〇〇してもらっていいですか

「〇〇してもらっていいですか」ですか。

　また厄介な問題を。この何十年も前（「1970年代ごろに使われ始め」という記述も見ます）から使われている表現で、多くの識者が「おかしい」と指摘しています。
　当方が知る限りでは、野口恵子氏が詳しく書いています。ただ、なぜ不自然なのかはイマイチ不明です。
　とても長い話になるので、適宜リンクを張ります。
　興味があれならたどってみてください。
【「〜してもらっていいですか」〈4〉】
https://mixi.jp/view_diary.pl?id=1987979654&owne …

　以下は一部の抜粋（重言）。

「～してもらっていいですか」はとても「まともな表現とは思えないが、文法的に「間違い」とするのはむずかしい。
　下記で諸説を見たけど、どうも決定打にはなりそうにない。
【「～してもらっていいですか」資料編】
https://mixi.jp/view_diary.pl?id=1987979493&owne …
「依頼」するのに「許可」を求める表現をしてるのがおかしいという説が多い気がする。
　これに関しては【1】 ＆【2】で見たとおり。
＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝引用開始
　仮に「してもらっていいですか？」が「許可」なら、「～していただけませんか」あたりも「許可」だと思う。「～していただいてよろしいでしょうか」あたりは明らかに「許可」だろう。
　根本的におかしいと思う。
　たとえば「～してください」は「依頼」（丁寧な「命令」とも言える）。これをもっと丁寧にしていくと、「～いただけませんか」「～いただいて（も）よろしいでしょうか」になる。つまり、「依頼」を丁寧にしていくと「許可」のような形になるだけ。それは「（形式だけでも）相手の都合を確認する」から。
＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝引用終了

　当方は敬語の使い方の問題だと思う。
　やや強引とは思いつつ、【1】 ＆【2】で書いたことを少し加工する。
＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝引用開始
【常体】
1)～してもらえる？
2)～してもらえるかな
3)～してもらって（も）いい？
4)～してもらって（も）いいかな
【敬体】
5)～していただけます？
6)～していただけるでしょうか
7)～していただいて（も）よろしい？
8)～していただいて（も）よろしいでしょうか 　
＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝引用終了
　
　元々の1)～4)が馴れ馴れしくてやや失礼な表現（押し付けがましい）。それを敬体にしてもヘンな敬語にしかならない。

　もらう→いただく
　いいかな→よろしいでしょうか
　
　のように敬度をあげれば不自然さは緩和される。
【資料編】の③であげた「～していただいてもよろしいですか」は↑の7)8)とほぼ同様の形。だからさほどおかしくない。
【資料編】の④であげた「見せていただいてもよろしいですか」も同様。ただし、【資料編】の④は2つの文例を区別していない。

【資料編】③④、↑の7)8)ならさほどおかしくないが、これはこれでかなりクドい。まぁ、使い手のキャラや文脈しだいでは許容範囲だろう。
「～してもらっていいですか」の形では馴れ馴れしくてやや失礼な印象が残るので、不自然に感じるのでは。

要請しているのに、許可を求めるような言い換えをしているから。

額面通りに許可を求めるように受け取り、許可しないような意図で返答すると「へりくだってるんだよ」と全くへりくだっていない態度で大抵はキレてくる。

〇〇をお願いすること叶いませんか？。

この表現は時々聞くことはあります、お願いの中身は相手が行動する内容。相手が行動する、しない、は相手が判断すること、相手がすべて他人の言いなりになるが前提なら、否定語での確認の必要はありませんね。
高飛車で、〇〇していただけますか、が可能です。
相手の都合、気持ち次第で当然、否定を承知の上で確認。
敢えて相手が動く必要はないが念ののため通知。
①後ろを通っていいですか
②後ろを通ります
①で相手が了承すれば不足の事態の場合、相手に責任転嫁可能です。
②の場合、念のため通知なので、事故の責任で不足の事態が起こらないように自己責任での注意が必要なんです。

単純に「○○してもらえる？いいですか？」と言っていると思えば合理的

自己責任皆無の人が良くつかいます。

まともに受け取り反発するのは時間の無駄です。
文法上は間違いではないだけなんです。
日本語としては、状況にもよりますが正しい表現ではありません。

〇〇していただけますか。

〇〇していただけないでしょうか。

が正しいです。
過剰に謙譲するあまり生まれた言葉です。
「〇〇してください」を避け、「〇〇してもらう」をくっつけた結果。
こねくり回しておかしくなっているので私は嫌いです。使いません。
しかし、世間では許容されていると思いますよ。
「よろしかったでしょうか」「こちら、きつねうどんになります」のように。

間違いではありませんが、気持ちの悪い表現です。

マスゴミ用語でしょう。■

明らかに誤った表現です。

それを間違いだと認識していない人が増えているのがもっと大きな問題です。

おかしなことばですが

現代の言葉として認知されているようです
「してもらう」は、ビジネスにおいては、相手側に自発的に行動をするよう誘導するか、強制やしきたりというものを持ち出して行動するよう誘導するために使用します。命令で言うとパワハラになるし
相手の機嫌を損なわないようにお伺いを立てています。
本来なら　お願いできますか
だと思います。

変な日本語だなとは思います

敬語が変なのかわかりませんが、聞いていて
不快のちょっと手前くらいの感覚は持ちます