JP4918042B2 - 殺虫剤としてのｎ−ヘテロシクリルフタル酸ジアミド - Google Patents

Description

発明についての本出願は、新規Ｎ−ヘテロシクリルフタルジアミド、それらの調製方法、並びに、それらの植物処理剤及び有害生物防除剤（特に、殺虫剤）としての使用に関する。

ある種のＮ−アリールフタルジアミドが殺虫剤特性を示すことは既に知られている。（ｃｆ． ＵＳ６，３６２，３６９、ＵＳ６，６０３，０４４、ＷＯ０１／０２３５４、ＷＯ０１／２１５７６、ＷＯ０１／４６１２４、ＷＯ０２／４８１３７、ＷＯ０２／９４７６５、ＷＯ０４／０１８４１５）。

特に、施用量、残留物の形成、選択性、毒性及び有利な製造方法に関して、現代の植物処理剤に対する生態学的な要求及び経済上の要求は絶えず増大しているので、また、例えば、抵抗性の問題も起こり得るという理由にもより、少なくとも特定の領域では既知植物処理剤よりも有利点を示し得る新規な植物処理剤の開発が続けられている。

構造（Ｉ）

［上記構造中、
ｎは、数０、１、２、３又は４を表し；
Ａは、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＨ若しくはＮ（アルキル）を表すか、又は、直鎖若しくは分枝鎖のアルカンジイル（アルキレン）（ここで、該アルカンジイルは、場合により置換されていてもよく、また、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＨ又はＮ（アルキル）で場合により中断されていてもよい。）を表し；
Ｑ^１は、場合により置換されていてもよいヘテロ環基を表し；
Ｑ^２は、場合により置換されていてもよいヘテロ環基を表し；
Ｒ^１は、水素、シアノ又は基Ａ^１−Ｘ^１（ここで、Ａ^１は、単結合、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＨ、ＣＯ、ＣＯＯ又は直鎖若しくは分枝鎖のアルカンジイル（アルキレン）を表し、Ｘ^１は、いずれの場合も場合により置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール又はヘテロシクリルを表す。）を表し；及び、
Ｘは、ニトロ、シアノ、ハロゲン又は基Ａ^２−Ｘ^２（ここで、Ａ^２は、単結合、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＯＳＯ_２、ＮＨＳＯ_２、ＣＯ、ＯＣＯ、ＮＨＣＯ又はアルカンジイル（アルキレン）を表し、Ｘ^２は、いずれの場合も場合により置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はアリールを表す。）を表す。］
で表される新規Ｎ−ヘテロシクリルフタルジアミドが見いだされた。

構造（Ｉ）で表される化合物は、酸性物質又は塩基性物質との付加化合物の形態でも存在することが可能であり、また、場合により、Ｎ−オキシドの形態で酸素の付加体としても存在することができる。

置換基の種類に応じて、構造（Ｉ）で表される化合物は、立体異性体としても存在し得る。即ち、構造（Ｉ）で表される化合物は、幾何異性体及び／若しくは光学異性体としても、又は、種々の組成の異性体混合物としても存在することが可能である。本明細書において、たとえ、議論が概して構造（Ｉ）の化合物に限定されているとしても、純粋な立体異性体及びそれら異性体の全ての任意の混合物の両方とも本発明の対象である。

ハロゲンで置換されている残基（例えば、ハロアルキル）は、１回ハロゲン化されているか、又は、可能な置換基の最大数まで数回ハロゲン化されている。複数回ハロゲン化されている場合、該ハロゲン原子は、同一であることも、又は、異なっていることも可能である。ここで、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表し、特に、フッ素、塩素又は臭素を表している。

さらに、構造（Ｉ）で表されるＮ−ヘテロシクリルフタルジアミドが、構造（ＩＩ）

［上記構造中、ｎ、Ｒ^１及びＸは、上記意味を有する。］
で表される３−イミノ−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オンを、場合により反応助剤の存在下で、及び、場合により希釈剤の存在下で、構造（ＩＩＩ）

［上記構造中、Ａ、Ｑ^１及びＱ^２は、上記意味を有する。］
で表される置換ヘテロシクリルアミンと反応させ、及び、構造（Ｉ）の得られた化合物を、場合により、置換基の定義に相応して標準的な方法で構造（Ｉ）で表される別の化合物に変換することにより得られるということが見いだされた。

最後に、本発明の構造（Ｉ）で表される化合物が、非常に興味深い生物学的特性を示すことが見いだされ、植物保護、材料物質の保護及び貯蔵物品の保護において、さらに、家庭／衛生学の分野及び動物の健康の分野において、害虫（zoopest）、例えば、節足動物及び線虫、特に昆虫を防除するのに適しているということが分かった。

本発明のＮ−ヘテロシクリルフタルジアミドは、一般構造（Ｉ）で定義される。上記及び下記で与えられている構造の好ましい残基の定義は、以下において定義されている。これらの定義は、構造（Ｉ）で表される最終生成物と全ての中間体の両方に等しく適用される。

ｎは、好ましくは、数１、２又は３を表す。

ｎは、さらに好ましくは、数１又は２を表す。

Ａは、好ましくは、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＨ若しくはＮ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）を表すか、又は、１〜１０個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖のアルカンジイル（アルキレン）（ここで、該アルカンジイルは、シアノ、ハロゲン又はＣ_１−Ｃ_６−アルコキシで場合により置換されていてもよく、また、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＨ又はＮ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）で場合により中断されていてもよい。）を表す。

Ａは、さらに好ましくは、１〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルカンジイル（アルキレン）（ここで、該アルカンジイルは、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ又はｔ−ブトキシで場合により置換されていてもよく、また、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＨ又はＮ（ＣＨ_３）で場合により中断されていてもよい。）を表す。

Ａは、最も好ましくは、メチレン、エタン−１，１−ジイル（エチリデン）、２，２，２−トリフルオロエタン−１，１−ジイル、エタン−１，２−ジイル（ジメチレン）、プロパン−１，１−ジイル（プロピリデン）、プロパン−１，２−ジイル又はプロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）を表す。

Ｑ^１は、好ましくは、１０個以下の炭素原子並びにＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、Ｎ（窒素）及び／又はＳＯ基若しくはＳＯ_２基から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を有する場合により置換されていてもよいヘテロ環基（ここで、可能な好ましい置換基は、以下でＸのところで列挙されているものから選択される。）を表す。

Ｑ^１は、さらに好ましくは、ヘテロ環の一部としての５個以下の炭素原子及び１〜４個のＮ原子及び／又は１個のＯ原子及び／又は１個のＳ原子及び／又は１つのＳＯ基若しくはＳＯ_２基からなる場合により置換されていてもよい単環式ヘテロ環基（ここで、可能な好ましい置換基は、以下でＸのところで列挙されているものから選択される。）を表す。

Ｑ^１は、最も好ましくは、場合により置換されていてもよいピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ピラゾール基、イミダゾール基、ピロール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、フラン基又はチオフェン基（ここで、可能な好ましい置換基は、以下でＸのところで列挙されているものから選択される。）を表す。

Ｑ^２は、好ましくは、１０個以下の炭素原子並びにＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、Ｎ（窒素）及び／又はＳＯ基若しくはＳＯ_２基から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を有する場合により置換されていてもよいヘテロ環基（ここで、可能な好ましい置換基は、以下でＸのところで列挙されているものから選択される。）を表す。

Ｑ^２は、さらに好ましくは、ヘテロ環の一部としての９個以下の炭素原子及び１〜５個のＮ原子及び／又は１個のＯ原子及び／又は１個のＳ原子及び／又は１つのＳＯ基若しくはＳＯ_２基を有する場合により置換されていてもよい単環式又は二環式のヘテロ環基（ここで、可能な好ましい置換基は、以下でＸのところで列挙されているものから選択される。）を表す。

Ｑ^２は、最も好ましくは、場合により置換されていてもよいピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサゾール基、チアゾール基、フラン基又はチオフェン基（ここで、可能な好ましい置換基は、以下でＸのところで列挙されているものから選択される。）を表す。

Ｒ^１は、好ましくは、水素又は基Ａ^１−Ｘ^１を表し、ここで、Ａ^１は、単結合、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＨ、ＣＯ若しくはＣＯＯを表すか、又は、１〜１０個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖のアルカンジイル（アルキレン）を表し、Ｘ^１は、１〜１０個の炭素原子を有するアルキル（ここで、該アルキルは、ヒドロキシ、シアノ、カルバモイル、ヒドロキシイミノ、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル又はジ（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノカルボニルで場合により置換されていてもよい。）を表すか、いずれの場合も２〜１０個の炭素原子を有するアルケニル若しくはアルキニル（ここで、該アルケニル又はアルキニルは、いずれの場合も、シアノ、ハロゲン及び／又はＣ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルで場合により置換されていてもよい。）を表すか、いずれの場合も３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル若しくはシクロアルケニル（ここで、該シクロアルキル又はシクロアルケニルは、いずれの場合も、シアノ、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ及び／又はＣ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルで場合により置換されていてもよい。）を表すか、６個若しくは１０個の炭素原子を有するアリール（ここで、該アリールは、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニル、ジ（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル及び／又はジ（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノカルボニルで場合により置換されていてもよい。）を表すか、又は、１０個以下の炭素原子、５個以下のＮ原子、及び／若しくは、１個のＯ原子、Ｓ原子若しくはＮ原子、及び／若しくは、１つのＳＯ基若しくはＳＯ_２基を有するヘテロシクリル（ここで、該ヘテロシクリルは、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニル、ジ（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル及び／又はジ（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノカルボニルで場合により置換されていてもよい。）を表す。

Ｒ^１は、さらに好ましくは、水素又は基Ａ^１−Ｘ^１を表し、ここで、Ａ^１は、単結合、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＨ、ＣＯ若しくはＣＯＯを表すか、又は、１〜６個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖のアルカンジイル（アルキレン）を表し、Ｘ^１は、１〜６個の炭素原子を有するアルキル（ここで、該アルキルは、ヒドロキシ、シアノ、カルバモイル、ヒドロキシイミノ、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_５−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_５−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_５−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_５−アルキルアミノスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_５−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_５−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_５−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ（Ｃ_１−Ｃ_５−アルキル）アミノカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_５−アルコキシイミノ、Ｃ_１−Ｃ_５−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_５−アルキルアミノカルボニル又はジ（Ｃ_１−Ｃ_５−アルキル）アミノカルボニルで場合により置換されていてもよい。）を表すか、いずれの場合も２〜６個の炭素原子を有するアルケニル若しくはアルキニル（ここで、該アルケニル又はアルキニルは、いずれの場合も、シアノ、ハロゲン及び／又はＣ_１−Ｃ_５−アルコキシカルボニルで場合により置換されていてもよい）を表すか、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル若しくは５個若しくは６個の炭素原子を有するシクロアルケニル（ここで、該シクロアルキル又はシクロアルケニルは、いずれの場合も、シアノ、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_５−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_５−アルコキシ及び／又はＣ_１−Ｃ_５−アルコキシカルボニルで場合により置換されていてもよい）を表すか、６個若しくは１０個の炭素原子を有するアリール（ここで、該アリールは、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_５−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_５−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_５−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_５−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_５−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_５−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_５−ハロアルキルスルホニル、ジ（Ｃ_１−Ｃ_５−アルキル）アミノスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_５−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_５−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_５−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_５−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_５−アルキルアミノカルボニル及び／又はジ（Ｃ_１−Ｃ_５−アルキル）アミノカルボニルで場合により置換されていてもよい。）を表すか、又は、６個以下の炭素原子及び４個以下のＮ原子、及び／若しくは、１個のＯ原子、Ｓ原子及び／若しくはＮ原子、及び／若しくは、１つのＳＯ基若しくはＳＯ_２基を有するヘテロシクリル（ここで、該ヘテロシクリルは、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_５−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_５−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_５−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_５−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_５−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_５−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_５−ハロアルキルスルホニル、ジ（Ｃ_１−Ｃ_５−アルキル）アミノスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_５−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_５−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_５−アルキルアミノカルボニル及び／又はジ（Ｃ_１−Ｃ_５−アルキル）アミノカルボニルで場合により置換されていてもよい。）を表す。

Ｒ^１は、最も好ましくは、水素又は基Ａ^１−Ｘ^１を表し、ここで、Ａ^１は、単結合、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＨ、ＣＯ若しくはＣＯＯを表すか、又は、メチレン、エタン−１，１−ジイル（エチリデン）、エタン−１，２−ジイル（ジメチレン）、プロパン−１，１−ジイル（プロピリデン）、プロパン−１，２−ジイル若しくはプロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）を表し、Ｘ^１は、いずれの場合もヒドロキシ、シアノ、カルバモイル、ヒドロキシイミノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、ｎ−プロピルアミノスルホニル、ｉ−プロピルアミノスルホニル、ｎ−ブチルアミノスルホニル、ｉ−ブチルアミノスルホニル、ｓ−ブチルアミノスルホニル、ｔ−ブチルアミノスルホニル、アセチル、プロピオニル、ｎ−ブチロイル、ｉ−ブチロイル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−ブチロイルアミノ、ｉ−ブチロイルアミノ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−プロピルアミノカルボニルオキシ、ｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ、メトキシイミノ、エトキシイミノ、プロポキシイミノ、ブトキシイミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｉ−ブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、ｉ−プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル若しくはジエチルアミノカルボニルで場合により置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｓ−ペンチル、ｔ−ペンチル若しくはネオ−ペンチルを表すか、いずれの場合もシアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｉ−ブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル若しくはｔ−ブトキシカルボニルで場合により置換されていてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル若しくはペンチニルを表すか、いずれの場合もシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル若しくはｉ−プロポキシカルボニルで場合により置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル若しくはシクロヘキセニルを表すか、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロフルオロエチル、クロロジフルオロエチル、フルオロジクロロエチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、クロロフルオロエトキシ、クロロジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、アセチル、プロピオニル、ｎ−ブチロイル、ｉ−ブチロイル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、ｎ−プロポキシイミノメチル、ｉ−プロポキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、メトキシイミノプロピル、エトキシイミノプロピル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｉ−ブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、ｉ−プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル及び／若しくはメチルアミノカルボニルで場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、いずれの場合もニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロフルオロエチル、クロロジフルオロエチル、フルオロジクロロエチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、クロロフルオロエトキシ、クロロジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、アセチル、プロピオニル、ｎ−ブチロイル、ｉ−ブチロイル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、ｎ−プロポキシイミノメチル、ｉ−プロポキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、メトキシイミノプロピル、エトキシイミノプロピル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｉ−ブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、ｉ−プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル及び／又はジエチルアミノカルボニルで場合により置換されていてもよいフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル若しくはピリジルを表す。

Ｘは、好ましくは、ニトロ、シアノ、ハロゲン又は基Ａ^２−Ｘ^２を表し、ここで、Ａ^２は、単結合、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＯＳＯ_２、ＮＨＳＯ_２、ＣＯ、ＯＣＯ若しくはＮＨＣＯを表すか、又は、１〜１０個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖のアルカンジイル（アルキレン）を表し、Ｘ^２は、１〜１０個の炭素原子を有するアルキル（ここで、該アルキルは、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ又はＣ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルで場合により置換されていてもよい。）を表すか、いずれの場合も２〜１０個の炭素原子を有するアルケニル若しくはアルキニル（ここで、該アルケニル又はアルキニルは、いずれの場合も、シアノ、ハロゲン及び／又はＣ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルで場合により置換されていてもよい。）を表すか、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、シアノ、ハロゲン及び／又はＣ_１−Ｃ_６−アルキルで場合により置換されていてもよい。）を表すか、又は、６個若しくは１０個の炭素原子を有するアリール（ここで、該アリールは、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニル、ジ（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル及び／又はジ（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノカルボニルで場合により置換されていてもよい。）を表す。

Ｘは、さらに好ましくは、ニトロ、シアノ、ハロゲン又は基Ａ^２−Ｘ^２を表し、ここで、Ａ^２は、単結合、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＯＳＯ_２、ＮＨＳＯ_２、ＣＯ、ＯＣＯ若しくはＮＨＣＯを表すか、又は、１〜６個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖のアルカンジイル（アルキレン）を表し、Ｘ^２は、１〜６個の炭素原子を有するアルキル（ここで、該アルキルは、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_５−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_５−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_５−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_５−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_５−アルコキシイミノ又はＣ_１−Ｃ_５−アルコキシカルボニルで場合により置換されていてもよい。）を表すか、いずれの場合も２〜６個の炭素原子を有するアルケニル若しくはアルキニル（ここで、該アルケニル又はアルキニルは、いずれの場合もシアノ、ハロゲン及び／又はＣ_１−Ｃ_５−アルコキシカルボニルで場合により置換されていてもよい。）を表すか、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、シアノ、ハロゲン及び／又はＣ_１−Ｃ_５−アルキルで場合により置換されていてもよい。）を表すか、又は、６個若しくは１０個の炭素原子を有するアリール（ここで、該アリールは、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_５−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_５−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_５−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_５−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_５−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_５−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_５−ハロアルキルスルホニル、ジ（Ｃ_１−Ｃ_５−アルキル）アミノスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_５−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_５−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_５−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_５−アルキルアミノカルボニル及び／又はジ（Ｃ_１−Ｃ_５−アルキル）アミノカルボニルで場合により置換されていてもよい。）を表す。

Ｘは、最も好ましくは、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素又は基Ａ^２−Ｘ^２を表し、ここで、Ａ^２は、単結合、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＯＳＯ_２、ＮＨＳＯ_２、ＣＯ、ＯＣＯ若しくはＮＨＣＯを表すか、又は、メチレン、エタン−１，１−ジイル（エチリデン）、エタン−１，２−ジイル（ジメチレン）、プロパン−１，１−ジイル（プロピリデン）、プロパン−１，２−ジイル若しくはプロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）を表し、Ｘ^２は、いずれの場合もヒドロキシ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、ｎ−ブチロイル、ｉ−ブチロイル、メトキシイミノ、エトキシイミノ、ｎ−プロポキシイミノ、ｉ−プロポキシイミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｉ−ブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル若しくはｔ−ブトキシカルボニルで場合により置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル若しくはｔ−ブチルを表すか、いずれの場合もシアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル若しくはｉ−プロポキシカルボニルで場合により置換されていてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル若しくはペンチニルを表すか、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル若しくはｉ−プロピルで場合により置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表すか、又は、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、アセチル、プロピオニル、ｎ−ブチロイル、ｉ−ブチロイル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、ｉ−プロピルアミノカルボニル及び／又はジメチルアミノカルボニルで場合により置換されていてもよいフェニルを表す。

さらに特に好ましい群は、構造（ＩＡ）

［上記構造中、
Ａは、メチレンを表し；
Ｑ^１は、以下のヘテロ環基のうちの１つを表し

ここで、これらの基は、いずれの場合も、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルから選択される、場合により１つ又は場合により２つの置換基を含んでいてもよく；
Ｑ^２は、以下のヘテロ環基のうちの１つを表し

ここで、これらの基は、いずれの場合も、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、クロロフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロエチル、フルオロジクロロエチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘキサフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルから選択される置換基を場合により含んでいてもよく；
Ｒ^１は、基Ａ^１−Ｘ^１を表し、ここで、Ａ^１は単結合を表し、Ｘ^１は、いずれの場合もヒドロキシ、シアノ、カルバモイル、ヒドロキシイミノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、ｎ−プロピルアミノスルホニル、ｉ−プロピルアミノスルホニル、ｎ−ブチルアミノスルホニル、ｉ−ブチルアミノスルホニル、ｓ−ブチルアミノスルホニル、ｔ−ブチルアミノスルホニル、アセチル、プロピオニル、ｎ−ブチロイル、ｉ−ブチロイル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−ブチロイルアミノ、ｉ−ブチロイルアミノ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−プロピルアミノカルボニルオキシ、ｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ、メトキシイミノ、エトキシイミノ、プロポキシイミノ、ブトキシイミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｉ−ブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、ｉ−プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル又はジエチルアミノカルボニルで場合により置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル又はｔ−ブチルを表し；及び、
Ｘ^３は、塩素、臭素、ヨウ素、メチルスルホニルオキシ又はエチルスルホニルオキシを表す。］
で表される化合物である。

最も特に好ましい群は、構造（ＩＡ）

［上記構造中、
Ａは、メチレンを表し；
Ｑ^１は、以下のヘテロ環基のうちの１つを表し

ここで、これらの基は、いずれの場合も、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルから選択される置換基（最も好ましくは、メチルである。）を場合により含んでいてもよく；
Ｑ^１は、さらに、以下のヘテロ環基も表し

ここで、この基も、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルから選択される置換基（最も好ましくは、メチルである。）を場合により含んでいてもよく；
Ｑ^２は、以下のヘテロ環基のうちの１つを表し

ここで、これらの基は、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、クロロフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロエチル、フルオロジクロロエチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘキサフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルから選択される置換基（最も好ましくは、トリフルオロメチルである。）を場合により含んでいてもよく；
さらに、Ｑ^２に関して最も好ましい置換基は、フッ素、ヨウ素、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル及びメチルスルホニルであり；
Ｒ^１は、１−メチル−２−メチルチオエチル、１−メチル−２−エチルチオエチル、１−メチル−２−メチルスルフィニルエチル、１−メチル−２−エチルスルフィニルエチル、１−メチル−２−メチルスルホニルエチル、１メチル−２−エチルスルホニルエチルを表し、最も好ましくは、（Ｓ）−１−メチル−２−メチルチオエチル、（Ｓ）−１メチル−２−エチルチオエチル、（Ｓ）−１−メチル−２−メチルスルホニルエチル、（Ｓ）−１−メチル−２エチルスルフィニルエチル、（Ｓ）−１−メチル−２−メチルスルホニルエチル、（Ｓ）−１−メチル−２−エチルスルホニルエチルを表し；及び、
Ｘ^３は、塩素、臭素、ヨウ素又はメチルスルホニルオキシを表す。］
で表される化合物である。

最も特に好ましい群は、構造（ＩＡ）

［上記構造中、
Ａは、メチレンを表し；
Ｑ^１は、以下のヘテロ環基のうちの１つを表し

ここで、これらの基は、いずれの場合も、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチルから選択される置換基（最も好ましくは、メチルである。）を場合により含んでいてもよく；
Ｑ^１は、さらに、以下のヘテロ環基も表し

ここで、この基は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチルから選択される置換基（最も好ましくは、メチルである。）を場合により含んでいてもよく；
Ｑ^２は、以下のヘテロ環基のうちの１つを表し

ここで、これらの基は、いずれの場合も、フッ素、ヨウ素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、クロロフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロエチル、フルオロジクロロエチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘキサフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、メチルスルホニルから選択される置換基（最も好ましくは、トリフルオロメチルである。）を場合により含んでいてもよく；
さらに、Ｑ^２に関して最も好ましい置換基は、フッ素、ヨウ素、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル及びメチルスルホニルであり；
Ｒ^１は、１−メチル−２−メチルチオエチル、１−メチル−２−メチルスルフィニルエチル、１−メチル−２−メチルスルホニルエチルを表し、最も好ましくは、（Ｓ）−１−メチル−２−メチルチオエチル、（Ｓ）−１−メチル−２−メチルスルフィニルエチル、（Ｓ）−１−メチル−２−メチルスルホニルエチルを表し；及び、
Ｘ^３は、塩素、臭素、ヨウ素又を表す。］
で表される化合物である。

上記で定義された一般的な残基及び好ましい残基の定義は、構造（Ｉ）で表される最終生成物と、調製に必用ないずれの場合も対応する出発物質及び中間体の両方に適用される。これらの残基の定義は、互いに任意に組み合わせることが可能であり、これは、好ましい範囲の間で組み合わせることを包含する。

本発明によれば、上記で好ましいものとして与えられている意味の組合せが存在している構造（Ｉ）の化合物は、好ましい。

本発明によれば、上記でさらに好ましいものとして与えられている意味の組合せが存在している構造（Ｉ）の化合物は、さらに好ましい。

本発明によれば、上記で最も好ましいものとして与えられている意味の組合せが存在している構造（Ｉ）の化合物は、最も好ましい。

本発明によれば、上記で最も特に好ましいものとして与えられている意味の組合せが存在している構造（Ｉ）の化合物は、最も特に好ましい。

上記及び下記で与えられている残基の定義において、アルキルなどの炭化水素残基は、さらに、アルコキシの場合のようにヘテロ原子との組合せにおいても、いずれの場合も、可能である限り、直鎖又は分枝鎖である。

上記で定義されている置換基の種類に応じて、構造（Ｉ）で表される化合物は、酸性又は塩基性の特性を有することができ、塩を形成することが可能である。構造（Ｉ）で表される化合物が、ヒドロキシ、カルボキシ又は酸性特性を誘導する別の基を有する場合、それらの化合物は、塩基を用いて塩に変換することができる。適切な塩基は、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、特に、ナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩であり、さらにまた、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル残基を有するアンモニア、第１級アミン、第２級アミン及び第３級アミン並びに（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルカノールのモノアルカノールアミン、ジアルカノールアミン及びトリアルカノールアミンも適している。構造（Ｉ）で表される化合物が、アミノ、アルキルアミノ又は塩基性特性を誘導する別の基を有している場合、それらの化合物は、酸を用いて塩に変換することができる。適切な酸は、例えば、鉱酸、例えば、塩酸、硫酸及びリン酸、有機酸、例えば、酢酸又はシュウ酸、並びに、酸性塩、例えば、ＮａＨＳＯ_４及びＫＨＳＯ_４などである。そのようにして得られた塩も、殺菌特性、殺虫特性、殺ダニ特性（acaricidal and miticidal properties）を示す。

塩基性化合物又は酸性化合物を用いて変換することにより構造（Ｉ）で表される化合物から形成される塩様誘導体、並びに、通常の酸化方法により調製されたＮ−オキシドも、本発明の対象である。

例えば、（３Ｚ）−４−ブロモ−３−｛［（１Ｓ）−２−（エチルチオ）−１−メチル−エチル］アミノ｝−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）オン及び２−メチル−６−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝ピリジン−３−アミンが出発物質として使用される場合、本発明の方法の反応の進行は、以下の反応スキームにより略述することができる

本発明の構造（Ｉ）で表される化合物を調製するための出発物質として使用される３−イミノ−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オンは、一般に、構造（ＩＩ）で定義される。構造（ＩＩ）において、ｎ、Ｒ^１及びＸは、それぞれ、好ましくは、又は、特に、構造（Ｉ）で表される本発明の化合物についての記載に関連して、ｎ、Ｒ^１及びＸについてそれぞれ好ましい又はさらに好ましいものとして既に上記で定義された意味を有する。

構造（ＩＩ）で表される出発物質は、既知であるか、及び／又は、既知方法で調製可能である（ｃｆ． ＥＰ−Ａ０９１９５４２、ＥＰ−Ａ１００６１０２、ＥＰ−Ａ１００６１０７、ＵＳ６，５５９，３４１、ＷＯ０１／２１５７６、ＷＯ０２／８８０７５、ＷＯ０２／９４７６５、ＷＯ０３／０９３２２８）。これらは、部分的に、先の出願の主題でもある（ｃｆ．２００４年８月３１日の欧州特許出願Ｎｏ．０４０２０６１８．７；ｃｆ． 調製実施例）。

本発明の構造（Ｉ）で表される化合物の本発明による調製のための出発物質としてさらに使用される置換ヘテロシクリルアミンは、一般に、構造（ＩＩＩ）で定義される。構造（ＩＩＩ）において、Ａ、Ｑ^１及びＱ^２は、それぞれ、好ましくは、又は、特に、構造（Ｉ）で表される本発明の化合物についての記載に関連して、Ａ、Ｑ^１及びＱ^２についてそれぞれ好ましい又はさらに好ましいものとして既に上記で定義された意味を有する。

構造（ＩＩＩ）で表される出発物質は、既知であるか、及び／又は、既知方法で調製可能である（ｃｆ． Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ． ２０（１９８３），８０７−８０９；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ． ２１（１９７８），３３１−３３７；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ． ４２（１９７７），１５２３−１５２７；上記引用文献中 ４３（１９７８），７３６−７３７；ＷＯ００／６１５７２；ＷＯ０２／０７０４９４）。

構造（ＩＩＩａ）

［上記構造中、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６及びＱ^７は、いずれの場合も、ＣＨ又はＮ（窒素）を表し、当該２つのヘテロ環基において、ＣＨ位置におけるＨ原子は、いずれの場合も、上記で定義されている置換基Ｘのうちの１つで置き換えることもできる。］
で表されるアゾリルメチルアジンアミンは、これまで文献では知られておらず、新規物質として、本発明の対象である。

構造（ＩＩＩａ）で表される新規アゾリルメチルアジンアミンは、
（ａ）構造（ＩＶ）

［上記構造中、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６及びＱ^７は、上記で定義されている意味を有する。］
で表されるアゾリルメチルニトロアジンを、場合により希釈剤（例えば、エタノール）の存在下で、０℃〜１００℃の温度で、通常の還元剤（例えば、塩化スズ（ＩＩ）／塩酸）と反応させることにより得られ（ｃｆ． 調製実施例）、
又は、Ｑ^３及びＱ^４がＣＨを表し、且つ、Ｑ^５がＮを表す場合、
（ｂ）構造（Ｖ）

［上記構造中、
Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６及びＱ^７は、上記で定義されている意味を有し；
Ｒは、アルキル、特に、メチル又はエチルを表す。］
で表されるアゾリルメチルピリミジンカルボキシレートエステルを、通常の方法で、例えば、水性エタノール中で、０℃〜１００℃の温度で、水酸化カリウムと反応させることにより加水分解し、得られた対応するカルボン酸を、窒素塩基(例えば、トリエチルアミン）の存在下、及び、アルコール（例えば、ｔ−ブタノール）の存在下で、０℃〜１５０℃の温度でジフェニルホスホリルアジドと反応させ、そのようにして得られた構造（ＶＩ）

［上記構造中、
Ｑ^６及びＱ^７は、上記で定義されている意味を有し；
Ｒ２は、アルキル、好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、特に、ｔ−ブチルを表す。］
で表されるＮ−アゾリルメチルピリミジニルカルバメートを、場合により希釈剤（例えば、塩化メチレン）の存在下で、−１０〜＋５０℃の温度で、強酸（例えば、トリフルオロ酢酸）と反応させることにより切断することにより得られる（ｃｆ． 調製実施例）。

合成の変形態様（ａ）に必用な構造（ＩＶ）で表されるアゾリルメチルニトロアジンは、これまで文献では知られていない。構造（ＩＶ）で表される新規アゾリルメチルニトロアジンは、構造（ＶＩＩ）

[上記構造中、
Ｑ^３、Ｑ^４及びＱ^５は、上記で定義されている意味を有し；
Ｘ^４は、ハロゲン、特に、塩素又は臭素を表す。］
で表されるハロメチルニトロアジンを、場合により塩基性反応助剤（例えば、炭酸カリウム）の存在下、及び、場合により希釈剤（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）の存在下で、０℃〜１５０℃の温度で、構造（ＶＩＩＩ）

［上記構造中、Ｑ^６及びＱ^７は、上記で定義されている意味を有する。］
で表されるアゾールと反応させることにより得られる（ｃｆ． 調製実施例）。

構造（ＶＩＩ）及び構造（ＶＩＩＩ）で表される前駆物質は、既知であるか、及び／又は、既知方法で調製可能である（ｃｆ． Ｓｙｎｌｅｔｔ ３（１９９１）， １８１−１８２；ＵＳ４，０５３，６０８；調製実施例）。

合成の変形態様（ｂ）に必用な構造（Ｖ）で表されるアゾリルメチルピリミジンカルボキシレートエステル及び対応するカルボン酸は、これまで文献では知られておらず、新規物質として、同様に本出願の対象である。

構造（ＶＩ）で表される中間体Ｎ−アゾリルメチルピリミジニルカルバメートも、これまで文献では知られていない。構造（ＶＩ）で表されるＮ−アゾリルメチルピリミジニルカルバメートは、新規物質として、同様に本出願の対象である。

構造（Ｖ）で表される新規アゾリルメチルピリミジンカルボキシレートエステルは、構造（ＩＸ）

［上記構造中、Ｑ^６及びＱ^７は、上記で定義されている意味を有する。］
で表されるアゾリルアセトアミジン又はそれらの酸付加体（例えば、塩酸塩）を、塩基性反応助剤（例えば、ナトリウムエチラート）の存在下、及び、希釈剤（例えば、エタノール）の存在下で、−１０℃〜＋１２０℃の温度で、適切な２−アルコキシメチレン−３−オキソ−アルカンカルボキシレートエステルと反応させることにより得られる（ｃｆ． 調製実施例）。

構造（ＩＸ）で表されるアゾリルアセトアミジンは、既知であるか又は既知方法で調製可能である。例えば、構造（ＶＩＩＩ）で表されるアゾールを、例えばブロモ酢酸エチルと反応させて、酢酸アゾリルとすることができ（Ａｂｄｕｌ−Ｇｈａｎｉ ｅｔ ａｌ．， Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９９０， ４８（１）， １４９−５２）、それを、次いで、さらに反応させて、構造（ＩＸ）で表されるアミジンとすることができる（Ｇｉｅｌｅｎ ｅｔ ａｌ．， Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． ２００２， ４３， ４１９−４２２）。

同様に、構造（ＩＩＩｂ）

［上記構造中、
Ｑ^６及びＱ^７は、上記で定義されている意味を有し；
Ｑ^８は、Ｏ（酸素）又はＳ（硫黄）を表し；及び
Ｑ^９は、Ｎ（窒素）又はＣＨを表すが、しかしながら、これらのヘテロ環基のＣＨ位置におけるＨ原子は、いずれの場合も、上記で定義されている置換基Ｘのうちの１つで置き換えることもできる。］
で表されるアゾリルメチル化合物も、これまで文献では知られておらず、新規物質として、本出願の対象である。

構造（ＩＩＩｂ）で表される新規アゾリルメチル化合物は、構造（Ｘ）

［上記構造中、Ｑ^６、Ｑ^７、Ｑ^８及びＱ^９は、上記で定義されている意味を有する。］
で表される対応するニトロ化合物を、場合により希釈剤（例えば、エタノール）の存在下で、０℃〜１００℃の温度で、通常の還元剤（例えば、塩化スズ（ＩＩ）／塩酸）と反応させることにより得られる（ｃｆ． 調製実施例）。

構造（Ｘ）で表されるニトロ化合物は、これまで文献では知られていない。それらは、構造（ＸＩ）：

［上記構造中、
Ｑ^８及びＱ^９は、上記で定義されている意味を有し；
Ｘ^５は、ハロゲン（特に、塩素又は臭素）を表すか、又は、アルキルスルホニルオキシ（特に、メチルスルホニルオキシ又はエチルスルホニルオキシ）を表す。］
で表される対応する前駆物質及び式（ＶＩＩＩ）

［上記構造中、Ｑ^６及びＱ^７は、上記で定義されている意味を有する。］
で表されるアゾレンから、場合により塩基性反応助剤（例えば、炭酸カリウム）の存在下、及び、場合により希釈剤（例えば、アセトニトリル）の存在下で、０℃〜１２０℃の温度で、既知方法で調製することができる（ｃｆ． 調製実施例）。

構造（ＸＩ）で表されるニトロ化合物は、既知であるか又は既知方法で調製可能である。例えば、対応するカルボン酸又はアルデヒドを最初に還元してアルコール（Ｘ^５＝ヒドロキシ）とし、次いで、塩化スルホニルと反応させて、対応するスルホネートとする（合成例Ｘ−１を参照されたい。）。さらに、上記アルコールは、既知方法で臭素化することができる。

さらに、構造（ＩＩＩｃ）

［上記構造中、
Ｑ^６、Ｑ^７及びＱ^８は、上記で定義されている意味を有し；
Ｑ^１０は、Ｎ（窒素）又はＣＨを表すが、しかしながら、これらのヘテロ環基のＣＨ位置におけるＨ原子は、いずれの場合も、上記で定義されている置換基Ｘのうちの１つで置き換えることもできる。］
で表されるアゾリルメチル化合物も、これまで文献では知られておらず、新規物質として、本出願の対象である。

構造（ＩＩＩｂ）で表される新規アゾリルメチル化合物は、構造（ＸＩＩ）

［上記構造中、Ｑ^６、Ｑ^７、Ｑ^８及びＱ^１０は、上記で定義されている意味を有する。］
で表される対応するニトロ化合物を、場合により例えばエタノールの存在下で、０℃〜１００℃の温度で、通常の還元剤（例えば、塩化スズ（ＩＩ）／塩酸）と反応させることにより得られる（ｃｆ． 調製実施例）。

構造（ＸＩＩ）で表されるニトロ化合物は、これまで文献では知られていない。それらは、構造（ＸＩＩＩ）：

［上記構造中、
Ｑ^８及びＱ^１０は、上記で定義されている意味を有し；
Ｘ^５は、ハロゲン（特に、塩素又は臭素）を表すか、又は、アルキルスルホニルオキシ（特に、メチルスルホニルオキシ又はエチルスルホニルオキシ）を表す。］
で表される対応する前駆物質及び式（ＶＩＩＩ）

［上記構造中、Ｑ^６及びＱ^７は、上記で定義されている意味を有する。］
で表されるアゾールから、場合により塩基性反応助剤（例えば、炭酸カリウム）の存在下、及び、場合により希釈剤（例えば、アセトニトリル）の存在下で、０℃〜１２０℃の温度で、既知方法で調製することができる（ｃｆ． 調製実施例）。

構造（ＸＩＩＩ）で表されるニトロ化合物は、既知であるか又は既知方法で調製可能である。例えば、構造（ＸＩ）で表されるニトロ化合物の調製と同様に、対応するカルボン酸（又は、それらのエステル）又はアルデヒドを最初に還元してアルコール（Ｘ^５＝ヒドロキシ）とし、次いで、塩化スルホニルと反応させて、対応するスルホネートとする。さらに、上記アルコールは、既知方法で臭素化することができる。

構造（Ｉ）で表される新規化合物を調製するための本発明の方法は、有利には、反応助剤の存在下で実施する。適切な反応助剤は、特に、プロトン酸及びルイス酸であり、特に、プロトン酸である。そのようなものとしては、例えば、塩化水素即ち塩酸、臭化水素、硫酸、リン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸及びｐ−トルエンスルホン酸などを挙げることができる。

構造（Ｉ）で表される新規化合物を調製するための本発明の方法は、有利には、希釈剤を用いて実施する。全ての不活性溶媒は、本発明の方法を実施するための希釈剤として適している。例として以下のものを挙げることができる。炭化水素類、特に、クロロ炭化水素類、例えば、テトラクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリクロロベンゼン；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール；エーテル類、例えば、エチルプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−ｎ−プロピルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロジエチルエーテル、並びに、エチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドのポリエーテル；アミン類、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン及びテトラメチレンジアミン；ニトロ炭化水素類、例えば、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン、クロロニトロベンゼン、ｏ−ニトロトルエン；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、ｍ−クロロベンゾニトリル、並びに、テトラヒドロチオフェンオキシド、ジメチルスルホキシド、テトラメチルスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ベンジルメチルスルホキシド、ジイソブチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、ジイソアミルスルホキシドなどの化合物；スルホン類、例えば、ジメチルスルホン、ジエチルスルホン、ジプロピルスルホン、ジブチルスルホン、ジフェニルスルホン、ジヘキシルスルホン、メチルヘキシルスルホン、エチルプロピルスルホン、エチルイソブチルスルホン及びペンタメチレンスルホン；脂肪族炭化水素類、脂環式炭化水素類又は芳香族炭化水素類、例えば、沸点が例えば４０℃〜２５０℃の範囲にある成分を有するいわゆるホワイトスピリット、シモール（cymol）、７０℃〜１９０℃の沸点範囲にある石油留分、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、オクタン、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ニトロトルエン、キシレン；エステル類、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、炭酸ジメチル、炭酸ジブチル、炭酸エチレン；アミド類、例えば、ヘキサメチレンリン酸トリアミド、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルカプロラクタム、１，３−ジメチル ３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジン、オクチルピロリジン、オクチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−２−イミダゾリンジオン、Ｎ−ホルミルピペリジン、Ｎ，Ｎ’−１，４−ジホルミルピペラジン；ケトン類、例えば、アセトン、アセトフェノン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン。

もちろん、本発明の方法は、上記で挙げた溶媒又は希釈剤の混合物中で実施することも可能である。

本発明の方法を実施する場合、反応温度は広い範囲にわたり変えることができる。一般に、−３０℃〜＋１５０℃の温度、好ましくは、−１０℃〜＋１００℃の温度を使用する。

本発明の方法は、一般に、標準圧力下で実施する。しかしながら、本発明の方法は、加圧下又は減圧下（一般に、０．１バール〜１５バール）で実施することも可能である。

本発明の方法を実施するには、出発物質は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、これら成分のうちの１つを比較的大過剰量で使用することも可能である。反応は、一般に、適切な希釈剤の中で、反応助剤の存在下で、場合によりさらに保護雰囲気中（例えば、窒素下、アルゴン下、又は、ヘリウム下）で実施する。一般に、反応混合物を、必要とされる温度で数時間撹拌する。後処理は、標準的な方法で実施する（ｃｆ． 調製実施例）。

本発明の構造（Ｉ）で表される活性化合物は、植物が良好な耐性を示し、温血動物に対する毒性は望ましい程度であり、また、環境適合性が良好でありながら、同時に、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、また、農業において、園芸において、動物育種において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質（materials）の保護において、及び、衛生学の分野において発生する害虫（zoopest）、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、線虫類及び軟体動物を防除するのに適している。それらは、好ましくは、植物保護剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。上記有害生物としては、以下のものを挙げることができる。

シラミ目（Anoplura）（Phthiraptera）の、例えば、ダマリニア属種（Damalinia spp.）、ハエマトピヌス属種（Haematopinus spp.）、リノグナツス属種（Linognathus spp.）、ペジクルス属種（Pediculus spp.）、トリコデクテス属種（Trichodectes spp.）。

クモ綱（Arachnida）の、例えば、アカルス・シロ（Acarus siro）、アセリア・シェルドニ（Aceria sheldoni）、アクロス属種（Aculops spp.）、アクルス属種（Aculus spp.）、アンブリオンマ属種（Amblyomma spp.）、アルガス属種（Argas spp.）、ボオフィルス属種（Boophilus spp.）、ブレビパルプス属種（Brevipalpus spp.）、ブリオビア・プラエチオサ（Bryobia praetiosa）、コリオプテス属種（Chorioptes spp.）、デリマニスス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、エオテトラニクス属種（Eotetranychus spp.）、エピトリメルス・ピリ（Epitrimerus pyri）、エウテトラニクス属種（Eutetranychus spp.）、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）、ヘミタルソネムス属種（Hemitarsonemus spp.）、ヒアロンマ属種（Hyalomma spp.）、イクソデス属種（Ixodes spp.）、ラトロデクツス・マクタンス（Latrodectus mactans）、メタテトラニクス属種（Metatetranychus spp.）、オリギニクス属種（Oligonychus spp.）、オルニトドロス属種（Ornithodoros spp.）、パノニクス属種（Panonychus spp.）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Polyphagotarsonemus latus）、プソロプテス属種（Psoroptes spp.）、リピセファルス属種（Rhipicephalus spp.）、リゾグリフス属種（Rhizoglyphus spp.）、サルコプテス属種（Sarcoptes spp.）、スコルピオ・マルス（Scorpio maurus）、ステノタルソネムス属種（Stenotarsonemus spp.）、タルソネムス属種（Tarsonemus spp.）、テトラニクス属種（tetranychus spp.）、バサテス・リコペルシシ（Vasates lycopersici）。

ニマイガイ綱（Bivalva）の、例えば、ドレイセナ属種（Dreissena spp.）。

キロポーダ目（Chilopoda）の、例えば、ゲオフィルス属種（Geophilus spp.）、スクチゲラ属種（Scutigera spp.）。

コウチュウ目（Coleoptera）の、例えば、アカントセリデス・オブテクツス（Acanthoscelides obtectus）、アドレツス属種（Adoretus spp.）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、アグリオテス属種（Agriotes spp.）、アンフィマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstitialis）、アノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、アノプロフォラ属種（Anoplophora spp.）、アントノムス属種（Anthonomus spp.）、アントレヌス属種（Anthrenus spp.）、アポゴニア属種（Apogonia spp.）、アトマリア属種（Atomaria spp.）、アタゲヌス属種（Attagenus spp.）、ブルキジウス・オブテクツス（Bruchidius obtectus）、ブルクス属種（Bruchus spp.）、セウトリンクス属種（Ceuthorhynchus spp.）、クレオヌス・メンジクス（Cleonus mendicus）、コノデルス属種（Conoderus spp.）、コスモポリテス属種（Cosmopolites spp.）、コステリトラ・ゼアランジカ（Costelytra zealandica）、クルクリオ属種（Curculio spp.）、クリプトリンクス・ラパチ（Cryptorhynchus lapathi）、デルメステス属種（Dermestes spp.）、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）、エピラクナ属種（Epilachna spp.）、ファウスチヌス・クバエ（Faustinus cubae）、ジビウム・プシロイデス（Gibbium psylloides）、ヘテロニクス・アラトル（Heteronychus arator）、ヒラモルファ・エレガンス（Hylamorpha elegans）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、ヒポテネムス属種（Hypothenemus spp.）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Lachnosterna consanguinea）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Lissorhoptrus oryzophilus）、リキスス属種（Lixus spp.）、リクツス属種（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）、ミギドルス属種（Migdolus spp.）、モノカムス属種（Monochamus spp.）、ナウパクツス・キサントグラフス（Naupactus xanthographus）、ニプツス・ホロレウクス（Niptus hololeucus）、オリクテス・リノセロス（Oryctes rhinoceros）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Oryzaephilus surinamensis）、オチオリンクス・スルカツス（Otiorrhynchus sulcatus）、オキシセトニア・ジュクンダ（Oxycetonia jucunda）、ファエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、フィロファガ属種（Phyllophaga spp.）、ポリア・ジャポニカ（Popillia japonica）、プレモトリペス属種（Premnotrypes spp.）、プシリオデス・クリソセファラ（Psylliodes chrysocephala）、プチヌス属種（Ptinus spp.）、リゾビウス・ベントラリス（Rhizobius ventralis）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、シトフィルス属種（Sitophilus spp.）、スフェノホルス属種（Sphenophorus spp.）、ステルネクス属種（Sternechus spp.）、シンフィレテス属種（Symphyletes spp.）、テネブリオ・モリトル（Tenebrio molitor）、トリボリウム属種（Tribolium spp.）、トロゴデルマ属種（Trogoderma spp.）、チキウス属種（Tychius spp.）、キシロトレクス属種（Xylotrechus spp.）、ザブルス属種（Zabrus spp.）。

トビムシ目（Collembola）の、例えば、オニキウルス・アルマツス（Onychiurus armatus）。

ハサミムシ目（Dermaptera）の、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）。

ジプローダ目（Diplopoda）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Blaniulus guttulatus）。

ハエ目（Diptera）の、例えば、アエデス属種（Aedes spp.）、アノフェレス属種（Anopheles spp.）、ビビオ・ホルツラヌス（Bibio hortulanus）、カリホラ・エリトロセファラ（Calliphora erythrocephala）、セラチチス・カピタタ（Ceratitis capitata）、クリソミイア属種（Chrysomyia spp.）、コクリオミイア属種（Cochliomyia spp.）、コルジオビア・アントロポファガ（Cordylobia anthropophaga）、クレクス属種（Culex spp.）、クテレブラ属種（Cuterebra spp.）、ダクス・オレアエ（Dacus oleae）、デルマトビア・ホミニス（Dermatobia hominis）、ドロソフィラ属種（Drosophila spp.）、ファンニア属種（Fannia spp.）、ガストロフィルス属種（Gastrophilus spp.）、ヒレミイア属種（Hylemyia spp.）、ヒポドスカ属種（Hyppobosca spp.）、ヒポデルマ属種（Hypoderma spp.）、リリロミザ属種（Liriomyza spp.）、ルシリア属種（Lucilia spp.）、ムスカ属種（Musca spp.）、ネザラ属種（Nezara spp.）、オエストルス属種（Oestrus spp.）、オシネラ・フリト（Oscinella frit）、ペゴミイア・ヒオシアミ（Pegomyia hyoscyami）、ホルビア属種（Phorbia spp.）、ストモキス属種（Stomoxys spp.）、タバヌス属種（Tabanus spp.）、タエニア属種（Taenia spp.）、チプラ・パルドサ（Tipula paludosa）、ウォールファルチア属種（Wohlfahrtia spp.）。

マキガイ綱（Gastropoda）の、例えば、アリオン属種（Arion spp.）、ビオムファラリア属種（Biomphalaria spp.）、ブリヌス属種（Bulinus spp.）、デロセラス属種（Deroceras spp.）、ガルバ属種（Galba spp.）、リムナエア属種（Lymnaea spp.）、オンコメラニア属種（Oncomelania spp.）、スクシネア属種（Succinea spp.）。

ゼンチュウ綱（Helminths）の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ（Ancylostoma duodenale）、アンシロストマ・セイラニクム（Ancylostoma ceylanicum）、アンシロストマ・ブラジリエンシス（Acylostoma braziliensis）、アンシロストマ属種（Ancylostoma spp.）、アスカリス・ルブリコイデス（Ascaris lubricoides）、アスカリス属種（Ascaris spp.）、ブルギア・マライ（Brugia malayi）、ブルギア・チモリ（Brugia timori）、ブノストムム属種（Bunostomum spp.）、カベルチア属種（Chabertia spp.）、クロノルキス属種（Clonorchis spp.）、コオペリア属種（Cooperia spp.）、ジクロコエリウム属種（Dicrocoelium spp）、ジクチオカウルス・フィラリア（Dictyocaulus filaria）、ジフィロボトリウム・ラツム（Diphyllobothrium latum）、ドラクンクルス・メジネンシス（Dracunculus medinensis）、エキノコックス・グラヌロスス（Echinococcus granulosus）、エキノコックス・ムルチロクラリス（Echinococcus multilocularis）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Enterobius vermicularis）、ファシオラ属種（Faciola spp.）、ハエモンクス属種（Haemonchus spp.）、ヘテラキス属種（Heterakis spp.）、ヒメノレピス・ナナ（Hymenolepis nana）、ヒオストロングルス属種（Hyostrongulus spp.）、ロア・ロア（Loa Loa）、ネマトジルス属種（Nematodirus spp.）、オエソファゴストムム属種（Oesophagostomum spp.）、オピストロキス属種（Opisthorchis spp.）、オンコセルカ・ボルブルス（Onchocerca volvulus）、オステルタギア属種（Ostertagia spp.）、パラギニムス属種（Paragonimus spp.）、シストソメン属種（Schistosomen spp.）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Strongyloides fuelleborni）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Strongyloides stercoralis）、ストロニロイデス属種（Stronyloides spp.）、タエニア・サギナタ（Taenia saginata）、タエニア・ソリウム（Taenia solium）、トリキネラ・スピラリス（Trichinella spiralis）、トリキネラ・ナチバ（Trichinella nativa）、トリキネラ・ブリトビ（Trichinella britovi）、トリキネラ・ネルソニ（Trichinella nelsoni）、トリキネラ・プセウドプシラリス（Trichinella pseudopsiralis）、トリコストロングルス属種（Trichostrongulus spp.）、トリクリス・トリクリア（Trichuris trichuria）、ウケレリア・バンクロフチ（Wuchereria bancrofti）。

さらにまた、エイメリア（Eimeria）などの原生動物も防除することができる。

ヘテロプテラ目（Heteroptera）の、例えば、アナサ・トリスチス（Anasa tristis）、アンテスチオプシス属種（Antestiopsis spp.）、ブリスス属種（Blissus spp.）、カロコリス属種（Calocoris spp.）、カムピロンマ・リビダ（Campylomma livida）、カベレリウス属種（Cavelerius spp.）、シメクス属種（Cimex spp.）、クレオンチアデス・ジルツス（Creontiades dilutus）、ダシヌス・ピペリス（Dasynus piperis）、ジケロプス・フルカツス（Dichelops furcatus）、ジコノコリス・ヘウェチ（Diconocoris hewetti）、ジスデルクス属種（Dysdercus spp.）、エウシスツス属種（Euschistus spp.）、エウリガステル属種（Eurygaster spp.）、ヘリオペルチス属種（Heliopeltis spp.）、ホルシアス・ノビレルス（Horcias nobilellus）、レプトコリア属種（Leptocorisa spp.）、レプトグロスス・フィロプス（Leptoglossus phyllopus）、リグス属種（Lygus spp.）、マクロペス・イクスカバツス（Macropes excavatus）、ミリダエ（Miridae）、ネザラ属種（Nezara spp.）、オエバルス属種（Oebalus spp.）、ペントミダエ（Pentomidae）、ピエスマ・クワドラタ（Piesma quadrata）、ピエゾドルス属種（Piezodorus spp.）、プサルス・セリアツス（Psallus seriatus）、プセウドアシスタ・ペルセア（Pseudacysta persea）、ロドニウス属種（Rhodnius spp.）、サフルベルゲラ・シングラリス（Sahlbergella singularis）、スコチノホラ属種（Scotinophora spp.）、ステファニチス・ナシ（Stephanitis nashi）、チブラカ属種（Tibraca spp.）、トリアトマ属種（Triatoma spp.）。

ホモプテラ目（Homoptera）の、例えば、アシルトシポン属種（Acyrthosipon spp.）、アエネオラミア属種（Aeneolamia spp.）、アゴノセナ属種（Agonoscena spp.）、アレウロデス属種（Aleurodes spp.）、アレウロロブス・バロデンシス（Aleurolobus barodensis）、アレウロトリクスス属種（Aleurothrixus spp.）、アムラスカ属種（Amrasca spp.）、アヌラフィス・カルズイ（Anuraphis cardui）、アオニジエラ属種（Aonidiella spp.）、アファノスチグマ・ピリ（Aphanostigma piri）、アフィス属種（Aphis spp.）、アルボリジア・アピカリス（Arboridia apicalis）、アスピジエリア属種（Aspidielia spp.）、アスピジオツス属種（Aspidiotus spp.）、アタヌス属種（Atanus spp.）、アウラコルツム・ソラニ（Aulacorthum solani）、ベミシア属種（Bemisia spp.）、ブラキカウズス・ヘリクリシイ（Brachycaudus helichrysii）、ブラキコルス属種（Brachycolus spp.）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Brevicoryne brassicae）、カリジポナ・マルギナタ（Calligypona marginata）、カルネオセファラ・フルギダ（Carneocephala fulgida）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ceratovacuna lanigera）、セルコピダエ（Cercopidae）、セロプラステス属種（Ceroplastes spp.）、カエトシフォン・フラゲホリイ（Chaetosiphon fragaefolii）、キオナスピス・テガレンシス（Chionaspis tegalensis）、クロリタ・オヌキイ（Chlorita onukii）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Chromaphis juglandicola）、クリソムファルス・フィクス（Chrysomphalus ficus）、シカズリナ・ムビラ（Cicadulina mbila）、ココミチルス・ハリイ（Coccomytilus halli）、コクス属種（Coccus spp.）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ダルブルス属種（Dalbulus spp.）、ジアレウロデス属種（Dialeurodes spp.）、ジアホリナ属種（Diaphorina spp.）、ジアスピス属種（Diaspis spp.）、ドラリス属種（Doralis spp.）、ドロシカ属種（Drosicha spp.）、ジサフィス属種（Dysaphis spp.）、ジスミコクス属種（Dysmicoccus spp.）、エンポアスカ属種（Empoasca spp.）、エリオソマ属種（Eriosoma spp.）、エリトロネウラ属種（Erythroneura spp.）、エウセリス・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、ゲオコクス・コフェアエ（Geococcus coffeae）、ホマロジスカ・コアグラタ（Homalodisca coagulata）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Hyalopterus arundinis）、イセリア属種（Icerya spp.）、イジオセルス属種（Idiocerus spp.）、イジオスコプス属種（Idioscopus spp.）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Laodelphax striatellus）、レカニウム属種（Lecanium spp.）、レピドサフェス属種（Lepidosaphes spp.）、リパフィス・エリシミ（Lipaphis erysimi）、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）、マハナルバ・フィムブリオラタ（Mahanarva fimbriolata）、メラナフィス・サッカリ（Melanaphis sacchari）、メトカルフィエラ属種（Metcalfiella spp.）、メトポロフィウム・ジロズム（Metopolophium dirhodum）、モネリア・コスタリス（Monellia costalis）、モネリオプシス・ペカニス（Monelliopsis pecanis）、ミズス属種（Myzus spp.）、ナソノビア・リビスニグリ（Nasonovia ribisnigri）、ネホテチキス属種（Nephotettix spp.）、ニラパルバタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens）、オンコメトピア属種（Oncometopia spp.）、オルテジア・プラエロンガ（Orthezia praelonga）、パラベムシア・ミリカエ（Parabemisia myricae）、パラトリオザ属種（Paratrioza spp.）、パルラトリア属種（Parlatoria spp.）、ペムフィグス属種（Pemphigus spp.）、ペレグリヌス・マイジス（Peregrinus maidis）、フェナコクス属種（Phenacoccus spp.）、フロエオミズス・パセリニイ（Phloeomyzus passerinii）、フォロドン・フムリ（Phorodon humuli）、フィロキセラ属種（Phylloxera spp.）、ピンナスピス・アスピジストラエ（Pinnaspis aspidistrae）、プラノコクス属種（Planococcus spp.）、プロトプルブナリア・ピリホルミス（Protopulvinaria pyriformis）、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ（Pseudaulacaspis pentagona）、プセウドコクス属種（Pseudococcus spp.）、プシラ属種（Psylla spp.）、プテロマヌス属種（Pteromalus spp.）、ピリラ属種（Pyrilla spp.）、クアドラスピジオツス属種（Quadraspidiotus spp.）、クエサダ・ギガス（Quesada gigas）、ラストロコクス属種（Rastrococcus spp.）、ロパロシフルム属種（Rhopalosiphum spp.）、サイセチア属種（Saissetia spp.）、スカフォイデス・チタヌス（Scaphoides titanus）、シザフィス・グラミヌム（Schizaphis graminum）、セレナスピズス・アルチクラツス（Selenaspidus articulatus）、ソガタ属種（Sogata spp.）、ソガテラ・フルシフェラ（Sogatella furcifera）、ソガトデス属種（Sogatodes spp.）、スチクトセファラ・フェスチナ（Stictocephala festina）、テナラファラ・マラエンシス（Tenalaphara malayensis）、チノカリス・カリアエフォリアエ（Tinocallis caryaefoliae）、トマスピス属種（Tomaspis spp.）、トキソプテラ属種（Toxoptera spp.）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、トリオザ属種（Trioza spp.）、チフロシバ属種（Typhlocyba spp.）、ウナスピス属種（Unaspis spp.）、ビテウス・ビチホリイ（Viteus vitifolii）。

ハチ目（Hymenoptera）の、例えば、ジプリオン属種（Diprion spp.）、ホプロカンパ属種（Hoplocampa spp.）、ラシウス属種（Lasius spp.）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、ベスパ属種（Vespa spp.）。

ワラジムシ目（Isopoda）の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ（Armadillidium vulgare）、オニスクス・アセルス（Oniscus asellus）、ポルセリオ・スカベル（Porcellio scaber）。

シロアリ目（Isoptera）の、例えば、レチクリテルメス属種（Reticulitermes spp.）、オドントテルメス属種（Odontotermes spp.）。

チョウ目（Lepidoptera）の、例えば、アクロニクタ・マジョル（Acronicta major）、アエジア・レウコメラス（Aedia leucomelas）、アグロチス属種（Agrotis spp.）、アラバマ・アルギアセア（Alabama argillacea）、アンチカルシア属種（Anticarsia spp.）、バラトラ・ブラシカエ（Barathra brassicae）、ブクラトリクス・ツルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、キロ属種（Chilo spp.）、コリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、クナファロセルス属種（Cnaphalocerus spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、エフェスチア・クエフニエラ（Ephestia kuehniella）、エウプロクチス・クリソルホエア（Euproctis chrysorrhoea）、エウキソア属種（Euxoa spp.）、フェルチア属種（Feltia spp.）、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonella）、ヘリコベルパ属種（Helicoverpa spp.）、ヘリオチス属種（Heliothis spp.）、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ（Hofmannophila pseudospretella）、ホモナ・マグナニマ（Homona magnanima）、ヒポノメウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、ラフィグマ属種（Laphygma spp.）、リトコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、リトファネ・アンテナタ（Lithophane antennata）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Loxagrotis albicosta）、リマントリア属種（Lymantria spp.）、マラコソマ・ネウストリア（Malacosoma neustria）、マメストラ・ブラシカエ（Mamestra brassicae）、モシス・レパンダ（Mocis repanda）、ミチムナ・セパラタ（Mythimna separata）、オリア属種（Oria spp.）、オウレマ・オリザエ（Oulema oryzae）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ペクチノホラ・ゴシピエラ（Pectinophora gossypiella）、フィロクニスチス・シトレラ（Phyllocnistis citrella）、ピエリス属種（Pieris spp.）、プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）、プロデニア属種（Prodenia spp.）、プセウダレチア属種（Pseudaletia spp.）、プセウドプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、ピラウスタ・ニビラリス（Pyrausta nubilalis）、スポドプテラ属種（Spodoptera spp.）、テルメシア・ゲマタリス（Thermesia gemmatalis）、チネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、チネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）、トルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）、トリコプルシア属種（Trichoplusia spp.）。

バッタ目（Orthoptera）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、グリロタルパ属種（Gryllotalpa spp.）、レウコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、ロクスタ属種（Locusta spp.）、メラノプルス属種（Melanoplus spp.）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、シストセルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）。

ノミ目（Siphonaptera）の、例えば、セラトフィルス属種（Ceratophyllus spp.）、キセノプシラ・ケオピス（Xenopsylla cheopis）。

コムカデ目（Symphyla）、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ（Scutigerella immaculata）。

アザミウマ目（Thysanoptera）の、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス（Baliothrips biformis）、エネオトリプス・フラベンス（Enneothrips flavens）、フランクリニエラ属種（Frankliniella spp.）、ヘリオトリプス属種（Heliothrips spp.）、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Hercinothrips femoralis）、カコトリプス属種（Kakothrips spp.）、リピフォロトリプス・クルエンタツス（Rhipiphorothrips cruentatus）、シロトトリプス属種（Scirtothrips spp.）、テアニオトリプス・カルダモニ（Taeniothrips cardamoni）、トリプス属種（Thrips spp.）。

シミ目（Thysanura）の、例えば、レピスマ・サカリナ（Lepisma saccharina）。

植物寄生性線虫としては、例えば、以下のものを挙げることができる：アングイナ属種（Anguina spp.）、アフェレンコイデス属種（Aphelenchoides spp.）、ベロノアイムス属種（Belonoaimus spp.）、ブルサフェレンクス属種（Bursaphelenchus spp.）、ジチレンクス・ジプサシ（Ditylenchus dipsaci）、グロボデラ属種（Globodera spp.）、ヘリオコチレンクス属種（Heliocotylenchus spp.）、ヘテロデラ属種（Heterodera spp.）、ロンギドルス属種（Longidorus spp.）、メロイドギネ属種（Meloidogyne spp.）、プラチレンクス属種（Pratylenchus spp.）、ラドホルス・シミリス（Radopholus similis）、ロチレンクス属種（Rotylenchus spp.）、トリコドルス属種（Trichodorus spp.）、チレンコリンクス属種（Tylenchorhynchus spp.）、チレンクルス属種（Tylenchulus spp.）、チレンクルス・セミペネトランス（Tylenchulus semipenetrans）、キシフィネマ属種（Xiphinema spp.）。

本発明の構造（Ｉ）で表される化合物は、特に、アブラムシ類（例えば、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）及びモモアカアブラムシ（Myzus persicae））、コウチュウの幼虫（beetle larvae）（例えば、ファエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae））、チョウの幼虫（butterfly caterpillar）（例えば、コナガ（Plutella xylostella）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）及びスポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda））に対して強い作用を示すこと特徴とする。

本発明の化合物は、場合により、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤（microbicide）として、例えば、殺菌剤（ftuigicide）、抗真菌剤（antimycotic）、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤（これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する）としても使用し得るか、又は、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する作用薬としても使用し得る。本発明の化合物は、場合により、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。

本発明により、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。本明細書において、植物は、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然に発生している作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。栽培変種は、慣習的な植物育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的な方法と遺伝子工学方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物品種保護権によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、接ぎ穂（scion）、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解され、その例としては、葉、針状葉、葉柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、球根及び根茎などを挙げることができる。収穫された作物、並びに、栄養生殖器官（vegetative reproduction material）及び生殖増殖器官（generative reproduction material）、例えば、挿穂、球根、根茎、枝条及び種子なども、植物の部分に属する。

上記活性化合物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、標準的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、霧化、ばらまき、塗布又は注入などによって、直接的に行うか、又は、植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵場所に作用させることにより行い、また、増殖器官、特に種子の場合は、さらに、種子に１以上のコーティングを施すことによって行う。

植物の上記活性物質は、溶液剤、エマルション剤、散布用粉末剤（spray powders）、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤（powders）、粉剤（dusting agent）、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、懸濁エマルション濃厚液、活性化合物を含浸させた天然物質、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料、及び、高分子物質中にマイクロカプセル化したもののような標準的な製剤に変換することができる。

これらの製剤は、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤）を使用して、上記活性化合物を希釈剤（即ち、溶媒及び／又は固体担体）と混合させることにより調製することができる。そのような製剤の調製は、適切な設備で実施するか、又は、使用前若しくは使用中に実施することも可能である。

助剤として使用可能な物質は、該物質自体及び／又はそれから誘導された調製物（例えば、噴霧用エマルション、種子粉衣など）に、特定の技術的特性及び／又は特別な生物学的特性などの特別な性質を付与するのに適した物質である。適切な助剤は、希釈剤、溶媒又は担体である。

適切な希釈剤は、例えば、水、極性及び非極性の有機液体、例えば、芳香族炭化水素及び非芳香族炭化水素（例えば、パラフィン、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコール類及びポリオール類（これらは、場合により、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び／又は、エステル化されていてもよい）、ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（さらに、脂肪及び油）及び（ポリ）エーテル類、単純な及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）の種類から選ばれたものである。

希釈剤として水が使用される場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。本質的に、そのような適している液体溶媒は、以下のものである：芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素類、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、天然油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。

固体担体として適しているのは、例えば、アンモニウム塩、及び、天然鉱物粉、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び合成鉱物粉、例えば、高分散シリカ、酸化アルミニウム及びシリケートなどであり； 顆粒剤用の担体として適しているの、例えば、粉砕して分別した天然鉱物、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイトなどであり、さらに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などから得た顆粒なども適しており； 乳化剤及び泡形成剤として適しているのは、例えば、非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、タンパク質加水分解物などであり； 分散剤として適しているのは、非イオン性及び／又はイオン性物質、例えば、アルコール−ＰＯＥ及び／又はＰＯＰエーテル類、酸−及び／又はＰＯＰ若しくはＰＯＥエステル類、アルキル−アリール−及び／又はＰＯＰ若しくはＰＯＥエーテル類、脂肪−及び／又はＰＯＰ若しくはＰＯＥ付加体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ポリオール誘導体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ソルビタン若しくは糖付加体、アルキル若しくはアリールのスルフェート類、スルホネート類及びホスフェート類又はそれぞれのＰＯエーテル付加体の種類から選ばれたものである。さらに、適切なオリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマーから出発した適切なオリゴマー又はポリマー、アクリル酸の適切なオリゴマー又はポリマー、ＥＯ及び／又はＰＯの単独又は組み合わせたものから得られた適切なオリゴマー又はポリマー、例えば（ポリ）アルコール類又は（ポリ）アミン類。さらに、リグニン及びそのスルホン酸誘導体、単純なセルロース及び変性セルロース、芳香族及び／又は脂肪族スルホン酸並びにそれらのホルムアルデヒドとの付加体なども使用することができる。

上記製剤において、粘着付与剤(deposit builder)、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然及び合成の粉末状ポリマー又は顆粒状ポリマー又はラテックス様ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。

着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びフェロシアンブルー（ferrocyanblue）、並びに、有機着色剤、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。

さらなる添加剤は、芳香族成分、場合により改質されていてもよい鉱油及び植物油、蝋、並びに、栄養素（さらにまた、微量栄養素）、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などである。

安定剤（例えば、低温安定剤）、保存剤、酸化防止剤、光保護剤、又は、安定性を向上させるための別の化学的及び／若しくは物理的作用剤も含ませることができる。

上記製剤は、一般に、０．０１〜９８重量％の活性化合物、好ましくは、０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。

本発明の活性化合物は、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質、除草剤、薬害軽減剤、肥料又はセミオケミカルなどの他の活性化合物と混合された状態で、標準的な市販されている製剤中に存在させることが可能であるか、又は、そのような製剤から調製した使用形態中に存在させることが可能である。

特に好ましい混合相手剤は、例えば、以下のものである。

殺菌剤
核酸合成阻害薬
ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、キララキシル（chiralaxyl）、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸；
有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬
ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド（zoxamis）；
呼吸複合体Ｉの阻害薬
ジフルメトリム；
呼吸複合体ＩＩの阻害薬
ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；
呼吸複合体ＩＩＩの阻害薬
アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン（enestrobin）、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン；
デカップラー
ジノカップ、フルアジナム；
ＡＴＰ産生阻害薬
酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、シルチオファム；
アミノ酸及びタンパク質生合成阻害薬
アンドプリム、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル；
シグナル伝達阻害薬
フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン；
脂質及び膜合成阻害薬
クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、
アンプロピルホス（ampropylfos）、アンプロピルホスカリウム（potassium ampropylfos）、エジフェンホス、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イソプロチオラン、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、ビフェニル、
ヨードカルブ（iodocarb）、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩；
エルゴステロール生合成阻害薬
フェンヘキサミド、
アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボリコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、オキシポコナゾール、フェナリモール、フルルプリミドール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリホリン、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、
アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン、
ナフチフィン、ピリブチカルブ、テルビナフィン；
細胞壁合成阻害薬
ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ（flumorph）、イプロバリカルブ、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ；
メラニン生合成阻害薬
カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド（phtalide）、ピロキロン、トリシクラゾール；
抵抗性誘導薬
アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル；
多部位
キャプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅塩：水酸化銅、ナフテン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅、ボルドー液、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛（metiram zinc）、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム；
作用機序不明
アミブロムドール（amibromdol）、ベンチアゾール、ベトキサジン（bethoxazin）、カプシマイシン（capsimycin）、カルボン、キノリンメチオネート、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ（debacarb）、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エタボキサム、フェリムゾン、フルメトベル、フルスルファミド、フルオピコリド、フルオルイミド、ヘキサクロロベンゼン、８−ヒドロキシキノリン硫酸、イルママイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、メチルイソチオシアネート、ミルディオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、ペンタクロロフェノール及び塩、２−フェニルフェノール及び塩、ピペラリン（piperalin）、プロパノシン−ナトリウム（propanosin-sodium）、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、並びに、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，３−トリアゾール−３−オン（１８５３３６−７９−２）、メチル １−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、メチル ２−［［［シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］−α−（メトキシメチレン）−ベンズアセテート、４−クロロ−α−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］−ベンズアセトアミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジクロロニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルベンゾピラノン−４−オン、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルエトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−ベンズアセトアミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシベンズアミド、２−［［［［１−［３（１−フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニルエチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−αＥ−ベンズアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２（トリフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオン酸、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド。

殺細菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び別の銅剤。

殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害薬
カーバメート系
例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロメカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ、トリアザメート；
有機リン系
例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル，−エチル）、ブロモホス−エチル、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル／−エチル）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ダイスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、Ｏ−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン（−メチル／−エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ（phosphocarb）、ホキシム、ピリミホス（−メチル／−エチル）、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン（pyridathion）、キナルホス、セブホス（sebufos）、スルホテップ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロロビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；
ナトリウムチャンネルモジュレーター／電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬
ピレスロイド系
例えば、アクリナトリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス，ｄ−トランス）、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン（chlovaporthrin）、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン（clocythrin）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン（アルファ−，ベータ−，シータ−，ゼータ−）、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン（１Ｒ異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン（fenfluthrin）、フェンプロパトリン、フェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス（fubfenprox）、ガンマ−シハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、ラムダ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン（シス−，トランス−）、フェノトリン（１Ｒトランス異性体）、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピレスメトリン、レスメトリン、ＲＵ １５５２５、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン（１Ｒ異性体）、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ ８９０１、ピレトリン類（pyrethrum）；
ＤＤＴ；
オキサジアジン系
例えば、インドキサカルブ；
アセチルコリン受容体作動薬／拮抗薬
クロロニコチニル系
例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム；
ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ；
アセチルコリン受容体モジュレーター
スピノシン系
例えば、スピノサド；
ＧＡＢＡ制御塩化物チャンネル拮抗薬
有機塩素系
例えば、カンフェクロル、クロルダン、エンドスルファン、ガンマ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンダン、メトキシクロル；
フィプロール系
例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）、バニリプロール（vaniliprole）；
塩化物チャンネル活性化剤
メクチン系
例えば、アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベマイシン；
幼若ホルモンミメティクス
例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン（epofenonane）、フェノキシカルブ、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン（triprene）；
エクジソン作動薬／ディスラプター
ジアシルヒドラジン系
例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；
キチン生合成阻害薬
ベンゾイル尿素系
例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン（penfluron）、テフルベンズロン、トリフルムロン；
ブプロフェジン；
シロマジン；
酸化的リン酸化阻害薬、ＡＴＰディスラプター
ジアフェンチウロン
有機スズ化合物
例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ；
Ｈ−プロトン勾配を遮断することにより作用する酸化的リン酸化デカップラー；
ピロール系
例えば、クロルフェナピル；
ジニトロフェノール系
例えば、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、ＤＮＯＣ；
Ｓｉｔｅ−Ｉ 電子伝達阻害薬
ＭＥＴＩ系
例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド；
ヒドラメチルノン；
ジコホル；
Ｓｉｔｅ−ＩＩ 電子伝達阻害薬
ロテノン；
Ｓｉｔｅ−ＩＩＩ 電子伝達阻害薬
アセキノシル、フルアクリピリム；
昆虫消化管膜の微生物ディスラプター
バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）株
脂肪合成阻害薬
テトロン酸系
例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン（spiromesifen）；
テトラミン酸系
例えば、スピロテトラマト（spirotetramat）（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．：２０３３１３−２５−１）、及び、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルカルボナート（別名：カルボン酸３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルエステル、ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．：３８２６０８−１０−８）；
カルボキサミド系
例えば、フロニカミド；
オクトパミン作用薬
例えば、アミトラズ；
マグネシウム刺激ＡＴＰアーゼの阻害薬
プロパルギット；
安息香酸ジカルボキサミド系
例えば、フルベンジアミド
ネライストキシン類似体
例えば、チオシクラムシュウ酸水素塩（thiocyclam hydrogen oxalate）、チオスルタップ−ナトリウム（thiosultap-sodium）；
生物学的薬剤、ホルモン又はフェロモン
例えば、アザジラクチン、バシルス属（Bacillus spec.）、ベアウベリア属（Beauveria spec.）、コドレモン（codlemone）、メタリジウム属（Metarrhizium spec.）、パエシロマイセス属（Paecilomyces spec.）、チューリンギエンシン（thuringiensin）、ベルチシリウム属（Verticillium spec.）；
作用機序が知られていないか又は特定されていない活性化合物
燻蒸剤
例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル；
摂食阻害薬
例えば、氷晶石（cryolite）、フロニカミド、ピメトロジン；
ダニ成長阻害薬
例えば、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス；
アミドフルメト、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン（clothiazoben）、シクロプレン（cycloprene）、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル（fentrifanil）、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン（flutenzin）、ゴシプルレ（gossyplure）、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ（japonilure）、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピリダリル、スルフラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラセン、ベルブチン（verbutin）。

別の既知活性化合物（例えば、除草剤、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤、セミオケミカル）との混合物も可能であり、又は、植物の特性を改善する作用薬との混合物も可能である。

殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらにまた、それらの市販されている標準的な製剤中においても、及び、それらの製剤から調製した使用形態中においても、協力剤との混合物として存在させることができる。協力剤は、本発明の活性化合物の効果を増大させることが可能な化合物であり、その際、加える協力剤自体は必ずしも活性を有する必要はない。

殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらにまた、それらの市販されている標準的な製剤中においても、及び、それらの製剤から調製した使用形態中においても、抑制剤（inhibitor）との混合物として存在させることも可能であり、ここで、該抑制剤は、使用後に植物の周辺又は植物の部分の表面又は植物の組織内において該活性化合物の分解を低減する。

市販されている標準的な製剤から調製した使用形態の上記活性化合物の含有量は、広い範囲で変えることができる。使用形態における上記活性化合物の含有量は、０．０００００００１重量％〜９５重量％の範囲内、好ましくは、０．００００１重量％〜１重量％であることができる。

施用は、その使用形態に適合した慣習的な方法で実施する。

上記で既に述べたように、本発明により、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生植物種、及び、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法を用いて得られた植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、場合により慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物（genetic modified organisms））及びそれらの部分を処理する。用語「部分（parts）」及び「植物の部分（parts of plants）」又は「植物の部分（plant parts）」については、既に上記で説明した。

本発明により、特に好ましくは、それぞれ慣習的に又は一般的に使用されている植物品種の植物を処理する。植物品種は、慣習的な育種方法又は突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術により品種改良された、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種、系統、生物型及び遺伝子型であることができる。

植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分）に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）が生じる場合もある。従って、例えば、施用量の低減、及び／又は、活性スペクトルの拡大、及び／又は、本発明により使用し得る物質及び作用剤の活性の増強、植物の生育の向上、高温及び低温に対する耐性の向上、干ばつ又は水若しくは土壌中に含まれる塩分対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、より早い成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵寿命の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、予期された効果を実際に超えるものである。

特に有利で有益な特性（「形質」）を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾により与えられた全ての植物は、本発明により処理するのが好ましいトランスジェニック（遺伝子工学により得られた）植物又は植物品種に属する。そのような特性の例は、植物の向上した生育、高温又は低温に対する向上した耐性、干ばつ又は水若しくは土壌中に含まれる塩分に対する向上した耐性、向上した開花能力、向上した収穫の容易性、向上した成熟速度、増加した収穫量、作物の向上した品質及び／又は向上した栄養価、作物の向上した貯蔵寿命及び／又は向上した加工性などである。そのような特性のさらに別の特に強調しなければならない例は、害虫及び有害微生物に対する植物の向上した抵抗性、例えば、昆虫、ダニ、植物病原性菌類、細菌及び／又はウイルスに対する植物の向上した抵抗性、並びに、特定の除草剤に対する植物の向上した耐性である。そのようなトランスジェニック植物の例は、重要な栽培変種、例えば、禾穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウ及び他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実及びグレープを有する果実植物）などであり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナタネは特に重要である。特に重要な特性（「形質」）は、植物内で形成された毒素による昆虫類、クモ形類動物、線虫類及び腹足類動物に対する植物の向上した耐性であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）の遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組合せ）により植物内で形成された毒素による昆虫類、クモ形類動物、線虫類及び腹足類動物に対する植物の向上した耐性である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。特性（「形質」）として同様に特に重要であるものは、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（systemin）、フィトアレキシン、誘導因子並びに抵抗性遺伝子及びそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、菌類、細菌類及びウイルスに対する植物の向上した抵抗性である。特に重要であるさらに別の特性（「形質」）は、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなどに対する植物の向上した耐性である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。望ましい該特性（「形質」）を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物内で、相互に組み合わせて存在させることも可能である。そのような「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、及び、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で市販されているトウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種などである。除草剤耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）、及び、ＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で市販されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種などである。同様に、除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）として、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で市販されている品種が挙げられる。ここで述べたことは、もちろん、これらの遺伝特性（「形質」）を有しているか又は今後開発される遺伝特性（「形質」）を有し、将来開発又は販売されるであろう植物品種にも適用される。

上記で挙げた植物は、一般構造（Ｉ）で表される化合物又は本発明の活性化合物混合物を用いて、本発明により、特に有利に処理することができる。該活性化合物又は混合物について上記で述べた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも同様に維持される。特に言及すべきなのは、本明細書内で具体的に記載されている化合物又は混合物による植物の処理である。

本発明の化合物は、植物、衛生及び貯蔵生産物の有害生物に対してのみではなく、マダニ類（hard ticks）、ヒメダニ類（soft ticks）、疥癬ダニ類（mange thicks）、ツツガムシ類（harvest mites）、ハエ類（刺咬性（stinging）及び舐性（licking））、寄生性のハエ幼虫、シラミ類、刺咬性ダニ類（biting mites）、咀嚼性ダニ類（chewing mites）及びノミ類などの獣医学の分野における害虫（外部寄生虫及び内部寄生虫）に対しても有効である。これらの寄生虫としては、以下のものを挙げることができる。

アノプルリダ目（Anoplurida）、例えば、ハエマトピヌス属種（Haematopinus spp.）、リノグナツス属種（Linognathus spp.）、ペジクルス属種（Pediculus spp.）、フチルス属種（Phtirus spp.）、ソレノポテス属種（Solenopotes spp.）。

マロファギダ目（Mallophagida）並びにアンブリセリナ亜目（Amblycerina）及びイスクノセリナ亜目（Ischnocerina）、例えば、トリメノポン属種（Trimenopon spp.）、メノポン属種（Menopon spp.）、トリノトン属種（Trinoton spp.）、ボビコラ属種（Bovicola spp.）、ウェルネキエラ属種（Werneckiella spp.）、レピケントロン属種（Lepikentron spp.）、ダマリナ属種（Damalina spp.）、トリコデクテス属種（Trichodectes spp.）、フェリコラ属種（Felicola spp.）。

双翅目（Diptera）並びにネマトセリナ亜目（Nematocerina）及びブラキセリナ亜目（Brachycerina）、例えば、アエデス属種（Aedes spp.）、アノフェレス属種（Anopheles spp.）、クレキス属種（Culex spp.）、シムリウム属種（Simulium spp.）、エウシムリウム属種（Eusimulium spp.）、フレボトムス属種（Phlebotomus spp.）、ルトゾミイヤ属種（Lutzomyia spp.）、クリコイデス属種（Culicoides spp.）、クリソプス属種（Chrysops spp.）、ヒボミトラ属種（Hybomitra spp.）、アチロツス属種（Atylotus spp.）、タバヌス属種（Tabanus spp.）、ハエマトポタ属種（Haematopota spp.）、フィリポミイア属種（Philipomyia spp.）、ブラウラ属種（Braula spp.）、ムスカ属種（Musca spp.）、ヒドロタエア属種（Hydrotaea spp.）、ストモキシス属種（Stomoxys spp.）、ハエマトビア属種（Haematobia spp.）、モレリア属種（Morellia spp.）、ファンニア属種（Fannia spp.）、グロシナ属種（Glossina spp.）、カリフォラ属種（Calliphora spp.）、ルシリア属種（Lucilia spp.）、クリソミイア属種（Chrysomyia spp.）、ウォルファルチア属種（Wohlfahrtia spp.）、サルコファガ属種（Sarcophaga spp.）、オエストルス属種（Oestrus spp.）、ヒポデルマ属種（Hypoderma spp.）、ガステロフィルス属種（Gasterophilus spp.）、ヒポボスカ属種（Hippobosca spp.）、リポプテナ属種（Lipoptena spp.）、メロファグス属種（Melophagus spp.）。

シフォナプテリダ目（Siphonapterida）、例えば、プレクス属種（Pulex spp.）、クテノセファリデス属種（Ctenocephalides spp.）、キセノプシラ属種（Xenopsylla spp.）、セラトフィルス属種（Ceratophyllus spp.）。

ヘテロプテリダ目（Heteropterida）、例えば、シメクス属種（Cimex spp.）、トリアトマ属種（Triatoma spp.）、ロドニウス属種（Rhodnius spp.）、パンストロンギルス属種（Panstrongylus spp.）。

ブラッタリダ目（Blattarida）、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattela germanica）、スペラ属種（Supella spp.）。

アカリ亜綱（Acari（Acarina））並びにメタスチグマタ目（Metastigmata）及びメソスチグマタ目（Mesostigmata）、例えば、アルガス属種（Argas spp.）、オルニトドロス属種（Ornithodorus spp.）、オトビウス属種（Otobius spp.）、イクソデス属種（Ixodes spp.）、アンブリオマ属種（Amblyomma spp.）、ボオフィルス属種（Boophilus spp.）、デルマセントル属種（Dermacentor spp.）、ハエモフィサリス属種（Haemophysalis spp.）、ヒアロマ属種（Hyalomma spp.）、リピセファルス属種（Rhipicephalus spp.）、デルマニスス属種（Dermanyssus spp.）、ライリエチア属種（Raillietia spp.）、プネウモニスス属種（Pneumonyssus spp.）、ステルノストマ属種（Sternostoma spp.）、バロア属種（Varroa spp.）。

アクチネジダ目（Actinedida（Prostigmata））及びアカリジダ目（Acaridida（Astigmata））、例えば、アカラピス属種（Acarapis spp.）、ケイレチエラ属種（Cheyletiella spp.）、オルニトケイレチア属種（Ornithocheyletia spp.）、ミオビア属種（Myobia spp.）、プソレルガテス属種（Psorergates spp.）、デモデクス属種（Demodex spp.）、トロムビクラ属種（Trombicula spp.）、リストロホルス属種（Listrophorus spp.）、アカルス属種（Acarus spp.）、チロファグス属種（Tyrophagus spp.）、カログリフス属種（Caloglyphus spp.）、ヒポデクテス属種（Hypodectes spp.）、プテロリクス属種（Pterolichus spp.）、プソロプテス属種（Psoroptes spp.）、コリオプテス属種（Chorioptes spp.）、オトデクテス属種（Otodectes spp.）、サルコプテス属種（Sarcoptes spp.）、ノトエドレス属種（Notoedres spp.）、クネミドコプテス属種（Knemidocoptes spp.）、シトジテス属種（Cytodites spp.）、ラミノシオプテス属種（Laminosioptes spp.）。

本発明の構造（Ｉ）で表される化合物は、さらにまた、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチなどの農業用動物（agricultural animal）を襲う節足動物、イヌ、ネコ、籠のトリ及び水槽のサカナなどの他のペット類（domestic animal）を襲う節足動物、並びに、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスなどのいわゆる実験動物を襲う節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を防除することにより、上記動物の死亡率が低減し、また、生産性（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜など）の損失が軽減される。従って、本発明の化合物を使用することにより、より経済的で且つより容易な畜産業が可能となる。

獣医学の分野において、また、畜産業において、本発明の活性化合物の使用は、既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤（drink）、水薬（drench）、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィードスルー法及び坐剤などの形態で腸内投与することにより、並びに、例えば、注射（筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など）及びインプラントなどにより非経口投与することにより、並びに、鼻内投与することにより、並びに、例えば、薬浴（dipping）、スプレー、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散粉（powdering）の形態で経皮投与することにより、並びに、活性化合物を含有する補助具、例えば、首輪、耳標、尾標、肢バンド（limb bands）、端綱、マーキング装置などを用いて使用する。

家畜、家禽及びペット（domestic animal）などに使用する際、構造（Ｉ）で表される活性化合物は、１〜８０重量％の量の該活性化合物を含有する製剤（例えば、粉末剤、エマルション剤、フロアブル剤）として、直接的に使用することができるか、又は、１００倍〜１００００倍に稀釈した後に使用することができるか、又は、それらは、薬浴として使用することができる。

さらに、本発明の化合物は、工業原料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫作用を示すことが見いだされた。

以下に示す昆虫を、例として、及び、好ましいものとして挙げることができるが、何ら限定するものではない。

甲虫類（beetles）、例えば、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、クロロホルス・ピロシス（Chlorophorus pilosis）、アノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、キセストビウム・ルフォビロスム（Xestobium rufovillosum）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ptilinus pecticornis）、デンドロビウム・ペルチネキス（Dendrobium pertinex）、エルノビウス・モリス（Ernobius mollis）、プリオビウム・カロピニ（Priobium carpini）、リクツス・ブルネウス（Lyctus brunneus）、リクツス・アフリカヌス（Lyctus africanus）、リクツス・プラニコリス（Lyctus planicollis）、リクツス・リネアリス（Lyctus linearis）、リクツス・プベセンス（Lyctus pubescens）、トロゴキシロン・アエクアレ（Trogoxylon aequale）、ミンテス・ルギコリス（Minthes rugicollis）、キシレボルス属種（Xyleborus spec.）、トリポトデンドロン属種（Tryptodendron spec.）、アパテ・モナクス（Apate monachus）、ボストリクス・カプシンス（Bostrychus capucins）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Heterobostrychus brunneus）、シノキシロン属種（Sinoxylon spec.）、ジノデルス・ミヌツス（Dinoderus minutus）。

膜翅目（Hymenoptera）、例えば、シレクス・ジュベンクス（Sirex juvencus）、ウロセルス・ギガス（Urocerus gigas）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Urocerus gigas taignus）、ウロセルス・アウグル（Urocerus augur）。

シロアリ類（termite）、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Kalotermes flavicollis）、クリプトテルメス・ブレビス（Cryptotermes brevis）、ヘテロテルメス・インジコラ（Heterotermes indicola）、レチクリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）、レチクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レチクリテルメス・ルシフグス（Reticulitermes lucifugus）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Mastotermes darwiniensis）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Zootermopsis nevadensis）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Coptotermes formosanus）。

シミ類（silverfishs）、例えば、レピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）。

本発明に関連して、工業材料は、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、膠、紙及び厚紙、皮革、木材、木材加工製品、並びに、塗料などの、非生物材料を意味するものと理解される。

即時使用可能な薬剤（ready-to-use agent）には、場合により、別の殺虫剤も含ませることができ、また、場合により、１種類以上の殺菌剤も含ませることができる。

可能な混合相手に関連しては、上記で挙げた殺虫剤及び殺菌剤を参照する。

加えて、本発明の化合物は、海水又は淡海水と接触するもの、特に、船体、スクリーン、網、建造物、波止場及び信号設備を、付着物から保護するために使用することもできる。

さらに、本発明の化合物は、別の活性化合物と組み合わせて、汚れ止め剤として用いることができる。

本発明の活性化合物は、家庭、衛生及び貯蔵生産物の保護において害虫を防除するのに適しており、特に、部屋、工場の通路、オフィス及び車両の客室などの密閉空間で見られる昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのに適している。それらは、単独で使用することもできるし、又は、上記有害生物を防除するための家庭用殺虫剤製品中において、別の活性化合物及び助剤と組み合わせて使用することもできる。それらは、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。これらの有害生物としては、以下のものを挙げることができる。

スコルピオニデア目（Scorpionidea）、例えば、ブツス・オッシタヌス（Buthus occitanus）。

ダニ目（Acarina）、例えば、アルガス・ペルシクス（Argas persicus）、アルガス・レフレクスス（Argas reflexus）、ブリオビア属種（Bryobia ssp.）、デルマニスス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、グリシファグス・ドメスチクス（Glyciphagus domesticus）、オルニトドルス・モウバト（Ornithodorus moubat）、リピセファルス・サングイネウス（Rhipicephalus sanguineus）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Trombicula alfreddugesi）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Neutrombicula autumnalis）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Dermatophagoides pteronissimus）、デルマトファゴイデス・フォリナエ（Dermatophagoides forinae）。

クモ目（Araneae）、例えば、アビクラリイダエ（Aviculariidae）、アラネイダエ（Araneidae）。

ザトウムシ目（Opiliones）、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル（Pseudoscorpiones chelifer）、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム（Pseudoscorpiones cheiridium）、オピリオネス・ファランギウム（Opiliones phalangium）。

等脚目（Isopoda）、例えば、オニスクス・アセルス（Oniscus asellus）、ポルセリオ・スカベル（Porcellio scaber）。

倍脚目（Diplopoda）、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Blaniulus guttulatus）、ポリデスムス属種（Polydesmus spp.）。

唇脚目（Chilopoda）、例えば、ゲオフィルス属種（Geophilus spp.）。

シミ目（Zygentoma）、例えば、クテノレピスマ属種（Ctenolepisma spp.）、レピスマ・サカリナ（Lepisma saccharina）、レピスモデス・インクイリヌス（Lepismodes inquilinus）。

ゴキブリ目（Blattaria）、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス（Blatta orientalies）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、ブラッテラ・アサヒナイ（Blattella asahinai）、レウコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、パンクロラ属種（Panchlora spp.）、パルコブラタ属種（Parcoblatta spp.）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Periplaneta australasiae）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ペリプラネタ・ブルネア（Periplaneta brunnea）、ペリプラネタ・フリギノサ（Periplaneta fuliginosa）、スペラ・ロンギパルパ（Supella longipalpa）。

サルタトリア目（Saltatoria）、例えば、アケタ・ドメスチクス（Acheta domesticus）。

ハサミムシ目（Dermaptera）、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）。

シロアリ目（Isoptera）、例えば、カロテルメス属種（Kalotermes spp.）、レチクリテルメス属種（Reticulitermes spp.）。

チャタテムシ目（Psocoptera）、例えば、レピナツス属種（Lepinatus spp.）、リポセリス属種（Liposcelis spp.）。

コレプテラ目（Coleptera）、例えば、アントレヌス属種（Anthrenus spp.）、アタゲヌス属種（Attagenus spp.）、デルメステス属種（Dermestes spp.）、ラテチクス・オリザエ（Latheticus oryzae）、ネクロビア属種（Necrobia spp.）、プチヌス属種（Ptinus spp.）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、シトフィルス・グラナリウス（Sitophilus granarius）、シトフィルス・オリザエ（Sitophilus oryzae）、シトフィルス・ゼアマイス（Sitophilus zeamais）、ステゴビウム・パニセウム（Stegobium paniceum）。

双翅目（Diptera）、例えば、アエデス・アエギプチ（Aedes aegypti）、アエデス・アルボピクツス（Aedes albopictus）、アエデス・タエニオリンクス（Aedes taeniorhynchus）、アノフェレス属種（Anopheles spp.）、カリフォラ・エリトロセファラ（Calliphora erythrocephala）、クリソゾナ・プルビアリス（Chrysozona pluvialis）、クレクス・クインクエファシアツス（Culex quinquefasciatus）、クレクス・ピピエンス（Culex pipiens）、クレクス・タルサリス（Culex tarsalis）、ドロソフィラ属種（Drosophila spp.）、ファニア・カニクラリス（Fannia canicularis）、ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica）、フレボトムス属種（Phlebotomus spp.）、サルコファガ・カルナリア（Sarcophaga carnaria）、シムリウム属種（Simulium spp.）、ストモキス・カルシトランス（Stomoxys calcitrans）、チプラ・パルドサ（Tipula paludosa）。

鱗翅目（Lepidoptera）、例えば、アクロイア・グリセラ（Achroia grisella）、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonella）、プロジア・インテルプンクテラ（Plodia interpunctella）、チネア・クロアセラ（Tinea cloacella）、チネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、チネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）。

ノミ目（Siphonaptera）、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ctenocephalides canis）、クテノセファリデス・フェリス（Ctenocephalides felis）、プレクス・イリタンス（Pulex irritans）、ツンガ・ペネトランス（Tunga penetrans）、キセノプシラ・ケオピス（Xenopsylla cheopis）。

膜翅目（Hymenoptera）、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（Camponotus herculeanus）、ラシウス・フリギノスス（Lasius fuliginosus）、ラシウス・ニゲル（Lasius niger）、ラシウス・ウムブラツス（Lasius umbratus）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、パラベスプラ属種（Paravespula spp.）、テトラモリウム・カエスピツム（Tetramorium caespitum）。

シラミ目（Anoplura）、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Pediculus humanus capitis）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Pediculus humanus corporis）、ペムフィグス属種（Pemphigus spp.）、フィロエラ・バスタトリクス（Phylloera vastatrix）、フチルス・プビス（Phthirus pubis）。

異翅目（Heteroptera）、例えば、シメクス・ヘミプテルス（Cimex hemipterus）、シメクス・レクツラリウス（Cimex lectularius）、ロジヌス・プロリクスス（Rhodinus prolixus）、トリアトマ・インフェスタンス（Triatoma infestans）。

それらは、家庭用殺虫剤分野においては、単独で使用されるか、又は、別の適切な活性化合物、例えば、リン酸エステル類、カーバメート類、ピレスロイド類、ネオニコチノイド類、成長調節剤又は別の既知のクラスの殺虫剤から選択される活性化合物などと組み合わせて使用される。

それらは、エーロゾル、非加圧スプレー剤、例えば、ポンプスプレー及び散粉スプレー（dusting spray）、噴霧器（nebuliser）、噴霧器（mister）、泡形成器（foamer）、ゲル、セルロース又はプラスチック製の蒸発プレートを有するエバポレーション製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙（fly papers）、防虫トラップ（fly traps）及び防虫ゲル（fly gels）と一緒に、粒剤若しくは粉剤として使用されるか、又は、ばらまき用ベイト（scatter bait）若しくはベイトステーションで使用される。

調製実施例
実施例１

０．８０ｇ（２．４７ｍｍｏｌ）の６−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルピリジン−３−アミンを８ｍＬの１，２−ジクロロエタンに溶解させ、４滴の濃塩酸で処理し、５５℃に加熱する。６ｍＬの１，２−ジクロロエタン中の０．９３ｇ（３．４５ｍｍｏｌ）の（３Ｚ）−４−クロロ−３−｛［（１Ｓ）−１−メチル−２（メチルチオ）エチル］イミノ｝−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オンの溶液を添加し、得られた混合物を６５℃で３０分間撹拌する。次いで、減圧下に溶媒を留去し、残渣を、溶離液として（１）ジクロロメタン及び（２）シクロヘキサン／酢酸エチル（２：１）を使用するシリカでのクロマトグラフィーで精製する。

０．５６ｇ（理論値の３７％）のＮ^１−（６−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルピリジン−３−イル）−３−クロロ−Ｎ^２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］フタルアミドが黄色の固体（融点９２℃）として得られる。

実施例２

（続いて実施される変換）
０．２１ｇ（０．３５ｍｍｏｌ）のＮ^１−（６−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルピリジン−３−イル｝−３−クロロ−Ｎ^２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］フタルアミドを５ｍＬの１，２−ジクロロエタンに溶解させ、６０℃で、３．３ｍｇ（０．０７ｍｍｏｌ）のギ酸及び４４．１ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）の過酸化水素を順次添加し、その混合物を６０℃で３０分間撹拌する。その反応混合物を、撹拌しながら、５０℃で、５ｍＬの１０％亜硫酸水素ナトリウム溶液（重亜硫酸塩）で処理し、１０分間撹拌し、１０ｍＬの１０％炭酸水素ナトリウム溶液でクエンチする。有機相を分離し、水相をジクロロメタンで２回抽出する。有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に溶媒を留去した後、生成物を白色の固体として得る。

０．２０ｇ（理論値の８６％）のＮ^１−（６−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルピリジン−３−イル｝−３−クロロ−Ｎ^２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルスルフィニル）エチル］フタルアミド（融点１８３℃）が得られる。

実施例３

０．３９ｇ（１．１８ｍｍｏｌ）の５−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルチオフェン−３−アミンを８ｍＬの１，２−ジクロロエタンに溶解させ、３適の濃塩酸を添加する。その混合物を５５℃に加熱し、６ｍＬの１，２−ジクロロエタン中の３８２ｍｇ（１．４２ｍｍｏｌ）の（３Ｚ）−４−クロロ−３−｛［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル−イミノ｝−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オンの溶液を添加し、その混合物を６５℃で３０分間撹拌する。次いで、減圧下に溶媒を留去し、残渣を分取ＨＰＬＣでさらに精製する。

４４ｍｇ（理論値の６％）のＮ^１−（５−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル−メチル｝−２−メチル−３−チエニル）−３−クロロ−Ｎ^２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］フタルアミドが得られる。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．８。

実施例４

５ｍＬの１，２−ジクロロエタン中の４３５ｍｇ（１．６１ｍｍｏｌ）の４−クロロ−３−（Ｓ−１−メチル−２−メチルスルファニルエチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オンの溶液に、５００ｍｇ（１．５３ｍｍｏｌ）２−（３，５−ビストリフルオロメチルピラゾール−１−イルメチル）−４−メチルピリミジン−５−イルアミン及び７．３ｍｇ（３８μｍｏｌ）のｐ−トルエンスルホン酸一水和物を順次添加し、次いで、その混合物を５０℃で２時間加熱する。室温まで冷却した後、残渣を、溶離液としてをシクロヘキサン／酢酸エチル（３：１→２：１）を使用してシリカで精製する。

０．９０ｇ（理論値の９６％）のＮ^１−［２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イルメチル）−４−メチルピリミジン−５−イル］−３−クロロ−Ｎ^２−（Ｓ−１−メチル−２−メチルスルファニルエチル）フタルアミドが無色の固体として得られる。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．３９。

実施例５

３ｍＬのクロロホルム中の３００ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）のＮ^１−［２−（３，５−ビストリフルオロメチルピラゾール−１−イルメチル）−４−メチルピリミジン−５−イル］−３−クロロ−Ｎ^２−（Ｓ−１−メチル−２−メチルスルファニルエチル）フタルアミドの溶液に、０℃で、３ｍＬのクロロホルム中の１２７ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ）のメタ−クロロ過安息香酸（水中７５％）の溶液をゆっくりと添加する。その反応混合物を１．５時間かけて室温まで昇温させ、次いで、４０℃で３０分間加熱する。室温まで冷却した後、その反応混合物をジクロロメタンで希釈し、１０％水酸化ナトリウム及び飽和ＮａＣｌ溶液で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水する。溶媒を除去した後、残渣を、溶離液としてジクロロメタン／メタノール（１０：１）を使用するシリカでのクロマトグラフィーにより精製する。

３０ｍｇ（９理論値の％）のＮ^１−［２−（３，５−ビストリフルオロメチルピラゾール−１−イルメチル）−４−メチルピリミジン−５−イル］−３−クロロ−Ｎ^２−（Ｓ−２−メタンスルフィニル−１−メチルエチル）フタルアミドが無色の固体として得られる。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．１７。

本発明の調製方法についての一般的な記載に従い、実施例１〜実施例５と同様にして、例えば、表１に挙げられている構造（Ｉ）の化合物及び構造（ＩＡ）の化合物を調製することができる。

上記表及び調製実施例に記載されているｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従い、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により測定する。温度：４３℃。

上記測定は、ｐＨ２．３の酸性条件下、溶離液として０．１％水性リン酸及びアセトニトリル（１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配）を用いて実施する。

酸性条件下でのＬＣ−ＭＳを用いた測定は、ｐＨ２．７で、溶離液として０．１％水性ギ酸及びアセトニトリル（これは、０１％のギ酸を含有している）（１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配）を用いて実施する。

中性条件下でのＬＣ−ＭＳを用いた測定は、ｐＨ７．８で、溶離液として０．００１モルの水性炭酸水素アンモニウム溶液及びアセトニトリル（１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでのの直線勾配）を用いて実施する。

校正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（炭素原子数３〜１６）を用いて行った（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補間を用いて、保持時間により決定）。

ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトルを用いて、クロマトグラフシグナルの最大値で決定した。

構造（ＩＩ）で表される出発物質の調製
実施例（ＩＩ−１）
段階１：

３４．７ｇ（１２７ｍｍｏｌ）の３−ヨードフタル酸無水物をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドに溶解させ、１０℃で、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド中の１６．０ｇ（１５２ｍｍｏｌ）の（Ｓ）−１−メチル−２−メチルスルファニルエチルアミンの溶液を６０分間かけて添加する。その混合物をさらに６０分間撹拌する。次いで、水中の１６．５ｇ（１６５ｍｍｏｌ）の水酸化ナトリウムの溶液を７０分間かけて添加し、その混合物をさらに１２時間撹拌する。減圧下に溶媒を留去し、残渣を水及びｔ−ブチルメチルエーテルと混合し、塩酸を用いてｐＨ＝１〜２に調節する。有機相を分離し、水で洗浄し、次いで、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過する。減圧下に、濾液から溶媒を注意深く留去する。当初は油状であった生成物は、通常、数時間以内に結晶化する。

２２．３ｇ（理論値の４６％）の３−ヨード−Ｎ−［（Ｓ）−（１−メチル−２−メチルスルファニルエチル）フタルアミド酸（融点１３２〜１３４℃）が得られる。

段階２：

１５．１ｇ（３８．８ｍｍｏｌ）の３−ヨード−Ｎ−［（Ｓ）−１−メチル−２−メチルスルファニルエチル］フタルアミド酸をジクロロメタンに溶解させる。４０℃で、水中の６．０２ｇ（７１．７ｍｍｏｌ）の炭酸水素ナトリウムを添加し、次いで、その温度で、５．６４ｇ（５９．７ｍｍｏｌ）のクロロギ酸メチルを１５分間かけて滴下して加える。次いで、その混合物を５０℃で１時間撹拌した後、水を用いて、容積が約２倍になるまで希釈する。有機相を分離し、水相をジクロロメタンで２回抽出する。有機相を合して水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過する。減圧下に濾液から溶媒を注意深く留去する。得られた油状の生成物は、通常、数時間以内に結晶化する。

１０．５ｇ（理論値の６９％）の４−ヨード−３−［（１Ｓ）−１−メチル−２−メチルスルファニルエチルイミノ］−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オンが得られる。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．８７。

構造（ＩＩＩ）で表される出発物質の調製
実施例（ＩＩＩａ−１）

１２ｇのエタノールと１２ｇの濃塩酸と塩化スズ（ＩＩ）二水和物の混合物に、１０℃で、３．１ｇ（８．７５ｍｍｏｌ）の６−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチル−３−ニトロピリジンを添加し、その混合物を７０℃で４５分間撹拌する。冷却したその混合物を５０ｍＬの水の中に注ぎ入れ、１Ｎ 水酸化ナトリウムでアルカリ性とし（ｐＨ１０〜１１）、それぞれメチル−ｔ−ブチルケトン及び酢酸エチルで３回抽出する。有機相を合して水及び飽和塩化ナトリウム溶液でそれぞれ１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過する。減圧下に濾液から溶媒を注意深く留去する。

２．６３ｇ（８４％）の６−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルピリジン−３−アミンが残渣として得られる。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）＝１．９０。

実施例（ＩＩＩａ−２）

段階１：

１５ｍＬのエタノール中の６．４０ｇ（１６．７ｍｍｏｌ）の２−（３，５−ビストリフルオロメチルピラゾール−１−イルメチル）−４−メチルピリミジン−５−カルボン酸エチル（ｃｆ． 実施例Ｖ−１）の溶液を、２０ｍＬのエタノール中の２．８２ｇ（５０．２ｍｍｏｌ）の水酸化カリウムを滴下することにより処理する。次いで、その反応混合物を５時間加熱還流する。室温まで冷却した後、溶媒を除去し、残渣を水で処理し、濃塩酸を用いてｐＨ＝１に調節する。分離した結晶を濾過し、減圧下に乾燥させる。

６．０ｇ（理論値の９２％）の２−（３，５−ビストリフルオロメチルピラゾール−１−イル−メチル）−４−メチルピリミジン−５−カルボン酸が得られる。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．６８。

段階２：

３０ｍＬのｔ−ブタノール中の５．００ｇ（１４．１ｍｍｏｌ）の２−（３，５−ビストリフルオロメチルピラゾール−１−イル−メチル）−４−メチルピリミジン−５−カルボン酸の溶液に、３．８９ｇ（１４．１ｍｍｏｌ）のジフェニルホスホリルアジド及び１．４３ｇ（１４．１ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを順次滴下して加える。その混合物を９時間加熱還流し、室温まで冷却し、溶媒を除去して、残留物の容積を約１５ｍＬとする。その残渣を１００ｍＬのジクロロメタンで希釈し、０．５Ｎ 水酸化ナトリウム、水及び飽和塩化ナトリウム溶液で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水する。残渣を、溶離液としてシクロヘキサン（２％トリエチルアミン）／酢酸エチル（６：１→３：１）を使用するシリカでのクロマトグラフィーで精製する。

２．６０ｇ（理論値の３８％）の［２−（３，５−ビストリフルオロメチルピラゾール−１−イルメチル）−４−メチルピリミジン−５−イル］カルバミン酸ｔ−ブチル（ＶＩ−１）が淡黄色の固体として得られる。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．８４。

段階３：

１５ｍＬのジクロロメタン中の２．５０ｇ（５．８８ｍｍｏｌ）の［２−（３，５−ビストリフルオロメチル−ピラゾール−１−イルメチル）−４−メチルピリミジン−５−イル］カルバミン酸ｔ−ブチルの溶液に、０℃で、８．１４ｇ（７１．４ｍｍｏｌ）トリフルオロ酢酸を滴下して加える。その反応溶液をその温度で３０分間撹拌し、次いで、室温で３時間撹拌する。次いで、その反応溶液を、氷冷した飽和炭酸ナトリウム溶液に滴下して加え、ジクロロメタンで完全に抽出する。有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を除去した後、生成物を黄色の油状物として得る。

１．８０ｇ（９０％）の２−（３，５−ビス−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル−メチル）−４−メチルピリミジン−５−イル−アミン（ＩＩＩａ−２）が得られる。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．４３。

実施例（ＩＩＩｂ−１）

１．０ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の１−［（５−メチル−４−ニトロ−２−チエニル）メチル］−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを、１０℃で、８．０ｇのエタノールと８．０ｇの濃塩酸と２．７１ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）の塩化スズ（ＩＩ）二水和物の混合物に添加し、７０℃で４５分間撹拌する。冷却したその反応混合物を２５ｍＬの水に注ぎ入れ、１Ｎ 水酸化ナトリウムでアルカリ性とし（ｐＨ１０〜１１）、メチル−ｔ−ブチルケトン及び酢酸エチルで数回抽出する。有機相を水及び飽和塩化ナトリウム溶液でそれぞれ１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、次いで、減圧下に溶媒を注意深く留去する。

０．４１ｇ（理論値の６６％）の５−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２メチルチオフェン−３−アミンが得られる。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）＝２．２。

構造（ＩＶ）で表される出発物質の調製
実施例（ＩＶ−１）

アルゴン下、８０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の２．９ｇ（１２．５５ｍｍｏｌ）の６−（ブロモメチル）−２−メチル−３−ニトロピリジン、２．６５ｇ（１２．５５ｍｍｏｌ）の３，５−ビス（トリフルオロメチル）ピラゾール及び４．３４ｇ（３１．３８ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを６０℃で３０分間撹拌する。冷却しその反応混合物を濾過し、残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで洗浄し、母液を留去する。得られた暗緑色の残渣を、溶離液としてシクロヘキサン／酢酸エチル（３：１）を使用するシリカでのクロマトグラフィーで精製する。

３．２５ｇ（理論値の７２％）の６−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチル−３−ニトロピリジンが橙色の油状物として得られる。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）＝３．８。

構造（Ｖ）で表される出発物質の調製
実施例（Ｖ−１）

アルゴン下、８．６９ｍＬ（２３．６ｍｍｏｌ）のナトリウムエチラート（エタノール中の２１％溶液）を１７．５ｍＬのエタノールで希釈し、７．００ｇ（２３．６ｍｍｏｌ）の２−（３，５−ビストリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）アセトアミド塩酸塩で少量ずつ処理する。次いで、その反応混合物を０℃まで冷却し、４．４０ｇ（２３．６ｍｍｏｌ）の２−エトキシメチレン−３−オキソ−ブタン酸エチルを滴下することにより処理し、その混合物を一晩加熱還流する。室温まで冷却した後、沈澱物を濾過し、濾液を蒸発させ、残渣を、溶離液としてシクロヘキサン／酢酸エチル（４：１）を使用してシリカで精製する。

３．５０ｇ（理論値の３８％）の２−（３，５−ビストリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル−メチル）−４−メチルピリミジン−５−カルボン酸エチルが、黄色の油状物として得られる。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．９６。

構造（ＶＩＩ）で表される出発物質の調製
実施例（ＶＩＩ−１）

アルゴン下、１１．６ｇ（７６．２ｍｍｏｌ）の２，６−ジメチル−３−ニトロピリジン及び１．２５ｇ（７．６２ｍｍｏｌ）のアゾジイソブチロニトリルを２５０ｍＬのテトラクロロメタンに溶解させ、５０℃に加熱する。次いで、１４．９ｇ（８３．９ｍｍｏｌ）のＮ−ブロモスクシンイミドを添加し、その混合物を照射（Ｈｇランプ、２５０Ｗ）下、５時間加熱還流する。次いで、減圧下に溶媒を留去し、残渣を、溶離液としてシクロヘキサン／酢酸エチル（４：１）を使用するシリカでのクロマトグラフィーで精製する。

５．９ｇ（理論値の２６％）の６−（ブロモメチル）−２−メチル−３−ニトロピリジンが橙色の油状物として得られる。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）＝２．２。

構造（ＩＸ）で表される出発物質の調製
実施例（ＩＸ−１）

段階１：

４００ｍＬのアセトニトリル中の１００ｇ（４９０ｍｍｏｌ）の３，５−ビス（トリフルオロメチル）ピラゾールの溶液を、８０．３ｇ（５８８ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム及び５３．２ｇ（４９０ｍｍｏｌ）のクロロ酢酸メチルで順次処理する。その反応混合物を６時間加熱還流し、室温まで冷却し、溶媒を除去する。残渣を水で処理し、酢酸エチルで完全に抽出する。有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、次いで、蒸発させる。

８８ｇ（理論値の５９％）の（３，５−ビストリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）酢酸メチルが黄色の油状物として得られる。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．９３。

段階２：

アルゴン下、１９．４ｇ（３６２ｍｍｏｌ）の塩化アンモニウムを２６０ｍＬのトルエンに懸濁させ、０℃に冷却し、１８１ｍＬ（３６２ｍｍｏｌ）の塩化アルミニウム（トルエン中の２Ｍ溶液）を滴下して処理する。その反応混合物を室温で１時間撹拌し、短時間６０℃に加熱し、再度室温まで冷却する。２０．０ｇ（７２．４ｍｍｏｌ）の（３，５−ビストリフルオロメチルピラゾール−１−イル）酢酸メチルを滴下して加えた後、その混合物８０℃で一晩撹拌する。その反応混合物を０℃まで冷却し、１５０ｍＬのメタノールで注意深く処理し、室温で１時間撹拌する。形成された塩を濾過し、メタノールで洗浄する。濾液を蒸発させた後、標的化合物を無色の固体として得る。

１３．５ｇ（理論値の６０％）の２−（３，５−ビストリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）アセトアミド塩酸塩が得られる。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝０．７４。

構造（Ｘ）で表される出発物質の調製
実施例（Ｘ−１）

段階１：

２．９ｇ（１６．９４ｍｍｏｌ）の５−メチル−４−ニトロチオフェン−２−カルバルデヒドを６０ｍＬのエタノールに溶解させ、０．３２ｇ（８．４７ｍｍｏｌ）の水素化ホウ素ナトリウムを室温で添加し、その反応混合物を３０℃で２０分間撹拌する。次いで、溶媒の半分を蒸発させ、１００ｍＬの水を添加し、メチルｔ−ブチルケトンで抽出する。有機相を水及び飽和塩化ナトリウム溶液でそれぞれ１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発させる。

２．２ｇ（６４％）の（５−メチル−４−ニトロ−２−チエニル）メタノールが橙−褐色の油状物として得られる。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）＝１．４。

段階２：

１．０ｇ（５．７７ｍｍｏｌ）の（５−メチル−４−ニトロ−２−チエニル）メタノール及び０．７６ｇ（７．５１ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを１０ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させ、３ｍＬのテトラヒドロフラン中の０．６６ｇ（５．７７ｍｍｏｌ）のメタンスルホニルクロリドの溶液を５℃未満でゆっくりと滴下して加える。その溶液を室温で１時間撹拌する。その反応混合物を注意深く蒸発させ、残渣を取って少量の酢酸エチルの中に入れ、１Ｎ 塩酸及び炭酸水素ナトリウム溶液でそれぞれ１回洗浄する。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を留去した。残渣（５−メチル−４−ニトロ−２−チエニルメチルメタンスルホネート）は、それ以上精製することなく次に段階で使用する。

段階３：

１．０ｇ（３．９８ｍｍｏｌ）の（５−メチル−４−ニトロ−２−チエニル）メチルメタンスルホネート、０．８２ｇ（３．９８ｍｍｏｌ）の３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、０．９３ｇ（５．９７ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム及び０．１１ｇ（０．３９８ｍｍｏｌ）の１８−クラウン−６をアセトニトリル中で２時間加熱還流する。冷却したその反応混合物を蒸発させる。残渣を取って２０ｍＬの水の中に入れ、酢酸エチルで３回抽出する。有機相を合して飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に溶媒を留去する。生成物である（１−［（５−メチル−４−ニトロ−２−チエニル）メチル］−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール）は、それ以上精製することなく次の段階で使用する。

適用実施例
実施例Ａ
ミズス（Myzus）試験（噴霧処理）
溶媒： ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。

全ての成育段階のモモアカアブラムシ（Myzus persicae）に侵襲されているハクサイ（Brassica pekinensis）のスライスに所望の濃度の活性化合物調製物を噴霧する。

所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシがいなかったことを意味する。

この試験において、例えば、調製実施例１、２、５、６、７、８、９、１３、１４、１５、１６、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２８、２９、３０、３１、３４、３６、３７、３８、３９、４０、４１、６４、６５及び６６の化合物は、良好な活性を示した。

実施例Ｂ
ファエドン（Phaedon）試験（噴霧処理）
溶媒： ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。

ハクサイ（Brassica pekinensis）のスライスに所望の組成を有する活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、マスタードリーフビートル（mustard leaf beetle）（Phaedon cochleariae）の幼虫を寄生させる。

所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、全てのビートル幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだビートル幼虫がいなかったことを意味する。

この試験において、例えば、調製実施例１、２、６、７、８、９、１３、１４、１５、１６、６４、６５及び６６の化合物は、良好な活性を示した。

実施例Ｃ
ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）試験（噴霧処理）
溶媒： ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。

トウモロコシ（Zea mays）の葉の切片に所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）の幼虫を寄生させる。

所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、全ての幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだ幼虫がいなかったことを意味する。

この試験において、例えば、調製実施例１、２、６、７、８、９、１３、１４、１５、１６、１８、１９、２４、２９、３０、３１、３４、６４、６５及び６６の化合物は、良好な活性を示した。

実施例Ｄ
プルテラ（Plutella）試験
溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。

所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することによりキャベツ（Brassica oleracea）の葉を処理し、キャベツの葉が湿った状態のままで、コナガ（Plutella xylostella）の幼虫を寄生させる。

所望の期間が経過した後、死亡率（％）を求める。１００％は、全ての幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだ幼虫がいなかったことを意味する。

この試験において、例えば、調製実施例６、１３、１６及び６６の化合物は、良好な活性を示した。

実施例Ｅ
ワタアブラムシ（Aphis gossypii）試験
溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。

ワタアブラムシ（Aphis gossypii）に重度に侵襲されているワタ（Gossypium hirsutum）の葉を、所望の濃度の活性化合物調製物に浸漬することにより、処理する。

所望の期間が経過した後、死亡率（％）を求める。１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシがいなかったことを意味する。

この試験において、例えば、調製実施例６、１６及び６５の化合物は、良好な活性を示した。

実施例Ｆ
シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）試験（抵抗性系統）
溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。

所望の濃度の活性化合物調製物中に浸漬することによりキャベツ（Brassica oleracea）の葉を処理し、キャベツの葉が湿った状態のままで、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）の幼虫を寄生させる。

所望の期間が経過した後、死亡率（％）を求める。１００％は、全ての幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだ幼虫がいなかったことを意味する。

この試験において、例えば、調製実施例９及び６６の化合物は、良好な活性を示した。

実施例Ｇ
テトラニクス（Tetranychus）試験ＯＰ抵抗性
溶媒： ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。

全ての成育段階のナミハダニ（Tetranychus urticae）に侵襲されているインゲンマメ（Phaseolus vulgaris）の葉のスライスに、所望の濃度の活性化合物調製物を噴霧する。

所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、０％は、死んだナミハダニがいないことを意味する。

この試験において、例えば、調製実施例６４の化合物は、良好な活性を示した。

実施例Ｈ
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）試験：水耕処理
溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。

活性化合物調製物を水と混合する。得られた濃度は、水の単位容積当たりの活性化合物の量（ｍｇ／Ｌ＝ｐｐｍ）で表す。処理した水をエンドウ（Pisum sativum）植物を含んでいる容器の中に入れ、次いで、そのエンドウにモモアカアブラムシ（Myzus persicae）を寄生させる。

所望の期間が経過した後、死亡率（％）を求める。１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシがいなかったことを意味する。

この試験において、例えば、調製実施例２４及び４１の化合物は、良好な活性を示した。

実施例Ｉ
オオタバコガ（Heliothis armigera）試験
溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。

所望の濃度をの活性化合物調製物中に浸漬することによりダイズ（Glycine max）の葉を処理し、ダイズの葉が湿った状態のままで、オオタバコガ（Heliothis armigera）の幼虫を寄生させる。

所望の期間が経過した後、死亡率（％）を求める。１００％は、全ての幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだ幼虫がいなかったことを意味する。

この試験において、例えば、調製実施例６６の化合物は、良好な活性を示した。

Claims (12)

1. 構造（ＩＡ）
   

   

   ［上記構造中、
   Ａは、メチレンを表し；
   Ｑ^１は、以下のヘテロ環基のうちの１つを表し
   

   

   ここで、これらの基は、いずれの場合も、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルから選択される、場合により１つ又は場合により２つの置換基を含んでいてもよく；
   Ｑ^２は、以下のヘテロ環基のうちの１つを表し
   

   

   ここで、これらの基は、いずれの場合も、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、クロロフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロエチル、フルオロジクロロエチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘキサフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルから選択される置換基を場合により含んでいてもよく；
   Ｒ^１は、基Ａ^１−Ｘ^１を表し、ここで、Ａ^１は単結合を表し、Ｘ^１は、いずれの場合もメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルで場合により置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル又はｔ−ブチルを表し；及び、
   Ｘ^３は、塩素、臭素又はヨウ素を表す。］
   で表される化合物。
2. 請求項１に記載の構造（ＩＡ）で表されるＮ−ヘテロシクリルフタルジアミドを調製する方法であって、
   構造（ＩＩ）
   

   

   ［上記構造中、ｎは１を表し、Ｒ^１は、請求項１で与えられている意味を有し、Ｘは、請求項１の式（ＩＡ）におけるＸ^３に対応する位置に置換し且つ同じ意味を有する。］
   で表される３−イミノ−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オンを、場合により反応助剤の存在下で、及び、場合により希釈剤の存在下で、構造（ＩＩＩ）
   

   

   ［上記構造中、Ａ、Ｑ^１及びＱ^２は、請求項１で与えられている意味を有する。］
   で表される置換ヘテロシクリルアミンと反応させる
   ことを特徴とする前記方法。
3. 希釈剤及び／又は界面活性剤と一緒に、請求項１に記載の構造（ＩＡ）で表される少なくとも１種類の化合物を含んでいることを特徴とする、有害生物防除剤。
4. 有害生物を防除するための、請求項１に記載の構造（ＩＡ）で表される化合物の使用。
5. 請求項１に記載の構造（ＩＡ）で表される化合物を有害生物又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、有害生物を防除する方法。
6. 請求項１に記載の構造（ＩＡ）で表される化合物を希釈剤及び／又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、有害生物防除剤を調製する方法。
7. 構造（ＩＩＩａ’）
   

   

   ［上記構造中、
   Ａは、メチレンを表し；
   Ｑ ^１１ は、以下のヘテロ環基のうちの１つを表し
   

   

   ここで、これらの基は、いずれの場合も、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルから選択される、場合により１つ又は場合により２つの置換基を含んでいてもよく；
   Ｑ ^２ は、以下のヘテロ環基のうちの１つを表し
   

   

   ここで、これらの基は、いずれの場合も、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、クロロフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロエチル、フルオロジクロロエチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘキサフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルから選択される置換基を場合により含んでいてもよい。］
   で表されるアゾリルメチルアジンアミン。
8. 構造（ＩＩＩｂ’）
   

   

   ［上記構造中、
   Ａは、メチレンを表し；
   Ｑ ^２１ は、以下のヘテロ環基のうちの１つを表し
   

   

   ここで、これらの基は、いずれの場合も、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルから選択される、場合により１つ又は場合により２つの置換基を含んでいてもよく；
   Ｑ ^２ は、以下のヘテロ環基のうちの１つを表し
   

   

   ここで、これらの基は、いずれの場合も、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、クロロフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロエチル、フルオロジクロロエチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘキサフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルから選択される置換基を場合により含んでいてもよい。］
   で表されるアゾリルメチル化合物。
9. 構造（ＩＶ’）
   

   

   ［上記構造中、Ａ、Ｑ ^１１ 及びＱ ^２ は、請求項７で規定したとおりである。］
   で表されるアゾリルメチルニトロアジン。
10. 構造（Ｖ’）
    

    

    ［上記構造中、
    Ａ及びＱ ^２ は、請求項７で規定したとおりであり；
    Ｒは、アルキルを表す。］
    で表されるアゾリルメチルピリミジンカルボキシレートエステル。
11. 構造（ＶＩ’）
    

    

    ［上記構造中、
    Ａ及びＱ ^２ は、請求項７で規定したとおりであり；
    Ｒ^２は、アルキルを表す。］
    で表されるＮ−アゾリルメチルピリミジニルカルバメート。
12. 構造（Ｘ’）
    

    

    ［上記構造中、
    Ａ、Ｑ ^２１ 及びＱ ^２ は、請求項８で規定したとおりである。］
    で表されるニトロ化合物。