirazoldicarboxilico de fórmula (XI) pueden prepararse, por ejemplo, haciendo reaccionar (I) hidrazinas o sus sales correspondientes de fórmula (XII) , ???2 ? (???) R6 en las que R6 tiene el significado anteriormente indicado, con una tricetona (XIII) de fórmula (XIII), en la que R tiene el significado anteriormente indicado y R" representa metilo o etilo o R" -R" (CH2)4 o (CH2) 2O (CH2) 2, en presencia de un disolvente (por ejemplo metanol o etanol) .
Las hidrazinas o sus sales correspondientes de fórmula (XII) son conocidas, pueden obtenerse en parte comercialmente o también pueden prepararse según procedimientos de síntesis generales (compárese, por ejemplo, Advanced Organic Chemistry, cuarta edición, Jerry March, John Wiley & Sons, Inc. Nueva York, 1992, página 1288) . Las tricetonas de fórmula (XIII) son conocidas y pueden prepararse según procedimientos de síntesis generales (compárese, por ejemplo, Cvetovich, Raymond J. ; Pipik, Brenda; Hartner, Frederick .; Grabowski, Edward J. J. ; Tetrahedron Lett 2003, 44, 5867 - 5870) . Las temperaturas de reacción pueden variarse en la realización del procedimiento (I) según la invención en un intervalo mayor. En general se trabaja a temperaturas de 0°C a 80°C, preferiblemente a temperaturas de 40°C a 60°C. Procedimiento (B) Si se usa, por ejemplo, 2-amino-5-cloro-3, N-dimetil-benzamida y ácido 5- ( 3 , 5-bis-trifluorometil-pirazol-1-ilmetil) -2- ( 3-cloro-piridin-2-il ) -2H-pirazol-3-carboxílico como sustancias de partida, entonces el transcurso del procedimiento (B) según la invención puede ilustrarse mediante el siguiente esquema de reacción.
Las antranilamidas de fórmula (II) necesarias en la realización del procedimiento (B) según la invención como sustancias de partida ya se describieron en relación con el procedimiento (A) según la invención. Los ácidos carboxilicos heterociclicos necesarios además como sustancias de partida en la realización del procedimiento (B) según la invención se definen en general mediante la fórmula (IV). En esta fórmula (IV), R6, A y Q representan preferiblemente, con especial preferencia, de manera muy especialmente preferida o de manera especialmente preferida aquellos significados que ya se mencionaron como preferiblemente, con especial preferencia, etc. para estos restos en relación con la descripción de las sustancias de fórmula (I) según la invención. El procedimiento (B) según la invención se realiza en presencia de un agente de condensación. Para esto son adecuados todos los agentes habituales para tales reacciones de acoplamiento. A modo de ejemplo son de mencionar formadores de halogenuros de ácidos como fosgeno, tribromuro de fósforo, tricloruro de fósforo, pentacloruro de fósforo, oxicloruro de fósforo o cloruro de tionilo; formadores de anhídridos como éster etílico del ácido clorofórmico, éster metílico del ácido clorofórmico, éster isopropílico del ácido clorofórmico, éster isobutílico del ácido clorofórmico o cloruro de metanosulfonilo; carbodiimidas cómo ?,?'-diciclohexilcarbodiimida (DCC) u otros agentes de condensación habituales como pentóxido de fósforo, ácido polifosfórico, 1,1' -carbonildiimidazol , 2-etoxi-N-etoxicarbonil-l , 2-dihidroquinolina (EEDQ) , trifenilfosfina/tetraclorocarbono, hexafluorofosfato de bromo-tripirrolidinofosfonio, cloruro de bis ( 2-oxo-3-oxazolidinil ) fosfina o hexafluorofosfato de benzotriazol-l-iloxitris (dimetilamino) -fosfonio. También pueden usarse reactivos basados en polímeros, como por ejemplo ciclohexilcarbodiimida unida a polímero. El procedimiento (B) según la invención se realiza, dado el caso, en presencia de un catalizador. Por ejemplo, son de mencionar 4-dimetilaminopiridina, 1-hidroxi-benzotriazol o dimetilformamida . El procedimiento (B) según la invención puede realizarse, dado el caso, en presencia de un diluyente orgánico inerte habitual para tales reacciones. A éstos pertenecen preferiblemente hidrocarburos alifáticos, aliciclicos o aromáticos, como por ejemplo éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohexano, benceno, tolueno, xileno o decalina; hidrocarburos halogenados como por ejemplo clorobenceno, diclorobenceno, diclorometano cloroformo, tetraclorometano, dicloroetano o tricloroetano; éteres como éter dietilico, éter diisopropilico, éter metil-t-butílico, éter metil-t-amilico, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano 1 , 2-dietoxietano o anisol; cetonas como acetona, butanona, metil-isobutilcetona o ciclohexanona; nitrilos como acetonitrilo, propionitrilo, n- o i-butironitrilo o benzonitrilo; amidas como N, N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona o triamida del ácido hexametilfosfórico; sus mezclas con agua o agua pura. Con especial preferencia pueden usarse diclorometano y N, N-dimetilformamida . Las temperaturas de reacción pueden variarse en la realización del procedimiento (B) según la invención en un intervalo mayor. En general se trabaja a temperaturas de 0°C a 150°C, preferiblemente a temperaturas de 0°C a 80°C.
El procedimiento según la invención se realiza en general a presión normal. Sin embargo, también es posible realizar el procedimiento según la invención a presión elevada o reducida - en general entre 0,1 bar y 10 bar-. Procedimiento (C) Si se usa 2- [3-{ [3, 5-bis (trifluorometil) -lH-pirazol-1-il]metil}-l- (3-cloropiridin-2-il) -lH-pirazol-5-il] -6-cloro-8-metil-4H-3, l-benzoxazin-4-ona y metilamina, entonces el transcurso del procedimiento (C) según la invención puede ilustrarse mediante el siguiente esquema de reacción.
Las benzoxazinonas necesarias como sustancias de partida en la realización del procedimiento (C) según la invención se definen en general mediante la fórmula (V) . En esta fórmula (V) , R4, R5, R6 A, Q y n representan preferiblemente, con especial preferencia, de manera muy especialmente preferida o de manera especialmente preferida aquellos significados que ya se mencionaron como preferiblemente, con especial preferencia, etc. para estos restos en relación con la descripción de las sustancias de fórmula (I) según la invención.
Las benzoxazinonas de fórmula (V) son nuevas. Pueden obtenerse, por ejemplo, haciendo reaccionar (J) derivados del ácido pirazolcarboxilico de fórmula (IV) , en los que R6, A y Q tienen los significados anteriormente indicados, con ácidos antranilicos de fórmula (XIV) , R4, R5 y n tienen los significados anteriormente indicados, en presencia de una base (por ejemplo trietilamina o piridina) y en presencia de un cloruro de ácido sulfónico (por ejemplo cloruro del ácido metanosulfónico) , asi como, dado el caso, en presencia de un diluyente (por ejemplo acetonitrilo) . Los derivados del ácido pirazolcarboxilico de fórmula (IV) necesarios como sustancias de partida en la realización del procedimiento (J) según la invención ya se describieron anteriormente en relación con el procedimiento (A) según la invención .
Los ácidos antranílieos necesarios además como sustancias de partida en la realización del procedimiento (J) según la invención se definen en general mediante la fórmula (XIV) . En esta fórmula (XIV) , R4, R5 y n representan preferiblemente, con especial preferencia, de manera muy especialmente preferida o de manera especialmente preferida aquellos significados que ya se mencionaron como preferiblemente, con especial preferencia, etc. para estos restos en relación con la descripción de las sustancias de fórmula (I) según la invención. Los ácidos antranilicos de fórmula (XIV) son conocidos y pueden prepararse según procedimientos de síntesis generales (compárese, por ejemplo, Baker y col. J. Org. Chem. 1952, 149-153; G. Reissenweber y col., Angew. Chem 1981, 93, 914-915, P.J. Montoya-Pelaez, J. Org. Chem. 2006, 71, 5921-5929; F. E . Sheibley, J. Org. Chem. 1938, 3, 414-423, documento O2006023783) . Los compuestos de fórmula (I) pueden presentarse, dado el caso, en distintas formas polimórficas o como mezcla de distintas formas polimórficas. Tanto los polimorfos puros como las mezclas de polimorfos son objeto de la invención y pueden usarse según la invención. Los principios activos según la invención son adecuados en el caso de buena compatibilidad con las plantas, toxicidad favorable en animales de sangre caliente y buena compatibilidad con el medio ambiente para proteger plantas y órganos de plantas, para aumentar las cosechas, mejorar la calidad de lo cosechado y para controlar plagas animales, especialmente insectos, arácnidos, helmintos, nematodos y moluscos que aparecen en la agricultura, en la horticultura, en la cria de animales, en silvicultura, en jardines y en instalaciones al aire libre, en la protección de mercancías y materiales, así como en el sector higiénico. Pueden utilizarse preferiblemente como producto fitosanitario . Son eficaces contra especies normalmente sensibles y resistentes, así como contra todos los estadios de desarrollo o estadios de desarrollo individuales. A los organismos nocivos anteriormente mencionados pertenecen: Del orden de los anopluros ( ftirápteros ) , por ejemplo Damalinia spp. , Haematopinus spp. , Linognathus spp. , Pediculus spp. , Trichodectes spp.. De la clase de los arácnidos, por ejemplo Acarus siró, Acería sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp. , Boophilus spp. , Brevipalpus spp. , Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp. , Latrodectus mactans , Metatetranychus spp. , Oligonychus spp. , Ornithodoros spp. , Panonychus spp. , Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp. , Tarsonemus spp. , Tetranychus spp. , Vasates lycopersici. De la clase de los bivalvos, por ejemplo Dreissena spp.. Del orden de los quilópodos, por ejemplo Geophilus spp., Scutigera spp.. Del orden de los coleópteros , por ejemplo Acanthoscelides obtectus , Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis , Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp. , Cleonus mendicus , Conoderus spp. , Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi , Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp. , Faustinus cubae, Gibbium psylloides , Heteronychus arator, Hylamorpha elegans , Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguínea, Leptinotarsa decemlineata , Lissorhoptrus oryzophilus , Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp. , Monochamus spp. , Naupactus xanthographus , Niptus hololeucus , Oryctes rhinoceros , Oryzaephilus surínamensis , Otiorrhynchus sulcatus , Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Popillia japónica, Premnotrypes spp., Psylliodes chrysocephala , Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp. , Sternechus spp. , Symphyletes spp. , Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp. , Zabrus spp.. Del orden de los colémbolos , por ejemplo Onychiurus arma tus. Del orden de los dermápteros , por ejemplo Forfícula auricularia . Del orden de los diplópodos, por ejemplo Blaniulus guttulatus . Del orden de los dípteros , por ejemplo Aedes spp. , Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala , Ceratítis capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobía anthropophaga , Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp. , Fannia spp. , Gastrophilus spp. , Hylemyia spp. , Hyppobosca spp. , Hypoderma spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp. , Stomoxys spp. , Tabanus spp. , Tannia spp. , Típula paludosa , Wohlfahrtía spp. De la clase de los gastrópodos , por ejemplo Arion spp. , Biomphalaria spp. , Bulinus spp. , Deroceras spp. , Galba spp. , Lymnaea spp. , Oncomelania spp. , Succinea spp.. De la clase de los helmintos , por ejemplo Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis , Ancylostoma spp. , Ascaris lubricoides , Ascaris spp. , Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp. , Chabertia spp. , Clonorchis spp. , Cooperia spp. , Dicrocoelium spp, Dictyocaulus filaría, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis , Echinococcus granulosus , Echinococcus multilocularis , Enterobius vermicularis , Facióla spp. , Haemonchus spp. , Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp. , Oesophagostomum spp. , Opisthorchis spp. , Onchocerca volvulus , Ostertagia spp. , Paragonimus spp. , Schistosomen spp, Strongyloides fuelleborni , Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenía saginata, Taenía solium, Trichinella spiralis , Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis , Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bañerofti . Además, pueden controlarse protozoos como Eimeria. Del orden de los heterópteros , por ejemplo Anasa tristis , Antestiopsis spp. , Blissus spp. , Calocoris spp. , Campylomma lívida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus , Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp. , Hordas nobilellus , Leptocorisa spp. , Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodníus spp., Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp. , Triatoma spp. Del orden de los homópteros, por ejemplo Acyrthosipon spp. , Aeneolamia spp. , Agonoscena spp. , Aleurodes spp. , Aleurolobus barodensis , Aleurothrixus spp. , Amrasca spp. , Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemísia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata , Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanígera, Cercopidae, Ceroplastes spp., . Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis , Chlorita onukii, Chromaphis j uglandicola , Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp. , Doralis spp. , Drosicha spp. , Dysaphis spp. , Dysmicoccus spp. , Empoasca spp. , Eriosoma spp. , Erythroneura spp. , Euscelis bilobatus , Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata , Hyalopterus arundinis , Icerya spp. , Idiocerus spp. , Idioscopus spp. , Laodelphax striatellus , Lecanium spp. , Lepídosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbriolata , Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis , Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens , Oncometopia spp., Orthezia praelonga , Parabemisia myricae, Paratrioza spp. , Parlatoria spp. , Pemphigus spp. , Peregrinus maidis, Phenacoccus spp. , Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp. , Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentágona, Pseudococcus spp. , Psylla spp.-, Pteromalus spp. , Pyrilla spp. , Quadraspidiotus spp. , Quesada gigas, Rastrococcus spp. , Rhopalosiphum spp. , Saissetia spp. , Scaphoides titanus, Schizaphis graminum , Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp. , Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp. , Toxoptera spp. , Trialeurodes vaporariorum , Trioza spp. , Typhlocyba spp. , Unaspis spp., Viteus vitifolii. Del orden de los himenópteros , por ejemplo Diprion spp., Hoplocampa spp. , Lasius spp. , Monomorium pharaonis , Vespa spp.. Del orden de los isópodos, por ejemplo Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber. Del orden de los isópteros, por ejemplo, Reticulitermes spp. , Odontoterm.es spp.. Del orden de los lepidópteros, por ejemplo Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella , Bupalus piniarius, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella , Cnaphalocerus spp. , Earias insulana, Ephestia kuehniella, Euproctis chrysorrhoea , Euxoa spp. , Feltia spp. , Gallería mellonella , Helicoverpa spp. , Heliothis spp. , Hofmannophila pseudospretella , Homona magnánima , Hyponomeuta padella, Laphygma spp. , Lithocolletis blancardella , Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp. , Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda , Mythimna separata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phyllocnistis citrella, Pieris spp. , Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseudaletia spp. , Pseudoplusia includens , Pyrausta nubilalis , Spodoptera spp. , Thermesia gemmatalis , Tinea pellionella , Tineola bisselliella , Tortrix viridana, Trichoplusia spp.. Del orden de los ortópteros, por ejemplo Acheta domesticus , Blatta orientalis , Blattella germánica , Gryllotalpa spp. , Leucophaea maderae, Locusta spp. , Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria. Del orden de los sifonápteros , por ejemplo Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis. Del orden de los sínfilos, por ejemplo Scutigerella immaculata . Del orden de los tisanóptero, por ejemplo Baliothrips biformis , Enneothrips flavens , Frankliniella spp. , Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus , Scirtothrips spp. , Taeniothrips cardamoni , Thrips spp.. Del orden de los tisanuros, por ejemplo Lepisma saccharina . A los nematodos parasitarios de las plantas pertenecen, por ejemplo, Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp. , Heliocotylenchus spp. , Heterodera spp. , Longidorus spp. , Meloidogyne spp. , Pratylenchus spp. , Radopholus similis, Rotylenchus spp., Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp. , Tylenchulus semipenetrans , Xiphinema spp.. Los compuestos según la invención también pueden usarse, dado el caso, en determinadas concentraciones o dosis como herbicidas, sustancias protectoras, reguladores del crecimiento o agentes para mejorar las propiedades de las plantas, o como microbicidas , por ejemplo como fungicidas, antimicóticos , bactericidas, viricidas (incluidos agentes contra viroides) o como agente contra MLO (organismo similar a micoplasma) y RLO (organismo similar a Rickettsia) . Dado el caso, también pueden utilizarse como productos intermedios o primarios para la síntesis de otros principios activos. Los principios activos pueden convertirse en las formulaciones habituales, como disoluciones, emulsiones, polvos para pulverizar, suspensiones basadas en agua y aceite, polvos, polvos para espolvorear, pastas, polvos solubles, gránulos solubles, gránulos para esparcir, concentrados de suspensiones-emulsiones, sustancias naturales impregnadas en principios activos, sustancias sintéticas impregnadas en principios activos, fertilizantes, asi como escapsulaciones muy finas en sustancias poliméricas. Estas formulaciones se preparan de manera conocida, por ejemplo, mediante mezclado de los principios activos con diluyentes, es decir, disolventes líquidos y/o soportes sólidos, dado el caso con uso de agentes tensioactivos , es decir, emulgentes y/o agentes dispersantes y/o agentes espumantes. La preparación de las formulaciones tiene lugar o en instalaciones adecuadas o también antes o durante la aplicación . Como coadyuvantes pueden usarse aquellas sustancias que son adecuadas para conferir propiedades especiales al propio agente o y/o a preparados derivados de éste (por ejemplo, caldos de pulverización, desinfectantes para semillas) , como determinadas propiedades técnicas y/o también propiedades biológicas especiales. Como coadyuvantes típicos se consideran: diluyentes, disolventes y soportes. Como diluyentes son adecuados, por ejemplo, agua, líquidos químicos orgánicos polares y apolares, por ejemplo de las clases de los hidrocarburos aromáticos y no aromáticos (como parafinas, alquilbencenos, alquilnaftálenos , clorobencenos) , de los alcoholes y polioles (que, dado el caso, también pueden estar sustituidos, eterificados y/o esterificados ) , de las cetonas (como acetona, ciclohexanona) , ésteres (también grasas y aceites) y (poli-) éteres, de las aminas, amidas, lactamas sencillas y sustituidas (como N-alquilpirrolidonas ) y lactonas, de las sulfonas y sulfóxidos (como dimetilsisulfóxido) . En caso de uso de agua como diluyente también pueden usarse, por ejemplo, disolventes orgánicos como disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos se consideran esencialmente: compuestos aromáticos como xileno, tolueno o alquilnaftálenos, compuestos aromáticos clorados e hidrocarburos alifáticos clorados como clorobencenos , cloroetilenos o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos como ciclohexano o parafinas, por ejemplo fracciones de petróleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes como butanol o glicol, así como sus éteres y ésteres, cetonas como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes fuertemente polares como dimetilsulfóxido, así como agua. Como soportes sólidos se consideran: por ejemplo, sales de amonio y polvos minerales naturales como caolines, tierras arcillosas, talco, creta, cuarzo, atapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas y polvos minerales sintéticos como ácido silícico altamente disperso, óxido de aluminio y silicatos, como soportes sólidos para gránulos se consideran: por ejemplo, rocas naturales rotas y fraccionadas como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, asi como gránulos sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, asi como gránulos de material orgánico como papel, serrín, cáscaras de coco, mazorcas de maíz y tallos de tabaco; como emulgentes y/o agentes espumantes se consideran: por ejemplo, emulgentes no ionógenos y aniónicos como ésteres de ácidos grasos de polioxietileno, éteres de alcoholes grasos de polioxietileno, por ejemplo, éteres poliglicólicos de alquilarilo, alquilsulfonatos , alquilsulfatos, arilsulfonatos , así como hidrolizados de proteínas; como agentes dispersantes se consideran sustancias no iónicas y/o iónicas, por ejemplo de las clases de los éteres de POE de alcohol y/o de POP, ésteres de ácidos y/o de POP-POE, éteres de alquilarilo y/o de POP-POE, aductos de grasas y/o de POP-POE, derivados de POE y/o de POP-poliol, aductos de POE y/o de POP-sorbitano o de azúcares, sulfatos de alquilo o arilo, sulfonatos y fosfatos o los aductos de PO-éter correspondientes. Además, oligómeros o polímeros adecuados, por ejemplo, partiendo de monómeros vinílicos, de ácido acrílico, de EO y/o PO solo o junto con, por ejemplo, (poli-) alcoholes o (poli-) aminas . Además, puede utilizarse lignina y su derivado de ácido sulfónico, celulosas sencillas o modificadas, ácidos sulfónicos aromáticos y/o alifáticos, así como sus aductos con formaldehído . ' En las formulaciones pueden usarse agentes adherentes como carboximetilcelulosa , polímeros naturales y sintéticos, en polvo, granulados o con forma de látex, como goma arábiga, poli (alcohol vinílico) , poli (acetato de vinilo) , así como fosfolípidos naturales, como cefalinas y lecitinas, y fosfolípidos sintéticos. Pueden usarse colorantes como pigmentos inorgánicos, por ejemplo óxido de hierro, óxido de titanio, azul de ferrocianuro, y colorantes orgánicos como colorantes de alizarina, azoicos y de ftalocianina metálica, y micronutrientes como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc. Otros aditivos pueden ser sustancias olorosas, aceites minerales o vegetales, dado el caso aceites, ceras y nutrientes modificados (también micronutrientes), como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc. Además, pueden estar contenidos estabilizadores como estabilizadores del frío, conservantes, antioxidantes, agentes fotoprotectores u otros agentes que mejoran la estabilidad química y/o física. Las formulaciones contienen en general entre el 0,01 y el 98% en peso de principio activo, preferiblemente entre el 0,5 y el 90%. El principio activo según la invención puede presentarse en sus formulaciones habituales en el comercio, así como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones mezcladas otros principios activos como insecticidas, atrayentes, esterilizantes, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, sustancias reguladoras del crecimiento, herbicidas, sustancias protectoras, fertilizantes o productos semioquímicos . Componentes de mezcla especialmente favorables son, por ejemplo, los siguientes: Fungicidas : Inhibidores de la síntesis de ácidos nucleicos Benalaxil, benalaxil-M, bupirimato, quiralaxil, clozilacon, dimetirimol, etirimol, furalaxil, himexazol, metalaxil, metalaxil- , ofurace, oxadixil, ácido oxolínico Inhibidores de la mitosis y división celular Benomilo, carbendazima, dietofencarb, fuberidazol, pencicuron, tiabendazol, tiofanato-metil, zoxamida Inhibidores del complejo I de la cadena respiratoria Diflumetorim Inhibidores del complejo II de la cadena respiratoria Boscalid, carboxina, fenfuram, flutolanil, furametpir, mepronilo, oxicarboxina, pentiopirad, tifluzamida Inhibidores del complejo III de la cadena respiratoria Azoxistrobina, ciazofamida, dimoxistrobina, enestrobina, famoxadona, fenamidona, fluoxastrobina, kresoxim-metil, metominostrobina, orisastrobina, piraclostrobina, picoxistrobina, trifloxistrobina Desacopladores Dinocap, fluazinam Inhibidores de la producción de ATP Acetato de fentina, cloruro de fentina, hidróxido de fentina, siltiofam Inhibidores de la biosintesis de aminoácidos y proteínas Andoprim, blasticidina-S, ciprodinil, kasugamicina, clorhidrato de kasugamicina hidratado, mepanipirim, pirimetanil Inhibidores de la transducción de señales Fenpiclonilo, fludioxonil, quinoxifeno Inhibidores de la síntesis de grasas y membranas ¦ Clozolinato, iprodiona, procimidona, vinclozolina Ampropilfos, amprofilfos de potasio, edifenfos, iprobenfos (IBP), isoprotiolano, pirazofos Tolclofos-metil , bifenilo Yodocarb, propamocarb, clorhidrato de propamocarb Inhibidores de la biosintesis del ergosterol Fenhexamida, Azaconazol, bitertanol, bromuconazol , ciproconazol , diclobutrazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol , etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil , paclobutrazol, penconazol, propiconazol, protioconazol , simeconazol, tebuconazol, tetraconazol , triadimefon, triadimenol, triticonazol , uniconazol, voriconazol, imazalil, sulfato de imazalil, oxpoconazol, fenarimol, flurprimidol, nuarimol, pirifenox, triforina, pefurazoato, procloraz, triflumizol, viniconazol, Aldimorf, dodemorf, acetato de dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidin, espiroxamina, Naftifina, piributicarb, terbinafina Inhibidores de la síntesis de pared celular Bentiavalicarb, bialafos, dimetomorf, flumorf, iprovalicarb, polioxinas, polioxorim, validamicina A Inhibidores de la biosíntesis de melanina Capropamida, diclocimet, fenoxanil, ftalida, piroquilona, triciclazol Inducción de resistencia Acibenzolar-S-metil, probenazol, tiadinil Multisitio Captafol, captan, clorotalonilo, sales de cobre como: hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre, oxina-cobre y mezcla de Bordeaux, diclofluanida, ditianona, dodina, base sin dodina, ferbam, folpet, fluorfolpet, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina, albesilato de iminoctadina, triacetato de iminoctadina, mancobre, mancozeb, maneb, metiram, metiram cinc, propineb, azufre y preparados de azufre que contienen poli (sulfuro de calcio), tiram, tolilfluanida, zineb, ziram Mecanismo desconocido Amibromdol, bentiazol, betoxazin, capsimicina, carvona, quinometionato, cloropicrina, cufraneb, ciflufenamida, cimoxanilo, dazomet, debacarb, diclomezina, diclorofeno, dicloran, difenzoquat, metilsulfato de difenzoquat, difenilamina, etaboxam, ferimzón, flumetover, flusulfamida, fluopicolid, fluoroimid, hexaclorobenceno, sulfato de 8-hidroxiquinolina, irumamicina, metasulfocarb, metrafenona, isotiocianato de metilo, mildiomicina, natamicina, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrotal-isopropil, octilinona, oxamocarb, oxifentiina, pentaclorofenol y sales, 2-fenilfenol y sales, piperalina, propanosina-sodio, proquinazid, pirrolnitrin, quintozena, tecloftalam, tecnazeno, triazóxido, triclamida, zarilamid y 2 , 3 , 5 , 6-tetracloro-4- (metilsulfonil ) -piridina, N- (4-cloro-2-nitrofenil) -N-etil-4-metil-bencenosulfonamida, 2-amino-4-metil-N-fenil-5-tiazolcarboxamida, 2-cloro-N- (2, 3-dihidro-l, 1, 3-trimetil-lH-inden-4-il) -3-piridincarboxamida, 3- [5- (4-clorofenil) -2, 3-dimetilisoxazolidin-3-il ] piridina, cis-1- ( 4-clorofenil ) -2- ( 1H-1, 2, -triazol-l-il) -cicloheptanol , 2, 4-dihidro-5-metoxi-2-metil-4- [ [ [ [1- [3- (trifluorometil ) -fenil] -etiliden] -amino] -oxi] -metil] -fenil] -3H-1, 2, 3-triazol-3-ona (185336-79-2), l-(2,3-dihidro-2, 2-dimetil-lH-inden-l-il) -lH-imidazol-5-carboxilato de metilo, 3 , 4 , 5-tricloro-2 , 6-piridindicarbonitrilo, 2- [ [ [ciclopropil [ (4-metoxifenil) imino]metil] tio]metil] -alfa- (metoximetilen) -benzoacetato de metilo, 4-cloro-alfa- propiniloxi-N- [2- [3-metoxi-4- ( 2-propiniloxi ) fenil] etil] -benzacetamida, (2S) -N- [2- [4- [ [3- (4-clorofenil) -2-propinil] oxi] -3-metoxifenil] etil] -3-metil-2- [ (metilsulfonil) amino] -butanamida, 5-cloro-7- (4-metilpiperidin-l-il) -6- (2, 4 , 6-trifluorofenil ) [ 1 , 2 , 4 ] triazolo [ 1 , 5-a] pirimidina, 5-cloro-6- (2,4, ß-trifluorofenil) -N- [ (IR) -1, 2, 2-trimetilpropil] [ 1 , 2 , 4 ] triazolo [ 1 , 5-a] pirimidin-7-amina, 5-cloro-N [ (IR) -1, 2-dimetilpropil] -6- (2,4,6-trifluorofenil ) [ 1 , 2 , 4 ] triazolo [ 1 , 5-a] pirimidin-7-amina, N-[l- ( 5-bromo-3-cloropiridin-2-il ) etil] -2, 4-dicloronicotinamida, N- ( 5-bromo-3-cloropiridin-2-il ) metil-2 , 4-dicloronicotinamida, 2-butoxi-6-yod-3-propil-benzopiranon-4-ona, N-{ (Z)- [ (ciclopropilmetoxi) imino] [6- (difluorometoxi ) -2, 3-difluorofenil] metil } -2-benzacetamida, N-(3-etil-3,5, 5-trimetil-ciclohexil) -3-formilamino-2-hidroxi-benzamida, 2- [ [ [ [1- [3 ( 1-fluoro-2-feniletil ) oxi] fenil] etiliden] amino] oxi]metil] -alfa- (metoxiimino) -N-metil-alfa-E-benzacetamida, N-{2- [3-cloro-5- (trifluorometil) piridin-2-il ] etil } -2- ( trifluorometil ) benzamida, N- (3 ' , 4 ' -dicloro-5-fluorobifenil-2-il) -3- (difluorometil ) -1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, N- ( 6-metoxi-3-piridinil ) -ciclopropanocarboxamida, ácido 1- [ ( 4-metoxifenoxi ) metil] -2 , 2-dimetilpropil-lH-imidazol-l-carboxilico, ácido 0-[l-[(4-metoxifenoxi ) metil] -2, 2-dimetilpropil] -lH-imidazol-1-carbotioico, 2-(2-{ [6- (3-cloro-2-metilfenoxi) -5-fluoropirimidin-4-il ] oxi } fenil) -2- (metoxiimino) -N- metílacetamida Bactericidas : Bronopol, diclorofeno, nitrapirina, dimetilditiocarbamato de níquel, kasugamicina, octilinona, ácido furanocarboxílico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomicina, tecloftalam, sulfato de cobre y otros preparados de cobre. Insecticidas / acaricidas / nematicidas : Inhibidores de la acetilcolinesterasa (AChE) Carbamatos, por ejemplo, alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, alixicarb, aminocarb, bendiocarb, benfuracarb, bufencarb, butacarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbaril, carbofurano, carbosulfan, cloetocarb, dimetilan, etiofencarb, fenobucarb, fenotiocarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metam-sodio, metiocarb, metomilo, metolcarb, oxamilo, pirimicarb, promecarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, trimetacarb, XMC, xililcarb, triazamato Organofosfatos, por ejemplo, acefato, azametifós, azinfos (-metil, -etil), bromofosetilo, bromfenvinfos (-metil) , butatiofos, cadusafos, carbofenotion, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos (-metil/-etil ) , coumafos, cianofenfos, cianofos, clorfenvinfos, demeton-S-metil , demeton-S-metilsulfona, dialifos, diazinón, diclofention, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, d4imetilvinfos , dioxabenzofos , disulfotón, EPN, etión, etoprofos, etrimfos, famfur, fenamifos, fenitrotion, fensulfotion, fention, flupirazofos, fonofos, formotion, fosmetilán, fostiazato, heptenofos, yodofenfos, iprobenfos, isazofos, isofenfos, O-salicilato de isopropilo, isoxatión, malatión, mecarbam, metacrifos, metamidofos, metidatión, mevinfos, monocrotofós , naled, ometoato, oxidemetón-raetilo, paratión (-metil/-etil) , fentoato, forato, fosalón, fosmet, fosfamidón, fosfocarb, foxim, pirimifos ( -metil/-etil ) , profenofos, propafos, propetamfos, protiofos, protoato, piraclofos, piridafention, piridation, quinalfos, sebufos, sulfotep, sulprofos, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorovinfos, tiometon, triazofos, triclorfón, vamidotión Moduladores de los canales de sodio / bloqueadores de los canales de sodio dependientes del voltaje Piretroides, por ejemplo, acrinatrina, alletrina (d-cis-trans , d-trans) , beta-ciflutrina, bifentrina, bioaletrina, isómero de bioaletrina-S-ciclopentilo, bioetanometrina, biopermetrina, bioresmetrina, clovaportrina, cis-cipermetrina, cis-resmetrina, cis-permetrina, clocitrina, cicloprotrina, ciflutrina, cihalotrina, cipermetrina (alfa-, beta-, teta-, zeta-) , cifenotrina, deltametrina, empentrina (isómero IR) , esfenvalerato, etofenprox, fenflutrina, fenpropatrina, fenpiritrina, fenvalerato, flubrocitrinato, flucitrinato, flufenprox, flumetrina, fluvalinato, fubfenprox, gamma- cihalotrina, imiprotrina, kadetrina, lambda-cihalotrina , metoflutrina, permetrina (cis-, trans-) , fenotrina (isómero 1R-trans) , praletrina, proflutrina, protrifenbuto, piresmetrina, resmetrina, RU 15525, silafluofeno, tau-fluvalinato, teflutrina, teraletrina, tetrametrina (isómero IR) , tralometrina, transflutrina, ZXI 8901, piretrinas (piretrum) DDT Oxadiazinas , por ejemplo indoxacarb Semicarbazona, por ejemplo metaflumizona (BAS3201) Agonistas / antagonistas de receptores de acetilcolina Cloronicotinilos, por ejemplo, acetamiprid, clotianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpiram, nitiazina, tiacloprid, tiametoxam Nicotina, bensultap, cartap Moduladores de los receptores de acetilcolina Espinosinas, por ejemplo espinosad Antagonistas de canales de cloruro controlados por GABA Organocloro, por ejemplo, canfecloro, clordano, endosulfan, gamma-HCH, HCH, heptacloro, lindano, metoxicloro Fiproles, por ejemplo, acetoprol, etiprol, fipronil, pirafluprol, piriprol, vaniliprol Activadores de canales de cloruro Mectinas, por ejemplo, abamectina, emamectina, benzoato de emamectina, ivermectina, lepimectina, milbemicina Miméticos de la hormona juvenil, por ejemplo, diofenolan, epofenonano, fenoxicarb, hidropreno, kinopreno, metopreno, piriproxifen, tripreno Agonistas / disruptores de ecdisona Diacilhidrazinas, por ejemplo cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida Inhibidores de la biosintesis de quitina Benzoilureas , por ejemplo, bistrifluron, clofluazuron, diflubenzuron, fluazuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, penfluron, teflubenzuron, triflumuron Buprofezina Ciromazina Inhibidores de la fosforilación oxidativa, disruptores de ATP Diafentiurón Compuestos de organoestaño, por ejemplo azociclotina, cihexatin, óxidos de fenbutatina Desacopladores de la fosforilación oxidativa mediante interrupción de gradientes de protones H Pirróles, por ejemplo clorfenapir Dinitrofenoles, por ejemplo binapacril, dinobuton, dinocap, DNOC Inhibidores del transporte de electrones al sitio I METI, por ejemplo, fenazaquin, fenpiroximato, pirimidifen, piridabeno, tebufenpirad, tolfenpirad Hidrametilnona Dicofol Inhibidores del transporte de electrones al sitio II Rotenona Inhibidores del transporte de electrones al sitio III Acequinocilo, fluacripirim Disruptores microbianos de la membrana intestinal de insectos Cepas de Bacillus thuringiensis Inhibidores de la síntesis de grasas Ácidos tetrónicos, por ejemplo, spirodiclofen, spiromesifen Ácidos tetrámicos, por ejemplo spirotetratamat , cis-3- (2, 5-dimetilfenil ) -4-hidroxi-8-metoxi-l-azaespiro [4.5] dec-3-en-2-ona Carboxamidas, por ejemplo flonicamida Agonistas octopaminérgicos, por ejemplo amitraz Inhibidores de la ATPasa estimulada con magnesio, Propargita Análogos de la nereistoxina, por ejemplo tiociclam-hidrógeno-oxalatos, tiosultap-sodio Agonistas del receptor rianodin, Dicarboxamidas de ácido benzoico, por ejemplo flubendiamida Antrañilamidas , por ejemplo rinaxipir ( 3-bromo-N- { 4-cloro-2-metil-6- [ (metilamino) carbonil ] fenil } -1- ( 3-cloropiridin-2-il ) -1H- pirazol-5-carboxamidas) Productos biológicos, hormonas o feromonas Azadirachtina, Bacillus spec, Beauveria spec, Codlemone, Metarrhizium spec, Paecilomyces spec, Thuringiensin, Verticillium spec. Principios activos con mecanismos de acción desconocidos o no específicos Fumigantes, por ejemplo fosfuros de aluminio, bromuros de metilo, fluoruros de sulfurilo Inhibidores de efecto antinutritivo, por ejemplo criolita, flonicamida, pimetrozina Inhibidores del crecimiento de ácaros, por ejemplo clofentezina, etoxazol, hexitiazox Amidoflumet, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, bromopropilato, buprofezin, quinometionato, clordimeform, clorobencilato, cloropicrina, clotiazoben, ciclopreno, ciflumetofen, diciclanilo, fenoxacrim, fentrifanil, flubenzimina, flufenerim, flutenzin, gossyplure, hidrametilnona, japoniluro, metoxadiazona, petróleo, butóxido de piperonilo, oleato de potasio, piridalilo, sulfluramida, tetradifon, tetrasul, triarateno, verbutin. También en posible una mezcla con otros principios activos conocidos, como herbicidas, fertilizantes, reguladores del crecimiento, sustancias protectoras, productos semioquimicos, o también con agentes para mejorar las propiedades de las plantas. Además, los principios activos según la invención pueden presentarse en la utilización como insecticidas en sus formulaciones habituales en el comercio, asi como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones mezcladas agentes sinérgicos. Los agentes sinérgicos son compuestos a través de los que se aumenta el efecto de los principios activos sin que el agente sinérgico añadido deba ser por si mismo activamente eficaz. Especialmente pueden añadirse sales de amonio o fosfonio y/o promotores de la penetración para aumentar el efecto. Los principios activos según la invención pueden presentarse además en la utilización como insecticidas en sus formulaciones habituales en el comercio, asi como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones en mezclas con inhibidores, que evitan una descomposición del principio activo después de la aplicación en el entorno de la planta, en la superficie de las partes vegetales o en tejidos vegetales. El contenido de principio activo de las formas de aplicación preparadas a partir de las formulaciones habituales en el comercio puede variar en amplios intervalos. La concentración de principio activo de las formas de aplicación puede ser del 0, 00000001 hasta el 95% en peso de principio activo, preferiblemente entre el 0,00001 y el 1% en peso. La aplicación se produce de un modo habitual adaptado a las formas de aplicación. Según la invención pueden tratarse todas las plantas y partes vegetales. A este respecto, por plantas se entienden todas las plantas y poblaciones vegetales, como plantas silvestres o plantas de cultivo deseadas y no deseadas (incluidas plantas de cultivo de procedencia natural) . Las plantas de cultivo pueden ser plantas que pueden obtenerse mediante procedimientos de cultivo y optimización convencionales o mediante procedimientos biotecnológicos y genéticos o combinaciones de estos procedimientos, incluidas las plantas transgénicas e incluidas las variedades vegetales que pueden protegerse o pueden no protegerse por los derechos de protección de especies. Por partes vegetales deben entenderse todas las partes y órganos superficiales y subterráneos de las plantas, como brote, hoja, flor y raíz, enumerándose a modo de ejemplo hojas, aciculas, tallos, troncos, flores, cuerpos fructíferos, frutos y semillas, así como raíces, tubérculos y rizomas. A las partes vegetales también pertenece la cosecha, así como el material de multiplicación vegetativo y generativo, por ejemplo acodos, tubérculos, rizomas, esquejes y semillas. El tratamiento de las plantas y las partes vegetales según la invención con los principios activos tiene lugar directamente o mediante acción sobre su entorno, hábitat o local de almacenamiento según los procedimientos de tratamiento habituales, por ejemplo, mediante inmersión, pulverización, gasificación, nebulizado, espolvoreado, recubrimiento, inyección y, en el caso del material de multiplicación, especialmente de semillas, además mediante envoltorio de una o varias capas. Como ya se menciona anteriormente, según la invención pueden tratarse todas las plantas y sus partes. En una forma de realización preferida se tratan especies vegetales y variedades vegetales de procedencia silvestre u obtenidas mediante procedimientos de cultivo biológico convencional, como cruce o fusión de protoplastos, asi como sus partes. En otra forma de realización preferida se trataron plantas y variedades vegetales transgénicas, que se obtuvieron mediante procedimientos genéticos, dado el caso junto con procedimientos convencionales (organismos genéticamente modificados), y sus partes. Los términos "partes" o "partes de las plantas" o "partes vegetales" se explicaron anteriormente. Se prefiere tratar especialmente según la invención plantas de las variedades vegetales respectivamente habituales en el comercio o que se encuentran en uso. Por variedades vegetales se entienden plantas con nuevas propiedades ("rasgos") que se han cultivado tanto por cultivo convencional como por mutagénesis o mediante técnicas de ADN recombinante . Éstas pueden ser obtenciones, biotipos y genotipos. Dependiendo de las especies vegetales u variedades vegetales, su hábitat y condiciones de crecimiento (suelos, clima, periodos de vegetación, alimentación) , mediante el tratamiento según la invención también pueden aparecer efectos ("sinérgicos") sobreañadidos. Asi son posibles, por ejemplo, dosis disminuidas y/o ampliaciones del espectro de acción y/o un refuerzo del efecto de las sustancias y agentes que pueden usarse según la invención, mejor crecimiento vegetal, alta tolerancia en comparación con temperaturas altas o bajas, alta tolerancia contra la sequedad o contra el contenido de agua o sales en el suelo, alta capacidad para florecer, recolección facilitada, aceleración de la madurez, mayores cosechas, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos recolectados, mayor capacidad de conservación y/o maquinabilidad de los productos recolectados, que superan los efectos que realmente se esperan. A las plantas u variedades vegetales transgénicas (obtenidas genéticamente) preferidas que van a tratarse según la invención pertenecen todas las plantas que se obtuvieron mediante la modificación genética de material genético, que confiere a estas plantas propiedades valiosas especialmente ventajosas ("rasgos") . Ejemplos de tales propiedades son mejor crecimiento vegetal, alta tolerancia en comparación con temperaturas altas o bajas, alta tolerancia contra la sequedad o contra el contenido de agua o sales en el suelo, alta capacidad para florecer, recolección facilitada, aceleración de la madurez, mayores cosechas, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos recolectados, mayor capacidad de conservación y/o maquinabilidad de los productos recolectados. Otros ejemplos y especialmente destacados de tales propiedades son una alta fitoprotección contra plagas animales y microbianos, como frente a insectos, ácaros, hongos patógenos vegetales, bacterias y/o virus, asi como una alta fitotolerancia a determinados principios activos herbicidas. Como ejemplos de plantas transgénicas se mencionan plantas cultivadas importantes como cereales (trigo, arroz) , maíz, soja, patatas, remolacha azucarera, tomates, guisantes y otras hortalizas, algodón, tabaco, colza, así como plantas frutales (con los frutos manzanas, peras, cítricos y uvas) , destacando especialmente maíz, soja, patatas, algodón, tabaco y colza. Como propiedades ("rasgos") destacan especialmente la alta fitoprotección contra insectos, arácnidos, nematodos y caracoles mediante ' toxinas que se forman en las plantas, especialmente aquellas que se generan en las plantas (a continuación "plantas Bt") mediante el material genético de Bacillus thuringiensis (por ejemplo, mediante los genes CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CryllA, CrylIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb y CrylF, así como sus combinaciones) . Como propiedades ("rasgos") también destacan especialmente la alta fitoprotección contra hongos, bacterias y virus mediante resistencia sistémica adquirida (SAR) , sistemina, fitoalexinas , elicitores, así como genes resistentes y proteínas y toxinas correspondientemente expresadas. Como propiedades ("rasgos") destacan además especialmente la alta fitotolerancia en comparación con determinados principios activos herbicidas, por ejemplo imidazolinonas, sulfonilureas, glifosatos o fosfinotricina (por ejemplo, gen "PAT") . Los genes que confieren respectivamente las propiedades ("rasgos") deseadas también pueden estar presentes en combinaciones entre sí en las plantas transgénicas . Como ejemplos de "plantas de Bt" son de mencionar obtenciones de maíz, obtenciones de algodón, obtenciones de soja y obtenciones de patatas que se comercializan bajo las denominaciones comerciales YIELD GARD® (por ejemplo, maíz, algodón, soja) , KnockOut® (por ejemplo, maíz), StarLink® (por ejemplo, maíz), Bollgard® (algodón), Nucotn® (algodón) y NewLeaf® (patatas) . Como ejemplos de plantas tolerantes a herbicidas son de mencionar obtenciones de maíz, obtenciones de algodón y obtenciones de soja que se comercializan bajo las denominaciones comerciales Roundup Ready® (tolerancia contra glifosato, por ejemplo, maíz, algodón, soja) , Liberty Link® (tolerancia contra fosfinotricina , por ejemplo colza), IMI® (tolerancia contra imidazolinonas ) y STS® (tolerancia contra sulfonilureas , por ejemplo maíz). Como plantas resistentes a herbicidas ( convencionalmente cultivadas con tolerancia a herbicidas) también son de mencionar las obtenciones comercializadas bajo la denominación Clearfield® (por ejemplo maiz) . Evidentemente, estas afirmaciones también sirven para variedades vegetales desarrolladas en el futuro o que llegarán en el futuro al mercado con estas propiedades genéticas o propiedades genéticas desarrolladas en el futuro ("rasgos") . Las plantas enumeradas pueden tratarse especialmente de manera ventajosa según la invención con los compuestos de fórmula general I o las mezclas de principios activos según la invención. Los intervalos preferidos en los principios activos o mezclas anteriormente indicados también son válidos para el tratamiento de estas plantas. Destaca especialmente el tratamiento de las plantas con los compuestos o mezclas especialmente enumerados en el presente texto. Los principios activos según la invención actúan no sólo contra plagas vegetales, sanitarias y mercancías, sino también en el sector de la medicina veterinaria contra parásitos animales (ecto y endoparásitos ) , como garrapatas comunes, garrapatas de las plumas, ácaros de la sarna, trombidiformes, moscas (picadoras y chupadoras) , larvas de moscas parásitas, piojos, piojos del cabello, piojos de las plumas y pulgas. A estos parásitos pertenecen: Del orden de los anopluros, por ejemplo, Haematopinus spp. , Línognathus spp., Pediculus spp. , Phtirus spp . , Solenopotes spp.. Del orden de los malófagos y de los subórdenes amblíceros, así como ischnóceros, por ejemplo, Trimenopon spp. , Menopon spp. , Trinoton spp. , Bovicola spp. , Werneckiella spp. , Lepikentron spp. , Damalína spp. , Trichodectes spp. , Felicola spp.. Del orden de los dípteros y de los subórdenes de los nematóceros, así como de los braquíceros, por ejemplo, Aedes spp. , Anopheles spp. , Culex spp. , Simulium spp. , Eusimulium spp. , Phlebotomus spp. , Lutzomyia spp. , Culicoides spp. , Chrysops spp. , Hybomitra spp. , Atylotus spp. , Tabanus spp. , Haematopota spp. , Philipomyia spp. , Braula spp. , Musca spp. , Hydrotaea spp. , Sto oxys spp. , Haematobia spp. , Morellia spp. , Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp. , Wohlfahrtia spp. , Sarcophaga ssp. , Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp. , Melophagus spp.. Del orden de los sifonápteros , por ejemplo, Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.. Del orden de los heterópteros , por ejemplo, Cimex spp., Triatoma spp. , Rhodnius spp. , Panstrongylus spp.. Del orden de los blatarios, por ejemplo, Blatta orientalis , Periplaneta americana , Blattela germánica , Supella spp.. De la subclase de los ácaros (acáridos) y de los ordenes de los metastigmados , así como mesostigmados , por ejemplo, Argas spp. , Ornithodorus spp. , Otobius spp. , Ixodes spp. , Amblyomma spp. , Boophílus spp. , Dermacentor spp. , Haemophysalis spp. , Hyalomma spp. , Rhipicephalus spp. , Dermanyssus spp. , Raillietia spp. , Pneumonyssus spp. , Sternostoma spp. , Varroa spp.. Del orden de los actinédidos (prostigmados ) y acarididos (astigmados) , por ejemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp. , Trombicula spp. , Listrophorus spp. , Acarus spp. , Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp. , Psoroptes spp. , Chorioptes spp. , Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Láminosioptes spp.. Los principios activos de fórmula (I) según la invención también son adecuadas para el control de artrópodos que infestan animales de producción agrícola, como por ejemplo ganado vacuno, ovejas, cabras, caballos, cerdos, burros, camellos, búfalos, conejos, pollos, pavos, patos, gansos, abejas, otros animales domésticos, como por ejemplo perros, gatos, aves domésticas, peces de acuario, así como los denominados animales de experimentación, como por ejemplo hámsteres, cobayas, ratas y ratones. Mediante el control de estos artrópodos deben evitarse casos de muerte y disminuciones del rendimiento (en la carne, leche, lanas, pieles, huevos, miel, etc.), de manera que mediante la utilización de los principios activos según la invención es posible una cría de animales más económica y más fácil. La aplicación de los principios activos según la invención se produce en el sector veterinario y en la cría de animales de manera conocida mediante administración enteral en forma de, por ejemplo, comprimidos, cápsulas, abrevados, rociados, gránulos, pastas, pildoras, del procedimiento a través del alimento, de óvulos, mediante administración parenteral, como por ejemplo mediante inyecciones (intramuscular, subcutánea, intravenosa, intraperitoneal, entre otras), implantes, mediante aplicación nasal, mediante aplicación dérmica en forma de, por ejemplo, inmersión o baño (inmersión alimentaria), rociado (pulverización), derrame (derramamiento dorsal "Pour-on y Spot-on") , de lavado, de empolvado, asi como con ayuda de cuerpos moldeados que contienen principios activos, como collares, marcas para las orejas, marcas para la cola, bandas para extremidades, bozales, dispositivos de marcación, etc. En el caso de la aplicación para ganado, aves, animales domésticos, etc., los principios activos de fórmula (I) pueden aplicarse como formulaciones (por ejemplo, polvos, emulsiones, agentes que pueden fluir) que contienen los principios activos en una cantidad del 1 al 80% en peso, directamente o después de una dilución de 100 a 10 000 veces o usarse como baño químico. Además, se encontró que los compuestos según la invención muestran un alto efecto insecticida contra los insectos que destruyen materiales industriales. A modo de ejemplo y con preferencia, pero sin limitación, se mencionan los siguientes insectos: Escarabajos como Hylotrupes bajulus , Chlorophorus pilosis , Anobium punctatum , Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis , Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus , Lyctus africanus , Lyctus planicollis , Lyctus linearis , Lyctus pubescens , Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec, Tryptodendron spec, Apate monachus, Bostrychus capucins , Heterobostrychus brunneus , Sinoxylon spec. , Dinoderus minutus ; Heminópteros como Sirex juvencus , Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus , Urocerus augur; Termitas como Kalotermes flavicollis , Cryptotermes brevis, Heterotermes indicóla, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis , Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis , Zootermopsis nevadensis , Coptotermes formosanus ; Tisanuros como Lepisma saccharina. Por materiales industriales se entienden en el presente contexto los materiales no vivos, como preferiblemente plásticos, adhesivos, colas, papeles y cartones, piel, madera, productos de transformación de la madera y materiales de recubrimiento . Los agentes listos para su aplicación todavía pueden contener, dado el caso, otros insecticidas y, dado el caso, incluso uno o varios fungicidas. En lo referente a posibles componentes de mezcla adicionales se remite a los insecticidas y fungicidas anteriormente mencionados. Al mismo tiempo, los compuestos según la invención pueden utilizarse para proteger de incrustaciones de objetos, especialmente de cascos de buques, tamices, redes, obras civiles, instalaciones del muelle e instalaciones de señalización que están en contacto con agua de mar o salobre.
Además, los compuestos según la invención pueden utilizarse solos o en combinación con otros principios activos, como agentes antiincrustantes . Los principios activos también son adecuados para el control de plagas animales en la protección doméstica, higiénica y de recipientes, especialmente de insectos, arácnidos y ácaros, que pueden estar presentes en espacios cerrados, como por ejemplo viviendas, naves de fábricas, oficinas, cabinas de automóviles, entre otros. Pueden utilizarse para el control de estos organismos nocivos solos o en combinación con otros principios activos o coadyuvantes en productos insecticidas domésticos. Son eficaces contra especies sensibles y resistentes, asi como contra todos los estadios de desarrollo. A estos organismos nocivos pertenecen: Del orden de los escorpiones, por ejemplo, Buthus occitanus . Del orden de los acarinos, por ejemplo, Argas persicus , Argas reflexus , Bryobia ssp. , Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus , Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus , Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis , Dermatophagoides pteronissimus , Dermatophagoides forinae. Del orden de las araneas, por ejemplo, avicularias, araneidas.
Del orden de los opiliones, por ejemplo, Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium . Del orden de los isópodos, por ejemplo, Oniscus asellus, Porcellio scaber. Del orden de los diplópodos, por ejemplo, Blaniulus guttulatus , Polydesmus spp. Del orden de los quilópodos, por ejemplo, Geophilus spp..
Del orden de los zigentomos, por ejemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus. Del orden de los blatarios, por ejemplo, Blatta orientalies , Blattella germánica , Blattella asahinai , Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana , Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa. Del orden de los saltamontes, por ejemplo, Acheta domesticus . Del orden de los dermápteros, por ejemplo, Forfícula auricularia . Del orden de los isópteros, por ejemplo, Kalotermes spp., Reticuli termes spp. Del orden de los psocópteros, por ejemplo, Lepinatus 'spp. , Liposcelis spp. Del orden de los coleópteros, por ejemplo, Anthrenus spp. , Attagenus spp. , Dermestes spp. , Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius , Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum . Del orden de los dípteros, por ejemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus , Aedes taeniorhynchus , Anopheles spp. , Calliphora erythrocephala , Chrysozona pluvialis , Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis , Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Típula paludosa. Del orden de los lepidópteros, por ejemplo, Achroia grisella , Gallería mellonella , Plodía interpunctella , Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella . Del orden de los sifonápteros , por ejemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans , Tunga penetrans , Xenopsylla cheopis. Del orden de los himenópteros , por ejemplo, Camponotus herculeanus , Lasius fuliginosus , Lasius niger, Lasius umbratus , Monomorium pharaonis , Paravespula spp. , Tetramorium caespitum . Del orden de los anopluros, por ejemplo, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis , Pemphigus spp. , Phylloera vastatrix, Phthirus pubis. Del orden de los heterópteros , por ejemplo, Címex hemipterus , Cimex lectularius , Rhodinus prolixus , Triatoma infestans.
La aplicación en el campo de los insecticidas domésticos tiene lugar sola o en combinación con otros principios activos adecuados, como ésteres del ácido fosfórico, carbamatos, piretroides, neonicotinoides, reguladores del crecimiento o principios activos de otras clases de insecticidas conocidos.
La aplicación tiene lugar en aerosoles, medios de pulverización sin presión, por ejemplo aerosoles de bomba y de pulverización, distribuidores automáticos de niebla, nebulizadores térmicos, espumas, geles, productos de evaporación con pastillas de evaporación de celulosa o plástico, evaporadores de líquidos, evaporadores de gel y de membrana, evaporadores accionados por propelentes, sistemas de evaporación sin energía o pasivos, papeles antipolillas, saquitos antipolillas y geles antipolillas, como gránulos o polvos, en cebos de dispersión o puntos de cebo. Los siguientes ejemplos de preparación y uso ilustran la invención, sin limitarla. Ejemplos de preparación Ejemplo 1 ( -Cloro-2-metil-6-metilcarbamoil-fenil ) -amida del ácido - (3, 5-bis-trifluorometil-pirazol-l-ilmetil ) -2- (3-cloro-piridin-2-il ) -2H-pirazol-3-carboxílico (1-1-1) : Se colocan previamente 300 mg (509 µ????) de 2- [5- (3,5-bis-trifluorometil-pirazol-l-ilmetil ) -2- ( 3-cloro-piridin-2-il) -2H-pirazol-3-il ] -6-cloro-8-metil-benzo [d] [1,3] oxazin-4 -ona en 3,3 mi tetrahidrofurano y se añaden gota a gota 764 µ? (1,53 mmol) de una disolución 2 M de metilamina en tetrahidrofurano . Se agita 1 h a 50°C, después del enfriamiento el disolvente se elimina a vacio y el residuo se purifica en gel de sílice (ciclohexano/acetato de etilo = 2 : 1 ? 1 : 1) . Rendimiento: 200 mg (logP: 3,67) Los siguientes compuestos de fórmula (1-1) se obtienen análogamente al ejemplo anteriormente enumerado (1-1-1), así como la descripción general. logP X R1 logP 1-1-4 H H CH3 Cl CH3 CH2 N Cl 2,54 \ II Cl 1-1-7 H H i-Pr Cl CH3 CH2 N Cl 2,70 \\ // X R7 logP t 1-1-21 H H i-Pr Cl CH3 CH2 N Cl 2,02 ^—N 1-1-23 H H i-Pr Cl CH3 CH2 N>"VUt"3 N Cl 4,25 Ñ° R1 R2 R3 R* R5 A X R1 logP M^ ^-C-F, 1-1-26 H H CH3 Cl CH3 CH2 Cl 4,17 1-1-33 H H CH2CN Br CH3 CH2 N Cl 4,28 F5C C2F5 X R7 logP .N. -1-42 H H CH3 Cl CH3 CH2 N Cl 2,76 CF, -1-43 H H i-Pr Cl CH3 CH2 N Cl 3,20 R7 logP X R logP X ?G logP 1-1-64 H H CH3 Cl CH3 CH2 v // N Cl 3,21 1-1-65 H H i-Pr Cl CH3 CH2 N Cl 3,67 \\ // 1-1-66 H H CH3 Cl CH3 CH2 N Cl 3,38 1-1-67 H H i-Pr Cl CH3 CH2 N Cl 3,78 1-1-68 H H CH3 Br CH3 CH2 N Cl 3,46 1-1-69 H H i-Pr Br CH3 CH2 N N Cl 3,92 \\ // Br N° X R1 logP 1-1-82 H H c-Pr Br CH3 CH2 N Cl 3,18 ;\ // F,C ?1- i? F R1 R5 A X R7 logP -1-89 H H i-Pr Cl CH3 CH2 \ / Cl 3,96 N=N X~ R7 logP (S)- -101 H H CH(CH3) N; N Cl 3,32 \\ // CH2S02CH3 F,C Br R* logP N° R' R2 R3 R* RS ? Q X R' logP 1-1-122 H H CH3 Cl CH3 CH2 N Cl 2,51 \ / CF, N=N 1-1-123 H H i-Pr Cl CH3 CH2 X R7 logP 1-1-124 H H Cl 3,13 1-1-125 H H N Cl 2,56 1-1-126 H H i-Pr Cl CH3 CH2 N N N Cl 3,18 CF, C(CH3)2 _,N 1-1-128 H H Cl CH3 CH2 N N Cl 3,25 CH2SOCH3 " " 1-1-129 H H N Cl 3,27 1-1-130 H H N Cl 4,11 C(CH3)2 ,N 1-1-131 H H Cl CH3 CH2 N. jj N Cl 4,48 CH2SCH3 1-1-132 H H CH3 Cl CH3 CH2 ^ /NN N Cl 2,39 N- CF, N 1-1-133 H H i-Pr Cl CH3 CH2 ^ N Cl 2,77 N- "CF, Q X R logP C(CH3)2 ,N -1-136 H H Cl CH3 CH2 N Jj N Cl 3,23 CH2SOCH3 F,C Br (S)- f -1-141 H H CH(CH3) Cl CH3 CH2 N l N Cl 3,26 CH2S02CH3 F c Br R R A X ? logP -144 H H N Cl 3,38 C(CH3)2 -145 H H CH2 N; N Cl 3,56 CH2SO2CH3 \\ // F,C Br X R7 logP 1-1-161 H H i-Pr Cl CH3 CH2 N Cl 2,87 \= 1-1-162 H H Cl 3,10 1-1-163 H H Cl 3,15 N° R R A X R logP R7 logP X R1 logP Q X K logP ~Ñ° R1 R2 R3 R* R5 A Q X ? logP (S)- † 1-1-204 H H CH(CH3) F CH3 C¾ N jj N Cl 3,34 CH2S02CH3 (S)- † 1-1-211 H H CH(CH3) CN CH3 CH2 N Jl N Cl 3,02 CH2SOCH3 1-1-212 H H N Cl 3,25 (S)- † 1-1-213 H H CH(CH3) Cl CH3 CH2 N Jl N Cl 3,60 CH2S02CH3 N° R R2 X R1 logP X R' logP X R1 logP X R7 logP -1-244 H H C2H5 I CH3 CH2 N ¡f 3 N Cl 3,83 † -1-250 H H C2H5 I CH3 CH2 N jj N Cl 3,28 -1-251 H H CH2CN I CH3 C¾ N jj N Cl 3,04 Ñ° R1 R2 R3 R* R5 A X R7 logP 1-1-263 H H c-Pr Cl CH3 CH2 N Cl 2,13 —¦S X R1 logP 1-1-273 H H H I CH3 CH2 N Cl 2,84 CF.
X R7 logP X R7 logP R* ir A X ? logP R7 logP † 1-1-313 H H CH2CN Cl Cl CH2 N Cl 2,43 CF X~ R7" logP 1-1-320 H H CH2CN Cl Cl CH2 || N Cl 1,49 1-1-321 H H CH3 Cl Cl C¾ N Cl 1,41 1-1-322 H H CH3 Cl Cl CH2 N Cl 1,94 1-1-323 H H i-Pr Cl CH3 CH2 Cl 3,01 ° R1 R2 R RJ R5 A IT R7 logP -1-324 H H N Cl * -1-325 H H N Cl 3,54 -1-326 H H N Cl 2,55 -1-327 H H N Cl 2,97 -328 H H N Cl 3,63 -1-329 H H N Cl 2,57 -1-330 H H H Cl CH3 CH2 N Cl 2,39 -1-331 H H c-Pr Cl CH3 CH2 N Cl 2,78 -1-332 H H CH2CN Cl CH3 CH2 N Cl 2,59 -1-333 H H CH3 CN CH3 CH2 Cl 2,25 Q X R1 logP -1-334 H i-Pr Cl CH3 CH2 Cl 2,66 -335 H c-Pr Cl Cl CH, Cl 2, 69 -1-336 H H H Cl Cl CH2 I 7 N Cl 2,32 ' N"N\ -1-337 H H CH2CN Cl Cl CH2 "— N Cl 2,56 -1-338 H H -Pr CN CH3 CH2 \ N Cl 2,45 -1-339 H H H CN CH3 CH2 I 7 Fs N Cl 2,11 -N -1-340 H H i-Pr Cl Cl CH2 'f 7 N Cl 2,55 -N -1-341 H H i-Pr Cl CH3 CH2 N Cl 2,63 < N"N\ -1-342 H H CH3 Cl Cl CH2 I /—CFs N Cl 2,15 " N"N\ -1-343 H H H Cl CH3 CH2 I 7 N Cl 2,02 -N Q X R1 logP -1-344 H c-Pr Cl Cl CH2 -CF, Cl 2, 37 -N N j. -345 H c-Pr Cl CH3 CH2 CF, Cl 2, 42 -1-346 H H H Cl Cl CH2 I 7 N Cl 2,01 -N -1-347 H H CH3 Cl CH3 CH2 I /— N Cl 2,19 -1-348 H H CH2CN Cl CH3 CH2 '\ y N Cl 2,21 -1-349 H H CH2CN Cl Cl CH2 I y— N Cl 2,19 -N -1-350 H H H CN CH3 CH2 '\ — N Cl 1,75 -1-351 H H CH2CN CN CH3 CH2 N Cl 1,96, "¾ N''N\ -1-352 H H CH3 CN CH3 CH2 I y— N Cl 1,91 -1-353 H H c-Pr CN CH3 CH2 I y— N Cl 2,08 R1 R5 A X R1 logP 1-1-354 H H i-Pr CN CH3 CH2 V-CF, N Cl 2,23 Los siguientes compuestos de fórmula (1-2) se obtienen análogamente a los ejemplos anteriormente enumerados, asi como la descripción general.
Tabla 2 Ñ° R1 R2 R3 R1 R5 R^ logP Ñ° R1 R2 R3 R* R5 "R^ A Q logP ?? N° R1 R2 R3 R" R1 R1- A Q logP 1-2-24 H H c-Pr Br CH3 4, 63 Los siguientes compuestos de fórmula (1-3) se obtienen análogamente a los ejemplos anteriormente enumerados, asi como la descripción general.
Tabla 3 N° R RJ R'-R" R* A Q logP Datos de RMN 1H de compuestos seleccionados: 1-1-21 (400 Hz, DMSO) : 1,11 (d, 6 H) , 2,14 (s, 3 H) , 3,91 (m, 1 H) , 5,55 (s, 2 H) , 7,12 (s, 1 H) , 7,28 (s, 1 H) , 7,39 (s, 1 H) , 7,55 (dd, 1 H) , 7,76 (d, 1 H) , 7,99 (s, 1 H) , 8,08 (d, 1 H), 8,43 (d, 1 H) , 8,61 (s, 1 H) , 10,12 (s, 1 H) . 1-1-22 (400 MHz, DMSO): 1,18 (d, 6 H) , 2,14 (s, 3 H) , , 90 (m, 1 H), 5,87 (s, 2 H) , 7,24 (s, 1 H) , 7, 42 (s, 1 H) , , 53 (s, 1 H) , 7, 55 (dd, 1 H) , 7,80 (d, 1 H), 8, 08 (d, 1 H) , ,44 (d, 1 H) , 10, 07 (s, 1 H) . 1-1-26 (400 MHz, DMSO) : 2, 14 (s, 3 H), 2, 67 (d, 3 H) , , 93 (s, 2 H) , 7,21 (s, 1 H), 7,33 (s, 1 H), 7,40 (s, 1 H) , , 55 (dd, 1 H) , 8, 00 (d, 1 H) , 8, 08 (d, 1 H) , 8,45 (d, 1 H) , 0, 12 (s, 1 H) . 1-1-48 (400 MHz, DMSO) : 2,13 (s, 3 H) , 5,69 (s, 2 H) , , 18 (s, 1 H) , 7,41 (s, 2 H) , 7, 55 (dd, 1 H) , 8,10 (d, 1 H) , ,45 (d, 1 H) , 8,80 (s, 1 H) , 10,19 (s, 1 H) . 1-1-65 (400 MHz, DMSO) : 1,06 (d, 6 H), 2, 17 (s, 3 H) , , 95 (m, 1 H) , 5,58 (s, 2 H), 7,15 (s, 1 H), 7, 31 (s, 1 H) , ,42 (s, 1 H) , 7, 58 (dd, 1 H) , 7,78 (d, 1 H) , 7, 92 (s, 1 H) , ,09 (d, 1 H) , 8,46 (d, 1 H) , 8, 47 (s, 1 H), 10,04 ( s, 1 H) • 1-1-75 (400 MHz, DMSO) : 1,09 (d, 6 H), 2, 00 (s, 3 H) , ,15 (s, 3 H) , 2,44 (dd, 1 H) , 2, 53 (dd, , 1 H), 3, 99 (m, 1 H) , ,86 (s, 2 H) , 7,23 (s, 1 H) , 7,33 (s, 1 H) , 7, 42 (s, 1 H) , , 55 (dd, 1 H) , 7, 92 (d, 1 H) , 8,09 (d, 1 H) , 8,44 (d, 1 H) , 0, 04 (s, 1 H) . 1-1-•88 (400 MHz, DMSO) : 2,14 (s, 3 H) , 2, 67 (d, 3 H) , , 38 (s, 2 H) , 7,28 (s, 1 H), 7,33 (s, 1 H), 7,40 (s, 1 H) , , 55 (dd, 1 H) , 7,96 (d, 2 H) , 8, 00 (d, 1 H), 8, 08 (d, 1 H) , , 17 (d, 2 H) , 8,46 (d, 1 H) , 10, 10 (s, 1 H) . 1-1-¦104 (400 MHz, DMSO) : 2,13 (s, 3 H) , 2, 64 (d, 3 H) , , 18 (s, 2 H), 7,28 (s, 1 H) , 7,32 (s, 1 H), 7,40 (s, 1 H) , 7,55 (dd, 1 H), 7,92 (d, 2 H) , 8,00 (d, 1 H) , 8,09 (d, 1 H) , 8.30 (d, 2 H), 8,45 (d, 1 H) , 10,10 (s, 1 H) . 1-1-117 (400 MHz, DMSO) : 1,02 (d, 6 H) , 2,15 (s, 3 H) , 3,34 (s, 3 H), 3,92 (m, 1 H) , 5,10 (s, 2 H) , 7,17 (s, 1 H) , 7,29 (s, 1 H), 7,39 (s, 1 H) , 7,55 (dd, 1 H) , 7,78 (d, 1 H) , 8,09 (d, 1 H), 8,44 (d, 1 H) , 10,01 (s, 1 H) . 1-1-126 (400 MHz, DMSO) : 0,99-1,10 (m, 4 H), 1,03 (d, 6 H) , 2,15 (s, 3 H), 3,00-3,08 (m, 1 H) , 3,92 (m, 1 H) , 5,05 (s, 2 H) , 7,16 (s, 1 H) , 7,29 (s, 1 H) , 7,40 (s, 1 H) , 7,55 (dd, 1 H), 7,78 (d, 1 H), 8,09 (d, 1 H) , 8,44 (d, 1 H) , 10,01 (s, 1 H) . 1-1-139 (400 MHz , DMSO) : 1,38 (s, 6 H) , 2,14 (s, 3 H) , 2,89 (s, 3 H) , 3,68 (s, 2 H) , 5,87 (s, 2 H) , 7,21 (s, 1 H) , 7.31 (s, 1 H) , 7,40 (s, 1 H) , 7,55 (dd, 1 H) , 7,79 (s, 1 H) , 8,09 (d, 1 H) , 8,44 (d, 1 H) , 9,93 (s, 1 H) . 1-1-148 (400 MHz, DMSO) : 2,14 (s, 3 H) , 2,66 (d, 3 H) , 6,18 (s, 2 H) , 7,29 (s, 1 H) , 7,32 (s, 1 H) , 7,40 (s, 1 H) , 7,55 (dd, 1 H) , 7,70 (d, 1 H) , 8,09 (d, 1 H) , 8,11 (d, 1 H) , 8,45 (s, 1 H), 8,46 (d, 1 H) , 9,07 (s, 1 H) , 10,10 (s, 1 H) . 1-1-161 (400 MHz, DMSO) : 1,04 (d, 6 H) , 1,31 (s, 9 H) , 2,14 (s, 3 H) , 3,90 (m, 1 H) , 5,46 (s, 2 H) , 7,11 (s, 1 H) , 7,29 (s, 1 H) , 7,39 (s, 1 H) , 7,55 (dd, 1 H) , 7,78 (d, 1 H) , 8,09 (d, 1 H), 8,40 (s, 1 H) , 8,44 (d, 1 H) , 10,10 (s, 1 H) . 1-1-172 (400 MHz, DMSO) : 1,04 (d, 6 H) , 2,15 (s, 3 H) , 3, 90 (m, 1 H) , 5,58 (s, 2 H) , 7,16 (s, 1 H) , 7,55 (dd, 1 H) , 7,70 (s, 1 H) , 7,78 (s, 1 H) , 7, 93 (d, 1 H) , 8,09 (d, 1 H) 8, 38 (s, 1 H) , 8,45 (d, 1 H) , '. 0, 32 (s, ] L H) . 1-1-175 (400 MHz, DMSO) : 2,21 (s, 3 H), 4,16 (d, 1 H) 5, 57 (s, 2 H) , 7,16 (s, 1 H) , 7, 55 (dd, 1 H) , 7,70 (s, 1 H) 7, 78 (s, 1 H), 7,86 (d, 1 H) , 8,09 (d, 1 H), 8, 37 (s, 1 H) 8,46 (d, 1 H) , 10, 32 (s, 1 H) . 1-1-176 (400 MHz, DMSO) : 2,19 (s, 3 H) , 2, 68 (d, 1 H) 5,88 (s, 2 H) , 7,25 (s, 1 H) , 7, 55 (dd, 1 H) , 7,80 (s, 1 H) 7,97 (s, 1 H), 8,09 (d, 1 H) , 8, 15 (d, 1 H) , 8,44 (d, 1 H) ' 10, 40 (s, 1 H) . 1-1-180 (400 MHz, DMSO) : 2,21 (s, 3 H) , 4,16 (d, 1 H) 5,87 (s, 2 H) , 7,27 (s, 1 H) , 7, 55 (dd, 1 H) , 7,77 (s, 1 H) 7,86 (s, 1 H) , 8,09 (d, 1 H) , 8,46 (d, 1 H) , 8, 96 (d, 1 H) 10, 34 (s, 1 H) . 1-1-182 (400 MHz, DMSO) : 1, 04 (d, 6 H), 2,19 (s, 3 H) 3,92 (m, 1 H) , 5,57 (s, 2 H) , 6,74 (s, 1 H) , 7, 15 (s, 1 H) 7, 55 (dd, 1 H) , 7,70 (s, 1 H) , 7,78 (s, 1 H) , 7, 91 (d, 1 H) 8,06 (s, 1 H) , 8,09 (d, 1 H) , 8 ,45 (d, 1 H), 10,30 ( s, 1 H) • 1-1-190 (400 MHz, DMSO) : 2,21 (s, 3 H) , 4,15 (d, 1 H) 5, 69 (s, 2 H), 7,18 (s, 1 H) , 7, 53 (s, 1 H) , 7, 55 (dd, 1 H) 7,76 (s, 1 H), 7,85 (s, 1 H) , 8, 07 (d, 1 H), 8,45 (d, 1 H) 8, 95 (s, 1 H) , 10, 30 (s, 1 H) . 1-1-195 (400 MHz, DMSO) : 1,11 (d, 6 H) , 2, 00 (s, 3 H) 2, 15 (s, 3 H) , 2,44 (dd, 1 H) , 2, 53 (dd, 1 H), 4, 02 (m, 1 H) 5, 57 (s, 2 H) , 7,08 (d, 1 H) , 7, 15 (s, 1 H) , 7, 20 (d, 1 H) 7,55 (dd, 1 H), 7,84 (d, 1 H) , 8,09 (d, 1 H) , 8,37 (s, 1 H) , 8,45 (d, 1 H) , 10, 30 (s, 1 H) . 1-1-196 (400 MHz, DMSO) : 2,15 (s, 3 H) , 4,34 (d, 1 H) , ,57 (s, 2 H), 6,19 (d, 1 H) , 6,29 (d, 1 H) , 7,10 (s, 1 H) , 7,13 (d, 1 H), 7,22 (d, 1 H) , 7,43 (s, 1 H) , 7,55 (dd, 1 H) , 8,08 (d, 1 H) , 8,38 (s, 1 H) , 8,46 (d, 1 H) , 8,55 (t, 1 H) , 10, 30 (s, 1 H) . 1-1-201 (400 MHz, DMSO) : 2,14 (s, 3 H) , 4,33 (d, 1 H) , ,57 (s, 2 H) , 6,19 (d, 1 H) , 6,29 (d, 1 H) , 7,10 (s, 1 H) , 7,33 (s, 1 H), 7,44 (2 d, 2 H) , 7,55 (dd, 1 H) , 8,08 (d, 1 H) , 8.37 (s, 1 H), 8,45 (d, 1 H) , 8,55 (t, 1 H) , 10,34 (s, 1 H) . 1-1-208 (400 MHz, DMSO) : 2,14 (s, 3 H) , 4,33 (d, 1 H) , ,57 (s, 2 H), 6,19 (d, 1 H) , 6,29 (d, 1 H) , 7,13 (s, 1 H) , 7,45 (s, 1 H), 7,55 (dd, 1 H) , 7,75 (s, 1 H) , 7,80 (s, 1 H) , 8,08 (d, 1 H), 8,38 (s, 1 H) , 8,69 (s a, 1 H) , 8,55 (t, 1 H) , 10,34 (s, 1 H) . 1-1-241 (400 MHz, DMSO) : 1,02 (d, 3 H) , 2,11 (s, 3 H) , 3,91 (m, 1 H), 5,57 (s, 2 H) , 7,12 (s, 1 H) , 7,55 (dd, 1 H) , 7,57 (s, 1 H), 7,69 (s, 1 H) , 7,76 (d, 1 H) , 8,08 (d, 1 H)', 8,37 (s, 1 H), 8,45 (d, 1 H) , 10,02 (s, 1 H) . 1-1-243 (400 MHz, DMSO) : 2,10 (s, 3 H) , 2,67 (d, 3 H) , 3,07 (q, 2 H), 5,57 (s, 2 H) , 7,13 (s, 1 H) , 7,55 (dd, 1 H) , 7,60 (s, 1 H), 7,70 (s, 1 H) , 7,98 (d, 1 H) , 8,10 (d, 1 H) , 8.38 (s, 1 H), 8,45 (d, 1 H) , 10,09 (s, 1 H) . 1-1-244 (400 MHz, DMSO) : 0,99 (t, 3 H) , 2,11 (s, 3 H) , 3,07 (q, 2 H), 5,87 (s, 2 H) , 7,21 (s, 1 H) , 7,55 (dd, 1 H) , 7,59 (s, 1 H) , 7,70 (s, 1 H) , 7,98 (s, 1 H) , 8,09 (d, 1 H) , 8,45 (d, 1 H) , 10, 05 (s, 1 H) . 1-1-248 (400 MHz, DMSO) : 1,01 (d, 6 H) , 2,10 (s, 3 H) , 3, 89 (m, 1 H) , 5,56 (s, 2 H) , 6,73 (s, 1 H) , 7,11 (s, 1 H) , 7,55 (dd, 1 H) , 7,56 (s, 1 H) , 7,76 (s, 1 H) , 7,75 (d, 1 H) , 8,04 (s, 1 H), 8,09 (d, 1 H) , 8,45 (d, 1 H) , 10,01 (s, 1 H) . 1-1-274 (400 MHz, DMSO) : 0,99 (t, 3 H) , 2,10 (s, 3 H) , 3,07 (q, 2 H), 5,68 (s, 2 H) , 7,15 (s, 1 H) , 7,55 (dd, 1 H) , 7, 60 (s, 1 H) , 7,97 (s, 1 H) , 8,08 (d, 1 H) , 8,45 (d, 1 H) , 10,09 (s, 1 H) . 1-1-275 (400 MHz, DMSO) : 0, 40-0,47 (m, 2 H) , 0,55-0,60 (m, 2 H), 2,10 (s, 3 H) , 2,65-2,71 (m, 1 H) , 5,69 (s, 2 H) , 7,17 (s, 1 H), 7,55 (dd, 1 H) , 7,56 (s, 1 H) , 7,69 (s, 1 H) , 8,00 (d, 1 H), 8,08 (d, 1 H) , 8,45 (s, 1 H) , 8,79 (d, 1 H) , 10, 05 (s, 1 H) . 1-1-276 (400 MHz, DMSO) : 0,41-0,45 (m, 2 H) , 0,56-0,61 (m, 2 H) , 2,10 (s, 3 H) , 2,65-2,71 (m, 1 H) , 5,57 (s, 2 H) , 7,14 (s, 1 H) , 7,55 (dd, 1 H) , 7,55 (s, 1 H) , 7,69 (s, 1 H) , 8,01 (d, 1 H), 8,08 (d, 1 H) , 8,38 (s, 1 H) , 8,46 (d, 1 H) , 10, 02 (s, 1 H) . 1-1-279 (400 MHz, D SO) : 1,34-1, 60 (ra, 6 H) , 1,71-1,78 (m, 2 H) , 2,10 (s, 3 H) , 4,01-4,08 (m, 1 H) , 5,87 (s, 2 H) , 7,21 (s, 1 H), 7,55 (dd, 1 H) , 7,57 (s, 1 H) , 7,70 (s, 1 H) , 7,85 (d, 1 H), 8,07 (d, 1 H) , 8,43 (s, 1 H) , 10,02 (s, 1 H) . 1-1-280 (400 MHz , DMSO) : 1,13-1,51 (m, 20 H) , 1,71-1,78 (m, 2 H) , 2,07 (s, 3 H) , 3,93-3,96 (ra, 1 H) , 5,83 (s, 2 H) , 7,13 (s, 1 H), 7,55 (dd, 1 H) , 7,61 (s, 1 H) , 7,68 (d, 1 H) , 8,02 (s, 1 H), 8,07 (d, 1 H) , 8,43 (s, 1 H) , 10,02 (s, 1 H) . 1-1-282 (400 MHz, DMSO) : 1,36 (s, 2 H) , 1,56-1, 65 (m, 2 H) , 1, 84-1, 94 (m, 2 H) , 2,07 (s, 3 H) , 4,18-4,24 (m, 1 H) , ,87 (s, 2 H) , 7,18 (s, 1 H) , 7,55 (dd, 1 H) , 7,59 (s, 1 H) , 7,70 (d, 1 H) , 8,07 (s, 1 H) , 8,19 (d, 1 H) , 8,43 (s, 1 H) , 10, 02 (s, 1 H) . 1-1-290 (400 MHz, CDC13) : 2,90 (d, 3 H) , 5,74 (s, 2 H) , 6.10 (d, 1 H), 7,23 (s, 1 H) , 7,23 (s, 1 H) , 7,28 (s, 1 H) , 7,40 (dd, 1 H) , 7,87 (d, 1 H) , 8,46 (d, 1 H) , 9,74 (s, 1 H) . 1-1-296 (400 MHz, CDC13) : 5,54 (s, 2 H) , 5,62 (s, 1 H) , 6.11 (s, 1 H) , 7,12 (s, 1 H) , 7,39 (s, 1 H) , 7,40 (dd, 1 H) , 7, 48 (s, 1 H), 7,90 (d, 1 H) , 7,94 (s, 1 H) , 8,48 (d, 1 H) , 9,45 (s, 1 H) . 1-1-310 (400 MHz, CDC13) : 4,18 (d, 2 H) , 5,48 (s, 2 H) , 6,74 (t, 1 H) , 7,08 (s, 1 H) , 7,32 (s, 1 H) , 7,43 (dd, 1 H) , 7,48 (s, 1 H) , 7,92 (d, 1 H) , 7,94 (s, 1 H) , 8,50 (d, 1 H) , 8, 93 (s, 1 H) . 1-1-314 (400 MHz, CDC13) : 1,10 (d, 6 H) , 4,08 (m, 1 H) , ,50 (s, 2 H) , 5,92 (d, 1 H) , 6,57 (s, 1 H) , 7,15 (s, 1 H) , 7,28 (s, 1 H), 7,39 (s, 1 H) , 7,40 (dd, 1 H) , 7,57 (s, 1 H) , 7,87 (d, 1 H), 8,48 (d, 1 H) , 9,65 (s, 1 H) . 1-1-324 (400 MHz, CDC13) : 1,24 (d, 3 H) , 2,10 (s, 3 H) , 2, 60 (m, 2 H) , 4,22 (m, 1 H) , 5,51 (d, 1 H) , 5, 58 (d, 1 H) 6, 13 (d, 1 H) , 7,17 (s, 1 H) , 7, 35 (s, 1 H) , 7,39 (s, 1 H) 7,40 (dd, 1 H) , 7,87 (d, 1 H) , 7,90 (s, 1 H), 8,48 (d, 1 H) 9, 60 (s, 1 H) . 1-1-331 (400 MHz , CDC13) : 0, 55 (m, 2 H) , 0,85 (m, 2 H) 2, 16 (s, 3 H) , 2,77 (m, 1 H) , 5, 57 (s, 2 H) , 6, 18 (d, 1 H) 7, 12 (s, 1 H) , 7, 18 (s, 1 H) , 7,24 (s, 1 H) , 7,41 (dd, 1 H) 7,88 (d, 1 H) , 8,35 (s, 1 H) , 8,48 (d, 1 H), 10,15 ( s, 1 H) • 1-1-334 (400 MHz, CDC13) : 1,24 (d, 6 H) , 2,23 (s, 3 H) 4, 18 (m, 1 H) , 5,58 (s, 2 H) , 5, 99 (d, 1 H), 7, 12 (s, 1 H) 7, 28 (s, 1 H) , 7,40 (dd, 1 H) , 7,58 (d, 1 H), 7,88 (d, 1 H) 8,36 (s, 1 H) , 8,48 (d, 1 H) , 10, 62 (s, 1 H) . 1-1-340 (400 Hz, CDC13) : 1, 24 (d, 6 H) , 4, 08 (m, 1 H) , 58 (s, 2 H), 5,92 (d, 1 H), 7,21 (s, 1 H) , 7, 30 (s, 1 H) 7, 32 (s, 1 H), 7,40 (dd, 1 H) , 7,77 (d, 1 H) , 8,36 (s, 1 H) 8,48 (d, 1 H) , 10,06 (s, 1 H) . 1-1-345 (400 MHz, CDC13) : 0, 55 (m, 2 H) , 0,85 (m, 2 H) 2,77 (m, 1 H), 5,58 (s, 2 H) , 6,20 (d, 1 H), 7,14 (s, 1 H) 7,20 (s, 1 H) , 7,22 (s, 1 H) , 7,40 (dd, 1 H), 7,88 (d, 1 H) 8, 32 (s, 1 H) , 8,45 (d, 1 H) , 10, 12 (s, 1 H) . 1-1- 354 (400 MHz, CDC13) : 1,21 (d, 6 H) , 4, 15 (m, 1 H) , 58 (s, 2 H) , 7, 16 (s, 1 H) , 7,18 (s, 1 H), 7,40 (dd, 1 H) 7, 58 (s, 1 H), 7,75 (s, 1 H), 7,84 (d, 1 H) , 8, 38 (s, 1 H) 8,48 (d, 1 H) , 10, 95 (s, 1 H) . 1-2-4 (400 MHz, CDC13) : 1,74 (m, 3 H) , 2,16 (m, 2 H) 2,40 (m, 1 H) , 2,86 (d, 3 H) , 3,70 (m, 1 H) , 3,88 (m, 1 H) , 5,75 (s, 2 H) , 5,80 (m, 1 H) , 6,45 (s, 1 H) , 6,80 (s, 1 H) , 7,16 (s, 1 H) , 7,42 (s, 1 H) , 7,56 (s, 1 H) , 9,08 (s, 1 H) . 1-2-7 (400 Hz, CDC13) : 1,24 (m, 6 H) , 1,74 (m, 3 H) , 2, 20 (m, 2 H) , 2,40 (m, 1 H) , 3,70 (m, 1 H) , 3,88 (m, 1 H) , 4,10 (m, 1 H), 5,80 (m, 3 H) , 6,25 (s, 1 H) , 6,80 (s, 1 H) , 7,40 (s, 1 H) , 7,52 (s, 1 H) , 8,85 (s, 1 H) . La determinación de los datos de RMN 1H anteriormente indicados se lleva a cabo con un Bruker Avance 400, equipado con un sistema BEST (celda de 60 ul de volumen) , o un Bruker Avance 400, con tetrametilsilano como referencia (0,0 ppm) y los disolventes CDC13 a 298 Kelvin o d6-DMSO a 304 Kelvin. La caracterización del desdoblamiento de la señal tuvo lugar con s = singlete, d = doblete, t = triplete, q = cuartete, m = multiplete, dd = doble doblete. La determinación de los valores de logP indicados en las tablas y ejemplos de preparación precedentes tiene lugar según la directiva 79/831/CEE anexo V.A8 mediante HPLC (cromatografía líquida de alta resolución) en una columna de fase inversa (C 18). Temperatura: 43°C. La determinación con EM-CL en el intervalo ácido tiene lugar a pH 2,7 con 0,1% de ácido fórmico acuoso y acetonitrilo (contiene 0,1% de ácido fórmico) como eluyentes; gradiente lineal del 10% de acetonitrilo al 95% de acetonitrilo. El calibrado tiene lugar con alcan-2-onas no ramificadas (con 3 a 16 átomos de carbono) cuyos valores de logP son conocidos (determinación de los valores de logP mediante los tiempos de retención mediante interpolación lineal entres dos alcanonas seguidas). Los valores máximos de lambda se determinan por medio de espectros de UV de 200 nm a 400 nm en los máximos de las señales cromatográficas . Preparación de sustancias de partida de fórmula (V) Ejemplo 2 2- [ 5- ( 3 , 5-Bis-trifluorometil-pirazol-l-ilmetil ) -2- ( 3-cloro-piridin-2-il ) -2H-pirazol-3-il ] -6-cloro-8-metil-benzo[d] [ 1 , 3 ] oxazin-4-ona : Se enfrian bajo argón 0,12 mi (1,60 mmol) de cloruro del ácido me t ano s ul f ón i co en 3 mi de acetonitrilo hasta 0°C y a continuación se añade gota a gota una disolución de 540 mg (1,228 mmol) de ácido 5-(3,5-bis-trif luorometil-pirazol-l-ilmetil ) -2- (3-cloro-piridin-2-il ) -2H-pirazol-3-carboxí lico en 0,17 mi (2,09 mmol) de piridina y 6 mi de acetonitrilo. Se deja agitar 15 min a esta temperatura y a continuación se añade gota a gota una disolución de 228 mg (1 , 228 mmol) de 2-ami no- 5 - el o r o - 3 , N- dimet i 1 -ben z amida en 0,35 mi (4,30 mmol) de piridina y 6 mi de acetonitrilo. Después de otros 15 min a 0°C se mezcla con 0,12 mi (1,60 mmol) de cloruro del ácido me t anos ul f ón i co y se calienta lentamente durante toda la noche hasta temperatura ambiente. El disolvente se elimina a vacio, se mezcla con 15 mi de agua y los cristales formados se eliminan por aspiración . Rendimiento: 500 mg (logP: 5, 11) Preparación de sustancias de partida de fórmula (IV) Ejemplo 3 Ácido 5 - (3, 5-bis-trifluorometil-pirazol-l-ilmet il ) -2- (3-cloro-piridin-2-il) -2fí-pirazol-3-carboxilico: A una disolución de 610 mg (1,34 mmol) de éster metílico del ácido 5 - ( 3 , 5 -b i s - 1 r i f luo r orne t i 1 -pi r a z o 1 -1-ilmetil) -2- (3-cloro-piridin-2-il) -2H-pirazol-3-carboxílico en 9 mi de etanol se añade gota a gota una disolución de 699 mg (1,78 mmol) de hidróxido sódico en 7 mi de agua. Se deja agitar 2 horas a temperatura ambiente, se concentra en el rotavapor hasta aproximadamente 5 mi. Se mezcla con 5 mi de éter t e r c . -bu t i lme t i 1 i co y la fase orgánica se lava a continuación con agua. Las fases acuosas reunidas se ajustan con enfriamiento en hielo con ácido clorhídrico concentrado hasta un valor de pH de aproximadamente 3 y se extraen tres veces cada vez con 50 mi acetato de etilo. Las fases orgánicas reunidas se secan sobre sulfato de magnesio y a continuación se elimina el disolvente en el rotavapor. Rendimiento: 560 mg (logP: 2,86) Preparación de sustancias de partida de fórmula (IV) Ejemplo 4 Ester metílico del ácido 5- (3, 5-bis-trifluorometilpirazol-l-ilmetil ) -2- ( 3-cloropiridin-2-il ) -2H-pirazol-3-carboxílico : Una disolución de 700 mg (2,03 mmol) de éster metílico del ácido 2- (3-cloropiridin-2-il) -5-metanosulfoniloximetil-2H-pirazol-3-carboxílico en 15 mi de acetonitrilo se mezcla sucesivamente con 336 mg (2,43 mmol) de carbonato de potasio y 413 mg (2,03 mmol) de 3 , 5-bis ( trifluorometil ) pirazol , y a continuación se agita 1 h a 60°C. Después del enfriamiento hasta temperatura ambiente, el disolvente se concentra en el rotavapor, se mezcla con agua y se extrae tres veces cada vez con 50 mi de acetato de etilo. Las fases orgánicas reunidas se secan sobre sulfato de magnesio y a continuación se elimina el disolvente en el rotavapor. Rendimiento: 970 mg (logP: 3,71) Preparación de sustancias de partida de fórmula (VII) Ejemplo 5 Éster metílico del ácido 2- ( 3-cloropiridin-2-il ) -5-metanosulfoniloximetil-2fí-pirazol-3-carboxílico : Se colocan previamente bajo argón 2,10 g (7,85 mmol) de éster metílico del ácido 2- ( 3-cloropiridin-2-il ) -5-hidroximetil-2H-pirazol-3-carboxílico en 13 mi de diclorometano, se enfrían hasta 0°C y se mezcla sucesivamente gota a gota con 1,64 mi (11,8 mmol) de trietilamina y 0,67 mi (8,63 mmol) de cloruro del ácido metanosulfónico . Se deja agitar 30 min a esta temperatura, se diluye con 50 mi de diclorometano y se lava sucesivamente con respectivamente 50 mi de disolución acuosa saturada de hidrogenosulfato de sodio, ácido clorhídrico acuoso al 10 por ciento y disolución acuosa saturada de cloruro sódico. La fase orgánica se seca sobre sulfato de magnesio y a continuación se elimina el disolvente en el rotavapor. Rendimiento: 2,65 g (logP: 1,55) Preparación de sustancias de partida de fórmula (X) Ejemplo 6 Éster metílico del ácido 2- ( 3-cloropiridin-2-il ) -5-hidroximetil-2fí-pirazol-3-carboxílico : Se colocan previamente bajo argón 12,3 g (41,7 mmol) de éster dimetílico del ácido 1- ( 3-cloropiridin-2-il ) -Ifl-pirazol-3, 5-dicarboxílico en 430 mi de tetrahidrofurano, se enfría hasta -72°C y se mezcla gota a gota con 100 mi (100 mmol de una disolución 1 M en hexano) de hidruro de diisobutilaluminio . Se deja calentar durante toda la noche hasta 0°C y se añaden cuidadosamente 65 mi de agua. Los disolventes se eliminan en el rotavapor y el residuo se extrae exhaustivamente en el Soxhlet con metanol. Después de eliminar el disolvente, el residuo se purifica en gel de sílice (ciclohexano/acetato de etilo = 2 : 1 —» 1 : 1) . Rendimiento: 9,26 g (logP: 1,26) Preparación de sustancias de partida de fórmula (XI) Ejemplo 7 Éster dimetílico del ácido 1- ( 3-cloropiridin-2-il ) -1H-pirazol-3, 5-dicarboxílico : A una disolución de 15,6 g (64,8 mmol) de éster dimetílico del ácido 2-pirrolidino-4-oxo-2-pentenodicarboxílico y 20,4 g (64,8 mmol) de sal del ácido toluenosulfónico de 3-cloro-2-piridin-2-ilhidrazina en 84 mi de metanol se añade una punta de espátula de ácido toluenosulfónico y se calienta 5 h hasta 50°C. A continuación se mezcla con 12,3 g (64,8 mmol) de ácido toluenosulfónico monohidratado y primero se agita 1 h a 50°C y 1 h a reflujo. Después del enfriamiento hasta 0°C, los cristales precipitados se eliminan por aspiración y se filtran a través de gel de sílice (ciclohexano/acetato de etilo = 1 : 1) . Rendimiento: 8,56 g (logP: 1,97) Ejemplos de eficacia biológica de los compuestos según la invención Ejemplo n° 1 Ensayo con Heliothls virescens Disolvente: 1% de N-metilpirrolidona (N P) 1% de diacetonalcohol Colorante: sulfoflavina brillante para colorear agua Para la preparación de un preparado de principio activo apropiado se mezcla el principio activo con las cantidades de disolvente indicadas y el concentrado se diluye con agua coloreada hasta la concentración deseada. Los huevos de Heliothis virescens se tratan con un preparado de principio activo de la concentración deseada. Después del tiempo deseado se determina el efecto en % . A este respecto, 100% significa que se eliminaron todos los huevos/larvas; 0% significa que no se eliminó ningún huevo/larva . En esta prueba, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación, muestran buena eficacia: véase la tabla Ensayo con Heliothis virescens Grado de Concentración de eliminación Principio activo principio activo después de 6-7d en ppm en % 1-1-13 300 100 1-1-14 300 100 1-1-15 300 100 Ejemplo n° 2 Ensayo con Myzus persicae Disolvente: 1% de N-metilpirrolidona (NMP) 1% de diacetonalcohol Colorante: sulfoflavina brillante para colorear agua Para la preparación de un preparado de principio activo apropiado se mezcla el principio activo con las cantidades de disolvente indicadas y el concentrado se diluye con agua coloreada hasta la concentración deseada. Un preparado de principio activo de la concentración deseada se pone a disposición de Myzus persicae para su captación . Después del tiempo deseado se determina el efecto en % . A este respecto, 100% significa que se eliminaron todos los pulgones; 0% que no se eliminó ningún pulgón. En esta prueba, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación, muestran buena eficacia: véase la tabla Ensayo con Myzus persicae Grado de Concentración de eliminación Principio activo principio activo después de 6-7d en en ppm g. o Ensayo con Myzus persicae Grado de Concentración de eliminación Principio activo principio activo después de 6-7d en en ppm 1-1-13 30 100 1-1-14 30 100 1-1-15 30 100 Ejemplo n° 3 Ensayo con Aedes Aegypti Disolvente: 1% de N-metilpirrolidona (N P) 1% de diacetonalcohol Colorante: sulfoflavina brillante para colorear agua Para la preparación de un preparado de principio activo apropiado se mezcla el principio activo con las cantidades de disolvente, indicadas y el concentrado se diluye con agua coloreada hasta la concentración deseada. Las larvas de Aedes aegypti se tratan con un preparado de principio activo de la concentración deseada. Después del tiempo deseado se determina el efecto en % . A este respecto, 100% significa que se eliminaron todos los Aedes aegypti; 0% significa que no se eliminó ningún Aedes aegypti . En esta prueba, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación, muestran buena eficacia: véase la tabla Ejemplo n° 4 Ensayo con Diabrotica undecimpunctata Disolvente: 1% de N-metilpirrolidona 1% de diacetonalcohol Colorante: sulfoflavina brillante para colorear agua Para la preparación de un preparado de principio activo apropiado se mezcla el principio activo con las cantidades de disolvente indicadas y el concentrado se diluye con agua coloreada hasta la concentración deseada. Los huevos de Diabrotica undecimpunctata se tratan con un preparado de principio activo de la concentración deseada. Después del tiempo deseado se determina el efecto en % . A este respecto, 100% significa que se eliminaron todos los huevos/larvas; 0% significa que no se eliminó ningún huevo/larva. En esta prueba, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación, muestran buena eficacia: véase la tabla Ejemplo n° 5 Ensayo con Phaedon (tratamiento por pulverización) Disolvente: 78,0 partes en peso de acetona 1,5 partes en peso de dimetilformamida Emulgente: 0,5 partes en peso alquilarilpoliglicoléter Para la preparación de un preparado de principio activo apropiado se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades de disolvente y emulgente indicadas y el concentrado se diluye con agua que contiene emulgente hasta la concentración deseada. Se pulverizan discos de hojas de col de china {Brassica pekinensis) con un preparado de principio activo de la concentración deseada y después de secarse se cubren con larvas de escarabajo de las hojas del rábano {Phaedon cochleariae) . Después del tiempo deseado se determina el efecto en % . A este respecto, 100% significa que se eliminaron todas las larvas de escarabajo; 0% significa que no se eliminó ninguna larva de escarabajo. En esta prueba, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación, muestran un efecto de = 80% a una dosis de 100 g/ha: Ejemplo n° 1-1-2, 1-1-3, 1-1-4, 1-1-5, 1-1-6, 1-1-10, I-1-11, 1-1-12, 1-1-13, 1-1-14, 1-1-15, 1-1-16, 1-1-17, 1-1-18, 1-1-19, 1-1-22, 1-1-23, 1-1-24, 1-1-25, 1-1-28, 1-1-29, 1-1-30, 1-1-31, 1-1-32, 1-1-33, 1-1-34, 1-1-35, 1-1-36, 1-1-37, I-1-38, 1-1-39, 1-1-40, 1-1-217, 1-1-218, 1-1-219, 1-1-220, 1-1-222, 1-1-223, 1-1-224, 1-1-225, 1-1-226, 1-1-38, 1-1-42, 1-1-43, 1-1-44, 1-1-45, 1-1-46, 1-1-47, 1-1-48, 1-1-49, 1-1-50, I-1-51, 1-1-52, 1-1-53, 1-1-54, 1-1-55, 1-1-56, 1-1-57, 1-1-58, 1-1-59, 1-1-60, 1-1-61, 1-1-62, 1-1-63, 1-1-64, 1-1-65, 1-1 66, 1-1-68, 1-1-69, 1-1-70, 1-1-71, 1-1-72, 1-1-73, 1-1-74, I 1-75, 1-1-76, 1-1-77, 1-1-78, 1-1-79, 1-1-80, 1-1-81, 1-1-82 1-1-83, 1-1-84, 1-1-85, 1-1-86, 1-1-87, 1-1-92, 1-1-93, 1-1 97, 1-1-99, 1-1-100, 1-1-101, 1-1-113, 1-1-120, 1-1-121, 1-1 125, 1-1-128, 1-1-129, 1-1-130, 1-1-131, 1-1-134, 1-1-135, I 1 -137, I -1- -138, I -1 -139, 1-1 -140, I- 1-141, I- -1- ¦142, I -1 -144, I -1-145, I- 1-146, I- 1-147, I- 1-148, I -1-149, I -1 -150, I -1 -151, I -1-152, I- 1-155, I- 1-156, I- 1-157, I -1-158, I -1 -163, I -1 -165, I -1-166, I- 1-167, I- 1-168, I- 1-169, I -1-170, I -1 -171, I -1 -172, I -1-173, I- 1-174, I- 1-175, I- 1-176, I -1-177, I -1 -178, I -1 -179, I -1-180, I- 1-181, I- 1-182, I- 1-183, I -1-184, I -1 -185, I -1 -186, I -1-187, I- 1-188, I- 1-189, I- 1-190, I -1-191, I -1 -192, I -1 -193, I -1-195, I- 1-196, I- 1-199, I- 1-201, I -1-203, I -1 -204, I -1 -206, I -1-207, I- 1-208, I- 1-209, I- 1-210, I -1-211, I -1 -212, I -1 -213, I -1-214, I- 1-215, I- 1-216, I- 1-227, I -1-228, I. -1 -230, I -1 -231, I -1-233, I- 1-234, I- 1-235, I- 1-236, I -1-237, I -1 -238, I -1 -239, I -1-240, I- 1-241, I- 1-242, I- 1-243, I -1-244, I -1 -245, I -1 -246, I -1-247, I- 1-248, I- 1-251, I- 1-252, I -1-253, I -1 -255, I -1 -258, I -1-259, I- -1-260, I- -1-267 , I -1-272 ,i- -1-273, I- -1- -274, I -1 -275, I -1-276, I- 1-277, I- 1-279, I- 1-282, I -1-283, I -1 -284, I -1 -285, I -1-286, I- 1-287, I- l-288( I- 1-289, I -1-290, I -1 -291, I -1 -292, I -1-293, I- 1-294, I- 1-295, I- 1-296, I -1-297, I -1 -298, I -1 -299, I -1-300, I- 1-302, I- 1-303, I- 1-304, I -1-305, I -1 -307, I -1 -308, I -1-309, I- 1-310, I- 1-312, I- 1-313, I -1-324, I -1 -326, I -1 -327, 1-1-328, 1-1-329, 1-1-330, 1-1-331, 1-1-332, 1-1-333, 1-1-334, 1-1-335, 1-1-336, 1-1-337, 1-1-338, 1-1-339, 1-1-340, 1-1-342, 1-1-343, 1-1-346, 1-1-347, 1-1-348, 1-1-349, 1-1-350, 1-1-352, 1-1-353, 1-1-354, 1-1-355, 1-2-2.
Ejemplo n° 6 Ensayo con Spodoptera frugiperda. Disolvente: 7 partes en peso de dimetilformamida Emulgente: 2 partes en peso de alquilarilpoliglicoléter Para la preparación de un preparado de principio activo apropiado se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades de disolvente y emulgente indicadas y el concentrado se diluye con agua que contiene emulgente hasta la concentración deseada. Se tratan hojas de col (Brassica olerácea) mediante inmersión en el preparado de principio activo de la concentración deseada y se cubren con orugas de gusano cogollero {Spodoptera frugiperda) mientras que las hojas estén todavía húmedas. Después del tiempo deseado se determina la eliminación en %. A este respecto, 100% significa que se eliminaron todas las orugas; 0% significa que no se eliminó ninguna oruga. En esta prueba, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación, muestran buena eficacia: véase la tabla Ensayo con Spodoptera fruglperda Grado de Concentración de eliminación Principio activo principio activo después de 7d en en g/ha 1-1-1 100 100 1-1-2 100 100 1-1-3 100 100 1-1-4 100 100 1-1-5 100 100 1-1-6 100 100 1-1-7 100 100 1-1-8 100 100 1-1-10 100 100 1-1-11 100 100 1-1-12 100 100 1-1-13 100 100 1-1-14 100 100 1-1-15 100 100 1-1-16 100 100 1-1-17 100 100 1-1-18 100 100 Ensayo con Spodoptera frugiperda Grado de Concentración de eliminación Principio activo principio activo después de 7d en en g/ha o ? 1-1-19 100 100 1-1-20 100 100 1-1-21 100 100 1-1-22 100 100 1-1-23 100 100 1-1-24 100 100 1-1-25 100 100 1-1-26 100 100 1-1-27 20 83 1-1-28 100 100 1-1-29 100 100 1-1-30 100 100 1-1-31 100 100 1-1-32 100 100 1-1-33 100 100 1-1-34 100 100 1-1-35 100 100 1-1-36 100 100 Ensayo con Spodoptera fruglperda Grado de Concentración de eliminación Principio activo principio activo después de 7d en en g/ha 1-1-37 100 100 1-1-39 100 100 1-1-40 100 100 Ejemplo n° 7 Ensayo con Spodoptera. exigua Disolvente: 7 partes en peso de dimetilformamida Emulgente: 2 partes en peso de alquilarilpoliglicoléter Para la preparación de un preparado de principio activo apropiado se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades de disolvente y emulgente indicadas y el concentrado se diluye con agua que contiene emulgente hasta la concentración deseada. En caso de necesitarse la adición de sales de amonio, promotores de la penetración o sales de amonio y promotores de la penetración, éstos se pipetean en una concentración de 1000 ppm después de diluir respectivamente la disolución de preparado lista para uso. Los ejemplos 1-1-3, 1-1-5, 1-1-6, 1-1-8, 1-1-22 se comprueban sin adición de sales de amonio o promotores de la penetración.
Se tratan plantas de col {Brassica olerácea) mediante pulverización del preparado de principio activo con la concentración deseada y se cubren con orugas de gusano de la remolacha {Spodoptera exigua) mientras que las hojas estén todavía húmedas. Después del tiempo deseado se determina la eliminación en %. A este respecto, 100% significa que se eliminaron todas las orugas; 0% significa que no se eliminó ninguna oruga. En esta prueba, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación, muestran un efecto de = 80% a una dosis de 4 ppm: Ejemplo n° 1-1-3, 1-1-5, 1-1-6, 1-1-8, 1-1-22, 1-1-31, I-1-35, 1-1-47, 1-1-48, 1-1-52, 1-1-53, 1-1-55, 1-1-57, 1-1-170, 1-1-291, 1-1-295, 1-1-296, 1-1-297, 1-1-299, 1-1-54 Ejemplo n° 8 Ensayo con Plutella xylostella Disolvente: 7 partes en peso de dimetilformamida Emulgente: 2 partes en peso de alquilarilpoliglicoléter Para la preparación de un preparado de principio activo apropiado se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades de disolvente y emulgente indicadas y el concentrado se diluye con agua que contiene emulgente hasta la concentración deseada. En caso de necesitarse la adición de sales de amonio, promotores de la penetración o sales de amonio y promotores de la penetración, éstos se pipetean respectivamente en una concentración de 1000 ppm después de diluir respectivamente la disolución de preparado lista para uso. Los ejemplos 1-1-3, 1-1-5, 1-1-6, 1-1-8, 1-1-22 se comprueban sin adición de sales de amonio o promotores de la penetración . Se tratan hojas de col (Brassica olerácea) mediante pulverización del preparado de principio activo con la concentración deseada y se cubren con orugas de la polilla de la col ( Plutella xylostella) mientras que las hojas estén todavía húmedas. Después del tiempo deseado se determina la eliminación en %. A este respecto, 100% significa que se eliminaron todas las orugas; 0% significa que no se eliminó ninguna oruga. En esta prueba, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación, muestran un efecto de > 80% a una dosis de 20 ppm: Ejemplo n° 1-1-3, 1-1-5, 1-1-6, 1-1-8, 1-1-22, 1-1-65, I-1-239, 1-1-240, 1-1-245, 1-1-217, 1-1-220, 1-1-223, 1-1-224, 1-1-31, 1-1-55, 1-1-56, 1-1-57, 1-1-63, 1-1-66, 1-1-68, 1-1-69, 1-1-76, 1-1-92, 1-1-97, 1-1-98, 1-1-101, 1-1-113, 1-1-121, 1-1-147, 1-1-170, 1-1-192, 1-1-195, 1-1-204, 1-1-206, 1-1-209, 1-1-210, 1-1-212, 1-1-215, 1-1-238, 1-1-244, 1-1-247, 1-1-248, 1-1-249, 1-1-250, 1-1-251, 1-1-274, 1-1-275, 1-1-276, 1-1-291, 1-1-295, 1-1-296, 1-1-297, 1-1-299, 1-1-25, 1-1-35, 1-1-36, I- 1-38, 1-1-43, 1-1-46, 1-1-47, 1-1-48, 1-1-52, 1-1-53, 1-1-54, 1-1-104, 1-1-106, 1-1-107, 1-1-108, 1-1-143, 1-1-88, 1-1-139 Ejemplo n° 9 Ensayo con Spodoptera frugiperda Disolvente: 7 partes en peso de dimetilformamida Emulgente: 2 partes en peso de alquilarilpoliglicoléter Para la preparación de un preparado de principio activo apropiado se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades de disolvente y emulgente indicadas y el concentrado se diluye con agua que contiene emulgente hasta la concentración deseada. Se tratan hojas de col (Brassica olerácea) mediante inmersión en el preparado de principio activo de la concentración deseada y se cubren con orugas de gusano cogollero {Spodoptera frugiperda) mientras que las hojas estén todavía húmedas. Después del tiempo deseado se determina la eliminación en %. A este respecto, 100% significa que se eliminaron todas las orugas; 0% significa que no se eliminó ninguna oruga. En esta prueba, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación, muestran buena eficacia: véase la tabla Ensayo con Spodoptera frugiperda Grado de Concentración de eliminación Principio activo principio activo después de 7d en en ppm 1-1-3 0,8 100 1-1-5 0,8 100 1-1-6 0,8 100 1-1-8 0,8 100 1-1-9 100 100 1-1-22 4 100 Ejemplo n° 10 Ensayo con Heliothis armígera Disolvente: 7 partes en peso de dimetilformamida Emulgente: 2 partes en peso de alquilarilpoliglicoléter Para la preparación de un preparado de principio activo apropiado se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades de disolvente y emulgente indicadas y el concentrado se diluye con agua que contiene emulgente hasta la concentración deseada. En caso de necesitarse la adición de sales de amonio, promotores de la penetración o sales de amonio y promotores de la penetración, éstos se pipetean en una concentración de 1000 ppm después de diluir respectivamente la disolución de preparado lista para uso. Los ejemplos 1-1-3, 1-1-5, 1-1-6, 1-1-8 y 1-1-22 se comprueban sin adición de sales de amonio o promotores de la penetración. Se tratan plantas de algodón (Gossypium hirsutum) mediante pulverización del preparado de principio activo con la concentración deseada y se cubren con orugas de gusano de la cápsula del algodón {Heliothis armígera) mientras que las hojas estén todavía húmedas. Después del tiempo deseado se determina la eliminación en %. A este respecto, 100% significa que se eliminaron todas las orugas; 0% significa que no se eliminó ninguna oruga. En esta prueba, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación, muestran un efecto de = 80% a una dosis de 20 ppm: Ejemplo n° 1-1-3, 1-1-5, 1-1-6, 1-1-8, 1-1-22, 1-1-63, I-1-65, 1-1-66, 1-1-68, 1-1-69, 1-1-192, 1-1-240, 1-1-245, 1-1-217, 1-1-220, 1-1-223, 1-1-224, 1-1-31, 1-1-35, 1-1-36, 1-1-38, 1-1-43, 1-1-46, 1-1-47, 1-1-48, 1-1-52, 1-1-53, 1-1-54, I-1-55, 1-1-56, 1-1-57, 1-1-76, 1-1-88, 1-1-131, 1-1-139, 1-1-92, 1-1-97, 1-1-98, 1-1-100, 1-1-101, 1-1-113, 1-1-121, 1-1-147, 1-1-170, 1-1-195, 1-1-204, 1-1-206, 1-1-212, 1-1-215, I-1-238, 1-1-244, 1-1-247, 1-1-248, 1-1-249, 1-1-250, 1-1-251, 1-1-274, 1-1-275, 1-1-276, 1-1-291, 1-1-295, 1-1-296, 1-1-297, 1-1-299, 1-1-104, 1-1-106, 1-1-107, 1-1-108, 1-1-143 Ejemplo n° 11 Ensayo con Spodoptera exigua; cepa resistente Disolvente: 7 partes en peso de dimetilformamida Emulgente: 2 partes en peso de alquilarilpoliglicoléter Para la preparación de un preparado de principio activo apropiado se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades de disolvente y emulgente indicadas y el concentrado se diluye con agua que contiene emulgente hasta la concentración deseada. En caso de necesitarse la adición de sales de amonio, promotores de la penetración o sales de amonio y promotores de la penetración, éstos se pipetean en una concentración de 1000 ppm después de diluir respectivamente la disolución de preparado lista para uso. Los ejemplos 1-1-5, 1-1-6, 1-1-22 se comprueban sin adición de sales de amonio o promotores de la penetración. Se tratan plantas de col {Brassica olerácea) mediante pulverización del preparado de principio activo con la concentración deseada y se cubren con orugas de gusano de la remolacha (Spodoptera exigua, cepa resistente) mientras que las hojas estén todavía húmedas. Después del tiempo deseado se determina la eliminación en % . A este respecto, 100% significa que se eliminaron todas las orugas; 0% significa que no se eliminó ninguna oruga. En esta prueba, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación, muestran un efecto de = 80% a una dosis de 4 ppm: Ejemplo n° 1-1-5, 1-1-6, 1-1-22, 1-1-31, 1-1-35, 1-1-38, 1-1-46, 1-1-47, 1-1-48, 1-1-52, 1-1-53, 1-1-54, 1-1-56, 1-1-57, 1-1-170, 1-1-295, 1-1-296, 1-1-297, 1-1-299 Ejemplo n° 12 Liriomyza trifolll Disolvente: 78 partes en peso de acetona 1,5 partes en peso de dimetilformamida Emulgente: 0,5 partes en peso de alquilarilpoliglicoléter Para la preparación de un preparado de principio activo apropiado se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades de disolvente y emulgente indicadas y el concentrado se diluye con agua que contiene emulgente hasta la concentración deseada. Se pulverizan discos de hojas de judia {Phaseolus vulgaris) , que están infestadas de larvas de minador de las hojas {Liriomyza trifolii) , con un preparado de principio activo de la concentración deseada. Después del tiempo deseado se determina el efecto en % . A este respecto, 100% significa que se eliminaron todos los minadores de las hojas; 0% significa que no se eliminó ningún minador de las hojas. En esta prueba, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación, muestran buena eficacia: véase la tabla Ejemplo n° 13 Ensayo con Lucilia cuprlna Disolvente: Dimetilsulfóxido Para la preparación de un preparado de principio activo apropiado se mezcla 1 parte en peso de principio activo con la cantidad de agua indicada y el concentrado se diluye con agua hasta la concentración deseada. Se cubren recipientes que contienen carne de caballo, que se trató con el preparado de principio activo de la concentración deseada, con larvas de Lucilia cuprina. Después del tiempo deseado se determina la eliminación en %. A este respecto, 100% significa que se eliminaron todas las larvas; 0% significa que no se eliminó ninguna larva. En esta prueba, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación, muestran un efecto de = 80% a una dosis de 100 ppm: Ejemplo n° 1-1-1, 1-1-2, 1-1-3, 1-1-4, 1-1-5, 1-1-6, 1-1-7, 1-1-8, 1-1-9, 1-1-12, 1-1-14, 1-1-15, 1-1-16, 1-1-17, 1-1-18, 1-1-19, 1-1-21, 1-1-22, 1-1-29, 1-1-30, 1-1-31, 1-1-217, 1-1-220, 1-1-223, 1-1-224, 1-1-42, 1-1-43, 1-1-46, 1-1-47, I-1-48, 1-1-52, 1-1-53, 1-1-54, 1-1-55, 1-1-56, 1-1-57, 1-1-64, 1-1-65, 1-1-66, 1-1-67, 1-1-68, 1-1-74, 1-1-88, 1-1-92, 1-1-97, 1-1-104, 1-1-107, 1-1-108, 1-1-109, 1-1-111, 1-1-114, 1-1-122, 1-1-123, 1-1-192, 1-1-238, 1-1-239, 1-1-240, 1-1-244, I-1-247, 1-1-274, 1-1-275, 1-1-291, 1-1-295, 1-1-296, 1-1-297, 1-1-299, 1-1-323 Ejemplo n° 14 Prueba (inyección) con Boophilus microplus Disolvente: Dimetilsulfóxido Para la preparación de un preparado de principio activo apropiado se mezcla 1 parte en peso de principio activo con la cantidad de disolvente indicada y el concentrado se diluye con disolvente hasta la concentración deseada.
La disolución de principio activo se inyecta en el abdomen (Boophilus microplus) , los animales se transfieren a cápsulas y se guardan en una sala climatizada. Después del tiempo deseado se determina el efecto en % . A este respecto, 100% significa que ninguna garrapata ha puesto huevos fértiles. En esta prueba, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación, muestran un efecto de = 80% a una dosis de 20 g/animal: Ejemplo n° 1-1-1, 1-1-2, 1-1-3, 1-1-4, 1-1-5, 1-1-6, 1-1- 7, 1-1-8, 1-1-9, 1-1-12, 1-1-14, 1-1-15, 1-1-16, 1-1-17, 1-1-18, 1-1-19, 1-1-21, 1-1-29, 1-1-30, 1-1-31, 1-1-217, 1-1-222, 1-1-223, 1-1-224, 1-1-42, 1-1-43, 1-1-46, 1-1-47, 1-1-48, 1-1-52, 1-1-53, 1-1-54, 1-1-55, 1-1-56, 1-1-57, 1-1-64, 1-1-65, I-1-66, 1-1-67, 1-1-68, 1-1-74, 1-1-88, 1-1-92, 1-1-97, 1-1-104, 1-1-107, 1-1-108, 1-1-109, 1-1-111, 1-1-114, 1-1-122, 1-1-123, 1-1-192, 1-1-238, 1-1-239, 1-1-240, 1-1-244, 1-1-247, 1-1-274, 1-1-275, 1-1-291,1-1-295, 1-1-296, 1-1-297, 1-1-299, 1-1-323 Ejemplo n° 15 Ensayo con Masca, domestica Disolvente: Dimetilsulfóxido Para la preparación de un preparado de principio activo apropiado se mezcla 1 parte en peso de principio activo con la cantidad de agua indicada y el concentrado se diluye con agua hasta la deseado concentración.
Se cubren recipientes que contienen un hongo, que se trató con el preparado de principio activo de la concentración deseada, con adultos de Musca domestica . Después del tiempo deseado se determina la eliminación en %. A este respecto, 100% significa que se eliminaron todas las moscas; 0% significa que no se eliminó ninguna mosca. En los ejemplos 1-1-16, 1-1-19 y 1-1-30 se trata de un efecto fulminante . En esta prueba, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación, muestran un efecto de = 80% a una dosis de 100 ppm: Ejemplo n° 1-1-16 1-1-19, 1-1-30, 1-1-217, 1-1-42, 1-1-43, 1-1-46, 1-1-47, 1-1-48, 1-1-52, 1-1-53, 1-1-55, 1-1-64, I-1-66, 1-1-107, 1-1-114, 1-1-192, 1-1-274, 1-1-275, 1-1-296, I-1-297, 1-1-299 Ejemplo n° 16 Prueba (tratamiento por pulverización) con Spodoptera. fruglperda Disolvente: 78,0 partes en peso de acetona 1,5 partes en peso de dimetilformamida Emulgente: 0,5 partes en peso de alquilarilpoliglicoléter Para la preparación de un preparado de principio activo apropiado se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades de disolvente y emulgente indicadas y el concentrado se diluye con agua que contiene emulgente hasta la concentración deseada. Se pulverizan discos de hojas de maíz {Zea mays) con un preparado de principio activo de la concentración deseada y después de secarse se cubren con orugas de gusano cogollero {Spodoptera frugiperda) . Después del tiempo deseado se determina el efecto en % . A este respecto, 100% significa que se eliminaron todas las orugas; 0% significa que no se eliminó ninguna oruga. En esta prueba, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación, muestran un efecto de = 80% a una dosis de 100 g/ha: Ejemplo n° 1-1-217, 1-1-218, 1-1-219, 1-1-220, 1-1-221, 1-1-222, 1-1-223, 1-1-224, 1-1-38, 1-1-42, 1-1-43, 1-1-44, I-1-45, 1-1-46, 1-1-47, 1-1-48, 1-1-49, 1-1-50, 1-1-51, 1-1-52, 1-1-53, 1-1-54, 1-1-55, 1-1-56, 1-1-57, 1-1-58, 1-1-59, 1-1-60, 1-1-61, 1-1-62, 1-1-63, 1-1-64, 1-1-65, 1-1-66, 1-1-68, I-1-69, 1-1-70, 1-1-71, 1-1-72, 1-1-73, 1-1-74, 1-1-75, 1-1-76, 1-1-77, 1-1-78, 1-1-79, 1-1-80, 1-1-81, 1-1-82, 1-1-83, 1-1-84, 1-1-85, 1-1-86, 1-1-87, 1-1- 92, 1-1-93, 1-1-97, 1-1-99, 1-1-100, 1-1-101, 1-1-102, 1-1-103, 1-1-113, 1-1-116, 1-1-117, 1-1-118, 1-1-119, 1-1-120, 1-1-121, 1-1-125, 1-1-126, 1-1-127, 1-1-128, 1-1-129, 1-1-130, 1-1-131, 1-1-134, 1-1-135, 1-1-136, 1-1-137, 1-1-138, 1-1-139, 1-1-140, 1-1-141, 1-1-142, 1-1-144, 1-1-145, 1-1-146, 1-1-147, 1-1-148, 1-1-149, 1-1-150, 1-1-151, I- -1- -152, I- 1-153, I- 1-154, I- 1-155, I- -1-156, I- -1- -157, I- -1- -158, I- -1- -160, I- 1-161, I- 1-163, I- 1-165, I- -1-166, I- -1- -167, I- -1- -168, I- -3- -1, I- -1- -169, I -1- -170, I -1 -171, I- 1-172, I- -1- ¦173, I- -1- -174, I- -1- -175, I- 1-176, I- 1-177, I- 1-178, I· -1-179, I- -1- -180, I- -1- -181, I- -1- -182, I- 1-183, I- 1-184, I- 1-185, I· -1-186, I- -1- -187, I- -1- -188, I- -1- -189, I- 1-190, I- 1-191, I- 1-192, I· -1-193, I- -1- -195, I- -1- -196, I- -1- -199, I- 1-200, I- 1-201, I- 1-202, I· -1-203, I- -1- -204, I- -1- -205, I- -1- -206, I- 1-207, I- 1-208, I- 1-209, I -1-210, I- -1- -211, I- -1- -212, I- -1· -213, I- ¦1-214, I- 1-215, I- 1-216, I -1-225, I· -1- -226, I- -1- -227, I- -1- -228, I- 1-231, I- 1-233, I- 1-234, I -1-235, I· -1· -237, I- -1- -238, I- -1· -239, I- •1-240, I- 1-241, I- 1-242, I -1-243, I· -1- -244, I- -1- -245, I -1· -246, I- •1-247, I- 1-248, I- 1-249, I -1-250, I -1- -251, I· -1- -252, I -1 -253, I- •1-255, I- ¦1-257, I- 1-258, I -1-259, I -1· -260, I -1- -261, I· -1 -262, I- ¦1-263, I- ¦1-264, I- 1-266, I -1-267, I -1· -268, I -1- -269, I· -1 -270, I- ¦1-271, I- •1-272, I- ¦1-273, I -1-274, I -1 -275, I -1· -276, I· -1 -277, I- ¦1-279, I- •1-282, I- 1-283, I -1-284, I -1 -285, I -!¦ -286, I -1 -287, I- •1-289, I- ¦2-8, I- •2- 12, I- 2- 17, 1-2- ¦19, 1-1- 290, 1-1- 291 , i-i- -292, I-l- -293, I-l- -294, 1-1-295, I-l -296, I- i-: 297, I- 1 -298, I -1- -299, I -1 -300, I-l -301, I- -1-302, I- -1- -303, I -1 -304, I -1 -305, I- •1-307, I- ¦1-308, I- ¦1-309, I -1-310, I -1 -311, I -1 -312, I -1 -313, I- -1-314, I- ¦1-315, I- ¦1-318, I -1-324, I -1 -326, I -1 -327, I -1 -328, I- -1-329, I- -1-330, I- ¦1-331, I -1-332, I -1 -333, I -1 -334, I -1 -335, I- -1-336, I- -1-337, I -1-338, 1-1-339, I- -1- -341, I -1 -343, I -1 -344, I- -1-346, I- -1-347, I- •1-348, I -1-349, I -1 -350, I -1 -351, I -1 -352, I- -1-353, I- •1-354, I- ¦1-355, I -2-2, I- -2 -3 Ejemplo n° 17 Prueba (tratamiento por pulverización) con Myzus Disolvente: 78,0 partes en peso de acetona 1,5 partes en peso de dimetilformamida Emulgente: 0,5 partes en peso de alquilarilpoliglicoléter Para la preparación de un preparado de principio activo apropiado se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades de disolvente y emulgente indicadas y el concentrado se diluye con agua que contiene emulgente hasta la concentración deseada. Se pulverizan discos de hojas de col de china {Brassica pekinensis) , que están infestadas por todos los estadios del pulgón verde del melocotonero {Myzus persicae) , con un preparado de principio activo de la concentración deseada. Después del tiempo deseado se determina el efecto en % . A este respecto, 100% significa que se eliminaron todos los pulgones; 0% significa que no se eliminó ningún pulgón. En esta prueba, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación, muestran un efecto de = 80% a una dosis de 100 g/ha: Ejemplo n° 1-1-64, 1-1-68, 1-1-74, 1-1-75, 1-1-76, 1-1-77, 1-1-78, 1-1-80, 1-1-81, 1-1-83, 1-1-84, 1-1-92, 1-1-97, I-1-99, 1-1-100, 1-1-101, 1-1-113, 1-1-116, 1-1-117, 1-1-118, I-1-120, 1-1-121, 1-1-126, 1-1-127, 1-1-128, 1-1-130, 1-1-131, 1-1-134, 1-1-135, 1-1-36, 1-1-137, 1-1-138, 1-1-139, 1-1-142, 1-1-144, 1-1-145, 1-1-146, 1-1-150, 1-1-152, 1-1-163, 1-1-174, 1-1-176, 1-1-177, 1-1-178, 1-1-179, 1-1-180, 1-1-184, 1-1-185, 1-1-186, 1-1-198, 1-1-203, 1-1-207, 1-1-209, 1-1-211, 1-1-212, 1-1-216, 1-1-272, 1-2-10, 1-1-308, 1-1-326, 1-1-327, 1-1-329, 1-1-330, 1-1-331, 1-1-332, 1-1-333, 1-1-336, 1-1-338, 1-1-339, 1-1-354 Ejemplo n° 18 Ensayo con Aphls gossypii Disolvente: 7 partes en peso de dimetilformamida Emulgente: 2 partes en peso de alquilarilpoliglicoléter Para la preparación de un preparado de principio activo apropiado se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades de disolvente y emulgente indicadas y el concentrado se diluye con agua que contiene emulgente hasta la concentración deseada. En caso de necesitarse la adición de sales de amonio, promotores de la penetración o sales de amonio y promotores de la penetración, éstos se pipetean en una concentración de 1000 ppm después de diluir respectivamente la disolución de preparado lista para uso. Se pulverizan hojas de algodón (Gossypium hirsutum) , que están fuertemente infestadas por el pulgón del algodón (Aphis gossypii) , con un preparado de principio activo con la concentración deseada.
Después del tiempo deseado se determina la eliminación en %. A este respecto, 100% significa que se eliminaron todos los pulgones; 0% significa que no se eliminó ningún pulgón. En esta prueba, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación, muestran un efecto de = 80% a una dosis de 100 ppm: Ejemplo n° 1-1-68, 1-1-75, 1-1-76, 1-1-88, 1-1-98, 1-1-99, 1-1-104, 1-1-108, 1-1-113, 1-1-131, 1-1-139, 1-1-143, 1-1-176, 1-1-251 Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (13)

  1. REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. Compuestos de fórmula (I) caracterizados porque R1 representa hidrógeno, amino, hidroxi o, respectivamente, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6, dado el caso sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, en el que los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre si de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alcoxi Ci~C4, alquil Ci-C4-tio, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil C1-C4- sulfonilo, (alcoxi C1-C4) carbonilo, alquil C1-C4- amino, di- (alquil C1-C4) amino, cicloalquil C3-C6-amino o (alquil C1-C4 ) cicloalquil C3-C6~amino, R2 representa hidrógeno, alquilo Ci~C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, alquil Ci-C4-amino, di- (alquil Ci-C4)amino, cicloalquil C3-C6-amino, alcoxi C2-C6-carbonilo o alquil C2-C6-carbonilo, representa hidrógeno o, respectivamente, alquilo Ci-C6, alcoxi C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C12, cicloalquil C3-Ci2-alquilo Ci-C6 y bicicloalquilo C4-C12, dado el caso sustituidos una o varias veces, de manera igual o diferente, en el que los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre si de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, alquilo Ci-C^, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-amino, alcoxi C1-C4, haloalcoxi Ci~C4, alquil Ci-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil Ci-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-sulfimino, alquil Ci-C4-sulfimino-alquilo Ci-C4, alquil Ci-C4-sulfimino-alquil C2-C5-carbonilo, alquil Ci-C4-sulfoximino, alquil Ci-C4-sulfoximino-alquilo Ci-C4, alquil Ci-C4-sulfoximino-alquil C2-C5-carbonilo, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6-carbonilo, trialquil C3-C6-sililo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, R3 pueden estar unidos entre si por de dos a seis átomos de carbono y forman un anillo que, dado el caso, contiene adicionalmente otro átomo de nitrógeno, azufre u oxigeno y, dado el caso, puede estar sustituido de una a cuatro veces con alquilo C1-C2, halógeno, ciano, amino o alcoxi Ci-C2, o R2, R3 representan conjuntamente =S (alquilo Ci-C4)2, =S(0) (alquilo Ci-C )2, R4 representa hidrógeno, halógeno, ciano, nitroalquilo
  2. C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, SF5, alquil Ci-C4-tio, alquil C1-C4- sulfinilo, alquil Ci-C4-sulfonilo, haloalquil C1-C4- tio, haloalquil Ci-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4- sulfonilo, alquil Ci-C4-amino, di- (alquil C1-C4) amino, cicloalquil C3-C6-amino, (alcoxi Ci-C4)imino, (alquil C1-C4) (alcoxi Ci-C4)imino, (haloalquil C1-C4) (alcoxi Ci-C4)imino o trialquil C3-C6-sililo, o dos R4 forman mediante átomos de carbono contiguos un anillo que representa -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)s-, - (CH=CH-)2-, -OCH2O-, -0(CH2)20-, -OCF20-, -(CF2)20-, - 0(CF2)20-, - (CH=CH-CH=N) - o - ( CH=CH-N=CH ) - , o dos R4 forman mediante átomos de carbono contiguos los siguientes anillos condensados que, dado el caso, están sustituidos una o varias veces, de manera igual o diferente, en el que los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre si de hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, alcoxi Ci-C6, alquil Ci-C4-tio (alquilo ??-Cs) , alquil Ci-C4-sulfinil (alquilo Ci-C6) , alquil C1-C4- sulfonil (alquilo Ci-Cg) , alquil Ci-C4-amino, di- (alquil C1-C4)amino o cicloalquil C3-C6-amino, representa de 0 a 3, representa alquilo Ci-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C6, halocicloalquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6/ haloalquinilo C2-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi Ci~C4, alquil Ci-C4-tio, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil Ci~ C4-sulfonilo, haloalquil Ci-C4-tio, haloalquil Ci-C4- sulfinilo, haloalquil Ci-C4-sulfonilo, halógeno, ciano, nitro o trialquil C3-C6-sililo, representa hidrógeno, alquilo Ci-Cg, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalcoxi C3-
  3. C6, haloalquilo ??-?ß, haloalquenilo C2-C6 o independientemente entre si, representa hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, ciano, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi Ci~ C4, alquil Ci-C4-tio o haloalquil Ci-C4-tio, representa de 0 a 4, representa N, CH, CF, CC1, CBr o CI, representa -CH2-, -CH20-, -CH2OCH2-, -CH2S-, -CH2SCH2- , -CH2N (alquilo Ci-C6)-, -CH2N (alquil Ci-C6)CH2-, - CH [C02 (alquilo Ci-C6)]-, -CH(CN)-, -CH (alquilo Ci~ C6)-, -C (dialquilo Ci-C6)-, -CH2CH2-, -C=NO (alquilo Ci-C6)-, representa un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros o un sistema de anillo heterobiciclico condensado aromático de 8, 9 ó 10 miembros, en el que el anillo o el sistema de anillo está sustituido, dado el caso, una o varias veces, de manera igual o diferente, y en el que los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre si de hidrógeno, alquilo Ci~ Ce , alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3- C6, haloalquilo Ci-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, C02H, C02NH2, N02, OH, alcoxi C1-C4, haloalcoxi Ci~ C4, alquil Ci-C4-tio, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil Ci-C4-sulfonilo, haloalquil Ci-C4-tio, haloalquil Ci-C4-sulfinilo, haloalquil Ci~C -sulfonilo , alquil Ci-C4-amino, di- (alquil C1-C4) amino, cicloalquil C3-C6-amino, (alquil Ci-C6) carbonilo, (alcoxi Ci~ e ) carbonilo, (alquil Ci-C6) aminocarbonilo, di- (alquil C1-C4) aminocarbonilo, trialquil Ci-C2-sililo, (alquil C1-C4) (alcoxi Ci-C4)imino, o representa un anillo heteroaromático o heterociclico de 5 ó 6 miembros o un sistema de anillo heterobiciclico condensado aromático de 8 , 9 ó 10 miembros, en el que el anillo o el sistema de anillo está sustituido, dado el caso, una o varias veces, de manera igual o diferente, y en el que los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre si de hidrógeno, alquilo C1-C6 alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, C02H, C02NH2, N02, OH, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil Ci-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil Ci-C4-sulfonilo, haloalquil C1-C4-tio, haloalquil Ci~C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4- sulfonilo, alquil Ci-C4-amino, di- (alquil Ci- C4)amino, cicloalquil C3-C6-amino, (alquil Ci~ C6) carbonilo, (alcoxi Ci-C6) carbonilo, (alquil Ci~ C6) aminocarbonilo, di- (alquil C1-C4) aminocarbonilo, trialquil Ci-C2-sililo, (alquil C1-C4) (alcoxi Cj.- C4) imino, o en el que los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre si de fenilo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, en el que el fenilo o el anillo pueden estar sustituidos, dado el caso, una o varias veces, de manera igual o diferente, con alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci~ C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, N02, OH, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, asi como sus N-óxidos y sales. 2. Compuestos de fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque R1 representa hidrógeno, ¦ amino, hidroxi o, respectivamente, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6, dado el caso sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, en el que los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre si de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alcoxi C1-C4, alquil Ci-C4-tio, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, (alcoxi C1-C4) carbonilo, alquil C1-C4-amino, di- (alquil Ci-C4)amino, cicloalquil C3-C6-amino o (alquil C1-C4) cicloalquil C3-C6-amino, representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, alquil Ci-C4-amino, di- (alquil Ci-C4)amino, cicloalquil C3-C6-amino, alcoxi C2-C6-carbonilo o alquil C2-C6-carbonilo, representa hidrógeno o, respectivamente, alquilo Ci~ C6, alcoxi Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, dado el caso sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, en el que los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre si de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo Ci-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil Ci-C4-tio, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil Ci-C4-sulfonilo, alquil Ci-C4-sulfimino, alquil Ci-C4-sulfimino-alquilo C1-C4, alquil Ci-C4-sulfimino-alquil C2-Cs-carbonilo, alquil Ci-C4-sulfoximino, alquil C1-C4-sulfoximino-alquilo Ci-C4, alquil Ci-C4-sulfoximino-alquil C2-C5-carbonilo, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6-carbonilo o trialquil C3-C6-sililo, representa hidrógeno, halógeno, ciano, nitroalquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, SF5, alquil Ci-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-SUIÍ:onilo, haloalquil C1-C4-tio, haloalquil Ci-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfonilo, alquil Ci-C4-amino, di- (alquil C1-C4 ) amino, cicloalquil C3-C6-amino, (alcoxi Ci-C4)imino, (alquil C1-C4) (alcoxi C1-C4) imino, (haloalquil C1-C4) (alcoxi Ci-C4)imino o trialquil C3-C6-sililo, o R4 forman mediante átomos de carbono contiguos un anillo que representa -(CH2)3-, -(CH2)4~, -(CH2)5-, - (CH=CH-)2-, -OCH2O- , -0(CH2)20-, -OC F2O- , -(CF2)20-, -0(CF2)20-, - (CH=CH-CH=N) - o - (CH=CH-N=CH) -, representa de 0 a 3, representa alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C6, halocicloalquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil Ci~C4-tio, alquil C1-C4-SUIÍ:inilo, alquil Ci~ C4-sulfonilo, haloalquil Ci-C4-tio, haloalquil C1-C4- sulfinilo, haloalquil Ci-C4-sulfonilo, halógeno, ciano, nitro o trialquil C3-C6-sililo, representa hidrógeno, alquilo Ci-Ce, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci~
  4. C6, haloalquenilo C2-C6 o representa, independientemente entre si, hidrógeno, alquilo Ci-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, ciano, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi Ci-C4, alquil Ci-C4-tio o haloalquil Ci-C4-tio, representa de 0 a 4, o representa N, CH, CF, CC1, CBr o CI, representa CH2, CH(CH)3 C(CH3)2 o CH2CH2, representa un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros o un sistema de anillo heterobiciclico condensado aromático de 8, 9 ó 10 miembros, en el que el anillo o el sistema de anillo está sustituido, dado el caso, una o varias veces, de manera igual o diferente, y en el que los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre si de hidrógeno, alquilo Ci~ e, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, C02H, C02NH2, N02, OH, alcoxi C!-C4, haloalcoxi Cx-C4, alquil Ci-C4-tio, alquil Ci-C -sulfinilo, alquil Ci-C4-sulfonilo, haloalquil Ci-C4-tio, haloalquil Ci~
  5. C4-sulfinilo, haloalquil Ci-C4-sulfonilo, alquil Ciclamino, di- (alquil C1-C4) amino, cicloalquil C3-C6- amino, (alquil C1-C6) carbonilo, (alcoxi Ci~ C6) carbonilo, (alquil i- ^) aminocarbonilo, di- (alquil C1-C4) aminocarbonilo, trialquil Ci-C2-sililo, (alquil C1-C4) (alcoxi Ci-C4)imino, asi como sus N-óxidos y sales. 3. Compuestos de fórmula (1-1) caracterizados porque R1 representa hidrógeno, R2 representa hidrógeno, R3 representa alquilo C1-C4 (metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, sec-butilo o tere . -butilo) o cianoalquilo C1-C3 (cianometilo, 1- cianoetilo, 2-cianoetilo, 1-ciano-n-propilo, 2- ciano-n-propilo, 3-ciano-n-propilo, 1-ciano-iso- propilo, 2-ciano-iso-propilo) , R4 representa hidrógeno, metilo, trifluorometilo, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo o trifluorometoxi, representa metilo, flúor, cloro, bromo o yodo, representa flúor, cloro o bromo, representa N, CC1 o CH, representa CH2 o CH(CH3), representa un anillo heterociclico aromático de la serie Q-37, Q-38, Q-39, y Q-40, Q-58 y Q-59, dado el caso sustituido una o varias veces, asi como un anillo Q-60 heterociclico de 5 miembros, en el que los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre si de alquilo Ci~C3, haloalquilo Ci~C3, alcoxi Ci-C2, halógeno, ciano, hidroxi, nitro o haloalcoxi Ci~C2, o en el que los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre si de fenilo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, en el que el fenilo o el anillo pueden estar sustituidos, dado el caso, una o varias veces, de manera igual o diferente, con alquilo Ci~ 5, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci- C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, N02, alcoxi Ci- C4, haloalcoxi Ci~C4, asi como sus N-óxidos y sales. Derivados del ácido pirazolcarboxilico de fórmula caracterizados porque A, Q, R6 de conformidad con las reivindicaciones 1 a 2. 5. Ester del ácido pirazolcarboxilico de fórmula (VI), caracterizado porque A, Q y R6 son de conformidad con las reivindicaciones 1 a 2 y R representa alquilo Ci-C^.
  6. 6. Alcoholes de fórmula (X), caracterizado porque A y R6 son de conformidad con las reivindicaciones 1 a 2 y R representa alquilo C1-C6.
  7. 7. Uso de compuestos de fórmula (I) de conformidad con las reivindicaciones 1 a 2 para controlar plagas animales.
  8. 8. Procedimiento para controlar plagas animales, caracterizado porque los compuestos de fórmula (I) de conformidad con las reivindicaciones 1 a 2 pueden actuar sobre plagas animales y/u hongos fitopatógenos y/o su hábitat. y/o semillas.
  9. 9. Procedimiento para preparar composiciones agroquímicas , caracterizado porque se mezclan compuestos de fórmula (I) de conformidad con las reivindicaciones 1 a 2 con diluyentes y/o sustancias tensioactivas .
  10. 10. Uso de compuestos de fórmula (I) de conformidad con las reivindicaciones 1 a 2 para el tratamiento de semillas.
  11. 11. Uso de compuestos de fórmula (I) de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 2 para el tratamiento de plantas transgénicas .
  12. 12. Uso de compuestos de fórmula (I) de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 2 para el tratamiento de semillas de plantas transgénicas.
  13. 13. Semillas caracterizadas porque han sido tratadas con un compuesto de fórmula (I) de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 2.
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