Ciklohexanon
| ciklohexanon[1][2] | |||
 A ciklohexanon szerkezeti képlete |
 A ciklohexanon pálcikamodellje | ||
 Oldalnézeti szerkezeti képlet, a molekula nem síkalkatú konformációjának szemléltetésére | |||
| Más nevek | oxociklohexán, ketohexametilén, ciklohexil-keton, ketociklohexán | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 108-94-1 | ||
| PubChem | 7967 | ||
| ChemSpider | 7679 | ||
| DrugBank | DB02060 | ||
| KEGG | C00414 | ||
| ChEBI | 17854 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | 5QOR3YM052 | ||
| ChEMBL | 18850 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6H10O | ||
| Moláris tömeg | 98,15 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen folyadék | ||
| Szag | borsmenta- vagy acetonszerű | ||
| Sűrűség | 0,9478 g/ml (folyadék) | ||
| Olvadáspont | −47 °C | ||
| Forráspont | 155,65 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | 8,6 g/100 ml (20 °C) | ||
| Oldhatóság (minden szerves oldószer) | elegyedik | ||
| Mágneses szuszceptibilitás | −62,04·10−6 cm³/mol | ||
| Törésmutató (nD) | 1,447 | ||
| Viszkozitás | 2,02 cP (25 °C-on)[4] | ||
| Gőznyomás | 5 Hgmm (20 °C)[5] | ||
| Termokémia | |||
| Std. képződési entalpia ΔfH |
−270,7 kJ mol−1 | ||
| Égés standard- entalpiája ΔcH |
−3519,3 kJmol−1 | ||
| Standard moláris entrópia S |
+229,03 J.K−1·mol−1 | ||
| Veszélyek | |||
| NFPA 704 |  2
1
0
| ||
| Robbanási határ | 1,1-9,4% | ||
| PEL | TWA 50 ppm (200 mg/m³)[5] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A ciklohexanon szerves vegyület, kémiai képlete (CH2)5CO. Molekulája egy hat szénatomból álló gyűrűt tartalmaz, melyhez egy keton funkciós csoport kapcsolódik. Színtelen, olajszerű folyadék, szaga az acetonéra emlékeztet. Állás közben megsárgul. Vízben kis mértékben oldódik, a szokásos szerves oldószerekkel elegyedik. Évente több millió tonnát állítanak elő belőle, ennek döntő részét a nejlon gyártásához használják fel.[8]
Előállítása
[szerkesztés]Ciklohexán levegővel történő oxidálásával állítják elő, jellemzően kobalt katalizátorok jelenlétében:[8]
- C6H12 + O2 → (CH2)5CO + H2O
A folyamat során ciklohexanol is keletkezik, az így nyert, „KA olajnak” (keton-alkohol olaj) nevezett keverék az adipinsav gyártásának fő kiindulási anyaga. Az oxidáció gyökös folyamat, intermedierként a C6H11O2H hidroperoxid is megjelenik. Egyes esetekben a ciklohexén hidratálásával nyert, tisztított ciklohexanolt használnak fel előállításához. Ugyancsak előállítható fenol részleges hidrogénezésével:
- C6H5OH + 2 H2 → (CH2)5CO
Ez a folyamat úgy is lejátszatható, hogy a ciklohexanol képződésének kedvezzen.[8]
Laboratoróriumi módszerek
[szerkesztés]Előállítható ciklohexanolból króm-trioxidos oxidációval (Jones-oxidáció). Egy másik eljárás a biztonságosabb és könnyebben hozzáférhető nátrium-hipoklorittal végzett oxidáció.[9]
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a Cyclohexanone című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ International Chemical Safety Card 0425
- ↑ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
- ↑ Sigma-Aldrich - Cyclohexanone
- ↑ Data extract from Landolt-Börnstein IV/25: Viscosity of Pure Organic Liquids and Binary Liquid Mixtures[halott link]
- ↑ a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0166. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
- ↑ a b c Sigma-Aldrich, Cyclohexanone, hozzáférés: 2018-05-18
- ↑ a b Cyclohexanone. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
- ↑ a b c Michael T. Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a08_217
- ↑ Archived copy. [2012. április 26-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2012. július 9.)