Muscarina
| Muscarina | |
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| Nome IUPAC | |
| (2S,4R,5S)-(4-idrossi-5-metil-ossolan -2-il)-metil-trimetil-ammonio | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C9H20NO2+ |
| Massa molecolare (u) | 174.26 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 206-094-1 |
| PubChem | 9308 |
| SMILES | CC1C(CC(O1)C[N+](C)(C)C)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
La muscarina è un alcaloide contenuto nell'Amanita muscaria e in alcune altre specie di funghi velenosi (in particolare a specie appartenenti ai generi Inocybe e Clitocybe).
Caratteristiche
La muscarina è termostabile, incolore, inodore e insapore ed è solubile in acqua e in alcool in qualsiasi percentuale. Fu isolata per la prima volta dall'Amanita muscaria nel 1869.
La tossicità della muscarina è dovuta alla sua azione sulla branca parasimpatica del sistema nervoso autonomo, dove esercita effetti simili a quelli dell'acetilcolina. Infatti è definito agonista dei recettori colinergici, cioè si lega a questi recettori attivandoli come il ligando naturale. In particolare agisce selettivamente su alcuni di questi recettori. Infatti assieme alla nicotina la muscarina ha permesso di dividere i recettori colinergici in due grandi classi: i recettori nicotinici e i recettori muscarinici, a seconda se legano la nicotina o la muscarina.
Se ingerita o fumata provoca dispnea da broncocostrizione, abbassamento della temperatura corporea, stato confusionale, effetto inotropo e cronotropo negativo, convulsioni, coma, morte.
Si deve prestare particolare attenzione al genere Inocybe che, in alcune sue specie, presenta un tasso di muscarina nettamente più alto rispetto al genere Amanita. Particolarmente ricche di muscarina si sono rivelate alcune specie di piccola taglia del genere Clitocybe.
Secondo un recente studio effettuato in Svizzera circa l' "avvelenamento da funghi" e durato due anni, sono stati riportati 19 casi di avvelenamento da muscarina. Due causati dalla Clitocybe rivulosa, undici dalla Clitocybe nebularis, sei dalla Inocybe patouillardii, due dei quali con esito mortale.
Antidoto
In caso di avvelenamento da muscarina l'antidoto specifico è l'atropina (Atropina solfato da 0,5 a 1 mg i.v., da ripetere ogni 15 minuti secondo il quadro clinico).
Bibliografia
- Katzung, Bertam G. Basic and Clinical Pharmacology, 9th ed. (2004). ISBN 0-07-141092-9
- Foye’s Principi di Chimica Farmaceutica. ISBN 978-88-299-2034-1
